KR102254303B1 - 유기 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 명세서는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 제1 유기물층 및 제2 유기물층을 포함하고, 상기 제1 유기물층은 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하며, 상기 제2 유기물층은 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자에 관한 것이다.
Description
본 출원은 2018년 9월 11일에 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제 10-2018-0108506호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
본 출원은 유기 발광 소자에 관한 것이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
본 출원은 유기 발광 소자를 제공하고자 한다.
본 명세서는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 제1 유기물층 및 제2 유기물층을 포함하고,
상기 제1 유기물층은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하며,
상기 제2 유기물층은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
[화학식 1]
화학식 1에 있어서,
R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이며,
L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이고,
Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
a 및 b는 각각 독립적으로, 0 내지 4의 정수이고,
r1 및 r2는 각각 독립적으로, 0 내지 6의 정수이며,
a, b, r1 및 r2가 각각 독립적으로 2 이상인 경우에는, 괄호내의 치환기는 서로 같거나 상이하며,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 치환 가능한 위치의 적어도 20% 이상이 중수소로 치환되며,
[화학식 2]
화학식 2에 있어서,
R9 및 R10은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기 또는 하기 화학식 3으로 표시되거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
X1 내지 X4 및 Y1 내지 Y4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 CR이며,
R은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 하기 화학식 3으로 표시되며,
X1 내지 X4 및 Y1 내지 Y4 중 2개 이상이 CR인 경우, R은 각각 같거나 상이하고,
[화학식 3]
화학식 3에 있어서,
Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
Ar5는 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이며,
A는 O, S 또는 Se이고,
상기 화학식 2는 적어도 하나의 상기 화학식 3을 치환기로 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물을 사용하는 유기 발광 소자는 낮은 구동전압, 높은 발광효율 또는 장수명이 가능하다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3), 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판(1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(3), 전자 주입 및 수송층(7) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 3은 기판(1), 양극(2), 정공수송층(6), 정공조절층(9), 발광층(3), 전자조절층(8), 전자 주입 및 수송층(7) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 4는 기판(1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(3), 전자조절층(8), 전자 주입 및 수송층(7) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판(1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(3), 전자 주입 및 수송층(7) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 3은 기판(1), 양극(2), 정공수송층(6), 정공조절층(9), 발광층(3), 전자조절층(8), 전자 주입 및 수송층(7) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 4는 기판(1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(3), 전자조절층(8), 전자 주입 및 수송층(7) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.
본 명세서는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 제1 유기물층 및 제2 유기물층을 포함하고, 상기 제1 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하며, 상기 제2 유기물층은 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 상기 화학식 1의 화합물은 치환 가능한 위치의 20% 이상이 중수소로 치환되며, 중수소 치환률이 높아질수록 분자량이 증가하여, 유리전이온도(Tg)가 상승하므로, 상기 화학식 1의 화합물의 안정성이 증가한다. 또한, 중수소 치환률이 높을 수록 부반응(부산물 생성반응)에 필요한 에너지가 증가하여 부반응이 생기기 어렵기 때문에 상기 화학식 1의 화합물의 안정성이 크게 증가하므로, 상기 화학식 1 및 2를 포함하는 유기 발광 소자는 장수명의 효과가 있다.
본 명세서에서 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 60인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 -NH2, 알킬아민기, N-알킬아릴아민기, 아릴아민기, N-아릴헤테로아릴아민기, N-알킬헤테로아릴아민기, 및 헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 바이페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 디톨릴아민기, N-페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기, N-페닐바이페닐아민기, N-페닐나프틸아민기, N-바이페닐나프틸아민기; N-나프틸플루오레닐아민기, N-페닐페난트레닐아민기, N-바이페닐페난트레닐아민기, N-페닐플루오레닐아민기, N-페닐터페닐아민기, N-페난트레닐플루오레닐아민기, N-바이페닐플루오레닐아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 60인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라센기, 페난트렌기, 파이렌기, 페릴렌기, 크라이센기, 플루오렌기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오렌기는 치환될 수 있으며, 인접한 치환기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우, 
, 
, 
및 
등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 헤테로고리기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 피리딘기, 바이피리딘기, 피리미딘기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딘기, 피리다진기, 피라진기, 퀴놀린기, 퀴나졸린기, 퀴녹살린기, 프탈라진기, 피리도 피리미딘기, 피리도 피라진기, 피라지노 피라진기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨란기, 페난트리딘기(phenanthridine), 페난쓰롤린기(phenanthroline), 이소옥사졸기, 티아디아졸기, 디벤조퓨란기, 디벤조실롤기, 페노크산틴기(phenoxathiine), 페녹사진기(phenoxazine), 페노티아진기(phenothiazine), 디하이드로인데노카바졸기, 스피로플루오렌잔텐기 및 스피로플루오렌티옥산텐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 인접한 기가 서로 결합하여 형성되는 치환 또는 비치환된 고리에서, "고리"는 치환 또는 비치환된 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 탄화수소고리는 방향족 탄화수소, 지방족 탄화수소 또는 방향족 탄화수소와 지방족 탄화수소 의 축합고리일 수 있으며, 상기 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 시클로알킬기 또는 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 방향족 탄화수소고리는 단환 또는 다환일 수 있으며, 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 상기 헤테로고리는 단환 또는 다환일 수 있으며, 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 헤테로고리기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 2가의 헤테로고리기는 헤테로고리기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기의 설명이 적용될 수 있다
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 메틸기; 또는 n-헥실기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소; 메틸기; 또는 n-헥실기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 2가의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 2가의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 15의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 15의 2가의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 15의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 15의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 중수소로 치환된 탄소수 6 내지 15의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 중수소로 치환 또는 비치환된 바이페닐릴렌기; 중수소로 치환 또는 비치환된 터페닐릴렌기; 중수소로 치환 또는 비치환된 2가의 1-나프탈렌기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 2가의 2-나프탈렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 중수소로 치환된 페닐렌기; 중수소로 치환된 바이페닐릴렌기; 중수소로 치환된 터페닐릴렌기; 중수소로 치환된 2가의 1-나프탈렌기; 또는 중수소로 치환된 2가의 2-나프탈렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 15의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 15의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소; CN 및 중수소로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 15의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소; CN 및 중수소로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상으로 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 페난트렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소; CN 및 중수소로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상으로 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소; CN 및 중수소로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상으로 페닐기; 중수소로 치환된 바이페닐기; 중수소로 치환된 터페닐기; 또는 중수소로 치환된 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 r1은 6이고, 이 때, 상기 R1 중 적어도 하나는 중수소이고, 나머지는 수소; 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 r1은 6이고, 이 때, 상기 R1 중 적어도 하나는 중수소이고, 나머지는 수소; 메틸기; 또는 n-헥실기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 r2는 6이고, 이 때, 상기 R1 중 적어도 하나는 중수소이고, 나머지는 수소; 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 r2는 6이고, 이 때, 상기 R1 중 적어도 하나는 중수소이고, 나머지는 수소; 메틸기; 또는 n-헥실기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, a 및 b는 각각 독립적으로, 0 내지 4의 정수이고, a 및 b가 각각 독립적으로 2 이상인 경우에는, 괄호내의 치환기는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 a는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 b는 1이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-3 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
상기 화학식 1-1 내지 1-3의 R1, r1, R2, r2, Ar1, Ar2, L1 및 L2의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R9 및 R10은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기 또는 상기 화학식 3으로 표시되거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R9 및 R10은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기 또는 상기 화학식 3으로 표시되거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R9 및 R10은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기 또는 상기 화학식 3으로 표시되거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R9 및 R10은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 15의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 15의 헤테로고리기 또는 상기 화학식 3으로 표시되거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R9 및 R10은 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R9 및 R10은 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R9 및 R10은 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 벤젠고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R9 및 R10은 서로 결합하여, 상기 화학식 3으로 치환 또는 비치환된 벤젠고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 내지 X4 및 Y1 내지 Y4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 CR이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1은 CR이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X2는 CR이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X3는 CR이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X4는 CR이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1은 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X2는 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X3는 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X4는 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y1은 CR이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y2는 CR이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y3는 CR이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y4는 CR이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y1은 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y2는 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y3는 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y4는 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 상기 화학식 3으로 표시된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 2 내지 60의 헤테로고리기; 또는 상기 화학식 3으로 표시된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 2 내지 30의 헤테로고리기; 또는 상기 화학식 3으로 표시된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 15의 아릴기; 치환 또는 비치환된 2 내지 15의 헤테로고리기; 또는 상기 화학식 3으로 표시된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R은 상기 화학식 3이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 내지 X4 및 Y1 내지 Y4 중 2개 이상이 CR인 경우, R은 각각 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 15의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 15의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 15의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 또는 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar5는 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar5는 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar5는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 2가의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar5는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 2가의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar5는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 2가의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar5는 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기; 또는 탄소수 2 내지 20의 2가의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar5는 페닐렌기; 바이페닐릴렌기; 2가의 나프탈렌기; 2가의 안트라센기; 2가의 페난트렌기; 2가의 피리딘기; 2가의 퀴놀린기; 또는 2가의 이소퀴놀린기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A는 O, S 또는 Se이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A는 O 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A는 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A는 Se이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2는 적어도 하나의 상기 화학식 3을 치환기로 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-1로 표시된다.
[화학식 2-1]
화학식 2-1에 있어서,
X1 내지 X4 및 Y1 내지 Y4의 정의는 상기 화학식 2에서의 정의와 같고,
R11은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 상기 화학식 3으로 표시되며,
c는 0 내지 4의 정수이고,
상기 c가 2 이상인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하며, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 2 내지 60의 헤테로고리기; 또는 상기 화학식 3으로 표시된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 2 내지 30의 헤테로고리기; 또는 상기 화학식 3으로 표시된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 15의 아릴기; 치환 또는 비치환된 2 내지 15의 헤테로고리기; 또는 상기 화학식 3으로 표시된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11은 수소; 또는 상기 화학식 3이다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 구조식들 중에서 선택된다.
(상기 구조에서, u+v+w+x+y+z=7 내지 32임)
(상기 구조에서, u+v+w+x+y+z=7 내지 32임)
(상기 구조에서, u+v+w+x+y+z=7 내지 34임)
(상기 구조에서, u+v+w+x+y=6 내지 26임)
(상기 구조에서, u+v+w+x+y=6 내지 27임)
(상기 구조에서, u+v+w+x+y+z=7 내지 34임)
(상기 구조에서, u+v+w+x+y+z+z'+z"=8 내지 38임)
(상기 구조에서, u+v+w+x+y+z+z'+z"=8 내지 38임)
(상기 구조에서, u+v+w+x+y+z+z'+z"+Z"'=9 내지 45임)
(상기 구조에서, u+v+w+x+y+z=7 내지 34임)
(상기 구조에서, u+v+w+x+y+z=7 내지 34임)
(상기 구조에서, u+v+w+x+y+z=7 내지 34임)
(상기 구조에서, u+v+w+x+y+z=7 내지 34임)
(상기 구조에서, u+v+w+x+y=6 내지 27임)
본 명세서에서 '중수소화된', 또는 '중수소를 포함하는'은 적어도 하나의 치환 가능한 H(수소)가 D(중수소)로 대체되었음을 의미한다. 'x% 중수소를 포함하는' 또는 'x% 중수소화된'은 상기 화학식 1의 치환 가능한 위치에 수소 중 자연 존재비 수준의 100배 이상으로 중수소가 존재하는 것이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 치환 가능한 위치의 적어도 20% 이상이 중수소로 치환된다. 더욱 구체적으로는 상기 화학식 1은 치환 가능한 위치의 적어도 40% 이상이 중수소로 치환되며, 보다 구체적으로는 상기 화학식 1은 치환 가능한 위치의 적어도 60% 이상이 중수소로 치환된다. 치환 가능한 위치는 치환기가 치환될 수 있는 위치 전부를 말하는 것이며, 예를 들면, 상기와 같은 구조들 일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 구조식들 중에서 선택된다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 구조식들 중에서 선택된다.
본 명세서의 유기 발광 소자의 제1 및 제2 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 명세서의 제1 유기물층은 1 내지 3층으로 구성되어 있을 수 있다. 또한, 본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 등을 포함하는 구조, 또는 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자 주입 및 수송층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 많거나, 적은 수의 유기층을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 2층 이상의 제1 및 제2 유기물층을 포함하고, 상기 제1 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하며, 상기 제2 유기물층은 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1으로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제2 유기물층은 상기 제1 전극 또는 제2 전극과 상기 제1 유기물층 사이에 마련되고, 상기 제2 유기물층은 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제2 유기물층은 정공조절층 또는 정공수송층을 포함하고, 상기 정공조절층 또는 정공수송층은 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제2 유기물층은 전자저지층 또는 정공수송층을 포함하고, 상기 전자저지층 또는 정공수송층은 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제2 유기물층은 전자조절층, 전자주입층, 전자수송층, 또는 전자 주입 및 수송층을 포함하고, 상기 전자주입층, 전자수송층, 또는 전자 주입 및 수송층은 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 제2 유기물층은 추가의 유기물을 더 포함할 수 있다. 상기 추가의 유기물은 알칼리금속 및 알칼리토금속으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상이 포함된 유기금속물질과 혼합하여 사용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 청색 발광층이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 발광층의 호스트로서 포함된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 정공주입층, 정공수송층, 전자수송층, 전자주입층, 전자저지층 및 정공저지층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자주입 및 수송층, 전자저지층 및 정공저지층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함한다. 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자 주입 및 수송층층, 정공조절층 및 전저조절층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함한다. 구체적으로 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 2층 이상의 발광층 중 1층에 포함될 수도 있으며, 각각의 2층 이상의 발광층에 포함될 수 있으며, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 2층 이상의 정공조절층 또는 정공수송층 중 1층에 포함될 수도 있으며, 각각의 2층 이상의 발광층에 포함될수 있다. 또한, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 2층 이상의 전자조절층, 전자주입층, 전자수송층, 또는 전자 주입 및 수송층 중 1층에 포함될 수도 있으며, 각각의 2층 이상의 발광층에 포함될수 있다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1 또는 2로 표시되는 화합물이 상기 각각의 2층 이상의 발광층, 정공조절층 또는 정공수송층, 또는 전자조절층, 전자주입층, 전자수송층, 또는 전자 주입 및 수송층에 포함되는 경우, 상기 화합물을 제외한 다른 재료들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 상기 화합물을 포함하는 유기물층 이외에 아릴아미노기, 카바졸기 또는 벤조카바졸기를 포함하는 화합물을 포함하는 정공주입층 또는 정공수송층을 더 포함한다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 노말 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 음극, 1층 이상의 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조는 도 1 내지 3에 예시되어 있다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3), 음극(4)이 순차적으로 적층된 일반적인 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다.
도 2는 기판(1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(3), 전자 주입 및 수송층(7) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 발광층(3)에, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 전자 주입 및 수송층(7)에 포함될 수 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 발광층(3)에, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 전자 주입 및 수송층(8)에 포함될 수 있다.
도 3은 기판(1), 양극(2), 정공수송층(6), 정공조절층(9), 발광층(3), 전자조절층(8), 전자 주입 및 수송층(7) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 발광층(3)에, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 전자조절층(7) 또는 전자 주입 및 수송층(8)에 포함될 수 있다.
도 4는 기판(1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(3), 전자조절층(8), 전자 주입 및 수송층(7) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 발광층(3)에, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 전자조절층(7) 또는 전자 주입 및 수송층(8)에 포함될 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 제1 또는 제2 유기물층 중 1층 이상이 본 명세서의 화합물, 즉 상기 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 복수개의 제1 또는 제2 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 제1 또는 제2 유기물층 중 1층 이상이 상기 화합물, 즉 상기 화학식 1 및 2 중 어느 하나로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
본 명세서에 있어서, "층"은 "필름"과 호환적으로 사용되며, 목적하는 영역을 덮는 코팅을 의미한다, 이 용어는 크기에 의해 한정되지 않는다, 영역은 전체 소자만큼 크거나, 실제 영상 디스플레이(visual display)와 같은 특정 기능성 영역만큼 작거나, 단일 서브 곡절(sub-pixel)만튼 작을 수 있다, "층" 및 "필름"은 증착, 액체 침착(연속식 및 불연속식 기술), 및 열 전사를 포함한, 임의의 종래의 침착 기술에 의해 형성될 수 있다. 연속식 침착 기술은 스핀 코팅(spin coating), 그라비어 코팅(gravure coating), 커튼 코팅(curtain coating), 침지 코팅(dip coating), 슬롯-다이 코팅(slot-die coating), 분무 코팅(spray coating) 및 연속식 노즐 코팅(continuous nozzle coating)을 포함하나 이에 한정되지 않는다. 불연속식 침착 기술은 잉크젯 인쇄(ink jet printing), 그라비어 인쇄(gravure printing) 및 스크린 인쇄(screen printing)를 포함하나 이에 한정되지 않는다.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 제1 및 제2 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다.
또한, 상기 화학식 1 및 2의 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질로부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다 (국제 특허 명세서 공개 제 2003/012890호). 또한, 대한민국 특허 명세서 공개 제10-2014-002614호의 방법에 의해서도 유기 발광 소자를 만들 수도 있다. 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극이고, 상기 제2 전극은 음극이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 음극이고, 상기 제2 전극은 양극이다.
상기 양극 물질로는 통상 제1 전극 또는 제2 전극층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 제1 전극 또는 제2 전극 물질로는 통상 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입 물질로는 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정 되는 것은 아니다.
상기 정공수송층은 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 본 명세서의 화학식 1로 표시되는 화합물을 제외하고, 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 수송 물질로는 전자주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층으로 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 본 명세서의 화학식 2로 표시되는 화합물을 제외하고, 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨이고, 각 경우 알루미늄 층 또는 실버층이 뒤따른다.
상기 전자주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 정공저지층은 정공의 음극 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 정공주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
상기 화학식 1 또는 2로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자의 제조는 이하 실시예에서 구체적으로 설명한다. 그러나 하기 실시예는 본 명세서를 예시하기 위한 것이며, 본 명세서의 범위가 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다.
제조예 1
1-bromo-2-methyl-4-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)naphthalene(20.0g, 47.2mmol) 및 4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-methyl-4-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)naphthalen-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane(24.4g, 52.0mmol)을 Tetrahydrofuran 용매 250mL에 넣고 교반한다. Potassium carbonate(13.1g 94.5mmol) 수용액을 넣고 온도를 올려준다. 증류가 시작되면 Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0)(1.64g, 1.42mmol)을 넣고 추가로 4시간 동안 고온교반한다. 반응종결 후, 여과 및 EtOH 정제를 거쳐 [화합물 1-1-A]를 제조하였다(28.0g yield 86.2%). Inert한 환경에서 [화합물 1-1-A]를 Benzene-d6에 녹인 뒤 trichlorobenzene가 함께 2시간 동안 교반하였다. D2O quenching을 통해 반응을 종결하여 [화합물 1-1]을 얻었다.
[M + H]+ = 719
제조예 2
상기 1-bromo-2-methyl-4-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)naphthalene 대신 1-bromo-4-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)naphthalene를 사용하고 상기 4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-methyl-4-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)naphthalen-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane 대신 4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-(3-(naphthalen-1-yl)phenyl)naphthalen-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane를 사용한 것을 제외하고, 제조예 1과 동일한 방법으로 [화합물 1-2]를 제조하였다.
[M + H]+ = 693
제조예 3
상기 1-bromo-2-methyl-4-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)naphthalene 대신 1-bromo-4-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)naphthalene를 사용하고 상기 4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-methyl-4-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)naphthalen-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane 대신 5-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalen-1-yl)isophthalonitrile을 사용한 것을 제외하고, 제조예 1과 동일한 방법으로 [화합물 1-3]을 제조하였다.
[M + H]+ = 606
제조예 4
상기 1-bromo-2-methyl-4-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)naphthalene 대신 1-bromo-4-(4-(naphthalen-2-yl)phenyl)naphthalene를 사용하고, 상기 4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-methyl-4-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)naphthalen-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane 대신 (4-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)naphthalen-1-yl)boronic acid를 사용한 것을 제외하고, 제조예 1과 동일한 방법으로 [화합물 1-4]를 제조하였다.
[M + H]+ = 693
제조예 5
상기 1-bromo-2-methyl-4-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)naphthalene 대신 1-([1,1':3',1''-terphenyl]-3-yl)-4-bromonaphthalene를 사용하고, 상기 4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-methyl-4-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)naphthalen-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane 대신 2-(4-([1,1':3',1''-terphenyl]-3-yl)naphthalen-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane를 사용한 것을 제외하고, 제조예 1과 동일한 방법으로 [화합물 1-5]를 제조하였다.
[M + H]+ = 749
제조예 6
상기 1-bromo-2-methyl-4-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)naphthalene 대신 1-bromo-4-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)naphthalene를 사용하고, 상기 4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-methyl-4-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)naphthalen-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane 대신 4,4,5,5-tetramethyl-2-(6-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)naphthalen-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane를 사용한 것을 제외하고, 제조예 1과 동일한 방법으로 [화합물 1-6]을 얻었다.
[M + H]+ = 693
제조예 7
상기 1-bromo-2-methyl-4-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)naphthalene 대신 1-bromo-4-(3-(naphthalen-1-yl)phenyl)naphthalene를 사용하고, 상기 4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-methyl-4-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)naphthalen-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane 대신 4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-(3-(naphthalen-1-yl)phenyl)naphthalen-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane를 사용한 것을 제외하고, 제조예 1과 동일한 방법으로 [화합물 1-7]을 얻었다.
[M + H]+ = 693
제조예 8
상기 1-bromo-2-methyl-4-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)naphthalene 대신 1-bromo-4-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)naphthalene를 사용하고, 상기 4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-methyl-4-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)naphthalen-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane 대신 4-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalen-1-yl)benzonitrile를 사용한 것을 제외하고, 제조예 1과 동일한 방법으로 [화합물 1-8]을 제조하였다.
[M + H]+ = 585
제조예 9
7-(diphenylphosphoryl)naphthalen-2-yl 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluoro butane-1-sulfonate(45.5g, 72.7mmol)과 7-chlorobenzo[4,5]imidazo[1,2-f]phenanthridine(20g, 66.1mmol)을 Tetrahydrofuran 400mL에 녹인 뒤 교반한다. Potassium carbonate(18.3g, 132.2mmol) 수용액을 넣고 온도를 높인다. 환류가 시작되면 Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0)(2.29g, 1.98mmol) 촉매를 넣고 3시간동안 교반한다. HPLC 측정결과 7-chlorobenzo[4,5]imidazo[1,2-f]phenanthridine이 모두 소진된 것을 확인한 뒤, 반응종결 및 cooling을 진행하였다. 여과 후 EtOH slurry 정제를 통해 [화합물 2-1-1]을 제조하였다.
[M + H]+ = 595
제조예 10
상기 7-(diphenylphosphoryl)naphthalen-2-yl 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluoro butane-1-sulfonate 대신 3-(diphenylphosphoryl)phenyl 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate을 사용한 것을 제외하고, 제조예 9와 동일한 방법으로 [화합물 2-1-6]을 제조하였다.
[M + H]+ = 545
제조예 11
상기 7-(diphenylphosphoryl)naphthalen-2-yl 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluoro butane-1-sulfonate 대신 1-(diphenylphosphoryl)isoquinolin-3-yl 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate을 사용하고, 상기 7-chlorobenzo[4,5]imidazo[1,2-f]phenanthridine 대신 2-chlorobenzo[4,5]imidazo[1,2-f]phenanthridine을 사용한 것을 제외하고, 제조예 9와 동일한 방법으로 [화합물 2-1-9]를 제조하였다.
[M + H]+ = 596
제조예 12
상기 7-(diphenylphosphoryl)naphthalen-2-yl 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluoro butane-1-sulfonate 대신 5-(diphenylphosphoryl)pyridin-2-yl 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate을 사용하고, 상기 7-chlorobenzo[4,5]imidazo[1,2-f]phenanthridine 대신 1-chlorobenzo[4,5]imidazo[1,2-f]phenanthridine을 사용한 것을 제외하고, 제조예 9와 동일한 방법으로 [화합물 2-1-10]을 제조하였다.
[M + H]+ = 546
제조예 13
상기 7-(diphenylphosphoryl)naphthalen-2-yl 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluoro butane-1-sulfonate 대신 8-(diphenylphosphoryl)naphthalen-1-yl 1,1,2,2,3,3, 4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate을 사용하고, 상기 7-chlorobenzo[4,5]imidazo[1,2-f]phenanthridine 대신 1-chlorobenzo[4,5]imidazo[1,2-f]phenanthridine을 사용한 것을 제외하고, 제조예 9와 동일한 방법으로 [화합물 2-1-53]을 제조하였다.
[M + H]+ = 595
제조예 14
7-(diphenylphosphoryl)naphthalen-2-yl 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluoro butane-1-sulfonate 대신 10-(diphenylphosphorothioyl)phenanthren-9-yl 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate을 사용하고 7-chlorobenzo[4,5] imidazo[1,2-f]phenanthridine 대신 6-chlorobenzo[4,5]imidazo[1,2-f]phenanthridine을 사용한 것을 제외하고, 제조예 9와 동일한 방법으로 [화합물 2-2-7]을 제조하였다.
[M + H]+ = 661
제조예 15
상기 7-(diphenylphosphoryl)naphthalen-2-yl 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluoro butane-1-sulfonate 대신 4-(di(naphthalen-2-yl)phosphoryl)naphthalen-1-yl 2,3,3,4,4,5,5,5-octafluoropentane-2-sulfonate을 사용한 것을 제외하고, 제조예 9와 동일한 방법으로 [화합물 2-1-44]를 제조하였다.
[M + H]+ = 695
제조예 16
상기 7-(diphenylphosphoryl)naphthalen-2-yl 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluoro butane-1-sulfonate 대신 6-(diphenylphosphorothioyl)quinolin-3-yl 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate을 사용하고, 상기 7-chlorobenzo[4,5] imidazo[1,2-f]phenanthridine 대신 11-chlorobenzo[4,5]imidazo[1,2-f]phenanthridine을 사용한 것을 제외하고, 제조예 9와 동일한 방법으로 [화합물 2-2-16]을 제조하였다.
[M + H]+ = 612
제조예 17
7-(diphenylphosphoryl)naphthalen-2-yl 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluoro butane-1-sulfonate 대신 10-(diphenylphosphoroselenoyl)anthracen-1-yl 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate을 사용하고 7-chlorobenzo[4,5] imidazo[1,2-f]phenanthridine 대신 6-chlorobenzo[4,5]imidazo[1,2-f]phenanthridine을 사용한 것을 제외하고, 제조예 9와 동일한 방법으로 [화합물 2-3-24]를 제조하였다.
[M + H]+ = 70
[실험예 1]
ITO(indium tin oxide)가 1000 Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀리포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 HI-A 화합물을 600Å의 두께로 열진공 증착하여 정공 주입층을 형성하였다. 상기 정공 주입층 상에 하기 HAT 화합물 50Å 및 상기 HT-A 500Å을 순차적으로 진공 증착하여 제1 및 제2 정공 수송층을 형성하였다.
이어서, 상기 정공 수송층 상에 막 두께 20nm로 [화합물 1-1] 및 BD 화합물을 25:1의 중량비로 진공 증착하여 발광층을 형성하였다.
상기 발광층 상에 상기 [화합물 2-1-1]과 하기 LiQ 화합물을 1:1의 중량비로 진공 증착하여 350Å의 두께로 전자 주입 및 수송층을 형성하였다. 상기 전자 주입 및 수송층 상에 순차적으로 10Å의 두께로 리튬 플루오라이드(LiF)와 1000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착 속도는 0.4 내지 0.9Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬 플루오라이드는 0.3Å/sec, 알루미늄은 2Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 1Х10-7 내지 5Х10-5 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제조하였다.
실험예 2 내지 10
실험예 1의 [화합물 1-1] 및 [화합물 2-1-1] 대신 하기 표 1의 실험예 2 내지 10의 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
비교예 1 내지 8
상기 실험예 1의 [화합물 1] 및 [화합물 2-1-1] 대신 하기 표 1의 비교예 1 내지 8의 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
상기 실험예 1 내지 10 및 비교예 1 내지8에서 제조한 유기 발광 소자에 대하여 10mA/cm2의 전류 밀도에서 구동 전압과 발광 효율을 측정하였고, 20mA/cm2의 전류 밀도에서 초기휘도 대비 90%가 되는 시간(T90)을 측정하였다. 상기 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
| 구분 | 화합물 | 전압 (V@10 mA/cm2) |
효율 (cd/A@10 mA/cm2) |
색좌표 (x, y) |
수명(h) (T90 at 20 mA/cm2) |
| 실험예 1 | 화합물1-1/ 화합물2-1-1 | 3.99 | 4.98 | (0.142, 0.096) | 289 |
| 실험예 2 | 화합물1-2/ 화합물2-1-1 | 4.07 | 5.02 | (0.142, 0.096) | 273 |
| 실험예 3 | 화합물1-3/ 화합물2-1-6 | 4.04 | 5.01 | (0.142, 0.097) | 283 |
| 실험예 4 | 화합물1-4/ 화합물2-1-9 | 4.10 | 4.92 | (0.142, 0.097) | 290 |
| 실험예 5 | 화합물1-5/ 화합물2-1-10 | 3.99 | 4.84 | (0.142, 0.096) | 248 |
| 실험예 6 | 화합물1-6/ 화합물2-1-1 | 3.96 | 5.13 | (0.142, 0.096) | 307 |
| 실험예 7 | 화합물1-7/ 화합물2-1-44 | 3.97 | 5.08 | (0.142, 0.096) | 321 |
| 실험예 8 | 화합물1-8/ 화합물2-1-53 | 4.06 | 4.87 | (0.142, 0.097) | 257 |
| 실험예 9 | 화합물1-7/ 화합물2-1-1 | 4.14 | 5.05 | (0.142, 0.097) | 271 |
| 실험예 10 | 화합물1-4/ 화합물2-2-7 | 4.13 | 5.04 | (0.142, 0.097) | 268 |
| 비교예 1 | BH-1/ 화합물2-1-1 | 4.16 | 4.51 | (0.142, 0.097) | 101 |
| 비교예 2 | BH-2/ 화합물2-1-9 | 4.27 | 4.48 | (0.142, 0.097) | 113 |
| 비교예 3 | BH-3/ 화합물2-1-6 | 4.32 | 4.44 | (0.142, 0.096) | 98 |
| 비교예 4 | 화합물1-1/ ET-2 | 4.42 | 4.04 | (0.0142, 0.096) | 168 |
| 비교예 5 | 화합물1-3/ ET-1 | 4.21 | 4.16 | (0.142, 0.098) | 152 |
| 비교예 6 | 화합물1-8/ ET-3 | 4.57 | 4.08 | (0.142, 0.097) | 172 |
| 비교예 7 | BH-3/ ET-3 | 4.44 | 4.19 | (0.142, 0.096) | 102 |
| 비교예 8 | BH-2/ ET-1 | 4.57 | 4.23 | (0.142, 0.097) | 97 |
상기 표 1에서, 본 명세서의 화학식 1의 화합물을 발광층에 포함하고, 본 명세서의 화학식 2의 화합물을 전자 주입 및 수송층에 포함하는 유기 발광 소자인 실시예 1 내지 10은 본원 화학식 1 및 화학식 2 중 어느 하나만 포함하거나, 본원 화학식 1 및 2를 포함하지 않는 유기 발광 소자인 비교예 1 내지 8과 비교하였을 때, 구동 전압, 효율 및 수명면에서 우수한 효과를 나타내었고, 특히 수명면에서 약 145% 내지 330% 우수한 효과를 나타내었다.
1: 기판
2: 양극
3: 발광층
4: 음극
5: 정공주입층
6: 정공수송층
7: 전자 주입 및 수송층
8: 전자조절층
9: 정공조절층
2: 양극
3: 발광층
4: 음극
5: 정공주입층
6: 정공수송층
7: 전자 주입 및 수송층
8: 전자조절층
9: 정공조절층
Claims (9)
- 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 제1 유기물층 및 제2 유기물층을 포함하고,
상기 제1 유기물층은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하며,
상기 제2 유기물층은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자:
[화학식 1]
화학식 1에 있어서,
R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬기이며,
L1 및 L2 중 적어도 하나는 중수소로 치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기이고, 나머지는 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 O, N, Se 및 S으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함하는 탄소수 2 내지 60의 2가의 헤테로고리기이고,
Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 O, N, Se 및 S으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함하는 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이며,
a 및 b는 각각 독립적으로, 0 내지 4의 정수이고,
r1 및 r2는 각각 독립적으로, 0 내지 6의 정수이며,
a, b, r1 및 r2가 각각 독립적으로 2 이상인 경우에는, 괄호내의 치환기는 서로 같거나 상이하며,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 치환 가능한 위치의 적어도 20% 이상이 중수소로 치환되며,
[화학식 2]
화학식 2에 있어서,
R9 및 R10은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 O, N, Se 및 S으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함하는 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기; 또는 하기 화학식 3으로 표시되거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 방향족 탄화수소 고리를 형성하며,
X1 내지 X4 및 Y1 내지 Y4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 CR이며,
R은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 O, N, Se 및 S으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함하는 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기; 또는 하기 화학식 3으로 표시되며,
X1 내지 X4 및 Y1 내지 Y4 중 2개 이상이 CR인 경우, R은 각각 같거나 상이하고,
[화학식 3]
화학식 3에 있어서,
Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 O, N, Se 및 S으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함하는 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이고,
Ar5는 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 O, N, Se 및 S으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함하는 탄소수 2 내지 60의 2가의 헤테로고리기이며,
A는 O, S 또는 Se이고,
상기 화학식 2는 적어도 하나의 상기 화학식 3을 치환기로 포함한다. - 청구항 1에 있어서,
상기 L1 및 L2 중 적어도 하나는 중수소로 치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기이고, 나머지는 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기이고,
상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기인 유기 발광 소자. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 2는 하기 화학식 2-1로 표시되는 유기 발광 소자:
[화학식 2-1]
화학식 2-1에 있어서,
X1 내지 X4 및 Y1 내지 Y4의 정의는 청구항 1에서와 같고,
R11은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 O, N, Se 및 S으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함하는 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기; 또는 상기 화학식 3으로 표시되며,
c는 0 내지 4의 정수이고,
c가 2 이상인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하며, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 방향족 탄화수소 고리를 형성할 수 있다. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 구조식들 중에서 선택되는 것인 유기 발광 소자:
.
- 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 2는 하기 구조식들 중에서 선택되는 것인 유기 발광 소자:
.
- 청구항 1에 있어서,
상기 제1 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자. - 청구항 6에 있어서,
상기 제2 유기물층은 상기 제1 전극 또는 제2 전극과 상기 제1 유기물층 사이에 마련되고, 상기 제2 유기물층은 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자. - 청구항 7에 있어서,
상기 제2 유기물층은 정공조절층 또는 정공수송층을 포함하고, 상기 정공조절층 또는 정공수송층은 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자. - 청구항 7에 있어서,
상기 제2 유기물층은 전자조절층, 전자주입층, 전자수송층, 또는 전자 주입 및 수송층을 포함하고, 상기 전자조절층, 전자주입층, 전자수송층, 또는 전자 주입 및 수송층은 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
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