CN114394928A - 有机电致发光化合物及其制备方法和有机电致发光器件 - Google Patents

有机电致发光化合物及其制备方法和有机电致发光器件 Download PDF

Info

Publication number
CN114394928A
CN114394928A CN202210032299.3A CN202210032299A CN114394928A CN 114394928 A CN114394928 A CN 114394928A CN 202210032299 A CN202210032299 A CN 202210032299A CN 114394928 A CN114394928 A CN 114394928A
Authority
CN
China
Prior art keywords
substituted
unsubstituted
group
raw material
organic electroluminescent
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
CN202210032299.3A
Other languages
English (en)
Inventor
王辉
段伟伟
赵阔
姜永吉
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Jilin Optical and Electronic Materials Co Ltd
Original Assignee
Jilin Optical and Electronic Materials Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Jilin Optical and Electronic Materials Co Ltd filed Critical Jilin Optical and Electronic Materials Co Ltd
Priority to CN202210032299.3A priority Critical patent/CN114394928A/zh
Publication of CN114394928A publication Critical patent/CN114394928A/zh
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/10—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

本发明涉及有机光电材料技术技术领域，具体而言，涉及有机电致发光化合物及其制备方法和有机电致发光器件。有机电致发光化合物结构式如下所示：

Description

有机电致发光化合物及其制备方法和有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及有机光电材料技术技术领域，具体而言，涉及有机电致发光化合物及其制备方法和有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光(简称OLED)是指由有机电致发光材料制备成的薄膜器件在电场的激发作用下发光的现象，利用该原理制备的光电器件具有功耗低、响应速度快、宽视角、高分辨率、宽温度特性、质量轻以及可卷曲等特点。并且，利用有机电致发光原理制得的显示屏幕与传统的LCD显示显示屏不同，无需采用背光灯，仅采用有机光电功能材料涂层和玻璃基板即可在电流通过时发光，所以可以做得更轻、更薄，可视角度更大，能够显著节省电能。
但是，目前利用有机电致发光材料制成的光电器件存在寿命短的问题，而且发光效率低、驱动电压高，从而造成有机电致发光材料的使用成本增加，不利于后期市场大范围推广。
因此，提供一种新的使用寿命长、使用成本低的有机电致发光材料是本领域技术人员亟需解决的问题。
鉴于此，特提出本发明。
发明内容
本发明的目的在于提供有机电致发光化合物及其制备方法和有机电致发光器件。利用本发明实施例提供的有机电致发光化合物制备的有机电致发光器件发光效率高、使用寿命长且驱动电压低。
本发明是这样实现的：
第一方面，本发明提供一种有机电致发光化合物，其结构式如下所示：
Figure BDA0003467001350000011
其中，R1为单取代基，且R1表示取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的杂环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烷基氨基、取代或未取代的芳基氨基、取代或未取代的芳基和取代或未取代的杂芳基中的任一种；
R2、R3、R4和R5为单取代基或多取代基；且R2、R3、R4和R5各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的杂环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烷基氨基、取代或未取代的芳基氨基、取代或未取代的芳基和取代或未取代的杂芳基中的任一种。
第二方面，本发明提供一种前述实施方式所述的有机电致发光化合物的制备方法，包括：参照下述合成路径合成所述有机电致发光化合物：
Figure BDA0003467001350000021
其中，X为卤素。
第三方面，本发明提供一种有机电致发光器件，其通过前述实施方式所述的有机电致发光化合物制备得到；
优选地，所述有机电致发光器件包括第一电极、第二电极以及至少一层设置在所述第一电极和所述第二电极之间的有机物层，所述有机物层通过前述实施方式所述的有机电致发光化合物制备得到；
优选地，所述有机物层包括发光层；其中，形成所述发光层的原料包括掺杂材料和前述实施方式所述有机电致发光化合物；
优选地，所述有机电致发光化合物和掺杂材料的质量比为(90～99.5):(0.5～10)；
优选地，所述有机物层还包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层。
本发明具有以下有益效果：本发明实施例提供的有机电致发光化合物由于具有多元环和咔唑环组成的刚性环结构，所以增加了分子间的电荷跃迁能力，同时，化合物本身具有高的电负性和富电子基团。同时，通过化合物结构式的R1位置上连有取代基，增加了分子量，分子间不易结晶、不易聚集，使材料具有较高的光热稳定性。因此，本发明提供的化合物用于制备有机电致发光装置是，可提高有机电致发光装置的使用寿命。
具体实施方式
为使本发明实施例的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述。实施例中未注明具体条件者，按照常规条件或制造商建议的条件进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过市售购买获得的常规产品。
本发明实施例提供一种有机电致发光化合物，有机电致发光化合物结构式如下所示：
Figure BDA0003467001350000031
其中，R1为单取代基，且R1表示取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的杂环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烷基氨基、取代或未取代的芳基氨基、取代或未取代的芳基和取代或未取代的杂芳基中的任一种；R2、R3、R4和R5为单取代基或多取代基；且R2、R3、R4和R5各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的杂环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烷基氨基、取代或未取代的芳基氨基、取代或未取代的芳基和取代或未取代的杂芳基中的任一种。
本发明实施例提供的有机电致发光化合物采用上述结构能够促进分子间的电荷跃迁，并具有较高的光热稳定性，且能够实现快速电子流。具体地，该有机电致发光化合物由于具有多元环和咔唑环组成的刚性环结构，所以增加了分子间的电荷跃迁能力，同时，化合物本身具有高的电负性和富电子基团。同时，通过化合物结构式的R1位置上连有取代基，增加了分子量，分子间不易结晶、不易聚集，使材料具有较高的光热稳定性。因此，该有机电致发光化合物用于制备有机电致发光器件时提高有机电致发光器件的使用寿命，发光效率，并降低驱动电压。
需要说明的是，R2单取代基或多取代基指的是R2可以是其所在苯环上中有一个H被取代的单取代基团，也可以是其所在苯环上任意位置上2个或3个H被取代的多取代基团。同理，R3、R4和R5分别为单取代基或多取代基也是同样的意义。
进一步地，R1表示取代或未取代的C1～C30烷基、取代或未取代的C3～C30环烷基、取代或未取代的3元～30元杂环烷基、取代或未取代的C1～C30烷氧基、取代或未取代的C1～C30烷基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基和取代或未取代的4元～30元杂芳基中的任一种；
优选地，R1表示取代或未取代的C1～C10烷基、取代或未取代的C3～C15环烷基、取代或未取代的3元～15元杂环烷基、取代或未取代的C6～C20芳基氨基、取代或未取代的C6～C25芳基、取代或未取代的4元～20元杂芳基中的任一种；优选地，R1表示如下结构式所示基团中的任一种：
Figure BDA0003467001350000041
Figure BDA0003467001350000051
进一步地，R2、R3、R4和R5分别为单取代基、二取代基或三取代基；
优选地，R2、R3、R4和R5各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1～C30烷基、取代或未取代的C3～C30环烷基、取代或未取代的3元～30元杂环烷基、取代或未取代的C1～C30烷氧基、取代或未取代的C1～C30烷基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基和取代或未取代的4元～30元杂芳基中的任一种；
优选地，R2、R3、R4和R5各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1～C10烷基、取代或未取代的C3～C15环烷基、取代或未取代的3元～15元杂环烷基、取代或未取代的C1～C10烷氧基、取代或未取代的C1～C15烷基氨基、取代或未取代的C6～C25芳基氨基、取代或未取代的C6～C20芳基和取代或未取代的4元～25元杂芳基中的任一种。
需要说明的是：(1)上述烷氧基通常用RO-表示，是有机化合物分子中的一类取代基，由烷基和氧原子构成。(2)烷基氨基由烷基和氨基构成。(3)芳基氨基由芳基和氨基构成。(4)上述烷基为直链烷基或支链烷基；例如包括但不限于甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基和叔丁基中的任一种。(5)环烷基为单环烷基、多环烷基和螺环烷基中的任一种；例如，包括但不限于所述环烷基为环丙基、环戊基、环己基和金刚烷基中的任一种。(6)芳基为单环芳基或多环芳基；其中，所述多环芳基包括两个碳原子被两个邻接环共用的结构，至少一个邻接环为芳香族环；例如，包括但不限于苯、联苯、三联苯、萘、蒽、菲和芘中的任一种。(7)杂环烷基为至少一个碳原子被杂原子取代的单杂环烷基、至少一个碳原子被杂原子取代多杂环烷基和至少一个碳原子被杂原子取代螺杂环烷基中的任一种；杂芳基为至少一个碳原子被杂原子取代的单环芳基或至少一个碳原子被杂原子取代多环芳基；上述杂原子包括但不限于N、O、S、Si、Se、Ge中的至少一种；例如，杂芳基为呋喃、噻吩、吡啶和三嗪中的任一种。
进一步地，有机电致发光化合物选自下述结构式所示化合物中的任意一种(包括但不限于下述化合物)；
Figure BDA0003467001350000061
Figure BDA0003467001350000071
Figure BDA0003467001350000081
Figure BDA0003467001350000091
Figure BDA0003467001350000101
Figure BDA0003467001350000111
Figure BDA0003467001350000121
Figure BDA0003467001350000131
Figure BDA0003467001350000141
Figure BDA0003467001350000151
Figure BDA0003467001350000161
第二方面，本发明实施例提供一种上述有机电致发光化合物的制备方法，包括：
S1、合成原料D-3；
参照下述合成路径进行合成：
Figure BDA0003467001350000171
其中，X1和X2分别为卤素。具体地，将原料D-1、原料D-2、CuCl2、THF和正丁基锂试剂混合进行反应，更具体地，(1)在氮气保护下，将原料D-1、原料D-2、CuCl2加在THF中，体系降温至-78℃以下，缓慢滴加叔丁基锂试剂，滴加完毕后室温反应，淬灭反应，分液浓缩，柱层析提纯得到原料D-3。其中，柱层析采用硅胶柱层析，以二氯甲烷和石油醚按照1：(1～15)体积比混合作为溶剂。
进一步地，形成所述原料D-3的条件包括：所述原料D-1与所述原料D-2的摩尔比为1:1；所述原料A与所述CuCl2的摩尔比为1:(2.5～3)；所述原料D-1与所述THF的配比为1mmol:5～20mL；所述原料D-1与所述正丁基锂的摩尔比为1:1～4。
S2、合成原料D-4；
参照下述合成路径进行合成：
Figure BDA0003467001350000172
其中，其中，X1为卤素。具体地，将所述原料D-3、THF和正丁基锂试剂混合进行反应；更具体地，在氮气保护下，将原料D-3加在THF溶液中，体系降温至-78℃以下，缓慢滴加叔丁基锂试剂，滴加完毕后室温反应，淬灭反应，分液浓缩，柱层析提纯得到中间体D-4。而柱层析采用硅胶柱层析，并以二氯甲烷和石油醚按照1：(1～15)体积比混合作为溶剂。
进一步地，所述原料D-3与所述THF的配比为1mmol:5～20mL；所述原料D-3与所述正丁基锂的摩尔比为1:1，反应时间10-30h。
S3、合成原料D-6；
参照下述合成路径进行合成：
Figure BDA0003467001350000181
其中，其中，X1为卤素。具体地，将所述原料D-4、原料D-5、无水碳酸钾THF、H2O和四(三苯基膦)钯混合进行反应；更具体地，(3)在氮气保护下，将原料D-4、原料D-5、无水碳酸钾加在THF/H2O体系中，加入四(三苯基膦)钯，加热反应20-24h，降温，抽滤，柱层析提纯得到中间体D-6。
进一步地，形成原料D-6的条件包括：所述原料D-4与所述原料D-5的摩尔比为1：(1.01-1.5)；所述原料D-4与所述无水碳酸钾的摩尔比为1：(1-5)；所述原料D-4与所述四(三苯基膦)钯的摩尔比为1：(0.01-0.2)；所述原料D-4与所述THF的配比为1mmol:5～20mL；反应时间为20-24h，反应温度为60-80℃。
S4、合成原料A；
参照下述合成路径进行合成：
Figure BDA0003467001350000182
具体地，将原料D-6、邻二氯苯和三苯基膦混合进行反应；更具体地，在氮气保护下，将原料D-6溶解到邻二氯苯中，加入三苯基膦，加热回流反应，原料D-6与邻二氯苯的配比为1mmol:3～15mL，原料D-6与三苯基膦的摩尔比为：1：(2-5)；分液浓缩，柱层析提纯得到中间体A。
S5、合成有机电致发光化合物：
参照下述合成路径进行合成：
Figure BDA0003467001350000191
其中，X为卤素。具体地，将原料A、原料B、碳酸铯、二甲基亚砜和催化剂混合进行反应；更具体地，在氮气保护下，将原料A、原料B以及碳酸铯混合后加入二甲基亚砜，然后加入催化剂，加热并搅拌均匀反应。反应停止后冷却至15～30℃，待沉淀析出后抽滤，用无水乙醇冲洗后于70～80℃温度下烘干，得到淡黄色粉末；取淡黄色粉末进行柱层析，滤液浓缩固体析出，得到有机电致发光化合物；其中，柱层析采用硅胶柱层析，以二氯甲烷和石油醚按照1：(1～15)体积比混合作为溶剂。
进一步地，原料A和所述原料B的摩尔比为1:(1.05～1.3)；所述原料A与所述碳酸铯的摩尔比为1:(2.5～3)；所述原料A与所述催化剂的摩尔比为1:(0.01～0.1)；所述催化剂为4-二甲氨基吡啶；所述原料A与二甲基亚砜的配比为4.3mmol:20～30mL；反应的条件包括：反应温度为90～140℃，反应时间为20～30h。优选地，原料A和原料B的摩尔比为1:1.1；原料A与碳酸铯的摩尔比为1:3；原料A与4-二甲氨基吡啶的摩尔比为1:0.05。
本发明实施例提供的制备方法操作简单，制备过程容易控制，制得的有机电致发光化合物可以应用于制备有机电致发光器件。
第三方面，本发明实施例提供一种有机电致发光器件，其通过上述有机电致发光化合物制备得到。其中，所述有机电致发光器件包括第一电极、第二电极以及至少一层设置在所述第一电极和所述第二电极之间的有机物层，所述有机物层通过前述实施方式所述的有机电致发光化合物制备得到。
具体地，所述有机物层包括发光层；其中，形成所述发光层的原料包括掺杂材料和前述实施方式所述有机电致发光化合物；其中，所述有机电致发光化合物和掺杂材料的质量比为(90～99.5):(0.5～10)。
进一步地，所述有机物层还包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层。
本发明实施例提供的新的有机电致发光化合物制备的有机电致发光器件，其通过改进界面特征展现出相对低的驱动电压、并且展示出优异的发光效率、高纯度颜色以及长的使用寿命。
以下结合实施例对本发明的特征和性能作进一步的详细描述。
实施例1
本发明实施例提供一种有机电致发光化合物(记为D024)的制备方法，参照下述合成路径进行合成：
Figure BDA0003467001350000201
Figure BDA0003467001350000202
以及
Figure BDA0003467001350000211
具体地，
在氮气保护体系下，称取原料D-7(50mmol，18.09g)和CuCl2(62.5mmol，8.4g)放入反应体系中，接着往反应体系中加入300mLTHF，体系降温至-78℃，向体系中缓慢滴加正丁基锂(50mmol)，滴加完毕后，自然升至室温(25℃左右)反应12h，反应完毕后，调节体系pH值为中性，萃取，分液，浓缩，得到固体用二氯甲烷和石油醚混合溶液(V二氯甲烷:V石油醚＝1:10)做溶剂，用硅胶柱层析，滤液浓缩固体析出，得到中间体D-8(5.87g，产率：50％)。
在氮气保护下，将原料D-8(50mmol，23.49g)加入500mlTHF溶液中，体系降温至-78℃以下，缓慢滴加正丁基锂试剂，滴加完毕后室温反应，反应时间20h，淬灭反应，调节反应体系pH值为7中性，萃取，分液，浓缩，得到固体用二氯甲烷和石油醚混合溶液(V二氯甲烷:V+＝1:20)做溶剂，用硅胶柱层析，滤液浓缩固体析出，得到中间体D-9(4.81g，产率：31％)。
在氮气保护下，将原料D-9(50mmol，15.5g)、原料D-10(55mmol，15.77g)和无水碳酸钾(100mmol，13.82g)加在THF/H2O体系中，加入四(三苯基膦)钯(0.05mmol，0.05g)，回流反应24h，反应完毕后，降温，抽滤，柱层析提纯得到中间体D-11(14.24g，收率82％)。
在氮气保护下，将原料D-11(50mmol，17.37g)溶解到邻500ml二氯苯中，加入三苯基膦(100mmol，26.23g)，加热回流反应，反应完毕后，分液浓缩，柱层析提纯得到中间体A(9.46g，收率60％)。
在氮气保护体系下，称取原料A024(52.57mmol，16.58g)，原料B024(57.85mmol，13.81g)，碳酸铯(157.71mmol，51.38g)放入反应体系中，接着往反应体系中加入300mL二甲基亚砜溶液，随后加入4-二甲氨基吡啶(2.63mmol，0.32g)，加热90℃，搅拌均匀并反应24h；反应停止后冷却至室温25℃，待沉淀析出后抽滤，用无水乙醇冲洗后于80℃温度下烘干，得到淡黄色粉末；用二氯甲烷和石油醚混合溶液(V二氯甲烷:V石油醚＝1:10)做溶剂，取淡黄色粉末用硅胶柱层析，滤液浓缩固体析出，得到最终淡黄色状咔唑衍生物D024(22.31g，产率：82％)。
表征：HPLC纯度：大于99％。质谱：计算值为517.63，测试值为518.48。元素分析：计算值C：92.82％；H：4.48％；N：2.71％；测试值C：92.57％；H：4.47％；N：2.69％。
通过将上述计算值与测试值对比可知，所测值与理论值基本一致，由此证明，通过本实施例制备得到D024：
Figure BDA0003467001350000221
实施例2
本发明实施例提供一种有机电致发光化合物(记为D043)的制备方法，参照下述合成路径进行合成：
Figure BDA0003467001350000222
具体地，在氮气保护体系下，称取原料A(52.57mmol，20.1g)、原料B043(57.85mmol，14.62g)和碳酸铯(157.71mmol，51.38g)放入反应体系中，接着往反应体系中加入300mL二甲基亚砜溶液，4-二甲氨基吡啶(2.63mmol，0.32g)，加热90℃，搅拌均匀并反应24h。反应停止后冷却至室温25℃，待沉淀析出后抽滤，用无水乙醇冲洗后于80℃温度下烘干，得到淡黄色粉末。采用二氯甲烷和石油醚混合溶液(V二氯甲烷:V石油醚＝1:10)做溶剂，取上述淡黄色分明用硅胶柱层析，滤液浓缩固体析出，得到最终淡黄色状咔唑衍生物D043(22.08g，产率：79.0％)。
表征：HPLC纯度：大于99％。质谱：计算值为531.63，测试值为532.55。元素分析：计算值C：90.37％；H：3.98％；N：2.63％；O：3.01％；测试值C：89.27％；H：3.95％；N：2.58％；O：3.10％。
通过将上述计算值与测试值对比可知，所测值与理论值基本一致，由此证明，通过本实施例制备得到D043：
Figure BDA0003467001350000231
实施例3
本发明实施例提供一种有机电致发光化合物(记为D055)的制备方法，参照下述合成路径进行合成：
Figure BDA0003467001350000232
具体地，在氮气保护体系下，称取原料A(52.57mmol，20.1g)、原料B055(57.85mmol，15.55g)和碳酸铯(157.71mmol，51.38g)放入反应体系中，接着往反应体系中加入300mL二甲基亚砜溶液，4-二甲氨基吡啶(2.63mmol，0.32g)，加热90℃，搅拌均匀并反应24h。反应停止后冷却至室温25℃，待沉淀析出后抽滤，用无水乙醇冲洗后于80℃温度下烘干，得到淡黄色粉末。采用二氯甲烷和石油醚混合溶液(V二氯甲烷:V石油醚＝1:10)做溶剂，取上述淡黄色分明用硅胶柱层析，滤液浓缩固体析出，得到最终淡黄色状咔唑衍生物D055(23.61g，产率：82％)。
表征：HPLC纯度：大于99％。质谱：计算值为547.68，测试值为548.69。元素分析：计算值C：87.72％；H：3.87％；N：2.56％；S：5.85％；测试值C：87.69％；H：3.65％；N：2.66％；S：5.45％。
通过将上述计算值与测试值对比可知，所测值与理论值基本一致，由此证明，通过本实施例制备得到D055：
Figure BDA0003467001350000241
实施例4
本发明实施例提供一种有机电致发光化合物(记为D078)的制备方法，参照下述合成路径进行合成：
Figure BDA0003467001350000242
具体地，在氮气保护体系下，称取原料A(52.57mmol，20.1g)、原料B078(57.85mmol，13.92g)和碳酸铯(157.71mmol，51.38g)放入反应体系中，接着往反应体系中加入300mL二甲基亚砜溶液，4-二甲氨基吡啶(2.63mmol，0.32g)，加热90℃，搅拌均匀并反应24h。反应停止后冷却至室温25℃，待沉淀析出后抽滤，用无水乙醇冲洗后于80℃温度下烘干，得到淡黄色粉末。采用二氯甲烷和石油醚混合溶液(V二氯甲烷:V石油醚＝1:10)做溶剂，取上述淡黄色分明用硅胶柱层析，滤液浓缩固体析出，得到最终淡黄色状咔唑衍生物D078(21.85g，产率：809％)。
表征：HPLC纯度：大于99％。质谱：计算值为519.61，测试值为520.34。元素分析：计算值C：87.84％；H：4.07％；N：8.09％；测试值C：87.49％；H：4.15％；N：8.36％。
通过将上述计算值与测试值对比可知，所测值与理论值基本一致，由此证明，通过本实施例制备得到D078：
Figure BDA0003467001350000251
实施例5
本发明实施例提供一种有机电致发光化合物(记为D092)的制备方法，参照下述合成路径进行合成：
Figure BDA0003467001350000252
具体地，在氮气保护体系下，称取原料A(52.57mmol，20.1g)、原料B092(57.85mmol，18.94g)和碳酸铯(157.71mmol，51.38g)放入反应体系中，接着往反应体系中加入300mL二甲基亚砜溶液，4-二甲氨基吡啶(2.63mmol，0.32g)，加热90℃，搅拌均匀并反应24h。反应停止后冷却至室温25℃，待沉淀析出后抽滤，用无水乙醇冲洗后于80℃温度下烘干，得到淡黄色粉末。采用二氯甲烷和石油醚混合溶液(V二氯甲烷:V石油醚＝1:10)做溶剂，取上述淡黄色分明用硅胶柱层析，滤液浓缩固体析出，得到最终淡黄色状咔唑衍生物D092(24.55g，产率：75％)。
表征：HPLC纯度：大于99％。质谱：计算值为622.73，测试值为623.58。元素分析：计算值C：86.79％；H：4.21％；N：9.00％；测试值C：86.58％；H：4.35％；N：8.86％。
通过将上述计算值与测试值对比可知，所测值与理论值基本一致，由此证明，通过本实施例制备得到D092：
Figure BDA0003467001350000261
实施例6
本发明实施例提供一种有机电致发光化合物(记为D190)的制备方法，参照下述合成路径进行合成：
Figure BDA0003467001350000262
具体地，在氮气保护体系下，称取原料A(52.57mmol，20.1g)、原料B190(57.85mmol，21.22g)和碳酸铯(157.71mmol，51.38g)放入反应体系中，接着往反应体系中加入300mL二甲基亚砜溶液，4-二甲氨基吡啶(2.63mmol，0.32g)，加热90℃，搅拌均匀并反应24h。反应停止后冷却至室温25℃，待沉淀析出后抽滤，用无水乙醇冲洗后于80℃温度下烘干，得到淡黄色粉末。采用二氯甲烷和石油醚混合溶液(V二氯甲烷:V石油醚＝1:10)做溶剂，取上述淡黄色分明用硅胶柱层析，滤液浓缩固体析出，得到最终淡黄色状咔唑衍生物D190(28.86g，产率：85％)。
表征：HPLC纯度：大于99％。质谱：计算值为645.77，测试值为646.56。元素分析：计算值C：89.28％；H：4.21％；N：6.51％；测试值C：89.49％；H：4.15％；N：6.61％。
通过将上述计算值与测试值对比可知，所测值与理论值基本一致，由此证明，通过本实施例制备得到D190：
Figure BDA0003467001350000271
实施例7-16
参照实施例1提供的有机电致发光化合物的制备方法，区别仅在于将相应反应物替换，对应合成得到实施例7-16的有机电致发光化合物，且相应的FD-MS(即质谱)结果如表1所示。
表1实施例8-16的目标化合物的FD-MS的结果
Figure BDA0003467001350000272
实践例1
本实施例提供一种有机电致发光器件，其包括第一电极，以及依次设置于第一电极上的空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层和第二电极。其中，第一电极为ITO阳极；第二电极为阴极；发光层通过实施例1制备得到的有机电致发光化合物D024和掺杂材料E制备得到。
具体地，该有机电致发光器件的制备方法，如下：
ITO阳极：将涂层厚度为
Figure BDA0003467001350000281
的ITO(氧化铟锡)玻璃基板在蒸馏水中清洗2次，超声波洗涤30min，再用蒸馏水反复清洗2次，超声波洗涤10min，洗涤结束后，用甲醇、丙酮、异丙醇依次超声波洗涤(每次洗涤5min)，干燥，然后转移至等离子体清洗机内洗涤5min，得到ITO阳极。
HIL(空穴注入层)：在蒸镀机中，在ITO阳极上先真空蒸镀2-TNATA(即N1-(2-萘基)-N4，N4-二(4-(2-萘基(苯基)氨基)苯基)-N1-苯基苯-1，4-二胺)
Figure BDA0003467001350000282
形成空穴注入层。
HTL(空穴传输层)：然后在空穴注入层上，真空蒸镀NPB(即N，N'-二苯基-N，N'-(1-萘基)-1，1'-联苯-4，4'-二胺)
Figure BDA0003467001350000283
形成空穴传输层。
EML(发光层)：在空穴传输层上，真空蒸镀由上述实施例1制得的化合物D024的主体材料和掺杂材料E的混合材料作为发光层，其中，主体材料和掺杂材料的重量比为90:10，其厚度为
Figure BDA0003467001350000284
其中掺杂材料E的结构式如下；
Figure BDA0003467001350000285
HBL(空穴阻挡层)：在发光层上，真空蒸镀双(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1'-联苯-4-羟基)铝(BAlq)
Figure BDA0003467001350000286
形成空穴阻挡层。
ETL(电子传输层)：在空穴阻挡层上，真空蒸镀8-羟基喹啉铝(Alq3)
Figure BDA0003467001350000287
形成电子传输层。
EIL(电子注入层)：在电子传输层上，真空蒸镀LiF
Figure BDA0003467001350000288
形成电子注入层。
阴极：在电子注入层上蒸镀Al
Figure BDA0003467001350000289
形成阴极，即可得到有机电致发光器件。
实践例2-16
参照实践例1提供的有机电致发光器件及其制备方法，分别选用有机电致发光化合物D002、D004、D030、D031、D055、D065、D066、D068、D075、D088、D098、D099、D180、D193、D194、D203替换实践例1提供的有机电致发光化合物D024，进行主体材料的蒸镀，制备得到相应化合物的有机电致发光器件，分别为实践例2-16。
对比例1：参照实践例1提供的有机电致发光器件及其制备方法，用主体材料RH替换有机电致发光化合物D024，进行主体材料的蒸镀，制备得到相应化合物的有机电致发光器件，即为对比例1。其中，主体材料RH的结构式如下：
Figure BDA0003467001350000291
性能检测
在6000(nits)亮度下对上述实践例1-16以及对比例1得到的有机电致发光器件的驱动电压、发光效率以及寿命进行表征，测试结果如下表2。
表2
Figure BDA0003467001350000292
Figure BDA0003467001350000301
由表2可以看出，与对比例1相比，本发明实践例1-16提供的有机电致发光器件的驱动电压为3.2V～3.6V，明显小于对比例1的驱动电压，同时发光效率远远高于对比例1的发光效率，寿命(490～580)是对比例1的8～10倍，由此可知，使用本发明提供的有机电致发光化合物作为发光层材料所制备的有机电致发光器件与使用比较化合物RH作为发光层材料所制备的有机电致发光器件相比，驱动电明显降低，发光效率以及寿命得到显著提高。
以上所述仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，对于本领域的技术人员来说，本发明可以有各种更改和变化。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种有机电致发光化合物，其特征在于，其结构式如下所示：
Figure FDA0003467001340000011
其中，R1为单取代基，且R1表示取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的杂环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烷基氨基、取代或未取代的芳基氨基、取代或未取代的芳基和取代或未取代的杂芳基中的任一种；
R2、R3、R4和R5分别为单取代基或多取代基；且R2、R3、R4和R5各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的杂环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烷基氨基、取代或未取代的芳基氨基、取代或未取代的芳基和取代或未取代的杂芳基中的任一种。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其特征在于，R1表示取代或未取代的C1～C30烷基、取代或未取代的C3～C30环烷基、取代或未取代的3元～30元杂环烷基、取代或未取代的C1～C30烷氧基、取代或未取代的C1～C30烷基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基和取代或未取代的4元～30元杂芳基中的任一种；
优选地，R1表示取代或未取代的C1～C10烷基、取代或未取代的C3～C15环烷基、取代或未取代的3元～15元杂环烷基、取代或未取代的C6～C20芳基氨基、取代或未取代的C6～C25芳基、取代或未取代的4元～20元杂芳基中的任一种；
优选地，R1表示如下结构式所示基团中的任一种：
Figure FDA0003467001340000021
Figure FDA0003467001340000031
3.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其特征在于，R2、R3、R4和R5分别为单取代基、二取代基或三取代基；
优选地，R2、R3、R4和R5各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1～C30烷基、取代或未取代的C3～C30环烷基、取代或未取代的3元～30元杂环烷基、取代或未取代的C1～C30烷氧基、取代或未取代的C1～C30烷基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基和取代或未取代的4元～30元杂芳基中的任一种；
优选地，R2、R3、R4和R5各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1～C10烷基、取代或未取代的C3～C15环烷基、取代或未取代的3元～15元杂环烷基、取代或未取代的C1～C10烷氧基、取代或未取代的C1～C15烷基氨基、取代或未取代的C6～C25芳基氨基、取代或未取代的C6～C20芳基和取代或未取代的4元～25元杂芳基中的任一种。
4.根据权利要求1-3任一项所述的有机电致发光化合物，其特征在于，所述烷基包括直链烷基或支链烷基；
优选地，所述烷基选自甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基和叔丁基中的任一种；
优选地，所述环烷基为单环烷基、多环烷基和螺环烷基中的任一种；
优选地，所述环烷基为环丙基、环戊基、环己基和金刚烷基中的任一种；
优选地，所述杂环烷基为至少一个碳原子被杂原子取代的单杂环烷基、至少一个碳原子被杂原子取代多杂环烷基和至少一个碳原子被杂原子取代螺杂环烷基中的任一种；
优选地，所述芳基为单环芳基或多环芳基；其中，所述多环芳基包括两个碳原子被两个邻接环共用的结构，至少一个邻接环为芳香族环；
优选地，所述芳基为苯、联苯、三联苯、萘、蒽、菲和芘中的任一种；
优选地，所述杂芳基为至少一个碳原子被杂原子取代的单环芳基或至少一个碳原子被杂原子取代多环芳基；
优选地，所述杂原子为N、O、S、Si、Se、Ge中的至少一种；
优选地，所述杂芳基为呋喃、噻吩、吡啶和三嗪中的任一种。
5.根据权利要求1-3任一项所述的有机电致发光化合物，其特征在于，所述有机电致发光化合物选自下述结构式所示化合物中的任意一种；
Figure FDA0003467001340000041
Figure FDA0003467001340000051
Figure FDA0003467001340000061
Figure FDA0003467001340000071
Figure FDA0003467001340000081
Figure FDA0003467001340000091
Figure FDA0003467001340000101
Figure FDA0003467001340000111
Figure FDA0003467001340000121
Figure FDA0003467001340000131
Figure FDA0003467001340000141
Figure FDA0003467001340000151
Figure FDA0003467001340000161
Figure FDA0003467001340000171
Figure FDA0003467001340000181
Figure FDA0003467001340000191
Figure FDA0003467001340000201
Figure FDA0003467001340000211
Figure FDA0003467001340000221
Figure FDA0003467001340000231
Figure FDA0003467001340000241
6.一种权利要求1所述的有机电致发光化合物的制备方法，其特征在于，包括：参照下述合成路径合成所述有机电致发光化合物：
Figure FDA0003467001340000242
其中，X为卤素。
7.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于，包括：将原料A、原料B、碳酸铯、二甲基亚砜和催化剂混合进行反应；
优选地，所述原料A和所述原料B的摩尔比为1:(1.05～1.3)；
优选地，所述原料A与所述碳酸铯的摩尔比为1:(2.5～3)；
优选地，所述原料A与所述催化剂的摩尔比为1:(0.01～0.1)；所述催化剂为4-二甲氨基吡啶；
优选地，所述原料A与二甲基亚砜的配比为4.3mmol:20～30mL；
优选地，反应的条件包括：反应温度为90～140℃，反应时间为20～30h。
8.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于，参照下述合成路径合成原料A：
Figure FDA0003467001340000251
Figure FDA0003467001340000252
以及
Figure FDA0003467001340000253
其中，X1和X2分别为卤素。
9.根据权利要求8所述的制备方法，其特征在于，形成原料D-3的步骤：将原料D-1、原料D-2、CuCl2、THF和正丁基锂试剂混合进行反应；
优选地，形成所述原料D-3的条件包括：所述原料D-1与所述原料D-2的摩尔比为1:1；所述原料A与所述CuCl2的摩尔比为1:(2.5～3)；所述原料D-1与所述THF的配比为1mmol:5～20mL；所述原料D-1与所述正丁基锂的摩尔比为1:1～4；
优选地，形成原料D-4的步骤包括：将所述原料D-3、THF和正丁基锂试剂混合进行反应；
优选地，形成原料D-4的条件包括：所述原料D-3与所述THF的配比为1mmol:5～20mL；
优选地，形成原料D-4的条件包括：所述原料D-3与所述正丁基锂的摩尔比为1:1；
优选地，形成原料D-6的步骤包括：将所述原料D-4、原料D-5、无水碳酸钾THF、H2O和四(三苯基膦)钯混合进行反应；
优选地，形成原料D-6的条件包括：所述原料D-4与所述原料D-5的摩尔比为1：(1.01-1.5)；所述原料D-4与所述无水碳酸钾的摩尔比为1：(1-5)；所述原料D-4与所述四(三苯基膦)钯的摩尔比为1：(0.01-0.2)；所述原料D-4与所述THF的配比为1mmol:5～20mL；反应时间为20-24h，反应温度为60-80℃；
优选地，形成原料A的步骤包括：将原料D-6、邻二氯苯和三苯基膦混合进行反应；
优选地，形成原料A的条件包括：所述原料D-6与所述邻二氯苯的配比为1mmol:3～15mL；所述原料D-6与所述三苯基膦的摩尔比为1：(2-5)。
10.一种有机电致发光器件，其特征在于，其通过权利要求1所述的有机电致发光化合物制备得到；
优选地，所述有机电致发光器件包括第一电极、第二电极以及至少一层设置在所述第一电极和所述第二电极之间的有机物层，所述有机物层通过权利要求1所述的有机电致发光化合物制备得到；
优选地，所述有机物层包括发光层；其中，形成所述发光层的原料包括掺杂材料和权利要求1所述有机电致发光化合物；
优选地，所述有机电致发光化合物和掺杂材料的质量比为(90～99.5):(0.5～10)；
优选地，所述有机物层还包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层。
CN202210032299.3A 2022-01-12 2022-01-12 有机电致发光化合物及其制备方法和有机电致发光器件 Withdrawn CN114394928A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202210032299.3A CN114394928A (zh) 2022-01-12 2022-01-12 有机电致发光化合物及其制备方法和有机电致发光器件

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202210032299.3A CN114394928A (zh) 2022-01-12 2022-01-12 有机电致发光化合物及其制备方法和有机电致发光器件

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN114394928A true CN114394928A (zh) 2022-04-26

Family

ID=81231681

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202210032299.3A Withdrawn CN114394928A (zh) 2022-01-12 2022-01-12 有机电致发光化合物及其制备方法和有机电致发光器件

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN114394928A (zh)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114409659A (zh) * 2022-01-13 2022-04-29 吉林奥来德光电材料股份有限公司 有机电致发光化合物及其制备方法和有机电致发光器件
CN114621196A (zh) * 2022-03-21 2022-06-14 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种有机发光材料及其制备方法和有机电致发光器件
CN114716399A (zh) * 2022-05-05 2022-07-08 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种有机铱金属化合物及其应用
CN114874192A (zh) * 2022-05-26 2022-08-09 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种有机电致发光材料及其在有机电致发光器件中的应用

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20160013422A1 (en) * 2014-07-14 2016-01-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN111116562A (zh) * 2019-12-24 2020-05-08 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种有机发光化合物及其制备方法和应用
CN113121544A (zh) * 2021-04-01 2021-07-16 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种有机电致发光化合物及其制备方法和应用
CN114409659A (zh) * 2022-01-13 2022-04-29 吉林奥来德光电材料股份有限公司 有机电致发光化合物及其制备方法和有机电致发光器件
CN115160325A (zh) * 2022-07-14 2022-10-11 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种有机发光材料及其制备方法和应用

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20160013422A1 (en) * 2014-07-14 2016-01-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN111116562A (zh) * 2019-12-24 2020-05-08 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种有机发光化合物及其制备方法和应用
CN113121544A (zh) * 2021-04-01 2021-07-16 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种有机电致发光化合物及其制备方法和应用
CN114409659A (zh) * 2022-01-13 2022-04-29 吉林奥来德光电材料股份有限公司 有机电致发光化合物及其制备方法和有机电致发光器件
CN115160325A (zh) * 2022-07-14 2022-10-11 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种有机发光材料及其制备方法和应用

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114409659A (zh) * 2022-01-13 2022-04-29 吉林奥来德光电材料股份有限公司 有机电致发光化合物及其制备方法和有机电致发光器件
CN114621196A (zh) * 2022-03-21 2022-06-14 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种有机发光材料及其制备方法和有机电致发光器件
CN114716399A (zh) * 2022-05-05 2022-07-08 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种有机铱金属化合物及其应用
CN114716399B (zh) * 2022-05-05 2024-05-31 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种有机电致发光化合物及其应用
CN114874192A (zh) * 2022-05-26 2022-08-09 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种有机电致发光材料及其在有机电致发光器件中的应用

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI611003B (zh) 用於電子裝置之化合物類
KR100940938B1 (ko) 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기 전기 발광 소자
CN114394928A (zh) 有机电致发光化合物及其制备方法和有机电致发光器件
KR20130083817A (ko) 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
CN110964021A (zh) 一种以芴为核心的化合物、制备方法及其应用
WO2019056932A1 (zh) 咪唑衍生物、包含该咪唑衍生物的材料和有机电致发光器件
CN112375071B (zh) 一种有机发光化合物及其制备方法与应用
CN111875592A (zh) 化合物其制备方法以及有机发光器件
CN106432078B (zh) 化合物及使用其的有机电子装置
CN111763205B (zh) 一种有机电致发光化合物及其制法和有机电致发光器件
CN114409659A (zh) 有机电致发光化合物及其制备方法和有机电致发光器件
CN106892903B (zh) 基于酚嗪和咔唑的有机电致发光化合物及其发光器件
CN116003454A (zh) 一种有机电致发光化合物及其制备方法和应用
CN110835351A (zh) 一种以吡咯亚甲基硼络合物为核心的有机化合物及其制备和应用
CN113121544A (zh) 一种有机电致发光化合物及其制备方法和应用
CN112961175B (zh) 多环芳族有机物、其合成工艺、发光材料和有机电致发光器件
KR102323603B1 (ko) 유기 전기 발광 소자용 발광 재료, 이를 이용한 유기 전기 발광 소자 및 유기 전기 발광 소자용 재료
CN109574908B (zh) 一种含螺二甲基蒽芴的化合物及其在有机电致发光器件上的应用
KR102422398B1 (ko) 축합 다환 화합물 및 그 제조방법과 용도
CN111320615B (zh) 一类基于s,s-二氧-二苯并噻吩和菲并咪唑的小分子及其在电致发光器件中的应用
CN111747962A (zh) 一种有机电致发光化合物及其制备方法和有机电致发光器件
CN112062765B (zh) 一种有机光电致发光化合物及其制备方法
CN112745301B (zh) 有机化合物及含有其的有机电致发光器件
CN110951485B (zh) 一种有机电致发光化合物及其制备方法和应用
US10439144B2 (en) Organic compound for electronic device comprising fused-core structure, organic optoelectronic device comprising same, and display device

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
WW01 Invention patent application withdrawn after publication

Application publication date: 20220426

WW01 Invention patent application withdrawn after publication