JP6335286B2 - 有機化合物、有機光電子素子および表示装置 - Google Patents

有機化合物、有機光電子素子および表示装置 Download PDF

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Description

本発明は、有機化合物、有機光電子素子および表示装置に関する。
有機光電子素子（ｏｒｇａｎｉｃ ｏｐｔｏｅｌｅｃｔｒｉｃ ｄｉｏｄｅ）とは、電気エネルギーと光エネルギーとを相互変換することができる素子である。
有機光電子素子は、動作原理に応じて大きく２種類に分けることができる。一つは、光エネルギーにより形成されたエキシトン（ｅｘｃｉｔｏｎ）が電子と正孔に分離され、前記電子と正孔がそれぞれ異なる電極に伝達されて電気エネルギーを発生する光電素子であり、他の一つは、電極に電圧または電流を供給して電気エネルギーから光エネルギーを発生する発光素子である。
有機光電子素子の例としては、有機光電素子、有機発光素子、有機太陽電池および有機感光体ドラム（ｏｒｇａｎｉｃ ｐｈｏｔｏ ｃｏｎｄｕｃｔｏｒ ｄｒｕｍ）などが挙げられる。
このうち、有機発光素子（ｏｒｇａｎｉｃ ｌｉｇｈｔ ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｄｉｏｄｅ、ＯＬＥＤ）は、近年、平板表示装置（ｆｌａｔ ｐａｎｅｌ ｄｉｓｐｌａｙ ｄｅｖｉｃｅ）の需要増加に伴って大きく注目されている。前記有機発光素子は、有機発光材料に電流を加えて電気エネルギーを光に変換させる素子であって、通常、陽極（ａｎｏｄｅ）と陰極（ｃａｔｈｏｄｅ）との間に有機層が挿入された構造からなる。ここで有機層は、発光層と選択的に補助層を含むことができ、前記補助層は、例えば有機発光素子の効率と安全性を高めるための正孔注入層、正孔輸送層、電子遮断層、電子輸送層、電子注入層および正孔遮断層から選択された少なくとも１層を含むことができる。
有機発光素子の性能は、前記有機層の特性により影響を多く受け、その中でも前記有機層に含まれている有機材料により影響を多く受けている。
特に、前記有機発光素子が大型の平板表示装置に適用されるためには、正孔および電子の移動性を高めると同時に、電気化学的安全性を高めることができる有機材料の開発が必要である。
本発明の一実施形態の目的は、高効率および長寿命の有機光電子素子を実現することができる有機化合物を提供することにある。
本発明の他の実施形態の目的は、前記有機化合物を含む有機光電子素子を提供することにある。
本発明のさらに他の実施形態は、前記有機光電子素子を含む表示装置を提供することにある。
本発明の一実施形態によれば、下記の化学式１で表される有機化合物を提供する。
前記化学式１中、
Ｘは、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、ＳＯ、ＳＯ２、ＰＯまたはＣＯであり、
Ｙは、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリール基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ３０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアミン基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリールアミン基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０ヘテロアリールアミン基またはこれらの組み合わせであり、
Ｌは、単一結合、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０アルキレン基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ３０シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ３０ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリーレン基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ３０ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリーレンアミン基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０ヘテロアリーレンアミン基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０アルコキシレン基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０アリールオキシレン基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０アルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０アルキニレン基またはこれらの組み合わせであり、
ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリール基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロアリール基またはこれらの組み合わせであり、
Ｒ１〜Ｒ６は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ３０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ３０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリール基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ３０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアミン基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリールアミン基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０ヘテロアリールアミン基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０アルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０アルコキシカルボニルアミノ基、置換もしくは非置換のＣ７〜Ｃ３０アリールオキシカルボニルアミノ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０スルファモイルアミノ基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０アルキニル基、置換もしくは非置換のシリル基、置換もしくは非置換のシリルオキシ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０アシル基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０アシルオキシ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０アシルアミノ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０スルホニル基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０アルキルチオール基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０ヘテロシクロチオール基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリールチオール基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０ヘテロアリールチオール基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０ウレイド基、ハロゲン基、ハロゲン含有基、シアノ基、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、カルボキシル基、フェロセニル基またはこれらの組み合わせである。
他の実施形態によれば、互いに向き合う陽極と陰極、前記陽極と前記陰極との間に位置する少なくとも１層の有機層を含み、前記有機層は、前記有機化合物を含む有機光電子素子を提供する。
さらに他の実施形態によれば、前記有機光電子素子を含む表示装置を提供する。
高効率および長寿命の有機光電子素子を実現することができる。
本発明の一実施形態に係る有機発光素子を示した断面図である。 本発明の一実施形態に係る有機発光素子を示した断面図である。
以下、本発明の実施形態を詳細に説明する。ただし、これは例示として提示されるものに過ぎず、本発明は、これによって制限されず、特許請求の範囲の範疇のみによって定義される。
本明細書で「置換」とは、別途の定義がない限り、置換基または化合物のうちの少なくとも一つの水素が重水素、ハロゲン基、ヒドロキシ基、アミノ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０アミン基、ニトロ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４０シリル基、Ｃ１〜Ｃ３０アルキル基、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルシリル基、Ｃ３〜Ｃ３０シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ３０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ３０アリール基、Ｃ６〜Ｃ３０ヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ２０アルコキシ基、フルオロ基、トリフルオロメチル基などのＣ１〜Ｃ１０トリフルオロアルキル基またはシアノ基で置換されたことを意味する。
また、前記置換されたハロゲン基、ヒドロキシ基、アミノ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０アミン基、ニトロ基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ４０シリル基、Ｃ１〜Ｃ３０アルキル基、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルシリル基、Ｃ３〜Ｃ３０シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ３０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ３０アリール基、Ｃ６〜Ｃ３０ヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ２０アルコキシ基、フルオロ基、トリフルオロメチル基などのＣ１〜Ｃ１０トリフルオロアルキル基またはシアノ基のうち、隣接した二つの置換基が融合して環を形成することもできる。例えば、前記置換されたＣ６〜Ｃ３０アリール基は、隣接したさらに他の置換されたＣ６〜Ｃ３０アリール基と融合して置換もしくは非置換のフルオレン環を形成することができる。
本明細書で「ヘテロ」とは、別途の定義がない限り、一つの作用基内にＮ、Ｏ、Ｓ、ＰおよびＳｉからなる群より選択されるヘテロ原子を１〜３個含有し、残りは炭素であるものを意味する。
本明細書で「アルキル（ａｌｋｙｌ）基」とは、別途の定義がない限り、脂肪族炭化水素基を意味する。アルキル基は、いかなる二重結合や三重結合を含んでいない「飽和アルキル（ｓａｔｕｒａｔｅｄ ａｌｋｙｌ）基」であってもよい。
前記アルキル基は、Ｃ１〜Ｃ３０のアルキル基であってもよい。より具体的にアルキル基は、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル基またはＣ１〜Ｃ１０アルキル基であってもよい。例えば、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基は、アルキル鎖に１〜４個の炭素原子が含まれるものを意味し、メチル、エチル、プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチルおよびｔ−ブチルからなる群より選択されるものを示す。
前記アルキル基は、具体的な例を挙げると、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などを意味する。
本明細書で「アリール（ａｒｙｌ）基」とは、環状の置換基のすべての元素がｐ−オービタルを有しており、これらのｐ−オービタルが共役（ｃｏｎｊｕｇａｔｉｏｎ）を形成している置換基を意味し、モノサイクリックまたは融合環ポリサイクリック（つまり、炭素原子の隣接した対を共有する環）作用基を含む。
本明細書で「ヘテロアリール（ｈｅｔｅｒｏａｒｙｌ）基」とは、アリール基内にＮ、Ｏ、Ｓ、ＰおよびＳｉからなる群より選択されるヘテロ原子を１〜３個含有し、残りは炭素であるものを意味する。前記ヘテロアリール基が融合環である場合、それぞれの環ごとに前記ヘテロ原子を１〜３個含むことができる。
より具体的に、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリール基および／または置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロアリール基は、置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のナフチル基、置換もしくは非置換のアントラセニル基、置換もしくは非置換のフェナントリル基、置換もしくは非置換のナフタセニル基、置換もしくは非置換のピレニル基、置換もしくは非置換のビフェニル基、置換もしくは非置換のｐ−ターフェニル基、置換もしくは非置換のｍ−ターフェニル基、置換もしくは非置換のクリセニル基、置換もしくは非置換のトリフェニレニル基、置換もしくは非置換のペリレニル基、置換もしくは非置換のインデニル基、置換もしくは非置換のフラニル基、置換もしくは非置換のチオフェニル基、置換もしくは非置換のピロリル基、置換もしくは非置換のピラゾリル基、置換もしくは非置換のイミダゾリル基、置換もしくは非置換のトリアゾリル基、置換もしくは非置換のオキサゾリル基、置換もしくは非置換のチアゾリル基、置換もしくは非置換のオキサジアゾリル基、置換もしくは非置換のチアジアゾリル基、置換もしくは非置換のピリジル基、置換もしくは非置換のピリミジニル基、置換もしくは非置換のピラジニル基、置換もしくは非置換のトリアジニル基、置換もしくは非置換のベンゾフラニル基、置換もしくは非置換のベンゾチオフェニル基、置換もしくは非置換のベンズイミダゾリル基、置換もしくは非置換のインドリル基、置換もしくは非置換のキノリニル基、置換もしくは非置換のイソキノリニル基、置換もしくは非置換のキナゾリニル基、置換もしくは非置換のキノキサリニル基、置換もしくは非置換のナフチリジニル基、置換もしくは非置換のベンズオキサジニル基、置換もしくは非置換のベンズチアジニル基、置換もしくは非置換のアクリジニル基、置換もしくは非置換のフェナジニル基、置換もしくは非置換のフェノチアジニル基、置換もしくは非置換のフェノキサジニル基、置換もしくは非置換のフルオレニル基、置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは非置換のカルバゾリル基またはこれらの組み合わせであってもよいが、これに制限されない。
本明細書で、正孔特性とは、電場（ｅｌｅｃｔｒｉｃ ｆｉｅｌｄ）を加えた時、電子を供与して正孔を形成することができる特性をいい、ＨＯＭＯ準位に応じて伝導特性を有して陽極で形成された正孔の発光層への注入、発光層で形成された正孔の陽極への移動および発光層での移動を容易にする特性を意味する。
また電子特性とは、電場を加えた時、電子を受けることができる特性をいい、ＬＵＭＯ準位に応じて伝導特性を有して陰極で形成された電子の発光層への注入、発光層で形成された電子の陰極への移動および発光層での移動を容易にする特性を意味する。
以下、一実施形態に係る有機化合物を説明する。
一実施形態に係る有機化合物は、下記の化学式１で表される。
前記化学式１中、
Ｘは、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、ＳＯ、ＳＯ２、ＰＯまたはＣＯであり、
Ｙは、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリール基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ３０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアミン基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリールアミン基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０ヘテロアリールアミン基またはこれらの組み合わせであり、
Ｌは、単一結合、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０アルキレン基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ３０シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ３０ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリーレン基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ３０ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリーレンアミン基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０ヘテロアリーレンアミン基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０アルコキシレン基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０アリールオキシレン基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０アルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０アルキニレン基またはこれらの組み合わせであり、
ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリール基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロアリール基またはこれらの組み合わせであり、
Ｒ１〜Ｒ６は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ３０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ３０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリール基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ３０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアミン基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリールアミン基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０ヘテロアリールアミン基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０アルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０アルコキシカルボニルアミノ基、置換もしくは非置換のＣ７〜Ｃ３０アリールオキシカルボニルアミノ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０スルファモイルアミノ基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０アルキニル基、置換もしくは非置換のシリル基、置換もしくは非置換のシリルオキシ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０アシル基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０アシルオキシ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０アシルアミノ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０スルホニル基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０アルキルチオール基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０ヘテロシクロチオール基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリールチオール基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０ヘテロアリールチオール基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０ウレイド基、ハロゲン基、ハロゲン含有基、シアノ基、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、カルボキシル基、フェロセニル基またはこれらの組み合わせである。
前記化学式１中、Ｙは、正孔特性または電子特性を有する作用基であり、例えば、下記グループ１に羅列された置換もしくは非置換の作用基から選択された一つであってもよい。
前記グループ１中、
Ｗは、Ｎ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、ＣＲｃ、ＣＲｄＲｅ、ＳｉＲｆまたはＳｉＲｇＲｈであり、
Ｚは、Ｎ、ＣまたはＣＲｉであり、
ここでＲｃ〜Ｒｉは、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ３０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ３０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリール基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ３０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアミン基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリールアミン基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０ヘテロアリールアミン基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０アルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０アルコキシカルボニルアミノ基、置換もしくは非置換のＣ７〜Ｃ３０アリールオキシカルボニルアミノ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０スルファモイルアミノ基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０アルキニル基、置換もしくは非置換のシリル基、置換もしくは非置換のシリルオキシ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０アシル基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０アシルオキシ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０アシルアミノ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０スルホニル基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０アルキルチオール基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０ヘテロシクロチオール基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリールチオール基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０ヘテロアリールチオール基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０ウレイド基、ハロゲン基、ハロゲン含有基、シアノ基、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、カルボキシル基、フェロセニル基またはこれらの組み合わせであり、
＊は、連結地点であり、前記作用基を構成する元素のいずれか一つに位置することができる。
前記Ｙは、例えば、置換もしくは非置換の単一環のアリール基またはヘテロアリール基であってもよく、例えば、下記の化学式Ａ１〜Ａ８のうちのいずれか一つで表される。
前記化学式Ａ１〜Ａ８中、
Ｒ１００〜Ｒ１０４は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリール基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロアリール基またはこれらの組み合わせであり、＊は、連結地点である。
前記Ｙは、例えば、置換もしくは非置換の二重環のアリール基および／またはヘテロアリール基であってもよく、例えば、化学式Ａ９〜Ａ２２のうちのいずれか一つで表される。
前記化学式Ａ９〜Ａ２２中、
Ｒ１０４〜Ｒ１０８は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリール基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロアリール基またはこれらの組み合わせであり、＊は、連結地点である。
前記Ｙは、例えば、置換もしくは非置換の三重環のアリール基および／またはヘテロアリール基であってもよく、下記の化学式Ａ２３〜化学式Ａ３２のうちのいずれか一つで表される。
前記化学式Ａ２３〜化学式Ａ３２中、
Ｒ１０４〜Ｒ１１３は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリール基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロアリール基またはこれらの組み合わせであり、＊は、連結地点である。
前記Ｙは、例えば、置換もしくは非置換の四重環のアリール基および／またはヘテロアリール基であってもよく、下記の化学式Ａ３３〜化学式Ａ３５のうちのいずれか一つで表される。
前記化学式Ａ３３〜化学式Ａ３５中、
Ｒ１０４〜Ｒ１１７は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリール基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロアリール基またはこれらの組み合わせであり、＊は、連結地点である。
前記Ｙは、例えば、置換もしくは非置換の融合環のアリール基および／またはヘテロアリール基であってもよく、下記の化学式Ａ３６〜化学式Ａ４１のうちのいずれか一つで表される。
前記化学式Ａ３６〜化学式Ａ４１中、
Ｗ１は、Ｎ、ＣＲｃまたはＳｉＲｆであり、
Ｗ２は、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、ＣＲｄＲｅまたはＳｉＲｇＲｈであり、
Ａｒは、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリーレン基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ３０ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリーレンアミン基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０ヘテロアリーレンアミン基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０アリールオキシレン基またはこれらの組み合わせであり、
Ｒ１１４〜Ｒ１２０は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリール基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロアリール基またはこれらの組み合わせであり、
＊は、連結地点である。
前記Ｙは、例えば、置換もしくは非置換の融合環のアリール基および／またはヘテロアリール基であってもよく、下記の化学式Ａ４２〜化学式Ａ５０のうちのいずれか一つで表される。
前記化学式Ａ４２〜化学式Ａ５０中、
Ｒ１２２〜Ｒ１３１は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリール基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロアリール基またはこれらの組み合わせであり、＊は、連結地点である。
一例として、前記化学式１中、前記Ｙは、置換もしくは非置換のピリジニル基、置換もしくは非置換のピリミジニル基、置換もしくは非置換のトリアジニル基、置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のビフェニル基、置換もしくは非置換のナフチル基、置換もしくは非置換のトリフェニル基、置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは非置換のフルオレニル基、置換もしくは非置換のベンゾピリジニル基、置換もしくは非置換のベンゾイミダゾリル基または置換もしくは非置換のベンゾフラニル基である有機化合物であってもよい。また、前記化学式１中、Ｌは、単一結合であるか、置換もしくは非置換のフェニル基、または置換もしくは非置換のビフェニル基であってもよい。
一例として、前記化学式１中、ＲａおよびＲｂは、独立して、メチル基であるか、または置換もしくは非置換のフェニル基であってもよい。
一例として、前記化学式１中、Ｒ３およびＲ４は、独立して、水素であるか、または置換もしくは非置換のフェニル基であってもよい。
前記化学式１で表される有機化合物は、融合環と前記Ｙで表される正孔特性または電子特性を有する作用基が直接または連結基（Ｌ）を介して結合された構造の有機化合物である。
前記化学式１で表される有機化合物は、前記Ｙで表される正孔特性または電子特性を有する作用基が融合環の特定位置に結合することによって、前記有機化合物内の電荷の流れを適切に制御することができる。これによって、前記有機化合物が適用された有機光電子素子の駆動電圧を低下し、発光効率および寿命特性を改善することができる。
また、前記のように有機化合物内の電荷の流れを適切に制御することによって、有機化合物内共鳴（ｒｅｓｏｎａｎｃｅ）を減らすことができ、これによって三重項エネルギー（Ｔｒｉｐｌｅｔ ｅｎｅｒｇｙ、Ｔ１）を高めることができる。したがって、前記有機化合物が適用された有機光電子素子の効率を改善することができる。また、前記三重項エネルギー（Ｔ１）は、例えば、燐光ホストとして使用するに適切な範囲を有することができ、例えば、約３．１〜２．５ｅＶであってもよい。
前記Ｙで表される正孔特性または電子特性を有する作用基は、融合環に直接連結されることもでき、この時の連結基（Ｌ）は単一結合であってもよい。
前記Ｙで表される正孔特性または電子特性を有する作用基は、連結基（Ｌ）を介して結合されてもよい。前記連結基（Ｌ）は、例えば、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリーレン基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ３０ヘテロアリーレン基またはこれらの組み合わせであってもよく、例えば、前記アリーレン基および／またはヘテロアリーレン基を中心にねじれ（ｋｉｎｋ）構造を有することができる。
前記ねじれ構造は、アリーレン基および／またはヘテロアリーレン基の二つの連結部分が直線構造をなしていない構造をいう。例えば、フェニレンの場合、連結部分が直線構造をなしていないオルトフェニレン（ｏ−ｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）とメタフェニレン（ｍ−ｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）が前記ねじれ構造を有し、連結部分が直線構造をなすパラフェニレン（ｐ−ｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）は前記ねじれ構造を有さない。
このように連結基（Ｌ）がねじれ構造を有することによって前記有機化合物内の電荷の流れを適切に制御するにはより効果的になり得る。
前記連結基（Ｌ）は、例えば、下記グループ２に羅列された置換もしくは非置換の連結基（Ｌ）から選択されてもよい。
前記Ｒ１１〜Ｒ３８は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ１０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ３０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ３０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリール基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアミン基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリールアミン基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０ヘテロアリールアミン基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０アルコキシ基、ハロゲン基、ハロゲン含有基、シアノ基、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、カルボキシル基、フェロセニル基またはこれらの組み合わせであり、
＊は、連結地点である。
前記有機化合物は、例えば、約４００〜８００の分子量を有することができる。前記範囲の分子量を有することによって、比較的低い温度で蒸着が可能になって工程温度を低めることができ、これによって、加工性を改善することができる。
前記化学式１で表される有機化合物は、多様な作用基および／または置換基を有することによって、所望の特性を有するように設計され得る。例えば、前記化学式１のＹが正孔特性を有する作用基である場合、前記有機化合物は正孔特性が強い化合物として設計され、例えば前記化学式１のＹが電子特性を有する作用基である場合、前記有機化合物は、電子特性を有する部分と正孔特性を有する部分を共に含むことによって両側性特性を共に有する化合物として設計され得る。
前記有機化合物は、例えば、下記グループ３に羅列された化合物であってもよいが、これに限定されない。
以下、上述した有機化合物を適用した有機光電子素子について説明する。
前記有機光電子素子は、電気エネルギーと光エネルギーを相互変換することができる素子であれば特に限定されず、例えば、有機光電素子、有機発光素子、有機太陽電池および有機感光体ドラムなどが挙げられる。
ここでは、有機光電子素子の一例である有機発光素子を図面を参照して説明する。
図１および図２は、本発明の一実施形態に係る有機発光素子を示す断面図である。
図１を参照すると、本発明の一実施形態に係る有機発光素子 １００は、互いに向き合う陽極１２０と陰極１１０、そして陽極１２０と陰極１１０との間に位置する有機層１０５を含む。
陽極１２０は、例えば、正孔注入が円滑に行われるように仕事関数が高い導電体で作られ、例えば、金属、金属酸化物および／または導電性高分子で作られ得る。陽極１２０は、例えば、ニッケル、白金、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金のような金属またはこれらの合金が挙げられ、亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウム錫酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）のような金属酸化物が挙げられ、ＺｎＯとＡｌまたはＳｎＯ２とＳｂのような金属と酸化物の組み合わせが挙げられ、ポリ（３−メチルチオフェン）、ポリ（３，４−（エチレン−１，２−ジオキシ）チオフェン）（ｐｏｌｙｅｈｔｙｌｅｎｅｄｉｏｘｙｔｈｉｏｐｈｅｎｅ：ＰＥＤＯＴ）、ポリピロールおよびポリアニリンのような導電性高分子などが挙げられるが、これに限定されない。
陰極１１０は、例えば、電子注入が円滑に行われるように仕事関数が低い導電体で作られ、例えば、金属、金属酸化物および／または導電性高分子で作られ得る。陰極１１０は、例えば、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタン、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、錫、鉛、セシウム、バリウムなどのような金属またはこれらの合金が挙げられ、ＬｉＦ／Ａｌ、ＬｉＯ２／Ａｌ、ＬｉＦ／Ｃａ、ＬｉＦ／ＡｌおよびＢａＦ２／Ｃａのような多層構造物質が挙げられるが、これに限定されない。
有機層１０５は、前述した有機化合物を含む発光層１３０を含む。
発光層１３０は、例えば、前述した有機化合物を単独で含むこともでき、前述した有機化合物のうちの少なくとも二種類を混合して含むこともでき、前述した有機化合物と他の化合物を混合して含むこともできる。前述した有機化合物と他の化合物を混合して含む場合、例えば、ホスト（ｈｏｓｔ）とドーパント（ｄｏｐａｎｔ）の形態で含まれ、前述した有機化合物は、例えば、ホストとして含まれてもよい。前記ホストは、例えば、燐光ホストまたは蛍光ホストであり、例えば、燐光ホストであってもよい。
前述した有機化合物がホストとして含まれる場合、ドーパントは、無機、有機、有無機化合物であってもよく、公知のドーパントの中で選択されてもよい。
図２を参照すると、有機発光素子２００は、発光層１３０以外に正孔補助層１４０をさらに含む。正孔補助層１４０は、陽極１２０と発光層１３０との間の正孔注入および／または正孔移動性をより高め、電子を遮断することができる。正孔補助層１４０は、例えば、正孔輸送層、正孔注入層および／または電子遮断層であり、少なくとも１層を含むことができる。前述した有機化合物は、発光層１３０および／または正孔補助層１４０に含まれ得る。また、図１または図２で有機層１０５は、示されていないが、電子注入層、電子輸送層、電子補助輸送層、正孔輸送層、正孔補助輸送層、正孔注入層およびこれらの組み合わせの層をさらに含むことができ、これらのそれぞれに本発明の有機化合物が含まれ得る。
有機発光素子１００、２００は、基板上に陽極または陰極を形成した後、真空蒸着法（ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ）、スパッタリング（ｓｐｕｔｔｅｒｉｎｇ）、プラズマメッキおよびイオンメッキのような乾式成膜法、またはスピンコーティング（ｓｐｉｎ ｃｏａｔｉｎｇ）、浸漬法（ｄｉｐｐｉｎｇ）、流動コーティング法（ｆｌｏｗ ｃｏａｔｉｎｇ）のような湿式成膜法などで有機層を形成した後、その上に陰極または陽極を形成して製造することができる。
上述した有機発光素子は、有機発光表示装置に適用され得る。
［実施例］
以下、本発明の具体的な実施例を提示する。ただし、下記に記載された実施例は、本発明を具体的に例示または説明するためのものに過ぎず、これによって本発明が制限されてはならない。
有機化合物の合成
〔合成例１〕：中間体Ｉ−１の製造
窒素環境でメチル−２−ブロモ−４−クロロベンゾエート（ｍｅｔｈｙｌ−２−ｂｒｏｍｏ−４−ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｏａｔｅ）５０ｇ（２００ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒａｎ、ＴＨＦ）０．５Ｌに溶かした後、ここにジベンゾフラン−４−イルボロン酸（ｄｉｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ−４−ｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）４６．７ｇ（２２０ｍｍｏｌ）とテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ｔｅｔｒａｋｉｓ（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ）４．６３ｇ（４．０１ｍｍｏｌ）を入れて攪拌した。水に飽和された炭酸カリウム（ｐｏｔａｓｓｕｉｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ）５９．０ｇ（４０１ｍｍｏｌ）を入れて８０℃で２１時間加熱して還流させた。反応完了後、反応液に水を入れてジクロロメタン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ、ＤＣＭ）で抽出した後、無水ＭｇＳＯ４で水分を除去した後、フィルターし減圧濃縮した。
このようにして得られた残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ｆｌａｓｈ ｃｏｌｕｍｎ ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）で分離精製して中間体Ｉ−１を４７．７ｇ（７１％）得た。
ＨＲＭＳ （７０ ｅＶ， ＥＩ＋）： ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ２０Ｈ１３ＣｌＯ３： ３３６．０５５３， ｆｏｕｎｄ： ３３６．
Ｅｌｅｍｅｎｔａｌ Ａｎａｌｙｓｉｓ： Ｃ， ７１％； Ｈ， ４％
〔合成例２〕：中間体Ｉ−２の製造
窒素環境で中間体Ｉ−１ ４７．７ｇ（１４２ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）０．５Ｌに溶かした後、０℃に減温した。ここにジエチルエーテル（ｄｉｅｔｈｙｌ ｅｔｈｅｒ）に溶けているメチルマグネシウムブロミド（ｍｅｔｈｙｌｍａｇｎｅｓｉｕｍ ｂｒｏｍｉｄｅ）３．０Ｍ（０．１２Ｌ、３５４ｍｍｏｌ）を１時間にわたって徐々に滴加した。以降、常温で１９時間攪拌した。反応完了後、水０．１２Ｌに溶かしたアンモニウムクロリド（ａｍｍｏｎｉｕｍ ｃｈｌｏｒｉｄｅ）２２．７ｇ（４２５ｍｍｏｌ）を添加して反応液を中和させた。そして、ジクロロメタン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ、ＤＣＭ）で抽出した後、無水ＭｇＳＯ４で水分を除去した後、フィルターし減圧濃縮した。中間体Ｉ−２を４９．４ｇ（１０４％）得た。
ＨＲＭＳ （７０ ｅＶ， ＥＩ＋）： ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ２１Ｈ１７ＣｌＯ２： ３３６．０９１７, ｆｏｕｎｄ： ３３６.
Ｅｌｅｍｅｎｔａｌ Ａｎａｌｙｓｉｓ： Ｃ，７５％； Ｈ，５％
〔合成例３〕：中間体Ｉ−３の製造
窒素環境で中間体Ｉ−２ ４９．４ｇ（１４７ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ、ＤＣＭ）０．２５Ｌに溶かした後、０℃に減温した。ここにジエチルエテラート（ｄｉｅｔｈｙｌ ｅｔｈｅｒａｔｅ）に溶けているボロントリフルオライド（ｂｏｒｏｎ ｔｒｉｆｌｕｏｒｉｄｅ）２２．９ｇ（１６１ｍｍｏｌ）を１時間にわたって徐々に滴加した。以降、常温で６時間攪拌した。反応完了後、水０．１４Ｌに溶かした重炭酸ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ ｂｉｃａｒｂｏｎａｔｅ）１３．６ｇ（１６１ｍｍｏｌ）を添加して反応液を中和させた。そしてジクロロメタン（ＤＣＭ）で抽出した後、無水ＭｇＳＯ４で水分を除去した後、このようにして得られた残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィーで分離精製して中間体Ｉ−３を３４ｇ（７３％）得た。
ＨＲＭＳ （７０ ｅＶ, ＥＩ＋）： ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ２１Ｈ１５ＣｌＯ： ３１８．０８１１, ｆｏｕｎｄ： ３１８.
Ｅｌｅｍｅｎｔａｌ Ａｎａｌｙｓｉｓ： Ｃ, ７９％； Ｈ, ５％
〔合成例４〕：中間体Ｉ−４の合成
窒素環境で中間体１−３ １００ｇ（３１４ｍｍｏｌ）をジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）１．０Ｌに溶かした後、ここにビス（ピナコラト）ジボロン（ｂｉｓ（ｐｉｎａｃｏｌａｔｏ）ｄｉｂｏｒｏｎ）９５．６ｇ（３７６ｍｍｏｌ）と（１，１'−ビス（ジフェニルホスフィン）フェロセン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（（１，１'−ｂｉｓ（ｄｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｆｅｒｒｏｃｅｎｅ）ｄｉｃｈｌｏｒｏｐａｌｌａｄｉｕｍ（ＩＩ））２．５６ｇ（３．１４ｍｍｏｌ）、そして酢酸カリウム（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ａｃｅｔａｔｅ）７７．０ｇ（７８４ｍｍｏｌ）を入れて１５０℃で６５時間加熱して還流させた。反応完了後、反応液に水を入れて混合物をフィルターした後、真空オーブンで乾燥した。このようにして得られた残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィーで分離精製して中間体Ｉ−４を８１．４ｇ（６３％）得た。
ＨＲＭＳ （７０ ｅＶ， ＥＩ＋）： ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ２７Ｈ２７ＢＯ３： ４１０．２０５３， ｆｏｕｎｄ： ４１０．
Ｅｌｅｍｅｎｔａｌ Ａｎａｌｙｓｉｓ： Ｃ， ７９％； Ｈ， ７％
〔合成例５〕：中間体Ｉ−５の製造
窒素環境でメチル−２−ブロモ−４−クロロベンゾエート（ｍｅｔｈｙｌ−２−ｂｒｏｍｏ−４−ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｏａｔｅ）５０ｇ（２００ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）０．５Ｌに溶かした後、ここにジベンゾフラン−４−イルボロン酸（ｄｉｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ−４−ｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）５０．２ｇ（２２０ｍｍｏｌ）とテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ｔｅｔｒａｋｉｓ（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ）４．６３ｇ（４．０１ｍｍｏｌ）を入れて攪拌した。水に飽和された炭酸カリウム５９．０ｇ（４０１ｍｍｏｌ）を入れて８０℃で１８時間加熱して還流させた。反応完了後、反応液に水を入れてジクロロメタン（ＤＣＭ）で抽出した後、無水ＭｇＳＯ４で水分を除去した後、フィルターし減圧濃縮した。このようにして得られた残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィーで分離精製して中間体Ｉ−５を５６．５ｇ（８０％）得た。
ＨＲＭＳ （７０ ｅＶ， ＥＩ＋）： ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ２０Ｈ１３ＣｌＯ２Ｓ： ３５２．０３２５， ｆｏｕｎｄ： ３５２．
Ｅｌｅｍｅｎｔａｌ Ａｎａｌｙｓｉｓ： Ｃ， ６８％； Ｈ， ４％
〔合成例６〕：中間体Ｉ−６の製造
窒素環境で中間体Ｉ−５ ５０ｇ（１４２ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）０．５Ｌに溶かした後、０℃に減温した。ここにジエチルエーテルに溶けているメチルマグネシウムブロミド３．０Ｍ（０．１２Ｌ、３５４ｍｍｏｌ）を１時間にわたって徐々に滴加した。以降、常温で１９時間攪拌した。反応完了後、水０．１２Ｌに溶かしたアンモニウムクロリド２２．７ｇ（４２５ｍｍｏｌ）を添加して反応液を中和させた。そしてジクロロメタン（ＤＣＭ）で抽出した後、無水ＭｇＳＯ４で水分を除去した後、フィルターし減圧濃縮した。中間体Ｉ−６を４９．１ｇ（９８％）得た。
ＨＲＭＳ （７０ ｅＶ， ＥＩ＋）： ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ２１Ｈ１７ＣｌＯＳ： ３５２．０６８９， ｆｏｕｎｄ： ３５２．
Ｅｌｅｍｅｎｔａｌ Ａｎａｌｙｓｉｓ： Ｃ， ７１％； Ｈ， ５％
〔合成例７〕：中間体Ｉ−７の製造
窒素環境で中間体Ｉ−６ ４０ｇ（１１３ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（ＤＣＭ）０．６Ｌに溶かした後、０℃に減温した。ここにジエチルエテラートに溶けているボロントリフルオライド２４．１ｇ（１７０ｍｍｏｌ）を１時間にわたって徐々に滴加した。以降、常温で５時間攪拌した。反応完了後、水０．１４Ｌに溶かした重炭酸ナトリウム１４．３ｇ（１７０ｍｍｏｌ）を添加して反応液を中和させた。そしてジクロロメタン（ＤＣＭ）で抽出した後、無水ＭｇＳＯ４で水分を除去した後、このようにして得られた残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィーで分離精製して中間体Ｉ−７を２９．９ｇ（７９％）得た。
ＨＲＭＳ （７０ ｅＶ， ＥＩ＋）： ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ２１Ｈ１５ＣｌＳ： ３３４．０５８３， ｆｏｕｎｄ： ３３４．
Ｅｌｅｍｅｎｔａｌ Ａｎａｌｙｓｉｓ： Ｃ， ７５％； Ｈ， ５％
〔合成例８〕：中間体Ｉ−８の合成
窒素環境で中間体１−７ １００ｇ（２９９ｍｍｏｌ）をジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）１．０Ｌに溶かした後、ここにビス（ピナコラト）ジボロン（ｂｉｓ（ｐｉｎａｃｏｌａｔｏ）ｄｉｂｏｒｏｎ）９１．０ｇ（３５８ｍｍｏｌ）と（１，１'−ビス（ジフェニルホスフィン）フェロセン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（（１，１'−ｂｉｓ（ｄｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｆｅｒｒｏｃｅｎｅ）ｄｉｃｈｌｏｒｏｐａｌｌａｄｉｕｍ（ＩＩ））２．４４ｇ（２．９９ｍｍｏｌ）、そして酢酸カリウム７３．４ｇ（７４８ｍｍｏｌ）を入れて１５０℃で３２時間加熱して還流させた。反応完了後、反応液に水を入れて混合物をフィルターした後、真空オーブンで乾燥した。このようにして得られた残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィーで分離精製して中間体Ｉ−８を８９．２ｇ（７０％）得た。
ＨＲＭＳ （７０ ｅＶ， ＥＩ＋）： ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ２７Ｈ２７ＢＯ２Ｓ： ４２６．１８２５， ｆｏｕｎｄ： ４２６．
Ｅｌｅｍｅｎｔａｌ Ａｎａｌｙｓｉｓ： Ｃ， ７６％； Ｈ， ６％
〔合成例９〕：中間体Ｉ−９の製造
窒素環境で中間体Ｉ−１ ５０ｇ（１４８ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）０．５Ｌに溶かした後、０℃に減温した。ここにジエチルエーテルに溶けているフェニルマグネシウムブロミド３．０Ｍ（０．１２Ｌ、３７０ｍｍｏｌ）を１時間にわたって徐々に滴加した。以降、常温で３０時間攪拌した。反応完了後、水０．１２Ｌに溶かしたアンモニウムクロリド（ａｍｍｏｎｉｕｍ ｃｈｌｏｒｉｄｅ）２３．７ｇ（４４４ｍｍｏｌ）を添加して反応液を中和させた。そしてジクロロメタン（ＤＣＭ）で抽出した後、無水ＭｇＳＯ４で水分を除去した後、フィルターし減圧濃縮した。中間体Ｉ−９を６８．２ｇ（１００％）得た。
ＨＲＭＳ （７０ ｅＶ， ＥＩ＋）： ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ３１Ｈ２１ＣｌＯ２： ４６０．１２３０， ｆｏｕｎｄ： ４６０．
Ｅｌｅｍｅｎｔａｌ Ａｎａｌｙｓｉｓ： Ｃ， ８１％； Ｈ， ５％
〔合成例１０〕：中間体Ｉ−１０の製造
窒素環境で中間体Ｉ−９ ６８．２ｇ（１４８ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（ＤＣＭ）０．３４Ｌに溶かした後、０℃に減温した。ここにジエチルエテラートに溶けているボロントリフルオライド２３．１ｇ（１６３ｍｍｏｌ）を１時間にわたって徐々に滴加した。以降、常温で６時間攪拌した。反応完了後、水０．１４Ｌに溶かした重炭酸ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ ｂｉｃａｒｂｏｎａｔｅ）１３．７ｇ（１６３ｍｍｏｌ）を添加して反応液を中和させた。そしてジクロロメタン（ＤＣＭ）で抽出した後、無水ＭｇＳＯ４で水分を除去した後、このようにして得られた残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィーで分離精製して中間体Ｉ−１０を６０．３ｇ（９２％）得た。
ＨＲＭＳ （７０ ｅＶ， ＥＩ＋）： ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ３１Ｈ１９ＣｌＯ： ４４２．１１２４， ｆｏｕｎｄ： ４４２．
Ｅｌｅｍｅｎｔａｌ Ａｎａｌｙｓｉｓ： Ｃ， ８４％； Ｈ， ４％
〔合成例１１〕：中間体Ｉ−１１の合成
窒素環境で中間体１−１０ ６０ｇ（１１２ｍｍｏｌ）をジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）０．５Ｌに溶かした後、ここにビス（ピナコラト）ジボロン３４．２ｇ（１３５ｍｍｏｌ）と（１，１'−ビス（ジフェニルホスフィン）フェロセン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）０．９１ｇ（１．１２ｍｍｏｌ）、そして酢酸カリウム２７．５ｇ（２８０ｍｍｏｌ）を入れて１５０℃で７０時間加熱して還流させた。反応完了後、反応液に水を入れて混合物をフィルターした後、真空オーブンで乾燥した。このようにして得られた残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィーで分離精製して中間体Ｉ−１１を４１．３ｇ（６９％）得た。
ＨＲＭＳ （７０ ｅＶ， ＥＩ＋）： ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ３７Ｈ３１ＢＯ３： ５３４．２３６６， ｆｏｕｎｄ： ５３４．
Ｅｌｅｍｅｎｔａｌ Ａｎａｌｙｓｉｓ： Ｃ， ８３％； Ｈ， ６％
〔合成例１２〕：中間体Ｉ−１２の合成
窒素環境で中間体Ｉ−４ ５０ｇ（１２２ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）０．４５Ｌに溶かした後、ここに１−ブロモ−３−ヨードベンゼン（１−ｂｒｏｍｏ−３−ｉｏｄｏｂｅｎｚｅｎｅ）４１．４ｇ（１４６ｍｍｏｌ）とテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム１．４１ｇ（１．２２ｍｍｏｌ）を入れて攪拌した。水に飽和された炭酸カリウム４２．２ｇ（３０５ｍｍｏｌ）を入れて８０℃で１５時間加熱して還流させた。反応完了後、反応液に水を入れてジクロロメタン（ＤＣＭ）で抽出した後、無水ＭｇＳＯ４で水分を除去した後、フィルターし減圧濃縮した。このようにして得られた残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィーで分離精製して中間体Ｉ−１２を４２．９ｇ（８０％）得た。
ＨＲＭＳ （７０ ｅＶ， ＥＩ＋）： ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ２７Ｈ１９ＢｒＯ： ４３８．０６１９， ｆｏｕｎｄ： ４３８．
Ｅｌｅｍｅｎｔａｌ Ａｎａｌｙｓｉｓ： Ｃ， ７４％； Ｈ， ４％
〔合成例１３〕：中間体Ｉ−１３の合成
窒素環境で中間体１−１２ ４０ｇ（９１．０ｍｍｏｌ）をジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）０．３Ｌに溶かした後、ここにビス（ピナコラト）ジボロン２７．７ｇ（１０９ｍｍｏｌ）と（１，１'−ビス（ジフェニルホスフィン）フェロセン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）０．７４ｇ（０．９１ｍｍｏｌ）、そして酢酸カリウム２２．３ｇ（２２８ｍｍｏｌ）を入れて１５０℃で２０時間加熱して還流させた。反応完了後、反応液に水を入れて混合物をフィルターした後、真空オーブンで乾燥した。このようにして得られた残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィーで分離精製して中間体Ｉ−１３を３３．２ｇ（７５％）得た。
ＨＲＭＳ （７０ ｅＶ， ＥＩ＋）： ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ３３Ｈ３１ＢＯ３： ４８６．２３６６， ｆｏｕｎｄ： ４８６．
Ｅｌｅｍｅｎｔａｌ Ａｎａｌｙｓｉｓ： Ｃ， ８１％； Ｈ， ６％
〔合成例１４〕：中間体Ｉ−１４の合成
窒素環境で中間体Ｉ−４（５０ｇ、１２２ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）０．４５Ｌに溶かした後、ここに１−ブロモ−２−ヨードベンゼン（１−ｂｒｏｍｏ−２−ｉｏｄｏｂｅｎｚｅｎｅ）４１．４ｇ（１４６ｍｍｏｌ）とテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム１．４１ｇ（１．２２ｍｍｏｌ）を入れて攪拌した。水に飽和された炭酸カリウム４２．２ｇ（３０５ｍｍｏｌ）を入れて８０℃で３０時間加熱して還流させた。反応完了後、反応液に水を入れてジクロロメタン（ＤＣＭ）で抽出した後、無水ＭｇＳＯ４で水分を除去した後、フィルターし減圧濃縮した。このようにして得られた残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィーで分離精製して中間体Ｉ−１４を３８．１ｇ（７１％）得た。
ＨＲＭＳ （７０ ｅＶ， ＥＩ＋）： ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ２７Ｈ１９ＢｒＯ： ４３８．０６１９, ｆｏｕｎｄ： ４３８.
Ｅｌｅｍｅｎｔａｌ Ａｎａｌｙｓｉｓ： Ｃ， ７４％； Ｈ， ４％
〔合成例１５〕：中間体Ｉ−１５の合成
窒素環境で中間体１−１４ ３０ｇ（６８．３ｍｍｏｌ）をジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）０．３Ｌに溶かした後、ここにビス（ピナコラト）ジボロン２０．８ｇ（８１．９ｍｍｏｌ）と（１，１'−ビス（ジフェニルホスフィン）フェロセン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）０．５６ｇ（０．６８ｍｍｏｌ）、そして酢酸カリウム１６．８ｇ（２２８ｍｍｏｌ）を入れて１５０℃で３６時間加熱して還流させた。反応完了後、反応液に水を入れて混合物をフィルターした後、真空オーブンで乾燥した。このようにして得られた残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィーで分離精製して中間体Ｉ−１５を１４．９ｇ（４５％）得た。
ＨＲＭＳ （７０ ｅＶ， ＥＩ＋）： ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ３３Ｈ３１ＢＯ３： ４８６．２３６６， ｆｏｕｎｄ： ４８６．
Ｅｌｅｍｅｎｔａｌ Ａｎａｌｙｓｉｓ： Ｃ， ８１％； Ｈ， ６％
〔合成例１６〕：中間体Ｉ−１６の合成
窒素環境で中間体Ｉ−１５ １０ｇ（２０．６ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）０．１Ｌに溶かした後、ここに１−ブロモ−２−ヨードベンゼン６．９８ｇ（２４．７ｍｍｏｌ）とテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．２４ｇ（０．２１ｍｍｏｌ）を入れて攪拌した。水に飽和された炭酸カリウム７．１２ｇ（５１．５ｍｍｏｌ）を入れて８０℃で３３時間加熱して還流させた。反応完了後、反応液に水を入れてジクロロメタン（ＤＣＭ）で抽出した後、無水ＭｇＳＯ４で水分を除去した後、フィルターし減圧濃縮した。このようにして得られた残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィーで分離精製して中間体Ｉ−１６を７．９６ｇ（７５％）得た。
ＨＲＭＳ （７０ ｅＶ， ＥＩ＋）： ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ３３Ｈ２３ＢｒＯ： ５１４．０９３２， ｆｏｕｎｄ： ５１４．
Ｅｌｅｍｅｎｔａｌ Ａｎａｌｙｓｉｓ： Ｃ， ７７％； Ｈ， ５％
〔合成例１７〕：中間体Ｉ−１７の合成
窒素環境で中間体１−１６ ７ｇ（１３．６ｍｍｏｌ）をジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）０．０６Ｌに溶かした後、ここにビス（ピナコラト）ジボロン４．１４ｇ（１６．３ｍｍｏｌ）と（１，１'−ビス（ジフェニルホスフィン）フェロセン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）０．１１ｇ（０．１４ｍｍｏｌ）、そして酢酸カリウム３．３４ｇ（３４．０ｍｍｏｌ）を入れて１５０℃で４２時間加熱して還流させた。反応完了後、反応液に水を入れて混合物をフィルターした後、真空オーブンで乾燥した。このようにして得られた残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィーで分離精製して中間体Ｉ−１７を３．８３ｇ（５０％）得た。
ＨＲＭＳ （７０ ｅＶ， ＥＩ＋）： ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ３９Ｈ３５ＢＯ３： ５６２．２６７９， ｆｏｕｎｄ： ５６２．
Ｅｌｅｍｅｎｔａｌ Ａｎａｌｙｓｉｓ： Ｃ， ８３％； Ｈ， ６％
〔合成例１８〕：中間体Ｉ−１８の合成
窒素環境で中間体Ｉ−４ ５０ｇ（１２２ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）０．４６Ｌに溶かした後、ここに１−ブロモ−４−ヨードベンゼン４１．４ｇ（１４６ｍｍｏｌ）とテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム１．４１ｇ（１．２２ｍｍｏｌ）を入れて攪拌した。水に飽和された炭酸カリウム４２．２ｇ（３０５ｍｍｏｌ）を入れて８０℃で８時間加熱して還流させた。反応完了後、反応液に水を入れてジクロロメタン（ＤＣＭ）で抽出した後、無水ＭｇＳＯ４で水分を除去した後、フィルターし減圧濃縮した。このようにして得られた残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィーで分離精製して中間体Ｉ−１８を４８．２ｇ（９０％）得た。
ＨＲＭＳ （７０ ｅＶ， ＥＩ＋）： ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ２７Ｈ１９ＢｒＯ： ４３８．０６１９， ｆｏｕｎｄ： ４３８．
Ｅｌｅｍｅｎｔａｌ Ａｎａｌｙｓｉｓ： Ｃ， ７４％； Ｈ， ４％
〔合成例１９〕：中間体Ｉ−１９の合成
窒素環境で中間体１−１８ ４０ｇ（９１．０ｍｍｏｌ）をジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）０．３５Ｌに溶かした後、ここにビス（ピナコラト）ジボロン２７．７ｇ（１０９ｍｍｏｌ）と（１，１'−ビス（ジフェニルホスフィン）フェロセン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）０．７４ｇ（０．９１ｍｍｏｌ）、そして酢酸カリウム２２．３ｇ（２２８ｍｍｏｌ）を入れて１５０℃で９時間加熱して還流させた。反応完了後、反応液に水を入れて混合物をフィルターした後、真空オーブンで乾燥した。このようにして得られた残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィーで分離精製して中間体Ｉ−１９を４２．１ｇ（９５％）得た。
ＨＲＭＳ （７０ ｅＶ， ＥＩ＋）： ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ３３Ｈ３１ＢＯ３： ４８６．２３６６， ｆｏｕｎｄ： ４８６．
Ｅｌｅｍｅｎｔａｌ Ａｎａｌｙｓｉｓ： Ｃ， ８１％； Ｈ， ６％
〔実施例１〕：化合物１の合成
窒素環境で中間体１−４ ２０ｇ（４８．７ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）０．１７Ｌに溶かした後、ここに４−クロロ−２，６−ジフェニルピリジン（４−ｃｈｌｏｒｏ−２，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌｐｙｒｉｄｉｎｅ）１３．０ｇ（４８．７ｍｍｏｌ）とテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム１．６９ｇ（１．４６ｍｍｏｌ）を入れて攪拌した。水に飽和された炭酸カリウム１６．８ｇ（１２２ｍｍｏｌ）を入れて８０℃で８時間加熱して還流させた。反応完了後、反応液に水を入れてジクロロメタン（ＤＣＭ）で抽出した後、無水ＭｇＳＯ４で水分を除去した後、フィルターし減圧濃縮した。このようにして得られた残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィーで分離精製して化合物１を２１．３ｇ（８５％）得た。
ＨＲＭＳ （７０ ｅＶ， ＥＩ＋）： ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ３８Ｈ２７ＮＯ： ５１３．２０９３， ｆｏｕｎｄ： ４５９．
Ｅｌｅｍｅｎｔａｌ Ａｎａｌｙｓｉｓ： Ｃ， ８９％； Ｈ， ５％
〔実施例２〕：化合物２の合成
窒素環境で中間体１−４ ２０ｇ（４８．７ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）０．１７Ｌに溶かした後、ここに２−クロロ−４，６−ジフェニルピリミジン（２−ｃｈｌｏｒｏ−４，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ）１３．０ｇ（４８．７ｍｍｏｌ）とテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム１．６９ｇ（１．４６ｍｍｏｌ）を入れて攪拌した。水に飽和された炭酸カリウム１６．８ｇ（１２２ｍｍｏｌ）を入れて８０℃で６時間加熱して還流させた。反応完了後、反応液に水を入れてジクロロメタン（ＤＣＭ）で抽出した後、無水ＭｇＳＯ４で水分を除去した後、フィルターし減圧濃縮した。このようにして得られた残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィーで分離精製して化合物２を２２．８ｇ（９１％）得た。
ＨＲＭＳ （７０ ｅＶ， ＥＩ＋）： ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ３７Ｈ２６Ｎ２Ｏ： ５１４．２０４５， ｆｏｕｎｄ： ５１４．
Ｅｌｅｍｅｎｔａｌ Ａｎａｌｙｓｉｓ： Ｃ， ８６％； Ｈ， ５％
〔実施例３〕：化合物３の合成
窒素環境で中間体１−４ ２０ｇ（４８．７ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）０．１７Ｌに溶かした後、ここに２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（２−ｃｈｌｏｒｏ−４，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ）１３．０ｇ（４８．７ｍｍｏｌ）とテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム１．６９ｇ（１．４６ｍｍｏｌ）を入れて攪拌した。水に飽和された炭酸カリウム１６．８ｇ（１２２ｍｍｏｌ）を入れて８０℃で７時間加熱して還流させた。反応完了後、反応液に水を入れてジクロロメタン（ＤＣＭ）で抽出した後、無水ＭｇＳＯ４で水分を除去した後、フィルターし減圧濃縮した。このようにして得られた残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィーで分離精製して化合物３を２１．８ｇ（８７％）得た。
ＨＲＭＳ （７０ ｅＶ， ＥＩ＋）： ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ３６Ｈ２５Ｎ３Ｏ： ５１５．１９９８， ｆｏｕｎｄ： ５１５．
Ｅｌｅｍｅｎｔａｌ Ａｎａｌｙｓｉｓ： Ｃ， ８４％； Ｈ， ５％
〔実施例４〕：化合物４の合成
窒素環境で中間体１−８ ２０ｇ（４６．９ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）０．１６Ｌに溶かした後、ここに４−クロロ−２，６−ジフェニルピリジン（４−ｃｈｌｏｒｏ−２，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌｐｙｒｉｄｉｎｅ）１２．５ｇ（４６．９ｍｍｏｌ）とテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム１．６３ｇ（１．４１ｍｍｏｌ）を入れて攪拌した。水に飽和された炭酸カリウム１６．２ｇ（１１７ｍｍｏｌ）を入れて８０℃で６時間加熱して還流させた。反応完了後、反応液に水を入れてジクロロメタン（ＤＣＭ）で抽出した後、無水ＭｇＳＯ４で水分を除去した後、フィルターし減圧濃縮した。このようにして得られた残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィーで分離精製して化合物４を２２．１ｇ（８９％）得た。
ＨＲＭＳ （７０ ｅＶ， ＥＩ＋）： ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ３８Ｈ２７ＮＳ： ５２９．１８６４， ｆｏｕｎｄ： ５２９．
Ｅｌｅｍｅｎｔａｌ Ａｎａｌｙｓｉｓ： Ｃ， ８６％； Ｈ， ５％
〔実施例５〕：化合物５の合成
窒素環境で中間体１−８ ２０ｇ（４６．９ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）０．１６Ｌに溶かした後、ここに２−クロロ−４，６−ジフェニルピリミジン（２−ｃｈｌｏｒｏ−４，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ）１２．５ｇ（４６．９ｍｍｏｌ）とテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム１．６３ｇ（１．４１ｍｍｏｌ）を入れて攪拌した。水に飽和された炭酸カリウム１６．２ｇ（１１７ｍｍｏｌ）を入れて８０℃で６時間加熱して還流させた。反応完了後、反応液に水を入れてジクロロメタン（ＤＣＭ）で抽出した後、無水ＭｇＳＯ４で水分を除去した後、フィルターし減圧濃縮した。このようにして得られた残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィーで分離精製して化合物５を２３．６ｇ（９５％）得た。
ＨＲＭＳ （７０ ｅＶ， ＥＩ＋）： ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ３７Ｈ２６Ｎ２Ｓ： ５３０．１８１７， ｆｏｕｎｄ： ５３０．
Ｅｌｅｍｅｎｔａｌ Ａｎａｌｙｓｉｓ： Ｃ， ８４％； Ｈ， ５％
〔実施例６〕：化合物６の合成
窒素環境で中間体１−８ ２０ｇ（４６．９ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）０．１６Ｌに溶かした後、ここに２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（２−ｃｈｌｏｒｏ−４，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ）１２．６ｇ（４８．７ｍｍｏｌ）とテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム１．６３ｇ（１．４１ｍｍｏｌ）を入れて攪拌した。水に飽和された炭酸カリウム１６．２ｇ（１１７ｍｍｏｌ）を入れて８０℃で６時間加熱して還流させた。反応完了後、反応液に水を入れてジクロロメタン（ＤＣＭ）で抽出した後、無水ＭｇＳＯ４で水分を除去した後、フィルターし減圧濃縮した。このようにして得られた残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィーで分離精製して化合物６を２１．２ｇ（８５％）得た。
ＨＲＭＳ （７０ ｅＶ， ＥＩ＋）： ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ３６Ｈ２５Ｎ３Ｓ： ５３１．１７６９， ｆｏｕｎｄ： ５３１．
Ｅｌｅｍｅｎｔａｌ Ａｎａｌｙｓｉｓ： Ｃ， ８１％； Ｈ， ５％
〔実施例７〕：化合物９の合成
窒素環境で中間体１−１１ ２０ｇ（３７．４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）０．１５Ｌに溶かした後、ここに２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（２−ｃｈｌｏｒｏ−４，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ）１０．０ｇ（３７．４ｍｍｏｌ）とテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム１．３０ｇ（１．１２ｍｍｏｌ）を入れて攪拌した。水に飽和された炭酸カリウム１２．９ｇ（９３．５ｍｍｏｌ）を入れて８０℃で１１時間加熱して還流させた。反応完了後、反応液に水を入れてジクロロメタン（ＤＣＭ）で抽出した後、無水ＭｇＳＯ４で水分を除去した後、フィルターし減圧濃縮した。このようにして得られた残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィーで分離精製して化合物９を１９．４ｇ（８１％）得た。
ＨＲＭＳ （７０ ｅＶ， ＥＩ＋）： ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ４６Ｈ２９Ｎ３Ｏ： ６３９．２３１１， ｆｏｕｎｄ： ６３９．
Ｅｌｅｍｅｎｔａｌ Ａｎａｌｙｓｉｓ： Ｃ， ８６％； Ｈ， ５％
〔実施例８〕：化合物２７の合成
窒素環境で中間体１−１３ ２０ｇ（４１．１ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）０．１６Ｌに溶かした後、ここに２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（２−ｃｈｌｏｒｏ−４，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ）１１．０ｇ（４１．１ｍｍｏｌ）とテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム１．４２ｇ（１．４６ｍｍｏｌ）を入れて攪拌した。水に飽和された炭酸カリウム１４．２ｇ（１０３ｍｍｏｌ）を入れて８０℃で８時間加熱して還流させた。反応完了後、反応液に水を入れてジクロロメタン（ＤＣＭ）で抽出した後、無水ＭｇＳＯ４で水分を除去した後、フィルターし減圧濃縮した。このようにして得られた残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィーで分離精製して化合物２７を２０．２ｇ（８３％）得た。
ＨＲＭＳ （７０ ｅＶ， ＥＩ＋）： ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ４２Ｈ２９Ｎ３Ｏ： ５９１．２３１１， ｆｏｕｎｄ： ５９１．
Ｅｌｅｍｅｎｔａｌ Ａｎａｌｙｓｉｓ： Ｃ， ８５％； Ｈ， ５％
〔実施例９〕：化合物３３の合成
窒素環境で中間体１−１５ ２０ｇ（４１．１ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）０．１６Ｌに溶かした後、ここに２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（２−ｃｈｌｏｒｏ−４，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ）１１．０ｇ（４１．１ｍｍｏｌ）とテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム１．４２ｇ（１．４６ｍｍｏｌ）を入れて攪拌した。水に飽和された炭酸カリウム１４．２ｇ（１０３ｍｍｏｌ）を入れて８０℃で８時間加熱して還流させた。反応完了後、反応液に水を入れてジクロロメタン（ＤＣＭ）で抽出した後、無水ＭｇＳＯ４で水分を除去した後、フィルターし減圧濃縮した。このようにして得られた残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィーで分離精製して化合物３３を１６．３ｇ（６７％）得た。
ＨＲＭＳ （７０ ｅＶ， ＥＩ＋）： ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ４２Ｈ２９Ｎ３Ｏ： ５９１．２３１１， ｆｏｕｎｄ： ５９１．
Ｅｌｅｍｅｎｔａｌ Ａｎａｌｙｓｉｓ： Ｃ， ８５％； Ｈ， ５％
〔実施例１０〕：化合物４５の合成
窒素環境で中間体１−１７ ３ｇ（４．４９ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）０．１６Ｌに溶かした後、ここに２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（２−ｃｈｌｏｒｏ−４，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ）１．２０ｇ（４．４９ｍｍｏｌ）とテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．１６ｇ（０．１３ｍｍｏｌ）を入れて攪拌した。水に飽和された炭酸カリウム１．５５ｇ（１１．２ｍｍｏｌ）を入れて８０℃で１５時間加熱して還流させた。反応完了後、反応液に水を入れてジクロロメタン（ＤＣＭ）で抽出した後、無水ＭｇＳＯ４で水分を除去した後、フィルターし減圧濃縮した。このようにして得られた残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィーで分離精製して化合物４５を１．８３ｇ（６１％）得た。
ＨＲＭＳ （７０ ｅＶ， ＥＩ＋）： ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ４８Ｈ３３Ｎ３Ｏ： ６６７．２６２４， ｆｏｕｎｄ： ６６７．
Ｅｌｅｍｅｎｔａｌ Ａｎａｌｙｓｉｓ： Ｃ， ８６％； Ｈ， ５％
〔実施例１１〕：化合物６０の合成
窒素環境で中間体１−１９ ２０ｇ（４１．１ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）０．１６Ｌに溶かした後、ここに２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（２−ｃｈｌｏｒｏ−４，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ）１１．０ｇ（４１．１ｍｍｏｌ）とテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム１．４２ｇ（１．４６ｍｍｏｌ）を入れて攪拌した。水に飽和された炭酸カリウム１４．２ｇ（１０３ｍｍｏｌ）を入れて８０℃で８時間加熱して還流させた。反応完了後、反応液に水を入れてジクロロメタン（ＤＣＭ）で抽出した後、無水ＭｇＳＯ４で水分を除去した後、フィルターし減圧濃縮した。このようにして得られた残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィーで分離精製して化合物６０を２３．１ｇ（９５％）得た。
ＨＲＭＳ （７０ ｅＶ， ＥＩ＋）： ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ４２Ｈ２９Ｎ３Ｏ： ５９１．２３１１， ｆｏｕｎｄ： ５９１．
Ｅｌｅｍｅｎｔａｌ Ａｎａｌｙｓｉｓ： Ｃ， ８５％； Ｈ， ５％
有機発光素子の製造
〔実施例１２〕
実施例１で得られた化合物１をホストとして用い、Ｉｒ（ＰＰｙ）３をドーパントとして用いて有機発光素子を製作した。
陽極としてはＩＴＯを１０００Åの厚さに用い、陰極としてはアルミニウム（Ａｌ）を１０００Åの厚さに用いた。具体的に、有機発光素子の製造方法を説明すると、陽極は１５Ω／ｃｍ２の面抵抗値を有するＩＴＯガラス基板を５０ｍｍ×５０ｍｍ×０．７ｍｍの大きさで切断してアセトンとイソプロピルアルコールと純水の中で各１５分間の超音波洗浄を行った後、３０分間のＵＶオゾン洗浄を行って用いた。前記基板上部に真空度６５０×１０−７Ｐａ、蒸着速度０．１〜０．３ｎｍ／ｓの条件でＮ４，Ｎ４'−ｄｉ（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ−１−ｙｌ）−Ｎ４，Ｎ４'−ｄｉｐｈｅｎｙｌｂｉｐｈｅｎｙｌ−４，４'−ｄｉａｍｉｎｅ（ＮＰＢ）（８０ｎｍ）を蒸着して８００Åの正孔輸送層を形成した。次に、同一の真空蒸着条件で実施例１で得られた化合物１を用いて膜厚３００Åの発光層を形成し、この時、燐光ドーパントであるＩｒ（ＰＰｙ）３を同時に蒸着した。この時、燐光ドーパントの蒸着速度を調節して、発光層の全体量を１００重量％にした時、燐光ドーパントの配合量が７重量％になるように蒸着した。前記発光層上部に同一の真空蒸着条件を用いてＢｉｓ（２−ｍｅｔｈｙｌ−８−ｑｕｉｎｏｌｉｎｏｌａｔｅ）−４−（ｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｏｌａｔｏ）ａｌｕｍｉｎｉｕｍ（ＢＡｌｑ）を蒸着して膜厚５０Åの正孔阻止層を形成した。次に、同一の真空蒸着条件でＡｌｑ３を蒸着して、膜厚２００Åの電子輸送層を形成した。前記電子輸送層上部に陰極としてＬｉＦとＡｌを順次に蒸着して有機光電素子を製作した。前記有機光電素子の構造は、ＩＴＯ／ＮＰＢ（８０ｎｍ）／ＥＭＬ（化合物１（９３重量％）＋Ｉｒ（ＰＰｙ）３（７重量％）、３０ｎｍ）／Ｂａｌｑ（５ｎｍ）／Ａｌｑ３（２０ｎｍ）／ＬｉＦ（１ｎｍ）／Ａｌ（１００ｎｍ）の構造で製作した。
〔実施例１３〕
前記実施例１２で、実施例１の化合物１の代わりに実施例２の化合物２を用いた点を除いては、同様な方法で有機発光素子を製造した。
〔実施例１４〕
前記実施例１２で、実施例１の化合物１の代わりに実施例３の化合物３を用いた点を除いては、同様な方法で有機発光素子を製造した。
〔実施例１５〕
前記実施例１２で、実施例１の化合物１の代わりに実施例４の化合物４を用いた点を除いては、同様な方法で有機発光素子を製造した。
〔実施例１６〕
前記実施例１２で、実施例１の化合物１の代わりに実施例５の化合物５を用いた点を除いては、同様な方法で有機発光素子を製造した。
〔実施例１７〕
前記実施例１２で、実施例１の化合物１の代わりに実施例６の化合物６を用いた点を除いては、同様な方法で有機発光素子を製造した。
〔実施例１８〕
前記実施例１２で、実施例１の化合物１の代わりに実施例７の化合物９を用いた点を除いては、同様な方法で有機発光素子を製造した。
〔実施例１９〕
前記実施例１２で、実施例１の化合物１の代わりに実施例８の化合物２７を用いた点を除いては、同様な方法で有機発光素子を製造した。
〔実施例２０〕
前記実施例１２で、実施例１の化合物１の代わりに実施例９の化合物３３を用いた点を除いては、同様な方法で有機発光素子を製造した。
〔実施例２１〕
前記実施例１２で、実施例１の化合物１の代わりに実施例１０の化合物４５を用いた点を除いては、同様な方法で有機発光素子を製造した。
〔実施例２２〕
前記実施例１２で、実施例１の化合物１の代わりに実施例１１の化合物６０を用いた点を除いては、同様な方法で有機発光素子を製造した。
〔比較例１〕
前記実施例１２で、実施例１の化合物１の代わりにＣＢＰを用いた点を除いては、同様な方法で有機発光素子を製造した。前記ＣＢＰの構造は下記に記載されている。
〔比較例２〕
前記実施例１２で、実施例１の化合物１の代わりにＨＯＳＴ１を用いた点を除いては、同様な方法で有機発光素子を製造した。前記ＨＯＳＴ１の構造は下記に記載されている。
〔比較例３〕
前記実施例１２で、実施例１の化合物１の代わりにＨＯＳＴ２を用いた点を除いては、同様な方法で有機発光素子を製造した。前記ＨＯＳＴ２の構造は下記に記載されている。
前記有機発光素子の製作に使用されたＮＰＢ、ＢＡｌｑ、ＣＢＰ、Ｉｒ（ＰＰｙ）３、ＨＯＳＴ１およびＨＯＳＴ２の構造は下記のとおりである。
評価
実施例１２〜２２と比較例１〜３で製造されたそれぞれの有機発光素子に対して電圧に応じた電流密度の変化、輝度の変化および発光効率を測定した。
具体的な測定方法は次のとおりであり、その結果は下記表１に示した。
（１）電圧変化に応じた電流密度の変化測定
製造された有機発光素子に対して、電圧を０Ｖから１０Ｖまで上昇させながら電流−電圧計（Ｋｅｉｔｈｌｅｙ ２４００）を用いて単位素子に流れる電流値を測定し、測定された電流値を面積で割って結果を得た。
（２）電圧変化に応じた輝度の変化測定
製造された有機発光素子に対して、電圧を０Ｖから１０Ｖまで上昇させながら輝度計（Ｍｉｎｏｌｔａ Ｃｓ−１０００Ａ）を用いてその時の輝度を測定して結果を得た。
（３）発光効率の測定
前記（１）および（２）で測定された輝度と電流密度および電圧を用いて同一の電流密度（１０ｍＡ／ｃｍ２）の電流効率（ｃｄ／Ａ）を計算した。
（４）寿命の測定
輝度（ｃｄ／ｍ２）を５０００ｃｄ／ｍ２に維持し、電流効率（ｃｄ／Ａ）減少時間を測定して結果を得た。
前記表１の結果によると、実施例１２〜２２による有機発光素子は、比較例１〜比較例３による有機発光素子と比較して発光効率および駆動電圧は低下されずに寿命特性は顕著に改善されたことが分かる。
本発明は、前記実施例に限定されず、互いに異なる多様な形態に製造されてもよく、本発明が属する技術分野における通常の知識を有する者は、本発明の技術的な思想や必須の特徴を変更せずに他の具体的な形態に実施可能であることを理解できるはずである。したがって、上述した実施例はすべての面で例示的なものであり、限定的ではないものと理解しなければならない。
１００、２００：有機発光素子
１０５：有機層
１１０：陰極
１２０：陽極
１３０：発光層
１４０：正孔補助層

Claims (14)

  1. 下記の化学式１で表される有機化合物。
    （前記化学式１中、
    Ｘは、ＯまたはＳであり、
    Ｙは、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリール基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ３０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアミン基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリールアミン基、または置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０ヘテロアリールアミン基であり、
    Ｌは、単一結合、または置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリーレン基であり、
    ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０アルキル基、または置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリール基であり、
    Ｒ１〜Ｒ６は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリール基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ３０ヘテロアリール基、ハロゲン基、またはシアノ基である。）
  2. 前記Ｙは、下記グループ１に羅列された置換もしくは非置換の作用基から選択された一つである、請求項１に記載の有機化合物。
    （前記グループ１中、
    Ｗは、Ｎ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、ＣＲｃ、ＣＲｄＲｅ、ＳｉＲｆまたはＳｉＲｇＲｈであり、
    Ｚは、Ｎ、ＣまたはＣＲｉであり、
    ここでＲｃ〜Ｒｉは、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ３０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ３０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリール基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ３０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアミン基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリールアミン基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０ヘテロアリールアミン基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０アルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０アルコキシカルボニルアミノ基、置換もしくは非置換のＣ７〜Ｃ３０アリールオキシカルボニルアミノ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０スルファモイルアミノ基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０アルキニル基、置換もしくは非置換のシリル基、置換もしくは非置換のシリルオキシ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０アシル基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０アシルオキシ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０アシルアミノ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０スルホニル基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０アルキルチオール基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０ヘテロシクロチオール基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリールチオール基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０ヘテロアリールチオール基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０ウレイド基、ハロゲン基、シアノ基、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、カルボキシル基、またはフェロセニル基であり、
    ＊は、連結地点であり、前記作用基を構成する元素のうちのいずれか一つに位置することができる。）
  3. 前記Ｙは、下記の化学式Ａ１〜Ａ８のうちのいずれか一つで表される、請求項１に記載の有機化合物。
    （前記化学式Ａ１〜Ａ８中、
    Ｒ１００〜Ｒ１０４は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリール基、または置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロアリール基であり、
    ＊は、連結地点である。）
  4. 前記Ｙは、下記の化学式Ａ２３〜化学式Ａ３２のうちのいずれか一つで表される、請求項１に記載の有機化合物。
    （前記化学式Ａ２３〜化学式Ａ３２中、
    Ｒ１０４〜Ｒ１１３は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリール基、または置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロアリール基であり、
    ＊は、連結地点である。）
  5. 前記Ｙは、下記の化学式Ａ３３〜化学式Ａ３５のうちのいずれか一つで表される、請求項１に記載の有機化合物。
    （前記化学式Ａ３３〜化学式Ａ３５中、
    Ｒ１０４〜Ｒ１１７は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリール基、または置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロアリール基であり、
    ＊は、連結地点である。）
  6. 前記Ｙは、下記の化学式Ａ３６〜化学式Ａ４１のうちのいずれか一つで表される、請求項１に記載の有機化合物。
    （前記化学式Ａ３６〜化学式Ａ４１中、
    Ｗ１は、Ｎ、ＣＲｃまたはＳｉＲｆであり、
    Ｗ２は、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、ＣＲｄＲｅまたはＳｉＲｇＲｈであり、
    Ａｒは、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリーレン基、または置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ３０ヘテロアリーレン基であり、
    Ｒ１１４〜Ｒ１２０は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリール基、または置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロアリール基であり、
    ＊は、連結地点である。）
  7. 前記Ｙは、置換もしくは非置換のピリジニル基、置換もしくは非置換のピリミジニル基、置換もしくは非置換のトリアジニル基、置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のビフェニル基、置換もしくは非置換のナフチル基、置換もしくは非置換のトリフェニル基、置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは非置換のフルオレニル基、置換もしくは非置換のベンゾピリジニル基、置換もしくは非置換のベンゾイミダゾリル基または置換もしくは非置換のベンゾフラニル基である、請求項１に記載の有機化合物。
  8. 前記Ｌは、単一結合であるか、または下記グループ２に羅列された置換もしくは非置換の連結基から選択された一つである、請求項１に記載の有機化合物。
    （前記Ｒ１１〜Ｒ３８は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ１０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ３０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ３０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリール基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアミン基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリールアミン基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０ヘテロアリールアミン基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０アルコキシ基、ハロゲン基、シアノ基、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、カルボキシル基、またはフェロセニル基であり、
    ＊は、連結地点である。）
  9. 下記グループ３に羅列された、請求項１に記載の有機化合物。
  10. 互いに向き合う陽極と陰極、
    前記陽極と前記陰極との間に位置する少なくとも１層の有機層
    を含み、
    前記有機層は、請求項１〜９のいずれか一項に記載の有機化合物を含み、ただし、Ｙが置換もしくは非置換のアミン基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリールアミン基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０ヘテロアリールアミン基であることはない、有機光電子素子。
  11. 前記有機層は、発光層を含み、
    前記発光層は、前記有機化合物を含む、請求項１０に記載の有機光電子素子。
  12. 前記有機化合物は、前記発光層のホストとして含まれる、請求項１１に記載の有機光電子素子。
  13. 前記有機層は、正孔注入層、正孔輸送層、電子遮断層、電子輸送層、電子注入層および正孔遮断層から選択された少なくとも一つの補助層を含み、
    前記補助層は、前記有機化合物を含む、請求項１０に記載の有機光電子素子。
  14. 請求項１０〜１３のいずれか１項に記載の有機光電子素子を含む表示装置。
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