CN107641116A - 多环化合物及包含其的有机发光元件 - Google Patents

多环化合物及包含其的有机发光元件 Download PDF

Info

Publication number
CN107641116A
CN107641116A CN201710595348.3A CN201710595348A CN107641116A CN 107641116 A CN107641116 A CN 107641116A CN 201710595348 A CN201710595348 A CN 201710595348A CN 107641116 A CN107641116 A CN 107641116A
Authority
CN
China
Prior art keywords
unsubstituted
substituted
layer
compound
mentioned
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201710595348.3A
Other languages
English (en)
Other versions
CN107641116B (zh
Inventor
车龙范
金振珠
洪性佶
金性昭
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LG Chem Ltd
LG Corp
Original Assignee
LG Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by LG Chemical Co Ltd filed Critical LG Chemical Co Ltd
Publication of CN107641116A publication Critical patent/CN107641116A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN107641116B publication Critical patent/CN107641116B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/10—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
    • C07D251/24—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to three ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H10K50/171—Electron injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons

Abstract

本发明提供多环化合物及包含其的有机发光元件。本发明的多环化合物可以用作有机发光元件的有机物层的材料，通过使用该化合物，从而能够使有机发光元件实现效率的提高、低驱动电压和/或寿命特性的提高。

Description

多环化合物及包含其的有机发光元件
技术领域
本申请主张于2016年7月20日在韩国专利局提交的韩国专利申请10-2016-0092270的优先权，并将其内容全部引用于本说明书中。
本申请主张于2017年6月30日在韩国专利局提交的韩国专利申请10-2017-0083037的优先权，并将其内容全部引用于本说明书中。
本说明书涉及一种多环化合物及包含其的有机发光元件。
背景技术
一般而言，有机发光现象是指，利用有机物质使电能转变为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光元件通常具有包含阳极和阴极以及位于它们之间的有机物层的结构。其中，为了提高有机发光元件的效率和稳定性，往往由利用各自不同的物质所构成的多层结构形成有机物层，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。对于这样的有机发光元件的结构而言，如果在两电极之间施加电压，则空穴从阳极注入至有机物层，电子从阴极注入至有机物层，当所注入的空穴和电子相遇时会形成激子(exciton)，并且当该激子重新跃迁至基态时就会发出光。
持续要求开发用于如上所述的有机发光元件的新材料。
现有技术文献
专利文献
国际专利申请公开第2003-012890号
发明内容
本说明书提供一种多环化合物及包含其的有机发光元件。
根据本说明书的一实施方式，提供下述化学式1所表示的化合物。
[化学式1]
上述化学式1中，
R1和R2彼此相同或不同，且各自独立地为烷基，
R3至R8彼此相同或不同，且各自独立地为氢、氘、腈基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
L1和L2彼此相同或不同，且各自独立地为单键、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的杂亚芳基，
A和B彼此相同或不同，且各自独立地为取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的氧化膦基、或者取代或未取代的胺基。
此外，根据本说明书的一实施方式，提供一种有机发光元件，其中，包含第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极和第二电极之间的一层以上的有机物层，上述有机物层中的一层以上包含上述化学式1所表示的化合物。
本说明书的一实施方式的化合物可以用作有机发光元件的有机物层的材料，通过使用该化合物，从而能够使有机发光元件实现效率的提高、低驱动电压和/或寿命特性的提高。
附图说明
图1图示了本说明书的一实施方式的有机发光元件。
图2图示了本说明书的另一实施方式的有机发光元件。
符号说明
1：基板
2：阳极
3：发光层
4：阴极
5：空穴注入层
6：空穴传输层
7：电子传输层
具体实施方式
以下，对本说明书更详细地说明。
本说明书提供上述化学式1所表示的化合物。
本说明书中，当指出某一部分“包含”某一构成要素时，只要没有特别相反的记载，则意味着可以进一步包含其他构成要素，而不是将其他构成要素排除。
本说明书中，当指出某一构件位于另一构件“上”时，其不仅包括某一构件与另一构件接触的情况，还包括两构件之间存在其他构件的情况。
本说明书中的取代基的例示在下文中说明，但不限定于此。
上述“取代”这一用语的意思是结合于化合物的碳原子上的氢原子被替换成其他取代基，被取代的位置只要是氢原子可以被取代的位置、即取代基可以取代的位置就没有限定，当取代2个以上时，2个以上的取代基可以彼此相同或不同。
本说明书中，“取代或未取代的”这一用语的意思是被选自氢、氘、腈基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基、以及取代或未取代的杂环基中的1个或2个以上的取代基取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代，或者不具有任何取代基。例如，“2个以上的取代基连接而成的取代基”可以为被芳基取代的芳基、被杂芳基取代的芳基、被芳基取代的杂环基、被烷基取代的芳基等。
本说明书中，上述烷基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为1至30。作为具体例，有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但并不限定于此。
本说明书中，环烷基没有特别限定，但优选为碳原子数3至30的环烷基，具体而言，有环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但并不限定于此。
本说明书中，上述烷氧基可以为直链、支链或环状。烷氧基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至30。具体而言，可以为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基和对甲基苄氧基等，但并不限定于此。
本说明书中，胺基可以选自-NH2、烷基胺基、N-烷基芳基胺基、芳基胺基、N-芳基杂芳基胺基、N-烷基杂芳基胺基和杂芳基胺基，碳原子数没有特别限定，但优选为1至30。作为胺基的具体例，有甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、N-苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、N-苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、N-苯基联苯基胺基、N-苯基萘基胺基、N-联苯基萘基胺基、N-萘基芴基胺基、N-苯基菲基胺基、N-联苯基菲基胺基、N-苯基芴基胺基、N-苯基三联苯基胺基、N-菲基芴基胺基、N-联苯基芴基胺基等，但并不限定于此。
本说明书中，N-烷基芳基胺基是指，胺基的N上取代有烷基和芳基的胺基。
本说明书中，N-芳基杂芳基胺基是指，胺基的N上取代有芳基和杂芳基的胺基。
本说明书中，N-烷基杂芳基胺基是指，胺基的N上取代有烷基和杂芳基的胺基。
本说明书中，烷基胺基、N-芳基烷基胺基、烷基硫基( Alkylthioxy)、烷基亚砜基(Alkyl sulfoxy)、N-烷基杂芳基胺基中的烷基与上述烷基的例示相同。
本说明书中，上述烯基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为2至30。作为具体例，有乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基、苯乙烯基等，但并不限定于此。
本说明书中，甲硅烷基具体有三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但并不限定于此。
本说明书中，芳基没有特别限定，但优选为碳原子数6至30的芳基，上述芳基可以为单环式或多环式。
上述芳基为单环式芳基的情况下，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为6至30。具体而言，作为单环式芳基，可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但并不限定于此。
上述芳基为多环式芳基的情况下，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为10至30。具体而言，作为多环式芳基，可以为萘基、蒽基、菲基、三苯基、芘基、萉基(phenalenyl)、苝基、基、芴基等，但并不限定于此。
本说明书中，上述芴基可以被取代，相邻基团可以彼此结合而形成环。
上述芴基被取代的情况下，可以为 等。但并不限定于此。
本说明书中，芳氧基、N-芳基烷基胺基和N-芳基杂芳基胺基中的芳基与上述芳基的例示相同。具体而言，作为芳氧基，有苯氧基、对甲苯氧基、间甲苯氧基、3,5-二甲基-苯氧基、2,4,6-三甲基苯氧基、对叔丁基苯氧基、3-联苯氧基、4-联苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、3-菲氧基、9-菲氧基等。
本说明书中，杂芳基是包含1个以上非碳原子的杂原子的基团，具体而言，上述杂原子可以包含1个以上的选自O、N、Se和S等中的原子。碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为2至30，上述杂芳基可以为单环式或多环式。作为杂环基的例子，有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、二苯并吡咯基、吲哚基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基(phenanthroline)、噻唑基、异唑基、二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基和二苯并呋喃基等，但不限于此。
本说明书中，作为杂芳基胺基的例子，有取代或未取代的单杂芳基胺基、取代或未取代的二杂芳基胺基、或者取代或未取代的三杂芳基胺基。包含2个以上上述杂芳基的杂芳基胺基可以包含单环式杂芳基、多环式杂芳基、或同时包含单环式杂芳基和多环式杂芳基。例如，上述杂芳基胺基中的杂芳基可以从上述杂芳基的例示中选择。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1的A和B彼此相同或不同，且各自独立地为取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的氧化膦基、或者取代或未取代的胺基。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1的A和B可以为取代或未取代的芴基、取代或未取代的包含N、O和S中的任一种以上的1环至4环的杂芳基、或芳基胺基。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1的A和B为取代或未取代的包含N、O和S中的任一种以上的1环至4环的杂芳基、或芳基胺基，其中，杂芳基可以为含有一个以上的N的6元单环、或包含一个以上的N的多环，芳基胺基的芳基为C6至C60的芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1的A和B为取代或未取代的包含N、O和S中的任一种以上的1环至4环的杂芳基、或芳基胺基，其中，杂芳基被C1至C30的烷基或C6至C60的芳基取代，芳基胺基的芳基被苯基、芴基、联苯基、三苯基、蒽基、萘基取代。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1的A和B为取代或未取代的包含N、O和S中的任一种以上的1环至4环的杂芳基、或芳基胺基，其中，杂芳基为苯并咔唑、二苯并吡咯、二苯并呋喃、或二苯并噻吩。
根据本说明书的一实施方式，A和B中的一个可以为取代或未取代的苯并咔唑、取代或未取代的二苯并吡咯、取代或未取代的二苯并呋喃、或者取代或未取代的二苯并噻吩，其余一个可以为取代或未取代的含N的6元单环。
根据本说明书的一实施方式，上述取代或未取代的1环至4环的杂芳基可以为含有一个以上N的6元单环、或包含一个以上N的多环，其中，含有一个以上N的6元单环可以为三嗪、吡啶或嘧啶中的任一种，包含一个以上N的多环可以为喹啉、喹唑啉、喹喔啉、 等。
根据本说明书的一实施方式，取代或未取代的二苯并吡咯可以为苯基二苯并吡咯。
根据本说明书的一实施方式，取代或未取代的三嗪可以被一个以上的苯基或联苯基取代。
根据本说明书的一实施方式，取代或未取代的嘧啶可以为二苯基嘧啶。
根据本说明书的一实施方式，取代或未取代的吡啶可以为苯基吡啶。
根据本说明书的一实施方式，A可以为取代或未取代的苯并咔唑、取代或未取代的二苯并呋喃、取代或未取代的二苯并噻吩、取代或未取代的二苯并吡咯、或者取代或未取代的芴，B可以为取代或未取代的含N的6元单环。
根据本说明书的一实施方式，B可以为取代或未取代的苯并咔唑、取代或未取代的二苯并呋喃、取代或未取代的二苯并噻吩、取代或未取代的二苯并吡咯、或者取代或未取代的芴，A可以为取代或未取代的含N的6元单环。
根据本说明书的一实施方式，R1和R2各自独立地为烷基。
根据本说明书的一实施方式，上述烷基可以为碳原子数1至30的烷基。
根据本说明书的一实施方式，R1和R2为甲基。
根据本说明书的一实施方式，R3至R8为氢、氘、或者取代或未取代的烷基。
根据本说明书的一实施方式，R3至R8为氢或氘。
根据本说明书的一实施方式，取代或未取代的碳原子数6至30的单环式芳基可以为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、或者取代或未取代的四联苯基。
根据本说明书的一实施方式，取代或未取代的碳原子数10至30的多环式芳基可以为取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三苯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的萉基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的芴基、或者取代或未取代的基。
根据本说明书的一实施方式，取代或未取代的包含N、O和S中的任一种以上的1环至4环的杂芳基可以为取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的联吡啶基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的噻唑基、取代或未取代的唑基、取代或未取代的二唑基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的苯并噻唑基、取代或未取代的苯并咔唑基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或者取代或未取代的二苯并吡咯基。
根据本说明书的一实施方式，被芳基取代的胺基可以为被取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的四联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三苯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的萉基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的芴基、以及取代或未取代的基中的任一种以上取代的胺基。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1的A和B可以各自独立地为下述结构式中的任一个。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1的L1和L2彼此相同或不同，且各自独立地为单键、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的杂亚芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1的L1和L2彼此相同或不同，且可以各自独立地为亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚四联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚芴基、亚菲基、亚芘基和三亚苯基中的任一种。
根据本说明书的一实施方式，L1为单键的情况下，A为取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、或者取代或未取代的氧化膦基。
根据本说明书的一实施方式，R1和R2为甲基、L1为单键的情况下，A为取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、或者取代或未取代的氧化膦基。
本说明书中，上述化学式1可以为选自下述化合物中的任一种。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1的化合物可以根据下述反应式来制造，但并不限定于此。下述反应式中，取代基的种类和个数可以通过本领域的技术人员适当选择公知的初始物质来决定。反应种类和反应条件可以使用本技术领域已知的反应种类和反应条件。
根据本说明书的一实施方式，提供一种有机发光元件，其中，包含第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极和第二电极之间的一层以上的有机物层，上述有机物层中的一层以上包含上述化合物。
根据本说明书的一实施方式，本说明书的有机发光元件的有机物层可以由单层结构形成，也可以由层叠有两层以上的有机物层的多层结构形成。例如，本发明的有机发光元件可以具有包含空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等作为有机物层的结构。但是，有机发光元件的结构并不限定于此，可以包含更少或更多层的有机层。
例如，本说明书的有机发光元件的结构可以具有如图1和图2所示的那样的结构，但并不仅限定于此。
图1中图示了在基板1上依次层叠有第一电极2、发光层3和第二电极4的有机发光元件的结构。上述图1为本说明书的一实施方式的有机发光元件的例示性的结构，可以进一步包含其他有机物层。
图2中图示了在基板1上依次层叠有第一电极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层3、电子传输层7和第二电极4的有机发光元件的结构。上述图2是本说明书的实施方式的例示性的结构，可以进一步包含其他有机物层。
根据本说明书的一实施方式，上述有机物层包含空穴注入层、空穴传输层或电子阻挡层，上述空穴注入层、空穴传输层或电子阻挡层包含上述化学式1所表示的化合物。
根据本说明书的一实施方式，上述有机物层包含发光层，上述发光层包含上述化学式1所表示的化合物。
根据本说明书的一实施方式，上述有机物层包含发光层，上述发光层包含上述化学式1所表示的化合物作为发光层的主体。
根据本说明书的一实施方式，上述有机物层包含空穴阻挡层、或电子传输层，上述空穴阻挡层或电子传输层包含上述化学式1所表示的化合物。
根据本说明书的一实施方式，上述有机物层包含发光层，上述发光层包含下述化学式2所表示的化合物。
[化学式2]
上述化学式2中，
Ar为苯并芴骨架、荧蒽骨架、芘骨架或骨架，
L3为单键、C6至C30的芳基或C5至C30的杂环基，
X1和X2彼此相同或不同，且各自独立地选自取代或未取代的C6至C30的芳基、取代或未取代的C5至C30的杂环基、取代或未取代的C1至C30的烷基、以及取代或未取代的C7至C30的芳基烷基，X1和X2可以彼此结合而形成饱和或不饱和环，
r为1以上的整数，
上述r为2以上的情况下，X1彼此相同或不同，X2彼此相同或不同。
根据本说明书的一实施方式，上述有机物层包含发光层，上述发光层包含上述化学式2所表示的化合物作为发光层的掺杂剂。
根据本说明书的一实施方式，上述L3为单键。
根据本说明书的一实施方式，上述r为2。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar为被氘、甲基、乙基、异丙基或叔丁基取代或未取代的2价芘基；或被氘、甲基、乙基或叔丁基取代或未取代的2价基。
根据本说明书的一实施方式，上述X和X2彼此相同或不同，且各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至30的芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述X1和X2彼此相同或不同，且各自独立地为被烷基取代或未取代的芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述X1和X2彼此相同或不同，且各自独立地为被甲基、乙基、异丙基、叔丁基、腈基或取代有烷基的甲硅烷基取代或未取代的芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述X1和X2彼此相同或不同，且各自独立地为被甲基取代或未取代的芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述X1和X2彼此相同或不同，且各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、或者取代或未取代的三联苯基。
根据本说明书的一实施方式，上述X1和X2彼此相同或不同，且各自独立地为被甲基、乙基、异丙基、叔丁基、腈基或取代有烷基的甲硅烷基取代或未取代的苯基。
根据本说明书的一实施方式，上述X1和X2彼此相同或不同，且各自独立地为被甲基、乙基、异丙基、叔丁基、腈基或取代有烷基的甲硅烷基取代或未取代的联苯基。
根据本说明书的一实施方式，上述X1和X2彼此相同或不同，且各自独立地为被甲基、乙基、异丙基、叔丁基、腈基或取代有烷基的甲硅烷基取代或未取代的三联苯基。
根据本说明书的一实施方式，上述X1和X2彼此相同或不同，且各自独立地为取代或未取代的碳原子数5至30的杂环基。
根据本说明书的一实施方式，上述X1和X2彼此相同或不同，且各自独立地为被甲基、乙基、异丙基、叔丁基、腈基、取代有烷基的甲硅烷基或苯基取代或未取代的杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述X1和X2彼此相同或不同，且各自独立地为被甲基、乙基、异丙基、叔丁基、腈基、取代有烷基的甲硅烷基或苯基取代或未取代的二苯并呋喃基。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式2选自下述化合物中。
根据本说明书的一实施方式，上述有机物层包含发光层，上述发光层包含下述化学式3所表示的化合物。
[化学式3]
上述化学式3中，
Ar11和Ar12彼此相同或不同，且各自独立地为取代或未取代的单环的芳基、或者取代或未取代的多环的芳基，
G1至G8彼此相同或不同，且各自独立地为氢、取代或未取代的单环的芳基、或者取代或未取代的多环的芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述有机物层包含发光层，上述发光层包含上述化学式3所表示的化合物作为发光层的主体。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar11和Ar12彼此相同或不同，且各自独立地为取代或未取代的多环的芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar11和Ar12彼此相同或不同，且各自独立地为取代或未取代的碳原子数10至30的多环的芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar11和Ar12彼此相同或不同，且各自独立地为取代或未取代的萘基。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar11和Ar12彼此相同或不同，且各自独立地为取代或未取代的1-萘基、或者取代或未取代的2-萘基。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar11为1-萘基，Ar12为2-萘基。
根据本说明书的一实施方式，上述G1至G8为氢。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式3选自下述化合物中。
根据本说明书的一实施方式，上述有机物层包含发光层，
上述发光层包含上述化学式2所表示的化合物作为发光层的掺杂剂，包含上述化学式3所表示的化合物作为发光层的主体。
根据本说明书的一实施方式，上述有机物层可以进一步包含选自空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层中的一层以上。
本说明书的有机发光元件除了有机物层中的一层以上包含本说明书的化合物、即上述化学式1所表示的化合物之外，可以通过本领域已知的材料和方法来制造。
上述有机发光元件包含多个有机物层的情况下，上述有机物层可以由相同物质或不同物质形成。
例如，本说明书的有机发光元件可以通过在基板上依次层叠第一电极、有机物层和第二电极而制造。此时，可以如下制造：利用溅射(sputtering)或电子束蒸发法(e-beamevaporation)之类的物理蒸镀方法(PVD：physical Vapor Deposition)，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成第一电极，然后在该第一电极上形成包含空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机物层，之后在该有机物层上蒸镀可用作第二电极的物质。除了这样的方法以外，也可以在基板上依次蒸镀第二电极物质、有机物层、第一电极物质来制造有机发光元件。此外，关于上述化学式1所表示的化合物，在制造有机发光元件时，不仅可以利用真空蒸镀法，还可以利用溶液涂布法来形成有机物层。这里，所谓溶液涂布法是指，旋涂法、浸涂法、刮涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等，但并不仅限定于此。
根据本说明书的一实施方式，上述第一电极为阳极，上述第二电极为阴极。
根据本说明书的另一实施方式，上述第一电极为阴极，上述第二电极为阳极。
作为上述阳极物质，通常优选功函数大的物质以便能够顺利地向有机物层注入空穴。作为本发明中可以使用的阳极物质的具体例，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等金属氧化物；ZnO:Al或SNO2：Sb等金属与氧化物的组合；聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等，但不仅限定于此。
作为上述阴极物质，通常优选功函数小的物质以便能够容易地向有机物层注入电子。作为阴极物质的具体例，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金；LiF/Al、LiO2/Al或Mg/Ag等多层结构物质等，但不仅限定于此。
上述空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，作为空穴注入物质，优选为如下化合物：具备传输空穴的能力，具有来自阳极的空穴注入效果、对于发光层或发光材料的优异的空穴注入效果，防止发光层中所产生的激子向电子注入层或电子注入材料迁移，而且薄膜形成能力优异。优选空穴注入物质的HOMO(最高占有分子轨道，highest occupiedmolecular orbital)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的HOMO之间。作为空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrin)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系导电性高分子等，但不仅限定于此。
上述空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，作为空穴传输物质，是能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将其转移至发光层的物质，空穴迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有芳基胺系有机物、导电性高分子、及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不仅限定于此。
作为上述发光层的发光物质，是能够分别接收来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使其结合而发出可见光区域的光的物质，优选为对于荧光或磷光的量子效率高的物质。作为具体例，有8-羟基喹啉铝配合物(Alq3)；咔唑系化合物；二聚苯乙烯基(dimerized styryl)化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉金属化合物；苯并唑、苯并噻唑及苯并咪唑系化合物；聚(对亚苯基乙烯)(PPV)系高分子；螺环(spiro)化合物；聚芴、红荧烯等，但不仅限定于此。
上述发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料有芳香族稠环衍生物和含杂环化合物等。具体而言，作为芳香族稠环衍生物，有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物及荧蒽化合物等，作为含杂环化合物，有咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物嘧啶衍生物等，但并不限定于此。
作为上述掺杂剂材料，有芳香族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体而言，作为芳香族胺衍生物，是具有取代或未取代的芳基胺基的芳香族稠环衍生物，有具有芳基胺基的芘、蒽、二茚并芘(Periflanthene)等，作为苯乙烯基胺化合物，是取代或未取代的芳基胺上取代有至少1个芳基乙烯基的化合物，被选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基胺基中的1个或2个以上的取代基取代或未取代。具体而言，有苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但并不限定于此。此外，作为金属配合物，有铱配合物、铂配合物等，但并不限定于此。
上述电子传输层是接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层，作为电子传输物质，是能够良好地接收来自阴极的电子并将其转移至发光层的物质，电子迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但并不仅限定于此。电子传输层可以如以往技术中所使用的那样与任意期望的阴极物质一同使用。特别是，合适的阴极物质的例子是具有低功函数且与铝层或银层相伴的通常的物质。具体为铯、钡、钙、镱及钐，对于各物质而言，与铝层或银层相伴。
上述电子注入层是注入来自电极的电子的层，优选为如下化合物：具有传输电子的能力，具有来自阴极的电子注入效果、对于发光层或发光材料的优异的电子注入效果，防止发光层中所产生的激子向空穴注入层迁移，而且薄膜形成能力优异。具体而言，有芴酮、蒽醌二甲烷(Anthraquinodimethane)、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及它们的衍生物、金属配合物及含氮5元环衍生物等，但并不限定于此。
作为上述金属配合物，有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻-甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限定于此。
本说明书的有机发光元件根据所使用的材料，可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
以下，为了具体说明本说明书，例举实施例进行详细说明。然而，本说明书的实施例可以被变形为各种各样的其他形态，本说明书的范围不应被解释成限定于以下详述的实施例。本说明书的实施例是为了更加完全地说明本说明书而提供给本领域的技术人员的。
<A、B、C、D、E的制造例>
<制造例1>
[化合物1]
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物A(14.42g,25.71mmol)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(6.24g,23.37mmol)完全溶解于四氢呋喃240ml后，添加2M碳酸钾水溶液(120ml)，加入四(三苯基膦)钯(0.81g,0.70mmol)后，进行4小时加热搅拌。将温度降至常温，去除水层，且用无水硫酸镁干燥后，使之减压浓缩，用乙酸乙酯160ml再结晶而制造化合物1(11.08g,71％)。
MS[M+H]+＝667
<制造例2>
[化合物2]
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物A(9.34g,16.64mmol)、2-([1,1'-联苯基]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(5.19g,15.13mmol)完全溶解于四氢呋喃200ml后，添加2M碳酸钾水溶液(100ml)，加入四(三苯基膦)钯(0.50g,0.45mmol)后，进行3小时加热搅拌。将温度降至常温，去除水层，且用无水硫酸镁干燥后，使之减压浓缩，用乙酸乙酯180ml再结晶而制造化合物2(8.47g,75％)。
MS[M+H]+＝743
<制造例3>
[化合物3]
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物A(8.81g,15.70mmol)、4-([1,1'-联苯基]-4-基)-6-氯-2-苯基嘧啶(4.88g,14.27mmol)完全溶解于四氢呋喃180ml后，添加2M碳酸钾水溶液(90ml)，加入四(三苯基膦)钯(0.49g,0.43mmol)后，进行2小时加热搅拌。将温度降至常温，去除水层，且用无水硫酸镁干燥后，使之减压浓缩，用乙酸乙酯220ml再结晶而制造化合物3(6.39g,60％)。
MS[M+H]+＝742
<制造例4>
[化合物4]
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物A(8.16g,14.55mmol)、2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(5.12g,13.23mmol)完全溶解于四氢呋喃260ml后，添加2M碳酸钾水溶液(130ml)，加入四(三苯基膦)钯(0.57g,0.49mmol)后，进行5小时加热搅拌。将温度降至常温，去除水层，且用无水硫酸镁干燥后，使之减压浓缩，用四氢呋喃210ml再结晶而制造化合物4(7.16g,73％)。
MS[M+H]+＝743
<制造例5>
[化合物5]
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物A(8.91g,15.89mmol)、2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(5.59g,15.89mmol)完全溶解于四氢呋喃260ml后，添加2M碳酸钾水溶液(130ml)，加入四(三苯基膦)钯(0.50g,0.43mmol)后，进行5小时加热搅拌。将温度降至常温，去除水层，且用无水硫酸镁干燥后，使之减压浓缩，用乙酸乙酯220ml再结晶而制造化合物5(5.77g,54％)。
MS[M+H]+＝743
<制造例6>
[化合物6]
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物A(10.09g,17.98mmol)、4-(3-溴苯基)-2,6-二苯基嘧啶(5.59g,16.35mmol)完全溶解于四氢呋喃260ml后，添加2M碳酸钾水溶液(130ml)，加入四(三苯基膦)钯(0.57g,0.49mmol)后，进行5小时加热搅拌。将温度降至常温，去除水层，用无水硫酸镁干燥后，使之减压浓缩，用乙酸乙酯220ml再结晶而制造化合物6(6.32g,59％)。
MS[M+H]+＝742
<制造例7>
[化合物7]
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物A(12.25g,21.83mmol)、4-溴-N,N-二苯基苯胺(6.41g,19.85mmol)完全溶解于四氢呋喃280ml后，添加2M碳酸钾水溶液(140ml)，加入四(三苯基膦)钯(0.69g,0.60mmol)后，进行3小时加热搅拌。将温度降至常温，去除水层，且用无水硫酸镁干燥后，使之减压浓缩，用乙酸乙酯230ml再结晶而制造化合物7(7.93g,59％)。
MS[M+H]+＝679
<制造例8>
[化合物8]
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物B(11.23g,18.85mmol)、3-溴-9-苯基-9H-咔唑(5.50g,17.13mmol)完全溶解于四氢呋喃240ml后，添加2M碳酸钾水溶液(120ml)，加入四(三苯基膦)钯(0.59g,0.51mmol)后，进行3小时加热搅拌。将温度降至常温，去除水层，且用无水硫酸镁干燥后，使之减压浓缩，用乙酸乙酯290ml再结晶而制造化合物8(8.11g,66％)。
MS[M+H]+＝712
<制造例9>
[化合物9]
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物C(13.02g,18.22mmol)、溴苯(2.6g,16.56mmol)完全溶解于四氢呋喃300ml后，添加2M碳酸钾水溶液(150ml)，加入四(三苯基膦)钯(0.57g,0.50mmol)后，进行3小时加热搅拌。将温度降至常温，去除水层，且用无水硫酸镁干燥后，使之减压浓缩，用乙醇300ml再结晶而制造化合物9(6.59g,60％)。
MS[M+H]+＝666
<制造例10>
[化合物10]
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物D(12.55g,17.36mmol)、(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸(boronic acid)(5.48g,19.09mmol)完全溶解于四氢呋喃220ml后，添加2M碳酸钾水溶液(110ml)，加入四(三苯基膦)钯(0.60g,0.52mmol)后，进行3小时加热搅拌。将温度降至常温，去除水层，且用无水硫酸镁干燥后，使之减压浓缩，用乙酸乙酯270ml再结晶而制造化合物10(7.46g,64％)。
MS[M+H]+＝667
<制造例11>
[化合物11]
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物D(10.08g,13.94mmol)、(3-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)硼酸(boronic acid)(5.41g,15.34mmol)完全溶解于四氢呋喃320ml后，添加2M碳酸钾水溶液(160ml)，加入四(三苯基膦)钯(0.48g,0.42mmol)后，进行5小时加热搅拌。将温度降至常温，去除水层，且用无水硫酸镁干燥后，使之减压浓缩，用四氢呋喃250ml再结晶而制造化合物11(8.67g,85％)。
MS[M+H]+＝733
<制造例12>
[化合物12]
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物A(12.54g,22.35mmol)、N-([1,1'-联苯基]-4-基)-N-(4-溴苯基)-[1,1'-联苯基]-4-胺(9.65g,20.32mmol)完全溶解于四氢呋喃360ml后，添加2M碳酸钾水溶液(180ml)，加入四(三苯基膦)钯(0.70g,0.61mmol)后，进行4小时加热搅拌。将温度降至常温，去除水层，且用无水硫酸镁干燥后，使之减压浓缩，用乙酸乙酯270ml再结晶而制造化合物12(13.96g,83％)。
MS[M+H]+＝831
<制造例13>
[化合物13]
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物C(12.48g,17.45mmol)、4-溴-1,1'-联苯(3.68,15.86mmol)完全溶解于四氢呋喃200ml后，添加2M碳酸钾水溶液(100ml)，加入四(三苯基膦)钯(0.55g,0.48mmol)后，进行5小时加热搅拌。将温度降至常温，去除水层，且用无水硫酸镁干燥后，使之减压浓缩，用乙酸乙酯270ml再结晶而制造化合物13(10.67g,91％)。
MS[M+H]+＝742
<制造例14>
[化合物14]
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物D(8.67g,11.99mmol)、(4’-氰基-[1,1’-二苯基]-3-基)硼酸(boronic acid)(2.67g,11.99mmol)完全溶解于四氢呋喃280ml后，添加2M碳酸钾水溶液(140ml)，加入四(三苯基膦)钯(0.42g,0.36mmol)后，进行4小时加热搅拌。将温度降至常温，去除水层，且用无水硫酸镁干燥后，使之减压浓缩，用四氢呋喃250ml再结晶而制造化合物14(5.39g,75％)。
MS[M+H]+＝603
<制造例15>
[化合物15]
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物E(11.26g,14.09mmol)、(4’-氰基-[1,1’-二苯基]-4-基)硼酸(boronic acid)(3.14g,14.09mmol)完全溶解于四氢呋喃300ml后，添加2M碳酸钾水溶液(150ml)，加入四(三苯基膦)钯(0.49g,0.42mmol)后，进行5小时加热搅拌。将温度降至常温，去除水层，且用无水硫酸镁干燥后，使之减压浓缩，用四氢呋喃200ml再结晶而制造化合物15(5.39g,75％)。
MS[M+H]+＝679
<制造例16>
[化合物16]
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物E(9.36g,11.71mmol)、(4-氰基-苯基)硼酸(boronic acid)(1.72g,11.72mmol)完全溶解于四氢呋喃260ml后，添加2M碳酸钾水溶液(130ml)，加入四(三苯基膦)钯(0.41g,0.35mmol)后，进行3小时加热搅拌。将温度降至常温，去除水层，且用无水硫酸镁干燥后，使之减压浓缩，用四氢呋喃240ml再结晶而制造化合物16(4.25g,60％)。
MS[M+H]+＝603
<实验例1>
<实验例1-1>
将以的厚度薄膜涂布有ITO(氧化铟锡，indium tin oxide)的玻璃基板放入溶有洗涤剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。此时，作为洗涤剂，使用菲希尔公司(Fischer Co.)制品，作为蒸馏水，使用由密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤2次后的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，利用蒸馏水反复2次而进行10分钟超声波洗涤。蒸馏水洗涤结束后，利用异丙醇、丙酮、甲醇溶剂进行超声波洗涤，干燥后移送至等离子体清洗机中。此外，利用氧等离子体将上述基板清洗5分钟后，将基板移送至真空蒸镀机中。
在这样准备的ITO透明电极上以的厚度热真空蒸镀下述化学式的六腈六氮杂苯并菲(hexaazatriphenylene；HAT)而形成空穴注入层。
[HAT]
在上述空穴注入层上真空蒸镀作为传输空穴的物质的下述化合物N4,N4,N4',N4'-四([1,1'-联苯]-4-基)-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺[HT 1]而形成空穴传输层。
[HT 1]
接着，在上述空穴传输层上以膜厚度真空蒸镀下述化合物7而形成电子阻挡层。
[化合物7]
接着，在上述电子阻挡层上以膜厚度将如下BH和BD以25:1的重量比进行真空蒸镀而形成发光层。
[ET1]
[LiQ]
在上述发光层上以1:1的重量比真空蒸镀上述化合物ET1和上述化合物LiQ(羟基喹啉锂，Lithium Quinolate)而以的厚度形成电子注入和传输层。在上述电子注入和传输层上依次以厚度和的厚度蒸镀氟化锂(LiF)和铝而形成阴极。
上述过程中，有机物的蒸镀速度维持阴极的氟化锂维持的蒸镀速度，铝维持的蒸镀速度，蒸镀时真空度维持2×10-7～5×10- 6torr，从而制作有机发光元件。
<实验例1-2>
在上述实验例1-1中，使用上述化合物9代替化合物7，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作有机发光元件。
<实验例1-3>
在上述实验例1-1中，使用上述化合物11代替化合物7，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作有机发光元件。
<实验例1-4>
在上述实验例1-1中，使用上述化合物12代替化合物7，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作有机发光元件。
<比较例1>
在上述实验例1-1中，使用下述EB 1的化合物代替化合物7，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作有机发光元件。
[EB1]
对根据实验例1-1至1-4、比较例1制作的有机发光元件施加电流，测定此时的电压、效率、色坐标和寿命，并将其结果示于下述[表1]中。T95的意思是，亮度从初始亮度(1300nit)减少至95％时所需要的时间。
[表1]
从上述表1可知，使用本申请发明的化合物作为电子阻挡层而制造的有机发光元件的情况下，在有机发光元件的效率、驱动电压和/或稳定性方面表现出优异的特性。
与使用9,9-二甲基芴的两端连接有取代基的比较例1的化合物作为电子阻挡层而制造的有机发光元件相比，显示出低电压、高效率的特性。
如上述表1的结果那样，可以确认到本发明的化合物的电子阻挡能力优异而能够应用于有机发光元件。
<实验例2>
<实验例2-1～实验例2-4>
上述实验例1-1中，作为电子阻挡层，使用下述化合物TCTA，作为空穴传输层，使用化合物7、9、11、12代替HT 1，除此以外，同样地进行实验。
[TCTA]
<比较例2>
上述实验例2中，使用HT 2作为空穴传输层，除此以外，同样地进行实验。
[HT 2]
对根据实验例2-1至2-4、比较例2制作的有机发光元件施加电流，测定此时的电压、效率、色坐标和寿命，并将其结果示于下述[表2]中。T95的意思是，亮度从初始亮度(1300nit)减少至95％时所需要的时间。
[表2]
从上述表2可知，使用本申请发明的化合物作为空穴传输层而制造的有机发光元件的情况下，在有机发光元件的效率、驱动电压和/或稳定性方面表现出优异的特性。
与使用9,9-二甲基芴的1、3位连接有取代基的比较例2的化合物作为空穴传输层而制造的有机发光元件相比，实现出低电压、高效率的特性。
如上述表2的结果那样，可以确认到本发明的化合物不仅电子阻挡能力优异，空穴传输能力也优异，从而能够应用于有机发光元件。
<实验例3>
<实验例3-1>
将合成例中合成的化合物利用通常已知的方法进行高纯度升华精制后，通过如下方法制造绿色有机发光元件。
将以的厚度薄膜涂布有ITO(氧化铟锡)的玻璃基板(康宁7059玻璃)放入溶有分散剂的蒸馏水，利用超声波进行洗涤。此时，作为洗涤剂，使用菲希尔公司(FischerCo.)制品，作为蒸馏水，使用由密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤2次后的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，利用蒸馏水反复2次而进行10分钟超声波洗涤。蒸馏水洗涤结束后，依次用异丙醇、丙酮、甲醇溶剂进行超声波洗涤并干燥。在这样准备的ITO透明电极上以的厚度热真空蒸镀六腈六氮杂苯并菲(hexanitrilehexaazatriphenylene)而形成空穴注入层。在其上真空蒸镀作为传输空穴的物质的HT1在上述空穴传输层上真空蒸镀下述化合物EB1而形成电子阻挡层。作为发光层，以Ir(ppy)3掺杂剂的浓度为10％的方式，以厚度将作为主体的制造例1中合成的化合物1和Ir(ppy)3掺杂剂进行真空蒸镀。然后，依次热真空蒸镀ET1化合物作为电子注入和传输层。在上述电子传输层上述依次蒸镀厚度的氟化锂(LiF)和厚度的铝作为阴极，从而制造有机发光元件。在上述过程中，有机物的蒸镀速度维持氟化锂维持的蒸镀速度，铝维持的蒸镀速度。
HAT、HT1、EB1、ET1、化合物1的结构分别如下。
[化合物1]
<实验例3-2>
上述实验例3-1中，使用上述化合物2代替化合物1，除此以外，通过与实验例3-1相同的方法制作有机发光元件。
<实验例3-3>
上述实验例3-1中，使用上述化合物4代替化合物1，除此以外，通过与实验例3-1相同的方法制作有机发光元件。
<实验例3-4>
上述实验例3-1中，使用上述化合物5代替化合物1，除此以外，通过与实验例3-1相同的方法制作有机发光元件。
<实验例3-5>
上述实验例3-1中，使用上述化合物10代替化合物1，除此以外，通过与实验例3-1相同的方法制作有机发光元件。
<比较例3>
上述实验例3-1中，使用下述GH 1的化合物代替化合物1，除此以外，通过与上述实验例3-1相同的方法制作有机发光元件。
[GH 1]
<比较例4>
上述实验例3-1中，使用下述GH 2的化合物代替化合物1，除此以外，通过与上述实验例3-1相同的方法制作有机发光元件。
[GH 2]
<比较例5>
上述实验例3-1中，使用下述GH 3的化合物代替化合物1，除此以外，通过与上述实验例3-1相同的方法制作有机发光元件。
[GH 3]
对根据实验例3-1至3-5、比较例3至5制作的有机发光元件施加电流，测定此时的电压、效率、色坐标和寿命，并将其结果示于下述[表3]。T95的意思是，亮度从初始亮度(6000nit)减少至95％时所需要的时间。
[表3]
实验结果，可以确认到将本发明的化合物用作绿色发光层的主体物质的实验例3-1至3-5的绿色有机EL元件与将使用以往CBP的比较例4、在本发明的核心骨架上以1、3位连接有取代基的比较例3和一直以来多用作绿色发光层的主体物质的比较例5的化合物用作主体物质而制造的有机发光元件相比，在电流效率和驱动电压方面表现出优异的性能。
<比较例6>
上述实验例1-1中，作为上述电子阻挡层，使用上述化合物TCTA代替化合物7，除此以外，同样地进行实验。
<实验例4-1>
上述比较例6中，作为上述电子传输层，使用化合物1代替ET1，除此以外，同样地进行实验。
<实验例4-2>
上述比较例6中，作为上述电子传输层，使用化合物2代替ET1，除此以外，同样地进行实验。
<实验例4-3>
上述比较例6中，作为上述电子传输层，使用化合物3代替ET1，除此以外，同样地进行实验。
<实验例4-4>
上述比较例6中，作为上述电子传输层，使用化合物4代替ET1，除此以外，同样地进行实验。
<实验例4-5>
上述比较例6中，作为上述电子传输层，使用化合物5代替ET1，除此以外，同样地进行实验。
<实验例4-6>
上述比较例6中，作为上述电子传输层，使用化合物6代替ET1，除此以外，同样地进行实验。
<实验例4-7>
上述比较例6中，作为上述电子传输层，使用化合物8代替ET1，除此以外，同样地进行实验。
<实验例4-8>
上述比较例6中，作为上述电子传输层，使用化合物10代替ET1，除此以外，同样地进行实验。
<实验例4-9>
上述比较例6中，作为上述电子传输层，使用化合物11代替ET1，除此以外，同样地进行实验。
<实验例4-10>
上述比较例6中，作为上述电子传输层，使用化合物14代替ET1，除此以外，同样地进行实验。
<实验例4-11>
上述比较例6中，作为上述电子传输层，使用化合物15代替ET1，除此以外，同样地进行实验。
<实验例4-12>
上述比较例6中，作为上述电子传输层，使用化合物16代替ET1，除此以外，同样地进行实验。
对根据比较例6、实验例4-1至12制作的有机发光元件施加电流，测定此时的电压、效率、色坐标和寿命，并将其结果示于下述[表4]中。T95的意思是，亮度从初始亮度(6000nit)减少至95％时所需要的时间。
[表4]
实验结果，可以确认到将根据本发明制造的化合物用作电子传输层的实验例4-1至4-12的有机发光元件在电流效率、驱动电压方面表现出优异的性能。
通过上述内容，对本发明的优选的实施例(空穴传输层、电子阻挡层、绿色发光层、电子传输层)进行了说明，但本发明并不限定于此，在权利要求范围和发明的详细说明范围内可以实施各种各样的变形，这也属于发明的范畴。

Claims (19)

1.一种化合物，其由下述化学式1表示，
化学式1
R1和R2彼此相同或不同，且各自独立地为烷基，
R3至R8彼此相同或不同，且各自独立地为氢、氘、腈基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
L1和L2彼此相同或不同，且各自独立地为单键、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的杂亚芳基，
A和B彼此相同或不同，且各自独立地为取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的氧化膦基、或者取代或未取代的胺基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，A和B彼此相同或不同，且各自独立地为取代或未取代的芴基、取代或未取代的包含N、O和S中的任一种以上的1环至4环的杂芳基、或芳基胺基。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中，A和B中的一个为取代或未取代的苯并咔唑、取代或未取代的二苯并吡咯、取代或未取代的二苯并呋喃、取代或未取代的二苯并噻吩、或者取代或未取代的芴，其余一个为取代或未取代的含N的6元单环。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中，A为取代或未取代的苯并咔唑、取代或未取代的二苯并吡咯、取代或未取代的二苯并呋喃、取代或未取代的二苯并噻吩、取代或未取代的二苯并吡咯、或者取代或未取代的芴，B为取代或未取代的含N的6元单环。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中，B为取代或未取代的苯并咔唑、取代或未取代的二苯并吡咯、取代或未取代的二苯并呋喃、取代或未取代的二苯并噻吩、取代或未取代的二苯并吡咯、或者取代或未取代的芴，A为取代或未取代的含N的6元单环。
6.根据权利要求3所述的化合物，其中，所述取代或未取代的含N的6元单环为取代或未取代的三嗪、取代或未取代的吡啶、取代或未取代的嘧啶、取代或未取代的喹唑啉、以及取代或未取代的喹啉中的任一种。
7.根据权利要求1所述的化合物，其中，A和B各自独立地为下述结构式中的任一个：
8.根据权利要求1所述的化合物，其中，L1和L2彼此相同或不同，且各自独立地为亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚四联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚芴基、亚菲基、亚芘基和三亚苯基中的任一种。
9.根据权利要求1所述的化合物，其中，R1和R2为甲基、L1为单键时，A为取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、以及取代或未取代的氧化膦基中的任一种。
10.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式1为选自下述化合物中的任一个：
11.一种有机发光元件，其中，包含第一电极、与所述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在所述第一电极与第二电极之间的一层或两层以上的有机物层，所述有机物层中的一层以上包含权利要求1至10中任一项所述的化合物。
12.根据权利要求11所述的有机发光元件，其中，所述有机物层包含发光层，所述发光层包含所述化合物。
13.根据权利要求11所述的有机发光元件，其中，所述有机物层包含空穴注入层、空穴传输层或电子阻挡层，所述空穴注入层、空穴传输层或电子阻挡层包含所述化合物作为发光层的主体。
14.根据权利要求11所述的有机发光元件，其中，所述有机物层包含空穴阻挡层、电子传输层或电子注入层，所述空穴阻挡层、电子传输层或电子注入层包含所述化合物。
15.根据权利要求11所述的有机发光元件，其中，所述有机物层包含发光层，所述发光层包含下述化学式2的化合物，
化学式2
所述化学式2中，
Ar为苯并芴骨架、荧蒽骨架、芘骨架或骨架，
L3为单键、C6至C30的芳基或C5至C30的杂环基，
X1和X2彼此相同或不同，且各自独立地选自取代或未取代的C6至C30的芳基、取代或未取代的C5至C30的杂环基、取代或未取代的C1至C30的烷基、以及取代或未取代的C7至C30的芳基烷基，X1和X2可彼此结合而形成饱和或不饱和环，
r为1以上的整数，
在所述r为2以上时，X1彼此相同或不同，X2彼此相同或不同。
16.根据权利要求15所述的有机发光元件，其中，所述Ar为芘骨架，L3为单键，X1和X2彼此相同或不同，且各自独立地为被烷基取代或未取代的C6至C30的芳基、或C5至C30的杂环基，r为2。
17.根据权利要求11所述的有机发光元件，其中，所述有机物层包含发光层，所述发光层包含下述化学式3所表示的化合物，
化学式3
所述化学式3中，
Ar11和Ar12彼此相同或不同，且各自独立地为取代或未取代的单环芳基、或者取代或未取代的多环芳基，
G1至G8彼此相同或不同，且各自独立地为氢、取代或未取代的单环芳基、或者取代或未取代的多环芳基。
18.根据权利要求17所述的有机发光元件，其中，所述Ar11为1-萘基，Ar12为2-萘基，G1至G8为氢。
19.根据权利要求15所述的有机发光元件，其中，所述发光层包含下述化学式3所表示的化合物，
化学式3
所述化学式3中，
Ar11和Ar12彼此相同或不同，且各自独立地为取代或未取代的单环芳基、或者取代或未取代的多环芳基，
G1至G8彼此相同或不同，且各自独立地为氢、取代或未取代的单环芳基、或者取代或未取代的多环芳基。
CN201710595348.3A 2016-07-20 2017-07-20 多环化合物及包含其的有机发光元件 Active CN107641116B (zh)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2016-0092270 2016-07-20
KR20160092270 2016-07-20
KR10-2017-0083037 2017-06-30
KR1020170083037A KR101916594B1 (ko) 2016-07-20 2017-06-30 다중고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN107641116A true CN107641116A (zh) 2018-01-30
CN107641116B CN107641116B (zh) 2021-04-27

Family

ID=61070682

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201710595348.3A Active CN107641116B (zh) 2016-07-20 2017-07-20 多环化合物及包含其的有机发光元件

Country Status (2)

Country Link
KR (1) KR101916594B1 (zh)
CN (1) CN107641116B (zh)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110229071A (zh) * 2019-06-06 2019-09-13 北京诚志永华显示科技有限公司 芴衍生物有机电致发光器件
CN111247130A (zh) * 2018-02-09 2020-06-05 株式会社Lg化学 化合物和包含其的有机发光器件
CN111253264A (zh) * 2018-11-30 2020-06-09 关东化学株式会社 2-取代芴化合物、含该化合物的空穴传输材料及空穴传输层中含该化合物的有机电子器件
CN111278803A (zh) * 2018-01-25 2020-06-12 株式会社Lg化学 化合物及包含其的有机发光器件
CN113173858A (zh) * 2021-04-21 2021-07-27 陕西莱特迈思光电材料有限公司 含氮化合物、电子元件和电子装置

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102536248B1 (ko) 2017-06-21 2023-05-25 삼성디스플레이 주식회사 헤테로시클릭 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102415376B1 (ko) 2017-08-04 2022-07-01 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102649025B1 (ko) * 2017-09-13 2024-03-20 주식회사 동진쎄미켐 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102316065B1 (ko) * 2018-02-09 2021-10-21 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
WO2019164218A1 (ko) * 2018-02-23 2019-08-29 주식회사 엘지화학 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102536246B1 (ko) * 2018-03-23 2023-05-25 삼성디스플레이 주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102530093B1 (ko) * 2020-12-09 2023-05-09 솔루스첨단소재 주식회사 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자

Citations (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004014334A (ja) * 2002-06-07 2004-01-15 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置
WO2004096948A1 (en) * 2003-04-15 2004-11-11 3M Innovative Properties Company Electron transport agents for organic electronic devices
JP2009029725A (ja) * 2007-07-25 2009-02-12 Toyo Ink Mfg Co Ltd カルバゾリル基を有する化合物およびその用途
JP2009073740A (ja) * 2007-09-19 2009-04-09 Canon Inc フルオレン化合物及びそれを用いた有機電界発光素子並びに表示装置
JP2009123976A (ja) * 2007-11-16 2009-06-04 Toyo Ink Mfg Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料および有機エレクトロルミネッセンス素子。
JP2009194042A (ja) * 2008-02-13 2009-08-27 Toyo Ink Mfg Co Ltd カルバゾリル基を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子用電荷輸送材料およびその用途
US20100072885A1 (en) * 2007-05-28 2010-03-25 Canon Kabushiki Kaisha Fluorene compound, organic light emitting device and display device using the fluorene compound
JP2011222831A (ja) * 2010-04-12 2011-11-04 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2013073896A1 (en) * 2011-11-16 2013-05-23 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same
JP2013232520A (ja) * 2012-04-27 2013-11-14 Udc Ireland Ltd 有機電界発光素子とそれに用いることができる化合物および有機電界発光素子用材料、並びに該素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置
KR20150115622A (ko) * 2014-04-04 2015-10-14 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2016105161A2 (ko) * 2014-12-26 2016-06-30 주식회사 두산 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20150010016A (ko) * 2013-07-17 2015-01-28 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 소자
KR20150074603A (ko) * 2013-12-24 2015-07-02 희성소재 (주) 플루오렌계 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자
KR101907292B1 (ko) * 2016-01-22 2018-10-12 주식회사 엘지화학 아민계 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102065817B1 (ko) * 2016-06-02 2020-01-13 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자

Patent Citations (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004014334A (ja) * 2002-06-07 2004-01-15 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置
WO2004096948A1 (en) * 2003-04-15 2004-11-11 3M Innovative Properties Company Electron transport agents for organic electronic devices
US20100072885A1 (en) * 2007-05-28 2010-03-25 Canon Kabushiki Kaisha Fluorene compound, organic light emitting device and display device using the fluorene compound
JP2009029725A (ja) * 2007-07-25 2009-02-12 Toyo Ink Mfg Co Ltd カルバゾリル基を有する化合物およびその用途
JP2009073740A (ja) * 2007-09-19 2009-04-09 Canon Inc フルオレン化合物及びそれを用いた有機電界発光素子並びに表示装置
JP2009123976A (ja) * 2007-11-16 2009-06-04 Toyo Ink Mfg Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料および有機エレクトロルミネッセンス素子。
JP2009194042A (ja) * 2008-02-13 2009-08-27 Toyo Ink Mfg Co Ltd カルバゾリル基を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子用電荷輸送材料およびその用途
JP2011222831A (ja) * 2010-04-12 2011-11-04 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2013073896A1 (en) * 2011-11-16 2013-05-23 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same
KR20130053846A (ko) * 2011-11-16 2013-05-24 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
JP2013232520A (ja) * 2012-04-27 2013-11-14 Udc Ireland Ltd 有機電界発光素子とそれに用いることができる化合物および有機電界発光素子用材料、並びに該素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置
KR20150115622A (ko) * 2014-04-04 2015-10-14 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2016105161A2 (ko) * 2014-12-26 2016-06-30 주식회사 두산 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
CROSSLEY, D. L.;ET AL.: "Enhancing electron affinity and tuning band gap in donor-acceptor organic donor–acceptor organic semiconductors by benzothiadiazole directed C–H borylation", 《CHEMICAL SCIENCE》 *

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111278803A (zh) * 2018-01-25 2020-06-12 株式会社Lg化学 化合物及包含其的有机发光器件
CN111278803B (zh) * 2018-01-25 2023-01-17 株式会社Lg化学 化合物及包含其的有机发光器件
CN111247130A (zh) * 2018-02-09 2020-06-05 株式会社Lg化学 化合物和包含其的有机发光器件
CN111253264A (zh) * 2018-11-30 2020-06-09 关东化学株式会社 2-取代芴化合物、含该化合物的空穴传输材料及空穴传输层中含该化合物的有机电子器件
CN110229071A (zh) * 2019-06-06 2019-09-13 北京诚志永华显示科技有限公司 芴衍生物有机电致发光器件
CN113173858A (zh) * 2021-04-21 2021-07-27 陕西莱特迈思光电材料有限公司 含氮化合物、电子元件和电子装置
US11795389B2 (en) 2021-04-21 2023-10-24 Shaanxi Lighte Optoelectronics Material Co., Ltd. Nitrogen-containing compound, electronic component, and electronic device

Also Published As

Publication number Publication date
KR101916594B1 (ko) 2018-11-07
CN107641116B (zh) 2021-04-27
KR20180010132A (ko) 2018-01-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN107641116A (zh) 多环化合物及包含其的有机发光元件
CN104768928B (zh) 稠合荧蒽化合物、使用了其的有机电致发光元件用材料、以及使用了其的有机电致发光元件和电子设备
CN105431423B (zh) 杂环化合物及包含所述化合物的有机发光器件
CN105308035B (zh) 杂环化合物及包含其的有机发光二极管
JP6157617B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、これを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
CN108137527A (zh) 新化合物和包含其的有机发光二极管
CN109071510A (zh) 多环化合物和包含其的有机发光元件
CN107459478A (zh) 化合物及包含它的有机电子元件
CN107353281A (zh) 新型化合物及包含它的有机发光元件
KR101833759B1 (ko) 신규한 스파이로 타입의 유기화합물
CN107406391A (zh) 螺环化合物和包含其的有机发光元件
WO2014157708A1 (ja) 複素環化合物、これを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、並びにこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
CN110023314B (zh) 新型杂环化合物及利用其的有机发光器件
CN107709330A (zh) 螺环化合物和包含其的有机发光元件
CN107445945A (zh) 杂环化合物及包含它的有机发光元件
CN108055841A (zh) 化合物和包含其的有机电子器件
CN107709294A (zh) 杂环化合物和包含其的有机发光元件
CN107868067A (zh) 杂环化合物及包含其的有机发光元件
CN107759638A (zh) 新型有机金属化合物及利用其的有机发光元件
CN107531723A (zh) 螺环化合物和包含其的有机发光元件
CN108699074A (zh) 螺环结构的化合物和包含其的有机电子器件
CN107778260A (zh) 新型有机发光材料及包含其的有机发光元件
CN108063188A (zh) 有机发光元件
CN108137525A (zh) 杂环化合物和包含其的有机发光二极管
CN110475769A (zh) 杂环化合物和包含其的有机发光元件

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant