CN104703969A - 荧蒽化合物及包含其的有机电子器件 - Google Patents

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Abstract

本说明书提供一种新荧蒽化合物和一种包括含所述化合物的有机化合物层的有机电子器件，其中所述新荧蒽化合物能够显著提高有机电子器件的使用寿命、效率、电化学稳定性和热稳定性。

Description

荧蒽化合物及包含其的有机电子器件
技术领域
本发明涉及一种荧蒽化合物和含有所述荧蒽化合物的有机电子器件。
本发明要求于2012年11月21日向韩国专利局提交的第10-2012-00132190号韩国专利申请的优先权和权益，其全部内容在此通过参引的方式纳入本说明书中。
背景技术
有机电子器件意指一种需要使用空穴和/或电子在电极和有机材料之间进行电荷交换的器件。根据工作原理，有机电子器件可分为两大类。第一类电子器件为：通过使光子从外部光源进入器件中以在有机材料层中形成激子，这些激子被分离成电子和空穴，且这些电子和空穴通过被传输至不同电极而用作电流源(电压源)。第二类电子器件为：空穴和/或电子被注入到有机材料半导体中，所述有机材料半导体通过将电压或电流施加到两个或多个电极上形成界面，且所述器件通过注入的电子和空穴运行。
有机电子器件的实例包括有机发光器件、有机太阳能电池、有机光导体(OPC)、有机晶体管等，且这些均需要空穴注入或传输材料、电子注入或传输材料或发光材料，用以驱动该器件。在下文中，将详细描述有机发光器件，但是在有机电子器件中，根据相似原则使用空穴注入或传输材料、电子注入或传输材料或发光材料。
有机发光现象通常指的是利用有机材料将电能转化为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有包括负极(anode)、正极(cathode)及置于其间的有机材料层的结构。在本文中，有机材料层通常由不同材料形成为多层结构，以提高有机发光器件的效率和稳定性，例如，有机材料层可由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。在所述有机发光器件的结构中，当在两电极间施加电压时，来自负极的空穴和来自正极的电子和流入到有机材料层中，当注入的空穴和电子结合时形成激子，并且当这些激子回到基态时会发出光线。已知所述有机发光器件具有例如自发光、高亮度、高效率、低驱动电压、宽视角、高对比度及响应快的特性。
在有机发光器件中，用作有机材料层的材料可根据其功能分为发光材料和电荷传输材料，例如空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料等。此外，发光材料可根据其发光颜色分为蓝色、绿色和红色发光材料，以及为了获得更好的自然色，还可分为黄色和橙色发光材料。同时，当仅使用一种材料作为发光材料时，会出现许多问题，例如因分子间的相互作用使得最大发光波长移向长波长；因发光的消光效应(diminution effect)而使色彩纯度降低或器件的效率降低。因此，可使用主体/掺杂基材料作为发光材料，以提高色彩纯度并通过能量转换提高发光效率。
为了使有机发光器件具有上述的优异特性，形成有机材料层的材料，例如空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料等首先需要由稳定且有效的材料来支撑，然而，目前用于有机发光器件的有机材料层的稳定且有效的材料的开发仍然不足。因此，需要持续开发新材料，而且需要这些开发的材料还能应用于上述的其他有机电子器件。
发明内容
鉴于此，本发明的目的是提供一种荧蒽化合物的衍生物，所述荧蒽化合物的衍生物具有下述化学结构：根据取代基的不同，其可提供有机电子器件所需的多种功能；本发明还提供一种包含所述荧蒽化合物的衍生物的有机电子器件。
本说明书提供一种由以下化学式1表示的荧蒽化合物：
[化学式1]
在化学式1中，
R1至R3为由-(L)p-(Y)q表示的基团，
p为0至10的整数且q为1至10的整数，
o为1至5的整数，
r为0至6的整数，
L为取代或未取代的亚芳基、取代或未取代的亚烯基、取代或未取代的亚芴基；或含有O、N、S或P作为杂原子的取代或未取代的亚杂芳基，
Y为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的氧膦基团、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷基硫氧基、取代或未取代的芳基硫氧基、取代或未取代的烷基磺酰基(alkylsulfoxy)、取代或未取代的芳基磺酰基(arylsulfoxy)、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的烷基氨基、取代或未取代的芳烷基氨基、取代或未取代的芳基氨基、取代或未取代的杂芳基氨基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基或包含N、O、S及P原子中的一个或多个的取代或未取代的杂环基，
当p团中或q团中时，多个L或Y为彼此相同或不同，
R1和R3可彼此键合形成脂环、芳环、脂杂环或芳杂环，或形成螺环键(spiro bond)，
当o，i时，多个R4为彼此相同或不同，
R4为由选自以下的取代基取代的芳基：包含含O、S和P原子中的一个或多个的五元环或六元环的取代或未取代的杂环基，包含含一个或多个N的六元环的取代或未取代的单环或多环杂环基，取代或未取代的苯并咔唑基，以及取代或未取代的膦氧基团；取代或未取代的膦氧基团；包含含O、S和P原子中的一个或多个的五元环或六元环的取代或未取代的杂环基；取代或未取代的苯并咔唑基；包含含一个或多个N的六元环的取代或未取代的单环或多环杂环基，或多个R4中的相邻基团可形成脂环、芳环、脂杂环或芳杂环，或形成螺环键，
当r环，时，多个R5彼此相同或不同，
R5为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的膦氧基团、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷基硫氧基、取代或未取代的芳基硫氧基、取代或未取代的烷基磺酰基、取代或未取代的芳基磺酰基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的烷基氨基、取代或未取代的芳烷基氨基、取代或未取代的芳基氨基、取代或未取代的杂芳基氨基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基或包含N、O、S及P原子中的一个或多个的取代或未取代的杂环基，或多个R5中的相邻基团彼此键合形成脂环、芳环、脂杂环或芳杂环，或形成螺环键。
此外，本说明书提供一种有机电子器件，其包括第一电极、第二电极、以及置于第一电极和第二电极之间的一层或多层有机材料层，其中一层或多层该有机材料层包含化学式1的荧蒽化合物。
有益效果
本说明书的荧蒽衍生物可用作包括有机发光器件的有机电子器件的有机材料层，且使用荧蒽衍生物的包括有机发光器件的有机电子器件可具有提高的效率、降低的驱动电压和/或延长的寿命特性。
附图说明
图1通过示意图示出由基板(1)、负极(2)、发光层(3)和正极(4)形成的有机发光器件的一个实例。
图2通过示意图示出由基板(1)、负极(2)、空穴注入层(5)、空穴传输层(6)、发光层(3)、电子传输层(7)和正极(4)形成的有机发光器件的一个实例。
具体实施方式
本说明书提供一种由化学式1所表示的荧蒽化合物。
此外，本说明书的由化学式1所表示的荧蒽化合物可由以下化学式2表示。
[化学式2]
在化学式2中，
o、r及R3至R5与化学式1中所定义的相同，
n和m各自为0至5的整数，
当n整数时，多个R6为彼此相同或不同，
当m彼此时，多个R7为彼此相同或不同，
R6和R7为彼此相同或不同，且各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的膦氧基团、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷基硫氧基、取代或未取代的芳基硫氧基、取代或未取代的烷基磺酰基、取代或未取代的芳基磺酰基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的烷基氨基、取代或未取代的芳烷基氨基、取代或未取代的芳基氨基、取代或未取代的杂芳基氨基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基或包含N、O、S及P原子中的一个或多个的取代或未取代的杂环基，或相邻基团可彼此键合形成脂环、芳环、脂杂环或芳杂环，或形成螺环键。
取代基的实例如下所述，但不限于此。
此外，在本说明书中，术语“取代或未取代的”意指由一种或多种取代基取代或没有取代基，所述取代基选自：氘、卤素基团、烷基、烯基、烷氧基、环烷基、甲硅烷基、芳基烯基、芳基、芳氧基、烷基硫氧基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、硼基、烷基氨基、芳烷基氨基、芳基氨基、杂芳基、咔唑基、芳基、芴基、腈基、硝基、羟基、氰基以及包含N、O、S及P原子中的一个或多个的杂环基。
在本说明书中，烷基可为直链或支链的，而且虽然没有特别限制，但碳原子的数量优选为1至50个。其具体实例包括甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基等，但不限于此。
在本说明书中，烯基可为为直链或支链的，而且虽然没有特别限制，但碳原子的数量优选为2至50个。其具体实例优选包括芳基例如stylbenyl基团和苯乙烯基基团被取代的烯基，但不限于此。
在本说明书中，烷氧基可为直链或支链的，而且虽然没有特别限制，但碳原子的数量优选为1至50个。
化合物中所包括的烷基、烯基和烷氧基的长度不影响化合物的共轭长度，而且只会伴有对化合物应用至有机电子器件上的方法的影响，例如真空沉积法或溶液涂布法的应用的影响，因此，碳原子的数量无特别限制。
在本说明书中，环烷基没有特别地限制，然而，碳原子的数量优选为3至60个，且特别地，优选环戊基或环己基。
在本说明书中，芳基可为单环或多环的，而且虽然没有特别限制，但碳原子的数量优选为6至60个。芳基的具体实例包括：单环芳基，如苯基、联苯基、三苯基、三联苯基或均二苯乙烯基；和多环芳基，如萘基、联萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、并四苯基、crycenyl基团、芴基、乙酰稠四苯基(acenaphthacenyl)、三亚苯基或荧蒽基，但不限于此。
在本说明书中，杂环基为包含O、N、S和P作为杂原子的杂环基，而且虽然没有特别限制，但碳原子的数量优选为2至60个。杂环基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、喹啉基(qinolinyl)、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
在本说明书中，包含含有一个或多个N的六元环的单环或多环基团的实例包括吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基、五嗪基、喹啉基、cynoline基、喹唑啉基、喹喔啉基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、吡嗪并喹喔啉基、吖啶基、菲咯啉基等，但不限于此。
在本说明书中，包含含有一个或多个N的六元环的单环或多环杂环基为包含至少一个或多个含有一个或多个N的六元环的杂环基，以及包括五元环稠合至含有一个或多个N的六元环的杂环基。换言之，与上述的具体实例不同的其他五元环或六元环可额外地稠合，且所述稠合的五元环或六元环可为芳环、脂环、脂杂环和/或芳杂环。
在本说明书中，卤素基团的实例包括氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，芴基具有下述结构：两个环状有机化合物通过一个原子连接，其实例包括、等。
在本说明书中，芴基包括开环芴基的结构，而且在此，开环芴基具有以下结构：通过一个原子连接的两个环状化合物结构中的一个环状化合物的连接断开，其实例包括 等。
在本说明书中，氨基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至50个。氨基的具体实例包括甲基氨基、二甲基氨基、乙基氨基、二乙基氨基、苯基氨基、萘基氨基、联苯基氨基、蒽基氨基、9-甲基-蒽基氨基、二苯基氨基、苯基萘基氨基、二甲苯基氨基、苯基甲苯基氨基、三苯基氨基等，但不限于此。
在本说明书中，芳基氨基的碳原子数没有特别限制，但优选为6至50个。芳基氨基的实例包括取代或未取代的单环二芳基氨基、取代或未取代的多环二芳基氨基或取代或未取代的单环和多环二芳基氨基。
在本说明书中，芳氧基、芳基硫氧基、芳基磺酰基和芳烷基氨基的碳原子数没有特别限制，但优选为6至50个。芳氧基、芳基硫氧基、芳基磺酰基和芳烷基氨基中的芳基与上述芳基的实例相同。
在本说明书中，烷基硫氧基、烷基磺酰基、烷基氨基和芳烷基氨基中的烷基与上述烷基的实例相同。
在本说明书中，杂芳基氨基中的杂芳基可选自上述杂环基的实例。
在本说明书中，亚芳基、亚烯基、亚芴基及亚杂芳基分别为芳基、烯基、芴基及杂芳基的二价基团。除了这些二价基团外，对于芳基、烯基、芴基及杂芳基的描述可适用于于亚芳基、亚烯基、亚芴基及亚杂芳基。
在本说明书中，取代的亚芳基意指由苯基、联苯基、萘基、芴基、芘基、菲基、苝基、并四苯基、蒽基等被其他取代基取代。
在本说明书中，取代的亚杂芳基意指吡啶基、苯硫基、三嗪基、喹啉基、菲咯啉基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、咔唑基及其稠合杂环基(如苯并喹啉基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、二苯并苯硫基)等被其他取代基取代。
在本说明书中，相邻基团意指当有两个或多个取代基时的各相邻的取代基。
在本说明书中，与相邻基团形成的脂环、芳环、脂杂环或芳杂环意指各相邻取代基形成键结以形成五元至七元多环或单环。
在本说明书中，螺环键意指一种两个环状有机化合物连接至一个原子的结构，且还可包括一种结构，其中在由一个原子连接的两个环状化合物的结构中的一个环状化合物的连接断开。
本说明书提供一种由化学式1表示的新荧蒽化合物。该化合物因其结构特性可用作有机电子器件中的有机材料层。
在本说明书的一个实施方案中，R1至R3由-(L)p-(Y)q表示。
在本说明书的一个实施方案中，p为0至10的整数。
在本说明书的一个实施方案中，p为1。
在本说明书的一个实施方案中，p为0。
在本说明书的一个实施方案中，q为1至10的整数。
在本说明书的一个实施方案中，q为1。
在本说明书的一个实施方案中，L为取代或未取代的亚芳基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚杂芳基。
在本说明书的一个实施方案中，L为取代或未取代的亚芳基。
在本说明书的一个实施方案中，L为取代或未取代的亚苯基。
在本说明书的一个实施方案中，Y为氢。
在本说明书的一个实施方案中，R4为取代或未取代的苯并喹啉基、取代或未取代的菲咯啉基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的苯并菲啶基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的苯并咔唑基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的膦氧基团、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的苯并呋喃基、或取代或未取代的喹唑啉基。
在本说明书的一个实施方案中，R4通过键结至相邻的基团形成脂环。
在本说明书的一个实施方案中，R4通过键结至相邻的基团形成芳环。
在本说明书的一个实施方案中，R4为由至少一种下述取代基取代的苯基、或为下述取代基的至少一种，或多个相邻的R4彼此形成由至少一种下述取代基取代的烃环：
*意指连接至由化学式1、苯基或多个彼此键合的相邻的R4所形成的烃环。
取代基可为未取代的或额外地由选自下述的取代基取代：取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、含有N、O、S和P原子中的一个或多个的取代或未取代的杂环基。
在本说明书的一个实施方案中，取代基额外地由氢、甲基、乙基、苯基、萘基、联苯基或吡啶基取代。
在本说明书的一个实施方案中，烃环可为芳环、脂环或脂环与芳环的稠环，且可为单环或多环。
在取代基中，“被取代”意指键合至化合物的碳原子上的氢原子被其他原子或官能团代替，且“取代基”包括所有氢、其他原子和官能团。在本说明书中，取代位置没有限制，条件是其为氢原子被取代的位置，也就是可被取代基取代的位置，且当两个或多个位置被取代时，两个或多个取代基可彼此相同或不同。
在本说明书的一个实施方案中，R4为取代或未取代的苯并喹啉基。
在本说明书的一个实施方案中，R4为取代或未取代的菲咯啉基。
在本说明书的一个实施方案中，R4为取代或未取代的嘧啶基。
在本说明书的一个实施方案中，R4为由苯基取代的嘧啶基。
在本说明书的一个实施方案中，R4为由联苯基取代的嘧啶基。
在本说明书的一个实施方案中，R4为取代或未取代的三嗪基。
在本说明书的一个实施方案中，R4为由苯基取代的三嗪基。
在本说明书的一个实施方案中，R4为由萘基取代的三嗪基。
在本说明书的一个实施方案中，R4为取代或未取代的苯并菲啶基。
在本说明书的一个实施方案中，R4为取代或未取代的喹啉基。
在本说明书的一个实施方案中，R4为由苯基取代的喹啉基。
在本说明书的一个实施方案中，R4为由吡啶基取代的喹啉基。
在本说明书的一个实施方案中，R4为具有菲啶基与苯并咪唑基键合的结构的取代基。
在本说明书的一个实施方案中，R4为具有喹啉基与苯并咪唑基键合的结构的取代基。
在本说明书的一个实施方案中，R4为取代或未取代的苯并咔唑基。所述苯并咔唑基为或
在本说明书的一个实施方案中，R4为取代或未取代的二苯并噻吩基。所述二苯并噻吩基连接至本发明化合物的荧蒽核上，连接位置为下述二苯并噻吩基结构的位置6或位置2。
在本说明书的一个实施方案中，R4为取代或未取代的二苯并呋喃基。所述二苯并呋喃基连接至本发明化合物的荧蒽核上，连接位置为下述二苯并呋喃基结构的位置6或位置2。
在本说明书的一个实施方案中，R4为取代或未取代的膦氧基团。
在本说明书的一个实施方案中，R4为由苯基取代的膦氧基团。
在本说明书的一个实施方案中，R4为取代或未取代的苯并噻吩基。
在本说明书的一个实施方案中，R4为由苯基取代的苯并噻吩基。
在本说明书的一个实施方案中，R4为取代或未取代的苯并呋喃基。
在本说明书的一个实施方案中，R4为由苯基取代的苯并呋喃基。
在本说明书的一个实施方案中，R4为取代或未取代的喹唑啉基。
在本说明书的一个实施方案中，R4为由苯基取代的喹唑啉基。
在本说明书的一个实施方案中，R4为取代或未取代的菲基。
在本说明书的一个实施方案中，R4为取代或未取代的吡啶基。
在本说明书的一个实施方案中，R4为由吡啶基取代的吡啶基。
本发明化合物的优选的具体实例包括以下化合物，但不限于此。
在本说明书的一个实施方案中，R4为下述结构式中的任何一种：
在本说明书的一个实施方案中，R4为下述结构式中的任何一种：
在本说明书的一个实施方案中，化学式1由下列化合物1至38中的任何一种表示。
如化学式1所示，化学式1的化合物通过以荧蒽作为核结构并引入不同取代基而可具有用作有机电子器件中所使用的有机材料层的合适的特性。
化合物的共轭长度与能隙(energy band gap)具有密切的关系。具体而言，共轭长度越长，能隙越窄。如上所述，化学式1的化合物核包括有限的共轭，因此，能隙宽。
在本说明书中，具有不同能隙值的化合物可通过在R1至R7和核结构的R'的位置上引入具有上述宽能隙的不同的取代基而合成。通常，通过向核结构引入具有上述宽能隙的取代基来调整能隙是容易的，然而，当核结构具有窄能隙时，难以通过引入取代基来大幅度地调整能隙。
此外，在本说明书中，化合物的HOMO和LUMO能级可通过在R1至R7和具有上述结构的核结构的R'的位置上引入不同取代基来调整。
此外，通过向具有上述结构的核结构引入不同的取代基，可合成具有所引入的取代基的独特特性的化合物。例如，通过向核结构引入在有机电子器件制造中使用的空穴注入层材料、空穴传输层材料、发光层材料和电子传输层材料中常用的取代基，可合成出满足各有机材料层所需条件的材料。
化学式1的化合物在核结构中包含荧蒽，因而具有适合作为有机发光器件中的空穴注入材料和/或空穴传输材料的能级。在本说明书中，通过根据化学式1化合物的取代基选择具有合适能级的化合物，并将所述化合物用在有机发光器件中，可得到具有低驱动电压与高发光效率的器件。
此外，通过向核结构引入不同的取代基，可微调能隙，并同时改善有机材料间界面的特性，因此，所述材料可有多种应用。
同时，化学式1的化合物因其高玻璃化转变温度(Tg)而具有优异的热稳定性。热稳定性的增加成为提供器件驱动稳定性的重要因素。
化学式1的化合物可基于后续描述的制备实施例制备。
对于本发明的化学式1的化合物，该化合物由苊醌(acenaphthenequinone)与取代的丙酮反应合成。为了合成这一化合物，合成连接有取代基的乙炔基苯，并提供化学式1的化合物。
或者，由苊醌与取代的丙酮反应合成所述化合物，通过使所述化合物与取代的乙炔基苯反应合成荧蒽衍生物，然后通过向荧蒽衍生物引入不同取代基提供化学式1的化合物。
本说明书还提供一种使用荧蒽化合物的有机电子器件。
在本说明书的一个实施方案中，提供的有机电子器件包括第一电极、第二电极以及一层或多层提供在第一电极与第二电极之间的有机材料层，其中一层或多层的有机材料层包含荧蒽化合物。
有机电子器件可选自有机发光器件、有机太阳能电池和有机晶体管。
本说明书的有机电子器件的有机材料层可形成为单层结构，但也可形成为多层结构，其中层压两层或多层有机材料层。例如，本说明书的有机电子器件可具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层的结构。但是，有机发光器件的结构不限于此，且可包括更是数量的有机材料层。
在另一实施方案中，有机电子器件可为常规类型的有机电子器件，其中负极、一层或多层有机材料层以及正极依序层压于基板上。
在另一实施方案中，有机电子器件可为反向型有机电子器件，其中正极、一层或多层有机材料层以及负极依序层压于基板上。
本说明书的有机电子器件可使用相关领域已知的材料和方法制备，条件是本说明书的化合物即荧蒽化合物包括在一层或多层有机材料层中。
例如，本说明书的有机电子器件可通过在基板上依序层压第一电极、有机材料层和第二电极而制造。此时，有机电子器件可通过以下方式制造：使用物理气相沉积(PVD)法(例如溅镀法或电子束蒸镀法)将金属、具有导电性的金属氧化物或其合金沉积在基板上，形成负极；在其上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层；随后在其上沉积可用作正极的材料。除了这种方法外，有机电子器件还可通过在基板上依序沉积正极材料、有机材料层和负极材料而制造。
此外，当制造有机电子器件时，还可利用溶液涂布法和真空沉积法将荧蒽化合物形成为有机材料层。在本文中，溶液涂布法意指旋涂法、浸涂法、刀涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷涂法、辊涂法等，但不限于此。
在本说明书的一个实施方案中，有机电子器件可为有机发光器件。
在本说明书的一个实施方案中，提供的有机发光器件包括第一电极、第二电极以及提供在第一电极与第二电极之间的一层或多层有机材料层，所述有机材料层包括发光层，其中一层或多层有机材料层包含荧蒽化合物。
在本说明书的一个实施方案中，有机材料层包括空穴注入层、空穴传输层或同时注入和传输空穴的层，且空穴注入层、空穴传输层、或同时注入和传输空穴的层包含荧蒽化合物。
在本说明书的一个实施方案中，有机材料层包括电子传输层、电子注入层或同时传输和注入电子的层，且电子传输层、电子注入层、或同时注入和传输电子的层包含荧蒽化合物。
在本说明书的一个实施方案中，发光层包含荧蒽化合物。
在本说明书的一个实施方案中，发光层包含荧蒽化合物作为发光层的主体。
在本说明书的一个实施方案中，发光层包含荧蒽化合物作为发光层的主体，且掺杂剂可根据有机发光器件中所需的特性由相关领域技术人员从业界已知的掺杂材料中选择，但不限于此。
在本说明书的一个实施方案中，有机发光器件还包括一层、两层或多层选自下述的层：空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层、电子阻挡层及空穴阻挡层。
在另一实施方案中，除了包括含有由化学式1表示的荧蒽化合物的有机材料层之外，有机发光器件的有机材料层还可包括含芳基氨基、咔唑基或苯并咔唑基的化合物的空穴注入层或空穴传输层。
在本说明书的一个实施方案中，根据使用的材料，有机发光器件可为顶部发光型、底部发光型或双面发光型(dual-emission type)。
例如，在本说明书的有机电子器件的实施方案中，有机电子器件可具有图1和图2中所示的结构，但所述结构不限于此。
图1示出一种有机电子器件的结构，其中依序层压基板(1)、负极(2)、发光层(3)和正极(4)。在这一结构中，荧蒽化合物可包含在发光层(3)中。
图2示出一种有机电子器件的结构，其中依序层压基板(1)、负极(2)、空穴注入层(5)、空穴传输层(6)、发光层(3)、电子传输层(7)和正极(4)。在这一结构中，荧蒽化合物可包含在空穴注入层(5)、空穴传输层(6)、发光层(3)和电子传输层(7)的一层或多层中。
在本说明书的一个实施方案中，有机电子器件可为有机太阳能电池。
在本说明书的一个实施方案中，提供的有机太阳能电池包括第一电极、第二电极及一层或多层有机材料层，所述一层或多层有机材料层包括提供在第一电极与第二电极之间的光敏层，其中一层或多层有机材料层包含荧蒽化合物。
在本说明书的一个实施方案中，有机材料层包括电子传输层、电子注入层、或同时传输和注入电子的层，且电子传输层、电子注入层、或同时传输和注入的层包含荧蒽化合物。
在另一实施方案中，光敏层可包含荧蒽化合物。
在另一实施方案中，有机材料层包括电子给体或电子受体，且电子给体和电子受体包含荧蒽化合物。
在本说明书的一个实施方案中，当太阳能电池接受来自外部光源的光子时，电子给体与电子受体之间产生电子和空穴。产生的空穴通过电子给体层传输至负极。
在本说明书的一个实施方案中，有机太阳能电池还可包括其他有机材料层。有机太阳能电池可通过同时使用具有不同功能的有机材料减少有机材料层的数量。
在本说明书的一个实施方案中，有机电子器件可为有机晶体管。
在本说明书的一个实施方案中，提供的有机晶体管包括源极、漏极、栅极及一层或多层有机材料层，其中一层或多层有机材料层包含荧蒽化合物。
在本说明书的一个实施方案中，有机晶体管可包括电荷产生层，且所述电荷产生层可包含荧蒽化合物。
在另一实施方案中，有机晶体管可包括绝缘层，且所述绝缘层可位于基板和栅极上。
当有机电子器件包括多层有机材料层时，有机材料层可由相同的或不同的材料形成。
在本说明书的一个实施方案中，第一电极为正极，且第二电极为负极。
在本说明书的一个实施方案中，第一电极为负极，且第二电极为正极。
必要时，可考虑光学性质和物理性质来选择基板。例如，基板优选为透明的。硬质材料可用作基板，然而，基板还可由柔性材料如塑料形成。
除玻璃和石英之外，基板的材料还包括聚对苯二甲酸乙二酯(PET)、聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)、聚丙烯(PP)、聚酰亚胺(PI)、聚碳酸酯(PC)、聚苯乙烯(PS)、聚甲醛(POM)、丙烯腈-苯乙烯(AS)共聚物、丙烯腈-丁二烯-苯乙烯(ABS)共聚物、三乙酰基纤维素(TAC)、聚芳酯(PAR)等，但不限于此。
作为正极材料，通常优选具有小的功函数(work function)的材料，以使电子顺利注入至有机材料层。正极材料的具体实例包括：金属，如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，如LiF/Al或LiO2/Al等，但不限于此。
作为负极材料，通常优选具有大的功函数的材料，以使空穴顺利注入有机材料层。在本说明书中可使用的负极材料的具体实例包括：金属，如钒、铬、铜、锌或金，或其合金；金属氧化物，如氧化锌、氧化铟、铟锡氧化物(ITO)或铟锌氧化物(IZO)；以及金属和金属氧化物的混合物，如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等，但不限于此。
空穴传输层为接收来自空穴注入层的空穴并将该空穴传输至发光层的层，空穴传输材料为可接收来自负极或空穴注入层的空穴并使空穴迁移到发光层的材料，且具有高空穴迁移率的材料为合适的。其具体实例包括芳胺基有机材料、导电聚合物、同时具有共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
空穴注入层为从电极注入空穴的层，且空穴注入材料优选为具有下述能力的化合物：能够传输空穴，从而在负极中具有空穴注入效果以及对发光层或发光材料具有优异的空穴注入效果，防止发光层中产生的激子迁移到电子注入层或电子注入材料中，且此外，还具有优异的薄膜形成能力。空穴注入材料的最高占据分子轨道(HOMO)优选介于负极功函数和周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、芳胺基有机材料、酞菁衍生物、六腈六氮杂三亚苯基(hexanitrile hexazatriphenylene-based)有机材料、喹吖啶酮基有机材料、苝基有机材料、蒽醌基及聚苯胺基和聚噻吩基导电聚合物等，但不限于此。
发光材料为通过接收分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴与电子并使该空穴和电子进行结合发射出位于可见光区域的光的材料，并且优选具有有利的荧光或磷光量子效率的材料。发光材料的具体实例包括8-羟基-喹啉铝络合物(Alq3)；咔唑基化合物；二聚苯乙烯化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；苯并噁唑基、苯并噻唑基和苯并咪唑基化合物；聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)基聚合物；螺环化合物；聚芴、红萤烯等，但不限于此。
发光层可包含主体材料和掺杂材料。主体材料包括稠合的芳环衍生物、含杂环的化合物等。具体而言，稠合的芳环衍生物包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯(pentacene)衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，且含杂环的化合物包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型(ladder-type)呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但不限于此。
掺杂材料包括有机化合物、金属或金属化合物。
掺杂材料包括芳族胺衍生物、苯乙烯胺化合物、硼络合物、荧蒽化合物、金属络合物等。具体而言，芳胺衍生物包括含芳基氨基的芘、蒽、crycene和二茚并芘作为含有取代或未取代的芳基氨基的稠合的芳环衍生物，且苯乙烯胺化合物包括这样的化合物：其中取代或未取代的芳基胺被至少一个芳基乙烯基和一个、两个或多个选自如下的取代基取代：芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和取代或未取代的芳基氨基。具体而言，苯乙烯胺化合物包括苯乙烯胺、苯乙烯二胺、苯乙烯三胺、苯乙烯四胺等，但不限于此。此外，金属络合物包括铱络合物、铂络合物等，但不限于此。
电子传输层为接收来自电子注入层的电子并将所述电子传输至发光层的层，电子传输材料为可接收来自正极的电子并使所述电子迁移到发光层的材料，且具有高电子迁移率的材料的合适的。其具体实例包括8-羟基喹啉的铝络合物、含Alq3的络合物、有机自由基化合物、羟基黄酮金属络合物等，但不限于此。电子传输层可与根据相关领域的技术所使用的任何所需的正极材料一起使用。具体而言，合适的正极材料的实例为具有小的功函数的常规材料，且伴有铝层或银层。具体而言，正极材料包括铯、钡、钙、镱和钐，且在每种情况下，伴有铝层或银层。
电子注入层为注入来自正极的电子的层，且电子注入材料优选为具有下述能力的化合物：能够传输电子，在正极中具有电子注入效果并对发光层或发光材料具有优异的电子注入效果，防止发光层中所产生的激子迁移到电子注入层，且此外，具有优异的薄膜形成能力。其具体实例包括：芴酮、蒽醌二甲烷(anthraquinodimethane)、联苯醌酮、噻喃二氧化物、噁唑、噁二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物；金属络合物；含氮五元环衍生物等，但不限于此。
金属络合物包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻-甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
电子阻挡层为阻挡空穴到达正极的层，且通常可在形成空穴注入层的相同的条件下形成。其具体实例包括噁二唑衍生物、三唑衍生物、菲咯啉衍生物、BCP、铝络合物等，但不限于此。
电子阻挡层为通过接收空穴同时阻挡电子时来提高电子-空穴重组(electron-hole recombination)的可能性的层，并且具有极低电子传输能力且同时具有空穴传输能力的材料为合适的。作为电子阻挡层的材料，必要时，可使用上述空穴传输层的材料，但所述材料不限于此，且可使用已知的电子阻挡层。
本说明书的有机电子器件根据所使用的材料可为顶部发光型、底部发光型或双面发光型。
实施方式
在下文中，将参考实施例详细描述制备化学式1所表示的化合物的方法及制造含有所述化合物的有机发光器件的方法。然而，下列实施例仅用于说明性的目的，本发明的范围不限于此。
制备实施例
(1)[化合物A-1]的制备
[化合物A-1]
将苊醌(30g，164mmol)和1,3-二苯基-2-丙酮(34g，164mmol)置于乙醇(600ml)中之后，向其中加入氢氧化钾(KOH)(27.6g，492mmol)，然后在85℃下将混合物在回流下搅拌48小时。将温度降至室温，向其中加入300ml水，将制得的固体过滤并干燥，制得[化合物A-1](45g，收率77％)。MS：[M+H]+＝357
(2)[化合物A-2]的制备
[化合物A-2]
将[化合物A-1](30g，84.2mmol)和1-溴-4-苯乙炔(16.8g，92.8mmol)置于二甲苯(500ml)中之后，将在140℃下将混合物在回流下搅拌48小时。将温度降至室温，向其中加入300ml乙醇，将制备的固体过滤并干燥，制得[化合物A-2](31.3g，收率74％)。MS：[M+H]+＝510
(3)[化合物A-3]的制备
[化合物A-3]
将[化合物A-1](30g，84.2mmol)和1-溴-4-苯乙炔(16.8g，92.8mmol)置于二甲苯(500ml)中之后，在140℃下将混合物在回流下搅拌48小时。将温度降至室温，向其中加入300ml乙醇，将制备的固体过滤并干燥，制得[化合物A-2](29.7g，收率69％)。MS：[M+H]+＝510
(4)[化合物B-1]的制备
[化合物B-1]
将苊醌(6.9g，38mmol)和1,3-双(4-溴苯基)丙-2-酮(14g，38mmol)置于乙醇(300ml)中之后，向其中加入氢氧化钾(KOH)(6.4g，114mmol)，然后在85℃下将混合物在回流下搅拌48小时。将温度降至室温，向其中加入200ml水，将制备的固体过滤并干燥，制得[化合物B-1](17.3g，收率88％)。MS：[M+H]+＝515
(5)[化合物B-2]的制备
[化合物B-2]
将[化合物B-1](17.3g，33.6mmol)和苯乙炔(4.1g，40.3mmol)置于二甲苯(200ml)中之后，在140℃下将混合物在回流下搅拌48小时。将温度降至室温，向其中加入200ml乙醇，然后将制备的固体过滤并干燥，制得[化合物B-2](14.3g，收率72％)。MS：[M+H]+＝589
(6)[化合物C-1]的制备
[化合物C-1]
将[化合物A-2](30g，58.9mmol)和双(频哪醇)二硼(bis(pinacolato)diboron)(16.5g，64.8mmol)置于二噁烷(300ml)中之后，向其中加入乙酸钾(17.3g，177mmol)，且随后向其中加入Pd(dppf)Cl2CH2Cl2(0.96g，2mol％)，接着将混合物在回流下搅拌6小时。将温度降至室温，并将所得物过滤。待滤液真空蒸馏并溶于氯仿之后，将所得物使用乙醇重结晶，过滤并干燥，制得[化合物C-1](27.2g，收率83％)。MS：[M+H]+＝557
(7)[化合物C-2]的制备
[化合物C-2]
将[化合物A-3](30g，58.9mmol)和双(频哪醇)二硼(16.5g，64.8mmol)置于二噁烷(300ml)中之后，向其中加入乙酸钾(17.3g，177mmol)，且随后向其中加入Pd(dppf)Cl2CH2Cl2(0.96g，2mol％)，接着将混合物在回流下搅拌6小时。将温度降至室温，并过滤所得物。待滤液真空蒸馏并溶于氯仿之后，将所得物用乙醇重结晶，过滤并干燥，制得[化合物C-2](26.2g，收率80％)。MS：[M+H]+＝557
实施例
实施例1.[化合物2]的制备
[化合物2]
将[化合物C-1](17.6g，31.6mmol)和2-溴-1,10-菲咯啉(8.2g，31.6mmol)置于四氢呋喃(THF)(200ml)中之后，向其中加入2M的碳酸钾(K2CO3)水溶液(100mL)，且随后向其中加入Pd(pph3)4(0.67g，2mol％)，接着该混合物在回流下搅拌4小时。将温度降至室温，并过滤制备的固体。用氯仿和乙醇使滤得的固体重结晶，然后过滤并干燥，制得[化合物2](16.5g，收率86％)。MS：[M+H]+＝609
实施例2.[化合物6]的制备
[化合物6]
将[化合物C-1](17.6g，31.6mmol)和2-氯-4,6-二苯基嘧啶(8.4g，31.6mmol)置于四氢呋喃(THF)(200ml)中之后，向其中加入2M的碳酸钾(K2CO3)水溶液(100mL)，且随后向其中加入Pd(pph3)4(0.67g，2mol％)，接着将混合物在回流下搅拌4小时。将温度降至室温，并过滤制备的固体。用氯仿和乙醇使滤得的固体重结晶，然后过滤并干燥，制得[化合物6](15.6g，收率75％)。MS：[M+H]+＝661
实施例3.[化合物7]的制备
[化合物7]
将[化合物C-1](17.6g，31.6mmol)和4-氯-2,6-二苯基嘧啶(8.4g，31.6mmol)置于四氢呋喃(THF)(200ml)中之后，向其中加入2M的碳酸钾(K2CO3)水溶液(100mL)，且随后向其中加入Pd(pph3)4(0.67g，2mol％)，接着将混合物在回流下搅拌4小时。将温度降至室温，并过滤制备的固体。用氯仿和乙醇使滤得的固体重结晶，然后过滤并干燥，制得[化合物7](14.6g，收率70％)。MS：[M+H]+＝661
实施例4.[化合物8]的制备
[化合物8]
将[化合物C-1](17.6g，31.6mmol)和2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(8.4g，31.6mmol)置于四氢呋喃(THF)(200ml)中之后，向其中加入2M的碳酸钾(K2CO3)水溶液(100mL)，且随后向其中加入Pd(pph3)4(0.67g，2mol％)，接着将混合物在回流下搅拌4小时。将温度降至室温，并过滤制备的固体。用氯仿和乙醇使滤得的固体重结晶，然后过滤并干燥，制得[化合物8](16.1g，收率77％)。MS：[M+H]+＝662
实施例5.[化合物26]的制备
[化合物26]
将[化合物A-2](15g，29.4mmol)和4-二苯并噻吩硼酸(6.7g，29.4mmol)置于四氢呋喃(THF)(200ml)中之后，向其中加入2M的碳酸钾(K2CO3)水溶液(100mL)，且随后向其中加入Pd(pph3)4(0.67g，2mol％)，接着将混合物在回流下搅拌4小时。将温度降至室温，并过滤制备的固体。用氯仿和乙醇使滤得的固体重结晶，然后过滤并干燥，制得[化合物26](12.6g，收率70％)。MS：[M+H]+＝613
实施例6.[化合物27]的制备
[化合物27]
将[化合物A-2](15g，29.4mmol)和4-二苯并呋喃硼酸(6.2g，29.4mmol)置于四氢呋喃(THF)(200ml)中之后，向其中加入2M的碳酸钾(K2CO3)水溶液(100mL)，且随后向其中加入Pd(pph3)4(0.67g，2mol％)，接着将混合物在回流下搅拌4小时。将温度降至室温，并过滤制备的固体。用氯仿和乙醇使滤得的固体重结晶，然后过滤并干燥，制得[化合物27](13.5g，收率77％)。MS：[M+H]+＝597
实施例7.[化合物11]的制备
[化合物11]
将[化合物C-2](15g，26.8mmol)和2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(7.16g，26.8mmol)置于四氢呋喃(THF)(200ml)中之后，向其中加入2M的碳酸钾(K2CO3)水溶液(100mL)，且随后向其中加入Pd(pph3)4(0.67g，2mol％)，接着将混合物在回流下搅拌4小时。将温度降至室温，并过滤制备的固体。用氯仿和乙醇使滤得的固体重结晶，然后过滤并干燥，制得[化合物11](13.3g，收率75％)。MS：[M+H]+＝661
实施例8.[化合物24]的制备
[化合物24]
将[化合物A-2](15g，29.5mmol)和11H-苯并[a]咔唑(6.4g，29.5mmol)置于甲苯(150ml)中之后，向其中加入四丁醇钠(sodiumtetrabutoxide)(NaOtBu)(15g)，然后加入Pd(ptBu4)2(0.16g，1mol％)，接着将混合物在回流下搅拌4小时。将温度降至室温，并过滤制备的固体。用氯仿和乙醇使滤得的固体重结晶，然后过滤并干燥，制得[化合物24](11.4g，收率60％)。MS：[M+H]+＝645
实施例9.[化合物32]的制备
[化合物32]
将[化合物C-1](18.0g，32.4mmol)和(4-溴苯基)二苯基膦氧(11.6g，32.4mmol)置于四氢呋喃(THF)(200ml)中之后，向其中加入2M的碳酸钾(K2CO3)水溶液(100mL)，且随后向其中加入Pd(pph3)4(0.75g，2mol％)，接着将混合物在回流下搅拌4小时。将温度降至室温，并过滤制备的固体。用氯仿和乙醇使滤得的固体重结晶，然后过滤并干燥，制得[化合物32](13.7g，收率64％)。MS：[M+H]+＝706
实施例10.[化合物38]的制备
[化合物38]
将[化合物C-1](15.0g，27.0mmol)和4’-(4-溴苯基)-2,2’:6’,2”-三联吡啶(10.5g，27.0mmol)置于四氢呋喃(THF)(200ml)中之后，向其中加入2M的碳酸钾(K2CO3)水溶液(100mL)，且随后向其中加入Pd(pph3)4(0.62g，2mol％)，接着将混合物在回流下搅拌4小时。将温度降至室温，并过滤制备的固体。用氯仿和乙醇使滤得的固体重结晶，然后过滤并干燥，制得[化合物38](15.5g，收率78％)。MS：[M+H]+＝737
实验实施例.有机发光器件的制造及其特性测定
实验实施例1-1
将涂布有厚度为的铟锡氧化物(ITO)薄膜的玻璃基板置于溶有清洁剂的蒸馏水中，然后超声清洗。此时，所使用的清洁剂是费舍尔公司(Fischer Corporation)的产品，对于蒸馏水，使用的是经密理博公司(Millipore Corporation)制造的过滤器过滤两次的蒸馏水。将ITO清洗30分钟之后，用蒸馏水重复超声清洗两次，清洗10分钟。蒸馏水清洗结束之后，用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂超声清洗，将基板干燥并转移到等离子体清洗机中。此外，使用氧等离子体清洗基板5分钟，并转移到真空沉积装置中。
在如上制备的透明ITO电极上，通过热真空沉积以下化学式的六腈六氮杂三亚苯基(HAT)形成厚度为的空穴注入层。
在空穴注入层上，通过热真空沉积以上化学式4-4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)()形成空穴传输层。
随后，通过在空穴传输层上真空沉积重量比为10:1的以下GH和GD形成膜厚度为的发光层。
在发光层上，通过真空沉积[化合物2]形成膜厚度为的电子注入层和电子传输层。
在电子注入层和电子传输层上，通过依次沉积氟化锂至厚度为 和铝至厚度为以形成正极。
在上述过程中，有机材料的沉积速率保持在0.4至/秒，正极的氟化锂的沉积速率保持在/秒，且铝的沉积速率保持在/秒，沉积时的真空度保持在2×10-7至5×10-8托，由此制造有机发光器件。
实验实施例1-2
使用与实验实施例1-1相同的方法制造有机发光器件，不同之处在于使用[化合物8]代替实验实施例1-1中的[化合物2]。
实验实施例1-3
使用与实验实施例1-1相同的方法制造有机发光器件，不同之处在于使用[化合物11]代替实验实施例1-1中的[化合物2]。
实验实施例1-4
使用与实验实施例1-1相同的方法制造有机发光器件，不同之处在于使用[化合物32]代替实验实施例1-1中的[化合物2]。
实验实施例1-5
使用与实验实施例1-1相同的方法制造有机发光器件，不同之处在于使用[化合物38]代替实验实施例1-1中的[化合物2]。
对比实施例1
使用与实验实施例1-1相同的方法制造有机发光器件，不同之处在于使用以下化学式ET-B的化合物代替实验实施例1-1中的[化合物2]。
当向由实验实施例1-1至实验实施例1-5以及对比实施例1制造的有机发光器件上施加电流(10mA/cm2)时，得到表1的结果。
[表1]
实验实施例2-1
在如实验实施例1-1所制备的透明ITO电极上，通过热真空沉积以上化学式的六腈六氮杂三亚苯基(HAT)，形成厚度为的空穴注入层。
在空穴注入层上，通过依序真空沉积以上化学式的4-4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)()、六腈六氮杂三亚苯基(HAT)( )及4-4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)()形成空穴传输层。
随后，在空穴传输层上，通过真空沉积重量比为25:1的以下的BH和BD形成膜厚度为的发光层。
在发光层上，将重量比为1:1的[化学式7]和以下化学式的喹啉锂(LiQ)通过真空沉积至厚度为以形成电子注入层和电子传输层。
在电子注入层和传输层上，通过依序真空沉积氟化锂(LiF)至厚度为和铝至厚度为和以形成传输层。
在以上的过程中，将有机材料的沉积速率保持在0.4至/秒，正极的氟化锂的沉积速率保持在/秒，以及铝的沉积速率保持在 /秒，进行沉积时真空度保持在2×10-7至5×10-8托，由此制造有机发光器件。
实验实施例2-2
使用与实验实施例2-1相同的方法制作有机发光器件，不同之处在于使用[化合物7]代替实验实施例2-1中的[化合物2]。
实验实施例2-3
使用与实验实施例2-1相同的方法制作有机发光器件，不同之处在于使用[化合物27]代替实验实施例2-1中的[化合物7]。
实验实施例2-4
使用与实验实施例2-1相同的方法制作有机发光器件，不同之处在于使用[化合物38]代替实验实施例2-1中的[化合物7]。
对比实施例2
使用与实验实施例2-1相同的方法制作有机发光器件，不同之处在于使用以下化学式ET-C的化合物代替实验实施例2-1中的[化合物7]。
当将电流(10mA/cm2)施加到由实验实施例2-1至2-4及对比实施例2制作的有机发光器件上时，得到表2的结果。
[表2]
从表2的结果可以看出，本发明的新化合物可用作包括有机发光器件的有机电子器件的有机材料层的材料，并且使用新化合物的包括有机发光器件的有机电子器件在效率、驱动电压、稳定性等方面表现出优异的特性。具体而言，本发明的新化合物具有优异的热稳定性、深HOMO能级及空穴稳定性，从而表现出优异的特性。新化合物可单独或通过与n-型掺杂剂如LiQ混合的方式用在仅包括有机发光器件的有机电子器件中。本发明的新化合物因化合物的热稳定性使器件的效率和稳定性提高。
附图标记描述
1：基板
2：负极
3：发光层
4：正极
5：空穴注入层
6：空穴传输层
7：电子传输层

Claims (15)

1.一种荧蒽化合物，由以下化学式1表示：
[化学式1]
其中，在化学式1中，
R1至R3为由-(L)p-(Y)q表示的基团，
p为0至10的整数且q为1至10的整数，
o为1至5的整数，
r为0至6的整数，
L为取代或未取代的亚芳基、取代或未取代的亚烯基、取代或未取代的亚芴基或含有O、N、S或P作为杂原子的取代或未取代的亚杂芳基，
Y为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的膦氧基团、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷基硫氧基、取代或未取代的芳基硫氧基、取代或未取代的烷基磺酰基、取代或未取代的芳基磺酰基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的烷基氨基、取代或未取代的芳烷基氨基、取代或未取代的芳基氨基、取代或未取代的杂芳基氨基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基或包含N、O、S及P原子中的一个或多个的取代或未取代的杂环基，
当p≥2或q≥2时，多个L或Y彼此相同或不同，
R1和R3可彼此键合形成脂环、芳环、脂杂环或芳杂环，或形成螺环键，
当o≥2时，多个R4彼此相同或不同，
R4为由选自以下的取代基取代的芳基：包含含O、S和P原子中的一个或多个的五元环或六元环的取代或未取代的杂环基、包含含一个或多个N的六元环的取代或未取代的单环或多环杂环基、取代或未取代的苯并咔唑基以及取代或未取代的膦氧基团；取代或未取代的膦氧基团；包含含O、S和P原子中的一个或多个的五元环或六元环的取代或未取代的杂环基；取代或未取代的苯并咔唑基；包含含一个或多个N的六元环的取代或未取代的单环或多环杂环基，或多个R4中的相邻基团可形成脂环、芳环、脂杂环或芳杂环，或形成螺环键，
当r≥2时，多个R5彼此相同或不同，且
R5为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的膦氧基团、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷基硫氧基、取代或未取代的芳基硫氧基、取代或未取代的烷基磺酰基、取代或未取代的芳基磺酰基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的烷基氨基、取代或未取代的芳烷基氨基、取代或未取代的芳基氨基、取代或未取代的杂芳基氨基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基或包含N、O、S及P原子中的一个或多个的取代或未取代的杂环基，或多个R5中的相邻基团彼此键合形成脂环、芳环、脂杂环或芳杂环，或形成螺环键。
2.权利要求1的荧蒽化合物，其中，化学式1表示的化合物由以下化学式2表示：
其中，在化学式2中，
o、r及R3至R5与化学式1中所定义的相同，
n和m分别为0至5的整数，
当n≥2时，多个R6为彼此相同或不同，
当m≥2时，多个R7为彼此相同或不同，且
R6和R7为彼此相同或不同，且各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的膦氧基团、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷基硫氧基、取代或未取代的芳基硫氧基、取代或未取代的烷基磺酰基、取代或未取代的芳基磺酰基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的烷基氨基、取代或未取代的芳烷基氨基、取代或未取代的芳基氨基、取代或未取代的杂芳基氨基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基或包含N、O、S及P原子中的一个或多个的取代或未取代的杂环基，或相邻基团可彼此键合形成脂环、芳环、脂杂环或芳杂环，或形成螺环键。
3.权利要求1的荧蒽化合物，其中，R4为由至少一种下列取代基取代的苯基；或为至少一种下列的取代基，或多个相邻的R4彼此形成由至少一种下列取代基取代的烃环：
；且
所述取代基可为未取代的或额外地被下列取代基取代：取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、含有N、O、S和P原子中的一个或多个的取代或未取代的杂环基。
4.权利要求3的荧蒽化合物，其中，取代基额外地被氢、甲基、乙基、苯基、萘基、联苯基或吡啶基取代。
5.权利要求1的荧蒽化合物，其中，化学式1由下列化合物1至38中的任意一种表示：
6.一种有机电子器件，包括：
第一电极；
第二电极；以及
提供在第一电极与第二电极之间的一层或多层有机材料层，
其中，所述一层或多层有机材料层包含权利要求1至5中的任一项的所述荧蒽化合物。
7.权利要求6的有机电子器件，其选自有机发光器件、有机太阳能电池及有机晶体管。
8.权利要求6的有机电子器件，其为有机发光器件，包括：
第一电极；
第二电极，以及
提供在第一电极与第二电极之间的一层或多层有机材料层，所述一层或多层有机材料层包括有机发光层，
其中，一层或多层的有机材料层包含荧蒽化合物。
9.权利要求8的有机电子器件，其中有机材料层包括电子传输层、电子注入层、或同时传输和注入电子的层，且电子传输层、电子注入层或同时传输和注入电子的层包含荧蒽化合物。
10.权利要求8的有机电子器件，其中，发光层包含荧蒽化合物。
11.权利要求8的有机电子器件，其中，有机材料层包括空穴传输层或空穴注入层，且空穴传输层或空穴注入层包含荧蒽化合物。
12.权利要求8的有机电子器件，其中，有机材料层包括一层、两层或多层选自空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层、电子阻挡层及空穴阻挡层的层。
13.权利要求6的有机电子器件，其为有机太阳能电池，包括：
第一电极；
第二电极，以及
提供在第一电极与第二电极之间的一层或多层有机材料层，所述一层或多层有机材料层包含光敏层，其中，所述一层或多层有机材料层包含荧蒽化合物。
14.权利要求13的有机电子器件，其中有机材料层包括光敏层，且所述光敏层包含荧蒽化合物。
15.权利要求6的有机电子器件，其为有机晶体管，包括：
源极；
漏极；
栅极，以及
一层或多层有机材料层，
其中，所述一层或多层有机材料层包含荧蒽化合物。
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