CN108530437B - 一种主体发光材料及其合成方法与应用 - Google Patents

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Abstract

本发明属于有机发光材料领域，具体涉及一种主体发光材料及其合成方法与应用。所述主体发光材料，如结构式I所示化合物：
Figure DDA0001644391560000011
其中，R1为H原子，C1‑C6烷基，C1‑C6烷氧基，氰基，氨基，卤素，苯基，取代苯基，所述取代基为C1‑C6烷基，C1‑C6烷氧基，氰基，卤素；R2为H原子，C1‑C6烷基，C1‑C6烷氧基，氰基，氨基，卤素，苯基，取代苯基，所述取代基为C1‑C6烷基，C1‑C6烷氧基，氰基，卤素；R3为H原子，C1‑C6烷基，C1‑C6烷氧基，氰基，氨基，卤素，苯基，取代苯基，所述取代基为C1‑C6烷基，C1‑C6烷氧基，氰基，卤素；R4为H原子，C1‑C6烷基，C1‑C6烷氧基。本发明通过苯基连接的高共轭菲并嘧啶类与苯基嘧啶所合成的新材料能成功应用于有机发光材料，并具有较高的效率和亮度，以及低的驱动电压。

Description

一种主体发光材料及其合成方法与应用
技术领域
本发明属于有机发光材料领域，具体涉及一种主体发光材料及其合成方法与应用。
背景技术
有机光电材料的制备与器件设计是目前国际上一个十分活跃的领域，其与液晶和等离子体等显示技术相比，具有驱动电压低、易实现大屏幕柔性显示、发光色泽度高且持续可调、制作工艺简单、成本低等优点，已成为目前显示技术的主要研究热点。现有有机光电材料的发光效率较低、制备方法成本高、产率及纯度不高，难以进行工业化生产。因此，研发高效的主体发光材料，使其应用于工业化生产，具有重要的意义。
发明内容
本发明的目的在于提供一种主体发光材料及其合成方法与应用，解决现有发光材料结构单一、器件稳定性差及发光分子能量湮没的问题。
本发明的实现过程如下：
一种主体发光材料，如结构式I所示化合物：
Figure BDA0001644391540000011
其中，R1为H原子，C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，氰基，氨基，卤素，苯基，取代苯基，所述取代基为C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，氰基，卤素；
R2为H原子，C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，氰基，氨基，卤素，苯基，取代苯基，所述取代基为C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，氰基，卤素；
R3为H原子，C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，氰基，氨基，卤素，苯基，取代苯基，所述取代基为C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，氰基，卤素；
R4为H原子，C1-C6烷基，C1-C6烷氧基。
进一步，所述新型主体发光材料的结构式选自以下化合物中：
Figure BDA0001644391540000021
Figure BDA0001644391540000031
Figure BDA0001644391540000041
上述主体发光材料的合成方法，包括如下步骤：
(1)在N2的保护下，将原料Ia溶入四氢呋喃中，将体系降温至-80℃—-100℃时，滴加丁基锂，保温反应0.5-2h后，滴加硼酸三甲酯的四氢呋喃溶液，反应1.5-4h，反应结束后将反应液缓慢倒入水中搅拌，析出固体，经抽滤、烘干得中间体I；反应方程式如下：
Figure BDA0001644391540000042
(2)在N2保护下，加入N,N-二甲基甲酰胺、步骤(1)所得到的中间体I、原料Ib、水和碳酸钾，加热升温至40-60℃时加入四三苯基磷钯，继续升温至80-115℃反应8-17h；反应结束后将反应液降至室温倒入水中，分液，将浓缩的有机相倒入石油醚中，析出固体，经抽滤并烘干得目标化合物I；反应方程式如下：
Figure BDA0001644391540000051
进一步，步骤(1)中原料Ia、丁基锂、硼酸三甲酯的摩尔比为0.5:1:1-1.5:2:2；四氢呋喃的质量为溴代物质量的8-15倍；硼酸三甲酯的四氢呋喃溶液中四氢呋喃的质量为硼酸三甲酯质量的8-10倍。
进一步，步骤(2)中N,N-二甲基甲酰胺、中间体I、原料Ib、水、碳酸钾、四三苯基磷钯的摩尔比为5:0.5:1:0.5:1:0.001-7.5:2:3:2.5:3:0.005。
上述主体发光材料的合成方法，包括如下步骤：(1)在N2的保护下，将1mol原料Ia溶入四氢呋喃中搅拌，并将体系降温至-95℃时，滴加1.1mol丁基锂，保温反应1h后，滴加1.15mol硼酸三甲酯的四氢呋喃溶液，反应2.5h，反应结束后将反应液缓慢倒入水中搅拌，有固体析出，经抽滤、烘干得中间体I；
(2)在N2保护下，依次加入6.5mol N,N-二甲基甲酰胺、1mol步骤(1)所得到的中间体I、2.2mol原料Ib、1.5mol水和2mol碳酸钾，搅拌加热升温至50℃时加入0.003mol四三苯基磷钯，继续升温至110℃反应15h；反应结束后将反应液降至室温倒入水中搅拌，分液，将浓缩的有机相倒入石油醚中，有固体析出，经抽滤并烘干得目标化合物I。
上述主体发光材料作为主体发光材料在有机电致发光器件的发光层中的应用。
本发明的有益效果：本发明研发的可溶性菲并嘧啶类发光材料通过苯基连接的高共轭菲并嘧啶类与苯基嘧啶所合成的新材料能成功应用于有机发光材料，并具有较高的效率和亮度，以及低的驱动电压。
附图说明
图1为实施例1所述主体发光材料化合物1的氢谱图；
图2为实施例2所述主体发光材料化合物2的氢谱图。
具体实施方式
为了解决现有发光材料结构单一、器件稳定性差及发光分子能量湮没的问题，本发明提供一种主体发光材料及其合成方法与应用。现有的嘧啶类发光材料主要有：萘并嘧啶、苯并嘧啶及萘基苯并嘧啶等，现有的嘧啶醇类发光材料几乎没有，其所得到的器件更是凤毛麟角。本发明研发的可溶性菲并嘧啶类发光材料通过苯基连接的高共轭菲并嘧啶类与苯基嘧啶所合成的新材料能成功应用于有机发光材料，并具有较高的效率和亮度，以及低的驱动电压。
本发明所述主体发光材料，如结构式I所示化合物：
Figure BDA0001644391540000061
其中，R1为H原子，C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，氰基，氨基，卤素，苯基，取代苯基，所述取代基为C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，氰基，卤素；
R2为H原子，C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，氰基，氨基，卤素，苯基，取代苯基，所述取代基为C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，氰基，卤素；
R3为H原子，C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，氰基，氨基，卤素，苯基，取代苯基，所述取代基为C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，氰基，卤素；
R4为H原子，C1-C6烷基，C1-C6烷氧基。
上述C1-C6烷基的性质相似，C1-C6烷氧基的性质相似。
实施例1主体发光材料化合物1及其合成方法
主体发光材料化合物1的结构如下：
Figure BDA0001644391540000062
上述主体发光材料化合物1的合成方法，包括如下步骤：
(1)在N2的保护下，将0.5mol 2-溴苯并恶唑溶入四氢呋喃中搅拌，并将体系降温至-80℃时，滴加1mol丁基锂，保温反应0.5h后，滴加1mol硼酸三甲酯的四氢呋喃溶液，反应1.5h。将反应液缓慢倒入水中搅拌，有大量白色固体析出，并抽滤烘干，得白色粉末状的中间体1，产率94.4％。其化学反应式如下所示：
Figure BDA0001644391540000071
(2)在N2保护下，依次加入5mol N,N-二甲基甲酰胺、1mol中间体1、1mol2-(3-溴苯基)二苯并喹唑啉、0.5mol水和1mol碳酸钾，搅拌加热升温至40℃时加入0.001mol四三苯基磷钯，继续升温至80℃反应8h。将反应液降至室温倒入水中搅拌，分液，将浓缩的有机相倒入石油醚中，有大量浅灰色固体析出，抽滤烘干得化合物2，产率78.9％，其化学反应式如下所示：
Figure BDA0001644391540000072
化合物1元素含量的计算值C29H17N3O：C,82.25；H,4.05；N,9.92；O,3.78；实测值：C,82.17；H,4.09；N,9.93；O,3.81；1HNMR(400MHz,CDCl3)(ppm)δ＝9.46(1H,s),8.98-9.08(2H,d)，8.38(1H,d)，8.11-8.17(3H,d)，7.70-7.74(4H,m),7.94(1H,s),7.62-7.68(3H,m),7.38(2H,d)，具体氢谱图见图1。其中，2-溴苯并恶唑、2-(3-溴苯基)二苯并喹唑啉为购买的
实施例2主体发光材料化合物2及其合成方法
主体发光材料化合物2的结构如下：
Figure BDA0001644391540000073
上述主体发光材料化合物2的合成方法，包括如下步骤：
(1)在N2的保护下，将1mol 2-溴-6-甲氧基苯并恶唑溶入四氢呋喃中搅拌，并将体系降温至-95℃时，滴加1.1mol丁基锂，保温反应1h后，滴加1.15mol硼酸三甲酯的四氢呋喃溶液，反应2.5h。将反应液缓慢倒入水中搅拌，有大量白色固体析出，并抽滤烘干，得白色粉末状的中间体2，产率96.3％。其化学反应式如下所示：
Figure BDA0001644391540000081
(2)在N2保护下，依次加入6.5mol N,N-二甲基甲酰胺、1mol中间体2、2.2mol 2-(3-溴苯基)二苯并喹唑啉、1.5mol水和2mol碳酸钾，搅拌加热升温至50℃时加入0.003mol四三苯基磷钯，继续升温至80℃反应8h。将反应液降至室温倒入水中搅拌，分液，将浓缩的有机相倒入石油醚中，有大量浅灰色固体析出，抽滤烘干得化合物2，产率68.45％，其化学反应式如下所示：
Figure BDA0001644391540000082
化合物2元素含量的计算值C30H19N3O2：C,79.46；H,4.22；N,9.27；O,7.06；实测值：C,79.43；H,4.27；N,9.23；O,7.08；1HNMR(400MHz,CDCl3)(ppm)δ＝9.46(1H,s),8.98-9.08(2H,s)，8.38(1H,d)，8.11-8.17(3H,d)，7.70-7.73(2H,m),7.94(1H,s),7.60-7.68(4H,m),6.88-6.96(2H,d),3.85(3H,s)，具体氢谱图见图2。其中，2-溴-6-甲氧基苯并恶唑，2-(3-溴苯基)二苯并喹唑啉为购买的。
实施例3主体发光材料化合物3及其合成方法
主体发光材料化合物3的结构如下：
Figure BDA0001644391540000083
上述主体发光材料化合物3的合成方法，包括如下步骤：
(1)在N2的保护下，将0.5mol原料3a溶入四氢呋喃中搅拌，并将体系降温至-80℃时，滴加1mol丁基锂，保温反应0.5h后，滴加1mol硼酸三甲酯的四氢呋喃溶液，反应1.5h。将反应液缓慢倒入水中搅拌，有大量白色固体析出，并抽滤烘干，得白色粉末状的中间体3，产率92.64％。其中，四氢呋喃的质量为原料3a质量的8倍；硼酸三甲酯的四氢呋喃溶液中四氢呋喃的质量为硼酸三甲酯质量的8倍。其化学反应式如下所示：
Figure BDA0001644391540000091
(2)在N2保护下，依次加入5mol N,N-二甲基甲酰胺、0.5mol中间体3、1mol原料3b、0.5mol水和1mol碳酸钾，搅拌加热升温至40℃时加入0.001mol四三苯基磷钯，继续升温至80℃反应8h。将反应液降至室温倒入水中搅拌，分液，将浓缩的有机相倒入石油醚中，有大量浅灰色固体析出，抽滤烘干得化合物3，产率68.79％，其化学反应式如下所示：
Figure BDA0001644391540000092
其中，原料3a和原料3b为购买的。
实施例4主体发光材料化合物4及其合成方法
主体发光材料化合物4的结构如下：
Figure BDA0001644391540000093
上述主体发光材料化合物4的合成方法，包括如下步骤：
(1)在N2的保护下，将1mol原料4a溶入四氢呋喃中搅拌，并将体系降温至-95℃时，滴加1.1mol丁基锂，保温反应1h后，滴加1.15mol硼酸三甲酯的四氢呋喃溶液，反应2.5h。将反应液缓慢倒入水中搅拌，有大量白色固体析出，并抽滤烘干，得白色粉末状的中间体4，产率90.23％。其中，四氢呋喃的质量为原料4a质量的12倍；硼酸三甲酯的四氢呋喃溶液中四氢呋喃的质量为硼酸三甲酯质量的9倍。其化学反应式如下所示：
Figure BDA0001644391540000101
(2)在N2保护下，依次加入6.5mol N,N-二甲基甲酰胺、1mol中间体4、2.2mol原料4b、1.5mol水和2mol碳酸钾，搅拌加热升温至50℃时加入0.003mol四三苯基磷钯，继续升温至110℃反应15h。将反应液降至室温倒入水中搅拌，分液，将浓缩的有机相倒入石油醚中，有大量浅灰色固体析出，抽滤烘干得化合物4，产率69.56％，其化学反应式如下所示：
Figure BDA0001644391540000102
其中，原料4a和原料4b为购买的。
实施例5主体发光材料化合物5及其合成方法
主体发光材料化合物5的结构如下：
Figure BDA0001644391540000103
上述主体发光材料化合物5的合成方法，包括如下步骤：
(1)在N2的保护下，将1.5mol原料5a溶入四氢呋喃中搅拌，并将体系降温至-100℃时，滴加2mol丁基锂，保温反应2h后，滴加2mol硼酸三甲酯的四氢呋喃溶液，反应4h。将反应液缓慢倒入水中搅拌，有大量白色固体析出，并抽滤烘干，得白色粉末状的中间体5，产率92.78％。其中，四氢呋喃的质量为原料5a质量的15倍；硼酸三甲酯的四氢呋喃溶液中四氢呋喃的质量为硼酸三甲酯质量的10倍。其化学反应式如下所示：
Figure BDA0001644391540000111
(2)在N2保护下，依次加入7.5mol N,N-二甲基甲酰胺、2mol中间体5、3mol原料5b、2.5mol水和3mol碳酸钾，搅拌加热升温至60℃时加入0.005mol四三苯基磷钯，继续升温至115℃反应17h。将反应液降至室温倒入水中搅拌，分液，将浓缩的有机相倒入石油醚中，有大量浅灰色固体析出，抽滤烘干得化合物5，产率69.52％，其化学反应式如下所示：
Figure BDA0001644391540000112
其中，原料5a和原料5b为购买的。
实施例6主体发光材料化合物6及其合成方法
主体发光材料化合物6的结构如下：
Figure BDA0001644391540000113
上述主体发光材料化合物6的合成方法，将实施例1中原料1a替换成原料6a，其余操作与实施例1相同，得到中间体6，产率94.86％。其化学反应式如下所示：
Figure BDA0001644391540000121
将实施例1中原料1b替换成原料6b，中间体1替换成中间体6，其余操作与实施例1相同，得到化合物6，产率66.83％，其化学反应式如下所示：
Figure BDA0001644391540000122
其中，原料6a和原料6b为购买的。
实施例7主体发光材料化合物7及其合成方法
主体发光材料化合物7的结构如下：
Figure BDA0001644391540000123
上述主体发光材料化合物7的合成方法，将实施例1中原料1a替换成原料7a，其余操作与实施例1相同，得到中间体7，产率93.54％。其化学反应式如下所示：
Figure BDA0001644391540000124
将实施例1中原料1b替换成原料7b，中间体1替换成中间体7，其余操作与实施例1相同，得到化合物7，产率66.87％，其化学反应式如下所示：
Figure BDA0001644391540000131
其中，原料7a和原料7b为购买的。
实施例8主体发光材料化合物8及其合成方法
主体发光材料化合物8的结构如下：
Figure BDA0001644391540000132
上述主体发光材料化合物8的合成方法，将实施例1中原料1a替换成原料8a，其余操作与实施例1相同，得到中间体8，产率94.15％。其化学反应式如下所示：
Figure BDA0001644391540000133
将实施例1中原料1b替换成原料8b，中间体1替换成中间体8，其余操作与实施例1相同，得到化合物8，产率67.10％，其化学反应式如下所示：
Figure BDA0001644391540000134
其中，原料8a和原料8b为购买的。
实施例9主体发光材料化合物9及其合成方法
主体发光材料化合物9的结构如下：
Figure BDA0001644391540000141
上述主体发光材料化合物9的合成方法，将实施例1中原料1a替换成原料9a，其余操作与实施例1相同，得到中间体9，产率92.14％。其化学反应式如下所示：
Figure BDA0001644391540000142
将实施例1中原料1b替换成原料9b，中间体1替换成中间体9，其余操作与实施例1相同，得到化合物9，产率64.13％，其化学反应式如下所示：
Figure BDA0001644391540000143
其中，原料9a和原料9b为购买的。
实施例10主体发光材料化合物10及其合成方法
主体发光材料化合物10的结构如下：
Figure BDA0001644391540000144
上述主体发光材料化合物10的合成方法，将实施例1中原料1a替换成原料10a，其余操作与实施例1相同，得到中间体10，产率94.14％。其化学反应式如下所示：
Figure BDA0001644391540000151
将实施例1中原料1b替换成原料10b，中间体1替换成中间体10，其余操作与实施例1相同，得到化合物10，产率67.45％，其化学反应式如下所示：
Figure BDA0001644391540000152
其中，原料10a和原料10b为购买的。
实施例11主体发光材料化合物11及其合成方法
主体发光材料化合物11的结构如下：
Figure BDA0001644391540000153
上述主体发光材料化合物11的合成方法，将实施例1中原料1a替换成原料11a，其余操作与实施例1相同，得到中间体11，产率92.31％。其化学反应式如下所示：
Figure BDA0001644391540000154
将实施例1中原料1b替换成原料11b，中间体1替换成中间体11，其余操作与实施例1相同，得到化合物11，产率64.75％，其化学反应式如下所示：
Figure BDA0001644391540000161
其中，原料11a和原料11b为购买的。
实施例12主体发光材料化合物12及其合成方法
主体发光材料化合物12的结构如下：
Figure BDA0001644391540000162
上述主体发光材料化合物12的合成方法，将实施例1中原料1a替换成原料12a，其余操作与实施例1相同，得到中间体12，产率93.42％。其化学反应式如下所示：
Figure BDA0001644391540000163
将实施例1中原料1b替换成原料12b，中间体1替换成中间体12，其余操作与实施例1相同，得到化合物12，产率67.18％，其化学反应式如下所示：
Figure BDA0001644391540000164
其中，原料12a和原料12b为购买的。
实施例13主体发光材料化合物13及其合成方法
主体发光材料化合物13的结构如下：
Figure BDA0001644391540000171
上述主体发光材料化合物13的合成方法，将实施例1中原料1a替换成原料13a，其余操作与实施例1相同，得到中间体13，产率91.74％。其化学反应式如下所示：
Figure BDA0001644391540000172
将实施例1中原料1b替换成原料13b，中间体1替换成中间体13，其余操作与实施例1相同，得到化合物13，产率67.25％，其化学反应式如下所示：
Figure BDA0001644391540000173
其中，原料13a和原料13b为购买的。
实施例14主体发光材料化合物14及其合成方法
主体发光材料化合物14的结构如下：
Figure BDA0001644391540000174
上述主体发光材料化合物14的合成方法，将实施例1中原料1a替换成原料14a，其余操作与实施例1相同，得到中间体14，产率94.03％。其化学反应式如下所示：
Figure BDA0001644391540000181
将实施例1中原料1b替换成原料14b，中间体1替换成中间体14，其余操作与实施例1相同，得到化合物14，产率68.23％，其化学反应式如下所示：
Figure BDA0001644391540000182
其中，原料14a和原料14b为购买的。
实施例15主体发光材料化合物15及其合成方法
主体发光材料化合物15的结构如下：
Figure BDA0001644391540000183
上述主体发光材料化合物15的合成方法，将实施例1中原料1a替换成原料15a，其余操作与实施例1相同，得到中间体15，产率94.54％。其化学反应式如下所示：
Figure BDA0001644391540000184
将实施例1中原料1b替换成原料15b，中间体1替换成中间体15，其余操作与实施例1相同，得到化合物15，产率66.57％，其化学反应式如下所示：
Figure BDA0001644391540000185
其中，原料15a和原料15b为购买的。
实施例16主体发光材料化合物16及其合成方法
主体发光材料化合物16的结构如下：
Figure BDA0001644391540000191
上述主体发光材料化合物16的合成方法，将实施例1中原料1a替换成原料16a，其余操作与实施例1相同，得到中间体16，产率93.15％。其化学反应式如下所示：
Figure BDA0001644391540000192
将实施例1中原料1b替换成原料16b，中间体1替换成中间体16，其余操作与实施例1相同，得到化合物16，产率68.19％，其化学反应式如下所示：
Figure BDA0001644391540000193
其中，原料16a和原料16b为购买的。
实施例17主体发光材料化合物17及其合成方法
主体发光材料化合物17的结构如下：
Figure BDA0001644391540000194
上述主体发光材料化合物17的合成方法，将实施例1中原料1a替换成原料17a，其余操作与实施例1相同，得到中间体17，产率94.05％。其化学反应式如下所示：
Figure BDA0001644391540000201
将实施例1中原料1b替换成原料17b，中间体1替换成中间体17，其余操作与实施例1相同，得到化合物17，产率64.14％，其化学反应式如下所示：
Figure BDA0001644391540000202
其中，原料17a和原料17b为购买的。
实施例18主体发光材料化合物18及其合成方法
主体发光材料化合物18的结构如下：
Figure BDA0001644391540000203
上述主体发光材料化合物18的合成方法，将实施例1中原料1a替换成原料18a，其余操作与实施例1相同，得到中间体18，产率93.41％。其化学反应式如下所示：
Figure BDA0001644391540000204
将实施例1中原料1b替换成原料18b，中间体1替换成中间体18，其余操作与实施例1相同，得到化合物18，产率67.32％，其化学反应式如下所示：
Figure BDA0001644391540000205
其中，原料18a和原料18b为购买的。
实施例19主体发光材料化合物19及其合成方法
主体发光材料化合物19的结构如下：
Figure BDA0001644391540000211
上述主体发光材料化合物19的合成方法，将实施例1中原料1a替换成原料19a，其余操作与实施例1相同，得到中间体19，产率91.33％。其化学反应式如下所示：
Figure BDA0001644391540000212
将实施例1中原料1b替换成原料19b，中间体1替换成中间体19，其余操作与实施例1相同，得到化合物19，产率66.55％，其化学反应式如下所示：
Figure BDA0001644391540000213
其中，原料19a和原料19b为购买的。
实施例20主体发光材料化合物20及其合成方法
主体发光材料化合物20的结构如下：
Figure BDA0001644391540000214
上述主体发光材料化合物20的合成方法，将实施例1中原料1a替换成原料20a，其余操作与实施例1相同，得到中间体20，产率91.22％。其化学反应式如下所示：
Figure BDA0001644391540000221
将实施例1中原料1b替换成原料20b，中间体1替换成中间体20，其余操作与实施例1相同，得到化合物20，产率64.15％，其化学反应式如下所示：
Figure BDA0001644391540000222
其中，原料20a和原料20b为购买的。
实施例21主体发光材料化合物21及其合成方法
主体发光材料化合物21的结构如下：
Figure BDA0001644391540000223
上述主体发光材料化合物21的合成方法，将实施例1中原料1a替换成原料21a，其余操作与实施例1相同，得到中间体21，产率94.35％。其化学反应式如下所示：
Figure BDA0001644391540000224
将实施例1中原料1b替换成原料21b，中间体1替换成中间体21，其余操作与实施例1相同，得到化合物21，产率67.28％，其化学反应式如下所示：
Figure BDA0001644391540000225
其中，原料21a和原料21b为购买的。
实施例22主体发光材料化合物22及其合成方法
主体发光材料化合物22的结构如下：
Figure BDA0001644391540000231
上述主体发光材料化合物22的合成方法，将实施例1中原料1a替换成原料22a，其余操作与实施例1相同，得到中间体22，产率91.45％。其化学反应式如下所示：
Figure BDA0001644391540000232
将实施例1中原料1b替换成原料22b，中间体1替换成中间体22，其余操作与实施例1相同，得到化合物22，产率65.47％，其化学反应式如下所示：
Figure BDA0001644391540000233
其中，原料22a和原料22b为购买的。
实施例23主体发光材料化合物23及其合成方法
主体发光材料化合物23的结构如下：
Figure BDA0001644391540000234
上述主体发光材料化合物23的合成方法，将实施例1中原料1a替换成原料23a，其余操作与实施例1相同，得到中间体23，产率94.56％。其化学反应式如下所示：
Figure BDA0001644391540000241
将实施例1中原料1b替换成原料23b，中间体1替换成中间体23，其余操作与实施例1相同，得到化合物23，产率67.44％，其化学反应式如下所示：
Figure BDA0001644391540000242
其中，原料23a和原料23b为购买的。
实施例24主体发光材料化合物24及其合成方法
主体发光材料化合物24的结构如下：
Figure BDA0001644391540000243
上述主体发光材料化合物24的合成方法，将实施例1中原料1a替换成原料24a，其余操作与实施例1相同，得到中间体24，产率92.47％。其化学反应式如下所示：
Figure BDA0001644391540000244
将实施例1中原料1b替换成原料24b，中间体1替换成中间体24，其余操作与实施例1相同，得到化合物24，产率67.81％，其化学反应式如下所示：
Figure BDA0001644391540000245
其中，原料24a和原料24b为购买的。
实施例25主体发光材料化合物25及其合成方法
主体发光材料化合物25的结构如下：
Figure BDA0001644391540000251
上述主体发光材料化合物25的合成方法，将实施例1中原料1a替换成原料25a，其余操作与实施例1相同，得到中间体25，产率91.46％。其化学反应式如下所示：
Figure BDA0001644391540000252
将实施例1中原料1b替换成原料25b，中间体1替换成中间体25，其余操作与实施例1相同，得到化合物25，产率67.35％，其化学反应式如下所示：
Figure BDA0001644391540000253
其中，原料25a和原料25b为购买的。
实施例26主体发光材料化合物26及其合成方法
主体发光材料化合物26的结构如下：
Figure BDA0001644391540000254
上述主体发光材料化合物26的合成方法，将实施例1中原料1a替换成原料26a，其余操作与实施例1相同，得到中间体26，产率91.64％。其化学反应式如下所示：
Figure BDA0001644391540000261
将实施例1中原料1b替换成原料26b，中间体1替换成中间体26，其余操作与实施例1相同，得到化合物26，产率67.86％，其化学反应式如下所示：
Figure BDA0001644391540000262
其中，原料26a和原料26b为购买的。
实施例27主体发光材料化合物27及其合成方法
主体发光材料化合物27的结构如下：
Figure BDA0001644391540000263
上述主体发光材料化合物27的合成方法，将实施例1中原料1a替换成原料27a，其余操作与实施例1相同，得到中间体27，产率91.78％。其化学反应式如下所示：
Figure BDA0001644391540000264
将实施例1中原料1b替换成原料27b，中间体1替换成中间体27，其余操作与实施例1相同，得到化合物27，产率67.56％，其化学反应式如下所示：
Figure BDA0001644391540000265
其中，原料27a和原料27b为购买的。
实施例28主体发光材料化合物28及其合成方法
主体发光材料化合物28的结构如下：
Figure BDA0001644391540000271
上述主体发光材料化合物28的合成方法，将实施例1中原料1a替换成原料28a，其余操作与实施例1相同，得到中间体28，产率91.88％。其化学反应式如下所示：
Figure BDA0001644391540000272
将实施例1中原料1b替换成原料28b，中间体1替换成中间体28，其余操作与实施例1相同，得到化合物28，产率68.79％，其化学反应式如下所示：
Figure BDA0001644391540000273
其中，原料28a和原料28b为购买的。
实施例29主体发光材料化合物29及其合成方法
主体发光材料化合物29的结构如下：
Figure BDA0001644391540000274
上述主体发光材料化合物29的合成方法，将实施例1中原料1a替换成原料29a，其余操作与实施例1相同，得到中间体29，产率91.64％。其化学反应式如下所示：
Figure BDA0001644391540000281
将实施例1中原料1b替换成原料29b，中间体1替换成中间体29，其余操作与实施例1相同，得到化合物29，产率66.84％，其化学反应式如下所示：
Figure BDA0001644391540000282
其中，原料29a和原料29b为购买的。
实施例30主体发光材料化合物30及其合成方法
主体发光材料化合物30的结构如下：
Figure BDA0001644391540000283
上述主体发光材料化合物30的合成方法，将实施例1中原料1a替换成原料30a，其余操作与实施例1相同，得到中间体30，产率90.58％。其化学反应式如下所示：
Figure BDA0001644391540000284
将实施例1中原料1b替换成原料30b，中间体1替换成中间体30，其余操作与实施例1相同，得到化合物30，产率68.49％，其化学反应式如下所示：
Figure BDA0001644391540000285
其中，原料30a和原料30b为购买的。
实施例31主体发光材料化合物31及其合成方法
主体发光材料化合物31的结构如下：
Figure BDA0001644391540000291
上述主体发光材料化合物31的合成方法，将实施例1中原料1a替换成原料31a，其余操作与实施例1相同，得到中间体31，产率91.26％。其化学反应式如下所示：
Figure BDA0001644391540000292
将实施例1中原料1b替换成原料31b，中间体1替换成中间体31，其余操作与实施例1相同，得到化合物31，产率67.83％，其化学反应式如下所示：
Figure BDA0001644391540000293
其中，原料31a和原料31b为购买的。
实施例32主体发光材料在有机电致发光器件的发光层中的应用
有机发光器件的制造方法，包括如下步骤：
(1)先依次用蒸馏水、甲醇超声清洗具有氧化铟锡(ITO)电极(第一电极，阳极)的玻璃底板，干燥；
(2)再用氧等离子体清洗5分钟，然后将清洗干净的阳极底板装载到真空沉积设备中；
(3)将空穴注入层化合物2-TNATA真空沉积到ITO电极上形成约50nm厚度的HIL，再将空穴传输层化合物NPB真空沉积到空穴注入层上形成约20nm厚度的HTL，然后将本发明实施例1-31所得到的主体发光材料和B Alq3掺杂剂以96：4的质量比共沉积到空穴传输区域上形成约30nm厚度的发光层EML；
(4)最后依次沉积约20nm厚度的空穴阻挡层DPVBi、约30nm厚度的电子传输层Alq3及约5nm厚度的阴极LiF和约50nm厚度的铝，由此完成有机发光器件的制造。
对比例：BPO，BPO为现有常用的主体发光材料，其结构式如下所示：
Figure BDA0001644391540000301
按照上述制造方法将BPO、化合物1至化合物31分别制造成相应的有机发光器件，所制造的有机发光器件的电子发光特性列表见表1。
表1有机发光器件的电子发光特性列表
Figure BDA0001644391540000302
Figure BDA0001644391540000311
由此表可以看出，本发明的化合物1至化合物31作为主体发光材料可以成功应用于有机电致发光器件的发光层。驱动电压明显低于常用主体发光材料BPO，并且在低的驱动电压下都具有较高的效率和亮度。
以上内容是结合具体的优选实施方式对本发明所作出的进一步详细说明，不能认定本发明的具体实施仅限于这些说明。对于本发明所属领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以作出若干简单推演或替换，都应该视为属于本发明的保护范围。

Claims (7)

1.一种主体发光材料，其特征在于，如结构式I所示化合物：
Figure DEST_PATH_IMAGE001
I
其中，R1为H原子，C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，氰基，氨基，卤素，苯基，取代苯基，所述取代基为C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，氰基，卤素；
R2为H原子，C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，氰基，氨基，卤素，苯基，取代苯基，所述取代基为C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，氰基，卤素；
R3为H原子，C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，氰基，氨基，卤素，苯基，取代苯基，所述取代基为C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，氰基，卤素；
R4为H原子，C1-C6烷基，C1-C6烷氧基。
2.根据权利要求1所述主体发光材料，其特征在于，所述主体发光材料的结构式选自以下化合物中：
Figure 494290DEST_PATH_IMAGE002
、
Figure DEST_PATH_IMAGE003
、
Figure 880272DEST_PATH_IMAGE004
、
Figure DEST_PATH_IMAGE005
、
Figure 299489DEST_PATH_IMAGE006
、
Figure DEST_PATH_IMAGE007
、
Figure 773327DEST_PATH_IMAGE008
、
Figure DEST_PATH_IMAGE009
、
Figure 853279DEST_PATH_IMAGE010
、
Figure DEST_PATH_IMAGE011
、
Figure 987326DEST_PATH_IMAGE012
、
Figure DEST_PATH_IMAGE013
、
Figure 582255DEST_PATH_IMAGE014
、
Figure DEST_PATH_IMAGE015
、
Figure 922101DEST_PATH_IMAGE016
、
Figure DEST_PATH_IMAGE017
、
Figure 59821DEST_PATH_IMAGE018
、
Figure DEST_PATH_IMAGE019
、
Figure 630348DEST_PATH_IMAGE020
、
Figure DEST_PATH_IMAGE021
、
Figure 791202DEST_PATH_IMAGE022
、
Figure DEST_PATH_IMAGE023
、
Figure 997056DEST_PATH_IMAGE024
、
Figure DEST_PATH_IMAGE025
、
Figure 159922DEST_PATH_IMAGE026
、
Figure DEST_PATH_IMAGE027
、
Figure 917662DEST_PATH_IMAGE028
、
Figure DEST_PATH_IMAGE029
、
Figure 175599DEST_PATH_IMAGE030
、
Figure DEST_PATH_IMAGE031
、
Figure 309777DEST_PATH_IMAGE032
。
3.权利要求1所述主体发光材料的合成方法，其特征在于，包括如下步骤：
（1）在N2的保护下，将原料Ia溶入四氢呋喃中，将体系降温至-80℃—-100℃时，滴加丁基锂，保温反应0.5-2h后，滴加硼酸三甲酯的四氢呋喃溶液，反应1.5-4h，反应结束后将反应液缓慢倒入水中搅拌，析出固体，经抽滤、烘干得中间体I；反应方程式如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE033
；
（2）在N2保护下，加入N,N-二甲基甲酰胺、步骤（1）所得到的中间体I、原料Ib、水和碳酸钾，加热升温至40-60℃时加入四三苯基磷钯，继续升温至80-115℃反应8-17h；反应结束后将反应液降至室温倒入水中，分液，将浓缩的有机相倒入石油醚中，析出固体，经抽滤并烘干得目标化合物I；反应方程式如下：
Figure 468095DEST_PATH_IMAGE034
。
4.根据权利要求3所述主体发光材料的合成方法，其特征在于：步骤（1）中原料Ia、丁基锂、硼酸三甲酯的摩尔比为0.5:1:1-1.5:2:2；四氢呋喃的质量为溴代物质量的8-15倍；硼酸三甲酯的四氢呋喃溶液中四氢呋喃的质量为硼酸三甲酯质量的8-10倍。
5.根据权利要求3所述主体发光材料的合成方法，其特征在于：步骤（2）中N,N-二甲基甲酰胺、中间体I、原料Ib、水、碳酸钾、四三苯基磷钯的摩尔比为5:0.5:1:0.5:1:0.001-7.5:2:3:2.5:3:0.005。
6.根据权利要求3所述主体发光材料的合成方法，其特征在于，包括如下步骤：（1）在N2的保护下，将1mol原料Ia溶入四氢呋喃中搅拌，并将体系降温至-95℃时，滴加1.1mol丁基锂，保温反应1h后，滴加1.15mol硼酸三甲酯的四氢呋喃溶液，反应2.5h，反应结束后将反应液缓慢倒入水中搅拌，有固体析出，经抽滤、烘干得中间体I；
（2）在N2保护下，依次加入6.5mol N,N-二甲基甲酰胺、1mol步骤（1）所得到的中间体I、2.2mol原料Ib、1.5mol水和2mol碳酸钾，搅拌加热升温至50℃时加入0.003mol四三苯基磷钯，继续升温至110℃反应15h；反应结束后将反应液降至室温倒入水中搅拌，分液，将浓缩的有机相倒入石油醚中，有固体析出，经抽滤并烘干得目标化合物I。
7.权利要求1所述主体发光材料作为主体发光材料在有机电致发光器件的发光层中的应用。
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