CN111943966A - 化合物、热活化延迟荧光材料、有机电致发光器件及其应用 - Google Patents
化合物、热活化延迟荧光材料、有机电致发光器件及其应用 Download PDFInfo
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Abstract
本发明涉及化合物、热活化延迟荧光材料、有机电致发光器件及其应用。其中化合物结构由通式(I)表示：
其中，环X、Y和Z各自独立地选自芳环；Ar1和Ar2各自独立地选自C3～C12环烷基、C1～C12烷基、C6～C30芳基、C5～C30杂芳基中的一种；Ar3独立地选自C1～C10烷基、C3～C10环烷基、C6～C30芳基、C3～C30杂芳基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基中的一种；R1和R2各自独立选自氢、C1～C12烷基、C1～C12烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基、C3～C30杂芳基中的一种。
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光材料技术领域，具体涉及一种化合物、热活化延迟荧光材料、包含其的有机电子发光器件及其应用。
背景技术
目前，采用有机材料的光电设备正变得越来越受欢迎，原因有很多。制造这类设备所用的许多材料相对便宜，与无机器件相比，光电子器件具有潜在的成本优势。在显示与照明领域的有机电致发光器件结构中，一般都采用蓝色荧光搭配红、绿色磷光材料使用。近来，有文献报道了一种基于TADF(Thermally Activated Delayed Fluorescence，热活化延迟荧光)的超纯蓝色荧光染料B-N化合物，该类化合物基于三苯基硼，含有两个氮原子，构成了刚性多环的芳香族骨架。氮原子具有与硼原子相反的共振效应，且在其对位的位置上相反的共振效应会增强。因此，这种效应可以很明显的分离HOMO和LUMO轨道，DABNA-1的计算分子轨道表明，LUMO轨道分布在硼原子以及硼原子的邻位和对位上，HOMO轨道分布在氮原子以及硼原子的间位上。DABNA-1的发射光在459nm处，半峰宽为28nm，CIE坐标(0.13，0.09)，最大外量子产率13.5％。引入取代基后的DABNA-2的发射光在467nm处，半峰宽28nm，CIE坐标(0.12，0.13)，最大外量子产率提高到了20.2％。但是由于B-N形成化合物具有高的分子内刚性，导致蒸镀温度过高，不利于量产应用。
B-N化合物，该类化合物基于三苯基硼，含有两个氮原子，构成了刚性多环的芳香族骨架。氮原子具有与硼原子相反的共振效应，且在其对位的位置上相反的共振效应会增强。因此，这种效应可以很明显的分离HOMO和LUMO轨道，但是由于B-N形成化合物具有高的分子内刚性，导致蒸镀温度过高，不利于量产应用。
发明内容
有鉴于此，本发明的主要目的在于提供一种化合物、热活化延迟荧光材料、包含其的有机电子发光器件及应用，以期至少部分地解决上述技术问题。
为了实现上述目的，作为本发明的第一个方面，提供了一种化合物，其结构由通式(I)表示：
在通式(I)中：
环X、Y和Z各自独立地选自取代或未取代的芳环，优选4～10元芳环，更优选5～8元芳环；其中X记为MX元芳环，Y记为MY元芳环，Z记为MZ元芳环；
n为0至(MX-2)的正整数，m为0至(MY-2)的正整数，t为0至(MZ-3)的正整数；
Ar1和Ar2相同或者不同，各自独立地选自取代或未取代的C3～C12环烷基、取代或未取代的C1～C12烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C5～C30杂芳基中的一种；
Ar3相同或者不同，各自独立地选自C1～C10烷基、C3～C10环烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基中的一种，且t大于等于2时，至少有一个Ar3选自取代或未取代的C3～C30杂芳基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基中的一种；
R1和R2各自独立地选自氢、C1～C12烷基、C1～C12烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；R1～R2各自独立地与相连接的苯环稠合形成C9～C30芳基或杂芳基，所形成的芳基或杂芳基任选地被0、1、2、3、4或5个各自独立地选自取代或未取代的C1～C12烷基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的取代基所取代；
当X、Y、Z、Ar1、Ar2或Ar3所选基团中存在取代基时，取代基团分别各自独立地选自卤素、C1～C10烷基或环烷基、C2～C10烯基、C1～C6烷氧基或硫代烷氧基基团、C6～C30单环芳烃或稠环芳烃基团、C3～C30单环杂芳烃或稠环杂芳烃基团中的一种。
作为本发明的第二个方面，提供了一种上述化合物在有机电致发光器件中的应用；优选在有机电致发光器件中作为发光层的应用；更优选在所述有机电致发光器件的发光层中作为发光染料和/或敏化剂的应用。
作为本发明的第三个方面，提供了一种热活化延迟荧光材料，所述热活化延迟荧光材料中包含上述的化合物。
作为本发明的第四个方面，提供了一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括第一电极、第二电极和插入所述第一电极和第二电极之间的一层或多层有机层，其特征在于，所述有机层中包含至少一种上述的化合物。
基于上述技术方案可知，本发明的技术方案相对于现有技术至少具有如下优点之一：
1、本发明的化合物所含硼原子与同环内的的氮原子具有共振效应，且在其对位的位置上相反的共振效应会增强。因此，这种效应可以很明显的分离HOMO和LUMO轨道，从而具备热活化延迟荧光性质。
2、本发明的化合物所用供电子基团Ar3的引入，有助于调节化合物的能级，对化合物的电荷分布进行调节，有利于电子的进一步离域分布，从而提高化合物的荧光量子产率，利于用作染料使用；
3、本发明的化合物的一些实施例中引入C3～C12的非叔碳的支链烷基，尤其是异丙基或异丁基，能有效降低材料蒸镀温度，利于器件制备工艺；
4、采用本发明的化合物作为染料时，相比对比例化合物，其电压有所降低、效率和寿命都有所提升，表现出优异的器件性能；这是由于本发明化合物在特定位置引入供电子基团，有利于化合物荧光量子产率的提升，从而荧光性质得到提升，同时本发明化合物在器件制备中可见蒸镀温度有较大程度的降低，这有利于本发明化合物的实用化应用。
具体实施方式
下面将详细描述本发明的具体实施例，应当注意，这里描述的实施例只用于举例说明，并不用于限制本发明实施例。在以下描述中，为了提供对本发明实施例的透彻理解，阐述了大量特定细节。然而，对于本领域普通技术人员来说显而易见的是，不必采用这些特定细节来实行本发明的实施例。在其它实例中，为了避免混淆本发明的实施例，未具体描述公知的结构、材料或方法。
在整个说明书中，对“一些实施例”、“实施例”、“一个示例”或“示例”的提及意味着：结合该实施例或示例描述的特定特征、结构或特性被包含在本发明至少一个实施例中。因此，在整个说明书的各个地方出现的短语“在一个实施例中”、“在一实施例中”、“一个示例”或“示例”不一定都指同一实施例或示例。此外，可以以任何适当的组合和/或子组合将特定的特征、结构或特性组合在一个或多个实施例或示例中。此外，本领域普通技术人员应当理解，这里使用的术语“和/或”包括一个或多个相关列出的项目的任何和所有组合。
本发明的基本构思，是提供了一种化合物，在苯胺的邻位(也即Ar1)引入稠环芳基或稠环杂芳基，从而能够有利于加强电荷的传输；而且可以将该化合物引用至有机电子发光器件中。进一步地，本发明还通过在化合物中引入C3～C12的非叔碳的支链烷基，降低材料蒸镀温度，以利于含该化合物的器件的制备工艺。
本发明公开了一种化合物，其特征在于，其结构由通式(I)表示：
在通式(I)中：
环X、Y和Z各自独立地选自取代或未取代的芳环，优选4～10元芳环，更优选5～8元芳环；其中X记为MX元芳环，Y记为MY元芳环，Z记为MZ元芳环；
n为0至(MX-2)的正整数，m为0至(MY-2)的正整数，t为0至(MZ-3)的正整数；
Ar1和Ar2相同或者不同，各自独立地选自取代或未取代的C3～C12环烷基、取代或未取代的C1～C12烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C5～C30杂芳基中的一种；
Ar3相同或者不同，各自独立地选自C1～C10烷基、C3～C10环烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基中的一种，且t大于等于2时，至少有一个Ar3选自取代或未取代的C3～C30杂芳基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基中的一种；
R1和R2各自独立地选自氢、C1～C12烷基、C1～C12烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；R1～R2各自独立地与相连接的苯环稠合形成C9～C30芳基或杂芳基，所形成的芳基或杂芳基任选地被0、1、2、3、4或5个各自独立地选自取代或未取代的C1～C12烷基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的取代基所取代；
当X、Y、Z、Ar1、Ar2或Ar3所选基团中存在取代基时，取代基团分别各自独立地选自卤素、C1～C10烷基或环烷基、C2～C10烯基、C1～C6烷氧基或硫代烷氧基基团、C6～C30单环芳烃或稠环芳烃基团、C3～C30单环杂芳烃或稠环杂芳烃基团中的一种。
作为优选，Ar3选自下述结构之一：
*表示连接位点；
式(Hy1)中，E1选自单键、CR4R5、NR6、O、S或Si，R4～R6彼此相同或不同，各自独立地选自氢、C1～C12烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；
式(Hy2)中，E2选自CR7R8、NR9、O、S或Se，R7～R9彼此相同或不同，各自独立地选自氢、C1～C12烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种，i选自0～2的整数；
式(Hy3)中，E3和E4各自独立地选自单键、CR10R11、NR12、O、S或Se，且E3和E4不同时为单键，R10～R12彼此相同或不同，各自独立地选自氢、C1～C12烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；
R3选自氢、C1～C12烷基、C1～C12烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；作为优选，R3与相连接的苯环稠合形成C9～C30芳基或杂芳基，所形成的芳基或杂芳基任选地被0、1、2、3、4或5个各自独立地选自取代或未取代的C1～C12烷基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的取代基所取代。
作为优选，R1～R2各自独立地选自氢、C1～C12烷基、C6～C30芳基、C5～C30杂芳基，且当不存在R3时，至少有一个R1或R2为C3～C12的非叔碳的支链烷基或环烷基，而当存在R3时，至少有一个R1～R3为C3～C12的非叔碳的支链烷基或环烷基；
作为优选，R1～R3各自独立地选自氢、正丙基、异丙基、正丁基、正己基、正辛基、异丁基、环戊基、环己基、取代或未取代的以下取代基：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、茚基、芴基、9，9’-二甲基芴，9，9’-螺二芴、苯并芴、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、屈基、并四苯基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基中的一种。
作为优选，R1～R3各自独立地选取的C3～C12非叔碳支链烷基及环烷基是选自以下基团之一：
作为优选，所述化合物的结构式如下所示：
其中，R1′、R2′、Ar1′、Ar2′、m′、n′、t′的定义同R1、R2、Ar1、Ar2、m、n、t。其中，n′为0至(MX-2)的正整数，m′为0至(MY-2)的正整数，t′为0至(MZ-3)的正整数；Ar1′和Ar2′相同或者不同，各自独立地选自取代或未取代的C3～C12环烷基、取代或未取代的C1～C12烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C5～C30杂芳基中的一种；Ar1′或Ar2′所选基团中存在取代基时，取代基团分别各自独立地选自卤素、C1～C10烷基或环烷基、C2～C10烯基、C1～C6烷氧基或硫代烷氧基基团、C6～C30单环芳烃或稠环芳烃基团、C3～C30单环杂芳烃或稠环杂芳烃基团中的一种。
R1′～R2′各自独立地选自氢、C1～C12烷基、C6～C30芳基、C5～C30杂芳基，且当不存在R3时，至少有一个R1′或R2′为C3～C12的非叔碳的支链烷基或环烷基，而当存在R3时，至少有一个R1′、R2′或R3为C3～C12的非叔碳的支链烷基或环烷基。作为优选，R1′和R2′各自独立地选自氢、正丙基、异丙基、正丁基、正己基、正辛基、异丁基、环戊基、环己基、取代或未取代的以下取代基：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、茚基、芴基、9，9’-二甲基芴，9，9’-螺二芴、苯并芴、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、屈基、并四苯基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基中的一种。作为优选，R1′和R2′或R3各自独立地选取的C3～C12非叔碳支链烷基及环烷基是选自以下基团之一：
作为优选，通式(I)表示的化合物为以下S1～S54所示之一：
本发明还公开了一种如上所述的化合物在有机电致发光器件中的应用，优选在有机电致发光器件中作为发光层的应用，更优选在所述有机电致发光器件的发光层中作为发光染料和/或敏化剂的应用。
本发明还公开了一种热活化延迟荧光材料，该热活化延迟荧光材料中包含如上所述的化合物。
本发明还公开了一种如上所述的热活化延迟荧光材料在有机电致发光器件中的应用，优选在有机电致发光器件中作为发光层的应用，更优选在所述有机电致发光器件的发光层中作为发光染料和/或敏化剂的应用。
本发明还公开了一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括第一电极、第二电极和插入所述第一电极和第二电极之间的一层或多层有机层，其中所述有机层中包含至少一种如上所述的化合物。
本发明还公开了一种显示屏或显示面板，所述显示屏或显示面板中采用如上所述的有机电致发光器件；
作为优选，所述显示屏或显示面板为OLED显示器。
本发明还公开了一种电子设备，其中所述电子设备具有显示屏或显示面板，且所述显示屏或显示面板采用如上所述的有机电致发光器件。
下文将以多个具体实施例为例来详述本发明，本发明实施例的化合物可参考下列所示的具体合成例进行合成，但需要说明的是，获取该化合物并不限于本发明中所用到的合成方法和原料，本领域技术人员也可以选取其它方法或路线得到本发明所提出的新颖化合物。本发明中未提到合成方法的化合物都是通过商业途径获得的原料产品，或者通过这些原料产品依据公知的方法来进行自制。
合成例中所用溶剂和试剂，例如二氯甲烷、石油醚、乙醇、四氢呋喃、N，N-二甲基乙酰胺、无水硫酸镁、咔唑、苯并咪唑等等化学试剂，均可以从国内化工产品市场，例如自国药集团试剂公司、TCI公司、上海毕得医药公司、百灵威试剂公司等处购买。另外，本领域技术人员也可以通过公知方法合成。
合成例中间体和化合物的分析检测使用ABSCIEX质谱仪(4000QTRAP)。
合成例1：S11的合成
中间体S11-1的合成
室温下向1L单口瓶中加入3，6-二叔丁基咔唑(50g，179mmol)，1-氟-3，5-二溴苯(54.5g，215mmol)，碳酸铯(175g，537mmol)，N，N-二甲基甲酰胺(300ml)，氮气保护下，120℃反应过夜。停止加热，待冷却至室温后加入500ml水搅拌10min，有大量白色固体析出，抽滤，将滤饼用乙醇煮洗2h，降温抽滤，得到白色固体产物70g，收率76％。质谱分析确定的分子离子质量：512.17(理论值：511.05)。
中间体S11-2的合成
室温下，将S11-1(12g，23.38mmol)，双(4-异丙基)苯胺(13.03g，51.43mmol)，Pd2(dba)3(0.43g，0.47mmol)，s-Phos(0.38g，0.94mmol)，叔丁醇钠(6.74g，70.13mmol)，二甲苯(200ml)加入至500ml单口瓶中，抽充三次氮气，加热至130℃反应过夜。反应液降至室温，过滤，滤液拌硅胶浓缩，柱层析(PE∶EA＝100∶1)得到15g粗品，甲苯/乙醇重结晶得到9g白色固体，收率45％。质谱分析确定的分子离子质量：858.01(理论值：857.56)。
化合物S11的合成
将S11-2(9.00g，10.49mmol)加入至500ml三口瓶中，加入邻二氯苯(100ml)，N，N-二异丙基乙胺(3.7ml，2.71g，20.97mmol)，抽充三次氮气，用粗针头快速抽取三溴化硼(5ml，13.14g，52.43mol)加入至三口瓶中，加热套加热至回流，回流反应3h。待体系降至室温后，加水(200ml)淬灭，待体系不冒烟时，淬灭完成。分液，取下层有机相，水相用乙酸乙酯(200ml)萃取三次，合并有机相，无水硫酸钠干燥。有机相拌硅胶浓缩，柱层析得7g粗品，甲苯/乙醇重结晶得4g黄色固体，收率44％。质谱分析确定的分子离子质量：866.01(理论值：865.55)。
合成例2：S12的合成
中间体S12-1的合成
室温下，将S11-1(12g，23.38mmol)，双(4-环戊基)苯胺(15.69g，51.43mmol)，Pd2(dba)3(0.43g，0.47mmol)，s-Phos(0.38g，0.94mmol)，叔丁醇钠(6.74g，70.13mmol)，二甲苯(200ml)加入至500ml单口瓶中，抽充三次氮气，加热至130℃反应过夜。反应液降至室温，过滤，滤液拌硅胶浓缩，柱层析(PE∶EA＝100∶1)得到15g粗品，甲苯/乙醇重结晶得到11.25g白色固体，收率50％。质谱分析确定的分子离子质量：962.77(理论值：961.53)。
合成例2：S22的合成
中间体S22-1的合成：
室温下向1L单口瓶中加入吩噻嗪(35.6g，179mmol)，1，3-二溴-2-氯-5-氟苯(61.4g，215mmol)，碳酸铯(175g，537mmol)，N，N-二甲基甲酰胺(300ml)，氮气保护下，120℃反应过夜。停止加热，待冷却至室温后加入500ml水搅拌10min，有大量白色固体析出，抽滤，将滤饼用甲苯冷热重结晶，降温抽滤，得到白色固体产物69g，收率83％。质谱分析确定的分子离子质量：464.87(理论值：464.86)。
中间体S22-2的合成：
室温下，将S22-1(23g，50mmol)，N，4-二异丙基苯胺(21，3g，120mmol)，Pd2(dba)3(0.92g，1mmol)，s-Phos(0.82g，2mmol)，叔丁醇钠(14，44g，150mmol)，二甲苯(500ml)加入至1000ml单口瓶中，抽充三次氮气，加热至130℃反应过夜。反应液降至室温，过滤，滤液拌硅胶浓缩，柱层析(PE∶EA＝100∶1)得到18g粗品，甲苯/乙醇重结晶得到12g白色固体，收率42％。质谱分析确定的分子离子质量：575.20(理论值：575.22)。
化合物S22的合成：
将S22-2(6.00g，10.49mmol)加入至500ml三口瓶中，加入邻二氯苯(100ml)，N，N-二异丙基乙胺(3.7ml，2.71g，20.97mmol)，抽充三次氮气，用粗针头快速抽取三溴化硼(5ml，13.14g，52.43mol)加入至三口瓶中，加热套加热至回流，回流反应3h。待体系降至室温后，加水(200ml)淬灭，待体系不冒烟时，淬灭完成。分液，取下层有机相，水相用乙酸乙酯(200ml)萃取三次，合并有机相，无水硫酸钠干燥。有机相拌硅胶浓缩，柱层析(PE∶EA＝100∶1)得3g粗品，甲苯/正己烷重结晶得1.8g黄色固体，收率31％。质谱分析确定的分子离子质量：549.21(理论值：549.24)。
基于相同的发明构思，本发明实施例还提供一种包含上述实施例化合物的有机电子发光器件。以下采用OLED作为有机电子发光器件作为器件的一实施例进行举例说明，但应理解的是，以下细节性描述并非对本发明的限值，本领域技术人员可以将如下细节描述扩展应用到其他有机电子发光器件中。
在一实施例中，该OLED包括位于第一电极和第二电极，以及位于电极之间的若干有机材料层。该有机材料层又可以分为多个区域。比如，该有机材料层可以包括空穴传输区、发光层和电子传输区。
在具体实施例中，在第一电极下方或者第二电极上方可以使用基板。基板均为具有机械强度、热稳定性、防水性、透明度优异的玻璃或聚合物材料。此外，作为显示器用的基板上也可以带有薄膜晶体管(TFT)。
第一电极可以通过在基板上溅射或者沉积用作第一电极的材料的方式来形成。当第一电极作为阳极时，可以采用铟锡氧(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等氧化物透明导电材料和它们的任意组合。第一电极作为阴极时，可以采用镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等金属或合金以及它们之间的任意组合。
有机材料层可以通过真空热蒸镀、旋转涂敷、打印等方法形成于电极之上。用作有机材料层的化合物可以为有机小分子、有机大分子和聚合物，以及它们的组合。
空穴传输区位于阳极和发光层之间。空穴传输区可以为单层结构的空穴传输层(HTL)，包括只含有一种化合物的单层空穴传输层和含有多种化合物的单层空穴传输层。空穴传输区也可以为包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)中的至少一层的多层结构。
空穴传输区的材料可以选自、但不限于酞菁衍生物如CuPc、导电聚合物或含导电掺杂剂的聚合物如聚苯撑乙烯、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3，4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(Pani/PSS)、芳香胺衍生物如下面HT-1至HT-34所示的化合物；或者其任意组合。
空穴注入层位于阳极和空穴传输层之间。空穴注入层可以是单一化合物材料，也可以是多种化合物的组合。例如，空穴注入层可以采用上述HT-1至HT-34的一种或多种化合物，或者采用下述HI1-HI3中的一种或多种化合物；也可以采用HT-1至HT-34的一种或多种化合物掺杂下述HI1-HI3中的一种或多种化合物。
发光层包括可以发射不同波长光谱的发光染料(即掺杂剂，dopant)，还可以同时包括主体材料(Host)。在本发明的一方面，发光层采用荧光电致发光的技术。其发光层荧光主体材料可以选自、但不限于以下所罗列的BFH-1至BFH-13的一种或多种的组合。
OLED有机材料层还可以包括发光层与阴极之间的电子传输区。电子传输区可以为单层结构的电子传输层(ETL)，包括只含有一种化合物的单层电子传输层和含有多种化合物的单层电子传输层。电子传输区也可以为包括电子注入层((EIL))、电子传输层((ETL))、空穴阻挡层((HBL))中的至少一层的多层结构。
在一具体示例中，电子传输层材料可以选自但不限于以下所罗列的ET-1至ET-57的一种或多种的组合。
一示例中，器件中还可以包括位于电子传输层与阴极之间的电子注入层，电子注入层材料包括但不限于以下罗列的一种或多种的组合：LiQ、LiF、NaCl、CsF、Li2O、Cs2CO3、BaO、Na、Li和/或Ca。
器件实施例1
实施例1中，器件结构如下所示：
ITO(150nm)/HI-2(10nm)/HT-2(40nm)/BFH-3：S1()/ET-59(25nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)。有机电致发光器件制备过程如下：将涂布了ITO(厚度150nm)透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至1×10-5～1×10-4Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀HI-2和HT-2分别作为空穴注入层和空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚分别为10nm和40nm；
在空穴传输层之上真空蒸镀“BFH-3：S1(30nm，5％wt)”作为有机电致发光器件的发光层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；其中“5％wt”是指蓝光染料的掺杂比例，即主体材料与S1的重量份比为95：5。
在发光层之上真空蒸镀ET-59作为有机电致发光器件的电子传输层，其蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为20nm；
在电子传输层上真空蒸镀0.5nm的LiF作为电子注入层和150nm的Al作为阴极。
简单概述上述器件实施例1的过程可以为：ITO(150nm)/HI-2(10nm)/HT-2(40nm)/BFH-3：S1(30nm，5％wt)/ET-59(25nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)。
器件实施例2-6和对比例1-2的制作过程同器件实施例1，区别是将染料S1换为S2、S3、S4、S6、S7和DABAN-1、DABNA-2。
对由上述过程制备的有机电致发光器件进行如下性能测定：
在同样亮度下，使用数字源表及亮度计测定实施例1～6以及对比例1～2中制备得到的有机电致发光器件的驱动电压和电流效率以及器件的寿命。具体而言，以每秒0.1V的速率提升电压，测定当有机电致发光器件的亮度达到1000cd/m2时的电压即驱动电压，同时测出此时的电流密度；亮度与电流密度的比值即为电流效率；LT95的寿命测试如下：使用亮度计在1000cd/m2亮度下，保持恒定的电流，测量有机电致发光器件的亮度降为950cd/m2的时间，单位为小时。以对比例1的寿命为标准1，其他为与其比值。
表1
由上表1可以看到，采用本发明的化合物作为染料时，相比对比例化合物，其电压有所降低、效率和寿命都有所提升，表现出优异的器件性能。这是由于本发明化合物在特定位置引入供电子基团，有利于化合物荧光量子产率的提升，从而荧光性质得到提升，同时本发明化合物在器件制备中可见蒸镀温度有较大程度的降低，这有利于本发明化合物的实用化应用。
以上所述的具体实施例，对本发明的目的、技术方案和有益效果进行了进一步详细说明，应理解的是，以上所述仅为本发明的具体实施例而已，并不用于限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所做的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种化合物，其特征在于，其结构由通式(I)表示：
在通式(I)中：
环X、Y和Z各自独立地选自取代或未取代的芳环，优选4～10元芳环，更优选5～8元芳环；其中X记为MX元芳环，Y记为MY元芳环，Z记为MZ元芳环；
n为0至(MX-2)的正整数，m为0至(MY-2)的正整数，t为0至(MZ-3)的正整数；
Ar1和Ar2相同或者不同，各自独立地选自取代或未取代的C3～C12环烷基、取代或未取代的C1～C12烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C5～C30杂芳基中的一种；
Ar3相同或者不同，各自独立地选自C1～C10烷基、C3～C10环烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基中的一种，且t大于等于2时，至少有一个Ar3选自取代或未取代的C3～C30杂芳基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基中的一种；
R1和R2各自独立地选自氢、C1～C12烷基、C1～C12烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；R1～R2各自独立地与相连接的苯环稠合形成C9～C30芳基或杂芳基，所形成的芳基或杂芳基任选地被0、1、2、3、4或5个各自独立地选自取代或未取代的C1～C12烷基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的取代基所取代；
当X、Y、Z、Ar1、Ar2或Ar3所选基团中存在取代基时，取代基团分别各自独立地选自卤素、C1～C10烷基或环烷基、C2～C10烯基、C1～C6烷氧基或硫代烷氧基基团、C6～C30单环芳烃或稠环芳烃基团、C3～C30单环杂芳烃或稠环杂芳烃基团中的一种。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，Ar3选自下述结构之一：
*表示连接位点；
式(Hy1)中，E1选自单键、CR4R5、NR6、O、S或Si，R4～R6彼此相同或不同，各自独立地选自氢、C1～C12烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；
式(Hy2)中，E2选自CR7R8、NR9、O、S或Se，R7～R9彼此相同或不同，各自独立地选自氢、C1～C12烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种，i选自0～2的整数；R3选自氢、C1～C12烷基、C1～C12烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；
式(Hy3)中，E3和E4各自独立地选自单键、CR10R11、NR12、O、S或Se，且E3和E4不同时为单键，R10～R12彼此相同或不同，各自独立地选自氢、C1～C12烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；
R3与相连接的苯环稠合形成C9～C30芳基或杂芳基，所形成的芳基或杂芳基任选地被0、1、2、3、4或5个各自独立地选自取代或未取代的C1～C12烷基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的取代基所取代。
3.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于，R1～R2各自独立地选自氢、C1～C12烷基、C6～C30芳基、C5～C30杂芳基，且当不存在R3时，至少有一个R1或R2为C3～C12的非叔碳的支链烷基或环烷基，而当存在R3时，至少有一个R1～R3为C3～C12的非叔碳的支链烷基或环烷基；
作为优选，R1～R3各自独立地选自氢、正丙基、异丙基、正丁基、正己基、正辛基、异丁基、环戊基、环己基、取代或未取代的以下取代基：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、茚基、芴基、9，9’-二甲基芴，9，9’-螺二芴、苯并芴、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、屈基、并四苯基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基中的一种。
4.根据权利要求3所述的化合物，其特征在于，R1～R3各自独立地选取的C3～C12非叔碳支链烷基及环烷基是选自以下基团之一：
5.根据权利要求1～4任一项所述的化合物，其特征在于，所述化合物的结构式如下所示：
其中，R1′、R2′、Ar1′、Ar2′、m′、n′、t′的定义同R1、R2、Ar1、Ar2、m、n、t。
6.根据权利要求1～5任一项所述的化合物，其特征在于，通式(I)表示的化合物为以下S1～S54所示之一：
7.一种如权利要求1～6任一项所述的化合物在有机电致发光器件中的应用；
优选在有机电致发光器件中作为发光层的应用；
更优选在所述有机电致发光器件的发光层中作为发光染料和/或敏化剂的应用。
8.一种热活化延迟荧光材料，其特征在于，所述热活化延迟荧光材料中包含如权利要求1～6任一项所述的化合物。
9.一种如权利要求8所述的热活化延迟荧光材料在有机电致发光器件中的应用，优选在有机电致发光器件中作为发光层的应用，更优选在所述有机电致发光器件的发光层中作为发光染料和/或敏化剂的应用。
10.一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括第一电极、第二电极和插入所述第一电极和第二电极之间的一层或多层有机层，其特征在于，所述有机层中包含至少一种如权利要求1～6任一项所述的化合物。
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