JP2016526029A - 有機化合物、有機光電子素子および表示装置 - Google Patents

有機化合物、有機光電子素子および表示装置 Download PDF

Info

Publication number
JP2016526029A
JP2016526029A JP2016513849A JP2016513849A JP2016526029A JP 2016526029 A JP2016526029 A JP 2016526029A JP 2016513849 A JP2016513849 A JP 2016513849A JP 2016513849 A JP2016513849 A JP 2016513849A JP 2016526029 A JP2016526029 A JP 2016526029A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
substituted
unsubstituted
organic
organic compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2016513849A
Other languages
English (en)
Inventor
リ，ハン−イル
ユ，ウン−ソン
カン，ドン−ミン
カン，ユイ−ス
パク，ヨン−スン
シン，チ−ハン
ヤン，ヨン−タク
オ，チェ−チン
リウ，ドン−キュ
リ，サン−シン
チャン，ユ−ナ
チョン，ソ−ヨン
ハン，ス−チン
ホン，チン−ソク
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Cheil Industries Inc
Original Assignee
Cheil Industries Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Cheil Industries Inc filed Critical Cheil Industries Inc
Publication of JP2016526029A publication Critical patent/JP2016526029A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/04—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D215/06—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to the ring carbon atoms having only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, attached to the ring nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
    • C07D251/24—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to three ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/64—Benzothiazoles with only hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals attached in position 2
    • C07D277/66—Benzothiazoles with only hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals attached in position 2 with aromatic rings or ring systems directly attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/656—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising two or more different heteroatoms per ring
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/1033—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/1037—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2102/00—Constructional details relating to the organic devices covered by this subclass
    • H10K2102/10—Transparent electrodes, e.g. using graphene
    • H10K2102/101—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO]
    • H10K2102/103—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO] comprising indium oxides, e.g. ITO
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H10K50/171—Electron injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/18—Carrier blocking layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
    • H10K85/324—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising aluminium, e.g. Alq3
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

化学式１で表される有機化合物、前記有機化合物を含む有機光電子素子および前記有機光電子素子を含む表示装置に関するものである。

Description

有機化合物、有機光電子素子および表示装置に関するものである。
有機光電子素子（ｏｒｇａｎｉｃ ｏｐｔｏｅｌｅｃｔｒｉｃ ｄｉｏｄｅ）は、電気エネルギーと光エネルギーを相互転換可能な素子である。
有機光電子素子は、動作原理によって、大きく２つに分けられる。一つは、光エネルギーによって形成されたエキシトン（ｅｘｃｉｔｏｎ）が電子と正孔に分離され、前記電子および正孔がそれぞれ異なる電極に伝達されながら電気エネルギーを発生する光電素子であり、もう一つは、電極に電圧または電流を供給して、電気エネルギーから光エネルギーを発生する発光素子である。
有機光電子素子の例としては、有機光電素子、有機発光素子、有機太陽電池、および有機感光体ドラム（ｏｒｇａｎｉｃ ｐｈｏｔｏ ｃｏｎｄｕｃｔｏｒ ｄｒｕｍ）などが挙げられる。
このうち、有機発光素子（ｏｒｇａｎｉｃ ｌｉｇｈｔ ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｄｉｏｄｅ、ＯＬＥＤ）は、近年、平板表示装置（ｆｌａｔ ｐａｎｅｌ ｄｉｓｐｌａｙ ｄｅｖｉｃｅ）の需要増加に伴って大きく注目されている。
前記有機発光素子は、有機発光材料に電流を加えて電気エネルギーを光に転換させる素子であって、通常、陽極（ａｎｏｄｅ）と陰極（ｃａｔｈｏｄｅ）との間に有機層が挿入された構造からなる。ここで、有機層は、発光層と、選択的に補助層とを含むことができ、前記補助層は、例えば、有機発光素子の効率と安定性を高めるための正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、電子輸送層、電子注入層、および正孔阻止層から選択された少なくとも１層を含むことができる。
有機発光素子の性能は、前記有機層の特性によって多くの影響を受け、なかでも、前記有機層に含まれている有機材料によって多くの影響を受ける。
特に、前記有機発光素子が大型平板表示装置に適用されるためには、正孔および電子の移動性を高めると同時に、電気化学的安定性を高めることができる有機材料の開発が必要である。
一実施形態は、駆動電圧および効率が改善された有機光電子素子を実現可能な有機化合物を提供する。
他の実施形態は、前記有機化合物を含む有機光電子素子を提供する。
さらに他の実施形態は、前記有機光電子素子を含む表示装置を提供する。
一実施形態によれば、下記化学式１で表される有機化合物を提供する。
前記化学式１において、
ＥＴは電場をかけた時に電子を受け取ることができる官能基であり、
Ｒ１〜Ｒ６はそれぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０のアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ１２のアリール基、またはこれらの組み合わせであり、
Ｒ７およびＲ８はそれぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ１０のアルキル基であるか、互いに連結されて縮合環を形成し、
ｎは０〜３の整数である。
他の実施形態によれば、互いに向き合う陽極および陰極と、前記陽極と前記陰極との間に位置する少なくとも１層の有機層とを含み、前記有機層は、前記有機化合物を含む有機光電子素子を提供する。
さらに他の実施形態によれば、前記有機光電子素子を含む表示装置を提供する。
高効率長寿命の有機光電子素子を実現することができる。
図１は一実施形態に係る有機発光素子を示す断面図である。 図２は一実施形態に係る有機発光素子を示す断面図である。
以下、本発明の実施形態を詳細に説明する。ただし、これは例として提示されるもので、これによって本発明が制限されず、本発明は後述する請求範囲の範疇によってのみ定義される。
本明細書において、「置換」とは、別途の定義がない限り、置換基または化合物中の少なくとも１つの水素が、重水素、ハロゲン基、ヒドロキシ基、アミノ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０のアミン基、ニトロ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４０のシリル基、Ｃ１〜Ｃ３０のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキルシリル基、Ｃ３〜Ｃ３０のシクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ３０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ３０のアリール基、Ｃ６〜Ｃ３０のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ２０のアルコキシ基、フルオロ基、トリフルオロメチル基などのＣ１〜Ｃ１０のトリフルオロアルキル基、またはシアノ基で置換されたことを意味する。
また、前記置換されたハロゲン基、ヒドロキシ基、アミノ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアミン基、ニトロ基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ４０のシリル基、Ｃ１〜Ｃ３０のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキルシリル基、Ｃ３〜Ｃ３０のシクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ３０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ３０のアリール基、Ｃ６〜Ｃ３０のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ２０のアルコキシ基、フルオロ基、トリフルオロメチル基などのＣ１〜Ｃ１０のトリフルオロアルキル基、またはシアノ基のうちの隣接した２個の置換基が縮合して環を形成してもよい。例えば、前記置換されたＣ６〜Ｃ３０のアリール基は、隣接した他の置換されたＣ６〜Ｃ３０のアリール基と縮合して置換もしくは非置換のフルオレン環を形成することができる。
本明細書において、「ヘテロ」とは、別途の定義がない限り、１つの官能基内にＮ、Ｏ、Ｓ、Ｐ、およびＳｉからなる群より選択されるヘテロ原子を１〜３個含有し、残りは炭素であるものを意味する。
本明細書において、「これらの組み合わせ」とは、別途の定義がない限り、２以上の置換基が連結基で結合されているか、２以上の置換基が縮合して結合されていることを意味する。
本明細書において、「アルキル（ａｌｋｙｌ）基」とは、別途の定義がない限り、脂肪族炭化水素基を意味する。アルキル基は、いずれの二重結合や三重結合を含まない「飽和アルキル（ｓａｔｕｒａｔｅｄ ａｌｋｙｌ）基」であってよい。
前記アルキル基は、Ｃ１〜Ｃ３０のアルキル基であってよい。より具体的には、アルキル基は、Ｃ１〜Ｃ２０のアルキル基またはＣ１〜Ｃ１０のアルキル基であってもよい。例えば、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基は、アルキル鎖に１〜４個の炭素原子が含まれるものを意味し、メチル、エチル、プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、およびｔ−ブチルからなる群より選択されるものを表す。
前記アルキル基は、具体例を挙げて、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などを意味する。
本明細書において、「アリール（ａｒｙｌ）基」は、環状の置換基のすべての元素がｐ−軌道を有しており、これらのｐ−軌道が共役（ｃｏｎｊｕｇａｔｉｏｎ）を形成している置換基を意味し、モノサイクリック、ポリサイクリック、または縮合環ポリサイクリック（つまり、炭素原子の隣接した対を分け合う環）官能基を含む。
本明細書において、「ヘテロアリール（ｈｅｔｅｒｏａｒｙｌ）基」は、アリール基内にＮ、Ｏ、Ｓ、Ｐ、およびＳｉからなる群より選択されるヘテロ原子を１〜３個含有し、残りは炭素であるものを意味する。前記ヘテロアリール基が縮合環の場合、それぞれの環ごとに前記ヘテロ原子を１〜３個含むことができる。
より具体的には、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基および／または置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロアリール基は、置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のナフチル基、置換もしくは非置換のアントラセニル基、置換もしくは非置換のフェナントリル基、置換もしくは非置換のナフタセニル基、置換もしくは非置換のピレニル基、置換もしくは非置換のビフェニル基、置換もしくは非置換のｐ−ターフェニル基、置換もしくは非置換のｍ−ターフェニル基、置換もしくは非置換のクリセニル基、置換もしくは非置換のトリフェニレニル基、置換もしくは非置換のペリレニル基、置換もしくは非置換のインデニル基、置換もしくは非置換のフラニル基、置換もしくは非置換のチオフェニル基、置換もしくは非置換のピロリル基、置換もしくは非置換のピラゾリル基、置換もしくは非置換のイミダゾリル基、置換もしくは非置換のトリアゾリル基、置換もしくは非置換のオキサゾリル基、置換もしくは非置換のチアゾリル基、置換もしくは非置換のオキサジアゾリル基、置換もしくは非置換のチアジアゾリル基、置換もしくは非置換のピリジル基、置換もしくは非置換のピリミジニル基、置換もしくは非置換のピラジニル基、置換もしくは非置換のトリアジニル基、置換もしくは非置換のベンゾフラニル基、置換もしくは非置換のベンゾチオフェニル基、置換もしくは非置換のベンズイミダゾリル基、置換もしくは非置換のインドリル基、置換もしくは非置換のキノリニル基、置換もしくは非置換のイソキノリニル基、置換もしくは非置換のキナゾリニル基、置換もしくは非置換のキノキサリニル基、置換もしくは非置換のナフチリジニル基、置換もしくは非置換のベンズオキサジニル基、置換もしくは非置換のベンズチアジニル基、置換もしくは非置換のアクリジニル基、置換もしくは非置換のフェナジニル基、置換もしくは非置換のフェノチアジニル基、置換もしくは非置換のフェノキサジニル基、置換もしくは非置換のフルオレニル基、置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは非置換のカルバゾリル基、またはこれらの組み合わせであってもよいが、これらに制限されない。
本明細書において、互いに連結されて縮合環を形成する場合とは、ナフタレン、トリフェニレン、アントラセン、フェナントレン、テトラリン、キノリン、インデン、インダンなどが形成されることをいう。
本明細書において、正孔特性とは、電場（ｅｌｅｃｔｒｉｃ ｆｉｅｌｄ）を加えた時に電子を供与して正孔を形成できる特性を指すもので、ＨＯＭＯ準位に沿って伝導特性を有し、陽極で形成された正孔の発光層への注入、発光層で形成された正孔の陽極への移動、および発光層での移動を容易にする特性を意味する。
また、電子特性とは、電場を加えた時に電子を受け取ることができる特性を指すもので、ＬＵＭＯ準位に沿って伝導特性を有し、陰極で形成された電子の発光層への注入、発光層で形成された電子の陰極への移動、および発光層での移動を容易にする特性を意味する。
以下、一実施形態に係る有機化合物を説明する。
一実施形態に係る有機化合物は、下記化学式１で表される。
前記化学式１において、
ＥＴは電場をかけた時に電子を受け取ることができる官能基であり、
Ｒ１〜Ｒ６はそれぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０のアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ１２のアリール基、またはこれらの組み合わせであり、
Ｒ７およびＲ８はそれぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ１０のアルキル基であるか、互いに連結されて縮合環を形成し、
ｎは０〜３の整数である。
前記有機化合物は、トリフェニレン基の結合位置によって、例えば、下記化学式１−Ｉまたは化学式１−ＩＩで表されうる。
前記化学式１−Ｉまたは１−ＩＩにおいて、Ｒ１〜Ｒ８、ＥＴおよびｎは上述した通りである。
前記化学式１で表される有機化合物は、トリフェニレン基と、電子特性を有する置換基とを含む。
前記有機化合物は、電子特性を有する置換基を含むことにより、電場印加時に電子を受けやすい構造となり、これによって、前記有機化合物を適用した有機光電子素子の駆動電圧を低下させることができる。
また、前記有機化合物は、正孔を受けやすいトリフェニレン部分と、電子を受けやすい部分を共に含むことによりバイポーラ（ｂｉｐｏｌａｒ）構造を形成して、正孔および電子の流れを適切にバランス良くすることができ、これによって、前記有機化合物を適用した有機光電子素子の効率を改善することができる。
さらに、前記有機化合物は、正孔を受けとりやすいトリフェニレン部分と、電子を受けとりやすい部分とを適切に局在化（ｌｏｃａｌｉｚａｔｉｏｎ）し、共役系の流れを制御することにより、優れたバイポーラ（ｂｉｐｏｌａｒ）特性を示すことができる。これによって、前記有機化合物を適用した有機光電子素子の寿命を改善することができる。
また、前記有機化合物は、有機化合物のスタッキング（ｓｔａｃｋｉｎｇ）を効果的に防止可能な構造を有することにより、工程の安定性を低下させると同時に、蒸着温度を下げることができる。
前記ＥＴは、例えば、少なくとも１つの窒素を含有するヘテロアリール基を含むことができる。
前記ＥＴは、例えば、下記化学式２で表される官能基であってよい。
前記化学式２において、
Ｚはそれぞれ独立して、ＮまたはＣＲａであり、
Ｚのうちの少なくとも１つはＮであり、
Ｒ９〜Ｒ１２およびＲａはそれぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ１０のアルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ１２のアリール基、またはこれらの組み合わせであり、
ｎ１およびｎ２はそれぞれ独立して、０または１である。
前記化学式２で表される官能基は、例えば、下記グループ１に挙げられた官能基のうちの１つであってよい。
前記ＥＴは、例えば、下記グループ２に挙げられた置換もしくは非置換の官能基であってよい。
前記グループ２において、
Ｗはそれぞれ独立して、Ｎ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、ＣＲｃ、ＣＲｄＲｅ、ＳｉＲｆ、またはＳｉＲｇＲｈであり、
Ｚはそれぞれ独立して、Ｎ、Ｃ、またはＣＲｉであり、
ここで、Ｒｃ〜Ｒｉはそれぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０のアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ３０のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ３０のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ３０のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアミン基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリールアミン基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のヘテロアリールアミン基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０のアルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のアルコキシカルボニルアミノ基、置換もしくは非置換のＣ７〜Ｃ３０のアリールオキシカルボニルアミノ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０のスルファモイルアミノ基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のアルキニル基、置換もしくは非置換のシリル基、置換もしくは非置換のシリルオキシ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０のアシル基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアシルオキシ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアシルアミノ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０のスルホニル基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０のアルキルチオール基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０のヘテロシクロチオール基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリールチオール基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０のヘテロアリールチオール基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０のウレイド基、ハロゲン基、ハロゲン含有基、シアノ基、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、カルボキシル基、フェロセニル基、またはこれらの組み合わせであり、
＊は連結点であり、前記官能基をなす元素のうちのいずれか１つに位置することができる。
前記グループ２に挙げられた置換もしくは非置換の官能基は、例えば、下記グループ３に挙げられた置換もしくは非置換の官能基であってよい。
前記有機化合物は、例えば、下記グループ４に挙げられた化合物であってもよいが、これらに限定されるものではない。
前記有機化合物は、約−２．０〜−２．５ｅＶのＬＵＭＯエネルギーを有することができる。前記範囲のＬＵＭＯエネルギーを有することにより、電子注入特性を高めることができる。
以下、上述した有機化合物を適用した有機光電子素子を説明する。
前記有機光電子素子は、電気エネルギーと光エネルギーを相互転換可能な素子であれば特に限定されず、例えば、有機光電素子、有機発光素子、有機太陽電池、および有機感光体ドラムなどが挙げられる。
ここでは、有機光電子素子の一例である有機発光素子を、図面を参照して説明する。
図１および図２は、一実施形態に係る有機発光素子を示す断面図である。
図１を参照すれば、一実施形態に係る有機発光素子１００は、互いに向き合う陽極１２０および陰極１１０と、陽極１２０と陰極１１０との間に位置する有機層１０５とを含む。
陽極１２０は、例えば、正孔注入が円滑となるように仕事関数の高い導電体で作られ、例えば、金属、金属酸化物、および／または導電性高分子で作られてもよい。陽極１２０は、例えば、ニッケル、白金、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金のような金属、またはこれらの合金；亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）のような金属酸化物；ＺｎＯとＡｌまたはＳｎＯ２とＳｂのような金属と酸化物との組み合わせ；ポリ（３−メチルチオフェン）、ポリ（３，４−（エチレン−１，２−ジオキシ）チオフェン）（ｐｏｌｙｅｈｔｙｌｅｎｅｄｉｏｘｙｔｈｉｏｐｈｅｎｅ：ＰＥＤＴ）、ポリピロールおよびポリアニリンのような導電性高分子などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
陰極１１０は、例えば、電子注入が円滑となるように仕事関数の低い導電体で作られ、例えば、金属、金属酸化物、および／または導電性高分子で作られてもよい。陰極１１０は、例えば、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタン、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズ、鉛、セシウム、バリウムなどのような金属、またはこれらの合金；ＬｉＦ／Ａｌ、ＬｉＯ２／Ａｌ、ＬｉＦ／Ｃａ、ＬｉＦ／Ａｌ、およびＢａＦ２／Ｃａのような多層構造の物質が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
有機層１０５は、上述した有機化合物を含む発光層１３０を含む。
発光層１３０は、例えば、上述した有機化合物を単独で含んでもよく、上述した有機化合物のうちの少なくとも２種類を混合して含んでもよく、上述した有機化合物と他の化合物を混合して含んでもよい。上述した有機化合物と他の化合物を混合して含む場合、例えば、ホスト（ｈｏｓｔ）とドーパント（ｄｏｐａｎｔ）の形態で含まれてもよく、上述した有機化合物は、例えば、ホストとして含まれてもよい。前記ホストは、例えば、燐光ホストまたは蛍光ホストであってよく、例えば、燐光ホストであってよい。
上述した有機化合物がホストとして含まれる場合、ドーパントは、無機、有機、有無機化合物であってよく、公知のドーパントの中から選択されてもよい。
図２を参照すれば、有機発光素子２００は、発光層１３０のほか、正孔補助層１４０をさらに含む。正孔補助層１４０は、陽極１２０と発光層１３０との間の正孔注入および／または正孔移動性をより高め、電子を阻止することができる。正孔補助層１４０は、例えば、正孔輸送層、正孔注入層、および／または電子阻止層であってよく、少なくとも１層を含むことができる。上述した有機化合物は、発光層１３０および／または正孔補助層１４０に含まれてもよい。
また、本発明の一実施形態では、図１または図２において、有機薄膜層１０５として、追加的に、補助電子輸送層、電子輸送層、電子注入層、補助正孔輸送層、正孔注入層などをさらに含む有機発光素子であってもよい。上述した有機化合物は、発光層１３０および／または正孔補助層１４０に含まれたり、追加的に含まれている補助電子輸送層、電子輸送層、電子注入層、補助正孔輸送層、および／または正孔注入層に含まれてもよい。
有機発光素子１００、２００は、基板上に陽極または陰極を形成した後、真空蒸着法（ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ）、スパッタリング（ｓｐｕｔｔｅｒｉｎｇ）、プラズマメッキ、およびイオンメッキのような乾式成膜法；またはスピンコーティング（ｓｐｉｎ ｃｏａｔｉｎｇ）、スリットコーティング（ｓｌｉｔ ｃｏａｔｉｎｇ）、浸漬法（ｄｉｐｐｉｎｇ）、流動コーティング法（ｆｌｏｗ ｃｏａｔｉｎｇ）、およびインクジェット印刷（ｉｎｋｊｅｔ ｐｒｉｎｔｉｎｇ）のような湿式成膜法などで有機層を形成した後、その上に陰極または陽極を形成して製造することができる。
上述した有機発光素子は、有機発光表示装置に適用可能である。
以下、本発明の具体的な実施例を提示する。ただし、下記に記載の実施例は本発明を具体的に例示または説明するためのものに過ぎず、これによって本発明が制限されてはならない。
有機化合物の合成
代表合成法
代表合成法は、下記代表反応式の通りである。
合成例１：中間体Ｉ−１の合成
窒素環境下、２−ｂｒｏｍｏｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｅ（１００ｇ、３２６ｍｍｏｌ）をｄｉｍｅｔｈｙｌｆｏｒｍａｍｉｄｅ（ＤＭＦ）１Ｌに溶かした後、これに、ｂｉｓ（ｐｉｎａｃｏｌａｔｏ）ｄｉｂｏｒｏｎ（９９．２ｇ、３９１ｍｍｏｌ）と、（１，１’−ｂｉｓ（ｄｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｆｅｒｒｏｃｅｎｅ）ｄｉｃｈｌｏｒｏｐａｌｌａｄｉｕｍ（ＩＩ）（２．６６ｇ、３．２６ｍｍｏｌ）、そしてｐｏｔａｓｓｉｕｍ ａｃｅｔａｔｅ（８０ｇ、８１５ｍｍｏｌ）を入れて、１５０℃で５時間加熱して還流させた。反応完了後、反応液に水を入れて、混合物をフィルタした後、真空オーブンで乾燥した。こうして得られた残渣をｆｌａｓｈ ｃｏｌｕｍｎ ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙで分離精製して、化合物Ｉ−１（１１３ｇ、９８％）を得た。
ＨＲＭＳ（７０ｅＶ，ＥＩ＋）：ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ２４Ｈ２３ＢＯ２：３５４．１７９１，ｆｏｕｎｄ：３５４．
Ｅｌｅｍｅｎｔａｌ Ａｎａｌｙｓｉｓ：Ｃ，８１％；Ｈ，７％。
合成例２：中間体Ｉ−２の合成
窒素環境下、Ｉ−１（１００ｇ、２８２ｍｍｏｌ）をｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒａｎ（ＴＨＦ）１Ｌに溶かした後、これに、１−ｂｒｏｍｏ−４−ｉｏｄｏｂｅｎｚｅｎｅ（９５．９ｇ、３３９ｍｍｏｌ）と、ｔｅｔｒａｋｉｓ（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（３．２６ｇ、２．８２ｍｍｏｌ）を入れて撹拌した。水に飽和したｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（９７．４ｇ、７０５ｍｍｏｌ）を入れて、８０℃で１６時間加熱して還流させた。反応完了後、反応液に水を入れて、ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ（ＤＣＭ）で抽出してから、無水ＭｇＳＯ４で水分を除去した後、フィルタし減圧濃縮した。こうして得られた残渣をｆｌａｓｈ ｃｏｌｕｍｎ ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙで分離精製して、化合物Ｉ−２（９８．４ｇ、９１％）を得た。
ＨＲＭＳ（７０ｅＶ，ＥＩ＋）：ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ２４Ｈ１５Ｂｒ：３８２．０３５７，ｆｏｕｎｄ：３８２．
Ｅｌｅｍｅｎｔａｌ Ａｎａｌｙｓｉｓ：Ｃ，７５％；Ｈ，４％。
合成例３：中間体Ｉ−３の合成
窒素環境下、Ｉ−２（９０ｇ、２３５ｍｍｏｌ）をｄｉｍｅｔｈｙｌｆｏｒｍａｍｉｄｅ（ＤＭＦ）０．８Ｌに溶かした後、これに、ｂｉｓ（ｐｉｎａｃｏｌａｔｏ）ｄｉｂｏｒｏｎ（７１．６ｇ、２８２ｍｍｏｌ）と、（１，１’−ｂｉｓ（ｄｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｆｅｒｒｏｃｅｎｅ）ｄｉｃｈｌｏｒｏｐａｌｌａｄｉｕｍ（ＩＩ）（１．９２ｇ、２．３５ｍｍｏｌ）、そしてｐｏｔａｓｓｉｕｍ ａｃｅｔａｔｅ（５７．７ｇ、５８８ｍｍｏｌ）を入れて、１５０℃で２６時間加熱して還流させた。反応完了後、反応液に水を入れて、混合物をフィルタした後、真空オーブンで乾燥した。こうして得られた残渣をｆｌａｓｈ ｃｏｌｕｍｎ ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙで分離精製して、化合物Ｉ−３（８６．０ｇ、８５％）を得た。
ＨＲＭＳ（７０ｅＶ，ＥＩ＋）：ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ３０Ｈ２７ＢＯ２：４３０．２１０４，ｆｏｕｎｄ：４３０．
Ｅｌｅｍｅｎｔａｌ Ａｎａｌｙｓｉｓ：Ｃ，８４％；Ｈ，６％。
合成例４：中間体Ｉ−４の合成
窒素環境下、２，７−ｄｉｂｒｏｍｏｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｅ（１００ｇ、２５９ｍｍｏｌ）をｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒａｎ（ＴＨＦ）０．７Ｌに溶かした後、これに、ｐｈｅｎｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ（３１．６ｇ、２５９ｍｍｏｌ）と、ｔｅｔｒａｋｉｓ（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（２．９９ｇ、２．５９ｍｍｏｌ）を入れて撹拌した。水に飽和したｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（８９．５ｇ、６４８ｍｍｏｌ）を入れて、８０℃で７時間加熱して還流させた。反応完了後、反応液に水を入れて、ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ（ＤＣＭ）で抽出してから、無水ＭｇＳＯ４で水分を除去した後、フィルタし減圧濃縮した。こうして得られた残渣をｆｌａｓｈ ｃｏｌｕｍｎ ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙで分離精製して、化合物Ｉ−４（７９．４ｇ、８０％）を得た。
ＨＲＭＳ（７０ｅＶ，ＥＩ＋）：ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ２４Ｈ１５Ｂｒ：３８２．０３５７，ｆｏｕｎｄ：３８２．
Ｅｌｅｍｅｎｔａｌ Ａｎａｌｙｓｉｓ：Ｃ，７５％；Ｈ，４％。
合成例５：中間体Ｉ−５の合成
窒素環境下、Ｉ−４（７０ｇ、１８３ｍｍｏｌ）をｄｉｍｅｔｈｙｌｆｏｒｍａｍｉｄｅ（ＤＭＦ）１Ｌに溶かした後、これに、ｂｉｓ（ｐｉｎａｃｏｌａｔｏ）ｄｉｂｏｒｏｎ（５５．７ｇ、２１９ｍｍｏｌ）と、（１，１’−ｂｉｓ（ｄｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｆｅｒｒｏｃｅｎｅ）ｄｉｃｈｌｏｒｏｐａｌｌａｄｉｕｍ（ＩＩ）（１．４９ｇ、１．８３ｍｍｏｌ）、そしてｐｏｔａｓｓｉｕｍ ａｃｅｔａｔｅ（４４．９ｇ、４５８ｍｍｏｌ）を入れて、１５０℃で７時間加熱して還流させた。反応完了後、反応液に水を入れて、混合物をフィルタした後、真空オーブンで乾燥した。こうして得られた残渣をｆｌａｓｈ ｃｏｌｕｍｎ ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙで分離精製して、化合物Ｉ−５（５４．３ｇ、６９％）を得た。
ＨＲＭＳ（７０ｅＶ，ＥＩ＋）：ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ３０Ｈ２７ＢＯ２：４３０．２１０４，ｆｏｕｎｄ：４３０．
Ｅｌｅｍｅｎｔａｌ Ａｎａｌｙｓｉｓ：Ｃ，８４％；Ｈ，６％。
合成例６：中間体Ｉ−６の合成
窒素環境下、Ｉ−５（５０ｇ、１１６ｍｍｏｌ）をｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒａｎ（ＴＨＦ）０．４Ｌに溶かした後、これに、１−ｂｒｏｍｏ−４−ｉｏｄｏｂｅｎｚｅｎｅ（３２．９ｇ、１１６ｍｍｏｌ）と、ｔｅｔｒａｋｉｓ（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（１．３４ｇ、１．１６ｍｍｏｌ）を入れて撹拌した。水に飽和したｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（４０．１ｇ、２９０ｍｍｏｌ）を入れて、８０℃で１２時間加熱して還流させた。反応完了後、反応液に水を入れて、ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ（ＤＣＭ）で抽出してから、無水ＭｇＳＯ４で水分を除去した後、フィルタし減圧濃縮した。こうして得られた残渣をｆｌａｓｈ ｃｏｌｕｍｎ ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙで分離精製して、化合物Ｉ−６（５３．３ｇ、８１％）を得た。
ＨＲＭＳ（７０ｅＶ，ＥＩ＋）：ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ３０Ｈ１９Ｂｒ：４５８．０６７０，ｆｏｕｎｄ：４５８．
Ｅｌｅｍｅｎｔａｌ Ａｎａｌｙｓｉｓ：Ｃ，７８％；Ｈ，４％。
合成例７：中間体Ｉ−７の合成
窒素環境下、Ｉ−６（５０ｇ、１０９ｍｍｏｌ）をｄｉｍｅｔｈｙｌｆｏｒｍａｍｉｄｅ（ＤＭＦ）０．４Ｌに溶かした後、これに、ｂｉｓ（ｐｉｎａｃｏｌａｔｏ）ｄｉｂｏｒｏｎ（３３．２ｇ、１３１ｍｍｏｌ）と、（１，１−ｂｉｓ（ｄｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｆｅｒｒｏｃｅｎｅ）ｄｉｃｈｌｏｒｏｐａｌｌａｄｉｕｍ（ＩＩ）（０．８９ｇ、１．０９ｍｍｏｌ）、そしてｐｏｔａｓｓｉｕｍ ａｃｅｔａｔｅ（２６．７ｇ、２７３ｍｍｏｌ）を入れて、１５０℃で１０時間加熱して還流させた。反応完了後、反応液に水を入れて、混合物をフィルタした後、真空オーブンで乾燥した。こうして得られた残渣をｆｌａｓｈ ｃｏｌｕｍｎ ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙで分離精製して、化合物Ｉ−７（３８．６ｇ、７０％）を得た。
ＨＲＭＳ（７０ｅＶ，ＥＩ＋）：ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ３６Ｈ３１ＢＯ２：５０６．２４１７，ｆｏｕｎｄ：５０６．
Ｅｌｅｍｅｎｔａｌ Ａｎａｌｙｓｉｓ：Ｃ，８５％；Ｈ，６％。
最終化合物の合成
合成例８：化合物１の合成
窒素環境下、Ｉ−３（２０ｇ、４６．５ｍｍｏｌ）をｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒａｎ（ＴＨＦ）０．２Ｌに溶かした後、これに、２−ｃｈｌｏｒｏ−４，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ（１２．４ｇ、４６．５ｍｍｏｌ）と、ｔｅｔｒａｋｉｓ（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０．５４ｇ、０．４７ｍｍｏｌ）を入れて撹拌した。水に飽和したｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（１６．１ｇ、１１６ｍｍｏｌ）を入れて、８０℃で１３時間加熱して還流させた。反応完了後、反応液に水を入れて、ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ（ＤＣＭ）で抽出してから、無水ＭｇＳＯ４で水分を除去した後、フィルタし減圧濃縮した。こうして得られた残渣をｆｌａｓｈ ｃｏｌｕｍｎ ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙで分離精製して、化合物１（２０．２ｇ、８１％）を得た。
ＨＲＭＳ（７０ｅＶ，ＥＩ＋）：ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ３９Ｈ２５Ｎ３：５３５．２０４８，ｆｏｕｎｄ：５３５．
Ｅｌｅｍｅｎｔａｌ Ａｎａｌｙｓｉｓ：Ｃ，８７％；Ｈ，５％。
合成例９：化合物２の製造
窒素環境下、２−ｂｒｏｍｏｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｅ（２０ｇ、６５．１ｍｍｏｌ）をｔｏｌｕｅｎｅ０．１Ｌに溶かした後、これに、中間体１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏｐｙｒｉｄｉｎｅ（７．７ｇ、６５．１ｍｍｏｌ）、ｔｒｉｓ（ｄｉｐｈｅｎｙｌｉｄｅｎｅａｃｅｔｏｎｅ）ｄｉｐａｌｌａｄｉｕｍ（ｏ）（０．６ｇ、０．６５ｍｍｏｌ）、ｔｒｉｓ−ｔｅｒｔ ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ（０．６６ｇ、３．２５ｍｍｏｌ）、そしてｓｏｄｉｕｍ ｔｅｒｔ−ｂｕｔｏｘｉｄｅ（７．５１ｇ、７８．１ｍｍｏｌ）を順次に入れて、１００℃で１６時間加熱して還流させた。反応完了後、反応液に水を入れて、ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ（ＤＣＭ）で抽出してから、無水ＭｇＳＯ４で水分を除去した後、フィルタし減圧濃縮した。こうして得られた残渣をｆｌａｓｈ ｃｏｌｕｍｎ ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙで分離精製して、化合物２（２０．９ｇ、９３％）を得た。
ＨＲＭＳ（７０ｅＶ，ＥＩ＋）：ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ２５Ｈ１６Ｎ２：３４４．１３１３，ｆｏｕｎｄ：３４４．
Ｅｌｅｍｅｎｔａｌ Ａｎａｌｙｓｉｓ：Ｃ，８７％；Ｈ，５％。
合成例１０：化合物３の合成
窒素環境下、Ｉ−１（２０ｇ、５６．５ｍｍｏｌ）をｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒａｎ（ＴＨＦ）０．２Ｌに溶かした後、これに、５−ｂｒｏｍｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅ（１１．７ｇ、５６．５ｍｍｏｌ）と、ｔｅｔｒａｋｉｓ（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０．６５ｇ、０．５７ｍｍｏｌ）を入れて撹拌した。水に飽和したｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（１９．５ｇ、１４１ｍｍｏｌ）を入れて、８０℃で１８時間加熱して還流させた。反応完了後、反応液に水を入れて、ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ（ＤＣＭ）で抽出してから、無水ＭｇＳＯ４で水分を除去した後、フィルタし減圧濃縮した。こうして得られた残渣をｆｌａｓｈ ｃｏｌｕｍｎ ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙで分離精製して、化合物３（１８．１ｇ、９０％）を得た。
ＨＲＭＳ（７０ｅＶ，ＥＩ＋）：ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ２７Ｈ１７Ｎ：３５５．１３６１，ｆｏｕｎｄ：３５５．
Ｅｌｅｍｅｎｔａｌ Ａｎａｌｙｓｉｓ：Ｃ，９１％；Ｈ，５％。
合成例１１：化合物４の合成
窒素環境下、Ｉ−１（２０ｇ、５６．５ｍｍｏｌ）をｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒａｎ（ＴＨＦ）０．２Ｌに溶かした後、これに、２−ｂｒｏｍｏｂｅｎｚｏｔｈｉａｚｏｌｅ（１４．１ｇ、５６．５ｍｍｏｌ）と、ｔｅｔｒａｋｉｓ（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０．６５ｇ、０．５７ｍｍｏｌ）を入れて撹拌した。水に飽和したｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（１９．５ｇ、１４１ｍｍｏｌ）を入れて、８０℃で１０時間加熱して還流させた。反応完了後、反応液に水を入れて、ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ（ＤＣＭ）で抽出してから、無水ＭｇＳＯ４で水分を除去した後、フィルタし減圧濃縮した。こうして得られた残渣をｆｌａｓｈ ｃｏｌｕｍｎ ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙで分離精製して、化合物４（１７．６ｇ、８６％）を得た。
ＨＲＭＳ（７０ｅＶ，ＥＩ＋）：ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ２５Ｈ１５ＮＳ：３６１．０９２５，ｆｏｕｎｄ：３６１．
Ｅｌｅｍｅｎｔａｌ Ａｎａｌｙｓｉｓ：Ｃ，８３％；Ｈ，４％。
合成例１２：化合物５の合成
窒素環境下、Ｉ−７（２０ｇ、３９．５ｍｍｏｌ）をｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒａｎ（ＴＨＦ）０．２Ｌに溶かした後、これに、２−ｃｈｌｏｒｏ−４，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ（１０．６ｇ、３９．５ｍｍｏｌ）と、ｔｅｔｒａｋｉｓ（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０．４６ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を入れて撹拌した。水に飽和したｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（１３．６ｇ、９８．８ｍｍｏｌ）を入れて、８０℃で１２時間加熱して還流させた。反応完了後、反応液に水を入れて、ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ（ＤＣＭ）で抽出してから、無水ＭｇＳＯ４で水分を除去した後、フィルタし減圧濃縮した。こうして得られた残渣をｆｌａｓｈ ｃｏｌｕｍｎ ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙで分離精製して、化合物５（２０．２ｇ、８１％）を得た。
ＨＲＭＳ（７０ｅＶ，ＥＩ＋）：ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ４５Ｈ２９Ｎ３：６１１．２３６１，ｆｏｕｎｄ：６１１．
Ｅｌｅｍｅｎｔａｌ Ａｎａｌｙｓｉｓ：Ｃ，８８％；Ｈ，５％。
有機発光素子の製造
実施例１
合成例８で得られた化合物１をホストとして用い、Ｉｒ（ＰＰｙ）３をドーパントとして用いて、有機発光素子を作製した。
陽極にはＩＴＯを１０００Åの厚さに使用し、陰極にはアルミニウム（Ａｌ）を１０００Åの厚さに使用した。具体的には、有機発光素子の製造方法を説明すれば、陽極は、１５Ω／ｃｍ２の面抵抗値を有するＩＴＯガラス基板を５０ｍｍ×５０ｍｍ×０．７ｍｍの大きさに切断して、アセトンとイソプロピルアルコールと純水中で、各１５分間超音波洗浄した後、３０分間ＵＶオゾン洗浄して使用した。前記基板の上部に、真空度６５０×１０−７Ｐａ、蒸着速度０．１〜０．３ｎｍ／ｓの条件で、Ｎ４，Ｎ４’−ｄｉ（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ−１−ｙｌ）−Ｎ４，Ｎ４’−ｄｉｐｈｅｎｙｌｂｉｐｈｅｎｙｌ−４，４’−ｄｉａｍｉｎｅ（ＮＰＢ）（８０ｎｍ）を蒸着して、８００Åの正孔輸送層を形成した。次に、同一の真空蒸着条件で、実施例１で得られた化合物１を用いて膜厚３００Åの発光層を形成し、この時、燐光ドーパントのＩｒ（ＰＰｙ）３を同時に蒸着した。この時、燐光ドーパントの蒸着速度を調整して、発光層の全体量を１００重量％とした時、燐光ドーパントの配合量が７重量％となるように蒸着した。前記発光層の上部に、同一の真空蒸着条件を用いて、Ｂｉｓ（２−ｍｅｔｈｙｌ−８−ｑｕｉｎｏｌｉｎｏｌａｔｅ）−４−（ｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｏｌａｔｏ）ａｌｕｍｉｎｉｕｍ（ＢＡｌｑ）を蒸着して、膜厚５０Åの正孔阻止層を形成した。次に、同一の真空蒸着条件でＡｌｑ３を蒸着して、膜厚２００Åの電子輸送層を形成した。前記電子輸送層の上部に、陰極としてＬｉＦとＡｌを順次に蒸着して、有機発光素子を作製した。前記有機発光素子の構造は、ＩＴＯ／ＮＰＢ（８０ｎｍ）／ＥＭＬ（化合物１（９３重量％）＋Ｉｒ（ＰＰｙ）３（７重量％）、３０ｎｍ）／Ｂａｌｑ（５ｎｍ）／Ａｌｑ３（２０ｎｍ）／ＬｉＦ（１ｎｍ）／Ａｌ（１００ｎｍ）の構造で作製した。
実施例２
合成例８で得られた化合物１の代わりに、合成例９で得られた化合物２を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法で有機発光素子を製造した。
実施例３
合成例８で得られた化合物１の代わりに、合成例１０で得られた化合物３を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法で有機発光素子を製造した。
実施例４
合成例８で得られた化合物１の代わりに、合成例１１で得られた化合物４を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法で有機発光素子を製造した。
実施例５
合成例８で得られた化合物１の代わりに、合成例１２で得られた化合物５を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法で有機発光素子を製造した。
比較例１
合成例８で得られた化合物１の代わりに、ＣＢＰを使用したことを除いては、実施例１と同様の方法で有機発光素子を製造した。前記ＣＢＰの構造は下記に記載されている。
前記有機発光素子の作製に使用されたＮＰＢ、ＢＡｌｑ、ＣＢＰ、およびＩｒ（ＰＰｙ）３の構造は下記の通りである。
評価
実施例１〜５と、比較例１による有機発光素子に対して、電圧に応じた電流密度の変化、輝度変化および発光効率を測定した。具体的な測定方法は下記の通りであり、その結果は下記表１に示した。
（１）電圧の変化に応じた電流密度の変化の測定
製造された有機発光素子に対して、電圧を０Ｖから１０Ｖまで上昇させながら、電流−電圧計（Ｋｅｉｔｈｌｅｙ２４００）を用いて単位素子に流れる電流値を測定し、測定された電流値を面積で割って、結果を得た。
（２）電圧の変化に応じた輝度変化の測定
製造された有機発光素子に対して、電圧を０Ｖから１０Ｖまで上昇させながら、輝度計（Ｍｉｎｏｌｔａ Ｃｓ−１０００Ａ）を用いてその時の輝度を測定して、結果を得た。
（３）発光効率の測定
前記（１）および（２）から測定された輝度と電流密度および電圧を用いて、同一の電流密度（１０ｍＡ／ｃｍ２）の電流効率（ｃｄ／Ａ）を計算した。
前記表１の結果によれば、実施例１〜５による有機発光素子は、比較例１による有機発光素子と比較して、駆動電圧が低くなり、かつ発光効率が改善されたことが分かる。
これは、実施例１〜５による有機発光素子の発光層で使用された化合物が、正孔をよく受け取ることができるトリフェニレン基と、電子をよく受け取ることができる置換基との適切なバランスによって、素子内の電子および正孔の流れを円滑にしたことに起因すると判断される。これによって、実施例１〜５による有機発光素子は、比較例１による有機発光素子よりも低い駆動電圧で光を発すると同時に、発光効率も改善されたことを確認することができる。
本発明は、上記の実施例に限定されるものではなく、互いに異なる多様な形態で製造可能であり、本発明の属する技術分野における通常の知識を有する者は、本発明の技術的な思想や必須の特徴を変更することなく他の具体的な形態で実施可能であることを理解することができる。そのため、以上に述べた実施例はすべての面で例示的なものであり、限定的ではないと理解しなければならない。

Claims (14)

  1. 下記化学式１で表される有機化合物：
    前記化学式１において、
    ＥＴは電場をかけた時に電子を受け取ることができる官能基であり、
    Ｒ１〜Ｒ６はそれぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０のアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ１２のアリール基、またはこれらの組み合わせであり、
    Ｒ７およびＲ８はそれぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ１０のアルキル基であるか、互いに連結されて縮合環を形成し、
    ｎは０〜３の整数である。
  2. 下記化学式１−Ｉまたは化学式１−ＩＩで表される、請求項１に記載の有機化合物：
    前記化学式１−Ｉまたは１−ＩＩにおいて、
    ＥＴは電場をかけた時に電子を受け取ることができる官能基であり、
    Ｒ１〜Ｒ６はそれぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０のアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ１２のアリール基、またはこれらの組み合わせであり、
    Ｒ７およびＲ８はそれぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ１０のアルキル基であるか、互いに連結されて縮合環を形成し、
    ｎは０〜３の整数である。
  3. 前記ＥＴは、少なくとも１つの窒素を含有するヘテロアリール基を含む、請求項１に記載の有機化合物。
  4. 前記ＥＴは、下記化学式２で表される官能基である、請求項３に記載の有機化合物：
    前記化学式２において、
    Ｚはそれぞれ独立して、ＮまたはＣＲａであり、
    Ｚのうちの少なくとも１つはＮであり、
    Ｒ９〜Ｒ１２およびＲａはそれぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ１０のアルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ１２のアリール基、またはこれらの組み合わせであり、
    ｎ１およびｎ２はそれぞれ独立して、０または１である。
  5. 前記化学式２で表される官能基は、下記グループ１に挙げられた官能基のうちの１つである、請求項４に記載の有機化合物。
  6. 前記ＥＴは、下記グループ２に挙げられた置換もしくは非置換の官能基である、請求項１に記載の有機化合物：
    前記グループ２において、
    Ｗはそれぞれ独立して、Ｎ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、ＣＲｃ、ＣＲｄＲｅ、ＳｉＲｆ、またはＳｉＲｇＲｈであり、
    Ｚはそれぞれ独立して、Ｎ、Ｃ、またはＣＲｉであり、
    ここで、Ｒｃ〜Ｒｉはそれぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０のアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ３０のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ３０のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ３０のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアミン基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリールアミン基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のヘテロアリールアミン基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０のアルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のアルコキシカルボニルアミノ基、置換もしくは非置換のＣ７〜Ｃ３０のアリールオキシカルボニルアミノ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０のスルファモイルアミノ基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のアルキニル基、置換もしくは非置換のシリル基、置換もしくは非置換のシリルオキシ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０のアシル基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアシルオキシ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアシルアミノ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０のスルホニル基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０のアルキルチオール基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０のヘテロシクロチオール基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリールチオール基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０のヘテロアリールチオール基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０のウレイド基、ハロゲン基、ハロゲン含有基、シアノ基、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、カルボキシル基、フェロセニル基、またはこれらの組み合わせであり、
    ＊は連結点であり、前記官能基をなす元素のうちのいずれか１つに位置することができる。
  7. 前記グループ２に挙げられた置換もしくは非置換の官能基は、下記グループ３に挙げられた置換もしくは非置換の官能基である、請求項６に記載の有機化合物。
  8. 下記グループ４に挙げられた、請求項１に記載の有機化合物。
  9. −２．０〜−２．５ｅＶのＬＵＭＯエネルギーを有する、請求項１に記載の有機化合物。
  10. 互いに向き合う陽極および陰極と、
    前記陽極と前記陰極との間に位置する少なくとも１層の有機層とを含み、
    前記有機層は、請求項１〜９のいずれか１項に記載の有機化合物を含む有機光電子素子。
  11. 前記有機層は、発光層を含み、
    前記発光層は、前記有機化合物を含む、請求項１０に記載の有機光電子素子。
  12. 前記有機化合物は、前記発光層のホストとして含まれる、請求項９に記載の有機光電子素子。
  13. 前記有機層は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、電子輸送層、電子注入層、および正孔阻止層から選択された少なくとも１つの補助層を含み、
    前記補助層は、前記有機化合物を含む、請求項１０に記載の有機光電子素子。
  14. 請求項１０に記載の有機光電子素子を含む表示装置。
JP2016513849A 2013-05-16 2013-08-08 有機化合物、有機光電子素子および表示装置 Pending JP2016526029A (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR20130055955A KR20140135532A (ko) 2013-05-16 2013-05-16 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR10-2013-0055955 2013-05-16
PCT/KR2013/007167 WO2014185589A1 (ko) 2013-05-16 2013-08-08 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2016526029A true JP2016526029A (ja) 2016-09-01

Family

ID=51898550

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2016513849A Pending JP2016526029A (ja) 2013-05-16 2013-08-08 有機化合物、有機光電子素子および表示装置

Country Status (6)

Country Link
US (1) US20150364694A1 (ja)
EP (1) EP2998300A4 (ja)
JP (1) JP2016526029A (ja)
KR (1) KR20140135532A (ja)
CN (1) CN105209442A (ja)
WO (1) WO2014185589A1 (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2019145818A (ja) * 2013-12-27 2019-08-29 ドゥーサン コーポレイション 有機電界発光素子

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8803420B2 (en) 2010-01-15 2014-08-12 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
KR101600453B1 (ko) * 2013-09-13 2016-03-08 주식회사 엠비케이 신규한 유기발광화합물 및 이를 포함하는 유기전기발광소자
KR102384649B1 (ko) 2014-11-10 2022-04-11 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102385230B1 (ko) 2014-11-19 2022-04-12 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102363260B1 (ko) * 2014-12-19 2022-02-16 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
CN105845831B (zh) 2015-01-30 2019-07-05 三星显示有限公司 有机发光装置
KR101888934B1 (ko) 2015-04-24 2018-08-16 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시장치
KR102633649B1 (ko) * 2015-11-19 2024-04-17 솔루스첨단소재 주식회사 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102617840B1 (ko) * 2015-11-26 2023-12-26 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
CN108822096B (zh) * 2018-04-27 2020-09-25 陕西莱特光电材料股份有限公司 一种新型主体发光材料及其合成方法与应用
CN108530437B (zh) * 2018-04-27 2020-12-04 陕西莱特光电材料股份有限公司 一种主体发光材料及其合成方法与应用
KR20210110441A (ko) * 2020-02-28 2021-09-08 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 화합물
CN114853749A (zh) * 2022-05-10 2022-08-05 长春海谱润斯科技股份有限公司 一种杂环化合物及包含该杂环化合物的有机电致发光器件

Citations (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004002297A (ja) * 2002-04-11 2004-01-08 Idemitsu Kosan Co Ltd 新規含窒素複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2008531684A (ja) * 2005-03-01 2008-08-14 エージェンシー フォー サイエンス、テクノロジー アンド リサーチ 溶液加工した有機金属錯体および電界発光素子における溶液加工した有機金属錯体の使用
JP2009292807A (ja) * 2008-04-23 2009-12-17 Gracel Display Inc 新規の有機電界発光化合物およびこれを使用する有機電界発光素子
JP2010138121A (ja) * 2008-12-12 2010-06-24 Canon Inc トリアジン化合物及びこれを用いた有機発光素子
JP2010523528A (ja) * 2007-04-04 2010-07-15 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 赤から緑までのスペクトル領域において発光する新規の有機金属錯体およびそのｏｌｅｄにおける使用
JP2010535806A (ja) * 2007-08-08 2010-11-25 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション リン光発光ダイオード中の単一トリフェニレン発色団
KR20110041729A (ko) * 2009-10-16 2011-04-22 에스에프씨 주식회사 축합방향족 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR20110043270A (ko) * 2009-10-21 2011-04-27 (주)씨에스엘쏠라 유기발광화합물 및 이를 구비한 유기발광소자
WO2011086941A1 (ja) * 2010-01-15 2011-07-21 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
KR20110115887A (ko) * 2010-04-16 2011-10-24 에스에프씨 주식회사 아민계 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
WO2011137157A1 (en) * 2010-04-28 2011-11-03 Universal Display Corporation Triphenylene-benzofuran/benzothiophene/benzoselenophene compounds with substituents joining to form fused rings
WO2011139129A2 (ko) * 2010-05-06 2011-11-10 주식회사 두산 방향족 아민을 포함하는 트리페닐렌계 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
WO2011149240A2 (ko) * 2010-05-28 2011-12-01 주식회사 두산 바이폴라 트리페닐렌계 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
WO2012014822A1 (ja) * 2010-07-29 2012-02-02 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子及び電荷輸送材料
WO2012048781A1 (de) * 2010-10-15 2012-04-19 Merck Patent Gmbh Materialien auf basis von triphenylen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
CN102532105A (zh) * 2010-12-17 2012-07-04 清华大学 一种含有吡啶基团的三亚苯类化合物及其应用
WO2012161382A1 (en) * 2011-05-26 2012-11-29 Cheil Industries Inc. Compound for organic optoelectronic device, organic light emitting diode including the same and display including the organic light emitting diode
JP2013067587A (ja) * 2011-09-22 2013-04-18 Semiconductor Energy Lab Co Ltd カルバゾール化合物、発光素子用材料、有機半導体材料

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3711567A (en) * 1970-12-16 1973-01-16 American Cyanamid Co Bis-triphenylenes and use in photochromic and luminescent compositions
TW200910661A (en) * 2007-04-04 2009-03-01 Koninkl Philips Electronics Nv OLED with metal complexes having a high quantum efficiency
KR20110043240A (ko) * 2009-10-21 2011-04-27 에스케이 텔레콤주식회사 근거리 영역 내에서의 데이터 전송 시스템 및 방법, 그리고 이에 적용되는 장치
US8413633B2 (en) * 2010-08-05 2013-04-09 Hyundai Motor Company Rollerized cranktrain bedplate, reciprocating engine embodying same and engine further including rollerized cranktrain
KR20140135525A (ko) * 2013-05-16 2014-11-26 제일모직주식회사 유기 광전자 소자용 발광 재료, 유기 광전자 소자 및 표시 장치

Patent Citations (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004002297A (ja) * 2002-04-11 2004-01-08 Idemitsu Kosan Co Ltd 新規含窒素複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2008531684A (ja) * 2005-03-01 2008-08-14 エージェンシー フォー サイエンス、テクノロジー アンド リサーチ 溶液加工した有機金属錯体および電界発光素子における溶液加工した有機金属錯体の使用
JP2010523528A (ja) * 2007-04-04 2010-07-15 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 赤から緑までのスペクトル領域において発光する新規の有機金属錯体およびそのｏｌｅｄにおける使用
JP2010535806A (ja) * 2007-08-08 2010-11-25 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション リン光発光ダイオード中の単一トリフェニレン発色団
JP2009292807A (ja) * 2008-04-23 2009-12-17 Gracel Display Inc 新規の有機電界発光化合物およびこれを使用する有機電界発光素子
JP2010138121A (ja) * 2008-12-12 2010-06-24 Canon Inc トリアジン化合物及びこれを用いた有機発光素子
KR20110041729A (ko) * 2009-10-16 2011-04-22 에스에프씨 주식회사 축합방향족 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR20110043270A (ko) * 2009-10-21 2011-04-27 (주)씨에스엘쏠라 유기발광화합물 및 이를 구비한 유기발광소자
WO2011086941A1 (ja) * 2010-01-15 2011-07-21 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
KR20110115887A (ko) * 2010-04-16 2011-10-24 에스에프씨 주식회사 아민계 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
WO2011137157A1 (en) * 2010-04-28 2011-11-03 Universal Display Corporation Triphenylene-benzofuran/benzothiophene/benzoselenophene compounds with substituents joining to form fused rings
WO2011139129A2 (ko) * 2010-05-06 2011-11-10 주식회사 두산 방향족 아민을 포함하는 트리페닐렌계 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
WO2011149240A2 (ko) * 2010-05-28 2011-12-01 주식회사 두산 바이폴라 트리페닐렌계 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
WO2012014822A1 (ja) * 2010-07-29 2012-02-02 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子及び電荷輸送材料
WO2012048781A1 (de) * 2010-10-15 2012-04-19 Merck Patent Gmbh Materialien auf basis von triphenylen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
CN102532105A (zh) * 2010-12-17 2012-07-04 清华大学 一种含有吡啶基团的三亚苯类化合物及其应用
WO2012161382A1 (en) * 2011-05-26 2012-11-29 Cheil Industries Inc. Compound for organic optoelectronic device, organic light emitting diode including the same and display including the organic light emitting diode
JP2013067587A (ja) * 2011-09-22 2013-04-18 Semiconductor Energy Lab Co Ltd カルバゾール化合物、発光素子用材料、有機半導体材料

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
J. CHEM. SOC., vol. part I, JPN6016048902, 1953, pages 941 - 942, ISSN: 0003465191 *
THIN SOLID FILMS, vol. 519, JPN6016048903, 2011, pages 5917 - 5923, ISSN: 0003465192 *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2019145818A (ja) * 2013-12-27 2019-08-29 ドゥーサン コーポレイション 有機電界発光素子
US11588109B2 (en) 2013-12-27 2023-02-21 Solus Advanced Materials Co., Ltd. Organic electroluminescent device

Also Published As

Publication number Publication date
WO2014185589A1 (ko) 2014-11-20
EP2998300A1 (en) 2016-03-23
EP2998300A4 (en) 2017-05-17
US20150364694A1 (en) 2015-12-17
KR20140135532A (ko) 2014-11-26
CN105209442A (zh) 2015-12-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6431530B2 (ja) 有機光電子素子用発光材料、有機光電子素子および表示装置
JP6257113B2 (ja) 有機化合物、有機光電子素子および表示装置
JP6335288B2 (ja) 有機化合物、有機光電子素子および表示装置
JP6335286B2 (ja) 有機化合物、有機光電子素子および表示装置
JP6402192B2 (ja) 有機光電子素子用組成物、有機光電子素子および表示装置
US10147891B2 (en) Organic compound, organic optoelectronic device, and display device
JP2016526029A (ja) 有機化合物、有機光電子素子および表示装置
KR101653338B1 (ko) 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
JP2016088936A (ja) 有機光電子素子用化合物、有機光電子素子用組成物、有機光電子素子および表示装置
JP2017527535A (ja) 化合物、これを含む有機光電子素子および表示装置
JP6323817B2 (ja) 化合物、これを含む有機光電子素子および表示装置
WO2017099326A1 (ko) 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102008895B1 (ko) 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR101733651B1 (ko) 화합물, 이를 포함하는 유기 광전자 소자 및 표시장치
KR20150024669A (ko) 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
CN112592333B (en) Compound for organic photoelectric device, organic photoelectric device and display device

Legal Events

Date Code Title Description
A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20161220

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20161222

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20170711