CN112961175B - 多环芳族有机物、其合成工艺、发光材料和有机电致发光器件 - Google Patents

多环芳族有机物、其合成工艺、发光材料和有机电致发光器件 Download PDF

Info

Publication number
CN112961175B
CN112961175B CN202110162419.7A CN202110162419A CN112961175B CN 112961175 B CN112961175 B CN 112961175B CN 202110162419 A CN202110162419 A CN 202110162419A CN 112961175 B CN112961175 B CN 112961175B
Authority
CN
China
Prior art keywords
ring
polycyclic aromatic
compound
substituted
reaction
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN202110162419.7A
Other languages
English (en)
Other versions
CN112961175A (zh
Inventor
马晓宇
韩文坤
汪康
黄悦
徐佳楠
王永光
金成寿
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Jilin Optical and Electronic Materials Co Ltd
Original Assignee
Jilin Optical and Electronic Materials Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Jilin Optical and Electronic Materials Co Ltd filed Critical Jilin Optical and Electronic Materials Co Ltd
Priority to CN202110162419.7A priority Critical patent/CN112961175B/zh
Publication of CN112961175A publication Critical patent/CN112961175A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN112961175B publication Critical patent/CN112961175B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic System
    • C07F5/02—Boron compounds
    • C07F5/027—Organoboranes and organoborohydrides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/40—Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/653—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only oxygen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/655—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only sulfur as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1074—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing more than three nitrogen atoms as heteroatoms
    • C09K2211/1085—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing more than three nitrogen atoms as heteroatoms with other heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1096—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing other heteroatoms
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Abstract

本发明涉及有机光电材料领域，具体而言，涉及多环芳族有机物、其合成工艺、发光材料和有机电致发光器件。多环芳族有机物为下述式I或II所示化合物或其同分异构体，
Figure DDA0002935973380000011
其中，A环、C环、E环、F环、D环和G环分别独立的选自芳香环、杂芳基环或脂肪族环,至少有一个杂芳基环；R1‑R7分别独立地选自氢、氘、氰基、卤素基团、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的螺环基、取代或未经取代的稠环基或能与相邻取代基连接形成单环或多环脂肪族环基团或芳香族环基团。多环芳族有机物能发射蓝光，继而可以作为蓝色掺杂材料，且能提升有机电致发光器件的效率和寿命。

Description

多环芳族有机物、其合成工艺、发光材料和有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及有机光电材料领域，具体而言，涉及多环芳族有机物、其合成工艺、发光材料和有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光器件具有低驱动电压、高亮度、大视角和快响应时间等优点，并且可以应用于全色发光平板显示器，因此，有机电致发光器件作为下一代显示技术而受到关注。有机电致发光器件在电场条件下，由阴极注入的电子和由阳极注入的空穴在发光层复合形成激子，激子在有机层中辐射跃迁，发出光子，实现发光，而发光颜色取决于有机分子的类型。
有机发光材料是电致发光器件的核心材料，尤其是作为光的三原色之一的具有蓝色的发光特性的有机材料的开发得到了积极的研究。小分子发光材料与组件设计主要不同于高分子的地方，也是让小分子OLED的面板技术能够在短时间内达到产品化的关键之一。为了提高器件的发光效率、亮度、提高组件工作的稳定度，发光层的组成是将高荧光效率的材料掺杂到主体分子中。目前，长寿命、色纯度高、高效率的蓝光掺杂材料得到了广泛地研究。
因此，继续需要开发为了改善有机电致发光器件的发光特性而优化的有机电致发光器件的结构以及能够支持有机电致发光器件的优化结构的新型蓝光掺杂材料。
鉴于此，特提出本发明。
发明内容
本发明的目的在于提供多环芳族有机物、其合成工艺、发光材料和有机电致发光器件。本发明实施例提供的多环芳族有机物能发射蓝光，继而可以作为蓝色掺杂材料，且能提升有机电致发光器件的效率和寿命。
本发明是这样实现的：
第一方面，本发明提供一种多环芳族有机物，其为下述式I或Ⅱ所示化合物或其同分异构体，
Figure BDA0002935973370000021
其中，A环、C环、E环、F环、D环和G环分别独立的选自芳香环、杂芳基环或脂肪族环，至少有一个杂芳基环；
R1-R7分别独立地选自氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的螺环基、取代或未经取代的稠环基或能与相邻取代基连接形成单环或多环脂肪族环基团或芳香族环基团。
第二方面，本发明提供一种前述实施方式所述的多环芳族有机物的合成工艺，参照下述合成路径合成所述多环芳族有机物：
Figure BDA0002935973370000022
第三方面，本发明提供一种发光材料，其包括前述实施方式任一项所述的多环芳族有机物；
优选地，其还包括荧光主体材料；
优选地，所述荧光主体材料和所述多环芳族有机物的重量比为95：5-98：2。
第四方面，本发明提供一种有机电致发光器件，其包括上述发光材料制备得到的发光层。
本发明具有以下有益效果：本实施例提供的多环芳族有机物可发射蓝光，可以用于有机电致发光器件的发光材料中的蓝色掺杂材料，且该化合物能够提升有机电致发光器件的效率和寿命。
具体实施方式
为使本发明实施例的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述。实施例中未注明具体条件者，按照常规条件或制造商建议的条件进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过市售购买获得的常规产品。
本发明实施例提供一种多环芳族有机物，其为下述式I或Ⅱ所示化合物或其同分异构体，
Figure BDA0002935973370000031
其中，A环、C环、E环、F环、D环和G环分别独立的选自芳香环、杂芳基环或脂肪族环，至少有一个杂芳基环；
R1-R7分别独立地选自氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的螺环基、取代或未经取代的稠环基或能与相邻取代基连接形成单环或多环脂肪族环基团或芳香族环基团。
需要说明的是，R1-R6表示对应的A环、C环、E环、F环、D环和G环的环上的取代基，该取代基可以位于对应环的任意位置，即对取代基的位置没有限制，只要只要该位置为氢原子被取代的位置(即，取代基可以取代的位置)即可。并且对应环上可以有多个取代，例如含有2个取代基、3个取代基或者更多取代基，而当对应环上含有多个取代基时，该多个取代基之间可以相同也可不同。
进一步地，A环、C环、E环、F环、D环和G环分别独立的选自C6-C60芳香环、 C3-C50杂芳基环或C3-C30脂肪族环；例如，A环、C环、E环、F环、D环和G环分别独立的选自苯环、苯并吡咯环、苯并呋喃环、苯并噻吩环、联苯环、呋喃环、吡咯环、噻吩环、1,3环戊二烯环、苯并1,3环戊二烯环和苯并1,2环戊二烯环中的任意一种。
更具体地，A环、C环、E环、F环、D环和G环中至少有一个为C3-C50杂芳基环；A环、C环、E环、F环、D环和G环中至少有一个为式III所示环：
Figure BDA0002935973370000041
式Ⅲ，其中，X为-O-，-S-，-Se-，-C(R8R9)-，N(R10R11)和-Si(R12R13)-中的任意一种；H环表示芳香环、杂芳基环或脂肪族环；R8-R13分别独立地选自氢、氘、取代或未取代的C1-C10烷基、取代或未取代的C6-C24芳基、取代或未取代的C3-C24杂芳基、取代或未取代的C1-C6烷氧基、取代或未取代的C5-C30螺环基。
优选地，H环表示C6-C60芳香环、C3-C50杂芳基环或C3-C30脂肪族环，例如， H环表示苯环、苯并吡咯环、苯并呋喃环、苯并噻吩环、联苯环、呋喃环、吡咯环、噻吩环、1,3环戊二烯环、苯并1,3环戊二烯环和苯并1,2环戊二烯环中的任意一种；R8-R13分别独立地选自氢、氘、甲基、乙基、叔丁基、烷氧基、苯基、甲基苯、联苯基和萘基中的任意一种。
进一步地，在满足化学键键合规则的基础上，A环、C环、E环、F环、D环、G 环和H环中碳原子可被杂原子替换，优选地，杂原子为氮、氧、硫、硅和硒中的任意一种。
满足化学键键合规则也就是要求各个原子键合的化学键的个数要符合要求，例如碳键合4个化学键，O键合2个化学键等。
且A环、C环、E环、F环、D环、G环和H环中的氢可以被氘代氢替换。
进一步地，R1-R7分别独立地选自氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的C1-C10 烷基、取代或未取代的C6-C30芳氧基、取代或未取代的C6-C30芳胺基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、取代或未取代的C1-C6烷氧基、取代或未取代的C5-C30螺环基、取代或未经取代的稠环基或能与相邻取代基连接形成单环或多环的C3-C30脂肪族环基团或C6-30芳香族环基团；优选地，R1-R7分别独立地选自氢、氘、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、丙基、环丙烷基、环戊烷基、环己烷基、异丙基、叔丁基、金刚烷、1,3 环戊二烯基、1,2环戊二烯基、甲氧基、乙氧基、苯基、甲基苯、联苯基、萘基、二苯并呋喃、二甲基芴和芳胺基中的任意一种。
需要说明的是，本发明实施例提及的取代或未取代的烷基或者取代或未取代的C1-C10烷基可以选自甲基、乙基、丙基、异丙基和正丁基等未取代烷基，也可以是卤素、羟基和硝基等取代基团取代的烷基。且烷基可以是直链也可以是支链烷基。
芳香基团或取代或未取代的芳香基或取代或未取代的C6-C30芳香环基团可以是为苯环等未取代的单环芳基、也可以是苄基、邻位取代的苯环、间为取代苯环、对位取代苯环、均三取代苯环等取代的单环芳基(其中取代的基团可以是卤素、烷基、硝基、氰基等基团)、也可以是蒽和菲等稠合的未取代的芳基、也可以是取代后的蒽和菲等稠合的取代的芳基，还可以是联苯基或者二苯甲酮基等取代或未取代的非稠合芳基。
取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基可以是噻吩、噻唑、呋喃、吡咯、咪唑、吡啶以及嘧啶等未取代的芳杂环、也可以是含有卤素、烷基、硝基、氰基等取代基团的噻吩、噻唑、呋喃、吡咯、咪唑、吡啶以及嘧啶等取代的芳杂环，也可以是经过取代或者未被取代的苯并呋喃环、苯并噻吩环、苯并噻唑环、苯并吡咯环、苯并咪唑环、苯并吡啶环和苯并嘧啶环等稠合环。
取代或未取代的烷氧基以及取代或未取代的C1-C6烷氧基可以选自甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、异丙氧基等未取代的烷氧基、也可以是卤素、氰基、羟基和硝基等取代基团取代的甲氧基、乙氧基和丙氧基等取代的烷氧基。
取代或未取代的螺环基、取代或未取代的C5-C30螺环基可以为下述基团中的任意一种：
Figure BDA0002935973370000051
芳胺基可以是两个苯环连接的叔胺基、或者是一个苯环连接的伯胺基，且苯环上可以进行进一步取代，且苯环可以替换为联苯等非稠合的芳基或者替换为蒽、菲等稠合的芳基。同理芳氧基也是如此，仅仅是将杂原子N替换为O。且上述苯环上还可以进一步连接基团。
取代或未取代的脂肪族环基团或取代或未取代的C6-C30脂肪族环基团可以为环己烯基团、环己烷基团和1，2环己二烯基团等未取代的脂肪环基团，也可是被卤素、烷基、氰基等基团取代的取代脂肪环基团。
具体地，多环芳族系化合物选自下述结构式所示化合物中的任意一种：
Figure BDA0002935973370000071
Figure BDA0002935973370000081
Figure BDA0002935973370000091
Figure BDA0002935973370000101
Figure BDA0002935973370000111
Figure BDA0002935973370000121
需要说明的是，上述化合物的编号与下述实施例中多环芳族有机物的编号一致，即下述实施例中的多环芳族有机物编号的化合对应上述多环芳族有机物编号化合物以及其结构式。
本发明实施例提供一种上述多环芳族有机物的合成工艺，参照下述合成路径合成所述多环芳族有机物：
Figure BDA0002935973370000131
其中，形成中间体C的条件：反应物B和反应物A的摩尔比为：1:1-1.2；反应温度为90-110℃，反应时间为14-20小时；形成中间体E的条件：反应物D和中间体C 的摩尔比为1:1-1.2；反应温度为90-120℃，反应时间为14-20小时；形成中间体G的条件：反应物F与中间体E的摩尔比为1:1-1.2；反应温度为100-120℃，反应时间为12-20 小时；形成式I所示化合物的条件：反应温度为180-200℃，反应时间为19-24小时；形成Ⅱ所示化合物的条件：反应温度为190-240℃，反应时间为19-24小时。采用上述合成条件有利于合成得到多环芳族有机物。
本发明实施例还提供一种发光材料，其包括上述多环芳族有机物和荧光主体材料；且荧光主体材料和所述多环芳族有机物的重量比为95：5-98：2。
本发明实施例还提供一种有机电致发光器件，其包括第一电极和第二电极以及至少一层设置在所述第一电极和所述第二电极之间的发光层。发光层通过上述发光材料制备得到。
第一电极和第二电极之间设置包括空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中至少一层或多层。
第一电极作为阳极，阳极优选包含具有高逸出功的材料。例如氧化锡铟(ITO)或氧化铟锌(IZO)。由于在水和/或空气存在下本发明器件的寿命会缩短，所以所述器件被适当地(取决于应用)结构化、提供接点并最后密封。
空穴传输材料是能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的材料，并且具有高空穴迁移率的材料。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时具有共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
电子阻挡层可以设置在空穴传输层与发光层之间。作为电子阻挡层，可以使用本领域中已知的材料，例如基于芳基胺的有机材料。
空穴阻挡层材料，可以使用现有技术中公知的具有空穴阻挡作用的化合物，例如，浴铜灵(BCP)等菲咯啉衍生物、噁唑衍生物、三唑衍生物、三嗪衍生物等，但不限于此。
电子传输层可以起到促进电子传输的作用。可以使用现有技术中公知的具有电子传输作用的化合物，例如，8-羟基喹啉的Al配合物；包含Alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物等。
电子注入层可以起到促进电子注入的作用。具有传输电子的能力，防止发光层中产生的激子迁移至空穴注入层。本发明中使用的电子注入材料包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物，金属配合物，含氮五元环衍生物等，但不限于此。
第二电极作为阴极，通常优选具有小功函数的材料使得电子顺利注入有机材料层。例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金。
以下结合实施例对本发明的特征和性能作进一步的详细描述。
实施例1
本发明实施例提供一种多环芳族有机物(记为化合物1)及其合成工艺，具体地，
参照下述合成路径合成得到化合物1：
Figure BDA0002935973370000141
操作如下：(1)在氮气保护下，将反应物B-1(20.3g，120mmol)、叔丁醇钠(11.5g，220mmol)加入三口瓶中，400ml的干燥甲苯溶液溶解在1000ml的三口瓶中，室温搅拌 10分钟后，室温条件下加入反应物A-1(37.8g，120mmol)、三叔丁基膦(2.4g，12mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(1.8g，2mmol)，缓慢升温至90℃，反应16小时。利用TLC监测反应，待反应结束后，冷却至室温，搅拌条件下加入适量蒸馏水，分液后保留有机相。无水硫酸镁干燥后，收集滤液，将滤液利用硅藻土过滤，除去催化剂，将所得滤液利用旋转式蒸发仪旋干后，溶解在甲苯/乙醇中，进行重结晶，过滤，将滤饼用石油醚多次淋洗，放入60℃烘箱干燥7小时，得到中间体C-1(31.4g，产率：65％，Ms：403.23)。
(2)在氮气保护下，将反应物D-1(12.7g，75mmol)、叔丁醇钠(7.2g，75mmol)溶解在300ml干燥甲苯中，室温搅拌10分钟，随后，将三(二亚苄基丙酮)二钯(1.4g，1.5mmol)、中间体C-1(30.2g，75mmol)、三叔丁基膦(3.0g，7.5mmol)加入反应体系中，逐渐升温至100℃，反应14小时。通过TLC检测反应完毕后，趁热在硅藻土中过滤，除去反应体系中的盐和催化剂，待滤液冷却至室温，用适量蒸馏水对滤液进行洗涤，分液后保留有机相，将有机相利用无水硫酸镁干燥后，使用旋转式蒸发仪去除溶剂，所得粗料在甲苯/乙醇中重结晶，过滤，将滤饼用石油醚多次淋洗，放入60℃烘箱干燥7小时，得到中间体E-1(27.0g，产率：73.2％，Ms：491.54)。
(3)在氮气保护下，将反应物F-1(13.5g，60mmol)、叔丁醇钠(5.8g，60mmol)加入三口瓶中，加入200ml干燥甲苯到500ml的三口瓶中，室温搅拌10分钟，待反应物全部溶解，将三(二亚苄基丙酮)二钯(1.1g，1.2mmol)、三叔丁基膦(2.4g，12mmol)、反应物E-1(29.5g，60mmol)加入到反应瓶中，逐步升温至100℃反应16小时。待TLC检测反应完毕后，趁热在硅藻土中过滤，除去反应体系中的盐和催化剂，待滤液冷却至室温，用适量蒸馏水对滤液进行洗涤，分液后保留有机相，无水硫酸镁干燥有机相后，使用旋转式蒸发仪去旋干剂，所得粗料在甲苯中重结晶，过滤，将滤饼用石油醚多次淋洗，放入60℃烘箱干燥8小时，得到中间体G-1(29.3g，产率：76.3％，Ms：635.95)。
(4)在氮气保护下，搅拌条件下，将反应物G-1(25.4g，40mmol)、三碘化硼(78.3g，200mmol)和三苯基烷硼(19.4g，80mmol)溶解在400ml的1,2,4-三氯苯中，逐渐升温至200℃，加热搅拌20小时。通过TCL对反应监测，待反应结束后，冷却室温，将800ml 的pH＝7的磷缓冲溶液加入反应体系，分液后保留有机相，并且使用旋转式蒸发仪旋干溶剂，乙腈中重结晶，过滤，将滤饼用石油醚淋洗，放入60℃烘箱干燥7小时，得到化合物1(9.2g，35％)。
对所得化合物1进行表征，结果如下：质谱测试：理论值为659.18；测试值为658.99.
元素分析：理论值：C,80.17；H,3.67；B,4.92；N,6.37；S,4.86；
测试值：C,80.20；H,3.62；B,4.90；N,6.34；S,4.83。
实施例2
本发明实施例提供一种多环芳族有机物(记为化合物7)及其合成工艺，具体地，
参照下述合成路径合成得到化合物7：
Figure BDA0002935973370000161
具体操作如下：(1)在氮气保护下，将反应物B-7(33.7g，120mmol)、叔丁醇钠(11.5g， 120mmol)加入三口瓶中，400ml的干燥甲苯溶液溶解在1000ml的三口瓶中，室温搅拌 10分钟后，室温条件下加入反应物A-7(37.8g，120mmol)、三叔丁基膦(2.4g，12mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(1.8g，2mmol)，缓慢升温至90℃，反应16小时。利用TLC监测反应，待反应结束后，冷却至室温，搅拌条件下加入适量蒸馏水，分液后保留有机相。无水硫酸镁干燥后，收集滤液，将滤液利用硅藻土过滤，除去催化剂，将所得滤液利用旋转式蒸发仪旋干后，溶解在甲苯/乙醇中，进行重结晶，过滤，将滤饼用石油醚多次淋洗，放入60℃烘箱干燥7小时，得到中间体C-7(38.5g，产率：62.3％，Ms：515.63)。
(2)在氮气保护下，将反应物D-7(23.2g，75mmol)、叔丁醇钠(7.2g，75mmol)溶解在300ml干燥甲苯中，室温搅拌10分钟，随后，将三(二亚苄基丙酮)二钯(1.4g，1.5mmol)、中间体C-7(38.6g，75mmol)、三叔丁基膦(3.0g，7.5mmol)加入反应体系中，逐渐升温至100℃，反应14小时。通过TLC检测反应完毕后，趁热在硅藻土中过滤，除去反应体系中的盐和催化剂，待滤液冷却至室温，用适量蒸馏水对滤液进行洗涤，分液后保留有机相，将有机相利用无水硫酸镁干燥后，使用旋转式蒸发仪去除溶剂，所得粗料在甲苯/乙醇中重结晶，过滤，将滤饼用石油醚多次淋洗，放入60℃烘箱干燥7小时，得到中间体E-7(44.2g，产率：79.3％，Ms：744.01)。
(3)在氮气保护下，将反应物F-7(21.9g，60mmol)、叔丁醇钠(5.8g，60mmol)加入三口瓶中，加入200ml干燥甲苯到500ml的三口瓶中，室温搅拌10分钟，待反应物全部溶解，将三(二亚苄基丙酮)二钯(1.1g，1.2mmol)、三叔丁基膦(2.4g，12mmol)、反应物E-7(44.6g，60mmol)加入到反应瓶中，逐步升温至100℃反应16小时。待TLC检测反应完毕后，趁热在硅藻土中过滤，除去反应体系中的盐和催化剂，待滤液冷却至室温，用适量蒸馏水对滤液进行洗涤，分液后保留有机相，无水硫酸镁干燥有机相后，使用旋转式蒸发仪去旋干剂，所得粗料在甲苯中重结晶，过滤，将滤饼用石油醚多次淋洗，放入60℃烘箱干燥8小时，得到中间体G-7(47.1g，产率：76.3％，Ms：1028.58)。
(4)在氮气保护下，搅拌条件下，将反应物G-7(25.4g，40mmol)、三碘化硼(78.3g，200mmol)和三苯基烷硼(19.4g，80mmol)溶解在400ml的邻二氯苯中，逐渐升温至 190℃，加热搅拌20小时。通过TCL对反应监测，待反应结束后，冷却室温，将N,N- 二异丙基乙胺(77.5g，600mmol)缓慢加入反应体系，使用旋转式蒸发仪旋干溶剂，丙酮中重结晶，过滤，将滤饼用石油醚/丙酮反复淋洗，放入60℃烘箱干燥7小时，得到化合物1(25.6g，61.3％)。
对所得化合物7进行表征，结果如下：
质谱测试：理论值为1044.17；测试值为1044.26.
元素分析：理论值：C,82.82；H,8.01；B,2.07；N,4.02；S,3.07；
测试值：C,82.79；H,8.05；B,1.99；N,4.07；S,3.05。
实施例3
本发明实施例提供一种多环芳族有机物(记为化合物66)及其合成工艺，具体地，
参照下述合成路径合成得到化合物66：
Figure BDA0002935973370000181
具体操作如下：
(1)在氮气保护下，将反应物B-66(33.7g，120mmol)、叔丁醇钠(11.5g，120mmol)加入三口瓶中，400ml的干燥甲苯溶液溶解在1000ml的三口瓶中，室温搅拌10分钟后，室温条件下加入反应物A-66(37.8g，120mmol)、三叔丁基膦(2.4g，12mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(1.8g，2mmol)，缓慢升温至90℃，反应16小时。利用TLC监测反应，待反应结束后，冷却至室温，搅拌条件下加入适量蒸馏水，分液后保留有机相。无水硫酸镁干燥后，收集滤液，将滤液利用硅藻土过滤，除去催化剂，将所得滤液利用旋转式蒸发仪旋干后，溶解在甲苯/乙醇中，进行重结晶，过滤，将滤饼用石油醚多次淋洗，放入60℃烘箱干燥7小时，得到中间体C-66(38.5g，产率：62.3％，Ms：515.63)。
(2)在氮气保护下，将反应物D-66(32.8g，75mmol)、叔丁醇钠(7.2g，75mmol)溶解在300ml干燥甲苯中，室温搅拌10分钟，随后，将三(二亚苄基丙酮)二钯(1.4g，1.5mmol)、中间体C-66(38.6g，75mmol)、三叔丁基膦(3.0g，7.5mmol)加入反应体系中，逐渐升温至100℃，反应14小时。通过TLC检测反应完毕后，趁热在硅藻土中过滤，除去反应体系中的盐和催化剂，待滤液冷却至室温，用适量蒸馏水对滤液进行洗涤，分液后保留有机相，将有机相利用无水硫酸镁干燥后，使用旋转式蒸发仪去除溶剂，所得粗料在甲苯/乙醇中重结晶，过滤，将滤饼用石油醚多次淋洗，放入60℃烘箱干燥7小时，得到中间体E-66(50.0g，产率：76.4％，Ms：872.12)。
(3)在氮气保护下，将反应物F-66(17.7g，60mmol)、叔丁醇钠(5.8g，60mmol)加入三口瓶中，加入200ml干燥甲苯到500ml的三口瓶中，室温搅拌10分钟，待反应物全部溶解，将三(二亚苄基丙酮)二钯(1.1g，1.2mmol)、三叔丁基膦(2.4g，12mmol)、反应物E-66(52.3g，60mmol)加入到反应瓶中，逐步升温至100℃反应16小时。待TLC检测反应完毕后，趁热在硅藻土中过滤，除去反应体系中的盐和催化剂，待滤液冷却至室温，用适量蒸馏水对滤液进行洗涤，分液后保留有机相，无水硫酸镁干燥有机相后，使用旋转式蒸发仪去旋干剂，所得粗料在甲苯中重结晶，过滤，将滤饼用石油醚多次淋洗，放入60℃烘箱干燥8小时，得到中间体G-66(65.2g，产率：73.9％，Ms：1086.65)。
(4)在氮气保护下，搅拌条件下，将反应物G-66(43.5g，40mmol)、三碘化硼(78.3g，200mmol)和三苯基烷硼(19.4g，80mmol)溶解在400ml的邻二氯苯中，逐渐升温至 190℃，加热搅拌20小时。通过TCL对反应监测，待反应结束后，冷却室温，将N,N- 二异丙基乙胺(77.5g，600mmol)缓慢加入反应体系，使用旋转式蒸发仪旋干溶剂，丙酮中重结晶，过滤，将滤饼用石油醚/丙酮反复淋洗，放入60℃烘箱干燥7小时，得到化合物1(26.3g，59.6％)。
对所得化合物66进行表征，结果如下：
质谱测试：理论值为1102.17；测试值为1102.01.
元素分析：理论值：C,83.91；H,7.41；B,1.96；N,3.81；S,2.91；
测试值：C,82.79；H,8.05；B,1.99；N,4.07；S,3.05。
实施例4
本发明实施例提供一种多环芳族有机物(记为化合物69)及其合成工艺，具体地，
参照下述合成路径合成得到化合物69：
Figure BDA0002935973370000191
具体操作如下：(1)在氮气保护下，将反应物B-69(34.7g，120mmol)、叔丁醇钠(11.5g，120mmol)加入三口瓶中，400ml的干燥甲苯溶液溶解在1000ml的三口瓶中，室温搅拌 10分钟后，室温条件下加入反应物A-69(37.8g，120mmol)、三叔丁基膦(2.4g，12mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(1.8g，2mmol)，缓慢升温至90℃，反应16小时。利用TLC监测反应，待反应结束后，冷却至室温，搅拌条件下加入适量蒸馏水，分液后保留有机相。无水硫酸镁干燥后，收集滤液，将滤液利用硅藻土过滤，除去催化剂，将所得滤液利用旋转式蒸发仪旋干后，溶解在甲苯/乙醇中，进行重结晶，过滤，将滤饼用石油醚多次淋洗，放入60℃烘箱干燥7小时，得到中间体C-69(38.7g，产率：61.7％，Ms：523.26)。
(2)在氮气保护下，将反应物D-69(21.6g，75mmol)、叔丁醇钠(7.2g，75mmol)溶解在300ml干燥甲苯中，室温搅拌10分钟，随后，将三(二亚苄基丙酮)二钯(1.4g，1.5mmol)、中间体C-69(39.3g，75mmol)、三叔丁基膦(3.0g，7.5mmol)加入反应体系中，逐渐升温至100℃，反应14小时。通过TLC检测反应完毕后，趁热在硅藻土中过滤，除去反应体系中的盐和催化剂，待滤液冷却至室温，用适量蒸馏水对滤液进行洗涤，分液后保留有机相，将有机相利用无水硫酸镁干燥后，使用旋转式蒸发仪去除溶剂，所得粗料在甲苯/乙醇中重结晶，过滤，将滤饼用石油醚多次淋洗，放入60℃烘箱干燥7小时，得到中间体E-69(41.0g，产率：74.7％，Ms：731.99)。
(3)在氮气保护下，将反应物F-69(18.7g，60mmol)、叔丁醇钠(5.8g，60mmol)加入三口瓶中，加入200ml干燥甲苯到500ml的三口瓶中，室温搅拌10分钟，待反应物全部溶解，将三(二亚苄基丙酮)二钯(1.1g，1.2mmol)、三叔丁基膦(2.4g，12mmol)、反应物E-69(43.9g，60mmol)加入到反应瓶中，逐步升温至100℃反应16小时。待TLC检测反应完毕后，趁热在硅藻土中过滤，除去反应体系中的盐和催化剂，待滤液冷却至室温，用适量蒸馏水对滤液进行洗涤，分液后保留有机相，无水硫酸镁干燥有机相后，使用旋转式蒸发仪去旋干剂，所得粗料在甲苯中重结晶，过滤，将滤饼用石油醚多次淋洗，放入60℃烘箱干燥8小时，得到中间体G-69(40.6g，产率：68.3％，Ms：991.67)。
(4)在氮气保护下，搅拌条件下，将反应物G-69(25.4g，40mmol)、三碘化硼(78.3g，200mmol)和三苯基烷硼(19.4g，80mmol)溶解在400ml的邻二氯苯中，逐渐升温至 190℃，加热搅拌20小时。通过TCL对反应监测，待反应结束后，冷却室温，将N,N- 二异丙基乙胺(77.5g，600mmol)缓慢加入反应体系，使用旋转式蒸发仪旋干溶剂，丙酮中重结晶，过滤，将滤饼用石油醚/丙酮反复淋洗，放入60℃烘箱干燥7小时，得到化合物1(9.2g，57.3％)。
对所得化合物69进行表征，结果如下：
质谱测试：理论值为1002.12；测试值为1002.02；
元素分析：理论值：C,81.50；H,8.95；B,2.16；N,4.19；S,3.20；测试值：C,81.59；H,9.01；B,2.02；N,4.21；S,3.16。
实施例5
本发明实施例提供一种多环芳族有机物(记为化合物70)及其合成工艺，具体地，
参照下述合成路径合成得到化合物70：
Figure BDA0002935973370000211
具体操作如下：(1)在氮气保护下，将反应物B-70(24.6g，120mmol)、叔丁醇钠(11.5g， 120mmol)加入三口瓶中，400ml的干燥甲苯溶液溶解在1000ml的三口瓶中，室温搅拌10分钟后，室温条件下加入反应物A-70(37.8g，120mmol)、三叔丁基膦(2.4g，12mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(1.8g，2mmol)，缓慢升温至90℃，反应16小时。利用TLC监测反应，待反应结束后，冷却至室温，搅拌条件下加入适量蒸馏水，分液后保留有机相。无水硫酸镁干燥后，收集滤液，将滤液利用硅藻土过滤，除去催化剂，将所得滤液利用旋转式蒸发仪旋干后，溶解在甲苯/乙醇中，进行重结晶，过滤，将滤饼用石油醚多次淋洗，放入60℃烘箱干燥7小时，得到中间体C-70(29.5g，产率：55.9％，Ms：439.12)。
(2)在氮气保护下，将反应物D-70(15.4g，75mmol)、叔丁醇钠(7.2g，75mmol)溶解在300ml干燥甲苯中，室温搅拌10分钟，随后，将三(二亚苄基丙酮)二钯(1.4g，1.5mmol)、中间体C-70(32.9g，75mmol)、三叔丁基膦(3.0g，7.5mmol)加入反应体系中，逐渐升温至100℃，反应14小时。通过TLC检测反应完毕后，趁热在硅藻土中过滤，除去反应体系中的盐和催化剂，待滤液冷却至室温，用适量蒸馏水对滤液进行洗涤，分液后保留有机相，将有机相利用无水硫酸镁干燥后，使用旋转式蒸发仪去除溶剂，所得粗料在甲苯/乙醇中重结晶，过滤，将滤饼用石油醚多次淋洗，放入60℃烘箱干燥7小时，得到中间体E-70(28.4g，产率：67.2％，Ms：563.41)。
(3)在氮气保护下，将反应物F-70(13.8g，60mmol)、叔丁醇钠(5.8g，60mmol)加入三口瓶中，加入200ml干燥甲苯到500ml的三口瓶中，室温搅拌10分钟，待反应物全部溶解，将三(二亚苄基丙酮)二钯(1.1g，1.2mmol)、三叔丁基膦(2.4g，12mmol)、反应物E-70(33.8g，60mmol)加入到反应瓶中，逐步升温至100℃反应16小时。待TLC检测反应完毕后，趁热在硅藻土中过滤，除去反应体系中的盐和催化剂，待滤液冷却至室温，用适量蒸馏水对滤液进行洗涤，分液后保留有机相，无水硫酸镁干燥有机相后，使用旋转式蒸发仪去旋干剂，所得粗料在甲苯中重结晶，过滤，将滤饼用石油醚多次淋洗，放入60℃烘箱干燥8小时，得到中间体G-70(47.1g，产率：76.3％，Ms：781.9)。
(4)在氮气保护下，搅拌条件下，将反应物G-70(25.4g，40mmol)、三碘化硼(78.3g，200mmol)和三苯基烷硼(19.4g，80mmol)溶解在400ml的1,2,4-三氯苯中，逐渐升温至200℃，加热搅拌20小时。通过TCL对反应监测，待反应结束后，冷却室温，将800ml 的pH＝7的磷缓冲溶液加入反应体系，分液后保留有机相，并且使用旋转式蒸发仪旋干溶剂，乙腈中重结晶，过滤，将滤饼用石油醚淋洗，放入60℃烘箱干燥7小时，得到化合物1(9.2g，32.7％)。
对所得化合物70进行表征，结果如下：
质谱测试：理论值为1044.17；测试值为1044.26；
元素分析：理论值：C,82.82；H,8.01；B,2.07；N,4.02；S,3.07；测试值：C,82.79；H,8.05；B,1.99；N,4.07；S,3.05。
实施例6
本发明实施例提供一种多环芳族有机物(记为化合物164)及其合成工艺，具体地，
参照下述合成路径合成得到化合物164：
Figure BDA0002935973370000231
具体操作如下：(1)在氮气保护下，将反应物B-164(39.2g，120mmol)、叔丁醇钠(11.5g，120mmol)加入三口瓶中，400ml的干燥甲苯溶液溶解在1000ml的三口瓶中，室温搅拌10分钟后，室温条件下加入反应物A-7(37.8g，120mmol)、三叔丁基膦(2.4g， 12mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(1.8g，2mmol)，缓慢升温至90℃，反应16小时。利用TLC监测反应，待反应结束后，冷却至室温，搅拌条件下加入适量蒸馏水，分液后保留有机相。无水硫酸镁干燥后，收集滤液，将滤液利用硅藻土过滤，除去催化剂，将所得滤液利用旋转式蒸发仪旋干后，溶解在甲苯/乙醇中，进行重结晶，过滤，将滤饼用石油醚多次淋洗，放入60℃烘箱干燥7小时，得到中间体C-164(40.5g，产率：60.3％， Ms：560.23)。
(2)在氮气保护下，将反应物D-164(24.5g，75mmol)、叔丁醇钠(7.2g，75mmol)溶解在300ml干燥甲苯中，室温搅拌10分钟，随后，将三(二亚苄基丙酮)二钯(1.4g， 1.5mmol)、中间体C-164(42.0g，75mmol)、三叔丁基膦(3.0g，7.5mmol)加入反应体系中，逐渐升温至100℃，反应14小时。通过TLC检测反应完毕后，趁热在硅藻土中过滤，除去反应体系中的盐和催化剂，待滤液冷却至室温，用适量蒸馏水对滤液进行洗涤，分液后保留有机相，将有机相利用无水硫酸镁干燥后，使用旋转式蒸发仪去除溶剂，所得粗料在甲苯/乙醇中重结晶，过滤，将滤饼用石油醚多次淋洗，放入60℃烘箱干燥7 小时，得到中间体E-164(45.0g，产率：73.3％，Ms：820.27)。
(3)在氮气保护下，将反应物F-164(21.7g，60mmol)、叔丁醇钠(5.8g，60mmol)加入三口瓶中，加入200ml干燥甲苯到500ml的三口瓶中，室温搅拌10分钟，待反应物全部溶解，将三(二亚苄基丙酮)二钯(1.1g，1.2mmol)、三叔丁基膦(2.4g，12mmol)、反应物E-164(49.2g，60mmol)加入到反应瓶中，逐步升温至100℃反应16小时。待TLC 检测反应完毕后，趁热在硅藻土中过滤，除去反应体系中的盐和催化剂，待滤液冷却至室温，用适量蒸馏水对滤液进行洗涤，分液后保留有机相，无水硫酸镁干燥有机相后，使用旋转式蒸发仪去旋干剂，所得粗料在甲苯中重结晶，过滤，将滤饼用石油醚多次淋洗，放入60℃烘箱干燥8小时，得到中间体G-164(47.6g，产率：73.1％，Ms：1086.23)。
(4)在氮气保护下，搅拌条件下，将反应物G-164(43.4g，40mmol)、三碘化硼(78.3g， 200mmol)和三苯基烷硼(19.4g，80mmol)溶解在400ml的邻二氯苯中，逐渐升温至190℃，加热搅拌20小时。通过TCL对反应监测，待反应结束后，冷却室温，将N,N- 二异丙基乙胺(77.5g，600mmol)缓慢加入反应体系，使用旋转式蒸发仪旋干溶剂，丙酮中重结晶，过滤，将滤饼用石油醚/丙酮反复淋洗，放入60℃烘箱干燥7小时，得到化合物1(25.5g，57.9％)。
对所得化合物7进行表征，结果如下：
质谱测试：理论值为1101.8；测试值为1102.1；
元素分析：理论值：C,74.13；H,4.85；B,1.96；F,6.90；N,6.36；O,5.81；测试值：C,74.24；H,4.63；B,1.87；F,6.87；N,6.62；O,5.76。
实施例7-实施例25
参照实施例1至6的合成方法制备得到化合物4，7，13，21，36，41，49，52，59， 64，73，84，86，96，99，101，106，115，123，对应化合物的质谱和分子式列于下表：
Figure BDA0002935973370000241
Figure BDA0002935973370000251
应用例1
制备有机电致发光器件：将具有15Ψ/cm2的片电阻值的ITO玻璃基板切成50mm×50mm×0.7mm大小作为阳极；将切开的基板分别在丙酮、异丙醇和纯水中用超声波清洗15分钟；并UV臭氧清洗30分钟。送到蒸镀机里。
在真空度为650×10-7Pa和沉积速度为0.1-0.3nm/s的条件下，首先蒸镀厚度为150nm的ITO玻璃基板作为阳极，蒸镀厚度为20nm的HATCH作为空穴注入层，紧接着蒸镀40nm的NPB作为空穴传输层。
在相同的真空沉积条件下，同时蒸镀厚度为30nm主体材料和掺杂物质作为发光层。其中，荧光主体材料为ADN，实施例1制备得到的化合物1作为掺杂剂，按照98:2重量比混合蒸镀。
在相同的真空沉积条件下，在发光层的上表面依次蒸镀双(2-甲基-8-羟基喹啉)-4-(苯基苯酚)铝(BAlq)作为空穴阻挡层和Alq3(30nm)作为电子传输层，蒸镀电子注入层Liq(1nm)、蒸镀阴极Al(150nm)制备得到有机电致发光器件。
对得到的器件的性能发光特性测试，测量采用KEITHLEY 2400型源测量单元， CS-2000分光辐射亮度计，以评价驱动电压，发光效率和器件寿命。
上述原料的化学结构式如下所示：
Figure BDA0002935973370000261
应用例2-25
参照应用例1的制备方法制备有机电致发光器件，区别在于将应用例1中的实施例1的化合物1替换为实施例2-25对应的化合物。
对照例
参照应用例1的制备方法制备有机电致发光器件，区别在于将应用例1中的实施例1的化合物1替换为下述结构所示化合物：
Figure BDA0002935973370000262
对比化合物1。
实验例：
用公知的驱动电路将阳极和阴极连接起来，测量上述制备得到的有机电致发光器件的电流效率以及器件的寿命，检测结果参见下表(亮度值为1000cd/m2)；
Figure BDA0002935973370000263
Figure BDA0002935973370000271
根据上表可知，使用本发明提供的化合物作为发光层中的掺杂材料所制备的有机电致发光器件与使用比较化合物1作为掺杂材料所制备的有机电致发光器件相比，发光效率大幅提高，寿命提高20-60小时。
掺杂对比化合物1的效率滚降与掺杂本专利发明化合物不同，本专利发明化合物效率滚降更低，并且具有优异的色纯度。
本发明化合物与ADN之间具有更好的能量传递效果，得到的蓝光色度值更加纯净。
以上所述仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，对于本领域的技术人员来说，本发明可以有各种更改和变化。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (9)

1.一种多环芳族有机物，其特征在于，其为下述式I或Ⅱ所示化合物，
Figure FDA0003750196630000011
其中，A环、C环、E环、F环、D环和G环分别独立的选自苯环、苯并吡咯环、苯并呋喃环、苯并噻吩环、联苯环、呋喃环、吡咯环、噻吩环、1,3-环戊二烯环、苯并1,3-环戊二烯环中的任意一种；
且A环、C环、E环、F环、D环和G环中至少有一个为式III所示环：
Figure FDA0003750196630000012
式Ⅲ，其中，X为-O-和-S-中的任意一种；
H环为苯环；
R1-R7分别独立地选自氢、氘、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、丙基、环丙烷基、环戊烷基、环己烷基、叔丁基、金刚烷基、1,3-环戊二烯基、苯基、甲基亚苯基、联苯基和萘基中的任意一种。
2.根据权利要求1所述的多环芳族有机物，其特征在于，A环、C环、E环、F环、D环、G环和H环中的氢被氘替换。
3.根据权利要求1或2所述的多环芳族有机物，其特征在于，所述多环芳族有机物选自下述结构式所示化合物中的任意一种：
Figure FDA0003750196630000013
Figure FDA0003750196630000021
Figure FDA0003750196630000031
Figure FDA0003750196630000041
Figure FDA0003750196630000051
Figure FDA0003750196630000061
4.一种权利要求1所述的多环芳族有机物的合成工艺，其特征在于，由 下述合成路径合成所述多环芳族有机物：
Figure FDA0003750196630000071
5.根据权利要求4所述的合成工艺，其特征在于，形成中间体C的条件：反应物B和反应物A的摩尔比为1:1-1.2；反应温度为90-110℃，反应时间为14-20小时；
形成中间体E的条件：反应物D和中间体C的摩尔比为1:1-1.2；反应温度为90-120℃，反应时间为14-20小时；
形成中间体G的条件：反应物F与中间体E的摩尔比为1:1-1.2；反应温度为100-120℃，反应时间为12-20小时；
形成式I所示化合物的条件：反应温度为180-200℃，反应时间为19-24小时；
形成式Ⅱ所示化合物的条件：反应温度为190-240℃，反应时间为19-24小时。
6.一种发光材料，其特征在于，其包括权利要求1-3任一项所述的多环芳族有机物。
7.根据权利要求6所述的发光材料，其特征在于，其还包括荧光主体材料。
8.根据权利要求7所述的发光材料，其特征在于，所述荧光主体材料和所述多环芳族有机物的重量比为95：5-98：2。
9.一种有机电致发光器件，其特征在于，其包括权利要求6-8任一项所述的发光材料制备得到的发光层。
CN202110162419.7A 2021-02-05 2021-02-05 多环芳族有机物、其合成工艺、发光材料和有机电致发光器件 Active CN112961175B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202110162419.7A CN112961175B (zh) 2021-02-05 2021-02-05 多环芳族有机物、其合成工艺、发光材料和有机电致发光器件

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202110162419.7A CN112961175B (zh) 2021-02-05 2021-02-05 多环芳族有机物、其合成工艺、发光材料和有机电致发光器件

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN112961175A CN112961175A (zh) 2021-06-15
CN112961175B true CN112961175B (zh) 2022-09-09

Family

ID=76274634

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202110162419.7A Active CN112961175B (zh) 2021-02-05 2021-02-05 多环芳族有机物、其合成工艺、发光材料和有机电致发光器件

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN112961175B (zh)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112174992B (zh) * 2020-09-30 2023-05-02 清华大学 一种发光材料及其应用以及包含其的有机电致发光器件

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101876763B1 (ko) * 2017-05-22 2018-07-11 머티어리얼사이언스 주식회사 유기화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
JP6738063B2 (ja) * 2018-04-12 2020-08-12 学校法人関西学院 シクロアルキル置換多環芳香族化合物
CN109192874B (zh) * 2018-08-31 2019-09-10 昆山国显光电有限公司 一种有机电致发光器件和显示装置
CN110872316B (zh) * 2019-11-29 2021-09-17 清华大学 一种新型化合物及其应用及采用该化合物的有机电致发光器件
CN112279872A (zh) * 2019-07-23 2021-01-29 北京鼎材科技有限公司 一种化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件
KR102148296B1 (ko) * 2019-07-29 2020-08-26 에스에프씨주식회사 보론 화합물을 포함하는 유기발광소자
CN110729408B (zh) * 2019-10-23 2021-09-28 昆山国显光电有限公司 一种有机电致发光器件和显示装置
US20230189646A1 (en) * 2020-03-23 2023-06-15 Sfc Co., Ltd Polycyclic aromatic compound and organoelectroluminescent device using same

Also Published As

Publication number Publication date
CN112961175A (zh) 2021-06-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI461507B (zh) 新穎有機電場發光化合物及使用該化合物之有機電場發光裝置
KR101779913B1 (ko) 스피로 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
TW201900656A (zh) 多環芳香族化合物、有機元件用材料、發光層形成用組成物、有機電場發光元件、顯示裝置及照明裝置
KR101838372B1 (ko) 유기 전계발광 장치용 인데노트리페닐렌계 아민 유도체
TWI640513B (zh) 咪唑雜菲化合物以及包含其的有機發光二極體
KR101489613B1 (ko) 인돌로페녹사진 화합물 및 이를 사용한 유기 발광 디바이스
KR101878027B1 (ko) 유기 전계 발광 소자용 화합물
TW201926760A (zh) 有機元件用材料、有機電場發光元件、顯示裝置及照明裝置
TWI588238B (zh) 苯并茀化合物、使用該化合物的發光層用材料、有機電場發光元件、顯示裝置及照明裝置
KR20160066308A (ko) 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR20100119077A (ko) 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 전자 소자
KR101468493B1 (ko) 새로운 유기전계발광소자용 화합물 및 그를 포함하는 유기전계발광소자
JP5699581B2 (ja) 縮合ピロール多環化合物、発光層用材料およびこれを用いた有機電界発光素子
CN112898324A (zh) 化合物、其应用和有机电致发光器件
KR20160082467A (ko) 유기 물질 및 이를 이용한 유기 전계발광 장치
CN111943966A (zh) 化合物、热活化延迟荧光材料、有机电致发光器件及其应用
CN113024587A (zh) 含硼和氮的稠合芳香族衍生物及其的制备方法和有机电致发光器件
CN115956076A (zh) 杂环化合物以及包括其的有机发光元件
KR20190056333A (ko) 다환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
CN112961175B (zh) 多环芳族有机物、其合成工艺、发光材料和有机电致发光器件
CN113045595A (zh) 多环芳族系化合物、其制备方法、发光材料、发光层和有机电致发光器件
KR102286819B1 (ko) 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20190129509A (ko) 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN114685411A (zh) 有机化合物及其应用、有机电致发光器件
JP5656493B2 (ja) 新規縮合多環化合物およびそれを有する有機発光素子

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
CB02 Change of applicant information
CB02 Change of applicant information

Address after: 130000 19 / F, block a, productivity building, Silicon Valley New Town, high tech Development Zone, Changchun City, Jilin Province

Applicant after: JILIN OPTICAL AND ELECTRONIC MATERIALS Co.,Ltd.

Address before: 130000 No.1 Heshun Road, Kuancheng District, Changchun City, Jilin Province

Applicant before: JILIN OPTICAL AND ELECTRONIC MATERIALS Co.,Ltd.

GR01 Patent grant
GR01 Patent grant