CN110396081B - 基于咔唑和芴的杂环化合物及其应用和有机电致发光器件 - Google Patents
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Abstract
本公开涉及一种基于咔唑和芴的杂环化合物，该杂环化合物具有如下式(1)所示的结构：
Description
技术领域
本公开涉及有机电致发光材料领域，具体地，涉及一种基于咔唑和芴的杂环化合物及其应用和有机电致发光器件。
背景技术
1987年华裔科学家邓青云教授首次报道了基于三芳胺和AlQ3的双层有机电致发光器件(OLEDs)。与传统的液晶显示相比，OLEDs具有众多的优点：自发光、高对比度、超薄、可折叠、低功耗等，因而被认为是显示与照明技术的未来。
用于OLEDs的发光材料经历了传统荧光、磷光再到热活化延迟荧光的发展历程，内量子效率由25％逐步提高到100％。
其中热活化延迟荧光(TADF,Thermal active delay fluorescent)是目前非常热门的一种利用三线态激子能量的方案。日本九州大学的Adachi教授发现的基于三线态-单线态跃迁的热激活延迟荧光材料利用环境热量可实现能量从三线态激发态向单线态激发态的逆向系间窜越，无需使用高成本的稀有金属即可实现高发光效率。清华大学段炼教授提出的热活化敏化延迟荧光(TASF)的发光机理的重点是将激发态三线态能量通过上转换至激发态单重态能量，然后通过Foxter能量转移至染料激发态单重态，再实现发光，从而实现了能量采集和发光过程的分离。
目前，在显示与照明领域的器件结构中，一般都采用蓝色荧光搭配红、绿色磷光材料使用。蓝色荧光的效率以及磷光材料的成本和色纯度直接影响着有机电致发光器件的性能。常见电致发光器件的发光层主要采用主客体掺杂方式来调节其光色、亮度与效率，进而改善器件性能。
由于常见的主体材料大都具有较宽的带隙且具有单极传输特性，往往导致激子注入障碍，开启电压较高。此外，由于载流子传输不平衡，导致激子符合区域在高电压下发生偏离，引起发光光谱的改变以及严重的效率滚降问题。
发明内容
本公开的目的是降低有机电致发光器件的驱动电压、提高发光效率。
为了实现上述目的，本公开第一方面提供一种基于咔唑和芴的杂环化合物，该杂环化合物具有如下式(1)所示的结构：
其中，L1和L2各自独立地选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C3～C30的亚杂芳基中的至少一种；Ar1和Ar2分别选自哈米特值为正数的基团、哈米特值为负数的取代或未取代的C6～C30的芳基、哈米特值为负数的取代或未取代的C3～C30的杂芳基和哈米特值为负数的取代或未取代的C6～C30的芳胺中的至少一种，且Ar1和Ar2中至少一个为所述哈米特值为正数的基团；
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R1’、R2’、R3’、R4’、R5’、R6’、R7’、R8’和R9’各自独立地选自氢原子、C1～C10烷基、取代或未取代的C6～C30芳基和取代或未取代的C3～C30杂芳基中的至少一种；
所述取代的C6～C30亚芳基、取代的C3～C30亚杂芳基、取代的C6～C30芳基、取代的C3～C30杂芳基、哈米特值为负数的取代的C6～C30的芳基、哈米特值为负数的取代的C3～C30的杂芳基和哈米特值为负数的取代的C6～C30的芳胺中的取代基各自独立地选自卤素、氰基、C1～C10的烷基、C3～C10的环烷基、C2～C6的烯基、C1～C6的烷氧基、C1～C6的硫代烷氧基、C6～C30的芳基和C3～C30的杂芳基中的至少一种。
本公开第二方面提供本公开第一方面所述的基于咔唑和芴的杂环化合物在制备有机电致发光器件中的应用。
本公开第三方面提供一种有机电致发光器件，包括基板、阳极层、阴极层、以及介于阳极层与阴极层之间的至少一层有机功能层，所述有机功能层包括空穴注入层、空穴传输层、有机发光层、电子传输层以及电子注入层，其特征在于，所述有机功能层含有第一方面所述的基于咔唑和芴的杂环化合物。
本公开的咔唑和芴的杂环化合物中，芴及咔唑基团具有较高的三线态能级，咔唑与芴以σ键连接时不会导致共轭程度的大幅度提升，仍具有较高的三线态能级，能够作为红、绿、蓝三种发光材料的主体材料使用，此外，该系列化合物的能隙也较窄，有利于载流子的注入，能够有效地降低器件的开启电压；芴和咔唑基团均具有较好的空穴传输能力，引入嘧啶、1,3,5-三嗪、羰基等哈米特值为正数的基团后，能够大幅提高分子的电子传输能力，在有机电致发光器件的发光层中使用时能够拓展其载流子的复合区域，有效地降低效率滚降；同时本公开的杂环化合物在咔唑上连接有芴基结构，整个分子呈现出较大的刚性扭曲结构，能够有效地降低因聚集引起的淬灭，能提高有机电致发光器件的发光效率。
本公开的其他特征和优点将在随后的具体实施方式部分予以详细说明。
具体实施方式
以下对本公开的具体实施方式进行详细说明。应当理解的是，此处所描述的具体实施方式仅用于说明和解释本公开，并不用于限制本公开。
本公开第一方面提供一种基于咔唑和芴的杂环化合物，该杂环化合物具有如下式(1)所示的结构：
其中，L1和L2各自独立地选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C3～C30的亚杂芳基中的至少一种；Ar1和Ar2分别选自哈米特值为正数的基团、哈米特值为负数的取代或未取代的C6～C30的芳基、哈米特值为负数的取代或未取代的C3～C30的杂芳基和哈米特值为负数的取代或未取代的C6～C30的芳胺中的至少一种，且Ar1和Ar2中至少一个为所述哈米特值为正数的基团；
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R1’、R2’、R3’、R4’、R5’、R6’、R7’、R8’和R9’各自独立地选自氢原子、C1～C10烷基、取代或未取代的C6～C30芳基和取代或未取代的C3～C30杂芳基中的至少一种；
所述取代的C6～C30亚芳基、取代的C3～C30亚杂芳基、取代的C6～C30芳基、取代的C3～C30杂芳基、哈米特值为负数的取代的C6～C30的芳基、哈米特值为负数的取代的C3～C30的杂芳基和哈米特值为负数的取代的C6～C30的芳胺中的取代基各自独立地选自卤素、氰基、C1～C10的烷基、C3～C10的环烷基、C2～C6的烯基、C1～C6的烷氧基、C1～C6的硫代烷氧基、C6～C30的芳基和C3～C30的杂芳基中的至少一种。
本公开的咔唑和芴的杂环化合物中，芴及咔唑基团具有较高的三线态能级，咔唑与芴以σ键连接时不会导致共轭程度的大幅度提升，仍具有较高的三线态能级，能够作为红、绿、蓝三种发光材料的主体材料使用，此外，该系列化合物的能隙也较窄，有利于载流子的注入，能够有效地降低器件的开启电压；芴和咔唑基团均具有较好的空穴传输能力，引入嘧啶、1,3,5-三嗪、羰基等哈米特值为正数的基团后，能够大幅提高分子的电子传输能力，在有机电致发光器件的发光层中使用时能够拓展其载流子的复合区域，有效地降低效率滚降；同时本公开的杂环化合物在咔唑上连接有芴基结构，整个分子呈现出较大的刚性扭曲结构，能够有效地降低因聚集引起的淬灭，能提高有机电致发光器件的发光效率。
其中，所述哈米特值，亦称哈米特取代基常数，是根据哈米特法则求得的、对特定基团电荷亲和力的表征，是吸电子基团(正哈米特值)或给电子基团(负哈米特值)的度量。在Thomas H.Lowry和Katheleen Schueller Richardson，“Mechanism and Theory InOrganic Chemistry’,New York,1987,143-151页中更详细描述了哈米特方程，此处引作参考。
哈米特法则是为了定量说明取代基对苯衍生物的反应或平衡的影响而由L.P.Hammet于1935年提出的经验法则，现在仍认可其广泛的有效性。哈米特法则求得的哈米特常数有对位-哈米特取代基常数σp值和间位-哈米特取代基常数σm值，这些值可以在很多普通的书籍中找到。例如在J.A.Dean编、《Lange’sHandbookofChemistry》第12版、1979年(McGraw-Hill)或“化学の領域”增刊、122号、96～103页，1979年(南光堂)、Chem.Rev.,1991年、91卷、165～195页等中有详细记载。本公开中所述的哈米特值为正数的基团是指σp和/或σm为正值的取代基。
需要说明的是，虽然本发明中通过哈米特值对Ar1和/或Ar2进行限定或说明，但是Ar1和/或Ar2不是仅限定为上述书籍中找到的具有文献已知值的取代基团，期望理解为：还包含即使该值未记载在文献中、但是基于哈米特法则测定时包含在该范围内的取代基团。
哈米特值为负值时，表示取代基为供电子性取代基，哈米特常数为正值时，表示取代基为吸电子性取代基，上述式(1)中，哈米特值为正数的基团优选为哈米特值为0～1的基团，该基团的吸电子性适宜，其与咔唑基团连接能够大幅度提高整个分子的电子传输能力，该哈米特值更优选为0.2～0.8的情况；哈米特值为负数的取代或未取代的C6～C30的芳基、哈米特值为负数的取代或未取代的C3～C30的杂芳基和哈米特值为负数的取代或未取代的C6～C30的芳胺优选为哈米特值为-1～0的上述基团，进一步优选的哈米特值为-0.4～0。
根据本公开，所述哈米特值为正数的基团优选取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的异喹唑啉基、取代或未取代的吡嗪基、氰基苯基、二氰基苯基、羰基苯基、氧杂蒽酮基、砜基、苯砜基、三氟甲基和硝基中的一种。
其中，所述取代的三嗪基、取代的嘧啶基、取代的吡啶基、取代的喹喔啉基、取代的吡嗪基、取代的喹唑啉基和取代的异喹唑啉基中的取代基可以各自独立地选自卤素、氰基、C1～C10的烷基、C3～C10的环烷基、C2～C6的烯基、C1～C6的烷氧基、C1～C6的硫代烷氧基、C6～C30的芳基和C3～C30的杂芳基中的至少一种；卤素可以为-F、-Cl、-Br、-I中的至少一种，C1～C4的烷基优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基和叔丁基中的至少一种，C1～C4的烷氧基优选为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基中的至少一种，C3～C6的环烷基优选为环戊基或环己基；更优选地，上述基团中的取代基可以为氰基、苯基、联苯基和吡啶基中的至少一种。其中，取代基也可以进一步被取代，例如取代基为苯基或吡啶基时，苯基或吡啶基可以进一步被氰基、卤素、C1～C4的烷基等基团取代，优选的取代基被进一步取代后的基团可以为甲基苯基、叔丁基苯基。取代基的个数不限，优选为1～3个。
根据本公开，咔唑基团与芴基团的连接位置没有特别限制，为了便于合成该杂环化合物，在一种优选的具体实施方式中，该杂环化合物可以具有如下式(2)所示的结构：
根据本公开，与芴基相连的两个咔唑基团可以分别连接有两个哈米特值为正数的基团，即Ar1和Ar2均为哈米特值为正数的基团，或者，两个咔唑基团中的一个与哈米特值为正数的基团连接，即Ar1为所述哈米特值为正数的基团，Ar2可以选自哈米特值为负数的取代或未取代的C6～C30的芳基、哈米特值为负数的取代或未取代的C3～C30的杂芳基和哈米特值为负数的取代或未取代的C6～C30的芳胺中的至少一种。
根据本公开，所述哈米特值为负数的取代或未取代的C6～C30的芳基可以选自哈米特值为负数的下述芳基：取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的苯并芴基、取代或未取代的9,9’-二烷基芴基、取代或未取代的9,9’-螺二芴基、取代或未取代的茚并芴基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的
基和取代或未取代的并四苯基
基中的至少一种；所述哈米特值为负数的取代或未取代的C3～C30的杂芳基可以选自哈米特值为负数的下述杂芳基：取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并硒吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的氮杂咔唑基、取代或未取代的苯并咔唑基中的至少一种；所述哈米特值为负数的取代或未取代的C6～C30的芳胺可以选自哈米特值为负数的下述芳胺：取代或未取代的二苯基氨基、取代或未取代的二联苯基氨基中的至少一种。其中上述取代的基团的取代基优选为甲基、氰基、异丙基和苯基中的至少一种。
其中，在Ar1和Ar2均为哈米特值为正数的基团的具体实施方式中，Ar1和Ar2可以相同或不同，优选相同；L1和L2可以相同或不同，优选相同；进一步地，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R1’、R2’、R3’、R4’、R5’、R6’、R7’、R8’和R9’优选均为氢原子。在这种实施方式中，分子结构中连接两个相同的哈米特值为正数的基团，电子传输能力增强，形成对称取代结构，刚性扭曲结构范围更大，更有利于器件发光效率的提升。
根据本公开，取代的C6～C30亚芳基、取代的C3～C30亚杂芳基、取代的三嗪基、取代的嘧啶基、取代的吡啶基、取代的喹唑啉基和取代的异喹唑啉基中的取代基优选为卤素、氰基、C1～C4的烷基、C3～C6的环烷基、C1～C4的烷氧基、苯基、联苯基和吡啶基中的至少一种；其中，卤素可以为-F、-Cl、-Br、-I中的至少一种，C1～C4的烷基优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基和叔丁基中的至少一种，C1～C4的烷氧基优选为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基中的至少一种，C3～C6的环烷基优选为环戊基或环己基。其中，取代基可以进一步被取代，例如取代基为苯基或吡啶基时，苯基或吡啶基可以进一步被氰基、卤素、C1～C4的烷基等基团取代。
根据本公开，C6～C30的芳基是本领域技术人员所熟知的，即具有6～30个骨架碳原子的芳基，优选具有6～15个骨架碳原子的芳基，例如可以为选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、茚基、芴基、苯并芴基、9,9’-二烷基芴基、9,9’-螺二芴基、茚并芴基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、
基和并四苯基
基中的至少一种；其中，联苯基可以包括选自2-联苯基、3-联苯基和4-联苯基；三联苯基可以包括对-三联苯基-4-基、对-三联苯基-3-基、对-三联苯基-2-基、间-三联苯基-4-基、间-三联苯基-3-基和间-三联苯基-2-基中的至少一种，萘基可以包括1-萘基和/或2-萘基，蒽基可以包括1-蒽基、2-蒽基和9-蒽基中的至少一种，芘基可以包括选自1-芘基、2-芘基和4-芘基中的至少一种。根据本公开，C6～C30亚芳基是本领域技术人员所熟知的，即具有6～30个骨架碳原子的亚芳基，进一步地，可以为由上述种类的C6～C30的芳基失去一个氢原子形成的亚芳基，优选为亚苯基。
根据本公开，杂芳基是指具有至少一个杂原子且具有一定数目环骨架原子的单环或稠环芳香基团，杂原子可以包含一个或多个选自B、N、O、S、P(＝O)、Si和P的杂原子；优选地，杂原子可以包含一个或多个选自O、S和N的杂原子。C3～C30杂芳基具有3～30个骨架碳原子的杂芳基，优选具有3～15个骨架碳原子的杂芳基，例如可以为选自噻吩基、呋喃基、二苯并呋喃基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、二苯并噻吩基、二苯并硒吩基、咔唑基、咔啉基、吡咯基、咪唑基、苯并咪唑基、吲哚基、吡啶基、恶唑基、恶二唑基、苯并恶唑基、三嗪基、嘧啶基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、吩嗪基、菲啰啉基、苯并咪唑基和吲哚并咔唑基中的至少一种；优选为吡啶基、联吡啶基、苯基吡啶基中的至少一种。根据本公开，C3～C30亚杂芳基是本领域技术人员所熟知的，即具有3～30个骨架碳原子的亚杂芳基，进一步地，可以为由上述种类的C3～C30杂芳基失去一个氢原子形成的亚杂芳基，优选为亚苯基、亚吡啶基。
根据本公开，C1～C10的烷基是本领域技术人员所熟知的，即具有1～10个碳原子的脂肪族烷基，可以为选自甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基和癸基中的至少一种，其中烷基可以为直连烷基或带有支链的烷基，进一步优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基和正癸基中的至少一种。
根据本公开，C1～C10的烷氧基是本领域技术人员所熟知的，即具有1～10个碳原子的烷氧基，可以为选自甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、正己氧基、正庚氧基、正辛氧基、正壬氧基和正癸氧基中的至少一种，优选为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基和正己氧基中的至少一种。
根据本公开，所述C3～C10的环烷基是本领域技术人员所熟知的，即具有3～10个碳原子的环烷基，优选为环戊基或环己基。
根据本公开，所述C6～C30的芳胺是本领域技术人员所熟知的，即具有1～10个碳原子的芳香族胺类化合物，优选为二芳胺或三芳胺，进一步优选为二苯胺或三苯胺。
根据本公开，为了进一步提高杂环化合物的电子传输能力，芴基基团的两个苯环上取代基的个数不限，可以为0～4个，优选0～2个，进一步优选无取代基，即R1、R2、R3、R4、R1’、R2’、R3’和R4’均为氢原子。
在根据本公开的杂环化合物中，咔唑基团上取代基的个数不限，可以为0～2个，在本公开优选的一种实施方式中，咔唑基团的两个苯环上均无取代基，即R5、R6、R7、R8、R9、R5’、R6’、R7’、R8’和R9’均为氢原子。进一步优选地，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R1’、R2’、R3’、R4’、R5’、R6’、R7’、R8’和R9’优选均为氢原子。
在另一种实施方式中，咔唑基团上有1个取代基，取代基位置不限，优选地，R5、R6和R8均为氢原子，R7选自C1～C10烷基、取代或未取代的C6～C30芳基和取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种，优选为C1～C6烷基、C6～C15芳基和C3～C15杂芳基中的一种，进一步优选为甲基或咔唑基。
在第三种实施方式中，咔唑基团的两个苯环上分别包括一个取代基，两个苯环上取代基的位置可以相对应或不相对应，优选二者相对应，即对称取代。具体地，在咔唑基团的两个苯环上分别包括一个取代基的实施方式中，例如R9可以与R5取代位置对应，且R5和R9选自C1～C10烷基、取代或未取代的C6～C30芳基和取代或未取代的C3～C30杂芳基中的至少一种，优选为C1～C6烷基、C6～C15芳基和C3～C5杂芳基中的至少一种，进一步优选为苯基、甲基中的至少一种；类似地，R9’与R5’取代位置可以对应，且R5’和R9’可以选自C1～C10烷基、取代或未取代的C6～C30芳基和取代或未取代的C3～C30杂芳基中的至少一种，优选为C1～C6烷基、C6～C15芳基和C3～C5杂芳基中的至少一种，进一步优选为甲基。
根据本公开，式(1)或式(2)所示的结构中，哈米特值为正数的基团优选为取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的喹唑啉基、氧杂蒽酮基、羰基苯基、苯砜基、氰基苯基和二氰基苯基中的一种，其中上述基团的取代基优选为氰基和/或苯基，进一步优选地，哈米特值为正数的基团可以选自下式(3)～式(11)所示结构中的一种：
其中，*为连接位点。
根据本公开，在Ar1和Ar2其中之一为上述的哈米特值为正数的基团的实施方式中，Ar1和Ar2中不是哈米特值为正数的另一基团优选为哈米特值为负数的取代或未取代的C3～C30的杂芳基；更优选地，Ar1为所述哈米特值为正数的基团，Ar2优选自下式(12)～式(23)所示结构中的一种；或者，Ar2为所述哈米特值为正数的基团，Ar1优选自下式(12)～式(23)所示结构中的一种：
其中，*为连接位点。
根据本公开，所述基于咔唑和芴的杂环化合物可以选自以下结构式之一：
本公开第二方面提供本公开第一方面所述的基于咔唑和芴的杂环化合物在制备有机电致发光器件中的应用。
根据本公开，所述基于咔唑和芴的杂环化合物具有较好的电子传输性能和较高的三线态能级，可以用作所述有机电致发光器件的发光材料，优选用作发光层主体材料和/或客体材料。
根据本公开，发光材料可以为本领域技术人员所熟知的，例如可以为荧光材料、磷光材料和热活化延迟荧光(TADF)材料中的至少一种。其中，TADF材料能有效利用三线态激子实现近100％的内量子效率，该类TADF-OLED器件外量子效率可以达到甚至超过含有贵重稀有金属的磷光OLED的水平。
本公开第三方面提供一种有机电致发光器件，包括基板、阳极层、阴极层、以及介于阳极层与阴极层之间的至少一层有机功能层，所述有机功能层包括空穴注入层、空穴传输层、有机发光层、电子传输层以及电子注入层，所述的空穴注入层、空穴传输层、有机发光层、电子传输层以及电子注入层依次形成在所述的阳极层上，所述有机功能层含有第一方面所述的基于咔唑和芴的杂环化合物，优选含有化合物M1～M84中的至少一种。
进一步优选地，所述有机发光层的主体材料和/或客体材料含有第一方面所述的基于咔唑和芴的杂环化合物，优选含有化合物M1～M84中的至少一种。
本公开的有机电致发光器件基于本公开化合物的优异性能，能够降低器件开启电压，提高发光效率，降低效率滚降。
下面对本发明化合物的合成方法进行简要的说明。
代表性合成路径：
其中，L1、L2、Ar1和Ar2具有与上述相同的定义。除特别说明外，本公开的合成方法所用原料、中间体都是通过商业途径获得的原料产品。本公开中所用溶剂和试剂，例如二氯甲烷、石油醚、乙醇、四氢呋喃、N，N-二甲基乙酰胺、无水硫酸镁、三氟化硼乙醚、咔唑、对氟苯硼酸等化学试剂，均可以从国内化工产品市场购买，例如购买自国药集团试剂公司、TCI公司、上海毕得医药公司、百灵威试剂公司等。另外，本领域技术人员也可以通过公知方法合成。
本发明中的中间体和化合物的分析检测使用ABSCIEX质谱仪(4000QTRAP)和赛默飞有机元素分析仪。
下面结合合成实施例1～10来具体说明以上两条合成路线。
合成实施例1：化合物M1的合成
中间体M1-1的合成：将3.21g(10mmol)3-溴-9-苯基咔唑以100mL干燥的四氢呋喃溶解置于恒压漏斗中.取一新烘干的500mL三口瓶，氮气保护下，加入300mg(12.5mmol)镁片,升温至60℃后逐滴滴加20mL上诉混合溶液，格氏反应引发后，将剩余液在30min内缓慢滴加完毕，维持反应温度不变，继续搅拌2.5h。将1.62g(9mmol)9-芴酮与100mL干燥的四氢呋喃混合均匀后，滴入反应体系，30min滴加完毕。维持60℃继续搅拌3h。反应结束后，向反应体系中加入100mL饱和的氯化铵水溶液，淬灭反应。以二氯甲烷萃取，去离子水水洗，合并有机相后浓缩，粗产品以甲苯进行重结晶得到淡黄色固体3.1g，收率81％。质谱分析确定的分子离子质量为：423.08(计算值为：423.16)；理论元素含量(％)C31H21NO：C，87.92；H，5.00；N，3.31；O，3.78。实测元素含量(％)：C，87.98；H，4.89；N，3.31。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品M1-1。
中间体M1-2的合成：取一干燥的200mL双口瓶，依次加入3.1g(7.3mmol)M1-1、1.2g(7.3mmol)咔唑以及100mL干燥的二氯甲烷，室温条件下缓慢滴加1mL(8mmol)三氟化硼乙醚，室温搅拌3h后加入50mL无水乙醇进行淬灭。水洗后，有机相浓缩。粗产品以甲苯进行重结晶得到淡黄色固体2.3g，收率81％，收率55％。质谱分析确定的分子离子质量为：572.21(计算值为：572.23)；理论元素含量(％)C43H28N2：C，90.18；H，4.93；N，4.89。实测元素含量(％)：C，90.22；H，4.91；N，4.87。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品M1-2。
中间体M1-3的合成：
取一干燥的250mL双口瓶，依次加入3.1g(22mmol)4-氟苯硼酸、5.3g(20mmol)2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪以及3.0g(22mmol)无水碳酸钾，氮气置换三次后，加入288mg(0.25mmol)四三苯基膦钯以及11mL水和150mL四氢呋喃。于氮气氛围下加热至回流持续反应10h。反应停止后，减压蒸馏除去反应体系中的溶剂，得到大量棕黄色固体。将粗产物以200mL二氯甲烷溶解，大量水洗后合并有机相并以无水硫酸镁进行干燥，浓缩后进行硅胶柱层析分离，石油醚：二氯甲烷＝8:1进行洗脱，洗脱液浓缩后得到白色固体6.1g，收率93％。质谱分析确定的分子离子质量为：327.21(计算值为：327.12)；理论元素含量(％)C21H14FN3：C，77.05；H，4.31；F，5.80；N，12.84。实测元素含量(％)：C，77.06；H，4.21；F，5.85；N，12.88。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品M1-3。
化合物M1的合成：取一干燥的100mL单口瓶，依次加入2.3g(4mmol)M1-2、1.3g(4mmol)M1-3以及1.6g(5mmol)碳酸铯，之后加入60mL干燥后的DMF(N,N-二甲基甲酰胺)。氮气置换三次后，于氮气氛围下加热至150℃持续反应20h。反应停止后，减压蒸馏除去反应体系中的DMF，得到大量棕黄色固体。将粗产物以400mL二氯甲烷溶解，大量水洗后合并有机相并以无水硫酸镁进行干燥，浓缩后进行硅胶柱层析分离，石油醚：二氯甲烷＝5:1进行洗脱，洗脱液浓缩后得到淡黄色固体3.1g，收率88％。质谱分析确定的分子离子质量为：879.37(计算值为：879.34)；理论元素含量(％)C64H41N5：C，87.35；H，4.70；N，7.96。实测元素含量(％)：C，87.36；H，4.71；N，8.01。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品M1。
合成实施例2：化合物M2的合成
采用化合物M1的合成方法，不同在于将2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪替换为等当量的2-氯-4,6-二苯基嘧啶，得到白色固体3.2g，收率83％。质谱分析确定的分子离子质量为：878.35(计算值为：878.34)；理论元素含量(％)C65H42N4：C，88.81；H，4.82；N，6.37。实测元素含量(％)：C，88.76；H，4.87；N，6.36。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品M2。
合成实施例3：化合物M5的合成
采用化合物M1的合成方法，不同在于将中间体M1-3替换为等当量的4-氟二苯甲酮，得到淡黄色固体3.4g，收率83％。质谱分析确定的分子离子质量为：752.22(计算值为：752.28)；理论元素含量(％)C56H36N2O：C，89.33；H，4.82；N，3.72；O，2.12。实测元素含量(％)：C，89.35；H，4.87；N，3.70。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品M2。
合成实施例4：化合物M7的合成
采用化合物M5的合成方法，不同在于将4-氟二苯甲酮替换为等当量的4-氟二苯砜，得到米白色固体3.8g，收率90％。质谱分析确定的分子离子质量为：788.20(计算值为：788.25)；理论元素含量(％)C55H36N2O2S：C，83.73；H，4.60；N，3.55；S，4.06。实测元素含量(％)：C，83.69；H，4.62；N，3.56；S，3.99。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品M7。
合成实施例5：化合物M10的合成
采用化合物M1的合成方法，不同在于将咔唑替换为等当量的1,8-二甲基咔唑，得到米白色固体2.9g，收率65％。质谱分析确定的分子离子质量为：907.31(计算值为：907.37)；理论元素含量(％)C66H45N5：C，87.29；H，4.99；N，7.71。实测元素含量(％)：C，87.28；H，5.02；N，7.76。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品M10。
合成实施例6：化合物M18的合成
采用化合物M1的合成方法，不同在于将4-氟苯硼酸替换为等当量的4-氟-3-甲基苯硼酸，得到白色固体3.4g，收率86％。质谱分析确定的分子离子质量为：893.40(计算值为：893.35)；理论元素含量(％)C65H43N5：C，87.32；H，4.85；N，7.83。实测元素含量(％)：C，87.36；H，4.83；N，7.85。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品M18。
合成实施例7：化合物M33的合成
采用化合物M1的合成方法，不同在于将4-氟苯硼酸替换为等当量的3-氟苯硼酸，得到淡黄色固体3.2g，收率89％。质谱分析确定的分子离子质量为：879.33(计算值为：879.34)；理论元素含量(％)C64H41N5：C，87.35；H，4.70；N，7.96。实测元素含量(％)：C，87.35；H，4.72；N，7.99。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品M33。
合成实施例8：化合物M45的合成
采用化合物M1的合成方法，不同在于将中间体M1-3替换为等当量的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，得到白色固体4.1g，收率92％。质谱分析确定的分子离子质量为：803.29(计算值为：803.30)；理论元素含量(％)C58H37N5：C，86.65；H，4.64；N，8.71。实测元素含量(％)：C，86.67；H，4.61；N，8.75。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品M45。
合成实施例9：化合物M49的合成
采用化合物M1的合成方法，不同在于将咔唑替换为等当量的9-H-3,9-联咔唑，得到淡黄色固体2.2g，收率49％。质谱分析确定的分子离子质量为：1044.32(计算值为：1044.39)；理论元素含量(％)C76H46N6：C，87.33；H，4.63；N，8.04。实测元素含量(％)：C，87.28；H，4.62；N，8.06。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品M49。
合成实施例10：化合物M55的合成
采用化合物M7的合成方法，不同在于将咔唑替换为等当量的9-H-3,9-联咔唑，得到淡黄色固体3.2g，收率83％。质谱分析确定的分子离子质量为：953.38(计算值为：953.31)；理论元素含量(％)C67H43N3O2S：C，84.34；H，4.54；N，4.40；O，3.35；S，3.36。实测元素含量(％)：C，84.35；H，4.57；N，4.36；S，3.38。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品M55。
以下对本发明的有机电致发光器件的发光层和有机电致发光器件进行说明。
本发明的有机电致发光器件的发光层，包括主体材料和染料。本发明的化合物既可以作为主体材料来使用，也可以作为染料来使用。
本发明的有机电致发光器件，包括基板，以及依次形成在所述基板上的阳极层、多个发光功能层和阴极层；
所述的发光功能层包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层，所述的空穴注入层形成在所述的阳极层上，所述的空穴传输层形成在所述的空穴注入层上，所述的阴极层形成在所述的电子传输层上，所述的空穴传输层与所述的电子传输层之间为发光层；所述的发光层为上述本发明的有机电致发光器件的发光层。
具体地，阳极材料可以采用铟锡氧(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等透明导电材料，也可以是银及其合金、铝及其合金等金属材料，也可以是PEDOT等有机导电材料，及上述材料的多层结构。
空穴注入层材料可以包括化合物HI-1～HI-3中的至少一种：
空穴传输层材料可以包括化合物HT-1～HT-33中的至少一种：
磷光主体材料可以包括化合物GPH-44～GPH-80中的至少一种：
荧光染料可以包括以下所罗列的化合物TDE-1～TDE-39中的至少一种：
磷光染料可以包括以下所罗列的化合物PD-1～PD-17中的至少一种：
电子传输层材料可以包括以下所罗列的化合物ET-1～ET-62中的至少一种：
器件中还可以包括位于电子传输层与阴极之间的电子注入层，电子注入层材料包括但不限于以下罗列的一种或多种的组合：
LiQ,LiF,NaCl,CsF,Li2O,Cs2CO3,BaO,Na,Li,Ca。
阴极为镁银混合物、LiF/Al、ITO等金属、金属混合物、氧化物。
器件实施例1：以本公开的化合物M1作为热活化延迟荧光型(TADF)有机电致发光器件的主体材料。
器件结构如下所示：
ITO(150nm)/HI-2(10nm)/HT-2(40nm)/M1：TDE-7(30nm,5％wt)/ET-59(25nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)。
有机电致发光器件制备过程如下：将涂布了ITO(厚度150nm)透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至1×10-5～1×10-4Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀HI-2和HT-2分别作为空穴注入层和空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚分别为10nm和40nm；
在空穴传输层之上真空蒸镀“M1：TDE-7(30nm，5％wt)”作为有机电致发光器件的发光层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；其中“5％wt”是指蓝光染料的掺杂比例，即主体材料与TDE-7的重量份比为95：5。
在发光层之上真空蒸镀ET-59作为有机电致发光器件的电子传输层，其蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为20nm；
在电子传输层上真空蒸镀0.5nm的LiF作为电子注入层和150nm的Al作为阴极。
器件实施例2-6：以本公开的化合物作为热活化延迟荧光型有机电致发光器件的主体材料。
采用器件实施例1的方法，不同在于将主体材料化合物M1分别替换为M3、M28、M35、M46和M51。
器件对比例1-2：以其他化合物作为热活化延迟荧光型有机电致发光器件的主体材料。
采用器件实施例1的方法，不同在于将主体材料化合物M1分别替换为化合物GPH-76和GPH-81。
器件实施例7：以本公开的化合物M1作为磷光电致发光器件的主体材料。
器件结构如下所示：TO(150nm)/HI-2(10nm)/HT-2(40nm)/M1：PD-1(30nm,5％wt)/ET-58(25nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)。
采用器件实施例1的方法，所不同的是电子传输材料由ET-59换成ET-58，染料由TDE-7换为PD-1，主体材料仍为M1。
器件实施例8-12：以本公开的化合物作为磷光电致发光器件的主体材料。
采用器件实施例7的方法，不同在于将主体材料化合物M1分别替换为M11、M27、M33、M34和M43。
器件对比例3-4：以其他化合物作为磷光电致发光器件的主体材料。
采用器件实施例7的方法，不同在于将主体材料化合物M1分别替换为化合物GPH-76和GPH-81。
器件实施例13：以本公开的化合物M1作为荧光染料。
器件结构：ITO(150nm)/HT-32(20nm)/GPH-79：M1(30nm,5wt％)/ET-62(10nm)/ET-59(20nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)。
有机电致发光器件制备过程如下：将涂布了ITO(厚度150nm)透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-3Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀空穴传输层HT-32，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为20nm；
在空穴传输层之上真空蒸镀发光主体材料和染料，作为有机电致发光器件的发光层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；
在发光层之上依次真空蒸镀电子传输层ET-62和ET-59，其蒸镀速率均为0.1nm/s，蒸镀膜厚分别为10nm和20nm；
在电子传输层上真空蒸镀0.5nm的LiF，150nm的Al作为电子注入层和阴极。
器件实施例14-15：以本公开的化合物作为荧光染料。
采用器件实施例13的方法，不同在于将染料M1分别替换为M10和M15。
器件对比例5：以其他化合物作为荧光染料。
采用器件实施例13的方法，不同在于将主体材料化合物M1替换为化合物A85。
对由上述过程制备的有机电致发光器件进行如下性能测定：
在同样亮度下，使用数字源表及亮度计测定器件实施例1～15以及器件对比例1～5中制备得到的有机电致发光器件的开启电压、最大亮度并计算出最大的外量子效率。具体而言，以每秒0.1V的速率提升电压，测定当有机电致发光器件的亮度达到1cd/m2时的电压即开启电压，同时测出此时的电流密度并依据光谱等数据计算出最大的外量子效率；测试结果分别列于表1和表2中。
表1
表2
由上表可以看到，采用本发明的化合物作为TADF型染料以及磷光染料的主体时，其开启电压、最大亮度以及最大外量子效率都有所提升，表现出优异的器件性能。采用本发明化合物作为染料时的有机电致发光器件的外量子效率已经超过了5％，与传统荧光材料相比开启电压、最大亮度以及最大外量子效率都有显著地提升，表现出优异的器件性能。
以上详细描述了本公开的优选实施方式，但是，本公开并不限于上述实施方式中的具体细节，在本公开的技术构思范围内，可以对本公开的技术方案进行多种简单变型，这些简单变型均属于本公开的保护范围。
另外需要说明的是，在上述具体实施方式中所描述的各个具体技术特征，在不矛盾的情况下，可以通过任何合适的方式进行组合。为了避免不必要的重复，本公开对各种可能的组合方式不再另行说明。
此外，本公开的各种不同的实施方式之间也可以进行任意组合，只要其不违背本公开的思想，其同样应当视为本公开所公开的内容。
Claims (17)
1.一种基于咔唑和芴的杂环化合物，其特征在于，该杂环化合物具有如下式(1)所示的结构：
其中，L1和L2各自独立地选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C3～C30的亚杂芳基中的至少一种；Ar1和Ar2分别选自哈米特值为正数的基团、哈米特值为负数的取代或未取代的C6～C30的芳基、哈米特值为负数的取代或未取代的C3～C30的杂芳基和哈米特值为负数的取代或未取代的C6～C30的芳胺中的至少一种，且Ar1和Ar2中至少一个为所述哈米特值为正数的基团；
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R1’、R2’、R3’、R4’、R5’、R6’、R7’、R8’和R9’各自独立地选自氢原子、C1～C10烷基、取代或未取代的C6～C30芳基和取代或未取代的C3～C30杂芳基中的至少一种；
所述取代的C6～C30亚芳基、取代的C3～C30亚杂芳基、取代的C6～C30芳基、取代的C3～C30杂芳基、哈米特值为负数的取代的C6～C30的芳基、哈米特值为负数的取代的C3～C30的杂芳基和哈米特值为负数的取代的C6～C30的芳胺中的取代基各自独立地选自卤素、氰基、C1～C10的烷基、C3～C10的环烷基、C2～C6的烯基、C1～C6的烷氧基、C1～C6的硫代烷氧基、C6～C30的芳基和C3～C30的杂芳基中的至少一种。
2.根据权利要求1所述的基于咔唑和芴的杂环化合物，其特征在于，该杂环化合物具有如下式(2)所示的结构：
其中，L1、L2、Ar1、Ar2、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R1’、R2’、R3’、R4’、R5’、R6’、R7’、R8’和R9’具有与权利要求1相同的定义。
3.根据权利要求1所述的基于咔唑和芴的杂环化合物，其特征在于，Ar1为所述哈米特值为正数的基团，Ar2选自哈米特值为负数的取代或未取代的C6～C30的芳基、哈米特值为负数的取代或未取代的C3～C30的杂芳基和哈米特值为负数的取代或未取代的C6～C30的芳胺中的至少一种。
4.根据权利要求1所述的基于咔唑和芴的杂环化合物，其特征在于，所述哈米特值为正数的基团为选自取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的异喹唑啉基、取代或未取代的吡嗪基、氰基苯基、二氰基苯基、羰基苯基、氧杂蒽酮基、砜基、苯砜基、三氟甲基和硝基中的至少一种；
所述取代的三嗪基、取代的嘧啶基、取代的吡啶基、取代的喹喔啉基、取代的喹唑啉基、取代的异喹唑啉基和取代的吡嗪基中的取代基各自独立地选自卤素、氰基、C1～C10的烷基、C3～C10的环烷基、C2～C6的烯基、C1～C6的烷氧基、C1～C6的硫代烷氧基、C6～C30的芳基和C3～C30的杂芳基中的至少一种。
5.根据权利要求4所述的基于咔唑和芴的杂环化合物，其特征在于，所述哈米特值为正数的基团选自下式(3)～式(11)所示结构中的至少一种：
其中，*为连接位点。
6.根据权利要求1～5中任意一项所述的基于咔唑和芴的杂环化合物，其特征在于，所述哈米特值为负数的取代或未取代的C6～C30的芳基选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的苯并芴基、取代或未取代的9,9’-二烷基芴基、取代或未取代的9,9’-螺二芴基、取代或未取代的茚并芴基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的
基和取代或未取代的并四苯基
基中的至少一种；所述哈米特值为负数的取代或未取代的C3～C30的杂芳基选自取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并硒吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的氮杂咔唑基、取代或未取代的苯并咔唑基中的至少一种；所述哈米特值为负数的取代或未取代的C6～C30的芳胺选自取代或未取代的二苯基氨基、取代或未取代的二联苯基氨基中的至少一种。
7.根据权利要求1～5中任意一项所述的基于咔唑和芴的杂环化合物，其特征在于，所述C6～C30芳基为选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、茚基、芴基、苯并芴基、9,9’-二烷基芴基、9,9’-螺二芴基、茚并芴基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、
基和并四苯基
基中的至少一种；
所述C3～C30杂芳基为选自噻吩基、呋喃基、二苯并呋喃基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、二苯并噻吩基、二苯并硒吩基、咔唑基、咔啉基、吡咯基、咪唑基、苯并咪唑基、吲哚基、吡啶基、恶唑基、恶二唑基、苯并恶唑基、三嗪基、嘧啶基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、吩嗪基、菲啰啉基、苯并咪唑基和吲哚并咔唑基中的至少一种；
所述C1～C10烷基为选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基和正癸基中的至少一种；
所述C1～C10烷氧基为选自甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、正己氧基、正庚氧基、正辛氧基、正壬氧基和正癸氧基中的至少一种；
所述C3～C10的环烷基为选自环戊基或环己基；
所述C6～C30的芳胺为二芳胺或三芳胺。
8.根据权利要求1～5中任意一项所述的基于咔唑和芴的杂环化合物，其特征在于，L1和L2各自独立地选自单键、亚苯基、亚吡啶基、甲基亚苯基和二甲基亚苯基中的一种。
9.根据权利要求1～5中任意一项所述的基于咔唑和芴的杂环化合物，其特征在于，Ar1和Ar2其中之一为所述哈米特值为正数的基团，另一个选自下式(12)～式(23)所示结构中的一种：
其中，*为连接位点。
10.根据权利要求1～5中任意一项所述的基于咔唑和芴的杂环化合物，其特征在于，R1、R2、R3、R4、R1’、R2’、R3’和R4’均为氢原子。
11.根据权利要求1～5中任意一项所述的基于咔唑和芴的杂环化合物，其特征在于，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R1’、R2’、R3’、R4’、R5’、R6’、R7’、R8’和R9’均为氢原子。
12.根据权利要求11所述的基于咔唑和芴的杂环化合物，其特征在于，L1和L2相同，Ar1和Ar2均为所述哈米特值为正数的基团，且Ar1和Ar2相同。
13.根据权利要求1所述的基于咔唑和芴的杂环化合物，其特征在于，该杂环化合物选自以下结构式之一：
14.权利要求1～13中任意一项所述的基于咔唑和芴的杂环化合物在制备有机电致发光器件中的应用。
15.根据权利要求14所述的应用，其特征在于，所述基于咔唑和芴的杂环化合物用作所述有机电致发光器件的发光层主体材料和/或客体材料。
16.一种有机电致发光器件，包括基板、阳极层、阴极层、以及介于阳极层与阴极层之间的至少一层有机功能层，所述有机功能层包括空穴注入层、空穴传输层、有机发光层、电子传输层以及电子注入层，其特征在于，所述有机功能层含有权利要求1～13中任一项所述的基于咔唑和芴的杂环化合物。
17.根据权利要求16所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机发光层的主体材料和/或客体材料含有权利要求1～13中任一项所述的基于咔唑和芴的杂环化合物。
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