TW201731859A - 化合物和包含該化合物的有機電子裝置 - Google Patents

化合物和包含該化合物的有機電子裝置 Download PDF

Info

Publication number
TW201731859A
TW201731859A TW105142376A TW105142376A TW201731859A TW 201731859 A TW201731859 A TW 201731859A TW 105142376 A TW105142376 A TW 105142376A TW 105142376 A TW105142376 A TW 105142376A TW 201731859 A TW201731859 A TW 201731859A
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
substituted
unsubstituted
compound
chemical formula
group
Prior art date
Application number
TW105142376A
Other languages
English (en)
Other versions
TWI665205B (zh
Inventor
韓美連
李東勳
許瀞午
張焚在
姜敏英
許東旭
鄭珉祐
Original Assignee
Ｌｇ化學股份有限公司
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ｌｇ化學股份有限公司 filed Critical Ｌｇ化學股份有限公司
Publication of TW201731859A publication Critical patent/TW201731859A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI665205B publication Critical patent/TWI665205B/zh

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/04—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to the ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/04—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D215/06—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to the ring carbon atoms having only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, attached to the ring nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H10K50/155—Hole transporting layers comprising dopants
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/80—Constructional details
    • H10K50/805—Electrodes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L2924/00—Indexing scheme for arrangements or methods for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies as covered by H01L24/00
    • H01L2924/10—Details of semiconductor or other solid state devices to be connected
    • H01L2924/11—Device type
    • H01L2924/12—Passive devices, e.g. 2 terminal devices
    • H01L2924/1204—Optical Diode
    • H01L2924/12044—OLED
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
    • H01M4/00—Electrodes
    • H01M4/02—Electrodes composed of, or comprising, active material
    • H01M2004/026—Electrodes composed of, or comprising, active material characterised by the polarity
    • H01M2004/027—Negative electrodes
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
    • H01M4/00—Electrodes
    • H01M4/02—Electrodes composed of, or comprising, active material
    • H01M2004/026—Electrodes composed of, or comprising, active material characterised by the polarity
    • H01M2004/028—Positive electrodes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H10K50/165—Electron transporting layers comprising dopants
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E60/00—Enabling technologies; Technologies with a potential or indirect contribution to GHG emissions mitigation
    • Y02E60/10—Energy storage using batteries

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

本發明是關於一種化合物及一種包含其的有機電子裝置。

Description

化合物和包含該化合物的有機電子裝置
本發明主張2015年12月23日在韓國智慧財產局（Korean Intellectual Property Office）申請之韓國專利申請案第10-2015-0184799號的優先權及權益，所述申請案之全部內容以引用之方式併入本文中。
本發明是關於一種化合物及一種包含其的有機電子裝置。
有機電子裝置之代表性實例包含有機發光裝置。一般而言，有機發光現象是指藉由使用有機材料將電能轉換成光能的現象。使用有機發光現象之有機發光裝置通常具有包含正電極、負電極以及插入其間之有機材料層的結構。此處，有機材料層可具有由不同材料組成之多層結構以在多種情況下改良有機發光裝置之效率及穩定性，且例如可由電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層以及其類似物組成。在有機發光裝置之結構中，若在兩個電極之間施加電壓，則電洞自正電極注入有機材料層中且電子自負電極注入有機材料層中，且當所注入之電洞與電子彼此相遇時，形成激子，且當激子再次降低至基態時發射光。
不斷地需要開發用於前述有機發光裝置的新穎材料。 [引用清單] [專利文獻]
國際公開案第2003-012890號
[技術問題] 本發明致力於提供一種化合物及一種包含其的有機電子裝置。 [技術解決方法]
本發明提供由以下化學式1表示之化合物。 [化學式1]
在化學式1中， L為直接鍵；或經取代或未經取代之伸芳基， Ar1 與Ar2 彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜芳基，且或者可鍵結於相鄰基團以形成環， R1 至R9 彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜芳基，且或者可鍵結於相鄰基團以形成環， a為1至4之整數， b為1至5之整數， c為1至3之整數， a + b為2至8之整數，且 當a至c各自為2或大於2時，括弧中之結構彼此相同或不同。
此外，本發明提供有機電子裝置，包含：第一電極；經安置以面向第一電極之第二電極；以及安置於第一電極與第二電極之間的具有一或多個層的有機材料層，其中有機材料層中之一或多個層包含上述化合物。 [有利效應]
根據本發明之一例示性實施例的化合物用於包含有機發光裝置之有機電子裝置，且因此可降低有機電子裝置之驅動電壓且改良光效率，且歸因於化合物之熱穩定性而增強裝置之使用壽命特徵。
在下文中，將更詳細地描述本發明。
本發明提供由化學式1表示之化合物。
化學式1之化合物可藉由將各種取代基引入至核心結構中以具有適合用於有機發光裝置中使用之有機材料層的特徵。
化合物之共軛長度及能帶隙彼此緊密相關。特定言之，化合物之共軛長度愈長，帶隙愈小。如上文所述，由化學式1表示之化合物的核心包含有限共軛且因此具有大能帶隙之特性。
通常，將取代基引入至具有大能帶隙之核心結構中以便容易調整能帶隙，但當核心結構具有小能帶隙時，難以藉由引入取代基來顯著調整能帶隙。然而，在本發明中，可將各種取代基引入至具有如上文所述之大能帶隙的核心結構中之化學式1之R1 至R9 中，以合成具有各種能帶隙之化合物。然而，在本發明中，可將各種取代基引入至由化學式1表示之化合物的核心結構的R1 至R9 位置中，以調整化合物之HOMO及LUMO能量位準，且有機材料之間的界面處的特徵亦可改良，藉此使材料之用途多樣化。
另外，各種取代基可引入至具有如上所述之結構的核心結構中以合成具有所引入取代基之固有特徵的化合物。舉例而言，通常用於供製造有機發光裝置用之電洞注入層材料、電洞傳輸層材料、發光層材料以及電子傳輸層材料之取代基可引入至核心結構中，以合成滿足各有機材料層所需要之條件的材料。
在本發明中，在由化學式1表示之化合物中，可根據取代基選擇具有適當能量位準之化合物且用於有機發光裝置，藉此實現具有低驅動電壓及高光效率之裝置。此外，有可能藉由將各種取代基引入至核心結構中來精細調整能帶隙，且同時，有可能改良有機材料之間的界面處的特徵且使材料之用途多樣化。
此外，由化學式1表示之化合物具有高玻璃轉化溫度（Tg）且因此具有極佳熱穩定性。熱穩定性之提高變成為裝置提供驅動穩定性之重要因素。
在下文中將描述本發明中取代基之實例，但不限於此。
在本發明中，意謂待鍵聯之部分。
術語「取代」意謂鍵結至化合物的碳原子的氫原子變為另一取代基，且經取代之位置不受限制，只要所述位置為氫原子經取代之位置，亦即取代基可取代之位置，且當兩個或多於兩個氫原子經取代時，兩個或多於兩個取代基可彼此相同或不同。
在本發明中，術語「經取代或未經取代」意謂經由以下各者所構成之族群中選出的一個或兩個或多於兩個取代基取代：氘；鹵基；氰基；胺基；烷基；環烷基；烯基；胺基；氧化膦基團；芳基；矽烷基；以及包含N、O、S、Se以及Si原子中之一或多者的雜環基，其經所例示之取代基中的兩個或多於兩個取代基鍵聯的取代基取代且或者無取代基取代。
在本發明中，烷基可為直鏈或分支鏈，且其碳原子數不受特定限制，但較佳為1至50。其特定實例包含甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、4-甲基己基、5-甲基己基以及其類似基團，但不限於此。
在本發明中，環烷基不受特定限制，但其碳原子數較佳為3至60，且其特定實例包含環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基以及其類似基團，但不限於此。
在本發明中，當芳基為單環芳基時，其碳原子數不受特定限制，但較佳為6至50。單環芳基之特定實例包含苯基、聯苯基、聯三苯基、聯四苯基以及其類似基團，但不限於此。
當芳基為多環芳基時，其碳原子數不受特定限制，但較佳為6至30。多環芳基之特定實例包含萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、屈基、茀基以及其類似基團，但不限於此。
在本發明中，茀基可經取代，且相鄰取代基可彼此鍵結以形成環。
當茀基經取代時，所述基團可為、、、、、以及其類似基團，但不限於此。
在本發明中，雜芳基為包含N、O、S、Si以及Se中之一或多者作為雜原子之雜環基，且其碳原子數不受特定限制，但較佳為2至50。雜芳基之實例包含噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、二吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、噠嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喏啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、異喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、啡啉基、異噁唑基、噁二唑基、噻二唑基、二苯并呋喃基以及其類似基團，但不限於此。
在本發明中，稠合結構可為如下結構，其中芳族烴環與相應取代基稠合。苯并咪唑之稠環的實例包含、、、以及其類似基團，但不限於此。
在本發明中，「相鄰」基團可意謂經直接鍵聯至對應取代基經取代之一原子的另一原子取代的取代基、在空間上最靠近對應取代基安置的取代基或者經對應取代基經取代之一原子取代的另一取代基。舉例而言，苯環中之鄰位經取代之兩個取代基及脂族環中經同一個碳取代之兩個取代基可解釋為彼此「相鄰」的基團。
在本發明中，相鄰基團彼此鍵結以形成環之情形意謂相鄰基團彼此鍵結以形成如上文所述之5員至8員烴環或5員至8員雜環，且所述環可為單環或多環，可為脂族環、芳環或其稠合形式，且不限於此。
在本發明中，除為單價基團以外，烴環或雜環可在環烷基、芳基或雜芳基之上述實例中選擇，且烴環或雜環可為單環或多環、脂族環或芳環或其稠合形式，但不限於此。
在本發明中，芳環基團可為單環或多環，且除不為單價之芳環基團以外，可由芳基之實例中選出。
在本發明中，二價至四價芳環基團可為單環或多環，且意謂在芳基中具有2至4個鍵結位置的基團，亦即二價至四價基團。除二價至四價芳環基團以外，針對芳基之上述描述可應用於芳環基團。
在本發明中，伸芳基意謂在芳基中具有兩個鍵結位置的基團，亦即二價基團。除二價伸芳基以外，針對芳基之上述描述可應用於伸芳基。
在本發明之一例示性實施例中，化學式1可由以下化學式2或化學式3表示。 [化學式2][化學式3]
在化學式2及化學式3中， L、Ar1 、Ar2 、R1 至R9 以及a至c與化學式1中定義之L、Ar1 、Ar2 、R1 至R9 以及a至c相同。
在本發明之一例示性實施例中，化學式1可由以下化學式4至化學式9中之任一者表示。 [化學式4][化學式5][化學式6][化學式7][化學式8][化學式9]
在化學式4至化學式9中， L、Ar1 、Ar2 、R1 至R9 以及a至c與化學式1中定義之L、Ar1 、Ar2 、R1 至R9 以及a至c相同。
在本發明之一例示性實施例中，L為直接鍵；經取代或未經取代之伸苯基；經取代或未經取代之伸聯苯基；經取代或未經取代之伸萘基；經取代或未經取代之二價菲基；或經取代或未經取代之二價茀基。
在本發明之一例示性實施例中，L為直接鍵；或伸苯基、伸聯苯基、伸萘基、二價菲基或二價茀基。
在本發明之一例示性實施例中，L為伸苯基。
在本發明之一例示性實施例中，L為伸聯苯基。
在本發明之一例示性實施例中，L為伸萘基。
在本發明之一例示性實施例中，L為二價菲基。
在本發明之一例示性實施例中，L為二價茀基。
在本發明之一例示性實施例中，Ar1 與Ar2 彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜芳基，且或者可鍵結於相鄰基團以形成環。
在本發明之一例示性實施例中，Ar1 與Ar2 彼此相同或不同，且各自獨立地為具有2至30個碳原子之經取代或未經取代之芳基。
在本發明之一例示性實施例中，Ar1 與Ar2 彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之聯苯基、經取代或未經取代之聯三苯基、經取代或未經取代之萘基、經取代或未經取代之三苯基、經取代或未經取代之菲基或經取代或未經取代之茀基。
在本發明之一例示性實施例中，Ar1 與Ar2 彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之苯基，且或者可鍵結於相鄰基團以形成環。
在本發明之一例示性實施例中，Ar1 及Ar2 為苯基。
在本發明之一例示性實施例中，Ar1 及Ar2 可鍵結於相鄰基團以形成環。
在本發明之一例示性實施例中，R1 至R9 彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜芳基，且或者可鍵結於相鄰基團以形成環。
在本發明之一例示性實施例中，R1 至R9 彼此相同或不同，且各自獨立地為具有2至30個碳原子之經取代或未經取代之芳基。
在本發明之一例示性實施例中，R1 至R9 彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之聯苯基、經取代或未經取代之聯三苯基、經取代或未經取代之萘基、經取代或未經取代之三苯基、經取代或未經取代之菲基或經取代或未經取代之茀基。
在本發明之一例示性實施例中，R1 至R9 彼此相同或不同，且各自獨立地為苯基。
在本發明之一例示性實施例中，R1 至R9 彼此相同或不同，且各自獨立地為聯苯基。
在本發明之一例示性實施例中，R1 至R9 彼此相同或不同，且各自獨立地為聯三苯基。
在本發明之一例示性實施例中，R1 至R9 彼此相同或不同，且各自獨立地為萘基。
在本發明之一例示性實施例中，R1 至R9 彼此相同或不同，且各自獨立地為三苯基。
在本發明之一例示性實施例中，R1 至R9 彼此相同或不同，且各自獨立地為菲基。
在本發明之一例示性實施例中，R1 至R9 彼此相同或不同，且各自獨立地為茀基。
在本發明之一例示性實施例中，R1 至R9 彼此相同或不同，且各自獨立地為具有6至30個碳原子之經取代或未經取代之雜芳基。
在本發明之一例示性實施例中，R1 至R9 彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之吡啶基、經取代或未經取代之嘧啶基或經取代或未經取代之三嗪基。
在本發明之一例示性實施例中，R1 至R9 彼此相同或不同，且各自獨立地為吡啶基。
在本發明之一例示性實施例中，R1 至R9 彼此相同或不同，且各自獨立地為嘧啶基。
在本發明之一例示性實施例中，R1 至R9 彼此相同或不同，且各自獨立地為三嗪基。
在本發明之一例示性實施例中，R1 為苯基。
在本發明之一例示性實施例中，R1 為聯苯基。
在本發明之一例示性實施例中，R1 為聯三苯基。
在本發明之一例示性實施例中，R1 為萘基。
在本發明之一例示性實施例中，R1 為三苯基。
在本發明之一例示性實施例中，R1 為菲基。
在本發明之一例示性實施例中，R1 為茀基。
在本發明之一例示性實施例中，R1 為吡啶基。
在本發明之一例示性實施例中，R1 為嘧啶基。
在本發明之一例示性實施例中，R1 為三嗪基。
在本發明之一例示性實施例中，R2 至R9 為氫。
根據本發明之一例示性實施例，化合物可為以下結構式中選出之任一者。
根據本申請案之一例示性實施例的化合物可藉由下述製備方法製備。將在下文所描述之製備實例中描述代表性實例，但必要時，可添加或排除取代基，且取代基之位置可改變。此外，可基於所屬技術領域中已知之技術改變起始物質、反應物、反應條件以及其類似者。
舉例而言，化學式1之化合物的核心結構可如以下通式1至通式3中製備。取代基可藉由所屬技術領域中已知之方法鍵結，且取代基之種類及位置或取代基之數目可根據所屬技術領域中已知之技術改變。 [通式1][化合物A]
將2-胺基苯基-4-鹵苯基甲酮及烷基甲基酮置於濃度為1莫耳濃度之乙酸中。在此情形下，向其中一同添加催化量之硫酸，且化合物A藉由回流所得混合物合成。 [通式2][化合物B]
在氟硼酸衍生物與鍵聯劑衍生物之偶合反應藉由使用鈀（Pd）催化劑進行之後，化合物B藉由進行用離去基取代羥基之反應來合成。 [通式3][化合物A]  [化合物B]              [化學式1]
將相同當量之化合物A與化合物B混合，且化學式1之結構藉由進行使用鈀（Pd）催化劑之偶合反應來合成。
在通式1至通式3中，L、a至c、Ar1 及Ar2 以及R1 至R9 與上文所述之L、a至c、Ar1 及Ar2 以及R1 至R9 相同。
在通式1至通式3中，描述用於合成化學式1之核心的方法的實例，但所述方法不限於此。
另外，本發明提供包含上述化合物之有機電子裝置。
本申請案之一例示性實施例提供有機電子裝置，包含：第一電極；經安置以面向第一電極之第二電極；以及安置於第一電極與第二電極之間的具有一或多個層的有機材料層，其中有機材料層中之一或多個層包含所述化合物。
在本發明中，當一個構件安置於另一構件「上」時，此不僅包含一個構件與另一構件接觸之情況，且亦包含在兩個構件之間存在又一構件之情況。
在本發明中，當一個部件「包含」一個構成元件時，除非另外特定描述，否則此不意謂排除另一構成元件，而意謂可更包含另一構成元件。
本發明之有機電子裝置的有機材料層亦可由單層結構組成，而且可由具有兩個或多於兩個層之有機材料層堆疊的多層結構組成。舉例而言，作為本發明之有機電子裝置的一代表性實例，有機發光裝置可具有包含電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層、電子阻擋層、電洞阻擋層以及其類似者之結構作為有機材料層。然而，有機發光裝置之結構不限於此，且可包含較少數目之有機層。
根據本發明之一例示性實施例，有機電子裝置可由以下各者所構成之族群中選出：有機磷光裝置、有機太陽能電池、有機光導體（organic photoconductor；OPC）以及有機電晶體。
在本發明之一例示性實施例中，有機材料層包含發光層，且發光層包含所述化合物。
在本發明之一例示性實施例中，有機材料層包含電洞注入層或電洞傳輸層，且電洞注入層或電洞傳輸層包含所述化合物。
在本發明之一例示性實施例中，有機材料層包含電子注入層、電子傳輸層或同時注入及傳輸電子之層，且電子注入層、電子傳輸層或同時注入及傳輸電子之層包含所述化合物。
在本申請案之一例示性實施例中，有機材料層包含電子阻擋層，且電子阻擋層包含所述化合物。
在本發明之一例示性實施例中，有機發光裝置更包含由以下各者所構成之族群中選出的一個或兩個或多於兩個層：電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層、電洞阻擋層以及電子阻擋層。
在本發明之一例示性實施例中，有機發光裝置包含：第一電極；經安置以面向第一電極之第二電極；安置於第一電極與第二電極之間的發光層；以及安置於發光層與第一電極之間或發光層與第二電極之間的包含兩個或多於兩個層的有機材料層，其中包含兩個或多於兩個層之有機材料層中之至少一者包含所述化合物。在本發明之一例示性實施例中，作為包含兩個或多於兩個層之有機材料層，所述兩個層或多於兩個層可由以下各者所構成之族群中選出：電子傳輸層、電子注入層、同時傳輸及注入電子之層以及電洞阻擋層。
在本發明之一例示性實施例中，有機材料層包含具有兩個或多於兩個層之電子傳輸層，且具有兩個或多於兩個層之電子傳輸層中之至少一者包含所述化合物。特定言之，在本發明之一例示性實施例中，所述化合物亦可包含於包含兩個或多於兩個層之電子傳輸層之一個層中，且可包含於包含兩個或多於兩個層之各電子傳輸層中。
此外，在本發明之一例示性實施例中，當所述化合物包含於包含兩個或多於兩個層之各電子傳輸層中時，除所述化合物以外之其他材料可彼此相同或不同。
在本發明之一例示性實施例中，有機材料層更包含電洞注入層或電洞傳輸層，除包含所述化合物之有機材料層以外，有機材料層亦包含有包含芳胺基、咔唑基或苯并咔唑基之化合物。
在另一例示性實施例中，有機發光裝置可為具有如下結構（正常型）之有機發光裝置，其中正電極、具有一或多個層之有機材料層以及負電極依序堆疊於基板上。
當包含化學式1之化合物的有機材料層為電子傳輸層時，電子傳輸層可更包含n型摻雜劑。作為n型摻雜劑，可使用所屬技術領域中已知之n型摻雜劑，且可使用例如金屬或金屬錯合物。根據一實例，包含化學式1之化合物的電子傳輸層可更包含LiQ。
在又一例示性實施例中，有機發光裝置可為具有如下逆向結構（倒置型）的有機發光裝置，其中負電極、具有一或多個層之有機材料層以及正電極依序堆疊於基板上。
舉例而言，本發明之有機發光裝置的結構可具有如圖1及圖2中所說明的結構，但不限於此。
圖1舉例說明有機發光裝置10之結構，其中第一電極30、發光層40以及第二電極50依序堆疊於基板20上。圖1為根據本發明之一例示性實施例之有機發光裝置的例示性結構，且可更包含其他有機材料層。
圖2舉例說明有機發光裝置之結構，其中第一電極30、電洞注入層60、電洞傳輸層70、電子阻擋層80、發光層40、電子傳輸層90、電子注入層100以及第二電極50依序堆疊於基板20上。圖2為根據本發明之例示性實施例的例示性結構，且可更包含其他有機材料層。
根據本發明之一例示性實施例，有機材料層包含發光層，且發光層包含由以下化學式1-A表示之化合物。 [化學式1-A]
在化學式1-A中， n1為1或大於1之整數， Ar11為經取代或未經取代之單價或多價苯并茀基；經取代或未經取代之單價或多價熒蒽基；經取代或未經取代之單價或多價芘基；或經取代或未經取代之單價或多價屈基， L11為直接鍵；經取代或未經取代之伸芳基；或經取代或未經取代之伸雜芳基， Ar12與Ar13彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之芳烷基；或經取代或未經取代之雜芳基，且或者可彼此鍵結以形成經取代或未經取代之環，以及 當n1為2或大於2時，括弧中之兩個或多於兩個結構彼此相同或不同。
根據本發明之一例示性實施例，有機材料層包含發光層，且發光層包含由化學式1-A表示之化合物作為所述發光層之摻雜劑。
根據本發明之一例示性實施例，L11為直接鍵。
根據本發明之一例示性實施例，n1為2。
在本發明之一例示性實施例中，Ar11為未經取代或經氘、甲基、乙基或第三丁基取代之二價芘基；或未經取代或經氘、甲基、乙基或第三丁基取代之二價屈基。
根據本發明之一例示性實施例，Ar12與Ar13彼此相同或不同，且各自獨立地為具有6至30個碳原子之經取代或未經取代之芳基。
根據本發明之一例示性實施例，Ar12與Ar13彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經矽烷基取代之芳基，所述矽烷基經甲基、乙基、第三丁基、腈基或烷基取代。
根據本發明之一例示性實施例，Ar12與Ar13彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經矽烷基取代之芳基，所述矽烷基經烷基取代。
根據本發明之一例示性實施例，Ar12與Ar13彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經三甲基矽烷基取代之芳基。
根據本發明之一例示性實施例，Ar12與Ar13彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之苯基；經取代或未經取代之聯苯基；或經取代或未經取代之聯三苯基。
根據本發明之一例示性實施例，Ar12與Ar13彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經甲基、乙基、第三丁基、腈基或三甲基矽烷基取代之苯基。
根據本發明之一例示性實施例，Ar12與Ar13彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經甲基、乙基、第三丁基、腈基或三甲基矽烷基取代之聯苯基。
根據本發明之一例示性實施例，Ar12與Ar13彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經甲基、乙基、第三丁基、腈基或三甲基矽烷基取代之聯三苯基。
根據本發明之一例示性實施例，Ar12與Ar13彼此相同或不同，且各自獨立地為具有6至30個碳原子之經取代或未經取代之雜芳基。
根據本發明之一例示性實施例，Ar12與Ar13彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經甲基、乙基、第三丁基、腈基、經烷基取代之矽烷基或苯基取代之雜芳基。
根據本發明之一例示性實施例，Ar12與Ar13彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經甲基、乙基、第三丁基、腈基、三甲基矽烷基或苯基取代之二苯并呋喃基。
根據本發明之一例示性實施例，化學式1-A由以下化合物中選出。
根據本發明之一例示性實施例，有機材料層包含發光層，且發光層包含由以下化學式2-A表示之化合物。 [化學式2-A]
在化學式2-A中， Ar21與Ar22彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之單環芳基；或經取代或未經取代之多環芳基，以及 G1至G8彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；經取代或未經取代之單環芳基；或經取代或未經取代之多環芳基。
根據本發明之一例示性實施例，有機材料層包含發光層，且發光層包含由化學式2-A表示之化合物作為所述發光層之主體。
根據本發明之一例示性實施例，Ar21與Ar22彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之多環芳基。
根據本發明之一例示性實施例，Ar21與Ar22彼此相同或不同，且各自獨立地為具有10至30個碳原子之經取代或未經取代之多環芳基。
根據本發明之一例示性實施例，Ar21與Ar22彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之萘基。
根據本發明之一例示性實施例，Ar21與Ar22彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之1-萘基。
根據本發明之一例示性實施例，Ar21及Ar22為1-萘基。
根據本發明之一例示性實施例，G1至G8為氫。
根據本發明之一例示性實施例，化學式2-A由以下化合物中選出。
根據本發明之一例示性實施例，有機材料層包含發光層，且發光層包含由化學式1-A表示之化合物作為所述發光層之摻雜劑，並且包含由化學式2-A表示之化合物作為所述發光層之主體。
除有機材料層中之一或多個層包含本發明之化合物（亦即，所述化合物）以外，本發明之有機發光裝置可藉由所屬技術領域中已知之材料及方法製造。
當有機發光裝置包含多個有機材料層時，有機材料層可由相同材料或不同材料形成。
除有機材料層中之一或多個層包含所述化合物（亦即，由化學式1表示之化合物）以外，本發明之有機發光裝置可藉由所屬技術領域中已知之材料及方法製造。
舉例而言，本發明之有機發光裝置可藉由將第一電極、有機材料層以及第二電極依序堆疊於基板上來製造。在此情形下，可藉由使用物理氣相沈積（PVD）方法（諸如濺鍍或電子束蒸發）在基板上沈積具有導電性之金屬或金屬氧化物或其合金以形成正電極，在所述基板上形成包含電洞注入層、電洞傳輸層、發光層以及電子傳輸層之有機材料層，且隨後在所述基板上沈積可用作負電極之材料來製造有機發光裝置。除如上所述之方法以外，有機發光裝置可藉由在基板上依序沈積負電極材料、有機材料層以及正電極材料來製造。
此外，當製造有機發光裝置時，化學式1之化合物不僅可藉由真空沈積法，且亦可藉由溶液塗覆法形成為有機材料層。此處，溶液塗覆法意謂旋塗、浸塗、刀片刮抹、噴墨印刷、網版印刷、噴霧方法、滾塗以及其類似方法，但不限於此。
除如上文所描述之方法以外，有機發光裝置亦可藉由在基板上依序沈積負電極材料、有機材料層以及正電極材料來製造（國際公開案第2003/012890號）。然而，製造方法不限於此。
在本發明之一例示性實施例中，第一電極為正電極，且第二電極為負電極。
在另一個例示性實施例中，第一電極為負電極，且第二電極為正電極。
作為正電極材料，具有大功函數之材料通常為較佳的，以有助於將電洞注入有機材料層中。可用於本發明中之正電極材料之特定實例包含：金屬，諸如釩、鉻、銅、鋅以及金或其合金；金屬氧化物，諸如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫（indium tin oxide；ITO）以及氧化銦鋅（indium zinc oxide；IZO）；金屬與氧化物之組合，諸如ZnO:Al或SnO2 :Sb；導電聚合物，諸如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(伸乙基-1,2-二氧基)噻吩]（PEDOT）、聚吡咯以及聚苯胺；以及其類似物，但不限於此。
作為負電極材料，具有小功函數之材料通常為較佳的，以有助於將電子注入有機材料層中。負電極材料之特定實例包含：金屬，諸如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫以及鉛或其合金；多層構造材料，諸如LiF/Al或LiO2 /Al；以及其類似物，但不限於此。
電洞注入層為自電極注入電洞之層，且電洞注入材料較佳為具有傳輸電洞之能力的化合物，且因此具有在正電極注入電洞之作用以及注入電洞用於發光層或發光材料的極佳效果，防止由發光層產生之激子移動至電子注入層或電子注入材料，且形成薄膜之能力亦極佳。較佳地，電洞注入材料之最高佔用分子軌域（highest occupied molecular orbital；HOMO）為正電極材料之功函數與鄰近有機材料層之HOMO之間的值。電洞注入材料之特定實例包含金屬卟啉、寡聚噻吩、芳胺類有機材料、己腈六氮雜聯伸三苯類有機材料、喹吖啶酮類有機材料、苝類有機材料、蒽醌、聚苯胺類導電聚合物及聚噻吩類導電聚合物以及其類似物，但不限於此。
電洞傳輸層為接收來自電洞注入層之電洞且將電洞傳輸至發光層之層，且電洞傳輸材料宜為可接收來自正電極或電洞注入層之電洞且將電洞轉移至發光層的具有高電洞遷移率的材料。其特定實例包含芳基胺類有機材料、導電聚合物、具有共軛部分及非共軛部分兩者之嵌段共聚物以及其類似物，但不限於此。
電子阻擋層為可藉由防止自電洞注入層注入之電洞穿過發光層且進入電子注入層來改良裝置的使用壽命及效率的層，且必要時，可使用公開已知之材料在發光層與電子注入層之間的適當部分形成。
發光層之發光材料為可藉由分別自電洞傳輸層及電子傳輸層接收且組合電洞及電子而發射可見光區域中之光的材料，且較佳為對螢光或磷光具有高量子效率之材料。其特定實例包含：8-羥基-喹啉-鋁錯合物（Alq3 ）；咔唑類化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羥基苯并喹啉-金屬化合物；苯并噁唑類化合物、苯并噻唑類化合物以及苯并咪唑類化合物；聚(對伸苯基伸乙烯基)（poly(p-phenylenevinylene)；PPV）類聚合物；螺環化合物；聚茀、紅螢烯（lubrene）以及其類似物，但不限於此。
發光層可包含主體材料及摻雜劑材料。主體材料之實例包含稠合芳環衍生物或含雜環化合物以及其類似物。稠合芳環衍生物之特定實例包含蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、稠五苯衍生物、菲化合物、丙二烯合茀化合物以及其類似物，且含雜環化合物之特定實例包含化合物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物、嘧啶衍生物以及其類似物，但實例不限於此。
摻雜劑材料之實例包含芳族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼錯合物、丙二烯合茀化合物、金屬錯合物以及其類似物。特定言之，芳族胺衍生物為具有經取代或未經取代之芳胺基之稠合芳環衍生物，且其實例包含芘、蒽、屈、二茚并芘以及具有芳胺基之類似物，且苯乙烯基胺化合物為如下化合物：經取代或未經取代之芳胺經至少一個芳基乙烯基取代，且一個或兩個或多於兩個由下列各者所組成的族群中選出之經取代或未經取代的取代基：芳基、矽烷基、烷基、環烷基以及芳胺基。其特定實例包含苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺以及其類似物，但不限於此。此外，金屬錯合物之實例包含銥錯合物、鉑錯合物以及其類似物，但不限於此。
電子傳輸層為自電子注入層接收電子且將電子傳輸至發光層之層，且電子傳輸材料宜為可自負電極有效接收電子且將電子轉移至發光層之具有高電子遷移率的材料。其特定實例包含：8-羥基喹啉之Al錯合物；包含Alq3 之錯合物；有機基團化合物；羥基黃酮-金屬錯合物以及其類似物，但不限於此。電子傳輸層可與任何所需陰極材料一起使用，如根據先前技術所用。特定言之，適當陰極材料之實例為具有低功函數之典型材料，繼之為鋁層或銀層。其特定實例包含銫、鋇、鈣、鐿以及釤，在各種情況下繼之為鋁層或銀層。
電子注入層為自電極注入電子之層，且電子注入材料較佳為如下化合物：具有傳輸電子之能力，具有自負電極注入電子之作用及將電子注入發光層或發光材料中之極佳作用，防止由發光層產生之激子移動至電洞注入層，且形成薄膜之能力亦極佳。其特定實例包含茀酮、蒽醌二甲烷、聯苯醌、硫代哌喃二氧化物、噁唑、噁二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亞茀基甲烷、蒽酮以及其類似物，以及其衍生物，金屬錯合物化合物、含氮5員環衍生物以及其類似物，但不限於此。
金屬錯合物化合物之實例包含8-羥基喹啉根基鋰、雙(8-羥基喹啉根基)鋅、雙(8-羥基喹啉根基)銅、雙(8-羥基喹啉根基)錳、三(8-羥基喹啉根基)鋁、三(2-甲基-8-羥基喹啉根基)鋁、三(8-羥基喹啉根基)鎵、雙(10-羥基苯并[h]喹啉根基)鈹、雙(10-羥基苯并[h]喹啉根基)鋅、雙(2-甲基-8-喹啉根基)氯鎵、雙(2-甲基-8-喹啉根基)(鄰甲酚根基)鎵、雙(2-甲基-8-喹啉根基)(1-萘酚根基)鋁、雙(2-甲基-8-喹啉根基)(2-萘酚根基)鎵以及其類似化合物，但不限於此。
電洞阻擋層為阻擋電洞到達負電極之層，且通常可在與電洞注入層之彼等條件相同的條件下形成。其特定實例包含噁二唑衍生物或三唑衍生物、啡啉衍生物、BCP、鋁錯合物以及其類似物，但不限於此。
根據所用材料，根據本發明之有機發光裝置可為頂部發射類型、底部發射類型或雙重發射類型。
在本發明之一例示性實施例中，除有機發光裝置以外，由化學式1表示之化合物亦可包含於有機太陽能電池或有機電晶體中。
基於與應用於有機發光裝置之彼等原理類似之原理，根據本發明之化合物可甚至在包含有機磷光裝置、有機太陽能電池、有機光導體、有機電晶體以及其類似物之有機電子裝置中起作用。
在下文中，將參考用於特定地描述本發明之實例詳細地描述本發明。然而，根據本發明之實例可以各種形式進行修改，且不應解釋為本說明書之範疇限於下文詳細描述之實例。提供本發明之實例以向於本領域具通常知識者更完整地說明本發明。＜ 實例 ＞ ＜製備實例1＞-合成化合物1 1）合成化合物1-A[化合物1-A]
在氮氣氛圍下將(2-胺基苯基)(4-氯苯基)甲酮（25.0公克，107.9毫莫耳）及甲基吡啶基酮（13.0公克，107.9毫莫耳）溶解於108毫升乙酸中之後，向其中添加3毫升無水硫酸，且加熱所得混合物且攪拌5小時。將溫度降至常溫，用氯仿進行萃取，且萃取物用水洗滌。在反應物之水分經無水硫酸鎂移除之後，蒸餾有機溶劑且在減壓下移除，且殘留物用乙醇洗滌以製備化合物1-A（27公克，產率：79.0%）。
MS[M+H]+ = 317 2）合成化合物1-B[化合物1-A]               [化合物1-B]
在氮氣氛圍下混合化合物1-A（25.0公克，78.9毫莫耳）、雙(頻哪醇根基)二硼（bis(pinacolato)diboron）（22.0公克，86.8毫莫耳）以及乙酸鉀（20.9公克，213.1毫莫耳），且將所得混合物添加至100毫升二噁烷，且加熱並攪拌。在回流中時將雙(二亞苄基丙酮)鈀（1.4公克，2.37毫莫耳）及三環己基膦（1.3公克，4.7毫莫耳）置於混合物中，且在加熱時攪拌所得混合物8小時。在反應終止之後，將溫度降至常溫，且隨後過濾混合物。將濾液添加至水中，藉由氯仿進行萃取，且有機層經無水硫酸鎂乾燥。有機層在減壓下蒸餾，且隨後用乙醇洗滌以製備化合物1-B（27公克，產率：84%）。
MS [M+H]+ = 409 3）合成化合物1[化合物1-B]                           [化合物1]
將化合物1-B（20.0公克，49.0毫莫耳）及6-(9,9-二苯基-2-茀基)-2-萘基-九氟丁烷-1-磺酸酯（36.4公克，49.0毫莫耳）完全溶解於四氫呋喃（50毫升）中之後，向其中添加30毫升2莫耳濃度之碳酸鉀水溶液，且向其中放置四三苯基膦鈀（1.7公克，1.5毫莫耳），且隨後在加熱時攪拌所得混合物4小時。將溫度降低至常溫，終止反應，且隨後移除碳酸鉀溶液以過濾殘餘物。經過濾固體用四氫呋喃及乙醇各洗滌一次以製備化合物1（30.0公克，產率：85%）。
MS [M+H]+ = 725 ＜製備實例2＞-合成化合物2[化合物1-B]                             [化合物2]
除使用1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁烷-1-磺酸6-(9,9'-螺二[茀]-2-基)萘-2-基酯替代6-(9,9-二苯基-2-茀基)-2-萘基-九氟丁烷-1-磺酸酯以外，化合物2以與化合物1之製備方法中相同之方式製備。
MS [M+H]+ = 723 ＜製備實例3＞-合成化合物3[化合物1-B]                           [化合物3]
除使用1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁烷-1-磺酸6-(9,9-二苯基-9H-茀-4-基)萘-2-基酯替代6-(9,9-二苯基-2-茀基)-2-萘基-九氟丁烷-1-磺酸酯以外，化合物3以與化合物1之製備方法中相同之方式製備。
MS [M+H]+ = 725 ＜製備實例4＞-合成化合物4[化合物1-B]                         [化合物4]
除使用1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁烷-1-磺酸6-(9,9'-螺二[茀]-4-基)萘-2-基酯替代6-(9,9-二苯基-2-茀基)-2-萘基-九氟丁烷-1-磺酸酯以外，化合物4以與化合物1之製備方法中相同之方式製備。
MS [M+H]+ = 723 ＜製備實例5＞-合成化合物5[化合物1-B]                            [化合物5]
除使用1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁烷-1-磺酸4-(9,9-二苯基-9H-茀-2-基)苯酯替代6-(9,9-二苯基-2-茀基)-2-萘基-九氟丁烷-1-磺酸酯以外，化合物5以與化合物1之製備方法中相同之方式製備。
MS [M+H]+ = 675 ＜製備實例6＞-合成化合物8[化合物1-B]                           [化合物8]
除使用1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁烷-1-磺酸4-(9,9'-螺二[茀]-4-基)苯酯替代6-(9,9-二苯基-2-茀基)-2-萘基-九氟丁烷-1-磺酸酯以外，化合物8以與化合物1之製備方法中相同之方式製備。
MS [M+H]+ = 673 ＜製備實例7＞-合成化合物9[化合物1-B]                           [化合物9]
除使用1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁烷-1-磺酸3-(9,9-二苯基-9H-茀-2-基)苯酯替代6-(9,9-二苯基-2-茀基)-2-萘基-九氟丁烷-1-磺酸酯以外，化合物9以與化合物1之製備方法中相同之方式製備。
MS [M+H]+ = 675 ＜製備實例8＞-合成化合物12[化合物1-B]                           [化合物12]
除使用1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁烷-1-磺酸3-(9,9'-螺二[茀]-4-基)苯酯替代6-(9,9-二苯基-2-茀基)-2-萘基-九氟丁烷-1-磺酸酯以外，化合物12以與化合物1之製備方法中相同之方式製備。
MS [M+H]+ = 673 ＜製備實例9＞-合成化合物13[化合物1-B]                            [化合物13]
除使用1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁烷-1-磺酸2-(9,9-二苯基-9H-茀-2-基)苯酯替代6-(9,9-二苯基-2-茀基)-2-萘基-九氟丁烷-1-磺酸酯以外，化合物13以與化合物1之製備方法中相同之方式製備。
MS [M+H]+ = 675 ＜製備實例10＞-合成化合物17[化合物1-B]                           [化合物17]
除使用1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁烷-1-磺酸7-(9,9-二苯基-9H-茀-2-基)萘-2-基酯替代6-(9,9-二苯基-2-茀基)-2-萘基-九氟丁烷-1-磺酸酯以外，化合物17以與化合物1之製備方法中相同之方式製備。
MS [M+H]+ = 725 ＜製備實例11＞-合成化合物18[化合物1-B]                          [化合物18]
除使用1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁烷-1-磺酸7-(9,9'-螺二[茀]-2-基)萘-2-基酯替代6-(9,9-二苯基-2-茀基)-2-萘基-九氟丁烷-1-磺酸酯以外，化合物18以與化合物1之製備方法中相同之方式製備。
MS [M+H]+ = 723 ＜製備實例12＞-合成化合物21 1）合成化合物21-A[化合物21-A]
除使用苯乙酮替代甲基吡啶基酮以外，化合物21-A以與製備化合物1-A中相同之方式製備。
MS [M+H]+ = 316 2）合成化合物21-B[化合物21-A]           [化合物21-B]
除使用[化合物21-A]替代[化合物1-A]以外，化合物21-B以與化合物1-B之製備方法中相同之方式製備。
MS [M+H]+ = 408 3）合成化合物21[化合物21-B]                         [化合物21]
除使用化合物21-B替代化合物1-B以外，化合物21以與化合物17之製備方法中相同之方式製備。
MS [M+H]+ = 724 ＜製備實例13＞-合成化合物22[化合物21-B]                         [化合物22]
除使用1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁烷-1-磺酸7-(9,9'-螺二[茀]-2-基)萘-2-基酯替代1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁烷-1-磺酸7-(9,9-二苯基-9H-茀-2-基)萘-2-基酯以外，化合物22以與化合物21之製備方法中相同之方式製備。
MS [M+H]+ = 722 ＜製備實例14＞-合成化合物25[化合物1-B]                          [化合物25]
除使用1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁烷-1-磺酸4-(9,9-二苯基-9H-茀-2-基)萘-1-基酯替代6-(9,9-二苯基-2-茀基)-2-萘基-九氟丁烷-1-磺酸酯以外，化合物25以與化合物1之製備方法中相同之方式製備。
MS [M+H]+ = 725 ＜製備實例15＞-合成化合物33[化合物1-B]                        [化合物33]
除使用1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁烷-1-磺酸7-(9,9-二苯基-9H-茀-2-基)菲-2-基酯替代6-(9,9-二苯基-2-茀基)-2-萘基-九氟丁烷-1-磺酸酯以外，化合物33以與化合物1之製備方法中相同之方式製備。
MS [M+H]+ = 775 ＜製備實例16＞-合成化合物34[化合物1-B]                           [化合物34]
除使用1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁烷-1-磺酸7-(9,9'-螺二[茀]-2-基)菲-2-基酯替代6-(9,9-二苯基-2-茀基)-2-萘基-九氟丁烷-1-磺酸酯以外，化合物34以與化合物1之製備方法中相同之方式製備。
MS [M+H]+ = 773 ＜製備實例17＞-合成化合物45 1）合成化合物45-A[化合物45-A]
除使用(2-胺基-4-氯苯基)(苯基)甲酮替代2-胺基苯基-4-氯苯基甲酮以外，化合物45-A以與化合物1-A之製備方法中相同之方式製備。
MS [M+H]+ = 317 2）合成化合物45-B[化合物45-A]           [化合物45-B]
除使用[化合物45-A]替代[化合物1-A]以外，化合物45-B以與化合物1-B之製備方法中相同之方式製備。
MS [M+H]+ = 409 3）合成化合物45[化合物45-B]                         [化合物45]
除使用[化合物45-B]替代[化合物1-B]，且使用1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁烷-1-磺酸4-(9,9-二苯基-9H-茀-2-基)苯酯替代6-(9,9-二苯基-2-茀基)-2-萘基-九氟丁烷-1-磺酸酯以外，化合物45以與化合物1之製備方法中相同之方式製備。
MS [M+H]+ = 675 ＜製備實例18＞-合成化合物57[化合物45-B]                        [化合物57]
除使用[化合物45-B]替代[化合物1-B]，且使用1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁烷-1-磺酸7-(9,9-二苯基-9H-茀-2-基)萘-2-基酯替代6-(9,9-二苯基-2-茀基)-2-萘基-九氟丁烷-1-磺酸酯以外，化合物57以與化合物1之製備方法中相同之方式製備。
MS [M+H]+ = 725＜ 實例 ＞ ＜實例1＞
將具有1,000埃（Å）厚度之氧化銦錫（indium tin oxide；ITO）薄塗層之玻璃基板（康寧（Corning）玻璃）置入溶有分散劑之蒸餾水中，且進行超音波洗滌。使用費歇爾公司（Fischer Co.）製造之產品作為清潔劑，且將使用密理博公司（Millipore Co.）製造之過濾器過濾兩次之蒸餾水用作蒸餾水。在洗滌ITO 30分鐘之後，使用蒸餾水重複進行兩次超音波洗滌持續10分鐘。在完成使用蒸餾水洗滌之後，使用異丙醇、丙酮以及甲醇溶劑以此順序進行超音波洗滌，且隨後進行乾燥。
將己腈六氮雜聯伸三苯熱真空沈積於以上述方法製備之透明ITO電極上以具有500埃厚度，藉此形成電洞注入層。在其上真空沈積作為傳輸電洞之材料的HT1（400埃），且隨後真空沈積300埃厚度的主體H1及摻雜劑D1之化合物作為發光層。將製備實例1中製備之化合物1及喹啉鋰（lithium quinolate；LiQ）以1:1之重量比真空沈積於發光層上，藉此形成350埃厚度之電子注入及傳輸層。
將氟化鋰（LiF）及鋁依序沈積於電子注入及傳輸層上以分別具有12埃及2,000埃之厚度，藉此形成負電極。製造出有機發光裝置。
在前述程序中，有機材料之沈積速率維持在0.4埃/秒至0.7埃/秒，負電極之氟化鋰及鋁之沈積速率分別維持在0.3埃/秒及2埃/秒，且沈積期間之真空度維持在2 × 10-7 托至5 × 10-6 托，藉此製造有機發光裝置。 [HAT]                      [LiQ] [HT1] [H1]           [D1] ＜實例2＞
除使用化合物2替代化合物1作為電子注入及傳輸層以外，實驗以與實例1中相同之方式進行。 ＜實例3＞
除使用化合物3替代化合物1作為電子注入及傳輸層以外，實驗以與實例1中相同之方式進行。 ＜實例4＞
除使用化合物4替代化合物1作為電子注入及傳輸層以外，實驗以與實例1中相同之方式進行。 ＜實例5＞
除使用化合物5替代化合物1作為電子注入及傳輸層以外，實驗以與實例1中相同之方式進行。 ＜實例6＞
除使用化合物8替代化合物1作為電子注入及傳輸層以外，實驗以與實例1中相同之方式進行。 ＜實例7＞
除使用化合物9替代化合物1作為電子注入及傳輸層以外，實驗以與實例1中相同之方式進行。 ＜實例8＞
除使用化合物12替代化合物1作為電子注入及傳輸層以外，實驗以與實例1中相同之方式進行。 ＜實例9＞
除使用化合物13替代化合物1作為電子注入及傳輸層以外，實驗以與實例1中相同之方式進行。 ＜實例10＞
除使用化合物17替代化合物1作為電子注入及傳輸層以外，實驗以與實例1中相同之方式進行。 ＜實例11＞
除使用化合物18替代化合物1作為電子注入及傳輸層以外，實驗以與實例1中相同之方式進行。 ＜實例12＞
除使用化合物21替代化合物1作為電子注入及傳輸層以外，實驗以與實例1中相同之方式進行。 ＜實例13＞
除使用化合物22替代化合物1作為電子注入及傳輸層以外，實驗以與實例1中相同之方式進行。 ＜實例14＞
除使用化合物25替代化合物1作為電子注入及傳輸層以外，實驗以與實例1中相同之方式進行。 ＜實例15＞
除使用化合物33替代化合物1作為電子注入及傳輸層以外，實驗以與實例1中相同之方式進行。 ＜實例16＞
除使用化合物34替代化合物1作為電子注入及傳輸層以外，實驗以與實例1中相同之方式進行。 ＜實例17＞
除使用化合物45替代化合物1作為電子注入及傳輸層以外，實驗以與實例1中相同之方式進行。 ＜實例18＞
除使用化合物57替代化合物1作為電子注入及傳輸層以外，實驗以與實例1中相同之方式進行。 ＜比較例1＞
除使用以下化合物ET1替代化合物1作為電子注入及傳輸層以外，實驗以與實例1中相同之方式進行。 [ET1]＜比較例2＞
除使用以下化合物ET2替代化合物1作為電子注入及傳輸層以外，實驗以與實例1中相同之方式進行。 [ET2]
當對實例1至實例18以及比較例1至比較例2中所製造的有機發光裝置施加電流時，獲得下表1之結果。 [表1]
如表1中所示，可看出藉由使用由本發明之化學式1表示之化合物作為電子注入及傳輸層而製造的有機發光裝置在有機發光裝置之效率、驅動電壓及/或穩定性方面展現極佳特徵。
特定言之，可確認具有由本發明之化學式1表示之結構的化合物與比較例1中現存電子傳輸層材料相比具有更加改良電壓、效率以及使用壽命特徵，且可確認由化學式1表示之化合物的芳族或稠合茀結構與藉由使用具有烷基-茀結構之化合物作為電子注入及傳輸層而製造的比較例2的有機發光裝置相比，具有更加改良低電壓特徵及由富電子材料特徵導致之效率特徵，且展示更加熱穩定特徵。
儘管上文已描述本發明之較佳例示性實施例（電子注入及傳輸層），但本發明不限於此，且可進行各種修改且所述修改在本發明之申請專利範圍及實施方式的範疇內進行，且亦屬於本發明之範疇內。
10、11‧‧‧有機發光裝置
20‧‧‧基板
30‧‧‧第一電極
40‧‧‧發光層
50‧‧‧第二電極
60‧‧‧電洞注入層
70‧‧‧電洞傳輸層
80‧‧‧電子阻擋層
90‧‧‧電子傳輸層
100‧‧‧電子注入層
圖1說明根據本發明之一例示性實施例的有機發光裝置10。 圖2說明根據本發明之另一例示性實施例的有機發光裝置11。
10‧‧‧有機發光裝置
20‧‧‧基板
30‧‧‧第一電極
40‧‧‧發光層
50‧‧‧第二電極

Claims (19)

  1. 一種化合物，其由以下化學式1表示： [化學式1]在化學式1中， L為直接鍵；或經取代或未經取代之伸芳基， Ar1 與Ar2 彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜芳基，且或者視情況可鍵結於相鄰基團以形成環， R1 至R9 彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜芳基，且或者視情況可鍵結於相鄰基團以形成環， a為1至4之整數， b為1至5之整數， c為1至3之整數， a + b為2至8之整數，且 當a至c各自為2或大於2時，括弧中之結構彼此相同或不同。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中化學式1由以下化學式2或化學式3表示： [化學式2][化學式3]在化學式2及化學式3中， L、Ar1 、Ar2 、R1 至R9 以及a至c與化學式1中定義之L、Ar1 、Ar2 、R1 至R9 以及a至c相同。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中化學式1由以下化學式4至化學式9中之任一者表示： [化學式4][化學式5][化學式6][化學式7][化學式8][化學式9]在化學式4至化學式9中， L、Ar1 、Ar2 、R1 至R9 以及a至c與化學式1中定義之L、Ar1 、Ar2 、R1 至R9 以及a至c相同。
  4. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中L為直接鍵；經取代或未經取代之伸苯基；經取代或未經取代之伸聯苯基；經取代或未經取代之伸萘基；經取代或未經取代之二價菲基；或經取代或未經取代之二價茀基。
  5. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中Ar1 與Ar2 彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之苯基，且或者視情況可鍵結於相鄰基團以形成環。
  6. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中R1 為經取代或未經取代之苯基；經取代或未經取代之聯苯基；經取代或未經取代之萘基；經取代或未經取代之菲基；或經取代或未經取代之吡啶基。
  7. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中化學式1由以下化合物中選出：
  8. 一種有機電子裝置，包括： 第一電極； 第二電極，經安置以面向所述第一電極；以及 有機材料層，其具有一或多個層，安置於所述第一電極與所述第二電極之間， 其中所述有機材料層之所述一或多個層包括如申請專利範圍第1項至第7項中任一項所述的化合物。
  9. 如申請專利範圍第8項所述的有機電子裝置，其中所述有機材料層包括發光層，且所述發光層包括所述化合物。
  10. 如申請專利範圍第8項所述的有機電子裝置，其中所述有機材料層包括電洞注入層或電洞傳輸層，且所述電洞注入層或所述電洞傳輸層包括所述化合物。
  11. 如申請專利範圍第8項所述的有機電子裝置，其中所述有機材料層包括電子注入層、電子傳輸層或同時注入及傳輸電子之層，且所述電子注入層、所述電子傳輸層或同時注入及傳輸電子之所述層包括所述化合物。
  12. 如申請專利範圍第8項所述的有機電子裝置，其中所述有機材料層包括電子阻擋層或電洞阻擋層，且所述電子阻擋層或所述電洞阻擋層包括所述化合物。
  13. 如申請專利範圍第8項所述的有機電子裝置，其中所述有機電子裝置更包括由以下各者所構成之族群中選出的一個或兩個或多於兩個層：電洞注入層、電洞傳輸層、電子注入層、電子傳輸層、電子阻擋層以及電洞阻擋層。
  14. 如申請專利範圍第8項所述的有機電子裝置，其中所述有機電子裝置是由以下各者所構成之族群中選出：有機發光裝置、有機磷光裝置、有機太陽能電池、有機光導體（OPC）以及有機電晶體。
  15. 如申請專利範圍第8項所述的有機電子裝置，其中所述有機材料層包括發光層，且所述發光層包括由以下化學式1-A表示之化合物： [化學式1-A]在化學式1-A中， n1為1或大於1之整數， Ar11為經取代或未經取代之單價或多價苯并茀基；經取代或未經取代之單價或多價熒蒽基；經取代或未經取代之單價或多價芘基；或經取代或未經取代之單價或多價屈基， L11為直接鍵；經取代或未經取代之伸芳基；或經取代或未經取代之伸雜芳基， Ar12與Ar13彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之芳烷基；或經取代或未經取代之雜芳基，且或者視情況可彼此鍵結以形成經取代或未經取代之環，且 當n1為2或大於2時，括弧中之兩個或多於兩個結構彼此相同或不同。
  16. 如申請專利範圍第15項所述的有機電子裝置，其中L11為直接鍵，Ar11為二價芘基，Ar12與Ar13彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經矽烷基取代之芳基，所述矽烷基經烷基取代，且n1為2。
  17. 如申請專利範圍第8項所述的有機電子裝置，其中所述有機材料層包括發光層，且所述發光層包括由以下化學式2-A表示之化合物： [化學式2-A]在化學式2-A中， Ar21與Ar22彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之單環芳基；或經取代或未經取代之多環芳基，且 G1至G8彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；經取代或未經取代之單環芳基；或經取代或未經取代之多環芳基。
  18. 如申請專利範圍第17項所述的有機電子裝置，其中Ar21及Ar22為1-萘基，且G1至G8為氫。
  19. 如申請專利範圍第15項所述的有機電子裝置，其中所述發光層包括由以下化學式2-A表示之化合物： [化學式2-A]在化學式2-A中， Ar21與Ar22彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之單環芳基；或經取代或未經取代之多環芳基，且 G1至G8彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；經取代或未經取代之單環芳基；或經取代或未經取代之多環芳基。
TW105142376A 2015-12-23 2016-12-21 化合物和包含該化合物的有機電子裝置 TWI665205B (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR20150184799 2015-12-23
??10-2015-0184799 2015-12-23

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW201731859A true TW201731859A (zh) 2017-09-16
TWI665205B TWI665205B (zh) 2019-07-11

Family

ID=59090810

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW105142376A TWI665205B (zh) 2015-12-23 2016-12-21 化合物和包含該化合物的有機電子裝置

Country Status (7)

Country Link
US (1) US10934268B2 (zh)
EP (1) EP3395799B1 (zh)
JP (1) JP6566451B2 (zh)
KR (1) KR101924108B1 (zh)
CN (1) CN107635966B (zh)
TW (1) TWI665205B (zh)
WO (1) WO2017111420A1 (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI745361B (zh) * 2016-03-17 2021-11-11 德商麥克專利有限公司 具有螺聯茀結構之化合物

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI734694B (zh) * 2015-07-29 2021-08-01 德商麥克專利有限公司 含茀結構的化合物
CA3235646A1 (en) * 2021-11-08 2023-05-11 The Royal Institution For The Advancement Of Learning / Mcgill University Photocatalysts, preparation and use thereof

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10135513B4 (de) 2001-07-20 2005-02-24 Novaled Gmbh Lichtemittierendes Bauelement mit organischen Schichten
JP4871464B2 (ja) * 2001-09-28 2012-02-08 キヤノン株式会社 有機発光素子
US6750608B2 (en) * 2001-11-09 2004-06-15 Konica Corporation Organic electroluminescence element and display
JP4464070B2 (ja) * 2003-05-15 2010-05-19 出光興産株式会社 アリールアミン化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5110922B2 (ja) 2007-03-09 2012-12-26 キヤノン株式会社 非対称型フルオレン化合物及びそれを用いた有機発光素子
US20090053557A1 (en) * 2007-08-23 2009-02-26 Spindler Jeffrey P Stabilized white-emitting oled device
KR100923655B1 (ko) 2007-11-02 2009-10-28 (주)그라쎌 신규한 적색 인광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기발광소자
KR101681214B1 (ko) * 2010-01-08 2016-12-01 에스에프씨 주식회사 호스트 화합물 및 이를 이용한 유기전계발광소자
KR101825382B1 (ko) * 2010-10-07 2018-02-07 에스에프씨 주식회사 이형고리 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR101432600B1 (ko) 2010-12-31 2014-08-21 제일모직주식회사 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자
CN103534832B (zh) 2011-05-17 2016-02-10 东丽株式会社 发光元件材料及发光元件
KR101597865B1 (ko) * 2011-08-24 2016-02-26 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 전자 소자
JP5836488B2 (ja) 2011-09-09 2015-12-24 エルジー・ケム・リミテッド 有機発光素子材料およびこれを利用した有機発光素子
KR101531615B1 (ko) * 2012-04-24 2015-07-02 제일모직 주식회사 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
KR101566584B1 (ko) * 2012-05-16 2015-11-05 주식회사 엘지화학 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR101775188B1 (ko) * 2012-11-21 2017-09-05 주식회사 엘지화학 플루오란텐 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자
KR101429035B1 (ko) 2013-05-16 2014-08-12 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR101624412B1 (ko) * 2013-08-26 2016-05-25 주식회사 엘지화학 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR101615816B1 (ko) * 2013-09-27 2016-04-26 주식회사 엘지화학 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102164031B1 (ko) * 2014-05-22 2020-10-13 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
WO2016068585A1 (ko) 2014-10-27 2016-05-06 주식회사 엘지화학 유기 전계 발광 소자

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI745361B (zh) * 2016-03-17 2021-11-11 德商麥克專利有限公司 具有螺聯茀結構之化合物
TWI821807B (zh) * 2016-03-17 2023-11-11 德商麥克專利有限公司 具有螺聯茀結構之化合物

Also Published As

Publication number Publication date
JP6566451B2 (ja) 2019-08-28
EP3395799B1 (en) 2021-08-25
EP3395799A1 (en) 2018-10-31
EP3395799A4 (en) 2019-06-26
US20180170902A1 (en) 2018-06-21
WO2017111420A1 (ko) 2017-06-29
US10934268B2 (en) 2021-03-02
CN107635966B (zh) 2021-04-09
CN107635966A (zh) 2018-01-26
KR101924108B1 (ko) 2018-11-30
JP2018520097A (ja) 2018-07-26
KR20170075651A (ko) 2017-07-03
TWI665205B (zh) 2019-07-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI641606B (zh) 化合物以及包含此化合物的有機發光裝置
TWI665286B (zh) 多環化合物以及包含此化合物的有機發光裝置
TWI716434B (zh) 化合物及含有其的有機電子元件
KR20200063053A (ko) 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자
TW201908323A (zh) 新式雜環化合物以及使用此雜環化合物的有機發光裝置
TWI612036B (zh) 雜環化合物及含有其的有機發光元件
TWI638805B (zh) 化合物及含有該化合物的有機電子裝置
TWI658030B (zh) 新穎化合物以及包含此化合物的有機發光裝置
TW201708196A (zh) 雜環化合物及含有其的有機發光元件
TWI642761B (zh) 新穎化合物與包含其的有機發光元件
JP7187752B2 (ja) 新規な化合物およびこれを利用した有機発光素子
TW201736349A (zh) 化合物以及包含此化合物的有機電子裝置
TW201734019A (zh) 螺環接化合物和包括該化合物的有機電子元件
KR20190103790A (ko) 유기 발광 소자
TW201728569A (zh) 化合物與包含其之有機電子裝置
JP6624284B2 (ja) アミン化合物およびこれを含む有機発光素子
TW201831456A (zh) 新式雜環化合物以及包含此化合物的有機發光裝置
CN112119514A (zh) 有机发光器件
TW201615626A (zh) 環狀化合物及含有該環狀化合物的有機發光元件
TWI665205B (zh) 化合物和包含該化合物的有機電子裝置
TWI609859B (zh) 新式雜環化合物以及包含此雜環化合物的有機發光裝置
KR102232411B1 (ko) 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102280866B1 (ko) 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
TW201726633A (zh) 化合物及含有該化合物的有機發光裝置
KR102228753B1 (ko) 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자