CN105051035B - 有机化合物、有机光电装置和显示装置 - Google Patents

有机化合物、有机光电装置和显示装置 Download PDF

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Abstract

本发明涉及化学式1所表示的有机化合物，和包含所述有机化合物的有机光电装置，和显示装置。

Description

有机化合物、有机光电装置和显示装置
技术领域
公开了有机化合物、有机光电装置和显示装置。
背景技术
有机光电装置是将电能转化为光能的装置，反之亦然。
根据其驱动原理，有机光电装置可以分为以下类别。一种是其中通过光能产生激发子(exciton，激子)，并且激发子分成电子和空穴并转移至不同的电极以产生电能的光电装置，另一种是其中向电极提供电压或电流，从而从电能产生光能的发光装置。
有机光电装置的实例可以是有机光电装置、有机发光二极管、有机太阳能电池和有机光导体鼓(organic photo conductor drum)。
其中，由于对平板显示器需求的增加，最近有机发光二极管(OLED)引起人们的注意。这种有机发光二极管通过将电流应用于有机发光材料来将电能转化为光。它具有其中在阳极和阴极之间插入有机层的结构。本文中，有机层可以包括发光层(emission layer，发射层)和可选地辅助层，并且所述辅助层可以包括(例如)选自空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、电子传输层、电子注入层和空穴阻挡层中的至少一种，以提高有机发光二极管的效率和稳定性。
有机发光二极管的性能可以受有机层特性影响，并且其中，主要可以受有机层的有机材料的特性影响。
具体地，需要开发能够提高空穴和电子迁移率并同时提高电化学稳定性的有机材料，从而可以将有机发光二极管应用于大尺寸平板显示器。
发明内容
技术问题
一个实施方式提供了能够实现具有高效率和长寿命的有机光电装置的有机化合物。
另一个实施方式提供了包含所述有机化合物的有机光电装置。
另一个实施方式提供了包含所述有机光电装置的显示装置。
技术解决方案
根据一个实施方式，提供了化学式1所表示的有机化合物：
[化学式1]
在化学式1中，
X是O、S、Se、SO、SO2、PO或CO，
Y是取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C3至C30杂芳基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的C6至C30芳基胺基、取代的或未取代的C6至C30杂芳基胺基，或它们的组合，
L是单键、取代的或未取代的C1至C30亚烷基、取代的或未取代的C3至C30亚环烷基、取代的或未取代的C3至C30杂亚环烷基、取代的或未取代的C6至C30亚芳基、取代的或未取代的C3至C30杂亚芳基、取代的或未取代的C6至C30亚芳基胺基、取代的或未取代的C6至C30杂亚芳基胺基、取代的或未取代的C1至C30亚烷氧基、取代的或未取代的C1至C30亚芳氧基(aryloxylene)、取代的或未取代的C2至C30亚烯基、取代的或未取代的C2至C30亚炔基、或它们的组合，
Ra和Rb各自独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C20烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30杂芳基、或它们的组合，
R1至R6独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C3至C30环烷基、取代的或未取代的C3至C30杂环烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C3至C30杂芳基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的C6至C30芳基胺基、取代的或未取代的C6至C30杂芳基胺基、取代的或未取代的C1至C30烷氧基、取代的或未取代的C2至C30烷氧羰基、取代的或未取代的C2至C30烷氧羰基氨基、取代的或未取代的C7至C30芳氧羰基氨基、取代的或未取代的C1至C30氨磺酰氨基、取代的或未取代的C2至C30烯基、取代的或未取代的C2至C30炔基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的甲硅烷氧基、取代的或未取代的C1至C30酰基、取代的或未取代的C1至C20酰氧基、取代的或未取代的C1至C20酰基氨基、取代的或未取代的C1至C30磺酰基、取代的或未取代的C1至C30烷基巯基、取代的或未取代的C1至C30杂环巯基、取代的或未取代的C6至C30芳基巯基、取代的或未取代的C1至C30杂芳基巯基、取代的或未取代的C1至C30酰脲基、卤素、含卤素的基团、氰基、羟基、氨基、硝基、羧基、二茂铁基、或它们的组合。
根据另一个实施方式，提供了有机光电装置，其包括彼此面对的阳极和阴极，位于所述阳极和所述阴极之间的至少一个有机层，其中所述有机层包含所述有机化合物。
根据另一个实施方式，提供了包含所述有机光电装置的显示装置。
有利作用
可以实现具有高效率和长寿命的有机光电装置。
附图说明
图1和2是显示根据一个实施方式的有机发光二极管的横截面图。
具体实施方式
在下文中，详细描述了本发明的实施方式。然而，这些实施方式是示例性的，本发明不限于此并且本发明由权利要求的范围限定。
在本说明书中，当未另外提供定义时，术语“取代”是指用取代基进行取代，替代取代基或化合物的至少一个氢，所述取代基选自氘、卤素、羟基、氨基、取代的或未取代的C1至C30胺基、硝基、取代的或未取代的C1至C40甲硅烷基、C1至C30烷基、C1至C10烷基甲硅烷基、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C6至C30杂芳基、C1至C20烷氧基、氟代基团、C1至C10三氟烷基，如三氟甲基、或氰基。
另外，取代的卤素、羟基、氨基、取代的或未取代的C1至C20胺基、硝基、取代的或未取代的C3至C40甲硅烷基、C1至C30烷基、C1至C10烷基甲硅烷基、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C6至C30杂芳基、C1至C20烷氧基、氟代基团、C1至C10三氟烷基，如三氟甲基、或氰基的两个邻近的取代基可以彼此融合以形成环。例如，取代的C6至C30芳基可以与另一个邻近的取代的C6至C30芳基融合以提供取代的或未取代的芴环。
在本说明书中，当未另外提供具体定义时，“杂”是指在一个官能团上包含1-3个杂原子，并且其余为碳，所述杂原子选自N、O、S、P和Si。
在本说明书中，当未另外提供定义时，“烷基”是指脂肪烃基团。烷基可以是没有任何双键或三键的“饱和烷基”。
烷基可以是C1至C30烷基。更具体地，烷基可以是C1至C20烷基或C1至C10烷基。例如，C1至C4烷基可以在烷基链中具有1至4碳原子，其可以选自甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基。
烷基的具体实例可以是甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。
在本说明书中，术语“芳基”是指包括具有形成共轭的p轨道的环的所有元素的取代基，并且可以是单环、多环或稠环多环(即，共有邻近的碳原子对的环)官能团。
在本说明书中，术语“杂芳基”是指包含至少一个杂原子并且其余为碳的芳基，所述杂原子选自N、O、S、P和Si。当杂芳基为稠环时，杂芳基的整个环或每个环可以包含1-3个杂原子。
更具体地，取代的或未取代的C6至C30芳基和/或取代的或未取代的C2至C30杂芳基可以是取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的蒽基、取代的或未取代的菲基、取代的或未取代的并四苯基(naphthacenyl)、取代的或未取代的芘基、取代的或未取代的二苯基(biphenyl)、取代的或未取代的对-三联苯基(p-terphenyl)、取代的或未取代的间-三联苯基(m-terphenyl)、取代的或未取代的基、取代的或未取代的三亚苯基、取代的或未取代的二萘嵌苯基、取代的或未取代的茚基、取代的或未取代的呋喃基、取代的或未取代的苯硫基、取代的或未取代的吡咯基、取代的或未取代的吡唑基、取代的或未取代的咪唑基、取代的或未取代的三唑基、取代的或未取代的噁唑基、取代的或未取代的噻唑基、取代的或未取代的噁二唑基、取代的或未取代的噻二唑基、取代的或未取代的吡啶基、取代的或未取代的嘧啶基、取代的或未取代的吡嗪基、取代的或未取代的三嗪基、取代的或未取代的苯并呋喃基、取代的或未取代的苯并噻吩基、取代的或未取代的苯并咪唑基、取代的或未取代的吲哚基、取代的或未取代的喹啉基、取代的或未取代的异喹啉基、取代的或未取代的喹唑啉基、取代的或未取代的喹喔啉基、取代的或未取代的萘啶基、取代的或未取代的苯并噁嗪基、取代的或未取代的苯并噻嗪基、取代的或未取代的吖啶基、取代的或未取代的吩嗪基、取代的或未取代的吩噻嗪基、取代的或未取代的吩噁嗪基、取代的或未取代的芴基、取代的或未取代的二苯并呋喃基、取代的或未取代的二苯并苯硫基、取代的或未取代的咔唑基、或它们的组合，但不限于此。
在本说明书中，空穴特性是指当应用电场时能够给予电子并且根据最高占用分子轨道(HOMO)水平，由于导电特性，在阳极形成的空穴易于注入到发光层并在发光层中传输的特性。
另外，电子特性是指当应用电场时能够接受电子并且根据最低未占用分子轨道(LUMO)水平，由于导电特性，在阴极形成的电子易于注入到发光层并在发光层中传输的特性。
在下文中，描述了根据一个实施方式的有机化合物。
通过化学式1表示根据一个实施方式的有机化合物。
[化学式1]
在化学式1中，
X是O、S、Se、SO、SO2、PO或CO，
Y是取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C3至C30杂芳基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的C6至C30芳基胺基、取代的或未取代的C6至C30杂芳基胺基，或它们的组合，
L是单键、取代的或未取代的C1至C30亚烷基、取代的或未取代的C3至C30亚环烷基、取代的或未取代的C3至C30杂亚环烷基、取代的或未取代的C6至C30亚芳基、取代的或未取代的C3至C30杂亚芳基、取代的或未取代的C6至C30亚芳基胺基、取代的或未取代的C6至C30杂亚芳基胺基、取代的或未取代的C1至C30亚烷氧基、取代的或未取代的C1至C30亚芳氧基(aryloxylene)、取代的或未取代的C2至C30亚烯基、取代的或未取代的C2至C30亚炔基、或它们的组合，
Ra和Rb各自独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C20烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30杂芳基、或它们的组合，和
R1至R6独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C3至C30环烷基、取代的或未取代的C3至C30杂环烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C3至C30杂芳基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的C6至C30芳基胺基、取代的或未取代的C6至C30杂芳基胺基、取代的或未取代的C1至C30烷氧基、取代的或未取代的C2至C30烷氧羰基、取代的或未取代的C2至C30烷氧羰基氨基、取代的或未取代的C7至C30芳氧羰基氨基、取代的或未取代的C1至C30氨磺酰氨基、取代的或未取代的C2至C30烯基、取代的或未取代的C2至C30炔基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的甲硅烷氧基、取代的或未取代的C1至C30酰基、取代的或未取代的C1至C20酰氧基、取代的或未取代的C1至C20酰基氨基、取代的或未取代的C1至C30磺酰基、取代的或未取代的C1至C30烷基巯基、取代的或未取代的C1至C30杂环巯基、取代的或未取代的C6至C30芳基巯基、取代的或未取代的C1至C30杂芳基巯基、取代的或未取代的C1至C30酰脲基(ureide)、卤素、含卤素的基团、氰基、羟基、氨基、硝基、羧基、二茂铁基、或它们的组合。
在化学式1中，Y是具有空穴特性或电子特性的官能团，并且可以(例如)选自组1中所列的取代的或未取代的官能团。
[组1]
在组1中，
W是N、O、S、SO、SO2、CRc、CRdRe、SiRf或SiRgRh，
Z是N、C或CRi，
其中Rc至Ri各自独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C3至C30环烷基、取代的或未取代的C3至C30杂环烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C3至C30杂芳基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的C6至C30芳基胺基、取代的或未取代的C6至C30杂芳基胺基、取代的或未取代的C1至C30烷氧基、取代的或未取代的C2至C30烷氧羰基、取代的或未取代的C2至C30烷氧羰基氨基、取代的或未取代的C7至C30芳氧羰基氨基、取代的或未取代的C1至C30氨磺酰氨基、取代的或未取代的C2至C30烯基、取代的或未取代的C2至C30炔基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的甲硅烷氧基、取代的或未取代的C1至C30酰基、取代的或未取代的C1至C20酰氧基、取代的或未取代的C1至C20酰基氨基、取代的或未取代的C1至C30磺酰基、取代的或未取代的C1至C30烷基巯基、取代的或未取代的C1至C30杂环巯基、取代的或未取代的C6至C30芳基巯基、取代的或未取代的C1至C30杂芳基巯基、取代的或未取代的C1至C30酰脲基、卤素、含卤素的基团、氰基、羟基、氨基、硝基、羧基、二茂铁基、或它们的组合，和
*是连接点，并且可以位于构成官能团的元素之一上。
Y可以是(例如)取代的或未取代的一个环的芳基或杂芳基，并且可以(例如)由化学式A1至A8中的一个表示。
在化学式A1至A8中，
R100至R104各自独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30杂芳基、或它们的组合，并且*为连接点。
Y可以是(例如)取代的或未取代的两个环的芳基和/或杂芳基，并且可以(例如)由化学式A9至A22中的一个表示。
在化学式A9至A22中，
R104至R108独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30杂芳基、或它们的组合，并且*为连接点。
Y可以是(例如)取代的或未取代的三个环的芳基和/或杂芳基，并且可以(例如)由化学式A23至A32中的一个表示。
在化学式A23至A32中，
R104至R113独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30杂芳基、或它们的组合，并且*为连接点。
Y可以是(例如)取代的或未取代的四个环的芳基和/或杂芳基，并且可以(例如)由化学式A33至A35中的一个表示。
在化学式A33至A35中，
R104至R117独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30杂芳基、或它们的组合，并且*为连接点。
Y可以是(例如)取代的或未取代的稠环的芳基和/或杂芳基，并且可以(例如)由化学式A36至A41中的一个表示。
在化学式A36至A41中，
W1为N、CRc或SiRf，
W2是O、S、SO、SO2、CRdRe或SiRgRh，
Ar是取代的或未取代的C6至C30亚芳基、取代的或未取代的C3至C30杂亚芳基、取代的或未取代的C6至C30亚芳基胺基、取代的或未取代的C6至C30杂亚芳基胺基、取代的或未取代的C1至C30亚芳氧基、或它们的组合，
R114至R120独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30杂芳基、或它们的组合，和
*是连接点。
Y可以是(例如)取代的或未取代的稠环的芳基和/或杂芳基，并且可以(例如)由化学式A42至A50中的一个表示。
在化学式A42至A50中，
R122至R131独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30杂芳基、或它们的组合，和*是连接点。
例如，在化学式1中，Y可以是具有取代的或未取代的吡啶基、取代的或未取代的嘧啶基、取代的或未取代的三嗪基、取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的二苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的三苯基、取代的或未取代的二苯并呋喃基、取代的或未取代的二苯并苯硫基、取代的或未取代的芴基、取代的或未取代的苯并吡啶基、取代的或未取代的苯并咪唑基、或取代的或未取代的苯并呋喃基的有机化合物。在化学式1中，L可以是单键，或取代的或未取代的苯基，或取代的或未取代的二苯基。
例如，在化学式1中，Ra和Rb可以独立地为甲基或取代的或未取代的苯基。
例如，在化学式1中，R3和R4可以独立地是氢或取代的或未取代的苯基。
化学式1表示的有机化合物具有以下结构：直接地或通过连接基团(L)用通过Y所表示的并且具有空穴特性或电子特性的官能团键连稠环。
化学式1表示的有机化合物可以适当地控制电荷流动(charge flow)本身，这是因为由Y所表示的并且具有空穴特性或电子特性的官能团在稠环特定位置键连。因此，所述有机化合物可以应用于有机光电装置，并因此降低有机光电装置的驱动电压并改善有机光电装置的发光效率和寿命特性。
另外，所述有机化合物可以适当地控制电荷流动，并因此降低有机化合物中的共振，借此提高三重态能量(triplet energy)(T1)。因此，当应用于有机光电装置时，所述有机化合物可以改善有机光电装置的效率。另外，所述三重态能量(T1)可以处于足够用作(例如)磷光主体(phosphorescent host)的适当范围内，并且具体地在约3.1至2.5eV的范围内。
由Y所表示的具有空穴特性或电子特性的官能团可以直接连接至稠环，其中连接基团L可以是单键。
由Y所表示的具有空穴特性或电子特性的官能团可以通过连接基团L连接。所述连接基团L可以是(例如)取代的或未取代的C6至C30亚芳基、取代的或未取代的C3至C30杂亚芳基、或它们的组合，并且可以在亚芳基和/或杂亚芳基中心具有(例如)扭结结构(kinkstructure)。
扭结结构表示亚芳基和/或杂亚芳基的两个连接点不是线性连接的结构。例如，对于亚苯基，邻亚苯基(邻-亚苯基)和间亚苯基(间-亚苯基)具有亚苯基在其连接点无线性结构的扭结结构，而对亚苯基(对-亚苯基)不具有亚苯基在其连接点具有线性结构的扭结结构。
以这种方法，连接基团L具有扭结结构，并因此可以进一步有效控制有机化合物中的电荷流动。
所述连接基团(L)可以(例如)选自组2中所列的取代的或未取代的连接基团(L)。
[组2]
R11至R38独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C10烷基、取代的或未取代的C3至C30环烷基、取代的或未取代的C3至C30杂环烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30杂芳基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的C6至C30芳基胺基、取代的或未取代的C6至C30杂芳基胺基、取代的或未取代的C1至C30烷氧基、卤素、含卤素的基团、氰基、羟基、氨基、硝基、羧基、二茂铁基、或它们的组合，和
*是连接点。
所述有机化合物可以具有(例如)约400至800的分子量。分子量在所述范围内的有机化合物可以允许在相对低的温度下进行沉积过程，降低处理温度，并因此改善可加工性。
化学式1所表示的有机化合物具有多个官能团和/或取代基，并因此可以设计成具有所需特性。例如，当以上化学式1中的Y为具有空穴特性的官能团时，可以将所述有机化合物设计成具有强空穴特性，但是当以上化学式1中的Y为具有电子特性的官能团时，所述有机化合物包含具有电子特性和空穴特性的两个部分，并因此可以设计成具有双极性特性。
所述有机化合物可以是(例如)以下组3中所列的化合物，但不限于此。
[组3]
在下文中，描述了包含所述有机化合物的有机光电装置。
在没有特定限制的情况下，所述有机光电装置可以是将电能转化为光能的任何装置(反之亦然)，并且可以是(例如)有机光电装置、有机发光二极管、有机太阳能电池和有机光导体鼓(photo-conductor drum)。
在本文中，参考附图，描述了作为有机光电装置的一个实例的有机发光二极管。
图1和2是根据一个实施方式的每种有机发光二极管的横截面图。
参考图1，根据一个实施方式的有机光电装置100包括彼此相对的阳极120和阴极110，和插入在阳极120和阴极110之间的有机层105。
阳极120可以由具有高功函数(work function)的导体制成以帮助空穴注入，并且可以是(例如)金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阳极120可以是(例如)金属镍、铂、钒、铬、铜、锌、金等或者它们的合金；金属氧化物，如氧化锌、氧化铟、铟锡氧化物(ITO)，铟锌氧化物(IZO)等；金属和氧化物的组合，如ZnO和Al或者SnO2和Sb；导电聚合物，如聚(3-甲基噻吩)、聚(3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩)(PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。
阴极110可以由具有低功函数的导体制成以帮助电子注入，并且可以是(例如)金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阴极110可以是(例如)金属或其合金，如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、铅、铯、钡等；多层结构材料，如LiF/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca，但不限于此。
有机层105包括包含所述有机化合物的发光层130。
发光层130可以包括(例如)单独的所述有机化合物，至少两种所述有机化合物的混合物，或所述有机化合物和另一种化合物的混合物。在所述有机化合物和另一种化合物的混合物的情况下，例如，可以作为主体(host)和掺杂剂包含它们，并且可以(例如)作为主体包含所述有机化合物。所述主体可以是(例如)磷光主体或荧光主体，并且可以是(例如)磷光主体。
当作为主体包含所述有机化合物时，所述掺杂剂是无机的、有机的或有机/无机化合物，并且可以是所选的已知的掺杂剂。
参考图2，有机发光二极管200还包括空穴辅助层140和发光层130。空穴辅助层140提高阳极120和发光层130之间的空穴注入和/或空穴迁移率，并阻挡电子。空穴辅助层140可以是(例如)空穴传输层、空穴注入层和/或电子阻挡层，并且可以包括至少一个层。所述有机化合物可以包含在发光层130和/或空穴辅助层140中。即使图1或2中未显示，有机层105还可以包含电子注入层、电子传输层、电子辅助传输层、空穴传输层、空穴辅助传输层、空穴注入层、及它们的组合，并且每个层可以包含本发明所述的有机化合物。
可以通过在基底上形成阳极或阴极、根据干法涂布法(如蒸发、溅射、等离子体电镀和离子电镀)或湿法涂布法(如旋涂、浸涂和流涂)形成有机层；和在其上形成阴极或阳极来制备有机发光二极管100和200。
可以将有机发光二极管应用于有机发光二极管(OLED)显示器。
发明方式
在下文中，将参考实施例更详细地描述实施方式。然而，在任何意义上，不应将这些实施例理解为对本发明范围的限制。
有机化合物的合成
代表性合成方法
合成实施例1：中间体I-1的制备
在氮气氛下，将50g(200mmol)的甲基-2-溴-4-氯苯甲酸酯溶于0.5L四氢呋喃(THF)中，向其中加入46.7g(220mmol)的二苯并呋喃-4-基硼酸和4.63g(4.01mmol)的四(三苯基膦)钯，并搅拌混合物。然后，向其中加入59.0g(401mmol)的碳酸钾在水中的饱和溶液，将所得混合物加热并在80℃回流21小时。当反应完成时，向其中加入水，并用二氯甲烷(DCM)萃取混合物，用无水MgSO4处理以除去水分，然后，过滤并在减压下浓缩。
然后，通过快速柱色谱分离并纯化由其获得的残余物，从而获得了47.7g(71％)的中间体I-1。
HRMS(70eV,EI+)：C20H13ClO3的m/z理论值：336.0553，实测值：336。
元素分析：C,71％；H,4％。
合成实施例2：中间体I-2的制备
将47.7g(142mmol)中间体I-1溶于0.5L四氢呋喃(THF)，然后在氮气氛下冷却至0℃。然后，将溶于二乙醚的3.0M(0.12L，354mmol)的溴化甲基镁以滴加的方式在1小时内缓慢加入其中。将所得混合物在室温下搅拌19小时。当反应完成时，将溶于0.12L水的22.7g(425mmol)氯化铵加入其中以中和反应溶液。用二氯甲烷(DCM)萃取中和的反应溶液，用无水MgSO4处理以除去水分，然后，过滤并在减压下浓缩。获得了49.4g(104％)中间体I-2。
HRMS(70eV,EI+)：C21H17ClO2的m/z理论值：336.0917，实测值：336。
元素分析：C,75％；H,5％。
合成实施例3：中间体I-3的制备
在氮气氛下，将49.4g(147mmol)中间体I-2溶于0.25L二氯甲烷(DCM)，然后冷却至0℃。然后，将溶于二乙醚合物(diethyl etherate)的22.9g(161mmol)的三氟化硼以滴加的方式在1小时内缓慢加入其中。将混合物在室温下搅拌6小时。当反应完成时，将溶于0.14L水的13.6g(161mmol)碳酸氢钠加入其中以中和反应溶液。用二氯甲烷(DCM)萃取所得混合物，然后用无水MgSO4处理以除去水分，并且通过快速柱色谱分离和纯化所得残余物，从而获得34g(73％)的中间体I-3。
HRMS(70eV,EI+)：C21H15ClO的m/z理论值：318.0811，实测值：318。
元素分析：C,79％；H,5％。
合成实施例4：中间体I-4的合成
在氮气氛下，将100g(314mmol)的中间体的1-3溶于1.0L二甲基甲酰胺(DMF)，将95.6g(376mmol)双频哪二硼(bis(pinacolato)diboron)、2.56g(3.14mmol)(1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯钯(II)和77.0g(784mmol)乙酸钾加热并在150℃回流65小时。当反应完成时，加入至反应溶液，并过滤混合物，然后在真空烘箱中干燥。然后，通过快速柱色谱分离并纯化由其获得的残余物，从而获得了81.4g(63％)的中间体I-4。
HRMS(70eV,EI+)：C27H27BO3的m/z理论值：410.2053，实测值：410。
元素分析：C,79％；H,7％。
合成实施例5：中间体I-5的制备
在氮气氛下，将50g(200mmol)的甲基-2-溴-4-氯苯甲酸酯溶于0.5L四氢呋喃(THF)中，向其中加入50.2g(220mmol)的二苯并呋喃-4-基硼酸和4.63g(4.01mmol)的四(三苯基膦)钯，并搅拌混合物。然后，向其中加入59.0g(401mmol)的碳酸钾在水中的饱和溶液，将所得混合物加热并在80℃回流18小时。当反应完成时，将水加入至反应溶液，并用二氯甲烷(DCM)萃取混合物，用无水MgSO4处理以除去水分，然后，过滤并在减压下浓缩。然后，通过快速柱色谱分离并纯化由其获得的残余物，从而获得了56.5g(80％)的中间体I-5。
HRMS(70eV,EI+)：C20H13ClO2S的m/z理论值：352.0325，实测值：352。
元素分析：C,68％；H,4％。
合成实施例6：中间体I-6的制备
在氮气氛下将50g(142mmol)中间体I-5溶于0.5L四氢呋喃(THF)，然后冷却至0℃。然后，将溶于二乙醚的3.0M(0.12L，354mmol)的溴化甲基镁以滴加的方式在1小时内缓慢加入其中。然后，将混合物在室温下搅拌19小时。当反应完成时，将溶于0.12L水的22.7g(425mmol)氯化铵加入其中以中和反应溶液。然后，用二氯甲烷(DCM)萃取所得混合物，用无水MgSO4处理以除去水分，然后，过滤并在减压下浓缩。获得了49.1g(98％)中间体I-6。
HRMS(70eV,EI+)：C21H17ClOS的m/z理论值：352.0689，实测值：352。
元素分析：C,71％；H,5％。
合成实施例7：中间体I-7的制备
在氮气氛下，将40g(113mmol)中间体I-6溶于0.6L二氯甲烷(DCM)，然后冷却至0℃。然后，将溶于二乙醚合物(diethyl etherate)的24.1g(170mmol)的三氟化硼以滴加的方式在1小时内缓慢加入其中。将混合物在室温下搅拌5小时。当反应完成时，将溶于0.14L水的14.3g(170mmol)碳酸氢钠加入其中以中和反应溶液。然后，用二氯甲烷(DCM)萃取所得混合物，用无水MgSO4处理以除去水分，并通过快速柱色谱分离和纯化由其所得的残余物，从而获得了29.9g(79％)的中间体I-7。
HRMS(70eV,EI+)：C21H15ClS的m/z理论值：334.0583，实测值：334。
元素分析：C,75％；H,5％。
合成实施例8：中间体I-8的合成
在氮气氛下，将100g(299mmol)的中间体1-7溶于1.0L二甲基甲酰胺(DMF)，将91.0g(358mmol)双频哪二硼(bis(pinacolato)diboron)、2.44g(2.99mmol)(1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯钯(II)和73.4g(784mmol)乙酸钾加热并在150℃回流32小时。当反应完成时，将水加入至反应溶液，并过滤混合物，然后在真空烘箱中干燥。然后，通过快速柱色谱分离并纯化由其获得的残余物，从而获得了89.2g(70％)的中间体I-8。
HRMS(70eV,EI+)：C27H27BO2S的m/z理论值：426.1825，实测值：426。
元素分析：C,76％；H,6％。
合成实施例9：中间体I-9的制备
在氮气氛下将50g(148mmol)中间体I-1溶于0.5L四氢呋喃(THF)，然后冷却至0℃。然后，将溶于二乙醚的3.0M(0.12L，370mmol)的溴化苯基镁以滴加的方式在1小时内缓慢加入其中。然后，将所得混合物在室温下搅拌30小时。当反应完成时，将溶于0.12L水的23.7g(444mmol)氯化铵加入其中以中和反应溶液。然后，用二氯甲烷(DCM)萃取混合物，用无水MgSO4处理以除去水分，然后，过滤并在减压下浓缩。获得了68.2g(100％)中间体I-9。
HRMS(70eV,EI+)：C31H21ClO2的m/z理论值：460.1230，实测值：460。
元素分析：C,81％；H,5％。
合成实施例10：中间体I-10的制备
在氮气氛下，将68.2g(148mmol)中间体I-9溶于0.34L二氯甲烷(DCM)，然后冷却至0℃。然后，将溶于二乙醚合物(diethyl etherate)的23.1g(163mmol)的三氟化硼以滴加的方式在1小时内缓慢加入其中。将所得混合物在室温下搅拌6小时。当反应完成时，将溶于0.14L水的13.7g(163mmol)碳酸氢钠加入其中以中和反应溶液。然后，用二氯甲烷(DCM)萃取所得物，用无水MgSO4处理以除去水分，并通过快速柱色谱分离和纯化由其所得的残余物，从而获得了60.3g(92％)的中间体I-10。
HRMS(70eV,EI+)：C31H19ClO的m/z理论值：442.1124，实测值：442。
元素分析：C,84％；H,4％。
合成实施例11：中间体I-11的合成
在氮气氛下，将60g(112mmol)的中间体的1-10溶于0.5L二甲基甲酰胺(DMF)，将34.2g(135mmol)双频哪二硼、0.91g(1.12mmol)(1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯钯(II)和27.5g(280mmol)乙酸钾加入其中，并将混合物在150℃加热回流70小时。当反应完成时，将水加入至反应溶液，并过滤混合物，然后在真空烘箱中干燥。然后，通过快速柱色谱分离并纯化由其获得的残余物，从而获得了41.3g(69％)的中间体I-11。
HRMS(70eV,EI+):C37H31BO3的m/z理论值：534.2366，实测值：534。
元素分析：C,83％；H,6％。
合成实施例12：中间体I-12的合成
在氮气氛下，将50g(122mmol)中间体I-4溶于0.45L四氢呋喃(THF)，向其中加入41.4g(146mmol)1-溴-3-碘代苯和钯和1.41g(1.22mmol)的四(三苯基膦)，并搅拌混合物。然后，向其中加入42.2g(305mmol)的碳酸钾在水中的饱和溶液，将混合物加热并在80℃回流15小时。当反应完成时，将水加入至反应溶液，并用二氯甲烷(DCM)萃取混合物，用无水MgSO4处理以除去水分，然后，过滤并在减压下浓缩。然后，通过快速柱色谱分离并纯化由其获得的残余物，从而获得了42.9g(80％)的中间体I-12。
HRMS(70eV,EI+)：C27H19BrO的m/z理论值：438.0619，实测值：438。
元素分析：C,74％；H,4％。
合成实施例13：中间体I-13的合成
在氮气氛下，将40g(91.0mmol)的中间体1-12溶于0.3L二甲基甲酰胺(DMF)，将27.7g(109mmol)双频哪二硼、0.74g(0.91mmol)(1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯钯(II)和22.3g(228mmol)乙酸钾加入其中，将混合物加热并在150℃回流20小时。当反应完成时，将水加入至反应溶液，并过滤混合物，然后在真空烘箱中干燥。然后，通过快速柱色谱分离并纯化由其获得的残余物，从而获得了33.2g(75％)的中间体I-13。
HRMS(70eV,EI+)：C33H31BO3的m/z理论值：486.2366，实测值：486。
元素分析：C,81％；H,6％。
合成实施例14：中间体I-14的合成
在氮气氛下，将50g(122mmol)中间体I-4溶于0.45L四氢呋喃(THF)，向其中加入41.4g(146mmol)1-溴-2-碘代苯和1.41g(1.22mmol)的四(三苯基膦)钯，并搅拌混合物。然后，向其中加入42.2g(305mmol)的碳酸钾在水中的饱和溶液，将所得混合物加热并在80℃回流30小时。当反应完成时，将水加入至反应溶液，并用二氯甲烷(DCM)萃取混合物，用无水MgSO4处理以除去水分，然后，过滤并在减压下浓缩。然后，通过快速柱色谱分离并纯化由其获得的残余物，从而获得了38.1g(71％)的中间体I-14。
HRMS(70eV,EI+)：C27H19BrO的m/z理论值：438.0619，实测值：438。
元素分析：C,74％；H,4％。
合成实施例15：中间体I-15的合成
在氮气氛下，将30g(68.3mmol)的中间体1-14溶于0.3L二甲基甲酰胺(DMF)，向其中加入20.8g(81.9mmol)双频哪二硼、0.56g(0.68mmol)(1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯钯(II)和16.8g(228mmol)乙酸钾，将混合物加热并在150℃回流36小时。当反应完成时，将水加入至反应溶液，并过滤混合物，然后在真空烘箱中干燥。然后，通过快速柱色谱分离并纯化由其获得的残余物，从而获得了14.9g(45％)的中间体I-15。
HRMS(70eV,EI+)：C33H31BO3的m/z理论值：486.2366，实测值：486。
元素分析：C,81％；H,6％。
合成实施例16：中间体I-16的合成
在氮气氛下，将10g(20.6mmol)中间体I-15溶于0.1L四氢呋喃(THF)，向其中加入6.98g(24.7mmol)1-溴-2-碘代苯和0.24g(0.21mmol)的四(三苯基膦)钯，并搅拌混合物。然后，将7.12g(51.5mmol)的碳酸钾在水中的饱和溶液加热并在80℃回流33小时。当反应完成时，将水加入至反应溶液，并用二氯甲烷(DCM)萃取混合物，用无水MgSO4处理以除去水分，然后，过滤并在减压下浓缩。然后，通过快速柱色谱分离并纯化由其获得的残余物，从而获得了7.96g(75％)的中间体I-16。
HRMS(70eV,EI+)：C33H23BrO的m/z理论值：514.0932，实测值：514。
元素分析：C,77％；H,5％。
合成实施例17：中间体I-17的合成
在氮气氛下，将7g(13.6mmol)的中间体1-16溶于0.06L二甲基甲酰胺(DMF)，向其中加入4.14g(16.3mmol)双频哪二硼、0.11g(0.14mmol)(1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯钯(II)和3.34g(34.0mmol)乙酸钾，将混合物加热并在150℃回流42小时。当反应完成时，将水加入至反应溶液，并过滤混合物，然后在真空烘箱中干燥。然后，通过快速柱色谱分离并纯化由其获得的残余物，从而获得了3.83g(50％)的中间体I-17。
HRMS(70eV,EI+)：C39H35BO3的m/z理论值：562.2679，实测值：562。
元素分析：C,83％；H,6％。
合成实施例18：中间体I-18的合成
在氮气氛下，将50g(122mmol)中间体I-4溶于0.46L四氢呋喃(THF)，向其中加入41.4g(146mmol)1-溴-4-碘代苯和1.41g(1.22mmol)的四(三苯基膦)钯，并搅拌混合物。然后，向其中加入42.2g(305mmol)的碳酸钾在水中的饱和溶液，将所得混合物加热并在80℃回流8小时。当反应完成时，将水加入至反应溶液，并用二氯甲烷(DCM)萃取混合物，用无水MgSO4处理以除去水分，然后，过滤并在减压下浓缩。然后，通过快速柱色谱分离并纯化由其获得的残余物，从而获得了48.2g(90％)的中间体I-18。
HRMS(70eV,EI+)：C27H19BrO的m/z理论值：438.0619，实测值：438。
元素分析：C,74％；H,4％。
合成实施例19：中间体I-19的合成
在氮气氛下，将40g(91.0mmol)的中间体1-18溶于0.35L二甲基甲酰胺(DMF)，将27.7g(109mmol)双频哪二硼、0.74g(0.91mmol)(1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯钯(II)和22.3g(228mmol)乙酸钾加入其中，将混合物加热并在150℃回流9小时。当反应完成时，将水加入至反应溶液，并过滤混合物，然后在真空烘箱中干燥。然后，通过快速柱色谱纯化由其获得的残余物，从而获得了42.1g(95％)的中间体I-19。
HRMS(70eV,EI+)：C33H31BO3的m/z理论值：486.2366，实测值：486。
元素分析：C,81％；H,6％。
实施例1：化合物1的合成
在氮气氛下，将20g(48.7mmol)中间体1-4溶于0.17L四氢呋喃(THF)，向其中加入13.0g(48.7mmol)4-氯-2,6-二苯基吡啶和1.69g(1.46mmol)的四(三苯基膦)钯，并且搅拌混合物。然后，向其中加入16.8g(122mmol)的碳酸钾在水中的饱和溶液，将所得混合物加热并在80℃回流8小时。当反应完成时，将水加入至反应溶液，并用二氯甲烷(DCM)萃取混合物，用无水MgSO4处理以除去水分，然后，过滤并在减压下浓缩。然后，通过快速柱色谱分离并纯化由其获得的残余物，从而获得了21.3g(85％)的化合物1。
HRMS(70eV,EI+)：C38H27NO的m/z理论值：513.2093，实测值：459。
元素分析：C,89％；H,5％。
实施例2：化合物2的合成
在氮气氛下，将20g(48.7mmol)中间体1-4溶于0.17L四氢呋喃(THF)，向其中加入13.0g(48.7mmol)2-氯-4,6-二苯基嘧啶和1.69g(1.46mmol)的四(三苯基膦)钯，并且搅拌混合物。然后，向其中加入16.8g(122mmol)的碳酸钾在水中的饱和溶液，将所得混合物加热并在80℃回流6小时。当反应完成时，将水加入至反应溶液，并用二氯甲烷(DCM)萃取混合物，用无水MgSO4处理以除去水分，然后，过滤并在减压下浓缩。然后，通过快速柱色谱分离并纯化由其获得的残余物，从而获得了22.8g(91％)的化合物2。
HRMS(70eV,EI+)：C37H26N2O的m/z理论值：514.2045，实测值：514。
元素分析：C,86％；H,5％。
实施例3：化合物3的合成
在氮气氛下，将20g(48.7mmol)中间体1-4溶于0.17L四氢呋喃(THF)，向其中加入13.0g(48.7mmol)2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪和1.69g(1.46mmol)的四(三苯基膦)钯，并且搅拌混合物。然后，向其中加入16.8g(122mmol)的碳酸钾，将所得混合物加热并在80℃回流7小时。当反应完成时，将水加入至反应溶液，并用二氯甲烷(DCM)萃取混合物，用无水MgSO4处理以除去水分，然后，过滤并在减压下浓缩。然后，通过快速柱色谱分离并纯化由其获得的残余物，从而获得了21.8g(87％)的化合物3。
HRMS(70eV,EI+)：C36H25N3O的m/z理论值：515.1998，实测值：515。
元素分析：C,84％；H,5％。
实施例4：化合物4的合成
在氮气氛下，将20g(46.9mmol)中间体1-8溶于0.16L四氢呋喃(THF)，向其中加入12.5g(46.9mmol)4-氯-2,6-二苯基吡啶和1.63g(1.41mmol)的四(三苯基膦)钯，并且搅拌混合物。然后，向其中加入16.2g(117mmol)的碳酸钾在水中的饱和溶液，将所得混合物加热并在80℃回流6小时。当反应完成时，将水加入至反应溶液，并用二氯甲烷(DCM)萃取混合物，用无水MgSO4处理以除去水分，然后，过滤并在减压下浓缩。然后，通过快速柱色谱分离并纯化由其获得的残余物，从而获得了22.1g(89％)的化合物4。
HRMS(70eV,EI+)：C38H27NS的m/z理论值：529.1864，实测值：529。
元素分析：C,86％；H,5％。
实施例5：化合物5的合成
在氮气氛下，将20g(46.9mmol)中间体1-8溶于0.16L四氢呋喃(THF)，向其中加入12.5g(46.9mmol)2-氯-4,6-二苯基嘧啶和1.63g(1.41mmol)的四(三苯基膦)钯，并且搅拌混合物。然后，向其中加入16.2g(117mmol)的碳酸钾，将所得混合物加热并在80℃回流6小时。当反应完成时，将水加入至反应溶液，并用二氯甲烷(DCM)萃取混合物，用无水MgSO4处理以除去水分，然后，过滤并在减压下浓缩。然后，通过快速柱色谱分离并纯化由其获得的残余物，从而获得了23.6g(95％)的化合物5。
HRMS(70eV,EI+)：C37H26N2S的m/z理论值：530.1817，实测值：530。
元素分析：C,84％；H,5％。
实施例6：化合物6的合成
在氮气氛下，将20g(46.9mmol)中间体1-8溶于0.16L四氢呋喃(THF)，向其中加入12.6g(48.7mmol)2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪和1.63g(1.41mmol)的四(三苯基膦)钯，并且搅拌混合物。然后，向其中加入16.2g(117mmol)的碳酸钾在水中的饱和溶液，将所得混合物加热并在80℃回流6小时。当反应完成时，将水加入至反应溶液，并用二氯甲烷(DCM)萃取混合物，用无水MgSO4处理以除去水分，然后，过滤并在减压下浓缩。然后，通过快速柱色谱分离并纯化由其获得的残余物，从而获得了21.2g(85％)的化合物6。
HRMS(70eV,EI+)：C36H25N3S的m/z理论值：531.1769，实测值：531。
元素分析：C,81％；H,5％。
实施例7：化合物9的合成
在氮气氛下，将20g(37.4mmol)中间体1-11溶于0.15L四氢呋喃(THF)，向其中加入10.0g(37.4mmol)2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪和1.30g(1.12mmol)的四(三苯基膦)钯，并且搅拌混合物。然后，向其中加入12.9g(93.5mmol)的碳酸钾，将所得混合物加热并在80℃回流11小时。当反应完成时，将水加入至反应溶液，并用二氯甲烷(DCM)萃取混合物，用无水MgSO4处理以除去水分，然后，过滤并在减压下浓缩。然后，通过快速柱色谱分离并纯化由其获得的残余物，从而获得了19.4g(81％)的化合物9。
HRMS(70eV,EI+)：C46H29N3O的m/z理论值：639.2311，实测值：639。
元素分析：C,86％；H,5％。
实施例8：化合物27的合成
在氮气氛下，将20g(41.1mmol)中间体1-13溶于0.16L四氢呋喃(THF)，向其中加入12.6g(48.7mmol)2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪和1.42g(1.46mmol)的四(三苯基膦)钯，并且搅拌混合物。然后，向其中加入14.2g(103mmol)的碳酸钾在水中的饱和溶液，将所得混合物加热并在80℃回流8小时。当反应完成时，将水加入至反应溶液，并用二氯甲烷(DCM)萃取混合物，用无水MgSO4处理以除去水分，然后，过滤并在减压下浓缩。然后，通过快速柱色谱分离并纯化由其获得的残余物，从而获得了20.2g(83％)的化合物27。
HRMS(70eV,EI+)：C42H29N3O的m/z理论值：591.2311，实测值：591。
元素分析：C,85；H,5％。
实施例9：化合物33的合成
在氮气氛下，将20g(41.1mmol)中间体1-15溶于0.16L四氢呋喃(THF)，向其中加入11.0g(41.1mmol)2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪和1.42g(1.46mmol)的四(三苯基膦)钯，并且搅拌混合物。然后，向其中加入14.2g(103mmol)的碳酸钾在水中的饱和溶液，将所得混合物加热并在80℃回流8小时。当反应完成时，将水加入至反应溶液，并用二氯甲烷(DCM)萃取混合物，用无水MgSO4处理以除去水分，然后，过滤并在减压下浓缩。然后，通过快速柱色谱分离并纯化由其获得的残余物，从而获得了16.3g(67％)的化合物33。
HRMS(70eV,EI+)：C42H29N3O的m/z理论值：591.2311，实测值：591。
元素分析：C,85％；H,5％。
实施例10：化合物45的合成
在氮气氛下，将3g(4.49mmol)中间体1-17溶于0.16L四氢呋喃(THF)，向其中加入1.20g(4.49mmol)2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪和0.16g(0.13mmol)的四(三苯基膦)钯，并且搅拌混合物。然后，向其中加入1.55g(11.2mmol)的碳酸钾在水中的饱和溶液，将所得混合物加热并在80℃回流15小时。当反应完成时，将水加入至反应溶液，并用二氯甲烷(DCM)萃取混合物，用无水MgSO4处理以除去水分，然后，过滤并在减压下浓缩。然后，通过快速柱色谱分离并纯化由其获得的残余物，从而获得了1.83g(61％)的化合物45。
HRMS(70eV,EI+)：C48H33N3O的m/z理论值：667.2624，实测值：667。
元素分析：C,86％；H,5％。
实施例11：化合物60的合成
在氮气氛下，将20g(41.1mmol)中间体1-19溶于0.16L四氢呋喃(THF)，向其中加入11.0g(41.1mmol)2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪和1.42g(1.46mmol)的四(三苯基膦)钯，并且搅拌混合物。然后，向其中加入14.2g(103mmol)的碳酸钾在水中的饱和溶液，将所得混合物加热并在80℃回流8小时。当反应完成时，将水加入至反应溶液，并用二氯甲烷(DCM)萃取混合物，用无水MgSO4处理以除去水分，然后，过滤并在减压下浓缩。然后，通过快速柱色谱分离并纯化由其获得的残余物，从而获得了23.1g(95％)的化合物60。
HRMS(70eV,EI+)：C42H29N3O的m/z理论值：591.2311，实测值：591。
元素分析：C,85％；H,5％。
有机发光二极管的生产
实施例12
通过使用根据实施例1的化合物1作为主体(host)并使用Ir(PPy)3作为掺杂剂制造有机发光二极管。
对于阳极，使用厚的ITO，而对于阴极，使用厚的铝(Al)。具体地，说明生产有机发光二极管的方法，通过以下方法生产阳极：将具有15Ω/cm2的薄层电阻(sheet resistance)的ITO玻璃基底切割成50mm×50mm×0.7mm的大小，将它们分别在丙酮、异丙醇和纯水中超声清洗15分钟，并将它们UV-臭氧清洗30分钟。在基底上，通过在650×10-7Pa的真空度下，以0.1至0.3nm/s的沉积速率沉积N4,N4'-二(萘-1-基)-N4,N4'-二苯基联苯基-4,4'-二胺(NPB)(80nm)形成-厚的空穴传输层(HTL)。随后，在相同的真空沉积条件下使用实施例1的化合物1形成厚的发光层，并且在本文中，同时沉积Ir(PPy)3磷光掺杂剂。在本文中，通过调节沉积速率，将磷光掺杂剂沉积为基于100wt％的发光层总重量的7wt％。在发光层上，通过在相同真空沉积条件下沉积双(2-甲基-8-喹啉醇化物(quinolinolate))-4-(苯基酚化物(phenylphenolato))铝(BAlq)形成厚的空穴阻挡层。随后，通过在相同真空沉积条件下沉积Alq3形成厚的电子传输层。在电子传输层上，通过顺序沉积LiF和Al形成阴极，从而产生有机光电装置。有机发光二极管具有以下结构：ITO/NPB(80nm)/EML(化合物1(93wt％)+Ir(PPy)3(7wt％)，30nm)/Balq(5nm)/Alq3(20nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)。
实施例13
除了使用根据实施例2的化合物2替代根据实施例1的化合物1之外，根据与实施例12相同的方法制备了有机发光二极管。
实施例14
除了使用根据实施例3的化合物3替代根据实施例1的化合物1之外，根据与实施例12相同的方法制备了有机发光二极管。
实施例15
除了使用根据实施例4的化合物4替代根据实施例1的化合物1之外，根据与实施例12相同的方法制备了有机发光二极管。
实施例16
除了使用根据实施例5的化合物5替代根据实施例1的化合物1之外，根据与实施例12相同的方法制备了有机发光二极管。
实施例17
除了使用根据实施例6的化合物6替代根据实施例1的化合物1之外，根据与实施例12相同的方法制备了有机发光二极管。
实施例18
除了使用根据实施例7的化合物9替代根据实施例1的化合物1之外，根据与实施例12相同的方法制备了有机发光二极管。
实施例19
除了使用根据实施例8的化合物27替代根据实施例1的化合物1之外，根据与实施例12相同的方法制备了有机发光二极管。
实施例20
除了使用根据实施例9的化合物33替代根据实施例1的化合物1之外，根据与实施例12相同的方法制备了有机发光二极管。
实施例21
除了使用根据实施例10的化合物45替代根据实施例1的化合物1之外，根据与实施例12相同的方法制备了有机发光二极管。
实施例22
除了使用根据实施例11的化合物60替代根据实施例1的化合物1之外，根据与实施例12相同的方法制备了有机发光二极管。
比较实施例1
除了使用CBP替代根据实施例1的化合物1之外，根据与实施例12相同的方法制备了有机发光二极管。所述CBP具有以下结构。
比较实施例2
除了使用HOST1替代根据实施例1的化合物1之外，根据与实施例12相同的方法制备了有机发光二极管。所述HOST1具有以下结构。
比较实施例3
除了使用HOST2替代根据实施例1的化合物1之外，根据与实施例12相同的方法制备了有机发光二极管。所述HOST2具有以下结构。
用于制备有机发光二极管的NPB、BAlq、CBP、Ir(PPy)3、HOST1和HOST2的结构如下所示。
评价
测量了根据实施例12至22和比较实施例1至3的每种有机发光二极管的基于电压的电流密度和亮度变化和发光效率。
具体测量方法如下所示，并且表1中提供了结果。
(1)测量基于电压变化的电流密度变化
当电压从0V提高至10V时，使用电流-电压表(current-voltage meter)(Keithley2400)测量所获得的有机发光二极管流入单元装置的电流值，将所测量的电流值除以面积以提供结果。
(2)测量基于电压变化的亮度变化
在将有机发光二极管的电压从0V提高至10V时，使用亮度计(luminance meter)(Minolta Cs-1000A)测量亮度。
(3)发光效率的测量
通过使用来自项目(1)和(2)的亮度、电流密度和电压(V)计算相同电流密度(10mA/cm2)下的电流效率(cd/A)。
(4)寿命
通过测量亮度(cd/m2)保持在5000cd/m2时直至电流效率(cd/A)降低所需的时间来获得寿命。
[表1]
根据表1的结果，与根据比较实施例1至比较实施例3的有机发光二极管相比，根据实施例12至22的有机发光二极管显示出显著改善的寿命特性，而发光效率和驱动电压未降低。
尽管本发明已结合目前认为实用的示例性实施方式进行了描述，但是应理解本发明不限于所公开的实施方式，而是相反，其旨在覆盖包含在所附权利要求的精神和范围内的多种修饰和等效布置。因此，上述实施方式应理解为示例性的，而不以任何方式限制本发明。

Claims (14)

1.一种化学式1表示的有机化合物：
[化学式1]
其中，在化学式1中，
X是O或S，
Y选自组1所列的取代的或未取代的官能团，
L是单键、取代的或未取代的C1至C30亚烷基、或取代的或未取代的C6至C30亚芳基，
Ra和Rb各自独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C20烷基、或取代的或未取代的C6至C30芳基，和
R1至R6独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C30烷基、或取代的或未取代的C6至C30芳基，
[组1]
其中，在组1中，
W是O、S、CRc、或CRdRe，
Z是N、C或CRi，
其中Rc、Rd、Re、Ri各自独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C3至C30杂芳基，和
*是连接点，并且位于构成所述官能团的元素之一上；
其中所述取代的是指用取代基进行取代，替代取代基或化合物的至少一个氢，所述取代基选自氘、卤素、羟基、氨基、C1至C30胺基、硝基、C1至C40甲硅烷基、C1至C30烷基、C1至C10烷基甲硅烷基、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C6至C30杂芳基、C1至C20烷氧基、氟代基团、C1至C10三氟烷基或氰基。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其中所述Y由化学式A1至A8之一表示：
其中，在化学式A1至A8中，
R100至R104各自独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、或取代的或未取代的C2至C30杂芳基，
*是连接点，以及
其中所述取代的是指用取代基进行取代，替代取代基或化合物的至少一个氢，所述取代基选自氘、卤素、羟基、氨基、C1至C30胺基、硝基、C1至C40甲硅烷基、C1至C30烷基、C1至C10烷基甲硅烷基、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C6至C30杂芳基、C1至C20烷氧基、氟代基团、C1至C10三氟烷基或氰基。
3.根据权利要求1所述的有机化合物，其中所述Y由化学式A23至A32之一表示：
其中，在化学式A23至A32中，
R104至R113独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、或取代的或未取代的C2至C30杂芳基，
*是连接点，以及
其中所述取代的是指用取代基进行取代，替代取代基或化合物的至少一个氢，所述取代基选自氘、卤素、羟基、氨基、C1至C30胺基、硝基、C1至C40甲硅烷基、C1至C30烷基、C1至C10烷基甲硅烷基、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C6至C30杂芳基、C1至C20烷氧基、氟代基团、C1至C10三氟烷基或氰基。
4.根据权利要求1所述的有机化合物，其中所述Y由化学式A33至A35之一表示：
[化学式A35]
其中，在化学式A33至A35中，
R104至R117独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、或取代的或未取代的C2至C30杂芳基，
*是连接点，以及
其中所述取代的是指用取代基进行取代，替代取代基或化合物的至少一个氢，所述取代基选自氘、卤素、羟基、氨基、C1至C30胺基、硝基、C1至C40甲硅烷基、C1至C30烷基、C1至C10烷基甲硅烷基、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C6至C30杂芳基、C1至C20烷氧基、氟代基团、C1至C10三氟烷基或氰基。
5.根据权利要求1所述的有机化合物，其中所述Y由化学式A36至A41之一表示：
其中，在化学式A36至A41中，
W1为CRc，
W2是O、S、或CRdRe，
Ar是取代的或未取代的C6至C30亚芳基、取代的或未取代的C3至C30杂亚芳基、取代的或未取代的C6至C30亚芳基胺基、取代的或未取代的C6至C30杂亚芳基胺基、或取代的或未取代的C1至C30亚芳氧基，
R114至R120独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、或取代的或未取代的C2至C30杂芳基，
*是连接点，以及
其中所述取代的是指用取代基进行取代，替代取代基或化合物的至少一个氢，所述取代基选自氘、卤素、羟基、氨基、C1至C30胺基、硝基、C1至C40甲硅烷基、C1至C30烷基、C1至C10烷基甲硅烷基、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C6至C30杂芳基、C1至C20烷氧基、氟代基团、C1至C10三氟烷基或氰基。
6.根据权利要求1所述的有机化合物，其中所述Y由化学式A42至A50之一表示：
[化学式A50]
其中，在化学式A42至A50中，
R122至R131独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、或取代的或未取代的C2至C30杂芳基，
*是连接点，以及
其中所述取代的是指用取代基进行取代，替代取代基或化合物的至少一个氢，所述取代基选自氘、卤素、羟基、氨基、C1至C30胺基、硝基、C1至C40甲硅烷基、C1至C30烷基、C1至C10烷基甲硅烷基、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C6至C30杂芳基、C1至C20烷氧基、氟代基团、C1至C10三氟烷基或氰基。
7.根据权利要求1所述的有机化合物，其中所述Y是取代的或未取代的吡啶基、取代的或未取代的嘧啶基、取代的或未取代的三嗪基、取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的二苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的三苯基、取代的或未取代的二苯并呋喃基、取代的或未取代的二苯并苯硫基、取代的或未取代的芴基、取代的或未取代的苯并吡啶基、取代的或未取代的苯并咪唑基或取代的或未取代的苯并呋喃基，
其中所述取代的是指用取代基进行取代，替代取代基或化合物的至少一个氢，所述取代基选自氘、卤素、羟基、氨基、C1至C30胺基、硝基、C1至C40甲硅烷基、C1至C30烷基、C1至C10烷基甲硅烷基、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C6至C30杂芳基、C1至C20烷氧基、氟代基团、C1至C10三氟烷基或氰基。
8.根据权利要求1所述的有机化合物，其中所述L为单键或选自组2所列的取代的或未取代的连接基团：
[组2]
其中，R11至R38独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C10烷基、取代的或未取代的C3至C30杂环烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30杂芳基、氰基，
*是连接点，以及
其中所述取代的是指用取代基进行取代，替代取代基或化合物的至少一个氢，所述取代基选自氘、卤素、羟基、氨基、C1至C30胺基、硝基、C1至C40甲硅烷基、C1至C30烷基、C1至C10烷基甲硅烷基、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C6至C30杂芳基、C1至C20烷氧基、氟代基团、C1至C10三氟烷基或氰基。
9.根据权利要求1所述的有机化合物，其列于组3中：
[组3]
10.一种有机光电装置，包括
彼此相对的阳极和阴极，
位于所述阳极和所述阴极之间的至少一个有机层，
其中所述有机层包含权利要求1至9中任一项所述的有机化合物。
11.根据权利要求10所述的有机光电装置，其中所述有机层包含发光层，并且
所述发光层包含所述有机化合物。
12.根据权利要求11所述的有机光电装置，其中
所述有机化合物作为主体包含在所述发光层中。
13.根据权利要求10所述的有机光电装置，其中所述有机层包含至少一个辅助层，所述辅助层选自空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、电子传输层、电子注入层和空穴阻挡层，和
所述辅助层包含所述有机化合物。
14.一种包含权利要求10所述的有机光电装置的显示装置。
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