CN111788198A - 化合物及包含其的有机发光器件 - Google Patents

化合物及包含其的有机发光器件 Download PDF

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Abstract

本说明书涉及由化学式1表示的化合物及包含其的有机发光器件。

Description

化合物及包含其的有机发光器件
技术领域
本说明书涉及化合物及包含其的有机发光器件。
本申请主张于2018年12月14日向韩国专利局提交的韩国专利申请第10-2018-0161668号的优先权，其全部内容包含在本说明书中。
背景技术
通常情况下，有机发光现象是指利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有包括阳极和阴极以及位于它们之间的有机物层的结构。在这里，为了提高有机发光器件的效率和稳定性，有机物层大多情况下由分别利用不同的物质构成的多层结构形成，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。对于这样的有机发光器件的结构而言，如果在两电极之间施加电压，则空穴从阳极注入有机物层，电子从阴极注入有机物层，当所注入的空穴和电子相遇时会形成激子(exciton)，并且当该激子重新跃迁至基态时就会发出光。
持续要求开发用于如上所述的有机发光器件的新的材料。
[现有文献]国际专利申请公开第2003-012890号
发明内容
技术课题
本说明书提供化合物及包含其的有机发光器件。
课题的解决方法
本说明书提供由下述化学式1表示的化合物。
[化学式1]
Figure BDA0002655655470000021
在上述化学式1中，
R1至R8彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、硝基、腈基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，或者与相邻的取代基结合而形成取代或未取代的环，
Ar1至Ar4彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
r7为1或2，r7为2时，R7彼此相同或不同，
r8为1至3的整数，r8为2以上时，R8彼此相同或不同。
另外，本说明书提供一种有机发光器件，其中，包括：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的1层以上的有机物层，上述有机物层中的1层以上包含上述的化合物。
发明效果
根据本说明书的一实施方式的化合物用于有机发光器件，从而可以降低有机发光器件的驱动电压，可以提高光效率。并且，根据化合物的热稳定性，可以提高器件的寿命特性。
附图说明
图1至图3图示了根据本说明书的一实施方式的有机发光器件的例子。
[符号说明]
101：基板
102：第一电极
103：空穴注入层
104：空穴传输层
105：电子阻挡层
106：发光层
107：空穴阻挡层
108：电子传输层
109：电子注入层
110：第二电极
具体实施方式
下面，对本说明书更详细地进行说明。
本说明书提供由上述化学式1表示的化合物。
由上述化学式1表示的化合物具有在萘上稠合有一个环己烷环而成的多环的环上稠合有苯并呋喃的核结构，且核结构中连接有芳基胺基。
核结构中的环己烷环增加物质的溶解度，从而容易地进行化合物的合成。此外，稠合有一个环己烷环与稠合有两个环己烷环的情况相比，分子取向度高，从而发光效率高。
由上述化学式1表示的化合物通过包含2个胺基，与不包含胺基或包含1个胺基的结构相比辐射跃迁概率(振子强度(Oscillator strength))增加，从而器件的发光效率高。
因此，将本发明的化合物适用于有机发光器件时，显示出发光效率优异、低驱动电压、高效率和长寿命的效果。
在本说明书中，取代基的例示在下文中进行说明，但并不限定于此。
在本说明书中，Cn表示碳原子数为n个。
在本说明书中，“Cn-Cm”表示“碳原子数为n至m个”。
上述“取代”这一用语的意思是指结合在化合物的碳原子上的氢原子被替换成其它取代基，被取代的位置只要是氢原子可以被取代的位置、即取代基可以取代的位置就没有限定，当2个以上被取代时，2个以上的取代基可以彼此相同或不同。
在本说明书中，“取代或未取代的”这一用语是指被选自氘；卤素基团；硝基；腈基；烷基；环烷基；胺基；芳基；以及包含N、O和S原子中的1个以上的杂芳基中的1个或2个以上的取代基取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代，或者不具有任何取代基。
在本说明书的一实施方式中，上述“取代或未取代的”是指被选自氘；卤素基团；硝基；腈基；C1-C10的烷基；C3-C10的环烷基；甲硅烷基；胺基；C6-30的芳基；以及包含N、O和S原子中的1个以上的C2-30的杂芳基中的1个或2个以上的取代基取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代，或者不具有任何取代基。
在本说明书中，作为卤素基团的例子，有氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，烷基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为1至50，更优选为1至30。作为具体例，有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基丁基、1-乙基丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、异己基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但并不限定于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限定，但优选环烷基的碳原子数为3至60，更优选为3至30。具体而言，有环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但并不限定于此。
在本说明书中，芳基是指1价的芳香烃或芳香烃衍生物的1价基团。在本说明书中，芳香烃是指pi电子完全共轭并包含平面环的化合物，衍生自芳香烃的基团是指，芳香烃上稠合有芳香烃或环状脂肪烃的结构。此外，在本说明书中，芳基旨在包含2个以上的芳香烃或芳香烃的衍生物彼此连接而成的1价基团。芳基没有特别限定，但优选为碳原子数6至50、6至30、6至25、6至20、6至18、或6至13的芳基，上述芳基可以为单环或多环。具体而言，作为单环芳基，可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但并不限定于此。具体而言，作为多环芳基，可以为萘基、蒽基、菲基、三苯基、芘基、苝基、
Figure BDA0002655655470000051
基、芴基等，但并不限定于此。
在本说明书中，芴基可以被取代，相邻的取代基可以彼此结合而形成环。
在本说明书中，当指出芴基可以被取代时，取代的芴基将芴的五元环的取代基彼此螺环结合而形成芳香烃环的化合物全部包括在内。上述取代的芴基包括9,9’-螺双芴、螺[环戊烷-1,9’-芴]、螺[苯并[c]芴-7,9-芴]等，但并不限定于此。
在本说明书中，杂芳基包含N、O和S中的1个以上作为杂原子，碳原子数没有特别限定，但碳原子数优选为2至60，更优选为2至30或2至20。作为杂芳基的例子，有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
Figure BDA0002655655470000052
唑基、
Figure BDA0002655655470000053
二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基(phthalazine)、蝶啶基(pteridine)、吡啶并嘧啶基(pyrido pyrimidine)、吡啶并吡嗪基(pyrido pyrazine)、吡嗪并吡嗪基(pyrazino pyrazine)、异喹啉基、吲哚基、吡啶并吲哚(pyrido indole)、茚并嘧啶(5H-indeno pyrimidine，5H-茚并嘧啶)、咔唑基、苯并
Figure BDA0002655655470000054
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、菲咯啉基(phenanthroline)、噻唑基、异
Figure BDA0002655655470000055
唑基、
Figure BDA0002655655470000056
二唑基和噻二唑基等，但不仅限于此。
在本说明书中，亚芳基是指芳基上有两个结合位置的基团，即2价基团。它们除了各自为2价基团以外，可以适用上述芳基的说明。
在本说明书中，亚杂芳基是指杂芳基上有两个结合位置的基团，即2价基团。它们除了各自为2价基团以外，可以适用上述杂芳基的说明。
在本说明书中，“相邻的”基团可以指在与该取代基取代的原子直接连接的原子上取代的取代基，与该取代基在立体结构上最接近的取代基、或者在该取代基取代的原子上取代的其它取代基。例如，在苯环中以邻(ortho)位被取代的2个取代基和脂肪族环中同一碳上取代的2个取代基可以解释为彼此“相邻的”基团。
在本说明书中，在相邻的基团彼此结合而形成的取代或未取代的环中，“环”是指取代或未取代的烃环、或者取代或未取代的杂环。
在本说明书中，烃环可以为芳香族、脂肪族或芳香族与脂肪族的稠环，除了不是上述1价以外，可以选自上述环烷基或芳基的例示。
在本说明书中，芳香族环可以为单环或多环，除了不是1价以外，可以选自上述芳基的例示。
在本说明书中，杂环包含1个以上的非碳原子即杂原子，具体而言，上述杂原子可以包含1个以上选自O、N和S等中的原子。上述杂环可以为单环或多环，可以为芳香族、脂肪族、或芳香族与脂肪族的稠环，除了不是1价以外，可以选自上述杂芳基的例示。
在本说明书的一实施方式中，上述R1至R8彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、硝基、腈基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，或者相邻的取代基结合而形成取代或未取代的环。
在本说明书的一实施方式中，上述R1至R8彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、硝基、腈基、取代或未取代的C1-C10的烷基、取代或未取代的C6-C30的芳基、或者取代或未取代的C2-C30的杂芳基，或者相邻的取代基结合而形成取代或未取代的C2-C30的环。
在本说明书的一实施方式中，上述R1至R8彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、硝基、腈基、取代或未取代的C1-C5的烷基、取代或未取代的C6-C20的芳基、或者取代或未取代的C2-C20的杂芳基，或者相邻的取代基结合而形成取代或未取代的C2-C30的环。
在本说明书的一实施方式中，上述R1至R6彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、被氘取代或未取代的C1-C5的烷基、或者被氘取代或未取代的C6-C30的芳基，或者相邻的取代基结合而形成被氘取代或未取代的芴环。
在本说明书的一实施方式中，上述R1至R6彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、被氘取代或未取代的C1-C5的烷基、或者C6-C30的芳基，或者相邻的取代基结合而形成芴环。
在本说明书的一实施方式中，上述R1至R6彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、被氘取代或未取代的甲基、或苯基，或者相邻的取代基结合而形成芴环。
在本说明书的一实施方式中，上述R1为氢或氘。
在本说明书的一实施方式中，上述R2为氢或氘。
在本说明书的一实施方式中，上述R1和R2彼此相同或不同。
在本说明书的一实施方式中，上述R3为氢或氘。
在本说明书的一实施方式中，上述R4为氢或氘。
在本说明书的一实施方式中，上述R3和R4彼此结合而形成C2-C20的环。
在本说明书的一实施方式中，上述R3和R4为苯基，且彼此结合而形成芴环。
在本说明书的一实施方式中，上述R3和R4彼此相同或不同。
在本说明书的一实施方式中，上述R5为氢、氘、被氘取代或未取代的甲基、或苯基。
在本说明书的一实施方式中，上述R6为氢、氘、被氘取代或未取代的甲基、或苯基。
在本说明书的一实施方式中，上述R5以及R6彼此相同或不同。
在本说明书的一实施方式中，上述R7和R8彼此相同或不同，各自独立地为氢或氘。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1至Ar4彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1至Ar4彼此相同或不同，各自独立地为被X1取代或未取代的C6-C30的芳基、或者被X2取代或未取代的C2-C30的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1至Ar4彼此相同或不同，各自独立地为被X1取代或未取代的C6-C20的芳基、或者被X2取代或未取代的C2-C20的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1至Ar4彼此相同或不同，各自独立地为被X1取代或未取代的单环至四环的芳基、或者被X2取代或未取代的单环至五环的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1至Ar4彼此相同或不同，各自独立地为被X1取代或未取代的单环至四环的芳基、或者被X2取代或未取代的单环至四环的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1至Ar4彼此相同或不同，各自独立地为被X1取代或未取代的苯基、被X1取代或未取代的联苯基、被X1取代或未取代的三联苯基、被X1取代或未取代的萘基、被X1取代或未取代的芴基、被X1取代或未取代的苯并芴基、被X2取代或未取代的咔唑基、被X2取代或未取代的苯并咔唑基、被X2取代或未取代的二苯并呋喃基、被X2取代或未取代的萘并苯并呋喃基、被X2取代或未取代的二苯并噻吩基、被X2取代或未取代的萘并苯并噻吩基、被X2取代或未取代的吲哚并咔唑基、被X2取代或未取代的吡啶基、被X2取代或未取代的嘧啶基、或者被X2取代或未取代的三嗪基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1至Ar4彼此相同或不同，各自独立地为被X1取代或未取代的苯基、被X1取代或未取代的联苯基、被X1取代或未取代的萘基、被X1取代或未取代的芴基、被X1取代或未取代的苯并芴基、被X2取代或未取代的二苯并呋喃基、被X2取代或未取代的二苯并噻吩基、被X2取代或未取代的萘并苯并呋喃基、被X2取代或未取代的萘并苯并噻吩基、或者被X2取代或未取代的吲哚并咔唑基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1至Ar4彼此相同或不同，各自独立地为被X1取代或未取代的苯基、被X1取代或未取代的联苯基、被X1取代或未取代的三联苯基、被X1取代或未取代的萘基、被X1取代或未取代的芴基、被X2取代或未取代的二苯并呋喃基、被X2取代或未取代的二苯并噻吩基、被X2取代或未取代的萘并苯并呋喃基、或者被X2取代或未取代的萘并苯并噻吩基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1至Ar4彼此相同或不同，各自独立地为被选自由氘、卤素基团、腈基、C1-C5的烷基、C3-C10的环烷基、C6-C20的芳基和甲硅烷基组成的组中的一个以上的取代基或选自上述组中的2个以上的基团所连接而成的取代基取代或未取代的C6-C20的芳基；或者被选自由氘、C1-C5的烷基和C3-C10的环烷基组成的组中的一个以上的取代基或选自上述组中的2个以上的基团所连接而成的取代基取代或未取代的C2-C20的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1至Ar4彼此相同或不同，各自独立地为被选自由氘、卤素基团和C1-C5的烷基组成的组中的一个以上的取代基或选自上述组中的2个以上的基团所连接而成的取代基取代或未取代的C6-C20的芳基；或者被选自由氘和C1-C5的烷基组成的组中的一个以上的取代基或选自上述组中的2个以上的基团所连接而成的取代基取代或未取代的C2-C20的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1至Ar4彼此相同或不同，各自独立地为由氘、卤素基团、腈基、C1-C5的烷基、被氘取代的C1-C5的烷基、被卤素基团取代的C1-C5的烷基、C3-C10的环烷基、三甲基甲硅烷基或二甲基苯基甲硅烷基取代或未取代的苯基；被卤素基团、C1-C5的烷基或三甲基甲硅烷基取代或未取代的联苯基；三联苯基；被C1-C5的烷基取代或未取代的萘基；被C1-C5的烷基取代或未取代的芴基；被C1-C5的烷基取代或未取代的苯并芴基；被C1-C5的烷基或C3-C10的环烷基取代或未取代的二苯并呋喃基；萘并苯并呋喃基；二苯并噻吩基；萘并苯并噻吩基；或吲哚并咔唑基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1至Ar4彼此相同或不同，各自独立地为由氘、卤素基团、腈基、C1-C5的烷基、被氘取代的C1-C5的烷基、或被卤素基团取代的C1-C5的烷基取代或未取代的苯基；联苯基；三联苯基；萘基；被甲基取代或未取代的芴基；被C1-C5的烷基取代或未取代的二苯并呋喃基；萘并苯并呋喃基；二苯并噻吩基；或萘并苯并噻吩基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1至Ar4彼此相同或不同，各自独立地为由氘、卤素基团、腈基、甲基、叔丁基、被氘取代的甲基、三氟甲基、环己基、三甲基甲硅烷基或二甲基苯基甲硅烷基取代或未取代的苯基；被卤素基团、叔丁基或三甲基甲硅烷基取代或未取代的联苯基；三联苯基；被叔丁基取代或未取代的萘基；被甲基取代或未取代的芴基；被甲基取代或未取代的苯并芴基；被叔丁基或环己基取代或未取代的二苯并呋喃基；萘并苯并呋喃基；二苯并噻吩基；萘并苯并噻吩基；或吲哚并咔唑基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1至Ar4彼此相同或不同，各自独立地为由氘、卤素基团、甲基、叔丁基、被氘取代的甲基、或三氟甲基取代或未取代的苯基；联苯基；三联苯基；萘基；被甲基取代或未取代的芴基；被叔丁基取代或未取代的二苯并呋喃基；萘并苯并呋喃基；二苯并噻吩基；或萘并苯并噻吩基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1为取代或未取代的芳基，上述Ar2为取代或未取代的杂芳基，
在本说明书的一实施方式中，上述Ar3为取代或未取代的芳基，上述Ar4为取代或未取代的杂芳基，
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1为取代或未取代的杂芳基，上述Ar2为取代或未取代的芳基，
在本说明书的一实施方式中，上述Ar3为取代或未取代的杂芳基，上述Ar4为取代或未取代的芳基，
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1和Ar2中的至少一个可以由下述化学式A1表示。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar3和Ar4中的至少一个可以由下述化学式A1表示。
[化学式A1]
Figure BDA0002655655470000101
在上述化学式A1中，
Q1为C(T2)(T3)、S、或O，
T1至T3彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环，或者与相邻的取代基彼此结合而形成取代或未取代的环，
t1为0至7的整数，t1为2以上时，T1彼此相同或不同。
在本说明书的一实施方式中，上述T2和T3彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、或C1-C5的烷基。
在本说明书的一实施方式中，上述T2和T3彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、或甲基。
在本说明书的一实施方式中，上述T1为氢或氘，或者相邻的2个T1彼此结合而形成苯环。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar1和Ar2中的至少一个为取代或未取代的芴基、取代或未取代的苯并芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的萘并苯并呋喃基、或者取代或未取代的萘并苯并噻吩基。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar1和Ar2中的至少一个为被甲基取代或未取代的芴基；被甲基取代或未取代的苯并芴基；被叔丁基或环己基取代或未取代的二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；萘并苯并呋喃基；或萘并苯并噻吩基。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar1和Ar2中的至少一个为被甲基取代或未取代的芴基；被叔丁基取代或未取代的二苯并呋喃基；萘并苯并呋喃基；二苯并噻吩基；或萘并苯并噻吩基。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar3和Ar4中的至少一个为取代或未取代的芴基；取代或未取代的苯并芴基；取代或未取代的二苯并呋喃基；取代或未取代的二苯并噻吩基；取代或未取代的萘并苯并呋喃基；或者取代或未取代的萘并苯并噻吩基。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar3和Ar4中的至少一个为被甲基取代或未取代的芴基；被甲基取代或未取代的苯并芴基；被叔丁基或环己基取代或未取代的二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；萘并苯并呋喃基；或萘并苯并噻吩基。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar3和Ar4中的至少一个为被甲基取代或未取代的芴基；被叔丁基取代或未取代的二苯并呋喃基；萘并苯并呋喃基；二苯并噻吩基；或萘并苯并噻吩基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1和Ar3彼此相同。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar2和Ar4彼此相同。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar3和Ar4彼此相同或不同。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1至Ar4彼此相同或不同，为选自下述基团A或B中的任一个。
[基团A]
Figure BDA0002655655470000121
[基团B]
Figure BDA0002655655470000122
在上述基团A和B中，
Figure BDA0002655655470000123
是与N连接的位置，
上述基团A被X1取代或未取代，上述基团B被X2取代或未取代。在本说明书的一实施方式中，上述X1和X2彼此相同或不同，各自独立地为选自由氘、卤素基团和C1-C5的烷基组成的组中的一个以上的取代基或选自上述组中的2个以上的基团所连接而成的取代基。
在本说明书的一实施方式中，上述X1和X2彼此相同或不同，各自独立地为氘、卤素基团、腈基、被氘或卤素基团取代或未取代的C1-C5的烷基、C3-C10的环烷基、被C1-C5的烷基或C6-C20的芳基取代的甲硅烷基、或者C6-C20的芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述X1和X2彼此相同或不同，各自独立地为氘、卤素基团、腈基、甲基、叔丁基、被氘取代的甲基、被卤素基团取代的甲基、环己基、三甲基甲硅烷基、二甲基苯基甲硅烷基。
在本说明书的一实施方式中，上述X1为氘、卤素基团、腈基、C1-C5的烷基、被氘取代的C1-C5的烷基、被卤素基团取代的C1-C5的烷基、C3-C10的环烷基、三甲基甲硅烷基或二甲基苯基甲硅烷基。
在本说明书的一实施方式中，上述X1为氘、卤素基团、腈基、C1-C5的烷基、被氘取代的C1-C5的烷基、或者被卤素基团取代的C1-C5的烷基。
在本说明书的一实施方式中，上述X2为C1-C5的烷基或C3-C10的环烷基。
在本说明书的一实施方式中，上述X2为C1-C5的烷基。
在本说明书的一实施方式中，上述r7为1或2，r7为2时，R7彼此相同或不同。
在本说明书的一实施方式中，上述r7为2。
在本说明书的一实施方式中，上述r8为1至3的整数，r8为2以上时，R8彼此相同或不同。
在本说明书的一实施方式中，上述r8为3。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式1的-N(Ar1)(Ar2)和-N(Ar3)(Ar4)彼此相同或不同。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式1的-N(Ar1)(Ar2)和-N(Ar3)(Ar4)相同。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式1由下述化学式1-1至1-4中的任一个表示。
[化学式1-1]
Figure BDA0002655655470000141
[化学式1-2]
Figure BDA0002655655470000142
[化学式1-3]
Figure BDA0002655655470000143
[化学式1-4]
Figure BDA0002655655470000151
在上述化学式1-1至1-4中，
R1至R8、Ar1至Ar4、r7和r8的定义与化学式1中的定义相同。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式1由上述化学式1-1表示。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式1由下述化学式2-1至2-4中的任一个表示。
[化学式2-1]
Figure BDA0002655655470000152
[化学式2-2]
Figure BDA0002655655470000153
[化学式2-3]
Figure BDA0002655655470000161
[化学式2-4]
Figure BDA0002655655470000162
在上述化学式2-1至2-4中，
R1至R8、Ar1至Ar4、r7和r8的定义与化学式1中的定义相同。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式1由下述化学式3-1至3-4中的任一个表示。
[化学式3-1]
Figure BDA0002655655470000163
[化学式3-2]
Figure BDA0002655655470000171
[化学式3-3]
Figure BDA0002655655470000172
[化学式3-4]
Figure BDA0002655655470000173
在上述化学式3-1至3-4中，
R1至R8、Ar1至Ar4、r7和r8的定义与化学式1中的定义相同。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式1由下述化学式4-1至4-4中的任一个表示。
[化学式4-1]
Figure BDA0002655655470000181
[化学式4-2]
Figure BDA0002655655470000182
[化学式4-3]
Figure BDA0002655655470000183
[化学式4-4]
Figure BDA0002655655470000184
在上述化学式4-1至4-4中，R1至R8、Ar1至Ar4、r7和r8的定义与化学式1中的定义相同。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式1由下述化学式5-1表示。
[化学式5-1]
Figure BDA0002655655470000191
在上述化学式5-1中，
R1至R8、Ar1至Ar4、r7和r8的定义与化学式1中的定义相同。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式1由下述化学式6-1表示。
[化学式6-1]
Figure BDA0002655655470000192
在上述化学式6-1中，
R1至R8、Ar1至Ar4、r7和r8的定义与化学式1中的定义相同。
在本说明书的一实施方式中，由上述化学式1表示的化合物为选自下述化合物中的任一个。
Figure BDA0002655655470000201
Figure BDA0002655655470000211
Figure BDA0002655655470000221
Figure BDA0002655655470000231
Figure BDA0002655655470000241
Figure BDA0002655655470000251
Figure BDA0002655655470000261
Figure BDA0002655655470000271
根据本说明书的一实施方式的化合物可以利用后述的制造方法进行制造。在后述的制造例中记载了代表性的例示，但根据需要，可以追加或排除取代基，可以变更取代基的位置。此外，基于该技术领域中已知的技术，可以变更起始物质、反应物质、反应条件等。
例如，根据一实施方式，由上述化学式1表示的化合物可以如下述通式1那样制造核结构。取代基可以根据该技术领域中已知的方法进行结合，取代基的种类、位置或个数可以根据该技术领域中已知的技术进行变更。可以如下述通式1那样结合取代基，但并不限定于此。
[通式1]
Figure BDA0002655655470000281
在上述通式1中，对于Ar1至Ar4、R5和R6的定义与上述化学式1中的定义相同。在上述通式中，虽然未表示R1至R4、R7和R8，但可以使用取代有R1至R4、R7和R8的反应物，或者在根据上述通式1而生成的生成物中用该技术领域中已知的方法取代R1至R4、R7和R8。
另外，本说明书提供包含上面提到的化合物的有机发光器件。
在本说明书的一实施方式中，提供一种有机发光器件，其中，包括：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的1层以上的有机物层，上述有机物层中的1层以上包含上述化合物。
在本说明书中，当指出某一构件位于另一个构件“上”时，其不仅包括某一构件与另一构件接触的情况，还包括两构件之间存在其它构件的情况。
在本说明书中，当指出某一部分“包括/包含”某一构成要素时，只要没有特别相反的记载，则意味着可以进一步包括其它构成要素，而不是将其它构成要素排除。
在本说明书中，上述“层”是与本技术领域中主要使用的“膜”互换的意思，是指覆盖目标区域的涂层。上述“层”的大小没有限定，各自的“层”其大小可以相同或不同。在一实施方式中，“层”的大小可以与整个器件相等，可以相当于特定功能性区域的大小，也可以小到单个亚像素(sub-pixel)。
在本说明书中，特定的A物质包含在B层中的意思包括i)1种以上的A物质包含在一层的B层中和ii)B层由1层以上构成且A物质包含在多层的B层中的1层以上中全部包括在内。
在本说明书中，特定的A物质包含在C层或D层中的意思表示i)包含在1层以上的C层中的1层以上中、或ii)包含在1层以上的D层中的1层以上中、或iii)各自包含在1层以上的C层和1层以上的D层中。
根据本说明书的有机发光器件可以包括除了上述发光层以外的额外的有机物层。
本说明书的有机发光器件的有机物层可以由单层结构形成，还可以由层叠有2层以上的有机物层的多层结构形成。例如，可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、电子阻挡层、空穴阻挡层等的结构。但是，有机发光器件的结构并不限定于此，可以包括更少数的有机层。
在本说明书的一实施方式中，上述有机物层包括发光层，上述发光层包含由上述化学式1表示的化合物。
在本说明书的一实施方式中，上述有机物层包括发光层，上述发光层包含由上述化学式1表示的化合物作为发光层的掺杂剂。
在本说明书的一实施方式中，上述有机物层包括发光层，上述发光层包含由上述化学式1表示的化合物，包含由上述化学式1表示的化合物的发光层呈蓝色。
在本说明书的一实施方式中，上述有机物层包括2层以上的发光层，上述2层以上的发光层中的至少一层包含由上述化学式1表示的化合物。包含由上述化学式1表示的化合物的发光层呈蓝色，不包含由上述化学式1表示的化合物的发光层可以包含该领域中已知的蓝色、红色或绿色发光化合物。
根据本说明书的一实施方式的有机发光器件包括发光层，上述发光层包含由上述化学式1表示的化合物和由下述化学式H表示的化合物。
[化学式H]
Figure BDA0002655655470000301
在上述化学式H中，
L21和L22彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂芳基，
R21至R28彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
Ar21和Ar22彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述L21和L22彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述L21和L22彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的C6-C30的亚芳基、或者取代或未取代的包含N、O、或S的C2-C30的亚杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述L21和L22彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、C6-C20的亚芳基、或者包含N、O、或S的C2-C20的亚杂芳基。上述亚芳基或亚杂芳基被C1-C10的烷基、C6-C20的芳基或C2-C20的杂芳基取代或未取代。
在本说明书的一实施方式中，上述L21和L22彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的2价的二苯并呋喃基、或者取代或未取代的2价的二苯并噻吩基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar21和Ar22彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的C6-C30的芳基、或者取代或未取代的C2-C30的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar21和Ar22彼此相同或不同，各自独立地为被氘取代或未取代的C6-C30的芳基、或者被氘取代或未取代的C2-C30的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar21和Ar22彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的单环至四环的芳基、或者取代或未取代的单环至四环的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar21和Ar22彼此相同或不同，各自独立地为被取代或未取代的氘的单环至四环的芳基、或者被氘取代或未取代的单环至四环的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar21和Ar22彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的萉基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的苯并芴基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的苯并咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的萘并苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的萘并苯并噻吩基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、或者取代或未取代的吲哚并咔唑基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar21和Ar22彼此相同或不同，各自独立地为由氘、卤素基团、腈基、C1-C5的烷基、C3-C10的环烷基、被C1-C5的烷基取代的甲硅烷基、或C6-C20的芳基取代或未取代的苯基；由氘、卤素基团、腈基、C1-C5的烷基、C3-C10的环烷基、被C1-C5的烷基取代的甲硅烷基、或C6-C20的芳基取代或未取代的联苯基；由氘、卤素基团、腈基、C1-C5的烷基、C3-C10的环烷基、被C1-C5的烷基取代的甲硅烷基、或C6-C20的芳基取代或未取代的亚萘基；蒽基；菲基；萉基；由氘、卤素基团、腈基、C1-C5的烷基、C3-C10的环烷基、被C1-C5的烷基取代的甲硅烷基、或C6-C20的芳基取代或未取代的噻吩基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；萘并苯并呋喃基；吡啶基；异喹啉基；或吲哚并[3,2,1-jk]咔唑基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar21和Ar22彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的萉基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的苯并芴基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的萘并苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或者取代或未取代的萘并苯并噻吩基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar21和Ar22彼此相同或不同，各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、被甲基取代或未取代的芴基、二苯并呋喃基、萘并苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或萘并苯并噻吩基，上述Ar21和Ar22可以包含1个以上的氘。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar21和Ar22彼此相同或不同，各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、二苯并呋喃基、或萘并苯并呋喃基，上述Ar21和Ar22可以包含1个以上的氘。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar21和Ar22彼此不同。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar21为取代或未取代的芳基，上述Ar22为取代或未取代的芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar21为取代或未取代的芳基，上述Ar22为取代或未取代的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar21为被氘取代或未取代的芳基，上述Ar22为被氘取代或未取代的芳基。
在本说明书的一实施方式中，Ar21为被氘取代或未取代的芳基，Ar22为被氘取代或未取代的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述R22是由-L23-Ar23表示的基团。
在本说明书的一实施方式中，上述R21至R28彼此相同或不同，各自独立地为氢或氘。
在本说明书的一实施方式中，上述R21至R28中的四个以上为氘，其余为氢。
在本说明书的一实施方式中，上述R21至R28为氢。
在本说明书的一实施方式中，上述R21至R28为氘。
在本说明书的一实施方式中，由上述化学式H表示的化合物为选自下述化合物中的任一个。
Figure BDA0002655655470000331
Figure BDA0002655655470000341
Figure BDA0002655655470000351
Figure BDA0002655655470000361
Figure BDA0002655655470000371
Figure BDA0002655655470000381
Figure BDA0002655655470000391
Figure BDA0002655655470000401
在本说明书的一实施方式中，上述化学式H由下述化学式H-1表示。
[化学式H-1]
Figure BDA0002655655470000411
在上述化学式H-1中，
L21、L22、R21、R23至R28、Ar21和Ar22的定义与化学式H中的定义相同，
L23为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂芳基，
Ar23为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，对于上述Ar23可以适用上述关于Ar21和Ar22的说明。
在本说明书的一实施方式中，对于上述L23可以适用上述关于L21和L22的说明。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar23为被氘取代或未取代的苯基、联苯基、亚萘基、蒽基、菲基、二苯并呋喃基、萘并苯并呋喃基、吡啶基、或异喹啉基。
在本说明书的一实施方式中，上述L23为直接键合、亚苯基、亚萘基、或2价的噻吩基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar23为被氘取代或未取代的苯基、被氘取代或未取代的联苯基、被氘取代或未取代的亚萘基、或者被氘取代或未取代的二苯并呋喃基。
在本说明书的一实施方式中，上述L23为直接键合、被氘取代或未取代的亚苯基、或者被氘取代或未取代的亚萘基。
在本说明书的一实施方式中，由上述化学式H-1表示的化合物为选自下述化合物中的任一个。
Figure BDA0002655655470000421
Figure BDA0002655655470000431
Figure BDA0002655655470000441
根据本说明书的一实施方式的有机发光器件包括发光层，上述发光层包含由上述化学式1表示的化合物作为发光层的掺杂剂，包含由上述化学式H表示的化合物作为发光层的主体。
在本说明书的一实施方式中，以由上述化学式H表示的化合物的重量100重量份为基准，由上述化学式1表示的化合物的含量为0.01重量份至30重量份、0.1重量份至20重量份、或0.5重量份至10重量份。
在本说明书的一实施方式中，上述发光层除了包含由上述化学式H表示的化合物以外，可以进一步包含一种主体物质。这时，进一步包含的主体材料(混合主体化合物)有芳香族稠环衍生物或含杂环化合物等。具体而言，作为芳香族稠环衍生物，有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，作为含杂环化合物，有二苯并呋喃衍生物、梯形呋喃化合物
Figure BDA0002655655470000451
嘧啶衍生物等，但并不限定于此。
上述由化学式H表示的化合物和上述混合主体化合物的混合比为95:5至5:95。
在本说明书的一实施方式中，包含由上述化学式1表示的化合物和由上述化学式H表示的化合物的发光层呈蓝色。
根据本说明书的一实施方式的有机发光器件包括2层以上的发光层，上述2层以上的发光层中的至少一层包含由上述化学式1表示的化合物和由上述化学式H表示的化合物。包含由上述化学式1表示的化合物和由上述化学式H表示的化合物的发光层呈蓝色，不包含由上述化学式1表示的化合物和由上述化学式H表示的化合物的发光层可以包含该领域中已知的蓝色、红色或绿色发光化合物。
在本说明书的一实施方式中，上述有机物层包括空穴注入层或空穴传输层。
在本说明书的一实施方式中，上述有机物层包括电子注入层或电子传输层。
在本说明书的一实施方式中，上述有机物层包括电子阻挡层。
在本说明书的一实施方式中，上述有机物层包括穴阻挡层。
在本说明书的一实施方式中，上述有机发光器件进一步包括选自空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层和电子阻挡层中的1层或2层以上。
在本说明书的一实施方式中，上述有机发光器件包括：第一电极；与上述第一电极对置而具备的第二电极；具备在上述第一电极与上述第二电极之间的发光层；以及具备在上述发光层与上述第一电极之间、或上述发光层与上述第二电极之间的2层以上的有机物层，上述2层以上的有机物层中的至少一层包含由上述化学式1表示的化合物。
在本说明书的一实施方式中，上述2层以上的有机物层可以从由发光层、空穴传输层、空穴注入层、同时进行空穴传输和空穴注入的层、以及电子阻挡层组成的组中选择2者以上。
在本说明书的一实施方式中，上述第一电极为阳极或阴极。
在本说明书的一实施方式中，上述第二电极为阴极或阳极。
在本说明书的一实施方式中，上述有机发光器件可以是在基板上依次层叠有阳极、1层以上的有机物层和阴极的结构(标准型(normal type))的有机发光器件。
在本说明书的一实施方式中，上述有机发光器件可以是在基板上依次层叠有阳极、1层以上的有机物层和阴极的逆向结构(倒置型(inverted type))的有机发光器件。
例如，根据本说明书的一实施方式的有机发光器件的结构例示在图1至3中。上述图1至图3例示了有机发光器件，并且不限定于此。
在图1中例示了在基板101上依次层叠有第一电极102、发光层106和第二电极110的有机发光器件的结构。由上述化学式1表示的化合物包含在发光层中。
在图2中例示了在基板101上依次层叠有第一电极102、空穴注入层103、空穴传输层104、发光层106、第二电极110的有机发光器件的结构。根据本发明的一实施方式，由上述化学式1表示的化合物包含在上述有机物层中的1层以上中。根据另一实施方式，由上述化学式1表示的化合物包含在空穴注入层、空穴传输层和发光层中的1层以上中。
在图3中例示了在基板101上依次层叠有第一电极102、空穴注入层103、空穴传输层104、电子阻挡层105、发光层106、空穴阻挡层107、电子传输层108、电子注入层109、第二电极110的有机发光器件的结构。根据本发明的一实施方式，由上述化学式1表示的化合物包含在上述有机物层中的1层以上中。根据另一实施方式，由上述化学式1表示的化合物包含在空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层中的1层以上中。
本说明书的有机发光器件除了有机物层中的1层以上包含上述化合物，即由上述化学式1表示的化合物以外，可以利用该技术领域中已知的材料和方法进行制造。
上述有机发光器件包括复数个有机物层时，上述有机物层可以由相同的物质或不同的物质形成。
例如，本说明书的有机发光器件可以通过在基板上依次层叠第一电极、有机物层和第二电极而制造。这时，可以如下制造：利用溅射法(sputtering)或电子束蒸发法(e-beam evaporation)之类的PVD(物理气相沉积，physical Vapor Deposition)方法，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极，然后在该阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机物层，之后在该有机物层上蒸镀可用作阴极的物质而制造。除了这些方法以外，可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层和阳极物质而制造有机发光器件。
另外，由上述化学式1表示的化合物或由上述化学式H表示的化合物在制造有机发光器件时不仅可以利用真空蒸镀法，还可以利用溶液涂布法来形成有机物层。在这里，所谓溶液涂布法是指旋涂法、浸涂法、刮涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等，但并不限定于此。
除了这些方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光器件。但是，制造方法并不限定于此。
在本说明书的一实施方式中，上述第一电极为阳极，上述第二电极为阴极。
在另一实施方式中，上述第一电极为阴极，上述第二电极为阳极。
作为上述阳极物质，通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入，优选为功函数大的物质。例如，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等金属氧化物；ZnO:Al或SnO2:Sb等金属与氧化物的组合；聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等，但并不限定于此。
作为上述阴极物质，通常为了使电子容易地向有机物层注入，优选为功函数小的物质。例如，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金；LiF/Al或LiO2/Al等多层结构物质等，但并不限定于此。
根据本说明书的有机发光器件可以包括除了包含由上述化学式1表示的化合物或由上述化学式H表示的化合物的发光层以外的额外的发光层。额外的发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料有芳香族稠环衍生物或含杂环化合物等。具体而言，作为芳香族稠环衍生物，有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，作为含杂环化合物，有二苯并呋喃衍生物、梯形呋喃化合物
Figure BDA0002655655470000481
Figure BDA0002655655470000482
嘧啶衍生物等，但并不限定于此。
作为上述掺杂剂材料，有芳香族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体而言，芳香族胺衍生物是具有取代或未取代的芳基胺基的芳香族稠环衍生物，有具有芳基胺基的芘、蒽、
Figure BDA0002655655470000483
、二茚并芘等。此外，苯乙烯基胺化合物作为在取代或未取代的芳基胺上取代有至少1个芳基乙烯基的化合物，被选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基胺基中的1个或2个以上的取代基取代或未取代。具体而言，有苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但并不限定于此。此外，作为金属配合物，有铱配合物、铂配合物等，但并不限定于此。
在本说明书中，当由上述化学式1表示的化合物包含在除发光层以外的有机物层中，或具备额外的发光层时，上述发光层的发光物质是能够从空穴传输层和电子传输层分别接收空穴和电子并使它们结合而发出可见光区域的光的物质，优选为对于荧光或磷光的量子效率高的物质。例如，有8-羟基喹啉铝配合物(Alq3)、咔唑系化合物、二聚苯乙烯基(dimerized styryl)化合物、BAlq、10-羟基苯并喹啉-金属化合物、苯并
Figure BDA0002655655470000484
唑、苯并噻唑及苯并咪唑系化合物、聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)系高分子、螺环(spiro)化合物、聚芴、以及红荧烯等，但并不限定于此。
上述空穴注入层是接收来自电极的空穴的层。空穴注入物质优选为如下物质：具有传输空穴的能力，具有接收来自阳极的空穴的效果，以及具有对于发光层或发光材料的优异的空穴注入效果。此外，优选为可以防止发光层中所生成的激子向电子注入层或电子注入材料迁移的能力优异的物质。此外，优选为薄膜形成能力优异的物质。此外，优选空穴注入物质的HOMO(最高占有分子轨道，highest occupied molecular orbital)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的HOMO之间。作为空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrin)、低聚噻吩、芳基胺系有机物；六腈六氮杂苯并菲系有机物；喹吖啶酮(quinacridone)系有机物；苝(perylene)系有机物；蒽醌、聚苯胺等聚噻吩系的导电性高分子等，但并不限定于此。
上述空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层。空穴传输物质是能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将其转移至发光层的物质，对空穴的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但并不限定于此。
上述电子传输层是从电子注入层接收电子并将电子传输至发光层的层。电子传输物质是能够从阴极良好地注入电子并将其转移至发光层的物质，对电子的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但并不限定于此。电子传输层可以如现有技术中所使用的那样与任意期望的阴极物质一同使用。特别是，合适的阴极物质为具有低功函数，且伴有铝层或银层的通常的物质。具体而言，有铯、钡、钙、镱和钐等，在各情况下均伴有铝层或银层。
上述电子注入层是接收来自电极的电子的层。作为电子注入物质，优选为如下物质：具有传输电子的能力，具有接收来自第二电极的电子的效果，具有对于发光层或发光材料的优异的电子注入效果。此外，优选为防止发光层中所生成的激子向空穴注入层移动，且薄膜形成能力优异的物质。具体而言，有芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
Figure BDA0002655655470000491
唑、
Figure BDA0002655655470000492
二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等和它们的衍生物、金属配位化合物、以及含氮五元环衍生物等，但并不限定于此。
作为上述金属配位化合物，有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限定于此。
上述电子阻挡层是防止从电子注入层注入的电子经过发光层进入空穴注入层而可以提高器件的寿命和效率的层。公知的材料能够无限制地被使用，并且可以形成在发光层与空穴注入层之间、或者发光层与同时进行空穴注入和空穴传输的层之间。
上述空穴阻挡层是阻止空穴到达阴极的层，通常可以利用与电子注入层相同的条件形成。具体而言，有
Figure BDA0002655655470000493
二唑衍生物或三唑衍生物、菲咯啉衍生物、铝配合物(aluminumcomplex)等，但并不限定于此。
根据所使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
实施发明的方式
下面，为了对本说明书具体地进行说明，将举出实施例和比较例等详细地进行说明。但是，根据本说明书的实施例和比较例可以变形为各种其它形态，不解释为本说明书的范围限定于以下详述的实施例和比较例。本说明书的实施例和比较例是为了向本领域技术人员更完整地说明本说明书而提供的。
[合成例1]
Figure BDA0002655655470000501
在氮气氛下，加入20g的中间体1-a、14g的4-氯-2-氟苯基硼酸1-b[(4-chloro-2-fluorophenyl)boronic acid]、18g的碳酸钾[potassium carbonate]、400mL的二
Figure BDA0002655655470000503
烷和100mL的水后，添加2.2g的四(三苯基膦)钯(0)[tetrakis(triphenylhosphine)palladium(0)，Pd(PPh3)4]后，在120℃加热并搅拌12小时。反应结束后，将反应液冷却至室温，加入水和乙酸乙酯分液后，用MgSO4(无水(anhydrous))进行处理并过滤。将过滤的溶液在减压下蒸馏去除，用重结晶(乙酸乙酯/己烷)进行纯化，从而获得了18g的中间体1-c。(收率78％，质量[M+]＝357)
Figure BDA0002655655470000502
在氮气氛下，将18g的中间体1-c和21g的碳酸钾加入到300mL的二甲基甲酰胺[N-dimethylformamide]中，在140℃搅拌1小时，从而合成了中间体1-d。反应结束后，将反应液冷却至室温，即刻添加9.8mL的全氟丁基磺酰氟[perfluorobutanesulfonyl floride]并搅拌0.5小时。反应结束后，加入水和乙酸乙酯分液后，用MgSO4(无水)进行处理并过滤。将过滤的溶液在减压下蒸馏去除，用重结晶(甲苯/己烷)进行纯化，从而获得了20g的中间体1-e。(收率65％，质量[M+]＝619)
Figure BDA0002655655470000511
在氮气氛下，将2.0g的中间体1-e、1.9g的胺A-1、2.0g的磷酸钾[potassiumphosphate]溶解于甲苯(30mL)后，加入16mg的双(三叔丁基膦)钯(0)[Bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)]，在120℃加热，搅拌18小时。反应结束时，将反应液冷却至室温，加入水和NH4Cl溶液(aq.NH4Cl)并分液会后，用MgSO4(无水)进行处理并过滤。将过滤的溶液在减压下蒸馏去除，用重结晶(己烷/甲苯)进行纯化，从而得到了1.8g的化合物1。(收率67％，质量[M+]＝846)
[合成例2]
Figure BDA0002655655470000512
在上述合成例1的化合物1的合成中，使用2.8g的A-2代替胺A-1，除此以外，通过与化合物1的合成法相同的方法进行制造，从而获得了2.3g的化合物2。(收率64％，质量[M+]＝1134)
[合成例3]
Figure BDA0002655655470000513
在上述合成例1的化合物1的合成中，使用1.8g的A-3代替胺A-1，除此以外，通过与化合物1的合成法相同的方法进行制造，从而获得了2.2g的化合物3。(收率73％，质量[M+]＝631)
[合成例4]
Figure BDA0002655655470000521
在上述合成例1的化合物1的合成中，使用3.0g的A-4代替胺A-1，除此以外，通过与化合物1的合成法相同的方法进行制造，从而获得了3.1g的化合物4。(收率74％，质量[M+]＝886)
[合成例5]
Figure BDA0002655655470000522
在上述合成例1的化合物1的合成中，使用3.2g的A-5代替胺A-1，除此以外，通过与化合物1的合成法相同的方法进行制造，从而获得了3.3g的化合物5。(收率75％，质量[M+]＝914)
[合成例6]
Figure BDA0002655655470000523
在上述合成例1的中间体1-c的合成中，使用20g的2-a代替中间体1-a，除此以外，通过与中间体1-c的合成法相同的方法进行制造，从而获得了16g的中间体2-c。(收率70％，质量[M+]＝357)
在上述合成例1的中间体1-e的合成中，使用16g的2-c代替1-c，除此以外，通过与中间体1-e的合成法相同的方法进行制造，从而获得了21g的中间体2-e。(收率75％，质量[M+]＝619)
Figure BDA0002655655470000531
在上述合成例1的化合物1的合成中，使用3.0g的2-e代替中间体1-e、2.4g的A-6代替胺A-1，除此以外，通过与化合物1的合成法相同的方法进行制造，从而获得了2.8g的化合物6。(收率78％，质量[M+]＝757)
[合成例7]
Figure BDA0002655655470000532
在上述合成例1的化合物1的合成中，使用3.0g的2-e代替中间体1-e，使用2.6g的A-4代替胺A-1，除此以外，通过与化合物1的合成法相同的方法进行制造，从而获得了3.2g的化合物7。(收率84％，质量[M+]＝801)
[合成例8]
Figure BDA0002655655470000541
在上述合成例1的中间体1-c的合成中，使用20g的2-a代替中间体1-a，除此以外，通过与中间体1-c的合成法相同的方法进行制造，从而获得了18g的中间体2-c。(收率78％，质量[M+]＝357)
在上述合成例1的中间体1-e的合成中，使用18g的2-c代替1-c，除此以外，通过与中间体1-e的合成法相同的方法进行制造，从而获得了18g的中间体2-e。(收率58％，质量[M+]＝619)
Figure BDA0002655655470000542
在上述合成例1的化合物1的合成中，使用3.0g的3-e代替中间体1-e、1.7g的A-8代替胺A-1，除此以外，通过与化合物1的合成法相同的方法进行制造，从而获得了2.1g的化合物8。(收率72％，质量[M+]＝621)
[合成例9]
Figure BDA0002655655470000551
在上述合成例1的化合物1的合成中，使用5.0g的3-e代替中间体1-e，除此以外，通过与化合物1的合成法相同的方法进行制造，从而获得了5.1g的化合物9。(收率75％，质量[M+]＝846)
[合成例10]
Figure BDA0002655655470000552
在上述合成例1的化合物1的合成中，使用3.0g的3-e代替中间体1-e，使用3.0g的A-9代替胺A-1，除此以外，通过与化合物1的合成法相同的方法进行制造，从而获得了3.3g的化合物10。(收率78％，质量[M+]＝886)
[合成例11]
Figure BDA0002655655470000553
在上述合成例1的化合物1的合成中，使用3.0g的3-e代替中间体1-e、1.8g的A-3代替胺A-1，除此以外，通过与化合物1的合成法相同的方法进行制造，从而获得了2.3g的化合物11。(收率77％，质量[M+]＝631)
[合成例12]
Figure BDA0002655655470000561
在上述合成例1的化合物1的合成中，使用3.0g的3-e代替中间体1-e，使用3.0g的A-10代替胺A-1，除此以外，通过与化合物1的合成法相同的方法进行制造，从而获得了2.1g的化合物12。(收率70％，质量[M+]＝886)
[合成例13]
Figure BDA0002655655470000562
在上述合成例1的中间体1-c的合成中，使用20g的4-a代替中间体1-a，除此以外，通过与中间体1-c的合成法相同的方法进行制造，从而获得了15g的中间体4-c。(收率65％，质量[M+]＝357)
在上述合成例1的中间体1-e的合成中，使用15g的4-c代替1-c，除此以外，通过与中间体1-e的合成法相同的方法进行制造，从而获得了13g的中间体4-e。(收率50％，质量[M+]＝619)
Figure BDA0002655655470000571
在上述合成例1的化合物1的合成中，使用3.0g的4-e代替中间体1-e，使用2.0g的A-11代替胺A-1，除此以外，通过与化合物1的合成法相同的方法进行制造，从而获得了2.7g的化合物13。(收率82％，质量[M+]＝689)
[合成例14]
Figure BDA0002655655470000572
在上述合成例1的化合物1的合成中，使用3.0g的3-e代替中间体1-e、3.0g的A-12代替胺A-1，除此以外，通过与化合物1的合成法相同的方法进行制造，从而获得了3.2g的化合物14。(收率74％，质量[M+]＝914)
[合成例15]
Figure BDA0002655655470000581
在上述合成例1的中间体1-c的合成中，使用10g的5-a代替中间体1-a，除此以外，通过与中间体1-c的合成法相同的方法进行制造，从而获得了8.4g的中间体5-c。(收率70％，质量[M+]＝363)
在上述合成例1的中间体1-e的合成中，使用8.4g的5-c代替1-c，除此以外，通过与中间体1-e的合成法相同的方法进行制造，从而获得了8.5g的中间体5-e。(收率61％，质量[M+]＝625)
Figure BDA0002655655470000582
在上述合成例1的化合物1的合成中，使用3.0g的5-e代替中间体1-e，使用2.6g的A-3代替胺A-1，除此以外，通过与化合物1的合成法相同的方法进行制造，从而获得了2.1g的化合物15。(收率70％，质量[M+]＝637)
[合成例16]
Figure BDA0002655655470000591
在上述合成例1的中间体1-c的合成中，使用10g的6-a代替中间体1-a，除此以外，通过与中间体1-c的合成法相同的方法进行制造，从而获得了8.0g的中间体6-c。(收率73％，质量[M+]＝481)
在上述合成例1的中间体1-e的合成中，使用8.0g的6-c代替1-c，除此以外，通过与中间体1-e的合成法相同的方法进行制造，从而获得了7.6g的中间体6-e。(收率63％，质量[M+]＝744)
Figure BDA0002655655470000592
在上述合成例1的化合物1的合成中，使用3.0g的6-e代替中间体1-e、1.9g的A-13代替胺A-1，除此以外，通过与化合物1的合成法相同的方法进行制造，从而获得了2.7g的化合物16。(收率79％，质量[M+]＝858)
[合成例17]
Figure BDA0002655655470000601
在上述合成例1的中间体1-c的合成中，使用5.0g的7-a代替中间体1-a，除此以外，通过与中间体1-c的合成法相同的方法进行制造，从而获得了4.5g的中间体7-c。(收率80％，质量[M+]＝479)
在上述合成例1的中间体1-e的合成中，使用4.5g的7-c代替1-c，除此以外，通过与中间体1-e的合成法相同的方法进行制造，从而获得了4.2g的中间体7-e。(收率61％，质量[M+]＝742)
Figure BDA0002655655470000602
在上述合成例1的化合物1的合成中，使用3.0g的7-e代替中间体1-e、1.4g的A-8代替胺A-1，除此以外，通过与化合物1的合成法相同的方法进行制造，从而获得了2.3g的化合物17。(收率77％，质量[M+]＝743)
实施例1
将ITO(氧化铟锡，indium tin oxide)以
Figure BDA0002655655470000603
的厚度被涂布成薄膜的玻璃基板放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。这时，洗涤剂使用菲希尔公司(Fischer Co.)制品，蒸馏水使用了利用密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂进行超声波洗涤并干燥后，输送至等离子体清洗机。此外，利用氧等离子体，将上述基板清洗5分钟后，将基板输送至真空蒸镀机。
在这样准备的ITO透明电极上，将下述化学式[HAT-CN]以
Figure BDA0002655655470000611
的厚度进行热真空蒸镀而形成空穴注入层。在上述空穴注入层上，将下述化学式[NPB]以
Figure BDA0002655655470000612
的厚度进行真空蒸镀而形成空穴传输层。在上述空穴传输层上，将下述化学式[HT-A]以
Figure BDA0002655655470000613
的厚度进行真空蒸镀而形成电子阻挡层。
接着，在上述电子阻挡层上，作为发光主体，将[BH-1]以
Figure BDA0002655655470000614
的厚度进行真空蒸镀而形成发光层。蒸镀上述发光层时，相对于主体总重量100％，使用3重量％的化合物1作为蓝色发光掺杂剂。在上述发光层上，将[TPBI]和下述化学式[LiQ]以1:1的重量比进行真空蒸镀，从而以
Figure BDA0002655655470000615
的厚度形成第一电子传输层。在上述第一电子传输层上，将[LiF]进行真空蒸镀，从而以
Figure BDA0002655655470000616
的厚度形成第二电子传输层。在上述第二电子传输层上，将铝以
Figure BDA0002655655470000617
的厚度进行蒸镀而形成阴极。
在上述过程中，有机物的蒸镀速度维持
Figure BDA00026556554700006110
第二电子传输层的LiF维持
Figure BDA0002655655470000618
的蒸镀速度，阴极的铝维持
Figure BDA0002655655470000619
的蒸镀速度，在蒸镀时，真空度维持1×10-7～5×10-8托，从而制作了有机发光器件。
Figure BDA0002655655470000621
实施例2至17和比较例1和2
在上述实施例1中，使用下述表1的化合物作为发光层的主体和掺杂剂，除此以外，通过与实施例1相同的方法制造了有机发光器件。
Figure BDA0002655655470000631
在10mA/cm2的电流密度下，测定在上述的实施例1至17和比较例1和2中制造的有机发光器件的效率、寿命和电压，将其结果示于下述表1。
[表1]
Figure BDA0002655655470000641
根据本发明的一实施方式的化合物1至17具有在萘上稠合有一个环己烷环而成的多环的环上稠合有苯并呋喃的核结构，同时具有2个芳基胺基。另一方面，比较例1的化合物BD-1只具有一个芳基胺基，或者比较例2的化合物BD-2具有萘上稠合有2个环己烷环的核结构。
如上述表1所示，使用了具有化学式1的结构的化合物的实施例1至17的器件与比较例1和2的器件相比，具有蓝色高效率和长寿命特性。

Claims (11)

1.一种由下述化学式1表示的化合物：
化学式1
Figure FDA0002655655460000011
在所述化学式1中，
R1至R8彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、硝基、腈基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，或者相邻的取代基结合而形成取代或未取代的环，
Ar1至Ar4彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
r7为1或2，r7为2时，R7彼此相同或不同，
r8为1至3的整数，r8为2以上时，R8彼此相同或不同。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式1由下述化学式1-1至1-4中的任一个表示：
化学式1-1
Figure FDA0002655655460000012
化学式1-2
Figure FDA0002655655460000021
化学式1-3
Figure FDA0002655655460000022
化学式1-4
Figure FDA0002655655460000023
在所述化学式1-1至1-4中，
R1至R8、Ar1至Ar4、r7和r8的定义与化学式1中的定义相同。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式1由下述化学式2-1至2-4中的任一个表示：
化学式2-1
Figure FDA0002655655460000031
化学式2-2
Figure FDA0002655655460000032
化学式2-3
Figure FDA0002655655460000033
化学式2-4
Figure FDA0002655655460000041
在所述化学式2-1至2-4中，
R1至R8、Ar1至Ar4、r7和r8的定义与化学式1中的定义相同。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中，Ar1至Ar4彼此相同或不同，各自独立地为被选自由氘、卤素基团、腈基、C1-C5的烷基、C3-C10的环烷基、C6-C20的芳基和甲硅烷基组成的组中的一个以上的取代基或选自所述组中的2个以上的基团所连接而成的取代基取代或未取代的C6-C20的芳基；或者被选自由氘、C1-C5的烷基和C3-C10的环烷基组成的组中的一个以上的取代基或选自所述组中的2个以上的基团所连接而成的取代基取代或未取代的C2-C20的杂芳基。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中，R1至R6彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、被氘取代或未取代的C1-C5的烷基、或者C6-C30的芳基，或者相邻的取代基结合而形成芴环。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中，R7和R8彼此相同或不同，各自独立地为氢或氘。
7.根据权利要求1所述的化合物，其中，由所述化学式1表示的化合物为选自下述化合物中的任一个：
Figure FDA0002655655460000051
Figure FDA0002655655460000061
Figure FDA0002655655460000071
Figure FDA0002655655460000081
Figure FDA0002655655460000091
Figure FDA0002655655460000101
Figure FDA0002655655460000111
Figure FDA0002655655460000121
8.一种有机发光器件，其中，包括：第一电极、与所述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在所述第一电极与所述第二电极之间的1层以上的有机物层，所述有机物层中的1层以上包含权利要求1至7中任一项所述的化合物。
9.根据权利要求8所述的有机发光器件，其中，所述有机物层包括发光层，所述发光层包含所述化合物。
10.根据权利要求8所述的有机发光器件，其中，所述有机物层包括发光层，所述发光层包含所述化合物和由下述化学式H表示的化合物：
化学式H
Figure FDA0002655655460000131
在所述化学式H中，
L21和L22彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂芳基，
R21至R28彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
Ar21和Ar22彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基。
11.根据权利要求8所述的有机发光器件，其中，所述有机物层包括选自发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层、电子阻挡层和空穴阻挡层中的1层或2层以上。
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