TWI638798B - 新穎化合物及含有該化合物的有機發光裝置 - Google Patents
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Abstract
本說明書提供一種由化學式1表示的化合物及含有該化合物的有機發光裝置。
Description
本申請案主張於2015年9月22日在韓國智慧財產局提出申請的韓國專利申請案第10-2015-0133837號的優先權及權利,所述韓國專利申請案的全部內容併入本案供參考。
本說明書是有關於一種新穎化合物及含有該化合物的有機發光裝置。
一般而言,有機發光現像是指藉由使用有機材料將電能轉換成光能的現象。使用有機發光現象的有機發光裝置通常具有包括正極、負極及夾置於二者之間的有機材料層的結構。此處,所述有機材料層可具有由不同材料構成的多層式結構(multi-layered structure)以於許多情形中提高有機發光裝置的效率及穩定性,且舉例而言,可由電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層等構成。在所述有機發光裝置的所述結構中,若在兩個電極之間施加電壓,則電洞會自正極注入所述有機材料層且電子自負極注入所述有機材料層,且當所注入的電洞與電子彼此相遇時,會形成激子,且當激子再次降至基態(ground state)時會發光。
持續需要開發一種用於上述有機發光裝置的新穎材料。
本發明已努力提供一種具有低驅動電壓及長壽命的化合物。
此外,本發明已努力提供一種包含所述化合物的有機發光裝置。
本說明書的示例性實施例可提供一種由以下化學式1表示的化合物。 [化學式1]在化學式1中, R1
至R4
分別獨立地為選自由以下組成的群組的任一者:氫;氘;鹵素基;腈基;硝基;羥基;羰基;酯基;醯亞胺基;胺基;經取代或未經取代的矽烷基;經取代或未經取代的硼基;經取代或未經取代的烷基;經取代或未經取代的環烷基;經取代或未經取代的烷氧基;經取代或未經取代的芳氧基;經取代或未經取代的烷基硫氧基;經取代或未經取代的芳基硫氧基;經取代或未經取代的烷基磺酸氧基;經取代或未經取代的芳基磺酸氧基;經取代或未經取代的烯基;經取代或未經取代的芳烷基;經取代或未經取代的芳烯基;經取代或未經取代的烷基芳基;經取代或未經取代的芳烷基胺基;經取代或未經取代的芳基胺基;經取代或未經取代的芳基膦基;經取代或未經取代的氧化膦基;經取代或未經取代的芳基;及經取代或未經取代的雜環基,抑或可與相鄰基團結合而形成經取代或未經取代的環, L為選自由以下組成的群組的任一者:C(在n=2的情形中);CR5
(在n=1的情形中);N;經取代或未經取代的(n+2)價脂肪族烴基;經取代或未經取代的(n+2)價芳香族烴基;及經取代或未經取代的(n+2)價雜環基, R5
為選自由以下組成的群組的任一者:氫;氘;鹵素基;腈基;經取代或未經取代的烷基;經取代或未經取代的環烷基;經取代或未經取代的芳基;及經取代或未經取代的雜環基, Y選自由以下組成的群組:氫;氘;鹵素基;腈基;硝基;經取代或未經取代的胺基;經取代或未經取代的烷基;經取代或未經取代的烷氧基;經取代或未經取代的芳基;及經取代或未經取代的雜環基, n為1至4的整數,且當n為2或大於2時,括弧中的結構彼此相同或不同。
此外,本說明書的示例性實施例可提供一種有機發光裝置,所述有機發光裝置包括:第一電極;第二電極,設置成面對所述第一電極;以及一或多個有機材料層,設置於所述第一電極與所述第二電極之間,其中所述有機材料層中的一或多個層包含化學式1所示的所述化合物。
根據本說明書的示例性實施例的化合物可用作有機發光裝置的有機材料層的材料,且因此可在有機發光裝置中帶來提高效率、達成低驅動電壓及改善壽命特徵的效果。
此外,根據本說明書的示例性實施例的化合物可用作用於電洞產生、電洞傳輸、電洞緩衝、電洞產生及傳輸或發光的材料。
以下,將更詳細地闡述本說明書。
本說明書的示例性實施例提供由化學式1表示的化合物。取代基的實例將在下文進行闡述,但並非僅限於此。
在本說明書中,用語「經取代或未經取代」意指未經取代或經選自由以下組成的群組的一或多個取代基取代:氘;鹵素基;腈基;硝基;羥基;羰基;酯基;醯亞胺基;胺基;氧化膦基;烷氧基;芳氧基;烷基硫氧基;芳基硫氧基;烷基磺酸氧基;芳基磺酸氧基;矽烷基;硼基;烷基;環烷基;烯基;芳基;芳烷基;芳烯基;烷基胺基;芳烷基胺基;芳基胺基;及芳基膦基;抑或未經取代或經連接有以上所例示的取代基中的二或更多個取代基的取代基取代。舉例而言,「連接有二或更多個取代基的取代基」可為聯苯基。亦即,所述聯苯基亦可為芳基,且可被解釋為連接有兩個苯基的取代基。
在本說明書中,「相鄰」基團可意指經直接連接至其中對應取代基經取代的原子的原子所取代的取代基、在空間上最靠近對應取代基安置的取代基或經其中對應取代基經取代的原子所取代的另一取代基。舉例而言,取代於苯環中的鄰位處的兩個取代基以及經脂肪族環中的同一個碳取代的兩個取代基可被解釋為彼此「相鄰」的基團。
在本說明書中,鹵素基的實例包括氟、氯、溴或碘。
在本說明書中,羰基的碳原子的數目無特別限制,但較佳為1至40。具體而言,羰基可為具有以下結構的化合物,但並非僅限於此。
在本說明書中,對於酯基而言,酯基的氧可經具有1至25個碳原子的直鏈或支鏈或環狀烷基或者具有6至25個碳原子的芳基取代。具體而言,酯基可為具有以下結構式的化合物,但並非僅限於此。
在本說明書中,醯亞胺基的碳原子的數目無特別限制,但較佳為1至25。具體而言,醯亞胺基可為具有以下結構的化合物,但並非僅限於此。
在本說明書中,矽烷基的具體實例包括三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、三苯基矽烷基、二苯基矽烷基、苯基矽烷基等,但並非僅限於此。
在本說明書中,硼基的具體實例包括三甲基硼基、三乙基硼基、第三丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等,但並非僅限於此。
在本說明書中,烷基可為直鏈的或支鏈的,且其碳原子的數目無特別限制,但較佳為1至40。根據一示例性實施例,所述烷基的碳原子的數目為1至20。根據另一示例性實施例,所述烷基的碳原子的數目為1至10。根據再一示例性實施例,所述烷基的碳原子的數目為1至6。烷基的具體實例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基丁基、1-乙基丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、異己基、4-甲基己基、5-甲基己基等,但並非僅限於此。
在本說明書中,烯基可為直鏈的或支鏈的,且其碳原子的數目無特別限制,但較佳為2至40。根據一示例性實施例,所述烯基的碳原子的數目為2至20。根據另一示例性實施例,所述烯基的碳原子的數目為2至10。根據再一示例性實施例,所述烯基的碳原子的數目為2至6。其具體實例包括乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、二苯乙烯基(stilbenyl group)、苯乙烯基(styrenyl group)等,但並非僅限於此。
在本說明書中,環烷基無特別限制,但其較佳具有3至60個碳原子,且根據一示例性實施例,所述環烷基的碳原子的數目為3至30。根據另一示例性實施例,所述環烷基的碳原子的數目為3至20。根據再一示例性實施例,所述環烷基的碳原子的數目為3至6。其具體實例包括環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基等,但並非僅限於此。
在本說明書中,芳基胺基的實例意指經取代或未經取代的單環二芳基胺基、經取代或未經取代的多環二芳基胺基、或者經取代或未經取代的單環及多環二芳基胺基。
在本說明書中,芳基無特別限制,但較佳具有6至60個碳原子,且可為單環芳基或多環芳基。根據一示例性實施例,所述芳基的碳原子的數目為6至30。根據一示例性實施例,所述芳基的碳原子的數目為6至20。當芳基為單環芳基時,所述單環芳基的實例包括苯基、聯苯基、三聯苯基等,但並非僅限於此。所述多環芳基的實例包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、䓛基、茀基等,但並非僅限於此。
在本說明書中,茀基可經取代,且兩個取代基可彼此結合而形成螺環結構(spiro structure)。
當茀基經取代時,所述茀基可為、、、等。然而,所述茀基(fluorenyl group)並非僅限於此。
在本說明書中,雜環基為包含O、N、S、Si及Se中的一或多者作為雜元素的雜環基,且其碳原子的數目無特別限制,但較佳為2至60。雜環基的實例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、聯吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、噠嗪基、吡嗪基、喹啉基(qinolinyl group)、喹唑啉基、喹噁啉基、酞嗪基、吡啶並嘧啶基、吡啶並吡嗪基、吡嗪並吡嗪基、異喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯並噁唑基、苯並咪唑基、苯並噻唑基、苯並咔唑基、苯並噻吩基、二苯並噻吩基、苯並呋喃基、啡啉基、噻唑基、異噁唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯並噻唑基、啡噻嗪基、二苯並呋喃基等,但並非僅限於此。
在本說明書中,對芳基的上述說明可應用於除二價芳香族烴環以外的芳香族烴環。
在本說明書中,對雜環基的上述說明可應用於除二價雜環基以外的雜環。
在本說明書中,對雜環基的上述說明可應用於除芳族雜芳基以外的雜芳基。
在本說明書中,對芳基的上述說明可應用於芳氧基、芳基硫氧基、芳基磺酸氧基、芳基膦基、芳烷基、芳烷基胺基、芳烯基及芳基胺基中的芳基。
在本說明書中,對烷基的上述說明可應用於烷基硫氧基、烷基磺酸氧基、芳烷基、芳烷基胺基及烷基胺基中的烷基。
在本說明書中,對雜環基的上述說明可應用於雜芳基及雜芳基胺基中的雜芳基。
在本說明書中,對烯基的上述說明可應用於芳烯基中的烯基。
在本說明書中,對芳基的上述說明可應用於除二價伸芳基以外的伸芳基。
在本說明書中,對雜環基的上述說明可應用於除二價伸雜芳基以外的伸雜芳基。
在本說明書中,與相鄰基團結合而形成環的含義意指與相鄰基團結合而形成經取代或未經取代的脂肪族烴環;經取代或未經取代的芳香族烴環;經取代或未經取代的脂肪族雜環;或者經取代或未經取代的芳族雜環。
在本說明書中,所述脂肪族烴環意指僅由碳原子及氫原子構成並作為不是芳族基的環的環。
在本說明書中,所述芳香族烴環的實例包括苯基、萘基、蒽基等,但並非僅限於此。
在本說明書中,所述脂肪族雜環意指包含雜原子中的一或多者的脂肪族環。
在本說明書中,所述芳族雜環意指包含雜原子中的一或多者的芳族環。
在本說明書中,所述脂肪族烴環、所述芳香族烴環、所述脂肪族雜環及所述芳族雜環可為單環或多環。
根據本發明的示例性實施例,R1
至R4
分別獨立地為選自由以下組成的群組的任一者:氫;氘;鹵素基;腈基;經取代或未經取代的烷基;經取代或未經取代的環烷基;經取代或未經取代的芳烷基;經取代或未經取代的芳烯基;經取代或未經取代的烷基芳基;經取代或未經取代的芳基;及經取代或未經取代的雜環基;抑或可與相鄰基團結合而形成經取代或未經取代的環。
此外,根據本發明的示例性實施例,R1
至R4
分別獨立地為選自由以下組成的群組的任一者:氫;氘;鹵素基;腈基;經取代或未經取代的環烷基;經取代或未經取代的芳基;及經取代或未經取代的雜環基,抑或可與相鄰基團結合而形成經取代或未經取代的環。
另外,根據本發明的示例性實施例,R1
至R4
分別獨立地為選自由以下組成的群組的任一者:氫;氘;鹵素基;腈基;及經取代或未經取代的芳基,抑或可與相鄰基團結合而形成經取代或未經取代的環。
此外,根據本發明的示例性實施例,R1
至R4
分別獨立地為經取代或未經取代的芳基,抑或可與相鄰基團結合而形成經取代或未經取代的環。
此外,根據本發明的示例性實施例,R1
至R4
分別獨立地為未經取代或者經鹵素基或腈基取代的芳基,抑或可與相鄰基團結合而形成經取代或未經取代的環。
另外,根據本發明的示例性實施例,R1
至R4
分別獨立地為未經取代或者經氟基或腈基取代的芳基,抑或可與相鄰基團結合而形成經取代或未經取代的環。
此外,根據本發明的示例性實施例,R1
至R4
分別獨立地為經氟基或腈基取代的芳基,抑或可與相鄰基團結合而形成環。
根據本發明的示例性實施例,L為選自由以下組成的群組的任一者:C(在n=2的情形中);CR5
(在n=1的情形中);N;及經取代或未經取代的(n+2)價芳香族烴基。
此外,根據本發明的示例性實施例,L為選自由以下組成的群組的任一者:C(在n=2的情形中);CR5
(在n=1的情形中);N;及未經取代或者經鹵素基或腈基取代的(n+2)價芳香族烴基。
另外,根據本發明的示例性實施例,L為選自由以下組成的群組的任一者:C(在n=2的情形中);CR5
(在n=1的情形中);N;及經鹵素基或腈基取代的(n+2)價芳香族烴基。
此外,根據本發明的示例性實施例,L為選自由以下組成的群組的任一者:C(在n=2的情形中);CR5
(在n=1的情形中);N;及經氟基或腈基取代的(n+2)價芳香族烴基。
根據本發明的示例性實施例,R5
為選自由以下組成的群組的任一者:氫;氘;鹵素基;腈基;經取代或未經取代的環烷基;及經取代或未經取代的芳基。
此外,根據本發明的示例性實施例,R5
為選自由以下組成的群組的任一者:氫;氘;鹵素基;腈基;及經取代或未經取代的芳基。
另外,根據本發明的示例性實施例,R5
為選自由以下組成的群組的任一者:鹵素基;腈基;及未經取代或者經鹵素基或腈基取代的芳基。
此外,根據本發明的示例性實施例,R5
為選自由以下組成的群組的任一者:鹵素基;腈基;及經鹵素基或腈基取代的芳基。
此外,根據本發明的示例性實施例,R5
為選自由以下組成的群組的任一者:鹵素基;腈基;及經氟基或腈基取代的芳基。
根據本發明的示例性實施例,Y選自由以下組成的群組:氫;氘;鹵素基;腈基;經取代或未經取代的烷基;經取代或未經取代的芳基;及經取代或未經取代的雜環基。
另外,根據本發明的示例性實施例,Y選自由以下組成的群組:氫;鹵素基;腈基;經取代或未經取代的烷基;及經取代或未經取代的芳基。
此外,根據本發明的示例性實施例,Y選自由以下組成的群組:氫;鹵素基;腈基;及未經取代或者經鹵素基或腈基取代的芳基。
此外,根據本發明的示例性實施例,Y選自由以下組成的群組:氫;鹵素基;腈基;及經鹵素基或腈基取代的芳基。
另外,根據本發明的示例性實施例,Y選自由以下組成的群組:氫;鹵素基;腈基;及經氟基或腈基取代的芳基。
根據本發明的示例性實施例,化學式1可為由以下化學式2或以下化學式3表示的化合物。 [化學式2][化學式3]在化學式2及化學式3中, R1
、R4
、L、Y及n與在化學式1中所定義者相同, R6
至R8
分別獨立地為選自由以下組成的群組的任一者:氫;氘;鹵素基;腈基;羰基;酯基;醯亞胺基;胺基;經取代或未經取代的烷基;經取代或未經取代的環烷基;經取代或未經取代的烷氧基;經取代或未經取代的芳氧基;經取代或未經取代的烷基硫氧基;經取代或未經取代的芳基硫氧基;經取代或未經取代的烷基磺酸氧基;經取代或未經取代的芳基磺酸氧基;經取代或未經取代的烯基;經取代或未經取代的芳烷基;經取代或未經取代的芳烯基;經取代或未經取代的烷基芳基;經取代或未經取代的芳烷基胺基;經取代或未經取代的芳基胺基;經取代或未經取代的芳基膦基;經取代或未經取代的氧化膦基;經取代或未經取代的芳基;及經取代或未經取代的雜環基,抑或可與相鄰基團結合而形成經取代或未經取代的環,a及b分別為1至5的整數,c為1至4的整數,且當a、b及c分別為2或大於2時,括弧中的結構彼此相同或不同。
此外,根據本發明的示例性實施例,R6
至R8
分別獨立地為選自由以下組成的群組的任一者:氫;氘;鹵素基;經取代或未經取代的烷基;經取代或未經取代的環烷基;經取代或未經取代的芳烷基;經取代或未經取代的烷基芳基;及經取代或未經取代的芳基,抑或可與相鄰基團結合而形成經取代或未經取代的環。
此外,根據本發明的示例性實施例,R6
至R8
分別獨立地為選自由以下組成的群組的任一者:氫;氘;經取代或未經取代的烷基;經取代或未經取代的環烷基;經取代或未經取代的芳烷基;經取代或未經取代的烷基芳基;及經取代或未經取代的芳基,抑或可與相鄰基團結合而形成經取代或未經取代的環。
另外,根據本發明的示例性實施例,R6
至R8
分別獨立地為選自由以下組成的群組的任一者:氫;氘;經取代或未經取代的環烷基;及經取代或未經取代的芳基,抑或可與相鄰基團結合而形成經取代或未經取代的環。
此外,根據本發明的示例性實施例,R6
至R8
分別獨立地為選自由以下組成的群組的任一者:經取代或未經取代的環烷基;及經取代或未經取代的芳基,抑或可與相鄰基團結合而形成經取代或未經取代的環。
此外,根據本發明的示例性實施例,R6
至R8
分別獨立地為經取代或未經取代的芳基,抑或可與相鄰基團結合而形成經取代或未經取代的環。
另外,根據本發明的示例性實施例,R6
至R8
分別獨立地為未經取代或者經鹵素基或腈基取代的芳基,抑或可與相鄰基團結合而形成經取代或未經取代的環。
此外,根據本發明的示例性實施例,R6
至R8
分別獨立地為未經取代或者經氟基或腈基取代的芳基,抑或可與相鄰基團結合而形成經取代或未經取代的環。
此外,根據本發明的示例性實施例,R6
至R8
分別獨立地為經氟基或腈基取代的芳基,抑或可與相鄰基團結合而形成環。
根據本發明的示例性實施例,化學式1可為由以下化學式4或以下化學式5表示的化合物。 [化學式4][化學式5]在化學式4及化學式5中, R1
、R4
、L、Y及n與在化學式1中所定義者相同, R9
至R12
分別獨立地為選自由以下組成的群組的任一者:氫;氘;鹵素基;腈基;羰基;酯基;醯亞胺基;胺基;經取代或未經取代的烷基;經取代或未經取代的環烷基;經取代或未經取代的烷氧基;經取代或未經取代的芳氧基;經取代或未經取代的烷基硫氧基;經取代或未經取代的芳基硫氧基;經取代或未經取代的烷基磺酸氧基;經取代或未經取代的芳基磺酸氧基;經取代或未經取代的烯基;經取代或未經取代的芳烷基;經取代或未經取代的芳烯基;經取代或未經取代的烷基芳基;經取代或未經取代的芳烷基胺基;經取代或未經取代的芳基胺基;經取代或未經取代的芳基膦基;經取代或未經取代的氧化膦基;經取代或未經取代的芳基;及經取代或未經取代的雜環基,抑或可與相鄰基團結合而形成經取代或未經取代的環,d及e分別為1至3的整數,f及g分別為1至4的整數,且當d、e、f及g分別為2或大於2時,括弧中的結構彼此相同或不同。
另外,根據本發明的示例性實施例,R9
至R12
分別獨立地為選自由以下組成的群組的任一者:氫;氘;鹵素基;經取代或未經取代的烷基;經取代或未經取代的環烷基;經取代或未經取代的芳烷基;經取代或未經取代的烷基芳基;及經取代或未經取代的芳基,抑或可與相鄰基團結合而形成經取代或未經取代的環。
此外,根據本發明的示例性實施例,R9
至R12
分別獨立地為選自由以下組成的群組的任一者:氫;氘;經取代或未經取代的烷基;經取代或未經取代的環烷基;經取代或未經取代的芳烷基;經取代或未經取代的烷基芳基;及經取代或未經取代的芳基,抑或可與相鄰基團結合而形成經取代或未經取代的環。
此外,根據本發明的示例性實施例,R9
至R12
分別獨立地為選自由以下組成的群組的任一者:氫;氘;經取代或未經取代的環烷基;及經取代或未經取代的芳基,抑或可與相鄰基團結合而形成經取代或未經取代的環。
另外,根據本發明的示例性實施例,R9
至R12
分別獨立地為選自由以下組成的群組的任一者:經取代或未經取代的環烷基;及經取代或未經取代的芳基,抑或可與相鄰基團結合而形成經取代或未經取代的環。
此外,根據本發明的示例性實施例,R9
至R12
分別獨立地為經取代或未經取代的芳基,抑或可與相鄰基團結合而形成經取代或未經取代的環。
此外,根據本發明的示例性實施例,R9
至R12
分別獨立地為未經取代或者經鹵素基或腈基取代的芳基,抑或可與相鄰基團結合而形成經取代或未經取代的環。
另外,根據本發明的示例性實施例,R9
至R12
分別獨立地為未經取代或者經氟基或腈基取代的芳基,抑或可與相鄰基團結合而形成經取代或未經取代的環。
此外,根據本發明的示例性實施例,R9
至R12
分別獨立地為經氟基或腈基取代的芳基,抑或可與相鄰基團結合而形成環。
根據本發明的示例性實施例,化學式1可為由以下化學式6、以下化學式7或以下化學式8表示的化合物。 [化學式6][化學式7][化學式8]在化學式6至化學式8中, R1
、R4
、L、Y及n與在化學式1中所定義者相同, R13
至R21
分別獨立地為選自由以下組成的群組的任一者:氫;氘;鹵素基;腈基;羰基;酯基;醯亞胺基;胺基;經取代或未經取代的烷基;經取代或未經取代的環烷基;經取代或未經取代的烷氧基;經取代或未經取代的芳氧基;經取代或未經取代的烷基硫氧基;經取代或未經取代的芳基硫氧基;經取代或未經取代的烷基磺酸氧基;經取代或未經取代的芳基磺酸氧基;經取代或未經取代的烯基;經取代或未經取代的芳烷基;經取代或未經取代的芳烯基;經取代或未經取代的烷基芳基;經取代或未經取代的芳烷基胺基;經取代或未經取代的芳基胺基;經取代或未經取代的芳基膦基;經取代或未經取代的氧化膦基;經取代或未經取代的芳基;及經取代或未經取代的雜環基,抑或可與相鄰基團結合而形成經取代或未經取代的環,h至j分別為1或2,k及o分別為1至3的整數,l及p分別為1至4的整數,且當h、i、j、k、o、l及p分別為2或大於2時,括弧中的結構彼此相同或不同。
此外,根據本發明的示例性實施例,R13
至R21
分別獨立地為選自由以下組成的群組的任一者:氫;氘;鹵素基;經取代或未經取代的烷基;經取代或未經取代的環烷基;經取代或未經取代的芳烷基;經取代或未經取代的烷基芳基;及經取代或未經取代的芳基,抑或可與相鄰基團結合而形成經取代或未經取代的環。
另外,根據本發明的示例性實施例,R13
至R21
分別獨立地為選自由以下組成的群組的任一者:氫;氘;經取代或未經取代的烷基;經取代或未經取代的環烷基;經取代或未經取代的芳烷基;經取代或未經取代的烷基芳基;及經取代或未經取代的芳基,抑或可與相鄰基團結合而形成經取代或未經取代的環。
此外,根據本發明的示例性實施例,R13
至R21
分別獨立地為選自由以下組成的群組的任一者:氫;氘;經取代或未經取代的環烷基;及經取代或未經取代的芳基,抑或可與相鄰基團結合而形成經取代或未經取代的環。
此外,根據本發明的示例性實施例,R13
至R21
分別獨立地為選自由以下組成的群組的任一者:經取代或未經取代的環烷基;及經取代或未經取代的芳基,抑或可與相鄰基團結合而形成經取代或未經取代的環。
另外,根據本發明的示例性實施例,R13
至R21
分別獨立地為經取代或未經取代的芳基,抑或可與相鄰基團結合而形成經取代或未經取代的環。
此外,根據本發明的示例性實施例,R13
至R21
分別獨立地為未經取代或者經鹵素基或腈基取代的芳基,抑或可與相鄰基團結合而形成經取代或未經取代的環。
此外,根據本發明的示例性實施例,R13
至R21
分別獨立地為未經取代或者經氟基或腈基取代的芳基,抑或可與相鄰基團結合而形成經取代或未經取代的環。
另外,根據本發明的示例性實施例,R13
至R21
分別獨立地為經氟基或腈基取代的芳基,抑或可與相鄰基團結合而形成環。
根據本發明的示例性實施例,化學式1可為由以下化學式9或以下化學式10表示的化合物。 [化學式9][化學式10]在化學式9及化學式10中, R1
、R4
、L、Y及n與在化學式1中所定義者相同, R22
至R27
分別獨立地為選自由以下組成的群組的任一者:氫;氘;鹵素基;腈基;羰基;酯基;醯亞胺基;胺基;經取代或未經取代的烷基;經取代或未經取代的環烷基;經取代或未經取代的烷氧基;經取代或未經取代的芳氧基;經取代或未經取代的烷基硫氧基;經取代或未經取代的芳基硫氧基;經取代或未經取代的烷基磺酸氧基;經取代或未經取代的芳基磺酸氧基;經取代或未經取代的烯基;經取代或未經取代的芳烷基;經取代或未經取代的芳烯基;經取代或未經取代的烷基芳基;經取代或未經取代的芳烷基胺基;經取代或未經取代的芳基胺基;經取代或未經取代的芳基膦基;經取代或未經取代的氧化膦基;經取代或未經取代的芳基;及經取代或未經取代的雜環基,抑或可與相鄰基團結合而形成經取代或未經取代的環,r至u分別為1至3的整數,v為1或2,且當r至u及v分別為2或大於2時,括弧中的結構彼此相同或不同。
此外,根據本發明的示例性實施例,R22
至R27
分別獨立地為選自由以下組成的群組的任一者:氫;氘;鹵素基;經取代或未經取代的烷基;經取代或未經取代的環烷基;經取代或未經取代的芳烷基;經取代或未經取代的烷基芳基;及經取代或未經取代的芳基,抑或可與相鄰基團結合而形成經取代或未經取代的環。
此外,根據本發明的示例性實施例,R22
至R27
分別獨立地為選自由以下組成的群組的任一者:氫;氘;經取代或未經取代的烷基;經取代或未經取代的環烷基;經取代或未經取代的芳烷基;經取代或未經取代的烷基芳基;及經取代或未經取代的芳基,抑或可與相鄰基團結合而形成經取代或未經取代的環。
此外,根據本發明的示例性實施例,R22
至R27
分別獨立地為選自由以下組成的群組的任一者:氫;氘;經取代或未經取代的環烷基;及經取代或未經取代的芳基,抑或可與相鄰基團結合而形成經取代或未經取代的環。
此外,根據本發明的示例性實施例,R22
至R27
分別獨立地為選自由以下組成的群組的任一者:經取代或未經取代的環烷基;及經取代或未經取代的芳基,抑或可與相鄰基團結合而形成經取代或未經取代的環。
另外,根據本發明的示例性實施例,R22
至R27
分別獨立地為經取代或未經取代的芳基,抑或可與相鄰基團結合而形成經取代或未經取代的環。
此外,根據本發明的示例性實施例,R22
至R27
分別獨立地為未經取代或者經鹵素基或腈基取代的芳基,抑或可與相鄰基團結合而形成經取代或未經取代的環。
此外,根據本發明的示例性實施例,R22
至R27
分別獨立地為未經取代或者經氟基或腈基取代的芳基,抑或可與相鄰基團結合而形成經取代或未經取代的環。
另外,根據本發明的示例性實施例,R22
至R27
分別獨立地為經氟基或腈基取代的芳基,抑或可與相鄰基團結合而形成環。
根據本發明的示例性實施例,化學式1的=L-(Y)n可由以下化學式11表示。 [化學式11]在化學式11中, R28
至R31
分別獨立地為選自由以下組成的群組的任一者:氫;氘;鹵素基;經取代或未經取代的烷基;經取代或未經取代的環烷基;經取代或未經取代的芳烷基;經取代或未經取代的烷基芳基;及經取代或未經取代的芳基,抑或可與相鄰基團結合而形成經取代或未經取代的環。
此外,根據本發明的示例性實施例,R28
至R31
分別獨立地為選自由以下組成的群組的任一者:氫;氘;經取代或未經取代的烷基;經取代或未經取代的環烷基;經取代或未經取代的芳烷基;經取代或未經取代的烷基芳基;及經取代或未經取代的芳基,抑或可與相鄰基團結合而形成經取代或未經取代的環。
此外,根據本發明的示例性實施例,R28
至R31
分別獨立地為選自由以下組成的群組的任一者:氫;氘;經取代或未經取代的環烷基;及經取代或未經取代的芳基,抑或可與相鄰基團結合而形成經取代或未經取代的環。
另外,根據本發明的示例性實施例,R28
至R31
分別獨立地為選自由以下組成的群組的任一者:經取代或未經取代的環烷基;及經取代或未經取代的芳基,抑或可與相鄰基團結合而形成經取代或未經取代的環。
此外,根據本發明的示例性實施例,R28
至R31
分別獨立地為經取代或未經取代的芳基,抑或可與相鄰基團結合而形成經取代或未經取代的環。
此外,根據本發明的示例性實施例,R28
至R31
分別獨立地為未經取代或者經鹵素基或腈基取代的芳基,抑或可與相鄰基團結合而形成經取代或未經取代的環。
此外,根據本發明的示例性實施例,R28
至R31
分別獨立地為未經取代或者經氟基或腈基取代的芳基,抑或可與相鄰基團結合而形成經取代或未經取代的環。
此外,根據本發明的示例性實施例,R28
至R31
分別獨立地為經氟基或腈基取代的芳基,抑或可與相鄰基團結合而形成環。
根據本發明的示例性實施例,化學式1的=L-(Y)n可由以下化學式12或以下化學式13表示。 [化學式12][化學式13]在化學式12及化學式13中, X1
至X4
分別獨立地為NR32
;S;O或PR32
,Y1
至Y5
分別獨立地為S或O,且R32
為選自由以下組成的群組的任一者:氫;氘;鹵素基;腈基;經取代或未經取代的烷基;經取代或未經取代的環烷基;經取代或未經取代的芳基;及經取代或未經取代的雜環基。
另外,根據本發明的示例性實施例,X1
至X4
分別獨立地為NR32
;S;O或PR32
,Y1
至Y5
分別獨立地為S或O,且R32
為選自由以下組成的群組的任一者:氫;氘;腈基;經取代或未經取代的烷基;及經取代或未經取代的環烷基。
此外,根據本發明的示例性實施例,X1
至X4
分別獨立地為NR32
;S;O或PR32
,Y1
至Y5
分別獨立地為S或O,且R32
為選自由以下組成的群組的任一者:經取代或未經取代的烷基;及經取代或未經取代的環烷基。
此外,根據本發明的示例性實施例,X1
至X4
分別獨立地為NR32
;S;O或PR32
,Y1
至Y5
分別獨立地為S或O,且R32
為經取代或未經取代的烷基。
另外,根據本發明的示例性實施例,X1
至X4
分別獨立地為NR32
;S;O或PR32
,Y1
至Y5
分別獨立地為S或O,且R32
為具有1至10個碳原子的烷基。
此外,根據本發明的示例性實施例,X1
至X4
分別獨立地為NR32
;S;O或PR32
,Y1
至Y5
分別獨立地為S或O,且R32
為具有1至2個碳原子的烷基。
根據本說明書的示例性實施例,Y可為腈基;巴比妥酸鹽基(barbiturate group)或玫瑰寧基(rhodanine group)。
根據本說明書的示例性實施例,Y可為腈基。
根據本說明書的示例性實施例,由化學式1表示的化合物可由以下化學式中的任一者表示。
根據本說明書的示例性實施例,由化學式1表示的化合物可由以下化學式中的任一者表示。
本說明書的示例性實施例可提供一種有機發光裝置,所述有機發光裝置包括:第一電極;第二電極,設置成面對所述第一電極;以及一或多個有機材料層,設置於所述第一電極與所述第二電極之間,其中所述有機材料層中的一或多個層包含化學式1所示的化合物。
本說明書的所述有機發光裝置的有機材料層亦可由單層式結構構成,但可由其中堆疊二或更多個有機材料層的多層式結構構成。舉例而言,本發明的有機發光裝置可具有包括電洞產生層、電洞傳輸層、電洞緩衝層、發光層等作為有機材料層的結構。然而,有機發光裝置的結構並非僅限於此,而是可包括更少數目的有機層。
根據本說明書的示例性實施例,所述有機材料層包括電洞產生層、電洞傳輸層、電洞緩衝層或同時產生並傳輸電洞的層,且所述電洞產生層、所述電洞傳輸層、所述電洞緩衝層或同時產生並傳輸電洞的所述層可包含化學式1所示的化合物。
根據另一示例性實施例,所述有機材料層可包括發光層,且所述發光層可包含化學式1所示的化合物。
根據再一示例性實施例,所述有機發光裝置可為具有其中正極、一或多個有機材料層及負極依序堆疊於基板上的標準型結構的有機發光裝置。
根據又一示例性實施例,所述有機發光裝置可為具有其中負極、一或多個有機材料層及正極依序堆疊於基板上的倒置型結構的有機發光裝置。
根據本說明書的示例性實施例,所述有機材料層包括發光層,且所述發光層可包含由以下化學式1-A表示的化合物。 [化學式1-A]在化學式1-A中, z1
為1或大於1的整數,當z1
為2或大於2時,括弧中的結構彼此相同或不同, Ar100
為經取代或未經取代的單價或更高價的苯並茀基;經取代或未經取代的單價或更高價的螢蒽基;經取代或未經取代的單價或更高價的芘基;或者經取代或未經取代的單價或更高價的䓛基, L100
為直接鍵;經取代或未經取代的伸芳基;或者經取代或未經取代的伸雜芳基,且 R100
及R101
分別獨立地為經取代或未經取代的芳基;經取代或未經取代的烷基;經取代或未經取代的矽烷基;經取代或未經取代的芳基烷基;或者經取代或未經取代的雜芳基,抑或可彼此結合而形成經取代或未經取代的環。
根據本說明書的示例性實施例,發光層包含由化學式1-A表示的化合物作為所述發光層的摻雜劑。
根據本說明書的示例性實施例,L100
為直接鍵。
根據本說明書的示例性實施例,z1
為2。
根據本說明書的示例性實施例,Ar100
為未經取代或經氘、甲基、乙基、異丙基或第三丁基取代的二價芘基;或者未經取代或經氘、甲基、乙基、異丙基或第三丁基取代的二價䓛基。
根據本說明書的示例性實施例,Ar100
為未經取代或經氘、甲基、乙基、異丙基或第三丁基取代的二價芘基。
根據本說明書的示例性實施例,R100
及R101
分別獨立地為具有6個至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基;或者具有2個至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
根據本說明書的示例性實施例,R100
及R101
分別獨立地為具有6個至60個碳原子且未經取代或經氘、烷基、腈基、芳基、烷基矽烷基或烷基鍺基取代的芳基;或者具有2個至60個碳原子且未經取代或經氘、烷基、腈基、芳基、烷基矽烷基或烷基鍺基取代的雜芳基。
根據本說明書的示例性實施例,R100
及R101
分別獨立地為具有6個至60個碳原子且未經取代或經氘、甲基、乙基、異丙基、第三丁基、腈基、苯基、三甲基矽烷基或三甲基鍺基取代的芳基;或者具有2個至60個碳原子且未經取代或經氘、甲基、乙基、異丙基、第三丁基、腈基、苯基、三甲基矽烷基或三甲基鍺基取代的雜芳基。
根據本說明書的示例性實施例,R100
及R101
分別獨立地為未經取代或經氘、甲基、乙基、異丙基、第三丁基、腈基、苯基、三甲基矽烷基或三甲基鍺基取代的苯基;未經取代或經氘、甲基、乙基、異丙基、第三丁基、腈基、苯基、三甲基矽烷基或三甲基鍺基取代的聯苯基;未經取代或經氘、甲基、乙基、異丙基、第三丁基、腈基、苯基、三甲基矽烷基或三甲基鍺基取代的三聯苯基;或者未經取代或經氘、甲基、乙基、異丙基、第三丁基、腈基、苯基、三甲基矽烷基或三甲基鍺基取代的二苯並呋喃基。
根據本說明書的示例性實施例,R100
及R101
分別獨立地為未經取代或經三甲基鍺基取代的苯基。
根據本說明書的示例性實施例,化學式1-A可選自以下化合物。
根據本說明書的示例性實施例,所述有機材料層包括發光層,且所述發光層可包含由以下化學式1-B表示的化合物。 [化學式1-B]在化學式1-B中, Ar101
及Ar102
分別獨立地為經取代或未經取代的芳基;或者經取代或未經取代的雜芳基, L101
及L102
分別獨立地為直接鍵;經取代或未經取代的伸芳基;或者經取代或未經取代的伸雜芳基, z2
及z3
分別獨立地為1及2的整數,當z2
及z3
為2時,括弧中的取代基彼此相同或不同, R102
及R103
分別獨立地為氫;氘;鹵素基;腈基;羥基;經取代或未經取代的烷基;經取代或未經取代的矽烷基;經取代或未經取代的環烷基;經取代或未經取代的烷氧基;經取代或未經取代的芳氧基;經取代或未經取代的胺基;經取代或未經取代的芳基;或者經取代或未經取代的雜芳基, z4
及z5
分別為0至4的整數,且當z4
及z5
為2或大於2時,括弧中的取代基彼此相同或不同。
根據本說明書的示例性實施例,所述發光層包含由化學式1-B表示的化合物作為所述發光層的主體。
根據本說明書的示例性實施例,Ar101
及Ar102
分別獨立地為具有6個至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基;或者具有2個至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
根據本說明書的示例性實施例,Ar101
及Ar102
分別獨立地為具有6個至60個碳原子且未經取代或經芳基或雜芳基取代的芳基;或者具有2個至60個碳原子且未經取代或經芳基或雜芳基取代的雜芳基。
根據本說明書的示例性實施例,Ar101
及Ar102
分別獨立地為未經取代或者經芳基或雜芳基取代的苯基;未經取代或者經芳基或雜芳基取代的聯苯基;未經取代或者經芳基或雜芳基取代的萘基;未經取代或者經芳基或雜芳基取代的噻吩基;未經取代或者經芳基或雜芳基取代的萘並苯並呋喃基;或者未經取代或者經芳基或雜芳基取代的吲哚並咔唑基。
根據本說明書的示例性實施例,L101
及L102
分別獨立地為直接鍵;伸苯基;或伸萘基。
根據本說明書的示例性實施例,Ar101
為2-萘基。
根據本說明書的示例性實施例,Ar102
為2-萘基。
根據本說明書的示例性實施例,L101
為直接鍵。
根據本說明書的示例性實施例,L102
為直接鍵。
根據本說明書的示例性實施例,z2
為1。
根據本說明書的示例性實施例,z3
為1。
根據本說明書的示例性實施例,R102
為甲基。
根據本說明書的示例性實施例,R103
為氫。
根據本說明書的示例性實施例,z4
為1。
根據本說明書的示例性實施例,化學式1-B可選自以下化合物。
根據本說明書的示例性實施例,所述有機材料層包括發光層,且所述發光層包含由化學式1-A表示的化合物作為所述發光層的摻雜劑,且包含由化學式1-B表示的化合物作為所述發光層的主體。
本說明書的所述有機發光裝置可具有下文所述的堆疊結構,但並非特別僅限於此。 (1)第一電極/電洞傳輸層/發光層/第二電極 (2)第一電極/電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/第二電極 (3)第一電極/電洞注入層/電洞緩衝層/電洞傳輸層/發光層/第二電極 (4)第一電極/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/第二電極 (5)第一電極/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/電子注入層/第二電極 (6)第一電極/電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/第二電極 (7)第一電極/電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/電子注入層/第二電極 (8)第一電極/電洞注入層/電洞緩衝層/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/第二電極 (9)第一電極/電洞注入層/電洞緩衝層/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/電子注入層/第二電極 (10)第一電極/電洞傳輸層/電子阻擋層/發光層/電子傳輸層/第二電極 (11)第一電極/電洞傳輸層/電子阻擋層/發光層/電子傳輸層/電子注入層/第二電極 (12)第一電極/電洞注入層/電洞傳輸層/電子阻擋層/發光層/電子傳輸層/第二電極 (13)第一電極/電洞注入層/電洞傳輸層/電子阻擋層/發光層/電子傳輸層/電子注入層/第二電極 (14)第一電極/電洞傳輸層/發光層/電洞阻擋層/電子傳輸層/第二電極 (15)第一電極/電洞傳輸層/發光層/電洞阻擋層/電子傳輸層/電子注入層/第二電極 (16)第一電極/電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/電子阻擋層/電子傳輸層/第二電極 (17)第一電極/電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/電子阻擋層/電子傳輸層/電子注入層/第二電極
舉例而言,根據本說明書的示例性實施例的所述有機發光裝置的結構例示於圖1及圖2中。
圖1說明由基板1、第一電極2、電洞傳輸層6、發光層3及第二電極4構成的有機發光裝置的實例。在所述結構中,化合物可包含於電洞傳輸層中。
圖2說明由基板1、第一電極2、電洞注入層5、電洞傳輸層6、發光層3、電子傳輸層8及第二電極4構成的有機發光裝置的實例。在所述結構中,化合物可包含於電洞注入層或電洞傳輸層中。
圖3說明包括基板1、第一電極2及第二電極4以及位於所述第一電極與所述第二電極之間的兩個單元的有機發光裝置的實例,所述兩個單元包括電洞注入層5a及5b、電洞傳輸層6a及6b、發光層3a及3b以及電子傳輸層8a及8b,其中在所述單元之間設置有電荷產生層9。
第一電極2為注入電洞的電極且可為具有高功函數的氧化銦錫(ITO)、氧化銦鋅(IZO)或氧化鋅(ZnO)中的任一者。此外,當第一電極2為反射電極時,第一電極2可更包括在由ITO、IZO或ZnO中的任一者構成的層的下部處由鋁(Al)、銀(Ag)或鎳(Ni)中的任一者構成的反射層。
電洞注入層5可用於平穩地將電洞自第一電極2注入發光層3。電洞注入層5可包含化學式1所示的化合物。在此種情形中,電洞注入層5亦可僅由化學式1所示的化合物構成,但化學式1所示的化合物可以混合或摻雜狀態存在於此項技術中已知的電洞注入層的其他材料中。化學式1所示的化合物亦可佔電洞注入層的100%,但亦可以0.1重量%至50重量%的量進行摻雜。化學式1所示的化合物為具有茚並茀(indenofluorene)結構的衍生物並具有優異的電子接受能力,且因此可改善功耗並降低驅動電壓。電洞注入層5可具有1奈米至150奈米的厚度。此處,當電洞注入層5具有1奈米或大於1奈米的厚度時,存在可防止電洞注入特徵劣化的優點,且當電洞注入層5具有150奈米或小於150奈米的厚度時,存在電洞注入層5的厚度厚至可防止驅動電壓增大而改善電洞的移動的優點。作為電洞注入層的其他材料,可使用此項技術中已知的電洞注入材料。舉例而言,作為電洞注入層的材料,可使用選自由以下組成的群組的任一者或多者:銅酞菁(CuPc)、聚(3,4)-伸乙基二氧噻吩(PEDOT)、聚苯胺(PANI)及N,N-二萘基-N,N'-二苯基聯苯胺(NPD),但所述材料並非僅限於此。
電洞傳輸層6可用於平穩地傳輸電洞。電洞傳輸層6可包含化學式1所示的化合物。在此種情形中,電洞傳輸層6亦可僅由化學式1所示的化合物構成,但化學式1所示的化合物可以混合或摻雜狀態存在於此項技術中已知的電洞傳輸層的其他材料中。化學式1所示的化合物亦可佔電洞傳輸層的100%,但亦可以0.1重量%至50重量%的量進行摻雜。作為電洞傳輸層的其他材料,可使用此項技術中已知的電洞傳輸材料。舉例而言,電洞傳輸層6可由選自由以下組成的群組的任一者或多者構成:N,N-二萘基-N,N'-二苯基聯苯胺(NPD)、N,N'-雙-(3-甲基苯基)-N,N'-雙-(苯基)-聯苯胺(TPD)、s-TAD及4,4',4"-三(N-3-甲基苯基-N-苯基-胺基)-三苯基胺(MTDATA),但所述材料並非僅限於此。電洞傳輸層的材料的實例包括三唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、多芳基烷烴(polyarylalkane)衍生物、吡唑啉衍生物及吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳基胺衍生物、經胺基取代的查耳酮衍生物、噁唑衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、茀酮衍生物、腙衍生物、二苯乙烯衍生物、矽氮烷衍生物、聚矽烷系共聚物、苯胺系共聚物、導電高分子寡聚物(尤其,噻吩寡聚物)等。
電洞緩衝層可另外設置於電洞注入層與電洞傳輸層之間。電洞緩衝層可包含化學式1所示的化合物,且可包含此項技術中已知的其他電洞注入或傳輸材料。即使當電洞緩衝層包含化學式1所示的化合物時,電洞緩衝層亦可僅由化學式1所示的化合物構成,但可以其中另一主體材料混合或摻雜有化學式1所示的化合物的狀態而形成。
電子阻擋層可設置於電洞傳輸層與發光層之間,且可使用化學式1所示的化合物或此項技術中已知的材料。
發光層3可發射紅色光、綠色光及/或藍色光,且可由磷光材料或螢光材料構成。作為發光層的材料,可使用此項技術中公知的該些材料。作為發光主體材料,可使用咔唑聯苯(CBP)或1,3-雙(N-咔唑-9-基)苯(mCP),但所述材料並非僅限於此。
當發光層3發射紅色光時,可使用例如雙(1-苯基異喹啉)乙醯丙酮銥(PIQIr(acac))、雙(1-苯基喹啉)乙醯丙酮銥(PQIr(acac))、三(1-苯基喹啉)銥(PQIr)或辛乙基卟啉鉑(PtOEP)等磷光材料或例如三(8-羥基喹啉)鋁(Alq3
)等螢光材料作為發光摻雜劑,但所述發光摻雜劑並非僅限於此。當發光層3發射綠色光時,可使用例如面式三(2-苯基吡啶)銥(Ir(ppy)3
)等磷光材料或例如三(8-羥基喹啉)鋁(Alq3
)等螢光材料作為發光摻雜劑,但所述發光摻雜劑並非僅限於此。當發光層3發射藍色光時,可使用例如(4,6-F2
ppy)2
Irpic等磷光材料或例如螺環-DPVBi、螺環-6P、二苯乙烯基苯(DSB)、二苯乙烯基伸芳基類(DSA)、PFO-系聚合物或PPV-系聚合物等螢光材料作為發光摻雜劑,但所述發光摻雜劑並非僅限於此。
電洞阻擋層可設置於電子傳輸層與發光層之間,且可使用此項技術中已知的材料。
電子傳輸層8可用於平穩地傳輸電子。可使用此項技術中已知的材料,例如三(8-羥基喹啉)鋁(Alq3)、PBD、TAZ、螺環-PBD、BAlq及SAlq。電子傳輸層8可具有1奈米至50奈米的厚度。此處,當電子傳輸層8具有1奈米或大於1奈米的厚度時,存在可防止電子傳輸特徵劣化的優點,且當電子傳輸層8具有50奈米或小於50奈米的厚度時,存在電子傳輸層8的厚度厚至可防止驅動電壓增大而改善電子的移動的優點。
電子注入層可用於平穩地注入電子。電子注入層可由此項技術中已知的有機材料(例如三(8-羥基喹啉)鋁(Alq3)、PBD、TAZ、螺環-PBD、BAlq或SAlq)或錯合物或者金屬化合物構成。作為金屬化合物,可使用金屬鹵化物,且舉例而言,可使用LiQ、LiF、NaF、KF、RbF、CsF、FrF、BeF2、MgF2、CaF2、SrF2、BaF2及RaF2等。電子注入層可具有1奈米至50奈米的厚度。此處,當電子注入層具有1奈米或大於1奈米的厚度時,存在可防止電子注入特徵劣化的優點,且當電子注入層具有50奈米或小於50奈米的厚度時,存在電子注入層的厚度厚至可防止驅動電壓增大而改善電子的移動的優點。
第二電極4為電子注入電極,且可由具有低功函數的鎂(Mg)、鈣(Ca)、鋁(Al)、銀(Ag)或其合金構成。此處,當有機發光裝置具有頂部發射結構或雙發射結構時,第二電極4可被形成為具有足夠小的厚度以透射光,且當有機發光裝置具有底部發射結構時,第二電極4可被形成為具有足夠大的厚度以反射光。
除有機材料層中的一或多個層包含本說明書的化合物(即,化學式1所示的化合物)外,本說明書的有機發光裝置可藉由此項技術中已知的材料及方法來製造。
當有機發光裝置包括多個有機材料層時,所述有機材料層可由同種材料或不同材料形成。
除有機材料中的一或多個層包含化學式1所示的化合物(即,由化學式1表示的化合物)外,本說明書的有機發光裝置可藉由此項技術中已知的材料及方法來製造。
舉例而言,本說明書的有機發光裝置可藉由在基板上依序堆疊第一電極、有機材料層及第二電極而製造。在此種情形中,有機發光裝置可藉由以下方式來製造:藉由使用例如濺鍍或電子束蒸鍍等物理氣相沈積(physical vapor deposition,PVD)方法在基板上沈積具有傳導性的金屬或金屬氧化物或者其合金而形成正極,在上面形成包括電洞注入層、電洞傳輸層、發光層及電子傳輸層的有機材料層,以及然後在上面沈積可用作負極的材料。除上述方法以外,可藉由在基板上依序沈積負極材料、有機材料層及正極材料來製作有機發光裝置。
此外,當製造有機發光裝置時,化學式1所示的化合物不僅可藉由真空沈積方法且亦可藉由溶液施加法而形成為有機材料層。此處,溶液施加法意指旋塗(spin coating)、浸塗(dip coating)、刮刀塗佈(doctor blading)、噴墨印刷(inkjet printing)、絲網印刷(screen printing)、噴射法(spray method)、輥塗(roll coating)等,但並非僅限於此。
除上述方法以外,有機發光裝置亦可藉由在基板上依序沈積負極材料、有機材料層及正極材料而製作(國際公開案第2003/012890號)。然而,製造方法並非僅限於此。
根據本說明書的示例性實施例,第一電極可為正極,且第二電極可為負極。
根據另一示例性實施例,第一電極可為負極,且第二電極可為正極。
作為正極材料,通常較佳的是具有大的功函數的材料以便平穩地將電洞注入有機材料層中。可用於本發明的正極材料的具體實例包括:金屬,例如釩、鉻、銅、鋅及金、或其合金;金屬氧化物,例如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫(ITO)及氧化銦鋅(IZO);金屬與氧化物的組合,例如ZnO:Al或SnO2
:Sb;導電聚合物,例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(伸乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯及聚苯胺等,但並非僅限於此。
作為負極材料,通常較佳的是具有小的功函數的材料,以便平穩地將電子注入有機材料層中。負極材料的具體實例包括:金屬,例如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫、及鉛、或其合金;多層式結構材料,例如LiF/Al或LiO2
/Al等,但並非僅限於此。
所述電洞注入層是自電極注入電洞的層,且電洞注入材料較佳地為具有傳輸電洞的能力的化合物,且因此具有於正極處注入電洞的效果以及針對發光層或發光材料注入電洞的優異效果,防止自發光層所產生的激子移動至電子注入層或電子注入材料,且在形成薄膜能力方面亦為優異的。所述電洞注入材料的具體實例包括金屬卟啉(porphyrin)、寡聚噻吩(oligothiophene)、芳基胺系有機材料、己腈(hexanitrile)六氮雜苯並菲(hexaazatriphenylene)系有機材料、喹吖啶酮(quinacridone)系有機材料、苝系有機材料、蒽醌、聚苯胺及多元化合物系導電聚合物等,但並非僅限於此。
所述電洞傳輸層為自電洞注入層接收電洞並將電洞傳輸至發光層的層,且電洞傳輸材料適宜地為可自正極或電洞注入層接收電洞以將電洞轉移至發光層的材料,且具有大的電洞遷移率(mobility)。其具體實例包括芳基胺系有機材料、導電聚合物、其中共軛部分與非共軛部分一起存在的嵌段共聚物(block copolymer)等,但並非僅限於此。
所述發光材料為可分別自電洞傳輸層及電子傳輸層接收電洞與電子、並使電洞與電子結合而在可見光線區內發光的材料,且較佳地為對螢光或磷光具有優良量子效率(quantum efficiency)的材料。其具體實例包括:8-羥基-喹啉鋁錯合物(Alq3
);咔唑系化合物;二聚苯乙烯基化合物(dimerized styryl compound);BAlq;10-羥基苯並喹啉-金屬化合物;苯並噁唑、苯並噻唑及苯並咪唑系化合物;聚(對苯乙烯)(PPV)系聚合物;螺環化合物;聚茀、紅螢烯等,但並非僅限於此。
所述發光層可包含主體材料及摻雜劑材料。主體材料的實例包括稠合芳族環衍生物、或含雜環的化合物等。所述稠合芳族環衍生物的具體實例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、稠五苯衍生物、菲化合物、螢蒽化合物等,且所述含雜環的化合物的具體實例包括咔唑衍生物、二苯並呋喃衍生物、梯型(ladder-type)呋喃化合物、嘧啶衍生物等,但其實例並非僅限於此。
所述摻雜劑材料的實例包括芳香族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼錯合物、螢蒽化合物、金屬錯合物等。具體而言,芳香族胺衍生物為具有經取代或未經取代的芳基胺基的稠合芳族環衍生物,且其實例包括具有芳基胺基的芘、蒽、䓛、二茚並芘(periflanthene)等,且苯乙烯基胺化合物為其中經取代或未經取代的芳基胺經至少一個芳基乙烯基取代、且選自由芳基、矽烷基、烷基、環烷基及芳基胺基組成的群組的一個取代基或者二或更多個取代基經取代或未經取代的化合物。其具體實例包括苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等,但並非僅限於此。此外,金屬錯合物的實例包括銥錯合物、鉑錯合物等,但並非僅限於此。
所述電子傳輸層為自電子注入層接收電子並將電子傳輸至發光層的層,且電子傳輸材料適宜為可很好地接收自負極注入的電子並且將電子轉移至發光層、且具有大的電子遷移率的材料。其具體實例包括:8-羥基喹啉的Al錯合物;包含Alq3
的錯合物;有機自由基化合物;羥基黃酮-金屬錯合物(hydroxyflavone-metal complex)等,但並非僅限於此。所述電子傳輸層可與任何所需陰極材料一起使用,如根據先前技術所用。具體而言,陰極材料的合宜實例是具有低功函數的典型材料,隨後是鋁層或銀層。其具體實例包括銫、鋇、鈣、鐿及釤,在每一種情形中皆隨後是鋁層或銀層。
所述電子注入層是自電極注入電子的層,且較佳地是具有傳輸電子的能力的化合物,具有自負極注入電子的效果以及將電子注入發光層或發光材料的優異效果,防止自發光層所產生的激子移動至電洞注入層,且在形成薄膜能力方面亦為優異的。其具體實例包括茀酮、蒽醌二甲烷、聯苯醌、噻喃二氧化物(thiopyran dioxide)、噁唑、噁二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亞茀基甲烷(fluorenylidene methane)、蒽酮等及其衍生物、金屬錯合化合物、含氮的5員環衍生物等,但並非僅限於此。
所述金屬錯合化合物的實例包括8-羥基喹啉鋰、雙(8-羥基喹啉)鋅、雙(8-羥基喹啉)銅、雙(8-羥基喹啉)錳、三(8-羥基喹啉)鋁、三(2-甲基-8-羥基喹啉)鋁、三(8-羥基喹啉)鎵、雙(10-羥基苯並[h]喹啉)鈹、雙(10-羥基苯並[h]喹啉)鋅、雙(2-甲基-8-喹啉)氯鎵、雙(2-甲基-8-喹啉)(鄰甲酚)鎵、雙(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)鋁、雙(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)鎵等,但並非僅限於此。
根據本說明書的所述有機發光裝置根據所用的材料可為頂部發射型、底部發射型或雙發射型。
發明方式 以下,將參照實例詳細地闡述本說明書以具體闡釋本說明書。然而,根據本說明書的實例可被修改成各種形式,且不應被解釋為本說明書的範圍僅限於下文所述的實例。提供本說明書的實例是為了向此項技術中具有通常知識者更完整地闡釋本說明書。
化學式1所示的化合物可藉由使用此項技術中已知的材料及反應條件來製備。舉例而言,化學式1所示的化合物可根據以下反應式1至反應式24來製備。 [反應式1]
反應式1例示製備化學式2所示的化合物的製程,但基於所述製程,亦可藉由使用此項技術中已知的反應條件或材料來製備其他化合物。此外,若有必要,可改變化合物的取代基的類型或數目。< 合成例 >
<中間物A的合成> [反應式2]
在200毫升甲醇中溶解了10.0克1,2-雙(4-氟苯基)乙烷-1,2-二酮及10.1克1,3-雙(4-氟苯基)丙-2-酮,且在氮氣條件下將所得溶液回流並攪拌了4小時。在冷卻之後,對反應溶液進行了過濾,用水及甲醇對經過濾的材料進行了洗滌,且用乙腈另外對所得產物進行了漿料純化(slurry-purified)以獲得作為黑色固體的中間物A(7.0克)。藉由量測所獲得黑色固體的質譜確認了M/Z=456處的峰值。< 化合物 A-1 的合成 >
[反應式3]
向500毫升二頸式燒瓶中放入了中間物A(7.0克)及丙二腈(6.1克)且溶解在了250毫升二氯甲烷中,然後歷時15分鐘在0℃下向其中依序逐滴地添加了氯化鈦(IV)(13.5毫升)及吡啶(20.0毫升)。之後,在氮氣條件下在室溫下將所得混合物攪拌了3小時。之後,在減壓下對二氯甲烷進行了蒸餾並移除,用1%稀鹽酸及氯仿提取(work up)了殘餘物,然後藉由無水硫酸鈉對所得產物進行了乾燥,並加以過濾。在減壓下對氯仿進行了蒸餾,然後使用二氯甲烷(methylene chloride)與正己烷的1:1溶液對殘餘物進行了管柱分離。之後,使用乙酸乙酯製備了沈澱溶液,然後進行了過濾以獲得化合物A-1(5.8克)。藉由量測所獲得固體的質譜確認了M/Z=504處的峰值。< 化合物 A-2 的合成 >
[反應式4]
在攪拌下在200毫升二氯甲烷中溶解了4.0克中間物A。用氮氣對燒瓶的內部進行了吹洗,且將溶液溫度冷卻至-10℃或-10℃以下。向溶液中添加了3.2毫升四氯化鈦,然後向其中逐滴添加了16.4克雙(三甲基矽烷基)碳二亞胺與80毫升二氯甲烷的混合溶液。在逐滴添加完成之後,繼續冷卻了1小時,然後在室溫下將所得產物攪拌了4小時,並進一步將其回流並攪拌了2小時。對所沈澱固體進行了過濾並用甲醇進行了洗滌以獲得化合物A-2(2.4克)。藉由量測所獲得固體的質譜確認了M/Z=408處的峰值。< 中間物 B 的合成 >
[反應式5]
在300毫升甲醇中溶解了14.9克1,2-雙(4-溴苯基)乙烷-1,2-二酮及10.1克1,3-雙(4-氟苯基)丙-2-酮,且在氮氣條件下將所得溶液回流並攪拌了4小時。在冷卻之後,對反應溶液進行了過濾,用水及甲醇對經過濾的材料進行了洗滌,且用乙腈另外對所得產物進行了漿料純化以獲得9.0克黑色固體。接下來,在氬氣條件下向以上所獲得的9.0克固體中添加了2.9克氰化銅(CuCN),向其中引入了N-甲基-2-吡咯啶酮(100毫升),且對所得混合物進行了攪拌。之後,將所述混合物加熱至180℃並攪拌了24小時。在將所述混合物冷卻至室溫之後,用二乙醚(400毫升)及氨水提取了殘餘物,然後藉由無水硫酸鈉進行了乾燥,並加以過濾。在減壓下對二乙醚進行了蒸餾,然後使用乙酸乙酯與正己烷的1:1溶液對殘餘物進行了管柱分離。之後,使用乙酸乙酯製備了沈澱溶液,然後進行了過濾以獲得中間物B(5.2克)。藉由量測所獲得固體的質譜確認了M/Z=470處的峰值。< 化合物 A-3 的合成 >
[反應式6]
向500毫升二頸式燒瓶中放入了中間物B(7.2克)及丙二腈(6.1克)且溶解在了300毫升二氯甲烷中,然後歷時15分鐘在0℃下向其中依序逐滴地添加了氯化鈦(IV)(13.5毫升)及吡啶(20.0毫升)。之後,在氮氣條件下在室溫下將所得混合物攪拌了4小時。之後,在減壓下對二氯甲烷進行了蒸餾並移除,用1%稀鹽酸及氯仿提取了殘餘物,然後藉由無水硫酸鈉對所得產物進行了乾燥,並加以過濾。在減壓下對氯仿進行了蒸餾,然後使用二氯甲烷與正己烷的1:1溶液對殘餘物進行了管柱分離。之後,使用乙酸乙酯製備了沈澱溶液,然後進行了過濾以獲得化合物A-3(4.8克)。藉由量測所獲得固體的質譜確認了M/Z=519處的峰值。< 化合物 A-4 的合成 >
[反應式7]
在攪拌下在200毫升二氯甲烷中溶解了中間物B(4.1克)。用氮氣對燒瓶的內部進行了吹洗,且將溶液溫度冷卻至-10℃或-10℃以下。向溶液中添加了3.2毫升四氯化鈦,然後向其中逐滴添加了16.4克雙(三甲基矽烷基)碳二亞胺與80毫升二氯甲烷的混合溶液。在逐滴添加完成之後,繼續冷卻了1小時,然後在室溫下將所得產物攪拌了4小時,並進一步將其回流並攪拌了2小時。對所沈澱固體進行了過濾並用甲醇進行了洗滌以獲得化合物A-4(2.0克)。藉由量測所獲得固體的質譜確認了M/Z=495處的峰值。< 中間物 C 的合成 >
[反應式8]
在300毫升甲醇中溶解了14.9克1,2-雙(4-溴苯基)乙烷-1,2-二酮及15.1克1,3-雙(4-氟苯基)丙-2-酮,且在氮氣條件下將所得溶液回流並攪拌了4小時。在冷卻之後,對反應溶液進行了過濾,用水及甲醇對經過濾的材料進行了洗滌,且用乙腈另外對所得產物進行了漿料純化以獲得9.4克黑色固體。接下來,在氬氣條件下向以上所獲得的9.4克固體中添加了5.3克氰化銅(CuCN),向其中引入了N-甲基-2-吡咯啶酮(100毫升),且對所得混合物進行了攪拌。之後,將所述混合物加熱至180℃並攪拌了24小時。在將所述混合物冷卻至室溫之後,用二乙醚(400毫升)及氨水提取了殘餘物,然後藉由無水硫酸鈉進行了乾燥,並加以過濾。在減壓下對二乙醚進行了蒸餾,然後使用乙酸乙酯與正己烷的1:1溶液對殘餘物進行了管柱分離。之後,使用乙酸乙酯製備了沈澱溶液,然後進行了過濾以獲得中間物C(4.2克)。藉由量測所獲得固體的質譜確認了M/Z=485處的峰值。< 化合物 A-5 的合成 >
[反應式9]
向500毫升二頸式燒瓶中放入了中間物C(7.4克)及丙二腈(6.1克)且溶解在了300毫升二氯甲烷中,然後歷時15分鐘在0℃下向其中依序逐滴地添加了氯化鈦(IV)(13.5毫升)及吡啶(20.0毫升)。之後,在氮氣條件下在室溫下將所得混合物攪拌了4小時。之後,在減壓下對二氯甲烷進行了蒸餾並移除,用1%稀鹽酸及氯仿提取了殘餘物,然後藉由無水硫酸鈉對所得產物進行了乾燥,並加以過濾。在減壓下對氯仿進行了蒸餾,然後使用二氯甲烷與正己烷的1:1溶液對殘餘物進行了管柱分離。之後,使用乙酸乙酯製備了沈澱溶液,然後進行了過濾以獲得化合物A-5(4.0克)。藉由量測所獲得固體的質譜確認了M/Z=533處的峰值。< 化合物 A-6 的合成 >
[反應式10]
在攪拌下在200毫升二氯甲烷中溶解了4.2克中間物C。用氮氣對燒瓶的內部進行了吹洗,且將溶液溫度冷卻至-10℃或-10℃以下。向溶液中添加了3.2毫升四氯化鈦,然後向其中逐滴添加了16.4克雙(三甲基矽烷基)碳二亞胺與80毫升二氯甲烷的混合溶液。在逐滴添加完成之後,繼續冷卻了1小時,然後在室溫下將所得產物攪拌了4小時,並進一步將其回流並攪拌了2小時。對所沈澱固體進行了過濾並用甲醇進行了洗滌以獲得化合物A-6(2.2克)。藉由量測所獲得固體的質譜確認了M/Z=509處的峰值。< 中間物 D 的合成 >
[反應式11]
在300毫升甲醇中溶解了7.4克苊-1,2-二酮(acenaphthylene-1,2-dione)及15.1克1,3-雙(4-溴苯基)丙-2-酮,且在氮氣條件下將所得溶液回流並攪拌了4小時。在冷卻之後,對反應溶液進行了過濾,用水及甲醇對經過濾的材料進行了洗滌,且用乙腈另外對所得產物進行了漿料純化以獲得7.4克黑色固體。接下來,在氬氣條件下向7.4克以上所獲得的固體中添加了2.8克氰化銅(CuCN),向其中引入了N-甲基-2-吡咯啶酮(100毫升),且對所得混合物進行了攪拌。之後,將所述混合物加熱至180℃並攪拌了24小時。在將所述混合物冷卻至室溫之後,用二乙醚(400毫升)及氨水提取了殘餘物,然後藉由無水硫酸鈉進行了乾燥,並加以過濾。在減壓下對二乙醚進行了蒸餾,然後使用乙酸乙酯與正己烷的1:1溶液對殘餘物進行了管柱分離。之後,使用乙酸乙酯製備了沈澱溶液,然後進行了過濾以獲得中間物D(6.2克)。藉由量測所獲得固體的質譜確認了M/Z=406處的峰值。< 化合物 A-7 的合成 >
[反應式12]
向500毫升二頸式燒瓶中放入了中間物D(6.2克)及丙二腈(6.1克)且溶解在了300毫升二氯甲烷中,然後歷時15分鐘在0℃下向其中依序逐滴地添加了氯化鈦(IV)(13.5毫升)及吡啶(20.0毫升)。之後,在氮氣條件下在室溫下將所得混合物攪拌了4小時。之後,在減壓下對二氯甲烷進行了蒸餾並移除,用1%稀鹽酸及氯仿提取了殘餘物,然後藉由無水硫酸鈉對所得產物進行了乾燥,並加以過濾。在減壓下對氯仿進行了蒸餾,然後使用二氯甲烷與正己烷的1:1溶液對殘餘物進行了管柱分離。之後,使用乙酸乙酯製備了沈澱溶液,然後進行了過濾以獲得化合物A-7(4.8克)。藉由量測所獲得固體的質譜確認了M/Z=454處的峰值。< 化合物 A-8 的合成 >
[反應式13]
在攪拌下在200毫升二氯甲烷中溶解了中間物D(3.5克)。用氮氣對燒瓶的內部進行了吹洗,且將溶液溫度冷卻至-10℃或-10℃以下。向溶液中添加了3.2毫升四氯化鈦,然後向其中逐滴添加了16.4克雙(三甲基矽烷基)碳二亞胺與80毫升二氯甲烷的混合溶液。在逐滴添加完成之後,繼續冷卻了1小時,然後在室溫下將所得產物攪拌了4小時,並進一步將其回流並攪拌了2小時。對所沈澱固體進行了過濾並用甲醇進行了洗滌以獲得化合物A-8(2.6克)。藉由量測所獲得固體的質譜確認了M/Z=430處的峰值。< 中間物 E 的合成 >
[反應式14]
向燒瓶中添加了14.9克1,2-雙(4-溴苯基)乙烷-1,2-二酮、14.3克(4-氰基苯基)硼酸、2.3克四-三苯基膦基鈀、10.60克(54毫莫耳)碳酸鉀、80毫升四氫呋喃、40毫升1,4-二噁烷及40毫升水,然後在回流條件下將所得混合物攪拌了12小時。在將所述混合物冷卻至常溫之後,向其中引入了40毫升蒸餾水,且用140毫升乙酸乙酯執行了兩次萃取。藉由硫酸鈉(Na2SO4)對所獲得的有機層進行了乾燥。之後,在分離及過濾之後,在減壓下對所述溶劑進行了蒸餾並移除,且用矽膠對殘餘物進行了管柱層析以獲得15.6克化合物。接下來,在300毫升甲醇中溶解了15.6克所獲得的固體及16.0克1,3-雙(苯基)丙-2-酮,且在氮氣條件下將所得溶液回流並攪拌了4小時。在冷卻之後,對反應溶液進行了過濾,用水及甲醇對經過濾的材料進行了洗滌,且用乙腈另外對所得產物進行了漿料純化以獲得作為黑色固體的中間物E(10.4克)。藉由量測所獲得固體的質譜確認了M/Z=587處的峰值。
<化合物A-9的合成>
[反應式15]
向500毫升二頸式燒瓶中放入了中間物A(9.0克)及丙二腈(6.1克)且溶解在了300毫升二氯甲烷中,然後歷時15分鐘在0℃下向其中依序逐滴地添加了氯化鈦(IV)(13.5毫升)及吡啶(20.0毫升)。之後,在氮氣條件下在室溫下將所得混合物攪拌了4小時。之後,在減壓下對二氯甲烷進行了蒸餾並移除,用1%稀鹽酸及氯仿提取了殘餘物,然後藉由無水硫酸鈉對所得產物進行了乾燥,並加以過濾。在減壓下對氯仿進行了蒸餾,然後使用二氯甲烷與正己烷的1:1溶液對殘餘物進行了管柱分離。之後,使用乙酸乙酯製備了沈澱溶液,然後進行了過濾以獲得化合物A-9(4.0克)。參照圖4可以看出,藉由量測所獲得固體的質譜確認到M/Z=635處的峰值。< 中間物 F 的合成 >
[反應式16]
在300毫升甲醇中溶解了10.6克5-溴苊-1,2-二酮及8.6克1,3-雙(4-苯基)丙-2-酮,且在氮氣條件下將所得溶液回流並攪拌了4小時。在冷卻之後,對反應溶液進行了過濾,用水及甲醇對經過濾的材料進行了洗滌,且用乙腈另外對所得產物進行了漿料純化以獲得6.4克黑色固體。接下來,在氬氣條件下向以上所獲得的6.4克固體中添加了1.6克氰化銅(CuCN),向其中引入了N-甲基-2-吡咯啶酮(100毫升),且對所得混合物進行了攪拌。之後,將所述混合物加熱至180℃並攪拌了24小時。在將所述混合物冷卻至室溫之後,用二乙醚(400毫升)及氨水提取了殘餘物,然後藉由無水硫酸鈉進行了乾燥,並加以過濾。在減壓下對二乙醚進行了蒸餾,然後使用乙酸乙酯與正己烷的1:1溶液對殘餘物進行了管柱分離。之後,使用乙酸乙酯製備了沈澱溶液,然後進行了過濾以獲得中間物F(4.2克)。藉由量測所獲得固體的質譜確認了M/Z=381處的峰值。< 化合物 A-10 的合成 >
[反應式17]
向500毫升二頸式燒瓶中放入了中間物F(5.8克)及丙二腈(6.1克)且溶解在了300毫升二氯甲烷中,然後歷時15分鐘在0℃下向其中依序逐滴地添加了氯化鈦(IV)(13.5毫升)及吡啶(20.0毫升)。之後,在氮氣條件下在室溫下將所得混合物攪拌了4小時。之後,在減壓下對二氯甲烷進行了蒸餾並移除,用1%稀鹽酸及氯仿提取了殘餘物,然後藉由無水硫酸鈉對所得產物進行了乾燥,並加以過濾。在減壓下對氯仿進行了蒸餾,然後使用二氯甲烷與正己烷的1:1溶液對殘餘物進行了管柱分離。之後,使用乙酸乙酯製備了沈澱溶液,然後進行了過濾以獲得化合物A-10(3.2克)。參照圖5可以看出,藉由量測所獲得固體的質譜確認到M/Z=429處的峰值。< 中間物 G 的合成 >
[反應式18]
在300毫升甲醇中溶解了7.4克苊-1,2-二酮及15.7克1,3-雙(4-氟苯基)丙-2-酮,且在氮氣條件下將所得溶液回流並攪拌了4小時。在冷卻之後,對反應溶液進行了過濾,用水及甲醇對經過濾的材料進行了洗滌,且用乙腈另外對所得產物進行了漿料純化以獲得9.8克黑色固體。接下來,在氬氣條件下向以上所獲得的9.8克固體中添加了3.8克氰化銅(CuCN),向其中引入了N-甲基-2-吡咯啶酮(100毫升),且對所得混合物進行了攪拌。之後,將所述混合物加熱至180℃並攪拌了24小時。在將所述混合物冷卻至室溫之後,用二乙醚(400毫升)及氨水提取了所述產物,然後藉由無水硫酸鈉進行了乾燥,並加以過濾。在減壓下對二乙醚進行了蒸餾,然後使用乙酸乙酯與正己烷的1:1溶液對殘餘物進行了管柱分離。之後,使用乙酸乙酯製備了沈澱溶液,然後進行了過濾以獲得中間物G(4.8克)。藉由量測所獲得固體的質譜確認了M/Z=406處的峰值。< 化合物 A-11 的合成 >
[反應式19]
向500毫升二頸式燒瓶中放入了中間物G(6.2克)及丙二腈(6.1克)且溶解在了300毫升二氯甲烷中,然後歷時15分鐘在0℃下向其中依序逐滴地添加了氯化鈦(IV)(13.5毫升)及吡啶(20.0毫升)。之後,在氮氣條件下在室溫下將所得混合物攪拌了4小時。之後,在減壓下對二氯甲烷進行了蒸餾並移除,用1%稀鹽酸及氯仿提取了殘餘物,然後藉由無水硫酸鈉對所得產物進行了乾燥,並加以過濾。在減壓下對氯仿進行了蒸餾,然後使用二氯甲烷與正己烷的1:1溶液對殘餘物進行了管柱分離。之後,使用乙酸乙酯製備了沈澱溶液,然後進行了過濾以獲得化合物A-11(5.2克)。藉由量測所獲得固體的質譜確認了M/Z=454處的峰值。< 中間物 H 的合成 >
[反應式20]
在300毫升甲醇中溶解了8.9克5,6-二氟苊-1,2-二酮及10.5克1,3-雙(4-溴苯基)丙-2-酮,且在氮氣條件下將所得溶液回流並攪拌了4小時。在冷卻之後,對反應溶液進行了過濾,用水及甲醇對經過濾的材料進行了洗滌,且用乙腈另外對所得產物進行了漿料純化以獲得作為黑色固體的中間物H(6.8克)。藉由量測所獲得固體的質譜確認了M/Z=428處的峰值。< 化合物 A-12 的合成 >
[反應式21]
向500毫升二頸式燒瓶中放入了中間物H(6.5克)及丙二腈(6.1克)且溶解在了300毫升二氯甲烷中,然後歷時15分鐘在0℃下向其中依序逐滴地添加了氯化鈦(IV)(13.5毫升)及吡啶(20.0毫升)。之後,在氮氣條件下在室溫下將所得混合物攪拌了4小時。之後,在減壓下對二氯甲烷進行了蒸餾並移除,用1%稀鹽酸及氯仿提取了殘餘物,然後藉由無水硫酸鈉對所得產物進行了乾燥,並加以過濾。在減壓下對氯仿進行了蒸餾,然後使用二氯甲烷與正己烷的1:1溶液對殘餘物進行了管柱分離。之後,使用乙酸乙酯製備了沈澱溶液,然後進行了過濾以獲得化合物A-12(5.6克)。藉由量測所獲得固體的質譜確認了M/Z=454處的峰值。< 中間物 I 的合成 >
[反應式22]
在300毫升甲醇中溶解了14.1克1,2-雙(4-三氟甲基苯基)乙烷-1,2-二酮及10.1克1,3-雙(4-氟苯基)丙-2-酮,且在氮氣條件下將所得溶液回流並攪拌了4小時。在冷卻之後,對反應溶液進行了過濾,用水及甲醇對經過濾的材料進行了洗滌,且用乙腈另外對所得產物進行了漿料純化以獲得作為黑色固體的中間物I(8.8克)。藉由量測所獲得固體的質譜確認了M/Z=556處的峰值。< 化合物 A-13 的合成 >
[反應式23]
向500毫升二頸式燒瓶中放入了中間物I(8.5克)及丙二腈(6.1克)且溶解在了300毫升二氯甲烷中,然後歷時15分鐘在0℃下向其中依序逐滴地添加了氯化鈦(IV)(13.5毫升)及吡啶(20.0毫升)。之後,在氮氣條件下在室溫下將所得混合物攪拌了4小時。之後,在減壓下對二氯甲烷進行了蒸餾並移除,用1%稀鹽酸及氯仿提取了殘餘物,然後藉由無水硫酸鈉對所得產物進行了乾燥,並加以過濾。在減壓下對氯仿進行了蒸餾,然後使用二氯甲烷與正己烷的1:1溶液對殘餘物進行了管柱分離。之後,使用乙酸乙酯製備了沈澱溶液,然後進行了過濾以獲得化合物A-13(5.6克)。藉由量測所獲得固體的質譜確認了M/Z=605處的峰值。< 化合物 A-14 的合成 >
[反應式24]
在80毫升冰醋酸及80毫升乙酸酐中溶解了1.8克中間物A及1.9克1,3-二甲基巴比妥酸,且在氮氣條件下將所得溶液回流並攪拌了12小時。之後,在真空條件下移除了冰醋酸及乙酸酐。之後,用二氯甲烷及水提取了殘餘物,然後藉由無水硫酸鈉對所得產物進行了乾燥,並加以過濾。在減壓下對二氯甲烷進行了蒸餾,然後使用二氯甲烷與正己烷的1:1溶液對殘餘物進行了管柱分離。之後,使用乙酸乙酯製備了沈澱溶液,然後進行了過濾以獲得化合物A-14(0.6克)。藉由量測所獲得固體的質譜確認了M/Z=595處的峰值。< 裝置應用實例 >
以下,將揭露其中藉由對電洞注入層摻雜以上述合成例中所製備的且作為本發明的示例性實施例的各化合物A-1、化合物A-3、化合物A-5、化合物A-7、化合物A-9、化合物A-10及化合物A-11而製造了有機發光裝置的實例。在以下實例1至實例7以及比較例1至比較例3中,MADN、BD-A、Alq3
及α-NPB為由以下化學式表示的化合物。 < 實例 1>
對ITO玻璃進行了圖案化然後進行了洗滌,以使得ITO玻璃的發光區域變為3毫米×3毫米。在將基板裝載至真空腔室中之後,將真空腔室排氣至1×10-6
托的基壓(base pressure),然後在作為正極的ITO玻璃上形成了經上述化合物A-1(20重量%)摻雜的α-NPB(100埃)。隨後,藉由以下方式製造了有機發光裝置:依序將α-NPD形成為具有600埃的厚度來作為電洞傳輸層,以40:2的重量比在作為主體的MADN上沈積作為摻雜劑的BD-A來作為發光層,將Alq3
形成為具有300埃的厚度來作為電子傳輸層,將LiF形成為具有10埃的厚度來作為電子注入層,以及將Al形成為具有800埃的厚度來作為負極。< 實例 2>
除用化合物A-3替代化合物A-1對電洞注入層進行了摻雜外,在與上述實例1相同的製程條件下製造了有機發光裝置。< 實例 3>
除用化合物A-5替代化合物A-1對電洞注入層進行了摻雜外,在與上述實例1相同的製程條件下製造了有機發光裝置。< 實例 4>
除用化合物A-7替代化合物A-1對電洞注入層進行了摻雜外,在與上述實例1相同的製程條件下製造了有機發光裝置。< 實例 5>
除用化合物A-9替代化合物A-1對電洞注入層進行了摻雜外,在與上述實例1相同的製程條件下製造了有機發光裝置。< 實例 6>
除用化合物A-10替代化合物A-1對電洞注入層進行了摻雜外,在與上述實例1相同的製程條件下製造了有機發光裝置。< 實例 7>
除用化合物A-11替代化合物A-1對電洞注入層進行了摻雜外,在與上述實例1相同的製程條件下製造了有機發光裝置。< 比較例 1>
除用HAT-CN替代化合物A-1對電洞注入層進行了摻雜外,在與上述實例1相同的製程條件下製造了有機發光裝置。< 比較例 2>
除將電洞注入層形成為具有700埃的厚度而不進行任何摻雜外,在與上述實例1相同的製程條件下製造了有機發光裝置。< 比較例 3>
除用以下化合物B-1替代化合物A-1對電洞注入層進行了摻雜外,在與上述實例1相同的製程條件下製造了有機發光裝置。 [化合物B-1]
在實例1至實例7以及比較例1至比較例3中製造的有機發光裝置中的每一者的驅動電壓、電流效率、功率效率及亮度示於下表1中。 [表1]
以下,將揭露如下實例:在所述實例中,藉由僅在電洞注入層中使用在上述合成例中製備的且作為本發明的示例性實施例的各化合物A-1、化合物A-3、化合物A-5、化合物A-10、化合物A-11及化合物A-12而製造了有機發光裝置。在以下實例8至實例13以及比較例4至比較例6中,Ir(ppy)3
、CBP及BCP為由以下化學式表示的化合物。 < 實例 8>
對ITO玻璃進行了圖案化然後進行了洗滌以使得ITO玻璃的發光區域變為3毫米×3毫米。在將基板裝載至真空腔室中之後,將真空腔室排氣至1×10-6
托的基壓,然後藉由以下方式製造了有機發光裝置:依序藉由使用有機材料在作為正極的ITO上將化合物A-1形成為具有40埃的厚度來作為電洞注入層,將α-NPD形成為具有800埃的厚度來作為電洞傳輸層,藉由以10重量%的摻雜濃度對作為主體的CBP摻雜以作為摻雜劑的Ir(ppy)3
來形成具有300埃的厚度的黃色發光層,將BCP形成為具有50埃的厚度來作為電洞阻擋層,將Alq3
形成為具有150埃的厚度來作為電子傳輸層,將LiF形成為具有5埃的厚度來作為電子注入層,以及將Al形成為具有1,000埃的厚度來作為負極。< 實例 9>
除在電洞注入層中使用了化合物A-3來替代化合物A-1外,在與上述實例8相同的製程條件下製造了有機發光裝置。< 實例 10>
除在電洞注入層中使用了化合物A-5來替代化合物A-1外,在與上述實例8相同的製程條件下製造了有機發光裝置。< 實例 11>
除在電洞注入層中使用了化合物A-10來替代化合物A-1外,在與上述實例8相同的製程條件下製造了有機發光裝置。< 實例 12>
除在電洞注入層中使用了化合物A-11來替代化合物A-1外,在與上述實例8相同的製程條件下製造了有機發光裝置。< 實例 13>
除在電洞注入層中使用了化合物A-12來替代化合物A-1外,在與上述實例8相同的製程條件下製造了有機發光裝置。< 比較例 4>
除在電洞注入層中使用了HAT-CN來替代化合物A-1外,在與上述實例8相同的製程條件下製造了有機發光裝置。< 比較例 5>
除不形成電洞注入層外,在與上述實例8相同的製程條件下製造了有機發光裝置。< 比較例 6>
除在電洞注入層中使用了化合物B-1來替代化合物A-1外,在與上述實例8相同的製程條件下製造了有機發光裝置。 [化合物B-1]
在實例8至實例13以及比較例4至比較例6中製造的有機發光裝置中的每一者的驅動電壓、電流效率、功率效率及亮度示於下表2中。 [表2]
儘管以上已闡述了本發明的較佳示例性實施例,但本發明並非僅限於此,而是可在本發明的申請專利範圍及詳細說明的範圍內做出各種潤飾並實施,且所述各種潤飾亦落於本發明的範圍內。
1‧‧‧基板
2‧‧‧第一電極
3、3a、3b‧‧‧發光層
4‧‧‧第二電極
5、5a、5b‧‧‧電洞注入層
6、6a、6b‧‧‧電洞傳輸層
8、8a、8b‧‧‧電子傳輸層
9‧‧‧電荷產生層
圖1說明由基板1、第一電極2、電洞傳輸層6、發光層3及第二電極4構成的有機發光裝置的實例。
圖2說明由基板1、第一電極2、電洞注入層5、電洞傳輸層6、發光層3、電子傳輸層8及第二電極4構成的有機發光裝置的實例。
圖3說明包括基板1、第一電極2及第二電極4以及位於所述第一電極與所述第二電極之間的兩個單元的有機發光裝置的實例,所述兩個單元包括電洞注入層5a及5b、電洞傳輸層6a及6b、發光層3a及3b以及電子傳輸層8a及8b,其中在所述單元之間設置有電荷產生層9。 圖4為說明在合成例中製備的化合物A-9的質譜的曲線圖。 圖5為說明在合成例中製備的化合物A-10的質譜的曲線圖。
Claims (21)
- 一種化合物,由以下化學式1表示:
- 如申請專利範圍第1項所述的化合物,其中化學式1 為由以下化學式3表示的化合物:
- 如申請專利範圍第1項所述的化合物,其中化學式1為由以下化學式4或以下化學式5表示的化合物:
- 如申請專利範圍第1項所述的化合物,其中化學式1為由以下化學式6、以下化學式7或以下化學式8表示的化合物:[化學式6]
- 如申請專利範圍第1項所述的化合物,其中=L-(Y)n為由以下化學式11表示的化合物:
- 如申請專利範圍第1項所述的化合物,其中Y為腈基、巴比妥酸鹽基或玫瑰寧基。
- 如申請專利範圍第1項所述的化合物,其中由化學式1表示的所述化合物由以下化學式中的任一者表示:
- 一種由以下化學式中的任一者表示的化合物:
- 一種有機發光裝置,包括:第一電極;第二電極,設置成面對所述第一電極;以及一或多個有機材料層,設置於所述第一電極與所述第二電極之間, 其中所述有機材料層中的一或多個層含有如申請專利範圍第1項至第8項中任一項所述的化合物。
- 如申請專利範圍第9項所述的有機發光裝置,其中所述有機材料層僅由所述化合物構成或由經摻雜的所述化合物構成。
- 如申請專利範圍第9項所述的有機發光裝置,其中所述有機材料層為電洞注入層、電洞產生層、電洞緩衝層或電洞傳輸層。
- 如申請專利範圍第9項所述的有機發光裝置,其中所述有機材料層為同時產生並傳輸電洞的層。
- 如申請專利範圍第9項所述的有機發光裝置,其中所述有機材料層為發光層。
- 如申請專利範圍第9項所述的有機發光裝置,其中所述有機材料層包括發光層,且所述發光層含有由以下化學式1-A表示的化合物:
- 如申請專利範圍第14項所述的有機發光裝置,其中z1為2,Ar100為二價芘基,L100為直接鍵,且R100及R101分別獨立地為未經取代或經烷基鍺基取代的芳基。
- 如申請專利範圍第9項所述的有機發光裝置,其中所述有機材料層包括發光層,且所述發光層含有由以下化學式1-B表示的化合物:
- 如申請專利範圍第16項所述的有機發光裝置,其中Ar101及Ar102為2-萘基,L101及L102為直接鍵,z2及z3分別為1,R102為甲基,z4為1,且R103為氫。
- 如申請專利範圍第14項所述的有機發光裝置,其中所述發光層含有由以下化學式1-B表示的化合物:
- 一種由以下化學式6或以下化學式7表示的化合物:[化學式6]
- 一種由以下化學式9或以下化學式10表示的化合物:[化學式9]
- 一種化合物,由以下化學式1表示:
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