CN107257787A - 杂环化合物和包含其的有机发光元件 - Google Patents

杂环化合物和包含其的有机发光元件 Download PDF

Info

Publication number
CN107257787A
CN107257787A CN201580076825.4A CN201580076825A CN107257787A CN 107257787 A CN107257787 A CN 107257787A CN 201580076825 A CN201580076825 A CN 201580076825A CN 107257787 A CN107257787 A CN 107257787A
Authority
CN
China
Prior art keywords
unsubstituted
substituted
aryl
alkyl
compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201580076825.4A
Other languages
English (en)
Other versions
CN107257787B (zh
Inventor
金振珠
洪性佶
车龙范
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LG Corp
Original Assignee
LG Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by LG Chemical Co Ltd filed Critical LG Chemical Co Ltd
Publication of CN107257787A publication Critical patent/CN107257787A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN107257787B publication Critical patent/CN107257787B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/94—[b, c]- or [b, d]-condensed containing carbocyclic rings other than six-membered
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/10—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/76—Dibenzothiophenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/0805—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising only Si, C or H atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6527—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07F9/653—Five-membered rings
    • C07F9/65324—Five-membered rings condensed with carbocyclic rings or carbocyclic ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H10K50/171—Electron injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/18—Carrier blocking layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/40—Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/1033—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/1037—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2102/00—Constructional details relating to the organic devices covered by this subclass
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2102/00—Constructional details relating to the organic devices covered by this subclass
    • H10K2102/301—Details of OLEDs
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/18—Carrier blocking layers
    • H10K50/181—Electron blocking layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Abstract

本说明书提供了杂环化合物和包含其的有机发光器件。

Description

杂环化合物和包含其的有机发光元件
技术领域
本说明书要求于2015年2月24日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2015-0025791号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
本说明书涉及杂环化合物和包含其的有机发光器件。
背景技术
有机发光现象通常是指使用有机材料将电能转换成光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有这样的结构：其包括阳极、阴极和介于其间的有机材料层。本文中，有机材料层通常形成为由不同材料形成的多层结构以提高有机发光器件的效率和稳定性，例如，有机材料层可形成为空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等。当向这样的有机发光器件的结构中的两个电极之间施加电压时，空穴和电子分别从阳极和阴极注入有机材料层，当注入的空穴与电子相遇时形成激子，并且当这些激子返回基态时发光。
一直需要开发用于这种有机发光器件的新材料。
发明内容
技术问题
本说明书描述了杂环化合物和包含其的有机发光器件。
技术方案
本说明书的一个实施方案提供了由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
在化学式1中，
B为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的硼基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基硫基、经取代或未经取代的芳基硫基、经取代或未经取代的烷基磺酰基、经取代或未经取代的芳基磺酰基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的芳烷基、经取代或未经取代的芳烯基、经取代或未经取代的烷基芳基、经取代或未经取代的烷基胺基、经取代或未经取代的芳烷基胺基、经取代或未经取代的杂芳基胺基、经取代或未经取代的芳基胺基、经取代或未经取代的芳基杂芳基胺基、经取代或未经取代的芳基膦基、经取代或未经取代的氧化膦基团、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基；
L为直接键；或者经取代或未经取代的亚芳基；
R1、R2和R4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的硼基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基硫基、经取代或未经取代的芳基硫基、经取代或未经取代的烷基磺酰基、经取代或未经取代的芳基磺酰基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的芳烷基、经取代或未经取代的芳烯基、经取代或未经取代的烷基芳基、经取代或未经取代的烷基胺基、经取代或未经取代的芳烷基胺基、经取代或未经取代的杂芳基胺基、经取代或未经取代的芳基胺基、经取代或未经取代的芳基杂芳基胺基、经取代或未经取代的芳基膦基、经取代或未经取代的氧化膦基团、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基，或者与相邻基团结合形成经取代或未经取代的环；
A为三亚苯基；
b为0至4的整数；
m为0至10的整数；并且
当b和m各自为2或更大时，括号中的结构彼此相同或不同。
本说明书的另一个实施方案提供了有机发光器件，其包括：第一电极；设置成与第一电极相对的第二电极；和设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中所述有机材料层中的一个或更多个层包含化学式1的化合物。
有益效果
本说明书中描述的化合物可以用作有机发光器件的有机材料层的材料。根据至少一个实施方案的化合物能够在有机发光器件中实现效率提高、低驱动电压和/或寿命特性增强。特别地，本说明书中描述的化合物可以用作进行空穴注入、空穴传输、空穴注入和空穴传输、发光、电子传输或电子注入的材料。此外，本说明书中描述的化合物可以优选地用作发光层的材料和进行电子传输或电子注入的材料。特别地，根据本说明书的一个实施方案，本说明书中描述的化合物可以用作红色主体或n型主体材料，并且在这种情况下，所述化合物能够实现效率提高、低驱动电压和/或寿命特性增强。此外，根据本说明书的一个实施方案，根据与N结合的取代基的类型，本说明书中描述的化合物可以用作电子阻挡层、空穴传输层和发光层的红色或绿色主体材料。
附图说明
图1是示出了由基底(1)、阳极(2)、发光层(3)和阴极(4)形成的有机发光器件的实例的图。
图2是示出了由基底(1)、阳极(2)、空穴注入层(5)、空穴传输层(6)、发光层(7)、电子传输层(8)和阴极(4)形成的有机发光器件的实例的图。
图3是示出了作为确定根据本说明书一个实施方案的核结构合成的材料的NMR数据的图。
图4是示出了作为确定根据本说明书一个实施方案的核结构合成的材料的LC/MS数据的图。
具体实施方式
下文中，将更详细地描述本说明书。
本说明书的一个实施方案提供了由化学式1表示的化合物。
以下将描述取代基的实例，然而取代基不限于此。
术语“经取代或未经取代的”意指经选自以下的一个或更多个取代基取代：氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、氧化膦基团、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基、芳基杂芳基胺基、芳基膦基和杂环基，或者不具有取代基；或者意指经以上例示的取代基中两个或更多个取代基连接的取代基取代，或者不具有取代基。例如，“两个或更多个取代基连接的取代基”可以包括联苯基。换言之，联苯基可以为芳基，或者解释为两个苯基连接的取代基。
根据本说明书的一个实施方案，术语“经取代或未经取代的”意指经优选选自以下的一个或更多个取代基取代：氘、卤素基团、腈基、硝基、经烷基取代的甲硅烷基、烷基、芳基膦基、芳基胺基、杂芳基胺基、芳基杂芳基胺基、芳基和杂环基，或者不具有取代基。
根据本说明书的一个实施方案，术语“经取代或未经取代的”意指经优选选自以下的一个或更多个取代基取代：氘、卤素基团、腈基、硝基、经烷基取代的甲硅烷基、烷基、芳基膦基、芳基胺基、杂芳基胺基、芳基杂芳基胺基、具有3至50个碳原子的芳基和包含P、O、S或N的杂环基，或者不具有取代基。
根据本说明书的一个实施方案，术语“经取代或未经取代的”意指经优选选自以下的一个或更多个取代基取代：氘、卤素基团、腈基、硝基、经烷基取代的甲硅烷基、烷基、芳基膦基、芳基胺基、杂芳基胺基、芳基杂芳基胺基、苯基、联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、经烷基取代的芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基和喹唑啉基，或者不具有取代基。
在本说明书中，“相邻”基团可意指：经与相应取代基取代的原子直接连接的原子所取代的取代基，位于空间上最接近相应取代基的取代基，或者经相应取代基取代的原子所取代的另外取代基。例如，在苯环中的邻位上取代的两个取代基和脂肪族环中取代同一个碳的两个取代基可以解释为彼此“相邻”的基团。
在本说明书中，羰基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至40。具体地，可以包括具有如下结构的化合物，但化合物不限于此。
在本说明书中，在酯基中，酯基的氧可以经具有1至25个碳原子的线性、支化或环状烷基，或者具有6至25个碳原子的芳基取代。具体地，可以包括具有以下结构式的化合物，但化合物不限于此。
在本说明书中，酰亚胺基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至25。具体地，可以包括具有如下结构的化合物，但化合物不限于此。
在本说明书中，甲硅烷基可以表示为化学式-SiRR’R”，并且R、R’和R”可以各自为氢、经取代或未经取代的烷基、或者经取代或未经取代的芳基。甲硅烷基的具体实例包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本说明书中，硼基可以表示为化学式-BRR’R”，并且R、R’和R”可以各自为氢、经取代或未经取代的烷基、或者经取代或未经取代的芳基。硼基的具体实例包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但不限于此。
在本说明书中，卤素基团的实例包括氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，烷基可为线性或支化的，并且碳原子数没有特别限制，但优选为1至40。根据一个实施方案，烷基具有1至20个碳原子。根据另一个实施方案，烷基具有1至10个碳原子。根据又一个实施方案，烷基具有1至6个碳原子。烷基的具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本说明书中，烯基可为线性或支化的，并且尽管对其碳原子数没有特别限制，但优选为2至40。根据一个实施方案，烯基具有2至20个碳原子。根据另一个实施方案，烯基具有2至10个碳原子。根据又一个实施方案，烯基具有2至6个碳原子。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、基、苯乙烯基等，但不限于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限制，但优选具有3至60个碳原子，并且根据一个实施方案，环烷基具有3至30个碳原子。根据另一个实施方案，环烷基具有3至20个碳原子。根据又一个实施方案，环烷基具有3至6个碳原子。其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本说明书中，芳基胺基的实例包括经取代或未经取代的单芳基胺基、经取代或未经取代的二芳基胺基、或者经取代或未经取代的三芳基胺基。芳基胺基中的芳基可以是单环芳基或多环芳基。包含两个或更多个芳基的芳基胺基可包括单环芳基、多环芳基、或者单环芳基和多环芳基二者。
芳基胺基的具体实例包括苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、3-甲基-苯基胺基、4-甲基-萘基胺基、2-甲基-联苯基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、咔唑基、三苯基胺基等，但不限于此。
在本说明书中，杂芳基胺基的实例包括经取代或未经取代的单杂芳基胺基、经取代或未经取代的二杂芳基胺基、或者经取代或未经取代的三杂芳基胺基。杂芳基胺基中的杂芳基可以是单环杂环基或多环杂环基。包含两个或更多个杂环基的杂芳基胺基可以包括单环杂环基、多环杂环基、或者单环杂环基和多环杂环基二者。
在本说明书中，芳基杂芳基胺基意指经芳基和杂环基取代的胺基。
在本说明书中，芳基膦基的实例包括经取代或未经取代的单芳基膦基、经取代或未经取代的二芳基膦基、或者经取代或未经取代的三芳基膦基。芳基膦基中的芳基可以是单环芳基或多环芳基。包含两个或更多个芳基的芳基膦基可以包含单环芳基、多环芳基、或者单环芳基和多环芳基二者。
在本说明书中，芳基没有特别限制，但优选具有6至60个碳原子，并且可以是单环芳基或多环芳基。根据一个实施方案，芳基具有6至30个碳原子。根据一个实施方案，芳基具有6至20个碳原子。芳基的实例可包括作为单环芳基的苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。多环芳基的实例可包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基、芴基等，但不限于此。
在本说明书中，芴基可以是经取代的，并且两个取代基可以彼此结合形成螺环结构。
当芴基是经取代的时，可以包括 等。然而，结构不限于此。
在本说明书中，杂环基为包含N、O、P、S、Si和Se中的一者或更多者作为杂原子的杂环基，并且尽管对其碳原子数没有特别限制，但优选为2至60。根据一个实施方案，杂环基优选具有2至40个碳原子。根据一个实施方案，杂环基优选具有2至20个碳原子。杂环基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、异唑基、二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
在本说明书中，以上对杂环基进行的描述可以用于杂芳基，不同之处在于杂芳基为芳香族的。
在本说明书中，以上对芳基的进行描述可以用于芳氧基、芳基硫基、芳基磺酰基、芳基膦基、芳烷基、芳烷基胺基、芳烯基、烷基芳基、芳基胺基和芳基杂芳基胺基中的芳基。
在本说明书中，以上对烷基进行的描述可以用于烷基硫基、烷基磺酰基、芳烷基、芳烷基胺基、烷基芳基和烷基胺基中的烷基。
在本说明书中，以上对杂环基进行的描述可以用于杂芳基、杂芳基胺基和芳基杂芳基胺基中的杂芳基。
在本说明书中，以上对烯基进行的描述可以用于芳烯基中的烯基。
在本说明书中，以上对芳基进行的描述可以用于亚芳基，不同之处在于亚芳基为二价基团。
在本说明书中，以上对杂环基进行的描述可以用于亚杂芳基，不同之处在于亚杂芳基为二价的。
在本说明书中，与相邻基团结合形成环的含义是指与相邻基团结合形成经取代或未经取代的脂肪族烃环、经取代或未经取代的芳香族烃环、经取代或未经取代的脂肪族杂环、经取代或未经取代的芳香族杂环，或者其稠环。
在本说明书中，脂肪族烃环意指仅由碳和氢原子形成的非芳香族环。
在本说明书中，芳香族烃环的实例包括苯基、萘基、蒽基等，但不限于此。
在本说明书中，脂肪族杂环意指包含一个或更多个杂原子的脂肪族环。
在本说明书中，芳香族杂环意指包含一个或更多个杂原子的芳香族环。
在本说明书中，脂肪族烃环、芳香族烃环、脂肪族杂环和芳香族杂环可以是单环的或多环的。
根据本说明书的一个实施方案，A可以是选自以下结构中的任一者。
在上述结构中，表示与A连接的位点。
根据本说明书的一个实施方案，化学式1可以由以下化学式2或3表示。
[化学式2]
[化学式3]
在化学式2和3中，
对R1、R2、R4、B、L、m和b的限定与化学式1中的相同。
根据本说明书的一个实施方案，L为直接键；或者，未经取代或经选自以下的一个或更多个取代基取代的亚芳基：氘、卤素基团、腈基、硝基、经烷基取代的甲硅烷基、烷基、芳基膦基、芳基和杂环基。
根据本说明书的一个实施方案，L为直接键；或者经取代或未经取代的单环至三环亚芳基。
根据本说明书的一个实施方案，L为直接键；或具有6至30个碳原子的亚芳基。
根据本说明书的一个实施方案，L为直接键，或可以为选自以下结构中的任一者。
所述结构可以是未经取代的或者经选自以下的一个或更多个取代基取代：氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、胺基、氧化膦基团、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基、芳基杂芳基胺基、芳基膦基和杂环基。
根据本说明书的一个实施方案，L为直接键、经取代或未经取代的亚苯基、或者经取代或未经取代的亚联苯基。
根据本说明书的一个实施方案，L为直接键；未经取代或者经选自以下的一个或更多个取代基取代的亚苯基：氘、卤素基团、腈基、硝基、经烷基取代的甲硅烷基、烷基、芳基膦基、芳基和杂环基；或者，未经取代或经选自以下的一个或更多个取代基取代的亚联苯基：氘、卤素基团、腈基、硝基、经烷基取代的甲硅烷基、烷基、芳基膦基、芳基和杂环基。
根据本说明书的一个实施方案，L为直接键、亚苯基、或亚联苯基。
根据本说明书的一个实施方案，B为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的杂芳基胺基、经取代或未经取代的芳基胺基、经取代或未经取代的芳基杂芳基胺基、经取代或未经取代的芳基膦基、经取代或未经取代的氧化膦基团、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基。
根据本说明书的一个实施方案，B为经取代或未经取代的芳基胺基、经取代或未经取代的芳基膦基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基。
根据本说明书的一个实施方案，B为未经取代或者经选自以下的一个或更多个取代基取代的芳基胺基：氘、卤素基团、腈基、硝基、经烷基取代的甲硅烷基、烷基、芳基膦基、芳基和杂环基；未经取代或者经选自以下的一个或更多个取代基取代的芳基膦基：氘、卤素基团、腈基、硝基、经烷基取代的甲硅烷基、烷基、芳基膦基、芳基和杂环基；未经取代或者经选自以下的一个或更多个取代基取代的芳基：氘、卤素基团、腈基、硝基、经烷基取代的甲硅烷基、烷基、芳基膦基、芳基和杂环基；或者，未经取代或经选自以下的一个或更多个取代基取代的杂环基：氘、卤素基团、腈基、硝基、经烷基取代的甲硅烷基、烷基、芳基膦基、未经取代或经烷基取代的芳基和杂环基。
根据本说明书的一个实施方案，B为经取代或未经取代的芳基胺基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的包含N、S、O和P中的一者或更多者的杂环基。
根据本说明书的一个实施方案，B为经取代或未经取代的芳基胺基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的单环至三环芳基；或者经取代或未经取代的包含N、S、O和P中的一者或更多者的单环至六环杂环基。
根据本说明书的一个实施方案，B为未经取代或经烷基取代的芳基胺基、芳基膦基、经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的芴基、经取代或未经取代的三亚苯基、经取代或未经取代的苯并咪唑基、经取代或未经取代的苯并唑基、经取代或未经取代的苯并噻唑基、经取代或未经取代的三嗪基、经取代或未经取代的吡啶基、经取代或未经取代的嘧啶基、经取代或未经取代的喹唑啉基、经取代或未经取代的喹啉基、经取代或未经取代的喹喔啉基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基、经取代或未经取代的二苯并噻吩基、经取代或未经取代的咔唑基、经取代或未经取代的苯并咔唑基、
根据本说明书的一个实施方案，B为未经取代或经烷基取代的芳基胺基；芳基膦基；未经取代或经选自以下的一个或更多个取代基取代的芳基：氘、卤素基团、腈基、经烷基取代的甲硅烷基、芳基胺基、烷基、芳基和杂环基；或者，未经取代或者经未经取代或经烷基取代的芳基取代的杂环基。
根据本说明书的一个实施方案，B为未经取代或经烷基取代的芳基胺基；芳基膦基；未经取代或者经选自以下的一个或更多个取代基取代的芳基：氘、卤素基团、腈基、经烷基取代的甲硅烷基、芳基胺基、烷基、芳基和杂环基；或者，未经取代或经芳基取代的杂环基。
根据本说明书的一个实施方案，B为未经取代或经烷基取代的芳基胺基；芳基膦基；未经取代或者经选自以下的一个或更多个取代基取代的苯基：氘、卤素基团、腈基、经烷基取代的甲硅烷基、芳基胺基、烷基、芳基和杂环基；联苯基；萘基；菲基；经烷基取代的芴基；三亚苯基；未经取代或经芳基取代的苯并咪唑基；苯并唑基；苯并噻唑基；未经取代或经芳基取代的三嗪基；未经取代或经芳基取代的吡啶基；未经取代或经芳基取代的嘧啶基；未经取代或经芳基取代的喹唑啉基；未经取代或经芳基取代的喹啉基；未经取代或经芳基取代的喹喔啉基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；未经取代或经芳基取代的咔唑基；未经取代或经芳基取代的苯并咔唑基；
根据本说明书的一个实施方案，B为未经取代或经烷基取代的芳基胺基；芳基膦基；未经取代或者经选自以下的一个或更多个取代基取代的苯基：氘、卤素基团、腈基、经烷基取代的甲硅烷基、芳基胺基、烷基、芳基和杂环基；联苯基；萘基；菲基；经烷基取代的芴基；三亚苯基；未经取代或经芳基取代的苯并咪唑基；苯并唑基；苯并噻唑基；未经取代或经芳基取代的三嗪基；未经取代或经芳基取代的吡啶基；未经取代或经芳基取代的嘧啶基；未经取代或者经未经取代或经烷基取代的芳基取代的喹唑啉基；未经取代或经芳基取代的喹啉基；未经取代或经芳基取代的喹喔啉基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；未经取代或者经未经取代或经烷基取代的经芳基取代的咔唑基；未经取代或经芳基取代的苯并咔唑基；
根据本说明书的一个实施方案，R1和R2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的烷基。
根据本说明书的一个实施方案，R1和R2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的烷基。
根据本说明书的一个实施方案，R1和R2彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经选自以下的一个或更多个取代基取代的烷基：氘、卤素基团、腈基、硝基、经烷基取代的甲硅烷基、烷基、芳基膦基、芳基和杂环基。
根据本说明书的一个实施方案，R1和R2彼此相同或不同，并且各自独立地为烷基。
根据本说明书的一个实施方案，R1和R2彼此相同或不同，并且各自独立地为具有1至10个碳原子的烷基。
根据本说明书的一个实施方案，R1和R2为烷基。
根据本说明书的一个实施方案，R1和R2为具有1至10个碳原子的烷基。
根据本说明书的一个实施方案，R1和R2为具有1至5个碳原子的烷基。
根据本说明书的一个实施方案，R1和R2为甲基。
根据本说明书的一个实施方案，R4为氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、氧化膦基团、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基、芳基杂芳基胺基、芳基膦基或杂环基。
根据本说明书的一个实施方案，R4为氢、氘、卤素基团、腈基、烷氧基、烷基、芳基、杂芳基胺基、芳基胺基、芳基杂芳基胺基、芳基膦基或杂环基。
根据本说明书的一个实施方案，R4为氢或氘。
根据本说明书的一个实施方案，R4为氢。
根据本说明书的一个实施方案，m为0至5的整数。
根据本说明书的一个实施方案，m为0至3的整数。
根据本说明书的一个实施方案，m为0至2的整数。
根据本说明书的一个实施方案，m为0或1。
根据本说明书的一个实施方案，m为1。
根据本说明书的一个实施方案，m为0。
根据本发明的一个实施方案，化学式1的化合物可以为选自以下化合物中的任一者。
由化学式1表示的化合物可以基于下述制备例来制备。根据一个实施方案，由化学式1表示的化合物可以以与以下反应式1或2相同的方式制备。
[反应式1]
[反应式2]
在反应式1和2中，
对L、B、m、R1、R2、R4和b的限定与化学式1中的相同，以及X为卤素基团。
根据本说明书的一个实施方案，由化学式1表示的材料可以通过下述如见于反应式1中的步骤来制备。具体地，在将化合物核A和X-(L)mB化合物在氮气氛下溶解于甲苯中之后，向其中添加碱和钯催化剂，并且在回流下搅拌所得物。当如上进行Buchwald-Hartwig胺化反应时，反应在5小时至10小时后完成，并且化学式1的化合物可以在进行柱纯化之后制备。
此外，本说明书提供了包含由化学式1表示的化合物的有机发光器件。
本说明书的一个实施方案提供了有机发光器件，其包括：第一电极；设置成与第一电极相对的第二电极；和设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中所述有机材料层中的一个或更多个层包含化学式1的化合物。
本说明书的有机发光器件的有机材料层可以形成为单层结构，而且还可形成为其中层合有两个或更多个有机材料层的多层结构。例如，本发明的有机发光器件可具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层的结构。然而，有机发光器件的结构不限于此，而是可包括较少数量的有机材料层。
在本说明书的一个实施方案中，有机材料层包括空穴注入层、空穴传输层、或同时进行空穴注入和传输的层，并且所述空穴注入层、所述空穴传输层、或所述同时进行空穴注入和传输的层中的至少一个包含化学式1的化合物。
此外，在本说明书的一个实施方案中，有机材料层包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、或同时进行空穴注入和空穴传输的层，并且所述空穴注入层、所述空穴传输层、所述电子阻挡层、或所述同时进行空穴注入和空穴传输的层中的至少一个包含化学式1的化合物。
在另一个实施方案中，有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含化学式1的化合物。
在本说明书的一个实施方案中，有机材料层包括电子传输层或电子注入层，并且所述电子传输层或所述电子注入层包含化学式1的化合物。
在本说明书的一个实施方案中，电子传输层、电子注入层或同时进行电子传输和电子注入的层包含化学式1的化合物。
在另一个实施方案中，有机材料层包括发光层和电子传输层，并且所述电子传输层包含化学式1的化合物。
在另一个实施方案中，有机发光器件可以是具有其中阳极、一个或更多个有机材料层和阴极以连续顺序层合在基底上的结构的有机发光器件(正常型)。
在另一个实施方案中，有机发光器件可以是具有其中阴极、一个或更多个有机材料层和阳极以连续顺序层合在基底上的结构的有机发光器件(倒置型)。
例如，根据本说明书的一个实施方案的有机发光器件的结构示于图1和图2中。
图1是示出了由基底(1)、阳极(2)、发光层(3)和阴极(4)形成的有机发光器件的实例的图。在这样的结构中，所述化合物可以包含在发光层中。
图2是示出了由基底(1)、阳极(2)、空穴注入层(5)、空穴传输层(6)、发光层(7)、电子传输层(8)和阴极(4)形成的有机发光器件的实例的图。在这样的结构中，所述化合物可以包含在空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层中的一个或更多个层中。
本说明书的有机发光器件可以使用本领域已知的材料和方法制造，不同之处在于有机材料层中的一个或更多个层包含本说明书的化合物，即化学式1的化合物。
当有机发光器件包括多个有机材料层时，有机材料层可以用相同的材料或不同的材料形成。
本说明书的一个实施方案提供了有机发光器件，其包括：第一电极；设置成与第一电极相对的第二电极；设置在第一电极与第二电极之间发光层；以及设置在发光层与第一电极之间或发光层与第二电极之间的两个或更多个有机材料层，其中所述两个或更多个有机材料层中的至少之一包含所述杂环化合物。在一个实施方案中，可以选择电子传输层、电子注入层、同时进行电子传输和电子注入的层和空穴阻挡层中的两个或更多个作为所述两个或更多个有机材料层。
在本说明书的一个实施方案中，有机材料层包括两个或更多个电子传输层，并且所述两个或更多个电子传输层中的至少之一包含所述杂环化合物。具体地，在本说明书的一个实施方案中，所述杂环化合物可以包含在所述两个或更多个电子传输层之一中，或者包含在所述两个或更多个电子传输层中的每一个中。
此外，在本说明书的一个实施方案中，当所述杂环化合物包含在所述两个或更多个电子传输层中的每一个中时，除了所述杂环化合物之外的材料可以彼此相同或不同。
本说明书的有机发光器件可以使用本领域已知的材料和方法制造，不同之处在于有机材料层中的一个或更多个层包含化学式1的化合物，即由化学式1表示的化合物。
例如，本说明书的有机发光器件可以通过在基底上连续层合第一电极、有机材料层和第二电极来制造。本文中，有机发光器件可通过以下过程来制造：通过使用物理气相沉积(PVD)法(如溅射法或电子束蒸发法)使具有导电性的金属或金属氧化物或者其合金沉积在基底上形成阳极，在阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层，然后在有机材料层上沉积能够用作阴极的材料。除了该方法之外，有机发光器件还可通过使阴极材料、有机材料层和阳极材料连续沉积在基底上来制造。
此外，在制造有机发光器件时，可以使用溶液涂覆法和真空沉积法将化学式1的化合物形成为有机材料层。本文中，溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷涂、辊涂等，但不限于此。
除了该方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上连续沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造(国际专利申请第2003/012890号)。然而，制造方法不限于此。
在本说明书的一个实施方案中，第一电极为阳极，并且第二电极为阴极。
在另一个实施方案中，第一电极为阴极，并且第二电极为阳极。
作为阳极材料，通常优选的是具有大功函数的材料以使空穴顺利地注入有机材料层。能够用于本发明的阳极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等，但不限于此。
作为阴极材料，通常优选的是具有小功函数的材料以使电子顺利地注入有机材料层。阴极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al等，但不限于此。
空穴注入层为注入来自电极的空穴的层，并且优选为这样的化合物，其具有传输空穴的能力，因此在阳极中具有空穴注入效应，对发光层或发光材料具有优异的空穴注入效应，防止发光层中产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料，此外，还具有优异的薄膜形成能力。空穴注入材料的最高占据分子轨道(HOMO)优选介于阳极材料的功函数和周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳胺的有机材料、基于六腈六氮杂三亚苯基的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
空穴传输层为接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，并且作为空穴传输材料，能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴、将空穴移动至发光层并对空穴具有高迁移率的材料是合适的。其具体实例包括基于芳胺的有机材料、导电聚合物、同时具有共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
发光材料为这样的材料，其能够通过接收分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使空穴与电子结合而在可见光区域内发光的材料，并且优选为对荧光和磷光具有良好量子效率的材料。其具体实例包括：8-羟基-喹啉铝配合物(Alq3)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并唑、苯并噻唑和苯并咪唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物；螺环化合物；聚芴、红荧烯等，但不限于此。
发光层可包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料包括稠合芳环衍生物、含杂环的化合物等。具体地，稠合芳环衍生物包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，并且含杂环的化合物包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但材料不限于此。
掺杂剂材料包括芳香族胺衍生物、苯乙烯胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体地，芳香族胺衍生物为具有经取代或未经取代的芳基氨基的稠合芳环衍生物并且包括含芳基氨基的芘、蒽、和二茚并芘等，并且苯乙烯胺化合物是其中经取代或未经取代的芳基胺经至少一个芳基乙烯基取代的化合物，并且选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的一个或两个或更多个取代基是经取代或未经取代的。具体地，包括苯乙烯胺、苯乙烯二胺、苯乙烯三胺、苯乙烯四胺等，但苯乙烯胺化合物不限于此。此外，金属配合物包括铱配合物、铂配合物等，但不限于此。
电子传输层为接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层，并且作为电子传输材料，能够很好地接收来自阴极的电子、将电子移动至发光层的材料并对电子具有高迁移率的材料是合适的。其具体实例包括8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但不限于此。电子传输层可以与如根据现有技术所使用的任意期望的阴极材料一起使用。特别地，合适阴极材料的实例包括具有小功函数、并且其后接着铝层或银层的常用材料。具体地，阴极材料包括铯、钡、钙、镱和钐，并且在每种情况下，都接着铝层或银层。
电子注入层为注入来自电极的电子的层，并且电子注入材料优选为这样的化合物：其具有传输电子的能力，具有从阴极注入电子的效应，对发光层或发光材料具有优异的电子注入效应，防止发光层中产生的激子移动至空穴注入层，并且此外，具有优异的薄膜形成能力。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物、金属配合物化合物、含氮5元环衍生物等，但不限于此。
金属配合物化合物包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲苯酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
根据所使用的材料，根据本发明的有机发光器件可为顶部发射型、底部反射型或双发射型。
在本说明书的一个实施方案中，除了有机发光器件之外，化学式1的化合物可以包含在有机太阳能电池或有机晶体管中。
最佳实施方式
在以下实施例中将详细描述由化学式1表示的化合物和包含该化合物的有机发光器件的制备。然而，以下实施例仅用于说明目的，并且本说明书的范围不限于此。
<制备例>
核B的合成
在氮气氛下，在将2-溴三亚苯(30g，98mmol)和2-氨基-9,9-二甲基芴(20.5g，98mmol)完全溶解于200ml甲苯中之后，向其中添加NaOt-Bu(11.3g，117.6mmol)，并且在搅拌所得物的同时升温直至回流。当所得物开始回流时，向其中缓慢滴加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.5g，0.98mmol)。3小时后反应完成，并将所得物冷却至室温，在减压下浓缩，然后进行柱纯化，以制备31.9g中间体A。
MS[M+H]+＝436
将中间体A(31.9g，73.3mmol)和碳酸钾(10.1g，73.3mmol)置于146ml新戊酸中。将所得物加热至120℃，向其中添加乙酸钯(0.99g，4.4mmol)，然后在氧气氛下搅拌所得物。48小时后反应完成，并将所得物冷却至室温，在减压下浓缩，然后进行柱纯化，以制备9.5g核B。
MS[M+H]+＝434
化合物1的合成
在将核B(5g，11.5mmol)、溴苯(1.8g，11.5mmol)和NaOt-Bu(1.3g，13.8mmol)添加到30ml甲苯中之后，在搅拌所得物的同时升温。在温度升高之后，所得物开始回流，向其中缓慢滴加双(三叔丁基膦)钯(0.11g，0.23mmol)。5小时后反应完成，并将所得物冷却至室温，在减压下浓缩，然后进行柱纯化，以制备5.27g化合物1。
MS[M+H]+＝510
化合物2的合成
以与化合物1的合成相同的方式制备4.9g化合物2，不同之处在于使用核B(5g，11.5mmol)和对溴苄腈(2.09g，11.5mmol)。
MS[M+H]+＝535
化合物3的合成
以与化合物1的合成相同的方式制备5.0g化合物3，不同之处在于使用核B(5g，11.5mmol)和溴苯-d5(1.86g，11.5mmol)。
MS[M+H]+＝515
化合物4的合成
以与化合物1的合成相同的方式制备6.1g化合物4，不同之处在于使用核B(5g，11.5mmol)和4-溴-1,1-联苯(2.68g，11.5mmol)。
MS[M+H]+＝586
化合物5的合成
以与化合物1的合成相同的方式制备6.0g化合物5，不同之处在于使用核B(5g，11.5mmol)和9-溴菲(2.94g，11.5mmol)。
MS[M+H]+＝610
化合物6的合成
以与化合物1的合成相同的方式制备6.5g化合物6，不同之处在于使用核B(5g，11.5mmol)和2-溴-9,9-二甲基-9H-芴(3.13g，11.5mmol)。
MS[M+H]+＝626
化合物7的合成
以与化合物1的合成相同的方式制备5.8g化合物7，不同之处在于使用核B(5g，11.5mmol)和2-溴萘(2.37g，11.5mmol)。
MS[M+H]+＝560
化合物8的合成
在将核B(5g，11.5mmol)、4-溴-N,N-二苯基苯胺(3.71g，11.5mmol)和NaOt-Bu(1.3g，13.8mmol)添加到40ml甲苯中之后，在搅拌所得物的同时升温。在温度升高之后，所得物开始回流，向其中缓慢滴加双(三叔丁基膦)钯(0.11g，0.23mmol)。7小时后反应完成，并将所得物冷却至室温，在减压下浓缩，然后进行柱纯化，以制备6.7g化合物8。
MS[M+H]+＝677
化合物9的合成
以与化合物8的合成相同的方式制备7.4g化合物9，不同之处在于使用核B(5g，11.5mmol)和N-(4-溴苯基)-N-苯基-[1,1-联苯基]-4-胺(3.71g，11.5mmol)。
MS[M+H]+＝753
化合物10的合成
以与化合物8的合成相同的方式制备7.6g化合物10，不同之处在于使用核B(5g，11.5mmol)和N-([1,1-联苯基]-4-基)-N-(4-溴苯基)-[1,1-联苯基]-4-胺(5.46g，11.5mmol)。
MS[M+H]+＝829
化合物11的合成
以与化合物8的合成相同的方式制备7.8g化合物11，不同之处在于使用核B(5g，11.5mmol)和N-(4-溴苯基)-9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺(5.05g，11.5mmol)。
MS[M+H]+＝793
化合物12的合成
以与化合物8的合成相同的方式制备8.9g化合物12，不同之处在于使用核B(5g，11.5mmol)和N-([1,1-联苯基]-4-基)-N-(4-溴苯基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺(5.92g，11.5mmol)。
MS[M+H]+＝869
化合物13的合成
在将核B(5g，11.5mmol)、9-(4-溴苯基)-9H-咔唑(3.69g，11.5mmol)和NaOt-Bu(1.3g，13.8mmol)添加到40ml甲苯中之后，在搅拌所得物的同时升温。在温度升高之后，所得物开始回流，向其中缓慢滴加双(三叔丁基膦)钯(0.11g，0.23mmol)。5小时后反应完成，并将所得物冷却至室温，在减压下浓缩，然后进行柱纯化，以制备6.9g化合物13。
MS[M+H]+＝675
化合物14的合成
以与化合物13的合成相同的方式制备6.7g化合物14，不同之处在于使用核B(5g，11.5mmol)和9-(3-溴苯基)-9H-咔唑(3.69g，11.5mmol)。
MS[M+H]+＝675
化合物15的合成
以与化合物13的合成相同的方式制备6.8g化合物15，不同之处在于使用核B(5g，11.5mmol)和3-溴-9-苯基-9H-咔唑(3.69g，11.5mmol)。
MS[M+H]+＝675
化合物16的合成
以与化合物13的合成相同的方式制备6.7g化合物16，不同之处在于使用核B(5g，11.5mmol)和2-溴-9-苯基-9H-咔唑(3.69g，11.5mmol)。
MS[M+H]+＝675
化合物17的合成
以与化合物13的合成相同的方式制备7.2g化合物17，不同之处在于使用核B(5g，11.5mmol)和3-(4-溴苯基)-9-苯基-9H-咔唑(4.57g，11.5mmol)。
MS[M+H]+＝751
化合物18的合成
以与化合物13的合成相同的方式制备7.0g化合物18，不同之处在于使用核B(5g，11.5mmol)和2-(4-溴苯基)-9-苯基-9H-咔唑(4.57g，11.5mmol)。
MS[M+H]+＝751
化合物19的合成
以与化合物13的合成相同的方式制备7.4g化合物19，不同之处在于使用核B(5g，11.5mmol)和3-(3-溴苯基)-9-苯基-9H-咔唑(4.57g，11.5mmol)。
MS[M+H]+＝751
化合物20的合成
以与化合物13的合成相同的方式制备6.9g化合物20，不同之处在于使用核B(5g，11.5mmol)和2-(3-溴苯基)-9-苯基-9H-咔唑(4.57g，11.5mmol)。
MS[M+H]+＝751
化合物21的合成
以与化合物13的合成相同的方式制备6.3g化合物21，不同之处在于使用核B(5g，11.5mmol)和3-溴-9-(萘-2-基)-9H-咔唑(4.27g，11.5mmol)。
MS[M+H]+＝725
化合物22的合成
在将核B(5g，11.5mmol)、2-(4-溴苯基)二苯并[b,d]噻吩(3.89g，11.5mmol)和NaOt-Bu(1.3g，13.8mmol)添加到40ml甲苯中之后，在搅拌所得物的同时升温。在温度升高之后，所得物开始回流，向其中缓慢滴加双(三叔丁基膦)钯(0.11g，0.23mmol)。9小时后反应完成，并将所得物冷却至室温，在减压下浓缩，然后进行柱纯化，以制备6.5g化合物22。
MS[M+H]+＝692
化合物23的合成
在将核B(5g，11.5mmol)、2-(4-溴苯基)二苯并[b,d]呋喃(3.70g，11.5mmol)和NaOt-Bu(1.3g，13.8mmol)添加到40ml甲苯中之后，在搅拌所得物的同时升温。在温度升高之后，所得物开始回流，向其中缓慢滴加双(三叔丁基膦)钯(0.11g，0.23mmol)。6小时后反应完成，并将所得物冷却至室温，在减压下浓缩，然后进行柱纯化，以制备6.1g化合物23。
MS[M+H]+＝676
化合物24的合成
以与化合物22的合成相同的方式制备6.3g化合物24，不同之处在于使用核B(5g，11.5mmol)和4-(4-溴苯基)二苯并[b,d]噻吩(3.89g，11.5mmol)。
MS[M+H]+＝692
化合物25的合成
以与化合物23的合成相同的方式制备6.2g化合物25，不同之处在于使用核B(5g，11.5mmol)和4-(4-溴苯基)二苯并[b,d]呋喃(3.70g，11.5mmol)。
MS[M+H]+＝676
化合物26的合成
在将核B(5g，11.5mmol)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(3.39g，12.7mmol)和K3PO4(4.88g，23mmol)添加到21ml二甲苯和7ml DMAC中之后，在搅拌所得物的同时升温。在温度升高之后，所得物开始回流，7小时后反应完成，并将所得物冷却至室温，在减压下浓缩，然后进行柱纯化，以制备6.7g化合物26。
MS[M+H]+＝665
化合物27的合成
在将核B(5g，11.5mmol)、2-氯-4,6-二苯基嘧啶(3.38g，12.7mmol)和K3PO4(4.88g，23mmol)添加到21ml二甲苯和7ml DMAC中之后，在搅拌所得物的同时升温。在温度升高之后，所得物开始回流，5小时后反应完成，并将所得物冷却至室温，在减压下浓缩，然后进行柱纯化，以制备6.9g化合物27。
MS[M+H]+＝664
化合物28的合成
在将核B(5g，11.5mmol)、2-氯-4,6-二苯基吡啶(3.37g，12.7mmol)和K3PO4(4.88g，23mmol)添加到21ml二甲苯和7ml DMAC中之后，在搅拌所得物的同时升温。在温度升高之后，所得物开始回流，9小时后反应完成，并将所得物冷却至室温，在减压下浓缩，然后进行柱纯化，以制备6.4g化合物28。
MS[M+H]+＝663
化合物29的合成
在将核B(5g，11.5mmol)、2-(4-溴苯基)4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(4.45g，11.5mmol)和NaOt-Bu(1.3g，13.8mmol)添加到40ml甲苯中之后，在搅拌所得物的同时升温。在温度升高之后，所得物开始回流，向其中缓慢滴加双(三叔丁基膦)钯(0.11g，0.23mmol)。6小时后反应完成，并将所得物冷却至室温，在减压下浓缩，然后进行柱纯化，以制备7.3g化合物29。
MS[M+H]+＝741
化合物30的合成
在将核B(5g，11.5mmol)、2-(4-溴苯基)4,6-二苯基嘧啶(4.44g，11.5mmol)和NaOt-Bu(1.3g，13.8mmol)添加到40ml甲苯中之后，在搅拌所得物的同时升温。在温度升高之后，所得物开始回流，向其中缓慢滴加双(三叔丁基膦)钯(0.11g，0.23mmol)。8小时后反应完成，并将所得物冷却至室温，在减压下浓缩，然后进行柱纯化，以制备7.0g化合物30。
MS[M+H]+＝740
化合物31的合成
以与化合物30的合成相同的方式制备6.8g化合物31，不同之处在于使用核B(5g，11.5mmol)和2-(4-溴苯基)4,6-二苯基吡啶(4.43g，11.5mmol)。
MS[M+H]+＝739
化合物32的合成
以与化合物31的合成相同的方式制备7.2g化合物32，不同之处在于使用核B(5g，11.5mmol)和2-(3-溴苯基)4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(4.45g，11.5mmol)。
MS[M+H]+＝741
化合物33的合成
以与化合物32的合成相同的方式制备7.0g化合物33，不同之处在于使用核B(5g，11.5mmol)和2-(3-溴苯基)4,6-二苯基嘧啶(4.44g，11.5mmol)。
MS[M+H]+＝740
化合物34的合成
以与化合物33的合成相同的方式制备6.8g化合物34，不同之处在于使用核B(5g，11.5mmol)和2-(3-溴苯基)4,6-二苯基吡啶(4.43g，11.5mmol)。
MS[M+H]+＝739
化合物35的合成
在将核B(5g，11.5mmol)、2-氯-4-苯基喹唑啉(3.05g，12.7mmol)和K3PO4(4.88g，23mmol)添加到21ml二甲苯和7ml DMAC中之后，在搅拌所得物的同时升温。在温度升高之后，所得物开始回流，5小时后反应完成，并将所得物冷却至室温，在减压下浓缩，然后进行柱纯化，以制备6.0g化合物35。
MS[M+H]+＝638
化合物36的合成
以与化合物35的合成相同的方式制备6.7g化合物36，不同之处在于使用核B(5g，11.5mmol)和2-氯-4-(萘-2-基)喹唑啉(3.68g，12.7mmol)。
MS[M+H]+＝688
化合物37的合成
以与化合物35的合成相同的方式制备6.8g化合物37，不同之处在于使用核B(5g，11.5mmol)和4-([1,1-联苯基]-4-基)2-氯喹唑啉(4.01g，12.7mmol)。
MS[M+H]+＝714
化合物38的合成
以与化合物35的合成相同的方式制备7.6g化合物38，不同之处在于使用核B(5g，11.5mmol)和2-氯-4-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)喹唑啉(4.52g，12.7mmol)。
MS[M+H]+＝754
化合物39的合成
以与化合物35的合成相同的方式制备7.2g化合物39，不同之处在于使用核B(5g，11.5mmol)和2-氯-4-(菲-2-基)喹唑啉(4.32g，12.7mmol)。
MS[M+H]+＝738
化合物40的合成
以与化合物35的合成相同的方式制备7.0g化合物40，不同之处在于使用核B(5g，11.5mmol)和2-氯-4-(菲-3-基)喹唑啉(4.32g，12.7mmol)。
MS[M+H]+＝738
<实施例1>
<实施例1-1>
将涂覆有厚度为的氧化铟锡(ITO)作为薄膜的玻璃基底放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中，并进行超声波清洗。本文中，使用Fischer Co.的产品作为洗涤剂，并使用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水用作蒸馏水。在将ITO清洗30分钟之后，使用蒸馏水进行两次超声波清洗10分钟。在用蒸馏水进行的清洗完成之后，用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂进行超声波清洗，然后干燥，然后转移至等离子体清洗机。此外，使用氧等离子体清洗基底5分钟，然后将其转移至真空蒸发器。
在如上制备的透明ITO电极上，通过热真空沉积以下化学式的六腈六氮杂三亚苯(HAT)至厚度为来形成空穴注入层。
通过真空沉积以下化合物4-4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)(传输空穴的材料)在空穴注入层上形成空穴传输层。
随后，通过真空沉积以下化合物1在空穴传输层上形成电子阻挡层至膜厚度为
[化合物1]
接下来，通过以25:1的重量比真空沉积以下所示BH和BD在电子阻挡层上形成发光层至膜厚度为
通过以1:1的重量比真空沉积化合物ET1和化合物喹啉锂(LiQ)在发光层上形成电子注入和传输层至厚度为通过以连续的顺序沉积厚度为的氟化锂(LiF)和厚度为的铝在电子注入和传输层上形成阴极。
在上述步骤中，使有机材料的沉积速率保持在/秒至/秒，使阴极的氟化锂和铝的沉积速率分别保持在/秒和/秒，并使沉积期间的真空度保持在2×10-7托至5×10-6托。
<实施例1-2>
以与实施例1-1相同的方式制造有机发光器件有机发光器件，不同之处在于使用化合物2代替化合物1。
<实施例1-3>
以与实施例1-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物3代替化合物1。
<实施例1-4>
以与实施例1-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物4代替化合物1。
<实施例1-5>
以与实施例1-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物5代替化合物1。
<实施例1-6>
以与实施例1-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物6代替化合物1。
<实施例1-7>
以与实施例1-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物7代替化合物1。
<实施例1-8>
以与实施例1-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物8代替化合物1。
<实施例1-9>
以与实施例1-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物9代替化合物1。
<实施例1-10>
以与实施例1-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物10代替化合物1。
<实施例1-11>
以与实施例1-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物11代替化合物1。
<实施例1-12>
以与实施例1-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物12代替化合物1。
<实施例1-13>
以与实施例1-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物13代替化合物1。
<实施例1-14>
以与实施例1-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物14代替化合物1。
<实施例1-15>
以与实施例1-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物15代替化合物1。
<实施例1-16>
以与实施例1-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物16代替化合物1。
<实施例1-17>
以与实施例1-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物17代替化合物1。
<实施例1-18>
以与实施例1-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物18代替化合物1。
<实施例1-19>
以与实施例1-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物19代替化合物1。
<实施例1-20>
以与实施例1-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物20代替化合物1。
<实施例1-21>
以与实施例1-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物21代替化合物1。
<实施例1-22>
以与实施例1-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物22代替化合物1。
<实施例1-23>
以与实施例1-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物23代替化合物1。
<实施例1-24>
以与实施例1-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物24代替化合物1。
<实施例1-25>
以与实施例1-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物25代替化合物1。
<比较例1-1>
以与实施例1-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用EB 1(TCTA)代替化合物1。
<比较例1-2>
以与实施例1-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用EB 2代替化合物1。
当将电流施加到实施例1-1至1-25和比较例1-1和1-2中制造的有机发光器件时，获得表1的结果。
[表1]
如表1所示，可以看出相比于比较例1-1和1-2，使用化合物1至25的实施例1-1至1-25都表现出低电压和高效率特性。特别是在使用具有经取代的咔唑的化合物13至21的实施例1-13至1-21中，最好地证实了低电压和高效率特性。
可以确定，根据本发明化学式的化合物衍生物具有优异的电子阻挡能力，从而表现出低电压和高效率特性，并且能够用于有机发光器件。
<实施例2>
<实施例2-1>至<实施例2-25>
以与实施例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用EB 1作为电子阻挡层，并且各自使用化合物1至25代替NPB作为空穴传输层。
<比较例2-1>
以与实施例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用EB 1作为电子阻挡层，并且使用HT1(NPB)作为空穴传输层。
<比较例2-2>
以与实施例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用EB 1作为电子阻挡层，并且使用HT 2作为空穴传输层。
当将电流施加到实施例2-1至2-25和比较例2-1和2-2中制造的有机发光器件时，获得了表2的结果。
[表2]
如表2所示，可以看出相比于比较例2-1和2-2，实施例2-1至2-25表现出低电压和高效率特性。特别地，经咔唑基取代的化合物13至21在上述化合物中表现出最低的电压和最高的效率，并且在化合物13至21之后，以经胺基取代的化合物8至12、经芳基取代的化合物1至7和经杂芳基取代的化合物22至25的顺序表现出低电压和高效率特性。
可以确定，根据本发明的化学式的化合物衍生物具有优异的空穴传输能力，从而表现出低电压和高效率特性，并且能够用于有机发光器件。
<实施例3>
<实施例3-1>
使用公知方法对合成实施例中合成的化合物进行高纯度升华纯化，然后使用以下方法制造绿色有机发光器件。
将涂覆有厚度为的氧化铟锡(ITO)作为薄膜的玻璃基底放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中，并进行超声波清洗。本文中，使用Fischer Co.的产品作为洗涤剂，并使用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水用作蒸馏水。在将ITO清洗30分钟之后，使用蒸馏水进行两次超声波清洗10分钟。在用蒸馏水进行的清洗完成之后，用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂进行超声波清洗，然后干燥，然后转移至等离子体清洗机。此外，使用氧等离子体清洗基底5分钟，然后将其转移至真空蒸发器。
有机EL器件通过以m-MTDATA(60nm)/TCTA(80nm)/CBP+10％Ir(ppy)3(300nm)/BCP(10nm)/Alq3(30nm)/LiF(1nm)/Al(200nm)的顺序在使用化合物26作为主体如上制备的透明ITO电极上形成发光器件来制造。
m-MTDATA、TCTA、Ir(ppy)3和BCP的结构如下。
<实施例3-2>
以与实施例3-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物27代替化合物26。
<实施例3-3>
以与实施例3-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物28代替化合物26。
<实施例3-4>
以与实施例3-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物29代替化合物26。
<实施例3-5>
以与实施例3-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物30代替化合物26。
<实施例3-6>
以与实施例3-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物31代替化合物26。
<实施例3-7>
以与实施例3-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物32代替化合物26。
<实施例3-8>
以与实施例3-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物33代替化合物26。
<实施例3-9>
以与实施例3-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物34代替化合物26。
<比较例3-1>
以与实施例3-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用GH 1(CBP)代替化合物26。
<比较例3-2>
以与实施例3-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用GH 2代替化合物26。
当将电流施加到实施例3-1至3-9和比较例3-1和3-2中制造的有机发光器件时，获得了表3的结果。
[表3]
基于测试结果，相比于使用CBP(GH1)的比较例3-1和使用GH2的比较例3-2的现有绿色有机EL器件，使用根据本发明的化合物26至34表示的化合物作为发光层的主体材料的实施例3-1至3-9的绿色有机EL器件在电流效率和驱动电压方面表现出优异的性能。如表3所示，以以下的顺序表现出高效率和低电压特性：如化合物32至34中在苯基(L)的间位取代的情况，如在化合物29至31中在对位取代的情况，以及如在化合物26至28中直接键合的情况。
<实施例4>
<实施例4-1>
使用公知方法对合成实施例中合成的化合物进行高纯度升华纯化，然后使用以下方法制造红色有机发光器件。
对ITO玻璃进行图案化，使得发光区域为2mm×2mm大小，然后洗涤。在将基底安装在真空室中之后，将基准压力设定为1×10-6托，并且真空沉积DNTPDα-NPB作为主体的化合物26(90重量％)和作为掺杂剂的以下(piq)2Ir(acac)(10重量％)作为ITO上的有机材料，然后按顺序层合Alq3 LiF和Al并且在0.4mA下进行测量。
DNTPD、α-NPB、(piq)2Ir(acac)和Alq3的结构如下。
<实施例4-2>
以与实施例4-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物27代替化合物26。
<实施例4-3>
以与实施例4-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物28代替化合物26。
<实施例4-4>
以与实施例4-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物35代替化合物26。
<实施例4-5>
以与实施例4-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物36代替化合物26。
<实施例4-6>
以与实施例4-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物37代替化合物26。
<实施例4-7>
以与实施例4-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物38代替化合物26。
<实施例4-8>
以与实施例4-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物39代替化合物26。
<实施例4-9>
以与实施例4-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物40代替化合物26。
<比较例4-1>
以与实施例4-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用RH 1(CBP)代替化合物26。
对根据实施例4-1至4-9和比较例4-1制造的有机发光器件，测量电压、亮度、色坐标和寿命，并且结果示于以下[表4]。T95意指亮度下降至其初始亮度的95％(5000nit)所用的时间。
[表4]
基于测试结果，可以确定，相比于使用CBP的比较例4-1的现有红色有机EL器件，使用根据本发明的化合物26至28、35至40作为发光层的主体材料的实施例4-1至实施例4-9的红色有机EL器件在驱动电压和寿命特性方面表现出优异的性能。特别地，其中如化合物36的喹唑啉经萘基取代的化合物表现出低电压特性，如化合物38的经二甲基芴基取代的化合物在效率方面表现出优异的特性。
前文中，已经描述了本发明的优选实施方案(电子阻挡层、空穴传输层、绿色发光层、红色发光层)，但是本发明不限于此，并且可以在权利要求和详细描述的范围内进行多种修改，并且修改也包括在本发明的范围内。
附图标记
1：基底
2：阳极
3：发光层
4：阴极
5：空穴注入层
6：空穴传输层
7：发光层
8：电子传输层

Claims (14)

1.一种由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
其中，在化学式1中，
B为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的硼基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基硫基、经取代或未经取代的芳基硫基、经取代或未经取代的烷基磺酰基、经取代或未经取代的芳基磺酰基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的芳烷基、经取代或未经取代的芳烯基、经取代或未经取代的烷基芳基、经取代或未经取代的烷基胺基、经取代或未经取代的芳烷基胺基、经取代或未经取代的杂芳基胺基、经取代或未经取代的芳基胺基、经取代或未经取代的芳基杂芳基胺基、经取代或未经取代的芳基膦基、经取代或未经取代的氧化膦基团、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基；
L为直接键；或者经取代或未经取代的亚芳基；
R1、R2和R4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的硼基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基硫基、经取代或未经取代的芳基硫基、经取代或未经取代的烷基磺酰基、经取代或未经取代的芳基磺酰基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的芳烷基、经取代或未经取代的芳烯基、经取代或未经取代的烷基芳基、经取代或未经取代的烷基胺基、经取代或未经取代的芳烷基胺基、经取代或未经取代的杂芳基胺基、经取代或未经取代的芳基胺基、经取代或未经取代的芳基杂芳基胺基、经取代或未经取代的芳基膦基、经取代或未经取代的氧化膦基团、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基，或者与相邻基团结合形成经取代或未经取代的环；
A为三亚苯基；
b为0至4的整数；
m为0至10的整数；并且
当b和m各自为2或更大时，括号中的结构彼此相同或不同。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中化学式1由以下化学式2或3表示：
[化学式2]
[化学式3]
其中，在化学式2和3中，
对R1、R2、R4、B、L、m和b的限定与化学式1中的相同。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中L为直接键；或者未经取代或经选自以下的一个或更多个取代基取代的亚芳基：氘、卤素基团、腈基、硝基、经烷基取代的甲硅烷基、烷基、芳基膦基、芳基和杂环基。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中L为直接键，或者选自以下结构中的任一者：
其中所述结构是未经取代的或者经选自以下的一个或更多个取代基取代：氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、胺基、氧化膦基团、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基、芳基杂芳基胺基、芳基膦基和杂环基。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中L为直接键；或者具有6至30个碳原子的亚芳基。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中B为未经取代或者经选自以下的一个或更多个取代基取代的芳基胺基：氘、卤素基团、腈基、硝基、经烷基取代的甲硅烷基、烷基、芳基膦基、芳基和杂环基；未经取代或者经选自以下的一个或更多个取代基取代的芳基膦基：氘、卤素基团、腈基、硝基、经烷基取代的甲硅烷基、烷基、芳基膦基、芳基和杂环基；未经取代或者经选自以下的一个或更多个取代基取代的芳基：氘、卤素基团、腈基、硝基、经烷基取代的甲硅烷基、烷基、芳基膦基、芳基和杂环基；或者，未经取代或经选自以下的一个或更多个取代基取代的杂环基：氘、卤素基团、腈基、硝基、经烷基取代的甲硅烷基、烷基、芳基膦基、未经取代或经烷基取代的芳基、和杂环基。
7.根据权利要求1所述的化合物，其中B为芳基胺基；芳基膦基；未经取代或者经选自以下的一个或更多个取代基取代的芳基：氘、卤素基团、腈基、经烷基取代的甲硅烷基、芳基胺基、烷基、芳基和杂环基；或者未经取代或经未经取代或经烷基取代的芳基取代的杂环基。
8.根据权利要求1所述的化合物，其中B为未经取代或经烷基取代的芳基胺基；芳基膦基；未经取代或者经选自以下的一个或更多个取代基取代的苯基：氘、卤素基团、腈基、经烷基取代的甲硅烷基、芳基胺基、烷基、芳基和杂环基；联苯基；萘基；菲基；经烷基取代的芴基；三亚苯基；未经取代或经芳基取代的苯并咪唑基；苯并唑基；苯并噻唑基；未经取代或经芳基取代的三嗪基；未经取代或经芳基取代的吡啶基；未经取代或经芳基取代的嘧啶基；未经取代或者经未经取代或经烷基取代的芳基取代的喹唑啉基；未经取代或经芳基取代的喹啉基；未经取代或经芳基取代的喹喔啉基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；未经取代或者经未经取代或经烷基取代的芳基取代的咔唑基；未经取代或经芳基取代的苯并咔唑基；
9.根据权利要求1所述的化合物，其中R1和R2为具有1至10个碳原子的烷基，以及R4为氢。
10.根据权利要求1所述的化合物，其中化学式1的化合物为选自以下化合物中的任一者：
11.一种有机发光器件，包括：
第一电极；
设置成与所述第一电极相对的第二电极；和
设置在所述第一电极与所述第二电极之间的一个或更多个有机材料层，
其中所述有机材料层中的一个或更多个层包含根据权利要求1至10中任一项所述的化合物。
12.根据权利要求11所述的有机发光器件，其中包含所述化合物的所述有机材料层为空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、或同时进行空穴注入和空穴传输的层。
13.根据权利要求11所述的有机发光器件，其中包含所述化合物的所述有机材料层为电子注入层、电子传输层、或同时进行电子注入和电子传输的层。
14.根据权利要求11所述的有机发光器件，其中包含所述化合物的所述有机材料层为发光层。
CN201580076825.4A 2015-02-24 2015-09-01 杂环化合物和包含其的有机发光元件 Active CN107257787B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR20150025791 2015-02-24
KR10-2015-0025791 2015-02-24
PCT/KR2015/009207 WO2016137068A1 (ko) 2015-02-24 2015-09-01 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN107257787A true CN107257787A (zh) 2017-10-17
CN107257787B CN107257787B (zh) 2020-12-25

Family

ID=56788872

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201580076825.4A Active CN107257787B (zh) 2015-02-24 2015-09-01 杂环化合物和包含其的有机发光元件

Country Status (6)

Country Link
US (1) US10577355B2 (zh)
EP (1) EP3263555B1 (zh)
JP (1) JP6579405B2 (zh)
KR (1) KR101748942B1 (zh)
CN (1) CN107257787B (zh)
WO (1) WO2016137068A1 (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI787577B (zh) * 2019-01-21 2022-12-21 機光科技股份有限公司 有機電致發光材料和器件

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102261644B1 (ko) * 2015-03-11 2021-06-08 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
CN110036013B (zh) * 2016-11-30 2022-04-12 Lt素材株式会社 杂环化合物以及使用此杂环化合物的有机发光装置
KR102109545B1 (ko) 2016-12-22 2020-05-12 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102235973B1 (ko) 2018-07-13 2021-04-05 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN113512043A (zh) * 2021-08-17 2021-10-19 浙江华显光电科技有限公司 有机化合物、制剂、有机发光器件和显示或照明装置

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20140166988A1 (en) * 2012-12-17 2014-06-19 Luminescence Technology Corporation Organic compound and organic electroluminescent device using the same
CN104136440A (zh) * 2012-01-16 2014-11-05 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 新有机电致发光化合物和使用该化合物的有机电致发光器件
US20150214492A1 (en) * 2012-12-17 2015-07-30 Luminescence Technology Corp. Compound for organic electroluminescence device
CN105753629A (zh) * 2015-01-07 2016-07-13 机光科技股份有限公司 化合物和使用其的有机电致发光装置

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100430549B1 (ko) 1999-01-27 2004-05-10 주식회사 엘지화학 신규한 착물 및 그의 제조 방법과 이를 이용한 유기 발광 소자 및 그의 제조 방법
DE10135513B4 (de) 2001-07-20 2005-02-24 Novaled Gmbh Lichtemittierendes Bauelement mit organischen Schichten
DE102009005288A1 (de) * 2009-01-20 2010-07-22 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
KR101380335B1 (ko) * 2011-10-10 2014-04-10 삼성디스플레이 주식회사 헤테로시클릭 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자 및 평판 표시 장치
KR102059793B1 (ko) 2011-10-20 2019-12-27 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자용 재료
WO2014157574A1 (ja) 2013-03-27 2014-10-02 出光興産株式会社 縮合フルオランテン化合物、これを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、並びにこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104136440A (zh) * 2012-01-16 2014-11-05 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 新有机电致发光化合物和使用该化合物的有机电致发光器件
US20140166988A1 (en) * 2012-12-17 2014-06-19 Luminescence Technology Corporation Organic compound and organic electroluminescent device using the same
US20150214492A1 (en) * 2012-12-17 2015-07-30 Luminescence Technology Corp. Compound for organic electroluminescence device
CN105753629A (zh) * 2015-01-07 2016-07-13 机光科技股份有限公司 化合物和使用其的有机电致发光装置

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
KUM HEE LEE ET AL.: "Indenofluorene-Based Blue Fluorescent Compounds and Their Application in Highly Efficient Organic Light-Emitting Diodes", 《EUR. J. ORG. CHEM.》 *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI787577B (zh) * 2019-01-21 2022-12-21 機光科技股份有限公司 有機電致發光材料和器件

Also Published As

Publication number Publication date
CN107257787B (zh) 2020-12-25
KR101748942B1 (ko) 2017-06-20
EP3263555A4 (en) 2018-07-25
US20180244659A1 (en) 2018-08-30
EP3263555A1 (en) 2018-01-03
WO2016137068A1 (ko) 2016-09-01
JP2018508500A (ja) 2018-03-29
JP6579405B2 (ja) 2019-09-25
EP3263555B1 (en) 2020-02-26
KR20160103488A (ko) 2016-09-01
US10577355B2 (en) 2020-03-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN105198882B (zh) 新的化合物及使用该化合物的有机发光器件
WO2018182259A1 (ko) 유기 발광 소자
KR102252884B1 (ko) 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
CN105308035A (zh) 杂环化合物及包含其的有机发光二极管
CN107406391A (zh) 螺环化合物和包含其的有机发光元件
JP2020147563A (ja) 多環芳香族化合物およびその多量体
CN107257787A (zh) 杂环化合物和包含其的有机发光元件
CN105399658B (zh) 杂环化合物及包含所述杂环化合物的有机发光器件
JP2021038206A (ja) 多環芳香族化合物
KR102136381B1 (ko) 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
CN107108408B (zh) 螺环型化合物和包含其的有机发光器件
CN108699074A (zh) 螺环结构的化合物和包含其的有机电子器件
CN107531723A (zh) 螺环化合物和包含其的有机发光元件
CN108137525A (zh) 杂环化合物和包含其的有机发光二极管
CN107108407A (zh) 螺环型化合物及包含其的有机发光元件
CN107406381A (zh) 杂环化合物和包含其的有机发光器件
WO2022034916A1 (ja) 多環芳香族化合物
KR101764976B1 (ko) 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102038606B1 (ko) 헤테로 고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN107531712A (zh) 化合物和包含其的有机电子器件
KR20200078156A (ko) 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자
CN107428639A (zh) 双螺环化合物及包含其的有机发光元件
KR20190056333A (ko) 다환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR20180120620A (ko) 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20210020819A (ko) 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant