JP6257113B2 - 有機化合物、有機光電子素子および表示装置 - Google Patents

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Description

有機化合物、有機光電子素子および表示装置に関するものである。
有機光電子素子（ｏｒｇａｎｉｃ ｏｐｔｏｅｌｅｃｔｒｉｃ ｄｉｏｄｅ）は、電気エネルギーと光エネルギーを相互転換可能な素子である。
有機光電子素子は、動作原理によって、大きく２つに分けられる。一つは、光エネルギーによって形成されたエキシトン（ｅｘｃｉｔｏｎ）が電子と正孔に分離され、前記電子および正孔がそれぞれ異なる電極に伝達されながら電気エネルギーを発生する光電素子であり、もう一つは、電極に電圧または電流を供給して、電気エネルギーから光エネルギーを発生する発光素子である。
有機光電子素子の例としては、有機光電素子、有機発光素子、有機太陽電池、および有機感光体ドラム（ｏｒｇａｎｉｃ ｐｈｏｔｏ ｃｏｎｄｕｃｔｏｒ ｄｒｕｍ）などが挙げられる。
このうち、有機発光素子（ｏｒｇａｎｉｃ ｌｉｇｈｔ ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｄｉｏｄｅ、ＯＬＥＤ）は、近年、平板表示装置（ｆｌａｔ ｐａｎｅｌ ｄｉｓｐｌａｙ ｄｅｖｉｃｅ）の需要増加に伴って大きく注目されている。前記有機発光素子は、有機発光材料に電流を加えて電気エネルギーを光に転換させる素子であって、通常、陽極（ａｎｏｄｅ）と陰極（ｃａｔｈｏｄｅ）との間に有機層が挿入された構造からなる。ここで、有機層は、発光層と、選択的に補助層とを含むことができ、前記補助層は、例えば、有機発光素子の効率と安定性を高めるための正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、電子輸送層、電子注入層、および正孔阻止層から選択された少なくとも１層を含むことができる。
有機発光素子の性能は、前記有機層の特性によって多くの影響を受け、なかでも、前記有機層に含まれている有機材料によって多くの影響を受ける。
特に、前記有機発光素子が大型平板表示装置に適用されるためには、正孔および電子の移動性を高めると同時に、電気化学的安定性を高めることができる有機材料の開発が必要である。
一実施形態は、高効率および長寿命の有機光電子素子を実現可能な有機化合物を提供する。
他の実施形態は、前記有機化合物を含む有機光電子素子を提供する。
さらに他の実施形態は、前記有機光電子素子を含む表示装置を提供する。
一実施形態によれば、下記化学式１で表される有機化合物を提供する。
前記化学式１において、
Ｚはそれぞれ独立して、ＮまたはＣＲａであり、
Ｚのうちの少なくとも１つはＮであり、
Ｒ１〜Ｒ１０およびＲａはそれぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ１０のアルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ１２のアリール基、またはこれらの組み合わせであり、
Ｌは置換もしくは非置換のフェニレン基、置換もしくは非置換のビフェニレン基、または置換もしくは非置換のターフェニレン基であり、
ｎ１〜ｎ３はそれぞれ独立して、０または１であり、
ｎ１＋ｎ２＋ｎ３≧１であり、
前記化学式１において、トリフェニレン基に置換された６員環の総数は６個以下である。
他の実施形態によれば、互いに向き合う陽極および陰極と、前記陽極と前記陰極との間に位置する少なくとも１層の有機層とを含み、前記有機層は、前記有機化合物を含む有機光電子素子を提供する。
さらに他の実施形態によれば、前記有機光電子素子を含む表示装置を提供する。
高効率長寿命の有機光電子素子を実現することができる。
図１は一実施形態に係る有機発光素子を示す断面図である。 図２は一実施形態に係る有機発光素子を示す断面図である。
以下、本発明の実施形態を詳細に説明する。ただし、これは例として提示されるもので、これによって本発明が制限されず、本発明は後述する請求範囲の範疇によってのみ定義される。
本明細書において、「置換」とは、別途の定義がない限り、置換基または化合物中の少なくとも１つの水素が、重水素、ハロゲン基、ヒドロキシ基、アミノ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０のアミン基、ニトロ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４０のシリル基、Ｃ１〜Ｃ３０のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキルシリル基、Ｃ３〜Ｃ３０のシクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ３０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ３０のアリール基、Ｃ６〜Ｃ３０のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ２０のアルコキシ基、フルオロ基、トリフルオロメチル基などのＣ１〜Ｃ１０のトリフルオロアルキル基、またはシアノ基で置換されたことを意味する。
また、前記置換されたハロゲン基、ヒドロキシ基、アミノ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアミン基、ニトロ基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ４０のシリル基、Ｃ１〜Ｃ３０のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキルシリル基、Ｃ３〜Ｃ３０のシクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ３０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ３０のアリール基、Ｃ６〜Ｃ３０のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ２０のアルコキシ基、フルオロ基、トリフルオロメチル基などのＣ１〜Ｃ１０のトリフルオロアルキル基、またはシアノ基のうちの隣接した２個の置換基が融合して環を形成してもよい。例えば、前記置換されたＣ６〜Ｃ３０のアリール基は、隣接した他の置換されたＣ６〜Ｃ３０のアリール基と融合して置換もしくは非置換のフルオレン環を形成することができる。
本明細書において、「ヘテロ」とは、別途の定義がない限り、１つの官能基内にＮ、Ｏ、Ｓ、Ｐ、およびＳｉからなる群より選択されるヘテロ原子を１〜３個含有し、残りは炭素であるものを意味する。
本明細書において、「これらの組み合わせ」とは、別途の定義がない限り、２以上の置換基が連結基で結合されているか、２以上の置換基が縮合して結合されていることを意味する。
本明細書において、「アルキル（ａｌｋｙｌ）基」とは、別途の定義がない限り、脂肪族炭化水素基を意味する。アルキル基は、いずれの二重結合や三重結合を含まない「飽和アルキル（ｓａｔｕｒａｔｅｄ ａｌｋｙｌ）基」であってよい。
前記アルキル基は、Ｃ１〜Ｃ３０のアルキル基であってよい。より具体的には、アルキル基は、Ｃ１〜Ｃ２０のアルキル基またはＣ１〜Ｃ１０のアルキル基であってもよい。例えば、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基は、アルキル鎖に１〜４個の炭素原子が含まれるものを意味し、メチル、エチル、プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、およびｔ−ブチルからなる群より選択されるものを表す。
前記アルキル基は、具体例を挙げると、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などを意味する。
本明細書において、「アリール（ａｒｙｌ）基」は、環状の置換基のすべての元素がｐ−オービタルを有しており、これらのｐ−オービタルが共役（ｃｏｎｊｕｇａｔｉｏｎ）を形成している置換基を意味し、モノサイクリック、ポリサイクリック、または融合環ポリサイクリック（つまり、炭素原子の隣接した対を分け合う環）官能基を含む。
本明細書において、「ヘテロアリール（ｈｅｔｅｒｏａｒｙｌ）基」は、アリール基内にＮ、Ｏ、Ｓ、Ｐ、およびＳｉからなる群より選択されるヘテロ原子を１〜３個含有し、残りは炭素であるものを意味する。前記ヘテロアリール基が融合環の場合、それぞれの環ごとに前記ヘテロ原子を１〜３個含むことができる。
より具体的には、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基および／または置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロアリール基は、置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のナフチル基、置換もしくは非置換のアントラセニル基、置換もしくは非置換のフェナントリル基、置換もしくは非置換のナフタセニル基、置換もしくは非置換のピレニル基、置換もしくは非置換のビフェニル基、置換もしくは非置換のｐ−ターフェニル基、置換もしくは非置換のｍ−ターフェニル基、置換もしくは非置換のクリセニル基、置換もしくは非置換のトリフェニレニル基、置換もしくは非置換のペリレニル基、置換もしくは非置換のインデニル基、置換もしくは非置換のフラニル基、置換もしくは非置換のチオフェニル基、置換もしくは非置換のピロリル基、置換もしくは非置換のピラゾリル基、置換もしくは非置換のイミダゾリル基、置換もしくは非置換のトリアゾリル基、置換もしくは非置換のオキサゾリル基、置換もしくは非置換のチアゾリル基、置換もしくは非置換のオキサジアゾリル基、置換もしくは非置換のチアジアゾリル基、置換もしくは非置換のピリジル基、置換もしくは非置換のピリミジニル基、置換もしくは非置換のピラジニル基、置換もしくは非置換のトリアジニル基、置換もしくは非置換のベンゾフラニル基、置換もしくは非置換のベンゾチオフェニル基、置換もしくは非置換のベンズイミダゾリル基、置換もしくは非置換のインドリル基、置換もしくは非置換のキノリニル基、置換もしくは非置換のイソキノリニル基、置換もしくは非置換のキナゾリニル基、置換もしくは非置換のキノキサリニル基、置換もしくは非置換のナフチリジニル基、置換もしくは非置換のベンズオキサジニル基、置換もしくは非置換のベンズチアジニル基、置換もしくは非置換のアクリジニル基、置換もしくは非置換のフェナジニル基、置換もしくは非置換のフェノチアジニル基、置換もしくは非置換のフェノキサジニル基、置換もしくは非置換のフルオレニル基、置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは非置換のカルバゾリル基、またはこれらの組み合わせであってもよいが、これらに制限されない。
本明細書において、正孔特性とは、電場（ｅｌｅｃｔｒｉｃ ｆｉｅｌｄ）を加えた時に電子を供与して正孔を形成できる特性を指すもので、ＨＯＭＯ準位に沿って伝導特性を有し、陽極で形成された正孔の発光層への注入、発光層で形成された正孔の陽極への移動、および発光層での移動を容易にする特性を意味する。
また、電子特性とは、電場を加えた時に電子を受けられる特性を指すもので、ＬＵＭＯ準位に沿って伝導特性を有し、陰極で形成された電子の発光層への注入、発光層で形成された電子の陰極への移動、および発光層での移動を容易にする特性を意味する。
以下、一実施形態に係る有機化合物を説明する。
一実施形態に係る有機化合物は、下記化学式１で表される。
前記化学式１において、
Ｚはそれぞれ独立して、ＮまたはＣＲａであり、
Ｚのうちの少なくとも１つはＮであり、
Ｒ１〜Ｒ１０およびＲａはそれぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ１０のアルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ１２のアリール基、またはこれらの組み合わせであり、
Ｌは置換もしくは非置換のフェニレン基、置換もしくは非置換のビフェニレン基、または置換もしくは非置換のターフェニレン基であり、
ｎ１〜ｎ３はそれぞれ独立して、０または１であり、
ｎ１＋ｎ２＋ｎ３≧１であり、
前記化学式１において、トリフェニレン基に置換された６員環の総数は６個以下である。
前記トリフェニレン基に置換された６員環は、前記トリフェニレン基に直接または間接的に連結されたすべての６員環を指すもので、炭素原子、窒素原子、またはこれらの組み合わせからなる６員環を含む。
前記有機化合物は、トリフェニレン基の結合位置によって、例えば、下記化学式１−Ｉまたは化学式１−ＩＩで表されてよい。
前記化学式１−Ｉまたは１−ＩＩにおいて、
Ｚ、Ｒ１〜Ｒ１０およびＲａ、Ｌおよびｎ１〜ｎ３は上述した通りである。
前記化学式１で表される有機化合物は、トリフェニレン基と、少なくとも１つの窒素含有ヘテロアリール基とを含む。
前記有機化合物は、少なくとも１つの窒素を含有する環を含むことにより、電場印加時に電子を受けやすい構造となり、これによって、前記有機化合物を適用した有機光電子素子の駆動電圧を低下させることができる。
また、前記有機化合物は、正孔を受けやすいトリフェニレン構造と、電子を受けやすい窒素含有環部分を共に含むことによりバイポーラ（ｂｉｐｏｌａｒ）構造を形成して、正孔および電子の流れを適切にバランス良くすることができ、これによって、前記有機化合物を適用した有機光電子素子の効率を改善することができる。
前記化学式１で表される有機化合物は、アリーレン基および／またはヘテロアリーレン基を中心に少なくとも１つの折れ（ｋｉｎｋ）構造を有する。
前記折れ構造は、アリーレン基および／またはヘテロアリーレン基の２つの連結部分が直線構造をなさない構造をいう。例えば、フェニレンの場合、連結部分が直線構造をなさないオルトフェニレン（ｏ−ｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）とメタフェニレン（ｍ−ｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）が前記折れ構造を有し、連結部分が直線構造をなすパラフェニレン（ｐ−ｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）は前記折れ構造を有しない。
前記化学式１において、前記折れ構造は、連結基（Ｌ）および／またはアリーレン基／ヘテロアリーレン基を中心に形成されてもよい。
例えば、前記化学式１のｎ１が０の場合、つまり、連結基（Ｌ）がない構造では、アリーレン基／ヘテロアリーレン基を中心に折れ構造を形成することができ、例えば、下記化学式１ａまたは１ｂで表される化合物であってよい。
前記化学式１ａまたは１ｂにおいて、ＺおよびＲ１〜Ｒ１０は上述した通りである。
例えば、前記化学式１のｎ１が１の場合には、連結基（Ｌ）を中心に折れ構造を形成することができ、例えば、Ｌは折れ構造の置換もしくは非置換のフェニレン基、折れ構造の置換もしくは非置換のビフェニレン基、または折れ構造の置換もしくは非置換のターフェニレン基であってよい。前記Ｌは、例えば、下記グループ１に挙げられた置換もしくは非置換の基から選択された１つであってよい。
前記Ｒ１１〜Ｒ３８はそれぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ１０のアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ３０のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ３０のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアミン基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリールアミン基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のヘテロアリールアミン基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０のアルコキシ基、ハロゲン基、ハロゲン含有基、シアノ基、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、カルボキシル基、フェロセニル基、またはこれらの組み合わせである。
前記有機化合物は、好ましくは、少なくとも２つの折れ構造を有してもよく、例えば、２つ〜４つの折れ構造を有してもよい。
前記有機化合物は、上述した折れ構造を有することにより、上述したバイポーラ構造の化合物内において、正孔を受けやすいトリフェニレン構造と、電子を受けやすい窒素含有環部分とを適切に区域化（ｌｏｃａｌｉｚａｔｉｏｎ）し、共役系の流れを制御することにより、優れたバイポーラ（ｂｉｐｏｌａｒ）特性を示すことができる。これによって、前記有機化合物を適用した有機光電子素子の寿命を改善することができる。
また、化学式１において、コアのトリフェニレン基に置換された炭素原子および／または窒素原子からなる６員環の総数は６個以下を有することにより、蒸着工程時、高い温度によって化合物が熱分解される現象を減少させる効果がある。
さらに、前記有機化合物は、前記構造によって、有機化合物のスタッキング（ｓｔａｃｋｉｎｇ）を効果的に防止して工程の安定性を高めると同時に、蒸着温度を下げることができる。このようなスタッキング防止効果は、前記化学式１の連結基（Ｌ）を含む場合により高めることができる。
前記有機化合物は、例えば、下記化学式１ｃ〜１ｔで表される化合物であってよい。
前記化学式１ｃ〜１ｔにおいて、Ｚ、Ｒ１〜Ｒ１４、Ｒ１７〜Ｒ２０、Ｒ２３〜Ｒ２６およびＲ３６〜Ｒ３８は上述した通りである。
前記有機化合物は、例えば、下記グループ２に挙げられた化合物であってもよいが、これらに限定されるものではない。
以下、上述した有機化合物を適用した有機光電子素子を説明する。
前記有機光電子素子は、電気エネルギーと光エネルギーを相互転換可能な素子であれば特に限定されず、例えば、有機光電素子、有機発光素子、有機太陽電池、および有機感光体ドラムなどが挙げられる。
ここでは、有機光電子素子の一例である有機発光素子を、図面を参照して説明する。
図１および図２は、一実施形態に係る有機発光素子を示す断面図である。
図１を参照すれば、一実施形態に係る有機発光素子１００は、互いに向き合う陽極１２０および陰極１１０と、陽極１２０と陰極１１０との間に位置する有機層１０５とを含む。
陽極１２０は、例えば、正孔注入が円滑となるように仕事関数の高い導電体で作られ、例えば、金属、金属酸化物、および／または導電性高分子で作られてもよい。陽極１２０は、例えば、ニッケル、白金、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金のような金属、またはこれらの合金；亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）のような金属酸化物；ＺｎＯとＡｌまたはＳｎＯ２とＳｂのような金属と酸化物との組み合わせ；ポリ（３−メチルチオフェン）、ポリ（３，４−（エチレン−１，２−ジオキシ）チオフェン）（ｐｏｌｙｅｈｔｙｌｅｎｅｄｉｏｘｙｔｈｉｏｐｈｅｎｅ：ＰＥＤＴ）、ポリピロールおよびポリアニリンのような導電性高分子などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
陰極１１０は、例えば、電子注入が円滑となるように仕事関数の低い導電体で作られ、例えば、金属、金属酸化物、および／または導電性高分子で作られてもよい。陰極１１０は、例えば、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタン、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズ、鉛、セシウム、バリウムなどのような金属、またはこれらの合金；ＬｉＦ／Ａｌ、ＬｉＯ２／Ａｌ、ＬｉＦ／Ｃａ、ＬｉＦ／Ａｌ、およびＢａＦ２／Ｃａのような多層構造の物質が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
有機層１０５は、上述した有機化合物を含む発光層１３０を含む。
発光層１３０は、例えば、上述した有機化合物を単独で含んでもよく、上述した有機化合物のうちの少なくとも２種類を混合して含んでもよく、上述した有機化合物と他の化合物を混合して含んでもよい。上述した有機化合物と他の化合物を混合して含む場合、例えば、ホスト（ｈｏｓｔ）とドーパント（ｄｏｐａｎｔ）の形態で含まれもよく、上述した有機化合物は、例えば、ホストとして含まれてもよい。前記ホストは、例えば、燐光ホストまたは蛍光ホストであってよく、例えば、燐光ホストであってよい。
上述した有機化合物がホストとして含まれる場合、ドーパントは、無機、有機、有無機化合物であってよく、公知のドーパントの中から選択されてもよい。
図２を参照すれば、有機発光素子２００は、発光層１３０のほか、正孔補助層１４０をさらに含む。正孔補助層１４０は、陽極１２０と発光層１３０との間の正孔注入および／または正孔移動性をより高め、電子を阻止することができる。正孔補助層１４０は、例えば、正孔輸送層、正孔注入層、および／または電子阻止層であってよく、少なくとも１層を含むことができる。上述した有機化合物は、発光層１３０および／または正孔補助層１４０に含まれてもよい。
また、本発明の一実施形態では、図１または図２において、有機薄膜層１０５として、追加的に、電子輸送層、電子注入層、正孔注入層などをさらに含む有機発光素子であってもよい。
有機発光素子１００、２００は、基板上に陽極または陰極を形成した後、真空蒸着法（ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ）、スパッタリング（ｓｐｕｔｔｅｒｉｎｇ）、プラズマメッキ、およびイオンメッキのような乾式成膜法；またはスピンコーティング（ｓｐｉｎ ｃｏａｔｉｎｇ）、スリットコーティング（ｓｌｉｔ ｃｏａｔｉｎｇ）、浸漬法（ｄｉｐｐｉｎｇ）、流動コーティング法（ｆｌｏｗ ｃｏａｔｉｎｇ）、およびインクジェット印刷（ｉｎｋｊｅｔ ｐｒｉｎｔｉｎｇ）のような湿式成膜法などで有機層を形成した後、その上に陰極または陽極を形成して製造することができる。
上述した有機発光素子は、有機発光表示装置に適用可能である。
以下、本発明の具体的な実施例を提示する。ただし、下記に記載の実施例は本発明を具体的に例示または説明するためのものに過ぎず、これによって本発明が制限されてはならない。
有機化合物の合成
代表合成法
代表合成法は、下記代表反応式の通りである。
中間体の合成
合成例１：中間体Ｉ−１の合成
窒素環境下、２−ｂｒｏｍｏｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｅ（１００ｇ、３２６ｍｍｏｌ）をｄｉｍｅｔｈｙｌｆｏｒｍａｍｉｄｅ（ＤＭＦ）１Ｌに溶かした後、これに、ｂｉｓ（ｐｉｎａｃｏｌａｔｏ）ｄｉｂｏｒｏｎ（９９．２ｇ、３９１ｍｍｏｌ）と、（１，１’−ｂｉｓ（ｄｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｆｅｒｒｏｃｅｎｅ）ｄｉｃｈｌｏｒｏｐａｌｌａｄｉｕｍ（ＩＩ）（２．６６ｇ、３．２６ｍｍｏｌ）、そしてｐｏｔａｓｓｉｕｍ ａｃｅｔａｔｅ（８０ｇ、８１５ｍｍｏｌ）を入れて、１５０℃で５時間加熱して還流させた。反応完了後、反応液に水を入れて、混合物をフィルタした後、真空オーブンで乾燥した。こうして得られた残渣をｆｌａｓｈ ｃｏｌｕｍｎ ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙで分離精製して、前記化合物Ｉ−１（１１３ｇ、９８％）を得た。
ＨＲＭＳ（７０ｅＶ，ＥＩ＋）：ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ２４Ｈ２３ＢＯ２：３５４．１７９１，ｆｏｕｎｄ：３５４．
Ｅｌｅｍｅｎｔａｌ Ａｎａｌｙｓｉｓ：Ｃ，８１％；Ｈ，７％。
合成例２：中間体Ｉ−２の合成
窒素環境下、２−ｂｒｏｍｏｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｅ（３２．７ｇ、１０７ｍｍｏｌ）をｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒａｎ（ＴＨＦ）０．３Ｌに溶かした後、これに、３−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ（２０ｇ、１２８ｍｍｏｌ）と、ｔｅｔｒａｋｉｓ（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（１．２３ｇ、１．０７ｍｍｏｌ）を入れて撹拌した。水に飽和したｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（３６．８ｇ、２６７ｍｍｏｌ）を入れて、８０℃で２４時間加熱して還流させた。反応完了後、反応液に水を入れて、ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ（ＤＣＭ）で抽出してから、無水ＭｇＳＯ４で水分を除去した後、フィルタし減圧濃縮した。こうして得られた残渣をｆｌａｓｈ ｃｏｌｕｍｎ ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙで分離精製して、前記化合物Ｉ−２（２２．６ｇ、６３％）を得た。
ＨＲＭＳ（７０ｅＶ，ＥＩ＋）：ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ２４Ｈ１５Ｃｌ：３３８．０８６２，ｆｏｕｎｄ：３３８．
Ｅｌｅｍｅｎｔａｌ Ａｎａｌｙｓｉｓ：Ｃ，８５％；Ｈ，５％。
合成例３：中間体Ｉ−３の合成
窒素環境下、前記化合物Ｉ−２（２２．６ｇ、６６．７ｍｍｏｌ）をｄｉｍｅｔｈｙｌｆｏｒｍａｍｉｄｅ（ＤＭＦ）０．３Ｌに溶かした後、これに、ｂｉｓ（ｐｉｎａｃｏｌａｔｏ）ｄｉｂｏｒｏｎ（２５．４ｇ、１００ｍｍｏｌ）と、（１，１’−ｂｉｓ（ｄｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｆｅｒｒｏｃｅｎｅ）ｄｉｃｈｌｏｒｏｐａｌｌａｄｉｕｍ（ＩＩ）（０．５４ｇ、０．６７ｍｍｏｌ）、そしてｐｏｔａｓｓｉｕｍ ａｃｅｔａｔｅ（１６．４ｇ、１６７ｍｍｏｌ）を入れて、１５０℃で４８時間加熱して還流させた。反応完了後、反応液に水を入れて、混合物をフィルタした後、真空オーブンで乾燥した。こうして得られた残渣をｆｌａｓｈ ｃｏｌｕｍｎ ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙで分離精製して、化合物Ｉ−３（１８．６ｇ、６５％）を得た。
ＨＲＭＳ（７０ｅＶ，ＥＩ＋）：ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ３０Ｈ２７ＢＯ２：４３０．２１０４，ｆｏｕｎｄ：４３０．
Ｅｌｅｍｅｎｔａｌ Ａｎａｌｙｓｉｓ：Ｃ，８４％；Ｈ，６％。
合成例４：中間体Ｉ−４の合成
窒素環境下、前記化合物Ｉ−１（１００ｇ、２８２ｍｍｏｌ）をｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒａｎ（ＴＨＦ）１Ｌに溶かした後、これに、１−ｂｒｏｍｏ−２−ｉｏｄｏｂｅｎｚｅｎｅ（９５．９ｇ、３３９ｍｍｏｌ）と、ｔｅｔｒａｋｉｓ（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（３．２６ｇ、２．８２ｍｍｏｌ）を入れて撹拌した。水に飽和したｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（９７．４ｇ、７０５ｍｍｏｌ）を入れて、８０℃で５３時間加熱して還流させた。反応完了後、反応液に水を入れて、ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ（ＤＣＭ）で抽出してから、無水ＭｇＳＯ４で水分を除去した後、フィルタし減圧濃縮した。こうして得られた残渣をｆｌａｓｈ ｃｏｌｕｍｎ ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙで分離精製して、前記化合物Ｉ−４（９５．１ｇ、８８％）を得た。
ＨＲＭＳ（７０ｅＶ，ＥＩ＋）：ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ２４Ｈ１５Ｂｒ：３８２．０３５７，ｆｏｕｎｄ：３８２．
Ｅｌｅｍｅｎｔａｌ Ａｎａｌｙｓｉｓ：Ｃ，７５％；Ｈ，４％。
合成例５：中間体Ｉ−５の合成
窒素環境下、前記化合物Ｉ−４（９０ｇ、２３５ｍｍｏｌ）をｄｉｍｅｔｈｙｌｆｏｒｍａｍｉｄｅ（ＤＭＦ）０．８Ｌに溶かした後、これに、ｂｉｓ（ｐｉｎａｃｏｌａｔｏ）ｄｉｂｏｒｏｎ（７１．６ｇ、２８２ｍｍｏｌ）と、（１，１’−ｂｉｓ（ｄｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｆｅｒｒｏｃｅｎｅ）ｄｉｃｈｌｏｒｏｐａｌｌａｄｉｕｍ（ＩＩ）（１．９２ｇ、２．３５ｍｍｏｌ）、そしてｐｏｔａｓｓｉｕｍ ａｃｅｔａｔｅ（５７．７ｇ、５８８ｍｍｏｌ）を入れて、１５０℃で３５時間加熱して還流させた。反応完了後、反応液に水を入れて、混合物をフィルタした後、真空オーブンで乾燥した。こうして得られた残渣をｆｌａｓｈ ｃｏｌｕｍｎ ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙで分離精製して、前記化合物Ｉ−５（７４．８ｇ、７４％）を得た。
ＨＲＭＳ（７０ｅＶ，ＥＩ＋）：ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ３０Ｈ２７ＢＯ２：４３０．２１０４，ｆｏｕｎｄ：４３０．
Ｅｌｅｍｅｎｔａｌ Ａｎａｌｙｓｉｓ：Ｃ，８４％；Ｈ，６％。
合成例６：中間体Ｉ−６の合成
窒素環境下、前記化合物Ｉ−３（５０ｇ、１１６ｍｍｏｌ）をｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒａｎ（ＴＨＦ）０．５Ｌに溶かした後、これに、１−ｂｒｏｍｏ−３−ｉｏｄｏｂｅｎｚｅｎｅ（３９．４ｇ、１３９ｍｍｏｌ）と、ｔｅｔｒａｋｉｓ（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（１．３４ｇ、１．１６ｍｍｏｌ）を入れて撹拌した。水に飽和したｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（４０．１ｇ、２９０ｍｍｏｌ）を入れて、８０℃で１２時間加熱して還流させた。反応完了後、反応液に水を入れて、ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ（ＤＣＭ）で抽出してから、無水ＭｇＳＯ４で水分を除去した後、フィルタし減圧濃縮した。こうして得られた残渣をｆｌａｓｈ ｃｏｌｕｍｎ ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙで分離精製して、前記化合物Ｉ−６（４２．６ｇ、８０％）を得た。
ＨＲＭＳ（７０ｅＶ，ＥＩ＋）：ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ３０Ｈ１９Ｂｒ：４５８．０６７０，ｆｏｕｎｄ：４５８．
Ｅｌｅｍｅｎｔａｌ Ａｎａｌｙｓｉｓ：Ｃ，７８％；Ｈ，４％。
合成例７：中間体Ｉ−７の合成
窒素環境下、前記化合物Ｉ−６（４０ｇ、８７．１ｍｍｏｌ）をｄｉｍｅｔｈｙｌｆｏｒｍａｍｉｄｅ（ＤＭＦ）０．３Ｌに溶かした後、これに、ｂｉｓ（ｐｉｎａｃｏｌａｔｏ）ｄｉｂｏｒｏｎ（２６．５ｇ、１０４ｍｍｏｌ）と、（１，１’−ｂｉｓ（ｄｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｆｅｒｒｏｃｅｎｅ）ｄｉｃｈｌｏｒｏｐａｌｌａｄｉｕｍ（ＩＩ）（０．７１ｇ、０．８７ｍｍｏｌ）、そしてｐｏｔａｓｓｉｕｍ ａｃｅｔａｔｅ（２１．４ｇ、２１８ｍｍｏｌ）を入れて、１５０℃で２６時間加熱して還流させた。反応完了後、反応液に水を入れて、混合物をフィルタした後、真空オーブンで乾燥した。こうして得られた残渣をｆｌａｓｈ ｃｏｌｕｍｎ ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙで分離精製して、前記化合物Ｉ−７（３４ｇ、７７％）を得た。
ＨＲＭＳ（７０ｅＶ，ＥＩ＋）：ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ３６Ｈ３１ＢＯ２：５０６．２４１７，ｆｏｕｎｄ：５０６．
Ｅｌｅｍｅｎｔａｌ Ａｎａｌｙｓｉｓ：Ｃ，８５％；Ｈ，６％。
合成例８：中間体Ｉ−８の合成
窒素環境下、前記化合物Ｉ−５（７０ｇ、１６３ｍｍｏｌ）をｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒａｎ（ＴＨＦ）０．６Ｌに溶かした後、これに、１−ｂｒｏｍｏ−２−ｉｏｄｏｂｅｎｚｅｎｅ（５５．２ｇ、１９５ｍｍｏｌ）と、ｔｅｔｒａｋｉｓ（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（１．８８ｇ、１．６３ｍｍｏｌ）を入れて撹拌した。水に飽和したｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（５６．３ｇ、４０８ｍｍｏｌ）を入れて、８０℃で１２時間加熱して還流させた。反応完了後、反応液に水を入れて、ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ（ＤＣＭ）で抽出してから、無水ＭｇＳＯ４で水分を除去した後、フィルタし減圧濃縮した。こうして得られた残渣をｆｌａｓｈ ｃｏｌｕｍｎ ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙで分離精製して、前記化合物Ｉ−８（６８．１ｇ、９１％）を得た。
ＨＲＭＳ（７０ｅＶ，ＥＩ＋）：ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ３０Ｈ１９Ｂｒ：４５８．０６７０，ｆｏｕｎｄ：４５８．
Ｅｌｅｍｅｎｔａｌ Ａｎａｌｙｓｉｓ：Ｃ，７８％；Ｈ，４％。
合成例９：中間体Ｉ−９の合成
窒素環境下、前記化合物Ｉ−８（４０ｇ、８７．１ｍｍｏｌ）をｄｉｍｅｔｈｙｌｆｏｒｍａｍｉｄｅ（ＤＭＦ）０．３Ｌに溶かした後、これに、ｂｉｓ（ｐｉｎａｃｏｌａｔｏ）ｄｉｂｏｒｏｎ（２６．５ｇ、１０４ｍｍｏｌ）と、（１，１’−ｂｉｓ（ｄｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｆｅｒｒｏｃｅｎｅ）ｄｉｃｈｌｏｒｏｐａｌｌａｄｉｕｍ（ＩＩ）（０．７１ｇ、０．８７ｍｍｏｌ）、そしてｐｏｔａｓｓｉｕｍ ａｃｅｔａｔｅ（２１．４ｇ、２１８ｍｍｏｌ）を入れて、１５０℃で２３時間加熱して還流させた。反応完了後、反応液に水を入れて、混合物をフィルタした後、真空オーブンで乾燥した。こうして得られた残渣をｆｌａｓｈ ｃｏｌｕｍｎ ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙで分離精製して、前記化合物Ｉ−９（３０．４ｇ、６９％）を得た。
ＨＲＭＳ（７０ｅＶ，ＥＩ＋）：ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ３６Ｈ３１ＢＯ２：５０６．２４１７，ｆｏｕｎｄ：５０６．
Ｅｌｅｍｅｎｔａｌ Ａｎａｌｙｓｉｓ：Ｃ，８５％；Ｈ，６％。
合成例１０：中間体Ｉ−１０の合成
窒素環境下、前記化合物Ｉ−９（３０ｇ、５９．２ｍｍｏｌ）をｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒａｎ（ＴＨＦ）０．３Ｌに溶かした後、これに、１−ｂｒｏｍｏ−２−ｉｏｄｏｂｅｎｚｅｎｅ（２０．１ｇ、７１．１ｍｍｏｌ）と、ｔｅｔｒａｋｉｓ（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０．６８ｇ、０．５９ｍｍｏｌ）を入れて撹拌した。水に飽和したｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（２０．５ｇ、１４８ｍｍｏｌ）を入れて、８０℃で１６時間加熱して還流させた。反応完了後、反応液に水を入れて、ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ（ＤＣＭ）で抽出してから、無水ＭｇＳＯ４で水分を除去した後、フィルタし減圧濃縮した。こうして得られた残渣をｆｌａｓｈ ｃｏｌｕｍｎ ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙで分離精製して、前記化合物Ｉ−１０（３２．４ｇ、８５％）を得た。
ＨＲＭＳ（７０ｅＶ，ＥＩ＋）：ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ３６Ｈ２３Ｂｒ：５３４．０９８３，ｆｏｕｎｄ：５３４．
Ｅｌｅｍｅｎｔａｌ Ａｎａｌｙｓｉｓ：Ｃ，８１％；Ｈ，４％。
合成例１１：中間体Ｉ−１１の合成
窒素環境下、前記化合物Ｉ−１０（３０ｇ、５６ｍｍｏｌ）をｄｉｍｅｔｈｙｌｆｏｒｍａｍｉｄｅ（ＤＭＦ）０．３Ｌに溶かした後、これに、ｂｉｓ（ｐｉｎａｃｏｌａｔｏ）ｄｉｂｏｒｏｎ（１７．１ｇ、６７．２ｍｍｏｌ）と、（１，１’−ｂｉｓ（ｄｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｆｅｒｒｏｃｅｎｅ）ｄｉｃｈｌｏｒｏｐａｌｌａｄｉｕｍ（ＩＩ）（０．４６ｇ、０．５６ｍｍｏｌ）、そしてｐｏｔａｓｓｉｕｍ ａｃｅｔａｔｅ（１３．７ｇ、１４０ｍｍｏｌ）を入れて、１５０℃で２５時間加熱して還流させた。反応完了後、反応液に水を入れて、混合物をフィルタした後、真空オーブンで乾燥した。こうして得られた残渣をｆｌａｓｈ ｃｏｌｕｍｎ ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙで分離精製して、前記化合物Ｉ−１１（２２．８ｇ、７０％）を得た。
ＨＲＭＳ（７０ｅＶ，ＥＩ＋）：ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ４２Ｈ３５ＢＯ２：５８２．２７３０，ｆｏｕｎｄ：５８２．
Ｅｌｅｍｅｎｔａｌ Ａｎａｌｙｓｉｓ：Ｃ，８７％；Ｈ，６％。
最終化合物の合成
合成例１２：化合物１の合成
窒素環境下、前記化合物Ｉ−１（２０ｇ、５６．５ｍｍｏｌ）をｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒａｎ（ＴＨＦ）０．２Ｌに溶かした後、これに、２−ｃｈｌｏｒｏ−４，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ（１５．１ｇ、５６．５ｍｍｏｌ）と、ｔｅｔｒａｋｉｓ（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０．６５ｇ、０．５７ｍｍｏｌ）を入れて撹拌した。水に飽和したｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（１９．５ｇ、１４１ｍｍｏｌ）を入れて、８０℃で２０時間加熱して還流させた。反応完了後、反応液に水を入れて、ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ（ＤＣＭ）で抽出してから、無水ＭｇＳＯ４で水分を除去した後、フィルタし減圧濃縮した。こうして得られた残渣をｆｌａｓｈ ｃｏｌｕｍｎ ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙで分離精製して、前記化合物１（２２．１ｇ、８５％）を得た。
ＨＲＭＳ（７０ｅＶ，ＥＩ＋）：ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ３３Ｈ２１Ｎ３：４５９．１７３５，ｆｏｕｎｄ：４５９．
Ｅｌｅｍｅｎｔａｌ Ａｎａｌｙｓｉｓ：Ｃ，８６％；Ｈ，５％。
合成例１３：化合物１３の合成
窒素環境下、前記化合物Ｉ−３（２０ｇ、４６．５ｍｍｏｌ）をｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒａｎ（ＴＨＦ）０．２Ｌに溶かした後、これに、４−ｃｈｌｏｒｏ−２，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌｐｙｒｉｄｉｎｅ（１２．４ｇ、４６．５ｍｍｏｌ）と、ｔｅｔｒａｋｉｓ（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０．５４ｇ、０．４７ｍｍｏｌ）を入れて撹拌した。水に飽和したｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（１６．１ｇ、１１６ｍｍｏｌ）を入れて、８０℃で１７時間加熱して還流させた。反応完了後、反応液に水を入れて、ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ（ＤＣＭ）で抽出してから、無水ＭｇＳＯ４で水分を除去した後、フィルタし減圧濃縮した。こうして得られた残渣をｆｌａｓｈ ｃｏｌｕｍｎ ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙで分離精製して、前記化合物１３（１８．９ｇ、７６％）を得た。
ＨＲＭＳ（７０ｅＶ，ＥＩ＋）：ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ４１Ｈ２７Ｎ：５３３．２１４３，ｆｏｕｎｄ：５３３．
Ｅｌｅｍｅｎｔａｌ Ａｎａｌｙｓｉｓ：Ｃ，９２％；Ｈ，５％。
合成例１４：化合物１４の合成
窒素環境下、前記化合物Ｉ−３（２０ｇ、４６．５ｍｍｏｌ）をｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒａｎ（ＴＨＦ）０．２Ｌに溶かした後、これに、２−ｃｈｌｏｒｏ−４，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ（１２．４ｇ、４６．５ｍｍｏｌ）と、ｔｅｔｒａｋｉｓ（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０．５４ｇ、０．４７ｍｍｏｌ）を入れて撹拌した。水に飽和したｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（１６．１ｇ、１１６ｍｍｏｌ）を入れて、８０℃で１５時間加熱して還流させた。反応完了後、反応液に水を入れて、ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ（ＤＣＭ）で抽出してから、無水ＭｇＳＯ４で水分を除去した後、フィルタし減圧濃縮した。こうして得られた残渣をｆｌａｓｈ ｃｏｌｕｍｎ ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙで分離精製して、前記化合物１４（２０．４ｇ、８２％）を得た。
ＨＲＭＳ（７０ｅＶ，ＥＩ＋）：ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ４０Ｈ２６Ｎ２：５３４．２０９６，ｆｏｕｎｄ：５３４．
Ｅｌｅｍｅｎｔａｌ Ａｎａｌｙｓｉｓ：Ｃ，９０％；Ｈ，５％。
合成例１５：化合物１５の合成
窒素環境下、前記化合物Ｉ−３（２０ｇ、４６．５ｍｍｏｌ）をｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒａｎ（ＴＨＦ）０．２Ｌに溶かした後、これに、２−ｃｈｌｏｒｏ−４，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ（１２．４ｇ、４６．５ｍｍｏｌ）と、ｔｅｔｒａｋｉｓ（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０．５４ｇ、０．４７ｍｍｏｌ）を入れて撹拌した。水に飽和したｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（１６．１ｇ、１１６ｍｍｏｌ）を入れて、８０℃で２０時間加熱して還流させた。反応完了後、反応液に水を入れて、ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ（ＤＣＭ）で抽出してから、無水ＭｇＳＯ４で水分を除去した後、フィルタし減圧濃縮した。こうして得られた残渣をｆｌａｓｈ ｃｏｌｕｍｎ ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙで分離精製して、前記化合物１５（２１．２ｇ、８５％）を得た。
ＨＲＭＳ（７０ｅＶ，ＥＩ＋）：ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ３９Ｈ２５Ｎ３：５３５．２０４８，ｆｏｕｎｄ：５３５．
Ｅｌｅｍｅｎｔａｌ Ａｎａｌｙｓｉｓ：Ｃ，８７％；Ｈ，５％。
合成例１６：化合物２４の合成
窒素環境下、前記化合物Ｉ−５（２０ｇ、４６．５ｍｍｏｌ）をｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒａｎ（ＴＨＦ）０．２Ｌに溶かした後、これに、２−ｃｈｌｏｒｏ−４，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ（１２．４ｇ、４６．５ｍｍｏｌ）と、ｔｅｔｒａｋｉｓ（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０．５４ｇ、０．４７ｍｍｏｌ）を入れて撹拌した。水に飽和したｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（１６．１ｇ、１１６ｍｍｏｌ）を入れて、８０℃で２７時間加熱して還流させた。反応完了後、反応液に水を入れて、ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ（ＤＣＭ）で抽出してから、無水ＭｇＳＯ４で水分を除去した後、フィルタし減圧濃縮した。こうして得られた残渣をｆｌａｓｈ ｃｏｌｕｍｎ ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙで分離精製して、前記化合物２４（１９．７ｇ、７９％）を得た。
ＨＲＭＳ（７０ｅＶ，ＥＩ＋）：ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ３９Ｈ２５Ｎ３：５３５．２０４８，ｆｏｕｎｄ：５３５．
Ｅｌｅｍｅｎｔａｌ Ａｎａｌｙｓｉｓ：Ｃ，８７％；Ｈ，５％。
合成例１７：化合物３３の合成
窒素環境下、前記化合物Ｉ−７（２０ｇ、３９．５ｍｍｏｌ）をｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒａｎ（ＴＨＦ）０．２Ｌに溶かした後、これに、２−ｃｈｌｏｒｏ−４，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ（１０．６ｇ、３９．５ｍｍｏｌ）と、ｔｅｔｒａｋｉｓ（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０．４６ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を入れて撹拌した。水に飽和したｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（１３．６ｇ、９８．８ｍｍｏｌ）を入れて、８０℃で２３時間加熱して還流させた。反応完了後、反応液に水を入れて、ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ（ＤＣＭ）で抽出してから、無水ＭｇＳＯ４で水分を除去した後、フィルタし減圧濃縮した。こうして得られた残渣をｆｌａｓｈ ｃｏｌｕｍｎ ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙで分離精製して、前記化合物３３（１７．９ｇ、７４％）を得た。
ＨＲＭＳ（７０ｅＶ，ＥＩ＋）：ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ４５Ｈ２９Ｎ３：６１１．２３６１，ｆｏｕｎｄ：６１１．
Ｅｌｅｍｅｎｔａｌ Ａｎａｌｙｓｉｓ：Ｃ，８８％；Ｈ，５％。
合成例１８：化合物６９の合成
窒素環境下、前記化合物Ｉ−９（２０ｇ、３９．５ｍｍｏｌ）をｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒａｎ（ＴＨＦ）０．２Ｌに溶かした後、これに、２−ｃｈｌｏｒｏ−４，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ（１０．６ｇ、３９．５ｍｍｏｌ）と、ｔｅｔｒａｋｉｓ（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０．４６ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を入れて撹拌した。水に飽和したｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（１３．６ｇ、９８．８ｍｍｏｌ）を入れて、８０℃で３２時間加熱して還流させた。反応完了後、反応液に水を入れて、ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ（ＤＣＭ）で抽出してから、無水ＭｇＳＯ４で水分を除去した後、フィルタし減圧濃縮した。こうして得られた残渣をｆｌａｓｈ ｃｏｌｕｍｎ ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙで分離精製して、前記化合物６９（１５．２ｇ、６３％）を得た。
ＨＲＭＳ（７０ｅＶ，ＥＩ＋）：ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ４５Ｈ２９Ｎ３：６１１．２３６１，ｆｏｕｎｄ：６１１．
Ｅｌｅｍｅｎｔａｌ Ａｎａｌｙｓｉｓ：Ｃ，８８％；Ｈ，５％。
合成例１９：化合物８７の合成
窒素環境下、前記化合物Ｉ−１１（２０ｇ、３４．３ｍｍｏｌ）をｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒａｎ（ＴＨＦ）０．１５Ｌに溶かした後、これに、２−ｃｈｌｏｒｏ−４，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ（９．１９ｇ、３４．３ｍｍｏｌ）と、ｔｅｔｒａｋｉｓ（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０．４ｇ、０．３４ｍｍｏｌ）を入れて撹拌した。水に飽和したｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（１１．９ｇ、８５．８ｍｍｏｌ）を入れて、８０℃で２９時間加熱して還流させた。反応完了後、反応液に水を入れて、ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ（ＤＣＭ）で抽出してから、無水ＭｇＳＯ４で水分を除去した後、フィルタし減圧濃縮した。こうして得られた残渣をｆｌａｓｈ ｃｏｌｕｍｎ ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙで分離精製して、前記化合物８７（１６．３ｇ、６９％）を得た。
ＨＲＭＳ（７０ｅＶ，ＥＩ＋）：ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ５１Ｈ３３Ｎ３：６８７．２６７４，ｆｏｕｎｄ：６８７．
Ｅｌｅｍｅｎｔａｌ Ａｎａｌｙｓｉｓ：Ｃ，８９％；Ｈ，５％。
有機発光素子の作製
実施例１
合成例１２で得られた化合物１をホストとして用い、Ｉｒ（ＰＰｙ）３をドーパントとして用いて、有機発光素子を作製した。
陽極にはＩＴＯを１０００Åの厚さに使用し、陰極にはアルミニウム（Ａｌ）を１０００Åの厚さに使用した。具体的には、有機発光素子の製造方法を説明すれば、陽極は、１５Ω／ｃｍ２の面抵抗値を有するＩＴＯガラス基板を５０ｍｍ×５０ｍｍ×０．７ｍｍの大きさに切断して、アセトンとイソプロピルアルコールと純水中で、各１５分間超音波洗浄した後、３０分間ＵＶオゾン洗浄して使用した。
前記基板の上部に、真空度６５０×１０−７Ｐａ、蒸着速度０．１〜０．３ｎｍ／ｓの条件で、Ｎ４，Ｎ４’−ｄｉ（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ−１−ｙｌ）−Ｎ４，Ｎ４’−ｄｉｐｈｅｎｙｌｂｉｐｈｅｎｙｌ−４，４’−ｄｉａｍｉｎｅ（ＮＰＢ）（８０ｎｍ）を蒸着して、８００Åの正孔輸送層を形成した。次に、同一の真空蒸着条件で、実施例１で得られた化合物１を用いて、膜厚３００Åの発光層を形成し、この時、燐光ドーパントのＩｒ（ＰＰｙ）３を同時に蒸着した。この時、燐光ドーパントの蒸着速度を調整して、発光層の全体量を１００重量％とした時、燐光ドーパントの配合量が７重量％となるように蒸着した。
前記発光層の上部に、同一の真空蒸着条件を用いて、Ｂｉｓ（２−ｍｅｔｈｙｌ−８−ｑｕｉｎｏｌｉｎｏｌａｔｅ）−４−（ｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｏｌａｔｏ）ａｌｕｍｉｎｉｕｍ（ＢＡｌｑ）を蒸着して、膜厚５０Åの正孔阻止層を形成した。次に、同一の真空蒸着条件でＡｌｑ３を蒸着して、膜厚２００Åの電子輸送層を形成した。前記電子輸送層の上部に、陰極としてＬｉＦとＡｌを順次に蒸着して、有機発光素子を作製した。
前記有機発光素子の構造は、ＩＴＯ／ＮＰＢ（８０ｎｍ）／ＥＭＬ（化合物１（９３重量％）＋Ｉｒ（ＰＰｙ）３（７重量％）、３０ｎｍ）／Ｂａｌｑ（５ｎｍ）／Ａｌｑ３（２０ｎｍ）／ＬｉＦ（１ｎｍ）／Ａｌ（１００ｎｍ）の構造で作製した。
実施例２
合成例１２の化合物１の代わりに、合成例１３の化合物１３を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法で有機発光素子を製造した。
実施例３
合成例１２の化合物１の代わりに、合成例１４の化合物１４を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法で有機発光素子を製造した。
実施例４
合成例１２の化合物１の代わりに、合成例１５の化合物１５を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法で有機発光素子を製造した。
実施例５
合成例１２の化合物１の代わりに、合成例１６の化合物２４を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法で有機発光素子を製造した。
実施例６
合成例１２の化合物１の代わりに、合成例１７の化合物３３を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法で有機発光素子を製造した。
実施例７
合成例１２の化合物１の代わりに、合成例１８の化合物６９を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法で有機発光素子を製造した。
実施例８
合成例１２の化合物１の代わりに、合成例１９の化合物８７を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法で有機発光素子を製造した。
比較例１
合成例１２の化合物１の代わりに、下記構造のＣＢＰを使用したことを除いては、実施例１と同様の方法で有機発光素子を製造した。
比較例２
合成例１２の化合物１の代わりに、下記構造のＨＯＳＴ１を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法で有機発光素子を製造した。
比較例３
合成例１２の化合物１の代わりに、下記構造のＨＯＳＴ２を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法で有機発光素子を製造した。
前記有機発光素子の作製に使用されたＮＰＢ、ＢＡｌｑ、ＣＢＰ、Ｉｒ（ＰＰｙ）３、ＨＯＳＴ１、およびＨＯＳＴ２の構造は、下記の通りである。
評価
実施例１〜８と、比較例１〜３による有機発光素子の電圧に応じた電流密度の変化、輝度変化および発光効率を測定した。
具体的な測定方法は下記の通りであり、その結果は表１の通りである。
（１）電圧の変化に応じた電流密度の変化の測定
製造された有機発光素子に対して、電圧を０Ｖから１０Ｖまで上昇させながら、電流−電圧計（Ｋｅｉｔｈｌｅｙ２４００）を用いて単位素子に流れる電流値を測定し、測定された電流値を面積で割って、結果を得た。
（２）電圧の変化に応じた輝度変化の測定
製造された有機発光素子に対して、電圧を０Ｖから１０Ｖまで上昇させながら、輝度計（Ｍｉｎｏｌｔａ Ｃｓ−１０００Ａ）を用いてその時の輝度を測定して、結果を得た。
（３）発光効率の測定
前記（１）および（２）から測定された輝度と電流密度および電圧を用いて、同一の電流密度（１０ｍＡ／ｃｍ２）の電流効率（ｃｄ／Ａ）を計算した。
（４）寿命の測定
輝度（ｃｄ／ｍ２）を５０００ｃｄ／ｍ２に維持し、電流効率（ｃｄ／Ａ）が９０％に減少する時間を測定して、結果を得た。
前記表１によれば、実施例１〜８による有機発光素子は、比較例１〜比較例３による有機発光素子と比較して、発光効率および寿命が顕著に改善されたことを確認することができる。
具体的には、実施例１〜８による有機発光素子で使用された化合物は、比較例１〜３による有機発光素子で使用された化合物とは異なり、窒素を含むことで、電子を受けるのに容易な構造を有している。これによって、実施例１〜８による有機発光素子は、比較例１〜３による有機発光素子と比較して、駆動電圧が低くなることを確認することができる。
また、実施例１〜８による有機発光素子で使用された化合物は、正孔を受けやすいトリフェニレン構造と、電子を受けやすい窒素含有環部分を共に含むバイポーラ構造を有することにより、正孔と電子の流れを適切にバランス良くすることができ、これによって、実施例１〜８による有機発光素子は、比較例１〜３による有機発光素子と比較して、効率が高いことを確認することができる。
さらに、実施例１〜８による有機発光素子で使用された化合物は、正孔を受けやすいトリフェニレン構造と、電子を受けやすい窒素含有環部分とを適切に区域化する構造を有することにより、共役系の流れを制御することができ、これによって、実施例１〜８による有機発光素子は、比較例１または３に比べて、寿命が増加することを確認することができる。なお、実施例１４、１５、１６の場合、比較例２の場合よりも、９０％寿命の比較時、約３倍またはそれ以上に向上することが分かり、寿命の増加にもかかわらず、発光効率は１．６倍以上上昇したことを確認することができる。
本発明は、上記の実施例に限定されるものではなく、互いに異なる多様な形態で製造可能であり、本発明の属する技術分野における通常の知識を有する者は、本発明の技術的な思想や必須の特徴を変更することなく他の具体的な形態で実施可能であることを理解することができる。そのため、以上に述べた実施例はすべての面で例示的なものであり、限定的ではないと理解しなければならない。

Claims (13)

  1. 下記化学式１で表される有機化合物：
    前記化学式１において、
    Ｚはそれぞれ独立して、ＮまたはＣＲａであり、
    Ｚのうちの少なくとも２つはＮであり、トリフェニレン基またはＬに連結されたＺ含有環の少なくとも２つのＺはＮであり、
    Ｒ１〜Ｒ１０およびＲａはそれぞれ独立して、水素、重水素、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキル基、Ｃ６〜Ｃ１２のアリール基であり、
    Ｌは置換もしくは非置換のフェニレン基、置換もしくは非置換のビフェニレン基、または置換もしくは非置換のターフェニレン基であり、ここで、置換とは少なくとも１つの水素が重水素、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基またはフェニル基で置換されたことを意味し、
    ｎ１〜ｎ３はそれぞれ独立して、０または１であり、
    ｎ１＋ｎ２＋ｎ３≧１であり、
    前記化学式１において、トリフェニレン基に置換された６員環の総数は６個以下である。
  2. 下記化学式１−Ｉまたは化学式１−ＩＩで表される、請求項１に記載の有機化合物：
    前記化学式１−Ｉまたは１−ＩＩにおいて、
    Ｚはそれぞれ独立して、ＮまたはＣＲａであり、
    Ｚのうちの少なくとも２つはＮであり、トリフェニレン基またはＬに連結されたＺ含有環の少なくとも２つのＺはＮであり、
    Ｒ１〜Ｒ１０およびＲａはそれぞれ独立して、水素、重水素、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキル基、Ｃ６〜Ｃ１２のアリール基であり、
    Ｌは置換もしくは非置換のフェニレン基、置換もしくは非置換のビフェニレン基、または置換もしくは非置換のターフェニレン基であり、ここで、置換とは少なくとも１つの水素が重水素、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基またはフェニル基で置換されたことを意味し、
    ｎ１〜ｎ３はそれぞれ独立して、０または１であり、
    ｎ１＋ｎ２＋ｎ３≧１である。
  3. 前記Ｌは折れ（ｋｉｎｋ）構造の置換もしくは非置換のフェニレン基、折れ構造の置換もしくは非置換のビフェニレン基、または折れ構造の置換もしくは非置換のターフェニレン基である、請求項１または２に記載の有機化合物。
  4. 前記Ｌは、下記グループ１に挙げられた置換もしくは非置換の基から選択された１つである、請求項３に記載の有機化合物：
    前記Ｒ１１〜Ｒ３８はそれぞれ独立して、水素、重水素、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基またはフェニル基であり、
    ＊は連結部分である。
  5. 前記有機化合物は、少なくとも２つの折れ構造を有する、請求項１に記載の有機化合物。
  6. 前記有機化合物は、下記化学式１ａまたは１ｂで表される、請求項１に記載の有機化合物：
    前記化学式１ａまたは１ｂにおいて、
    Ｚはそれぞれ独立して、ＮまたはＣＲａであり、
    Ｚのうちの少なくとも２つはＮであり、トリフェニレン基またはＬに連結されたＺ含有環の少なくとも２つのＺはＮであり、
    Ｒ１〜Ｒ１０およびＲａはそれぞれ独立して、水素、重水素、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキル基、Ｃ６〜Ｃ１２のアリール基である。
  7. 前記有機化合物は、下記化学式１ｃ〜１ｔのうちのいずれか１つで表される、請求項１に記載の有機化合物：
    前記化学式１ｃ〜１ｔにおいて、
    Ｚはそれぞれ独立して、ＮまたはＣＲａであり、
    Ｚのうちの少なくとも２つはＮであり、フェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基に連結されたＺ含有環の少なくとも２つのＺはＮであり、
    Ｒ１〜Ｒ１０およびＲａはそれぞれ独立して、水素、重水素、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキル基、Ｃ６〜Ｃ１２のアリール基であり、
    Ｒ１１〜Ｒ１４、Ｒ１７〜Ｒ２０、Ｒ２３〜Ｒ２６およびＲ３６〜Ｒ３８はそれぞれ独立して、水素、重水素、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基またはフェニル基である。
  8. 下記グループ２に挙げられた、請求項１に記載の有機化合物。
  9. 互いに向き合う陽極および陰極と、
    前記陽極と前記陰極との間に位置する少なくとも１層の有機層とを含み、
    前記有機層は、請求項１〜８のいずれか１項に記載の有機化合物を含む有機光電子素子。
  10. 前記有機層は、発光層を含み、
    前記発光層は、前記有機化合物を含む、請求項９に記載の有機光電子素子。
  11. 前記有機化合物は、前記発光層のホストとして含まれる、請求項９または１０に記載の有機光電子素子。
  12. 前記有機層は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、電子輸送層、電子注入層、および正孔阻止層から選択された少なくとも１つの補助層を含み、
    前記補助層は、前記有機化合物を含む、請求項９〜１１のいずれか１項に記載の有機光電子素子。
  13. 請求項９〜１２のいずれか１項に記載の有機光電子素子を含む表示装置。
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