WO2018016898A1 - 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 - Google Patents

신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 Download PDF

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WO2018016898A1
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정민우
이동훈
허정오
장분재
강민영
허동욱
한미연
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주식회사 엘지화학
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    • H10K50/171—Electron injection layers

Definitions

  • organic light emitting phenomenon refers to a phenomenon of converting electrical energy into light energy using an organic material.
  • the organic light emitting device using the organic light emitting phenomenon has a wide viewing angle, excellent contrast, fast response time, excellent luminance, driving voltage and response speed characteristics, many studies have been conducted.
  • the organic light emitting device generally has a structure including an anode and a cathode and an organic layer between the anode and the cathode.
  • the organic layer is often formed of a multi-layered structure composed of different materials, and may be formed of, for example, a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, and an electron injection layer.
  • Patent Document 0001 Korean Patent Publication No. 10-2000-0051826
  • the present invention relates to a novel heterocyclic compound compound and an organic light emitting device comprising the same. ⁇ ⁇ [Measures to solve the problem]
  • the present invention provides a compound represented by the following formula (1).
  • L 2 are each independently a single bond, substituted or unsubstituted C 6 -60 arylene; Or substituted or unsubstituted 0, N, Si and S
  • 60 is a heteroaryl group, - Arr & N, C 2 containing 1 to 3 heteroatoms selected from the group consisting of 0 and S
  • Ar 2 is any one selected from the group consisting of
  • X is N (R'i), C (R I 2 ) (R ' 3 ), Si (R' 4 ) (R ' 5 ), S, or 0,
  • R'i to R'7 and R 19 are each independently hydrogen; heavy hydrogen; Halogen; Cyano; Nitro; Amino; Substituted or unsubstituted d-60 alkyl; d-60 haloalkyl; d-so haloalkoxy; Substituted or unsubstituted C 3 -60 cycloalkyl; A substituted or unsubstituted C 2 -60 alkenyl group; Substituted or unsubstituted C 6 -60 aryl; Or a C 2 -6o heterocyclic group including a substituted or unsubstituted 0, N, Si and S 1 out of later.
  • the present invention is a first electrode; A second electrode provided to face the first electrode; And the first electrode and the second as an organic light emitting device comprising at least one layer organic material layer provided between the electrodes, the organic light emitting device wherein the organic layer at least one charge of comprising a compound of the formula (1) ' to provide.
  • the compound represented by Chemical Formula 1 may be used as a material of the organic material layer of the organic light emitting diode, and may improve efficiency, low driving voltage, and / or lifetime characteristics in the organic light emitting diode.
  • the compound represented by Chemical Formula 1 may be used for hole injection, hole transport, hole injection and transport, light emission, electron transport, Or as an electron injection material.
  • FIG. 1 shows an example of an organic light emitting element composed of a substrate 1, an anode 2, a light emitting layer 3, and a cathode 4. As shown in FIG.
  • FIG. 2 shows an example of an organic light-emitting device consisting of a substrate 1, an anode 2, a hole injection layer 5, a hole transport layer 6, a light emitting layer 7, an electron transport layer 8 and a cathode 4 It is.
  • the present invention provides a compound represented by Chemical Formula 1.
  • substituted or unsubstituted is deuterium halogen group; Nitrile group; Nitro group; Hydroxyl group; Carbonyl group; Ester group imide group; Amino group; Phosphine oxide groups; An alkoxy group; Aryloxy group alkyl thioxy group; Arylthioxy group; Alkyl sulfoxy groups; Aryl sulfoxy group; Silyl groups; Boron group alkyl groups; Cycloalkyl group; Alkenyl groups; Aryl group; Aralkyl group; Ar alkenyl group; Alkylaryl group; Alkylamine group; Aralkyl amine groups; Heteroarylamine group; Arylamine group; Aryl phosphine group; Or substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of heterocyclic groups including one or more of N, 0 and S atoms, or two
  • the substituent to which two or more substituents are linked may be a biphenyl group. That is, the biphenyl group may be an aryl group or may be interpreted as a substituent to which two phenyl groups are linked.
  • carbon number of a carbonyl group in this specification is not specifically limited, It is preferable that it is C1-C40.
  • the compound of the structure is C1-C40.
  • the oxygen of the ester group may be substituted with a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 25 carbon atoms or an aryl group having 6 to 25 carbon atoms.
  • a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 25 carbon atoms or an aryl group having 6 to 25 carbon atoms may be a compound of the following structural formula,
  • carbon number of an imide group is not specifically limited, It is preferable that it is C1-C25. Specifically, it may be a compound having the following structure, but is not limited thereto.
  • the silyl group is specifically trimethylsilyl group, liethylsilyl group, t-butyldimethylsilyl group, vinyldimethylsilyl group, Propyldimethylsilyl group, triphenylsilyl group, diphenylsilyl group, phenylsilyl group and the like, but is not limited thereto.
  • the boron group specifically includes, but is not limited to, trimethylboron group, triethylboron group, t-butyldimethylboron group, triphenylboron group, phenylboron group, and the like.
  • examples of the halogen group include fluorine, chlorine, bromine and iodine.
  • the alkyl group may be linear or branched chain, carbon number is not particularly limited, but is preferably 1 to 40. According to an exemplary embodiment, the alkyl group has 1 to 20 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the alkyl group has 1 to 10 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the alkyl group has 1 to 6 carbon atoms.
  • alkyl group examples include methyl, ethyl, propyl, n-propyl, isopropyl, butyl, n-butyl, isobutyl, tert-butyl, sec-butyl, 1-methyl-butyl, 1_ethyl-butyl, pentyl, n -Pentyl, isopentyl, neopentyl, tert-pentyl, nuclear chamber, n-nuclear chamber, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 4-methyl-2-pentyl, 3,3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, heptyl , N-heptyl, 1-methylnucleus, cyclopentylmethyl, cyclonuxylmethyl, octyl, n-octyl, tert-octyl, 1-methylheptyl, 2-ethylnuclear,
  • the alkenyl group may be linear or branched chain, carbon number is not particularly limited, it is preferably 2 to 40. According to an exemplary embodiment, the alkenyl group has 2 to 20 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the alkenyl group has 2 to 10 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the alkenyl group has 2 to 6 carbon atoms.
  • Specific examples include vinyl, 1-propenyl, isopropenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 3-methyl-1-butenyl, 1, 3-butadienyl, allyl, 1-phenylvinyl-1-yl, 2-phenylvinyl-1- 1, 2, 2-diphenylvinyl-1-yl, 2-phenyl-2— (naphthyl-1-yl) vinyl-1-yl, 2,2-bis (diphenyl-1-yl) vinyl-1 — Il, stilbenyl group, styrenyl group and the like, but is not limited to these.
  • the cycloalkyl group is not particularly limited, but preferably has 3 to 60 carbon atoms, and according to one embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 30 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 20 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 6 carbon atoms.
  • aryl group is not particularly limited, but preferably has 6 to 60 carbon atoms, and may be a monocyclic aryl group or a polycyclic aryl group.
  • the aryl group has 6 to 30 carbon atoms. According to an exemplary embodiment, the aryl group has 6 to 20 carbon atoms.
  • the aryl group may be a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, etc. as the monocyclic aryl group, but is not limited thereto.
  • the polycyclic aryl group may be naphthyl group, anthracenyl group, phenanthryl group, pyrenyl group, peryleneyl group, chrysenyl group, fluorenyl group, etc., but is not limited thereto.
  • the orenyl group may be substituted, and two substituents may be bonded to each other to form a spiro structure. When the fluorenyl group is substituted,
  • the heterocyclic group is a heterocyclic group including one or more of 0, N, Si, and S as heterologous elements, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but preferably 2 to 60 carbon atoms.
  • heterocyclic group examples include thiophene group, furan group, pyr group, imidazole group, thiazole group, oxazole group, oxadiazole group, triazole group, pyridyl group, bipyridyl group, pyrimidyl group, triazine group and triazole group , Acridyl group, pyridazine group, pyrazinyl group, quinolinyl group, quinazoline group, quinoxalinyl group, phthalazinyl group, pyrido pyrimidinyl group, pyrido pyrazinyl group, pyrazino pyrazinyl group, isoquinoline Group, indole group, carbazole group, benzoxazole group, benzoimidazole group, benzothiazole group, benzocarbazole group, benzothiophene group, dibenzothiophene group, benzofuranyl group, phen
  • the aryl group in the aralkyl group, aralkenyl group, alkylaryl group, and arylamine group is the same as the example of the aryl group described above.
  • the alkyl group among the aralkyl group, the alkylaryl group, and the alkylamine group is the same as the example of the alkyl group described above.
  • the heteroaryl of the heteroarylamine may be applied to the description of the aforementioned heterocyclic group.
  • the alkenyl group in the aralkenyl group is the same as the example of the alkenyl group described above.
  • the arylene is a divalent group
  • the description of the aryl group described above may be applied.
  • the heteroarylene is a divalent group
  • the description of the aforementioned heterocyclic group may be applied.
  • the hydrocarbon ring is not a monovalent group, and two substituents Except as formed by bonding, the description of the aforementioned aryl group or cycloalkyl group may be applied.
  • the heterocyclic group is not a monovalent group, and the description of the aforementioned heterocyclic group may be applied except that two substituents are formed by bonding.
  • silver is any one selected from the group consisting of a bond or the following.
  • ⁇ is N (Ar 7 ), S, or 0,
  • Ar 3 to Ar 7 are substituted or unsubstituted C 6 -60 aryl.
  • Ar 3 to Ar 7 are phenyl or biphenylyl. More preferably, it is either selected from the group consisting of Arr.
  • X is N- (phenyl), S, or 0.
  • 3 ⁇ 4 is cyano, trifluoromethyl, or trifluoromechoxy.
  • R 2 to 9 are hydrogen.
  • the compound represented by Chemical Formula 1 may be selected from the group consisting of the following compounds.
  • the present invention provides an organic light emitting device including the compound represented by Formula 1.
  • the present invention is a first electrode; A second electrode provided to face the first electrode; And at least one organic layer provided between the crab 1 electrode and the crab 2 electrode, wherein at least one of the organic layers comprises a compound represented by the chemical ⁇ 1. to provide.
  • the organic material layer of the organic light emitting device of the present invention may be formed of a single layer structure, but may be formed of a multilayer structure in which two or more organic material layers are stacked.
  • the organic light emitting device of the present invention may have a structure including a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, etc. as an organic layer. Can be.
  • the structure of the organic light emitting device is not limited thereto and may include a smaller number of organic layers.
  • the organic layer may include a hole injection layer, a hole transport layer, or a layer for simultaneously injecting and transporting holes, and the hole injection layer, a hole transport layer, or a layer for simultaneously injecting and transporting holes may be represented by Formula 1 above. It includes a compound represented.
  • the organic layer may include a light emitting layer, and the light emitting layer includes a compound represented by Chemical Formula 1.
  • the organic layer may include an electron transport layer, or an electron injection layer, the electron transport layer, or the electron injection layer comprises a compound represented by the formula (1).
  • the electron transport layer, the electron injection layer, or the layer for the electron transport and the electron injection at the same time includes the compound represented by the formula (1).
  • the organic material layer may include a light emitting layer and an electron transport layer
  • the electron transport layer may include a compound represented by Chemical Formula 1.
  • the organic light emitting device according to the present invention may be an organic light emitting device having a structure in which an anode, one or more organic material layers, and a cathode are sequentially stacked on a substrate.
  • the organic light emitting device according to the present invention may be an organic light emitting device of an inverted type in which a cathode, one or more organic material layers, and an anode are sequentially stacked on a substrate.
  • FIG. 1 shows an example of an organic light emitting element composed of a substrate 1, an anode 2, a light emitting layer 3, and a cathode 4. As shown in FIG. In such a structure, the chemical formula The compound represented by 1 may be included in the emission layer.
  • FIG. 2 shows an example of an organic light-emitting device consisting of a substrate 1, an anode 2, a hole injection layer 5, a hole transport layer 6, a light emitting layer 7, an electron transport layer 8 and a cathode 4 It is. In such a structure, the compound represented by Formula 1 may be included in one or more layers of the hole injection layer, the hole transport layer, the light emitting layer and the electron transport layer.
  • the organic light emitting device according to the present invention may be manufactured by materials and methods known in the art, except that at least one layer of the organic material layer includes the compound represented by Chemical Formula 1.
  • the organic material layers may be formed of the same material or different materials.
  • the organic light emitting device according to the present invention may be manufactured by sequentially stacking a first electrode, an organic material layer, and a crab 2 electrode on a substrate.
  • PVD physical vapor deposition
  • An alloy was deposited to form an anode, and an organic material layer including a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, and an electron transport layer was formed thereon, and then, a material usable as a cathode was deposited thereon.
  • an organic light emitting device may be manufactured by sequentially depositing a cathode material, an organic material layer, and an anode material on a substrate.
  • the compound represented by Chemical Formula 1 may be formed as an organic layer by a solution coating method as well as a vacuum deposition method in the manufacture of the organic light emitting device.
  • the solution coating method means spin coating, dip coating, doctor blading, inkjet printing, screen printing, spraying, coating, etc., but is not limited thereto.
  • an organic light emitting device may be manufactured by sequentially depositing an organic material layer and an anode material on a substrate (W0 2003/012890).
  • the manufacturing method is not limited thereto.
  • the first electrode is an anode
  • the second electrode is a cathode
  • the first electrode is a cathode
  • the second electrode is an anode.
  • the anode material a material having a large work function is generally preferred to facilitate hole injection into the organic material layer.
  • the positive electrode material include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc and gold or alloys thereof; Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide ( ⁇ ), indium zinc oxide (IZ0); ⁇ 0: ⁇ 1 or SN0 2 : A combination of a metal and an oxide such as Sb; Conductive polymers such as poly (3—methylthiophene), poly [3,4- (ethylene-1,2-dioxy) thiophene] (PED0T), polypyrrole and polyaniline, and the like, but are not limited thereto.
  • the cathode material is a material having a small work function to facilitate electron injection into the organic material layer.
  • the negative electrode material include metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin, and lead or alloys thereof; There are multilayer structure materials such as LiF / Al or Li0 2 / Al, but are not limited thereto.
  • the hole injecting material is a layer for injecting holes from an electrode, and the hole injecting material has a capability of transporting holes. The compound which prevents the movement of the excited excitons to the electron injection layer or the electron injection material, and is excellent in thin film formation ability is preferable.
  • the hole transport layer is a layer that receives holes from the hole injection layer and transports holes to the light emitting layer.
  • a hole transporting material is a material capable of transporting holes from an anode or a hole injection layer to a light emitting layer. This is suitable. Specific examples include an arylamine-based organic material, a conductive polymer, and a block copolymer having a conjugated portion and a non-conjugated portion, but are not limited thereto.
  • the light emitting material is a material capable of emitting light in the visible region by receiving and combining holes and electrons from the hole transporting layer and the electron transporting layer, respectively, and is preferably a material having good quantum efficiency with respect to fluorescence or phosphorescence.
  • the light emitting layer may include a host material and a dopant material.
  • the host material is a condensed aromatic ring derivative or a heterocyclic containing compound.
  • the condensed aromatic ring derivatives include anthracene derivatives, pyrene derivatives, naphthalene derivatives, pentacene derivatives, phenanthrene compounds, fluoranthene compounds, and the like.
  • Heterocycle-containing compounds include carbazole derivatives, dibenzofuran derivatives and ladders. Type furan compounds, pyrimidine derivatives, and the like, but is not limited thereto.
  • Examples of the dopant material include aromatic amine derivatives, strylamine compounds, boron complexes, fluoranthene compounds, and metal complexes.
  • the aromatic amine derivatives are condensed aromatic ring derivatives having a substituted or unsubstituted arylamino group, and include pyrene, anthracene, chrysene, and periplanthene having an arylamino group, and the styrylamine compound may be substituted or unsubstituted.
  • At least one arylvinyl group is substituted with the substituted arylamine, and one or two or more substituents selected from the group consisting of an aryl group, a silyl group, an alkyl group, a cycloalkyl group and an arylamino group are substituted or unsubstituted.
  • the electron transporting material include a electrons into layer receives an electron from the injection layer to transport electrons to the light emitting layer electron transporting material receives electrons from the cathode as a material that can "line toward the light emitting layer, high electron mobility The material is suitable.
  • the electron transport layer can be used with any desired cathode material as used in accordance with the prior art.
  • suitable cathode materials are conventional materials having a low work function followed by an aluminum or silver layer. Specifically cesium, barium, calcium, etherboom and samarium, each followed by an aluminum or silver layer.
  • the electron injection layer is a layer for injecting electrons from an electrode, has a capability of transporting electrons, has an electron injection effect from the cathode, has an excellent electron injection effect for the light emitting layer or the light emitting material, hole injection of excitons generated in the light emitting layer
  • the compound which prevents the movement to a layer and is excellent in thin film formation ability is preferable.
  • fluorenone anthraquinodimethane, diphenoquinone, thiopyran dioxide, oxazole, oxadiazole, triazole, Imidazole, perylenetetracarboxylic acid, preorenylidene methane, anthrone and the like, derivatives thereof, metal complex compounds and nitrogen-containing five-membered ring derivatives, and the like, but are not limited thereto.
  • Examples of the metal complex compound include 8-hydroxyquinolinato lithium, bis (8-hydroxyquinolinato) zinc, bis (8-hydroxyquinolinato) copper, bis (8—hydroxyquinolinato) manganese, Tris (8-hydroxyquinolinato) aluminum, tris (2-methyl-8-hydroxyquinolinato) aluminum, tris (8-hydroxyquinolinato) gallium, bis (10-hydroxybenzo [h] Quinolinato) beryllium, bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinato) zinc, bis (2-methyl-8-quinolinato) chlorogallium, bis (2-methyl-8-quinolinato) ( 0-cresolato) gallium, bis (2-methyl-8-quinolinato) (1-naphlato) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinato) (2-naphlato) gallium, etc.
  • the organic light emitting device according to the present invention may be a top emission type, a bottom emission type or a double-sided emission type depending on the material used.
  • the compound represented by Formula 1 may be included in an organic solar cell or an organic transistor in addition to the organic light emitting device. Preparation of the compound represented by Chemical Formula 1 and an organic light emitting device including the same will be described in detail in the following Examples. However, the following examples are intended to illustrate the present invention, and the scope of the present invention is not limited thereto.
  • a glass substrate (corning 7059 glass) coated with a thin film of I indium tin oxide (I T0) of ⁇ , ⁇ thickness was placed in distilled water in which a dispersant was dissolved and washed with ultrasonic waves. Fischer Co. was used for the detergent, and Millipore Co. Secondly filtered distilled water was used as a filter of the product. After washing IT0 for 30 minutes, the ultrasonic cleaning was repeated twice with distilled water for 10 minutes. After washing with distilled water, ultrasonic washing was performed in the order of isopropyl alcohol, acetone, methanol, and dried. The following HI-1 compound was thermally vacuum deposited to a thickness of 500 A on the prepared ITO transparent electrode to form a hole injection layer.
  • I T0 I indium tin oxide
  • a hole transport layer was formed by vacuum depositing the following HT-1 compound to a thickness of 400 A on the hole injection layer, and a host HI and a dopant D1 compound (2.5 wt%) were vacuum deposited to a thickness of 300 A as a light emitting layer.
  • the following compound ET-A was vacuum deposited to a thickness of 50 A on the emission layer to form an a-electron transport layer.
  • Compound 1 of Example 1 and LiQ (Lithium Quinolate) were vacuum-deposited at a weight ratio of 1: 1 on the a-electron transport layer to form an electron injection and transporter at a thickness of 350A.
  • Example 10 4.07 6.32 0.134, 0.132 171 Experimental Example 11
  • Example 11 4.08 6.40 0.132, 0.126 156
  • Example 12 4.07 6.29 0.132, 0.126 175
  • Experimental Example 13 Example 13 4.05 6.36 0.132, 0.126 157
  • Example 14 3.88 5.91 0.134, 0.133 125
  • Example 15 4.10 5.99 0.134, 0.133 151
  • Experimental Example 16 Example 16 3.70 6.21 0.134, 0.133 100
  • Comparative Experiment 1 Compound A 3.88 5.83 0.133, 0.128 60
  • Comparative Experiment 2 Compound B 4.11 5.94 0.132, 0.127 90
  • Comparative Experiment 3 Compound C 3.62. 6.57 0.133, 0.127 33
  • Table 1 when using the compound of the present invention as an electron transport layer material, it was confirmed that the excellent properties in terms of stability when compared with the case of using the compound of Comparative Examples 1 to 3 .

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Abstract

본 발명은 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자를 제공한다.

Description

【명세서】
【발명의 명칭】
신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
【기술분야】
관련 출원 (들)과의 상호 인용
본 출원은 2016년 7월 20일자 한국특허 출원번호 제 10-2016- 0092206호에 기초한 우선권의 이익을 주장하며， 해당 한국 특허 출원들의 문헌에 개시된 모든 내용은 본 명세서의 일부로서 포함된다. 본 발명은 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
【배경기술】
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 넓은 시야각， 우수한 콘트라스트， 빠른 웅답 시간을 가지며， 휘도， 구동 전압 및 웅답 속도 특성이 우수하여 많은 연구가 진행되고 있다. 유기 발광 소자는 일반적으로 양극과 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 유기물 층을 포함하는 구조를 가진다. 상기 유기물 층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며， 예컨대 정공주입층， 정공수송층， 발광층， 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이， 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고， 주입된 정공과 전자가 만났을 때 액시톤 (exci ton)이 형성되며， 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 상기와 같은 유기 발광 소자에 사용되는 유기물에 대하여 새로운 재료의 개발이 지속적으로 요구되고 있다.
【선행기술문헌】 【특허문헌】
(특허문헌 0001) 한국특허 공개번호 제 10-2000-0051826호
【발명의 내용]
【해결하려는 과제】
본 발명은 신규한 헤테로고리 화합물 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다. · 一 【과제의 해결 수단】
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure imgf000003_0001
상기 화학식 1에서,
및 L2는 각각 독립적으로， 단일 결합， 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 0， N, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는
C2-60 헤테로아릴렌이고，
Arr& N, 0 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 헤테로원자를 1개 내지 3개 포함하는 C2-60 헤테로아릴이고，
Ar2는 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나이고，
Figure imgf000004_0001
X는 N(R'i), C(RI 2)(R'3), Si(R'4)(R'5), S, 또는 0이고，
R'i 내지 R'7 및 내지 R19는 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐 ; 시아노 ; 니트로 ; 아미노; 치환 또는 비치환된 d-60 알킬 ; d-60 할로알킬; d-so 할로알콕시 ; 치환 또는 비치환된 C3-60 사이클로알킬; 치환 또는 비치환된 C2-60 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 0， N, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 C2-6o 헤테로고리기이다. 또한， 본 발명은 제 1 전극; 상기 게 1 전극과 대향하여 구비된 제 2 전극; 및 상기 제 1 전극과 상기 제 2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물 층을 포함하는 유기 발광 소자로서， 상기 유기물층 중 1충 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는， 유기 발광 소자를 '제공한다.
【발명의 효과】
상술한 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자의 유기물 층의 재료로서 사용될 수 있으며， 유기 발광 소자에서 효율의 향상， 낮은 구동전압 및 /또는 수명 특성을 향상시킬 수 있다. 특히， 상술한 화학식 1로 표시되는 화합물은 정공주입， 정공수송， 정공주입 및 수송， 발광， 전자수송， 또는 전자주입 재료로 사용될 수 있다.
【도면의 간단한 설명】
도 1은 기판 (1)， 양극 (2)， 발광층 (3)， 음극 (4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판 (1)， 양극 (2) , 정공주입층 (5) , 정공수송층 (6)， 발광층 (7)， 전자수송층 (8) 및 음극 (4)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
【발명을 실시하기 위한 구체적인 내용】
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 보다 상세히 설명한다. 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
본 명세서에서， 는 다른 치환기에 연결되는 결합을 의미한다. 본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기 이미드기; 아미노기; 포스핀옥사이드기; 알콕시기; 아릴옥시기 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 실릴기; 붕소기 알킬기; 사이클로알킬기; 알케닐기; 아릴기; 아르알킬기; 아르알케닐기; 알킬아릴기; 알킬아민기; 아랄킬아민기; 헤테로아릴아민기; 아릴아민기; 아릴포스핀기; 또는 N, 0 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나， 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환 또는 비치환된 것을 의미한다. 예컨대， "2 이상의 치환기가 연결된 치환기 "는 비페닐기일 수 있다. 즉， 비페닐기는 아릴기일 수도 있고， 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해.석될 수 있다. 본 명세서에서 카보닐기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나， 탄소수 1 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될
Figure imgf000006_0001
본 명세서에 있어서， 에스테르기는 에스테르기의 산소가 탄소수 1 내지 25의 직쇄， 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 25의 아릴기로 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나，
Figure imgf000006_0002
본 명세서에 있어서， 이미드기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나， 탄소수 1 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물 될 수 있으나， 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure imgf000006_0003
본 명세서에 있어서， 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기， 리에틸실릴기 , t-부틸디메틸실릴기， 비닐디메틸실릴기， 프로필디메틸실릴기， 트리페닐실릴기， 디페닐실릴기， 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다. 본 명세서에 있어서， 붕소기는 구체적으로 트리메틸붕소기， 트리에틸붕소기， t-부틸디메틸붕소기， 트리페닐붕소기， 페닐붕소기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다. 본 명세서에 있어서， 할로겐기의 예로 불소， 염소， 브롬 또 요오드가 있다. 본 명세서에 있어서， 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고， 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면， 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면， 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면， 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 6이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸, 에틸， 프로필， n-프로필， 이소프로필， 부틸， n—부틸, 이소부틸， tert-부틸， sec-부틸, 1-메틸—부틸， 1_에틸-부틸， 펜틸， n-펜틸， 이소펜틸， 네오펜틸， tert-펜틸， 핵실， n—핵실, 1-메틸펜틸， 2-메틸펜틸， 4-메틸 -2-펜틸， 3，3-디메틸부틸， 2-에틸부틸， 헵틸， n-헵틸， 1-메틸핵실， 사이클로펜틸메틸，사이클로핵틸메틸， 옥틸， n-옥틸， tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸핵실， 2-프로필펜틸， n-노닐， 2，2-디메틸헵틸， 1-에틸-프로필， 1 , 1- 디메틸-프로필， 이소핵실， 2-메틸펜틸， 4-메틸핵실， 5-메틸핵실 등이 있으나， 이들에 한정되지 않는다. 본 명세서에 있어서， 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고， 탄소수는 특별히 한정되지 않으나， 2 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면， 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면， 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면， 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 6이다. 구체적인 예로는 비닐， 1-프로페닐， 이소프로페닐, 1-부테닐， 2-부테닐， 3-부테닐， 1—펜테닐， 2-펜테닐， 3-펜테닐， 3-메틸 -1-부테닐， 1 , 3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐 -1-일， 2-페닐비닐 -1-일， 2 , 2-디페닐비닐 -1-일, 2-페닐 -2— (나프틸 -1-일)비닐 -1-일， 2，2-비스 (디페닐 -1-일)비닐 -1—일， 스틸베닐기， 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다. 본 명세서에 있어서， 사이클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나， 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며， 일 실시상태에 따르면， 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면， 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면， 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 사이클로프로필， 사이클로부틸， 사이클로펜틸， 3-메틸사이클로펜틸， 2 , 3- 디메틸사이클로펜틸， 사이클로핵실， 3-메틸사이클로핵실， 4- 메틸사이클로핵실, 2 , 3-디메틸사이클로핵실 3，4，5-트리메틸사이클로핵실， 4-tert-부틸사이클로핵실， 사이클로헵틸， 사이클로옥틸 등이 있으나， 이에 한정되지 않는다. 본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며， 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면， 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면， 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기， 바이페닐기， 터페닐기 등이 될 수 있으나， 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기， 안트라세닐기， 페난트릴기， 파이레닐기， 페릴레닐기， 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나， 이에 한정되는 것은 아니다ᅳ 본 명세서에 있어서， 플루오레닐기는 치환될 수 있고， 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다. 상기 플루오레닐기가 치환되는 경우，
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등이 될 수 있다. 다만， 이에 한정되는 것은 아니다. 본 명세서에 있어서， 헤테로고리기는 이종 원소로 0， N, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 헤테로고리기로서， 탄소수는 특별히 한정되지 않으나， 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기， 퓨란기， 피를기， 이미다졸기， 티아졸기， 옥사졸기， 옥사디아졸기， 트리아졸기， 피리딜기， 비피리딜기， 피리미딜기， 트리아진기， 트리아졸기， 아크리딜기， 피리다진기， 피라지닐기， 퀴놀리닐기， 퀴나졸린기， 퀴녹살리닐기， 프탈라지닐기， 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기， 피라지노 피라지닐기， 이소퀴놀린기， 인돌기， 카바졸기， 벤조옥사졸기， 벤조이미다졸기， 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기， 디벤조티오펜기， 벤조퓨라닐기， 페난쓰를린기 (phenanthrol ine) , 티아졸릴기 이소옥사졸릴기， 옥사디아졸릴기， 티아디아졸릴기， 벤조티아졸릴기， 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나， 이들에만 한정되는 것은 아니다. 본 명세서에 있어서， 아르알킬기， 아르알케닐기， 알킬아릴기, 아릴아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다. 본 명세서에 있어서, 아르알킬기, 알킬아릴기， 알킬아민기 중 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다. 본 명세서에 있어서， 헤테로아릴아민 중 헤테로아릴은 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서， 아르알케닐기 중 알케닐기는 전술한 알케닐기의 예시와 같다. 본 명세서에 있어서， 아릴렌은 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서， 헤테로아릴렌은 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서， 탄화수소 고리는 1가기가 아니고， 2개의 치환기가 결합하여 형성한 것을 제외하고는 전술한 아릴기 또는 사이클로알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서， 헤테로고리는 1가기가 아니고， 2개의 치환기가 결합하여 형성한 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 바람직하게는， 은 결합， 또는 하기로 구성되는 군으로부터 선택되 어느 하나이다.
Figure imgf000010_0001
보다 바람직하게는， 은 결합， 또는 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나이다.
Figure imgf000010_0002
보다 바람직하게
Figure imgf000011_0001
이다. 바람직하게는, 은 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나이
Figure imgf000011_0002
Yi 내지 Y3 중 2개는 Ν이고， 나머지 하나는 CH이고，
Ζ는 N(Ar7) , S , 또는 0이고，
Ar3 내지 Ar7은 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴이다. 바람직하게는, Ar3 내지 Ar7은 페닐， 또는비페닐릴이다. 보다 바람직하게는， Arr 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나이다.
Figure imgf000012_0001
바람직하게는， X는 N- (페닐)， S, 또는 0이다. 바람직하게는， ¾은 시아노， 트리플루오로메틸， 또는 트리플루오로메특시이다. 바람직하게는， R2은 내지 9는 수소이다. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은， 하기 화합물로 구성되는 군으로부터 선택될 수 있다.
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 ει
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O 8LOO/LlOZW^/13d 8689Ϊ0/8Ϊ0Ζ OAV
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8L00/Ll0ZW^/lDd 868910/81 Οί ΟΛ\ gi
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O 8Z.OO/Z.TOZaM/X3d 8689Ϊ0/810Ζ OAV
Figure imgf000017_0001
O 8LOO/LlOZW^/13d 8689Ϊ0/8Ϊ0Ζ OAV LI
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O 8LOO/LlOZW^/13d 8689Ϊ0/8Ϊ0Ζ OAV 81
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삐 OO/ZJOZH /I d 8689Ϊ0/810Ζ OAV
Figure imgf000020_0001
8689Ϊ0/810Ζ OAV
Figure imgf000021_0001
t8L00/Ll0Z ^/lDd 868910/8Ϊ0Ζ O
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OtSLOO/LlOZ ^IL d 868910/8101 OW zz
Figure imgf000023_0001
Ot LOO/LlOZ^ i/13d 8689Ϊ0/810Ζ OJS zz
Figure imgf000024_0001
O 8LOO/LlOZW^/13d 8689Ϊ0/8Ϊ0Ζ OAV z
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-8.00/Z.T0ZaM/X3d 868910/810^ OAV Z
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8L00/Ll0ini/lDd 868910/8T0J OAV
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O 8LOO/LlOZW^/13d 8689Ϊ0/8Ϊ0Ζ OAV
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
Figure imgf000029_0001
상기 반웅은， 상기 화학식 1-a로 표시되는 화합물과 상기 화학식 1- b로 표시되는 화합물을 반웅시키거나， 또는 상기 화학식 1-c로 표시되는 화합물과 상기 화학식 1-d로 표시되는 화합물을 반웅시켜 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제조하는 단계이다. 상기 반웅은 스즈키 커플링 반웅으로서， 팔라듐 촉매와 염기 존재하에 수행하는 것이 바람직하며, 스즈키 커플링 반웅을 위한 반웅기는 당업계에 알려진 바에 따라 변경이 가능하다. 상기 제조 방법은 후술할 제조예에서 보다 구체화될 수 있다. 또한， 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다. 일례로， 본 발명은 제 1 전극; 상기 제 1 전극과 대향하여 구비된 제 2 전극; 및 상기 게 1 전극과 상기 게 2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물 층을 포함하는 유기 발광 소자로서， 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학 ^ 1로 표시되는 화합물을 포함하는， 유기 발광 소자를 제공한다. 본 발명의 유기 발광 소자의 유기물 층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나， 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대， 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물 층으로서 정공주입충， 정공수송층， 발광층， 전자수송층， 전자주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기층을 포함할 수 있다. 또한, 상기 유기물 층은 정공주입층， 정공수송층， 또는 정공 주입과 수송을 동시에 하는 층을 포함할 수 있고, 상기 정공주입층, 정공수송층， 또는 정공 주입과 수송을 동시에 하는 층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 또한， 상기 유기물 층은 발광층을 포함할 수 있고， 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 또한， 상기 유기물 층은 전자수송층， 또는 전자주입층을 포함할 수 있고， 상기 전자수송층， 또는 전자주입층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 또한， 상기 전자수송층， 전자주입층， 또는 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 또한， 상기 유기물 층은 발광층 및 전자수송층을 포함하고, 상기 전자수송층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. 또한， 본 발명에 따른 유기 발광 소자는， 기판 상에 양극， 1층 이상의 유기물 층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조 (normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다. 또한， 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 기판 상에 음극， 1층 이상의 유기물 층 및 양극이 순차적으로 적층된 역방향 구조 ( inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다. 예컨대， 본 발명의 일실시예에 따른 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 2에 예시되어 있다. 도 1은 기판 ( 1)， 양극 (2)， 발광층 (3)， 음극 (4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 이와 같은 구조에 있어서， 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 발광층에 포함될 수 있다. 도 2는 기판 ( 1)， 양극 (2)， 정공주입층 (5)， 정공수송층 (6)， 발광층 (7) , 전자수송층 (8) 및 음극 (4)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 이와 같은 구조에 있어서， 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 정공주입층， 정공수송층， 발광층 및 전자수송층 중 1층 이상에 포함될 수 있다. 본 발명에 따른 유기 발광 소자는， 상기 유기물 층 중 1층 이상이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다. 또한， 상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우， 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다. 예컨대， 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 기판 상에 제 1 전극， 유기물층 및 게 2 전극을 순차적으로 적층시켜 제조할 수 있다. 이때， 스퍼터링법 (sput ter ing)이나 전자빔 증발법 (e— beam evaporat ion)과 같은 PVD(phys i cal Vapor Depos i t ion)방법을 이용하여， 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고， 그 위에 정공 주입층， 정공 수송층， 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물 층을 형성한 후， 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시켜 제조할 수 았다. 이와 같은 방법 외에도， 기판 상에 음극 물질부터 유기물층， 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다. 또한， 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물 층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅， 딥코팅， 닥터 블레이딩， 잉크젯 프린팅， 스크린 프린팅， 스프레이법， 를 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다. 이와 같은 방법 외에도， 기판 상에 음극 물질로부터 유기물층， 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 제조할 수 있다 (W0 2003/012890) . 다만， 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다. 일례로， 상기 게 1 전극은 양극이고， 상기 제 2 전극은 음극이거나， 또는 상기 게 1 전극은 음극이고， 상기 게 2 전극은 양극이다. 상기 양극 물질로는 통상 유기물 층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 상기 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐， 크롬, 구리， 아연， 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물， 인듐주석 산화물 ( ΠΌ) , 인듐아연 산화물 ( IZ0)과 같은 금속 산화물; Ζη0:Α1 또는 SN02: Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리 (3— 메틸티오펜) , 폴리 [3,4- (에틸렌— 1，2—디옥시)티오펜] (PED0T) , 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나， 이들에만 한정되는 것은 아니다. 상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 상기 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슴， 칼슘， 나트륨， 칼륨， 티타늄， 인듐， 이트륨， 리튬, 가돌리늄， 알루미늄， 은， 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 Li02/Al과 같은 다층 구조 물질 둥이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 상기 정공 주입 물질로는 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로， 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입효과， 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고， 발광층에서 생성된 여기자의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며， 또한， 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질의 HOMOChighest occupied molecular orbi tal )가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물 층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린 (porphyr in) , 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물， 핵사니트릴핵사아자트리페닐렌 계열의 유기물， 퀴나크리돈 (quinacr idone)계열의 유기물, 페릴렌 (perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나， 이들에만 한정 되는 것은 아니다. 상기 정공수송층은 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로， 정공 수송 물질로 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물， 전도성 고분자， 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나， 이들에만 한정되는 것은 아니다. 상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서， 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바탑직하다. 구체적인 예로 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물 (Alq3) ; 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴 (dimer i zed styryl ) 화합물; BAlq ; 10- 히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸， 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리 (P-페닐렌비닐렌 KPPV) 계열의 고분자; 스피로 (spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나， 이들에만 한정되는 것은 아니다. 상기 발광층은 호스트 재료 및 도편트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체， 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체， 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물， 플루오란텐 화합물 등이 있고， 헤테로환 함유 ,화합물로는 카바졸 유도체， 디벤조퓨란 유도체， 래더형 퓨란 화합물， 피리미딘 유도체 등이 있으나， 이에 한정되지 않는다. 도펀트 재료로는 방향족 아민 유도체， 스트릴아민 화합물， 붕소 착체， 플루오란텐 화합물， 금속 착체 등이 있다. 구체적으로 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아미노기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서， 아릴아미노기를 갖는 피렌， 안트라센， 크리센， 페리플란텐 등이 있으며， 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로， 아릴기， 실릴기， 알킬기， 사이클로알킬기 및 아릴아미노기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민， 스티릴디아민， 스티릴트리아민， 스티릴테트라아민 등이 있으나， 이에 한정되지 않는다. 또한， 금속 착체로는 이리듐 착체， 백금 착체 등이 있으나， 이에 한정되지 않는다. 상기 전자 수송 물질로는 전자주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층으로 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아'발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서， 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 A1 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본 -금속 착물 등이 있으나， 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히， 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 세슘， 바륨， 칼슘， 이테르붐 및 사마륨이고， 각 경우 알루미늄 층 또는 실버층이 뒤따른다. 상기 전자주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로， 전자를 수송하는 능력을 갖고， 음극으로부터의 전자 주입 효과， 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며， 발광층에서 생성된 여기자의 정공주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논， 안트라퀴노다이메탄， 다이페노퀴논， 티오피란 다이옥사이드， 옥사졸， 옥사다이아졸, 트리아졸， 이미다졸， 페릴렌테트라카복실산， 프레오레닐리덴 메탄， 안트론 등과 그들의 유도체， 금속 착체 화합물 및 질소 함유 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬， 비스 (8- 하이드록시퀴놀리나토)아연， 비스 (8-하이드록시퀴놀리나토)구리， 비스 (8— 하이드록시퀴놀리나토)망간， 트리스 (8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄， 트리스 (2-메틸 -8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄， 트리스 (8- 하이드록시퀴놀리나토)갈륨， 비스 ( 10-하이드록시벤조 [h]퀴놀리나토)베릴륨， 비스 ( 10-하이드록시벤조 [h]퀴놀리나토)아연， 비스 (2-메틸 -8- 퀴놀리나토)클로로갈륨， 비스 (2-메틸 -8-퀴놀리나토) ( 0-크레졸라토)갈륨， 비스 (2-메틸 -8-퀴놀리나토) ( 1-나프를라토)알루미늄， 비스 (2-메틸 -8- 퀴놀리나토) (2-나프를라토)갈륨 등이 있으나， 이에 한정되지 않는다. 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형， 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다. 또한， 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자 외에도 유기 태양 전지 또는 유기 트랜지스터에 포함될 수 있다. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자의 제조는 이하 실시예에서 구체적으로 설명한다. 그러나 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것이며， 본 발명의 범위가 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다.
Figure imgf000035_0001
A1 A2
1) 화합물 A1의 제조 . 3-브로모 -5-클로로벤조니트릴 (30 g, 139 隱 ol), (3- 시아노페닐)보론산 (22 g, 152 匪 ol)올 테트라하이드로퓨란 300 mL에 녹였다. 여기에 탄산나트륨 (Na2C03) 2 M 용액 (210 mL), 테트라키스 (트리페닐포스핀)팔라듐 (0)(2 g, 1 隱 ol%)을 넣고 12시간 환류시켰다. 반웅이 끝난 후 상온으로 냉각시키고， 생성된 흔합물을 물과 틀루엔으로 3회 추출하였다. 를루엔 층을 분리한 후， 황산 마그네슘으로 건조하여 여과한 여액을 감압 증류하여 얻은 흔합물을 클로로포름 및 에탄올을 이용하여 3회 재결정하여 화합물 AK20 g, 수율 61%; MS:[M+H]+=239)을 얻었다.
2) 화합불 A2의 제조
화합물 Al(20 g, 84 画 ol), 비스 (피나콜라토)디보론 (23 g, 92 瞧 ol), 포타슘 아세테이트 (25 g, 251 mmol), 디벤질리덴아세톤팔라듐 (1.4 g, 2.5 匪 ol)과 트리시클로핵실포스핀 (1.4 g, 5.0 mmol)을 다이옥세인 (300 mL)에 넣고 12시간 동안 환류시켰다. 반웅이 종료된 후 상온으로 넁각한 후， 감압 증류하여 용매를 제거하였다. 이것을 클로로포름에 녹이고 물로 3회 씻어낸 뒤 유기층을 분리하여 황산 마그네슘으로 건조하였다. 이를 감압 증류하여 화합물 A2(22 g, 수율 78%; MS:[M+H]+=331)을 제조하였다.
Figure imgf000036_0001
1) 화합물 B1의 제조
(3-시아노페닐)보론산 (22 g, 152 mmol) 대신 (4- (피리딘 -2- 일)페닐)보론산 (30 g, 152 mmol)을 사용한 것을 제외하고는， 제조예 1의 화합물 A1의 제조와 동일한 방법으로 화합물 Bl(28 g, 수율 70%; MS:[M+H]+=291)을 제조하였다.
2) 화합물 B2의 제조 화합물 Al 대신 화합물 Bl(20 g, 69誦 ol)을사용한 것을 제외하고는， 제조예 1의 화합물 A2의 제조와 동일한 방법으로 화합물 B2(20 g, 수율 70%; MS:[M+H]+=382)을 제조하였다.
Figure imgf000037_0001
1) 화합물 C1의 제조
(3-시아노페닐)보론산 (22 g, 152 隱 ol) 대신 화합물 (4-(9H-카바졸— 9-일)페닐)보론산 (44 g, 152 匪 ol)을 사용한 것을 제외하고는， 제조예 1의 화합물 A1의 제조와 동일한 방법으로 화합물 Cl(32 g, 수율 61%; MS:[M+H]+=379)을 제조하였다.
2) 화합물 C2의 제조
화합물 A1 대신 화합물 Cl(20 g, 53 mmol)올 사용한 것을 제외하고는， 제조예 1의 화합물 A2의 제조와 동일한 방법으로 화합물 C2(20 g, 수율 81%; , MS:[M+H]+=471)을 제조하였다.
Figure imgf000037_0002
D1 D2
1) 화합물 D1의 제조
(3-시아노페닐)보론산 (22 g, 152 mmol) 대신 디벤조 [b,d]퓨란 -4— 일보론산 (32 g, 152 瞧 ol)을 사용한 것을 제외하고는, 제조예 1의 화합물 A1의 제조와 동일한 방법으로 화합물 Dl(27 g, 수율 65%; MS: [M+H]+=304)을 제조하였다. 2) 화합물 D2의 제조
화합물 A1 대신 화합물 Dl(20 g, 53 隱 ol)을 사용한 것을 제외하고는, 제조예 1의 화합물 A2의 제조와 동일한 방법으로 화합물 D2(20 g, 수율 81%; MS:[M+H]+=471)을 제조하였다.
Figure imgf000038_0001
E1 E2
1) 화합물 E1의 제조
(3-시아노페닐)보론산 (22 g, 152 mmol) 대신 디벤조 [b,d]티오펜 4- 일보론산 (35 g, 152 匪 ol)을 사용한 것을 제외하고는, 제조예 1의 화합물 A1의 제조와 동일한 방법으로 화합물 El(35 g, 수율 80%; MS:[M+H]+=320)을 제조하였다. 2) 화합물 E2의 제조
화합물 A1 대신 화합물 El(20 g, 53 mmol)을 사용한 것을 제외하고는， 제조예 1의 화합물 A2의 제조와 동일한 방법으로 화합물 E2(20 g, 수율 78%; MS:[M+H]+=411)을 제조하였다. 제조예 6:
Figure imgf000038_0002
1) 화합물 F1의 제조
(3-시아노페닐)보론산 (22 g, 152 隱 ol) 대신 트리페닐렌 -2- 일보론산 (42 g, 152 隱 ol )을 사용한 것을 제외하고는， 제조예 1의 화합물 A1의 제조와 동일한 방법으로 화합물 Fl(39 g, 수율 77%; MS: [M+H]+=364)을 제조하였다.
2) 화합물 F2의 제조
화합물 A1 대신 화합물 Fl(20 g, 55 mmol )을 사용한 것을 제외하고는， 제조예 1의 화합물 A2의 제조와 동일한 방법으로 화합물 F2(20 g, 수율 79%; MS: [M+H]+=456)을 제조하였다.
Figure imgf000039_0001
G1 G2
1) 화합물 G1의 제조
(3-시아노페닐)보론산 (22 g, 152 mmol ) 대신 페난쓰렌— 9-일보론산 (34 g, 152 隱 ol )을 사용한 것을 제외하고는， 제조예 1의 화합물 A1의 제조와 동일한 방법으로 화합물 Gl(30 g, 수율 70¾»； MS : [M+H]+=314)을 제조하였다.
2) 화합물 G2의 제조
화합물 A1 대신 화합물 Gl(20 g, 55 隱 ol )을 사용한 것을 제외하고는， 제조예 1의 화합물 A2의 제조와 동일한 방법으로 화합물 G2( 17 g, 수율 65%; MS: [M+H]+=406)을 제조하였다. 제조예 8: 화합물 sub 1의 제조
Figure imgf000040_0001
1) 화합물 sub 1-1의 제조
화합물 R3(50 g, 114 隱 ol)와 4-브로모나프탈렌 -1-올 (21 g, 114 隱 ol)을 테트라하이드로퓨란 300 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이후 포타슘카보네이트 (48 g, 345 隱 ol)를 100 mL의 물에 녹여 투입한 후 충분히 교반 후 테트라키스트리페닐-포스피노팔라듐 (4 g, 3 mmol)을 투입하였다. 12시간 반응 후 상온으로 은도를 낮추고 여과하였다. 여과물올 클로로포름과 물로 추출한 후 유기층을 황산마그네슴을 이용해 건조하였다. 이후 유기층을 감압증류 후 에탄올을. 이용해 재결정하였다. 생성된 고체를 여과 후 건조하여 화합물 sub 1-1(41 g, 수율, 80%， MS: [M+H]+=452)을 제조하였다.
2) 화합물 sub 1의 제조
화합물 sub 1-1(30 g, 66 隱 ol)을 아세토나이트릴 300 mL에 첨가하고 교반하면서 포타슘카보네이트 (18 g, 133 隱 ol)을 물 50 mL에 섞어 첨가하였다. 이후， 물 중탕으로 가열하면서 1-뷰탄설로틸플로라이드 (15 g, 100 mmol)을 천천히 첨가하였다. 이후 약 1시간 동안 반웅 진행 후 반응을 종료하였다. 상온으로 온도를 낮춘 후 물층과 유기층을 분리한 후 유기층을 감압증류하여 화합물 sub 1(34 g, 수율 90%, MS:[M+H]+=584)를 제조하였다. 제조예 9: 화합물 sub 2의 제조
Figure imgf000041_0001
1) 화합물 sub 2-1의 제조
4—브로모나프탈렌 -1-올 (22 g, 152 腿 ol) 대신 화합물 7- 브로모나프탈렌 -2-올 (34 g, 152 mmol)을 사용한 것을 제외하고는， 제조예 8의 화합물 sub 1-1의 제조와 동일한 방법으로 화합물 sub 2-1(39 g, 수율 75%； MS:[M+H]+=452)을 제조하였다.
2) 화합물 sub 2의 제조
화합물 sub 1-1(30 g, 66 mmol) 대신 화합물 sub 2-1(30 g, 66 瞧 ol)을 사용한 것을 제외하고는， 제조예 8의 화합물 sub 1의 제조와 동일한 방법으로 화합물 sub 2(36 g, 수율 92%; MS: [M+H]+=584)을 제조하였다.
Figure imgf000041_0002
R3 sub 3-1 sub 3
1) 화합물 sub 3-1의 제조
4-브로모나프탈렌 -1-을 (22 g, 152 mmol) 대신 화합물 1— 브로모나프탈렌 -2—올 (34 g, 152 薩 ol)을 사용한 것을 제외하고는， '제조예
8의 화합물 sub 1-1의 제조와 동일한 방법으로 화합물 sub 3-1(31 g, 수을 61%； MS:[M+H]+=452)을 제조하였다. 2) 화합물 sub 3의 제조
화합물 sub 1-1(30 g, 66 mmol) 대신 화합물 sub 3-1(30 g, 66 隱 ol)을 사용한 것을 제외하고는， 제조예 8의 화합물 sub 1의 제조와 동일한 방법으로 화합물 sub 3(34 g, 수율 88%; MS: [M+H]+=584)을 제조하였다.
Figure imgf000042_0001
1) 화합물 sub 4-1의 제조
4-브로모나프탈렌 -1-올 (22 g, 152 mmol) 대신 화합물 6- 브로모나프탈렌 -2—을 (34 g, 152 隱 ol)을 사용한 것을 제외하고는, 제조예
8의 화합물 sub 1—1의 제조와 동일한 방법으로 화합물 sub 4-1(38 g, 수율 73%； MS:[M+H]+=452)을 제조하였다. 2) 화합물 sub 4의 제조
화합물 sub 1-1(30 g, 66 mmol) 대신 화합물 sub 4-1(30 g, 66 隱 ol)을 사용한 것을 제외하고는, 제조예 8의 화합물 sub 1의 제조와 동일한 방법으로 화합물 sub 4(34 g, 수율 88%; MS: [M+H]+=584)을 제조하였다. 제조예 12: 화합물 sub 5의 제조
Figure imgf000043_0001
화합물 R4(30g, 69隱 ol )와 화합물 1-브로모 -3-아이오도벤젠 (20 g, 69 誦 ol )을 테트라하이드로퓨란 300 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이후 포타슘카보네이트 (29 g, 206 mmol )를 90 mL의 물에 녹여 투입한 후 층분히 교반 후 테트라키스트리페닐-포스피노팔라듐 (2 g, 2 腿 ol )을 투입하였다. 12시간 반웅 후 상온으로 온도를 낮추고 여과하였다. 여과물을 클로로포름과 물로 추출한 후 유기층을 황산마그네슘을 이용해 건조하였다. 이후 유기층을 감압증류 후 에탄올을 이용해 재결정하였다. 생성된 고체를 여과 후 건조하여 화합물 sub 5(20 g, 수율 63%， MS: [M+H]+=464)을 제조하였다.
Figure imgf000043_0002
화합물 RK20 g, 51 瞧 ol )과 화합물 A2(17 g, 51 隱 ol )을 테트라하이드로퓨란 (150 mL)에 분산시킨 후， 2M 탄산칼륨수용액 (aq. K2C03) (77 mL)을 첨가하고 테트라키스트리페닐포스피노팔라듐 [Pd(PPh3)4] (l g, 1 mol%)을 넣은 후 12시간 동안 교반 환류하였다. 상온으로 온도를 낮추고 생성된 고체를 여과하였다. 여과된 고체를 테트라하이드로퓨란과 에틸아세테이트로 재결정하고 여과한
60%； MS : [M+H]+=512)를 제조하였다.
Figure imgf000044_0001
화합물 Rl 대신 화합물 R2(20 g, 51 匪 ol )을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1의 화합물 1의 제조와 동일한 방법으로 화합물 2(14 g, 수율 55%; MS: [M+H]+=512)을 제조하였다.
Figure imgf000044_0002
sub ·
화합물 R1 대신 화합물 sub 1(30 g, 51 瞧 ol )을 사용한 것을 제외하고는， 실시예 1의 화합물 1의 제조와 동일한 방법으로 화합물 3(20 g, 수율 61%； MS: [M+H]+=638)을 제조하였다. 실시예 4: 화합물 4의 제조
Figure imgf000045_0001
화합물 Rl 대신 화합물 sub 2(30 g, 51 瞧 ol )을 사용한 것을 제외하고는， 실시예 1의 화합물 1의 제조와 동일한 방법으로 화합물 4(23 g 수율 71%; MS: [M+H]+=638)을 제조하였다. : 화합물 5의 제조
Figure imgf000045_0002
A2
sub 3
화합물 R1 대신 화합물 sub 3(30 g, 51 mmol )을 사용한 것을 제외하고는， 실시예 1의 화합물 1의 제조와 동일한 방법으로 화합물 5(15 g, 수율 48%； MS: [M+H]+=638)을 제조하였다.
Figure imgf000045_0003
화합물 R1 대신 화합물 sub 4(30 g, 51 mmol )을 사용한 것을 제외하고는， 실시예 1의 화합물 1의 제조와 동일한 방법으로 화합물 6(25 g 수율 75%； MS: [M+H]+=638)을 제조하였다.
Figure imgf000046_0001
화합물 R1 대신 화합물 sub 5(24 g, 51 誦 ol)을 사용한 것을 제외하고는， 실시예 1의 화합물 1의 제조와 동일한 방법으로 화합물 7(11 g,. 수율 39%; MS:[M+H]+=588)을 제조하였다.
Figure imgf000046_0002
화합물 R2(20 g, 51 誦 ol)과 화합물 B2(20 g, 51 醒 ol)을 테트라하이드로퓨란 (150 mL)에 분산시킨 후， 2M 탄산칼륨수용액 (aq. K2C03)(77 mL)을 첨가하고 테트라키스트리페닐포스피노팔라듐 [Pd(PPh3)4] (1 g, 1 mo )을 넣은 후 12시간 동안 교반 환류하였다. 상은으로 온도를 낮추고 생성된 고체를 여과하였다. 여과된 고체를 테트라하이드로퓨란과 에틸아세테이트로 재결정하고 여과한 뒤， 건조하여 화합물 8(13 g, 수율 42%； MS:[M+H]+=588)를 제조하였다.
Figure imgf000046_0003
화합물 B2 대신 화합물 C2(24 g, 51 圆 ol)을 사용한 것올 제외하고는， 실시예 8의 화합물 8의 제조와 동일한 방법으로 화합물 9(18 g, 수율 55%; MS:[M+H]+=652)을 제조하였다.
Figure imgf000047_0001
2 E2 11
화합물 B2 대신 화합물 E2(20 g, 51 隱 ol)을 사용한 것을 제외하고는 실시예 8의 화합물 8의 제조와 동일한 방법으로 화합물 11(18 g, 수율 60%; MS:[M+H]+=592)을 제조하였다.
Figure imgf000047_0002
실시예 8의 화합물 8의 제조와 동일한 방법으로 화합물 12(23 g, 수율 71%; MS: [M+H]+=636)을 제조하였다.
Figure imgf000048_0001
2 G2
화합물 B2 대신 화합물 G2(21 g, 51 瞧 ol )을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 8의 화합물 8의 제조와 동일한 방법으로 화합물 13(19 g, 수율 64%; MS: [M+H]+=587)을 제조하였다.
Figure imgf000048_0002
화합물 R5(18 g, 51 醒 ol )과 화합물 G2(21 g, 51 mmol )을 테트라하이드로퓨란 (150 mL)에 분산시킨 후， 2M 탄산칼륨수용액 (aq. K2C03) (77 mL)을 첨가하고 테트라키스트리페닐포스피노팔라듐 [Pd(PPh3)4] (1 g, 1 mol¾>)을 넣은 후 12시간 동안 교반 환류하였다. 상온으로 온도를 낮추고 생성된 고체를 여과하였다. 여과된 고체를 테트라하이드로퓨란과 에틸아세테이트로 재결정하고 여과한 뒤， 건조하여 화합물 14(11 g, 수율 39%； MS: [M+H]+=587)를 제조하였다. 실시예 15: 화합물 15의 제조
Figure imgf000049_0001
화합물 R5 대신 화합물 R6(20 g, 51 讓 ol )을 사용한 것을 제외하고는 실시예 14의 화합물 14의 제조와 동일한 방법으로 화합물 15(25 g, 수율 73%； MS: [M+H]+=663)을 제조하였다.
Figure imgf000049_0002
실시예 14의 화합물 14의 제조와 동일한 방법으로 화합물 16(16 g, 수율 57%； MS: [M+H]+=534)을 제조하였다.
Figure imgf000049_0003
화합물 R5 대신 화합물 R8(15 g, 51 瞧 ol )을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 14의 화합물 14의 제조와 동일한 방법으로 화합물 17( 18 g， 수율 62%； MS: [M+H] +=560)을 제조하였다. 실험예 1
I T0( indium tin oxide)가 Ι,ΟΟΟΑ 두께로 박막 코팅된 유리 기판 (corning 7059 glass)을， 분산제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 세제는 Fischer Co.의 제품을 사용하였으며， 증류수는 Millipore Co. 제품의 필터 (Filter)로 2차 걸러진 증류수를 사용하였다. IT0를 30분간 세척한 후， 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후 이소프로필알콜， 아세톤， 메탄올 용제 순서로 초음파 세척을 하고 건조시켰다. 이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 HI-1 화합물을 500A의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다. 상기 정공주입층 위에 하기 HT-1 화합물을 400A의 두께로 진공 증착하여 정공수송층을 형성하고, 발광층으로 호스트 HI과 도판트 D1 화합물 (2.5 wt%)을 300 A의 두께로 진공 증착하였다. 상기 발광층 위에 하기 화합물 ET-A를 50A의 두께로 진공 증착하여 a-전자수송층을 형성하였다. 상기 a-전자수송층 위에 실시예 1의 화합물 1과 LiQ(Lithium Quinolate)를 1:1의 중량비로 진공 증착하여 350A의 두께로 전자 주입 및 수송충을 형성하였다. 상기 전자 주입 및 수송층 위에 순차적으로 12A 두께로 리튬플로라이드 (LiF)와 2,000A 두께로
Figure imgf000050_0001
D1 ET-A LiQ 상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4 ~ 0.7 A/sec를 유지하였고， 음극의 리륨플로라이드는 0.3 A/sec , 알루미늄은 2 A/sec의 증착 속도를 유지하였으며， 증착시 진공도는 2 Χ 1(Γ7 ~ 5 X 10— 6 torr를 유지하여， 유기 발광 소자를 제작하였다. 실험예 2내지 17
화합물 1 대신 하기 표 1에 기재된 바와 같은 화합물올 사용하는 것을 제외하고는， 상기 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다. 비교실험예 1내지 3
화합물 1 대신 하기 표 1에 기재된 바와 같은 화합물을 사용하는 것을 제외하고는， 상기 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다. 하기 표 1에서， 화합물 a , 화합물 b , 및 화합물 c는 각각 하기와
Figure imgf000051_0001
Compound A Compound B Compound C 상기 실험예 및 비교 실험예에서 제조한 유기 발광 소자에 전류를 인가하여， 구동 전압， 효율， 색좌표 및 수명을 측정하고 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다. 이때， 수명 (LT95)은 초기 휘도를 100%로 하였을 때 휘도가
95%로 감소하는데 소요되는 시간으로서 정의되며， 50 mA/cm2의 전류 밀도에서 측정하였다.
【표 1】
Figure imgf000051_0002
실험예 2 실시예 2 4.15 5.32 0.133, 0.133 300 실험예 3 실시예 3 4.10 5.40 0.134, 0.132 258 실험예 4 실시예 4 4.12 5.30 0.134, 0.132 271 실험예 5 실시예 5 4.09 5.61 0.134， 0.132 240 실험예 6 실시예 6 4.18 5.31 0.134, 0.133 300 실험예 7 실시예 7 4.09 5.70 0.133, 0.133 261 실험예 8 실시예 8 4.18 5.74 0.134, 0.132 201 실험예 9 실시예 9 4.08 5.66 0.134, 0.132 188 실험예 10. 실시예 10 4.07 6.32 0.134, 0.132 171 실험예 11 실시예 11 4.08 6.40 0.132, 0.126 156 실험예 12 실시예 12 4.07 6.29 0.132， 0.126 175 실험예 13 실시예 13 4.05 6.36 0.132, 0.126 157 실험예 14 실시예 14 3.88 5.91 0.134, 0.133 125 실험예 15 실시예 15 4.10 5.99 0.134， 0.133 151 실험예 16 실시예 16 3.70 6.21 0.134， 0.133 100 실험예 17 실시예 17 4.08 5.90 0.134, 0.133 90 비교실험예 1 Compound A 3.88 5.83 0.133, 0.128 60 비교실험예 2 Compound B 4.11 5.94 0.132, 0.127 90 비교실험예 3 Compound C 3.62. 6.57 0.133， 0.127 33 상기 표 1에 나타난 바와 같이， 본 발명의 화합물을 전자수송층 물질로 사용할 경우， 비교예 1 내지 3의 화합물을 사용한 경우와 비교하였을 때 안정성 면에서 우수한 특성을 나타내는 것을 확인할 수 있었다.
【부호의 설명】
1： 기판 2： 이 O:그
-1
ᄋ 그
3: 발광층 4: 百 ~1
5： 정공주입층 6： 1고스소츠
ᄋᄀ o o

Claims

【특허청구범위】 【청구항 1】 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
[화학삭 1]
Figure imgf000053_0001
상기 화학식 1에서，
Li 및 L2는 각각 독립적으로， 단일 결합， 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 0， N, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는
C2-60 헤테로아릴렌이고，
Arr N, 0 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 헤테로원자를 1개 내지 3개 포함하는 C2-60 헤테로아릴이고，
Figure imgf000053_0002
X는 N(R'i), C(R'2)(R'3), Si(R'4)(R'5), S, 또는 0이고，
'i 내지 R'7 및 내지 R19는 각각 독립적으로 수소 할로겐 ; 시아노 ; 니트로 ; 아미노; 치환 또는 비치환된 d-60 알킬 ;
할로알킬 ; d-60 할로알콕시 ; 치환 또는 비치환된 C3-60 사이클로알킬 ; 치환 또는 비치환된 C2-60 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 0， N, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 C2-60 헤테로고리기이다.
【청구항 2]
제 1항에 있여서，
은 결합， 또는 하기로 구성 터 선택되는 어느 하나인，
Figure imgf000054_0001
화합물
【청구항 3】
제 1항에 있어서
L2은
Figure imgf000054_0002
화합물.
【청구항 4】
게 1항에 있어서,
은 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나이고,
Figure imgf000055_0001
Yi 내지 Y3 중 2개는 N이고， 나머지 하나는 CH이고 Z는 N(Ar7) , S, 또는 0이고，
Ar3 내지 Ar7은 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴인， 화합물.
【청구항 5】
게 4항에 있어서，
Ar3 내지 Ar7은 페닐, 또는 비페닐
화합물.
【청구항 6]
게 1항에 있어서，
八：^은 하기로 구성되ᅵ 군으로부터 선택되는 어느 하나^
- ᅳ화합물: ― -……
Figure imgf000056_0001
【청구항 7】
거 U항에 있어서，
¾은 시아노, 트리플루오로메틸， 또는 트리플루오로메톡시 ^ 화합물.
【청구항 8】
제 1항에 있어서， .
R2은 내지 Ri9는 수소인，
화합물.
【청구항 9】
게 1항에 있어서，
상기 화합물은 하기 화합물로 구성되는 군으로부터 선택되는 하나인 것을 특징으로 하는，
화합물: 99
Figure imgf000057_0001
OP8LOO/LlOZ yi/L3d 8689Ϊ0/8Ϊ0Ζ OAV L
Figure imgf000058_0001
O 8LOO/LlOZW^/13d 8689Ϊ0/8Ϊ0Ζ OAV
Figure imgf000059_0001
O 8LOO/LlOZW^/13d 8689Ϊ0/8Ϊ0Ζ OAV 65
Figure imgf000060_0001
^8Ζ.00/Ζ.Ι0ΖΗΜ/Χ3<1 [ 8689Ι0/8Ϊ0Ζ OAV
Figure imgf000061_0001
Ot LOO/LlOZW^/13d 8689Ϊ0/810Ζ ΟΛ\ 19
Figure imgf000062_0001
O 8LOO/LlOZW^/13d 8689Ϊ0/8Ϊ0Ζ OAV Z9
Figure imgf000063_0001
Ot LOO/LlOZnyi/L3d 8689Ϊ0/810Ζ ΟΛ
Figure imgf000064_0001
O 8LOO/LlOZ yi/13d 868910/8101； OAV
Figure imgf000065_0001
O 8LOO/LlOZ i/L3d 868910/8Ϊ0Ζ OAV S9
Figure imgf000066_0001
O 8Z.OO/Z.lOZHM/X3d 8689Ϊ0/8Ϊ0Ζ OAV 99
Figure imgf000067_0001
868910/8Ϊ0Ζ OAV Λ9
Figure imgf000068_0001
-8Z.00/Z.I0CHM/X3d 868910/810Z O/W
Figure imgf000069_0001
?8Ζ.00/Ζ.10ΖΗΜ/Χ3«Ι 868910/8101； OAV
Figure imgf000070_0001
^8Ζ.ΟΟ/Ζ.ΐΟΖΗΜ/Χ3<Ι 8689Ϊ0/810Ζ OAV
Figure imgf000071_0001
^8Z,00/Z,I0iaX/X3d 868910/810Z OAV
Figure imgf000072_0001
Figure imgf000072_0002
Figure imgf000072_0003
【청구항 10]
제 1 전극; 상기 게 1 전극과 대향하여 구비된 제 2 전극; 및 상기 제 1 전극과 상기 제 2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서， 상기 유기물층 중 1층 이상은 게 1항 내지 게 9항 중 어느 하나의 항에 따른 화합물을 포함하는 것인， 유기 발광 소자.
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