CN107406350B - 新型化合物及包含其的有机发光元件 - Google Patents
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-
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-
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Abstract
本发明提供一种由化学式1表示的化合物及包含其的有机发光元件。(其中，L为选自C(n＝2时)、CR5(n＝1时)、N、取代或未取代的(n+2)价脂肪族烃基、取代或未取代的(n+2)价芳香族烃基、以及取代或未取代的(n+2)价杂环基中的任一种。)
Description
技术领域
本申请主张于2015年09月22日向韩国专利局提交的韩国专利申请第10-2015-0133837号的优先权，其全部内容包括在本说明书中。
本说明书涉及新型化合物及包含其的有机发光元件。
背景技术
一般而言，有机发光现象是指，利用有机物质使电能转变为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光元件通常具有包含阳极和阴极以及位于它们之间的有机物层的结构。在此，为了提高有机发光元件的效率和稳定性，往往由各自不同的物质所构成的多层结构形成有机物层，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。对于这样的有机发光元件的结构而言，如果在两电极之间施加电压，则空穴从阳极注入至有机物层，电子从阴极注入至有机物层，当所注入的空穴和电子相遇时形成激子(exciton)，该激子再次跃迁至基态时就会发出光。
持续要求开发用于如上所述有机发光元件的新型材料。
发明内容
本发明旨在提供一种驱动电压低且寿命长的化合物。
此外，本发明旨在提供包含上述化合物的有机发光元件。
本说明书的一个实施方式可提供由下述化学式1表示的化合物。
[化学式1]
在上述化学式1中，
R1至R4各自独立地为选自氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的芳基硫基、取代或未取代的烷基亚砜基、取代或未取代的芳基亚砜基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳烯基、取代或未取代的烷基芳基、取代或未取代的芳烷基胺基、取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的芳基膦基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、以及取代或未取代的杂环基中的任一种，或者可以与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环，
L为选自C(n＝2时)、CR5(n＝1时)、N、取代或未取代的(n+2)价脂肪族烃基、取代或未取代的(n+2)价芳香族烃基、以及取代或未取代的(n+2)价杂环基中的任一种，
上述R5为选自氢、氘、卤素基团、腈基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、以及取代或未取代的杂环基中的任一种，
Y选自氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳基、以及取代或未取代的杂环基，
n为1至4的整数，
n为2以上时，括号内的结构彼此相同或不同。
此外，根据本说明书的一个实施方式，提供一种有机发光元件，其中，包括：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的1层以上的有机物层，上述有机物层中的1层以上包含由上述化学式1表示的化合物。
根据本说明书的一个实施方式的化合物可用作有机发光元件的有机物层的材料，从而能够实现有机发光元件的效率提高、低驱动电压和寿命特性的提高。
此外，根据本说明书的一个实施方式的化合物可用作空穴生成、空穴传输、空穴缓冲、空穴生成及空穴传输或发光的材料。
附图说明
图1示出了由基板1、第一电极2、空穴传输层6、发光层3和第二电极4构成的有机发光元件的例子。
图2示出了由基板1、第一电极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层3、电子传输层8和第二电极4构成的有机发光元件的例子。
图3示出了有机发光元件的例子，该有机发光元件包括基板1、第一电极2和第二电极4，在第一电极与第二电极之间包含两个单元，上述两个单元包括空穴注入层5a、5b、空穴传输层6a、6b、发光层3a、3b以及电子传输层8a、8b，在上述单元之间具备电荷生成层9。
图4是表示在合成例中制造的化合物A-9的质谱的图表。
图5是表示在合成例中制造的化合物A-10的质谱的图表。
符号说明
1：基板
2：第一电极
3、3a、3b：发光层
4：第二电极
5、5a、5b：空穴注入层
6、6a、6b：空穴传输层
8、8a、8b：电子传输层
具体实施方式
以下，对本说明书进行更详细的说明。
本说明书的一个实施方式提供由上述化学式1表示的化合物。
上述取代基的例子将在下面进行说明，但并非仅限于此。
在本说明书中，“取代或未取代的”这一用语是指，被选自氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、氧化膦基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基(
Alkyl thioxy)、芳基硫基(
Aryl thioxy)、烷基亚砜基(
Alkyl sulfoxy)、芳基亚砜基(
Aryl sulfoxy)、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基胺基、芳烷基胺基、芳基胺基、以及芳基膦基中的1个以上的取代基取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代，或者不具有任何取代基。例如，“2个以上的取代基连接而成的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，也可被解释成2个苯基连接而成的取代基。
在本说明书中，“相邻”基团的意思可以是，与取代有相关取代基的原子直接连接的原子上所取代的取代基、与相关取代基在立体结构上最接近的取代基、或取代有相关取代基的原子上所取代的其他取代基。例如，苯环上以邻(ortho)位取代的2个取代基及脂肪族环上的相同碳上所取代的2个取代基可以被解释成彼此“相邻”基团。
在本说明书中，作为卤素基团的例子，有氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，羰基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至40。具体而言，可以为如下的结构的化合物，但并不限于此。
在本说明书中，酯基中，酯基的氧可被碳原子数1至25的直链、支链或环状烷基、或者碳原子数6至25的芳基取代。具体而言，可以为下述结构式的化合物，但并不限于此。
在本说明书中，酰亚胺基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至25。具体而言，可以为如下结构的化合物，但并不限于此。
在本说明书中，甲硅烷基具体有三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但并不限于此。
在本说明书中，硼基具体有三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但并非仅限于此。
在本说明书中，烷基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为1至40。根据一个实施方式，上述烷基的碳原子数为1至20。根据另一个实施方式，上述烷基的碳原子数为1至10。根据又一个实施方式，上述烷基的碳原子数为1至6。烷基的具体例子有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基丁基、1-乙基丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、异己基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但并非仅限于此。
在本说明书中，上述烯基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为2至40。根据一个实施方式，上述烯基的碳原子数为2至20。根据另一个实施方式，上述烯基的碳原子数为2至10。根据又一个实施方式，上述烯基的碳原子数为2至6。具体例子有乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯-1-基、2-苯基乙烯-1-基、2,2-二苯基乙烯-1-基、2-苯基-2-(萘-1-基)乙烯-1-基、2,2-双(二苯-1-基)乙烯-1-基、
基(stilbenyl group)、苯乙烯基(styrenyl group)等，但并非仅限于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限定，但优选为碳原子数3至60的环烷基，根据一个实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至30。根据另一个实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至20。根据又一个实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至6。具体而言，有环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但并非仅限于此。
在本说明书中，芳基胺基的例子是指取代或未取代的单环二芳基胺基、取代或未取代的多环二芳基胺基、或者取代或未取代的单环和多环二芳基胺基。
在本说明书中，芳基没有特别限定，但优选碳原子数为6至60，可以为单环芳基或多环芳基。根据一个实施方式，上述芳基的碳原子数为6至30。根据一个实施方式，上述芳基的碳原子数为6至20。就上述芳基而言，作为单环芳基，可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但并非仅限于此。作为上述多环芳基，可以为萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、
基、芴基等，但并非仅限于此。
在本说明书中，芴基可被取代，且两个取代基可彼此结合而形成螺环结构。
上述芴基被取代时，可以为
和
等。但是，并非仅限于此。
在本说明书中，杂环基为包含O、N、S、Si和Se中的一个以上作为杂原子的杂环基，碳原子数没有特别限定，但碳原子数优选为2至60。作为杂环基的例子，有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
唑基、
二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉(phenanthroline)基、噻唑基、异
唑基、
二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但并非仅限于此。
在本说明书中，关于芳香族烃环，除了其为2价基团以外，可以适用与上述芳基相关的说明。
在本说明书中，关于杂环，除了其为2价基团以外，可以适用与上述杂环基相关的说明。
在本说明书中，关于杂芳基，除了其为芳香族，可以适用与上述杂环基相关的说明。
在本说明书中，芳氧基、芳基硫基、芳基亚砜基、芳基膦基、芳烷基、芳烷基胺基、芳烯基和芳基胺基中的芳基可以适用与上述芳基相关的说明。
在本说明书中，烷基硫基、烷基亚砜基、芳烷基、芳烷基胺基和烷基胺基中的烷基可以适用与上述烷基相关的说明。
在本说明书中，杂芳基和杂芳基胺基中的杂芳基可以适用与上述杂环基相关的说明。
在本说明书中，芳烯基中的烯基可以适用与上述烯基相关的说明。
在本说明书中，关于亚芳基，除了其为2价基团以外，可以适用与上述芳基相关的说明。
在本说明书中，关于杂亚芳基，除了其为2价基团以外，可以适用与上述杂环基相关的说明。
在本说明书中，与相邻基团彼此结合而形成环是指与相邻基团彼此结合而形成取代或未取代的脂肪族烃环、取代或未取代的芳香族烃环、取代或未取代的脂肪族杂环、或者取代或未取代的芳香族杂环。
在本说明书中，脂肪族烃环是指不是芳香族的环，仅由碳原子和氢原子构成的环。
在本说明书中，芳香族烃环的例子有苯基、萘基、蒽基等，但并非仅限于此。
在本说明书中，脂肪族杂环是指包含杂原子中的一个以上的脂肪族环。
在本说明书中，芳香族杂环是指包含杂原子中的一个以上的芳香族环。
在本说明书中，上述脂肪族烃环、芳香族烃环、脂肪族杂环和芳香族杂环可以为单环或多环。
根据本发明的一个实施方式，上述R1至R4各自独立地为选自氢、氘、卤素基团、腈基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳烯基、取代或未取代的烷基芳基、取代或未取代的芳基、以及取代或未取代的杂环基中的任一种、或者可以与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环。
此外，根据本发明的一个实施方式，上述R1至R4各自独立地为选自氢、氘、卤素基团、腈基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、以及取代或未取代的杂环基中的任一种，或者可以与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环。
另外，根据本发明的一个实施方式，上述R1至R4各自独立地为选自氢、氘、卤素基团、腈基、以及取代或未取代的芳基中的任一种，或者可以与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环。
此外，根据本发明的一个实施方式，上述R1至R4各自独立地为取代或未取代的芳基，或者可以与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环。
此外，根据本发明的一个实施方式，上述R1至R4各自独立地为未取代或者被卤素基团或腈基取代的芳基，或者可以与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环。
另外，根据本发明的一个实施方式，上述R1至R4各自独立地为未取代或者被氟或腈基取代的芳基，或者可以与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环。
此外，根据本发明的一个实施方式，上述R1至R4各自独立地为被氟或腈基取代的芳基，或者可以与相邻的基团彼此结合而形成环。
根据本发明的一个实施方式，上述L为选自C(n＝2时)、CR5(n＝1时)、N、以及取代或未取代的(n+2)价芳香族烃基中的任一种。
此外，根据本发明的一个实施方式，上述L为选自C(n＝2时)、CR5(n＝1时)、N、以及未取代或者被卤素基团或腈基取代的(n+2)价芳香族烃基中的任一种。
另外，根据本发明的一个实施方式，上述L为选自C(n＝2时)、CR5(n＝1时)、N、以及被卤素基团或腈基取代的(n+2)价芳香族烃基中的任一种。
此外，根据本发明的一个实施方式，上述L为选自C(n＝2时)、CR5(n＝1时)、N、以及被氟或腈基取代的(n+2)价芳香族烃基中的任一种。
根据本发明的一个实施方式，上述R5为选自氢、氘、卤素基团、腈基、取代或未取代的环烷基、以及取代或未取代的芳基中的任一种。
此外，根据本发明的一个实施方式，上述R5为选自氢、氘、卤素基团、腈基、以及取代或未取代的芳基中的任一种。
另外，根据本发明的一个实施方式，上述R5为选自卤素基团、腈基、以及未取代或者被卤素基团或腈基取代的芳基中的任一种。
此外，根据本发明的一个实施方式，上述R5为选自卤素基团、腈基、以及被卤素基团或腈基取代的芳基中的任一种。
此外，根据本发明的一个实施方式，上述R5为选自卤素基团、腈基、以及被氟或腈基取代的芳基中的任一种。
根据本发明的一个实施方式，Y选自氢、氘、卤素基团、腈基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、以及取代或未取代的杂环基。
另外，根据本发明的一个实施方式，Y选自氢、卤素基团、腈基、取代或未取代的烷基、以及取代或未取代的芳基。
此外，根据本发明的一个实施方式，Y选自氢、卤素基团、腈基、以及未取代或者被卤素基团或腈基取代的芳基。
此外，根据本发明的一个实施方式，Y选自氢、卤素基团、腈基、以及被卤素基团或腈基取代的芳基。
另外，根据本发明的一个实施方式，Y选自氢、卤素基团、腈基、以及被氟或腈基取代的芳基。
根据本发明的一个实施方式，上述化学式1可以为由下述化学式2或下述化学式3表示的化合物。
[化学式2]
[化学式3]
在上述化学式2和化学式3中，
R1、R4、L、Y和n的定义与上述化学式1相同，
R6至R8各自独立地为选自氢、氘、卤素基团、腈基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的芳基硫基、取代或未取代的烷基亚砜基、取代或未取代的芳基亚砜基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳烯基、取代或未取代的烷基芳基、取代或未取代的芳烷基胺基、取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的芳基膦基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、以及取代或未取代的杂环基中的任一种，或者可以与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环，a和b分别为1至5的整数，c为1至4的整数，a、b和c分别为2以上时，括号内的结构彼此相同或不同。
此外，根据本发明的一个实施方式，上述R6至R8各自独立地为选自氢、氘、卤素基团、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的烷基芳基、以及取代或未取代的芳基中的任一种，或者可以与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环。
此外，根据本发明的一个实施方式，上述R6至R8各自独立地为选自氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的烷基芳基、以及取代或未取代的芳基中的任一种，或者可以与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环。
另外，根据本发明的一个实施方式，上述R6至R8各自独立地为选自氢、氘、取代或未取代的环烷基、以及取代或未取代的芳基中的任一种，或者可以与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环。
此外，根据本发明的一个实施方式，上述R6至R8各自独立地为选自取代或未取代的环烷基、以及取代或未取代的芳基中的任一种，或者可以与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环。
此外，根据本发明的一个实施方式，上述R6至R8各自独立地为取代或未取代的芳基，或者可以与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环。
另外，根据本发明的一个实施方式，上述R6至R8各自独立地为未取代或者被卤素基团或腈基取代的芳基，或者可以与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环。
此外，根据本发明的一个实施方式，上述R6至R8各自独立地为未取代或者被氟或腈基取代的芳基，或者可以与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环。
此外，根据本发明的一个实施方式，上述R6至R8各自独立地为被氟或腈基取代的芳基，或者可以与相邻的基团彼此结合而形成环。
根据本发明的一个实施方式，上述化学式1可以为由下述化学式4或下述化学式5表示的化合物。
[化学式4]
[化学式5]
在上述化学式4和化学式5中，
R1、R4、L、Y和n的定义与上述化学式1相同，
R9至R12各自独立地为选自氢、氘、卤素基团、腈基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的芳基硫基、取代或未取代的烷基亚砜基、取代或未取代的芳基亚砜基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳烯基、取代或未取代的烷基芳基、取代或未取代的芳烷基胺基、取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的芳基膦基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、以及取代或未取代的杂环基中的任一种，或者可以与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环，d和e分别为1至3的整数，f和g分别为1至4的整数，d、e、f和g分别为2以上时，括号内的结构彼此相同或不同。
另外，根据本发明的一个实施方式，上述R9至R12各自独立地为选自氢、氘、卤素基团、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的烷基芳基、以及取代或未取代的芳基中的任一种，或者可以与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环。
此外，根据本发明的一个实施方式，上述R9至R12各自独立地为选自氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的烷基芳基、以及取代或未取代的芳基中的任一种，或者可以与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环。
此外，根据本发明的一个实施方式，上述R9至R12各自独立地为选自氢、氘、取代或未取代的环烷基、以及取代或未取代的芳基中的任一种，或者可以与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环。
另外，根据本发明的一个实施方式，上述R9至R12各自独立地为选自取代或未取代的环烷基、以及取代或未取代的芳基中的任一种，或者可以与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环。
此外，根据本发明的一个实施方式，上述R9至R12各自独立地为取代或未取代的芳基，或者可以与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环。
此外，根据本发明的一个实施方式，上述R9至R12各自独立地为未取代或者被卤素基团或腈基取代的芳基，或者可以与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环。
另外，根据本发明的一个实施方式，上述R9至R12各自独立地为未取代或者被氟或腈基取代的芳基，或者可以与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环。
此外，根据本发明的一个实施方式，上述R9至R12各自独立地为被氟或腈基取代的芳基，或者可以与相邻的基团彼此结合而形成环。
根据本发明的一个实施方式，上述化学式1可以为由下述化学式6、下述化学式7或下述化学式8表示的化合物。
[化学式6]
[化学式7]
[化学式8]
在上述化学式6至化学式8中，
R1、R4、L、Y和n的定义与上述化学式1相同，
R13至R21各自独立地为选自氢、氘、卤素基团、腈基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的芳基硫基、取代或未取代的烷基亚砜基、取代或未取代的芳基亚砜基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳烯基、取代或未取代的烷基芳基、取代或未取代的芳烷基胺基、取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的芳基膦基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、以及取代或未取代的杂环基中的任一种，或者可以与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环，h至j分别为1或2，k和o分别为1至3的整数，l和p分别为1至3的整数，h、i、j、k、o、l和p分别为2以上时，括号内的结构彼此相同或不同。
此外，根据本发明的一个实施方式，上述R13至R21各自独立地为选自氢、氘、卤素基团、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的烷基芳基、以及取代或未取代的芳基中的任一种，或者可以与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环。
另外，根据本发明的一个实施方式，上述R13至R21各自独立地为选自氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的烷基芳基、以及取代或未取代的芳基中的任一种，或者可以与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环。
此外，根据本发明的一个实施方式，上述R13至R21各自独立地为选自氢、氘、取代或未取代的环烷基、以及取代或未取代的芳基中的任一种，或者可以与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环。
此外，根据本发明的一个实施方式，上述R13至R21各自独立地为选自取代或未取代的环烷基、以及取代或未取代的芳基中的任一种，或者可以与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环。
另外，根据本发明的一个实施方式，上述R13至R21各自独立地为取代或未取代的芳基，或者可以与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环。
此外，根据本发明的一个实施方式，上述R13至R21各自独立地为未取代或者被卤素基团或腈基取代的芳基，或者可以与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环。
此外，根据本发明的一个实施方式，上述R13至R21各自独立地为未取代或者被氟或腈基取代的芳基，或者可以与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环。
另外，根据本发明的一个实施方式，上述R13至R21各自独立地为被氟或腈基取代的芳基，或者可以与相邻的基团彼此结合而形成环。
根据本发明的一个实施方式，上述化学式1可以为由下述化学式9或下述化学式10表示的化合物。
[化学式9]
[化学式10]
在上述化学式9和化学式10中，
R1、R4、L、Y和n的定义与上述化学式1相同，
R22至R27各自独立地为选自氢、氘、卤素基团、腈基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的芳基硫基、取代或未取代的烷基亚砜基、取代或未取代的芳基亚砜基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳烯基、取代或未取代的烷基芳基、取代或未取代的芳烷基胺基、取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的芳基膦基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、以及取代或未取代的杂环基中的任一种，或者可以与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环，r至u分别为1至3的整数，v为1或2，r至u和v分别为2以上时，括号内的结构彼此相同或不同。
此外，根据本发明的一个实施方式，上述R22至R27各自独立地为选自氢、氘、卤素基团、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的烷基芳基、以及取代或未取代的芳基中的任一种，或者可以与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环。
此外，根据本发明的一个实施方式，上述R22至R27各自独立地为选自氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的烷基芳基、以及取代或未取代的芳基中的任一种，或者可以与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环。
此外，根据本发明的一个实施方式，上述R22至R27各自独立地为选自氢、氘、取代或未取代的环烷基、以及取代或未取代的芳基中的任一种，或者可以与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环。
此外，根据本发明的一个实施方式，上述R22至R27各自独立地为选自取代或未取代的环烷基、以及取代或未取代的芳基中的任一种，或者可以与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环。
另外，根据本发明的一个实施方式，上述R22至R27各自独立地为取代或未取代的芳基，或者可以与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环。
此外，根据本发明的一个实施方式，上述R22至R27各自独立地为未取代或者被卤素基团或腈基取代的芳基，或者可以与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环。
此外，根据本发明的一个实施方式，上述R22至R27各自独立地为未取代或者被氟或腈基取代的芳基，或者可以与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环。
另外，根据本发明的一个实施方式，上述R22至R27各自独立地为被氟或腈基取代的芳基，或者可以与相邻的基团彼此结合而形成环。
根据本发明的一个实施方式，上述化学式1的＝L-(Y)n可由下述化学式11表示。
[化学式11]
在上述化学式11中，
R28至R31各自独立地为选自氢、氘、卤素基团、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的烷基芳基、以及取代或未取代的芳基中的任一种，或者可以与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环。
此外，根据本发明的一个实施方式，上述R28至R31各自独立地为选自氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的烷基芳基、以及取代或未取代的芳基中的任一种，或者可以与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环。
此外，根据本发明的一个实施方式，上述R28至R31各自独立地为选自氢、氘、取代或未取代的环烷基、以及取代或未取代的芳基中的任一种，或者可以与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环。
另外，根据本发明的一个实施方式，上述R28至R31各自独立地为选自取代或未取代的环烷基、以及取代或未取代的芳基中的任一种，或者可以与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环。
此外，根据本发明的一个实施方式，上述R28至R31各自独立地为取代或未取代的芳基，或者可以与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环。
此外，根据本发明的一个实施方式，上述R28至R31各自独立地为未取代或者被卤素基团或腈基取代的芳基，或者可以与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环。
此外，根据本发明的一个实施方式，上述R28至R31各自独立地为未取代或者被氟或腈基取代的芳基，或者可以与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环。
此外，根据本发明的一个实施方式，上述R28至R31各自独立地为被氟或腈基取代的芳基，或者可以与相邻的基团彼此结合而形成环。
根据本发明的一个实施方式，上述化学式1的＝L-(Y)n可由下述化学式12或下述化学式13表示。
[化学式12]
[化学式13]
在上述化学式12和化学式13中，
X1至X4各自独立地为NR32、S、O或PR32，Y1至Y5各自独立地为S或O，上述R32为选自氢、氘、卤素基团、腈基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、以及取代或未取代的杂环基中的任一种。
另外，根据本发明的一个实施方式，X1至X4各自独立地为NR32、S、O或PR32，Y1至Y5各自独立地为S或O，上述R32为选自氢、氘、腈基、取代或未取代的烷基、以及取代或未取代的环烷基中的任一种。
此外，根据本发明的一个实施方式，X1至X4各自独立地为NR32、S、O或PR32，Y1至Y5各自独立地为S或O，上述R32为选自取代或未取代的烷基、以及取代或未取代的环烷基中的任一种。
此外，根据本发明的一个实施方式，X1至X4各自独立地为NR32、S、O或PR32，Y1至Y5各自独立地为S或O，上述R32为取代或未取代的烷基。
另外，根据本发明的一个实施方式，X1至X4各自独立地为NR32、S、O或PR32，Y1至Y5各自独立地为S或O，上述R32是碳原子数为1至10的烷基。
此外，根据本发明的一个实施方式，X1至X4各自独立地为NR32、S、O或PR32，Y1至Y5各自独立地为S或O，上述R32是碳原子数为1至2的烷基。
根据本说明书的一个实施方式，上述Y可以为腈基、巴比妥酸盐基或绕丹宁基。
根据本说明书的一个实施方式，上述由化学式1表示的化合物可由下述化学式中的任一种表示。
根据本说明书的一个实施方式，上述由化学式1表示的化合物可由下述化学式中的任一种表示。
根据本说明书的一个实施方式，提供一种有机发光元件，其中，包括：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的1层以上的有机物层，上述有机物层中的1层以上包含上述化学式1所示的化合物。
本说明书的上述有机发光元件的有机物层可以由单层结构形成，也可以由层叠有2层以上有机物层的多层结构形成。例如，本发明的有机发光元件可以具有包括空穴生成层、空穴传输层、空穴缓冲层、发光层等作为有机物层的结构。但是，有机发光元件的结构并不限于此，可以包含数量更少的有机层。
根据本说明书的一个实施方式，上述有机物层包括空穴生成层、空穴传输层、空穴缓冲层或同时进行空穴生成和空穴传输的层，上述空穴生成层、上述空穴传输层、上述空穴缓冲层或同时进行空穴生成和空穴传输的层可包含上述化学式1所示的化合物。
根据另一个实施方式，上述有机物层可包括发光层，上述发光层可包含上述化学式1所示的化合物。
根据又一个实施方式，有机发光元件可以为在基板上依次层叠有阳极、1层以上的有机物层和阴极的结构(标准型(normal type))的有机发光元件。
根据又一个实施方式，有机发光元件可以为在基板上依次层叠有阴极、1层以上的有机物层和阳极的逆向结构(倒置型(inverted type))的有机发光元件。
根据本说明书的一个实施方式，上述有机物层包括发光层，上述发光层可包含由下述化学式1-A表示的化合物。
[化学式1-A]
在上述化学式1-A中，
z1为1以上的整数，z1为2以上时，括号内的结构彼此相同或不同，
Ar100为取代或未取代的1价以上的苯并芴基、取代或未取代的1价以上的荧蒽基、取代或未取代的1价以上的芘基、或者取代或未取代的1价以上的
基，
L100为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的杂亚芳基，
R100和R101各自独立地为取代或未取代的芳基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的芳基烷基、或者取代或未取代的杂芳基，或者可以彼此结合而形成取代或未取代的环。
根据本说明书的一个实施方式，发光层包含上述由化学式1-A表示的化合物作为发光层的掺杂剂。
根据本说明书的一个实施方式，上述L100为直接键合。
根据本说明书的一个实施方式，上述z1为2。
根据本说明书的一个实施方式，上述Ar100为未取代或被氘、甲基、乙基、异丙基或叔丁基取代的2价芘基；或者未取代或被氘、甲基、乙基、异丙基或叔丁基取代的2价
基。
根据本说明书的一个实施方式，上述Ar100为未取代或被氘、甲基、乙基、异丙基或叔丁基取代的2价芘基。
根据本说明书的一个实施方式，上述R100和R101各自独立地为取代或未取代的具有6个至60个碳原子的芳基；或者取代或未取代的具有2个至60个碳原子的杂芳基。
根据本说明书的一个实施方式，上述R100和R101各自独立地为未取代或被氘、烷基、腈基、芳基、烷基甲硅烷基或烷基锗基取代的具有6个至60个碳原子的芳基；或者未取代或被氘、烷基、腈基、芳基、烷基甲硅烷基或烷基锗基取代的具有2个至60个碳原子的杂芳基。
根据本说明书的一个实施方式，上述R100和R101各自独立地为未取代或被氘、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、腈基、苯基、三甲基甲硅烷基或三甲基锗基取代的具有6个至60个碳原子的芳基；或者未取代或被氘、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、腈基、苯基、三甲基甲硅烷基或三甲基锗基取代的具有2个至60个碳原子的杂芳基。
根据本说明书的一个实施方式，上述R100和R101各自独立地为未取代或被氘、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、腈基、苯基、三甲基甲硅烷基或三甲基锗基取代的苯基；未取代或被氘、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、腈基、苯基、三甲基甲硅烷基或三甲基锗基取代的联苯基；未取代或被氘、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、腈基、苯基、三甲基甲硅烷基或三甲基锗基取代的三联苯基；或者未取代或被氘、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、腈基、苯基、三甲基甲硅烷基或三甲基锗基取代的二苯并呋喃基。
根据本说明书的一个实施方式，上述R100和R101各自独立地为未取代或被三甲基锗基取代的苯基。
根据本说明书的一个实施方式，上述化学式1-A可选自下述化合物。
根据本说明书的一个实施方式，上述有机物层包括发光层，上述发光层可包含由下述化学式1-B表示的化合物。
[化学式1-B]
在上述化学式1-B中，
Ar101和Ar102各自独立地为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
L101和L102各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的杂亚芳基，
z2和z3各自独立地为1和2的整数，z2和z3为2时，括号内的取代基彼此相同或不同，
R102和R103各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、羟基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
z4和z5分别为0至4的整数，z4和z5为2以上时，括号内的取代基彼此相同或不同。
根据本说明书的一个实施方式，上述发光层包含上述由化学式1-B表示的化合物作为上述发光层的主体。
根据本说明书的一个实施方式，上述Ar101和Ar102各自独立地为取代或未取代的具有6个至60个碳原子的芳基、或者取代或未取代的具有2个至60个碳原子的杂芳基。
根据本说明书的一个实施方式，上述Ar101和Ar102各自独立地为未取代或被芳基或杂芳基取代的具有6个至60个碳原子的芳基、或者未取代或被芳基或杂芳基取代的具有2个至60个碳原子的杂芳基。
根据本说明书的一个实施方式，上述Ar101和Ar102各自独立地为未取代或者被芳基或杂芳基取代的苯基、未取代或者被芳基或杂芳基取代的联苯基、未取代或者被芳基或杂芳基取代的萘基、未取代或者被芳基或杂芳基取代的噻吩基、未取代或者被芳基或杂芳基取代的萘并苯并呋喃基、或者未取代或者被芳基或杂芳基取代的吲哚并咔唑基。
根据本说明书的一个实施方式，上述L101和L102各自独立地为直接键合、亚苯基、或亚萘基。
根据本说明书的一个实施方式，上述Ar101为2-萘基。
根据本说明书的一个实施方式，上述Ar102为2-萘基。
根据本说明书的一个实施方式，上述L101为直接键合。
根据本说明书的一个实施方式，上述L102为直接键合。
根据本说明书的一个实施方式，上述z2为1。
根据本说明书的一个实施方式，上述z3为1。
根据本说明书的一个实施方式，上述R102为甲基。
根据本说明书的一个实施方式，上述R103为氢。
根据本说明书的一个实施方式，上述z4为1。
根据本说明书的一个实施方式，上述化学式1-B可选自下述化合物。
根据本说明书的一个实施方式，上述有机物层包括发光层，上述发光层包含上述由化学式1-A表示的化合物作为发光层的掺杂剂，包含上述由化学式1-B表示的化合物作为发光层的主体。
本说明书的有机发光元件可具有如下层叠结构，但并非特别仅限于此。
(1)第一电极/空穴传输层/发光层/第二电极
(2)第一电极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/第二电极
(3)第一电极/空穴注入层/空穴缓冲层/空穴传输层/发光层/第二电极
(4)第一电极/空穴传输层/发光层/电子传输层/第二电极
(5)第一电极/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/第二电极
(6)第一电极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/第二电极
(7)第一电极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/第二电极
(8)第一电极/空穴注入层/空穴缓冲层/空穴传输层/发光层/电子传输层/第二电极
(9)第一电极/空穴注入层/空穴缓冲层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/第二电极
(10)第一电极/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/第二电极
(11)第一电极/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/电子注入层/第二电极
(12)第一电极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/第二电极
(13)第一电极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/电子注入层/第二电极
(14)第一电极/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/第二电极
(15)第一电极/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/第二电极
(16)第一电极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子阻挡层/电子传输层/第二电极
(17)第一电极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子阻挡层/电子传输层/电子注入层/第二电极
例如，根据本说明书的一个实施方式的上述有机发光元件的结构例示于图1和图2中。
图1示出了由基板1、第一电极2、空穴传输层6、发光层3和第二电极4构成的有机发光元件的例子。在上述结构中，上述化合物可包含于上述空穴传输层中。
图2示出了由基板1、第一电极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层3、电子传输层8和第二电极4构成的有机发光元件的例子。在上述结构中，上述化合物可包含于上述空穴注入层或空穴传输层中。
图3示出了有机发光元件的例子，该有机发光元件包括基板1、第一电极2和第二电极4，在第一电极与第二电极之间包含两个单元，上述两个单元包括空穴注入层5a、5b、空穴传输层6a、6b、发光层3a、3b以及电子传输层8a、8b，在上述单元之间具备电荷生成层9。
第一电极2是注入空穴的电极且可以为具有高功函数的氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)或氧化锌(ZnO)中的任一种。此外，第一电极2为反射电极时，第一电极2可在由ITO、IZO或ZnO中的任一种构成的层的下部进一步包括由铝(Al)、银(Ag)或镍(Ni)中的任一种构成的反射层。
空穴注入层5可以起到顺利地将空穴从第一电极2注入发光层3的作用。空穴注入层5可包含上述化学式1所示的化合物。在这种情况下，空穴注入层5也可以仅由上述化学式1所示的化合物构成，但上述化学式1所示的化合物可以以混合或掺杂的状态存在于本技术领域中已知的其他空穴注入层的材料中。上述化学式1所示的化合物也可以占空穴注入层的100％，但也可以以0.1重量％至50重量％的量进行掺杂。上述化学式1所示的化合物为具有茚并芴(indenofluorene)结构的衍生物，具有优异的电子接受能力，因此可改善功耗并降低驱动电压。空穴注入层5的厚度可以为1nm至150nm。此处，上述空穴注入层5的厚度为1nm以上时，存在可防止空穴注入特征劣化的优点，上述空穴注入层5的厚度为150nm以下时，存在可防止空穴注入层5的厚度过于厚时为了改善空穴的移动而驱动电压增大的优点。此外，作为空穴注入层材料，可使用本技术领域中已知的空穴注入材料。例如，作为空穴注入层材料，可使用选自铜酞菁(CuPc)、聚(3,4)-亚乙基二氧噻吩(PEDOT)、聚苯胺(PANI)和N,N-二萘基-N,N'-二苯基联苯胺(NPD)中的任一种以上，但上述材料并非仅限于此。
空穴传输层6可以起到顺利地传输空穴的作用。空穴传输层6可包含上述化学式1所示的化合物。在这种情况下，空穴传输层6也可以仅由上述化学式1所示的化合物构成，但上述化学式1所示的化合物可以以混合或掺杂的状态存在于本技术领域中已知的其他空穴传输层材料中。上述化学式1所示的化合物也可以占空穴传输层的100％，但也可以以0.1重量％至50重量％的量进行掺杂。此外，作为空穴传输层材料，可使用本技术领域中已知的空穴传输材料。例如，空穴传输层6可由选自N,N-二萘基-N,N'-二苯基联苯胺(NPD)、N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-双(苯基)-联苯胺(TPD)、s-TAD和4,4',4"-三(N-3-甲基苯基-N-苯基-氨基)-三苯基胺(MTDATA)中的任一种以上构成，但并非仅限于此。例如，作为空穴传输层材料，可举出三唑衍生物、
二唑衍生物、咪唑衍生物、多芳基烷烃(polyarylalkane)衍生物、吡唑啉衍生物和吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳基胺衍生物、被氨基取代的查耳酮衍生物、
唑衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、芴酮衍生物、腙衍生物、二苯乙烯衍生物、硅氮烷衍生物、聚硅烷系共聚物、苯胺系共聚物、导电高分子低聚物(尤其，噻吩低聚物)等。
在空穴注入层与空穴传输层之间可以进一步具备空穴缓冲层。空穴缓冲层可包含上述化学式1所示的化合物，此外，可包含本技术领域中已知的空穴注入或传输材料。空穴缓冲层包含上述化学式1所示的化合物时，空穴缓冲层也可以仅由上述化学式1所示的化合物构成，但可以以在其他主体物质中混合或掺杂有上述化学式1所示的化合物的状态而形成。
在空穴传输层与发光层之间可以具备电子阻挡层，可使用上述化学式1所示的化合物或本技术领域中已知的材料。
发光层3可发射红色光、绿色光和/或蓝色光，且可由磷光物质或荧光物质构成。发光层材料可使用本技术领域中公知的材料。作为发光主体材料，可使用咔唑联苯(CBP)或1,3-双(N-咔唑-9-基)苯(mCP)，但并非仅限于此。
发光层3发射红色光时，可使用例如双(1-苯基异喹啉)乙酰丙酮铱(PIQIr(acac))、双(1-苯基喹啉)乙酰丙酮铱(PQIr(acac))、三(1-苯基喹啉)铱(PQIr)或八乙基卟啉铂(PtOEP)等磷光物质或例如三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)等荧光物质作为发光掺杂剂，但并非仅限于此。发光层3发射绿色光时，可使用例如面式三(2-苯基吡啶)铱(Ir(ppy)3)等磷光物质或例如三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)等荧光物质作为发光掺杂剂，但并非仅限于此。发光层3发射蓝色光时，可使用例如(4,6-F2ppy)2Irpic等磷光物质或例如螺环-DPVBi、螺环-6P、二苯乙烯基苯(DSB)、二苯乙烯基亚芳基(DSA)、PFO系高分子或PPV系高分子等荧光物质作为发光掺杂剂，但并非仅限于此。
在电子传输层与发光层之间可以具备空穴阻挡层，可使用本技术领域中已知的材料。
电子传输层8可以起到顺利地传输电子的作用。可使用三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、PBD、TAZ、螺环-PBD、BAlq和SAlq之类的本技术领域中已知的材料。上述电子传输层8的厚度可以为1nm至50nm。此处，上述电子传输层8的厚度为1nm以上时，存在可防止电子传输特征劣化的优点，上述电子传输层8的厚度为50nm以下时，存在可防止电子传输层8的厚度过于厚时为了改善电子的移动而驱动电压增大的优点。
上述电子注入层可以起到顺利地注入电子的作用。可由三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、PBD、TAZ、螺环-PBD、BAlq或SAlq之类的本技术领域中已知的有机物或配合物或者金属化合物构成。作为金属化合物，可使用金属卤化物，例如可使用LiQ、LiF、NaF、KF、RbF、CsF、FrF、BeF2、MgF2、CaF2、SrF2、BaF2和RaF2等。上述电子注入层的厚度可以为1nm至50nm。此处，上述电子注入层的厚度为1nm以上时，存在可防止电子注入特征劣化的优点，上述电子注入层的厚度为50nm以下时，存在可防止电子注入层的厚度过于厚时为了改善电子的移动而驱动电压增大的优点。
上述第二电极2为电子注入电极，可由功函数低的镁(Mg)、钙(Ca)、铝(Al)、银(Ag)或其合金构成。此处，当有机发光元件具有顶部发光结构或双向发光结构时，阴极4可以以薄至能够透射光的程度的厚度形成，当有机发光元件具有底部发光结构时，阴极4可以以厚至能够反射光的程度的厚度形成。
本说明书的有机发光元件除有机物层中的一层以上包含本说明书的化合物，即上述化学式1所示的化合物以外，可通过本技术领域中已知的材料和方法来制造。
当有机发光元件包括多个有机物层时，上述有机物层可由同种物质或不同物质形成。
根据本发明的有机发光元件除了上述有机物层中的1层以上包含上述化学式1所示的化合物以外，可以利用本技术领域中已知的材料和方法来制造。
例如，本说明书中的有机发光元件可以通过在基板上依次层叠第一电极、有机物层和第二电极而制造。此时，可以如下制造：利用溅射法(sputtering)或电子束蒸发法(e-beam evaporation)之类的PVD(物理蒸镀方法，physical Vapor Deposition)，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极，在该阳极上形成包含空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机物层，然后在该有机物层上蒸镀可用作阴极的物质。除了这样的方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质来制造有机发光元件。
此外，关于上述化学式1所示的化合物，在制造有机发光元件时，不仅可以利用真空蒸镀法，也可以利用溶液涂布法来形成为有机物层。其中，所谓溶液涂布法是指，旋涂法、浸涂法、刮涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等，但并非仅限于此。
除了如上所述方法之外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光元件(国际专利申请公开第2003/012890)。但是，制造方法并不限于此。
根据本说明书的一个实施方式，上述第一电极可以为阳极，上述第二电极可以为阴极。
根据本说明书的另一个实施方式，上述第一电极可以为阴极，上述第二电极可以为阳极。
作为上述阳极物质，通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入，优选为功函数大的物质。作为本发明中可使用的阳极物质的具体例，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等金属氧化物；ZnO:Al或SnO2:Sb等金属与氧化物的组合；聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯及聚苯胺等导电性高分子等，但并非仅限于此。
作为上述阴极物质，通常为了使电子容易地向有机物层注入，优选为功函数小的物质。作为本发明中可使用的阴极物质的具体例，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡及铅等金属或它们的合金；LiF/Al或LiO2/Al等多层结构物质等，但并非仅限于此。
上述空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，作为空穴注入物质，优选为如下化合物：具备传输空穴的能力，具有来自阳极的空穴注入效果、对于发光层或发光材料的优异的空穴注入效果，防止发光层中所产生的激子向电子注入层或电子注入材料迁移，而且薄膜形成能力优异。作为空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrin)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系导电性高分子等，但并非仅限于此。
上述空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，作为空穴传输物质，是能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将其转移至发光层的物质，空穴迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但并非仅限于此。
作为上述发光物质，是能够分别接收来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使其结合而发出可见光区域的光的物质，优选为对于荧光或磷光的量子效率高的物质。作为具体例，有8-羟基喹啉铝配合物(Alq3)；咔唑系化合物；二聚苯乙烯基(dimerizedstyryl)化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉金属化合物；苯并
唑、苯并噻唑和苯并咪唑系化合物；聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)系高分子；螺环(spiro)化合物；聚芴、红荧烯等，但并非仅限于此。
上述发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料有芳香族稠环衍生物或含杂环化合物等。具体而言，作为芳香族稠环衍生物，有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，作为含杂环化合物，有咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物
嘧啶衍生物等，但并不限于此。
作为上述掺杂剂材料，有芳香族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体而言，作为芳香族胺衍生物，是具有取代或未取代的芳基胺基的芳香族稠环衍生物，有具有芳基氨基的芘、蒽、
、二茚并芘(Periflanthene)等，作为苯乙烯基胺化合物，是在取代或未取代的芳基胺上取代有至少1个芳基乙烯基的化合物，被选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基胺基中的1个或2个以上取代基取代或未取代。具体而言，有苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但并不限于此。此外，作为金属配合物，有铱配合物、铂配合物等，但并不限于此。
上述电子传输层是从电子注入层接收电子并将电子传输至发光层的层，作为电子传输物质，是能够从阴极良好地接收电子并将其转移至发光层的物质，电子迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但并非仅限于此。电子传输层可以如以往技术中所使用的那样与任意期望的阴极物质一同使用。特别是，合适的阴极物质的例子是具有低功函数且伴随着铝层或银层的通常的物质。具体为铯、钡、钙、镱及钐，各物质的情况下，伴随着铝层或银层。
上述电子注入层是注入来自电极的电子的层，优选为如下化合物：具有传输电子的能力，具有来自阴极的电子注入效果、对于发光层或发光材料的优异的电子注入效果，防止发光层中所产生的激子向空穴注入层迁移，而且薄膜形成能力优异。具体而言，有芴酮、蒽醌二甲烷(Anthraquinodimethane)、联苯醌、噻喃二氧化物、
唑、
二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等以及它们的衍生物、金属配合物和含氮5元环衍生物等，但并不限于此。
作为上述金属配合物，有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限于此。
本说明书的有机发光元件根据所使用的材料，可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
以下，为了具体说明本说明书，例举实施例来详细说明。然而，本说明书的实施例可以被变更为多种其他形态，且本说明书的范围不会被解释为受到以下详述的实施例的限定。本说明书的实施例是为了向本领域普通技术人员更完整地说明本说明书而提供的。
上述化学式1所示的化合物可利用本技术领域中已知的材料和反应条件来制造。例如，可根据下述反应式1至24来制造。
[反应式1]
反应式1例示制造化学式2所示的化合物的过程，但基于上述过程，也可以利用本技术领域中已知的反应条件或材料来制造其余化合物。此外，根据需要，可改变化合物的取代基的种类或个数。
<合成例>
<中间体A的合成>
[反应式2]
在200ml甲醇中溶解10.0g的1,2-双(4-氟苯基)乙烷-1,2-二酮和10.1g的1,3-双(4-氟苯基)丙-2-酮，在氮气条件下进行了4小时的回流搅拌。冷却后，对反应液进行过滤，用水、甲醇进行清洗，进一步用乙腈进行浆料纯化(slurry-purified)，从而得到了黑色固体的中间体A(7.0g)。通过得到的黑色固体的质谱测定，在M/Z＝456处确认了峰值。
<化合物A-1的合成>
[反应式3]
向500ml二口烧瓶中放入中间体A(7.0g)和丙二腈(malononitrile)(6.1g)，用250ml二氯甲烷进行溶解，然后用15分钟在0℃下向其中依次滴加氯化钛(IV)(Titanium(IV)chloride)(13.5ml)和吡啶(Pyridine)(20.0ml)。之后，在氮气条件下在室温搅拌3小时。之后，将二氯甲烷减压蒸馏而除去，用1％稀盐酸和氯仿提取(work up)，然后利用无水硫酸钠进行干燥，并加以过滤。将氯仿减压蒸馏，然后使用二氯甲烷与正己烷的1:1溶液进行了柱分离。之后，利用乙酸乙酯制成沉淀液，然后进行过滤，从而得到了化合物A-1(5.8g)。通过得到的固体的质谱测定，在M/Z＝504处确认了峰值。
<化合物A-2的合成>
[反应式4]
在搅拌下在200ml二氯甲烷中溶解了4.0g中间体A。使烧瓶内成为氮气氛，将溶液温度冷却至-10℃以下。向溶液中添加了3.2ml四氯化钛，然后向其中滴加了16.4g双(三甲基甲硅烷基)碳二亚胺与80ml二氯甲烷的混合溶液。在滴加完成之后，继续冷却1小时，然后在室温搅拌4小时，并进一步回流搅拌2小时。对析出的固体进行过滤，用甲醇清洗，从而得到了化合物A-2(2.4g)。通过得到的固体的质谱测定，在M/Z＝408处确认了峰值。
<中间体B的合成>
[反应式5]
在300ml甲醇中溶解了14.9g的1,2-双(4-溴苯基)乙烷-1,2-二酮和10.1g的1,3-双(4-氟苯基)丙-2-酮，在氮气条件下回流搅拌4小时。在冷却之后，对反应液进行过滤，用水和甲醇进行清洗，进一步用乙腈进行了浆料纯化，从而得到了9.0g黑色固体。接下来，在氩气条件下向上述得到的9.0g固体中添加了2.9g氰化铜(CuCN)，并投入N-甲基-2-吡咯烷酮(N-methyl-2-pyrrolidinone)(100ml)，且进行搅拌。之后，加热至180℃并搅拌了24小时。冷却至室温之后，用二乙醚(400ml)和氨水提取(work up)后，利用无水硫酸钠进行干燥，并加以过滤。将二乙醚减压蒸馏，然后利用乙酸乙酯与正己烷的1:1溶液进行柱分离。之后，利用乙酸乙酯制成沉淀液，然后进行过滤，从而得到了中间体B(5.2g)。通过得到的固体的质谱测定，在M/Z＝470处确认了峰值。
<化合物A-3的合成>
[反应式6]
向500ml二口烧瓶中放入中间体B(7.2g)和丙二腈(malononitrile)(6.1g)，用300ml二氯甲烷进行溶解，然后用15分钟在0℃下向其中依次滴加氯化钛(IV)(Titanium(IV)chloride)(13.5ml)和吡啶(Pyridine)(20.0ml)。之后，在氮气条件下在室温搅拌4小时。之后，将二氯甲烷减压蒸馏而除去，用1％稀盐酸和氯仿提取(work up)，然后利用无水硫酸钠进行干燥，并加以过滤。将氯仿减压蒸馏，然后使用二氯甲烷与正己烷的1:1溶液进行柱分离。之后，利用乙酸乙酯制成沉淀液，然后进行过滤，从而得到了化合物A-3(4.8g)。通过得到的固体的质谱测定，在M/Z＝519处确认了峰值。
<化合物A-4的合成>
[反应式7]
在搅拌下在200ml二氯甲烷中溶解了中间体B(4.1g)。使烧瓶内成为氮气氛，将溶液温度冷却至-10℃以下。向溶液中添加了3.2ml四氯化钛，然后向其中滴加了16.4g双(三甲基甲硅烷基)碳二亚胺与80ml二氯甲烷的混合溶液。在滴加完成之后，继续冷却1小时，然后在室温搅拌4小时，并进一步回流搅拌2小时。对析出的固体进行过滤，用甲醇清洗，从而得到了化合物A-4(2.0g)。通过得到的固体的质谱测定，在M/Z＝495处确认了峰值。
<中间体C的合成>
[反应式8]
在300ml甲醇中溶解了14.9g的1,2-双(4-溴苯基)乙烷-1,2-二酮和15.1g的1,3-双(4-溴苯基)丙-2-酮，在氮气条件下回流搅拌4小时。在冷却之后，对反应液进行过滤，用水和甲醇进行清洗，进一步用乙腈进行了浆料纯化，从而得到了9.4g黑色固体。接下来，在氩气条件下向上述得到的9.4g固体中添加了5.3g氰化铜(CuCN)，并投入N-甲基-2-吡咯烷酮(N-methyl-2-pyrrolidinone)(100ml)，且进行搅拌。之后，加热至180℃并搅拌了24小时。冷却至室温之后，用二乙醚(400ml)和氨水提取(work up)后，利用无水硫酸钠进行干燥，并加以过滤。将二乙醚减压蒸馏，然后利用乙酸乙酯与正己烷的1:1溶液进行柱分离。之后，利用乙酸乙酯制成沉淀液，然后进行过滤，从而得到了中间体C(4.2g)。通过得到的固体的质谱测定，在M/Z＝485处确认了峰值。
<化合物A-5的合成>
[反应式9]
向500ml二口烧瓶中放入中间体C(7.4g)和丙二腈(malononitrile)(6.1g)，用300ml二氯甲烷进行溶解，然后用15分钟在0℃下向其中依次滴加氯化钛(IV)(Titanium(IV)chloride)(13.5ml)和吡啶(Pyridine)(20.0ml)。之后，在氮气条件下在室温搅拌4小时。之后，将二氯甲烷减压蒸馏而除去，用1％稀盐酸和氯仿提取(work up)，然后利用无水硫酸钠进行干燥，并加以过滤。将氯仿减压蒸馏，然后使用二氯甲烷与正己烷的1:1溶液进行柱分离。之后，利用乙酸乙酯制成沉淀液，然后进行过滤，从而得到了化合物A-5(4.0g)。通过得到的固体的质谱测定，在M/Z＝533处确认了峰值。
<化合物A-6的合成>
[反应式10]
在搅拌下在200ml二氯甲烷中溶解了4.2g中间体C。使烧瓶内成为氮气氛，将溶液温度冷却至-10℃以下。向溶液中添加了3.2ml四氯化钛，然后向其中滴加了16.4g双(三甲基甲硅烷基)碳二亚胺与80ml二氯甲烷的混合溶液。在滴加完成之后，继续冷却1小时，然后在室温搅拌4小时，并进一步回流搅拌2小时。对析出的固体进行过滤，用甲醇清洗，从而得到了化合物A-6(2.2g)。通过得到的固体的质谱测定，在M/Z＝509处确认了峰值。
<中间体D的合成>
[反应式11]
在300ml甲醇中溶解了7.4g的苊-1,2-二酮(acenaphthylene-1,2-dione)和15.1g的1,3-双(4-溴苯基)丙-2-酮，在氮气条件下回流搅拌4小时。在冷却之后，对反应液进行过滤，用水和甲醇进行清洗，进一步用乙腈进行了浆料纯化，从而得到了7.4g黑色固体。接下来，在氩气条件下向7.4g上述得到的固体中添加了2.8g氰化铜(CuCN)，并投入N-甲基-2-吡咯烷酮(N-methyl-2-pyrrolidinone)(100ml)，且进行搅拌。之后，加热至180℃并搅拌了24小时。冷却至室温之后，用二乙醚(400ml)和氨水提取(work up)后，利用无水硫酸钠进行干燥，并加以过滤。将二乙醚减压蒸馏，然后利用乙酸乙酯与正己烷的1:1溶液进行柱分离。之后，利用乙酸乙酯制成沉淀液，然后进行过滤，从而得到了中间体D(6.2g)。通过得到的固体的质谱测定，在M/Z＝406处确认了峰值。
<化合物A-7的合成>
[反应式12]
向500ml二口烧瓶中放入中间体D(6.2g)和丙二腈(malononitrile)(6.1g)，用300ml二氯甲烷进行溶解，然后用15分钟在0℃下向其中依次滴加氯化钛(IV)(Titanium(IV)chloride)(13.5ml)和吡啶(Pyridine)(20.0ml)。之后，在氮气条件下在室温搅拌4小时。之后，将二氯甲烷减压蒸馏而除去，用1％稀盐酸和氯仿提取(work up)，然后利用无水硫酸钠进行干燥，并加以过滤。将氯仿减压蒸馏，然后使用二氯甲烷与正己烷的1:1溶液进行柱分离。之后，利用乙酸乙酯制成沉淀液，然后进行过滤，从而得到了化合物A-7(4.8g)。通过得到的固体的质谱测定，在M/Z＝454处确认了峰值。
<化合物A-8的合成>
[反应式13]
在搅拌下在200ml二氯甲烷中溶解了中间体D(3.5g)。使烧瓶内成为氮气氛，将溶液温度冷却至-10℃以下。向溶液中添加了3.2ml四氯化钛，然后向其中滴加了16.4g双(三甲基甲硅烷基)碳二亚胺与80ml二氯甲烷的混合溶液。在滴加完成之后，继续冷却1小时，然后在室温搅拌4小时，并进一步回流搅拌2小时。对析出的固体进行过滤，用甲醇清洗，从而得到了化合物A-8(2.6g)。通过得到的固体的质谱测定，在M/Z＝430处确认了峰值。
<中间体E的合成>
[反应式14]
添加14.9g的1,2-双(4-溴苯基)乙烷-1,2-二酮、14.3g的(4-氰基苯基)硼酸、四-三苯基膦基钯(2.3g)、10.60g(54mmol)的碳酸钾、80ml四氢呋喃、40ml的1,4-二
烷和40ml水，然后在回流条件下搅拌12小时。冷却至常温后，投入40ml蒸馏水，用140ml乙酸乙酯进行了两次萃取。用硫酸镁(MgSO4)对得到的有机层进行干燥。之后，在过滤分离后，将溶剂减压蒸馏而除去，通过硅胶(silica gel)柱色谱操作，得到了15.6g化合物。接下来，在300ml甲醇中溶解了15.6g得到的固体和16.0g放入1,3-双(苯基)丙-2-酮，在氮气条件下回流搅拌4小时。在冷却之后，对反应液进行过滤，用水和甲醇进行清洗，进一步用乙腈进行了浆料纯化，从而得到了黑色固体的中间体E(10.4g)。通过得到的固体的质谱测定，在M/Z＝587处确认了峰值。
<化合物A-9的合成>
[反应式15]
向500ml二口烧瓶中放入中间体A(9.0g)和丙二腈(malononitrile)(6.1g)，用300ml二氯甲烷进行溶解，然后用15分钟在0℃下向其中依次滴加氯化钛(IV)(Titanium(IV)chloride)(13.5ml)和吡啶(Pyridine)(20.0ml)。之后，在氮气条件下在室温搅拌4小时。之后，将二氯甲烷减压蒸馏而除去，用1％稀盐酸和氯仿提取(work up)，然后利用无水硫酸钠进行干燥，并加以过滤。将氯仿减压蒸馏，然后使用二氯甲烷与正己烷的1:1溶液进行柱分离。之后，利用乙酸乙酯制成沉淀液，然后进行过滤，从而得到了化合物A-9(4.0g)。参照图4可以看出，通过得到的固体的质谱测定，在M/Z＝635处确认了峰值。
<中间体F的合成>
[反应式16]
在300ml甲醇中溶解了10.6g的5-溴苊-1,2-二酮和8.6g的1,3-双(4-苯基)丙-2-酮，在氮气条件下回流搅拌4小时。在冷却之后，对反应液进行过滤，用水和甲醇进行清洗，进一步用乙腈进行了浆料纯化，从而得到了6.4g黑色固体。接下来，在氩气条件下向上述得到的6.4g固体中添加了1.6g氰化铜(CuCN)，并投入N-甲基-2-吡咯烷酮(N-methyl-2-pyrrolidinone)(100ml)，且进行搅拌。之后，加热至180℃并搅拌了24小时。冷却至室温之后，用二乙醚(400ml)和氨水提取(work up)后，利用无水硫酸钠进行干燥，并加以过滤。将二乙醚减压蒸馏，然后利用乙酸乙酯与正己烷的1:1溶液进行柱分离。之后，利用乙酸乙酯制成沉淀液，然后进行过滤，从而得到了中间体F(4.2g)。通过得到的固体的质谱测定，在M/Z＝381处确认了峰值。
<化合物A-10的合成>
[反应式17]
向500ml二口烧瓶中放入中间体F(5.8g)和丙二腈(malononitrile)(6.1g)，用300ml二氯甲烷进行溶解，然后用15分钟在0℃下向其中依次滴加氯化钛(IV)(Titanium(IV)chloride)(13.5ml)和吡啶(Pyridine)(20.0ml)。之后，在氮气条件下在室温搅拌4小时。之后，将二氯甲烷减压蒸馏而除去，用1％稀盐酸和氯仿提取(work up)，然后利用无水硫酸钠进行干燥，并加以过滤。将氯仿减压蒸馏，然后使用二氯甲烷与正己烷的1:1溶液进行柱分离。之后，利用乙酸乙酯制成沉淀液，然后进行过滤，从而得到了化合物A-10(3.2g)。参照图5可以看出，通过得到的固体的质谱测定，在M/Z＝429处确认了峰值。
<中间体G的合成>
[反应式18]
在300ml甲醇中溶解了7.4g的苊-1,2-二酮和15.7g的1,3-双(4-溴苯基)丙-2-酮，在氮气条件下回流搅拌4小时。在冷却之后，对反应液进行过滤，用水和甲醇进行清洗，进一步用乙腈进行了浆料纯化，从而得到了9.8g黑色固体。接下来，在氩气条件下向上述得到的9.8g固体中添加了3.8g氰化铜(CuCN)，并投入N-甲基-2-吡咯烷酮(N-methyl-2-pyrrolidinone)(100ml)，且进行搅拌。之后，加热至180℃并搅拌了24小时。冷却至室温之后，用二乙醚(400ml)和氨水提取(work up)，然后利用无水硫酸钠进行干燥，并加以过滤。将二乙醚减压蒸馏，然后利用乙酸乙酯与正己烷的1:1溶液进行柱分离。之后，利用乙酸乙酯制成沉淀液，然后进行过滤，从而得到了中间体G(4.8g)。通过得到的固体的质谱测定，在M/Z＝406处确认了峰值。
<化合物A-11的合成>
[反应式19]
向500ml二口烧瓶中放入中间体G(6.2g)和丙二腈(malononitrile)(6.1g)，用300ml二氯甲烷进行溶解，然后用15分钟在0℃下向其中依次滴加氯化钛(IV)(Titanium(IV)chloride)(13.5ml)和吡啶(Pyridine)(20.0ml)。之后，在氮气条件下在室温搅拌4小时。之后，将二氯甲烷减压蒸馏而除去，用1％稀盐酸和氯仿提取(work up)，然后利用无水硫酸钠进行干燥，并加以过滤。将氯仿减压蒸馏，然后使用二氯甲烷与正己烷的1:1溶液进行柱分离。之后，利用乙酸乙酯制成沉淀液，然后进行过滤，从而得到了化合物A-11(5.2g)。通过得到的固体的质谱测定，在M/Z＝454处确认了峰值。
<中间体H的合成>
[反应式20]
在300ml甲醇中溶解了8.9g的5,6-二氟苊-1,2-二酮和10.5g的1,3-双(4-溴苯基)丙-2-酮，在氮气条件下回流搅拌4小时。在冷却之后，对反应液进行过滤，用水和甲醇进行清洗，进一步用乙腈进行了浆料纯化，从而得到了黑色固体的中间体H(6.8g)。通过得到的固体的质谱测定，在M/Z＝428处确认了峰值。
<化合物A-12的合成>
[反应式21]
向500ml二口烧瓶中放入中间体H(6.5g)和丙二腈(malononitrile)(6.1g)，用300ml二氯甲烷进行溶解，然后用15分钟在0℃下向其中依次滴加氯化钛(IV)(Titanium(IV)chloride)(13.5ml)和吡啶(Pyridine)(20.0ml)。之后，在氮气条件下在室温搅拌4小时。之后，将二氯甲烷减压蒸馏而除去，用1％稀盐酸和氯仿提取(work up)，然后利用无水硫酸钠进行干燥，并加以过滤。将氯仿减压蒸馏，然后使用二氯甲烷与正己烷的1:1溶液进行柱分离。之后，利用乙酸乙酯制成沉淀液，然后进行过滤，从而得到了化合物A-12(5.6g)。通过得到的固体的质谱测定，在M/Z＝454处确认了峰值。
<中间体I的合成>
[反应式22]
在300ml甲醇中溶解了14.1g的1,2-双(4-三氟甲基苯基)乙烷-1,2-二酮和10.1g的1,3-双(4-氟苯基)丙-2-酮，在氮气条件下回流搅拌4小时。在冷却之后，对反应液进行过滤，用水和甲醇进行清洗，进一步用乙腈进行了浆料纯化，从而得到了黑色固体的中间体I(8.8g)。通过得到的固体的质谱测定，在M/Z＝556处确认了峰值。
<化合物A-13的合成>
[反应式23]
向500ml二口烧瓶中放入中间体I(8.5g)和丙二腈(malononitrile)(6.1g)，用300ml二氯甲烷进行溶解，然后用15分钟在0℃下向其中依次滴加氯化钛(IV)(Titanium(IV)chloride)(13.5ml)和吡啶(Pyridine)(20.0ml)。之后，在氮气条件下在室温搅拌4小时。之后，将二氯甲烷减压蒸馏而除去，用1％稀盐酸和氯仿提取(work up)，然后利用无水硫酸钠进行干燥，并加以过滤。将氯仿减压蒸馏，然后使用二氯甲烷与正己烷的1:1溶液进行柱分离。之后，利用乙酸乙酯制成沉淀液，然后进行过滤，从而得到了化合物A-13(5.6g)。通过得到的固体的质谱测定，在M/Z＝605处确认了峰值。
<化合物A-14的合成>
[反应式24]
在80ml冰醋酸和80ml乙酸酐中溶解了1.8g中间体A和1.9g的1,3-二甲基巴比妥酸，在氮气条件下回流搅拌12小时。之后，在真空条件下除去了冰醋酸和乙酸酐。之后，用二氯甲烷和水提取后，利用无水硫酸钠进行干燥，并加以过滤。将二氯甲烷减压蒸馏，然后使用二氯甲烷与正己烷的1:1溶液进行柱分离。之后，利用乙酸乙酯制成沉淀液，然后进行过滤，从而得到了化合物A-14(0.6g)。通过得到的固体的质谱测定，在M/Z＝595处确认了峰值。
<元件应用例>
以下，公开在空穴注入层中掺杂上述合成例中所制造的本发明的一个实施方式的上述化合物A-1、A-3、A-5、A-7、A-9、A-10和A-11而制造有机发光元件的实施例。在下述实施例1至实施例7以及比较例1至比较例3中，MADN、BD-A、Alq3和α-NPB分别为由下述化学式表示的化合物。
<实施例1>
对ITO玻璃进行了图案化然后进行了清洗，以使得ITO玻璃的发光面积为3mm×3mm大小。在将基板安装于真空腔室中之后，使基础压力(base pressure)为1×10-6torr，然后在作为阳极的ITO玻璃上形成了被上述化合物A-1(20重量％)掺杂的α-NPB
接着，通过以下方式制造了有机发光元件：依次将α-NPD形成为具有
的厚度来作为空穴传输层，以重量比为40:2的方式蒸镀作为主体的MADN和作为掺杂剂的BD-A来作为发光层，将Alq3形成为具有
的厚度来作为电子传输层，将LiF形成为具有
的厚度来作为电子注入层，将Al形成为具有
的厚度来作为阴极。
<实施例2>
除用化合物A-3替代化合物A-1对空穴注入层进行了掺杂外，在与上述实施例1相同的工序条件下制作了有机发光元件。
<实施例3>
除用化合物A-5替代化合物A-1对空穴注入层进行了掺杂外，在与上述实施例1相同的工序条件下制作了有机发光元件。
<实施例4>
除用化合物A-7替代化合物A-1对空穴注入层进行了掺杂外，在与上述实施例1相同的工序条件下制作了有机发光元件。
<实施例5>
除用化合物A-9替代化合物A-1对空穴注入层进行了掺杂外，在与上述实施例1相同的工序条件下制作了有机发光元件。
<实施例6>
除用化合物A-10替代化合物A-1对空穴注入层进行了掺杂外，在与上述实施例1相同的工序条件下制作了有机发光元件。
<实施例7>
除用化合物A-11替代化合物A-1对空穴注入层进行了掺杂外，在与上述实施例1相同的工序条件下制作了有机发光元件。
<比较例1>
除用HAT-CN替代化合物A-1对空穴注入层进行了掺杂外，在与上述实施例1相同的工序条件下制作了有机发光元件。
<比较例2>
除将空穴注入层形成为具有
的厚度而不进行任何掺杂外，在与上述实施例1相同的工序条件下制作了有机发光元件。
<比较例3>
除用以下化合物B-1替代化合物A-1对空穴注入层进行了掺杂外，在与上述实施例1相同的工序条件下制作了有机发光元件。
[化合物B-1]
将实施例1至实施例7以及比较例1至比较例3中制造的有机发光元件的驱动电压、电流效率、功率效率和亮度示于下表1中。
[表1]
以下，将公开如下实施例：分别在空穴注入层中单独使用在上述合成例中制造的本发明的一个实施方式的上述化合物A-1、A-3、A-5、A-10、A-11和A-12而制造了有机发光元件。在下述实施例8至实施例13以及比较例4至比较例6中，Ir(ppy)3、CBP和BCP为由下述化学式表示的化合物。
<实施例8>
对ITO玻璃进行了图案化然后进行了清洗，以使得ITO玻璃的发光面积为3mm×3mm大小。在将基板安装于真空腔室中之后，使基础压力(base pressure)为1×10-6torr，然后通过以下方式制造了有机发光元件：依次使用有机材料，在作为阳极的ITO上将化合物A-1形成为具有
的厚度来作为空穴注入层，将α-NPD形成为具有
的厚度来作为空穴传输层，以10重量％的掺杂浓度对作为主体的CBP掺杂作为掺杂剂的Ir(ppy)3来形成具有
的厚度的黃色发光层，将BCP形成为具有
的厚度来作为空穴阻挡层，将Alq3形成为具有
的厚度来作为电子传输层，将LiF形成为具有
的厚度来作为电子注入层，以及将Al形成为具有
的厚度来作为阴极。
<实施例9>
除在空穴注入层中使用了化合物A-3来替代化合物A-1外，在与上述实施例8相同的工序条件下制作了有机发光元件。
<实施例10>
除在空穴注入层中使用了化合物A-5来替代化合物A-1外，在与上述实施例8相同的工序条件下制作了有机发光元件。
<实施例11>
除在空穴注入层中使用了化合物A-10来替代化合物A-1外，在与上述实施例8相同的工序条件下制作了有机发光元件。
<实施例12>
除在空穴注入层中使用了化合物A-11来替代化合物A-1外，在与上述实施例8相同的工序条件下制作了有机发光元件。
<实施例13>
除在空穴注入层中使用了化合物A-12来替代化合物A-1外，在与上述实施例8相同的工序条件下制作了有机发光元件。
<比较例4>
除在空穴注入层中使用了HAT-CN来替代化合物A-1外，在与上述实施例8相同的工序条件下制作了有机发光元件。
<比较例5>
除不形成空穴注入层外，在与上述实施例8相同的工序条件下制作了有机发光元件。
<比较例6>
除在空穴注入层中使用了化合物B-1来替代化合物A-1外，在与上述实施例8相同的工序条件下制作了有机发光元件。
[化合物B-1]
将实施例8至实施例13以及比较例4至比较例6中制造的有机发光元件的驱动电压、电流效率、功率效率和亮度示于下表2中。
[表2]
以上，对本发明的优选实施方式进行了说明，但本发明并非仅限于此，而是可在本发明要求保护的范围内实施各种变形，并且这也属于本发明的范畴。
Claims (7)
1.一种有机发光元件，其中，包括：第一电极、与所述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在所述第一电极与所述第二电极之间的1层以上的有机物层，
所述有机物层包括空穴注入层，所述空穴注入层包含由下述化学式1表示的化合物：
化学式1
在所述化学式1中，
R1和R4各自独立地为由腈基、卤素基团、或者被卤素基团取代或未取代的碳原子数1至20的烷基取代或未取代的碳原子数6至30的芳基，
R2和R3各自独立地为由腈基、卤素基团、或者被卤素基团取代或未取代的碳原子数1至20的烷基取代的碳原子数6至30的芳基，或者可以彼此结合而形成由卤素基团、腈基、或被卤素基团取代的碳原子数1至20的烷基取代或未取代的碳原子数6至30的芳香族烃环，
L在n＝2时为C，
Y为腈基，
n为2，
所述
包含腈基、卤素基团、以及被卤素基团取代的碳原子数1至20的烷基中的至少一者，
其中所述化学式1由下述化学式2或下述化学式4表示：
化学式2
在所述化学式2中，
R1、R4、L、Y和n的定义与所述化学式1相同，
R6和R7各自独立地为选自氢、卤素基团、腈基、被卤素基团取代的碳原子数1至20的烷基中的任一种，
a和b分别为1至5的整数，
a和b分别为2以上时，括号内的结构彼此相同或不同，
化学式4
在所述化学式4中，
R1、R4、L、Y和n的定义与所述化学式1相同，
R9和R10各自独立地为选自氢、卤素基团、腈基、以及被卤素基团取代的碳原子数1至20的烷基中的任一种，
d和e分别为1至3的整数，
d和e分别为2以上时，括号内的结构彼此相同或不同。
2.根据权利要求1所述的有机发光元件，其中，所述由化学式1表示的化合物由下述化学式中的任一种表示：
3.根据权利要求1所述的有机发光元件，其中，所述有机物层包括发光层，且所述发光层含有由下述化学式1-A表示的化合物：
化学式1-A
在所述化学式1-A中，
z1为1以上的整数，z1为2以上时，括号内的结构彼此相同或不同，
Ar100为取代或未取代的1价以上的苯并芴基、取代或未取代的1价以上的荧蒽基、取代或未取代的1价以上的芘基、或者取代或未取代的1价以上的
基，
L100为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的杂亚芳基，
R100和R101各自独立地为取代或未取代的芳基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的芳基烷基、或者取代或未取代的杂芳基，或者可以彼此结合而形成取代或未取代的环，
所述“取代或未取代的”这一用语是指被选自氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、氧化膦基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基亚砜基、芳基亚砜基、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基胺基、芳烷基胺基、芳基胺基、以及芳基膦基中的1个以上的取代基取代或未取代，或者被上述取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代或未取代。
4.根据权利要求3所述的有机发光元件，其中，所述z1为2，Ar100为2价芘基，L100为直接键合，且R100和R101各自独立地为未取代或被烷基锗基取代的芳基。
5.根据权利要求1所述的有机发光元件，其中，所述有机物层包括发光层，所述发光层含有由下述化学式1-B表示的化合物：
化学式1-B
在所述化学式1-B中，
Ar101和Ar102各自独立地为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
L101和L102各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的杂亚芳基，
z2和z3各自独立地为1和2的整数，z2和z3为2时，括号内的取代基彼此相同或不同，
R102和R103各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、羟基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
z4和z5分别为0至4的整数，z4和z5为2以上时，括号内的取代基彼此相同或不同，
所述“取代或未取代的”这一用语是指被选自氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、氧化膦基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基亚砜基、芳基亚砜基、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基胺基、芳烷基胺基、芳基胺基、以及芳基膦基中的1个以上的取代基取代或未取代，或者被上述取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代或未取代。
6.根据权利要求5所述的有机发光元件，其中，所述Ar101和Ar102为2-萘基，L101和L102为直接键合，z2和z3分别为1，R102为甲基，z4为1，R103为氢。
7.根据权利要求3所述的有机发光元件，其中，所述发光层含有由下述化学式1-B表示的化合物：
化学式1-B
在所述化学式1-B中，
Ar101和Ar102各自独立地为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
L101和L102各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的杂亚芳基，
z2和z3各自独立地为1和2的整数，z2和z3为2时，括号内的取代基彼此相同或不同，
R102和R103各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、羟基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
z4和z5分别为0至4的整数，z4和z5为2以上时，括号内的取代基彼此相同或不同，
所述“取代或未取代的”这一用语是指被选自氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、氧化膦基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基亚砜基、芳基亚砜基、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基胺基、芳烷基胺基、芳基胺基、以及芳基膦基中的1个以上的取代基取代或未取代，或者被上述取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代或未取代。
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