CN107778260A - 新型有机发光材料及包含其的有机发光元件 - Google Patents

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姜敏英
许东旭
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Abstract

本发明提供有机发光材料及包含其的有机发光元件。上述有机发光材料为由化学式1表示的化合物，X1、X2和X3为N或CH，L为C6‑60芳香族环、C2‑60芳香族杂环、或(C6‑60芳香族环)‑(C2‑60芳香族杂环)，n为1或2，Ar1和Ar2为C6‑60芳基或C2‑60杂芳基，Ar3为化学式2或3所表示的取代基，R1至R4为氢、氘、卤素、C1‑40烷基、C3‑60环烷基、C2‑40烯基、C6‑60芳基、C2‑60杂芳基、C6‑60芳香族环，R5至R10为氢、氘、卤素、C1‑40烷基、C3‑60环烷基、C2‑40烯基、C6‑60芳基、C2‑60杂芳基、C6‑60芳香族环。化学式1化学式2化学式3

Description

新型有机发光材料及包含其的有机发光元件
技术领域
与相关申请的相互引用
本申请主张基于2016年8月24日韩国专利申请第10-2016-0107974号、以及2017年6月14日韩国专利申请第10-2017-0075028号的优先权，包含这些韩国专利申请的文献中公开的全部内容作为本说明书的一部分。
本发明涉及新型有机发光材料及包含其的有机发光元件。
背景技术
一般而言，有机发光现象是指，利用有机物质使电能转变为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光元件具有宽视角、优异的对比度、快速响应时间，亮度、驱动电压和响应速度特性优异，从而进行大量的研究。
有机发光元件通常具有包含阳极和阴极以及位于阳极与阴极之间的有机物层的结构。为了提高有机发光元件的效率和稳定性，往往由利用各自不同的物质构成的多层结构形成上述有机物层，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。对于这样的有机发光元件的结构而言，如果在两电极之间施加电压，则空穴从阳极注入至有机物层，电子从阴极注入至有机物层，当所注入的空穴和电子相遇时形成激子(exciton)，该激子再次跃迁至基态时就会发出光。
对于如上所述的有机发光元件中使用的有机物，持续要求开发新型材料。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：韩国专利公开号第10-2000-0051826号
发明内容
本发明涉及新型有机发光材料及包含其的有机发光元件。
本发明提供下述化学式1所表示的化合物。
一种下述化学式1所表示的化合物：
[化学式1]
上述化学式1中，
X1、X2和X3各自独立地为N或CH，其中，X1、X2和X3中的至少一个为N，
L为n+1价的C6-60芳香族环；n+1价的包含O、N、Si和S中的1个以上的C2-60芳香族杂环；或n+1价的(C6-60芳香族环)-(包含O、N、Si和S中的1个以上的C2-60芳香族杂环)，
n为1或2，
Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的C6-60芳基；或者取代或未取代的包含O、N、Si和S中的1个以上的C2-60杂芳基，其中，当L为n+1价的C6-60芳香族环时，Ar1和Ar2彼此不同，
Ar3为下述化学式2或化学式3所表示的取代基：
[化学式2]
上述化学式2中，
R1至R4各自独立地为氢；氘；卤素；取代或未取代的C1-40烷基；取代或未取代的C3-60环烷基；取代或未取代的C2-40烯基；取代或未取代的C6-60芳基；取代或未取代的包含O、N、Si和S中的1个以上的C2-60杂芳基，或者R1至R4中的相邻的两个基团彼此连接而形成取代或未取代的C6-60芳香族环，
[化学式3]
上述化学式3中，
R5至R10各自独立地为氢；氘；卤素；取代或未取代的C1-40烷基；取代或未取代的C3-60环烷基；取代或未取代的C2-40烯基；取代或未取代的C6-60芳基；取代或未取代的包含O、N、Si和S中的1个以上的C2-60杂芳基，或者R5至R10中的相邻的两个基团彼此连接而形成取代或未取代的C6-60芳香族环。
此外，本说明书提供一种有机发光元件，其中，包含：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的1层以上的有机物层，上述有机物层中的1层以上包含上述化学式1所表示的化合物。
上述化学式1所表示的化合物可以作为有机发光元件的有机物层的材料使用，在有机发光元件中能够提高效率、提高低驱动电压和/或寿命特性。特别是，上述化学式1所表示的化合物可以用作空穴注入、空穴传输、空穴注入及传输、发光、电子传输或电子注入材料。
附图说明
图1示出了由基板1、阳极2、发光层3、阴极4形成的有机发光元件的例子。
图2示出了由基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8和阴极4形成的有机发光元件的例子。
符号说明
1:基板 2:阳极
3:发光层 4:阴极
5:空穴注入层 6:空穴传输层
7:发光层 8:电子传输层
具体实施方式
以下，为了帮助理解本发明，更详细进行说明。
本发明提供一种上述化学式1所表示的化合物。
本说明书中，是指与其他取代基连接的键。
本说明书中，“取代或未取代的”这一用语是指，被选自氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、氧化膦基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基(Alkyl thioxy)、芳基硫基(Aryl thioxy)、烷基亚砜基(Alkyl sulfoxy)、芳基亚砜基(Aryl sulfoxy)、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基、或包含N、O和S原子中的1个以上的杂环基中的1个以上取代基取代或未取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代或未取代，例如“2个以上的取代基连接而成的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，也可以被解释为2个苯基连接而成的取代基。
本说明书中，羰基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至40。具体而言，可以为如下结构的化合物，但并不限于此。
本说明书中，酯基中，酯基的氧可被碳原子数1至25的直链、支链或环状烷基、或者碳原子数6至25的芳基取代。具体而言，可以为下述结构式的化合物，但并不限于此。
本说明书中，酰亚胺基的碳原子数没有特别限定，优选碳原子数为1至25。具体而言，可以为如下结构的化合物，但不限于此。
本说明书中，甲硅烷基具体而言，有三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
本说明书中，硼基具体而言，有三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但不限于此。
本说明书中，作为卤素基团的例子，有氟、氯、溴或碘。
本说明书中，上述烷基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为1至40。根据一个实施方式，上述烷基的碳原子数为1至20。根据另一个实施方式，上述烷基的碳原子数为1至10。根据又另一个实施方式，上述烷基的碳原子数为1至6。作为烷基的具体例，有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但并不限于此。
本说明书中，上述烯基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为2至40。根据一个实施方式，上述烯基的碳原子数为2至20。根据另一个实施方式，上述烯基的碳原子数为2至10。根据又另一个实施方式，上述烯基的碳原子数为2至6。作为具体例，有乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯-1-基、2-苯基乙烯-1-基、2,2-二苯基乙烯-1-基、2-苯基-2-(萘-1-基)乙烯-1-基、2,2-双(二苯-1-基)乙烯-1-基、茋基、苯乙烯基等，但并不限于此。
本说明书中，环烷基没有特别限定，但优选为碳原子数3至60的环烷基，根据一个实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至30。根据另一个实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至20。根据又另一个实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至6。具体而言，有环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但并不限于此。
本说明书中，芳基没有特别限定，但优选为碳原子数6至60的芳基，可以为单环芳基或多环芳基。根据一个实施方式，上述芳基的碳原子数为6至30。根据另一个实施方式，上述芳基的碳原子数为6至20。关于上述芳基，作为单环芳基，可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但并不限于此。作为上述多环芳基，可以为萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基、芴基等，但并不限于此。
本说明书中，芴基可以被取代，2个取代基可以彼此结合而形成螺结构。在上述芴基被取代的情况下，可以为
等，但并不限于此。
本说明书中，杂环基是包含作为杂原子的O、N、Si和S中的1个以上的杂环基，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为2至60。作为杂环基的例子，有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉(phenanthroline)基、噻唑基、异唑基、二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基和二苯并呋喃基等，但并不限于此。
本说明书中，芳烷基、芳烯基、烷基芳基、芳基胺基中的芳基与上述芳基的例示相同。本说明书中，芳烷基、烷基芳基、烷基胺基中的烷基与上述烷基的例示相同。本说明书中，杂芳基胺中的杂芳基可以适用与上述杂环基相关的说明。本说明书中，芳烯基中的烯基与上述烯基的例示相同。本说明书中，关于亚芳基，除了其为2价基团以外，可以适用与上述芳基相关的说明。本说明书中，关于杂亚芳基，除了其为2价基团以外，可以适用与上述杂环基相关的说明。本说明书中，关于烃环，除了其不为1价基团且2个取代基结合而形成以外，可以适用与芳基或环烷基相关的说明。本说明书中，关于杂环，除了其不为1价基团且2个取代基结合而形成以外，可以适用与上述杂环基相关的说明。
优选地，L为n+1价的苯、联苯基、三联苯基、二苯并呋喃、二苯并噻吩、二甲基芴、苯基吡啶、苯基萘或二苯基萘。
优选地，L为选自下述结构中的任一者：
优选地，Ar1和Ar2各自独立地为苯基、联苯基、荧蒽基、荧蒽基苯基、萘基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基苯基、二甲基芴基、苯基咔唑基或二甲基二苯并[b,d]硫醇基。
优选地，R1至R4各自独立地为氢或苯基；或R1和R4为氢或苯基，R2和R3彼此连接而形成苯。
优选地，R5至R10为氢。
优选地，Ar3为选自下述结构中的任一者：
上述化学式1所表示的化合物可以选自下述化合物中。
上述化学式1所表示的化合物可以通过如下述反应式1所示的制造方法来制造。
[反应式1]
上述反应式1中，X1、X2、X3、L、n、Ar1、Ar2和Ar3与上述定义相同，X为卤素。优选地，X为溴。
上述反应式1为铃木偶联反应，是使上述化学式1-a所表示的化合物与上述化学式1-b所表示的化合物反应而制造上述化学式1所表示的化合物的反应。上述制造方法可以在后述的制造例中被更具体化。
此外，本发明提供一种包含上述化学式1所表示的化合物的有机发光元件。作为一个例子，本发明提供如下有机发光元件，其中，包含：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的1层以上的有机物层，上述有机物层中的1层以上包含上述化学式1所表示的化合物。
本发明的有机发光元件的有机物层可以由单层结构形成，也可以由层叠有2层以上有机物层的多层结构形成。例如，本发明的有机发光元件可以具有包含空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机物层的结构。但是，有机发光元件的结构并不限于此，可以包含数量更少的有机层。
此外，上述有机物层可以包含空穴注入层、空穴传输层、或同时进行空穴注入及传输的层，上述空穴注入层、空穴传输层、或同时进行空穴注入及传输的层包含上述化学式1所表示的化合物。
此外，上述有机物层可以包含发光层，上述发光层包含上述化学式1所表示的化合物。
此外，上述有机物层可以包含电子传输层或电子注入层，上述电子传输层或电子注入层包含上述化学式1所表示的化合物。
此外，上述电子传输层、电子注入层、或同时进行电子传输和电子注入的层包含上述化学式1所表示的化合物。
此外，上述有机物层包含发光层和电子传输层，上述电子传输层可以包含上述化学式1所表示的化合物。
此外，根据本发明的有机发光元件可以为在基板上依次层叠有阳极、1层以上的有机物层和阴极的结构(标准型(normal type))的有机发光元件。此外，根据本发明的有机发光元件可以为在基板上依次层叠有阴极、1层以上的有机物层和阳极的逆向结构(倒置型(inverted type))的有机发光元件。例如，根据本发明的一个实施方式的有机发光元件的结构示于图1和2。
图1示出了由基板1、阳极2、发光层3、阴极4形成的有机发光元件的例子。这样的结构中，上述发光层中可以包含上述化学式1所表示的化合物。
图2示出了由基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8和阴极4形成的有机发光元件的例子。这样的结构中，上述空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层中的1层以上可以包含上述化学式1所表示的化合物。
根据本发明的有机发光元件除了上述有机物层中的1层以上包含上述化学式1所表示的化合物以外，可以利用本领域已知的材料和方法来制造。此外，上述有机发光元件包含多层有机物层的情况下，上述有机物层可以由相同物质或不同物质形成。
例如，根据本发明的有机发光元件可以通过在基板上依次层叠第一电极、有机物层和第二电极而制造。此时，可以如下制造：利用溅射法(sputtering)或电子束蒸发法(e-beam evaporation)之类的PVD(物理蒸镀方法，physical Vapor Deposition)，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极，在该阳极上形成包含空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机物层，然后在该有机物层上蒸镀可用作阴极的物质。除了这样的方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质来制造有机发光元件。
此外，关于上述化学式1所表示的化合物，在制造有机发光元件时，不仅可以利用真空蒸镀法，也可以利用溶液涂布法来形成有机物层。其中，所谓溶液涂布法是指，旋涂法、浸涂法、刮涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等，但并非仅限于此。
除了如上所述方法之外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光元件(WO 2003/012890)。但是，制造方法并不限于此。
例如，上述第一电极为阳极，上述第二电极为阴极；或者上述第一电极为阴极，上述第二电极为阳极。
作为上述阳极物质，通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入，优选为功函数大的物质。作为上述阳极物质的具体例，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等金属氧化物；ZnO:Al或SnO2:Sb等金属与氧化物的组合；聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯及聚苯胺等导电性高分子等，但并非仅限于此。
作为上述阴极物质，通常为了使电子容易地向有机物层注入，优选为功函数小的物质。作为上述阴极物质的具体例，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡及铅等金属或它们的合金；LiF/Al或LiO2/Al等多层结构物质等，但并非仅限于此。
上述空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，作为空穴注入物质，优选为如下化合物：具备传输空穴的能力，具有来自阳极的空穴注入效果、对于发光层或发光材料的优异的空穴注入效果，防止发光层中所产生的激子向电子注入层或电子注入材料迁移，而且薄膜形成能力优异。优选空穴注入物质的HOMO(最高占有分子轨道，highest occupiedmolecular orbital)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的HOMO之间。作为空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrin)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系导电性高分子等，但并非仅限于此。
上述空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，作为空穴传输物质，是能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将其转移至发光层的物质，空穴迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但并非仅限于此。
作为上述发光物质，是能够分别接收来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使其结合而发出可见光区域的光的物质，优选为对于荧光或磷光的量子效率高的物质。作为具体例，有8-羟基喹啉铝配合物(Alq3)；咔唑系化合物；二聚苯乙烯基(dimerizedstyryl)化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉金属化合物；苯并唑、苯并噻唑及苯并咪唑系化合物；聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)系高分子；螺环(spiro)化合物；聚芴、红荧烯等，但并非仅限于此。
上述发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料有芳香族稠环衍生物或含杂环化合物等。具体而言，作为芳香族稠环衍生物，有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，作为含杂环化合物，有咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物嘧啶衍生物等，但并不限于此。
作为掺杂剂材料，有芳香族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体而言，作为芳香族胺衍生物，是具有取代或未取代的芳基氨基的芳香族稠环衍生物，有具有芳基氨基的芘、蒽、二茚并芘(Periflanthene)等，作为苯乙烯基胺化合物，是在取代或未取代的芳基胺上取代有至少1个芳基乙烯基的化合物，被选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的1个或2个以上取代基取代或未取代。具体而言，有苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但并不限于此。此外，作为金属配合物，有铱配合物、铂配合物等，但并不限于此。
上述电子传输层是从电子注入层接收电子并将电子传输至发光层的层，作为电子传输物质，是能够从阴极良好地接收电子并将其转移至发光层的物质，对电子的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但并非仅限于此。电子传输层可以如以往技术中所使用的那样与任意期望的阴极物质一同使用。特别是，合适的阴极物质的例子是具有低功函数且伴随着铝层或银层的通常的物质。具体为铯、钡、钙、镱及钐，各物质的情况下，伴随着铝层或银层。
上述电子注入层是注入来自电极的电子的层，优选为如下化合物：具有传输电子的能力，具有来自阴极的电子注入效果、对于发光层或发光材料的优异的电子注入效果，防止发光层中所产生的激子向空穴注入层迁移，而且薄膜形成能力优异。具体而言，有芴酮、蒽醌二甲烷(Anthraquinodimethane)、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷蒽酮等以及它们的衍生物、金属配合物和含氮5元环衍生物等，但并不限于此。
作为上述金属配合物，有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限于此。
根据本发明的有机发光元件根据所使用的材料，可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
此外，除了有机发光元件以外还可以在有机太阳能电池或有机晶体管中包含上述化学式1所表示的化合物。
在以下实施例中具体说明上述化学式1所表示的化合物及包含其的有机发光元件的制造。但下述实施例用于例示本发明，本发明的范围不限于此。
实施例1
将上述化合物a1(10g，35.6mmol)、上述化合物b1(18.2g，35.6mmol)和碳酸钾(K2CO3)(14.7g，106.7mmol)溶解于四氢呋喃(THF)(300mL)和H2O(100mL)中并加热至90℃。添加四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)(0.82g，0.71mmol)后进行4小时回流。冷却至常温后去除水层。在有机层中放入硫酸镁(MgSO4)后进行过滤。浓缩后通过柱色谱精制，从而获得实施例1的化合物(15g，收率72％)。
MS:[M+H]+＝585
实施例2
实施例1中，代替化合物b1而使用上述化合物b2，除此之外，利用相同的方法来制造，获得实施例2的化合物(16g，收率77％)。
MS:[M+H]+＝585
实施例3
实施例1中，代替化合物b1而使用上述化合物b3，除此之外，利用相同的方法来制造，获得实施例3的化合物(19g，收率81％)。
MS:[M+H]+＝661
实施例4
实施例1中，代替化合物b1而使用上述化合物b4，除此之外，利用相同的方法来制造，获得实施例4的化合物(17g，收率59％)。
MS:[M+H]+＝813
实施例5
实施例1中，代替化合物b1而使用上述化合物b5，除此之外，利用相同的方法来制造，获得实施例5的化合物(19g，收率75％)。
MS:[M+H]+＝709
实施例6
实施例1中，代替化合物b1而使用上述化合物b6，除此之外，利用相同的方法来制造，获得实施例6的化合物(21g，收率88％)。
MS:[M+H]+＝675
实施例7
实施例1中，代替化合物b1而使用上述化合物b7，除此之外，利用相同的方法来制造，获得实施例7的化合物(14g，收率64％)。
MS:[M+H]+＝615
实施例8
实施例2中，代替化合物a1而使用上述化合物a2，除此之外，利用相同的方法来制造，获得实施例8的化合物(17g，收率75％)。
MS:[M+H]+＝635
实施例9
实施例3中，代替化合物b3而使用上述化合物b8，除此之外，利用相同的方法来制造，获得实施例9的化合物(18g，收率77％)。
MS:[M+H]+＝660
实施例10
将上述化合物a3(17.2g，35.6mmol)、上述化合物b14(20.9g，35.6mmol)和碳酸钾(K2CO3)(14.7g，106.7mmol)溶解于四氢呋喃(THF)(300mL)和H2O(100mL)中并加热至90℃。添加四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)(0.82g，0.71mmol)后进行4小时回流。冷却至常温后去除水层。在有机层中放入硫酸镁(MgSO4)后进行过滤。浓缩后通过柱色谱精制，从而获得实施例10的化合物(25g，收率81％)。
MS:[M+H]+＝863
实施例11
实施例1中，代替化合物b1而使用上述化合物b9，除此之外，利用相同的方法来制造，获得实施例11的化合物(14g,收率60％)。
MS:[M+H]+＝735
实施例12
将上述化合物a4(10g，35.6mmol)、上述化合物b10(25.4g，35.6mmol)和碳酸钾(K2CO3)(14.7g，106.7mmol)溶解于四氢呋喃(THF)(300mL)、H2O(100mL)中并加热至90℃。添加四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)(0.82g，0.71mmol)后进行4小时回流。冷却至常温后去除水层。在有机层中放入硫酸镁(MgSO4)后进行过滤。浓缩后通过柱色谱精制，从而获得实施例12的化合物(22g，收率72％)。
MS:[M+H]+＝861
实施例13
实施例12中，代替化合物b10而使用上述化合物b11，除此之外，利用相同的方法来制造，获得实施例13的化合物(20g，收率75％)。
MS:[M+H]+＝751
实施例14
实施例1中，代替化合物b1而使用上述化合物b12，除此之外，利用相同的方法来制造，获得实施例14的化合物(18g，收率68％)。
MS:[M+H]+＝739
实施例15
实施例1中，代替化合物a1而使用上述化合物a5，除此之外，利用相同的方法来制造，获得实施例15的化合物(14g，收率67％)。
MS:[M+H]+＝585
实施例16
实施例1中，代替化合物b1而使用上述化合物b13，除此之外，利用相同的方法来制造，获得实施例16的化合物(11g，收率53％)。
MS:[M+H]+＝586
实验例1
将以厚度薄膜涂布有ITO(氧化铟锡)的玻璃基板(康宁7059玻璃)放入溶解有分散剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。洗涤剂使用菲希尔公司(Fischer Co.)的制品，蒸馏水使用由密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤2次后的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，用蒸馏水反复2次进行10分钟的超声波洗涤。蒸馏水洗涤结束后，依次用异丙醇、丙酮、甲醇溶剂进行超声波洗涤并干燥。
在这样准备的ITO透明电极上以的厚度热真空蒸镀下述HAT所表示的化合物而形成空穴注入层。在该空穴注入层上真空蒸镀作为传输空穴的物质的下述HT1所表示的化合物后，作为发光层，以的厚度真空蒸镀作为主体的下述H1所表示的化合物和作为掺杂剂的下述D1所表示的化合物。在上述发光层上以1:1的重量比真空蒸镀上述制造的实施例1的化合物和8-羟基喹啉锂(Lithium Quinolate，LiQ)而以的厚度形成电子注入及传输层。在上述电子注入及传输层上依次蒸镀厚度的氟化锂(LiF)和厚度的铝而形成阴极，从而制造有机发光元件。
上述过程中，有机物的蒸镀速度维持阴极的氟化锂维持的蒸镀速度，铝维持的蒸镀速度，蒸镀时，真空度维持2×10-7～5×10- 6torr，制作有机发光元件。
实验例2至16
上述实验例1中，代替实施例1的化合物而使用下述表1中记载的化合物，除此之外，利用相同的方法制造有机发光元件。
比较实验例1至9
上述实验例1中，代替实施例1的化合物而使用下述表1中记载的化合物，除此之外，利用相同的方法制造有机发光元件。下述表1中，ET1至ET9的化合物如下。
对于上述实验例和比较实验例中制造的有机发光元件，在10mA/cm2的电流密度下测定驱动电压和发光效率，在20mA/cm2的电流密度下测定亮度达到相对于初始亮度为98％的时间(LT98)。将其结果示于下述表1。
[表1]
如上述表1所示，可确认使用根据本发明的化合物作为电子传输层的有机发光元件与比较例相比，驱动电压低，发光效率高，寿命提高。

Claims (9)

1.一种化合物，其由下述化学式1表示：
化学式1
所述化学式1中，
X1、X2和X3各自独立地为N或CH，其中X1、X2和X3中的至少一个为N，
L为n+1价的C6-60芳香族环；n+1价的包含O、N、Si和S中的1个以上的C2-60芳香族杂环；或n+1价的(C6-60芳香族环)-(包含O、N、Si和S中的1个以上的C2-60芳香族杂环)，
n为1或2，
Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的C6-60芳基；或者取代或未取代的包含O、N、Si和S中的1个以上的C2-60杂芳基，其中，当L为n+1价的C6-60芳香族环时，Ar1和Ar2彼此不同，
Ar3为下述化学式2或化学式3所表示的取代基：
化学式2
所述化学式2中，
R1至R4各自独立地为氢；氘；卤素；取代或未取代的C1-40烷基；取代或未取代的C3-60环烷基；取代或未取代的C2-40烯基；取代或未取代的C6-60芳基；取代或未取代的包含O、N、Si和S中的1个以上的C2-60杂芳基，或者R1至R4中的相邻的两个基团彼此连接而形成取代或未取代的C6-60芳香族环，
化学式3
所述化学式3中，
R5至R10各自独立地为氢；氘；卤素；取代或未取代的C1-40烷基；取代或未取代的C3-60环烷基；取代或未取代的C2-40烯基；取代或未取代的C6-60芳基；取代或未取代的包含O、N、Si和S中的1个以上的C2-60杂芳基，或者R5至R10中的相邻的两个基团彼此连接而形成取代或未取代的C6-60芳香族环。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，L为n+1价的苯、联苯基、三联苯基、二苯并呋喃、二苯并噻吩、二甲基芴、苯基吡啶、苯基萘或二苯基萘。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中，L为选自下述结构中的任一者：
4.根据权利要求1所述的化合物，其中，Ar1和Ar2各自独立地为苯基、联苯基、荧蒽基、荧蒽基苯基、萘基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基苯基、二甲基芴基、苯基咔唑基或二甲基二苯并[b,d]硫醇基。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中，
R1至R4各自独立地为氢或苯基；或者
R1和R4为氢或苯基，R2和R3彼此连接而形成苯。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中，R5至R10为氢。
7.根据权利要求1所述的化合物，其中，Ar3为选自下述结构中的任一者：
8.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式1所表示的化合物为选自下述化合物中的任一者：
9.一种有机发光元件，其中，包含：第一电极、与所述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在所述第一电极与所述第二电极之间的1层以上的有机物层，所述有机物层中的1层以上包含权利要求1至8中任一项所述的化合物。
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Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111116489A (zh) * 2019-12-30 2020-05-08 武汉天马微电子有限公司 一种化合物、显示面板及显示装置
CN111233826A (zh) * 2018-11-29 2020-06-05 昱镭光电科技股份有限公司 含荧蒽基的二苯并噻吩化合物及其有机电致发光器件
CN112225706A (zh) * 2019-12-31 2021-01-15 陕西莱特光电材料股份有限公司 有机化合物、使用其的电子器件及电子装置
CN112778225A (zh) * 2019-11-11 2021-05-11 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种三嗪衍生物及其制备方法与应用
CN113597420A (zh) * 2019-02-06 2021-11-02 诺瓦尔德股份有限公司 化合物和包含该化合物的有机半导体层、有机电子器件和显示或照明装置
CN113950474A (zh) * 2019-11-05 2022-01-18 Lt素材株式会社 杂环化合物以及包括其的有机发光装置
CN115427400A (zh) * 2020-06-03 2022-12-02 株式会社Lg化学 化合物和包含其的有机发光器件
WO2023125801A1 (zh) * 2021-12-30 2023-07-06 东丽先端材料研究开发（中国）有限公司 荧蒽衍生物、发光元件以及光电转换元件

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1950479A (zh) * 2004-04-29 2007-04-18 西巴特殊化学品控股有限公司 电致发光器件
CN102574797A (zh) * 2010-10-08 2012-07-11 出光兴产株式会社 苯并[k]荧蒽衍生物和含有其的有机电致发光元件
CN103468243A (zh) * 2012-06-06 2013-12-25 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 有机电子材料和有机电致发光器件
CN104703969A (zh) * 2012-11-21 2015-06-10 株式会社Lg化学 荧蒽化合物及包含其的有机电子器件
CN105308035A (zh) * 2013-06-28 2016-02-03 株式会社Lg化学 杂环化合物及包含其的有机发光二极管
CN106803539A (zh) * 2015-11-25 2017-06-06 乐金显示有限公司 有机发光显示装置

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1950479A (zh) * 2004-04-29 2007-04-18 西巴特殊化学品控股有限公司 电致发光器件
CN102574797A (zh) * 2010-10-08 2012-07-11 出光兴产株式会社 苯并[k]荧蒽衍生物和含有其的有机电致发光元件
CN103468243A (zh) * 2012-06-06 2013-12-25 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 有机电子材料和有机电致发光器件
CN104703969A (zh) * 2012-11-21 2015-06-10 株式会社Lg化学 荧蒽化合物及包含其的有机电子器件
CN105308035A (zh) * 2013-06-28 2016-02-03 株式会社Lg化学 杂环化合物及包含其的有机发光二极管
CN106803539A (zh) * 2015-11-25 2017-06-06 乐金显示有限公司 有机发光显示装置

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111233826A (zh) * 2018-11-29 2020-06-05 昱镭光电科技股份有限公司 含荧蒽基的二苯并噻吩化合物及其有机电致发光器件
CN113597420A (zh) * 2019-02-06 2021-11-02 诺瓦尔德股份有限公司 化合物和包含该化合物的有机半导体层、有机电子器件和显示或照明装置
CN113950474A (zh) * 2019-11-05 2022-01-18 Lt素材株式会社 杂环化合物以及包括其的有机发光装置
CN112778225A (zh) * 2019-11-11 2021-05-11 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种三嗪衍生物及其制备方法与应用
CN111116489A (zh) * 2019-12-30 2020-05-08 武汉天马微电子有限公司 一种化合物、显示面板及显示装置
CN112225706A (zh) * 2019-12-31 2021-01-15 陕西莱特光电材料股份有限公司 有机化合物、使用其的电子器件及电子装置
WO2021135725A1 (zh) * 2019-12-31 2021-07-08 陕西莱特光电材料股份有限公司 有机化合物、使用其的电子器件及电子装置
CN115427400A (zh) * 2020-06-03 2022-12-02 株式会社Lg化学 化合物和包含其的有机发光器件
WO2023125801A1 (zh) * 2021-12-30 2023-07-06 东丽先端材料研究开发（中国）有限公司 荧蒽衍生物、发光元件以及光电转换元件

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