CN107635966A - 化合物及包含其的有机电子器件 - Google Patents
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Abstract
本说明书涉及化合物和包含其的有机电子器件。
Description
技术领域
本发明要求于2015年12月23日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2015-0184799号的优先权和权益,其全部内容通过引用并入本文。
本说明书涉及化合物及包含其的有机电子器件。
背景技术
有机电子器件的代表性实例包括有机发光器件。通常,有机发光现象是指通过使用有机材料将电能转换成光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有这样的结构,其包括正电极、负电极和介于其间的有机材料层。在此,在许多情况下,有机材料层可具有由不同材料构成的多层结构以提高有机发光器件的效率和稳定性,例如,有机材料层可由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等构成。在有机发光器件的结构中,如果在两个电极之间施加电压,则空穴从正电极注入有机材料层并且电子从负电极注入有机材料层,当注入的空穴与电子彼此相遇时形成激子,并且当激子再次落入基态时发光。
一直需要开发用于上述有机发光器件的新材料。
发明内容
技术问题
本说明书致力于提供化合物及包含其的有机电子器件。
技术方案
本说明书提供了由以下化学式1表示的化合物。
[化学式1]
在化学式1中,
L为直接键、或者经取代或未经取代的亚芳基,
Ar1和Ar2彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、氘、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂芳基,或者可与相邻基团结合以形成环,
R1至R9彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、氘、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂芳基,或者可与相邻基团结合以形成环,
a为1至4的整数,
b为1至5的整数,
c为1至3的整数,
a+b为2至8的整数,并且
当a至c各自为2或更大时,括号中的结构彼此相同或不同。
此外,本说明书提供了一种有机电子器件,其包括:第一电极;设置成面向第一电极的第二电极;以及设置在第一电极与第二电极之间的具有一个或更多个层的有机材料层,其中有机材料层中的一个或更多个层包含上述化合物。
有益效果
根据本说明书的一个示例性实施方案的化合物用于有机电子器件,包括有机发光器件,因此由于该化合物的热稳定性,其可以降低有机电子器件的驱动电压,提高光效率,并且提高器件的使用寿命特性。
附图说明
图1示出了根据本说明书的一个示例性实施方案的有机发光器件10。
图2示出了根据本说明书的另一个示例性实施方案的有机发光器件11。
附图标记说明
10、11:有机发光器件
20:基底
30:第一电极
40:发光层
50:第二电极
60:空穴注入层
70:空穴传输层
80:电子阻挡层
90:电子传输层
100:电子注入层
发明实施方式
在下文中,将更详细地描述本说明书。
本说明书提供了由化学式1表示的化合物。
化学式1的化合物可通过将多种取代基引入核结构而具有适用于在有机发光器件中使用的有机材料层的特性。
化合物的共轭长度和能带隙彼此紧密相关。具体地,化合物的共轭长度越长,带隙越小。如上所述,由化学式1表示的化合物的核包括有限的共轭,因此具有能带隙大的特性。
通常,将取代基引入具有大能带隙的核结构中以容易地调节能带隙,但是当核结构具有小能带隙时,难以通过引入取代基来显著地调节能带隙。然而,在本说明书中,如上所述,可将多种取代基引入具有大能带隙的核结构的化学式1的R1至R9以合成具有多种能带隙的化合物。
然而,在本说明书中,可将多种取代基引入由化学式1表示的化合物的核结构的R1至R9位置以调节化合物的HOMO和LUMO能级,并且还可改善有机材料之间的界面处的特性,从而使该材料的用途多样化。
此外,可将多种取代基引入具有如上所述的结构的核结构中以合成具有所引入的取代基的固有特性的化合物。例如,可将通常在用于制造有机发光器件的空穴注入层材料、空穴传输层材料、发光层材料和电子传输层材料中使用的取代基引入核结构中以合成满足各有机材料层所需条件的材料。
在本说明书中,在由化学式1表示的化合物中,可根据取代基选择具有适当能级的化合物并将其用于有机发光器件,由此实现具有低驱动电压和高光效率的器件。此外,可以通过将多种取代基引入核结构来精细地调节能带隙,同时可以改善有机材料之间的界面处的特性并使材料的用途多样化。
此外,由化学式1表示的化合物具有高的玻璃化转变温度(Tg),因此具有优异的热稳定性。热稳定性的提高成为向器件提供驱动稳定性的重要因素。
以下将描述本说明书中的取代基的实例,但不限于此。
在本说明书中,意指连接的部分。
术语“取代”意指与化合物的碳原子键合的氢原子变为另一取代基,并且取代的位置不受限制,只要该位置为氢原子被取代的位置(即,取代基可进行取代的位置)即可,并且当两个或更多个被取代时,两个或更多个取代基可彼此相同或不同。
在本说明书中,术语“经取代或未经取代的”意指经选自以下的一个或两个或更多个取代基取代:氘,卤素基团,氰基,氨基,烷基,环烷基,烯基,胺基,氧化膦基,芳基,甲硅烷基,以及包含N、O、S、Se和Si原子中的一个或更多个的杂环基;经所例举的取代基中的两个或更多个取代基连接的取代基取代;或者没有取代基。
在本说明书中,烷基可为直链或支化的,并且其碳原子数没有特别限制,但优选为1至50。其具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、4-甲基己基、5-甲基己基等,但不限于此。
在本说明书中,环烷基没有特别限制,但其碳原子数优选为3至60,其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等,但不限于此。
在本说明书中,当芳基是单环芳基时,其碳原子数没有特别限制,但优选为6至50。单环芳基的具体实例包括苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基等,但不限于此。
当芳基是多环芳基时,其碳原子数没有特别限制,但优选为6至30。多环芳基的具体实例包括萘基、蒽基、菲基、芘基、基、基、芴基等,但不限于此。
在本说明书中,芴基可以是经取代的,并且相邻取代基可彼此结合以形成环。
当芴基是经取代的时,基团可为 等,但不限于此。
在本说明书中,杂芳基是包含N、O、S、Si和Se中的一种或更多种作为杂原子的杂环基,其碳原子数没有特别限制,但优选为2至50。杂芳基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异唑基、二唑基、噻二唑基、二苯并呋喃基等,但不限于此。
在本说明书中,稠合结构可以是其中芳族烃环与相应取代基稠合的结构。苯并咪唑的稠合环的实例包括 等,但不限于此。
在本说明书中,“相邻”基团可意指经与相应取代基取代的原子直接连接的原子取代的取代基、位于空间上最接近相应取代基的取代基、或者对取代有相应取代基的原子进行取代的另一取代基。例如,苯环中在邻位上取代的两个取代基和脂族环中取代同一碳的两个取代基可解释为彼此“相邻”的基团。
在本说明书中,相邻基团彼此结合以形成环的情况意指相邻基团彼此结合形成如上所述的5元至8元烃环或5元至8元杂环,环可为单环或多环的,并且可为脂族环、芳族环、或其稠合形式,但不限于此。
在本说明书中,烃环或杂环可选自上述环烷基、芳基或杂芳基的实例,不同之处在于其为单价基团,并且烃环或杂环可为单环或多环的、脂族环或芳族环或其稠合形式,但不限于此。
在本说明书中,芳族环基团可为单环或多环的,并且可选自芳基的实例,但是非单价的芳族环基团除外。
在本说明书中,二价至四价的芳族环基团可为单环或多环的,并且意指在芳基中具有2至4个结合位置的基团,即二价至四价基团。上述关于芳基的描述可用于芳族环基团,不同之处在于这些芳族环基团为二价至四价基团。
在本说明书中,亚芳基意指在芳基中具有两个结合位置的基团,即,二价基团。上述关于芳基的描述可用于亚芳基,不同之处在于亚芳基为二价基团。
在本说明书的一个示例性实施方案中,化学式1可由以下化学式2或3表示。
[化学式2]
[化学式3]
在化学式2和3中,
L、Ar1、Ar2、R1至R9和a至c与化学式1中限定的那些相同。
在本说明书的一个示例性实施方案中,化学式1可由以下化学式4至9中的任一者表示。
[化学式4]
[化学式5]
[化学式6]
[化学式7]
[化学式8]
[化学式9]
在化学式4至9中,
L、Ar1、Ar2、R1至R9和a至c与化学式1中限定的那些相同。
在本说明书的一个示例性实施方案中,L为直接键、经取代或未经取代的亚苯基、经取代或未经取代的亚联苯基、经取代或未经取代的亚萘基、经取代或未经取代的二价菲基、或者经取代或未经取代的二价芴基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,L为直接键、或亚苯基、亚联苯基、亚萘基、二价菲基、或二价芴基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,L为亚苯基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,L为亚联苯基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,L为亚萘基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,L为二价菲基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,L为二价芴基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,Ar1和Ar2彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、氘、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂芳基,或者可与相邻基团结合以形成环。
在本说明书的一个示例性实施方案中,Ar1和Ar2彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,Ar1和Ar2彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的三联苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的三苯基、经取代或未经取代的菲基、或者经取代或未经取代的芴基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,Ar1和Ar2彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的苯基,或者可与相邻基团结合以形成环。
在本说明书的一个示例性实施方案中,Ar1和Ar2为苯基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,Ar1和Ar2可与相邻基团结合以形成环。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R1至R9彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、氘、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂芳基,或者可与相邻基团结合以形成环。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R1至R9彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R1至R9彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的三联苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的三苯基、经取代或未经取代的菲基、或者经取代或未经取代的芴基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R1至R9彼此相同或不同,并且各自独立地为苯基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R1至R9彼此相同或不同,并且各自独立地为联苯基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R1至R9彼此相同或不同,并且各自独立地为三联苯基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R1至R9彼此相同或不同,并且各自独立地为萘基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R1至R9彼此相同或不同,并且各自独立地为三苯基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R1至R9彼此相同或不同,并且各自独立地为菲基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R1至R9彼此相同或不同,并且各自独立地为芴基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R1至R9彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的杂芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R1至R9彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的吡啶基、经取代或未经取代的嘧啶基、或者经取代或未经取代的三嗪基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R1至R9彼此相同或不同,并且各自独立地为吡啶基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R1至R9彼此相同或不同,并且各自独立地为嘧啶基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R1至R9彼此相同或不同,并且各自独立地为三嗪基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R1为苯基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R1为联苯基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R1为三联苯基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R1为萘基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R1为三苯基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R1为菲基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R1为芴基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R1为吡啶基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R1为嘧啶基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R1为三嗪基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R2至R9为氢。
根据本说明书的一个示例性实施方案,化合物可为选自以下结构式的任一者:
根据本申请的一个示例性实施方案的化合物可通过下述制备方法来制备。将在下述制备例中描述代表性实例,但是如有必要,可添加或排除取代基,并且可改变取代基的位置。此外,起始材料、反应物、反应条件等可基于本领域中已知的技术而改变。
例如,可如以下通式1至3中那样制备化学式1的化合物的核结构。取代基可通过本领域中已知的方法结合,并且取代基的种类和位置或者取代基的数量可根据本领域中已知的技术而改变。
[通式1]
将2-氨基苯基-4-卤代苯基甲酮和烷基甲基酮放入浓度为1M的乙酸中。在这种情况下,同时向其中添加催化量的硫酸,并通过使所得混合物回流来合成化合物A。
[通式2]
在通过使用钯(Pd)催化剂进行氟硼酸衍生物和连接基团衍生物的偶联反应之后,通过进行用离去基团取代羟基的反应来合成化合物B。
[通式3]
使相同当量的化合物A和化合物B混合,并通过使用钯(Pd)催化剂进行偶联反应合成了化学式1的结构。
在通式1至3中,L、a至c、Ar1和Ar2及R1至R9与上述的那些相同。
在通式1至3中,描述了用于合成化学式1的核的方法的实例,但是方法不限于此。
此外,本说明书提供了一种包含上述化合物的有机电子器件。
本申请的一个示例性实施方案提供了一种有机电子器件,其包括:第一电极;设置成面向第一电极的第二电极;以及设置在第一电极与第二电极之间的具有一个或更多个层的有机材料层,其中有机材料层中的一个或更多个层包含所述化合物。
在本说明书中,当一个构件被设置在另一个构件“上”时,其不仅包括其中使一个构件接触另一个构件的情况,而且包括其中在这两个构件之间还存在另一构件的情况。
在本说明书中,当一个部件“包括”一个构成元件时,除非另有具体描述,否则其不意指排除另一构成元件,而是意指还可包括另一构成元件。
本说明书的有机电子器件的有机材料层也可由单层结构构成,而且可由其中堆叠有具有两个或更多个层的有机材料层的多层结构构成。例如,作为本发明的有机电子器件的代表性实例,有机发光器件可具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、电子阻挡层、空穴阻挡层等作为有机材料层的结构。然而,有机发光器件的结构不限于此,并且可包括较少数量的有机层。
根据本说明书的一个示例性实施方案,有机电子器件可选自有机磷光器件、有机太阳能电池、有机光电导体(OPC)和有机晶体管。
在本说明书的一个示例性实施方案中,有机材料层包括发光层,并且发光层包含所述化合物。
在本说明书的一个示例性实施方案中,有机材料层包括空穴注入层或空穴传输层,并且空穴注入层或空穴传输层包含所述化合物。
在本说明书的一个示例性实施方案中,有机材料层包括电子注入层、电子传输层、或者同时注入和传输电子的层,并且电子注入层、电子传输层、或者同时注入和传输电子的层包含所述化合物。
在本申请的一个示例性实施方案中,有机材料层包括电子阻挡层,并且电子阻挡层包含所述化合物。
在本说明书的一个示例性实施方案中,有机发光器件还包括选自以下的一个或两个或更多个层:空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层和电子阻挡层。
在本说明书的一个示例性实施方案中,有机发光器件包括:第一电极;设置成面向第一电极的第二电极;设置在第一电极与第二电极之间的发光层;以及包括两个或更多个层的有机材料层,所述有机材料层设置在发光层与第一电极之间或发光层与第二电极之间,其中包括两个或更多个层的有机材料层中的至少一个包含所述化合物。在本说明书的一个示例性实施方案中,作为包括两个或更多个层的有机材料层,两个或更多个可选自电子传输层、电子注入层、同时传输和注入电子的层和空穴阻挡层。
在本说明书的一个示例性实施方案中,有机材料层包括具有两个或更多个层的电子传输层,并且具有两个或更多个层的电子传输层中的至少一个包含所述化合物。具体地,在本说明书的一个示例性实施方案中,所述化合物还可包含在包括两个或更多个层的电子传输层中的一个层中,并且可包含在包括两个或更多个层的每个电子传输层中。
此外,在本说明书的一个示例性实施方案中,当所述化合物包含在包括两个或更多个层的每个电子传输层中时,除了所述化合物之外的其他材料可彼此相同或不同。
在本说明书的一个示例性实施方案中,除了包含所述化合物的有机材料层之外,有机材料层还包括这样的空穴注入层或空穴传输层,其包含含有芳基氨基、咔唑基或苯并咔唑基的化合物。
在另一个示例性实施方案中,有机发光器件可为具有这样的结构(正常型)的有机发光器件:其中正电极、具有一个或更多个层的有机材料层和负电极依次堆叠在基底上。
当包含化学式1的化合物的有机材料层是电子传输层时,电子传输层还可包含n型掺杂剂。作为n型掺杂剂,可使用本领域中已知的那些,例如,可使用金属或金属配合物。根据一个实例,包含化学式1的化合物的电子传输层还可包含LiQ。
在又一个示例性实施方案中,有机发光器件可为具有反向结构(倒置型)的有机发光器件,其中负电极、具有一个或更多个层的有机材料层和正电极依次堆叠在基底上。
例如,本说明书的有机发光器件的结构可具有如图1和图2中所示的结构,但不限于此。
图1例示了有机发光器件10的结构,其中第一电极30、发光层40和第二电极50依次堆叠在基底20上。图1为根据本说明书的一个示例性实施方案的有机发光器件的示例性结构,并且还可包括其他有机材料层。
图2例示了有机发光器件的结构,其中第一电极30、空穴注入层60、空穴传输层70、电子阻挡层80、发光层40、电子传输层90、电子注入层100和第二电极50依次堆叠在基底20上。图2为根据本说明书的一些示例性实施方案的示例性结构,并且还可包括其他有机材料层。
根据本说明书的一个示例性实施方案,有机材料层包括发光层,并且发光层包含由以下化学式1-A表示的化合物。
[化学式1-A]
在化学式1-A中,
n1为1或更大的整数,
Ar11为经取代或未经取代的单价或更高价苯并芴基、经取代或未经取代的单价或更高价荧蒽基、经取代或未经取代的单价或更高价芘基、或者经取代或未经取代的单价或更高价基,
L11为直接键、经取代或未经取代的亚芳基、或者经取代或未经取代的亚杂芳基,
Ar12和Ar13彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的芳基烷基、或者经取代或未经取代的杂芳基,或者可彼此结合形成经取代或未经取代的环,并且
当n1为2或更大时,两个或更多个括号中结构彼此相同或不同。
根据本说明书的一个示例性实施方案,有机材料层包括发光层,并且发光层包含由化学式1-A表示的化合物作为发光层的掺杂剂。
根据本说明书的一个示例性实施方案,L11为直接键。
根据本说明书的一个示例性实施方案,n1为2。
在本说明书的一个示例性实施方案中,Ar11为未经取代或经氘、甲基、乙基或叔丁基取代的二价芘基;或者未经取代或经氘、甲基、乙基或叔丁基取代的二价基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,Ar12和Ar13彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,Ar12和Ar13彼此相同或不同,并且各自独立地为未经取代或经被甲基、乙基、叔丁基、腈基或烷基取代的甲硅烷基取代的芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,Ar12和Ar13彼此相同或不同,并且各自独立地为未经取代或经被烷基取代的甲硅烷基取代的芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,Ar12和Ar13彼此相同或不同,并且各自独立地为未经取代或经三甲基甲硅烷基取代的芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,Ar12和Ar13彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、或者经取代或未经取代的三联苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,Ar12和Ar13彼此相同或不同,并且各自独立地为未经取代或经甲基、乙基、叔丁基、腈基或三甲基甲硅烷基取代的苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,Ar12和Ar13彼此相同或不同,并且各自独立地为未经取代或经甲基、乙基、叔丁基、腈基或三甲基甲硅烷基取代的联苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,Ar12和Ar13彼此相同或不同,并且各自独立地为未经取代或经甲基、乙基、叔丁基、腈基或三甲基甲硅烷基取代的三联苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,Ar12和Ar13彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的杂芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,Ar12和Ar13彼此相同或不同,并且各自独立地为未经取代或经甲基、乙基、叔丁基、腈基、被烷基取代的甲硅烷基、苯基取代的杂芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,Ar12和Ar13彼此相同或不同,并且各自独立地为未经取代或经甲基、乙基、叔丁基、腈基、三甲基甲硅烷基或苯基取代的二苯并呋喃基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,化学式1-A选自以下化合物。
根据本说明书的一个示例性实施方案,有机材料层包括发光层,并且发光层包含由以下化学式2-A表示的化合物。
[化学式2-A]
在化学式2-A中,
Ar21和Ar22彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的单环芳基、或者经取代或未经取代的多环芳基,以及
G1至G8彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、经取代或未经取代的单环芳基、或者经取代或未经取代的多环芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,有机材料层包括发光层,并且发光层包含由化学式2-A表示的化合物作为发光层的主体。
根据本说明书的一个示例性实施方案,Ar21和Ar22彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的多环芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,Ar21和Ar22彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的具有10至30个碳原子的多环芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,Ar21和Ar22彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的萘基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,Ar21和Ar22彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的1-萘基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,Ar21和Ar22为1-萘基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,G1至G8为氢。
根据本说明书的一个示例性实施方案,化学式2-A选自以下化合物。
根据本说明书的一个示例性实施方案,有机材料层包括发光层,并且发光层包含由化学式1-A表示的化合物作为发光层的掺杂剂,并且包含由化学式2-A表示的化合物作为发光层的主体。
本说明书的有机发光器件可通过本领域中已知的材料和方法来制造,不同之处在于有机材料层中的一个或更多个层包含本说明书的化合物,即,所述化合物。
当有机发光器件包括多个有机材料层时,有机材料层可由相同材料或不同材料形成。
本说明书的有机发光器件可通过本领域中已知的材料和方法来制造,不同之处在于有机材料层中的一个或更多个层包含所述化合物,即,由化学式1表示的化合物。
例如,本说明书的有机发光器件可通过在基底上依次堆叠第一电极、有机材料层和第二电极来制造。在这种情况下,有机发光器件可通过以下过程来制造:通过使用物理气相沉积(PVD)法(例如溅射或电子束蒸发),在基底上沉积金属或具有导电性的金属氧化物或者其合金以形成正电极,在正电极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层,然后在有机材料层上沉积可用作负电极的材料。除了上述方法之外,有机发光器件还可通过在基底上依次沉积负电极材料、有机材料层和正电极材料来制造。
此外,在制造有机发光器件时,不仅可通过真空沉积法还可通过溶液施加法使化学式1的化合物形成为有机材料层。在此,溶液施加法意指旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷涂法、辊涂等,但不限于此。
除了上述方法之外,有机发光器件还可通过在基底上依次沉积负电极材料、有机材料层和正电极材料来制造(国际公开第2003/012890号)。然而,制造方法不限于此。
在本说明书的一个示例性实施方案中,第一电极为正电极,第二电极为负电极。
在本说明书的另一个示例性实施方案中,第一电极为负电极,第二电极为正电极。
作为正电极材料,通常优选具有大功函数的材料以有利于空穴注入到有机材料层中。可用于本发明的正电极材料的具体实例包括:金属,例如钒、铬、铜、锌和金,或者其合金;金属氧化物,例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO);金属和氧化物的组合,例如ZnO:Al或SnO2:Sb;导电聚合物,例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等,但不限于此。
作为负电极材料,通常优选具有小功函数的材料以有利于电子注入到有机材料层中。负电极材料的具体实例包括:金属,例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅,或者其合金;多层结构材料,例如LiF/Al或LiO2/Al等,但不限于此。
空穴注入层是注入来自电极的空穴的层,并且空穴注入材料优选为这样的化合物,其具有传输空穴的能力,因此在正电极处具有空穴注入效应,对发光层或发光材料具有优异的空穴注入效应,阻止从发光层中产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料,并且具有优异的薄膜形成能力。优选地,空穴注入材料的最高占据分子轨道(HOMO)在正电极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于的有机材料、蒽醌、基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等,但不限于此。
空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并且将空穴传输至发光层的层,空穴传输材料适当地为具有高的空穴迁移率的材料,其可接收来自正电极或空穴注入层的空穴并且将空穴传输至发光层。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、具有共轭部分和非共轭部分二者的嵌段共聚物等,但不限于此。
电子阻挡层是这样的层,其可通过阻止从空穴注入层注入的空穴穿过发光层并进入电子注入层而提高器件的使用寿命和效率,如有必要,可使用公知的材料在发光层与电子注入层之间的合适部位处形成电子阻挡层。
用于发光层的发光材料是这样的材料:其可通过接收分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使其结合来发出可见光范围内的光,优选对荧光或磷光具有高的量子效率的材料。其具体实例包括:8-羟基-喹啉-铝配合物(Alq3);基于咔唑的化合物;二聚苯乙烯基化合物;BAlq;10-羟基苯并喹啉-金属化合物;基于苯并唑、苯并噻唑和苯并咪唑的化合物;基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物;螺环化合物;聚芴、红荧烯等,但不限于此。
发光层可包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料的实例包括稠合芳族环衍生物、或含杂环的化合物等。稠合芳族环衍生物的具体实例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等,含杂环的化合物的具体实例包括化合物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物、嘧啶衍生物等,但实例不限于此。
掺杂剂材料的实例包括芳族胺衍生物、苯乙烯胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体地,芳族胺衍生物是具有经取代或未经取代的芳基氨基的稠合芳族环衍生物,并且其实例包括具有芳基氨基的芘、蒽、二茚并芘等;苯乙烯胺化合物是其中经取代或未经取代的芳基胺被至少一个芳基乙烯基取代的化合物,并且选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的一个或两个或更多个取代基是经取代或未经取代的。其具体实例包括苯乙烯胺、苯乙烯二胺、苯乙烯三胺、苯乙烯四胺等,但不限于此。此外,金属配合物的实例包括铱配合物、铂配合物等,但不限于此。
电子传输层是接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层,并且电子传输材料适当地为具有高的电子迁移率的材料,其可高效地接收来自负电极的电子并且将电子传输至发光层。其具体实例包括:8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等,但不限于此。电子传输层可与如根据相关领域使用的任何期望的阴极材料一起使用。特别地,阴极材料的合适实例为具有低功函数、其后接着铝层或银层的典型材料。其具体实例包括铯、钡、钙、镱和钐,在每种情况下都接着铝层或银层。
电子注入层是注入来自电极的电子的层,并且电子注入材料优选为这样的化合物:其具有传输电子的能力,具有注入来自负电极的电子的效应,以及向发光层或发光材料注入电子的优异效应,阻止发光层中产生的激子移动至空穴注入层,并且还具有优异的薄膜形成能力。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物、金属配位化合物、含氮的五元环衍生物等,但不限于此。
金属配位化合物的实例包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲苯酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等,但不限于此。
空穴阻挡层是阻挡空穴到达负电极的层,通常可在与空穴注入层的那些相同的条件下形成空穴阻挡层。其具体实例包括二唑衍生物或三唑衍生物、菲咯啉衍生物、BCP、铝配合物等,但不限于此。
根据使用的材料,根据本说明书的有机发光器件可以是顶部发射型、底部发射型或双发射型。
在本说明书的一个示例性实施方案中,除了有机发光器件之外,由化学式1表示的化合物还可包含在有机太阳能电池或有机晶体管中。
基于与应用于有机发光器件的那些相似的原理,根据本说明书的化合物甚至可在以下有机电子器件中起作用:包括有机磷光器件、有机太阳能电池、有机光电导体、有机晶体管等。
具体实施方式
在下文中,为了具体描述本说明书,将参考实施例详细描述本说明书。然而,根据本说明书的实施例可以以多种形式进行修改,并且不解释为本说明书的范围限于以下详细描述的实施例。提供本说明书的实施例以向本领域普通技术人员更全面地解释本说明书。
<实施例>
<制备例1>-化合物1的合成
1)化合物1-A的合成
在氮气气氛下将(2-氨基苯基)(4-氯苯基)甲酮(25.0g,107.9mmol)和甲基吡啶酮(13.0g,107.9mmol)溶解于108ml乙酸中之后,向其中添加3ml无水硫酸,将所得混合物加热并搅拌5小时。将温度降低至常温,用氯仿进行萃取,并用水洗涤萃取物。在通过无水硫酸镁除去反应物的水分之后,在减压下蒸馏并除去有机溶剂,用乙醇洗涤剩余物,以制备化合物1-A(27g,产率79.0%)。
MS[M+H]+=317
2)化合物1-B的合成
在氮气气氛下将化合物1-A(25.0g,78.9mmol)、双(频哪醇)二硼(22.0g,86.8mmol)和乙酸钾(20.9g,213.1mmol)混合,将所得混合物添加到100ml二烷中,加热并搅拌。在回流的同时将双(二亚苄基丙酮)钯(1.4g,2.37mmol)和三环己基膦(1.3g,4.7mmol)放入混合物中,在加热的同时将所得混合物搅拌8小时。反应终止之后,将温度降低至常温,然后将混合物过滤。将滤液添加到水中,用氯仿进行萃取,并通过无水硫酸镁干燥有机层。在减压下蒸馏有机层,然后用乙醇洗涤,以制备化合物1-B(27g,产率84%)。
MS[M+H]+=409
3)化合物1的合成
在将化合物1-B(20.0g,49.0mmol)和6-(9,9-二苯基-2-芴基)-2-萘基-九氟丁烷-1-磺酸酯(36.4g,49.0mmol)完全溶解于四氢呋喃(50ml)中之后,向其中添加30ml 2M碳酸钾水溶液,并向其中放入四三苯基-膦钯(1.7g,1.5mmol),然后在加热的同时将所得混合物搅拌4小时。将温度降低至常温,使反应终止,然后除去碳酸钾溶液以过滤剩余物。用四氢呋喃和乙醇洗涤经过滤的固体各一次,以制备化合物1(30.0g,产率:85%)。
MS[M+H]+=725
<制备例2>-化合物2的合成
以与化合物1的制备方法相同的方式制备化合物2,不同之处在于使用6-(9,9’-螺二[芴]-2-基)萘-2-基1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁烷-1-磺酸酯代替6-(9,9-二苯基-2-芴基)-2-萘基-九氟丁烷-1-磺酸酯。
MS[M+H]+=723
<制备例3>-化合物3的合成
以与化合物1的制备方法相同的方式制备化合物3,不同之处在于使用6-(9,9-二苯基-9H-芴-4-基)萘-2-基1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁烷-1-磺酸酯代替6-(9,9-二苯基-2-芴基)-2-萘基-九氟丁烷-1-磺酸酯。
MS[M+H]+=725
<制备例4>-化合物4的合成
以与化合物1的制备方法相同的方式制备化合物4,不同之处在于使用6-(9,9’-螺二[芴]-4-基)萘-2-基1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁烷-1-磺酸酯代替6-(9,9-二苯基-2-芴基)-2-萘基-九氟丁烷-1-磺酸酯。
MS[M+H]+=723
<制备例5>-化合物5的合成
以与化合物1的制备方法相同的方式制备化合物5,不同之处在于使用4-(9,9-二苯基-9H-芴-2-基)苯基1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁烷-1-磺酸酯代替6-(9,9-二苯基-2-芴基)-2-萘基-九氟丁烷-1-磺酸酯。
MS[M+H]+=675
<制备例6>-化合物8的合成
以与化合物1的制备方法相同的方式制备化合物8,不同之处在于使用4-(9,9’-螺二[芴]-4-基)苯基1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁烷-1-磺酸酯代替6-(9,9-二苯基-2-芴基)-2-萘基-九氟丁烷-1-磺酸酯。
MS[M+H]+=673
<制备例7>-化合物9的合成
以与化合物1的制备方法相同的方式制备化合物9,不同之处在于使用3-(9,9-二苯基-9H-芴-2-基)苯基1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁烷-1-磺酸酯代替6-(9,9-二苯基-2-芴基)-2-萘基-九氟丁烷-1-磺酸酯。
MS[M+H]+=675
<制备例8>-化合物12的合成
以与化合物1的制备方法相同的方式制备化合物12,不同之处在于使用3-(9,9’-螺二[芴]-4-基)苯基1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁烷-1-磺酸酯代替6-(9,9-二苯基-2-芴基)-2-萘基-九氟丁烷-1-磺酸酯。
MS[M+H]+=673
<制备例9>-化合物13的合成
以与化合物1的制备方法相同的方式制备化合物13,不同之处在于使用2-(9,9-二苯基-9H-芴-2-基)苯基-1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁烷-1-磺酸酯代替6-(9,9-二苯基-2-芴基)-2-萘基-九氟丁烷-1-磺酸酯。
MS[M+H]+=675
<制备例10>-化合物17的合成
以与化合物1的制备方法相同的方式制备化合物17,不同之处在于使用7-(9,9-二苯基-9H-芴-2-基)萘-2-基1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁烷-1-磺酸酯代替6-(9,9-二苯基-2-芴基)-2-萘基-九氟丁烷-1-磺酸酯。
MS[M+H]+=725
<制备例11>-化合物18的合成
以与化合物1的制备方法相同的方式制备化合物18,不同之处在于使用7-(9,9’-螺二[芴]-2-基)萘-2-基1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁烷-1-磺酸酯代替6-(9,9-二苯基-2-芴基)-2-萘基-九氟丁烷-1-磺酸酯。
MS[M+H]+=723
<制备例12>-化合物21的合成
1)化合物21-A的合成
以与化合物1-A的制备相同的方式制备化合物21-A,不同之处在于使用苯乙酮代替甲基吡啶酮。
MS[M+H]+=316
2)化合物21-B的合成
以与化合物1-B的制备方法相同的方式制备化合物21-B,不同之处在于使用[化合物21-A]代替[化合物1-A]。
MS[M+H]+=408
3)化合物21的合成
以与化合物17的制备方法相同的方式制备化合物21,不同之处在于使用化合物21-B代替化合物1-B。
MS[M+H]+=724
<制备例13>-化合物22的合成
以与化合物21的制备方法相同的方式制备化合物22,不同之处在于使用7-(9,9’-螺二[芴]-2-基)萘-2-基1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁烷-1-磺酸酯代替7-(9,9-二苯基-9H-芴-2-基)萘-2-基1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁烷-1-磺酸酯。
MS[M+H]+=722
<制备例14>-化合物25的合成
以与化合物1的制备方法相同的方式制备化合物25,不同之处在于使用4-(9,9-二苯基-9H-芴-2-基)萘-1-基1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁烷-1-磺酸酯代替6-(9,9-二苯基-2-芴基)-2-萘基-九氟丁烷-1-磺酸酯。
MS[M+H]+=725
<制备例15>-化合物33的合成
以与化合物1的制备方法相同的方式制备化合物33,不同之处在于使用7-(9,9-二苯基-9H-芴-2-基)菲-2-基1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁烷-1-磺酸酯代替6-(9,9-二苯基-2-芴基)-2-萘基-九氟丁烷-1-磺酸酯。
MS[M+H]+=775
<制备例16>-化合物34的合成
以与化合物1的制备方法相同的方式制备化合物34,不同之处在于使用7-(9,9’-螺二[芴]-2-基)菲-2-基1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁烷-1-磺酸酯代替6-(9,9-二苯基-2-芴基)-2-萘基-九氟丁烷-1-磺酸酯。
MS[M+H]+=773
<制备例17>-化合物45的合成
1)化合物45-A的合成
以与化合物1-A的制备方法相同的方式制备化合物45-A,不同之处在于使用(2-氨基-4-氯苯基)(苯基)甲酮代替2-氨基苯基-4-氯苯基甲酮。
MS[M+H]+=317
2)化合物45-B的合成
以与化合物1-B的制备方法相同的方式制备化合物45-B,不同之处在于使用[化合物45-A]代替[化合物1-A]。
MS[M+H]+=409
3)化合物45的合成
以与化合物1的制备方法相同的方式制备化合物45,不同之处在于使用[化合物45-B]代替[化合物1-B],并且使用4-(9,9-二苯基-9H-芴-2-基)苯基1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁烷-1-磺酸酯代替6-(9,9-二苯基-2-芴基)-2-萘基-九氟丁烷-1-磺酸酯。
MS[M+H]+=675
<制备例18>-化合物57的合成
以与化合物1的制备方法相同的方式制备化合物57,不同之处在于使用[化合物45-B]代替[化合物1-B],并且使用7-(9,9-二苯基-9H-芴-2-基)萘-2-基1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁烷-1-磺酸酯代替6-(9,9-二苯基-2-芴基)-2-萘基-九氟丁烷-1-磺酸酯。
MS[M+H]+=725
<实施例>
<实施例1>
将薄薄地涂覆有厚度为的ITO(氧化铟锡)的玻璃基底(Corning玻璃)放入其中溶解有分散剂的蒸馏水中,并进行超声波洗涤。将Fischer Co.制造的产品用作清洁剂,并且将使用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水用作蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后,使用蒸馏水重复进行两次超声波洗涤10分钟。使用蒸馏水洗涤完成之后,按顺序使用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂进行超声波洗涤,然后进行干燥。
使六腈六氮杂苯并菲以的厚度热真空沉积在由此制备的透明ITO电极上,由此形成空穴注入层。在其上真空沉积传输空穴的材料HT1然后真空沉积作为发光层的主体H1化合物和掺杂剂D1化合物至的厚度。使制备例1中制备的化合物1和LiQ(喹啉锂)以1:1的重量比真空沉积在发光层上,由此形成厚度为的电子注入和传输层。
在电子注入和传输层上分别以和的厚度依次沉积氟化锂(LiF)和铝,由此形成负电极。制造了有机发光器件。
在上述步骤中,将有机材料的沉积速率保持在秒至/秒,将负电极的氟化锂和铝的沉积速率分别保持在秒和/秒,并且将沉积期间的真空度保持在2×10-7托至5×10-6托,由此制造了有机发光器件。
<实施例2>
以与实施例1相同的方式进行实验,不同之处在于作为电子注入和传输层,使用化合物2代替化合物1。
<实施例3>
以与实施例1相同的方式进行实验,不同之处在于作为电子注入和传输层,使用化合物3代替化合物1。
<实施例4>
以与实施例1相同的方式进行实验,不同之处在于作为电子注入和传输层,使用化合物4代替化合物1。
<实施例5>
以与实施例1相同的方式进行实验,不同之处在于作为电子注入和传输层,使用化合物5代替化合物1。
<实施例6>
以与实施例1相同的方式进行实验,不同之处在于作为电子注入和传输层,使用化合物8代替化合物1。
<实施例7>
以与实施例1相同的方式进行实验,不同之处在于作为电子注入和传输层,使用化合物9代替化合物1。
<实施例8>
以与实施例1相同的方式进行实验,不同之处在于作为电子注入和传输层,使用化合物12代替化合物1。
<实施例9>
以与实施例1相同的方式进行实验,不同之处在于作为电子注入和传输层,使用化合物13代替化合物1。
<实施例10>
以与实施例1相同的方式进行实验,不同之处在于作为电子注入和传输层,使用化合物17代替化合物1。
<实施例11>
以与实施例1相同的方式进行实验,不同之处在于作为电子注入和传输层,使用化合物18代替化合物1。
<实施例12>
以与实施例1相同的方式进行实验,不同之处在于作为电子注入和传输层,使用化合物21代替化合物1。
<实施例13>
以与实施例1相同的方式进行实验,不同之处在于作为电子注入和传输层,使用化合物22代替化合物1。
<实施例14>
以与实施例1相同的方式进行实验,不同之处在于作为电子注入和传输层,使用化合物25代替化合物1。
<实施例15>
以与实施例1相同的方式进行实验,不同之处在于作为电子注入和传输层,使用化合物33代替化合物1。
<实施例16>
以与实施例1相同的方式进行实验,不同之处在于作为电子注入和传输层,使用化合物34代替化合物1。
<实施例17>
以与实施例1相同的方式进行实验,不同之处在于作为电子注入和传输层,使用化合物45代替化合物1。
<实施例18>
以与实施例1相同的方式进行实验,不同之处在于作为电子注入和传输层,使用化合物57代替化合物1。
<比较例1>
以与实施例1相同的方式进行实验,不同之处在于作为电子注入和传输层,使用以下化合物ET1代替化合物1。
[ET1]
<比较例2>
以与实施例1相同的方式进行实验,不同之处在于作为电子注入和传输层,使用以下化合物ET2代替化合物1。
[ET2]
当将电流施加到在实施例1至18和比较例1至2中制造的有机发光器件时,获得了下表1的结果。
[表1]
如表1所示,可以看出,通过使用本说明书的由化学式1表示的化合物作为电子注入和传输层而制造的有机发光器件在有机发光器件的效率、驱动电压和/或稳定性方面表现出优异的特性。
具体地,可以确认,与比较例1中的现有电子传输层材料相比,本说明书的具有由化学式1表示的结构的化合物具有更加改善的电压、效率和使用寿命特性,并且可以确认,与通过使用具有烷基-芴结构的化合物作为电子注入和传输层而制造的比较例2的有机发光器件相比,由化学式1表示的化合物的芳族或稠合-芴结构通过富电子材料特性而具有更加改善的低电压特性和效率特性,并且显示出更加热稳定的特性。
虽然以上已经描述了本发明的一些优选示例性实施方案(电子注入和传输层),但是本发明不限于此,并且可以在本发明的权利要求书和详细说明的范围内做出和进行多种修改,并且这些修改也落入本发明的范围内。
Claims (19)
1.一种由以下化学式1表示的化合物:
[化学式1]
在化学式1中,
L为直接键、或者经取代或未经取代的亚芳基,
Ar1和Ar2彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、氘、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂芳基,或者任选地与相邻基团结合以形成环,
R1至R9彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、氘、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂芳基,或者任选地与相邻基团结合以形成环,
a为1至4的整数,
b为1至5的整数,
c为1至3的整数,
a+b为2至8的整数,并且
当a至c各自为2或更大时,括号中的结构彼此相同或不同。
2.根据权利要求1所述的化合物,其中化学式1由以下化学式2或3表示:
[化学式2]
[化学式3]
在化学式2和3中,
L、Ar1、Ar2、R1至R9和a至c与化学式1中限定的那些相同。
3.根据权利要求1所述的化合物,其中化学式1由以下化学式4至9中的任一者表示:
[化学式4]
[化学式5]
[化学式6]
[化学式7]
[化学式8]
[化学式9]
在化学式4至9中,
L、Ar1、Ar2、R1至R9和a至c与化学式1中限定的那些相同。
4.根据权利要求1所述的化合物,其中L为直接键、经取代或未经取代的亚苯基、经取代或未经取代的亚联苯基、经取代或未经取代的亚萘基、经取代或未经取代的二价菲基、或者经取代或未经取代的二价芴基。
5.根据权利要求1所述的化合物,其中Ar1和Ar2彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的苯基,或者任选地与相邻基团结合以形成环。
6.根据权利要求1所述的化合物,其中R1为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的菲基、或者经取代或未经取代的吡啶基。
7.根据权利要求1所述的化合物,其中化学式1选自以下化合物:
8.一种有机电子器件,包括:
第一电极;
设置成面向所述第一电极的第二电极;以及
设置在所述第一电极与所述第二电极之间的具有一个或更多个层的有机材料层,
其中所述有机材料层中的一个或更多个层包含权利要求1至7中任一项所述的化合物。
9.根据权利要求8所述的有机电子器件,其中所述有机材料层包括发光层,并且所述发光层包含所述化合物。
10.根据权利要求8所述的有机电子器件,其中所述有机材料层包括空穴注入层或空穴传输层,并且所述空穴注入层或所述空穴传输层包含所述化合物。
11.根据权利要求8所述的有机电子器件,其中所述有机材料层包括电子注入层、电子传输层、或者同时注入和传输电子的层,并且所述电子注入层、所述电子传输层、或者所述同时注入和传输电子的层包含所述化合物。
12.根据权利要求8所述的有机电子器件,其中所述有机材料层包括电子阻挡层或空穴阻挡层,并且所述电子阻挡层或所述空穴阻挡层包含所述化合物。
13.根据权利要求8所述的有机电子器件,其中所述有机电子器件还包括选自发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层、电子阻挡层和空穴阻挡层的一个或两个或更多个层。
14.根据权利要求8所述的有机电子器件,其中所述有机电子器件选自有机发光器件、有机磷光器件、有机太阳能电池、有机光电导体(OPC)和有机晶体管。
15.根据权利要求8所述的有机电子器件,其中所述有机材料层包括发光层,并且所述发光层包含由以下化学式1-A表示的化合物:
[化学式1-A]
在化学式1-A中,
n1为1或更大的整数,
Ar11为经取代或未经取代的单价或更高价苯并芴基、经取代或未经取代的单价或更高价荧蒽基、经取代或未经取代的单价或更高价芘基、或者经取代或未经取代的单价或更高价基,
L11为直接键、经取代或未经取代的亚芳基、或者经取代或未经取代的亚杂芳基,
Ar12和Ar13彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的芳基烷基、或者经取代或未经取代的杂芳基,或者任选地彼此结合以形成经取代或未经取代的环,并且
当n1为2或更大时,两个或更多个括号中结构彼此相同或不同。
16.根据权利要求15所述的有机电子器件,其中L11为直接键,Ar11为二价芘基,Ar12和Ar13彼此相同或不同,并且各自独立地为未经取代或经被烷基取代的甲硅烷基取代的芳基,并且n1为2。
17.根据权利要求8所述的有机电子器件,其中所述有机材料层包括发光层,并且所述发光层包含由以下化学式2-A表示的化合物:
[化学式2-A]
在化学式2-A中,
Ar21和Ar22彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的单环芳基、或者经取代或未经取代的多环芳基,以及
G1至G8彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、经取代或未经取代的单环芳基、或者经取代或未经取代的多环芳基。
18.根据权利要求16所述的有机电子器件,其中Ar21和Ar22为1-萘基,并且G1至G8为氢。
19.根据权利要求15所述的有机电子器件,其中所述发光层包含由以下化学式2-A表示的化合物:
[化学式2-A]
在化学式2-A中,
Ar21和Ar22彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的单环芳基、或者经取代或未经取代的多环芳基,以及
G1至G8彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、经取代或未经取代的单环芳基、或者经取代或未经取代的多环芳基。
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