CN102558121A - 有机光电子装置用化合物、有机发光二极管和显示器 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及用于有机光电子装置的化合物、有机发光二极管和显示器。所述用于有机光电装置的化合物可由以下化学通式1至4表示，并具有优异的电化学稳定性和热稳定性，从而提供具有优异的寿命特性和低驱动电压下的高发光效率的有机光电装置。以上化学通式1至4与说明书中说明的相同。

Description

有机光电子装置用化合物、有机发光二极管和显示器
技术领域
本发明公开了用于有机光电子装置的化合物、包括所述化合物的有机发光二极管和包括所述有机发光二极管的显示器，所述化合物能提供具有良好寿命、效率、电化学稳定性和热稳定性的有机光电子装置。 
背景技术
从广义上讲，有机光电装置为将光能转化为电能的装置，或者反过来将电能转化为光能的装置。 
有机光电装置根据其驱动原理可分类如下。第一类有机光电装置为进行如下驱动的电子装置：由来自外部光源的光子在有机材料层内产生激子；上述激子分离为电子和空穴；且电子和空穴转移至不同电极作为电流源(电压源)。 
第二类有机光电装置为进行如下驱动的电子装置：对至少两个电极施加电压或电流以将空穴和/或电子注入到位于电极界面上的有机材料半导体；且通过注入的电子和空穴驱动装置。 
例如，有机光电子装置包括有机发光二极管(OLED)、有机太阳能电池、有机光导鼓、有机晶体管、有机存储装置等，且其需要空穴注入或传输材料、电子注入或传输材料或发光材料。 
具体地，有机发光二极管(OLED)最近由于对平板显示器的需求增长已引起人们关注。通常，有机发光是指电能到光能的转化。 
有机发光二极管通过对有机发光材料施加电流而将电能转化为光。它具有在阳极和阴极之间插入功能性有机材料的结构。为了改善有机发光二极管的效率和稳定性，有机材料层包括具有不同材料的多层，例如空穴注入层 (HIL)、空穴传输层(HTL)、发光层、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)。 
在此有机发光二极管中，当在阳极和阴极之间施加电压时，来自阳极的空穴和来自阴极的电子注入有机材料层。空穴和电子再结合而产生高能量的激子。产生的激子在转变至基态时产生具有特定波长的光。 
最近，人们开始知道除了荧光发光材料以外，还可将磷光发光材料用于有机发光二极管的发光材料。这种磷光材料通过将电子从基态跃迁至激发态，经系统间过渡从单线态激子非辐射跃迁至三线态激子，并将三线态激子跃迁至基态而发光。 
如上所述，在有机发光二极管中，有机材料层包括发光材料和电荷传输材料，例如空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料等。 
根据发光颜色，发光材料分为蓝色、绿色和红色发光材料，以及发出接近自然色的颜色的黄色和橙色发光材料。 
当一种材料用作发光材料时，最大发光波长向长波长迁移，或者色纯度因分子间的相互作用而降低，或者装置效率因发光淬灭效应而降低。因此，为了改善色纯度并通过能量传输提高发光效率和稳定性，作为发光材料包含主体/掺杂剂系统。 
为了实现有机发光二极管的优异性能，构成有机材料层的材料，如空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料以及诸如主体和/或掺杂剂的发光材料应该是稳定的，并具有良好效率。然而，用于有机发光二极管的有机材料层形成材料的开发至今仍远不能令人满意，因而仍需要新材料。对于其他有机光电装置也需要此材料开发。 
此外，低分子有机发光二极管用真空沉积法制成薄膜装置的形式，并具有优异的效率和寿命特性。另一方面，聚合物有机发光二极管使用喷墨或旋涂法制造，从而成本低但具有大面积。 
低分子有机发光二极管和聚合物有机发光二极管均可具有自发光、高速响应、光学视角、超薄膜型、高图像质量、耐久性、宽操作温度范围等优点， 从而作为下一代显示器引起关注。特别是与常规液晶显示器(LCD)相比，这些低分子有机发光二极管和聚合物有机发光二极管自发光，从而在暗处或入光处具有良好的易观看性，且无需背光。因此，这些二极管可具有LCD的1/3厚度和重量。 
此外，这些二极管具有比LCD快1000倍的响应速度，即微秒单位，从而可实现完美的运动画面而无余像。因此，这些二极管自从二十世纪八十年代的最初模型已进行了80倍更好效率和100倍更长寿命的快速技术开发，并期待作为多媒体时代的最佳显示器而引起关注。最近，这些二极管已迅速大到如40英寸大的有机发光二极管面板。 
大尺寸装置应同时伴随着发光效率提高和寿命改善。在本文中，装置的发光效率可基于空穴与电子在发光层内的顺利结合而得到改善。然而，由于有机材料通常会具有比空穴迁移率慢的电子迁移率，所以可使用电子传输层(ETL)提高来自阴极的电子注入和迁移，并同时阻挡空穴迁移，从而空穴可在发光层内与电子有效地结合。 
此外，装置的寿命可通过防止因运行期间产生的焦耳热引起材料结晶而得到改善。因此，需要开发具有优异的电子注入和迁移率以及高电化学稳定性的有机化合物。 
发明内容
提供了可用作空穴注入和空穴传输、或电子注入和传输，还可用作发光主体以及适宜掺杂剂的有机光电子装置用化合物。 
提供了具有优异的寿命、效率、驱动电压、电化学稳定性和热稳定性的有机光电子装置。 
根据本发明的一个实施方式，提供了包括由以下化学通式1；化学通式2或3；和化学通式4的组合的有机光电子装置用化合物。 
在化学通式1至4中，X为O、S、SO2(O＝S＝O)、PO(P＝O)或CO(C＝O)；Y为CR′R″或NR′；R′、R″、R1和R2相同或不同，且独立地为氢、氘、卤素、氰基、羟基、氨基、取代或未取代的C1至C20胺基、硝基、羧基、二茂铁基、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂芳基、取代或未取代的C1至C20烷氧基、取代或未取代的C6至C20芳氧基、取代或未取代的C3至C40甲硅烷氧基、取代或未取代的C1至C20酰基、取代或未取代的C2至C20烷氧基羰基、取代或未取代的C2至C20酰氧基、取代或未取代的C2至C20酰氨基、取代或未取代的C2至C20烷氧基羰基氨基、取代或未取代的C7至C20芳氧基羰基氨基、取代或未取代的C1至C20氨磺酰氨基、取代或未取代的C1至C20磺酰基、取代或未取代的C1至C20烷硫基、取代或未取代的C6至C20芳硫基、取代或未取代的C1至C20杂环硫基、取代或未取代的C1至C20酰脲基、取代或未取代的C3至C40甲硅烷基、或它们的组合；Ar1和Ar2相同或不同，且独立地为取代或未取代的C6至C30芳基、或取代或未取代的C2至C30杂芳基，L为单键、取代或未取代的C2至C6亚烯基、取代或未取代的C2至C6亚炔基、取代或未取代的C6至C30亚芳基、取代或未取代的杂亚芳基、或它们的组合；n为0或1；化学通式1的两个相邻的*与化学通式2或3的两个相邻的*连接以提供稠环，化学通式1的a*、或化学通式2或3的b*通过西格马键与化学通式4的c*连接，且未与c*连接的剩余的a*或b*为氢。 
所述有机光电子装置用化合物可包括以下化学通式5。 
Figure BDA0000105273600000051
在化学通式5中，X为O、S、SO2(O＝S＝O)、PO(P＝O)或CO(C＝O)；Y为CR′R″或NR′；R′、R″、R1和R2相同或不同，且独立地为氢、氘、卤素、氰基、羟基、氨基、取代或未取代的C1至C20胺基、硝基、羧基、二茂铁基、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂芳基、取代或未取代的C1至C20烷氧基、取代或未取代的C6至C20芳氧基、取代或未取代的C3至C40甲硅烷氧基、取代或未取代的C1至C20酰基、取代或未取代的C2至C20烷氧基羰基、取代或未取代的C2至C20酰氧基、取代或未取代的C2至C20酰氨基、取代或未取代的C2至C20烷氧基羰基氨基、取代或未取代的C7至C20芳氧基羰基氨基、取代或未取代的C1至C20氨磺酰氨基、取代或未取代的C1至C20磺酰基、取代或未取代的C1至C20烷硫基、取代或未取代的C6至C20芳硫基、取代或未取代的C1至C20杂环硫基、取代或未取代的C1至C20酰脲基、取代或未取代的C3至C40甲硅烷基、或它们的组合；且化学通式5的a*或b*通过西格马键与化学通式4的c*连接，且未与c*连接的剩余的a*或b*为氢。 
所述有机光电子装置用化合物可为由以下化学通式6表示的化合物。 
Figure BDA0000105273600000061
在化学通式6中，X为O、S、SO2(O＝S＝O)、PO(P＝O)或CO(C＝O)；Y为CR′R″或NR′；R′、R″、R1和R2相同或不同，且独立地为氢、氘、卤素、氰基、羟基、氨基、取代或未取代的C1至C20胺基、硝基、羧基、二茂铁基、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂芳基、取代或未取代的C1至C20烷氧基、取代或未取代的C6至C20芳氧基、取代或未取代的C3至C40甲硅烷氧基、取代或未取代的C1至C20酰基、取代或未取代的C2至C20烷氧基羰基、取代或未取代的C2至C20酰氧基、取代或未取代的C2至C20酰氨基、取代或未取代的C2至C20烷氧基羰基氨基、取代或未取代的C7至C20芳氧基羰基氨基、取代或未取代的C1至C20氨磺酰氨基、取代或未取代的C1至C20磺酰基、取代或未取代的C1至C20烷硫基、取代或未取代的C6至C20芳硫基、取代或未取代的C1至C20杂环硫基、取代或未取代的C1至C20酰脲基、取代或未取代的C3至C40甲硅烷基、或它们的组合；Ar1和Ar2相同或不同，且独立地为取代或未取代的C6至C30芳基、或取代或未取代的C2至C30杂芳基；L为单键、取代或未取代的C2至C6亚烯基、取代或未取代的C2至C6亚炔基、取代或未取代的C6至C30亚芳基、取代或未取代的杂亚芳基、或它们的组合；且n为0或1。 
所述有机光电子装置用化合物可为由以下化学通式7表示的化合物。 
Figure BDA0000105273600000071
在化学通式7中，X为O、S、SO2(O＝S＝O)、PO(P＝O)或CO(C＝O)；Y为CR′R″或NR′；R′、R″、R1和R2相同或不同，且独立地为氢、氘、卤素、氰基、羟基、氨基、取代或未取代的C1至C20胺基、硝基、羧基、二茂铁基、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂芳基、取代或未取代的C1至C20烷氧基、取代或未取代的C6至C20芳氧基、取代或未取代的C3至C40甲硅烷氧基、取代或未取代的C1至C20酰基、取代或未取代的C2至C20烷氧基羰基、取代或未取代的C2至C20酰氧基、取代或未取代的C2至C20酰氨基、取代或未取代的C2至C20烷氧基羰基氨基、取代或未取代的C7至C20芳氧基羰基氨基、取代或未取代的C1至C20氨磺酰氨基、取代或未取代的C1至C20磺酰基、取代或未取代的C1至C20烷硫基、取代或未取代的C6至C20芳硫基、取代或未取代的C1至C20杂环硫基、取代或未取代的C1至C20酰脲基、取代或未取代的C3至C40甲硅烷基、或它们的组合；Ar1和Ar2相同或不同，且独立地为取代或未取代的C6至C30芳基、或取代或未取代的C2至C30杂芳基；L为单键、取代或未取代的C2至C6亚烯基、取代或未取代的C2至C6亚炔基、取代或未取代的C6至C30亚芳基、取代或未取代的杂亚芳基、或它们的组合；且n为0或1。 
Y可为CR′R″；R′、R″相同或不同，且独立地为氢、氘、卤素、氰基、 羟基、氨基、取代或未取代的C1至C20胺基、硝基、羧基、二茂铁基、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂芳基、取代或未取代的C1至C20烷氧基、取代或未取代的C6至C20芳氧基、取代或未取代的C3至C40甲硅烷氧基、取代或未取代的C1至C20酰基、取代或未取代的C2至C20烷氧基羰基、取代或未取代的C2至C20酰氧基、取代或未取代的C2至C20酰氨基、取代或未取代的C2至C20烷氧基羰基氨基、取代或未取代的C7至C20芳氧基羰基氨基、取代或未取代的C1至C20氨磺酰氨基、取代或未取代的C1至C20磺酰基、取代或未取代的C1至C20烷硫基、取代或未取代的C6至C20芳硫基、取代或未取代的C1至C20杂环硫基、取代或未取代的C1至C20酰脲基、取代或未取代的C3至C40甲硅烷基、或它们的组合。 
Y可为NR′，其中R′为氢、氘、卤素、氰基、羟基、氨基、取代或未取代的C1至C20胺基、硝基、羧基、二茂铁基、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂芳基、取代或未取代的C1至C20烷氧基、取代或未取代的C6至C20芳氧基、取代或未取代的C3至C40甲硅烷氧基、取代或未取代的C1至C20酰基、取代或未取代的C2至C20烷氧基羰基、取代或未取代的C2至C20酰氧基、取代或未取代的C2至C20酰氨基、取代或未取代的C2至C20烷氧基羰基氨基、取代或未取代的C7至C20芳氧基羰基氨基、取代或未取代的C1至C20氨磺酰氨基、取代或未取代的C1至C20磺酰基、取代或未取代的C1至C20烷硫基、取代或未取代的C6至C20芳硫基、取代或未取代的C1至C20杂环硫基、取代或未取代的C1至C20酰脲基、取代或未取代的C3至C40甲硅烷基、或它们的组合。 
所述有机光电子装置用化合物可为由以下化学式A-1至A-51之一表示的化合物。 
Figure BDA0000105273600000111
所述有机光电子装置用化合物可为由以下化学式B-1至B-32之一表示的化合物。 
Figure BDA0000105273600000121
Figure BDA0000105273600000131
所述有机光电子装置用化合物可为由以下化学式C-1至C-41之一表示的化合物。 
Figure BDA0000105273600000141
Figure BDA0000105273600000151
Figure BDA0000105273600000161
所述有机光电子装置用化合物可为由以下化学式D-1至D-20之一表示的化合物。 
Figure BDA0000105273600000162
Figure BDA0000105273600000171
所述有机光电子装置用化合物可用作有机发光二极管的空穴传输材料或空穴注入材料。 
所述有机光电子装置用化合物可具有2.0eV或更高的三线态激发能(T1)。 
所述有机光电子装置可选自有机光电装置、有机发光二极管、有机太阳 能电池、有机晶体管、有机光导鼓和有机存储装置。 
根据本发明的另一个实施方式，有机发光二极管包括阳极、阴极和插入所述阳极和所述阴极之间的至少一层有机薄层，其中至少一层有机薄层可提供包括根据一个实施方式的所述有机光电子装置用化合物的有机光电装置。 
所述有机光电子装置用化合物可包含在空穴传输层(HTL)、空穴注入层(HIL)、电子传输层(ETL)或电子注入层(EIL)中的一层中。 
所述有机光电子装置用化合物可包含在发光层中。 
所述有机光电子装置用化合物可作为磷光或荧光主体材料包含在发光层中。 
所述有机光电子装置用化合物可作为荧光蓝色掺杂剂材料包含在发光层中。 
根据本发明的又一个实施方式，提供了包括所述有机发光二极管的显示器。 
所述化合物具有高空穴或电子传输性能、膜稳定性、热稳定性和高三线态激发能。
所述化合物可用在发光层中作为空穴注入/传输材料、主体材料或电子注入/传输材料。包括所述化合物的有机光电装置由于优异的电化学稳定性和热稳定性而在具有低驱动电压的同时，具有优异的寿命和发光效率。 
附图说明
图1至5为表示包括根据本发明多种实施方式的化合物的有机发光二极管的截面图。 
具体实施方式
以下将更详细地说明本发明的示例性实施方式。然而，这些实施方式仅是示例性的，且本发明不限于此。 
在未另外提供具体定义时，本文中使用的术语“取代的”可指用氘、卤 素、羟基、氨基、取代或未取代的C1至C20胺基、硝基、取代或未取代的C3至C40甲硅烷基、C1至C30烷基、C1至C10烷基甲硅烷基、C3至C30环烷基、C6至C30芳基、C1至C20烷氧基、氟基、诸如三氟甲烷基的C1至C10三氟烷基或氰基代替取代基或化合物的至少一个氢而取代的一种情况。 
在未另外提供具体定义时，本文中使用的前缀“杂”可指在一个环中包括1至3个N、O、S或P且剩余为碳的一种情况。 
在未另外提供具体定义时，本文中使用的术语“它们的组合”可指通过连接键(linker)互相键合的至少两个取代基或互相稠合的至少两个取代基。 
在未另外提供具体定义时，本文中使用的术语“烷基”可指脂族烃基。上述烷基可为不包括任何烯基或炔基的饱和烷基。或者，上述烷基可为包括至少一个烯基或炔基的不饱和烷基。术语“烯基”可指至少两个碳原子以至少一个碳-碳双键键合的基团，且术语“炔基”可指至少两个碳原子以至少一个碳-碳三键键合的基团。无论是饱和还是不饱和，上述烷基可为支链、直链或环状的。 
上述烷基可具有1至20个碳原子。上述烷基可为具有1至10个碳原子的中级烷基。上述烷基可为具有1至6个碳原子的低级烷基。 
例如，C1-C4烷基可具有1至4个碳原子，且可选自由甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基组成的组。 
烷基的实例可选自个别单独取代的甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基。 
“芳族基(aromatic group)”可指所有元素均具有共轭p-轨道的环状官能团。芳族基的实例包括芳基和杂芳基。 
术语“芳基(aryl)”可指包括具有至少一个具有共价π电子体系的环的碳环芳基(例如苯基)的芳基。 
术语“杂芳基”可指选自N、O、S和P的1至3个杂原子且其余为碳 的芳基。在上述杂芳基为稠环时，各环可包括1至3个杂原子。 
在说明书中，咔唑类衍生物是指其中氮被杂原子取代的取代或未取代的咔唑基。 
根据本发明的一个实施方式，用于有机光电子装置的化合物具有芳胺基连接到包括至少一个杂原子的稠环的芯结构。 
上述芯结构包括杂稠环和具有优异的空穴性能的胺基，从而可用作有机发光二极管用的空穴注入材料或空穴传输材料。 
此外，上述稠环会降低分子内的对称性能，由此使化合物的结晶质变差并抑制其在装置内重结晶。 
与上述芯连接的至少一个取代基可具有优异的电子性能。因此，除了优异的空穴性能外，还增强了化合物的电子性能，因而满足发光层所需条件。具体地，上述化合物可用作发光层的主体材料。 
而且，用于有机光电子装置的化合物具有芯部分和引入到该芯内的取代基上的多种取代基，因而具有多种能带隙。 
当将具有基于取代基的适当能级的化合物用于有机光电装置时，会增强空穴或电子传输能力，并实现优异的效率和驱动电压以及优异的电化学稳定性和热稳定性，从而改善有机光电装置的寿命特性。 
根据本发明的一个实施方式，提供了包括由以下化学通式1；化学通式2或3；和化学通式4的组合的有机光电子装置用化合物。 
Figure BDA0000105273600000201
在化学通式1至4中，X为O、S、SO2(O＝S＝O)、PO(P＝O)或CO(C＝O)；Y为CR′R″或NR′；R′、R″、R1和R2相同或不同，且独立地为氢、氘、卤素、氰基、羟基、氨基、取代或未取代的C1至C20胺基、硝基、羧基、二茂铁 基、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂芳基、取代或未取代的C1至C20烷氧基、取代或未取代的C6至C20芳氧基、取代或未取代的C3至C40甲硅烷氧基、取代或未取代的C1至C20酰基、取代或未取代的C2至C20烷氧基羰基、取代或未取代的C2至C20酰氧基、取代或未取代的C2至C20酰氨基、取代或未取代的C2至C20烷氧基羰基氨基、取代或未取代的C7至C20芳氧基羰基氨基、取代或未取代的C1至C20氨磺酰氨基、取代或未取代的C1至C20磺酰基、取代或未取代的C1至C20烷硫基、取代或未取代的C6至C20芳硫基、取代或未取代的C1至C20杂环硫基、取代或未取代的C1至C20酰脲基、取代或未取代的C3至C40甲硅烷基、或它们的组合，Ar1和Ar2相同或不同，且独立地为取代或未取代的C6至C30芳基、或取代或未取代的C2至C30杂芳基，L为单键、取代或未取代的C2至C6亚烯基、取代或未取代的C2至C6亚炔基、取代或未取代的C6至C30亚芳基、取代或未取代的杂亚芳基、或它们的组合；n为0或1，化学通式1的两个相邻的*与化学通式2或3的两个相邻的*连接以提供稠环，化学通式1的a*、或化学通式2或3的b*通过西格马键与化学通式4的c*连接，且未与c*连接的剩余的a*或b*为氢。 
当适当地组合以上化学通式时，可制备用于有机光电子装置的化合物，以具有空穴或电子性能、膜稳定性、热稳定性和高三线态激发能(T1)。 
用于有机光电子装置的化合物可包括以下化学通式5。 
Figure BDA0000105273600000211
在化学通式5中，X为O、S、SO2(O＝S＝O)、PO(P＝O)或CO(C＝O)；Y为CR′R″或NR′；R′、R″、R1和R2相同或不同，且独立地为氢、氘、卤素、氰基、羟基、氨基、取代或未取代的C1至C20胺基、硝基、羧基、二茂铁基、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂芳基、取代或未取代的C1至C20烷氧基、取代或未取代的C6至C20芳氧基、取代或未取代的C3至C40甲硅烷氧基、取代或未取代的C1至C20酰基、取代或未取代的C2至C20烷氧基羰基、取代或未取代的C2至C20酰氧基、取代或未取代的C2至C20酰氨基、取代或未取代的C2至C20烷氧基羰基氨基、取代或未取代的C7至C20芳氧基羰基氨基、取代或未取代的C1至C20氨磺酰氨基、取代或未取代的C1至C20磺酰基、取代或未取代的C1至C20烷硫基、取代或未取代的C6至C20芳硫基、取代或未取代的C1至C20杂环硫基、取代或未取代的C1至C20酰脲基、取代或未取代的C3至C40甲硅烷基、或它们的组合；化学通式5的a*或b*通过西格马键与化学通式4的c*连接，且未与c*连接的剩余的a*或b*为氢。 
上述取代基可适当组合以制备具有热稳定性或优异的抗氧化性的化合物。 
当R1和R2中的任何一个取代基不为氢，而为前述取代基之一时，不但保持不含取代基的化合物的基本特性，而且还可精确控制化合物的光电特性和薄膜特性以最优化有机光电装置的性能。 
此外，包括以上化学通式5的化合物由于取代基在间位上连接到主链上而会在合成和高三线态能量上具有优点。 
更具体地，用于有机光电装置的化合物可为由以下化学通式6或7表示的化合物。 
Figure BDA0000105273600000231
在化学通式6和7中，X为O、S、SO2(O＝S＝O)、PO(P＝O)或CO(C＝O)；Y为CR′R″或NR′；R′、R″、R1和R2相同或不同，且独立地为氢、氘、卤素、氰基、羟基、氨基、取代或未取代的C1至C20胺基、硝基、羧基、二茂铁基、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂芳基、取代或未取代的C1至C20烷氧基、取代或未取代的C6至C20芳氧基、取代或未取代的C3至C40甲硅烷氧基、取代或未取代的C1至C20酰基、取代或未取代的C2至C20烷氧基羰基、取代或未取代的C2至C20酰氧基、取代或未取代的C2至C20酰氨基、取代或未取代的C2至C20烷氧基羰基氨基、取代或未取代的C7至C20芳氧基羰基氨基、取代或未取代的C1至C20氨磺酰氨基、取代或未取代的C1至 C20磺酰基、取代或未取代的C1至C20烷硫基、取代或未取代的C6至C20芳硫基、取代或未取代的C1至C20杂环硫基、取代或未取代的C1至C20酰脲基、取代或未取代的C3至C40甲硅烷基、或它们的组合；Ar1和Ar2相同或不同，且独立地为取代或未取代的C6至C30芳基、或取代或未取代的C2至C30杂芳基；L为单键、取代或未取代的C2至C6亚烯基、取代或未取代的C2至C6亚炔基、取代或未取代的C6至C30亚芳基、取代或未取代的杂亚芳基、或它们的组合；且n为0或1。 
当如以上化学通式6所示组合芳基胺基时，化合物可具有包括X的材料的特性。当如以上化学通式7所示组合芳基胺基时，化合物可具有包括Y的材料的特性。 
可适当组合取代基以制备具有不对称双极性结构的化合物。不对称双极性结构可改善空穴和电子传输能力，因而改善装置的发光效率和性能。 
此外，可控制取代基以制备具有庞大结构而具有低结晶度的化合物。具有低结晶性的化合物可改善装置的寿命。 
Y可为CR′R″，R′、R″相同或不同，且独立地为氢、氘、卤素、氰基、羟基、氨基、取代或未取代的C1至C20胺基、硝基、羧基、二茂铁基、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂芳基、取代或未取代的C1至C20烷氧基、取代或未取代的C6至C20芳氧基、取代或未取代的C3至C40甲硅烷氧基、取代或未取代的C1至C20酰基、取代或未取代的C2至C20烷氧基羰基、取代或未取代的C2至C20酰氧基、取代或未取代的C2至C20酰氨基、取代或未取代的C2至C20烷氧基羰基氨基、取代或未取代的C7至C20芳氧基羰基氨基、取代或未取代的C1至C20氨磺酰氨基、取代或未取代的C1至C20磺酰基、取代或未取代的C1至C20烷硫基、取代或未取代的C6至C20芳硫基、取代或未取代的C1至C20杂环硫基、取代或未取代的C1至C20酰脲基、取代或未取代的C3至C40甲硅烷基、或它们的组合。 
当Y为前述的碳时，化合物可具有芴特性。 
Y可为NR′，其中R′为氢、氘、卤素、氰基、羟基、氨基、取代或未取代的C1至C20胺基、硝基、羧基、二茂铁基、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂芳基、取代或未取代的C1至C20烷氧基、取代或未取代的C6至C20芳氧基、取代或未取代的C3至C40甲硅烷氧基、取代或未取代的C1至C20酰基、取代或未取代的C2至C20烷氧基羰基、取代或未取代的C2至C20酰氧基、取代或未取代的C2至C20酰氨基、取代或未取代的C2至C20烷氧基羰基氨基、取代或未取代的C7至C20芳氧基羰基氨基、取代或未取代的C1至C20氨磺酰氨基、取代或未取代的C1至C20磺酰基、取代或未取代的C1至C20烷硫基、取代或未取代的C6至C20芳硫基、取代或未取代的C1至C20杂环硫基、取代或未取代的C1至C20酰脲基、取代或未取代的C3至C40甲硅烷基、或它们的组合。 
当Y为上述的氮时，化合物可具有咔唑特性。 
Ar1和Ar2的实例如下：取代或未取代的苯基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的并四苯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的对三联苯基、取代或未取代的间三联苯基、取代或未取代的 
Figure BDA0000105273600000251
基、取代或未取代的三苝基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的噁唑基、取代或未取代的噻唑基、取代或未取代的噁二唑基、取代或未取代的噻二唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的萘啶 基、取代或未取代的苯并噁嗪基、取代或未取代的苯并噻嗪基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的吩嗪基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的吩噁嗪基等。 
可控制的Ar1和Ar2长度以调节整个π-共轭长度，从而调节化合物的三线态能带隙。因此，上述化合物可用作磷光主体，并有效地用于有机光电装置的发光层。此外，当杂芳基引入化合物时，该化合物在其分子结构内可具有双极性特性。上述化合物作为磷光主体可对装置带来高效率。 
当用于Ar1和Ar2的取代基为取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、以及取代或未取代的二苯并噻吩基时，由于整个分子的不对称以及咔唑类衍生物的优异空穴传输能力，化合物会不易再结晶。因此，当上述化合物用于有机电场发光装置的空穴注入和空穴传输层(HTL)时，有机电场发光装置可具有长寿命和高效率。 
此外，将取代或未取代的芴基用于化合物，并可提高分子的平面性，从而提高空穴的迁移率。因此，当上述化合物用于有机发光二极管的空穴注入和空穴传输层(HTL)时，有机发光二极管可具有长寿命和高效率。 
用于有机光电子装置的化合物可为由以下化学式A-1至A-51之一表示的化合物。在具有以下结构的化合物中，由于二苯并呋喃或二苯并噻吩与芴组合在一个分子中，所以该化合物可具有二苯并呋喃或二苯并噻吩的主要特性和芴的辅助特性。 
Figure BDA0000105273600000261
Figure BDA0000105273600000271
Figure BDA0000105273600000281
用于有机光电子装置的化合物可为由以下化学式B-1至B-32之一表示的化合物。在具有以下结构的化合物中，由于二苯并呋喃或二苯并噻吩与咔唑组合在一个分子中，所以化合物可具有二苯并呋喃或二苯并噻吩的主要特性和咔唑的辅助特性。 
Figure BDA0000105273600000301
Figure BDA0000105273600000311
用于有机光电子装置的化合物可为由以下化学式C-1至C-41之一表示的化合物。在具有以下结构的化合物中，由于二苯并呋喃或二苯并噻吩与芴组合在一个分子中，所以化合物可具有二苯并呋喃或二苯并噻吩的主要特性和芴的辅助特性。 
Figure BDA0000105273600000331
Figure BDA0000105273600000341
用于有机光电子装置的化合物可为由以下化学式D-1至D-20之一表示的化合物。在具有以下结构的化合物中，由于二苯并呋喃或二苯并噻吩与咔唑组合在一个分子中，所以化合物可具有二苯并呋喃或二苯并噻吩的主要特性和咔唑的辅助特性。 
Figure BDA0000105273600000342
Figure BDA0000105273600000351
当根据本发明前述实施方式的用于有机光电子装置的化合物用于制备电子阻挡层(或空穴传输层(HTL))时，在分子内具有电子性能的官能团会倾向于劣化电子阻挡性能。因此，为了用于电子阻挡层，上述化合物不应包括具有电子性能的官能团。具有电子性能的官能团实例可包括苯并咪唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、三嗪、喹啉、异喹啉等。然而，上述化合物仅在用于电 子阻挡膜或空穴传输层(HTL)(或空穴注入层(HIL))时具有此限制。 
当根据本发明一个实施方式的化合物同时要求电子性能和空穴特性时，具有电子性能的官能团可包含在该化合物中，以改善有机光电子装置，如有机发光二极管的寿命，并降低其驱动电压。 
根据本发明的一个实施方式，用于有机光电子装置的化合物可具有在约320至500nm范围内的最大发光波长以及2.0eV或更高、特别是2.0至4.0eV的三线态激发能(T1)。因此，由于具有高三线态激发能的主体材料的电荷良好地传输到掺杂剂，并可提高掺杂剂的发光效率，而且因为主体材料的HOMO和LUMO能级可自由调整，所以上述化合物被用作主体材料或电荷传输材料。 
此外，用于有机光电子装置的化合物具有光活性和电活性，从而可用作光学材料、电极材料、脱色材料、光开关、传感器、模块、波导、有机晶体管、激光器、吸光剂、介电材料、膜等。 
用于有机光电子装置的化合物具有90℃或更高的玻璃化转变温度、400℃或更高的热分解温度，从而具有优异的热稳定性。因此，上述化合物可提供高效率的有机光电子装置。 
包括以上化合物的用于有机光电子装置的化合物可起到发光、或注入电子和/或传输电子的作用，并可用作发光主体以及适合的掺杂剂。换言之，用于有机光电子装置的化合物可用作磷光或荧光主体材料、蓝色发光掺杂剂材料或电子传输材料。 
由于根据一个实施方式的用于有机光电子装置的化合物被用于有机薄层，所以可改善有机光电装置的寿命特性、效率特性、电化学稳定性和热稳定性，并降低驱动电压。 
因此，根据另一个实施方式，提供了包括上述用于有机光电子装置的化合物的有机光电子装置。上述有机光电装置可包括有机发光二极管、有机太阳能电池、有机晶体管、有机光导鼓、有机存储装置等。例如，根据一个实施方式的用于有机光电子装置的化合物可包含在有机太阳能电池内的电极或 电极缓冲层中，以改善量子效率，且它可用作有机晶体管内的栅极、源-漏极等的电极材料。 
以下，对有机发光二极管进行详细说明。 
可包括有机光电子装置用化合物的有机薄层可包括选自由发光层、空穴传输层(HTL)、空穴注入层(HIL)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)、空穴阻挡膜及其组合组成的组中的至少一层。该至少一层包括根据一个实施方式的有机光电子装置用化合物。 
可包括有机光电子装置用化合物的有机薄层可包括选自由发光层、空穴传输层(HTL)、空穴注入层(HIL)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)、空穴阻挡膜及其组合组成的组中的至少一层。该至少一层包括根据一个实施方式的有机光电子装置用化合物。具体地，电子传输层(ETL)或电子注入层(EIL)可包括根据一个实施方式的有机光电子装置用化合物。此外，当有机光电子装置用化合物包含在发光层中时，可包括有机光电子装置用化合物作为磷光或荧光主体，且特别是作为荧光蓝色掺杂剂材料。 
图1至5为表示根据本发明一个实施方式的包括有机光电子装置用化合物的有机发光二极管的截面图。 
参照图1至5，根据一个实施方式的有机发光二极管100、200、300、400和500包括插入阳极120和阴极110之间的至少一层有机薄层105。 
阳极120包括具有大功函的阳极材料以帮助空穴注入到有机薄层。阳极材料包括：金属，如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；组合的金属和氧化物，如ZnO:Al或SnO2:Sb；或导电聚合物，如聚(3-甲基噻吩)、聚[3，4-(亚乙基-1，2-二氧)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。优选包括含氧化铟锡(ITO)的透明电极作为阳极。 
阴极110包括具有小功函的阴极材料以帮助电子注入到有机薄层。阴极材料包括：金属，如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、铅、铯、钡等，或其合金；或多层材料，如LiF/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al 和BaF2/Ca，但不限于此。优选包括含铝的金属电极作为阴极。 
参照图1，有机发光二极管100包括有机薄层105，有机薄层105仅包括发光层130。 
参照图2，发光层130还可起电子传输层(ETL)的作用，且空穴传输层(HTL)140与诸如ITO的透明电极具有优异的粘合性能，或具有优异的空穴传输性能。 
参照图3，三层有机发光二极管300包括有机薄层105，有机薄层105包括电子传输层(ETL)150、发光层130和空穴传输层(HTL)140。独立安装发光层130，并单独堆叠具有优异的电子传输性能或优异的空穴传输性能的各层。 
参照图4，四层有机发光二极管400包括有机薄层105，有机薄层105包括电子注入层(EIL)160、发光层130和空穴传输层(HTL)140和用于与ITO阴极粘合的空穴注入层(HIL)170。 
参照图5，五层有机发光二极管500包括有机薄层105，有机薄层105包括电子传输层(ETL)150、发光层130、空穴传输层(HTL)140和空穴注入层(HIL)170，并进一步包括实现低电压的电子注入层(EIL)160。 
在图1至图5中，包括选自由电子传输层(ETL)150、电子注入层(EIL)160、发光层130和230、空穴传输层(HTL)140、空穴注入层(HIL)170及其组合组成的组中的至少一层的有机薄层105包括有机光电子装置用化合物。有机光电子装置用化合物可用于包括电子传输层(ETL)150或电子注入层(EIL)160的电子传输层(ETL)150。当它用于电子传输层(ETL)时，可提供结构更简单的有机发光二极管，因为它不需要另外的空穴阻挡层(未示出)。 
此外，当有机光电子装置用化合物包含在发光层130和230中时，可包括用于有机发光二极管的材料作为磷光或荧光主体、或荧光蓝色掺杂剂。 
上述有机发光二极管可制造如下：在基板上形成阳极；用诸如蒸镀、溅射、等离子体镀和离子镀的干涂法或诸如旋涂、浸涂和浇涂的湿涂法形成有 机薄层；以及在其上提供阴极。 
本发明的又一个实施方式提供包括根据上述实施方式的有机发光二极管的显示器。
以下，参照实施例更详细地说明各实施方式。然而，以下是示例性实施方式而非限制。 
(有机光电子装置用化合物的制备) 
中间体的合成 
中间体M-1的合成
[反应示意式1]
在氮气氛中将30g(141.5mmol)的(4-二苯并呋喃基)硼酸、37.1g(148.6mmol)的甲基-2-溴-5-氯苯甲酸酯和8.2g(7.1mmol)的四(三苯基膦)合钯放入烧瓶并溶解在550ml的甲苯中，对其加入溶解有104.2g(707.51mmol)碳酸钾的353.8ml水溶液。搅拌该混合物12小时。反应完成时，用乙酸乙酯萃取所得产物。用硫酸镁干燥该萃取液并过滤，然后在减压下浓缩。通过使用以7∶3的体积比混合的正己烷/二氯甲烷的硅胶柱色谱法提纯浓缩后的产物，得到38.2g(产率：80％)的白色固态所需化合物，中间体M-1。 
LC-质谱(理论值：336.06g/mol，测量值：M+1＝336g/mol) 
中间体M-2的合成
[反应示意图2] 
Figure BDA0000105273600000401
在氮气氛中将38.18g(113.37mmol)的中间体M-1放入烧瓶并溶解在500ml的无水乙醚中。将该溶液冷却至0℃并搅拌。然后，将110ml的3M甲基溴化镁(在340.1mmol的二乙醚中)缓慢地加入到搅拌后的溶液中。在氮气氛、室温下搅拌该混合物5小时。反应完成时，在减压下浓缩所得溶液以除去溶剂，然后用蒸馏水和二氯甲烷萃取。用硫酸镁干燥该萃取液并过滤，然后在减压下浓缩，得到高粘度的液态所需化合物，中间体M-2。 
中间体M-3的合成
[反应示意图3] 
Figure BDA0000105273600000402
将中间体M-3溶解在250ml的二氯甲烷中。将该溶液冷却至0℃，然后搅拌。随后，将通过在20ml的二氯甲烷和15.18g(56.7mmol)的二乙醚络合物中溶解三氟化硼制备的溶液缓慢地加入到上述搅拌后的溶液中。搅拌该混合物5小时。反应完成时，用乙酸乙酯萃取所得产物。用硫酸镁干燥该萃取液并过滤，然后在减压下浓缩。通过使用正己烷的硅胶柱色谱法提纯该产物，得到29g(产率：80％)的白色固态所需化合物，中间体M-3。 
GC-质谱(理论值：318.8g/mol，测量值：M+1＝318g/mol) 
中间体M-4的合成
[反应示意图4] 
Figure BDA0000105273600000411
在氮气氛中将30g(141.5mmol)的(4-二苯并噻吩基)硼酸中间体、37.1g(148.6mmol)的甲基-2-溴-5-氯苯甲酸酯和8.2g(7.1mmol)的四(三苯基膦)合钯放入烧瓶并溶解在550ml的甲苯中，对其加入溶解有104.2g(707.51mmol)碳酸钾的353.8ml水溶液。回流并搅拌该混合物12小时。反应完成时，用乙酸乙酯萃取搅拌后的产物。用硫酸镁干燥该萃取液并过滤，然后在减压下浓缩。通过以7∶3的体积比混合的正己烷/二氯甲烷提纯浓缩后的产物，得到38.2g(产率：80％)的白色固态所需化合物，中间体M-4。 
LC-质谱(理论值：336.06g/mol，测量值：M+1＝336g/mol) 
中间体M-5的合成
[反应示意图5] 
Figure BDA0000105273600000412
在氮气氛中将38.2g(113.37mmol)的中间体M-4放入烧瓶并溶解在500ml的无水乙醚中。将所得反应物冷却至0℃并搅拌。然后，将110ml的3M甲基溴化镁(在324.63mmol的二乙醚中)缓慢地加入到所得产物中。将该混合物冷却至室温，并在氮气氛下搅拌5小时。反应完成时，在减压下浓缩反应物以除去溶剂，用蒸馏水和二氯甲烷萃取，用硫酸镁干燥，过滤，并在减压下浓缩，得到高粘度液态的所需化合物，中间体M-5。 
中间体M-6的合成
[反应示意图6] 
Figure BDA0000105273600000421
将中间体M-5溶解在250ml的二氯甲烷中，然后冷却至0℃，并搅拌。随后，将溶解在20ml的三氟化硼和14.5g(54.1mmol)的二乙醚络合物中的氟化硼腈(boronitrilefluoride)缓慢地加入到搅拌后的产物中。在室温下搅拌该混合物5小时。反应完成时，用乙酸乙酯萃取所得产物。用硫酸镁干燥该萃取液并过滤，然后在减压下浓缩。通过使用正己烷的硅胶柱色谱法提纯浓缩后的产物，得到31g(产率：85.5％)的白色固态所需化合物，中间体M-6。 
GC-质谱(理论值：334.86g/mol，测量值：335g/mol) 
中间体M-7的合成
[反应示意图7] 
Figure BDA0000105273600000422
在氮气氛中将23g(108.5mmol)的(4-二苯并呋喃基)硼酸中间体、24.5g(113.9mmol)的甲基-2-溴-苯甲酸酯和6.3g(5.47mmol)的四(三苯基膦)合钯放入烧瓶并溶解在500ml的甲苯中，对其加入溶解79.9g(542.4mmol)碳酸钾制备的271.2ml水溶液。回流并搅拌该混合物12小时。反应完成时，用乙酸乙酯萃取搅拌后的溶液。用硫酸镁干燥该萃取液并过滤，然后在减压下浓缩。通过使用以7∶3的体积比混合的正己烷/二氯甲烷的硅胶柱色谱法提纯浓缩后的产物，得到31g(产率：94.5％)的白色固态所需化合物，中间体M-7。 
LC-质谱(理论值：302.32g/mol，测量值：M+1＝303g/mol) 
中间体M-8的合成
[反应示意式8]
Figure BDA0000105273600000431
在氮气氛中将29g(95.92mmol)的中间体M-7放入烧瓶并溶解在400ml的无水四氢呋喃(THF)中。将该溶液冷却至0℃并搅拌。然后，将95.9ml的3M甲基溴化镁(在287.8mmol的二乙醚)中缓慢地加入到搅拌后的溶液中。在氮气氛、室温下搅拌该混合物5小时。反应完成时，在减压下浓缩搅拌后的溶液以除去溶剂。用蒸馏水和二氯甲烷萃取所得产物。用硫酸镁干燥萃取后的溶液并过滤，在减压下浓缩，得到高粘度液态的所需化合物，中间体M-8。 
中间体M-9的合成
[反应示意式9]
Figure BDA0000105273600000432
将中间体M-8溶解在250ml的二氯甲烷中，并冷却至0℃，然后搅拌。接着，将溶解在20ml的二氯甲烷中的12.84g(47.5mmol)的氟化硼腈和二乙醚络合物缓慢地加入到搅拌后的产物中。在室温下搅拌该混合物5小时。反应完成时，用乙酸乙酯萃取搅拌后的溶液。用硫酸镁干燥该萃取液并过滤，然后在减压下浓缩。通过使用正己烷的硅胶柱色谱法提纯所得产物，得到22g(产率：71.9％)的白色固态所需化合物，中间体M-9。 
LC-质谱(理论值：284.35g/mol，测量值：M+1＝284g/mol) 
中间体M-10的合成
[反应示意式10] 
Figure BDA0000105273600000441
在氮气氛中将10g(59.5mmol)的中间体M-9放入二口圆底烧瓶中，加热并真空干燥，并对其加入119ml的无水四氢呋喃。将该混合物冷却至-40℃并搅拌。接着，将26ml的1.6M正丁基锂(在65.5mmol己烷中)缓慢地加入到搅拌后的溶液中。在氮气氛、室温下搅拌该混合物5小时。将所得产物冷却至-78℃，并对其缓慢地加入溶解在10ml无水四氢呋喃中的22.4g(119mmol)1，2-二溴乙烷。在室温下搅拌该混合物5小时。反应完成时，在减压下浓缩搅拌后的溶液以除去溶剂。用蒸馏水和二氯甲烷萃取浓缩后的溶液。用硫酸镁干燥该萃取液并过滤，然后在减压下浓缩。用正己烷使浓缩后的产物再结晶，得到11g(产率：75％)的白色固态所需化合物，中间体M-10。 
GC-质谱(理论值：245.97g/mol，测量值：M+1＝246g/mol) 
中间体M-11的合成
[反应示意式11] 
Figure BDA0000105273600000442
在氮气氛中将11g(30.28mmol)的中间体M-10、5.0g(31.8mmol)的4-氯苯基硼酸和1.8g(1.5mmol)的四(三苯基膦)合钯放入烧瓶并溶解在120ml的甲苯中，对其加入通过溶解22.3g(151.4mmol)碳酸钾制备的75.7ml水溶液。回流并搅拌该混合物12小时。反应完成时，用乙酸乙酯萃取搅拌后的产物。用硫酸镁干燥该萃取液并过滤，然后在减压下浓缩。通过以7∶3的体积比混合的正己烷/二氯甲烷提纯浓缩后的产物，得到8.0g(产率：66.7％)的白色固态所需化合物，中间体M-11。 
GC-质谱(理论值：394.89g/mol，测量值：M+1＝395g/mol) 
中间体M-12的合成
[反应示意式12] 
Figure BDA0000105273600000451
在氮气氛中将25g(109.62mmol)的(4-二苯并噻吩基)硼酸中间体、24.8g(115.1mmol)的甲基-2-溴-苯甲酸酯和6.3g(5.48mmol)的四(三苯基膦)合钯放入烧瓶并溶解在500ml的甲苯中，对其加入溶解80.7g(548.1mmol)碳酸钾的274ml水溶液。回流并搅拌该混合物12小时。反应完成时，用乙酸乙酯萃取搅拌后的溶液。用硫酸镁干燥该萃取液并过滤，然后在减压下浓缩。通过使用以7∶3的体积比混合的正己烷/二氯甲烷的硅胶柱色谱法提纯浓缩后的产物，得到31g(产率：88.8％)的白色固态所需化合物，中间体M-12。 
GC-质谱(理论值：318.39g/mol，测量值：M+1＝318g/mol) 
中间体M-13的合成
[反应示意式13] 
Figure BDA0000105273600000452
在氮气氛中将15.4g(47.1mmol)的中间体M-12放入烧瓶并溶解在400ml的无水四氢呋喃中。将该混合物冷却至0℃并搅拌。然后，将50ml的3M甲基溴化镁(在141.34mmol的二乙醚中)缓慢地加入到搅拌后的混合物中。在氮气氛、室温下搅拌所得混合物5小时。反应完成时，在减压下浓缩所得溶液以除去溶剂，并用水和二氯甲烷萃取。用硫酸镁干燥萃取后的溶液并过滤，在减压下浓缩，得到高粘度液态的所需化合物，中间体M-13。 
中间体M-14的合成
[反应示意式14] 
Figure BDA0000105273600000461
将中间体M-13溶解在250ml的二氯甲烷中。将该溶液冷却至0℃并搅拌。接着，将溶解在20ml的二氯甲烷中的12.6g(47.1mmol)的氟化硼腈和二乙醚络合物缓慢地加入到搅拌后的溶液中。在室温下搅拌该混合物5小时。反应完成时，用乙酸乙酯萃取搅拌后的产物。用硫酸镁干燥该萃取液并过滤，然后在减压下浓缩。通过使用正己烷的硅胶柱色谱法提纯浓缩后的产物，得到10.5g(产率：74.3％)的白色固态所需化合物，中间体M-14。 
LC-质谱(理论值：300.42g/mol，测量值：M+1＝300g/mol) 
中间体M-15的合成
[反应示意式15] 
在氮气氛中将9.6g(31.79mmol)的中间体M-14放入二口圆底烧瓶中，在真空下加热并干燥，并对其加入100ml的无水四氢呋喃。将该混合物冷却至-40℃并搅拌。接着，将20.7ml的1.6M正丁基锂(在63.6mmol己烷中)缓慢地加入到搅拌后的混合物中。在氮气氛、室温下搅拌所得混合物5小时。将所得产物冷却至-78℃，并对其缓慢地加入溶解在10ml无水四氢呋喃中的11.9g(63.58mmol)1，2-二溴乙烷。在室温下搅拌该混合物5小时。反应完成时，在减压下浓缩搅拌后的产物以除去溶剂，然后用蒸馏水和二氯甲烷萃取。用硫酸镁干燥该萃取液并过滤，然后在减压下浓缩。用正己烷使浓缩后的反应物再结晶，得到9.5g(产率：78.8％)的白色固态所需化合物，中间体M-15。 
GC-质谱(理论值：379.31g/mol，测量值：380g/mol) 
中间体M-16的合成
[反应示意式16] 
在氮气氛中将9.5g(26.4mmol)的中间体M-15、4.3g(27.7mmol)的4-氯苯基硼酸和1.5g(1.3mmol)的四(三苯基膦)合钯放入烧瓶并溶解在150ml的甲苯中，对其加入溶解有19.4g(130.9mmol)碳酸钾的64.9ml水溶液。回流并搅拌该混合物12小时。反应完成时，用乙酸乙酯萃取搅拌后的产物。用硫酸镁干燥萃取后的溶液，然后在减压下浓缩。通过体积比为7∶3的正己烷/二氯甲烷提纯浓缩后的产物，得到5.3g(产率：48.5％)的白色固态所需化合物，中间体M-16。 
GC-质谱(理论值：394.89g/mol，测量值：395g/mol) 
中间体M-17的合成
[反应示意式17] 
Figure BDA0000105273600000472
在氮气氛中将15.0g(70.7mmol)的二苯并呋喃硼酸、19.38g(77.83mmol)的1-溴2-硝基苯和2.46g(2.12mmol)的四(三苯基膦)合钯放入500ml圆底烧瓶并溶解在200ml的甲苯中，对其加入19.56g(141mmol)碳酸钾和70ml水。在90℃搅拌该混合物24小时。反应完成时，将反应物冷却至室温，并用甲苯和水萃取。用无水硫酸镁干燥萃取后的反应物并过滤。然后，从反应物中除去溶剂。通过使用以1∶1的体积比混合的二氯甲烷/己烷的硅胶柱提纯所得产物，得到15g(产率：73.3％)的中间体M-17。 
中间体M-18的合成
[反应示意式18] 
在氮气氛中将15.0g(51.8mmol)的中间体M-17和36g(137.5mmol)的三苯基膦放入500ml圆底烧瓶并溶解在二氯苯中。在160℃搅拌该溶液24小时。反应完成时，将反应物冷却至室温，并在减压下从中除去二氯苯。通过使用以1∶1的体积比混合的二氯甲烷/己烷溶剂的硅胶柱提纯所得产物，得到9.1g(产率：68.2％)的中间体M-18。 
中间体M-19的合成
[反应示意式19] 
在氮气氛中，在250ml圆底烧瓶中将9g(34.9mmol)的中间体M-18、109g(69.9mmol)的溴苯、16g(17.4mmol)的氯化铜和20g(356.4mmol)的氢氧化钾溶解在100ml二甲苯中。在150℃搅拌该溶液48小时并冷却至室温，在减压下除去其中的二甲苯。将剩余的固体溶解在二氯甲烷中，并用水洗涤数次，然后用无水硫酸镁处理以除去湿气并过滤。然后，从过滤后的溶液中除去溶剂。通过使用以1∶2的体积比混合的己烷/二氯甲烷溶剂的硅胶柱提纯所得产物，得到10g(产率：86％)的所需化合物M-19。 
中间体M-20的合成
[反应示意式20] 
Figure BDA0000105273600000491
在氮气氛中将10.0g(30.0mmol)的中间体M-19放入二口圆底烧瓶中，在真空下加热并干燥，并对其加入100ml的无水四氢呋喃。将该混合物冷却至-40℃并搅拌。接着，将10.4ml的1.6M正丁基锂(在31.20mmol己烷中)缓慢地加入到搅拌后的混合物中。在氮气氛、室温下搅拌所得混合物5小时。将反应物溶液冷却至-78℃，并对其缓慢地加入溶解在10ml无水四氢呋喃中的11.3g(60.0mmol)1，2-二溴乙烷。在室温下搅拌该混合物5小时。反应完成时，在减压下浓缩搅拌后的反应物以除去溶剂，然后用蒸馏水和二氯甲烷萃取。用硫酸镁干燥该萃取液并过滤，然后在减压下浓缩。用正己烷使该反应物再结晶，得到9.7g(产率：78.4％)的白色固态所需化合物，中间体M-20。 
GC-质谱(理论值：412.28g/mol，测量值：412g/mol) 
中间体M-21的合成
[反应示意式21] 
Figure BDA0000105273600000492
在氮气氛中将9.7g(23.5mmol)的中间体M-20、3.9g(24.7mmol)的4-氯苯基硼酸和1.4g(1.2mmol)的四(三苯基膦)合钯放入烧瓶并溶解在100ml的甲苯中，对其加入溶解有17.3g(117.6mmol)碳酸钾的58.8ml水溶液。回流并搅拌该混合物12小时。反应完成时，用乙酸乙酯萃取搅拌后的反应物。用无水硫酸镁干燥萃取后的溶液并过滤，然后在减压下浓缩。通过使用以7∶3的体积比混合的正己烷/二氯甲烷的硅胶柱色谱法提纯浓缩后的产物，得到7.0g(产率：67.0％)的白色固态所需化合物，中间体M-21。 
GC-质谱(理论值：443.92g/mol，测量值：444g/mol) 
中间体M-22的合成
[反应示意式22] 
Figure BDA0000105273600000501
在氮气氛中将15.0g(65.7mmol)的二苯并噻吩硼酸、18.0g(72.3mmol)的1-溴2-硝基苯和2.3g(1.97mmol)的四(三苯基膦)合钯放入500ml圆底烧瓶并溶解在200ml的甲苯中，对其加入18.2g(131.5mmol)碳酸钾和70ml水。在90℃搅拌该混合物24小时。反应完成时，将反应物冷却至室温，并用甲苯和水萃取，然后用无水硫酸镁处理以除去湿气。过滤所得产物，并除去其中的溶剂。通过使用以1∶1的体积比混合的二氯甲烷/己烷混合溶剂的硅胶柱提纯所得产物，得到14g(产率：69.7％)的中间体M-22。 
中间体M-23的合成
[反应示意式23] 
Figure BDA0000105273600000502
在氮气氛中，在500ml圆底烧瓶中将14.0g(45.8mmol)的中间体M-22和36g(137.5mmol)的三苯基膦溶解在二氯苯中。在160℃搅拌该溶液24小时。反应完成时，将反应物冷却至室温，并在减压下从中除去二氯苯。通过使用以1∶1的体积比混合的二氯甲烷/己烷的硅胶柱提纯所得反应物，得到9.7g(产率：77.6％)的中间体M-23。 
中间体M-24的合成
[反应示意式24] 
Figure BDA0000105273600000511
在氮气氛中，在250ml圆底烧瓶中将9.7g(35.4mmol)的中间体M-23、11.1g(70.9mmol)的溴苯、1.6g(17.4mmol)的氯化亚铜和20g(356.4mmol)的氢氧化钾溶解在100ml二甲苯中。在150℃搅拌该溶液48小时并冷却至室温，在减压下除去二甲苯。将剩余的固体溶解在二氯甲烷中，并用水洗涤数次，然后用无水硫酸镁处理以除去湿气。然后，过滤该反应物，并从中除去溶剂。通过使用以1∶2的体积比混合的己烷/二氯甲烷溶剂的硅胶柱提纯所得产物，得到11g(产率：89％)的中间体M-24。 
中间体M-25的合成
[反应示意式25] 
Figure BDA0000105273600000512
在氮气氛中将10.0g(28.6mmol)的中间体M-24放入在真空下加热干燥的二口圆底烧瓶中，为了溶解，对其加入100ml的无水四氢呋喃。将该溶液冷却至-78℃并搅拌。接着，将9.92ml的1.6M正丁基锂(在29.76mmol己烷中)缓慢地加入到搅拌后的溶液中。在氮气氛、室温下搅拌该混合物5小时。将所得产物冷却至-78℃，并对其缓慢地加入溶解在10ml无水四氢呋喃中的10.8g(57.2mmol)1，2-二溴乙烷。在室温下搅拌该混合物5小时。反应完成时，在减压下浓缩所得产物以除去溶剂，然后用蒸馏水和二氯甲烷萃取。用硫酸镁干燥该萃取液并过滤，然后在减压下浓缩。用正己烷使该反应物再结晶，得到9.8g(产率：79.9％)的白色固态所需化合物，中间体M-25。 
GC-质谱(理论值：428.34g/mol，测量值：428g/mol) 
中间体M-26的合成
[反应示意式26] 
Figure BDA0000105273600000521
在氮气氛中将9.8g(22.9mmol)的中间体M-25、3.8g(24.0mmol)的4-氯苯基硼酸和1.3g(1.1mmol)的四(三苯基膦)合钯放入烧瓶并溶解在100ml的甲苯中，对其加入溶解有16.8g(114.4mmol)碳酸钾的57.2ml水溶液。回流并搅拌该混合物12小时。反应完成时，用乙酸乙酯萃取反应物。用硫酸镁干燥该萃取液并过滤，然后在减压下浓缩。通过使用以7∶3的体积比混合的正己烷/二氯甲烷的硅胶柱色谱法提纯所得产物，得到6.0g(产率：57.0％)的白色固态所需化合物，中间体M-26。 
GC-质谱(理论值：459.99g/mol，测量值：460g/mol) 
中间体M-27的合成
[反应示意式27] 
Figure BDA0000105273600000522
在氮气氛中将20.0g(94.3mmol)的二苯并呋喃硼酸、24.5g(103.7mmol)的2-溴-5-氯硝基苯和3.28g(2.83mmol)的四(三苯基膦)合钯放入1L圆底烧瓶并溶解在300ml的甲苯中，对其加入26g(188.6mmol)碳酸钾和100ml水。在90℃搅拌该混合物24小时。反应完成时，将反应物冷却至室温，并用甲苯和水萃取。用无水硫酸镁处理萃取后的反应物以除去湿气，并处理除去溶剂。然后，通过使用以1∶1的体积比混合的二氯甲烷/己烷的硅胶柱提纯所得产物，得到20g(产率：65.49％)的中间体M-27。 
中间体M-28的合成
[反应示意式28] 
在氮气氛中，在圆底烧瓶中将20.0g(61.7mmol)的中间体M-27和48.6g(185.3mmol)的三苯基膦溶解在500ml的二氯苯中。在160℃搅拌该溶液24小时。反应完成时，将反应物冷却至室温，并在减压下除去二氯苯。通过使用以1∶1的体积比混合的二氯甲烷/己烷的硅胶柱提纯所得产物，得到14.5g(产率：81％)的中间体M-28。 
中间体M-29的合成
[反应示意式29] 
Figure BDA0000105273600000532
在氮气氛中，在250ml圆底烧瓶中将14g(47.9mmol)的中间体M-28、15g(95.9mmol)的溴苯、3.2g(34.8mmol)的氯化亚铜和30g(535.7mmol)的氢氧化钾溶解在200ml二甲苯中。在150℃搅拌该溶液48小时并冷却至室温，在减压下除去二甲苯。将剩余的固体溶解在二氯甲烷中，并用水洗涤数次，然后用无水硫酸镁处理以除去湿气，然后除去溶剂。通过使用以1∶2的体积比混合的己烷/二氯甲烷溶剂的硅胶柱提纯所得产物，得到14g(产率：79.5％)的中间体M-29。 
中间体M-30的合成
[反应示意式30] 
Figure BDA0000105273600000541
在氮气氛中，在1L圆底烧瓶中将20.0g(87.6mmol)的二苯并噻吩硼酸、22.8g(96.4mmol)的2-溴-5-氯硝基苯和3g(2.63mmol)的四(三苯基膦)合钯溶解在300ml的甲苯中，对其加入24.2g(175.3mmol)碳酸钾和100ml水。在90℃搅拌该混合物24小时。反应完成时，将反应物冷却至室温，并用甲苯和水萃取，然后用无水硫酸镁处理以除去湿气，过滤，然后从中除去溶剂。通过使用以1∶1的体积比混合的二氯甲烷/己烷的硅胶柱提纯所得产物，得到23g(产率：77.2％)的中间体M-27。 
中间体M-31的合成
[反应示意式31] 
Figure BDA0000105273600000542
在氮气氛中，在500ml圆底烧瓶中将20.0g(58.8mmol)的中间体M-30和48.6g(185.3mmol)的三苯基膦溶解在二氯苯中。在160℃搅拌该溶液24小时。反应完成时，将反应物冷却至室温，并在减压下除去二氯苯。通过使用以1∶1的体积比混合的二氯甲烷/己烷的硅胶柱提纯所得反应物，得到14g(产率：77.3％)的中间体M-31。 
中间体M-32的合成
[反应示意式32] 
Figure BDA0000105273600000551
在氮气氛中，在250ml圆底烧瓶中将14g(45.4mmol)的中间体M-31、14.2g(90.9mmol)的溴苯、3.2g(34.8mmol)的氯化亚铜和30g(535.7mmol)的氢氧化钾溶解在200ml二甲苯中。在150℃搅拌该溶液48小时并冷却至室温，在减压下除去二甲苯。将剩余的固体溶解在二氯甲烷中，并用水洗涤数次，然后用无水硫酸镁处理以除去湿气，过滤，然后除去溶剂。通过使用以1∶2的体积比混合的己烷/二氯甲烷溶剂的硅胶柱提纯所得产物，得到13g(产率：74.6％)的化合物M-32。 
中间体M-33的合成
[反应示意式33] 
Figure BDA0000105273600000552
在氮气氛中，在1L圆底烧瓶中将20.0g(94.3mmol)的二苯并呋喃硼酸、24.5g(103.7mmol)的2-溴-5-氯硝基苯和3.28g(2.83mmol)的四(三苯基膦)合钯溶解在300ml的甲苯中，对其加入26g(188.6mmol)碳酸钾和100ml水。在90℃搅拌该混合物24小时。反应完成时，将反应物冷却至室温，并用甲苯和水萃取，然后用无水硫酸镁处理以除去湿气，过滤，然后从中除去溶剂。通过使用以1∶1的体积比混合的二氯甲烷/己烷的硅胶柱提纯所得反应物，得到21g(产率：68.7％)的中间体M-33。 
中间体M-34的合成
[反应示意式34] 
在氮气氛中，在500ml圆底烧瓶中将20.0g(61.7mmol)的中间体M-33和48.6g(185.3mmol)的三苯基膦溶解在二氯苯中，然后在160℃下搅拌24小时。反应完成时，将反应物冷却至室温，并在减压下除去二氯苯。通过使用以1∶1的体积比混合的二氯甲烷/己烷的硅胶柱提纯所得反应物，得到14g(产率：77.7％)的中间体M-34。 
中间体M-35的合成
[反应示意式35] 
Figure BDA0000105273600000562
在氮气氛中，在250ml圆底烧瓶中将14g(47.9mmol)的中间体M-34、15g(95.9mmol)的溴苯、3.2g(34.8mmol)的氯化亚铜和30g(535.7mmol)的氢氧化钾溶解在200ml二甲苯中。在150℃搅拌该溶液48小时并冷却至室温，在减压下除去二甲苯。将剩余的固体溶解在二氯甲烷中，并用水洗涤数次，然后用无水硫酸镁处理以除去湿气，过滤，然后从中除去溶剂。通过使用以1∶2的体积比混合的己烷/二氯甲烷溶剂的硅胶柱提纯所得产物，得到14.5g(产率：82.3％)的中间体M-5。 
中间体M-36的合成
[反应示意式36] 
Figure BDA0000105273600000571
在氮气氛中，在1L圆底烧瓶中将20.0g(87.6mmol)的二苯并噻吩硼酸、22.8g(96.4mmol)的2-溴-5-氯硝基苯和3g(2.63mmol)的四(三苯基膦)合钯溶解在300ml的甲苯中，对其加入24.2g(175.3mmol)碳酸钾和100ml水。在90℃搅拌该混合物24小时。反应完成时，将反应物冷却至室温，并用甲苯和水萃取，然后用无水硫酸镁处理以除去湿气，并从中除去溶剂。通过使用以1∶1的体积比混合的二氯甲烷/己烷的硅胶柱提纯反应物，得到22g(产率：73.8％)的中间体M-36。 
中间体M-37的合成
[反应示意式37] 
Figure BDA0000105273600000572
在氮气氛中，在500ml圆底烧瓶中将20.0g(58.8mmol)的中间体M-36和48.6g(185.3mmol)的三苯基膦溶解在二氯苯中，并在160℃下搅拌24小时。反应完成时，将反应物冷却至室温，并在减压下除去二氯苯。通过使用以1∶1的体积比混合的二氯甲烷/己烷的硅胶柱提纯所得反应物，得到14.5g(产率：80.5％)的中间体M-37。 
中间体M-38的合成
[反应示意式38] 
Figure BDA0000105273600000581
在氮气氛中，在250ml圆底烧瓶中将14g(45.4mmol)的中间体M-37、14.2g(90.9mmol)的溴苯、3.2g(34.8mmol)的氯化亚铜和30g(535.7mmol)的氢氧化钾溶解在200ml二甲苯中。在150℃搅拌该溶液48小时并冷却至室温，在减压下除去二甲苯。将剩余的固体溶解在二氯甲烷中，并用水洗涤数次，用无水硫酸镁处理以除去湿气，并除去溶剂。通过使用以1∶2的体积比混合的二氯甲烷/己烷的硅胶柱提纯反应物，得到13.5g(产率：77.5％)的中间体M-38。 
中间体M-39的合成
[反应示意式39] 
Figure BDA0000105273600000582
根据与制备中间体M-2的方法相同的方法合成化合物M-39，区别在于用苯基溴化镁代替甲基溴化镁。 
中间体M-40的合成
[反应示意式40] 
Figure BDA0000105273600000583
根据与制备中间体M-3的方法相同的方法合成20g的化合物M-40(产 率：82％)。 
中间体M-41的合成
[反应示意式41] 
Figure BDA0000105273600000591
根据与制备中间体M-5的方法相同的方法合成化合物M-41，区别在于用苯基溴化镁代替甲基溴化镁。 
中间体M-42的合成
[反应示意式42] 
Figure BDA0000105273600000592
根据与制备中间体M-6的方法相同的方法合成22g的化合物M-42(产率：81％)。 
实施例1：化合物C-1的制备
[反应示意式43] 
将5.0g(15.68mmol)的中间体M-3、5.04g(15.68mmol)的中间体A、4.52g(47.95mmol)的叔丁醇钠和0.1g(0.47mmol)的三叔丁基膦溶解在200ml甲苯中，并对其加入0.27g(0.47mmol)的Pd(dba)2。在氮气氛下回流并搅拌 该混合物12小时。反应完成时，用甲苯和蒸馏水萃取该反应物。用无水硫酸镁干燥所得有机层，过滤，并在减压下浓缩。通过使用以2∶1的体积比混合的正己烷/二氯甲烷的硅胶柱色谱法提纯所得产物，得到7.8g(产率：82.3％)的白色固态所需化合物C-1。 
计算值：C，89.52；H，5.51；N，2.32；O，2.65 
分析值：C，89.51；H，5.52；N，2.32；O，2.65 
实施例2：化合物C-31的制备
[反应示意式44] 
Figure BDA0000105273600000601
将5.0g(15.68mmol)的中间体M-3、4.63g(15.68mmol)的中间体B、4.52g(47.95mmol)的叔丁醇钠和0.1g(0.47mmol)的三叔丁基膦溶解在200ml甲苯中，并对其加入0.27g(0.47mmol)的Pd(dba)2。在氮气氛下回流并搅拌该混合物12小时。反应完成时，用甲苯和蒸馏水萃取该反应物。用无水硫酸镁干燥所得有机层，过滤，并在减压下浓缩。通过使用以2∶1的体积比混合的正己烷/二氯甲烷的硅胶柱色谱法提纯所得产物，得到7.3g(产率：80.5％)的白色固态所需化合物C-31。 
计算值：C，89.40；H，5.41；N，2.42；O，2.77 
分析值：C，89.42；H，5.39；N，2.42；O，2.77 
实施例3：化合物C-32的制备
[反应示意式45] 
Figure BDA0000105273600000602
将5.0g(15.68mmol)的中间体M-3、6.23g(15.68mmol)的中间体C、4.52g(47.95mmol)的叔丁醇钠和0.1g(0.47mmol)的三叔丁基膦溶解在200ml甲苯中，并对其加入0.27g(0.47mmol)的Pd(dba)2。在氮气氛下回流并搅拌该混合物12小时。反应完成时，用甲苯和蒸馏水萃取该反应物。用无水硫酸镁干燥所得有机层，过滤，并在减压下浓缩。通过使用以2∶1的体积比混合的正己烷/二氯甲烷的硅胶柱色谱法提纯所得产物，得到9.2g(产率：86.2％)的白色固态所需化合物C-32。 
计算值：C，90.10；H，5.49；N，2.06；O，2.35 
分析值：C，90.12；H，5.47；N，2.06；O，2.35 
实施例4：化合物C-5的制备
[反应示意式46] 
Figure BDA0000105273600000611
将5.0g(15.68mmol)的中间体M-3、5.67g(15.68mmol)的中间体D、4.52g(47.95mmol)的叔丁醇钠和0.1g(0.47mmol)的三叔丁基膦溶解在200ml甲苯中，并对其加入0.27g(0.47mmol)的Pd(dba)2。在氮气氛下回流并搅拌该混合物12小时。反应完成时，用甲苯和蒸馏水萃取该反应物。用无水硫酸镁干燥所得有机层，过滤，并在减压下浓缩。通过使用以2∶1的体积比混合的正己烷/二氯甲烷的硅胶柱色谱法提纯所得产物，得到8.6g(产率：85.1％)的白色固态所需化合物C-5。 
计算值：C，89.55；H，5.79；N，2.18；O，2.49 
分析值：C，89.56；H，5.78；N，2.18；O，2.49 
实施例5：化合物C-19的制备
[反应示意式47] 
Figure BDA0000105273600000621
将5.0g(15.68mmol)的中间体M-3、7.63g(15.68mmol)的中间体E、4.52g(47.95mmol)的叔丁醇钠和0.1g(0.47mmol)的三叔丁基膦溶解在200ml甲苯中，并对其加入0.27g(0.47mmol)的Pd(dba)2。在氮气氛下回流并搅拌该混合物12小时。反应完成时，用甲苯和蒸馏水萃取该反应物。用无水硫酸镁干燥所得有机层，过滤，并在减压下浓缩。通过使用以2∶1的体积比混合的正己烷/二氯甲烷的硅胶柱色谱法提纯所得产物，得到10.5g(产率：87％)的白色固态所需化合物C-19。 
计算值：C，89.03；H，5.24；N，3.64；O，2.08 
分析值：C，89.01；H，5.26；N，3.64；O，2.08 
实施例6：化合物C-25的制备
[反应示意式48] 
Figure BDA0000105273600000622
将5.0g(15.68mmol)的中间体M-3、7.87g(15.68mmol)的中间体F、4.52g(47.95mmol)的叔丁醇钠和0.1g(0.47mmol)的三叔丁基膦溶解在200ml甲苯中，并对其加入0.27g(0.47mmol)的Pd(dba)2。在氮气氛下回流并搅拌该混合物12小时。反应完成时，用甲苯和蒸馏水萃取该反应物。用无水硫酸镁干燥所得有机层，过滤，并在减压下浓缩。通过使用以2∶1的体积比混合 的正己烷/二氯甲烷的硅胶柱色谱法提纯所得产物，得到10.7g(产率：87％)的白色固态所需化合物C-25。 
计算值：C，87.33；H，4.76；N，1.79；O，6.12 
分析值：C，87.31；H，4.78；N，1.79；O，6.12 
实施例7：化合物C-27的制备
[反应示意式49] 
Figure BDA0000105273600000631
将5.0g(15.68mmol)的中间体M-3、8.37g(15.68mmol)的中间体G、4.52g(47.95mmol)的叔丁醇钠和0.1g(0.47mmol)的三叔丁基膦溶解在200ml甲苯中，并对其加入0.27g(0.47mmol)的Pd(dba)2。在氮气氛下回流并搅拌该混合物12小时。反应完成时，用甲苯和蒸馏水萃取该反应物。用无水硫酸镁干燥所得有机层，过滤，并在减压下浓缩。通过使用以2∶1的体积比混合的正己烷/二氯甲烷的硅胶柱色谱法提纯所得产物，得到10.4g(产率：81.2％)的白色固态所需化合物C-27。 
计算值：C，83.89；H，4.57；N，1.72；O，1.96；S，7.86 
分析值：C，83.86；H，4.59；N，1.72；O，1.96；S，7.86 
实施例8：化合物C-29的制备
[反应示意式50] 
Figure BDA0000105273600000632
将5.0g(15.68mmol)的中间体M-3、8.12g(15.68mmol)的中间体H、4.52g(47.95mmol)的叔丁醇钠和0.1g(0.47mmol)的三叔丁基膦溶解在200ml甲苯中，并对其加入0.27g(0.47mmol)的Pd(dba)2。在氮气氛下回流并搅拌该混合物12小时。反应完成时，用甲苯和蒸馏水萃取该反应物。用无水硫酸镁干燥所得有机层，过滤，并在减压下浓缩。通过使用以2∶1的体积比混合的正己烷/二氯甲烷的硅胶柱色谱法提纯所得产物，得到10.8g(产率：86％)的白色固态所需化合物C-29。 
计算值：C，85.58；H，4.66；N，1.75；O，4.00；S，4.01 
分析值：C，85.59；H，4.67；N，1.75；O，4.00；S，4.01 
实施例9：化合物C-33的制备
[反应示意式51] 
Figure BDA0000105273600000641
将5.0g(15.68mmol)的中间体M-3、7.08g(15.68mmol)的中间体I、4.52g(47.95mmol)的叔丁醇钠和0.1g(0.47mmol)的三叔丁基膦溶解在200ml甲苯中，并对其加入0.27g(0.47mmol)的Pd(dba)2。在氮气氛下回流并搅拌该混合物12小时。反应完成时，用甲苯和蒸馏水萃取该反应物。用无水硫酸镁干燥所得有机层，过滤，并在减压下浓缩。通过使用以2∶1的体积比混合的正己烷/二氯甲烷的硅胶柱色谱法提纯所得产物，得到9.4g(产率：81.6％)的白色固态所需化合物C-33。 
计算值：C，88.37；H，5.36；N，1.91；O，4.36 
分析值：C，88.35；H，5.38；N，1.91；O，4.36 
实施例10：化合物C-34的制备
[反应示意式52] 
Figure BDA0000105273600000651
将5.0g(15.68mmol)的中间体M-3、9.12g(15.68mmol)的中间体J、4.52g(47.95mmol)的叔丁醇钠和0.1g(0.47mmol)的三叔丁基膦溶解在200ml甲苯中，并对其加入0.27g(0.47mmol)的Pd(dba)2。在氮气氛下回流并搅拌该混合物12小时。反应完成时，用甲苯和蒸馏水萃取该反应物。用无水硫酸镁干燥所得有机层，过滤，并在减压下浓缩。通过使用以2∶1的体积比混合的正己烷/二氯甲烷的硅胶柱色谱法提纯所得产物，得到10.4g(产率：76.7％)的白色固态所需化合物C-34。 
计算值：C，87.57；H，5.25；N，1.62；O，5.56 
分析值：C，87.59；H，5.23；N，1.62；O，5.56 
实施例11：化合物C-2的制备
[反应示意式53] 
Figure BDA0000105273600000652
将5.0g(11.29mmol)的中间体M-40、3.63g(11.29mmol)的中间体A、3.25g(33.87mmol)的叔丁醇钠和0.07g(0.34mmol)的三叔丁基膦溶解在200ml甲苯中，并对其加入0.19g(0.34mmol)的Pd(dba)2。在氮气氛下回流并搅拌该混合物12小时。反应完成时，用甲苯和蒸馏水萃取该反应物。用无水硫酸镁干燥所得有机层，过滤，并在减压下浓缩。通过使用以2∶1的体积比混合的正己烷/二氯甲烷的硅胶柱色谱法提纯所得产物，得到7.3g(产率：88.8％)的白色固态所需化合物C-2。 
计算值：C，90.75；H，5.12；N，1.92；O，2.20 
分析值：C，90.73；H，5.14；N，1.92；O，2.20 
实施例12：化合物C-35的制备
[反应示意式54] 
将5.0g(14.93mmol)的中间体M-6、4.8g(14.93mmol)的中间体A、4.31g(44.79mmol)的叔丁醇钠和0.09g(0.45mmol)的三叔丁基膦溶解在200ml甲苯中，并对其加入0.26g(0.45mmol)的Pd(dba)2。在氮气氛下回流并搅拌该混合物12小时。反应完成时，用甲苯和蒸馏水萃取该反应物。用无水硫酸镁干燥所得有机层，过滤，并在减压下浓缩。通过使用以2∶1的体积比混合的正己烷/二氯甲烷的硅胶柱色谱法提纯所得产物，得到7.5g(产率：81％)的白色固态所需化合物C-35。 
计算值：C，87.20；H，5.37；N，2.26；S，5.17 
分析值：C，87.22；H，5.35；N，2.26；S，5.17 
实施例13：化合物C-36的制备
[反应示意式55] 
Figure BDA0000105273600000662
将5.0g(14.93mmol)的中间体M-6、4.41g(14.93mmol)的中间体B、4.31g(44.79mmol)的叔丁醇钠和0.09g(0.45mmol)的三叔丁基膦溶解在200ml甲苯中，并对其加入0.26g(0.45mmol)的Pd(dba)2。在氮气氛下回流并搅拌该混合物12小时。反应完成时，用甲苯和蒸馏水萃取该反应物。用无 水硫酸镁干燥所得有机层，过滤，并在减压下浓缩。通过使用以2∶1的体积比混合的正己烷/二氯甲烷的硅胶柱色谱法提纯所得产物，得到7.6g(产率：85.7％)的白色固态所需化合物C-36。 
计算值：C，86.98；H，5.26；N，2.36；S，5.40 
分析值：C，86.99；H，5.25；N，2.36；S，5.40 
实施例14：化合物C-37的制备
[反应示意式56] 
Figure BDA0000105273600000671
将5.0g(14.93mmol)的中间体M-6、5.94g(14.93mmol)的中间体C、4.31g(44.79mmol)的叔丁醇钠和0.09g(0.45mmol)的三叔丁基膦溶解在200ml甲苯中，并对其加入0.26g(0.45mmol)的Pd(dba)2。在氮气氛下回流并搅拌该混合物12小时。反应完成时，用甲苯和蒸馏水萃取该反应物。用无水硫酸镁干燥萃取后的有机层，过滤，并在减压下浓缩。通过使用以2∶1的体积比混合的正己烷/二氯甲烷的硅胶柱色谱法提纯所得产物，得到8.2g(产率：78.9％)的白色固态所需化合物C-37。 
计算值：C，88.02；H，5.36；N，2.01；S，4.61 
分析值：C，88.00；H，5.38；N，2.01；S，4.61 
实施例15：化合物C-8的制备
[反应示意式57] 
Figure BDA0000105273600000672
将5.0g(14.93mmol)的中间体M-6、5.4g(14.93mmol)的中间体D、4.31g(44.79mmol)的叔丁醇钠和0.09g(0.45mmol)的三叔丁基膦溶解在200ml甲苯中，并对其加入0.26g(0.45mmol)的Pd(dba)2。在氮气氛下回流并搅拌该混合物12小时。反应完成时，用甲苯和蒸馏水萃取该反应物。用无水硫酸镁干燥所得有机层，过滤，并在减压下浓缩。通过使用以2∶1的体积比混合的正己烷/二氯甲烷的硅胶柱色谱法提纯所得产物，得到8.4g(产率：85.2％)的白色固态所需化合物C-8。 
计算值：C，87.37；H，5.65；N，2.12；S，4.86 
分析值：C，87.35；H，5.67；N，2.12；S，4.86 
实施例16：化合物C-20的制备
[反应示意式58] 
将5.0g(14.93mmol)的中间体M-6、7.27g(14.93mmol)的中间体E、4.31g(44.79mmol)的叔丁醇钠和0.09g(0.45mmol)的三叔丁基膦溶解在200ml甲苯中，并对其加入0.26g(0.45mmol)的Pd(dba)2。在氮气氛下回流并搅拌该混合物12小时。反应完成时，用甲苯和蒸馏水萃取该反应物。用无水硫酸镁干燥萃取后的有机层，过滤，并在减压下浓缩。通过使用以2∶1的体积比混合的正己烷/二氯甲烷的硅胶柱色谱法提纯所得产物，得到9.4g(产率：80.2％)的白色固态所需化合物C-20。 
计算值：C，87.21；H，5.14；N，3.57；S，4.08 
分析值：C，87.23；H，5.12；N，3.57；S，4.08 
实施例17：化合物C-26的制备
[反应示意式59] 
Figure BDA0000105273600000691
将5.0g(14.93mmol)的中间体M-6、4.41g(14.93mmol)的中间体F、4.31g(44.79mmol)的叔丁醇钠和0.09g(0.45mmol)的三叔丁基膦溶解在200ml甲苯中，并对其加入0.26g(0.45mmol)的Pd(dba)2。在氮气氛下回流并搅拌该混合物12小时。反应完成时，用甲苯和蒸馏水萃取该反应物。用无水硫酸镁干燥所得有机层，过滤，并在减压下浓缩。通过使用以2∶1的体积比混合的正己烷/二氯甲烷的硅胶柱色谱法提纯所得产物，得到9.7g(产率：81.2％)的白色固态所需化合物C-26。 
计算值：C，85.58；H，4.66；N，1.75；O，4.00；S，4.01 
分析值：C，85.59；H，4.65；N，1.75；O，4.00；S，4.01 
实施例18：化合物C-28的制备
[反应示意式60] 
Figure BDA0000105273600000692
将5.0g(14.93mmol)的中间体M-6、7.97g(14.93mmol)的中间体G、4.31g(44.79mmol)的叔丁醇钠和0.09g(0.45mmol)的三叔丁基膦溶解在200ml甲苯中，并对其加入0.26g(0.45mmol)的Pd(dba)2。在氮气氛下回流并搅拌该混合物12小时。反应完成时，用甲苯和蒸馏水萃取该反应物。用无水硫酸镁干燥所得有机层，过滤，并在减压下浓缩。通过使用以2∶1的体积 比混合的正己烷/二氯甲烷的硅胶柱色谱法提纯所得产物，得到10.3g(产率：82.9％)的白色固态所需化合物C-28。 
计算值：C，82.27；H，4.48；N，1.68；S，11.56 
分析值：C，82.25；H，4.49；N，1.68；S，11.56 
实施例19：化合物C-30的制备
[反应示意式61] 
Figure BDA0000105273600000701
将5.0g(14.93mmol)的中间体M-6、7.73g(14.93mmol)的中间体B、4.31g(44.79mmol)的叔丁醇钠和0.09g(0.45mmol)的三叔丁基膦溶解在200ml甲苯中，并对其加入0.26g(0.45mmol)的Pd(dba)2。在氮气氛下回流并搅拌该混合物12小时。反应完成时，用甲苯和蒸馏水萃取该反应物。用无水硫酸镁干燥所得有机层，过滤，并在减压下浓缩。通过使用以2∶1的体积比混合的正己烷/二氯甲烷的硅胶柱色谱法提纯所得产物，得到10.3g(产率：84.5％)的白色固态所需化合物C-30。 
计算值：C，83.89；H，4.57；N，1.72；O，1.96；S，7.86 
分析值：C，83.86；H，4.60；N，1.72；O，1.96；S，7.86 
实施例20：化合物C-38的制备
[反应示意式62] 
Figure BDA0000105273600000702
将5.0g(14.93mmol)的中间体M-6、6.74g(14.93mmol)的中间体I、 4.31g(44.79mmol)的叔丁醇钠和0.09g(0.45mmol)的三叔丁基膦溶解在200ml甲苯中，并对其加入0.26g(0.45mmol)的Pd(dba)2。在氮气氛下回流并搅拌该混合物12小时。反应完成时，用甲苯和蒸馏水萃取该反应物。用无水硫酸镁干燥所得有机层，过滤，并在减压下浓缩。通过使用以2∶1的体积比混合的正己烷/二氯甲烷的硅胶柱色谱法提纯所得产物，得到9.4g(产率：83.9％)的白色固态所需化合物C-38。 
计算值：C，86.48；H，5.24；N，1.87；O，2.13；S，4.28 
分析值：C，86.45；H，5.27；N，1.87；O，2.13；S，4.28 
实施例21：化合物C-39的制备
[反应示意式63] 
Figure BDA0000105273600000711
将5.0g(14.93mmol)的中间体M-6、8.69g(14.93mmol)的中间体J、4.31g(44.79mmol)的叔丁醇钠和0.09g(0.45mmol)的三叔丁基膦溶解在200ml甲苯中，并对其加入0.26g(0.45mmol)的Pd(dba)2。在氮气氛下回流并搅拌该混合物12小时。反应完成时，用甲苯和蒸馏水萃取该反应物。用无水硫酸镁干燥萃取后的有机层，过滤，并在减压下浓缩。通过使用以2∶1的体积比混合的正己烷/二氯甲烷的硅胶柱色谱法提纯所得产物，得到10.4g(产率：79.1％)的白色固态所需化合物C-38。 
计算值：C，85.98；H，5.15；N，1.59；O，3.64；S，3.64 
分析值：C，85.97；H，5.17；N，1.59；O，3.64；S，3.64 
实施例22：化合物C-40的制备
[反应示意式64] 
Figure BDA0000105273600000721
将5.0g(14.93mmol)的中间体M-6、6.98g(14.93mmol)的中间体K、4.31g(44.79mmol)的叔丁醇钠和0.09g(0.45mmol)的三叔丁基膦溶解在200ml甲苯中，并对其加入0.26g(0.45mmol)的Pd(dba)2。在氮气氛下回流并搅拌该混合物12小时。反应完成时，用甲苯和蒸馏水萃取该反应物。用无水硫酸镁干燥所得有机层，过滤，并在减压下浓缩。通过使用以2∶1的体积比混合的正己烷/二氯甲烷的硅胶柱色谱法提纯所得产物，得到8.7g(产率：80.2％)的白色固态所需化合物C-40。 
计算值：C，84.38；H，4.86；N，1.93；S，8.83 
分析值：C，84.37；H，4.87；N，1.93；S，8.83 
实施例23：化合物C-9的制备
[反应示意式65] 
Figure BDA0000105273600000722
将5.0g(10.86mmol)的中间体M-42、3.94g(10.86mmol)的中间体D、3.14g(32.68mmol)的叔丁醇钠和0.07g(0.33mmol)的三叔丁基膦溶解在200ml甲苯中，并对其加入0.19g(0.33mmol)的Pd(dba)2。在氮气氛下回流并搅拌该混合物12小时。反应完成时，用甲苯和蒸馏水萃取该反应物。用无水硫酸镁干燥所得有机层，过滤，并在减压下浓缩。通过使用以2∶1的体积比混合的正己烷/二氯甲烷的硅胶柱色谱法提纯所得产物，得到7.4g(产率： 86.6％)的白色固态所需化合物C-9。 
计算值：C，88.85；H，5.27；N，1.79；S，4.09 
分析值：C，88.83；H，5.29；N，1.79；S，4.09 
实施例24：化合物C-41的制备
[反应示意式66] 
将5.0g(10.86mmol)的中间体M-42、3.5g(10.86mmol)的中间体A、3.14g(32.86mmol)的叔丁醇钠和0.07g(0.33mmol)的三叔丁基膦溶解在200ml甲苯中，并对其加入0.19g(0.33mmol)的Pd(dba)2。在氮气氛下回流并搅拌该混合物12小时。反应完成时，用甲苯和蒸馏水萃取该反应物。用无水硫酸镁干燥所得有机层，过滤，并在减压下浓缩。通过使用以2∶1的体积比混合的正己烷/二氯甲烷的硅胶柱色谱法提纯所得产物，得到6.9g(产率：85.1％)的白色固态所需化合物C-41。 
计算值：C，88.79；H，5.01；N，1.88；S，4.31 
分析值：C，88.77；H，5.03；N，1.88；S，4.31 
实施例25：化合物A-28的制备
[反应示意式67] 
Figure BDA0000105273600000732
将5.0g(12.66mmol)的中间体M-11、4.07g(12.66mmol)的中间体A、3.65g(37.99mmol)的叔丁醇钠和0.08g(0.38mmol)的三叔丁基膦溶解在200ml甲苯中，并对其加入0.22g(0.38mmol)的Pd(dba)2。在氮气氛下回流 并搅拌该混合物12小时。反应完成时，用甲苯和蒸馏水萃取该反应物。用无水硫酸镁干燥所得有机层，过滤，并在减压下浓缩。通过使用以2∶1的体积比混合的正己烷/二氯甲烷的硅胶柱色谱法提纯所得产物，得到7.3g(产率：84.8％)的白色固态所需化合物A-28。 
计算值：C，90.10；H，5.49；N，2.06；O，2.35 
分析值：C，90.12；H，5.47；N，2.06；O，2.35 
实施例26：化合物A-30的制备
[反应示意式68] 
Figure BDA0000105273600000741
将5.0g(12.17mmol)的中间体M-16、3.91g(12.17mmol)的中间体A、3.65g(37.99mmol)的叔丁醇钠和0.07g(0.36mmol)的三叔丁基膦溶解在200ml甲苯中，并对其加入0.22g(0.38mmol)的Pd(dba)2。在氮气氛下回流并搅拌该混合物12小时。反应完成时，用甲苯和蒸馏水萃取该反应物。用无水硫酸镁干燥所得有机层，过滤，并在减压下浓缩。通过使用以2∶1的体积比混合的正己烷/二氯甲烷的硅胶柱色谱法提纯所得产物，得到7.1g(产率：83.8％)的白色固态所需化合物A-30。 
计算值：C，88.02；H，5.36；N，2.01；S，4.61 
分析值：C，88.04；H，5.34；N，2.01；S，4.61 
实施例27：化合物B-19的制备
[反应示意式69] 
将5.0g(11.26mmol)的中间体M-21、4.07g(11.26mmol)的中间体D、3.25g(33.79mmol)的叔丁醇钠和0.07g(0.34mmol)的三叔丁基膦溶解在200ml甲苯中，并对其加入0.19g(0.34mmol)的Pd(dba)2。在氮气氛下回流并搅拌该混合物12小时。反应完成时，用甲苯和蒸馏水萃取该反应物。用无水硫酸镁干燥萃取后的有机层，过滤，并在减压下浓缩。通过使用以2∶1的体积比混合的正己烷/二氯甲烷的硅胶柱色谱法提纯所得产物，得到7.2g(产率：83.1％)的白色固态所需化合物B-19。 
计算值：C，89.03；H，5.24；N，3.64；O，2.08 
分析值：C，89.05；H，5.22；N，3.64；O，2.08 
实施例28：化合物B-20的制备
[反应示意式70] 
Figure BDA0000105273600000751
将5.0g(10.87mmol)的中间体M-26、3.93g(10.87mmol)的中间体D、3.25g(33.79mmol)的叔丁醇钠和0.07g(0.34mmol)的三叔丁基膦溶解在200ml甲苯中，并对其加入0.19g(0.34mmol)的Pd(dba)2。在氮气氛下回流并搅拌该混合物12小时。反应完成时，用甲苯和蒸馏水萃取该反应物。用无水硫酸镁干燥所得有机层，过滤，并在减压下浓缩。通过使用以2∶1的体积比混合的正己烷/二氯甲烷的硅胶柱色谱法提纯所得产物，得到7.3g(产率：85.5％)的白色固态所需化合物B-20。 
计算值：C，87.21；H，5.14；N，3.57；S，4.08 
分析值：C，87.24；H，5.11；N，3.57；S，4.08 
实施例29：化合物D-9的制备
[反应示意式71] 
Figure BDA0000105273600000761
在氮气氛中，在500mL圆底烧瓶中将3.86g(10.51mmol)的中间体M-29、5g(9.55mmol)的中间体L和0.33g(0.29mmol)的四(三苯基膦)合钯溶解在200ml的甲苯中，对其加入2.64g(19.1mmol)碳酸钾和100ml水。在90℃回流该混合物24小时。反应完成时，用甲苯和蒸馏水萃取该反应物。用无水硫酸镁干燥萃取后的有机层，过滤，并在减压下浓缩。通过使用以2∶1的体积比混合的正己烷/二氯甲烷的硅胶柱色谱法提纯所得产物，得到5.4g(产率：77.5％)的白色固态所需化合物D-9。 
计算值：C，88.98；H，4.98；N，3.84；O，2.20 
分析值：C，88.99；H，4.97；N，3.84；O，2.20 
实施例30：化合物D-10的制备
[反应示意式72] 
在氮气氛中，在500mL圆底烧瓶中将4.03g(10.51mmol)的中间体M-32、5g(9.55mmol)的中间体L和0.33g(0.29mmol)的四(三苯基膦)合钯溶解在200ml的甲苯中，对其加入2.64g(19.1mmol)碳酸钾和100ml水。在90℃回流该混合物24小时。反应完成时，用甲苯和蒸馏水萃取该反应物。用无水硫酸镁干燥萃取后的有机层，过滤，并在减压下浓缩。通过使用以2∶1的体 积比混合的正己烷/二氯甲烷的硅胶柱色谱法提纯所得产物，得到5.5g(产率：77.3％)的白色固态所需化合物D-10。 
计算值：C，87.06；H，4.87；N，3.76；S，4.30 
分析值：C，87.04；H，4.89；N，3.76；S，4.30 
有机发光二极管的制造 
实施例31：有机光电装置的制造
用蒸馏水超声波清洗涂有为 
Figure BDA0000105273600000771
厚薄膜的ITO(氧化铟锡)的玻璃基板。接着，使用诸如异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂超声波清洗玻璃基板，并干燥。将干燥后的基板移入等离子体清洗机，并用氧等离子体清洗5分钟，然后移入真空沉积器。将该ITO透明电极用作阳极，并在其上真空沉积4，4’-双[N-[4-{N，N-双(3-甲基苯基)氨基}-苯基]-N-苯基氨基]联苯(DNTPD)形成 
Figure BDA0000105273600000772
厚的空穴注入层(HIL)。然后，真空沉积根据实施例1的化合物C-1形成 厚的空穴传输层(HTL)。在空穴传输层(HTL)上，用9，10-二-(2-萘基)蒽(ADN)作为主体并掺杂有3wt％的2，5，8，11-四(叔丁基)苝(TBPe)作为掺杂剂真空沉积 厚的发光层。 
在发光层上，真空沉积Alq3形成 
Figure BDA0000105273600000775
厚的电子传输层(ETL)。在电子传输层(ETL)上，依次真空沉积 厚的LiF层和 
Figure BDA0000105273600000777
厚的Al层以制造阴极。然后，将该阴极用于制造有机发光二极管。 
该有机发光二极管具有五层薄有机层的结构，具体地， 
Figure BDA0000105273600000778
Figure BDA0000105273600000779
实施例32
根据与实施例31相同的方法用实施例3的C-32代替实施例1的C-1来制造有机发光二极管。 
实施例33
根据与实施例31相同的方法用实施例4的C-5代替实施例1的C-1来制造有机发光二极管。 
实施例34
根据与实施例31相同的方法用实施例5的C-19代替实施例1的C-1来制造有机发光二极管。 
实施例35
根据与实施例31相同的方法用实施例11的C-2代替实施例1的C-1来制造有机发光二极管。 
实施例36
根据与实施例31相同的方法用实施例12的C-35代替实施例1的C-1来制造有机发光二极管。 
实施例37
根据与实施例31相同的方法用实施例14的C-37代替实施例1的C-1来制造有机发光二极管。 
实施例38
根据与实施例31相同的方法用实施例15的C-8代替实施例1的C-1来制造有机发光二极管。 
实施例39
根据与实施例31相同的方法用实施例16的C-20代替实施例1的C-1来制造有机发光二极管。 
实施例40
根据与实施例31相同的方法用实施例23的C-9代替实施例1的C-1来制造有机发光二极管。 
实施例41
根据与实施例31相同的方法用实施例24的C-41代替实施例1的C-1来制造有机发光二极管。 
对比例1
根据与实施例31相同的方法制造有机发光二极管，区别在于NPB代替实施例1的C-1。NPB结构表示如下。 
对比例2
根据与实施例31相同的方法制造有机发光二极管，区别在于HT1代替实施例1的C-1。HT1结构表示如下。 
用于制造有机发光二极管的DNTPD、AND、TBPe、NPB和HT1结构表示如下。 
(有机发光二极管的性能评价) 
测量根据实施例31至41和对比例1和2的各有机发光二极管对应于电压的电流密度变化、亮度变化和发光效率。上述各值的测量方法如下。各结果示于以下表1中。 
(1)随电压变化的电流密度变化 
在各有机发光二极管的电压从0V上升至10V时，用伏安计(Keithley 2400)测量各有机发光二极管在单元装置内的电流。用电流值除以面积得到电流密度。 
(2)随电压变化的亮度变化 
在各有机发光二极管的电压从0V上升至10V时，用亮度计(Minolta Cs-1000A)测量各有机发光二极管的亮度。
(3)发光效率 
使用由以上(1)和(2)得到的电流密度和亮度以及电压计算在相同的 电流密度(10mA/cm2)下的电流效率(cd/A)。 
[表1] 
Figure BDA0000105273600000801
电流密度：10mA/cm2
如表1所示，与根据对比例1和2的有机发光二极管相比，根据本发明一个实施方式的有机发光二极管具有低驱动电压，且具有优异的效率。 
尽管已结合目前认为可实施的示例性实施方式说明了本发明，但应理解的是，本发明不限于已公开的实施方式，相反，意在覆盖包括在所附权利要求的精神和范围内的各种修改和等效布置。因此，前述实施方式应理解为示例性的，而不应理解为以任何方式限制本发明。 
<符号说明> 
Figure BDA0000105273600000802

Claims (21)

1.一种用于有机光电子装置的化合物，由以下化学通式1，化学通式2或3，和化学通式4的组合表示：
其中，在化学通式1至4中，
X为O、S、SO2、PO或CO，
Y为CR′R″或NR′，且
R′、R″、R1和R2相同或不同，且独立地为氢、氘、卤素、氰基、羟基、氨基、取代或未取代的C1至C20胺基、硝基、羧基、二茂铁基、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂芳基、取代或未取代的C1至C20烷氧基、取代或未取代的C6至C20芳氧基、取代或未取代的C3至C40甲硅烷氧基、取代或未取代的C1至C20酰基、取代或未取代的C2至C20烷氧基羰基、取代或未取代的C2至C20酰氧基、取代或未取代的C2至C20酰氨基、取代或未取代的C2至C20烷氧基羰基氨基、取代或未取代的C7至C20芳氧基羰基氨基、取代或未取代的C1至C20氨磺酰氨基、取代或未取代的C1至C20磺酰基、取代或未取代的C1至C20烷硫基、取代或未取代的C6至C20芳硫基、取代或未取代的C1至C20杂环硫基、取代或未取代的C1至C20酰脲基、取代或未取代的C3至C40甲硅烷基、或它们的组合，
Ar1和Ar2相同或不同，且独立地为取代或未取代的C6至C30芳基、或取代或未取代的C2至C30杂芳基，
L为单键、取代或未取代的C2至C6亚烯基、取代或未取代的C2至C6亚炔基、取代或未取代的C6至C30亚芳基、取代或未取代的杂亚芳基、或它们的组合，
n为0或1，
化学通式1的两个相邻的*与化学通式2或3的两个相邻的*连接以提供稠环，且
化学通式1的a*，或化学通式2或3的b*通过西格马键与化学通式4的c*连接，且未与c*连接的剩余的a*或b*为氢。
2.根据权利要求1所述的化合物，包括以下化学通式5：
Figure FDA0000105273590000021
其中，在化学通式5中，
X为O、S、SO2、PO或CO，
Y为CR′R″或NR′，且
R′、R″、R1和R2相同或不同，且独立地为氢、氘、卤素、氰基、羟基、氨基、取代或未取代的C1至C20胺基、硝基、羧基、二茂铁基、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂芳基、取代或未取代的C1至C20烷氧基、取代或未取代的C6至C20芳氧基、取代或未取代的C3至C40甲硅烷氧基、取代或未取代的C1至C20酰基、取代或未取代的C2至C20烷氧基羰基、取代或未取代的C2至C20酰氧基、取代或未取代的C2至C20酰氨基、取代或未取代的C2至C20烷氧基羰基氨基、取代或未取代的C7至C20芳氧基羰基氨基、取代或未取代的C1至C20氨磺酰氨基、取代或未取代的C1至C20磺酰基、取代或未取代的C1至C20烷硫基、取代或未取代的C6至C20芳硫基、取代或未取代的C1至C20杂环硫基、取代或未取代的C1至C20酰脲基、取代或未取代的C3至C40甲硅烷基、或它们的组合，且
上述化学通式5的a*或b*与以上化学通式4的c*形成西格马键，且未与c*连接的剩余的a*或b*为氢。
3.根据权利要求1所述的化合物，由以下化学通式6表示：
Figure FDA0000105273590000031
其中，在化学通式6中，
X为O、S、SO2、PO或CO，
Y为CR′R″或NR′，且
R′、R″、R1和R2相同或不同，且独立地为氢、氘、卤素、氰基、羟基、氨基、取代或未取代的C1至C20胺基、硝基、羧基、二茂铁基、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂芳基、取代或未取代的C1至C20烷氧基、取代或未取代的C6至C20芳氧基、取代或未取代的C3至C40甲硅烷氧基、取代或未取代的C1至C20酰基、取代或未取代的C2至C20烷氧基羰基、取代或未取代的C2至C20酰氧基、取代或未取代的C2至C20酰氨基、取代或未取代的C2至C20烷氧基羰基氨基、取代或未取代的C7至C20芳氧基羰基氨基、取代或未取代的C1至C20氨磺酰氨基、取代或未取代的C1至C20磺酰基、取代或未取代的C1至C20烷硫基、取代或未取代的C6至C20芳硫基、取代或未取代的C1至C20杂环硫基、取代或未取代的C1至C20酰脲基、取代或未取代的C3至C40甲硅烷基、或它们的组合，
Ar1和Ar2相同或不同，且独立地为取代或未取代的C6至C30芳基、或取代或未取代的C2至C30杂芳基，
L为单键、取代或未取代的C2至C6亚烯基、取代或未取代的C2至C6亚炔基、取代或未取代的C6至C30亚芳基、取代或未取代的杂亚芳基、或它们的组合，且
n为0或1。
4.根据权利要求1所述的化合物，由以下化学通式7表示：
Figure FDA0000105273590000041
其中，在化学通式7中，
X为O、S、SO2、PO或CO，
Y为CR′R″或NR′，且
R′、R″、R1和R2相同或不同，且独立地为氢、氘、卤素、氰基、羟基、氨基、取代或未取代的C1至C20胺基、硝基、羧基、二茂铁基、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂芳基、取代或未取代的C1至C20烷氧基、取代或未取代的C6至C20芳氧基、取代或未取代的C3至C40甲硅烷氧基、取代或未取代的C1至C20酰基、取代或未取代的C2至C20烷氧基羰基、取代或未取代的C2至C20酰氧基、取代或未取代的C2至C20酰氨基、取代或未取代的C2至C20烷氧基羰基氨基、取代或未取代的C7至C20芳氧基羰基氨基、取代或未取代的C1至C20氨磺酰氨基、取代或未取代的C1至C20磺酰基、取代或未取代的C1至C20烷硫基、取代或未取代的C6至C20芳硫基、取代或未取代的C1至C20杂环硫基、取代或未取代的C1至C20酰脲基、取代或未取代的C3至C40甲硅烷基、或它们的组合，
Ar1和Ar2相同或不同，且独立地为取代或未取代的C6至C30芳基、或取代或未取代的C2至C30杂芳基，
L为单键、取代或未取代的C2至C6亚烯基、取代或未取代的C2至C6亚炔基、取代或未取代的C6至C30亚芳基、取代或未取代的杂亚芳基、或它们的组合，且
n为0或1。
5.根据权利要求3所述的化合物，其中，
Y为CR′R″，且
R′、R″相同或不同，且独立地为氢、氘、卤素、氰基、羟基、氨基、取代或未取代的C1至C20胺基、硝基、羧基、二茂铁基、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂芳基、取代或未取代的C1至C20烷氧基、取代或未取代的C6至C20芳氧基、取代或未取代的C3至C40甲硅烷氧基、取代或未取代的C1至C20酰基、取代或未取代的C2至C20烷氧基羰基、取代或未取代的C2至C20酰氧基、取代或未取代的C2至C20酰氨基、取代或未取代的C2至C20烷氧基羰基氨基、取代或未取代的C7至C20芳氧基羰基氨基、取代或未取代的C1至C20氨磺酰氨基、取代或未取代的C1至C20磺酰基、取代或未取代的C1至C20烷硫基、取代或未取代的C6至C20芳硫基、取代或未取代的C1至C20杂环硫基、取代或未取代的C1至C20酰脲基、取代或未取代的C3至C40甲硅烷基、或它们的组合。
6.根据权利要求3所述的化合物，其中，
Y为NR′，且
R′为氢、氘、卤素、氰基、羟基、氨基、取代或未取代的C1至C20胺基、硝基、羧基、二茂铁基、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂芳基、取代或未取代的C1至C20烷氧基、取代或未取代的C6至C20芳氧基、取代或未取代的C3至C40甲硅烷氧基、取代或未取代的C1至C20酰基、取代或未取代的C2至C20烷氧基羰基、取代或未取代的C2至C20酰氧基、取代或未取代的C2至C20酰氨基、取代或未取代的C2至C20烷氧基羰基氨基、取代或未取代的C7至C20芳氧基羰基氨基、取代或未取代的C1至C20氨磺酰氨基、取代或未取代的C1至C20磺酰基、取代或未取代的C1至C20烷硫基、取代或未取代的C6至C20芳硫基、取代或未取代的C1至C20杂环硫基、取代或未取代的C1至C20酰脲基、取代或未取代的C3至C40甲硅烷基、或它们的组合。
7.根据权利要求4所述的化合物，其中，
Y为CR′R″，且
R′、R″相同或不同，且独立地为氢、氘、卤素、氰基、羟基、氨基、取代或未取代的C1至C20胺基、硝基、羧基、二茂铁基、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂芳基、取代或未取代的C1至C20烷氧基、取代或未取代的C6至C20芳氧基、取代或未取代的C3至C40甲硅烷氧基、取代或未取代的C1至C20酰基、取代或未取代的C2至C20烷氧基羰基、取代或未取代的C2至C20酰氧基、取代或未取代的C2至C20酰氨基、取代或未取代的C2至C20烷氧基羰基氨基、取代或未取代的C7至C20芳氧基羰基氨基、取代或未取代的C1至C20氨磺酰氨基、取代或未取代的C1至C20磺酰基、取代或未取代的C1至C20烷硫基、取代或未取代的C6至C20芳硫基、取代或未取代的C1至C20杂环硫基、取代或未取代的C1至C20酰脲基、取代或未取代的C3至C40甲硅烷基、或它们的组合。
8.根据权利要求4所述的化合物，其中，
Y为NR′，且
R′为氢、氘、卤素、氰基、羟基、氨基、取代或未取代的C1至C20胺基、硝基、羧基、二茂铁基、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂芳基、取代或未取代的C1至C20烷氧基、取代或未取代的C6至C20芳氧基、取代或未取代的C3至C40甲硅烷氧基、取代或未取代的C1至C20酰基、取代或未取代的C2至C20烷氧基羰基、取代或未取代的C2至C20酰氧基、取代或未取代的C2至C20酰氨基、取代或未取代的C2至C20烷氧基羰基氨基、取代或未取代的C7至C20芳氧基羰基氨基、取代或未取代的C1至C20氨磺酰氨基、取代或未取代的C1至C20磺酰基、取代或未取代的C1至C20烷硫基、取代或未取代的C6至C20芳硫基、取代或未取代的C1至C20杂环硫基、取代或未取代的C1至C20酰脲基、取代或未取代的C3至C40甲硅烷基、或它们的组合。
9.根据权利要求1所述的化合物，由以下化学式A-1至A-50之一表示：
Figure FDA0000105273590000071
Figure FDA0000105273590000081
Figure FDA0000105273590000091
10.根据权利要求1所述的化合物，由以下化学式B-1至B-32之一表示：
Figure FDA0000105273590000102
Figure FDA0000105273590000111
Figure FDA0000105273590000121
11.根据权利要求1所述的化合物，由以下化学式C-1至C-41之一表示：
Figure FDA0000105273590000122
Figure FDA0000105273590000131
Figure FDA0000105273590000141
Figure FDA0000105273590000151
12.根据权利要求1所述的化合物，由以下化学式D-1至D-20之一表示：
Figure FDA0000105273590000152
Figure FDA0000105273590000161
13.根据权利要求1所述的化合物，所述化合物用作有机发光二极管的空穴传输材料或空穴注入材料。
14.根据权利要求1所述的化合物，所述化合物具有2.0eV或更高的三线态激发能。
15.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述有机光电子装置选自由有机光电装置、有机发光二极管、有机太阳能电池、有机晶体管、有机光导鼓和有机存储装置组成的组。
16.一种有机发光二极管，包括阳极、阴极和插入所述阳极和所述阴极之间的至少一个有机薄层，且
其中所述有机薄层中的至少一层包括权利要求1至15中任意一项所述的用于有机光电子装置的化合物。
17.根据权利要求16所述的有机发光二极管，其中，所述有机薄层选自由发光层、空穴传输层、空穴注入层、电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层和它们的组合组成的组。
18.根据权利要求16所述的有机发光二极管，其中，所述用于有机光电子装置的化合物包含在空穴传输层或空穴注入层中。
19.根据权利要求16所述的有机发光二极管，其中，所述用于有机光电子装置的化合物包含在发光层中。
20.根据权利要求16所述的有机发光二极管，其中，所述用于有机光电装置的化合物在发光层中用作磷光或荧光主体材料。
21.一种包括权利要求16至20中任意一项所述的有机发光二极管的显示器。
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