CN107868067A - 杂环化合物及包含其的有机发光元件 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及杂环化合物及包含该杂环化合物的有机发光元件。本发明的杂环化合物可以用作有机发光元件的有机物层的材料,通过使用该杂环化合物,从而能够实现效率的提高、低驱动电压和/或寿命特性的提高。

Description

杂环化合物及包含其的有机发光元件
技术领域
本申请主张于2016年9月28日在韩国专利局提交的韩国专利申请第10-2016-0124998号和于2017年6月27日在韩国专利局提交的韩国专利申请第10-2017-0081176号的优先权,并将其内容全部引用于本说明书中。
本说明书涉及一种杂环化合物及包含该杂环化合物的有机发光元件。
背景技术
一般而言,有机发光现象是指,利用有机物质使电能转变为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光元件通常具有包含阳极和阴极以及位于它们之间的有机物层的结构。其中,为了提高有机发光元件的效率和稳定性,往往由利用各自不同的物质所构成的多层结构形成有机物层,例如,可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。对于这样的有机发光元件的结构而言,如果在两电极之间施加电压,则空穴从阳极注入至有机物层,电子从阴极注入至有机物层,当所注入的空穴和电子相遇时会形成激子(exciton),并且当该激子重新跃迁至基态时就会发出光。
持续要求开发用于如上所述的有机发光元件的新材料。
现有技术文献
专利文献
美国专利申请公开第2004-0251816号
发明内容
本说明书提供一种杂环化合物及包含该杂环化合物的有机发光元件。
根据本说明书的一实施方式,提供下述化学式1所表示的杂环化合物。
[化学式1]
上述化学式1中,
R1和R2彼此相同或不同,且各自独立地为取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基、或彼此结合而形成取代或未取代的环,
R3至R5彼此相同或不同,且各自独立地为氢、氘、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、酰胺基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的芳基硫基、取代或未取代的烷基亚砜基、取代或未取代的芳基亚砜基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基膦基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基,
L1为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的杂亚芳基,
Ar1和Ar2彼此相同或不同,且各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的四联苯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芴基、或者取代或未取代的杂芳基,
其中,上述L1为直接键合且上述Ar1和Ar2中的任一个为未取代的苯基的情况下,其余一个为取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的四联苯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芴基、或者取代或未取代的杂芳基,
r3为1至4的整数,
r4为1或2,
r5为1至3的整数,
r3至r5各自为多个的情况下,多个括号内的结构彼此相同或不同。
此外,根据本说明书的一实施方式,提供一种有机发光元件,其中,包含第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极和第二电极之间的一层或两层以上的有机物层,上述有机物层中的一层以上包含上述化学式1所表示的杂环化合物。
本说明书的一实施方式的杂环化合物可以用作有机发光元件的有机物层的材料,通过使用该杂环化合物,从而能够实现效率的提高、低驱动电压和/或寿命特性的提高。
附图说明
图1图示了本说明书的一实施方式的有机发光元件10。
图2图示了本说明书的另一实施方式的有机发光元件11。
符号说明
10、11:有机发光元件
20:基板
30:第一电极
40:发光层
50:第二电极
60:空穴注入层
70:空穴传输层
80:电子传输层
90:电子注入层
具体实施方式
以下,对本说明书更详细地说明。
本说明书提供上述化学式1所表示的杂环化合物。
本说明书的一实施方式的化学式1所表示的杂环化合物在应用于有机发光元件时具有寿命优异的二苯并呋喃与电子丰富而迁移率(Mobility)优异的芴缩合而成的结构。因此,通过应用于有机发光元件的有机物层,从而能够实现有机发光元件的效率的提高、低驱动电压和/或寿命特性的提高。
此外,上述化学式1所表示的杂环化合物由于核心的分子量不大,因而能够通过导入连接基团(L1)和多种多样的取代基(Ar1和Ar2)来微细地调节上述化学式1所表示的杂环化合物的HOMO和LUMO值,从而容易地合成适合于有机发光元件的有机物层的化合物。
本说明书中,当指出某一部分“包含”某一构成要素时,只要没有特别相反的记载,则意味着可以进一步包含其他构成要素,而不是将其他构成要素排除。
本说明书中,当指出某一构件位于另一构件“上”时,其不仅包括某一构件与另一构件接触的情况,还包括两构件之间存在其他构件的情况。
本说明书中的取代基的例示在下文中说明,但不限定于此。
上述所谓“取代”这一用语的意思是结合于化合物的碳原子上的氢原子被替换成其他取代基,被取代的位置只要是氢原子可以被取代的位置、即取代基可以取代的位置就没有限定,当取代2个以上时,2个以上的取代基可以彼此相同或不同。
本说明书中,所谓“取代或未取代的”这一用语的意思是被选自氘、卤素基团、腈基、硝基、酰亚胺基、酰胺基、羰基、酯基、羟基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的芳基硫基、取代或未取代的烷基亚砜基、取代或未取代的芳基亚砜基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基膦基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、以及取代或未取代的杂环基中的1个或2个以上的取代基取代,或被上述例示的取代基中的2个以上的取代基所连结而成的取代基取代,或者不具有任何取代基。例如,“2个以上的取代基所连结而成的取代基”可以为联苯基。即,联苯基可以为芳基,也可以被解释成2个苯基连结而成的取代基。
本说明书中,的是指与其他取代基或结合部结合的部位。
本说明书中,卤素基团可以为氟、氯、溴或碘。
本说明书中,酰亚胺基的碳原子数没有特别限制,但优选碳原子数为1至30。具体而言,可以为如下结构的化合物,但并不限定于此。
本说明书中,关于酰胺基,酰胺基的氮可以被氢、碳原子数1至30的直链、支链或环状烷基或碳原子数6至30的芳基取代。具体而言,可以为下述结构式的化合物,但并不限定于此。
本说明书,羰基的碳原子数没有特别限制,优选碳原子数为1至30。具体而言,可以为如下结构的化合物,但并不限定于此。
本说明书中,关于酯基,酯基的氧可以被碳原子数1至25的直链、支链或环状烷基或碳原子数6至30的芳基取代。具体而言,可以为下述结构式的化合物,但并不限定于此。
本说明书中,上述烷基可以为直链或支链,碳原子数没有特别限定,但优选为1至30。作为具体例,有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等,但并不限定于此。
本说明书中,环烷基没有特别限定,但优选为碳原子数3至30的环烷基,具体而言,有环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等,但并不限定于此。
本说明书中,上述烷氧基可以为直链、支链或环状。烷氧基的碳原子数没有特别限定,但优选碳原子数为1至30。具体而言,可以为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基和对甲基苄氧基等,但并不限定于此。
本说明书中,胺基可以选自-NH2、烷基胺基、N-烷基芳基胺基、芳基胺基、N-芳基杂芳基胺基、N-烷基杂芳基胺基和杂芳基胺基,碳原子数没有特别限定,但优选为1至30。作为胺基的具体例,有甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、N-苯基萘基胺基、二甲苯基胺基,N-苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、N-苯基联苯基胺基、N-苯基萘基胺基、N-联苯基萘基胺基、N-萘基芴基胺基、N-苯基菲基胺基、N-联苯基菲基胺基、N-苯基芴基胺基、N-苯基三联苯基胺基、N-菲基芴基胺基、N-联苯基芴基胺基等,但并不限定于此。
本说明书中,N-烷基芳基胺基是指,胺基的N上取代有烷基和芳基的胺基。
本说明书中,N-芳基杂芳基胺基是指,胺基的N上取代有芳基和杂芳基的胺基。
本说明书中,N-烷基杂芳基胺基是指,胺基的N上取代有烷基和杂芳基的胺基。
本说明书中,烷基胺基、N-芳基烷基胺基、烷基硫基(Alkylthioxy)、烷基亚砜基(Alkyl sulfoxy)、N-烷基杂芳基胺基中的烷基与上述烷基的例示相同。具体而言,作为烷基硫基,有甲基硫基、乙基硫基、叔丁基硫基、己基硫基、辛基硫基等,作为烷基亚砜基,有甲磺酰基、乙基亚砜基、丙基亚砜基、丁基亚砜基等,但并不限定于此。
本说明书中,上述烯基可以为直链或支链,碳原子数没有特别限定,但优选为2至30。作为具体例,有乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基、苯乙烯基等,但并不限定于此。
本说明书中,甲硅烷基具体有三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等,但并不限定于此。
本说明书中,硼基可以为-BR100R101,上述R100和R101可以相同或不同,可以各自独立地选自氢、氘、卤素、腈基、取代或未取代的碳原子数3至30的单环或多环环烷基、取代或未取代的碳原子数1至30的直链或支链烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环芳基、以及取代或未取代的碳原子数2至30的单环或多环杂芳基。
本说明书中,氧化膦基具体包括二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦基等,但并不限定于此。
本说明书中,芳基没有特别限定,但优选为碳原子数6至30的芳基,上述芳基可以为单环式或多环式。
上述芳基为单环式芳基的情况下,碳原子数没有特别限定,但优选碳原子数为6至30。具体而言,作为单环式芳基,可以为苯基、联苯基、三联苯基等,但并不限定于此。
上述芳基为多环式芳基的情况下,碳原子数没有特别限定,但优选碳原子数为10至30。具体而言,作为多环式芳基,可以为萘基、蒽基、菲基、三苯基、芘基、萉基(phenalenyl)、苝基、基、芴基等,但并不限定于此。
本说明书中,上述芴基可以被取代,相邻基团可以彼此结合而形成环。
上述芴基被取代的情况下,可以为 等。但并不限定于此。
本说明书中,“相邻”基团的意思是,与取代有相关取代基的原子直接连结的原子上所取代的取代基、与相关取代基在立体结构上最接近的取代基、或取代有相关取代基的原子上所取代的其他取代基。例如,苯环上以邻(ortho)位取代的2个取代基以及脂肪族环上的相同碳上所取代的2个取代基可以被解释成“相邻”基团。
本说明书中,芳氧基、芳基硫基(Aryl thioxy)、芳基亚砜基(Aryl sulfoxy)、N-芳基烷基胺基、N-芳基杂芳基胺基和芳基膦基中的芳基与上述芳基的例示相同。具体而言,作为芳氧基,有苯氧基、对甲苯氧基、间甲苯氧基、3,5-二甲基-苯氧基、2,4,6-三甲基苯氧基、对叔丁基苯氧基、3-联苯氧基,4-联苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、3-菲氧基、9-菲氧基等,作为芳基硫基,有苯基硫基、2-甲基苯基硫基、4-叔丁基苯基硫基等,作为芳基亚砜基,有苯亚砜基、对甲苯亚砜基等,但并不限定于此。
本说明书中,作为芳基胺基的例子,有取代或未取代的单芳基胺基、或者取代或未取代的二芳基胺基。上述芳基胺基中的芳基可以为单环式芳基,也可以为多环式芳基。包含2个以上上述芳基的芳基胺基可以包含单环式芳基、多环式芳基、或同时包含单环式芳基和多环式芳基。例如,上述芳基胺基中的芳基可以从上述芳基的例示中选择。
本说明书中,杂芳基是包含1个以上非碳原子即杂原子的基团,具体而言,上述杂原子可以包含1个以上选自O、N、Se和S等中的原子。碳原子数没有特别限定,但优选碳原子数为2至30,上述杂芳基可以为单环式或多环式。作为杂环基的例子,有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基(phenanthroline)、异唑基、噻二唑基、吩噻嗪基和二苯并呋喃基等,但并不限定于此。
本说明书中,作为杂芳基胺基的例子,有取代或未取代的单杂芳基胺基、或者取代或未取代的二杂芳基胺基。包含2个以上上述杂芳基的杂芳基胺基可以包含单环式杂芳基、多环式杂芳基、或同时包含单环式杂芳基和多环式杂芳基。例如,上述杂芳基胺基中的杂芳基可以从上述杂芳基的例示中选择。
本说明书中,N-芳基杂芳基胺基和N-烷基杂芳基胺基中的杂芳基的例示与上述杂芳基的例示相同。
本说明书中,亚芳基是指芳基上具有两个结合位点的基团,即2价基团。它们除了各自为2价基团以外,均可以采用上述芳基的说明。
本说明书中,杂亚芳基是指杂芳基上具有两个结合位点的基团,即2价基团。它们除了各自为2价基团以外,均可以采用上述杂芳基的说明。
本说明书中,在相邻基团彼此结合而形成的取代或未取代的环中,“环”是指取代或未取代的烃环、或者取代或未取代的杂环。
本说明书中,烃环可以为芳香族环、脂肪族环、或芳香族和脂肪族的稠环,除了不是1价以外,可以从上述环烷基或芳基的例示中选择。
本说明书中,芳香族环可以为单环或多环,除了不是1价以外,可以从上述芳基的例示中选择。
本说明书中,杂环是包含1个以上非碳原子即杂原子的环,具体而言,上述杂原子可以包含1个以上选自O、N、Se和S等中的原子。上述杂环可以为单环或多环,可以为芳香族环、脂肪族环、或芳香族和脂肪族的稠环,除了不是1价以外,可以从上述杂芳基或杂环基的例示中选择。
根据本说明书的一实施方式,上述化学式1中,R3至R5为氢。
根据本说明书的一实施方式,上述化学式1中,R1和R2彼此相同或不同,且各自独立地为取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基。
根据本说明书的一实施方式,上述化学式1中,R1和R2彼此相同或不同,且各自独立地为烷基、或芳基。
根据本说明书的一实施方式,上述化学式1中,R1和R2彼此相同或不同,且各自独立地为甲基、或苯基。
根据本说明书的一实施方式,上述化学式1中,R1和R2彼此结合而形成取代或未取代的烃环。
根据本说明书的一实施方式,上述化学式1中,R1和R2彼此结合而形成取代或未取代的芳香族环。
根据本说明书的一实施方式,上述化学式1中,R1和R2彼此结合而形成芳香族环。
根据本说明书的一实施方式,上述化学式1中,R1和R2彼此结合而形成芴环。
根据本说明书的一实施方式,上述化学式1由下述化学式1-1至1-3中的任一个表示。
[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
上述化学式1-1至1-3中,
R3至R5、L1、Ar1和Ar2的定义与上述化学式1相同,
R1和R2彼此相同或不同,且各自独立地为取代或未取代的烷基,
R6至R8彼此相同或不同,且各自独立地为氢、氘、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、酰胺基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的芳基硫基、取代或未取代的烷基亚砜基、取代或未取代的芳基亚砜基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基膦基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基,
r6和r7各自为1至5的整数,
r8为1至8的整数,
r6至r8各自为多个的情况下,多个括号内的结构彼此相同或不同。
根据本说明书的一实施方式,上述化学式1选自下述化学式1-4至1-15中的任一个。
[化学式1-4]
[化学式1-5]
[化学式1-6]
[化学式1-7]
[化学式1-8]
[化学式1-9]
[化学式1-10]
[化学式1-11]
[化学式1-12]
[化学式1-13]
[化学式1-14]
[化学式1-15]
上述化学式1-4至1-15中,
R3至R5、L1、Ar1和Ar2的定义与上述化学式1相同,
R1和R2彼此相同或不同,且各自独立地为取代或未取代的烷基,
R6至R8和r6至r8的定义如上。
根据本说明书的一实施方式,上述R6至R8为氢。
根据本说明书的一实施方式,上述化学式1中,L1为直接键合、或者取代或未取代的亚芳基。
根据本说明书的一实施方式,上述化学式1中,L1为直接键合、或亚芳基。
根据本说明书的一实施方式,上述化学式1中,L1为直接键合、或亚苯基。
根据本说明书的一实施方式,上述化学式1中,Ar1和Ar2彼此相同或不同,且各自独立地为被芳基取代的苯基、被取代有芳基或未取代的杂芳基取代的苯基、未取代的苯基、被芳基取代或未取代的联苯基、三联苯基、菲基、三亚苯基、被芳基取代的芴基、被烷基取代的芴基、或被芳基取代或未取代的杂芳基,
其中,上述L1为直接键合且上述Ar1和Ar2中的任一个为未取代的苯基的情况下,其余一个为被芳基取代的苯基、被取代有芳基或未取代的杂芳基取代的苯基、被芳基取代或未取代的联苯基、三联苯基、菲基、三亚苯基、被芳基取代的芴基、被烷基取代的芴基、或被芳基取代或未取代的杂芳基。
根据本说明书的一实施方式,上述化学式1中,Ar1和Ar2彼此相同或不同,且各自独立地为被芳基取代的苯基、被取代有芳基或未取代的杂芳基取代的苯基、未取代的苯基、被芳基取代或未取代的联苯基、三联苯基、菲基、三亚苯基、被芳基取代的芴基、被烷基取代的芴基、被芳基取代的咔唑基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基,
其中,上述L1为直接键合且上述Ar1和Ar2中的任一个为未取代的苯基的情况下,其余一个为被芳基取代的苯基、被取代有芳基或未取代的杂芳基取代的苯基、被芳基取代或未取代的联苯基、三联苯基、菲基、三亚苯基、被芳基取代的芴基、被烷基取代的芴基、被芳基取代的咔唑基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基。
根据本说明书的一实施方式,上述化学式1中,Ar1和Ar2彼此相同或不同,且各自独立地为被苯基、联苯基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基取代或未取代的苯基,被取代有苯基的咔唑基取代的苯基,被取代有萘基的咔唑基取代的苯基,被苯基取代或未取代的联苯基,三联苯基,被苯基取代的芴基,被甲基取代的芴基,被苯基取代的咔唑基,二苯并呋喃基,或二苯并噻吩基,
其中,上述L1为直接键合且上述Ar1和Ar2中的任一个为未取代的苯基的情况下,其余一个为被苯基、联苯基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基取代的苯基,被取代有苯基的咔唑基取代的苯基,被取代有萘基的咔唑基取代的苯基,被苯基取代或未取代的联苯基,三联苯基,被苯基取代的芴基,被甲基取代的芴基,被苯基取代的咔唑基,二苯并呋喃基,或二苯并噻吩基。
根据本说明书的一实施方式,上述化学式1为选自下述化合物中的任一个。
根据本说明书的一实施方式,上述化学式1-1至1-3所表示的杂环化合物的核结构可以通过下述通式1至3来制造,但并不仅限于此。
[通式1]
[通式2]
[通式3]
上述通式1至3中,L1、Ar1和Ar2的定义与上述化学式1相同。
根据本说明书的一实施方式,提供一种有机发光元件,其中,包含第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极和第二电极之间的一层以上的有机物层,上述有机物层中的一层以上包含上述杂环化合物。
根据本说明书的一实施方式,本说明书的有机发光元件的有机物层可以由单层结构形成,也可以由层叠有两层以上的有机物层的多层结构形成。例如,本发明的有机发光元件可以具有包含空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等作为有机物层的结构。但是,有机发光元件的结构并不限定于此,可以包含更少或更多层的有机层。
例如,本说明书的有机发光元件的结构可以具有如图1和图2所示的那样的结构,但并不仅限定于此。
图1中例示了在基板20上依次层叠了第一电极30、发光层40和第二电极50的有机发光元件10的结构。上述图1为本说明书的一实施方式的有机发光元件的例示性的结构,可以进一步包含其他有机物层。
图2中例示了在基板20上依次层叠了第一电极30、空穴注入层60、空穴传输层70、发光层40、电子传输层80、电子注入层90和第二电极50的有机发光元件的结构。上述图2为本说明书实施方式的例示性的结构,可以进一步包含其他有机物层。
根据本说明书的一实施方式,上述有机物层包含空穴传输层,上述空穴传输层包含上述化学式1所表示的杂环化合物。
根据本说明书的一实施方式,上述有机物层包含电子阻挡层,上述电子阻挡层包含上述化学式1所表示的杂环化合物。
根据本说明书的一实施方式,有机发光元件的上述有机物层包含电子传输层,上述电子传输层包含上述杂环化合物。
根据本说明书的一实施方式,上述有机物层包含发光层,上述发光层包含上述化学式1所表示的杂环化合物。
根据本说明书的一实施方式,上述有机物层包含发光层,上述发光层包含上述化学式1所表示的杂环化合物作为发光层的主体。
本说明书的一实施方式中,上述有机物层包含上述化学式1所表示的杂环化合物作为主体,包含其他有机化合物、金属或金属化合物作为掺杂剂。
上述掺杂剂可以为选自下述例示的化合物中的一种以上,但并不仅限定于此。
根据本说明书的一实施方式,上述有机物层可以进一步包含选自空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层中的一层以上。
本说明书的有机发光元件除了有机物层中的一层以上包含本说明书的杂环化合物、即上述化学式1所表示的杂环化合物以外,可以通过本领域已知的材料和方法来制造。
上述有机发光元件包含多个有机物层的情况下,上述有机物层可以由相同物质或不同物质形成。
例如,本说明书的有机发光元件可以通过在基板上依次层叠第一电极、有机物层和第二电极而制造。此时,可以如下制造:利用溅射(sputtering)或电子束蒸发法(e-beamevaporation)之类的物理蒸镀方法(PVD:physical Vapor Deposition),在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成第一电极,然后在该第一电极上形成包含空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机物层,之后在该有机物层上蒸镀可用作第二电极的物质。除了这样的方法以外,也可以在基板上依次蒸镀第二电极物质、有机物层、第一电极物质来制造有机发光元件。此外,关于上述化学式1所表示的杂环化合物,在制造有机发光元件时,不仅可以利用真空蒸镀法,还可以利用溶液涂布法来形成有机物层。这里,所谓溶液涂布法是指,旋涂法、浸涂法、刮涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等,但并不仅限定于此。
根据本说明书的一实施方式,上述第一电极为阳极,上述第二电极为阴极。
根据本说明书的另一实施方式,上述第一电极为阴极,上述第二电极为阳极。
作为上述阳极物质,通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入,优选为功函数大的物质。作为本发明中可以使用的阳极物质的具体例,有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金;氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等金属氧化物;ZnO:Al或SNO2:Sb等金属与氧化物的组合;聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等,但不仅限定于此。
作为上述阴极物质,通常为了使电子容易地向有机物层注入,优选为功函数小的物质。作为阴极物质的具体例,有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金;LiF/Al、LiO2/Al或Mg/Ag等多层结构物质等,但不仅限定于此。
上述空穴注入层是注入来自电极的空穴的层,作为空穴注入物质,优选为如下化合物:具备传输空穴的能力,具有来自阳极的空穴注入效果,对于发光层或发光材料具有优异的空穴注入效果,防止发光层中所产生的激子向电子注入层或电子注入材料迁移,而且薄膜形成能力优异。优选空穴注入物质的HOMO(最高占有分子轨道,highest occupiedmolecular orbital)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的HOMO之间。作为空穴注入物质的具体例,有金属卟啉(porphyrin)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系导电性高分子等,但不仅限定于此。
上述空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层,作为空穴传输物质,是能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将其转移至发光层的物质,空穴迁移率大的物质是合适的。作为具体例,有芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等,但不仅限定于此。
上述电子阻挡层是防止从电子注入层注入的电子越过发光层而进入空穴注入层,从而能够提高元件的寿命和效率的层,必要时,可以使用公知的材料形成于发光层和空穴注入层之间的合适的部分。
作为上述发光层的发光物质,是能够分别接收来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使其结合而发出可见光区域的光的物质,优选对于荧光或磷光的量子效率高的物质。作为具体例,有8-羟基喹啉铝配合物(Alq3);咔唑系化合物;二聚苯乙烯基(dimerized styryl)化合物;BAlq;10-羟基苯并喹啉金属化合物;苯并唑、苯并噻唑及苯并咪唑系化合物;聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)系高分子;螺环(spiro)化合物;聚芴、红荧烯等,但不仅限定于此。
上述发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料有芳香族稠环衍生物或含杂环化合物等。具体而言,作为芳香族稠环衍生物,有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等,作为含杂环化合物,有咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物嘧啶衍生物等,但并不限定于此。
作为上述掺杂剂材料,有芳香族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体而言,作为芳香族胺衍生物,是具有取代或未取代的芳基氨基的芳香族稠环衍生物,有具有芳基氨基的芘、蒽、二茚并芘(Periflanthene)等,作为苯乙烯基胺化合物,是取代或未取代的芳基胺上取代有至少1个芳基乙烯基的化合物,被选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的1个或2个以上取代基取代或未取代。具体而言,有苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等,但并不限定于此。此外,作为金属配合物,有铱配合物、铂配合物等,但并不限定于此。
上述空穴阻挡层是防止从空穴注入层注入的空穴越过发光层而进入电子注入层从而能够提高元件的寿命和效率的层,必要时,可以使用公知的材料形成于发光层和电子注入层之间的合适的部分。
上述电子传输层是接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层,作为电子传输物质,是能够良好地接收来自阴极的电子并将其转移至发光层的物质,电子迁移率大的物质是合适的。作为具体例,有8-羟基喹啉Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等,但并不仅限定于此。电子传输层可以如以往技术中所使用的那样与任意期望的阴极物质一同使用。特别是,合适的阴极物质的例子是具有低功函数且与铝层或银层相伴的通常的物质。具体为铯、钡、钙、镱及钐,对于各物质而言,均与铝层或银层相伴。
上述电子注入层是注入来自电极的电子的层,优选为如下化合物:具有传输电子的能力,具有来自阴极的电子注入效果,对于发光层或发光材料具有优异的电子注入效果,防止发光层中所产生的激子向空穴注入层迁移,而且薄膜形成能力优异。具体而言,有芴酮、蒽醌二甲烷(Anthraquinodimethane)、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及它们的衍生物、金属配合物、及含氮5元环衍生物等,但并不限定于此。
作为上述金属配合物,有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等,但并不限定于此。
本说明书的有机发光元件根据所使用的材料,可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
根据本说明书的一实施方式,除了有机发光元件以外,还可以在有机太阳能电池或有机晶体管中包含上述化学式1所表示的杂环化合物。
以下,为了具体说明本说明书,例举实施例进行详细说明。然而,本说明书的实施例可以被变形为各种各样的其他形态,本说明书的范围不应被解释成限定于以下详述的实施例。本说明书的实施例是为了向本领域技术人员更加完整地说明本说明书而提供的。
<制造例1>化合物1的制造
[化合物1]
在氮气氛下,在500ml圆底烧瓶中,将化学式E(10g,22.62mmol)、二([1,1'-联苯]-4-基)胺(7.63g,23.76mmol)完全溶于二甲苯210ml后,添加叔丁醇钠(2.61g,27.15mmol),加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.12g,0.23mmol)后,进行3小时加热搅拌。将温度降至常温,过滤而将碱去除后,使二甲苯减压浓缩,利用乙酸乙酯250ml进行再结晶,制造上述化合物1(13.87g,收率:84%)。
MS[M+H]+=728
<制造例2>化合物2的制造
[化合物2]
在氮气氛下,在500ml圆底烧瓶中,将化学式F(10g,22.62mmol)、N-苯基-[1,1'-联苯]-4-胺(5.82g,23.76mmol)完全溶于二甲苯170ml后,添加叔丁醇钠(2.61g,27.15mmol),加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.12g,0.23mmol)后,进行2小时加热搅拌。将温度降至常温,过滤而将碱去除后,使二甲苯减压浓缩,利用乙酸乙酯200ml进行再结晶,制造上述化合物2(13.87g,收率:84%)。
MS[M+H]+=652
<制造例3>化合物3的制造
[化合物3]
在氮气氛下,在500ml圆底烧瓶中,将化学式G(10g,22.62mmol)、N-([1,1'-联苯]-4-基)-[1,1'-联苯]-2-胺(7.63g,23.76mmol)完全溶于二甲苯210ml后,添加叔丁醇钠(2.61g,27.15mmol),加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.12g,0.23mmol)后,进行5小时加热搅拌。将温度降至常温,过滤而将碱去除后,使二甲苯减压浓缩,利用乙酸乙酯220ml进行再结晶,制造上述化合物3(11.23g,收率:68%)。
MS[M+H]+=728
<制造例4>化合物4的制造
[化合物4]
在氮气氛下,在500ml圆底烧瓶中,将化学式H(10g,22.62mmol)、N-([1,1'-联苯]-4-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺(8.58g,23.76mmol)完全溶于二甲苯220ml后,添加叔丁醇钠(2.61g,27.15mmol),加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.12g,0.23mmol)后,进行2小时加热搅拌。将温度降至常温,过滤而将碱去除后,使二甲苯减压浓缩,利用乙酸乙酯200ml进行再结晶,制造上述化合物4(13.87g,收率:84%)。
MS[M+H]+=768
<制造例5>化合物5的制造
[化合物5]
在氮气氛下,在500ml圆底烧瓶中,将化合物E-2(17.52g,28.42mmol)、N-(4-溴苯基)-N-苯基-[1,1'-联苯]-4-胺(10g,25.84mmol)完全溶于四氢呋喃280ml后,添加2M碳酸钾水溶液(140ml),加入四(三苯基膦)钯(1.30g,1.12mmol)后,进行6小时加热搅拌。将温度降至常温,将水层去除,利用无水硫酸镁干燥后减压浓缩,利用四氢呋喃310ml进行再结晶,制造化合物5(17.23g,85%)。
MS[M+H]+=728
<制造例6>化合物6的制造
[化合物6]
在氮气氛下,在500ml圆底烧瓶中,将化合物H-2(9.33g,17.09mmol)、N-([1,1'-联苯]-4-基)-N-(4-溴苯基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺(8.0g,15.53mmol)完全溶于四氢呋喃280ml后,添加2M碳酸钾水溶液(140ml),加入四(三苯基膦)钯(1.30g,1.12mmol)后,进行8小时加热搅拌。将温度降至常温,将水层去除,利用无水硫酸镁干燥后减压浓缩,利用四氢呋喃180ml进行再结晶,制造化合物6(9.44g,66%)。
MS[M+H]+=844
<制造例7>化合物7的制造
[化合物7]
在氮气氛下,在500ml圆底烧瓶中,将化合物G-2(10.92g,20.01mmol)、N-(4-溴苯基)-9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺(8.0g,18.18mmol)完全溶于四氢呋喃280ml后,添加2M碳酸钾水溶液(140ml),加入四(三苯基膦)钯(1.30g,1.12mmol)后,进行8小时加热搅拌。将温度降至常温,将水层去除,利用无水硫酸镁干燥后减压浓缩,利用四氢呋喃180ml进行再结晶,制造化合物7(12.23g,80%)。
MS[M+H]+=768
<制造例8>化合物8的制造
[化合物8]
在氮气氛下,在500ml圆底烧瓶中,将化合物F-2(17.52g,28.42mmol)、N-([1,1'-联苯]-4-基)-N-(4-溴苯基)-[1,1'-联苯]-4-胺(10g,25.84mmol)完全溶于四氢呋喃280ml后,添加2M碳酸钾水溶液(140ml),加入四(三苯基膦)钯(1.30g,1.12mmol)后,进行6小时加热搅拌。将温度降至常温,将水层去除,利用无水硫酸镁干燥后减压浓缩,利用四氢呋喃310ml进行再结晶,制造化合物8(17.23g,85%)。
MS[M+H]+=804
<比较例1-1>
将以的厚度薄膜涂布有氧化铟锡(indium tin oxide,ITO)的玻璃基板放入溶有洗涤剂的蒸馏水中,利用超声波进行洗涤。此时,作为洗涤剂,使用菲希尔公司(Fischer Co.)制品,作为蒸馏水,使用由密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤2次后的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后,利用蒸馏水反复2次而进行10分钟超声波洗涤。蒸馏水洗涤结束后,利用异丙醇、丙酮、甲醇溶剂进行超声波洗涤,干燥后移送至等离子体清洗机中。此外,利用氧等离子体将上述基板清洗5分钟后,将基板移送至真空蒸镀机中。
在这样准备的ITO透明电极上以的厚度热真空蒸镀下述化学式的六腈六氮杂苯并菲(hexaazatriphenylene;HAT)而形成空穴注入层。
在上述空穴注入层上真空蒸镀作为传输空穴的物质的下述化合物4,4'-(9-苯基-9H-咔唑-3,6-二基)双(N,N-二苯基苯胺)而形成空穴传输层。
接着,在上述空穴传输层上以膜厚度真空蒸镀下述化合物EB1而形成电子阻挡层。
接着,在上述电子阻挡层上以膜厚度且以25:1的重量比真空蒸镀如下BH和BD而形成发光层。
在上述发光层上以膜厚度真空蒸镀上述化合物[HB 1]而形成空穴阻挡层。
接着,在上述空穴阻挡层上以1:1的重量比真空蒸镀化合物ET1和上述化合物LiQ(喹啉锂(Lithium Quinolate))而以的厚度形成电子注入和传输层。在上述电子注入和传输层上依次以厚度和厚度蒸镀氟化锂(LiF)和铝而形成阴极。
上述过程中,有机物的蒸镀速度维持阴极的氟化锂维持的蒸镀速度,铝维持的蒸镀速度,蒸镀时真空度维持2×10-7~5×10- 6torr,从而制作有机发光元件。
<实验例1-1>
上述比较例1-1中,使用上述化合物1代替化合物EB 1,除此以外,通过与比较例1-1相同的方法制作有机发光元件。
<实验例1-2>
上述实施例1-1中,使用上述化合物2代替化合物1,除此以外,通过与实施例1-1相同的方法制作有机发光元件。
<实验例1-3>
上述实施例1-1中,使用上述化合物3代替化合物1,除此以外,通过与实施例1-1相同的方法制作有机发光元件。
<实验例1-4>
上述实施例1-1中,使用上述化合物4代替化合物1,除此以外,通过与实施例1-1相同的方法制作有机发光元件。
<实验例1-5>
上述实施例1-1中,使用上述化合物5代替化合物1,除此以外,通过与实施例1-1相同的方法制作有机发光元件。
<实验例1-6>
上述实施例1-1中,使用上述化合物6代替化合物1,除此以外,通过与实施例1-1相同的方法制作有机发光元件。
<实验例1-7>
上述实施例1-1中,使用上述化合物7代替化合物1,除此以外,通过与实施例1-1相同的方法制作有机发光元件。
<实验例1-8>
上述实施例1-1中,使用上述化合物8代替化合物1,除此以外,通过与实施例1-1相同的方法制作有机发光元件。
<比较例1>
上述实施例1-1中,使用下述EB 2的化合物代替化合物1,除此以外,通过与上述实施例1-1相同的方法制作有机发光元件。
<比较例2>
上述实施例1-1中,使用下述EB 3的化合物代替化合物1,除此以外,通过与上述实施例1-1相同的方法制作有机发光元件。
<比较例3>
上述实施例1-1中,使用下述EB 4的化合物代替化合物1,除此以外,通过与上述实施例1-1相同的方法制作有机发光元件。
对通过实验例1-1至1-8和比较例1-1至1-4制作的有机发光元件施加电流,测定此时的电压、效率、色坐标和寿命,并将结果示于下述表1中。T95的意思是亮度从初始亮度(1300nit)减小至95%时所需要的时间。
[表1]
如上述表1所示,本说明书的一实施方式的使用化学式1所表示的杂环化合物作为电子阻挡层而制造的有机发光元件的情况下,在有机发光元件的效率、驱动电压和/或稳定性方面表现出优异的特性。
特别是,与将上述化学式1的L1为直接键合且Ar1和Ar2为苯基的化合物用于有机发光元件的比较例1-2、比较例1-3以及芴与苯并呋喃的缩合位置不同于上述化学式1的比较例1-4相比,本说明书的一实施方式的使用化学式1所表示的杂环化合物作为电子阻挡层而制造的有机发光元件显示出低电压和高效率的特性。
如上述表1的结果那样,可以确认到本说明书的一实施方式的化学式1所表示的杂环化合物的电子阻挡能力优异而能够应用于有机发光元件。
<实验例2-1至2-8>
上述比较例1-1中,分别使用上述化合物1至8代替HT 1作为上述空穴传输层,除此以外,同样地进行实验。
<比较例2-1>
上述实验例2-1中,使用下述HT 2的化合物代替化合物1,除此以外,通过与上述实验例2-1相同的方法制作有机发光元件。
<比较例2-2>
上述实验例2-1中,使用下述HT 3的化合物代替化合物1,除此以外,通过与上述实验例2-1相同的方法制作有机发光元件。
对通过实验例2-1至2-8、比较例2-1和2-2制作的有机发光元件施加电流,测定此时的电压、效率、色坐标和寿命,并将结果示于下述表2中。T95的意思是亮度从初始亮度(1300nit)减小至95%时所需要的时间。
[表2]
如上述表2所示,本说明书的一实施方式的使用化学式1所表示的杂环化合物作为空穴传输层而制造的有机发光元件的情况下,与使用上述化学式1的核中芴与苯并呋喃的缩合方法不同的比较例2-1和比较例2-2的化合物作为空穴传输层而制造的有机发光元件相比,在有机发光元件的效率、驱动电压和/或稳定性方面表现出优异的特性。
如上述表2的结果那样,可以确认到本说明书的一实施方式的化学式1所表示的杂环化合物的空穴传输能力优异而能够应用于有机发光元件。
如上述表1和2的结果那样,可以确认到本发明的化合物的电子阻挡能力以及空穴传输能力均优异而能够应用于有机发光元件。

Claims (12)

1.一种杂环化合物,其由下述化学式1表示:
化学式1
所述化学式1中,
R1和R2彼此相同或不同,且各自独立地为取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基、或者彼此结合而形成取代或未取代的环,
R3至R5彼此相同或不同,且各自独立地为氢、氘、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、酰胺基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的芳基硫基、取代或未取代的烷基亚砜基、取代或未取代的芳基亚砜基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基膦基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基,
L1为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的杂亚芳基,
Ar1和Ar2彼此相同或不同,且各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的四联苯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芴基、或者取代或未取代的杂芳基,
其中,所述L1为直接键合且所述Ar1和Ar2中任一个为未取代的苯基的情况下,其余一个为取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的四联苯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芴基、或者取代或未取代的杂芳基,
r3为1至4的整数,
r4为1或2,
r5为1至3的整数,
r3至r5各自为多个的情况下,多个括号内的结构彼此相同或不同。
2.根据权利要求1所述的杂环化合物,其中,所述化学式1由下述化学式1-1至1-3中任一个表示:
化学式1-1
化学式1-2
化学式1-3
所述化学式1-1至1-3中,
R3至R5、L1、Ar1和Ar2的定义与所述化学式1相同,
R1和R2彼此相同或不同,且各自独立地为取代或未取代的烷基,
R6至R8彼此相同或不同,且各自独立地为氢、氘、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、酰胺基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的芳基硫基、取代或未取代的烷基亚砜基、取代或未取代的芳基亚砜基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基膦基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基,
r6和r7各自为1至5的整数,
r8为1至8的整数,
r6至r8各自为多个的情况下,多个括号内的结构彼此相同或不同。
3.根据权利要求1所述的杂环化合物,其中,所述化学式1为下述化学式1-4至1-15中的任一个:
化学式1-4
化学式1-5
化学式1-6
化学式1-7
化学式1-8
化学式1-9
化学式1-10
化学式1-11
化学式1-12
化学式1-13
化学式1-14
化学式1-15
所述化学式1-4至1-15中,
R3至R5、L1、Ar1和Ar2的定义与所述化学式1相同,
R1和R2彼此相同或不同,且各自独立地为取代或未取代的烷基,
R6至R8彼此相同或不同,且各自独立地为氢、氘、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、酰胺基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的芳基硫基、取代或未取代的烷基亚砜基、取代或未取代的芳基亚砜基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基膦基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基,
r6和r7各自为1至5的整数,
r8为1至8的整数,
r6至r8各自为多个的情况下,多个括号内的结构彼此相同或不同。
4.根据权利要求1所述的杂环化合物,其中,所述L1为直接键合、或亚芳基。
5.根据权利要求1所述的杂环化合物,其中,所述Ar1和Ar2彼此相同或不同,且各自独立地为被芳基取代的苯基、被取代有芳基或未取代的杂芳基取代的苯基、未取代的苯基、被芳基取代或未取代的联苯基、三联苯基、菲基、三亚苯基、被芳基取代的芴基、被烷基取代的芴基、或被芳基取代或未取代的杂芳基,
其中,所述L1为直接键合且所述Ar1和Ar2中的任一个为未取代的苯基的情况下,其余一个为被芳基取代的苯基、被取代有芳基或未取代的杂芳基取代的苯基、被芳基取代或未取代的联苯基、三联苯基、菲基、三亚苯基、被芳基取代的芴基、被烷基取代的芴基、或被芳基取代或未取代的杂芳基。
6.根据权利要求1所述的杂环化合物,其中,所述化学式1为选自下述化合物中的任一个:
7.一种有机发光元件,其中,包含第一电极、与所述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在所述第一电极和第二电极之间的一层以上的有机物层,所述有机物层中的一层以上包含权利要求1至6中任一项所述的杂环化合物。
8.根据权利要求7所述的有机发光元件,其中,所述有机物层包含空穴传输层,所述空穴传输层包含所述杂环化合物。
9.根据权利要求7所述的有机发光元件,其中,所述有机物层包含电子阻挡层,所述电子阻挡层包含所述杂环化合物。
10.根据权利要求7所述的有机发光元件,其中,所述有机物层包含发光层,所述发光层包含所述杂环化合物。
11.根据权利要求7所述的有机发光元件,其中,所述有机物层包含发光层,所述发光层包含所述杂环化合物作为发光层的主体。
12.根据权利要求7所述的有机发光元件,其中,所述有机物层包含电子传输层,所述电子传输层包含所述杂环化合物。
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