CN113166074A - 杂环化合物及包含其的有机发光器件 - Google Patents

杂环化合物及包含其的有机发光器件 Download PDF

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Abstract

本说明书涉及由化学式1表示的杂环化合物及包含其的有机发光器件。

Description

杂环化合物及包含其的有机发光器件
技术领域
本说明书涉及杂环化合物及包含其的有机发光器件。
本申请主张于2019年05月02日向韩国专利局提交的韩国专利申请第10-2019-0051624号的优先权，其全部内容包含在本说明书中。
背景技术
通常情况下，有机发光现象是指利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有包括阳极和阴极以及位于它们之间的有机物层的结构。在这里，为了提高有机发光器件的效率和稳定性，有机物层大多情况下由分别利用不同的物质构成的多层结构形成，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。对于这样的有机发光器件的结构而言，如果在两电极之间施加电压，则空穴从阳极注入有机物层，电子从阴极注入有机物层，当所注入的空穴和电子相遇时会形成激子(exciton)，并且当该激子重新跃迁至基态时就会发出光。
持续要求开发用于如上所述的有机发光器件的新的材料。
[现有文献](专利文献1)公开专利公报10-2013-0135162
发明内容
技术课题
本说明书提供杂环化合物及包含其的有机发光器件。
课题的解决方法
本说明书提供一种有机发光器件，其中，包括：第一电极；与上述第一电极对置而具备的第二电极；以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的1层以上的有机物层，上述有机物层中的1层以上包含由下述化学式1表示的杂环化合物。
[化学式1]
Figure BDA0003104099460000021
在上述化学式1中，
L1为直接键合、取代或未取代的2价至4价的苯基、取代或未取代的2价至4价的联苯基、或者取代或未取代的2价至4价的三联苯基，
L2为2价至4价的苯基、2价至4价的联苯基、或者2价至4价的三联苯基，
Het为由下述化学式A表示的基团，
a和b彼此相同或不同，各自独立地为1至3的整数，
a为2以上时，Het彼此相同或不同，
[化学式A]
Figure BDA0003104099460000022
在上述化学式A中，
R1至R6中的任一个与上述化学式1的L1连接，
其余彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基。
发明效果
根据本说明书的一实施方式的化合物用于有机发光器件，从而可以降低有机发光器件的驱动电压，可以提高光效率。此外，可以利用化合物的热稳定性而提高器件的寿命特性。
附图说明
图1和图2图示了根据本说明书的一实施方式的有机发光器件的例子。
[符号说明]
101：基板
102：阳极
103：空穴注入层
104：第一空穴传输层
105：第二空穴传输层
106：发光层
107：电子注入和传输层
108：阴极
具体实施方式
下面，对本说明书更详细地进行说明。
由上述化学式1表示的化合物在连接有由Het表示的苯并咪唑和萘的核结构的末端连接有一个以上的氰基。在将上述化学式1的化合物用作电子传输层或电子注入层物质时，由于分子内偶极矩的增加，因此有机发光器件的长寿命特性得到提高。
另外，由上述化学式1表示的化合物在结构的末端连接有氰基，从而与氰基的取代位置不同的化合物相比，高效率和低电压特性得到提高。
另外，由上述化学式1表示的化合物未在L1和L2上包含萘连接基团，与包含萘连接基团的化合物相比，高效率和低电压特性得到提高。
在本说明书中，取代基的例示在下文中进行说明，但并不限定于此。
在本说明书中，
Figure BDA0003104099460000031
表示连接的部位。
上述“取代”这一用语的意思是指结合在化合物的碳原子上的氢原子被替换成其它取代基，被取代的位置只要是氢原子可以被取代的位置、即取代基可以取代的位置就没有限定，当取代2个以上时，2个以上的取代基可以彼此相同或不同。
在本说明书中，“取代或未取代的”这一用语的意思是指被选自氘、卤素基团、氰基、烷基、芳基、以及包含非碳杂原子中的1个以上的杂芳基中的1个或2个以上的取代基取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代，或者不具有任何取代基。
在本说明书中，2个以上的取代基连接是指任一个取代基的氢与其它取代基连接。例如，异丙基与苯基连接而可以成为
Figure BDA0003104099460000041
的取代基。
在本说明书中，3个取代基连接不仅包括(取代基1)-(取代基2)-(取代基3)连续地连接，还包括在(取代基1)中连接有(取代基2)和(取代基3)。例如，2个苯基和异丙基连接，从而可以成为
Figure BDA0003104099460000042
的取代基。4个以上的取代基连接的情况也适用上述相同的说明。
在本说明书中，作为卤素基团的例子，有氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，烷基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为1至30、1至20、1至10、或者1至5。作为具体例，有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基丁基、1-乙基丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、异己基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但并不限定于此。
在本说明书中，芳基是指1价的芳香族烃或芳香族烃衍生物的1价基团。在本说明书中，芳香族烃是指包含π电子完全共轭的平面环的化合物，从芳香族烃衍生的基团是指芳香族烃中稠合有芳香族烃或环状脂肪族烃的结构。此外，在本说明书中，芳基包括2个以上的芳香族烃或芳香族烃的衍生物彼此连接而成的1价的基团。芳基没有特别限定，但优选为碳原子数6至50、6至30、6至25、6至20、6至18、或6至13的芳基，上述芳基可以为单环或多环。具体而言，作为单环芳基，可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但并不限定于此。具体而言，作为多环芳基，可以为萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芘基、苝基、
Figure BDA0003104099460000051
基、芴基等，但并不限定于此。
在本说明书中，上述芴基可以被取代，相邻的取代基可以彼此结合而形成环。
在本说明书中，当指出芴基可以被取代时，取代的芴基将芴的五元环的取代基彼此螺结合而形成芳香族烃环的化合物全部包括在内。上述取代的芴基包括9,9'-螺二芴、螺[环戊烷-1,9'-芴]、螺[苯并[c]芴-7,9-芴]等，但并不限定于此。
在本说明书中，杂环基包含1个以上的非碳原子，即杂原子，具体而言，上述杂原子可以包含1个以上的选自O、N和S等中的原子。碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为2至50、2至30、2至20、2至18、或者2至13。作为杂环基的例子，有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
Figure BDA0003104099460000052
唑基、
Figure BDA0003104099460000053
二唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
Figure BDA0003104099460000054
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基(phenanthroline)、噻唑基、异
Figure BDA0003104099460000055
唑基、
Figure BDA0003104099460000056
二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基、二氢吩噻嗪基、二氢苯并异喹啉基和苯并吡喃基等，但并不限定于此。
在本说明书中，杂环可以为单环或多环，可以为芳香族、脂肪族、或芳香族与脂肪族的稠环，可以选自上述杂环基的例示。
在本说明书中，杂芳基是指1价的芳香族杂环。在这里，芳香族杂环是芳香族环或芳香族环的衍生物的1价基团，表示在环中包含O、N和S中的1个以上作为杂原子的基团。上述芳香族环的衍生物将芳香族环中稠合有芳香族环或脂肪族环的结构全部包括在内。此外，在本说明书中，杂芳基包括2个以上的含有杂原子的芳香族环或者含有杂原子的芳香族环的衍生物彼此连接而成的1价基团。上述杂芳基的碳原子数优选为2至50、2至30、2至20、2至18、或者2至13。
下面，关于由上述化学式1表示的杂环化合物详细地进行说明。
在本说明书的一实施方式中，L1为直接键合、取代或未取代的2价至4价的苯基、取代或未取代的2价至4价的联苯基、或者取代或未取代的2价至4价的三联苯基。
在本说明书的一实施方式中，L1为直接键合、被氰基或烷基取代或未取代的2价至4价的苯基、被氰基或烷基取代或未取代的2价至4价的联苯基、或者被氰基或烷基取代或未取代的2价至4价的三联苯基。
在本说明书的一实施方式中，L1为直接键合、2价至3价的苯基、2价至3价的联苯基、或者2价至3价的三联苯基。
在本说明书的一实施方式中，L1为直接键合、2价的苯基、2价的联苯基、或者2价的三联苯基。
在本说明书的一实施方式中，L1为直接键合、2价的苯基、或者2价的联苯基。
在另一实施方式中，L1为3价的苯基。
在本说明书的一实施方式中，L2为未取代的2价至4价的苯基、未取代的2价至4价的联苯基、或者未取代的2价至4价的三联苯基。
在本说明书的一实施方式中，L2为2价至3价的苯基、2价至3价的联苯基、或者2价至3价的三联苯基。
在本说明书的一实施方式中，L2为2价的苯基、2价的联苯基、或者2价的三联苯基。
在本说明书的一实施方式中，L2为直接键合、2价的苯基、或者2价的联苯基。
在另一实施方式中，L2为3价的苯基、3价的联苯基、或者3价的三联苯基。
在本说明书的一实施方式中，L1为直接键合或者选自下述结构，L2选自下述结构。
Figure BDA0003104099460000071
Figure BDA0003104099460000081
在本说明书的一实施方式中，L1为直接键合或者选自下述结构，L2选自下述结构。
Figure BDA0003104099460000091
在本说明书的一实施方式中，R1至R6中的任一个与化学式1的L1连接。
在本说明书的一实施方式中，R1至R6中未与化学式1的L1连接的其余彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，R1至R6中未与化学式1的L1连接的其余彼此相同或不同，各自独立地为氢；氘；取代或未取代的碳原子数1至10的烷基；取代或未取代的碳原子数6至30的芳基；或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，R1至R6中未与化学式1的L1连接的其余彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、碳原子数1至6的烷基、或者碳原子数6至20的芳基。
在本说明书的一实施方式中，未与化学式1的L1连接的R1至R6中的至少一个为取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，其余彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，未与化学式1的L1连接的R1至R6中的至少一个为取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基，其余彼此相同或不同，各自独立地为氢或氘。
在本说明书的一实施方式中，未与化学式1的L1连接的R1至R6中的至少一个为取代或未取代的碳原子数1至10的烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂芳基，其余彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至10的烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，未与化学式1的L1连接的R1至R6中的至少一个为取代或未取代的碳原子数1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数6至20的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至20的杂芳基，其余彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数6至20的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至20的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，未与化学式1的L1连接的R1至R6中的至少一个为碳原子数1至6的烷基、或者碳原子数6至20的芳基，其余彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、碳原子数1至6的烷基、或者碳原子数6至20的芳基。
在本说明书的一实施方式中，未与化学式1的L1连接的R1至R6中的至少一个为碳原子数1至6的烷基、或者碳原子数6至20的芳基，其余彼此相同或不同，各自独立地为氢或氘，
在本说明书的一实施方式中，R1至R6中未与化学式1的L1连接的取代基为氢。
在本说明书的一实施方式中，R1至R4为氢。
在本说明书的一实施方式中，R5和R6中的一个与化学式1的L1连接，其余一个为取代或未取代的碳原子数1至10的烷基、或者取代或未取代的碳原子数6至30的芳基。
在本说明书的一实施方式中，R5和R6中的一个与化学式1的L1连接，其余一个为碳原子数1至6的烷基、或者碳原子数6至20的芳基。
在本说明书的一实施方式中，R5和R6中的一个与化学式1的L1连接，其余一个为甲基、乙基、叔丁基、苯基或联苯基。
在本说明书的一实施方式中，R5为取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基。
在本说明书的一实施方式中，R5为取代或未取代的碳原子数1至6的烷基、或者取代或未取代的碳原子数6至20的芳基。
在本说明书的一实施方式中，R5为碳原子数1至6的烷基或者碳原子数6至20的芳基。
在本说明书的一实施方式中，R5为甲基、乙基、苯基或联苯基。
在本说明书的一实施方式中，R5为乙基或苯基。
在本说明书的一实施方式中，R6为取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基。
在本说明书的一实施方式中，R6为取代或未取代的碳原子数1至6的烷基、或者取代或未取代的碳原子数6至20的芳基。
在本说明书的一实施方式中，R6为碳原子数1至6的烷基或者碳原子数6至20的芳基。
在本说明书的一实施方式中，R6为甲基、乙基、叔丁基或苯基。
在本说明书的一实施方式中，R6为甲基、乙基或苯基。
在本说明书的一实施方式中，R5与化学式1的L1连接。
在本说明书的一实施方式中，R6与化学式1的L1连接。
在本说明书的一实施方式中，R4与化学式1的L1连接。
在本说明书的一实施方式中，R3与化学式1的L1连接。
在本说明书的一实施方式中，R2与化学式1的L1连接。
在本说明书的一实施方式中，R1与化学式1的L1连接。
优选R5或R6与化学式1的L1连接。这时，由于相邻的氮，化合物的电子传输能力更优异。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式1由下述化学式101至105中的任一个表示。
[化学式101]
Figure BDA0003104099460000121
[化学式102]
Figure BDA0003104099460000122
[化学式103]
Figure BDA0003104099460000123
[化学式104]
Figure BDA0003104099460000124
[化学式105]
Figure BDA0003104099460000131
在上述化学式101至105中，
L1、L2、R1至R6、a和b的定义与化学式1中的定义相同。
在本说明书的一实施方式中，在上述化学式101中，R1至R4和R6中的至少一个为取代或未取代的碳原子数1至10的烷基、或者取代或未取代的碳原子数6至30的芳基。
在本说明书的一实施方式中，在上述化学式101中，R6为碳原子数1至6的烷基、或者碳原子数6至20的芳基。
在本说明书的一实施方式中，在上述化学式102中，R1至R5中的至少一个为取代或未取代的碳原子数1至10的烷基、或者取代或未取代的碳原子数6至30的芳基。
在本说明书的一实施方式中，在上述化学式102中，R5为碳原子数1至6的烷基、或者碳原子数6至20的芳基。
在本说明书的一实施方式中，在上述化学式103中，R1至R3、R5和R6中的至少一个为取代或未取代的碳原子数1至10的烷基、或者取代或未取代的碳原子数6至30的芳基。
在本说明书的一实施方式中，在上述化学式103中，R5和R6中的至少一个为碳原子数1至6的烷基、或者碳原子数6至20的芳基。
在本说明书的一实施方式中，在上述化学式104中，R1和R3至R6中的至少一个为取代或未取代的碳原子数1至10的烷基、或者取代或未取代的碳原子数6至30的芳基。
在本说明书的一实施方式中，在上述化学式104中，R5和R6中的至少一个为碳原子数1至6的烷基、或者碳原子数6至20的芳基。
在本说明书的一实施方式中，在上述化学式105中，R1、R2和R4至R6中的至少一个为取代或未取代的碳原子数1至10的烷基、或者取代或未取代的碳原子数6至30的芳基。
在本说明书的一实施方式中，在上述化学式105中，R5和R6中的至少一个为碳原子数1至6的烷基、或者碳原子数6至20的芳基。
在本说明书的一实施方式中，a为1至3的整数。
在本说明书的一实施方式中，a为1或2。
在本说明书的一实施方式中，a为1。
在本说明书的一实施方式中，a为2。
在本说明书的一实施方式中，a为2，2个Het彼此相同。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式1由下述化学式201或202表示。
[化学式201]
Figure BDA0003104099460000141
[化学式202]
Figure BDA0003104099460000151
在上述化学式201和202中，
L2、R1至R6和b的定义与化学式1中的定义相同，
L3为直接键合、取代或未取代的2价的苯基、或者取代或未取代的2价的联苯基，
R11至R16彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述L3为直接键合。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式201和202的R1至R4和R11至R14为氢。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式201的R5和R15为碳原子数1至6的烷基或者碳原子数6至20的芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式201的R5和R15为苯基。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式201和202的R1和R11相同，R2和R12相同，R3和R13相同，R4和R14相同，R5和R15相同，R6和R16相同。
在本说明书的一实施方式中，b为1或2。
在本说明书的一实施方式中，b为1。
在本说明书的一实施方式中，b为2。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式1的-L2-(CN)b选自下述结构。
Figure BDA0003104099460000161
在上述结构中，L21为直接键合、2价的苯基、或者2价的联苯基。
在本说明书的一实施方式中，L21为直接键合、或者2价的苯基。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式1的-L2-(CN)b选自下述结构。
Figure BDA0003104099460000162
在本说明书的一实施方式中，上述化学式1由下述化学式301或302表示。
[化学式301]
Figure BDA0003104099460000171
[化学式302]
Figure BDA0003104099460000172
在上述化学式301和302中，
Het、L1和a的定义与化学式1中的定义相同，
L4为直接键合、2价的苯基、或者2价的联苯基。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式1由下述化学式401至406中的任一个表示。
[化学式401]
Figure BDA0003104099460000173
[化学式402]
Figure BDA0003104099460000174
[化学式403]
Figure BDA0003104099460000181
[化学式404]
Figure BDA0003104099460000182
[化学式405]
Figure BDA0003104099460000183
[化学式406]
Figure BDA0003104099460000184
在上述化学式401至406中，
Het、L1和a的定义与化学式1中的定义相同，
L4为直接键合、2价的苯基、或者2价的联苯基。
在本说明书的一实施方式中，L4为直接键合、或者2价的苯基。
在本说明书的一实施方式中，L1为直接键合、2价至3价的苯基、2价至3价的联苯基、或者2价至3价的三联苯基，
L2为2价至3价的苯基、2价至3价的联苯基、或者2价至3价的三联苯基，
a为1或2，b为1或2，
未与化学式1的L1连接的R1至R6中的至少一个为碳原子数1至6的烷基、或者碳原子数6至20的芳基，其余彼此相同或不同，各自独立地为氢或氘。
在本说明书的一实施方式中，由上述化学式1表示的杂环化合物为选自下述化合物中的任一个。
Figure BDA0003104099460000191
Figure BDA0003104099460000201
Figure BDA0003104099460000211
Figure BDA0003104099460000221
Figure BDA0003104099460000231
Figure BDA0003104099460000241
Figure BDA0003104099460000251
根据本说明书的一实施方式的化合物可以通过后述的制造方法进行制造。根据需要，可以增加或排除取代基，可以变更取代基的位置。此外，可以以该技术领域中已知的技术为基础，变更起始物质、反应物质、反应条件等。
例如，由上述化学式1表示的化合物可以如下述通式1那样制造核结构。取代基可以通过该技术领域中已知的方法来结合，取代基的种类、位置或个数可以根据该技术领域中已知的技术而变更。可以如下述通式1那样结合取代基，但并不限定于此。
[通式1]
Figure BDA0003104099460000252
在上述通式1中，L1、L2、a和b的定义与上述化学式1中的定义相同，X为卤素，更优选为溴或氯。上述反应作为铃木偶联反应，优选在钯催化剂和碱存在下进行，用于铃木偶联反应的反应基团可以根据该领域中已知的技术而变更。上述制造方法可以在后述的制造例中更具体化。
本说明书提供包含上面提到的化合物的有机发光器件。
本说明书提供一种有机发光器件，其中，包括：第一电极；与上述第一电极对置而具备的第二电极；以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的1层以上的有机物层，上述有机物层中的1层以上包含由上述化学式1表示的化合物。
在本说明书中，当指出某一构件位于另一个构件“上”时，其不仅包括某一构件与另一构件接触的情况，还包括两构件之间存在其它构件的情况。
在本说明书中，当指出某一部分“包含/包括”某一构成要素时，只要没有特别相反的记载，则意味着可以进一步包含其它构成要素，而不是将其它构成要素排除。
在本说明书中，上述“层”是与本技术领域中主要使用的“膜”互换的意思，是指覆盖目标区域的涂层。上述“层”的大小没有限定，各个“层”其大小可以相同或不同。在一实施方式中，“层”的大小可以与整个器件相等，可以相当于特定功能性区域的大小，也可以小到单一子像素(sub-pixel)的程度。
在本说明书中，特定的A物质包含在B层中的意思是将i)1种以上的A物质包含在一层的B层中的情形、以及ii)B层由1层以上构成且A物质包含在多层的B层中的1层以上中的情形全部包括在内。
在本说明书中，特定的A物质包含在C层或D层中的意思是将i)包含在1层以上的C层中的1层以上中、或者ii)包含在1层以上的D层中的1层以上中、或者iii)分别包含在1层以上的C层和1层以上的D层中的情形全部包括在内。
本说明书的有机发光器件的有机物层可以由单层结构形成，还可以由层叠有2层以上的有机物层的多层结构形成。例如，可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、电子阻挡层、空穴阻挡层等的结构。但是，有机发光器件的结构并不限定于此，可以包括更少数的有机层。
在本说明书的一实施方式中，上述有机物层包括发光层，上述发光层包含由上述化学式1表示的杂环化合物。
在本说明书的一实施方式中，上述有机物层包括电子注入层、电子传输层、同时进行电子注入和传输的层、或空穴阻挡层，上述电子注入层、电子传输层、同时进行电子注入和传输的层、或空穴阻挡层包含由上述化学式1表示的杂环化合物。
在本说明书的一实施方式中，上述电子注入层、电子传输层、同时进行电子注入和传输的层、或空穴阻挡层包含选自碱金属和碱土金属中的1种或2种以上的n型掺杂剂。
有机碱金属化合物或有机碱土金属化合物用作n型掺杂剂时，可以确保对于来自发光层的空穴的稳定性，可以提高有机发光器件的寿命。此外，调节电子传输层的电子迁移率、有机碱金属化合物或有机碱土金属化合物的比例而使发光层中空穴和电子的平衡极大化，从而可以增加发光效率。
在本说明书中，作为用于电子传输层的n型掺杂剂，更优选为LiQ。
上述电子传输层可以以1:9至9:1的重量比包含由化学式1表示的杂环化合物和上述n型掺杂剂。优选地，可以以2:8至8:2包含上述化学式1的杂环化合物和上述n型掺杂剂，更优选地，可以以3:7至7:3包含。
在本说明书的一实施方式中，上述有机物层还包括选自空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层和电子阻挡层中的1层或2层以上。
在本说明书的一实施方式中，上述有机发光器件包括：第一电极；与上述第一电极对置而具备的第二电极；具备在上述第一电极与上述第二电极之间的发光层；以及具备在上述发光层与上述第一电极之间、或者上述发光层与上述第二电极之间的1层以上的有机物层。
在本说明书的一实施方式中，上述1层以上的有机物层还包括选自空穴注入层、空穴传输层.发光层、电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层和电子阻挡层中的1层以上。
在本说明书的一实施方式中，上述第一电极为阳极，第二电极为阴极。
在本说明书的一实施方式中，上述第二电极为阴极，第二电极为阳极。
在本说明书的一实施方式中，上述有机发光器件可以是在基板上依次层叠有阳极、1层以上的有机物层和阴极的结构(正常型(normal type))的有机发光器件。
在本说明书的一实施方式中，上述有机发光器件可以是在基板上依次层叠有阳极、1层以上的有机物层和阴极的逆向结构(倒置型(inverted type))的有机发光器件。
例如，根据本说明书的一实施方式的有机发光器件的结构例示于图1至和2。上述图1和图2例示了有机发光器件，并不限定于此。
在图1中例示了在基板101上依次层叠有阳极102、发光层106和阴极108的有机发光器件的结构。由上述化学式1表示的化合物包含在发光层中。
在图2中例示了在基板101上依次层叠有阳极102、空穴注入层103、第一空穴传输层104、第二空穴传输层105、发光层106、电子注入和传输层107、以及阴极108的有机发光器件的结构。根据本说明书的一实施方式，由上述化学式1表示的化合物包含在电子注入和传输层107中。
本说明书的有机发光器件除了发光层包含上述化合物以外，可以利用该技术领域中已知的材料和方法进行制造。
上述有机发光器件包括复数个有机物层时，上述有机物层可以由相同的物质或不同的物质形成。
例如，本说明书的有机发光器件可以通过在基板上依次层叠第一电极、有机物层和第二电极而制造。这时，可以如下制造：利用溅射法(sputtering)或电子束蒸发法(e-beam evaporation)之类的PVD(physical Vapor Deposition：物理气相沉积)方法，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极，然后在该阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机物层，之后在该有机物层上蒸镀可用作阴极的物质而制造。除了这种方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层和阳极物质而制造有机发光器件。
另外，由上述化学式1表示的化合物在制造有机发光器件时不仅可以利用真空蒸镀法，还可以利用溶液涂布法来形成有机物层。在这里，所谓溶液涂布法是指旋涂法、浸涂法、刮涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等，但并不限定于此。
除了这些方法以外，还可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光器件。但是，制造方法并不限定于此。
作为上述阳极物质，通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入，优选为功函数大的物质。例如，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等金属氧化物；ZnO:Al或SnO2:Sb等金属与氧化物的组合；聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等，但并不限定于此。
作为上述阴极物质，通常为了使电子容易地向有机物层注入，优选为功函数小的物质。例如，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金；LiF/Al或LiO2/Al等多层结构物质等，但并不限定于此。
上述发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料有芳香族稠环衍生物或含杂环化合物等。具体而言，作为芳香族稠环衍生物，有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，作为含杂环化合物，有二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物
Figure BDA0003104099460000291
Figure BDA0003104099460000292
嘧啶衍生物等，但并不限定于此。
在本说明书的一实施方式中，作为发光层的主体材料，可以使用被氘取代的蒽衍生物。
作为上述掺杂剂材料，有芳香族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体而言，芳香族胺衍生物是具有取代或未取代的芳基胺基的芳香族稠环衍生物，有具有芳基胺基的芘、蒽、
Figure BDA0003104099460000293
二茚并芘等。此外，苯乙烯基胺化合物是在取代或未取代的芳基胺上取代有至少1个芳基乙烯基的化合物，被选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基胺基中的1个或2个以上的取代基取代或未取代。具体而言，有苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但并不限定于此。此外，作为金属配合物，有铱配合物、铂配合物等，但并不限定于此。
上述空穴注入层是注入来自电极的空穴的层。空穴注入物质优选为如下物质：具有传输空穴的能力，具有接收来自阳极的空穴的效果，以及具有对于发光层或发光材料的优异的空穴注入效果的物质。此外，优选能够防止发光层中生成的激子向电子注入层或电子注入材料迁移的能力优异的物质。另外，优选薄膜形成能力优异的物质。此外，优选为空穴注入物质的HOMO(最高占有分子轨道，highest occupied molecular orbital)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的HOMO之间。作为空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrin)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系导电性高分子等，但并不限定于此。
上述空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层。作为空穴传输物质，是能够从阳极或空穴注入层接收空穴并将其转移至发光层的物质，对空穴的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但并不限定于此。此外，空穴传输层可以具有多层结构。例如，可以包括第一空穴传输层和第二空穴传输层。
上述电子传输层是接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层。作为电子传输物质，是能够从阴极良好地接收电子并将其转移至发光层的物质，对电子的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但并不限定于此。电子传输层可以如现有技术中所使用的那样与任意期望的阴极物质一同使用。特别是，合适的阴极物质的例子是具有低功函数且伴有铝层或银层的通常的物质。具体为铯、钡、钙、镱和钐等，在各情况下均伴有铝层或银层。
上述电子注入层是接收来自电极的电子的层。电子注入物质优选为如下物质：传输电子的能力优异，具有接收来自第二电极的电子的效果，具有对于发光层或发光材料的优异的电子注入效果的物质。另外，优选为防止发光层中生成的激子向空穴注入层迁移且薄膜形成能力优异的物质。具体而言，有芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
Figure BDA0003104099460000301
唑、
Figure BDA0003104099460000302
二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等和它们的衍生物、金属配位化合物、以及含氮五元环衍生物等，但并不限定于此。
作为上述金属配位化合物，有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限定于此。
上述电子阻挡层是防止从电子注入层注入的电子经过发光层进入空穴注入层，从而能够提高器件的寿命和效率的层。可以没有限制地使用公知的材料，可以形成在发光层与空穴注入层之间、或者发光层与同时进行空穴注入和空穴传输的层之间。
上述空穴阻挡层是阻止空穴到达阴极的层，通常可以通过与电子注入层相同的条件形成。具体而言，有
Figure BDA0003104099460000313
二唑衍生物或三唑衍生物、菲咯啉衍生物、铝配合物(aluminumcomplex)等，但并不限定于此。
根据所使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
实施发明的方式
下面，为了对本说明书具体地进行说明，将举出实施例和比较例等而详细地进行说明。但是，根据本说明书的实施例和比较例可以变形为各种不同的形态，本说明书的范围不被解释为限定于以下详述的实施例和比较例。本说明书的实施例和比较例是为了向本领域技术人员更完整地说明本说明书而提供的。
制造例1：化合物E1的制造
Figure BDA0003104099460000311
将上述化合物E1-A(10g，32.9mmol)和上述化合物E1-B(14.2g，32.9mmol)完全溶解于四氢呋喃(150mL)后，将碳酸钾(13.7g，98.9mmol)溶解于60mL的水而进行添加。加入四(三苯基膦)钯(1.1g，0.989mmol)后，加热搅拌8小时。将温度降至常温，结束反应后，去除碳酸钾溶液，将白色固体进行过滤。将过滤的白色固体分别用四氢呋喃和乙酸乙酯洗涤两次，从而制造了化合物E1(14.1g，收率81％)。
MS[M+H]+＝528
制造例2：化合物E2的制造
Figure BDA0003104099460000312
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与制造例1的E1的制造方法相同的方法制造了由上述化学式E2表示的化合物。
MS[M+H]+＝500
制造例3：化合物E3的制造
Figure BDA0003104099460000321
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与制造例1的E1的制造方法相同的方法制造了由上述化学式E3表示的化合物。
MS[M+H]+＝500
制造例4：化合物E4的制造
Figure BDA0003104099460000322
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与制造例1的E1的制造方法相同的方法制造了由上述化学式E4表示的化合物。
MS[M+H]+＝500
制造例5：化合物E5的制造
Figure BDA0003104099460000323
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与制造例1的E1的制造方法相同的方法制造了由上述化学式E5表示的化合物。
MS[M+H]+＝576
制造例6：化合物E6的制造
Figure BDA0003104099460000331
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与制造例1的E1的制造方法相同的方法制造了由上述化学式E6表示的化合物。
MS[M+H]+＝528
制造例7：化合物E7的制造
Figure BDA0003104099460000332
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与制造例1的E1的制造方法相同的方法制造了由上述化学式E7表示的化合物。
MS[M+H]+＝528
制造例8：化合物E8的制造
Figure BDA0003104099460000333
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与制造例1的E1的制造方法相同的方法制造了由上述化学式E8表示的化合物。
MS[M+H]+＝500
制造例9：化合物E9的制造
Figure BDA0003104099460000341
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与制造例1的E1的制造方法相同的方法制造了由上述化学式E9表示的化合物。
MS[M+H]+＝528
制造例10：化合物E10的制造
Figure BDA0003104099460000342
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与制造例1的E1的制造方法相同的方法制造了由上述化学式E10表示的化合物。
MS[M+H]+＝553
制造例11：化合物E11的制造
Figure BDA0003104099460000343
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与制造例1的E1的制造方法相同的方法制造了由上述化学式E11表示的化合物。
MS[M+H]+＝694
制造例12：化合物E12的制造
Figure BDA0003104099460000351
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与制造例1的E1的制造方法相同的方法制造了由上述化学式E12表示的化合物。
MS[M+H]+＝514
制造例13：化合物E13的制造
Figure BDA0003104099460000352
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与制造例1的E1的制造方法相同的方法制造了由上述化学式E13表示的化合物。
MS[M+H]+＝528
制造例14：化合物E14的制造
Figure BDA0003104099460000353
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与制造例1的E1的制造方法相同的方法制造了由上述化学式E14表示的化合物。
MS[M+H]+＝528
实施例1
将ITO(氧化铟锡，indium tin oxide)以
Figure BDA0003104099460000354
的厚度被涂布成薄膜的玻璃基板放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。这时，洗涤剂使用菲希尔公司(Fischer Co.)制品，蒸馏水使用了利用密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂进行超声波洗涤并干燥后，输送至等离子体清洗机。此外，利用氧等离子体，将上述基板清洗5分钟后，将基板输送至真空蒸镀机。
在这样准备的ITO透明电极上，将下述HI-A化合物以
Figure BDA0003104099460000361
的厚度进行热真空蒸镀而形成空穴注入层。在上述空穴注入层上，依次真空蒸镀下述HAT化合物
Figure BDA0003104099460000363
和下述HT-A化合物
Figure BDA0003104099460000362
而形成第一空穴传输层和第二空穴传输层。
接着，在上述空穴传输层上，以膜厚度
Figure BDA0003104099460000364
将下述BH化合物和BD化合物以25:1的重量比进行真空蒸镀而形成发光层。
在上述发光层上，将制造例1的化合物E1和下述LiQ化合物以1:1的重量比进行真空蒸镀，从而以
Figure BDA0003104099460000365
的厚度形成电子注入和传输层。在上述电子注入和传输层上，依次将氟化锂(LiF)以
Figure BDA0003104099460000366
的厚度、将铝以
Figure BDA0003104099460000367
的厚度进行蒸镀，从而形成阴极。
在上述过程中，有机物的蒸镀速度维持0.4至
Figure BDA00031040994600003610
/秒，阴极的氟化锂维持
Figure BDA0003104099460000368
/秒的蒸镀速度，铝维持
Figure BDA0003104099460000369
/秒的蒸镀速度，在蒸镀时，真空度维持1×10-7至5×10-5托，从而制造了有机发光器件。
Figure BDA0003104099460000371
实施例2至14
分别使用下述表1中记载的化合物E2至E14代替化合物E1，除此以外，通过与上述实施例1相同的方法制造了有机发光器件。
Figure BDA0003104099460000381
比较例1至11
使用下述表1中记载的化合物ET-A至ET-K代替化合物E1，除此以外，通过与上述实施例1相同的方法制造了有机发光器件。
Figure BDA0003104099460000391
实验例
对上述实施例1至14和比较例1至11中制造的有机发光器件，在10mA/cm2的电流密度下测定了驱动电压和发光效率，在20mA/cm2的电流密度下测定了相对于初始亮度成为90％的时间(T90)。将其结果示于下述表1。
[表1]
Figure BDA0003104099460000401
如上述表1中的记载的那样，根据本发明的由化学式1表示的化合物可以用于有机发光器件的能够同时进行电子注入和电子传输的有机物层。
将上述表1的实施例与比较例1、8和9(ET-A、ET-H和ET-I)进行比较，如根据本发明的化学式1那样在咪唑(Het)上取代有氰基系取代基(-L1-萘-L2-CN)的化合物与未取代有氰基系取代基的化合物相比，在有机发光器件的寿命方面显著优异。
将上述表1的实施例与比较例3和4(ET-C和ET-D)进行比较，如根据本发明的化学式1那样在咪唑(Het)上取代有氰基系取代基(-L1-萘-L2-CN)的化合物与L1或L2为2价萘基的化合物相比，在有机发光器件的电压、效率方面显著优异。
将上述表1的实施例与比较例5至7(ET-E至ET-G)进行比较，如根据本发明的化学式1那样在咪唑(Het)上取代有氰基系取代基(-L1-萘-L2-CN)的化合物与L2为被取代的亚芳基的化合物相比，在有机发光器件的电压、效率方面显著优异。
将上述表1的实施例与比较例10和11(ET-J和ET-K)进行比较，如根据本发明的化学式1那样在咪唑(Het)上取代有氰基系取代基(-L1-萘-L2-CN)的化合物与氰基取代在非芳基的杂芳基上的化合物相比，在有机发光器件的电压、效率、寿命方面显著优异。

Claims (13)

1.一种有机发光器件，其中，包括：第一电极；与所述第一电极对置而具备的第二电极；以及具备在所述第一电极与所述第二电极之间的1层以上的有机物层，所述有机物层中的1层以上包含由下述化学式1表示的杂环化合物：
化学式1
Figure FDA0003104099450000011
在所述化学式1中，
L1为直接键合、取代或未取代的2价至4价的苯基、取代或未取代的2价至4价的联苯基、或者取代或未取代的2价至4价的三联苯基，
L2为2价至4价的苯基、2价至4价的联苯基、或者2价至4价的三联苯基，
Het为由下述化学式A表示的基团，
a和b彼此相同或不同，各自独立地为1至3的整数，
a为2以上时，Het彼此相同或不同，
化学式A
Figure FDA0003104099450000012
在所述化学式A中，
R1至R6中的任一个与所述化学式1的L1连接，其余彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基。
2.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述化学式1由下述化学式101至105中的任一个表示：
化学式101
Figure FDA0003104099450000021
化学式102
Figure FDA0003104099450000022
化学式103
Figure FDA0003104099450000023
化学式104
Figure FDA0003104099450000031
化学式105
Figure FDA0003104099450000032
在所述化学式101至105中，
L1、L2、R1至R6、a和b的定义与化学式1中的定义相同。
3.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述化学式1由下述化学式201或202表示：
化学式201
Figure FDA0003104099450000041
化学式202
Figure FDA0003104099450000042
在所述化学式201和202中，
L2、R1至R6和b的定义与化学式1中的定义相同，
L3为直接键合、取代或未取代的2价的苯基、或者取代或未取代的2价的联苯基，
R11至R16彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基。
4.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述化学式1由下述化学式301或302表示：
化学式301
Figure FDA0003104099450000051
化学式302
Figure FDA0003104099450000052
在所述化学式301和302中，
Het、L1和a的定义与化学式1中的定义相同，
L4为直接键合、2价的苯基、或者2价的联苯基。
5.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述化学式1由下述化学式401至406中的任一个表示：
化学式401
Figure FDA0003104099450000053
化学式402
Figure FDA0003104099450000061
化学式403
Figure FDA0003104099450000062
化学式404
Figure FDA0003104099450000063
化学式405
Figure FDA0003104099450000064
化学式406
Figure FDA0003104099450000065
在所述化学式401至406中，
Het、L1和a的定义与化学式1中的定义相同，
L4为直接键合、2价的苯基、或者2价的联苯基。
6.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，L1为直接键合或者选自下述结构，L2选自下述结构：
Figure FDA0003104099450000071
Figure FDA0003104099450000081
7.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，R5为碳原子数1至6的烷基或者碳原子数6至20的芳基。
8.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，R6为碳原子数1至6的烷基或者碳原子数6至20的芳基。
9.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，L1为直接键合、2价至3价的苯基、2价至3价的联苯基、或者2价至3价的三联苯基，
L2为2价至3价的苯基、2价至3价的联苯基、或者2价至3价的三联苯基，
a为1或2，b为1或2，
未与化学式1的L1连接的R1至R6中的至少一个为碳原子数1至6的烷基、或者碳原子数6至20的芳基，其余彼此相同或不同，各自独立地为氢或氘。
10.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，由所述化学式1表示的杂环化合物为选自下述化合物中的任一个：
Figure FDA0003104099450000101
Figure FDA0003104099450000111
Figure FDA0003104099450000121
Figure FDA0003104099450000131
Figure FDA0003104099450000141
Figure FDA0003104099450000151
Figure FDA0003104099450000161
11.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述有机物层包括发光层，所述发光层包含所述杂环化合物。
12.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述有机物层包括电子注入层、电子传输层、同时进行电子注入和传输的层、或者空穴阻挡层，所述电子注入层、电子传输层、同时进行电子注入和传输的层、或者空穴阻挡层包含所述杂环化合物。
13.根据权利要求12所述的有机发光器件，其中，所述电子注入层、电子传输层、同时进行电子注入和传输的层、或者空穴阻挡层包含选自碱金属和碱土金属中的1种或2种以上的n型掺杂剂。
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