CN113121544A - 一种有机电致发光化合物及其制备方法和应用 - Google Patents

一种有机电致发光化合物及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种有机电致发光化合物,其结构通式如化学式1所示:

Description

一种有机电致发光化合物及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及有机光电材料技术领域,更具体的说是涉及一种有机电致发光化合物及其制备方法和应用。
背景技术
有机电致发光(简称OLED)是指由有机电致发光材料制备成的薄膜器件在电场的激发作用下发光的现象,利用该原理制备的光电器件具有功耗低、响应速度快、宽视角、高分辨率、宽温度特性、质量轻以及可卷曲等特点。并且,利用有机电致发光原理制得的显示屏幕与传统的LCD显示显示屏不同,无需采用背光灯,仅采用有机光电功能材料涂层和玻璃基板即可在电流通过时发光,所以可以做得更轻、更薄,可视角度更大,能够显著节省电能。
但是,目前利用有机电致发光材料制成的光电器件存在寿命短的问题,而且发光效率低、驱动电压高,从而造成有机电致发光材料的使用成本增加,不利于后期市场大范围推广。
因此,提供一种新的使用寿命长、使用成本低的有机电致发光材料是本领域技术人员亟需解决的问题。
发明内容
有鉴于此,本发明提供了一种有机电致发光化合物及其制备方法和应用,作为有机电致发光器件的发光材料能够提高器件的发光效率,而且能延长器件的使用寿命,降低驱动电压。
为了实现上述目的,本发明采用如下技术方案:
本发明提供了一种有机电致发光化合物,所述有机电致发光化合物的结构通式如化学式1所示:
Figure BDA0003004180190000021
其中:
所述R1、R2分别为单取代基,且R1、R2各自独立地表示取代或未取代的C1~C30烷基、取代或未取代的C3~C30环烷基、取代或未取代的3元~30元杂环烷基、取代或未取代的C1~C30烷氧基、C1~C30烷基氨基、C6~C30芳基氨基、取代或未取代的C6~C30芳基、取代或未取代的4元~30元杂芳基中的任一种;
所述R3、R5分别为单取代基、二取代基或三取代基;
所述R4、R6分别为单取代基或二取代基;
且所述R3、R4、R5、R6各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1~C30烷基、取代或未取代的C3~C30环烷基、取代或未取代的3元~30元杂环烷基、取代或未取代的C1~C30烷氧基、取代或未取代的C1~C30烷基氨基、取代或未取代的C6~C30芳基氨基、取代或未取代的C6~C30芳基、取代或未取代的4元~30元杂芳基中的一种或多种。
其中烷氧基通常用RO-表示,是有机化合物分子中的一类取代基,由烷基和氧原子构成;
烷基氨基由烷基和氨基构成;
芳基氨基由芳基和氨基构成。
优选的,所述R1、R2各自独立地表示取代或未取代的C1~C10烷基、取代或未取代的C3~C15环烷基、取代或未取代的3元~15元杂环烷基、C6~C20芳基氨基、取代或未取代的C6~C25芳基、取代或未取代的4元~20元杂芳基中的任一种。
优选的,所述R3、R4、R5、R6各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1~C10烷基、取代或未取代的C3~C15环烷基、取代或未取代的3元~15元杂环烷基、取代或未取代的C1~C10烷氧基、取代或未取代的C1~C15烷基氨基、取代或未取代的C6~C25芳基氨基、取代或未取代的C6~C20芳基、取代或未取代的4元~25元杂芳基中的一种或多种。
进一步优选的,所述烷基为直链烷基或支链烷基;
所述环烷基和所述杂环烷基分别为单环烷基、多环烷基、螺环烷基中的任一种;且所述杂环烷基中至少一个碳原子被杂原子取代;
所述芳基和所述杂芳基分别为单环芳基或多环芳基;所述多环芳基包括两个碳原子被两个邻接环共用的结构,至少一个所述邻接环为芳香族环;且所述杂芳基中至少一个碳原子被杂原子取代;
所述杂原子为N、O、S、Si、Se、Ge中的至少一种。
优选的,所述烷基为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基中的任一种;
所述环烷基为环丙基、环戊基、环己基、金刚烷基中的任一种;
所述芳基为苯、联苯、三联苯、萘、蒽、菲、芘中的任一种;
所述杂芳基为呋喃、噻吩、吡啶、三嗪中的任一种。
需要说明的是,上述的“取代”是指与化合物的碳原子键合的氢原子变成另外的取代基,并且取代的位置没有限制,只要该位置为氢原子被取代的位置即可,即取代基可以取代的位置,并且当两个或更多个取代基取代时,两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。
优选的,所述R1、R2分别表示如下结构式所示基团中的任一种:
Figure BDA0003004180190000031
Figure BDA0003004180190000041
所述
Figure BDA0003004180190000042
为基团连接位置。
进一步优选的,所述有机电致发光化合物包括D001~D150结构中的任意一种:
Figure BDA0003004180190000051
Figure BDA0003004180190000061
Figure BDA0003004180190000071
Figure BDA0003004180190000081
Figure BDA0003004180190000091
以上仅列举了一些具体的结构形式,但是这系列化合物不局限与上述分子结构,凡是一些简单基团及其取代的基团和取代位置的简单变换就可以得到其他具体的分子结构,在此不再一一赘述。
上述优选技术方案的有益效果是:本发明公开的有机电致发光化合物具有高电负性和富电子基团,且具有刚性特征的咔唑环结构,能够促进分子间的电荷跃迁;同时,化合物结构式的R1、R2位置上连有取代基,增加了分子量,分子间不易结晶、不易聚集,使材料具有较高的光热稳定性;另一方面,增加分子间堆叠,则更容易实现水平分子取向,从而使得能够实现快速电子流特征。因此,本发明提供的化合物可以应用于制备有机电致发光装置,并且提高有机电致发光装置的使用寿命。
本发明还提供了一种如上所述有机电致发光化合物的制备方法,具体包括如下步骤:
(1)在氮气保护下,将原料A、原料B以及碳酸铯混合后加入二甲基亚砜,然后加入催化剂,加热并搅拌均匀反应;
(2)反应停止后冷却至25℃,待沉淀析出后抽滤,用无水乙醇冲洗烘干,得到淡黄色粉末;
(3)取淡黄色粉末进行柱层析,滤液浓缩固体析出,得到所述有机电致发光化合物。
其中,合成路线为:
Figure BDA0003004180190000101
优选的,步骤(1)中所述原料A和所述原料B的摩尔比为1:(1.05~1.3);所述原料A与碳酸铯的摩尔比为1:(2.5~3);所述催化剂为4-二甲氨基吡啶,所述原料A与4-二甲氨基吡啶的摩尔比为1:(0.01~0.1);所述原料A与所述二甲基亚砜的配比为4.3mmol:20~30mL;所述加热的温度为90~140℃,所述反应的时间为20~30h;
步骤(2)中所述烘干的温度为70~80℃;
步骤(3)中所述柱层析采用硅胶柱层析,以二氯甲烷和石油醚按照1:(1~15)体积比混合作为溶剂。
优选的,所述原料A和所述原料B的摩尔比为1:1.1。
进一步优选的,所述原料A与碳酸铯的摩尔比为1:3。
进一步优选的,所述原料A与4-二甲氨基吡啶的摩尔比为1:0.05。
上述优选技术方案的有益效果是:本发明公开的一种有机电致发光化合物的制备方法操作简单,制备过程容易控制,制得的有机电致发光化合物可以应用于制备有机电致发光器件。
本发明还提供了一种如上所述有机电致发光化合物在有机电致发光器件中的应用。
本发明还提供了一种有机电致发光器件,所述有机电致发光器件包括第一电极、第二电极以及至少一层设置在所述第一电极和所述第二电极之间的有机物层,所述有机物层包括权利要求1~3任一项所述有机电致发光化合物。
优选的,所述有机物层包括发光层;所述发光层包括权利要求1~3任一项所述有机电致发光化合物和掺杂材料。
优选的,所述有机电致发光化合物和掺杂材料的质量比为(90~99.5):(0.5~10)。
优选的,所述有机物层还包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层。
上述优选技术方案的有益效果是,本发明由新的有机电致发光化合物制备有机电致发光器件,其通过改进界面特征展现出相对低的驱动电压、并且展示出优异的发光效率、高纯度颜色以及长的使用寿命。
经由上述的技术方案可知,与现有技术相比,本发明公开提供了一种有机电致发光化合物及其制备方法和应用,具有如下有益效果:
(1)本发明提供一种新的有机电致发光化合物,由于结构特征能够促进分子间的电荷跃迁,并具有较高的光热稳定性,且能够实现快速电子流;
(2)本发明公开的上述新有机电致发光化合物的制备方法操作简单,反应过程安全,方便进行扩大生产;
(3)本发明将上述有机电致发光化合物用于制备有机电致发光装置,能够提高有机电致发光装置的使用寿命,并且展现相对低的驱动电压,具有优异的发光效率和高纯度颜色。
具体实施方式
下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述,显然,所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例,而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例,本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例,都属于本发明保护的范围。
本发明实施例公开了一种有机电致发光化合物的制备方法,具体包括如下步骤:
(1)在氮气保护下,将原料A、原料B以及碳酸铯混合后加入二甲基亚砜,然后加入催化剂,加热并搅拌均匀反应;原料A和原料B的摩尔比为1:(1.05~1.3);原料A与碳酸铯的摩尔比为1:(2.5~3);催化剂为4-二甲氨基吡啶;原料A与4-二甲氨基吡啶的摩尔比为1:(0.01~0.1);原料A与二甲基亚砜DMSO的配比为4.3mmol:20~30mL;加热的温度为90~140℃,反应时间为20~30h;
(2)反应停止后冷却至15~30℃,待沉淀析出后抽滤,用无水乙醇冲洗后于70~80℃温度下烘干,得到淡黄色粉末;
(3)取淡黄色粉末进行柱层析,滤液浓缩固体析出,得到有机电致发光化合物;其中,柱层析采用硅胶柱层析,以二氯甲烷和石油醚按照1:(1~15)体积比混合作为溶剂。
其中,合成路线为:
Figure BDA0003004180190000121
为了进一步优化技术方案,原料A和原料B的摩尔比为1:1.1;原料A与碳酸铯的摩尔比为1:3;原料A与4-二甲氨基吡啶的摩尔比为1:0.05。
实施例1
本发明实施例1公开了如化合物结构式D004所示有机电致发光化合物的制备方法,具体包括如下步骤:
(1)在氮气保护体系下,称取原料A004(52.57mmol,20g),原料B004(57.85mmol,11.72g),碳酸铯(157.71mmol,51.38g)放入反应体系中,接着往反应体系中加入300mL二甲基亚砜溶液,随后加入4-二甲氨基吡啶(2.63mmol,0.32g),加热90℃,搅拌均匀并反应24h;
(2)反应停止后冷却至室温25℃,待沉淀析出后抽滤,用无水乙醇冲洗后于80℃温度下烘干,得到淡黄色粉末;
(3)用二氯甲烷和石油醚混合溶液(V二氯甲烷:V石油醚=1:10)做溶剂,取淡黄色粉末用硅胶柱层析,滤液浓缩固体析出,得到最终淡黄色状咔唑衍生物D004(32g,产率:81.54%)。
HPLC纯度:大于99%;
质谱:计算值为546.63,测试值为547.21;
元素分析:
计算值C:87.89%;H:4.06%;N:5.12%;O:2.93%;
测试值C:87.87%;H:4.07%;N:5.11%;O:2.95;
通过将上述计算值与测试值对比可知,所测值与理论值基本一致,由此证明,通过本发明公开的技术方案即可得到如化合物结构式D004所示产物。
其中,合成路线为:
Figure BDA0003004180190000131
实施例2
本发明实施例2公开了如化合物结构式D012所示有机电致发光化合物的制备方法,具体包括如下步骤:
(1)在氮气保护体系下,称取化合物A012(52.57mmol,20g),B012(57.85mmol,13.92g),碳酸铯(157.71mmol,51.38g)放入反应体系中,接着往反应体系中加入300mL二甲基亚砜溶液,4-二甲氨基吡啶(2.63mmol,0.32g),加热90℃,搅拌均匀并反应24h;
(2)反应停止后冷却至室温25℃,待沉淀析出后抽滤,用无水乙醇冲洗后于80℃温度下烘干,得到淡黄色粉末;
(3)采用二氯甲烷和石油醚混合溶液(V二氯甲烷:V石油醚=1:10)做溶剂,取上述淡黄色分明用硅胶柱层析,滤液浓缩固体析出,得到最终淡黄色状咔唑衍生物D012(23.05g,产率:75.0%)。
HPLC纯度:大于99%;
质谱:计算值为584.68,测试值为585.61;
元素分析:
计算值C:86.28%;H:4.14%;N:9.58%;
测试值C:86.27%;H:4.15%;N:9.58%;
通过将上述计算值与测试值对比可知,所测值与理论值基本一致,由此证明,通过本发明公开的技术方案即可得到如化合物结构式D012所示产物。
其中,合成路线为:
Figure BDA0003004180190000141
实施例3
本发明实施例3公开了如化合物结构式D013所示有机电致发光化合物的制备方法,具体包括如下步骤:
(1)在氮气保护体系下,称取化合物A013(52.57mmol,20g),B013(57.85mmol,24.29g),碳酸铯(157.71mmol,51.38g)放入反应体系中,接着往反应体系中加入300mL二甲基亚砜溶液,4-二甲氨基吡啶(2.63mmol,0.32g),加热90℃,搅拌均匀并反应24h;
(2)反应停止后冷却至室温25℃,待沉淀析出后抽滤,用无水乙醇冲洗后于80℃温度下烘干,得到淡黄色粉末;
(3)采用二氯甲烷和石油醚混合溶液(V二氯甲烷:V石油醚=1:10)做溶剂,取上述淡黄色分明用硅胶柱层析,滤液浓缩固体析出,得到最终淡黄色状咔唑衍生物D013(30.12g,产率:75.01%)。
HPLC纯度:大于99%;
质谱:计算值为763.90,测试值为764.52;
元素分析:
计算值C:86.48%;H:4.35%;N:9.17%;
测试值C:86.49%;H:4.35%;N:9.16%;
通过将上述计算值与测试值对比可知,所测值与理论值基本一致,由此证明,通过本发明公开的技术方案即可得到如化合物结构式D013所示产物。
其中,合成路线为:
Figure BDA0003004180190000151
实施例4
本发明实施例4公开了如化合物结构式D033所示有机电致发光化合物的制备方法,具体包括如下步骤:
(1)在氮气保护体系下,称取化合物A033(52.57mmol,22.63g),B033(57.85mmol,13.49g),碳酸铯(157.71mmol,51.38g)放入反应体系中,接着往反应体系中加入300mL二甲基亚砜溶液,4-二甲氨基吡啶(2.63mmol,0.32g),加热90℃,搅拌均匀并反应24h;
(2)反应停止后冷却至室温25℃,待沉淀析出后抽滤,用无水乙醇冲洗后于80℃温度下烘干,得到淡黄色粉末;
(3)采用二氯甲烷和石油醚混合溶液(V二氯甲烷:V石油醚=1:10)做溶剂,取上述淡黄色分明用硅胶柱层析,滤液浓缩固体析出,得到最终淡黄色状咔唑衍生物D033(26.28g,产率:85.79%)。
HPLC纯度:大于99%;
质谱:计算值为582.71,测试值为583.46;
元素分析:
计算值C:90.69%;H:4.50%;N:4.81%;
测试值C:90.70%;H:4.51%;N:4.79%;
通过将上述计算值与测试值对比可知,所测值与理论值基本一致,由此证明,通过本发明公开的技术方案即可得到如化合物结构式D033所示产物。
其中,合成路线为:
Figure BDA0003004180190000161
实施例5
本发明实施例5公开了如化合物结构式D077所示有机电致发光化合物的制备方法,具体包括如下步骤:
(1)在氮气保护体系下,称取化合物A077(52.57mmol,22.68g),B077(57.85mmol,16.13g),碳酸铯(157.71mmol,51.38g)放入反应体系中,接着往反应体系中加入300mL二甲基亚砜溶液,4-二甲氨基吡啶(2.63mmol,0.32g),加热90℃,搅拌均匀并反应24h;
(2)反应停止后冷却至室温25℃,待沉淀析出后抽滤,用无水乙醇冲洗后于80℃温度下烘干,得到淡黄色粉末;
(3)采用二氯甲烷和石油醚混合溶液(V二氯甲烷:V石油醚=1:10)做溶剂,取上述淡黄色分明用硅胶柱层析,滤液浓缩固体析出,得到最终淡黄色状咔唑衍生物D077(25.52g,产率:72.05%)。
HPLC纯度:大于99%;
质谱:计算值为673.78,测试值为674.70;
元素分析:
计算值C:85.35%;H:4.04%;N:6.24%;O:2.37%;
测试值C:85.38%;H:4.02%;N:6.25%;O:2.35%;
通过将上述计算值与测试值对比可知,所测值与理论值基本一致,由此证明,通过本发明公开的技术方案即可得到如化合物结构式D077所示产物。
其中,合成路线为:
Figure BDA0003004180190000171
实施例6
本发明实施例6公开了如化合物结构式D095所示有机电致发光化合物的制备方法,具体包括如下步骤:
(1)在氮气保护体系下,称取化合物A095(52.57mmol,22.68g),B095(57.85mmol,22.79g),碳酸铯(157.71mmol,51.38g)放入反应体系中,接着往反应体系中加入300mL二甲基亚砜溶液,4-二甲氨基吡啶(2.63mmol,0.32g),加热90℃,搅拌均匀并反应24h;
(2)反应停止后冷却至室温25℃,待沉淀析出后抽滤,用无水乙醇冲洗后于80℃温度下烘干,得到淡黄色粉末;
(3)采用二氯甲烷和石油醚混合溶液(V二氯甲烷:V石油醚=1:10)做溶剂,取上述淡黄色分明用硅胶柱层析,滤液浓缩固体析出,得到最终淡黄色状咔唑衍生物D095(29.22g,产率:70.46%)。
HPLC纯度:大于99%;
质谱:计算值为788.91,测试值为789.64;
元素分析:
计算值C:85.26%;H:4.09%;N:10.65%;
测试值C:85.25%;H:4.09%;N:10.66%;
通过将上述计算值与测试值对比可知,所测值与理论值基本一致,由此证明,通过本发明公开的技术方案即可得到如化合物结构式D095所示产物。
其中,合成路线为:
Figure BDA0003004180190000181
实施例7-16
按照实施例1中的合成方法,仅将相应反应物替换,可以合成实施例7-16的目标化合物,且相应的FD-MS(即质谱)结果如表1所示。
表1实施例7-16的目标化合物的FD-MS的结果
Figure BDA0003004180190000191
实施例17
本发明实施例17公开了一种有机电致发光器件,包括第一电极,以及依次设置于第一电极上的空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层和第二电极;
第一电极为ITO阳极;
第二电极为阴极;
发光层包括实施例1制备得到的有机电致发光化合物D004和掺杂材料E。
上述一种有机电致发光器件的制备方法,具体包括如下步骤:
a、ITO阳极:将涂层厚度为
Figure BDA0003004180190000201
的ITO(氧化铟锡)玻璃基板在蒸馏水中清洗2次,超声波洗涤30min,再用蒸馏水反复清洗2次,超声波洗涤10min,洗涤结束后,用甲醇、丙酮、异丙醇依次超声波洗涤(每次洗涤5min),干燥,然后转移至等离子体清洗机内洗涤5min,得到ITO阳极;
b、HIL(空穴注入层):在蒸镀机中,在ITO阳极上先真空蒸镀2-TNATA(即N1-(2-萘基)-N4,N4-二(4-(2-萘基(苯基)氨基)苯基)-N1-苯基苯-1,4-二胺)
Figure BDA0003004180190000202
形成空穴注入层;
c、HTL(空穴传输层):然后在空穴注入层上,真空蒸镀NPB(即N,N'-二苯基-N,N'-(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺)
Figure BDA0003004180190000203
形成空穴传输层;
d、EML(发光层):在空穴传输层上,真空蒸镀由上述实施例1制得的化合物D004的主体材料和掺杂材料E的混合材料作为发光层,其中主体材料和掺杂材料的重量比为90:10,其厚度为
Figure BDA0003004180190000204
其中掺杂材料E的结构式如下;
Figure BDA0003004180190000205
e、HBL(空穴阻挡层):在发光层上,真空蒸镀双(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1'-联苯-4-羟基)铝(BAlq)
Figure BDA0003004180190000206
形成空穴阻挡层;
f、ETL(电子传输层):在空穴阻挡层上,真空蒸镀8-羟基喹啉铝(Alq3)
Figure BDA0003004180190000207
形成电子传输层;
g、EIL(电子注入层):在电子传输层上,真空蒸镀LiF
Figure BDA0003004180190000208
形成电子注入层;
h、阴极:在电子注入层上蒸镀Al
Figure BDA0003004180190000209
形成阴极,即可得到有机电致发光器件。
实施例18~32
参照实施例17提供的有机电致发光器件及其制备方法,分别选用化学结构式为D001、D002、D020、D023、D024、D034、D035、D043、D045、D048、D068、D071、D080、D093、D103替换化合物D004,进行主体材料的蒸镀,制备得到相应化合物的有机电致发光器件,分别为实施例18~32。
对比例1
参照实施例17提供的有机电致发光器件及其制备方法,用主体材料RH替换化合物D004,进行主体材料的蒸镀,制备得到相应化合物的有机电致发光器件,即为对比例1。其中,主体材料RH的结构式为
Figure BDA0003004180190000211
性能表征
在6000(nits)亮度下对上述实施例17-32以及对比例1得到的有机电致发光器件的驱动电压、发光效率以及寿命进行表征,测试结果如下表2:
表2
Figure BDA0003004180190000212
Figure BDA0003004180190000221
由表2可以看出,与对比例1相比,本发明实施例17~32提供的器件的驱动电压为3.2V~3.6V,明显小于对比例1的驱动电压,同时发光效率远远高于对比例1的发光效率,寿命(490~580)是对比例1的8~10倍,由此可知,使用本发明提供的化合物作为发光层材料所制备的有机电致发光器件与使用比较化合物RH作为发光层材料所制备的有机电致发光器件相比,驱动电明显降低,发光效率以及寿命得到显著提高。
本说明书中各个实施例采用递进的方式描述,每个实施例重点说明的都是与其他实施例的不同之处,各个实施例之间相同相似部分互相参见即可。对于实施例公开的装置而言,由于其与实施例公开的方法相对应,所以描述的比较简单,相关之处参见方法部分说明即可。
对所公开的实施例的上述说明,使本领域专业技术人员能够实现或使用本发明。对这些实施例的多种修改对本领域的专业技术人员来说将是显而易见的,本文中所定义的一般原理可以在不脱离本发明的精神或范围的情况下,在其它实施例中实现。因此,本发明将不会被限制于本文所示的这些实施例,而是要符合与本文所公开的原理和新颖特点相一致的最宽的范围。

Claims (10)

1.一种有机电致发光化合物,其特征在于,所述有机电致发光化合物的结构通式如化学式1所示:
Figure FDA0003004180180000011
其中:
所述R1、R2分别为单取代基,且R1、R2各自独立地表示取代或未取代的C1~C30烷基、取代或未取代的C3~C30环烷基、取代或未取代的3元~30元杂环烷基、取代或未取代的C1~C30烷氧基、C1~C30烷基氨基、C6~C30芳基氨基、取代或未取代的C6~C30芳基、取代或未取代的4元~30元杂芳基中的任一种;
所述R3、R5分别为单取代基、二取代基或三取代基;
所述R4、R6分别为单取代基或二取代基;
且所述R3、R4、R5、R6各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1~C30烷基、取代或未取代的C3~C30环烷基、取代或未取代的3元~30元杂环烷基、取代或未取代的C1~C30烷氧基、取代或未取代的C1~C30烷基氨基、取代或未取代的C6~C30芳基氨基、取代或未取代的C6~C30芳基、取代或未取代的4元~30元杂芳基中的一种或多种。
2.根据权利要求1所述的一种有机电致发光化合物,其特征在于,所述烷基为直链烷基或支链烷基;
所述环烷基和所述杂环烷基分别为单环烷基、多环烷基、螺环烷基中的任一种;且所述杂环烷基中至少一个碳原子被杂原子取代;
所述芳基和所述杂芳基分别为单环芳基或多环芳基;所述多环芳基包括两个碳原子被两个邻接环共用的结构,至少一个所述邻接环为芳香族环;且所述杂芳基中至少一个碳原子被杂原子取代;
所述杂原子为N、O、S、Si、Se、Ge中的至少一种。
3.根据权利要求2所述的一种有机电致发光化合物,其特征在于,所述烷基为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基或叔丁基中的任一种;
所述环烷基为环丙基、环戊基、环己基或金刚烷基中的任一种;
所述芳基为苯、联苯、三联苯、萘、蒽、菲或芘中的任一种;
所述杂芳基为呋喃、噻吩、吡啶或三嗪中的任一种。
4.根据权利要求3所述的一种有机电致发光化合物,其特征在于,所述R1、R2分别表示如下结构式所示基团中的任一种:
Figure FDA0003004180180000021
所述
Figure FDA0003004180180000032
为基团连接位置。
5.根据权利要求1~4任一项所述有机电致发光化合物的制备方法,其特征在于,具体包括如下步骤:
Figure FDA0003004180180000031
(1)在氮气保护下,将原料A、原料B以及碳酸铯混合后加入二甲基亚砜,然后加入催化剂,加热反应;
(2)反应停止后冷却至25℃,待沉淀析出后抽滤,用无水乙醇冲洗烘干,得到淡黄色粉末;
(3)取淡黄色粉末进行柱层析,滤液浓缩固体析出,得到所述有机电致发光化合物。
6.根据权利要求5所述的一种有机电致发光化合物的制备方法,其特征在于,步骤(1)中所述原料A和所述原料B的摩尔比为1:(1.05~1.3);所述原料A与碳酸铯的摩尔比为1:(2.5~3);所述催化剂为4-二甲氨基吡啶;所述原料A与4-二甲氨基吡啶的摩尔比为1:(0.01~0.1);所述原料A与所述二甲基亚砜的配比为4.3mmol:20~30mL;所述加热的温度为90~140℃,所述反应的时间为20~30h;
步骤(2)中所述烘干的温度为70~80℃;
步骤(3)中所述柱层析采用硅胶柱层析,以二氯甲烷和石油醚按照1:(1~15)体积比混合作为溶剂。
7.根据权利要求1~4任一项所述有机电致发光化合物在有机电致发光器件中的应用。
8.一种有机电致发光器件,其特征在于,所述有机电致发光器件包括第一电极、第二电极以及至少一层设置在所述第一电极和所述第二电极之间的有机物层,所述有机物层包括权利要求1~4任一项所述有机电致发光化合物。
9.根据权利要求8所述的一种有机电致发光器件,其特征在于,包括发光层;所述发光层包括权利要求1~4任一项所述有机电致发光化合物和掺杂材料。
10.根据权利要求9所述的一种有机电致发光器件,其特征在于,所述有机物层还包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层。
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