CN107406381A - 杂环化合物和包含其的有机发光器件 - Google Patents

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Abstract

本说明书涉及杂环化合物和包含所述化合物的有机发光器件。

Description

杂环化合物和包含其的有机发光器件
技术领域
本申请要求分别于2015年9月14日和2016年8月18日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2015-0129920号和第10-2016-0104935号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
本说明书涉及杂环化合物和包含其的有机发光器件。
背景技术
通常，有机发光现象是指通过使用有机材料将电能转换成光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有这样的结构，其包括正电极、负电极和介于其间的有机材料层。在此，在许多情况下，有机材料层可具有由不同材料构成的多层结构以提高有机发光器件的效率和稳定性，例如，有机材料层可由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等构成。在有机发光器件的结构中，如果在两个电极之间施加电压，则空穴从正电极注入有机材料层并且电子从负电极注入有机材料层，当注入的空穴与电子彼此相遇时形成激子，并且当激子再次落入基态时发光。
一直需要开发用于上述有机发光器件的新材料。
[专利文献]
国际公开第2003-012890号
发明内容
技术问题
本说明书提供了杂环化合物和包含所述杂环化合物的有机发光器件。
技术方案
本申请的一个示例性实施方案提供了由以下化学式1表示的杂环化合物：
[化学式1]
在化学式1中，
L1为直连键、经取代或未经取代的亚芳基、或者经取代或未经取代的亚杂芳基，
Ar1为氢、氘、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、酰胺基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基硫基、经取代或未经取代的芳基硫基、经取代或未经取代的烷基磺酰基、经取代或未经取代的芳基磺酰基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的硼基、经取代或未经取代的胺基、经取代或未经取代的芳基膦基、经取代或未经取代的氧化膦基、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的吡啶基、经取代或未经取代的嘧啶基、经取代或未经取代的三嗪基、经取代或未经取代的哒嗪基、经取代或未经取代的吡嗪基、或者经取代或未经取代的多环杂芳基，
R1至R6中的R1与R2、R2与R3、或R3与R4彼此结合形成经(R7)c取代的环，并且其余彼此相同或不同，且各自独立地为氢、氘、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、酰胺基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基硫基、经取代或未经取代的芳基硫基、经取代或未经取代的烷基磺酰基、经取代或未经取代的芳基磺酰基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的硼基、经取代或未经取代的胺基、经取代或未经取代的芳基膦基、经取代或未经取代的氧化膦基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂芳基，
R7为氢、氘、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、酰胺基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基硫基、经取代或未经取代的芳基硫基、经取代或未经取代的烷基磺酰基、经取代或未经取代的芳基磺酰基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的硼基、经取代或未经取代的芳基膦基、经取代或未经取代的氧化膦基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂芳基，
a至c各自为1至4的整数，
当a至c各自为2或更大时，括号中的两个或更多个结构彼此相同或不同，并且
条件是当Ar1为经取代或未经取代的嘧啶基时，L1为经取代或未经取代的亚芳基、或者经取代或未经取代的亚杂芳基。
此外，本说明书的一个示例性实施方案提供了一种有机发光器件，包括：第一电极；设置成面对所述第一电极的第二电极；和设置在所述第一电极和所述第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中所述有机材料层中的一个或更多个层包含由化学式1表示的杂环化合物。
有益效果
包含根据本说明书的一个示例性实施方案的杂环化合物的有机发光器件具有优异的热稳定性并且可改善效率、实现低驱动电压和/或改善寿命特性。
附图说明
图1示出了根据本说明书的一个示例性实施方案的有机发光器件10。
图2示出了根据本说明书的另一个示例性实施方案的有机发光器件11。
具体实施方式
下文中，将更详细地描述本说明书。
本说明书提供了由化学式1表示的杂环化合物。
在本说明书中，当一个部件“包括”一个构成元件时，除非另有明确描述，否则这不意指排除另一构成元件，而是意指还可包括另一构成元件。
在本说明书中，当一个构件被布置在另一构件“上”时，这不仅包括其中使一个构件接触另一构件的情况，而且包括其中又一构件存在于这两个构件之间的情况。
在本说明书中，取代基的实例将在以下进行描述，但是本说明书不限于此。
术语“取代”意指与化合物的碳原子键合的氢原子变成另一取代基，并且取代的位置没有特别限制，只要该位置是氢原子被取代的位置(即，取代基可以进行取代的位置)即可，并且当两个或更多个被取代时，这两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。
在本说明书，术语“经取代或未经取代的”意指经选自以下的一个或两个或更多个取代基取代：氘、卤素基团、腈基、硝基、酰亚胺基、酰胺基、羰基、酯基、羟基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基硫基、经取代或未经取代的芳基硫基、经取代或未经取代的烷基磺酰基、经取代或未经取代的芳基磺酰基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的硼基、经取代或未经取代的胺基、经取代或未经取代的芳基膦基、经取代或未经取代的氧化膦基、经取代或未经取代的芳基、和经取代或未经取代的杂环基；或者经以上例示的取代基中的两个或更多个取代基连接的取代基取代；或者不具有取代基。例如，“两个或更多个取代基连接的取代基”可以是联苯基。即，联苯基也可以是芳基，并且可解释为两个苯基连接的取代基。
在本说明书，意指与另外的取代基键合的部分或者键合部分。
在本说明书中，卤素基团可以为氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，酰亚胺基的碳原子数没有特别限制，但是优选为1至30。具体地，酰亚胺基可以是具有以下结构的化合物，但不限于此。
在本说明书中，对于酰胺基而言，酰胺基的氮可被氢，具有1至30个碳原子的直链、支链或环状烷基取代。具体地，酰胺基可以是具有以下结构式的化合物，但不限于此。
在本说明书中，羰基的碳原子数没有特别限制，但是优选为1至30。具体地，羰基可以是具有以下结构的化合物，但不限于此。
在本说明书中，对于酯基而言，酯基的氧可被具有1至25个碳原子的直链、支链或环状烷基，或者具有6至30个碳原子的芳基取代。具体地，酯基可以是具有以下结构式的化合物，但不限于此。
在本说明书中，烷基可以是直链或支链的，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为1至30。其具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限制，但优选具有3至30个碳原子的环烷基，并且其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本说明书中，烷氧基可以是直链、支链或环状的。烷氧基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至30。其具体实例包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、异丙基氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但不限于此。
在本说明书中，胺基可选自：-NH2、烷基胺基、N-烷基芳基胺基、芳基胺基、N-芳基杂芳基胺基、N-烷基杂芳基胺基和杂芳基胺基，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为1至30。胺基的具体实例包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、N-苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、N-苯基甲苯基胺基、三苯基胺基等，但不限于此。
在本说明书中，N-烷基芳基胺基意指其中烷基和芳基被胺基的N取代的胺基。
在本说明书中，N-芳基杂芳基胺基意指其中芳基和杂芳基被胺基的N取代的胺基。
在本说明书中，N-烷基杂芳基胺基意指其中烷基和杂芳基胺基被胺基的N取代的胺基。
在本说明书中，烷基胺基、N-芳基烷基胺基、烷基硫基、烷基磺酰基和N-烷基杂芳基胺基中的烷基与烷基的上述实例相同。具体地，烷基硫基的实例包括甲基硫基、乙基硫基、叔丁基硫基、己基硫基、辛基硫基等，并且烷基磺酰基的实例包括甲磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、丁基磺酰基等，但不限于此。
在本说明书中，烯基可以是直链或支链的，其碳原子数没有特别限制，但优选为2至30。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基、苯乙烯基等，但不限于此。
在本说明书中，甲硅烷基的具体实例包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本说明书中，硼基可以是-BR100R101，R100和R101彼此相同或不同，并且可各自独立地选自：氢、氘、卤素、腈基、具有3至30个碳原子的经取代或未经取代的单环或多环环烷基、具有1至30个碳原子的经取代或未经取代的直链或支链烷基、具有6至30个碳原子的经取代或未经取代的单环或多环芳基、和具有2至30个碳原子的经取代或未经取代的单环或多环杂芳基。
在本说明书中，氧化膦基的具体实例包括二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦基等，但不限于此。
在本说明书中，芳基没有特别限制，但优选具有6至30个碳原子，并且芳基可以是单环或多环。
当芳基为单环芳基时，其碳原子数没有特别限制，但优选6至30。单环芳基的具体实例包括苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。
当芳基为多环芳基时，其碳原子数没有特别限制，但优选10至30。多环芳基的具体实例包括萘基、蒽基、菲基、三苯基、芘基、苝基、基、芴基等，但不限于此。
在本说明书中，芴基可被取代，并且相邻取代基可以彼此结合形成环。
当芴基被取代时，芴基可以是 等。然而，芴基不限于此。
在本说明书中，“相邻”基团可意指对与取代有相应取代基的原子直接连接的原子进行取代的取代基、位于空间上最接近相应取代基的取代基、或对取代有相应取代基的原子进行取代的另一取代基。例如，在苯环的邻位上取代的两个取代基、以及脂族环中取代同一个碳的两个取代基可解释为彼此“相邻”基团。
在本说明书中，芳氧基、芳基硫基、芳基磺酰基、N-芳基烷基胺基、N-芳基杂芳基胺基和芳基膦基中的芳基与芳基的上述实例相同。具体地，芳氧基的实例包括苯氧基、对甲苯氧基、间甲苯氧基、3,5-二甲基苯氧基、2,4,6-三甲基苯氧基、对叔丁基苯氧基、3-联苯氧基、4-联苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、3-菲氧基、9-菲氧基等，芳基硫基的实例包括苯基硫基、2-甲基苯基硫基、4-叔丁基苯基硫基等，并且芳基磺酰基的实例包括苯磺酰基、对甲苯磺酰基等，但不限于此。
在本说明书中，芳基胺基的实例包括经取代或未经取代的单芳基胺基、经取代或未经取代的二芳基胺基、或者经取代或未经取代的三芳基胺基。芳基胺基中的芳基可以是单环芳基或多环芳基。包含两个或更多个芳基的芳基胺基可包含单环芳基、多环芳基、或者单环芳基和多环芳基二者。例如，芳基胺基中的芳基可选自芳基的上述实例。
在本说明书中，杂芳基包含除碳以外的一个或更多个原子(即，杂原子)，并且具体地，杂原子可包括选自O、N、Se和S等的一个或更多个原子。其碳原子数没有特别限制，但优选为2至30个，并且杂芳基可以是单环或多环。杂环基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基(菲咯啉)、噻唑基、异唑基、二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
在本说明书中，杂芳基胺基的实例包括经取代或未经取代的单杂芳基胺基、经取代或未经取代的二杂芳基胺基、或者经取代或未经取代的三杂芳基胺基。包含两个或更多个杂芳基的杂芳基胺基可包含单环杂芳基、多环杂芳基、或者单环杂芳基和多环杂芳基二者。例如，杂芳基胺基中的杂芳基可选自杂芳基的上述实例。
在本说明书中，N-芳基杂芳基胺基和N-烷基杂芳基胺基的实例与杂芳基的上述实例相同。
在本说明书中，亚芳基意指在芳基中存在两个键合位置，即，二价基团。可应用对芳基的上述描述，不同之处在于亚芳基各自为二价基团。
在本说明书中，亚杂芳基意指在杂芳基中存在两个键合位置，即，二价基团。可应用对杂芳基的上述描述，不同之处在于亚杂芳基各自为二价基团。
在本说明书中，在通过使相邻基团彼此结合形成的经取代或未经取代的环中，“环”意指经取代或未经取代的烃环、或经取代或未经取代的杂环。
在本说明书中，烃环可以是芳族环、脂族环、或芳族环和脂族环的稠环，并且可选自环烷基或芳基的实例，但不为单价的烃环除外。
在本说明书中，芳族环可以是单环或多环，并且可选自芳基的实例，不为单价的芳族环除外。
在本说明书中，杂环包含除碳以外的一个或更多个原子(即杂原子)，并且具体地，杂原子可包括选自O、N、Se和S等的一个或更多个原子。杂环可以是单环或多环，可以是芳族环、脂族环、或芳族环和脂族环的稠环，并且可选自杂芳基的实例，但不为单价的杂环除外。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，R1与R2、R2与R3、或R3与R4彼此结合形成经(R7)c取代的环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，R1与R2、R2与R3、或R3与R4彼此结合形成经(R7)c取代的烃环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，R1与R2、R2与R3、或R3与R4彼此结合形成经(R7)c取代的苯环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，R1与R2彼此结合形成经(R7)c取代的苯环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，R2与R3彼此结合形成经(R7)c取代的苯环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，R3与R4彼此结合形成经(R7)c取代的苯环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，R7为氢。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，R1与R2彼此结合形成苯环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，R2与R3彼此结合形成苯环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，R3与R4彼此结合形成苯环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式1由以下化学式1-1至1-3中的任一种表示：
[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
在化学式1-1至1-3中，
L1、Ar1和R1至R7的定义与化学式1中的相同。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，L1为直连键、具有6至30个碳原子的经取代或未经取代的单环或多环亚芳基、或者具有2至30个碳原子的经取代或未经取代的单环或多环亚杂芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，L1为直连键、具有6至20个碳原子的经取代或未经取代的单环或多环亚芳基、或者具有2至20个碳原子的经取代或未经取代的单环或多环亚杂芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，L1为直连键、经取代或未经取代的亚苯基、经取代或未经取代的亚联苯基、经取代或未经取代的亚三嗪基、经取代或未经取代的亚喹唑啉基、或者经取代或未经取代的亚咔唑基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，L1为直连键、亚苯基、亚联苯基、亚三嗪基、亚喹唑啉基、或亚咔唑基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，Ar 1选自经取代或未经取代的二芳基胺基、经取代或未经取代的二杂芳基胺基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的氧化膦基、具有6至30个碳原子的经取代或未经取代的单环或多环芳基、和具有2至30个碳原子的经取代或未经取代的单环或多环杂芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar1选自经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的三联苯基、经取代或未经取代的芴基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的基、经取代或未经取代的四联苯基、经取代或未经取代的螺二芴基、经取代或未经取代的芘基、经取代或未经取代的三亚苯基、经取代或未经取代的苝基、经取代或未经取代的三嗪基、经取代或未经取代的嘧啶基、经取代或未经取代的吡啶基、经取代或未经取代的喹啉基、经取代或未经取代的喹唑啉基、经取代或未经取代的苯并喹啉基、经取代或未经取代的菲咯啉基、经取代或未经取代的喹喔啉基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基、经取代或未经取代的二苯并噻吩基、经取代或未经取代的苯并萘并呋喃基、经取代或未经取代的苯并萘并噻吩基、经取代或未经取代的二甲基氧化膦基、经取代或未经取代的二苯基氧化膦基、经取代或未经取代的二萘基氧化膦基、经取代或未经取代的苯并唑基、经取代或未经取代的苯并噻唑基、经取代或未经取代的苯并咪唑基、经取代或未经取代的三苯基甲硅烷基、经取代或未经取代的吩噻嗪基、经取代或未经取代的吩嗪基、经取代或未经取代的噻吩基、经取代或未经取代的二苯基胺基、经取代或未经取代的N-苯基萘基胺基、经取代或未经取代的N-苯基联苯基胺基、经取代或未经取代的N-苯基菲基胺基、经取代或未经取代的N-联苯基萘基胺基、经取代或未经取代的二联苯基胺基、经取代或未经取代的N-联苯基菲基胺基、经取代或未经取代的二萘基胺基、经取代或未经取代的N-四联苯基芴基胺基、经取代或未经取代的N-三联苯基芴基胺基、经取代或未经取代的N-联苯基三联苯基胺基、经取代或未经取代的N-联苯基芴基胺基、经取代或未经取代的N-苯基芴基胺基、经取代或未经取代的N-萘基芴基胺基、经取代或未经取代的N-菲基芴基胺基、经取代或未经取代的二芴基胺基、经取代或未经取代的N-苯基三联苯基胺基、经取代或未经取代的N-苯基咔唑基胺基、经取代或未经取代的N-联苯基咔唑基胺基、经取代或未经取代的N-苯基苯并咔唑基胺基、经取代或未经取代的N-联苯基苯并咔唑基胺基、经取代或未经取代的N-芴基咔唑基胺基、经取代或未经取代的苯并咔唑基、经取代或未经取代的二苯并咔唑基、经取代或未经取代的咔唑基、经取代或未经取代的经取代或未经取代的以及由以下化学式a表示的结构，
----意指通过L1与化学式1键合的部分，
[化学式a]
在化学式a中，
X1至X12中的至少一者为通过L1与化学式1键合的部分，并且其余彼此相同或不同，且各自独立地为氢、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂芳基；或者相邻基团彼此连接形成经取代或未经取代的环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式a中，X1至X12中之一为通过L1与化学式1键合的部分，并且其余为氢。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式a中，X11和X12彼此连接形成具有6至20个碳原子的经取代或未经取代的单环或多环烃环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式a中，X11和X12彼此连接形成具有6至10个碳原子的经取代或未经取代的单环或多环烃环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式a中，X11和X12彼此连接形成经取代或未经取代的苯环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式a中，X11和X12彼此连接形成苯环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar1选自苯基、联苯基、菲基、萘基、三联苯基、芴基、蒽基、基、四联苯基、螺二芴基、芘基、三亚苯基、苝基、三嗪基、嘧啶基、吡啶基、喹啉基、喹唑啉基、苯并喹啉基、菲咯啉基、喹喔啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、二甲基氧化膦基、二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦基、苯并唑基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、三苯基甲硅烷基、吩噻嗪基、吩嗪基、噻吩基、二苯基胺基、N-苯基萘基胺基、N-苯基联苯基胺基、N-苯基菲基胺基、N-联苯基萘基胺基、二联苯基胺基、N-联苯基菲基胺基、二萘基胺基、N-四联苯基芴基胺基、N-三联苯基芴基胺基、N-联苯基三联苯基胺基、N-联苯基芴基胺基、经取代或未经的N-苯基芴基胺基、N-萘基芴基胺基、N-菲基芴基胺基、二芴基胺基、N-苯基三联苯基胺基、N-苯基咔唑基胺基、N-联苯基咔唑基胺基、N-苯基苯并咔唑基胺基、N-联苯基苯并咔唑基胺基、N-芴基咔唑基胺基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咔唑基、 和并且，
Ar1可以是未经取代的，或者经选自以下的一个或更多个取代：氘、氟基、腈基、甲基、叔丁基、苯基、联苯基、萘基、芴基、菲基、咔唑基、苯并咔唑基、吡啶基、三嗪基、三苯基、嘧啶基、喹啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并唑基、噻吩基、二甲基氧化膦基、二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基胺基、二联苯基胺基、N-苯基联苯基胺基、N-苯基萘基胺基、N-联苯基萘基胺基、N-萘基芴基胺基、N-苯基菲基胺基、N-联苯基菲基胺基、N-苯基芴基胺基、N-苯基三联苯基胺基、N-菲基芴基胺基、N-联苯基芴基胺基、和
----意指通过L1与化学式1键合的部分。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，Ar1由以下结构式[A-1]至[A-5]中的任一者表示：
[A-1]
[A-2]
[A-3]
[A-4]
[A-5]
在所述结构式中，----意指通过L1与化学式1键合的部分。
根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式1由以下化合物中的任一者表示。
根据本说明书的一个示例性实施方案的化学式1可以由化学式1-1表示，并且由化学式1-1表示的化合物的核可以通过以下反应式1制备，但制备方法不限于此。
[反应式1]
在反应式1中，X为卤素基团，并且L1和Ar1的定义与化学式1中的相同。
根据本说明书的一个示例性实施方案的化学式1可以由化学式1-3表示，并且由化学式1-3表示的化合物的核可以通过以下反应式2制备，但制备方法不限于此。
[反应式2]
在反应式2中，X为卤素基团，L1和Ar1的定义与化学式1中的相同。
本说明书的一个示例性实施方案提供了一种有机发光器件，包括：第一电极；设置成面对所述第一电极的第二电极；和设置在所述第一电极和所述第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中所述有机材料层中的一个或更多个层包含由化学式1表示的杂环化合物。
本说明书的有机发光器件的有机材料层也可由单层结构构成，而且还可由其中堆叠有两个或更多个有机材料层的多层结构构成。例如，本发明的有机发光器件可具有这样的结构，其包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且可包括较少数目的有机层。
例如，本说明书的有机发光器件的结构可具有如图1和2所示的结构，但不限于此。
图1例示了有机发光器件10的结构，其中第一电极30、发光层40和第二电极50依次堆叠在基底20上。图1是根据本说明书的一个示例性实施方案的有机发光器件的示例性结构，并且还可包含其他有机材料层。
图2例示了有机发光器件的结构，其中第一电极30、空穴注入层60、空穴传输层70、发光层40、电子传输层80、电子注入层90、和第二电极50依次堆叠在基底20上。图2是根据本说明书的示例性实施方案的示例性结构，并且还可包含其他有机材料层。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括空穴注入层或空穴传输层，并且空穴注入层或空穴传输层包含由化学式1表示的杂环化合物。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括电子阻挡层，并且电子阻挡层包含由化学式1表示的杂环化合物。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层包含由化学式1表示的杂环化合物。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层包含由化学式1表示的杂环化合物作为发光层的主体。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层包含由化学式1表示的杂环化合物作为发光层的磷光主体或荧光主体。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包含由化学式1表示的杂环化合物作为发光层的主体，并且包含另一有机化合物、金属或金属化合物作为掺杂剂。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括空穴阻挡层，并且空穴阻挡层包含所述化合物。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括电子传输层、电子注入层、或同时传输和注入电子的层，并且电子传输层、电子注入层、或同时传输和注入电子的层包含所述化合物。
根据本说明书的一个示例性实施方案，除了包含由化学式1表示的杂环化合物的有机材料层之外，有机材料层还包括空穴注入层或空穴传输层，其包含含有芳基氨基、咔唑基、或苯并咔唑基的化合物。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层包含由以下化学式1-A表示的化合物。
[化学式1-A]
在化学式1-A中，
n1为1或更大的整数，
Ar7为经取代或未经取代的单价或更高价的苯并芴基、经取代或未经取代的单价或更高价的荧蒽基、经取代或未经取代的单价或更高价的芘基、或者经取代或未经取代的单价或更高价的基，
L4为直连键、经取代或未经取代的亚芳基、或者经取代或未经取代的亚杂芳基，
Ar8和Ar9彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的锗基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的芳基烷基、或者经取代或未经取代的杂芳基，或者可彼此结合形成经取代或未经取代的环，并且
当n1为2或更大时，括号中的两个或更多个结构彼此相同或不同。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层包含由化学式1-A表示的化合物作为发光层的掺杂剂。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L4为直连键。
根据本说明书的一个示例性实施方案，n1为2。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar7为未经取代或经氘、甲基、乙基或叔丁基取代的二价芘基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar8和Ar9彼此相同或不同，并且各自独立地为具有6至30个碳原子的经取代或未经取代的芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar8和Ar9彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经烷基取代的锗基取代的芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar8和Ar9彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经三甲基锗基取代的芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar8和Ar9彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar8和Ar9为未经取代或经三甲基锗基取代的苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式1-A由以下化合物表示。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层包含由以下化学式2-A表示的化合物。
[化学式2-A]
在化学式2-A中，
G11为1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、或以下化学式
G12为苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯基-4-基、对三联苯基-3-基、对三联苯基-2-基、间三联苯基-4-基、间三联苯基-3-基、间三联苯基-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4'-甲基联苯基、4"-叔丁基-对三联苯基-4-基、或3-荧蒽基，
G13和G14彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂芳基，
g12为1至5的整数，
g13和g14各自为1至4的整数，并且
当g12至g14各自为2或更大时，括号中的两个或更多个结构彼此相同或不同。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层包含由化学式2-A表示的化合物作为发光层的主体。
根据本说明书的一个示例性实施方案，G11为1-萘基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，G12为2-萘基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，G13和G14为氢。
根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式2-A由以下化合物表示。
本说明书的有机发光器件可通过本领域已知的材料和方法来制造，不同之处在于有机材料层中的一个或更多个层包含本说明书的杂环化合物，即，由化学式1表示的杂环化合物。
当有机发光器件包括多个有机材料层时，有机材料层可由相同材料或不同材料形成。
例如，本说明书的有机发光器件可通过将第一电极、有机材料层和第二电极依次堆叠在基底上来制造。在这种情况下，有机发光器件可如下来制造：通过使用物理气相沉积(PVD)法(例如，溅射或电子束蒸发)使金属、具有导电性的金属氧化物或其合金沉积在基底上以形成第一电极，在第一电极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层，然后使可用作第二电极的材料沉积在有机材料层上。除了如上所述的方法之外，有机发光器件还可通过使负电极材料、有机材料层和第一电极材料依次沉积在基底上来制造。此外，在制造有机发光器件时，由化学式1表示的化合物不仅可通过真空沉积法而且可通过溶液涂覆法形成为有机材料层。在此，溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷涂法、辊涂等，但不限于此。
除了如上所述的方法之外，有机发光器件还可通过使负电极材料、有机材料层和正电极材料依次沉积在基底上来制造(国际公开第2003/012890号)。然而，制备方法并不限于此。
根据本说明书的一个示例性实施方案，第一电极为正电极，第二电极为负电极。
根据本说明书的另一个示例性实施方案，第一电极为负电极，第二电极为正电极。
作为正电极材料，通常优选具有大功函数的材料以使空穴顺利注入有机材料层。本发明中可使用的正电极材料的具体实例包括：金属，如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等，但不限于此。
作为负电极材料，通常优选具有小功函数的材料以使电子顺利注入有机材料层。负电极材料的具体实例包括：金属，如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，如LiF/Al或LiO2/Al、Mg/Ag等，但不限于此。
空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，并且空穴注入材料优选为这样的化合物：其具有传输空穴的能力，因此在正电极中具有空穴注入效应，对发光层或发光材料具有优异的空穴注入效应，防止从发光层中产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料，并且还具有优异的薄膜形成能力。优选的是，空穴注入材料的最高占据分子轨道(HOMO)介于正电极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂三亚苯的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，并且空穴传输材料为这样的合适材料：其可接收来自正电极或空穴注入层的空穴以将空穴转移至发光层，并对空穴具有高迁移率。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
电子阻挡层是这样的层：其可通过防止从空穴注入层注入的空穴穿过发光层并进入电子注入层来改善器件的寿命和效率，并且如有必要，可使用公知的材料使其形成在发光层和电子注入层之间的适当部分。
用于发光层的发光材料为可以接收分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使空穴与电子结合而在可见光区域内发光的材料，并且优选对荧光或磷光具有良好量子效率的材料。其具体实例包括：8-羟基-喹啉铝配合物(Alq3)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并唑、苯并噻唑和苯并咪唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物；螺环化合物；聚芴、红荧烯等，但不限于此。
发光层可包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料的实例包括稠合芳族环衍生物、或含杂环的化合物等。具体地，稠合芳族环衍生物的实例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，并且含杂环的化合物的实例包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但其实例不限于此。
掺杂剂材料的实例包括芳族胺衍生物、苯乙烯胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体地，芳族胺衍生物为具有经取代或未经取代的芳基氨基的稠合芳族环衍生物，其实例包括具有芳基氨基的芘、蒽、和二茚并芘等；苯乙烯胺化合物为其中经取代或未经取代的芳基胺被至少一个芳基乙烯基取代的化合物，并且选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的一个或两个或更多个取代基是经取代或未经取代的。其具体实例包括苯乙烯胺、苯乙烯二胺、苯乙烯三胺、苯乙烯四胺等，但不限于此。此外，金属配合物的实例包括铱配合物、铂配合物等，但不限于此。
电子传输层是接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层，并且用于电子传输层的电子传输材料是这样的合适材料：其可以很好地注入来自负电极的电子并将电子转移至发光层，并且对电子具有高迁移率。其具体实例包括：8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但不限于此。电子传输层可以与如根据相关技术所使用的任何期望的阴极材料一起使用。特别地，适当的阴极材料的实例是具有小功函数、其后接着铝层或银层的典型材料。其具体实例包括铯、钡、钙、镱和钐，并且每种情况下，都接着铝层或银层。
电子注入层为注入来自电极的电子的层，并且优选这样的化合物：其具有传输电子的能力，具有从负电极注入电子的效应，并对发光层或发光材料具有优异的电子注入效应，防止发光层中产生的激子移动至空穴注入层，并且还具有优异的薄膜形成能力。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物、金属配合物化合物、含氮五元环衍生物等，但不限于此。
金属配合物化合物的实例包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲苯酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
空穴阻挡层是阻挡空穴到达正电极的层，并且通常可在与空穴注入层的那些相同的条件下形成。其具体实例包括二唑衍生物或三唑衍生物、菲咯啉衍生物、BCP、铝配合物等，但不限于此。
根据所使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可以是顶部发射型、底部发射型或双发射型。
根据本说明书的一个示例性实施方案，除了有机发光器件之外，由化学式1表示的化合物还可包含在有机太阳能电池或有机晶体管中。
下文中，将参考实施例更详细地描述本说明书以具体解释本说明书。然而，根据本说明书的实施例可以以各种形式进行修改，并且其不被解释为本说明书的范围限于以下具体描述的实施例。提供本说明书的实施例以向本领域普通技术人员更完整地解释本说明书。
<制备例1>化合物1的制备
将化合物A(10g，31.53mmol)、溴苯(3.41g，34.69mmol)和NaOt-Bu(3.94g，40.99mmol)放入250ml甲苯中，然后升高温度同时搅拌所述混合物。将混合物加热，然后当回流开始时，向其中缓慢滴加双(三叔丁基膦)钯(0.16g，0.32mmol)。3小时后，终止反应，将温度降至常温，并将所得产物在减压下浓缩，然后以正己烷:乙酸乙酯＝10:1的比例进行柱纯化以制备10.84g化合物1(87％)。
MS[M+H]+＝394
<制备例2>化合物2的制备
以与制备例1相同的方式制备11.56g化合物2，不同之处在于，使用化合物A(10g，31.53mmol)和对溴苯甲腈(4.24g，34.69mmol)。(88％)
MS[M+H]+＝419
<制备例3>化合物3的制备
以与制备例1相同的方式制备9.46g化合物3，不同之处在于，使用化合物A(10g，31.53mmol)和对溴苯-D5(4.59g，34.69mmol)。(75％)
MS[M+H]+＝399
<制备例4>化合物4的制备
以与制备例1相同的方式制备12.51g化合物4，不同之处在于，使用化合物A(10g，31.53mmol)和4-溴-1,1'-联苯(4.01g，34.69mmol)。(84％)
MS[M+H]+＝470
<制备例5>化合物5的制备
以与制备例1相同的方式制备15.15g化合物5，不同之处在于，使用化合物A(10g，31.53mmol)和9-溴菲(5.88g，34.69mmol)。(97％)
MS[M+H]+＝494
<制备例6>化合物6的制备
以与制备例1相同的方式制备14.41g化合物6，不同之处在于，使用化合物A(10g，31.53mmol)和2-溴-9,9-二甲基-9H-芴(4.43g，34.69mmol)。(90％)
MS[M+H]+＝510
<制备例7>化合物7的制备
以与制备例1相同的方式制备12.12g化合物7，不同之处在于，使用化合物A(10g，31.53mmol)和2-溴萘(4.15g，34.69mmol)。(87％)
MS[M+H]+＝444
<制备例8>化合物8的制备
将化合物A(10g，31.53mmol)、4-溴-N,N-二苯基苯胺(10.21g，34.69mmol)和叔丁醇钠(3.94g，40.99mmol)放入300ml甲苯中，然后升高温度同时搅拌所述混合物。将混合物加热，然后当回流开始时，向其中缓慢滴加双(三叔丁基膦)钯(0.16g，0.32mmol)。5小时后，终止反应，将温度降至常温，并将所得产物在减压下浓缩，然后以正己烷:乙酸乙酯＝15:1的比例进行柱纯化以制备15.01g化合物8(85％)。
MS[M+H]+＝561
<制备例9>化合物9的制备
以与制备例8相同的方式制备17.84g化合物9，不同之处在于，使用化合物A(10g，31.53mmol)和N-(4-溴苯基)-N-苯基-[1,1'-联苯]-4-胺(10.88g，34.69mmol)。(89％)
MS[M+H]+＝637
<制备例10>化合物10的制备
以与制备例8相同的方式制备19.51g化合物10，不同之处在于，使用化合物A(10g，31.53mmol)和N-([1,1'-联苯]-4-基)-N-(4-溴苯基)-[1,1'-联苯]-4-胺(11.48g，34.69mmol)。(87％)
MS[M+H]+＝713
<制备例11>化合物11的制备
以与制备例8相同的方式制备16.14g化合物11，不同之处在于，使用化合物A(10g，31.53mmol)和N-(4-溴苯基)-9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺(10.15g，34.69mmol)。(81％)
MS[M+H]+＝677
<制备例12>化合物12的制备
以与制备例8相同的方式制备12.51g化合物12，不同之处在于，使用化合物A(10g，31.53mmol)和N-([1,1'-联苯]-4-基)-N-(4-溴苯基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺(11.48g，34.69mmol)。(58％)
MS[M+H]+＝753
<制备例13>化合物13的制备
将化合物A(10g，31.53mmol)、9-(4-溴苯基)-9H-咔唑(8.14g，34.69mmol)和叔丁醇钠(3.94g，40.99mmol)放入300ml甲苯中，然后升高温度同时搅拌所述混合物。将混合物加热，然后当回流开始时，向其中缓慢滴加双(三叔丁基膦)钯(0.16g，0.32mmol)。8小时后，终止反应，将温度降至常温，并将所得产物在减压下浓缩，然后进行柱纯化以制备14.15g化合物13(80％)。
MS[M+H]+＝559
<制备例14>化合物14的制备
以与制备例13相同的方式制备12.77g化合物14，不同之处在于，使用化合物A(10g，31.53mmol)和9-(3-溴苯基)-9H-咔唑(8.14g，34.69mmol)。(72％)
MS[M+H]+＝559
<制备例15>化合物15的制备
以与制备例13相同的方式制备16.24g化合物15，不同之处在于，使用化合物A(10g，31.53mmol)和3-溴-9-苯基-9H-咔唑(8.14g，34.69mmol)。(92％)
MS[M+H]+＝559
<制备例16>化合物16的制备
以与制备例13相同的方式制备14.01g化合物16，不同之处在于，使用化合物A(10g，31.53mmol)和2-溴-9-苯基-9H-咔唑(8.14g，34.69mmol)。(79％)
MS[M+H]+＝559
<制备例17>化合物17的制备
以与制备例13相同的方式制备7.2g化合物17，不同之处在于，使用化合物A(10g，31.53mmol)和3-(4-溴苯基)-9-苯基-9H-咔唑(8.97g，34.69mmol)。(92％)
MS[M+H]+＝725
<制备例18>化合物18的制备
以与制备例13相同的方式制备7.2g化合物18，不同之处在于，使用化合物A(10g，31.53mmol)和3-溴-9-(萘-2-基)-9H-咔唑(8.67g，34.69mmol)。(92％)
MS[M+H]+＝609
<制备例19>化合物19的制备
将化合物A(10g，31.53mmol)、2-(4-溴苯基)二苯并[b,d]噻吩(7.13g，12.8mmol)和叔丁醇钠(3.94g，40.99mmol)放入250ml甲苯中，然后升高温度同时搅拌所述混合物。将混合物加热，然后当回流开始时，向其中缓慢滴加双(三叔丁基膦)钯(0.16g，0.32mmol)。3小时后，终止反应，将温度降至常温，并将所得产物在减压下浓缩，然后以正己烷:乙酸乙酯＝10:1的比例进行柱纯化以制备6.5g化合物19。
MS[M+H]+＝576
<制备例20>化合物20的制备
将化合物A(10g，31.53mmol)、2-(4-溴苯基)二苯并[b,d]呋喃(7.98g，12.8mmol)和叔丁醇钠(3.94g，40.99mmol)放入250ml甲苯中，然后升高温度同时搅拌所述混合物。将混合物加热，然后当回流开始时，向其中缓慢滴加双(三叔丁基膦)钯(0.16g，0.32mmol)。3小时后，终止反应，将温度降至常温，并将所得产物在减压下浓缩，然后以正己烷:乙酸乙酯＝10:1的比例进行柱纯化以制备6.1g化合物20。
MS[M+H]+＝560
<制备例21>化合物21的制备
将化合物A(10g，31.53mmol)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(7.53g，34.69mmol)和K3PO4(4.88g，23mmol)放入21ml二甲苯和7mlN,N-二甲基乙酰胺中，然后升高温度同时搅拌所述混合物。将混合物加热，然后在混合物开始回流7小时后，终止反应，将温度降至常温，并将所得产物在减压下浓缩，然后进行柱纯化以制备6.7g化合物21。
MS[M+H]+＝549
<制备例22>化合物22的制备
将化合物A(10g，31.53mmol)、2-氯-4,6-二苯基吡啶(7.37g，12.7mmol)和K3PO4(4.88g，23mmol)放入21ml二甲苯和7ml N,N-二甲基乙酰胺中，然后升高温度同时搅拌所述混合物。将混合物加热，然后在混合物开始回流9小时后，终止反应，将温度降至常温，并将所得产物在减压下浓缩，然后进行柱纯化以制备6.4g化合物22。
MS[M+H]+＝547
<制备例23>化合物23的制备
将化合物A(10g，31.53mmol)、2-(4-溴苯基)4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(9.15g，12.7mmol)和叔丁醇钠(1.3g，13.8mmol)放入40ml甲苯中，然后升高温度同时搅拌所述混合物。将混合物加热，然后当回流开始时，向其中缓慢滴加双(三叔丁基膦)钯(0.11g，0.23mmol)。6小时后，终止反应，将温度降至常温，并将所得产物在减压下浓缩，然后进行柱纯化以制备7.3g化合物23。
MS[M+H]+＝625
<制备例24>化合物24的制备
将化合物A(10g，31.53mmol)、2-(4-溴苯基)4,6-二苯基嘧啶(9.15g，34.69mmol)和叔丁醇钠(1.3g，13.8mmol)放入40ml甲苯中，然后升高温度同时搅拌所述混合物。将混合物加热，然后当回流开始时，向其中缓慢滴加双(三叔丁基膦)钯(0.11g，0.23mmol)。8小时后，终止反应，将温度降至常温，并将所得产物在减压下浓缩，然后进行柱纯化以制备7.0g化合物24。
MS[M+H]+＝624
<制备例25>化合物25的制备
以与化合物23的制备相同的方式制备6.8g化合物25，不同之处在于，使用化合物A(10g，31.53mmol)和2-(4-溴苯基)4,6-二苯基吡啶(9.15g，34.69mmol)。
MS[M+H]+＝713
<制备例26>化合物26的制备
以与化合物23的制备相同的方式制备7.2g化合物26，不同之处在于，使用化合物A(10g，31.53mmol)和2-(3-溴苯基)4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(9.14g，34.69mmol)。
MS[M+H]+＝625
<制备例27>化合物27的制备
以与化合物23的制备相同的方式制备7.0g化合物27，不同之处在于，使用化合物A(10g，31.53mmol)和2-(3-溴苯基)4,6-二苯基嘧啶(9.64g，34.69mmol)。
MS[M+H]+＝624
<制备例28>化合物28的制备
以与化合物23的制备相同的方式制备6.8g化合物28，不同之处在于，使用化合物A(10g，31.53mmol)和4-(3-溴苯基)-2,6-二苯基嘧啶(9.63g，34.69mmol)。
MS[M+H]+＝623
<制备例29>化合物29的制备
将化合物A(10g，31.53mmol)、2-氯-4-苯基喹唑啉(9.05g，34.69mmol)和K3PO4(4.88g，23mmol)放入21ml二甲苯和7mlN,N-二甲基乙酰胺中，然后升高温度同时搅拌所述混合物。将混合物加热，然后在混合物开始回流5小时后，终止反应，将温度降至常温，并将所得产物在减压下浓缩，然后进行柱纯化以制备6.0g化合物29。
MS[M+H]+＝522
<制备例30>化合物30的制备
以与化合物29中相同的方式制备6.7g化合物30，不同之处在于，使用化合物A(10g，31.53mmol)和2-氯-4-(萘-2-基)喹唑啉(10.68g，34.69mmol)。
MS[M+H]+＝572
<制备例31>化合物31的制备
以与化合物29中相同的方式制备6.8g化合物31，不同之处在于，使用化合物A(10g，31.53mmol)和4-([1,1'-联苯]-4-基)2-氯喹唑啉(10.01g，34.69mmol)。
MS[M+H]+＝598
<制备例32至62>化合物32至62的制备
以与制备例1至31相同的方式制备以下化合物32至62，不同之处在于，使用化合物B代替化合物A作为制备例1至31中的起始材料。
<实验例1>
将薄薄地涂覆有厚度为的氧化铟锡(ITO)的玻璃基底放入其中溶解有洗涤剂的蒸馏水中，并进行超声波洗涤。在这种情况下，将由Fischer Co.制造的产品用作洗涤剂，并将使用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水用作蒸馏水。在将ITO洗涤30分钟之后，使用蒸馏水重复进行两次超声波洗涤10分钟。在使用蒸馏水的洗涤完成之后，使用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂进行超声波洗涤，并且进行干燥，然后将基底转移至等离子体清洗机中。此外，使用氧等离子体清洗基底5分钟，然后将其转移至真空蒸发器。
使以下化学式的六腈六氮杂三亚苯(HAT)热真空沉积在透明ITO电极上至的厚度，其由此制备，从而形成空穴注入层。
使作为用于传输空穴的材料的以下化合物4-4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯基(NPB)真空沉积在空穴注入层上，由此形成空穴传输层。
随后，使以下化合物1真空沉积在空穴传输层上至的膜厚度，由此形成电子阻挡层。
随后，使以下BH和BD以25:1的重量比真空沉积在电子阻挡层上至的膜厚度，由此形成发光层。
使化合物ET1和化合物LiQ(喹啉锂)以1:1的重量比真空沉积在发光层上，由此形成厚度为的电子注入和传输层。使氟化锂(LiF)和铝依次沉积在电子注入和传输层上分别至的厚度和的厚度，由此形成负电极。
在上述过程中，使有机材料的沉积速率保持在/秒至/秒，使负电极的氟化锂和铝的沉积速率分别保持在/秒和/秒，并且使沉积期间的真空程度保持在2×10-7托至5×10-6托，由此制造有机发光器件。
<实验例1-2>
以与实验例1-1中相同的方式来制造有机发光器件，不同之处在于，使用化合物4代替实验例1-1中的化合物1。
<实验例1-3>
以与实验例1-1中相同的方式来制造有机发光器件，不同之处在于，使用化合物6代替实验例1-1中的化合物1。
<实验例1-4>
以与实验例1-1中相同的方式来制造有机发光器件，不同之处在于，使用化合物8代替实验例1-1中的化合物1。
<实验例1-5>
以与实验例1-1中相同的方式来制造有机发光器件，不同之处在于，使用化合物9代替实验例1-1中的化合物1。
<实验例1-6>
以与实验例1-1中相同的方式来制造有机发光器件，不同之处在于，使用化合物10代替实验例1-1中的化合物1。
<实验例1-7>
以与实验例1-1中相同的方式来制造有机发光器件，不同之处在于，使用化合物11代替实验例1-1中的化合物1。
<实验例1-8>
以与实验例1-1中相同的方式来制造有机发光器件，不同之处在于，使用化合物12代替实验例1-1中的化合物1。
<实验例1-9>
以与实验例1-1中相同的方式来制造有机发光器件，不同之处在于，使用化合物32代替实验例1-1中的化合物1。
<实验例1-10>
以与实验例1-1中相同的方式来制造有机发光器件，不同之处在于，使用化合物35代替实验例1-1中的化合物1。
<实验例1-11>
以与实验例1-1中相同的方式来制造有机发光器件，不同之处在于，使用化合物37代替实验例1-1中的化合物1。
<实验例1-12>
以与实验例1-1中相同的方式来制造有机发光器件，不同之处在于，使用化合物39代替实验例1-1中的化合物1。
<实验例1-13>
以与实验例1-1中相同的方式来制造有机发光器件，不同之处在于，使用化合物40代替实验例1-1中的化合物1。
<实验例1-14>
以与实验例1-1中相同的方式来制造有机发光器件，不同之处在于，使用化合物41代替实验例1-1中的化合物1。
<实验例1-15>
以与实验例1-1中相同的方式来制造有机发光器件，不同之处在于，使用化合物42代替实验例1-1中的化合物1。
<实验例1-16>
以与实验例1-1中相同的方式来制造有机发光器件，不同之处在于，使用化合物43代替实验例1-1中的化合物1。
<比较例1-1>
以与实验例1-1中相同的方式来制造有机发光器件，不同之处在于，使用EB 1(TCTA)代替实验例1-1中的化合物1。
<比较例1-2>
以与实验例1-1中相同的方式来制造有机发光器件，不同之处在于，使用EB 2代替实验例1-1中的化合物1。
当向实验例1-1至1-16和比较例1-1至1-2中制造的有机发光器件施加电流时，获得表1的结果。
[表1]
如表1所示，可以看出，相比于在有机发光器件的情况下经常用做电子阻挡层的比较例1-1的EB 1(TCTA)和为其中核类似于本发明的化学式1的核的化合物但核不形成稠环的比较例1-2，使用其中为本发明化学式1的核化合物的化合物A为中心的化合物的实验例1-1至1-8以及使用其中为本发明化学式1-3的核化合物的化合物B为中心的化合物的实验例1-9至1-16表现出更低的电压和更高的效率特性。
特别地，可以看出，其中为本发明的化学式1-1的核化合物的化合物A为中心的实验例1-1至1-8的有机发光元件具有优异的特性。
可以确认，根据本发明的式的化合物衍生物具有优异的电子阻挡能力，表现出低电压和高效率特性，并且可以应用于有机发光器件。
<实验例2-1至2-16>
以与实验例1-1相同的方式进行实验，不同之处在于，使用EB 1作为电子阻挡层，并且使用实验例1-1至1-16中的化合物代替NPB作为空穴传输层。
<比较例2-1>
以与实验例1-1相同的方式进行实验，不同之处在于，使用EB 1作为电子阻挡层，并且使用HT 1作为空穴传输层。
<比较例2-2>
以与实验例1-1相同的方式进行实验，不同之处在于，使用EB 1作为电子阻挡层，并且使用HT 2作为空穴传输层。
当向实验例2-1至2-16和比较例2-1至2-2中制造的有机发光器件施加电流时，获得表2的结果。
[表2]
如表2所示，可以看出，相比于在有机发光器件的情况下经常用做空穴传输层的比较例2-1的化合物HT 1和为其中核类似于本发明的化学式1的核的化合物但核不形成稠环的比较例2-2，使用其中为本发明化学式1-1的核化合物的化合物A为中心的化合物的实验例2-1至8-8以及使用其中为本发明化学式1-3的核化合物的化合物B为中心的化合物的实验例2-9至2-16表现出更低的电压和更高的效率特性。
特别地，可以看出，其中为本发明的化学式1-1的核化合物的化合物A为中心的实验例2-1至2-8的有机发光元件具有优异的特性。
可以确认，通过使用根据本发明的化由学式1表示的化合物制造的有机发光器件还具有优异的空穴传输能力，表现出低电压和高效率特性，并且可以应用于有机发光器件。
<实验例3-1>
通过通常已知的方法使制备例中制备的化合物经历高纯度升华纯化，然后通过以下方法来制造绿色有机发光器件。
将薄薄地涂覆有厚度为的氧化铟锡(ITO)的玻璃基底放入其中溶解有洗涤剂的蒸馏水中，并进行超声波洗涤。在这种情况下，将由Fischer Co.制造的产品用作洗涤剂，并将使用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水用作蒸馏水。在将ITO洗涤30分钟之后，使用蒸馏水重复进行两次超声波洗涤10分钟。在使用蒸馏水的洗涤完成之后，使用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂进行超声波洗涤，并且进行干燥，然后将基底转移至等离子体清洗机中。此外，使用氧等离子体清洗基底5分钟，然后将其转移至真空蒸发器。
有机EL器件通过以下来制造：在由此制备的ITO透明电极上，使用化合物21作为主体以m-MTDATA(60nm)/TCTA(80nm)/化合物21+10％Ir(ppy)3(300nm)/BCP(10nm)/Alq3(30nm)/LiF(1nm)/Al(200nm)的顺序配置发光器件。
m-MTDATA、TCTA、Ir(ppy)3和BCP的结构如下。
<实验例3-2>
以与实验例3-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于，使用化合物22代替实验例3-1中的化合物21。
<实验例3-3>
以与实验例3-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于，使用化合物23代替实验例3-1中的化合物21。
<实验例3-4>
以与实验例3-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于，使用化合物24代替实验例3-1中的化合物21。
<实验例3-5>
以与实验例3-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于，使用化合物25代替实验例3-1中的化合物21。
<实验例3-6>
以与实验例3-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于，使用化合物26代替实验例3-1中的化合物21。
<实验例3-7>
以与实验例3-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于，使用化合物27代替实验例3-1中的化合物21。
<实验例3-8>
以与实验例3-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于，使用化合物28代替实验例3-1中的化合物21。
<实验例3-9>
以与实验例3-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于，使用化合物51代替实验例3-1中的化合物21。
<实验例3-10>
以与实验例3-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于，使用化合物52代替实验例3-1中的化合物21。
<实验例3-11>
以与实验例3-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于，使用化合物53代替实验例3-1中的化合物21。
<实验例3-12>
以与实验例3-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于，使用化合物54代替实验例3-1中的化合物21。
<比较例3-1>
以与实验例3-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于，使用GH 1(CBP)代替实验例3-1中的化合物21。
<比较例3-2>
以与实验例3-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于，使用GH 2代替实验例3-1中的化合物21。
<比较例3-3>
以与实验例3-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于，使用GH 3代替实验例3-1中的化合物21。
当向实验例3-1至3-12和比较例3-1至3-3中制造的有机发光器件施加电流时，获得表3的结果。
[表3]
如表3所示，可以确认，与使用现有技术的CBP的比较例3-1，为其中核类似于本发明的化学式1的核但核不形成稠环的化合物的比较例3-2，和为其中本发明的化学式1的L1为直连键且Ar1为经苯基取代的嘧啶基的化合物的比较例3-3中的绿色有机发光元件相比，其中将根据本说明书的一个示例性实施方案的杂环化合物用作发光层的主体的实验例3-1至3-12中的绿色有机发光器件在电流效率的驱动电压方面表现出更好的性能。
<实验例4-1>
通过通常已知的方法使制备例中制备的化合物经历高纯度升华纯化，然后通过以下方法来制造红色有机发光器件。
对ITO玻璃进行图案化，然后洗涤，使得ITO玻璃的发光面积为2mm×2mm。将基底安装在真空室上，然后使基准压力为1×10-6托，对于有机材料，将DNTPD(700)、α-NPB和化合物29用作ITO上的主体(90重量％)，使以下(piq)2Ir(acac)(10重量％)作为掺杂剂共沉积，以Alq3 LiF和Al的顺序形成膜，并在0.4mA下进行测量。
DNTPD、α-NPB、(piq)2Ir(acac)和Alq3的结构如下。
<实验例4-2>
以与实验例4-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于，使用化合物30代替实验例4-1中的化合物29。
<实验例4-3>
以与实验例4-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于，使用化合物31代替实验例4-1中的化合物29。
<实验例4-4>
以与实验例4-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于，使用化合物59代替实验例4-1中的化合物29。
<实验例4-5>
以与实验例4-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于，使用化合物60代替实验例4-1中的化合物29。
<实验例4-6>
以与实验例4-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于，使用化合物61代替实验例4-1中的化合物29。
<比较例4-1>
以与实验例4-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于，使用RH 1(CBP)代替实验例4-1中的化合物26。
对根据实验例4-1至4-6和比较例4-1制造的有机发光器件，测量电压、电流密度、亮度、色坐标和寿命，并且结果示于下表4中。T95意指亮度降低至初始亮度(5000nit)的95％所用的时间。
[表4]
如表4所示，可以确定，与其中使用现有技术的CBP(RH 1)的比较例4-1的红色有机发光器件相比，其中使用根据本说明书的一个示例性实施方案的杂环化合物作为发光层的主体材料的实验例4-1至4-6的红色有机发光器件在电流效率和驱动电压方面表现出更好的性能。
虽然以上已描述了本发明的优选示例性实施方案(电子阻挡层、空穴传输层、绿色发光层、和红色发光层)，但本发明不限于此，并且在本发明的权利要求和详细说明的范围内可以做出和进行多种修改，并且这些修改也在本发明的范围内。
[附图标记说明]
10、11：有机发光器件
20：基底
30：第一电极
40：发光层
50：第二电极
60：空穴注入层
70：空穴传输层
80：电子传输层
90：电子注入层

Claims (17)

1.由以下化学式1表示的杂环化合物：
[化学式1]
在化学式1中，
L1为直连键、经取代或未经取代的亚芳基、或者经取代或未经取代的亚杂芳基，
Ar1为氢、氘、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、酰胺基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基硫基、经取代或未经取代的芳基硫基、经取代或未经取代的烷基磺酰基、经取代或未经取代的芳基磺酰基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的硼基、经取代或未经取代的胺基、经取代或未经取代的芳基膦基、经取代或未经取代的氧化膦基、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的吡啶基、经取代或未经取代的嘧啶基、经取代或未经取代的三嗪基、经取代或未经取代的哒嗪基、经取代或未经取代的吡嗪基、或者经取代或未经取代的多环杂芳基，
R1至R6中的R1与R2、R2与R3、或R3与R4彼此结合形成经(R7)c取代的环，并且其余彼此相同或不同，且各自独立地为氢、氘、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、酰胺基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基硫基、经取代或未经取代的芳基硫基、经取代或未经取代的烷基磺酰基、经取代或未经取代的芳基磺酰基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的硼基、经取代或未经取代的胺基、经取代或未经取代的芳基膦基、经取代或未经取代的氧化膦基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂芳基，
R7为氢、氘、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、酰胺基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基硫基、经取代或未经取代的芳基硫基、经取代或未经取代的烷基磺酰基、经取代或未经取代的芳基磺酰基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的硼基、经取代或未经取代的芳基膦基、经取代或未经取代的氧化膦基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂芳基，
a至c各自为1至4的整数，
当a至c各自为2或更大时，括号中的两个或更多个结构彼此相同或不同，并且
条件是当Ar1为经取代或未经取代的嘧啶基时，L1为经取代或未经取代的亚芳基、或者经取代或未经取代的亚杂芳基。
2.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中化学式1由以下化学式1-1至1-3中的任一种表示：
[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
在化学式1-1至1-3中，
L1、Ar1和R1至R7的定义与化学式1中的相同。
3.权利要求1所述的杂环化合物，其中Ar1选自
经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的三联苯基、经取代或未经取代的芴基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的基、经取代或未经取代的四联苯基、经取代或未经取代的螺二芴基、经取代或未经取代的芘基、经取代或未经取代的三亚苯基、经取代或未经取代的基、经取代或未经取代的三嗪基、经取代或未经取代的嘧啶基、经取代或未经取代的吡啶基、经取代或未经取代的喹啉基、经取代或未经取代的喹唑啉基、经取代或未经取代的苯并喹啉基、经取代或未经取代的菲咯啉基、经取代或未经取代的喹喔啉基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基、经取代或未经取代的二苯并噻吩基、经取代或未经取代的苯并萘并呋喃基、经取代或未经取代的苯并萘并噻吩基、经取代或未经取代的二甲基氧化膦基、经取代或未经取代的二苯基氧化膦基、经取代或未经取代的二萘基氧化膦基、经取代或未经取代的苯并唑基、经取代或未经取代的苯并噻唑基、经取代或未经取代的苯并咪唑基、经取代或未经取代的三苯基甲硅烷基、经取代或未经取代的吩噻嗪基、经取代或未经取代的吩嗪基、经取代或未经取代的噻吩基、经取代或未经取代的二苯基胺基、经取代或未经取代的N-苯基萘基胺基、经取代或未经取代的N-苯基联苯基胺基、经取代或未经取代的N-苯基菲基胺基、经取代或未经取代的N-联苯基萘基胺基、经取代或未经取代的二联苯基胺基、经取代或未经取代的N-联苯基菲基胺基、经取代或未经取代的二萘基胺基、经取代或未经取代的N-四联苯基芴基胺基、经取代或未经取代的N-三联苯基芴基胺基、经取代或未经取代的N-联苯基三联苯基胺基、经取代或未经取代的N-联苯基芴基胺基、经取代或未经取代的N-苯基芴基胺基、经取代或未经取代的N-萘基芴基胺基、经取代或未经取代的N-菲基芴基胺基、经取代或未经取代的二芴基胺基、经取代或未经取代的N-苯基三联苯基胺基、经取代或未经取代的N-苯基咔唑基胺基、经取代或未经取代的N-联苯基咔唑基胺基、经取代或未经取代的N-苯基苯并咔唑基胺基、经取代或未经取代的N-联苯基苯并咔唑基胺基、经取代或未经取代的N-芴基咔唑基胺基、经取代或未经取代的苯并咔唑基、经取代或未经取代的二苯并咔唑基、经取代或未经取代的咔唑基、经取代或未经取代的经取代或未经取代的以及由以下化学式a表示的结构，
----为通过L1与化学式1键合的部分，
[化学式a]
在化学式a中，
X1至X12中之一为通过L1与化学式1键合的部分，并且其余彼此相同或不同，且各自独立地为氢、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂芳基；或者相邻基团彼此连接形成经取代或未经取代的环。
4.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中Ar1由以下结构式[A-1]至[A-5]中的任一者表示：
[A-1]
[A-2]
[A-3]
[A-4]
[A-5]
在所述结构式中，----意指通过L1与化学式1键合的部分。
5.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中化学式1由以下化合物中的任一者表示：
6.一种有机发光器件，包括：
第一电极；
设置成面对所述第一电极的第二电极；和
设置在所述第一电极和所述第二电极之间的一个或更多个有机材料层，
其中所述有机材料层中的一个或更多个层包含根据权利要求1至5中任一项所述的杂环化合物。
7.根据权利要求6所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括空穴注入层或空穴传输层，并且所述空穴注入层或所述空穴传输层包含所述杂环化合物。
8.根据权利要求6所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括电子阻挡层，并且所述电子阻挡层包含所述杂环化合物。
9.根据权利要求6所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含所述杂环化合物。
10.根据权利要求6所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括空穴阻挡层，并且所述空穴阻挡层包含所述杂环化合物。
11.根据权利要求6所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括电子传输层、电子注入层、或同时传输和注入电子的层，并且所述电子传输层、所述电子注入层、或所述同时传输和注入电子的层包含所述杂环化合物。
12.根据权利要求6所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含所述化合物作为所述发光层的磷光主体。
13.根据权利要求6所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含由以下化学式1-A表示的化合物：
[化学式1-A]
在化学式1-A中，
n1为1或更大的整数，
Ar7为经取代或未经取代的单价或更高价的苯并芴基、经取代或未经取代的单价或更高价的荧蒽基、经取代或未经取代的单价或更高价的芘基、或者经取代或未经取代的单价或更高价的基，
L4为直连键、经取代或未经取代的亚芳基、或者经取代或未经取代的亚杂芳基，
Ar8和Ar9彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的锗基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的芳基烷基、或者经取代或未经取代的杂芳基；或者任选地彼此结合形成经取代或未经取代的环，并且
当n1为2或更大时，括号中的两个或更多个结构彼此相同或不同。
14.根据权利要求13所述的有机发光器件，其中L4为直连键，Ar7为二价芘基，Ar8和Ar9彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经被烷基取代的锗基取代的芳基，并且n1为2。
15.根据权利要求6所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含由以下化学式2-A表示的化合物：
[化学式2-A]
在化学式2-A中，
G11为1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、或以下化学式
G12为苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯基-4-基、对三联苯基-3-基、对三联苯基-2-基、间三联苯基-4-基、间三联苯基-3-基、间三联苯基-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4'-甲基联苯基、4"-叔丁基-对三联苯基-4-基、或3-荧蒽基，
G13和G14彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂芳基，
g12为1至5的整数，
g13和g14各自为1至4的整数，并且
当g12至g14各自为2或更大时，括号中的两个或更多个结构彼此相同或不同。
16.根据权利要求15所述的有机发光器件，其中G11为1-萘基，并且G12为2-萘基。
17.根据权利要求13所述的有机发光器件，其中所述发光层包含由以下化学式2-A表示的化合物：
[化学式2-A]
在化学式2-A中，
G11为苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、或以下化学式
G12为苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯基-4-基、对三联苯基-3-基、对三联苯基-2-基、间三联苯基-4-基、间三联苯基-3-基、间三联苯基-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4'-甲基联苯基、4"-叔丁基-对三联苯基-4-基、或3-荧蒽基，
G13和G14彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂芳基，
g12为1至5的整数，
g13和g14各自为1至4的整数，并且
当g12至g14各自为2或更大时，括号中的两个或更多个结构彼此相同或不同。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109400586A (zh) * 2017-12-22 2019-03-01 广州华睿光电材料有限公司 含菲咔唑和吡啶类的有机化合物、混合物、高聚物、组合物及其用途
CN109593097A (zh) * 2018-11-26 2019-04-09 浙江华显光电科技有限公司 一种磷光主体化合物及其使用该化合物的有机电致发光器件

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5806341B2 (ja) 2013-03-22 2015-11-10 キヤノンファインテック株式会社 液体吐出ヘッドおよび液体吐出装置
KR20180108426A (ko) 2017-03-24 2018-10-04 희성소재 (주) 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN114085155B (zh) * 2020-08-25 2023-12-26 广州华睿光电材料有限公司 基于芘的芳胺化合物、混合物、组合物及有机电子器件

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2010114264A2 (en) * 2009-03-31 2010-10-07 Dow Advanced Display Materials,Ltd. Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same
WO2013069939A1 (ko) * 2011-11-07 2013-05-16 덕산하이메탈(주) 유기전기소자용 화합물, 이를 포함하는 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR20150004099A (ko) * 2013-07-02 2015-01-12 덕산하이메탈(주) 광효율 개선층을 포함하는 유기전기소자 및 이를 포함하는 전자 장치
WO2015009076A1 (en) * 2013-07-17 2015-01-22 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. A combination of a dopant compound and a host compound and an organic electroluminescent device comprising the same
KR20150098062A (ko) * 2014-02-19 2015-08-27 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10135513B4 (de) 2001-07-20 2005-02-24 Novaled Gmbh Lichtemittierendes Bauelement mit organischen Schichten
JP2011222831A (ja) * 2010-04-12 2011-11-04 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
KR20120021203A (ko) 2010-08-31 2012-03-08 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102292572B1 (ko) * 2014-11-07 2021-08-24 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 조성물을 이용한 디스플레이 장치 및 유기전기소자

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2010114264A2 (en) * 2009-03-31 2010-10-07 Dow Advanced Display Materials,Ltd. Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same
WO2013069939A1 (ko) * 2011-11-07 2013-05-16 덕산하이메탈(주) 유기전기소자용 화합물, 이를 포함하는 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR20150004099A (ko) * 2013-07-02 2015-01-12 덕산하이메탈(주) 광효율 개선층을 포함하는 유기전기소자 및 이를 포함하는 전자 장치
WO2015009076A1 (en) * 2013-07-17 2015-01-22 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. A combination of a dopant compound and a host compound and an organic electroluminescent device comprising the same
KR20150098062A (ko) * 2014-02-19 2015-08-27 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109400586A (zh) * 2017-12-22 2019-03-01 广州华睿光电材料有限公司 含菲咔唑和吡啶类的有机化合物、混合物、高聚物、组合物及其用途
CN109593097A (zh) * 2018-11-26 2019-04-09 浙江华显光电科技有限公司 一种磷光主体化合物及其使用该化合物的有机电致发光器件

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