JP6402192B2 - 有機光電子素子用組成物、有機光電子素子および表示装置 - Google Patents

有機光電子素子用組成物、有機光電子素子および表示装置 Download PDF

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Description

本発明は、有機光電子素子用組成物、有機光電子素子および表示装置に関する。
有機光電子素子（ｏｒｇａｎｉｃ ｏｐｔｏｅｌｅｃｔｒｉｃ ｄｉｏｄｅ）とは、電気エネルギーと光エネルギーとを相互変換することができる素子である。
有機光電子素子は、動作原理に応じて大きく２種類に分けることができる。一つは、光エネルギーにより形成されたエキシトン（ｅｘｃｉｔｏｎ）が電子と正孔に分離され、前記電子と正孔がそれぞれ異なる電極に伝達されて電気エネルギーを発生する光電素子であり、他の一つは、電極に電圧または電流を供給して電気エネルギーから光エネルギーを発生する発光素子である。
有機光電子素子の例としては、有機光電素子、有機発光素子、有機太陽電池および有機感光体ドラム（ｏｒｇａｎｉｃ ｐｈｏｔｏ ｃｏｎｄｕｃｔｏｒ ｄｒｕｍ）などが挙げられる。
このうち、有機発光素子（ｏｒｇａｎｉｃ ｌｉｇｈｔ ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｄｉｏｄｅ、ＯＬＥＤ）は、近年、平板表示装置（ｆｌａｔ ｐａｎｅｌ ｄｉｓｐｌａｙ ｄｅｖｉｃｅ）の需要増加に伴って大きく注目されている。前記有機発光素子は、有機発光材料に電流を加えて電気エネルギーを光に変換させる素子であって、通常、陽極（ａｎｏｄｅ）と陰極（ｃａｔｈｏｄｅ）との間に有機層が挿入された構造からなる。ここで有機層は、発光層と選択的に補助層を含むことができ、前記補助層は、例えば有機発光素子の効率と安全性を高めるための正孔注入層、正孔輸送層、電子遮断層、電子輸送層、電子注入層および正孔遮断層から選択された少なくとも１層を含むことができる。
有機発光素子の性能は、前記有機層の特性により影響を多く受け、その中でも前記有機層に含まれている有機材料により影響を多く受けている。
特に、前記有機発光素子が大型の平板表示装置に適用されるためには、正孔および電子の移動性を高めると同時に、電気化学的安全性を高めることができる有機材料の開発が必要である。
本発明の一実施形態の目的は、高効率および長寿命の有機光電子素子を実現することができる有機光電子素子用組成物を提供することにある。
本発明の他の実施形態の目的は、前記組成物を含む有機光電子素子を提供することにある。
本発明のまた他の実施形態の目的は、前記有機光電子素子を含む表示装置を提供することにある。
本発明の一実施形態によれば、下記の化学式１で表される少なくとも１種の第１ホスト化合物と、下記の化学式２で表される少なくとも１種の第２ホスト化合物と、を含む有機光電子素子用組成物を提供する。
前記化学式１中、
Ｚは、それぞれ独立して、ＮまたはＣＲａであり、
Ｚのうちの少なくとも一つは、Ｎであり、
Ｒ１〜Ｒ１０およびＲａは、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ１０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ１２アリール基またはこれらの組み合わせであり、
前記化学式１でトリフェニレン基に置換された６員環の総個数は、６個以下であり、
Ｌは、置換もしくは非置換のフェニレン基、置換もしくは非置換のビフェニレン基または置換もしくは非置換のターフェニレン基であり、
ｎ１〜ｎ３は、それぞれ独立して、０または１であり、
ｎ１＋ｎ２＋ｎ３≧１であり、
前記化学式２中、
Ｙ１は、単一結合、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０アルキレン基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ２０アルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリーレン基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロアリーレン基またはこれらの組み合わせであり、
Ａｒ１は、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリール基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロアリール基またはこれらの組み合わせであり、
Ｒ１１〜Ｒ１４は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ５０アリール基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ５０ヘテロアリール基またはこれらの組み合わせであり、
Ｒ１１〜Ｒ１４およびＡｒ１のうちの少なくとも一つは、置換もしくは非置換のトリフェニレン基または置換もしくは非置換のカルバゾール基を含む。
本発明の他の実施形態によれば、互いに向き合う陽極および陰極と、前記陽極と前記陰極との間に位置する少なくとも１層の有機層と、を含み、前記有機層は、前記組成物を含む有機光電子素子を提供する。
本発明の他の実施形態は、前記有機光電子素子を含む表示装置を提供する。
本発明によれば、高効率および長寿命の有機光電子素子を実現することができる。
本発明の一実施形態に係る有機発光素子を示す断面図である。 本発明の一実施形態に係る有機発光素子を示す断面図である。
以下、本発明の実施形態を詳細に説明する。ただし、これは例示として提示されるものに過ぎず、本発明は、これによって制限されず、特許請求の範囲の範疇のみによって定義される。
本明細書で「置換」とは、別途の定義がない限り、置換基または化合物のうちの少なくとも一つの水素が重水素、ハロゲン基、ヒドロキシ基、アミノ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０アミン基、ニトロ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４０シリル基、Ｃ１〜Ｃ３０アルキル基、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルシリル基、Ｃ３〜Ｃ３０シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ３０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ３０アリール基、Ｃ６〜Ｃ３０ヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ２０アルコキシ基、フルオロ基、トリフルオロメチル基などのＣ１〜Ｃ１０トリフルオロアルキル基またはシアノ基で置換されたものを意味する。
また、前記置換されたハロゲン基、ヒドロキシ基、アミノ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０アミン基、ニトロ基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ４０シリル基、Ｃ１〜Ｃ３０アルキル基、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルシリル基、Ｃ３〜Ｃ３０シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ３０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ３０アリール基、Ｃ６〜Ｃ３０ヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ２０アルコキシ基、フルオロ基、トリフルオロメチル基などのＣ１〜Ｃ１０トリフルオロアルキル基またはシアノ基のうちの隣接した２個の置換基が融合して環を形成することもできる。例えば、前記置換されたＣ６〜Ｃ３０アリール基は、隣接した他の置換されたＣ６〜Ｃ３０アリール基と融合して置換もしくは非置換のフルオレン環を形成することができる。
本明細書で「ヘテロ」とは、別途の定義がない限り、一つの作用基内にＮ、Ｏ、Ｓ、ＰおよびＳｉからなる群より選択されるヘテロ原子を１〜３個含有し、残りは炭素であるものを意味する。
本明細書で「アルキル（ａｌｋｙｌ）基」とは、別途の定義がない限り、脂肪族炭化水素基を意味する。アルキル基は、いかなる二重結合や三重結合を含んでいない「飽和アルキル（ｓａｔｕｒａｔｅｄ ａｌｋｙｌ）基」であってもよい。
前記アルキル基は、Ｃ１〜Ｃ３０のアルキル基であってもよい。より具体的にアルキル基は、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル基またはＣ１〜Ｃ１０アルキル基であってもよい。例えば、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基は、アルキル鎖に１〜４個の炭素原子が含まれるものを意味し、メチル、エチル、プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチルおよびｔ−ブチルからなる群より選択されるものを示す。
前記アルキル基は、具体的な例を挙げると、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などを意味する。
本明細書で「アリール（ａｒｙｌ）基」とは、環状の置換基のすべての元素がｐ−オービタルを有しており、これらのｐ−オービタルが共役（ｃｏｎｊｕｇａｔｉｏｎ）を形成している置換基を意味し、モノサイクリック、ポリサイクリックまたは融合環ポリサイクリック（つまり、炭素原子の隣接した対を共有する環）作用基を含む。
本明細書で「ヘテロアリール（ｈｅｔｅｒｏａｒｙｌ）基」とは、アリール基内にＮ、Ｏ、Ｓ、ＰおよびＳｉからなる群より選択されるヘテロ原子を１〜３個含有し、残りは炭素であるものを意味する。前記ヘテロアリール基が融合環である場合、それぞれの環ごとに前記ヘテロ原子を１〜３個含むことができる。
より具体的に、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリール基および／または置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロアリール基は、置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のナフチル基、置換もしくは非置換のアントラセニル基、置換もしくは非置換のフェナントリル基、置換もしくは非置換のナフタセニル基、置換もしくは非置換のピレニル基、置換もしくは非置換のビフェニル基、置換もしくは非置換のｐ−ターフェニル基、置換もしくは非置換のｍ−ターフェニル基、置換もしくは非置換のクリセニル基、置換もしくは非置換のトリフェニレニル基、置換もしくは非置換のペリレニル基、置換もしくは非置換のインデニル基、置換もしくは非置換のフラニル基、置換もしくは非置換のチオフェニル基、置換もしくは非置換のピロリル基、置換もしくは非置換のピラゾリル基、置換もしくは非置換のイミダゾリル基、置換もしくは非置換のトリアゾリル基、置換もしくは非置換のオキサゾリル基、置換もしくは非置換のチアゾリル基、置換もしくは非置換のオキサジアゾリル基、置換もしくは非置換のチアジアゾリル基、置換もしくは非置換のピリジル基、置換もしくは非置換のピリミジニル基、置換もしくは非置換のピラジニル基、置換もしくは非置換のトリアジニル基、置換もしくは非置換のベンゾフラニル基、置換もしくは非置換のベンゾチオフェニル基、置換もしくは非置換のベンズイミダゾリル基、置換もしくは非置換のインドリル基、置換もしくは非置換のキノリニル基、置換もしくは非置換のイソキノリニル基、置換もしくは非置換のキナゾリニル基、置換もしくは非置換のキノキサリニル基、置換もしくは非置換のナフチリジニル基、置換もしくは非置換のベンズオキサジニル基、置換もしくは非置換のベンズチアジニル基、置換もしくは非置換のアクリジニル基、置換もしくは非置換のフェナジニル基、置換もしくは非置換のフェノチアジニル基、置換もしくは非置換のフェノキサジニル基、置換もしくは非置換のフルオレニル基、置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは非置換のカルバゾール基またはこれらの組み合わせであってもよいが、これに制限されない。
本明細書で、正孔特性とは、電場（ｅｌｅｃｔｒｉｃ ｆｉｅｌｄ）を加えた時、電子を供与して正孔を形成することができる特性をいい、ＨＯＭＯ準位に応じて伝導特性を有して陽極で形成された正孔の発光層への注入、発光層で形成された正孔の陽極への移動および発光層での移動を容易にする特性を意味する。
また電子特性とは、電場を加えた時、電子を受けることができる特性をいい、ＬＵＭＯ準位に応じて伝導特性を有して陰極で形成された電子の発光層への注入、発光層で形成された電子の陰極への移動および発光層での移動を容易にする特性を意味する。
以下、本発明の一実施形態に係る組成物を説明する。
本発明の一実施形態に係る組成物は、少なくとも二種類のホスト（ｈｏｓｔ）とドーパント（ｄｏｐａｎｔ）とを含み、前記ホストは、電子特性が相対的に強いバイポーラ特性を有する第１ホスト化合物と、正孔特性が相対的に強いバイポーラ特性を有する第２ホスト化合物とを含む。
前記第１ホスト化合物は、電子特性が相対的に強いバイポーラ（ｂｉｐｏｌａｒ）特性を有する化合物であり、下記の化学式１で表される。
前記化学式１中、
Ｚは、それぞれ独立して、ＮまたはＣＲａであり、
Ｚのうちの少なくとも一つは、Ｎであり、
Ｒ１〜Ｒ１０およびＲａは、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ１０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ１２アリール基またはこれらの組み合わせであり、
前記化学式１でトリフェニレン基に置換された６員環の総個数は、６個以下であり、
Ｌは、置換もしくは非置換のフェニレン基、置換もしくは非置換のビフェニレン基または置換もしくは非置換のターフェニレン基であり、
ｎ１〜ｎ３は、それぞれ独立して、０または１であり、ｎ１＋ｎ２＋ｎ３≧１である。
前記トリフェニレン基に置換された６員環は、前記トリフェニレン基に直接または間接的に連結されたすべての６員環をいい、炭素原子、窒素原子またはこれらの組み合わせからなる６員環を含む。
前記第１ホスト化合物は、トリフェニレン基の結合位置により、例えば下記の化学式１−Ｉまたは化学式１−ＩＩで表されてもよい。
前記化学式１−Ｉまたは１−ＩＩ中、Ｚ、Ｒ１〜Ｒ１０、Ｌおよびｎ１〜ｎ３の定義は、前述したとおりである。
前記第１ホスト化合物は、トリフェニレン基と少なくとも一つの窒素含有ヘテロアリール基を含む。
前記第１ホスト化合物は、少なくとも一つの窒素を含有する環を含むことによって電場印加時に電子を受けやすい構造になり得、これによって、前記第１ホスト化合物を適用した有機光電子素子の駆動電圧を下げることができる。
また、前記第１ホスト化合物は、正孔を受けやすいトリフェニレン構造と電子を受けやすい窒素含有環の部分を共に含むことによって、バイポーラ（ｂｉｐｏｌａｒ）構造を形成して正孔および電子の流れを適切にバランスを合わせることができ、これによって、前記第１ホスト化合物を適用した有機光電子素子の効率を改善することができる。
前記化学式１で表される第１ホスト化合物は、アリーレン基および／またはヘテロアリーレン基を中心に少なくとも一つのねじれ（ｋｉｎｋ）構造を有する。
前記ねじれ構造は、アリーレン基および／またはヘテロアリーレン基の２個の連結部分が直線構造をなさない構造をいう。例えば、フェニレンの場合、連結部分が直線構造をなさないオルトフェニレン（ｏ−ｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）とメタフェニレン（ｍ−ｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）が前記ねじれ構造を有し、連結部分が直線構造をなすパラフェニレン（ｐ−ｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）は前記ねじれ構造を有さない。
前記化学式１において、前記ねじれ構造は、連結基（Ｌ）および／またはアリーレン基／ヘテロアリーレン基を中心に形成され得る。
例えば、前記化学式１のｎ１が０である場合、つまり、連結基（Ｌ）がない構造ではアリーレン基／ヘテロアリーレン基を中心にねじれ構造を形成することができ、例えば、下記の化学式１ａまたは１ｂで表される化合物であってもよい。
前記化学式１ａまたは１ｂ中、Ｚ、Ｒ１〜Ｒ１０およびＬの定義は、前述したとおりである。
例えば、前記化学式１のｎ１が１である場合には、連結基（Ｌ）を中心にねじれ構造を形成することができ、例えば、Ｌは、ねじれ構造の置換もしくは非置換のフェニレン基、ねじれ構造の置換もしくは非置換のビフェニレン基またはねじれ構造の置換もしくは非置換のターフェニレン基であってもよい。前記Ｌは、例えば、下記グループ１に羅列された置換もしくは非置換の基から選択された一つであってもよい。
前記グループ１中、
Ｒ１５〜Ｒ４２は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ１０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ３０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ３０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリール基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアミン基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリールアミン基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０ヘテロアリールアミン基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０アルコキシ基、ハロゲン基、ハロゲン含有基、シアノ基、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、カルボキシル基、フェロセニル基またはこれらの組み合わせである。
前記第１ホスト化合物は、好ましくは少なくとも２個のねじれ構造を有することができ、例えば２個〜４個のねじれ構造を有することができる。
前記第１ホスト化合物は、前述したねじれ構造を有することによって、電荷を適切に区域化（ｌｏｃａｌｉｚａｔｉｏｎ）し、共役系の流れを効果的に制御することによって、前記組成物を適用した有機光電子素子の寿命を改善することができる。
また、化学式１でＲ１〜Ｒ６、つまり、トリフェニレン基に置換された置換基に含まれている６員環の総個数を６個以下に制限することによって、蒸着工程時に高い温度により化合物が熱分解される現象を減少させることができる。
また、前記第１ホスト化合物は、前記構造により化合物のスタッキング（ｓｔａｃｋｉｎｇ）を効果的に防止して工程安定性を低めると同時に、蒸着温度を低めることができる。このようなスタッキング防止効果は、前記化学式１の連結基（Ｌ）を含む場合、一層高めることができる。
前記第１ホスト化合物は、例えば、下記の化学式１ｃ〜１ｔのうちのいずれか一つで表されてもよい。
前記化学式１ｃ〜１ｔ中、
ＺおよびＲ１〜Ｒ１０は、それぞれ前述したとおりであり、
Ｒ６０〜Ｒ７７は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ１０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ３０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ３０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリール基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアミン基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリールアミン基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０ヘテロアリールアミン基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０アルコキシ基、ハロゲン基、ハロゲン含有基、シアノ基、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、カルボキシル基、フェロセニル基またはこれらの組み合わせである。
前記第１ホスト化合物は、例えば、下記グループ２に羅列された化合物であってもよいが、これに限定されない。
前記第１ホスト化合物は、１種または２種以上が用いられてもよい。
前記第２ホスト化合物は、下記の化学式２で表されてもよい。
前記化学式２中、
Ｙ１は、単一結合、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０アルキレン基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ２０アルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリーレン基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロアリーレン基またはこれらの組み合わせであり、
Ａｒ１は、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリール基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロアリール基またはこれらの組み合わせであり、
Ｒ１１〜Ｒ１４は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ５０アリール基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ５０ヘテロアリール基またはこれらの組み合わせであり、
Ｒ１１〜Ｒ１４およびＡｒ１のうちの少なくとも一つは、置換もしくは非置換のトリフェニレン基または置換もしくは非置換のカルバゾール基を含む。
前記第２ホスト化合物は、正孔特性が相対的に強いバイポーラ（ｂｉｐｏｌａｒ）特性を有する化合物であり、前記第１ホスト化合物と共に使用されて電荷の移動性を高め、安全性を高めることによって、発光効率および寿命特性を顕著に改善させることができる。
前記第２ホスト化合物は、例えば、下記の化学式２−Ｉ〜化学式２−ＩＩＩのうちの少なくとも一つで表されてもよい。
前記化学式２−Ｉ〜２−ＩＩＩ中、
Ｙ１〜Ｙ３は、それぞれ独立して、単一結合、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０アルキレン基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ２０アルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリーレン基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロアリーレン基またはこれらの組み合わせであり、
Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリール基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロアリール基またはこれらの組み合わせであり、
Ｒ１１〜Ｒ１４およびＲ４３〜Ｒ５４は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ５０アリール基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ５０ヘテロアリール基またはこれらの組み合わせである。
前記化学式２−Ｉで表される第２ホスト化合物は、置換基を有する２個のカルバゾール基が連結されている構造である。
前記化学式２−ＩのＡｒ１およびＡｒ２は、正孔または電子特性を有する置換基であり、それぞれ独立して、例えば置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のビフェニル基、置換もしくは非置換のターフェニル基、置換もしくは非置換のナフチル基、置換もしくは非置換のアントラセニル基、置換もしくは非置換のカルバゾリル基、置換もしくは非置換のベンゾフラニル基、置換もしくは非置換のベンゾチオフェニル基、置換もしくは非置換のフルオレニル基、置換もしくは非置換のピリジル基、置換もしくは非置換のピリミジニル基、置換もしくは非置換のピラジニル基、置換もしくは非置換のトリアジニル基、置換もしくは非置換のトリフェニレン基、置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニル基、またはこれらの組み合わせであってもよい。
前記化学式２−ＩのＡｒ１およびＡｒ２のうちの少なくとも一つは、例えば、電子特性を有する置換基であってもよく、例えば、下記の化学式Ａで表される置換基であってもよい。
前記化学式Ａ中、
Ｚは、それぞれ独立して、ＮまたはＣＲｂであり、
Ａ１およびＡ２は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリール基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ３０ヘテロアリール基またはこれらの組み合わせであり、
前記Ｚ、Ａ１およびＡ２のうちの少なくとも一つは、Ｎを含み、
ａおよびｂは、それぞれ独立して、０または１である。
前記化学式Ａで表される置換基は、例えば、下記グループ３に羅列された作用基のうちの一つであってもよい。
また、前記化学式２−ＩのＡｒ１およびＡｒ２のうちの少なくとも一つは、例えば、正孔特性を有する置換基であってもよく、例えば、下記グループ４に羅列された置換基であってもよい。
前記化学式２−Ｉで表される化合物は、例えば、下記グループ５に羅列された化合物から選択されてもよいが、これに限定されない。
前記化学式２−ＩＩまたは２−ＩＩＩで表される化合物は、置換もしくは非置換のカルバゾール基と置換もしくは非置換のトリフェニレン基が結合された構造である。
前記化学式２−ＩＩのＡｒ１は、正孔または電子特性を有する置換基であり、例えば、置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のビフェニル基、置換もしくは非置換のターフェニル基、置換もしくは非置換のナフチル基、置換もしくは非置換のアントラセニル基、置換もしくは非置換のカルバゾリル基、置換もしくは非置換のベンゾフラニル基、置換もしくは非置換のベンゾチオフェニル基、置換もしくは非置換のフルオレニル基、置換もしくは非置換のピリジル基、置換もしくは非置換のピリミジニル基、置換もしくは非置換のピラジニル基、置換もしくは非置換のトリアジニル基、置換もしくは非置換のトリフェニレン基、置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基またはこれらの組み合わせであってもよい。
前記化学式２−ＩＩで表される化合物は、例えば、下記グループ６に羅列された化合物から選択されてもよいが、これに限定されない。
前記化学式２−ＩＩＩで表される化合物は、例えば、下記グループ７に羅列された化合物から選択されてもよいが、これに限定されない。
前記第２ホスト化合物は、１種または２種以上が用いられてもよい。
前述した第１ホスト化合物と第２ホスト化合物は、多様な組み合わせにより多様な組成物を準備することができる。
前述のように、前記第１ホスト化合物は、電子特性が相対的に強いバイポーラ特性を有する化合物であり、前記第２ホスト化合物は、正孔特性が相対的に強い化合物であって、これらが共に使用されることによって単独で使用された場合と比較して電子および正孔の移動性を高めて発光効率を顕著に改善させることができる。
電子あるいは正孔特性が一方に偏った材料を発光層に導入した素子は、発光層と電子または正孔輸送層の界面でキャリアの再結合が起こりながらエキシトンの形成が相対的に多く起こるようになる。その結果、発光層内の分子励起子と輸送層界面の電荷との相互作用により効率が急激に落ちるロールオフ（ｒｏｌｌ−ｏｆｆ）現象が発生し、発光寿命特性も急激に落ちるようになる。このような問題を解決するために、第１および第２ホストを同時に発光層に導入して電子または正孔輸送層のいずれか一方に発光領域が偏らないように発光層内のキャリアバランスを合わせることができる素子を作製することによって、ロールオフの改善と同時に寿命特性も顕著に改善させることができる。
前記第１ホスト化合物と前記第２ホスト化合物は、例えば、１：１０〜１０：１の重量比で含まれてもよい。前記範囲で含まれることによって、バイポーラ特性がより効果的に具現されて効率と寿命を同時に改善することができる。
前記組成物は、前述した第１ホスト化合物および第２ホスト化合物以外に１種以上のホスト化合物をさらに含むことができる。
前記組成物は、ドーパントをさらに含むことができる。前記ドーパントは、赤色、緑色または青色のドーパントであってもよく、例えば燐光ドーパントであってもよい。
前記ドーパントは、前記第１ホスト化合物と前記第２ホスト化合物に微量混合されて発光を起こす物質であり、一般に三重項状態以上に励起させる多重項励起（ｍｕｌｔｉｐｌｅ ｅｘｃｉｔａｔｉｏｎ）により発光する金属錯体（ｍｅｔａｌ ｃｏｍｐｌｅｘ）のような物質が用いられてもよい。前記ドーパントは、例えば無機、有機、有無機化合物であってもよく、１種または２種以上含むことができる。
前記燐光ドーパントの例としては、Ｉｒ、Ｐｔ、Ｏｓ、Ｔｉ、Ｚｒ、Ｈｆ、Ｅｕ、Ｔｂ、Ｔｍ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｒｕ、Ｒｈ、Ｐｄまたはこれらの組み合わせを含む有機金属化合物が挙げられる。前記燐光ドーパントは、例えば、下記の化学式Ｚで表される化合物を用いることができるが、これに限定されない。
前記化学式Ｚ中、Ｍは、金属であり、ＬおよびＸは、互いに同一または異なり、Ｍと錯化合物を形成するリガンドである。
前記Ｍは、例えば、Ｉｒ、Ｐｔ、Ｏｓ、Ｔｉ、Ｚｒ、Ｈｆ、Ｅｕ、Ｔｂ、Ｔｍ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｒｕ、Ｒｈ、Ｐｄまたはこれらの組み合わせであってもよく、前記ＬおよびＸは、例えば、バイデンテートリガンドであってもよい。
前記組成物は、化学気相蒸着のような乾式成膜法または溶液工程で形成されてもよい。
以下、前述した組成物を適用した有機光電子素子を説明する。
前記有機光電子素子は、電気エネルギーと光エネルギーを相互変換することができる素子であれば特に限定されず、例えば、有機光電素子、有機発光素子、有機太陽電池および有機感光体ドラムなどが挙げられる。
前記有機光電子素子は、互いに向き合う陽極および陰極と、前記陽極と前記陰極との間に位置する少なくとも１層の有機層とを含むことができ、前記有機層は、前述した組成物を含むことができる。
ここでは、有機光電子素子の一例である有機発光素子を図面を参照して説明する。
図１および図２は、本発明の一実施形態に係る有機発光素子を示す断面図である。
図１を参照すれば、本発明の一実施形態に係る有機発光素子１００は、互いに向き合う陽極１２０および陰極１１０と、陽極１２０と陰極１１０との間に位置する有機層１０５とを含む。
陽極１２０は、例えば、正孔注入が円滑に行われるように仕事関数が高い導電体で作られてもよく、例えば、金属、金属酸化物および／または導電性高分子で作られてもよい。陽極１２０は、例えば、ニッケル、白金、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金のような金属またはこれらの合金が挙げられ、亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウム錫酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）のような金属酸化物が挙げられ、ＺｎＯとＡｌまたはＳｎＯ２とＳｂのような金属と酸化物の組み合わせが挙げられ、ポリ（３−メチルチオフェン）、ポリ（３，４−（エチレン−１，２−ジオキシ）チオフェン）（ｐｏｌｙｅｈｔｙｌｅｎｅｄｉｏｘｙｔｈｉｏｐｈｅｎｅ：ＰＥＤＴ）、ポリピロールおよびポリアニリンのような導電性高分子などが挙げられるが、これに限定されない。
陰極１１０は、例えば、電子注入が円滑に行われるように仕事関数が低い導電体で作られてもよく、例えば、金属、金属酸化物および／または導電性高分子で作られてもよい。陰極１１０は、例えば、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタン、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、錫、鉛、セシウム、バリウムなどのような金属またはこれらの合金が挙げられ、ＬｉＦ／Ａｌ、ＬｉＯ２／Ａｌ、ＬｉＦ／Ｃａ、ＬｉＦ／ＡｌおよびＢａＦ２／Ｃａのような多層構造物質が挙げられるが、これに限定されない。
有機層１０５は、前述した組成物を含む発光層１３０を含む。
発光層１３０は、例えば、前述した組成物を含むことができる。
図２を参照すれば、有機発光素子２００は、発光層１３０以外に正孔補助層１４０をさらに含む。正孔補助層１４０は、陽極１２０と発光層１３０との間の正孔注入および／または正孔移動性を一層高め、電子を遮断することができる。正孔補助層１４０は、例えば、正孔輸送層、正孔注入層および／または電子遮断層であってもよく、少なくとも１層を含むことができる。
また、本発明の一実施形態では、図１または図２で有機薄膜層１０５として追加的に電子輸送層、電子注入層、正孔注入層などをさらに含む有機発光素子であってもよい。
有機発光素子１００、２００は、基板上に陽極または陰極を形成した後、真空蒸着法（ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ）、スパッタリング（ｓｐｕｔｔｅｒｉｎｇ）、プラズマメッキおよびイオンメッキのような乾式成膜法などで有機層を形成した後、その上に陰極または陽極を形成して製造することができる。
前述した有機発光素子は、有機発光表示装置に適用され得る。
」
以下、本発明の具体的な実施例を提示する。ただし、下記に記載された実施例は、本発明を具体的に例示したり説明したりするためのものに過ぎず、これによって本発明が制限されてはならない。
（第１ホスト化合物の合成）
合成例１：中間体Ｉ−１の合成
窒素環境で２−ブロモトリフェニレン（２−ｂｒｏｍｏｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）１００ｇ（３２６ｍｍｏｌ）をジメチルホルムアミド（ｄｉｍｅｔｈｙｌｆｏｒｍａｍｉｄｅ、ＤＭＦ）１Ｌに溶かした後、ここにビス（ピナコラト）ジボロン（ｂｉｓ（ｐｉｎａｃｏｌａｔｏ）ｄｉｂｏｒｏｎ）９９．２ｇ（３９１ｍｍｏｌ）と（１，１’−ビス（ジフェニルホスフィン）フェロセン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（（１，１’−ｂｉｓ（ｄｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｆｅｒｒｏｃｅｎｅ）ｄｉｃｈｌｏｒｏｐａｌｌａｄｉｕｍ（ＩＩ））２．６６ｇ（３．２６ｍｍｏｌ）、そして酢酸カリウム（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ａｃｅｔａｔｅ）８０ｇ（８１５ｍｍｏｌ）を入れて１５０℃で５時間加熱して還流させた。反応完了後、反応液に水を入れて混合物をフィルターした後、真空オーブンで乾燥した。このように得られた残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ｆｌａｓｈ ｃｏｌｕｍｎ ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）で分離精製して前記化合物Ｉ−１を１１３ｇ（９８％）を得た。
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C24H23BO2: 354.1791, found: 354.
Elemental Analysis: C, 81 %; H, 7 %。
合成例２：中間体Ｉ−２の合成
窒素環境で２−ブロモトリフェニレン３２．７ｇ（１０７ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒａｎ、ＴＨＦ）０．３Ｌに溶かした後、ここに３−クロロフェニルボロン酸（３−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ ｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）（２０ｇ、１２８ｍｍｏｌ）とテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ｔｅｔｒａｋｉｓ（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ）１．２３ｇ（１．０７ｍｍｏｌ）を入れて攪拌した。水に飽和された炭酸カリウム３６．８ｇ（２６７ｍｍｏｌ）を入れて８０℃で２４時間加熱して還流させた。反応完了後、反応液に水を入れてジクロロメタン（ＤＣＭ）で抽出した後、無水ＭｇＳＯ４で水分を除去した後、フィルターし減圧濃縮した。このように得られた残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィーで分離精製して前記化合物Ｉ−２を２２．６ｇ（６３％）を得た。
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C24H15Cl: 338.0862, found: 338.
Elemental Analysis: C, 85 %; H, 5 %。
合成例３：中間体Ｉ−３の合成
窒素環境で前記化合物Ｉ−２の２２．６ｇ（６６．７ｍｍｏｌ）をジメチルホルムアミド（ｄｉｍｅｔｈｙｌｆｏｒａｍｉｄｅ、ＤＭＦ）０．３Ｌに溶かした後、ここにビス（ピナコラト）ジボロン２５．４ｇ（１００ｍｍｏｌ）と（１，１’−ビス（ジフェニルホスフィン）フェロセン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）０．５４ｇ（０．６７ｍｍｏｌ）、そして酢酸カリウム１６．４ｇ（１６７ｍｍｏｌ）を入れて１５０℃で４８時間加熱して還流させた。反応完了後、反応液に水を入れて混合物をフィルターした後、真空オーブンで乾燥した。このように得られた残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィーで分離精製して化合物Ｉ−３を１８．６ｇ（６５％）を得た。
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C30H27BO2: 430.2104, found: 430.
Elemental Analysis: C, 84 %; H, 6 %。
合成例４：中間体Ｉ−４の合成
窒素環境で前記化合物Ｉ−１の１００ｇ（２８２ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１Ｌに溶かした後、ここに１−ブロモ−２−ヨードベンゼン（１−ｂｒｏｍｏ−２−ｉｏｄｏｂｅｎｚｅｎｅ）９５．９ｇ（３３９ｍｍｏｌ）とテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム３．２６ｇ（２．８２ｍｍｏｌ）を入れて攪拌した。水に飽和された炭酸カリウム９７．４ｇ（７０５ｍｍｏｌ）を入れて８０℃で５３時間加熱して還流させた。反応完了後、反応液に水を入れてジクロロメタン（ＤＣＭ）で抽出した後、無水ＭｇＳＯ４で水分を除去した後、フィルターし減圧濃縮した。このように得られた残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィーで分離精製して前記化合物Ｉ−４を９５．１ｇ（８８％）を得た。
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C24H15Br: 382.0357, found: 382.
Elemental Analysis: C, 75 %; H, 4 %。
合成例５：中間体Ｉ−５の合成
窒素環境で前記化合物Ｉ−４の９０ｇ（２３５ｍｍｏｌ）をジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）０．８Ｌに溶かした後、ここにビス（ピナコラト）ジボロン７１．６ｇ（２８２ｍｍｏｌ）と（１，１’−ビス（ジフェニルホスフィン）フェロセン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）１．９２ｇ（２．３５ｍｍｏｌ）、そして酢酸カリウム５７．７ｇ（５８８ｍｍｏｌ）を入れて１５０℃で３５時間加熱して還流させた。反応完了後、反応液に水を入れて混合物をフィルターした後、真空オーブンで乾燥した。このように得られた残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィーで分離精製して前記化合物Ｉ−５を７４．８ｇ（７４％）を得た。
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C30H27BO2: 430.2104, found: 430.
Elemental Analysis: C, 84 %; H, 6 %。
合成例６：中間体Ｉ−６の合成
窒素環境で前記化合物Ｉ−３の５０ｇ（１１６ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）０．５Ｌに溶かした後、ここに１−ブロモ−３−ヨードベンゼン（１−ｂｒｏｍｏ−３−ｉｏｄｏｂｅｎｚｅｎｅ）３９．４ｇ（１３９ｍｍｏｌ）とテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム１．３４ｇ（１．１６ｍｍｏｌ）を入れて攪拌した。水に飽和された炭酸カリウム４０．１ｇ（２９０ｍｍｏｌ）を入れて８０℃で１２時間加熱して還流させた。反応完了後、反応液に水を入れてジクロロメタン（ＤＣＭ）で抽出した後、無水ＭｇＳＯ４で水分を除去した後、フィルターし減圧濃縮した。このように得られた残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィーで分離精製して前記化合物Ｉ−６を４２．６ｇ（８０％）を得た。
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C30H19Br: 458.0670, found: 458.
Elemental Analysis: C, 78 %; H, 4 %。
合成例７：中間体Ｉ−７の合成
窒素環境で前記化合物Ｉ−６の４０ｇ（８７．１ｍｍｏｌ）をジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）０．３Ｌに溶かした後、ここにビス（ピナコラト）ジボロン２６．５ｇ（１０４ｍｍｏｌ）と（１，１’−ビス（ジフェニルホスフィン）フェロセン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）０．７１ｇ（０．８７ｍｍｏｌ）、そして酢酸カリウム２１．４ｇ（２１８ｍｍｏｌ）を入れて１５０℃で２６時間加熱して還流させた。反応完了後、反応液に水を入れて混合物をフィルターした後、真空オーブンで乾燥した。このように得られた残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィーで分離精製して前記化合物Ｉ−７を３４ｇ（７７％）を得た。
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C36H31BO2: 506.2417, found: 506.
Elemental Analysis: C, 85 %; H, 6 %。
合成例８：中間体Ｉ−８の合成
窒素環境で前記化合物Ｉ−５の７０ｇ（１６３ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）０．６Ｌに溶かした後、ここに１−ブロモ−２−ヨードベンゼン５５．２ｇ（１９５ｍｍｏｌ）とテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム１．８８ｇ（１．６３ｍｍｏｌ）を入れて攪拌した。水に飽和された炭酸カリウム５６．３ｇ（４０８ｍｍｏｌ）を入れて８０℃で１２時間加熱して還流させた。反応完了後、反応液に水を入れてジクロロメタン（ＤＣＭ）で抽出した後、無水ＭｇＳＯ４で水分を除去した後、フィルターし減圧濃縮した。このように得られた残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィーで分離精製して前記化合物Ｉ−８を６８．１ｇ（９１％）を得た。
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C30H19Br: 458.0670, found: 458.
Elemental Analysis: C, 78 %; H, 4 %。
合成例９：中間体Ｉ−９の合成
窒素環境で前記化合物Ｉ−８の４０ｇ（８７．１ｍｍｏｌ）をジメチルホルムアミド（
ＤＭＦ）０．３Ｌに溶かした後、ここにビス（ピナコラト）ジボロン２６．５ｇ（１０４
ｍｍｏｌ）と（１，１’−ビス（ジフェニルホスフィン）フェロセン）ジクロロパラジウ
ム（ＩＩ）０．７１ｇ（０．８７ｍｍｏｌ）、そして酢酸カリウム２１．４ｇ（２１８ｍ
ｍｏｌ）を入れて１５０℃で２３時間加熱して還流させた。反応完了後、反応液に水を入
れて混合物をフィルターした後、真空オーブンで乾燥した。このように得られた残留物を
フラッシュカラムクロマトグラフィーで分離精製して前記化合物Ｉ−９を３０．４ｇ（６
９％）を得た。
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C36H31BO2: 506.2417, found: 506.
Elemental Analysis: C, 85 %; H, 6 %。
合成例１０：中間体Ｉ−１０の合成
窒素環境で前記化合物Ｉ−９の３０ｇ（５９．２ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）０．３Ｌに溶かした後、ここに１−ブロモ−２−ヨードベンゼン２０．１ｇ（７１．１ｍｍｏｌ）とテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．６８ｇ（０．５９ｍｍｏｌ）を入れて攪拌した。水に飽和された炭酸カリウム２０．５ｇ（１４８ｍｍｏｌ）を入れて８０℃で１６時間加熱して還流させた。反応完了後、反応液に水を入れてジクロロメタン（ＤＣＭ）で抽出した後、無水ＭｇＳＯ４で水分を除去した後、フィルターし減圧濃縮した。このように得られた残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィーで分離精製して前記化合物Ｉ−１０を３２．４ｇ（８５％）を得た。
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C36H23Br: 534.0983, found: 534.
Elemental Analysis: C, 81 %; H, 4 %。
合成例１１：中間体Ｉ−１１の合成
窒素環境で前記化合物Ｉ−１０の３０ｇ（５６ｍｍｏｌ）をジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）０．３Ｌに溶かした後、ここにビス（ピナコラト）ジボロン１７．１ｇ（６７．２ｍｍｏｌ）と（１，１’−ビス（ジフェニルホスフィン）フェロセン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）０．４６ｇ（０．５６ｍｍｏｌ）、そして酢酸カリウム１３．７ｇ（１４０ｍｍｏｌ）を入れて１５０℃で２５時間加熱して還流させた。反応完了後、反応液に水を入れて混合物をフィルターした後、真空オーブンで乾燥した。このように得られた残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィーで分離精製して前記化合物Ｉ−１１を２２．８ｇ（７０％）を得た。
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C42H35BO2: 582.2730, found: 582.
Elemental Analysis: C, 87 %; H, 6 %。
合成例１２：化合物Ａ−１の合成
窒素環境で前記化合物１−１の２０ｇ（５６．５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）０．２Ｌに溶かした後、ここに２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（２−ｃｈｌｏｒｏ−４，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ）１５．１ｇ（５６．５ｍｍｏｌ）とテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．６５ｇ（０．５７ｍｍｏｌ）を入れて攪拌した。水に飽和された炭酸カリウム１９．５ｇ（１４１ｍｍｏｌ）を入れて８０℃で２０時間加熱して還流させた。反応完了後、反応液に水を入れてジクロロメタン（ＤＣＭ）で抽出した後、無水ＭｇＳＯ４で水分を除去した後、フィルターし減圧濃縮した。このように得られた残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィーで分離精製して前記化合物Ａ−１（２２．１ｇ、８５％）を得た。
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C33H21N3: 459.1735, found: 459.
Elemental Analysis: C, 86 %; H, 5 %。
合成例１３：化合物Ａ−１３の合成
窒素環境で前記化合物１−３の２０ｇ（４６．５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）０．２Ｌに溶かした後、ここに４−クロロ−２，６−ジフェニルピリジン（４−ｃｈｌｏｒｏ−２，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌｐｙｒｉｄｉｎｅ）１２．４ｇ（４６．５ｍｍｏｌ）とテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．５４ｇ（０．４７ｍｍｏｌ）を入れて攪拌した。水に飽和された炭酸カリウム１６．１ｇ（１１６ｍｍｏｌ）を入れて８０℃で１７時間加熱して還流させた。反応完了後、反応液に水を入れてジクロロメタン（ＤＣＭ）で抽出した後、無水ＭｇＳＯ４で水分を除去した後、フィルターし減圧濃縮した。このように得られた残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィーで分離精製して前記化合物Ａ−１３（１８．９ｇ、７６％）を得た。
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C41H27N: 533.2143, found: 533.
Elemental Analysis: C, 92 %; H, 5 %。
合成例１４：化合物Ａ−１４の合成
窒素環境で前記化合物１−３の２０ｇ（４６．５ｍｍｏｌ）をテトラキスヒドロフラン（ＴＨＦ）０．２Ｌに溶かした後、ここに２−クロロ−４，６−ジフェニルピリミジン（２−ｃｈｌｏｒｏ−４，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ）１２．４ｇ（４６．５ｍｍｏｌ）とテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．５４ｇ（０．４７ｍｍｏｌ）を入れて攪拌した。水に飽和された炭酸カリウム１６．１ｇ（１１６ｍｍｏｌ）を入れて８０℃で１５時間加熱して還流させた。反応完了後、反応液に水を入れてジクロロメタン（ＤＣＭ）で抽出した後、無水ＭｇＳＯ４で水分を除去した後、フィルターし減圧濃縮した。このように得られた残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィーで分離精製して前記化合物Ａ−１４を２０．４ｇ（８２％）を得た。
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C40H26N2: 534.2096, found: 534.
Elemental Analysis: C, 90 %; H, 5 %。
合成例１５：化合物Ａ−１５の合成
窒素環境で前記化合物１−３の２０ｇ（４６．５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）０．２Ｌに溶かした後、ここに２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン１２．４ｇ（４６．５ｍｍｏｌ）とテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．５４ｇ（０．４７ｍｍｏｌ）を入れて攪拌した。水に飽和された炭酸カリウム１６．１ｇ（１１６ｍｍｏｌ）を入れて８０℃で２０時間加熱して還流させた。反応完了後、反応液に水を入れてジクロロメタン（ＤＣＭ）で抽出した後、無水ＭｇＳＯ４で水分を除去した後、フィルターし減圧濃縮した。このように得られた残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィーで分離精製して前記化合物Ａ−１５（２１．２ｇ、８５％）を得た。
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C39H25N3: 535.2048, found: 535.
Elemental Analysis: C, 87 %; H, 5 %。
合成例１６：化合物Ａ−２４の合成
窒素環境で前記化合物１−５の２０ｇ（４６．５ｍｍｏｌ）をテトラキスヒドロフラン（ＴＨＦ）０．２Ｌに溶かした後、ここに２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン１２．４ｇ（４６．５ｍｍｏｌ）とテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．５４ｇ（０．４７ｍｍｏｌ）を入れて攪拌した。水に飽和された炭酸カリウム１６．１ｇ（１１６ｍｍｏｌ）を入れて８０℃で２７時間加熱して還流させた。反応完了後、反応液に水を入れてジクロロメタン（ＤＣＭ）で抽出した後、無水ＭｇＳＯ４で水分を除去した後、フィルターし減圧濃縮した。このように得られた残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィーで分離精製して前記化合物Ａ−２４（１９．７ｇ、７９％）を得た。
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C39H25N3: 535.2048, found: 535.
Elemental Analysis: C, 87 %; H, 5 %。
合成例１７：化合物Ａ−３３の合成
窒素環境で前記化合物１−７の２０ｇ（３９．５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）０．２Ｌに溶かした後、ここに２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン１０．６ｇ（３９．５ｍｍｏｌ）とテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．４６ｇ（０．４ｍｍｏｌ）を入れて攪拌した。水に飽和された炭酸カリウム１３．６ｇ（９８．８ｍｍｏｌ）を入れて８０℃で２３時間加熱して還流させた。反応完了後、反応液に水を入れてジクロロメタン（ＤＣＭ）で抽出した後、無水ＭｇＳＯ４で水分を除去した後、フィルターし減圧濃縮した。このように得られた残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィーで分離精製して前記化合物Ａ−３３（１７．９ｇ、７４％）を得た。
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C45H29N3: 611.2361, found: 611.
Elemental Analysis: C, 88 %; H, 5 %。
合成例１８：化合物Ａ−６９の合成
窒素環境で前記化合物１−９の２０ｇ（３９．５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）０．２Ｌに溶かした後、ここに２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン１０．６ｇ（３９．５ｍｍｏｌ）とテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．４６ｇ（０．４ｍｍｏｌ）を入れて攪拌した。水に飽和された炭酸カリウム１３．６ｇ（９８．８ｍｍｏｌ）を入れて８０℃で３２時間加熱して還流させた。反応完了後、反応液に水を入れてジクロロメタン（ＤＣＭ）で抽出した後、無水ＭｇＳＯ４で水分を除去した後、フィルターし減圧濃縮した。このように得られた残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィーで分離精製して前記化合物Ａ−６９（１５．２ｇ、６３％）を得た。
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C45H29N3: 611.2361, found: 611.
Elemental Analysis: C, 88 %; H, 5 %。
合成例１９：化合物Ａ−８７の合成
窒素環境で前記化合物１−１１の２０ｇ（３４．３ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）０．１５Ｌに溶かした後、ここに２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン９．１９ｇ（３４．３ｍｍｏｌ）とテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．４ｇ（０．３４ｍｍｏｌ）を入れて攪拌した。水に飽和された炭酸カリウム１１．９ｇ（８５．８ｍｍｏｌ）を入れて８０℃で２９時間加熱して還流させた。反応完了後、反応液に水を入れてジクロロメタン（ＤＣＭ）で抽出した後、無水ＭｇＳＯ４で水分を除去した後、フィルターし減圧濃縮した。このように得られた残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィーで分離精製して前記化合物Ａ−８７（１６．３ｇ、６９％）を得た。
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C51H33N3: 687.2674, found: 687.
Elemental Analysis: C, 89 %; H, 5 %。
第２ホスト化合物の合成１：化合物Ｃ−１０の合成
フェニルカルバゾリルボロン酸（ｐｈｅｎｙｌｃａｒｂａｚｏｌｙｌ ｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）１０ｇ（３４．８３ｍｍｏｌ）、前記化合物２の１１．７７ｇ（３８．３１ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム１４．４４ｇ（１０４．４９ｍｍｏｌ）、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．８０ｇ（０．７ｍｍｍｏｌ）をトルエン１４０ｍｌ、蒸溜水５０ｍｌに懸濁させた後、１２時間還流攪拌した。次に、ジクロロメタンと蒸溜水で抽出し、有機層をシリカゲルフィルターする。次に、有機溶液を除去し、ヘキサン：ジクロロメタン＝７：３（ｖ／ｖ）でシリカゲルカラムして生成物固体をジクロロメタンとｎ−ヘキサンで再結晶して化合物Ｃ−１０を１４．４ｇ（収率：８８％）を得た。
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C36H23N: 469.18, found: 469
Elemental Analysis: C, 92 %; H, 5 %。
第２ホスト化合物の合成２：化合物Ｂ−１０の合成
第１段階：化合物Ｊの合成
Ｎ−フェニルカルバゾール−３−ボロン酸ピナコラト２６．９６ｇ（８１．４ｍｍｏｌ）、３−ブロモカルバゾール２３．９６ｇ（９７．３６ｍｍｏｌ）およびテトラヒドロフラン２３０ｍＬと２Ｍ−炭酸カリウム水溶液１００ｍｌを混合した後、窒素気流下で１２時間加熱還流した。反応終結後、反応物にメタノールを注いでできる固形物をフィルターした後、固形物を再びクロロベンゼンに溶かして活性炭と無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌する。溶液をフィルターした後、クロロベンゼンとメタノールを用いて再結晶して化合物Ｊを２２．６ｇ（収率：６８％）を得た。
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C30H20N2: 408.16, found: 408
Elemental Analysis: C, 88 %; H, 5 %。
第２段階：化合物Ｂ−１０の合成
化合物Ｊで表される化合物２２．４２ｇ（５４．８８ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−４，６−ジフェニルピリジン２０．４３ｇ（６５．８５ｍｍｏｌ）およびｔｅｒｔ−ブトキシナトリウム７．９２ｇ（８２．３２ｍｍｏｌ）をトルエン４００ｍｌに溶かした後、パラジウムジベンリジデンアミン１．６５ｇ（１．６５ｍｍｏｌ）とｔｅｒｔ−ブチルホスフィン１．７８ｇ（４．３９ｍｍｏｌ）を滴下する。反応溶液を窒素気流下で１２時間１１０℃で加熱して攪拌した。反応終結後、反応物にメタノールを注いでできる固形物をフィルターした後、固形物を再びクロロベンゼンに溶かして活性炭と無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌する。溶液をフィルターした後、クロロベンゼンとメタノールを用いて再結晶して化合物Ｂ−１０を２８．１０ｇ（収率：８０％）を得た。
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C47H31N3: 637.25, found: 637
Elemental Analysis: C, 89 %; H, 5 %。
第２ホスト化合物の合成３：化合物Ｂ−３１の合成
フェニルカルバゾリルブロミド（ｐｈｅｎｙｌｃａｒｂａｚｏｌｙｌ ｂｒｏｍｉｄｅ）９．９７ｇ（３０．９５ｍｍｏｌ）、フェニルカルバゾリルボロン酸（ｐｈｅｎｙｌｃａｒｂａｚｏｌｙｌ ｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）９．７８ｇ（３４．０５ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム１２．８３ｇ（９２．８６ｍｍｏｌ）、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）１．０７ｇ（０．９３ｍｍｍｏｌ）をトルエン１２０ｍｌ、蒸溜水５０ｍｌに懸濁させた後、１２時間還流攪拌した。次に、ジクロロメタンと蒸溜水で抽出し、有機層をシリカゲルフィルターする。次に、有機溶液を除去し、生成物固体をジクロロメタンとｎ−ヘキサンで再結晶して化合物Ｂ−３１を１３．８ｇ（収率：９２％）を得た。
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C36H24N2: 484.19, found: 484
Elemental Analysis: C, 89 %; H, 5 %。
第２ホスト化合物の合成４：化合物Ｂ−３４の合成
トリフェニルカルバゾリルブロミド（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｃａｒｂａｚｏｌｙｌ ｂｒｏｍｉｄｅ）１４．６２ｇ（３０．９５ｍｍｏｌ）、フェニルカルバゾリルボロン酸（ｐｈｅｎｙｌｃａｒｂａｚｏｌｙｌ ｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）９．７８ｇ（３４．０５ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム１２．８３ｇ（９２．８６ｍｍｏｌ）、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）１．０７ｇ（０．９３ｍｍｍｏｌ）をトルエン１２０ｍｌ、蒸溜水５０ｍｌに懸濁させた後、１２時間還流攪拌した。次に、ジクロロメタンと蒸溜水で抽出し、有機層をシリカゲルフィルターする。次に、有機溶液を除去し、生成物固体をジクロロメタンとｎ−ヘキサンで再結晶して化合物Ｂ−３４を１６．７ｇ（収率：８５％）を得た。
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C47H29N2: 621.23, found: 621
Elemental Analysis: C, 91 %; H, 5 %。
第２ホスト化合物の合成５：化合物Ｂ−４３の合成
ビフェニルカルバゾリルブロミド（ｂｉｐｈｅｎｙｌｃａｒｂａｚｏｌｙｌ ｂｒｏｍｉｄｅ）１２．３３ｇ（３０．９５ｍｍｏｌ）、ビフェニルカルバゾリルボロン酸（ｂｉｐｈｅｎｙｌｃａｒｂａｚｏｌｙｌ ｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）１２．３７ｇ（３４．０５ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム１２．８３ｇ（９２．８６ｍｍｏｌ）、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）１．０７ｇ（０．９３ｍｍｍｏｌ）をトルエン１２０ｍｌ、蒸溜水５０ｍｌに懸濁させた後、１２時間還流攪拌した。次に、ジクロロメタンと蒸溜水で抽出し、有機層をシリカゲルフィルターする。次に、有機溶液を除去し、生成物固体をジクロロメタンとｎ−ヘキサンで再結晶して化合物Ｂ−４３を１８．７ｇ（収率：９２％）を得た。
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C48H32N2: 636.26, found: 636
Elemental Analysis: C, 91 %; H, 5 %。
（有機発光素子の作製）
実施例１
ＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）が１５００Åの厚さに薄膜コーティングされたガラス基板を蒸溜水超音波で洗浄した。蒸溜水洗浄が終わると、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールなどの溶剤で超音波洗浄し、乾燥させた後、プラズマ洗浄機に移送させた後、酸素プラズマを用いて前記基板を１０分間洗浄した後、真空蒸着機で基板を移送した。このように準備されたＩＴＯ透明電極を陽極として用いてＩＴＯ基板上部にＮ４，Ｎ４’−ジフェニル−Ｎ４，Ｎ４’−ビス（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）ビフェニル−４，４’−ジアミン（Ｎ４，Ｎ４'−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−Ｎ４，Ｎ４'−ｂｉｓ（９−ｐｈｅｎｙｌ−９Ｈ−ｃａｒｂａｚｏｌ−３−ｙｌ）ｂｉｐｈｅｎｙｌ−４，４'−ｄｉａｍｉｎｅ）（化合物Ａ）を真空蒸着して７００Åの厚さの正孔注入層を形成し、前記注入層上部に１，４，５，８，９，１１−ヘキサアザトリフェニレン−ヘキサカルボニトリル（１，４，５，８，９，１１−ｈｅｘａａｚａｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｅ−ｈｅｘａｃａｒｂｏｎｉｔｒｉｌｅ、ＨＡＴ−ＣＮ）（化合物Ｂ）を５０Åの厚さに蒸着した後、Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−９，９−ジメチル−Ｎ−（４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル）−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（Ｎ−（ｂｉｐｈｅｎｙｌ−４−ｙｌ）−９，９−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−Ｎ−（４−（９−ｐｈｅｎｙｌ−９Ｈ−ｃａｒｂａｚｏｌ−３−ｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）−９Ｈ−ｆｌｕｏｒｅｎ−２−ａｍｉｎｅ）（化合物Ｃ）を１０２０Åの厚さに蒸着して正孔輸送層を形成した。正孔輸送層上部に前記で合成された化合物Ａ−３３と化合物Ｂ−１０を同時にホストとして用い、ドーパントとしてトリス（４−メチル−２，５−ジフェニルピリジン）イリジウム（ＩＩＩ）（化合物Ｄ）を１０ｗｔ％にドーピングして真空蒸着で４００Åの厚さの発光層を形成した。ここで化合物Ａ−３３と化合物Ｂ−１０は４：１の比率で用いられた。
次に、前記発光層上部に８−（４−（４−（ナフタレン−２−イル）−６−（ナフタレン−３−イル）−１，３，５−トリアジン−２−イル）フェニル）キノリン（８−（４−（４−（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ−２−ｙｌ）−６−（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ−３−ｙｌ）−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎ−２−ｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ）（化合物Ｅ）とＬｉｑを同時に１：１の比率で真空蒸着して３００Åの厚さの電子輸送層を形成し、前記電子輸送層上部に１５ÅのＬｉｑと１２００ÅのＡｌを順次に真空蒸着して陰極を形成することによって有機発光素子を作製した。
前記有機発光素子は、５層の有機薄膜層を有する構造からなっており、具体的には、ＩＴＯ／Ａ（７００Å）／Ｂ（５０Å）／Ｃ（１０２０Å）／ＥＭＬ［Ａ−３３：Ｂ−１０：Ｄ＝Ｘ：Ｘ：１０％］（４００Å）／Ｅ：Ｌｉｑ（３００Å）／Ｌｉｑ（１５Å）／Ａｌ（１２００Å）の構造で作製した。
（Ｘ＝重量比）
実施例２
化合物Ａ−３３と化合物Ｂ−１０を１：１で用いたことを除いては、実施例１と同様な方法で有機発光素子を作製した。
実施例３
化合物Ａ−３３と化合物Ｂ−１０を１：４で用いたことを除いては、実施例１と同様な方法で有機発光素子を作製した。
実施例４
化合物Ｂ−１０の代わりに化合物Ｂ−３１を用いたことを除いては、実施例１と同様な方法で有機発光素子を作製した。
実施例５
化合物Ａ−３３と化合物Ｂ−３１を１：１で用いたことを除いては、実施例４と同様な方法で有機発光素子を作製した。
実施例６
化合物Ｂ−１０の代わりに化合物Ｃ−１０を用いたことを除いては、実施例１と同様な方法で有機発光素子を作製した。
実施例７
化合物Ａ−３３と化合物Ｃ−１０を１：１で用いたことを除いては、実施例６と同様な方法で有機発光素子を作製した。
実施例８
化合物Ａ−３３と化合物Ｃ−１０を１：４で用いたことを除いては、実施例６と同様な方法で有機発光素子を作製した。
実施例９
化合物Ｂ−１０の代わりに化合物Ｂ−３４を用いたことを除いては、実施例１と同様な方法で有機発光素子を作製した。
実施例１０
化合物Ａ−３３と化合物Ｂ−３４を１：１で用いたことを除いては、実施例９と同様な方法で有機発光素子を作製した。
実施例１１
化合物Ａ−３３と化合物Ｂ−４３を用い、化合物Ａ−３３と化合物Ａ−４３を１：１で用いたことを除いては、実施例１と同様な方法で有機発光素子を作製した。
比較例１
化合物Ａ−３３と化合物Ｂ−１０の２種ホストの代わりに４，４’−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）ビフェニル）（４，４'−ｄｉ（９Ｈ−ｃａｒｂａｚｏｌ−９−ｙｌ）ｂｉｐｈｅｎｙｌ、ＣＢＰ）単独ホストを用いたことを除いては、実施例１と同様な方法で有機発光素子を作製した。
比較例２
化合物Ａ−３３と化合物Ｂ−１０の２種ホストの代わりに化合物Ａ−３３単独ホストを用いたことを除いては、実施例１と同様な方法で有機発光素子を作製した。
比較例３
化合物Ａ−３３と化合物Ｂ−１０の２種ホストの代わりに化合物Ｂ−１０単独ホストを用いたことを除いては、実施例１と同様な方法で有機発光素子を作製した。
比較例４
化合物Ａ−３３と化合物Ｂ−１０の２種ホストの代わりに化合物Ｂ−３１単独ホストを用いたことを除いては、実施例１と同様な方法で有機発光素子を作製した。
比較例５
化合物Ａ−３３と化合物Ｂ−１０の２種ホストの代わりに化合物Ｃ−１０単独ホストを用いたことを除いては、実施例１と同様な方法で有機発光素子を作製した。
比較例６
化合物Ａ−３３と化合物Ｂ−１０の２種ホストの代わりに化合物Ｂ−３４単独ホストを用いたことを除いては、実施例１と同様な方法で有機発光素子を作製した。
比較例７
化合物Ａ−３３と化合物Ｂ−１０の２種ホストの代わりに化合物Ｂ−４３単独ホストを用いたことを除いては、実施例１と同様な方法で有機発光素子を作製した。
（評価）
実施例１〜１１と比較例１〜７による有機発光素子の発光効率および寿命特性を評価した。
具体的な測定方法は下記のとおりであり、その結果は表１に示した。
（１）電圧変化に応じた電流密度の変化測定
製造された有機発光素子に対して、電圧を０Ｖから１０Ｖまで上昇させながら電流−電圧計（Ｋｅｉｔｈｌｅｙ ２４００）を用いて単位素子に流れる電流値を測定し、測定された電流値を面積で割って結果を得た。
（２）電圧変化に応じた輝度の変化測定
製造された有機発光素子に対して、電圧を０Ｖから１０Ｖまで上昇させながら輝度計（Ｍｉｎｏｌｔａ Ｃｓ−１０００Ａ）を用いてその時の輝度を測定して結果を得た。
（３）発光効率の測定
前記（１）および（２）から測定された輝度と電流密度および電圧を用いて同一の電流密度（１０ｍＡ／ｃｍ２）の電流効率（ｃｄ／Ａ）を計算した。
（４）Ｒｏｌｌ−ｏｆｆの測定
前記（３）の特性数値のうち（Ｍａｘ数値−６０００ｃｄ／ｍ２である時の数値／Ｍａｘ数値）で計算して効率の下落幅を％で計算した。
（５）寿命の測定
輝度（ｃｄ／ｍ２）を６０００ｃｄ／ｍ２に維持し、電流効率（ｃｄ／Ａ）が９７％に減少する時間を測定して結果を得た。
表１を参照すると、実施例１〜１１による有機発光素子は、比較例１〜７による有機発光素子と比較して発光効率、ロールオフ特性および寿命特性が同時に顕著に改善されたことを確認できる。
本発明は、前記実施例に限定されず、互いに異なる多様な形態に製造することができ、本発明が属する技術分野における通常の知識を有する者は、本発明の技術的な思想や必須の特徴を変更することなく他の具体的な形態に実施可能であることを理解するはずである。したがって、以上で記述した実施例は、すべての面で例示的なものであり、限定的なものではないことを理解しなければならない。
１００、２００：有機発光素子
１０５：有機層
１１０：陰極
１２０：陽極
１３０：発光層
１４０：正孔補助層。

Claims (18)

  1. 下記の化学式１で表される少なくとも１種の第１ホスト化合物と、
    下記の化学式２で表される少なくとも１種の第２ホスト化合物と、
    を含む有機光電子素子用組成物。
    （前記化学式１中、
    Ｚは、それぞれ独立して、ＮまたはＣＲａであり、
    Ｚのうちの少なくとも１つは、Ｎであり、
    Ｒ１〜Ｒ１０およびＲａは、それぞれ独立して、水素、重水素、非置換のＣ１〜Ｃ１０アルキル基、非置換のＣ６〜Ｃ１２アリール基またはこれらの組み合わせであり、
    前記化学式１でトリフェニレン基に置換された６員環の総個数は、６個以下であり、
    Ｌは、非置換のフェニレン基、非置換のビフェニレン基または非置換のターフェニレン基であり、
    ｎ１〜ｎ３は、それぞれ独立して、０または１であり、
    ｎ１＋ｎ２＋ｎ３≧１である。）
    （前記化学式２中、
    Ｙ１は、単一結合、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０アルキレン基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ２０アルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリーレン基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロアリーレン基またはこれらの組み合わせであり、Ａｒ１は、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリール基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロアリール基またはこれらの組み合わせであり、
    Ｒ１１〜Ｒ１４は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ５０アリール基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ５０ヘテロアリール基またはこれらの組み合わせであり、
    Ｒ１１〜Ｒ１４およびＡｒ１のうちの少なくとも１つは、置換もしくは非置換のトリフェニレン基または置換もしくは非置換のカルバゾール基を含む。）
  2. 前記第１ホスト化合物は、下記の化学式１−Ｉまたは化学式１−ＩＩで表される、請求項１に記載の有機光電子素子用組成物。
    （前記化学式１−Ｉまたは１−ＩＩ中、
    Ｚは、それぞれ独立して、ＮまたはＣＲａであり、
    Ｚのうちの少なくとも１つは、Ｎであり、
    Ｒ１〜Ｒ１０およびＲａは、それぞれ独立して、水素、重水素、非置換のＣ１〜Ｃ１０アルキル基、非置換のＣ６〜Ｃ１２アリール基またはこれらの組み合わせであり、
    前記化学式１−Ｉおよび化学式１−ＩＩでトリフェニレン基に置換された６員環の総個数は、６個以下であり、
    Ｌは、非置換のフェニレン基、非置換のビフェニレン基または非置換のターフェニレン基であり、
    ｎ１〜ｎ３は、それぞれ独立して、０または１であり、
    ｎ１＋ｎ２＋ｎ３≧１である。）
  3. 前記化学式１のＬは、ねじれ（ｋｉｎｋ）構造の非置換のフェニレン基、ねじれ構造の非置換のビフェニレン基、またはねじれ構造の非置換のターフェニレン基である、請求項１または２に記載の有機光電子素子用組成物。
  4. 前記化学式１のＬは、下記グループ１に羅列された非置換の基から選択された１つである、請求項１〜３のいずれか１項に記載の有機光電子素子用組成物。
    （前記グループ１中、
    Ｒ１５〜Ｒ４２は、水素である。）
  5. 前記第１ホスト化合物は、少なくとも２個のねじれ構造を有する、請求項１〜４のいずれか１項に記載の有機光電子素子用組成物。
  6. 前記第１ホスト化合物は、下記の化学式１ａまたは１ｂで表される、請求項１〜５のいずれか１項に記載の有機光電子素子用組成物。
    （前記化学式１ａまたは１ｂ中、
    Ｚは、それぞれ独立して、ＮまたはＣＲａであり、
    Ｚのうちの少なくとも１つは、Ｎであり、
    前記化学式１ａおよび１ｂでトリフェニレン基に置換された６員環の総個数は、６個以下であり、
    Ｒ１〜Ｒ１０およびＲａは、それぞれ独立して、水素、重水素、非置換のＣ１〜Ｃ１０アルキル基、非置換のＣ６〜Ｃ１２アリール基またはこれらの組み合わせである。）
  7. 前記第１ホスト化合物は、下記の化学式１ｃ〜１ｔのうちのいずれか１つで表される、
    請求項１〜６のいずれか１項に記載の有機光電子素子用組成物。
    （前記化学式１ｃ〜１ｔ中、
    Ｚは、それぞれ独立して、ＮまたはＣＲａであり、
    Ｚのうちの少なくとも１つは、Ｎであり、
    前記化学式１ｃ〜１ｔでトリフェニレン基に置換された６員環の総個数は、６個以下であり、
    Ｒ１〜Ｒ１０およびＲａは、それぞれ独立して、水素、重水素、非置換のＣ１〜Ｃ１０アルキル基、非置換のＣ６〜Ｃ１２アリール基またはこれらの組み合わせであり、
    Ｒ６０〜Ｒ７７は、水素である。）
  8. 前記第１ホスト化合物は、下記グループ２に羅列された化合物のうちの少なくとも１つ
    である、請求項１〜７のいずれか１項に記載の有機光電子素子用組成物。
  9. 前記第２ホスト化合物は、下記の化学式２−Ｉ〜化学式２−ＩＩＩのうちの少なくとも１つで表される、請求項１〜８のいずれか１項に記載の有機光電子素子用組成物。
    （前記化学式２−Ｉ〜２−ＩＩＩ中、
    Ｙ１〜Ｙ３は、それぞれ独立して、単一結合、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０アルキレン基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ２０アルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリーレン基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロアリーレン基またはこれらの組み合わせであり、
    Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリール基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロアリール基またはこれらの組み合わせであり、
    Ｒ１１〜Ｒ１４およびＲ４３〜Ｒ５４は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ５０アリール基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ５０ヘテロアリール基またはこれらの組み合わせである。）
  10. 前記化学式２−ＩのＡｒ１およびＡｒ２は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のビフェニル基、置換もしくは非置換のターフェニル基、置換もしくは非置換のナフチル基、置換もしくは非置換のアントラセニル基、置換もしくは非置換のカルバゾリル基、置換もしくは非置換のベンゾフラニル基、置換もしくは非置換のベンゾチオフェニル基、置換もしくは非置換のフルオレニル基、置換もしくは非置換のピリジル基、置換もしくは非置換のピリミジニル基、置換もしくは非置換のピラジニル基、置換もしくは非置換のトリアジニル基、置換もしくは非置換のトリフェニレン基、置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニル基またはこれらの組み合わせである、請求項９に記載の有機光電子素子用組成物。
  11. 前記第２ホスト化合物は、下記グループ５に羅列された化合物から選択される、請求項９または１０に記載の有機光電子素子用組成物。
  12. 前記第２ホスト化合物は、下記グループ６に羅列された化合物から選択される、請求項９に記載の有機光電子素子用組成物。
  13. 前記第２ホスト化合物は、下記グループ７に羅列された化合物から選択される、請求項９に記載の有機光電子素子用組成物。
  14. 前記第１ホスト化合物と前記第２ホスト化合物は、１：１０〜１０：１の重量比で含まれている、請求項１〜１３のいずれか１項に記載の有機光電子素子用組成物。
  15. 燐光ドーパントをさらに含む、請求項１〜１４のいずれか１項に記載の有機光電子素子用組成物。
  16. 互いに向き合う陽極および陰極と、
    前記陽極と前記陰極との間に位置する少なくとも１層の有機層と、
    を含み、
    前記有機層は、請求項１〜１５のいずれか１項に記載の組成物を含む有機光電子素子。
  17. 前記有機層は、発光層を含み、
    前記発光層は、前記組成物を含む、請求項１６に記載の有機光電子素子。
  18. 請求項１６または１７に記載の有機光電子素子を含む表示装置。
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