CN112940023A - 一种有机化合物及应用以及采用其的有机电致发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种新型有机化合物，具有如下式的结构：
其中，Ra、Rb、Rc、Rd和Re各自独立地表示单取代基到最大允许取代基，并且各自独立地选自氢、取代或未取代的C1～C12链状烷基、取代或未取代的C3～C12环烷基、取代或未取代的C1～C12烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、氨基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种，式(1)表示的化合物结构中的至少一个氢被氘代。本发明的化合物作为OLED器件中的发光层材料时，表现出优异的器件性能和稳定性。本发明同时保护采用上述通式化合物的有机电致发光器件。
Description
技术领域
本发明涉及一种新型有机化合物，具体涉及一种可用于有机电子器件的化合物，本发明还涉及采用该类化合物的有机电致发光器件中。
背景技术
目前，采用有机材料的光电设备正变得越来越受欢迎。制造这类设备所用的许多材料相对便宜，与无机器件相比，光电子器件具有潜在的成本优势。目前在显示与照明领域的有机电致发光器件结构中，一般都采用蓝色荧光搭配红、绿色磷光材料使用。近来，有文献报道了一种基于B-N共振结构的TADF(Thermally Activated Delayed Fluorescence，热活化延迟荧光)的超纯蓝色荧光化合物DABNA-1以及DABNA-2，该类化合物由B、N以及苯环构成了刚性多环的芳香族骨架。氮原子具有与硼原子相反的共振效应，且在其对位的位置上相反的共振效应会增强。因此，这种效应可以很明显的分离HOMO和LUMO轨道，因而具有一定的TADF特性。
尽管这一系列材料的色纯度较好，但是反向系间蹿跃速率较低，高亮度下的三线态-三线态湮灭比较严重进而导致其效率滚降严重且器件寿命较短，严重制约了其进一步发展。
现有的有机电致发光材料在发光性能方面还有很大的改进余地，业界亟需开发新的发光材料体系以满足商业化需求。
发明内容
为解决上述技术问题，本发提供了一种新型化合物，具体为一种具有双B原子结构的B-N有机光电材料，同时提供该类化合物在有机电致发光器件中的应用。
本发明的这种新型化合物，其结构由通式(1)表示：
式(1)中，虚线表示可以连接成环或者不连接成环；
Ra、Rb、Rc、Rd和Re各自独立地表示单取代基到最大允许取代基，并且各自独立地选自氢、取代或未取代的C1～C12链状烷基、取代或未取代的C3～C12环烷基、取代或未取代的C1～C12烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、氨基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；
Ar1和Ar2各自独立地选自取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基中的一种；
Ar1与环1和/或Ra连接成环或不连接成环；
Ar1与环2和/或Re连接成环或不连接成环；
Ar2与环2和/或Re连接成环或不连接成环；
Ar2与环3和/或Rd连接成环或不连接成环；
并且，式(1)表示的化合物结构中的至少一个氢被氘代；
上述取代或未取代的各基团具有取代基时，该取代基选自氘、卤素、C1～C12的链状烷基、C3-C12的环烷基、氘代的C1～C12的链状烷基、氘代的C3-C12的环烷基、C1～C12的烷氧基或硫代烷氧基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30的单环芳基或稠环芳基、C3～C30的单环杂芳基或稠环杂芳基中的一种或者多种的组合。
进一步优选的，上述式(1)中，所述Ra、Rb、Rc、Rd和Re中的至少一个环结构中的一个氢被氘代。
进一步优选的，上述式(1)中，所述Ra、Rb、Rc、Rd和Re中的至少一个为氘代的C1～C12链状烷基或氘代的C3～C12环烷基。
进一步优选的，上述式(1)中，所述Ar1和Ar2各自独立地选自为具有至少一个取代基团的取代的C6～C30芳基，或者为具有至少一个取代基团的取代的C3～C30杂芳基，所述取代基团选自氘、氘代的C1～C12链状烷基或氘代的C3～C12环烷基。
再进一步优选的，本发明的化合物具有如下式(2)的结构式：
式(2)中，虚线表示可以连接成环或者不连接成环；
Ra、Rb、Rc、Rd和Re的定义与在式(1)中的定义相同；
Rf和Rg各自独立地表示单取代基到最大允许取代基，并且各自独立地选自氢、取代或未取代的C1～C12链状烷基、取代或未取代的C3～C12环烷基、取代或未取代的C1～C12烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、氨基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；
上述取代或未取代的各基团具有取代基时，该取代基选自氘、卤素、C1～C12的链状烷基、C3-C12的环烷基、氘代的C1～C12的链状烷基、氘代的C3-C12的环烷基、C1～C12的烷氧基或硫代烷氧基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30的单环芳基或稠环芳基、C3～C30的单环杂芳基或稠环杂芳基中的一种或者多种的组合；
并且，式(2)表示的化合物结构中的至少一个氢被氘代。
进一步优选的，上述式(2)中，所述Ra、Rb、Rc、Rd、Re和Rf和Rg中的至少一个为氘。
进一步优选的，上述式(2)中，所述Ra、Rb、Rc、Rd、Re和Rf和Rg中的至少一个为氘代的C1～C12链状烷基或氘代的C3～C12环烷基。
更进一步优选的，本发明的化合物具有如下式(2-1)至式(2-6)的结构式：
式(2-1)至式(2-6)中，Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf和Rg的定义与在式(2)中的定义相同，并且，式(2-1)至式(2-6)表示的化合物结构中的至少一个氢被氘代。
进一步优选的，上述式(2-1)至式(2-6)中，所述Ra、Rb、Rc、Rd、Re和Rf和Rg中的至少一个为氘。
进一步优选的，上述式(2-1)至式(2-6)中，所述Ra、Rb、Rc、Rd、Re和Rf和Rg中的至少一个为氘代的C1～C12链状烷基或氘代的C3～C12环烷基。
更优选的，本发明的化合物具有如下式(2-4)至式(2-6)的结构式：
进一步优选的，上述式(2-4)至式(2-6)中，所述Ra、Rb、Rc、Rd、Re和Rf和Rg中的至少一个为氘。
或者进一步优选的，上述式(2-4)至式(2-6)中，所述Ra、Rb、Rc、Rd、Re和Rf和Rg中的至少一个为氘代的C1～C12链状烷基或氘代的C3～C12环烷基。
需要说明的是，本发明中，最大允许取代基指的是所述取代基的个数为被取代基团满足化合键要求的前提下的最大取代个数，示例性地，环1能够连接的Ra的个数可以是一个，也可以是多个，但最多只能到最大允许的取代基(即4个)。
在本说明书中，Ca～Cb的表达方式代表该基团具有的碳原子数为a～b，除非特殊说明，一般而言该碳原子数不包括取代基的碳原子数。
在本说明书中，“—”划过的环结构的表达方式，表示连接位点于该环结构上任意能够成键的位置。
在本说明书中，取代或未取代的C6～C30芳基优选为C6～C20芳基，更优选为由苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、茚基、芴基及其衍生物、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、
基和并四苯基所组成的组中的基团。具体地，联苯基选自2-联苯基、3-联苯基和4-联苯基；三联苯基包括对-三联苯基-4-基、对-三联苯基-3-基、对-三联苯基-2-基、间-三联苯基-4-基、间-三联苯基-3-基和间-三联苯基-2-基；所述萘基包括1-萘基和2-萘基；蒽基选自1-蒽基、2-蒽基和9-蒽基；所述芴基选自1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基和9-芴基；所述芴基衍生物选自9,9’-二甲基芴、9,9’-螺二芴和苯并芴；所述芘基选自1-芘基、2-芘基和4-芘基；并四苯基选自1-并四苯基、2-并四苯基和9-并四苯基。
本发明中的杂原子，通常指选自N、O、S、P、Si和Se中的原子或原子团，优选选自N、O、S。
在本说明书中，取代或未取代的作为C3～C30杂芳基优选为C4～C20杂芳基，更优选为含氮杂芳基、含氧杂芳基、含硫杂芳基等，具体的例子可举出：呋喃基、噻吩基、吡咯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基及其衍生物，其中，所述咔唑基衍生物优选为9-苯基咔唑、9-萘基咔唑苯并咔唑、二苯并咔唑、或吲哚并咔唑。
在本说明书中，上述C1～C20链状烷基优选为C1～C10的链状烷基，更优选为C1～C6的链状烷基，例如可举出：甲基、乙基、正丙基、正丁基、正己基、正辛基、异丙基、异丁基、叔丁基等。
在本说明书中，C3～C12环烷基包括单环烷基和多环烷基，优选为C1～C10的烷基和C3-C10的环烷基。
更进一步的，本发明的通式(1)所述的化合物可以优选出下述具体结构化合物所示之一：
本发明还公开了一种如上所述的热活化延迟荧光材料在有机电致发光器件中的应用，优选在有机电致发光器件中作为发光层的应用，更优选在所述有机电致发光器件的发光层中作为发光染料和/或敏化剂的应用。
上述本发明的这类化合物具有热活化延迟荧光性能。
本发明还公开了一种如上所述的化合物在有机电致发光器件中的应用。上述本发明的化合物适于在有机电致发光器件中作为发光层材料来使用，更优选在所述有机电致发光器件的发光层中作为发光染料和/或敏化剂的应用。
本发明的化合物的应用领域并不限定于有机电致发光材料中，也可以应用于光学传感器、太阳能电池、照明元件、有机薄膜晶体管、有机场效应晶体管、有机薄膜太阳能电池、信息标签、电子人工皮肤片材、片材型扫描器等大面积传感器、电子纸等技术领域。
本发明还提供一种有机电致发光器件，包括基板，包括第一电极、第二电极和插入在所述第一电极和第二电极之间的一层或多层有机层，其中，所述有机层包含上述通式(1)、式(2)、式(2-1)至(2-6)中任一所示的化合物。
具体而言，本发明的一个实施方案提供了一种有机电致发光器件，包括基板，以及依次形成在所述基板上的阳极层、多个发光功能层和阴极层；所述的发光功能层包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层，所述的空穴注入层形成在所述的阳极层上，所述的空穴传输层形成在所述的空穴注入层上，所述的阴极层形成在所述的电子传输层上，所述的空穴传输层与所述的电子传输层之间为发光层；其中，所述的发光层中含有上述式(1)、式(2)、式(2-1)至(2-6)中任一所示的本发明的化合物。
上述本发明化合物用作有机电致发光器件中的发光层材料性能优异的具体原因尚不明确，推测可能是以下的原因：
1、本发明的化合物中设计采用了双B原子的结构，这样确保材料分子本身具有很强的刚性，在增强材料分子稳定性的同时，大大提高了材料的荧光量子产率。
2、本发明的化合物分子结构中至少一个氢原子被氘取代，能够进一步限制分子的震动、转动等非辐射跃迁，应用到有机电致发光器件中后有助于提升器件的寿命。
3、采用本发明的化合物作为发光染料所制备的有机电致发光器件，与采用现有技术化合物所制备的器件比较来看，应用本发明化合物的器件的电压相对降低和效率都相对提升，并且明显改善了器件使用寿命。
具体实施方式
下面将以多个合成实施例为例来详述本发明的上述新化合物的具体制备方法，但本发明的制备方法并不限于这些合成实施例。获取该化合物并不限于本发明中所用到的合成方法和原料，本领域技术人员也可以选取其它方法或路线得到本发明所提出的新颖化合物。本发明中未提到合成方法的化合物都是通过商业途径获得的原料产品，或者通过这些原料产品依据公知的方法来进行自制。
合成例中所用溶剂和试剂，例如二氯甲烷、石油醚、乙醇、四氢呋喃、N，N-二甲基乙酰胺、无水硫酸镁、咔唑等等化学试剂，均可以从国内化工产品市场，例如自国药集团试剂公司、TCI公司、上海毕得医药公司、百灵威试剂公司等处购买。另外，本领域技术人员也可以通过公知方法合成。
合成例中间体和化合物的分析检测使用ABSCIEX质谱仪(4000QTRAP)。
下面对本发明化合物的合成方法进行简要的说明。
合成实施例
代表性合成路径：
合成实施例1：材料6的合成
将1，3，5-三溴苯(31.7mmol，10g)，4，4’-(三氘代甲基)二苯胺(127.06mmol，25.83g)，碳酸钾(127.06mmol，17.65g)，Pd2(dba)3(0.65mmol，0.6g)，S-Phos(1.27mol，0.52g)加入1L单口瓶中，加入甲苯300ml，在N2保护下100摄氏度反应过夜。次日进行GC测试，原料反应完全，加水200ml，洗涤分液，粗过柱，减压蒸干，使用甲苯+乙醇重结晶三次，得到6-1，19g，产率：87.9％。烘干后备用。质谱测试结果为：681.45g/mol。
将6-1(22.06mmol，15g)加入1L的单口烧瓶中，加入200ml叔丁基苯溶剂，在N2保护下反应体系置于冰-乙醇浴中，在-20摄氏度下缓慢滴加nBu-Li(66.18mmol，24ml)，滴加完毕后加热50摄氏度2h，后恢复室温。反应体系置于-20摄氏度冰-乙醇浴中，向反应体系中先后加入三溴化硼(110.29mmol，27.63g)，二异丙基乙基胺(176.47mmol，22.81g)，恢复室温，100摄氏度N2保护下反应过夜。次日进行TLC测试，原料反应完全，加水淬灭反应，分液干燥，减压浓缩至干，柱层析提纯，得6-2 5.1g，产率：39.4％。质谱测试结果为：689.48g/mol。
将6-2(6.52mmol，4.5g)加入1L的单口烧瓶中，加入100ml叔丁基苯溶剂，在N2保护下反应体系置于冰-乙醇浴中，在-20摄氏度下缓慢滴加nBu-Li(19.6mmol，7ml)，滴加完毕后加热50摄氏度2h，后恢复室温。反应体系置于-20摄氏度冰-乙醇浴中，向反应体系中先后加入三溴化硼(32.62mmol，8.17g)，二异丙基乙基胺(52.19mmol，16.75g)，恢复室温，100摄氏度N2保护下反应过夜。次日进行TLC测试，原料反应完全，加水淬灭反应，分液干燥，减压浓缩至干，柱层析提纯，得终产物60.87g，产率：19.2％。质谱测试结果为：697.45g/mol。
合成实施例2：材料9的合成：
合成方法同材料6的合成，不同之处在于将4，4’-(三氘代甲基)二苯胺换成等物质的量的双(4-(丙-2-基-2-氘)苯)胺，最终得到材料9 1.1g。质谱测试结果为：853.56g/mol。
合成实施例3：材料57的合成
将3，5-二溴氟苯(78.77mmol，20g)，Cs2CO3(157.54mmol，51.33g)，1,8-二氯-3，6-二甲基咔唑(118.16mmol，31.21g)在常温条件下加入1L单口烧瓶中，加入DMF 500ml，70摄氏度条件下N2保护反应4h，TLC检测，原料反应完全。停止加热，将反应体系加入300ml水中，有大量固体析出，过滤，固体使用乙醇洗涤后使用甲苯+乙醇重结晶两次，得57-1，34.2g，产率：87.2％，烘干后备用。质谱测试结果为：494.82g/mol。
将57-1(60.24mmol，30.0g)，4，4’-二氘二苯胺(180.71mmol，30.94g)，碳酸钾(301.18mmol，41.62g)，Pd2(dba)3(1.20mmol，1.10g)，S-Phos(3.01mmol，1.24g)加入1L单口瓶中，加入甲苯300ml，在N2保护下100摄氏度反应过夜。次日进行TLC测试，57-1反应完全，加水200ml，洗涤分液，粗过柱，减压蒸干，使用甲苯+乙醇重结晶三次，得到57-2，32g，产率：78.3％。烘干后备用。质谱测试结果为：677.25g/mol。
将57-2(44.20mmol，30g)加入1L的单口烧瓶中，加入200ml叔丁基苯溶剂，在N2保护下反应体系置于冰-乙醇浴中，在-20摄氏度下缓慢滴加nBu-Li(221.01mmol，87ml)，滴加完毕后加热50摄氏度2h，后恢复室温。反应体系置于-20摄氏度冰-乙醇浴中，向反应体系中先后加入三溴化硼(353.62mmol，88.59g)，二异丙基乙基胺(442.03mmol，57.13g)，恢复室温，100摄氏度N2保护下反应过夜。次日进行TLC测试，原料反应完全，加水淬灭反应，分液干燥，减压浓缩至干，柱层析提纯，得57 7.2g，产率：25.9％。质谱测试结果为：625.26g/mol。
合成实施例4：材料73的合成：
合成方法同材料57的合成，不同之处在于将3,6-二甲基咔唑换成等物质的量的3,6-二叔丁基咔唑同时将4，4’-二氘二苯胺换成等物质的量的双(苯-d5)胺，最终得到材料738.1g。质谱测试结果为：723.49g/mol。
合成实施例5：材料122的合成
将3，5-二氟-4-氘溴苯(103.09mmol，20g)，K2CO3(206.19mmol，28.50g)，2，2’-二氯二苯胺(154.64mmol，36.82g),Pd2(dba)3(2.06mmol，1.89g)，S-Phos(5.15mmol，2.12g)在常温条件下加入1L单口烧瓶中，加入甲苯300ml，100摄氏度条件下N2保护反应过夜，TLC检测，原料反应完全。停止加热，将反应体系加入300ml水中，分液，粗过柱，减压浓缩至干，固体使用乙醇洗涤后使用甲苯+乙醇重结晶两次，得122-1,31.1g，产率：85.9％。烘干后备用。质谱测试结果为：348.03g/mol。
将122-1(85.9mmol，30g)，咔唑(257.75mmol，43.10g)，碳酸铯(343.66mmol，111.97g)，加入1L单口瓶中，加入DMF 300ml，在N2保护下100摄氏度反应过夜。次日进行TLC测试，122-1反应完全，加水200ml，粗品析出，过滤，使用甲苯+乙醇重结晶三次，得到122-2，43g，产率：77.5％。烘干后备用。质谱测试结果为：644.19g/mol。
将122-2(30.98mmol，20g)加入1L的单口烧瓶中，加入300ml叔丁基苯溶剂，在N2保护下反应体系置于冰-乙醇浴中，在-20摄氏度下缓慢滴加nBu-Li(154.89mmol，70ml)，滴加完毕后加热50摄氏度2h，后恢复室温。反应体系置于-20摄氏度冰-乙醇浴中，向反应体系中先后加入三溴化硼(247.83mmol，62.09g)，二异丙基乙基胺(309.79mmol，40.04g)，恢复室温，100摄氏度N2保护下反应过夜。次日进行TLC测试，原料反应完全，加水淬灭反应，分液干燥，减压浓缩至干，柱层析提纯，得122 5.3g，产率：28.8％。质谱测试结果为：592.24g/mol。
合成实施例6：材料31的合成
将3，5-二溴氟苯(78.77mmol，20g)，3，6-二(三氘甲基)咔唑(118.16mmol，23.79g)，碳酸铯(157.54mmol，51.33g)，在常温条件下加入500ml单口烧瓶中，加入DMF200ml，100摄氏度条件下N2保护反应5h，TLC检测，原料反应完全。停止加热，将反应体系加入300ml水中，粗品析出过滤，固体使用乙醇洗涤后使用甲苯+乙醇重结晶两次，得31-1，26.5g，产率：77.3％。烘干后备用。质谱测试结果为：433.12g/mol。
将31-1(45.96mmol，20g)，2，2’-二(三氘甲基)二苯胺(137.87mmol，28.03g)，K2CO3(229.78mmol，31.76g)，Pd2(dba)3(1mmol，0.84g)，S-Phos(2.3mmol，0.94g)加入1L单口瓶中，加入甲苯500ml，在N2保护下110摄氏度反应过夜。次日进行TLC测试，31-1反应完全，加水500ml，分液干燥过滤减压蒸干，固体使用甲苯+乙醇重结晶三次，得到31-2，27g，产率：84.7％。烘干后备用。质谱测试结果为：679.51g/mol。
将31-2(36.76mmol，25g)加入1L的单口烧瓶中，加入300ml叔丁基苯溶剂，在N2保护下反应体系置于冰-乙醇浴中，在-20摄氏度下缓慢滴加nBu-Li(110.29mmol，55ml)，滴加完毕后加热50摄氏度2h，后恢复室温。反应体系置于-20摄氏度冰-乙醇浴中，向反应体系中先后加入三溴化硼(183.82mmol，46.05g)，二异丙基乙基胺(294.12mmol，38.01g)，恢复室温，100摄氏度N2保护下反应过夜。次日进行TLC测试，原料反应完全，加水淬灭反应，分液干燥，减压浓缩至干，柱层析提纯，得31-3 11.1g，产率：43.9％。质谱测试结果为：687.41g/mol。
将31-3(14.54mmol，10g)加入500mL的单口烧瓶中，加入150ml叔丁基苯溶剂，在N2保护下反应体系置于冰-乙醇浴中，在-20摄氏度下缓慢滴加nBu-Li(43.62mmol，17.5ml)，滴加完毕后加热50摄氏度2h，后恢复室温。反应体系置于-20摄氏度冰-乙醇浴中，向反应体系中先后加入三溴化硼(72.7mmol，18.21g)，二异丙基乙基胺(116.3mmol，15g)，恢复室温，100摄氏度N2保护下反应过夜。次日进行TLC测试，原料反应完全，加水淬灭反应，分液干燥，减压浓缩至干，柱层析提纯，得31 1.83g，产率：18.1％。质谱测试结果为：695.48g/mol。
合成实施例7：材料99的合成
将3，5-二氟溴苯(103.63mmol，20g)，4，4’-二氘二苯胺(155.45mmol，26.62g)，碳酸钾(207.26mmol，28.46g)，Pd2(dba)3(2.07mmol，1.9g)，S-Phos(5.18mmol，2.13g)在常温条件下加入500ml单口烧瓶中，加入甲苯200ml，100摄氏度条件下N2保护反应5h，TLC检测，原料反应完全。停止加热，将反应体系加入300ml水中，分液，粗过柱，减压浓缩至干，固体使用乙醇洗涤后使用甲苯+乙醇重结晶两次，得99-1，17.5g，产率：59.6％。烘干后备用。质谱测试结果为：283.12g/mol。
将99-1(64.94mmol，30.0g)，Cs2CO3(211.78mmol，69g)，3，6-二环己基咔唑(158.83mmol，52.65g)加入1L单口瓶中，加入DMF 500ml，在N2保护下70摄氏度反应过夜。次日进行TLC测试，99-1反应完全，加水500ml，析出大量固体后过滤，固体使用甲苯+乙醇重结晶三次，得到99-2，36g，产率：74.8％。烘干后备用。质谱测试结果为：907.55g/mol。
将99-2(33.03mmol，30g)加入1L的单口烧瓶中，加入500ml叔丁基苯溶剂，在N2保护下反应体系置于冰-乙醇浴中，在-20摄氏度下缓慢滴加nBu-Li(99.08mmol，45ml)，滴加完毕后加热50摄氏度2h，后恢复室温。反应体系置于-20摄氏度冰-乙醇浴中，向反应体系中先后加入三溴化硼(165.14mmol，41.37g)，二异丙基乙基胺(264.22mmol，34.15g)，恢复室温，100摄氏度N2保护下反应过夜。次日进行TLC测试，原料反应完全，加水淬灭反应，分液干燥，减压浓缩至干，柱层析提纯，得99-3 11.9g，产率：39.3％。质谱测试结果为：915.56g/mol。
将99-3(10.92mmol，10g)加入500mL的单口烧瓶中，加入250ml叔丁基苯溶剂，在N2保护下反应体系置于冰-乙醇浴中，在-20摄氏度下缓慢滴加nBu-Li(32.75mmol，22.5ml)，滴加完毕后加热50摄氏度2h，后恢复室温。反应体系置于-20摄氏度冰-乙醇浴中，向反应体系中先后加入三溴化硼(54.58mmol，13.67g)，二异丙基乙基胺(87.32mmol，11.28g)，恢复室温，100摄氏度N2保护下反应过夜。次日进行TLC测试，原料反应完全，加水淬灭反应，分液干燥，减压浓缩至干，柱层析提纯，得99 1.49g，产率：14.8％。质谱测试结果为：923.49g/mol。
合成实施例8：材料172的合成
将1，3，5-三溴苯(63.53mmol，20g)，3，6-二(三氘甲基)咔唑(254.13mmol，51.16g)，碳酸钾(317.66mmol，43.90g)，Pd2(dba)3(1.27mmol，1.16g)，S-Phos(3.18mmol，1.30g)在常温条件下加入500ml单口烧瓶中，加入甲苯200ml，100摄氏度条件下N2保护反应5h，TLC检测，原料反应完全。停止加热，将反应体系加入300ml水中，分液，粗过柱，减压浓缩至干，固体使用乙醇洗涤后使用甲苯+乙醇重结晶两次，得172-1，23.7g，产率：55.2％。烘干后备用。质谱测试结果为：675.44g/mol。
将172-1(29.59mmol，20g)加入1L的单口烧瓶中，加入300ml叔丁基苯溶剂，在N2保护下反应体系置于冰-乙醇浴中，在-20摄氏度下缓慢滴加nBu-Li(147.94mmol，60ml)，滴加完毕后加热50摄氏度2h，后恢复室温。反应体系置于-20摄氏度冰-乙醇浴中，向反应体系中先后加入三溴化硼(236.70mmol，59.30g)，二异丙基乙基胺(295.87mmol，38.24g)，恢复室温，100摄氏度N2保护下反应过夜。次日进行TLC测试，原料反应完全，加水淬灭反应，分液干燥，减压浓缩至干，柱层析提纯，得172 3.31g，产率：16.2％。质谱测试结果为：691.40g/mol。
合成实施例9：材料159的合成
将1，3，5-三溴苯(63.53mmol，20g)，八氘代咔唑(317.66mmol，55.67g)，碳酸钾(317.66mmol，43.90g)，Pd2(dba)3(1.27mmol，1.16g)，S-Phos(3.18mmol，1.30g)在常温条件下加入500ml单口烧瓶中，加入甲苯200ml，100摄氏度条件下N2保护反应5h，TLC检测，原料反应完全。停止加热，将反应体系加入300ml水中，分液，粗过柱，减压浓缩至干，固体使用乙醇洗涤后使用甲苯+乙醇重结晶两次，得159-1，28.6g，产率：75.3％。烘干后备用。质谱测试结果为：597.42g/mol。
将159-1(50.18mmol，30g)加入1L的单口烧瓶中，加入300ml叔丁基苯溶剂，在N2保护下反应体系置于冰-乙醇浴中，在-20摄氏度下缓慢滴加nBu-Li(250.90mmol，90ml)，滴加完毕后加热50摄氏度2h，后恢复室温。反应体系置于-20摄氏度冰-乙醇浴中，向反应体系中先后加入三溴化硼(401.44mmol，100.57g)，二异丙基乙基胺(501.80mmol，64.86g)，恢复室温，100摄氏度N2保护下反应过夜。次日进行TLC测试，原料反应完全，加水淬灭反应，分液干燥，减压浓缩至干，柱层析提纯，得159 5.96g，产率：19.5％。质谱测试结果为：609.40g/mol。
合成实施例10：材料170的合成：
合成方法同材料159的合成，不同之处在于将八氘代咔唑换成等物质的量的3,6-双(丙-2-基-2-氘)-9H-咔唑，最终得到材料170 6.13g。质谱测试结果为：847.49g/mol。
合成实施例11：材料181的合成：
合成方法同材料159的合成，不同之处在于将八氘代咔唑换成等物质的量的氘代的3,6-二叔丁基-9H-咔唑，最终得到材料181 6.13g。质谱测试结果为：979.94g/mol。
器件实施例
实施方式
OLED包括位于第一电极和第二电极，以及位于电极之间的有机材料层。该有机材料又可以分为多个区域。比如，该有机材料层可以包括空穴传输区、发光层、电子传输区。
在具体实施例中，在第一电极下方或者第二电极上方可以使用基板。基板均为具有机械强度、热稳定性、防水性、透明度优异的玻璃或聚合物材料。此外，作为显示器用的基板上也可以带有薄膜晶体管(TFT)。
第一电极可以通过在基板上溅射或者沉积用作第一电极的材料的方式来形成。当第一电极作为阳极时，可以采用铟锡氧(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等氧化物透明导电材料和它们的任意组合。第一电极作为阴极时，可以采用镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等金属或合金以及它们之间的任意组合。
有机材料层可以通过真空热蒸镀、旋转涂敷、打印等方法形成于电极之上。用作有机材料层的化合物可以为有机小分子、有机大分子和聚合物，以及它们的组合。
空穴传输区位于阳极和发光层之间。空穴传输区可以为单层结构的空穴传输层(HTL)，包括只含有一种化合物的单层空穴传输层和含有多种化合物的单层空穴传输层。空穴传输区也可以为包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)中的至少一层的多层结构。
空穴传输区的材料可以选自、但不限于酞菁衍生物如CuPc、导电聚合物或含导电掺杂剂的聚合物如聚苯撑乙烯、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(Pani/PSS)、芳香胺衍生物如下面HT-1至HT-34所示的化合物；或者其任意组合。
空穴注入层位于阳极和空穴传输层之间。空穴注入层可以是单一化合物材料，也可以是多种化合物的组合。例如，空穴注入层可以采用上述HT-1至HT-34的一种或多种化合物，或者采用下述HI-1-HI-3中的一种或多种化合物；也可以采用HT-1至HT-34的一种或多种化合物掺杂下述HI-1-HI-3中的一种或多种化合物。
发光层包括可以发射不同波长光谱的的发光染料(即掺杂剂，dopant)，还可以同时包括主体材料(Host)。发光层可以是发射红、绿、蓝等单一颜色的单色发光层。多种不同颜色的单色发光层可以按照像素图形进行平面排列，也可以堆叠在一起而形成彩色发光层。当不同颜色的发光层堆叠在一起时，它们可以彼此隔开，也可以彼此相连。发光层也可以是能同时发射红、绿、蓝等不同颜色的单一彩色发光层。
在本发明的一方面，发光层采用荧光电致发光的技术。其发光层荧光主体材料可以选自、但不限于以下所罗列的FH-1至FH-17的一种或多种的组合。
在本发明的一方面，发光层采用热活化敏化荧光的电致发光的技术。除了本发明所述发光材料外，其发光层还包括宽带隙的主体材料、热活化延迟荧光材料中的一种或多种的组合。
其中所述的主体材料可选自、但不限于以下所罗列的H-1到H-43：
所述的热活化延迟荧光材料可以选自、但不限于以下所罗列的T-1至T-92：
OLED有机材料层还可以包括发光层与阴极之间的电子传输区。电子传输区可以为单层结构的电子传输层(ETL)，包括只含有一种化合物的单层电子传输层和含有多种化合物的单层电子传输层。电子传输区也可以为包括电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)中的至少一层的多层结构。
本发明的一方面，电子传输层材料可以选自、但不限于以下所罗列的ET-1至ET-57的一种或多种的组合。
器件中还可以包括位于电子传输层与阴极之间的电子注入层，电子注入层材料包括但不限于以下罗列的一种或多种的组合。
LiQ,LiF,NaCl,CsF,Li2O,Cs2CO3,BaO,Na,Li,Ca。
器件实施例1
在荧光的器件实施例1中，器件结构如下所示：
ITO(150nm)/HI-2(10nm)/HT-4(40nm)/FH-4:6(30nm，3％wt)/ET-53(25nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)。有机电致发光器件制备过程如下：将涂布了ITO(厚度150nm)透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至小于1×10-5Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀HI-2和HT-4分别作为空穴注入层和空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚分别为10nm和40nm；
在空穴传输层之上真空蒸镀“FH-4：6(30nm，3％wt)”作为有机电致发光器件的发光层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；其中“3％wt”是指染料的掺杂比例，即主体材料与本发明的化合物6的重量份比为97:3。
在发光层之上真空蒸镀ET-53作为有机电致发光器件的电子传输层，其蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为25nm；
在电子传输层上真空蒸镀0.5nm的LiF作为电子注入层和150nm的Al作为阴极。
器件实施例2-10和对比例1的制作过程同器件实施例1，区别是将作为发光染料的本发明化合物6分别替换为本发明的化合物9、10、22、34、43、73、106、170、181和现有技术的 化合物R-1。
对比例1中采用的现有技术化合物：
热活化敏化荧光的器件实施例11中，器件结构如下所示：
ITO(150nm)/HI-2(10nm)/HT-4(40nm)/H-41:T-89:6(100:30:3,w/w/w)(30nm)/ET-53(25nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)。有机电致发光器件制备过程如下：将涂布了ITO(厚度150nm)透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至小于1×10-5Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀HI-2和HT-4分别作为空穴注入层和空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚分别为10nm和40nm；
在空穴传输层之上真空蒸镀“H-41:T-89:6(100:30:3,w/w/w)(30nm)”作为有机电致发光器件的发光层，蒸镀总速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；其中H-41:T-89:化合物6的重量份比例按照100:30:3设定。
在发光层之上真空蒸镀ET-53作为有机电致发光器件的电子传输层，其蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为25nm；
在电子传输层上真空蒸镀0.5nm的LiF作为电子注入层和150nm的Al作为阴极。
器件实施例12-17和对比例2的制作过程同器件实施例11，区别是将作为发光染料的本发明化合物6分别替换为本发明的化合物10、47、77、155、170、181和现有技术的化合物 R-1。
对由上述过程制备的有机电致发光器件进行如下性能测定：
在同样亮度下，使用数字源表及亮度计测定实施例1-10以及对比例1中制备得到的有机电致发光器件的驱动电压和电流效率以及器件的寿命。具体而言，以每秒0.1V的速率提升电压，测定当有机电致发光器件的亮度达到1000cd/m2时的电压即驱动电压，同时测出此时的电流密度；亮度与电流密度的比值即为电流效率；LT95的寿命测试如下：使用亮度计在1000cd/m2亮度下，保持恒定的电流，测量有机电致发光器件的亮度降为950cd/m2的时间。
荧光器件中，本发明上述实施例1-10和对比例1所制备得到的有机电致发光器件的具体性能数据详见下表1，其中以对比例1的寿命值为标准1.0，其他实施例中的寿命值为与其的比值。
表1
对由上述过程制备的有机电致发光器件进行如下性能测定：在同样亮度下，使用数字源表及亮度计测定器件实施例11～17以及器件对比例2中制备得到的有机电致发光器件的开启电压、最大亮度并计算出最大的外量子效率。具体而言，以每秒0.1V的速率提升电压，测定当有机电致发光器件的亮度达到1000.00cd/m2时的电压即开启电压，同时测出此时的电流密度并依据光谱等数据计算出最大的外量子效率；LT95的寿命测试如下：使用亮度计在1000cd/m2亮度下，保持恒定的电流，测量有机电致发光器件的亮度降为950cd/m2的时间。
本发明实施例11-17和对比例2所制备得到的有机电致发光器件的具体性能数据详见下表2，其中以对比例2的寿命值为标准1.0，其他实施例中的寿命值为与其的比值。
表2
以上结果表明，本发明的新型双B类有机化合物用于有机电致发光器件，由于化合物具有刚性的平面共轭结构，因而具有较高的荧光量子产率以及稳定性，是性能良好的发光材料，同时化合物中部分原子的重氢化也使得分子的震动与转动受到一定程度的限制，在提升使用该化合物的器件寿命方面具有明显的优势。
以上所述的具体实施例，对本发明的目的、技术方案和有益效果进行了进一步详细说明，应理解的是，以上所述仅为本发明的具体实施例而已，并不用于限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所做的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
显然，上述实施例仅仅是为清楚地说明所作的举例，而并非对实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。而由此所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本发明创造的保护范围之中。
Claims (13)
1.一种通式化合物，如下式(1)所示：
式(1)中，虚线表示可以连接成环或者不连接成环；
Ra、Rb、Rc、Rd和Re各自独立地表示单取代基到最大允许取代基，并且各自独立地选自氢、取代或未取代的C1～C12链状烷基、取代或未取代的C3～C12环烷基、取代或未取代的C1～C12烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、氨基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；
Ar1和Ar2各自独立地选自取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基中的一种；
Ar1与环1和/或Ra连接成环或不连接成环；
Ar1与环2和/或Re连接成环或不连接成环；
Ar2与环2和/或Re连接成环或不连接成环；
Ar2与环3和/或Rd连接成环或不连接成环；
并且，式(1)表示的化合物结构中的至少一个氢被氘代；
上述取代或未取代的各基团具有取代基时，该取代基选自氘、卤素、C1～C12的链状烷基、C3-C12的环烷基、氘代的C1～C12的链状烷基、氘代的C3-C12的环烷基、C1～C12的烷氧基或硫代烷氧基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30的单环芳基或稠环芳基、C3～C30的单环杂芳基或稠环杂芳基中的一种或者多种的组合。
2.根据权利要求1所述的化合物，式(1)中，所述Ra、Rb、Rc、Rd和Re中的至少一个环结构中的一个氢被氘代。
3.根据权利要求1所述的化合物，式(1)中，所述Ra、Rb、Rc、Rd和Re中的至少一个为氘代的C1～C12链状烷基或氘代的C3～C12环烷基。
4.根据权利要求1-3中任一所述的化合物，式(1)中，所述Ar1和Ar2各自独立地选自为具有至少一个取代基团的取代的C6～C30芳基，或者为具有至少一个取代基团的取代的C3～C30杂芳基，所述取代基团选自氘、氘代的C1～C12链状烷基或氘代的C3～C12环烷基。
5.根据权利要求1-4中任一所述的化合物，如下式(2)所示：
式(2)中，虚线表示可以连接成环或者不连接成环；
Ra、Rb、Rc、Rd和Re的定义与在式(1)中的定义相同；
Rf和Rg各自独立地表示单取代基到最大允许取代基，并且各自独立地选自氢、取代或未取代的C1～C12链状烷基、取代或未取代的C3～C12环烷基、取代或未取代的C1～C12烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、氨基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；
上述取代或未取代的各基团具有取代基时，该取代基选自氘、卤素、C1～C12的链状烷基、C3-C12的环烷基、氘代的C1～C12的链状烷基、氘代的C3-C12的环烷基、C1～C12的烷氧基或硫代烷氧基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30的单环芳基或稠环芳基、C3～C30的单环杂芳基或稠环杂芳基中的一种或者多种的组合；
并且，式(2)表示的化合物结构中的至少一个氢被氘代。
6.根据权利要求5所述的化合物，如下式(2-1)至式(2-6)所示：
式(2-1)至式(2-6)中，Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf和Rg的定义与在式(2)中的定义相同，并且，式(2-1)至式(2-6)表示的化合物结构中的至少一个氢被氘代。
7.根据权利要求5或6所述的化合物，所述式(2)或所述式(2-1)至式(2-6)中，所述Ra、Rb、Rc、Rd、Re和Rf和Rg中的至少一个为氘。
8.根据权利要求5或6所述的化合物，所述式(2)或所述式(2-1)至式(2-6)中，所述Ra、Rb、Rc、Rd、Re和Rf和Rg中的至少一个为氘代的C1～C12链状烷基或氘代的C3～C12环烷基。
9.根据权利要求5所述的化合物，如下式(2-4)至式(2-6)所示：
优选的，上述式(2-4)至式(2-6)中，所述Ra、Rb、Rc、Rd、Re和Rf和Rg中的至少一个为氘。
或者优选的，上述式(2-4)至式(2-6)中，所述Ra、Rb、Rc、Rd、Re和Rf和Rg中的至少一个为氘代的C1～C12链状烷基或氘代的C3～C12环烷基。
10.根据权利要求1所述的化合物，选自下述结构化合物：
11.权利要求1-10中任一所述的化合物的应用，所述应用为在有机电致发光器件中作为发光层材料，优选作为发光染料和/或敏化剂。
12.一种有机电致发光器件，该器件包括第一电极、第二电极和插入所述第一电极和第二电极之间的一层或多层有机层，其特征在于，所述有机层中包括至少一种由权利要求1-10中任一所述的化合物。
13.一种有机电致发光器件，包括阳极层、多个发光功能层和阴极层；所述多个发光功能层包括依次形成的空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层和电子传输层中的至少之一，所述空穴注入层形成在所述阳极层上，所述的阴极层形成在所述的电子传输层上；其中，所述发光层中含有权利要求1-10中任一项所述的有机化合物。
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