KR102337421B1 - 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
Description
본 출원은 2019년 2월 15일에 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제 10-2019-0017905호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
본 발명은 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
본 발명은 유기 발광 소자에 사용될 수 있는 헤테로고리 화합물에 관한 것이다. 유기 발광 소자란 유기 물질을 이용한 발광 소자로서, 전극과 유기 물질 사이에서의 정공 및/또는 전자의 교류를 필요로 한다.
유기 발광 소자는 동작 원리에 따라 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 첫째는 외부의 광원으로부터 소자로 유입된 광자에 의하여 유기물층에서 엑시톤(exiton)이 형성되고, 이 엑시톤이 전자와 정공으로 분리된 후, 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되어 전류원(전압원)으로 사용되는 형태의 발광 소자이다. 둘째는 2 이상의 전극에 전압 또는 전류를 가하여 전극과 계면을 이루는 유기 반도체 물질층에 정공 및/또는 전자를 주입하고, 주입된 전자와 정공에 의하여 작동하는 형태의 발광 소자다. 일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기 에너지를 빛 에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다.
유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진다.
이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 이러한 유기 발광 소자는 자발광, 고휘도, 고효율, 낮은 구동 전압, 넓은 시야각, 높은 콘트라스트 등의 특성을 갖는 것으로 알려져 있다.
소자의 색순도와 발광 효율을 증가시키기 위하여, 발광 재료로서 호스트/도펀트 계를 사용할 수 있다. 발광층의 주요 구성 성분인 호스트보다 에너지 대역 간극이 작고 발광 효율이 우수한 도펀트를 발광층에 소량 혼합하면, 호스트에서 발생한 엑시톤이 도펀트로 수송되어 발광 효율이 증가할 수 있다. 이 때 호스트의 파장이 도펀트의 파장대로 이동하므로, 이용하는 도펀트의 종류에 따라 원하는 파장의 빛을 얻을 수 있다. 본 발명은 유기 발광 소자의 발광층에서 호스트 또는 도펀트로 적용 가능한 헤테로고리 화합물에 대한 발명이다.
그로 인해, TADF 수명을 높이는 새로운 방법이 요구되고 있다.
본 발명은 헤테로고리 화합물 및 헤테로고리 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 발명의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
X는 O 또는 S이고,
X1은 N 또는 CR1이고, X2는 N 또는 CR2이고, X3는 N 또는 CR3이고, X4는 N 또는 CR4이고, X5는 N 또는 CR5이고,
X1 내지 X5 중 적어도 하나는 N이며,
R1 내지 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 중수소, 할로겐기, C1 내지 C30의 알킬기, C6 내지 C30의 아릴기 및 C2 내지 C30의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 군으로부터 선택된 2 이상의 기가 서로 연결된 기로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C36의 아릴기; 또는 중수소, 할로겐기, C1 내지 C30의 알킬기, C6 내지 C30의 아릴기 및 C2 내지 C30의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 군으로부터 선택된 2 이상의 기가 서로 연결된 기로 치환 또는 비치환된 C2 내지 C36의 헤테로아릴기이고,
Y1 및 Y2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; C1 내지 C30의 알킬기; C3 내지 C30의 시클로알킬기; C6 내지 C36의 아릴기; 또는 C2 내지 C36의 헤테로아릴기이며,
A는 할로겐기; -CN; -COR11; -COOR12; -CONR13; -SO2R14; -SO3R15; -SO2NR16R17; -NO2; 또는 할로겐기로 치환된 알킬기이며,
R11 내지 R17은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; C1 내지 C30의 알킬기; C6 내지 C36의 아릴기; 또는 C2 내지 C36의 헤테로아릴기이며,
m은 1 내지 5의 정수이며, m이 2 이상이면 
는 같거나 상이하고,
n은 0 내지 4의 정수이며, n이 2 이상이면 A는 같거나 상이하고,
m+n은 2 내지 5이며,
a1은 0 내지 4의 정수이며, a1이 2 이상이면 Y1은 같거나 상이하고,
a2는 0 내지 4의 정수이며, a2가 2 이상이면 Y2는 같거나 상이하다.
본 발명의 일 실시상태는 제1 전극, 제2 전극 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 배치된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층은 전술한 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 발명의 헤테로고리 화합물은 유기 발광 소자에서 지연 형광 물질로 사용될 수 있으며, 상기 헤테로고리 화합물을 유기 발광 소자에 사용하는 경우 저구동 전압, 고전류효율, 고휘도, 고전력효율 및/또는 고수명 특성을 구현할 수 있다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판(1), 양극(2), 정공 주입층(5), 정공 수송층(6), 전자 차단층 (9), 발광층(7), 정공 차단층(10), 전자 수송층(8), 전자 주입층(11) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 3은 기판(1), 양극(2), 정공 주입층(5), 정공 수송층(6), 전자 차단층 (9), 발광층(7), 정공 차단층(10), 전자 주입 및 수송층(12) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판(1), 양극(2), 정공 주입층(5), 정공 수송층(6), 전자 차단층 (9), 발광층(7), 정공 차단층(10), 전자 수송층(8), 전자 주입층(11) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 3은 기판(1), 양극(2), 정공 주입층(5), 정공 수송층(6), 전자 차단층 (9), 발광층(7), 정공 차단층(10), 전자 주입 및 수송층(12) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
이하 본 발명을 더욱 구체적으로 설명한다.
상기 치환기들의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄의 탄화수소기를 의미한다. 상기 알킬기는 예를 들어 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸부틸, 1-에틸부틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥틸메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸프로필, 1,1-디메틸프로필, 이소헥실, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 환형 탄화수소기를 의미한다. 상기 시클로알킬기는 예를 들어 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 전체적으로 또는 부분적으로 불포화되고 방향성을 가지는 탄화수소고리를 의미한다. 상기 아릴기는 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 상기 단환식 아릴기는 예를 들어 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기는 예를 들어 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기, 트리페닐레닐기 등일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기가 치환될 수 있다고 할 때, 치환된 플루오레닐기는 플루오렌의 5각 고리의 치환기가 서로 스피로 결합하여 방향족 탄화수소고리를 형성하는 화합물까지 모두 포함하는 것이다. 상기 치환된 플루오레닐기는 9,9'-스피로바이플루오렌, 스피로[사이클로펜탄-1,9'-플루오렌], 스피로[벤조[c]플루오렌-7,9-플루오렌] 등을 포함하나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 이종원자로 N, O 및 S 중 1 이상을 포함하고, 전체적으로 또는 부분적으로 불포화되고 방향성을 가지는 치환 또는 비치환된 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭이다. 상기 헤테로아릴기는 예를 들어 티오페닐기, 퓨라닐기, 피롤릴기, 이미다졸릴기, 티아졸릴기, 옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 트리아졸릴기, 피리디닐기, 비피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 트리아졸릴기, 아크리디닐기, 카르볼리닐기, 아세나프토퀴녹살리닐기, 인데노퀴나졸리닐기, 인데노이소퀴놀리닐기, 인데노퀴놀리닐기, 피리도인돌릴기, 피리다지닐기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도피리미디닐기, 피리도피라지닐기, 피라지노피라지닐기, 이소퀴놀리닐기, 인돌릴기, 카바졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤조카바졸릴기, 벤조티오페닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조퓨라닐기, 디벤조퓨라닐기, 페난쓰롤리닐기(phenanthroline), 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페녹사지닐기, 페노티아지닐기 등일 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, "HOMO"는 최고 점유 분자 오비탈(the highest occupied molecular orbital)이고, "LUMO"는 최저 비점유 분자 오비탈(the lowest unoccupied molecular orbital)이다.
본 명세서에 있어서, "에너지 준위"는 크기를 의미하는 것이다. 따라서 진공 준위로부터 마이너스(-) 방향으로 에너지 준위가 표시되는 경우에도, 에너지 준위는 해당 에너지 값의 절대값을 의미하는 것으로 해석된다. 예컨대, 에너지 준위가 크다는 것은 진공 준위로부터 마이너스 방향으로 절대값이 커지는 것을 의미한다. 또한 본 명세서에 있어서, 에너지 준위가 '깊다' 또는 '높다' 등의 표현은 에너지 준위가 크다는 표현과 그 의미가 같은 것이다.
상기 HOMO 에너지 준위는 박막 표면에 UV를 조사하고, 이때 튀어나오는 전자(electron)를 검출하여 물질의 이온화 전위(ionization potential)을 측정하는 UPS(UV photoelectron spectroscopy)를 이용하여 측정하거나, 측정 대상 물질을 전해액과 함께 용매에 녹인 후 전압 주사(voltage sweep)를 통하여 산화 전위(oxidation potential)를 측정하는 CV(cyclic voltammetry)를 이용하여 측정할 수 있다.
상기 LUMO 에너지 준위는 IPES(Inverse Photoelectron Spectroscopy) 또는 전기화학적 환원 전위(electrochemical reduction potential)의 측정을 통하여 구할 수 있다. IPES는 전자빔(electron beam)을 박막에 조사하고, 이 때 나오는 빛을 측정하여 LUMO 에너지 준위를 결정하는 방법이다. 전기화학적 환원 전위의 측정은 측정 대상 물질을 전해액과 함게 용매에 녹인 후 전압 주사(voltage sweep)을 통하여 환원 전위(reduction potential)을 측정하는 방법이다. 상기 방법 이외에도, LUMO 에너지 준위는 HOMO 에너지 준위와 일중항 에너지 준위를 이용하여 계산할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 삼중항 에너지(T1)는 기저 상태(ground state)의 에너지 준위와 삼중항 여기(excited) 상태의 에너지 준위의 차이 값이다.
본 명세서에 있어서 일중항 에너지(S1)는 기저 상태(ground state)의 에너지 준위와 일중항 여기(excited) 상태의 에너지 준위의 차이 값이다.
상기 삼중항 에너지는 액화 질소를 이용한 극저온 상태에서 톨루엔이나 테트라하이드로퓨란(THF)을 용매로 하여 용액을 제조하고, 용액에 물질의 흡수 파장대의 광원을 조사하여 발광하는 스펙트럼으로부터 일중항 발광을 제외하고, 삼중항 발광 스펙트럼을 분석하여 확인할 수 있다. 광원으로부터 전자가 여기되면 전자가 삼중항 에너지 준위에 머무는 시간이 일중항 에너지 준위에 머무는 시간보다 훨씬 길기 때문에 극저온 상태에서 두 성분의 분리가 가능하다.
상기 일중항 에너지는 형광 기기를 이용하여 측정하며, 전술한 삼중항 에너지 준위 측정 방법과 달리 상온에서 광원을 조사하여 측정할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 제공한다.
상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물은 (1) 벤조싸이에노인돌 또는 벤조퓨로인돌과 (2) N을 1 이상 포함하는 6원 헤테로아릴기를 포함함으로써, 분자 내 전자와 정공의 이동이 원활하고, 2.6eV 이상의 높은 삼중항 에너지를 가진다. 이에, 치환기를 조절하여 발광층의 호스트 물질 또는 지연 형광 도판트로 사용 가능하다.
일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 삼중항 에너지와 일중항 에너지의 차이가 0.3eV 이하이며, 이 경우 지연 형광 도판트로 사용 가능하다.
상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물은 (1) 벤조싸이에노인돌 또는 벤조퓨로인돌과 (2) N을 포함하는 6원 헤테로아릴기가 '페닐렌'을 통하여 연결된다.
화합물이 지연 형광 현상을 발현시키기 위해서는, 유기 화합물의 삼중항 에너지와 일중항 에너지의 차이(βST)를 작게 하는 것이 유효하고, βST를 작게 하기 위해서는, 분자 내의 최고 점유 분자 오비탈(HOMO)과 최저 비점유 분자 오비탈(LUMO)을 국재화시키는 것(명확하게 분리하는 것)이 중요하다. 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물은 (1) 벤조싸이에노인돌 또는 벤조퓨로인돌이 (2) N을 포함하는 6원 헤테로아릴기와 '페닐렌'을 통하여 연결되므로, HOMO와 LUMO가 국재화되어 소자의 안정성이 높아지고 양자 효율이 높아진다.
또한, 링커(linker)인 페닐렌의 치환기를 조절하여 화학식 1로 표시되는 화합물의 삼중항 에너지를 조절할 수 있다. 이를 통하여 삼중항 소광으로 인한 양자 효율의 감소를 방지할 수 있고, 부가적으로 전자 주개와 페닐렌과의 결합력을 조절하여 소자의 수명을 향상시킬 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물은 A를 포함할 수 있다. 상기 A는 n-type 성질을 가지는 치환기이다. n-type 성질이란, 일반적으로 LUMO(최저 비점유 분자 오비탈) 준위를 따라 전도 특성을 가져 전자 형성에 의한 음이온 특성을 갖는 성질을 의미한다. 상기 A는 화학식 1로 표시되는 화합물의 발광 파장을 조절하고, 전하의 이동도를 증가시킨다.
일 실시상태에 있어서, 벤젠 고리에 시아노기가 치환되면 분자 내 전하 이동(charge transfer) 특성이 향상되어, 지연 형광 성질이 증가할 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물에서, A가 페닐렌이 아닌 벤조싸이에노인돌이나 벤조퓨로인돌에 도입되면 에너지 준위 변화가 미미하여 발광 파장 조절의 효과가 줄어들고, 녹색 영역에서의 발광이 어렵다.
상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물에서 벤조싸이에노인돌 또는 벤조퓨로인돌은 p-type 성질을 가지는 치환기이다. p-type 성질이란, 일반적으로 HOMO(최고 점유 분자 오비탈) 준위를 따라 전도 특성을 가져 정공 형성에 의한 양이온 특성을 갖는 성질을 의미한다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 N을 포함하는 6원 헤테로고리를 포함한다. 상기 N을 포함하는 6원 헤테로고리는 n-type 성질을 가지는 치환기로 LUMO가 분포하므로, 화합물 내 HOMO와 LUMO의 국재화를 가능하게 한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X는 O이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X는 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y1은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 a1은 0이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y2는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 a2는 0이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, a1이 0이면 화학식 1에 -(Y1)a1이 치환되지 않는 것을 의미한다. 이는 Y1이 수소인 경우에도 동일하게 적용된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, a2가 0이면 화학식 1에 -(Y2)a2가 치환되지 않는 것을 의미한다. 이는 Y2가 수소인 경우에도 동일하게 적용된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1은 N이고, X2는 N 또는 CR2이고, X3는 N 또는 CR3이고, X4는 N 또는 CR4이고, X5는 N 또는 CR5이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1은 N 또는 CR1이고, X2는 N이고, X3는 N 또는 CR3이고, X4는 N 또는 CR4이고, X5는 N 또는 CR5이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1은 N 또는 CR1이고, X2는 N 또는 CR2이고, X3는 N이고, X4는 N 또는 CR4이고, X5는 N 또는 CR5이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1은 N 또는 CR1이고, X2는 N 또는 CR2이고, X3는 N 또는 CR3이고, X4는 N이고, X5는 N 또는 CR5이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1은 N 또는 CR1이고, X2는 N 또는 CR2이고, X3는 N 또는 CR3이고, X4는 N 또는 CR4이고, X5는 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 내지 X5 중 적어도 2개는 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1은 N이고, X2는 N이고, X3는 N 또는 CR3이고, X4는 N 또는 CR4이고, X5는 N 또는 CR5이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1은 N이고, X2는 N 또는 CR2이고, X3는 N이고, X4는 N 또는 CR4이고, X5는 N 또는 CR5이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1은 N이고, X2는 N 또는 CR2이고, X3는 N 또는 CR3이고, X4는 N이고, X5는 N 또는 CR5이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1은 N이고, X2는 N 또는 CR2이고, X3는 N 또는 CR3이고, X4는 N 또는 CR4이고, X5는 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1은 N 또는 CR1이고, X2는 N이고, X3는 N이고, X4는 N 또는 CR4이고, X5는 N 또는 CR5이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1은 N 또는 CR1이고, X2는 N이고, X3는 N 또는 CR3이고, X4는 N이고, X5는 N 또는 CR5이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 내지 X5 중 적어도 3개는 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1은 N이고, X2는 N 또는 CR2이고, X3는 N 또는 CR3이고, X4는 N 또는 CR4이고, X5는 N이며, X2, X3 및 X4 중 적어도 하나는 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1은 N이고, X2는 N 또는 CR2이고, X3는 N이고, X4는 N 또는 CR4이고, X5는 N 또는 CR5이며, X2, X4 및 X5 중 적어도 하나는 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1은 N이고, X2는 N 또는 CR2이고, X3는 N이고, X4는 N 또는 CR4이고, X5는 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 내지 X5 중 3개는 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1은 N이고, X2는 CR2이고, X3는 N이고, X4는 CR4이고, X5는 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 할로겐기, C1 내지 C30의 알킬기, C6 내지 C30의 아릴기 및 C2 내지 C30의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 군으로부터 선택된 2 이상의 기가 서로 연결된 기로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C36의 아릴기; 또는 중수소, 할로겐기, C1 내지 C30의 알킬기, C6 내지 C30의 아릴기 및 C2 내지 C30의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 군으로부터 선택된 2 이상의 기가 서로 연결된 기로 치환 또는 비치환된 C2 내지 C36의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, C6 내지 C30의 아릴기 또는 C2 내지 C30의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C36의 아릴기; 또는 C6 내지 C30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 C2 내지 C36의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, C6 내지 C24의 아릴기 또는 C2 내지 C24의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C24의 아릴기; 또는 C6 내지 C24의 아릴기로 치환 또는 비치환된 C2 내지 C24의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, C6 내지 C20의 아릴기 또는 C2 내지 C20의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기; 또는 C6 내지 C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, C6 내지 C15의 아릴기 또는 C2 내지 C15의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C15의 아릴기; 또는 C6 내지 C15의 아릴기로 치환 또는 비치환된 C2 내지 C15의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, C6 내지 C15의 아릴기 또는 C2 내지 C15의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 C6 내지 C15의 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 디벤조퓨라닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 바이페닐기; 5-D페닐기; 또는 디벤조퓨라닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A는 -CN이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 m은 2 이상의 정수이고, 
는 서로 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 m은 2 이상의 정수이고, 
는 서로 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 m은 2 이상의 정수이고, 
중 적어도 2개는 서로 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 n은 1 이상의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 n은 2 이상의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 m+n은 3 내지 5의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 m+n은 2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 m+n은 3이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2 내지 4 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
상기 화학식 2 내지 4에 있어서,
X, X1 내지 X5, A, n, Y1, Y2, a1 및 a2의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
m1은 0 내지 4의 정수이며, m1이 1 이상이면 
는 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 m1은 0이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 m1은 1 내지 4의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 m1은 1이고, 
는 서로 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 m1은 1이고, 
는 서로 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1A 내지 3A 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 1A]
[화학식 2A]
[화학식 3A]
상기 화학식 1A 내지 3A에 있어서,
X, X1 내지 X5, A, n, Y1, Y2, R2, R4, a1 및 a2의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
m1은 0 내지 4의 정수이며, m1가 2 이상이면 
는 같거나 상이하며,
R2가 2개 이상이면 R2는 같거나 상이하고, R4가 2개 이상이면 R4는 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2-1 내지 화학식 2-5 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 2-1]
[화학식 2-2]
[화학식 2-3]
[화학식 2-4]
[화학식 2-5]
상기 화학식 2-1 내지 2-5에 있어서,
X, A, Y1, Y2, a1 및 a2의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
X21은 N 또는 CR21이고, X22는 N 또는 CR22이고, X23은 N 또는 CR23이고, X24는 N 또는 CR24이고, X25는 N 또는 CR25이고, X21 내지 X25 중 적어도 하나는 N이고,
X26은 N 또는 CR26이고, X27은 N 또는 CR27이고, X28은 N 또는 CR28이고, X29는 N 또는 CR29이고, X30은 N 또는 CR30이며, X26 내지 X30 중 적어도 하나는 N이고,
R21 내지 R30은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 중수소, 할로겐기, C1 내지 C30의 알킬기, C6 내지 C30의 아릴기 및 C2 내지 C30의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 군으로부터 선택된 2 이상의 기가 서로 연결된 기로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C36의 아릴기; 또는 중수소, 할로겐기, C1 내지 C30의 알킬기, C6 내지 C30의 아릴기 및 C2 내지 C30의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 군으로부터 선택된 2 이상의 기가 서로 연결된 기로 치환 또는 비치환된 C2 내지 C36의 헤테로아릴기이며,
n2는 0 내지 3의 정수이며, n2가 2 이상이면 A는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R21 내지 R30은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, C6 내지 C30의 아릴기 또는 C2 내지 C30의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C36의 아릴기; 또는 C6 내지 C30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 C2 내지 C36의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R21 내지 R30은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, C6 내지 C24의 아릴기 또는 C2 내지 C24의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C24의 아릴기; 또는 C6 내지 C24의 아릴기로 치환 또는 비치환된 C2 내지 C24의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R21 내지 R30은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, C6 내지 C20의 아릴기 또는 C2 내지 C20의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기; 또는 C6 내지 C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R21 내지 R30은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, C6 내지 C15의 아릴기 또는 C2 내지 C15의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C15의 아릴기; 또는 C6 내지 C15의 아릴기로 치환 또는 비치환된 C2 내지 C15의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R21 내지 R30은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, C6 내지 C15의 아릴기 또는 C2 내지 C15의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 C6 내지 C15의 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R21 내지 R30은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 디벤조퓨라닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R21 내지 R30은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 바이페닐기; 5-D페닐기; 또는 디벤조퓨라닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 
및 
은 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 
및 
은 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X21은 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X22는 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X23은 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X24는 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X25는 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X26은 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X27은 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X28은 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X29는 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X30은 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X21 내지 X25 중 적어도 2개는 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X21 내지 X25 중 적어도 3개는 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X21은 N이고, X22는 N 또는 CR22이고, X23은 N이고, X24는 N 또는 CR24이고, X25는 N 또는 CR25이며, X22, X24 및 X25 중 적어도 하나는 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X21은 N이고, X22는 N 또는 CR22이고, X23은 N 또는 CR23이고, X24는 N 또는 CR24이고, X25는 N이며, X22, X23 및 X24 중 적어도 하나는 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X21은 N이고, X22는 N 또는 CR22이고, X23은 N이고, X24는 N 또는 CR24이고, X25는 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X21은 N이고, X22는 CR22이고, X23은 N이고, X24는 CR24이고, X25는 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X26 내지 X30 중 적어도 2개는 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X26 내지 X30 중 적어도 3개는 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X26은 N이고, X27은 N 또는 CR27이고, X28은 N이고, X29는 N 또는 CR29이고, X30은 N 또는 CR30이며, X27, X29 및 X30 중 적어도 하나는 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X26은 N이고, X27은 N 또는 CR27이고, X28은 N 또는 CR28이고, X29는 N 또는 CR29이고, X30은 N이며, X27, X28 및 X29 중 적어도 하나는 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X26은 N이고, X27은 N 또는 CR27이고, X28은 N이고, X29는 N 또는 CR29이고, X30은 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X26은 N이고, X27은 CR27이고, X28은 N이고, X29는 CR29이고, X30은 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X21은 N이고, X22는 CR22이고, X23은 N이고, X24는 CR24이고, X25는 N이고, 상기 X26은 N이고, X27은 CR27이고, X28은 N이고, X29는 CR29이고, X30은 N이고, R22, R24, R27 및 R29 중 적어도 하나는 C10 내지 C36의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X21은 N이고, X22는 CR22이고, X23은 N이고, X24는 CR24이고, X25는 N이고, 상기 X26은 N이고, X27은 CR27이고, X28은 N이고, X29는 CR29이고, X30은 N이고, R22, R24, R27 및 R29 중 적어도 하나는 C2 내지 C36의 헤테로아릴기이다.
상기 화학식 2-1 내지 2-5의 일 실시상태에 있어서, 상기 n2는 0 또는 1이다.
상기 화학식 2-1 내지 2-5의 일 실시상태에 있어서, 상기 n2는 0이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 5 내지 12 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 5]
[화학식 6]
[화학식 7]
[화학식 8]
[화학식 9]
[화학식 10]
[화학식 11]
[화학식 12]
상기 화학식 5 내지 12에 있어서,
X, X1 내지 X5, A, Y1, Y2, a1 및 a2의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
m2는 0 내지 3의 정수이며, m2가 1 이상이면 
는 같거나 상이하며,
n3는 0 내지 3의 정수이며, n3가 1 이상이면 A는 같거나 상이하다.
상기 화학식 5 내지 12의 일 실시상태에 있어서, 상기 m2+n3은 1 이상의 정수이다.
상기 화학식 5 내지 12의 일 실시상태에 있어서, 상기 m2+n3은 1이다.
상기 화학식 5 내지 12의 일 실시상태에 있어서, 상기 m2는 0 또는 1이다.
상기 화학식 5 내지 12의 일 실시상태에 있어서, 상기 m2는 0이다.
상기 화학식 5 내지 12의 일 실시상태에 있어서, 상기 n3는 0 또는 1이다.
상기 화학식 5 내지 12의 일 실시상태에 있어서, 상기 n3는 0이다.
상기 화학식 5 내지 12의 일 실시상태에 있어서, 상기 m2는 0이고, 상기 n3는 0이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물은 하기의 헤테로고리 화합물 중에서 선택된 어느 하나이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 전술한 화학식 1의 헤테로고리 화합물은 공지된 방법을 이용하여 제조할 수 있다. 일 실시상태에 있어서, 시아노기 또는 트리아진기가 도입된 클로로플루오로벤젠을 이용하여 보릴레이션(borylation) 반응을 통해 탄소에 보레이트를 도입하고 스즈키 반응으로 함질소 헤테로고리 화합물을 도입하여 최종적으로 플루오렌에 벤조퓨로인돌 또는 벤조사이오인돌을 SNAr 반응으로 도입하여 화학식 1의 화합물을 제조할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 제1 전극, 제2 전극 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 배치된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층은 전술한 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함한다.
일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 호스트 또는 도판트로 포함한다.
일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 호스트로 포함한다.
일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 도판트로 포함한다.
일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 호스트 및 도판트를 포함하며, 상기 도판트는 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함한다.
일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 도판트로 포함하며, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 발광층은 호스트를 더 포함한다.
일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물만으로 발광층을 구성할 수도 있으며, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물과 기타 호스트 물질을 함께 사용하여 발광층을 구성할 수도 있다.
일 실시상태에 있어서, 발광층에서 발광이 일어날 수 있는 메커니즘은 한정되지 않으며, 발광층에 사용하는 화합물에 따라서 달라질 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물이 도판트로 사용되면 다음의 역할을 할 수 있다. 일 실시상태에 있어서, 호스트를 통해 정공과 전자가 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물(도판트)로 이동하여 도판트에서 엑시톤이 삼중항과 일중항에 3:1 비율로 생성된 후, 도판트의 삼중항에 생성된 엑시톤은 도판트의 일중항으로 전이되어 발광하고, 일중항에 생성된 엑시톤은 일중항에서 그대로 발광할 수 있다. 또 다른 실시상태에 있어서, 발광층에 매트릭스 재료로만 작용하는 호스트가 포함되고, 정공; 전자; 또는 정공과 전자가 호스트를 통하지 않고 도판트로 주입되어 삼중항과 일중항에 엑시톤이 형성될 수도 있다. 그러나, 이는 발광 메커니즘의 하나의 예시일 뿐이며, 기타 다른 발광 메커니즘에 의하여 발광이 일어날 수 있다.
일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물이 호스트로 사용되는 경우, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물의 일중항 에너지 준위(S1D)와 삼중항 에너지 준위(T1D)의 차(△EST_D)는 0.3eV 초과일 수 있다.
일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물이 도판트로 사용되는 경우, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물의 일중항 에너지 준위(S1D)와 삼중항 에너지 준위(T1D)의 차(△EST_D)는 0eV 이상 0.3eV 이하; 바람직하게는 0eV 이상 0.2eV 이하이다. 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물의 일중항 에너지 준위(S1D)와 삼중항 에너지 준위(T1D)의 차가 상기 범위를 만족하는 경우, 삼중항 에너지 준위에서 생성된 엑시톤이 역항간 교차(RISC)에 의해 일중항 에너지 준위로 이동하는 비율 및 속도가 증가하여 삼중항에너지 준위에 엑시톤이 머무는 시간이 줄어들게 되므로 유기 발광 소자의 효율 및 수명이 증가하는 이점이 있다.
실온 또는 발광 소자 중의 발광층 온도에서 전계 여기에 의해 발생한 75%의 삼중항 엑시톤으로부터 일중항 엑시톤으로의 역항간 교차(Reverse Intersystem Crossing: 이하, 적절히 'RISC'라고 약기함)가 일어나면, 열 활성형 지연 형광(열 여기형 지연 형광이라고도 함: Thermally Activated Delayed Fluorescence: 이하, 적절히 'TADF'라고 약기함) 현상이 발현될 수 있다. 또한, 역항간 교차에 의해 발생한 일중항 엑시톤이, 직접 여기에 의해 발생한 25%의 일중항 엑시톤와 마찬가지로 형광 발광하여야 100%의 내부 양자 효율이 이론상 가능하게 된다.
본 명세서의 몇몇 실시상태에 따른 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은, 열 여기형 지연 물질이다.
일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물의 삼중항 에너지 준위(T1D)는 2.1eV 내지 2.8eV 이다.
일 실시상태에 있어서, 상기 호스트의 삼중항 에너지 준위(T1H)는 2.4eV 내지 3.2eV 이다.
일 실시상태에 있어서, 상기 호스트의 일중항 에너지 준위(S1H)는 2.6eV 내지 3.6eV이다.
일 실시상태에 있어서, 상기 호스트의 삼중항 에너지 준위(T1H)는 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물의 삼중항 에너지 준위(T1D)보다 크다.
일 실시상태에 있어서, 상기 호스트의 일중항 에너지 준위(S1H)는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 일중항 에너지 준위(S1D)보다 크다. 상기 에너지 관계를 만족하면 도판트의 엑시톤이 호스트로 역이동하는 것을 방지할 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물의 발광 파장은 490nm 내지 560nm이다.
일 실시상태에 있어서, 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물이 도판트로 사용되면, 상기 발광층은 호스트 물질을 더 포함할 수 있다. 상기 호스트 물질은 하기 구조들 중에서 선택된 어느 하나일 수 있으나, 도판트의 지연 형광 특성을 발현시키기에 적합한 화합물이라면 제한없이 사용할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 호스트 및 형광 도판트를 더 포함할 수 있다. 이 경우, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 보조 도판트(assistant dopant) 또는 증감제(sensitizer)의 역할을 할 수 있다. 이 때, 화학식 1로 표시되는 화합물은 호스트로부터 정공과 전자를 전달받아 엑시톤을 형성하며, 생성된 엑시톤을 형광 도판트로 전달해줄 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다.
일 실시상태에 있어서, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 차단층, 발광층, 정공 차단층, 전자 수송층, 전자 주입층에서 선택된 1 이상의 유기물층을 더 포함할 수 있다.
일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 정방향 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 기판 상에 음극, 1층 이상의 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극이고, 상기 제2 전극은 음극이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 음극이고, 상기 제2 전극은 양극이다.
예컨대, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조는 도 1 내지 3에 예시되어 있다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물은 상기 발광층에 포함될 수 있다.
도 2는 기판(1), 양극(2), 정공 주입층(5), 정공 수송층(6), 전자 차단층 (9), 발광층(7), 정공 차단층(10), 전자 수송층(8), 전자 주입층(11) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물은 상기 발광층에 포함될 수 있다.
도 3은 기판(1), 양극(2), 정공 주입층(5), 정공 수송층(6), 전자 차단층 (9), 발광층(7), 정공 차단층(10), 전자 주입 및 수송층(12) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물은 상기 발광층에 포함될 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층 중 적어도 하나의 층이 본 명세서의 헤테로고리 화합물, 즉 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 복수 개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 물리적 증착법(physical Vapor Deposition, PVD)을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다.
또한, 상기 헤테로고리 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질로부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다. 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SNO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입층은 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 엑시톤의 전자 주입층 또는 전자 주입 재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정 되는 것은 아니다.
상기 정공 수송층은 정공 주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 차단층은 발광층으로주터 전자가 양극으로 유입되는 것을 방지하고 발광층으로 유입되는 정공의 흐름을 조절하여 소자 전체의 성능을 조절하는 층이다. 상기 전자 차단 물질로는 발광층으로부터 양극으로의 전자의 유입을 방지하고, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 주입되는 정공의 흐름을 조절하는 능력을 갖는 화합물이 바람직하다. 일 실시상태에 있어서, 전자 차단층으로는 아릴아민 계열의 유기물이 사용될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-하이드록시퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-하이드록시벤조퀴놀린-금속 화합물; 벤즈옥사졸, 벤조티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층은 호스트 재료 및 도판트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 파이렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 발광층 이외의 추가의 발광층을 포함하는 경우, 발광층의 도판트 재료로는 방향족 아민 유도체, 스티릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 상기 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아민기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아민기를 갖는 파이렌, 안트라센, 크라이센, 페리플란텐 등을 사용할 수 있다. 상기 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환된 화합물을 사용할 수 있다. 상기 스티릴아민 화합물의 예로는 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 상기 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 정공 차단층은 발광층으로부터 정공이 음극으로 유입되는 것을 저지하고 발광층으로 유입되는 전자를 조절하여 소자 전체의 성능을 조절하는 층이다. 정공 차단 물질로는 발광층으로부터 음극으로의 정공의 유입을 방지하고, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 주입되는 전자를 조절하는 능력을 갖는 화합물이 바람직하다. 전자 조절 물질로는 소자 내 사용되는 유기물층의 구성에 따라 적절한 물질을 사용할 수 있다. 상기 정공 차단층은 발광층과 음극 사이에 위치하며, 바람직하게는 발광층에 직접 접하여 구비된다.
상기 전자 수송층은 전자 주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층으로, 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-하이드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 하이드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨이고, 각 경우 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따른다.
상기 전자 주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자 주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자 주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 엑시톤의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자는 전술한 화합물을 이용하여 한 층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물의 제조방법 및 이들을 이용한 유기 발광 소자의 제조는 이하의 실시예에서 구체적으로 설명한다. 그러나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것이며, 본 발명의 범위가 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다.
하기 반응식에 있어서, 치환기의 종류 및 개수는 당업자가 공지된 출발물질을 적절히 선택함에 따라 다양한 종류의 중간체를 합성할 수 있다. 반응 종류 및 반응 조건은 당기술분야에 알려져 있는 것들이 이용될 수 있다.
제조예 1-1: 화합물 1A의 합성
(5-클로로-2-플루오로페닐)보로닉액시드 5.2g(30mmol), 2-클로로-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진 30mmol, 테트라하이드로퓨란 100mL 및 물 50mL를 혼합하고 60℃로 가열하였다. 포타슘카보네이트(90mmol) 및 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐(1mmol)을 첨가하여 리플럭스 상태로 3시간 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응 용액을 필터하여 고체를 얻은 후, 이 고체를 테트라하이드로퓨란과 에탄올으로 2회 재결정을 실시하여, 화합물 1A 9g을 얻었다(수율 83%).
MS[M+H]+ = 362
제조예 1-2: 화합물 1B의 합성
(4-클로로-2-플루오로페닐)보로닉액시드 5.2g(30mmol), 2-클로로-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진 30mmol, 테트라하이드로퓨란 100mL 및 물 50mL를 혼합하고 60℃로 가열하였다. 포타슘카보네이트(90mmol) 및 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐(1mmol)을 첨가하여 리플럭스 상태로 3시간 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응 용액을 필터하여 고체를 얻은 후, 이 고체를 테트라하이드로퓨란과 에탄올으로 2회 재결정을 실시하여, 화합물 1B 8.8g을 얻었다(수율 81%).
MS[M+H]+ = 362
제조예 2-1: 화합물 2A의 합성
화합물 1A 9g(25mmol), 비스(피나콜라토)다이보론 30mmol, 포타슘아세테이트 75mmol 및 1,4-다이옥산 100mL를 혼합하고 100℃로 가열했다. 여기에 팔라듐아세테이트 1mmol%를 첨가하여 리플럭스 상태로 12시간 동안 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응용액을 물로 추출하고 유기층을 증류하여 고체를 얻었다. 얻어진 고체를 클로로포름/헥산으로 컬럼 크로마토그래피를 이용하여 정제하여 화합물 2A 10.1g을 얻었다. (수율 89%).
MS[M+H]+ = 454
제조예 2-2: 화합물 2B의 합성
화합물 1B 9g(25mmol), 비스(피나콜라토)다이보론 30mmol, 포타슘아세테이트 75mmol 및 1,4-다이옥산 100mL를 혼합하고 100℃로 가열했다. 여기에 팔라듐아세테이트 1mmol%를 첨가하여 리플럭스 상태로 12시간 동안 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응용액을 물로 추출하고 유기층을 증류하여 고체를 얻었다. 얻어진 고체를 클로로포름/헥산으로 컬럼 크로마토그래피를 이용하여 정제하여 화합물 2B 9.8g을 얻었다. (수율 87%).
MS[M+H]+ = 454
제조예 2-3: 화합물 2C의 합성
2,4-다이클로로-1-플루오로벤젠 4.1g(25mmol), 비스(피나콜라토)다이보론 62mmol, 포타슘아세테이트 150mmol 및 1,4-다이옥산 80mL를 혼합하고 100℃로 가열했다. 여기에 팔라듐아세테이트 1mmol%를 첨가하여 리플럭스 상태로 12시간 동안 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응용액을 물로 추출하고 유기층을 증류하여 고체를 얻었다. 얻어진 고체를 클로로포름/헥산으로 컬럼 크로마토그래피를 이용하여 정제하여 화합물 2C 7.9g을 얻었다. (수율 91%).
MS[M+H]+ = 349
제조예 2-4: 화합물 2D의 합성
4-클로로-2-플루오로벤조나이트릴 3.9g(25mmol), 비스(피나콜라토)다이보론 30mmol, 포타슘아세테이트 75mmol 및 1,4-다이옥산 70mL를 혼합하고 100℃로 가열했다. 여기에 팔라듐아세테이트 1mmol%를 첨가하여 리플럭스 상태로 12시간 동안 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응용액을 물로 추출하고 유기층을 증류하여 고체를 얻었다. 얻어진 고체를 클로로포름/헥산으로 컬럼 크로마토그래피를 이용하여 정제하여 화합물 2D 5.3g을 얻었다. (수율 85%).
MS[M+H]+ = 248
제조예 2-5: 화합물 2E의 합성
5-클로로-2-플루오로벤조나이트릴 3.9g(25mmol), 비스(피나콜라토)다이보론 30mmol, 포타슘아세테이트 75mmol 및 1,4-다이옥산 70mL를 혼합하고 100℃로 가열했다. 여기에 팔라듐아세테이트 1mmol%를 첨가하여 리플럭스 상태로 12시간 동안 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응용액을 물로 추출하고 유기층을 증류하여 고체를 얻었다. 얻어진 고체를 클로로포름/헥산으로 컬럼 크로마토그래피를 이용하여 정제하여 화합물 2E 5.4g을 얻었다. (수율 88%).
MS[M+H]+ = 248
제조예 3-1: 화합물 3A의 합성
화합물 2A 9.1g(20mmol), 2-클로로-4-(다이벤조[b,d]퓨란-4-일)-6-페닐-1,3,5-트리아진 22mmol, 테트라하이드로퓨란 80mL 및 물 40mL를 혼합하고 60℃로 가열하였다. 포타슘카보네이트(60mmol) 및 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐(1mmol)을 첨가하여 리플럭스 상태로 3시간 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응 용액을 필터하여 고체를 얻은 후, 이 고체를 테트라하이드로퓨란과 에탄올으로 2회 재결정을 실시하여, 화합물 3A 11.1g을 얻었다(수율 86%).
MS[M+H]+ = 649
제조예 3-2: 화합물 3B의 합성
화합물 2A 9.1g(20mmol), 2-([1,1'-바이페닐]-3-일)-4-클로로-6-페닐-1,3,5-트리아진 22mmol, 테트라하이드로퓨란 80mL 및 물 40mL를 혼합하고 60℃로 가열하였다. 포타슘카보네이트(60mmol) 및 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐(1mmol)을 첨가하여 리플럭스 상태로 3시간 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응 용액을 필터하여 고체를 얻은 후, 이 고체를 테트라하이드로퓨란과 에탄올으로 2회 재결정을 실시하여, 화합물 3B 10.5g을 얻었다(수율 83%).
MS[M+H]+ = 635
제조예 3-3: 화합물 3C의 합성
화합물 2B 9.1g(20mmol), 2-([1,1'-바이페닐]-3-일)-4-클로로-6-페닐-1,3,5-트리아진 22mmol, 테트라하이드로퓨란 80mL 및 물 40mL를 혼합하고 60℃로 가열하였다. 포타슘카보네이트(60mmol) 및 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐(1mmol)을 첨가하여 리플럭스 상태로 3시간 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응 용액을 필터하여 고체를 얻은 후, 이 고체를 테트라하이드로퓨란과 에탄올으로 2회 재결정을 실시하여, 화합물 3C 10.3g을 얻었다(수율 81%).
MS[M+H]+ = 635
제조예 3-4: 화합물 3D의 합성
화합물 2C 7g(20mmol), 2-클로로-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진 22mmol, 테트라하이드로퓨란 80mL 및 물 40mL를 혼합하고 60℃로 가열하였다. 포타슘카보네이트(60mmol) 및 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐(1mmol)을 첨가하여 리플럭스 상태로 3시간 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응 용액을 필터하여 고체를 얻은 후, 이 고체를 테트라하이드로퓨란과 에탄올으로 2회 재결정을 실시하여, 화합물 3D 10.2g을 얻었다(수율 91%).
MS[M+H]+ = 559
제조예 3-5: 화합물 3E의 합성
화합물 2D 5g(20mmol), 2-([1,1'-바이페닐]-4-일)-4-클로로-6-페닐-1,3,5-트리아진 22mmol, 테트라하이드로퓨란 80mL 및 물 40mL를 혼합하고 60℃로 가열하였다. 포타슘카보네이트(60mmol) 및 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐(1mmol)을 첨가하여 리플럭스 상태로 3시간 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응 용액을 필터하여 고체를 얻은 후, 이 고체를 테트라하이드로퓨란과 에탄올으로 2회 재결정을 실시하여, 화합물 3E 7.2g을 얻었다(수율 84%).
MS[M+H]+ = 429
제조예 3-6: 화합물 3F의 합성
화합물 2E 5g(20mmol), 2-클로로-4,6-비스(페닐-d5)-1,3,5-트리아진 22mmol, 테트라하이드로퓨란 80mL 및 물 40mL를 혼합하고 60℃로 가열하였다. 포타슘카보네이트(60mmol) 및 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐(1mmol)을 첨가하여 리플럭스 상태로 3시간 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응 용액을 필터하여 고체를 얻은 후, 이 고체를 테트라하이드로퓨란과 에탄올으로 2회 재결정을 실시하여, 화합물 3F 6.4g을 얻었다(수율 88%).
MS[M+H]+ = 363
제조예 4-1: 화합물 1의 합성
화합물 3A 9.7g(15mmol) 및 4b,9b-다이하이드로-10H-벤조퓨로[3,2-b]인돌 (15mmol)을 디메틸포름아마이드 100mL에 완전히 녹인 후 소듐-tert-부톡사이드(22mmol)를 첨가하고, 6시간 동안 80℃로 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 여과하여 염을 제거한 후에 감압 농축 시키고 톨루엔과 에탄올로 재결정을 실시하여, 화합물 1 10.4g을 얻었다 (수율 83%).
MS[M+H]+ = 838
제조예 4-2: 화합물 2의 합성
화합물 3A 9.7g(15mmol) 및 4b,9b-다이하이드로-10H-벤조[4,5]사이에노[3,2-b]인돌 (15mmol)을 디메틸포름아마이드 100mL에 완전히 녹인 후 소듐-tert-부톡사이드(22mmol)를 첨가하고, 6시간 동안 80℃로 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 여과하여 염을 제거한 후에 감압 농축 시키고 톨루엔과 에탄올로 재결정을 실시하여, 화합물 2 10.2g을 얻었다 (수율 80%).
MS[M+H]+ = 854
제조예 4-3: 화합물 3의 합성
화합물 3B 9.5g(15mmol) 및 4b,9b-다이하이드로-10H-벤조퓨로[3,2-b]인돌 (15mmol)을 디메틸포름아마이드 100mL에 완전히 녹인 후 소듐-tert-부톡사이드(22mmol)를 첨가하고, 6시간 동안 80℃로 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 여과하여 염을 제거한 후에 감압 농축 시키고 톨루엔과 에탄올로 재결정을 실시하여, 화합물 3 10.1g을 얻었다 (수율 82%).
MS[M+H]+ = 824
제조예 4-4: 화합물 4의 합성
화합물 3C 9.5g(15mmol) 및 4b,9b-다이하이드로-10H-벤조퓨로[3,2-b]인돌 (15mmol)을 디메틸포름아마이드 100mL에 완전히 녹인 후 소듐-tert-부톡사이드(22mmol)를 첨가하고, 6시간 동안 80℃로 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 여과하여 염을 제거한 후에 감압 농축 시키고 톨루엔과 에탄올로 재결정을 실시하여, 화합물 4 9.6g을 얻었다 (수율 78%).
MS[M+H]+ = 824
제조예 4-5: 화합물 5의 합성
화합물 3D 8.4g(15mmol) 및 4b,9b-다이하이드로-10H-벤조[4,5]사이에노[3,2-b]인돌 (15mmol)을 디메틸포름아마이드 100mL에 완전히 녹인 후 소듐-tert-부톡사이드(22mmol)를 첨가하고, 6시간 동안 80℃로 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 여과하여 염을 제거한 후에 감압 농축 시키고 톨루엔과 에탄올로 재결정을 실시하여, 화합물 5 8.6g을 얻었다 (수율 75%).
MS[M+H]+ = 764
제조예 4-6: 화합물 6의 합성
화합물 3D 8.4g(15mmol) 및 4b,9b-다이하이드로-10H-벤조퓨로[3,2-b]인돌 (15mmol)을 디메틸포름아마이드 100mL에 완전히 녹인 후 소듐-tert-부톡사이드(22mmol)를 첨가하고, 6시간 동안 80℃로 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 여과하여 염을 제거한 후에 감압 농축 시키고 톨루엔과 에탄올로 재결정을 실시하여, 화합물 6 8.6g을 얻었다 (수율 77%).
MS[M+H]+ = 748
제조예 4-7: 화합물 7의 합성
화합물 3E 6.4g(15mmol) 및 4b,9b-다이하이드로-10H-벤조퓨로[3,2-b]인돌 (15mmol)을 디메틸포름아마이드 100mL에 완전히 녹인 후 소듐-tert-부톡사이드(22mmol)를 첨가하고, 6시간 동안 80℃로 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 여과하여 염을 제거한 후에 감압 농축 시키고 톨루엔과 에탄올로 재결정을 실시하여, 화합물 7 7.3g을 얻었다 (수율 79%).
MS[M+H]+ = 618
제조예 4-8: 화합물 8의 합성
화합물 3F 5.4g(15mmol) 및 4b,9b-다이하이드로-10H-벤조[4,5]사이에노[3,2-b]인돌 (15mmol)을 디메틸포름아마이드 100mL에 완전히 녹인 후 소듐-tert-부톡사이드(22mmol)를 첨가하고, 6시간 동안 80℃로 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 여과하여 염을 제거한 후에 감압 농축 시키고 톨루엔과 에탄올로 재결정을 실시하여, 화합물 8 6.9g을 얻었다 (수율 81%).
MS[M+H]+ = 568
제조예 4-9: 화합물 9의 합성
화합물 3F 5.4g(15mmol) 및 4b,9b-다이하이드로-10H-벤조퓨로[3,2-b]인돌 (15mmol)을 디메틸포름아마이드 100mL에 완전히 녹인 후 소듐-tert-부톡사이드(22mmol)를 첨가하고, 6시간 동안 80℃로 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 여과하여 염을 제거한 후에 감압 농축 시키고 톨루엔과 에탄올로 재결정을 실시하여, 화합물 9 6.9g을 얻었다 (수율 83%).
MS[M+H]+ = 552
상기 반응식과 동일한 합성 과정을 통해 치환기를 다양하게 도입하여 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물의 구체예 물질들을 합성하였다.
<비교예 1-1>
ITO(Indium Tin Oxide)가 1,000Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이 때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀러포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤 및 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다. 이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 각 박막을 진공 증착법으로 진공도 5.0Х10-4 ㎩로 적층하였다. 먼저, ITO 상에 헥사아자트리페닐렌-헥사니트릴(HAT-CN)을 500Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공 주입층을 형성하였다.
상기 정공 주입층 위에 하기 화합물 NPB를 진공 증착하여 정공 수송층(300Å)을 형성하였다.
상기 정공 수송층 위에 막 두께 100Å으로 하기 화합물 EB1를 진공 증착하여 전자 차단층(100Å)을 형성하였다.
이어서, 상기 전자 차단층 위에 막 두께 300Å으로 하기 화합물 m-CBP와 4CzIPN을 70:30의 중량비로 진공 증착하여 발광층을 형성하였다.
상기 발광층 위에 막 두께 100Å으로 하기 화합물 HB1을 진공 증착하여 정공 차단층을 형성하였다.
상기 정공 차단층 위에 하기 화합물 ET1과 화합물 LiQ(Lithium Quinolate)를 1:1의 중량비로 진공 증착하여 300Å의 두께로 전자 주입 및 수송층을 형성하였다. 상기 전자 주입 및 수송층 위에 순차적으로 12Å두께로 리튬플로라이드(LiF)와 2,000Å두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4Å/sec내지 0.7Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬플로라이드는 0.3Å/sec알루미늄은 2Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 2×10-7torr 내지 5×10-6torr를 유지하여, 유기 발광소자를 제작하였다.
<실험예 1-1 내지 1-9>
상기 비교예 1-1에서 화합물 4CzIPN 대신 하기 표 1의 화합물을 각각 사용한 것을 제외하고는 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 1-2 내지 1-6>
상기 비교예 1-1에서 화합물 4CzIPN 대신 하기 T1 내지 T5의 화합물을 각각 사용한 것을 제외하고는 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
실험예 1-1 내지 1-9 및 비교예 1-1 내지 1-6의 유기 발광 소자에 대하여 10㎃/㎠의 전류밀도에서 측정한 구동 전압(V)과 전류효율(cd/A), 3000cd/m2의 휘도에서 측정한 CIE 색좌표 및 3000cd/m2에서 밝기가 95%로 감소될 때까지의 시간(T95)을 측정하여, 하기 표 1에 나타내었다.
| 구분 | 화합물 (발광층) |
전압 (V) |
효율 (cd/A) |
CIE 색좌표 (x,y) |
T95 (hr) |
| 실험예 1-1 | 1 | 4.2 | 19 | (0.23, 0.62) | 92 |
| 실험예 1-2 | 2 | 4.2 | 20 | (0.23, 0.63) | 91 |
| 실험예 1-3 | 3 | 4.1 | 20 | (0.22, 0.64) | 93 |
| 실험예 1-4 | 4 | 4.2 | 19 | (0.23, 0.63) | 96 |
| 실험예 1-5 | 5 | 4.1 | 21 | (0.22, 0.64) | 90 |
| 실험예 1-6 | 6 | 4.1 | 20 | (0.22, 0.63) | 93 |
| 실험예 1-7 | 7 | 4.2 | 21 | (0.22, 0.63) | 91 |
| 실험예 1-8 | 8 | 4.2 | 19 | (0.23, 0.63) | 94 |
| 실험예 1-9 | 9 | 4.1 | 21 | (0.22, 0.64) | 95 |
| 비교예 1-1 | 4CzIPN | 4.7 | 15 | (0.21, 0.61) | 53 |
| 비교예 1-2 | T1 | 4.7 | 9 | (0.16, 0.27) | 33 |
| 비교예 1-3 | T2 | 4.7 | 9 | (0.17, 0.27) | 31 |
| 비교예 1-4 | T3 | 4.9 | 2 | (0.16, 0.20) | 7 |
| 비교예 1-5 | T4 | 4.8 | 5 | (0.20, 0.29) | 5 |
| 비교예 1-6 | T5 | 4.8 | 10 | (0.21, 0.57) | 4 |
상기 표 1에서 보는 바와 같이, 상기 화학식 1의 화합물을 사용한 실험예 1-1 내지 1-9의 유기 발광 소자는 비교예 1-1에서 화합물 4CzIPN의 물질을 사용한 소자보다 전압이 낮아지고, 효율이 향상되었다.
또한, 실험예 1-1 내지 1-9의 유기 발광 소자는 비교예 1-2 내지 1-6 보다 전압, 효율, 수명 및 색순도 면에서 특성이 모두 향상됨을 알 수 있었다.
따라서, 본 발명에 따른 화합물은 발광 능력이 우수하고 색순도가 높아 지연 형광 유기 발광 소자에 적용 가능함을 확인할 수 있었다.
<비교예 2-1>
ITO(Indium Tin Oxide)가 1,000Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이 때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀러포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤 및 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다. 이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 각 박막을 진공 증착법으로 진공도 5.0Х10-4㎩로 적층하였다. 먼저, ITO 상에 헥사아자트리페닐렌-헥사니트릴(HAT-CN)을 500Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공 주입층을 형성하였다.
상기 정공 주입층 위에 하기 화합물 NPB를 진공 증착하여 정공 수송층(300Å)을 형성하였다.
상기 정공 수송층 위에 막 두께 100Å으로 하기 화합물 EB1를 진공 증착하여 전자 차단층(100Å)을 형성하였다.
이어서, 상기 전자 차단층 위에 막 두께 300Å으로 하기 화합물 m-CBP 4CzIPN 및 GD1을 68:30:2의 중량비로 진공 증착하여 발광층을 형성하였다.
상기 발광층 위에 막 두께 100Å으로 하기 화합물 HB1을 진공 증착하여 정공 차단층을 형성하였다.
상기 정공 차단층 위에 하기 화합물 ET1과 화합물 LiQ(Lithium Quinolate)를 1:1의 중량비로 진공 증착하여 300Å의 두께로 전자 주입 및 수송층을 형성하였다. 상기 전자 주입 및 수송층 위에 순차적으로 12Å두께로 리튬플로라이드(LiF)와 2,000Å두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4Å/sec내지 0.7Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬플로라이드는 0.3Å/sec알루미늄은 2Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 2×10-7torr 내지 5×10-6를 유지하여, 유기 발광소자를 제작하였다.
<실험예 2-1 내지 2-9>
상기 비교예 2-1에서 화합물 4CzIPN 대신 하기 표 2의 화합물을 각각 사용한 것을 제외하고는 비교예 2-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 2-2 내지 2-6>
상기 비교예 2-1에서 화합물 4CzIPN 대신 하기 표 2의 화합물을 각각 사용한 것을 제외하고는 비교예 2-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
실험예 2-1 내지 2-9 및 비교예 2-1 내지 2-6의 유기 발광 소자에 대하여 10㎃/㎠의 전류밀도에서 측정한 구동 전압(V)과 전류효율(cd/A), 3000cd/m2의 휘도에서 측정한 CIE 색좌표를 측정하여, 하기 표 2에 나타내었다.
| 구분 | 화합물 (발광층) |
전압 (V) |
효율 (cd/A) |
CIE 색좌표(x,y) |
| 실험예 2-1 | 1 | 4.0 | 20 | (0.19, 0.69) |
| 실험예 2-2 | 2 | 4.1 | 21 | (0.18, 0.68) |
| 실험예 2-3 | 3 | 4.1 | 21 | (0.19, 0.68) |
| 실험예 2-4 | 4 | 4.0 | 22 | (0.19, 0.68) |
| 실험예 2-5 | 5 | 4.2 | 21 | (0.18, 0.69) |
| 실험예 2-6 | 6 | 4.2 | 22 | (0.19, 0.69) |
| 실험예 2-7 | 7 | 4.1 | 21 | (0.18, 0.69) |
| 실험예 2-8 | 8 | 4.0 | 21 | (0.18, 0.68) |
| 실험예 2-9 | 9 | 4.1 | 20 | (0.19, 0.68) |
| 비교예 2-1 | 4CzIPN | 4.6 | 16 | (0.16, 0.67) |
| 비교예 2-2 | T1 | 4.6 | 11 | (0.17, 0.66) |
| 비교예 2-3 | T2 | 4.7 | 10 | (0.18, 0.65) |
| 비교예 2-4 | T3 | 4.8 | 3 | (0.13, 0.32) |
| 비교예 2-5 | T4 | 4.7 | 4 | (0.17, 0.65) |
| 비교예 2-6 | T5 | 4.7 | 10 | (0.18, 0.64) |
상기 표 2에서 보는 바와 같이, 상기 화학식 1의 화합물을 사용한 실험예 2-1 내지 2-9의 유기 발광 소자는 비교예 2-1의 화합물 4CzIPN의 물질을 사용한 소자보다 전압이 낮아지고, 효율이 향상되었다.
또한, 실험예 2-1 내지 2-9의 유기 발광 소자는 비교예 2-2 내지 2-6 보다 전압 및 효율 면에서 특성이 모두 향상됨을 알 수 있었다.
따라서, 본 발명에 따른 화합물은 발광 능력이 우수하고 발광 파장 튜닝이 가능하여 높은 색순도의 유기 발광 소자 구현이 가능함을 확인할 수 있었다.
1: 기판
2: 양극
3: 발광층
4: 음극
5: 정공 주입층
6: 정공 수송층
7: 발광층
8: 전자 수송층
9: 전자 차단층
10: 정공 차단층
11: 전자 주입층
12: 전자 주입 및 수송층
2: 양극
3: 발광층
4: 음극
5: 정공 주입층
6: 정공 수송층
7: 발광층
8: 전자 수송층
9: 전자 차단층
10: 정공 차단층
11: 전자 주입층
12: 전자 주입 및 수송층
Claims (11)
- 하기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
X는 O 또는 S이고,
X1은 N 또는 CR1이고, X2는 N 또는 CR2이고, X3는 N 또는 CR3이고, X4는 N 또는 CR4이고, X5는 N 또는 CR5이고,
X1 내지 X5 중 적어도 하나는 N이며,
R1 내지 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 중수소, 할로겐기, C1 내지 C30의 알킬기, C6 내지 C30의 아릴기 및 C2 내지 C30의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 군으로부터 선택된 2 이상의 기가 서로 연결된 기로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C36의 아릴기; 또는 중수소, 할로겐기, C1 내지 C30의 알킬기, C6 내지 C30의 아릴기 및 C2 내지 C30의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 군으로부터 선택된 2 이상의 기가 서로 연결된 기로 치환 또는 비치환된 C2 내지 C36의 헤테로아릴기이고,
Y1 및 Y2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; C1 내지 C30의 알킬기; C3 내지 C30의 시클로알킬기; C6 내지 C36의 아릴기; 또는 C2 내지 C36의 헤테로아릴기이며,
A는 할로겐기; -CN; -COR11; -COOR12; -CONR13; -SO2R14; -SO3R15; -SO2NR16R17; -NO2; 또는 할로겐기로 치환된 알킬기이며,
R11 내지 R17은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; C1 내지 C30의 알킬기; C6 내지 C36의 아릴기; 또는 C2 내지 C36의 헤테로아릴기이며,
m은 1 내지 5의 정수이며, m이 2 이상이면는 같거나 상이하고,
n은 0 내지 4의 정수이며, n이 1 이상이면 A는 같거나 상이하고,
m+n은 2 내지 5의 정수이며,
a1은 0 내지 4의 정수이며, a1이 2 이상이면 Y1은 같거나 상이하고,
a2는 0 내지 4의 정수이며, a2가 2 이상이면 Y2는 같거나 상이하다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2 내지 4 중 어느 하나로 표시되는 것인 헤테로고리 화합물:
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
상기 화학식 2 내지 4에 있어서,
X, X1 내지 X5, A, n, Y1, Y2, a1 및 a2의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
m1은 0 내지 4의 정수이며, m1이 1 이상이면는 같거나 상이하다.
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2-1 내지 2-5 중 어느 하나로 표시되는 것인 헤테로고리 화합물:
[화학식 2-1]
[화학식 2-2]
[화학식 2-3]
[화학식 2-4]
[화학식 2-5]
상기 화학식 2-1 내지 2-5에 있어서,
X, A, Y1, Y2, a1 및 a2의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
X21은 N 또는 CR21이고, X22는 N 또는 CR22이고, X23은 N 또는 CR23이고, X24는 N 또는 CR24이고, X25는 N 또는 CR25이고, X21 내지 X25 중 적어도 하나는 N이고,
X26은 N 또는 CR26이고, X27은 N 또는 CR27이고, X28은 N 또는 CR28이고, X29는 N 또는 CR29이고, X30은 N 또는 CR30이며, X26 내지 X30 중 적어도 하나는 N이고,
R21 내지 R30은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 중수소, 할로겐기, C1 내지 C30의 알킬기, C6 내지 C30의 아릴기 및 C2 내지 C30의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 군으로부터 선택된 2 이상의 기가 서로 연결된 기로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C36의 아릴기; 또는 중수소, 할로겐기, C1 내지 C30의 알킬기, C6 내지 C30의 아릴기 및 C2 내지 C30의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 군으로부터 선택된 2 이상의 기가 서로 연결된 기로 치환 또는 비치환된 C2 내지 C36의 헤테로아릴기이며,
n2는 0 내지 3의 정수이며, n2가 2 이상이면 A는 서로 같거나 상이하다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 5 내지 12 중 어느 하나로 표시되는 것인 헤테로고리 화합물:
[화학식 5]
[화학식 6]
[화학식 7]
[화학식 8]
[화학식 9]
[화학식 10]
[화학식 11]
[화학식 12]
상기 화학식 5 내지 12에 있어서,
X, X1 내지 X5, A, Y1, Y2, a1 및 a2의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
m2는 0 내지 3의 정수이며, m2가 1 이상이면는 같거나 상이하며,
n3는 0 내지 3의 정수이며, n3가 2 이상이면 A는 같거나 상이하다. - 청구항 1에 있어서, 상기 R1 내지 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, C6 내지 C30의 아릴기 또는 C2 내지 C30의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C36의 아릴기; 또는 C6 내지 C30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 C2 내지 C36의 헤테로아릴기인 것인 헤테로고리 화합물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 A는 -CN인 것인 헤테로고리 화합물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물은 하기의 헤테로고리 화합물 중에서 선택된 어느 하나인 것인 헤테로고리 화합물:
.
- 제1 전극, 제2 전극 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 배치된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층은 청구항 1 내지 7 중 어느 한 항의 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 8에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 헤테로고리 화합물을 호스트로 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 8에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 헤테로고리 화합물을 도판트로 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 10에 있어서, 상기 헤테로고리 화합물의 일중항 에너지 준위(S1D)와 삼중항 에너지 준위(T1D)의 차(△EST_D)는 0eV 이상 0.3eV 이하인 것인 유기 발광 소자.
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