CN112851698A - 一种含硼类化合物及采用其的有机电致发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种新型有机化合物，具有如下式(1)的结构：
Figure DDA0002292945920000011
环A、B、C、D、E分别独立地代表芳环或杂芳环，且相邻的两个环之间可稠合形成含有X1或X2的五元环或六元环；X1和X2分别独立地选自O、S、N、C、Si中的一种；m、n分别独立地为0、1或2，R1至R5分别独立地选自氢、C1～C10链状烷基、C3～C10环烷基、C1～C10烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、酯基、硅烷基、氨基、芳基氨基、杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种，且其中的至少一个为式(2)。本发明化合物作为OLED器件中的发光层材料时，表现出优异的器件性能和稳定性。本发明同时保护采用上述通式化合物的有机电致发光器件。

Description

一种含硼类化合物及采用其的有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及一种含硼类有机材料，属于有机发光材料技术领域，本发明还同时涉及该化合物在有机电致发光器件中的应用。
背景技术
目前，采用有机材料的光电设备正变得越来越受欢迎，原因有很多。制造这类设备所用的许多材料相对便宜，与无机器件相比，光电子器件具有潜在的成本优势。在显示与照明领域的有机电致发光器件结构中，一般都采用蓝色荧光搭配红、绿色磷光材料使用。近来，有文献报道了一种基于TADF(Thermally Activated Delayed Fluorescence，热活化延迟荧光)的超纯蓝色荧光染料B-N化合物，该类化合物基于三苯基硼，含有两个氮原子，构成了刚性多环的芳香族骨架。氮原子具有与硼原子相反的共振效应，且在其对位的位置上相反的共振效应会增强。因此，这种效应可以很明显的分离HOMO和LUMO轨道，DABNA-1的计算分子轨道表明，LUMO轨道分布在硼原子以及硼原子的邻位和对位上，HOMO轨道分布在氮原子以及硼原子的间位上。
Figure BDA0002292945910000011
B-N化合物，该类化合物基于三苯基硼，含有两个氮原子，构成了刚性多环的芳香族骨架。氮原子具有与硼原子相反的共振效应，且在其对位的位置上相反的共振效应会增强。
发明内容
为解决上述技术问题，本发提供了一种新型化合物，属于热活化延迟荧光材料，该系列化合物结构中引入烷基芳基，增加分子间距，抑制分子堆积以及Dexter能量传递，进而改善了采用该类化合物的有机电致发光器件的效率滚降问题。
本发明提供了一类基于硼的新型有机化合物，其结构如通式(1)所示：
Figure BDA0002292945910000021
在通式(1)中：
环A、B、C、D、E分别独立地代表芳环或杂芳环，且相邻的两个环之间可稠合形成含有X1或X2的五元环或六元环；
优选的，环A与环C稠合形成含有X1的五元环或六元环；或者，环B与环D稠合形成含有X2的五元环或六元环；或者，环A与环C稠合形成含有X1的五元环或六元环，同时，环B与环D稠合形成含有X2的五元环或六元环；
X1和X2分别独立地选自O、S、N、C、Si中的一种；
m为0、1或2，当X1选自O或S时，m为0；n为0、1或2，当X2选自O或者S时，n为0；
R1、R2、R3、R4、R5分别独立地表示单取代到最大允许取代基，且分别独立地选自氢、C1～C12链状烷基、C3～C12环烷基、C1～C12烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、酯基、硅烷基、氨基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种，R1、R2、R3、R4和R5中的至少一个为式(2)所示；
在式(2)中：Z1选自C或Si，Z2选自CR6R7、NR8、O、S、SiR9R10中的一种，a为0或1，当a为0时，表示单键；
R6、R7、R8、R9、R10分别独立地选自取代或未取代的C1～C12链状烷基、取代或未取代的C3～C12环烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；
RA1选自C1～C12链状烷基、C3～C12环烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；
RB1和RC1分别独立地表示单取代到最大允许取代基，且分别独立地选自氢、C1～C12链状烷基、C3～C12环烷基、C1～C12烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、酯基、硅烷基、氨基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；
当上述基团存在取代基时，所述取代基选自卤素、氰基、羰基、C1～C12的烷基、C3～C12的环烷基、C2～C10烯基、C1～C6的烷氧基或硫代烷氧基、C6～C30的单环芳基或稠环芳基、C3～C30的单环杂芳基或稠环杂芳基中的一种或者至少两种的组合。
需要说明的是，本发明中，最大允许取代基指的是所述取代基的个数为被取代基团满足化合键要求的前提下的最大取代个数。
在本说明书中，Ca～Cb的表达方式代表该基团具有的碳原子数为a～b，除非特殊说明，一般而言该碳原子数不包括取代基的碳原子数。
在本说明书中，“—”划过的环结构的表达方式，表示连接位点于该环结构上任意能够成键的位置。
在本说明书中，取代或未取代的C6～C30芳基优选为C6～C20芳基，更优选为由苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、茚基、芴基及其衍生物、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、
Figure BDA0002292945910000031
基和并四苯基所组成的组中的基团。具体地，联苯基选自2-联苯基、3-联苯基和4-联苯基；三联苯基包括对-三联苯基-4-基、对-三联苯基-3-基、对-三联苯基-2-基、间-三联苯基-4-基、间-三联苯基-3-基和间-三联苯基-2-基；所述萘基包括1-萘基和2-萘基；蒽基选自1-蒽基、2-蒽基和9-蒽基；所述芴基选自1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基和9-芴基；所述芴基衍生物选自9,9’-二甲基芴、9,9’-螺二芴和苯并芴；所述芘基选自1-芘基、2-芘基和4-芘基；并四苯基选自1-并四苯基、2-并四苯基和9-并四苯基。
本发明中所述的杂原子，通常指选自N、O、S、P、Si和Se中的原子或原子团，优选选自N、O、S。本发明中所述的原子名称，包括其对应的各种同位素，例如，氢(H)则包括1H(氕或作H)、2H(氘或作D)等；碳(C)则包括12C、13C等。
在本说明书中，取代或未取代的作为C3～C30杂芳基优选为C4～C20杂芳基，更优选为含氮杂芳基、含氧杂芳基、含硫杂芳基等，具体的例子可举出：呋喃基、噻吩基、吡咯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基及其衍生物，其中，所述咔唑基衍生物优选为9-苯基咔唑、9-萘基咔唑苯并咔唑、二苯并咔唑、或吲哚并咔唑。
在本说明书中，上述C1～C20链状烷基优选为C1～C10的链状烷基，更优选为C1～C6的链状烷基，例如可举出：甲基、乙基、正丙基、正丁基、正己基、正辛基、异丙基、异丁基、叔丁基等。
在本说明书中，C3～C12环烷基包括单环烷基和多环烷基，优选为C1～C10的烷基和C3-C10的环烷基。
进一步的，本发明的通式化合物中，所述环A、B、C、D、E分别独立地选自5～8元的芳基环或者选自5～8元的杂芳基环；优选的，所述环A、B、C、D、E分别独立地选自6元芳基环或5元杂芳基环。
进一步的，本发明所述的通式化合物，所述环A、B、C、D、E分别独立地选自取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基中的一种；优选的，所述环A、B、C、D、E分别独立地选自取代或未取代的下述基团：苯环、呋喃环、噻吩环、萘环、菲环或咔唑环。
进一步的，式(2)如式(2-1)或式(2-2)所示：
Figure BDA0002292945910000041
其中Z1、Z2、RA1、RB1和RC1的定义与在式(2)中的定义相同。
进一步的，RA1选自C1～C12链状烷基、C3～C12环烷基、取代或未取代的C6～C12芳基、取代或未取代的C5～C12杂芳基中的一种；优选的，RA1选自甲基、乙基或苯基中的一种；
RB1和RC1分别独立地选自氢、C1～C12链状烷基、C3～C12环烷基、取代或未取代的C6～C12芳基、取代或未取代的C5～C12杂芳基中的一种；优选的，RB1和RC1分别独立地选自氢、苯基或以下烷基中的一种：
Figure BDA0002292945910000051
进一步的，本发明的通式化合物选自下述式(1-2):
Figure BDA0002292945910000052
式(1-2)中，环C、D、R1、R2、R3、R4、R5、m、n的定义与在通式(1)中的定义相同，所述X1和X2分别独立地选自O、S、N、C、Si中的一种，且X1和X2中至少一个为N。
更进一步的，本发明的通式化合物选自下述式(Ⅰ)、(Ⅱ)、(Ⅲ)、(Ⅳ)、(Ⅴ)、(Ⅵ)、(Ⅶ)或(Ⅷ)中的一种:
Figure BDA0002292945910000053
Figure BDA0002292945910000061
最优选的，本发明的通式化合物选自下述式(Ⅰ)、(Ⅱ)或(Ⅲ)：
Figure BDA0002292945910000062
进一步优选的，R1、R2、R3、R4、R5分别独立地选自氢或者分别独立的选自以下基团之一，R1、R2、R3、R4和R5中的至少一个为式(2)所示：
Figure BDA0002292945910000063
作为本发明涉及化合物的优选结构，可以举出以下具体化合物S1-S292，但不限于这些化合物：
Figure BDA0002292945910000071
Figure BDA0002292945910000081
Figure BDA0002292945910000091
Figure BDA0002292945910000101
Figure BDA0002292945910000111
Figure BDA0002292945910000121
Figure BDA0002292945910000131
Figure BDA0002292945910000141
Figure BDA0002292945910000151
Figure BDA0002292945910000161
Figure BDA0002292945910000171
Figure BDA0002292945910000181
Figure BDA0002292945910000191
作为本发明的另一个方面，还提供了一种如上所述的化合物在有机电致发光器件中的应用。具体说，优选在有机电致发光器件中作为发光层材料的应用，更优选为在有机电致发光器件中的发光层中作为发光层中的材料，具体说可以应用作为发光染料。
作为本发明的又一个方面，还提供了一种有机电致发光器件，包括第一电极、第二电极和插入在所述第一电极和第二电极之间的一层或多层有机层，其中所述有机层中含有如上所述的通式(1)的化合物，或者含有如上所述的S1-S292所示结构的化合物。
具体而言，本发明的一个实施方案提供了一种有机电致发光器件，包括基板，以及依次形成在所述基板上的第一电极、多个发光功能层和第二电极；所述的发光功能层包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层，所述的空穴注入层形成在所述的阳极层上，所述的空穴传输层形成在所述的空穴注入层上，所述的阴极层形成在所述的电子传输层上，所述的空穴传输层与所述的电子传输层之间为发光层；其中，所述的发光层中含有上述式(1)所示的本发明的通式化合物。
本发明还公开了一种显示屏或显示面板，所述显示屏或显示面板中采用如上所述的有机电致发光器件；作为优选，所述显示屏或显示面板为OLED显示器。
本发明还公开了一种电子设备，其中所述电子设备具有显示屏或显示面板，且所述显示屏或显示面板采用如上所述的有机电致发光器件。
采用本发明化合物制备的OLED器件具有低启动电压、高发光效率和更优的使用寿命，能够满足当前面板制造企业对高性能材料的要求。
上述本发明化合物用作有机电致发光器件中的发光层中作为发光染料性能优异的具体原因尚不明确，推测可能是以下的原因：
1、本发明的化合物所含硼原子与同环内的的氮原子具有共振效应，且在其对位的位置上相反的共振效应会增强。因此，这种效应可以很明显的分离HOMO和LUMO轨道，从而具备热活化延迟荧光性质。
2、本发明的化合物所用基团式(2)的引入，有助于调节化合物的能级，使其与主体材料与其他功能层材料的能级更加匹配，利于载流子向发光层的注入；
3、本发明的化合物所用非共轭基团式(2)的引入，有助于对化合物的活性位点进行保护，防止激子淬灭，同时防止增加共轭所导致的发光红移，提高器件效率及寿命，使其与发光层内的主体材料相匹配，利于作染料使用；
4、采用本发明的化合物作为染料时，相比对比例化合物，其电压有所降低、效率和寿命都有所提升，表现出优异的器件性能；这是由于式(2)所代表的基团与其连接的A、B、C、D、E环未形成共轭关系，在抑制激子淬灭的同时保证了化合物发光位于深蓝光区，从而提高了器件的效率和寿命。这有利于本发明化合物的实用化应用。
另外，本发明化合物的制备工艺简单易行，原料易得，适合于量产放大。
具体实施方式
下面将以多个合成实施例为例来详述本发明的上述新化合物的具体制备方法，但本发明的制备方法并不限于这些合成实施例。
需要说明的是，获取该化合物并不限于本发明中所用到的合成方法和原料，本领域技术人员也可以选取其它方法或路线得到本发明所提出的化合物。本发明中未提到的合成方法的化合物的都是通过商业途径获得的原料产品，或者通过这些原料产品依据公知的方法来进行自制。
本发明中合成例中所用溶剂和试剂，例如二氯甲烷、石油醚、乙醇、四氢呋喃、N，N-二甲基乙酰胺、无水硫酸镁、咔唑、苯并咪唑等等化学试剂，均可以从国内化工产品市场，例如自国药集团试剂公司、TCI公司、上海毕得医药公司、百灵威试剂公司等处购买。另外，本领域技术人员也可以通过公知方法合成。
合成例中间体和化合物的分析检测使用ABSCIEX质谱仪(4000QTRAP)。
下面对本发明化合物的合成方法进行简要的说明。
合成实施例
代表性合成路径：
Figure BDA0002292945910000211
合成例1：S1的合成
Figure BDA0002292945910000212
中间体S1-1的合成：
室温下，将原料A1(50g，111.5mmol)，二苯胺(41.5g，245.2mmol)，Pd2(dba)3(4.12g，4.46mmol)，三叔丁基膦(1.80g，8.92mmol)，叔丁醇钠(32.14g，334.4mmol)，二甲苯(500ml)加入至2L单口瓶中，抽充三次氮气，加热至130℃反应过夜。反应液降至室温，过滤，滤液拌硅胶浓缩，柱层析(PE：EA＝100:1)得到70g粗品，甲苯/乙醇重结晶得到61.3g白色固体，收率87.96％。质谱分析确定的分子离子质量：625.20(理论值：625.21)。
化合物S1的合成：
将S1-1(50g，80.0mmol)加入至2000ml三口瓶中，加入邻二甲苯(500ml)，抽充三次氮气，冰水浴下，用粗针头正丁基锂溶液(68ml，1.6M，96mmol)滴加至三口瓶中，搅拌1小时，在冰水浴下，用粗针头抽取三溴化硼(24.4g，96mmol)，加入到反应液中，搅拌30分钟，加热至45℃搅拌50分钟，冰水浴下，抽取N,N-二异丙基乙胺(20.67g，160mmol)加入到反应体系中，搅拌30分钟，升温至120℃，反应过夜。停止加热，待体系降至室温后，加水(1000ml)淬灭。分液，取下层有机相，水相用乙酸乙酯(1000ml)萃取三次，合并有机相，无水硫酸钠干燥。有机相拌硅胶浓缩，柱层析得20g粗品，甲苯/乙醇重结晶得13.11g黄色固体，收率27％。质谱分析确定的分子离子质量：588.76(理论值：587.75)。
合成例2：S132的合成
Figure BDA0002292945910000221
中间体S132-1的合成：
室温下，将原料A132(50g，94.9mmol)，二叔丁基苯胺(32.06g，113.9mmol)，Pd2(dba)3(1.75g，1.9mmol)，三叔丁基膦(0.77g，3.8mmol)，叔丁醇钠(18.25g，189.9mmol)，二甲苯(500ml)加入至2L单口瓶中，抽充三次氮气，加热至130℃反应过夜。反应液降至室温，过滤，滤液拌硅胶浓缩，柱层析(PE：EA＝100:1)得到77g粗品，甲苯/乙醇重结晶得到68.2g白色固体，收率98％。质谱分析确定的分子离子质量：728.25(理论值：727.26)。
中间体S132-2的合成：
室温下，将原料A132(60g，82.5mmol)，二叔丁基咔唑(27.86g，99mmol)，Pd2(dba)3(1.52g，1.65mmol)，三叔丁基膦(0.66g，3.3mmol)，叔丁醇钠(15.86g，165mmol)，二甲苯(600ml)加入至2L单口瓶中，抽充三次氮气，加热至130℃反应过夜。反应液降至室温，过滤，滤液拌硅胶浓缩，柱层析(PE：EA＝100:1)，甲苯/乙醇重结晶得到70.1g白色固体，收率92％。质谱分析确定的分子离子质量：925.75(理论值：925.77)。
化合物S132的合成：
将S132-2(50g，54mmol)加入至2000ml三口瓶中，加入邻二甲苯(500ml)，抽充三次氮气，冰水浴下，用粗针头正丁基锂溶液(46ml，1.6M，64.8mmol)滴加至三口瓶中，搅拌1小时，在冰水浴下，用粗针头抽取三溴化硼(16.2g，64.8mmol)，加入到反应液中，搅拌30分钟，加热至45℃搅拌50分钟，冰水浴下，抽取N,N-二异丙基乙胺(13.69g，108mmol)加入到反应体系中，搅拌30分钟，升温至120℃，反应过夜。停止加热，待体系降至室温后，加水(1000ml)淬灭。分液，取下层有机相，水相用乙酸乙酯(1000ml)萃取三次，合并有机相，无水硫酸钠干燥。有机相拌硅胶浓缩，柱层析得22g粗品，甲苯/乙醇重结晶得12.73g黄色固体，收率26％。质谱分析确定的分子离子质量：899.11(理论值：899.12)。
合成例3：S144的合成
Figure BDA0002292945910000231
中间体S144-1的合成：
室温下，将原料A144(50g，81.7mmol)，二苯基咔唑(49.8g，178.4mmol)，Pd2(dba)3(2.99g，3.25mmol)，三叔丁基膦(1.31g，6.49mmol)，叔丁醇钠(23.37g，243.2mmol)，二甲苯(500ml)加入至2L单口瓶中，抽充三次氮气，加热至130℃反应过夜。反应液降至室温，过滤，滤液拌硅胶浓缩，柱层析(PE：EA＝100:1)得到90g粗品，甲苯/乙醇重结晶得到79.6g白色固体，收率89％。质谱分析确定的分子离子质量：1093.76(理论值：1093.77)。
化合物S144的合成：
将S144-1(50g，45.7mmol)加入至2000ml三口瓶中，加入邻二甲苯(500ml)，抽充三次氮气，冰水浴下，用粗针头正丁基锂溶液(38.8ml，1.6M，54.9mmol)滴加至三口瓶中，搅拌1小时，在冰水浴下，用粗针头抽取三溴化硼(13.7g，54.9mmol)，加入到反应液中，搅拌30分钟，加热至45℃搅拌50分钟，冰水浴下，抽取N,N-二异丙基乙胺(11.82g，91.4mmol)加入到反应体系中，搅拌30分钟，升温至120℃，反应过夜。停止加热，待体系降至室温后，加水(1000ml)淬灭。分液，取下层有机相，水相用乙酸乙酯(1000ml)萃取三次，合并有机相，无水硫酸钠干燥。有机相拌硅胶浓缩，柱层析得21g粗品，甲苯/乙醇重结晶得11.44g黄色固体，收率23％。质谱分析确定的分子离子质量：1067.10(理论值：1067.11)。
合成例4：S238的合成
Figure BDA0002292945910000232
中间体S238-1的合成：
室温下，将原料A238(50g，101mmol)，二环戊基苯胺(37.04g，121.25mmol)，Pd2(dba)3(1.38g，1.5mmol)，三叔丁基膦(0.61g，3.0mmol)，叔丁醇钠(19.42g，202.08mmol)，二甲苯(500ml)加入至2L单口瓶中，抽充三次氮气，加热至130℃反应过夜。反应液降至室温，过滤，滤液拌硅胶浓缩，柱层析(PE：EA＝100:1)得到85g粗品，甲苯/乙醇重结晶得到70.1g白色固体，收率96％。质谱分析确定的分子离子质量：719.42(理论值：719.42)。
中间体S238-2的合成：
室温下，将原料S238-1(60g，83.4mmol)，环戊基苯酚(16.24g，100.1mmol)，碳酸铯(54.35g，166.8mmol)，DMF(600ml)加入至2L单口瓶中，抽充三次氮气，加热至80℃反应过夜。反应液降至室温，加入到1000ml水中，抽滤，硅胶拌样柱层析(PE：EA＝100:1)得到80g粗品，甲苯/乙醇重结晶得到69.6g白色固体，收率97％。质谱分析确定的分子离子质量：862.64(理论值：861.64)。
化合物S238的合成：
将S238-2(50g，58.0mmol)加入至2000ml三口瓶中，加入邻二甲苯(500ml)，抽充三次氮气，冰水浴下，用粗针头正丁基锂溶液(49.2ml，1.6M，69.6mmol)滴加至三口瓶中，搅拌1小时，在冰水浴下，用粗针头抽取三溴化硼(17.4g，69.6mmol)，加入到反应液中，搅拌30分钟，加热至45℃搅拌50分钟，冰水浴下，抽取N,N-二异丙基乙胺(15.0g，116.1mmol)加入到反应体系中，搅拌30分钟，升温至120℃，反应过夜。停止加热，待体系降至室温后，加水(1000ml)淬灭。分液，取下层有机相，水相用乙酸乙酯(1000ml)萃取三次，合并有机相，无水硫酸钠干燥。有机相拌硅胶浓缩，柱层析得16g粗品，甲苯/乙醇重结晶得12.43g黄色固体，收率25％。质谱分析确定的分子离子质量：835.00(理论值：834.99)。
合成例5：S243的合成
Figure BDA0002292945910000241
中间体S243-1的合成：
室温下，将原料A243(50g，139.34mmol)，异丙基苯酚(22.77g，167.21mmol)，碳酸铯(90.80g，278.68mmol)，DMF(500ml)加入至2L单口瓶中，抽充三次氮气，加热至80℃反应过夜。反应液降至室温，加入到1000ml水中，抽滤，硅胶拌样柱层析(PE：EA＝100:1)得到97g粗品，甲苯/乙醇重结晶得到81.6g白色固体，收率99％。质谱分析确定的分子离子质量：592.21(理论值：591.21)。
化合物S243的合成：
将S243-1(50g，84.6mmol)加入至2000ml三口瓶中，加入邻二甲苯(500ml)，抽充三次氮气，冰水浴下，用粗针头正丁基锂溶液(71.7ml，1.6M，101.5mmol)滴加至三口瓶中，搅拌1小时，在冰水浴下，用粗针头抽取三溴化硼(25.4g，101.5mmol)，加入到反应液中，搅拌30分钟，加热至45℃搅拌50分钟，冰水浴下，抽取N,N-二异丙基乙胺(21.9g，169.2mmol)加入到反应体系中，搅拌30分钟，升温至120℃，反应过夜。停止加热，待体系降至室温后，加水(1000ml)淬灭。分液，取下层有机相，水相用乙酸乙酯(1000ml)萃取三次，合并有机相，无水硫酸钠干燥。有机相拌硅胶浓缩，柱层析得14g粗品，甲苯/乙醇重结晶得11.78g黄色固体，收率25％。质谱分析确定的分子离子质量：565.57(理论值：564.55)。
合成例6：S257的合成
Figure BDA0002292945910000251
中间体S257-1的合成：
室温下，将原料A257(50g，104.9mmol)，二(3-甲基苯基)胺(45.5g，230.8mmol)，Pd2(dba)3(3.88g，4.19mmol)，三叔丁基膦(1.70g，8.39mmol)，叔丁醇钠(30.24g，314.7mmol)，二甲苯(500ml)加入至2L单口瓶中，抽充三次氮气，加热至130℃反应过夜。反应液降至室温，过滤，滤液拌硅胶浓缩，柱层析(PE：EA＝100:1)得到68g粗品，甲苯/乙醇重结晶得到60.4g白色固体，收率81.17％。质谱分析确定的分子离子质量：709.37(理论值：709.37)。
化合物S257的合成
将S257-1(50g，70.5mmol)加入至2000ml三口瓶中，加入邻二甲苯(500ml)，抽充三次氮气，冰水浴下，用粗针头正丁基锂溶液(60ml，1.6M，85mmol)滴加至三口瓶中，搅拌1小时，在冰水浴下，用粗针头抽取三溴化硼(21.2g，85mmol)，加入到反应液中，搅拌30分钟，加热至45℃搅拌50分钟，冰水浴下，抽取N,N-二异丙基乙胺(18.22g，141mmol)加入到反应体系中，搅拌30分钟，升温至120℃，反应过夜。停止加热，待体系降至室温后，加水(1000ml)淬灭。分液，取下层有机相，水相用乙酸乙酯(1000ml)萃取三次，合并有机相，无水硫酸钠干燥。有机相拌硅胶浓缩，柱层析得23g粗品，甲苯/乙醇重结晶得14.51g黄色固体，收率30％。质谱分析确定的分子离子质量：682.72(理论值：682.72)。
合成例7：S271的合成
Figure BDA0002292945910000261
中间体S271-1的合成：
室温下，将原料A271(50g，86.7mmol)，二(3-叔丁基苯基)胺(53.7g，190.7mmol)，Pd2(dba)3(3.20g，3.47mmol)，三叔丁基膦(1.40g，6.93mmol)，叔丁醇钠(24.99g，260.1mmol)，二甲苯(500ml)加入至2L单口瓶中，抽充三次氮气，加热至130℃反应过夜。反应液降至室温，过滤，滤液拌硅胶浓缩，柱层析(PE：EA＝100:1)得到65g粗品，甲苯/乙醇重结晶得到57.8g白色固体，收率68.19％。质谱分析确定的分子离子质量：977.87(理论值：977.86)。
化合物S279的合成
将S271-1(50g，51.1mmol)加入至2000ml三口瓶中，加入邻二甲苯(500ml)，抽充三次氮气，冰水浴下，用粗针头正丁基锂溶液(43ml，1.6M，61mmol)滴加至三口瓶中，搅拌1小时，在冰水浴下，用粗针头抽取三溴化硼(15,37g，61mmol)，加入到反应液中，搅拌30分钟，加热至45℃搅拌50分钟，冰水浴下，抽取N,N-二异丙基乙胺(13.22g，102mmol)加入到反应体系中，搅拌30分钟，升温至120℃，反应过夜。停止加热，待体系降至室温后，加水(1000ml)淬灭。分液，取下层有机相，水相用乙酸乙酯(1000ml)萃取三次，合并有机相，无水硫酸钠干燥。有机相拌硅胶浓缩，柱层析得25g粗品，甲苯/乙醇重结晶得17.26g黄色固体，收率35％。质谱分析确定的分子离子质量：951.20(理论值：951.20)。
基于相同的发明构思，本发明实施例还提供一种包含上述实施例化合物的有机电子发光器件。以下采用OLED作为有机电子发光器件作为器件的一实施例进行举例说明，但应理解的是，以下细节性描述并非对本发明的限值，本领域技术人员可以将如下细节描述扩展应用到其他有机电子发光器件中。
在一实施例中，该OLED包括位于第一电极和第二电极，以及位于电极之间的若干有机材料层。该有机材料层又可以分为多个区域。比如，该有机材料层可以包括空穴传输区、发光层和电子传输区。
在具体实施例中，在第一电极下方或者第二电极上方可以使用基板。基板均为具有机械强度、热稳定性、防水性、透明度优异的玻璃或聚合物材料。此外，作为显示器用的基板上也可以带有薄膜晶体管(TFT)。
第一电极可以通过在基板上溅射或者沉积用作第一电极的材料的方式来形成。当第一电极作为阳极时，可以采用铟锡氧(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等氧化物透明导电材料和它们的任意组合。第一电极作为阴极时，可以采用镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等金属或合金以及它们之间的任意组合。
有机材料层可以通过真空热蒸镀、旋转涂敷、打印等方法形成于电极之上。用作有机材料层的化合物可以为有机小分子、有机大分子和聚合物，以及它们的组合。
空穴传输区位于阳极和发光层之间。空穴传输区可以为单层结构的空穴传输层(HTL)，包括只含有一种化合物的单层空穴传输层和含有多种化合物的单层空穴传输层。空穴传输区也可以为包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)中的至少一层的多层结构。
空穴传输区的材料可以选自、但不限于酞菁衍生物如CuPc、导电聚合物或含导电掺杂剂的聚合物如聚苯撑乙烯、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(Pani/PSS)、芳香胺衍生物如下面HT-1至HT-34所示的化合物；或者其任意组合。
Figure BDA0002292945910000271
Figure BDA0002292945910000281
Figure BDA0002292945910000291
空穴注入层位于阳极和空穴传输层之间。空穴注入层可以是单一化合物材料，也可以是多种化合物的组合。例如，空穴注入层可以采用上述HT-1至HT-34的一种或多种化合物，或者采用下述HI-1-HI-3中的一种或多种化合物；也可以采用HT-1至HT-34的一种或多种化合物掺杂下述HI-1-HI-3中的一种或多种化合物。
Figure BDA0002292945910000292
发光层包括可以发射不同波长光谱的的发光染料(即掺杂剂，dopant)，还可以同时包括主体材料(Host)。发光层可以是发射红、绿、蓝等单一颜色的单色发光层。多种不同颜色的单色发光层可以按照像素图形进行平面排列，也可以堆叠在一起而形成彩色发光层。当不同颜色的发光层堆叠在一起时，它们可以彼此隔开，也可以彼此相连。发光层也可以是能同时发射红、绿、蓝等不同颜色的单一彩色发光层。
根据不同的技术，发光层材料可以采用荧光电致发光材料、磷光电致发光材料、热活化延迟荧光发光材料等不同的材料。在一个OLED器件中，可以采用单一的发光技术，也可以采用多种不同的发光技术的组合。这些按技术分类的不同发光材料可以发射同种颜色的光，也可以发射不同种颜色的光。
在本发明的一方面，发光层采用荧光电致发光的技术。其发光层荧光主体材料可以选自、但不限于以下所罗列的BFH-1至BFH-17的一种或多种的组合。
Figure BDA0002292945910000301
OLED有机材料层还可以包括发光层与阴极之间的电子传输区。电子传输区可以为单层结构的电子传输层(ETL)，包括只含有一种化合物的单层电子传输层和含有多种化合物的单层电子传输层。电子传输区也可以为包括电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)中的至少一层的多层结构。
本发明的一方面，电子传输层材料可以选自、但不限于以下所罗列的ET-1至ET-57的一种或多种的组合。
Figure BDA0002292945910000302
Figure BDA0002292945910000311
Figure BDA0002292945910000321
Figure BDA0002292945910000331
器件中还可以包括位于电子传输层与阴极之间的电子注入层，电子注入层材料包括但不限于以下罗列的一种或多种的组合。
LiQ,LiF,NaCl,CsF,Li2O,Cs2CO3,BaO,Na,Li,Ca。
器件实施例1
实施例1中，器件结构如下所示：
有机电致发光器件制备过程如下：将涂布了ITO(厚度150nm)透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至小于1×10-5Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀HI-2和HT-4分别作为空穴注入层和空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚分别为10nm和40nm；
在空穴传输层之上真空蒸镀“BFH-3：S1(30nm，5％wt)”作为有机电致发光器件的发光层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；其中“5％wt”是指蓝光染料的掺杂比例，即主体材料与S1的重量份比为95:5。
在发光层之上真空蒸镀ET-46：ET-57(50％wt:50％wt)作为有机电致发光器件的电子传输层，其蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为25nm；
在电子传输层上真空蒸镀0.5nm的LiF作为电子注入层和150nm的Al作为阴极。
简单概述上述器件实施例1的过程可以为：ITO(150nm)/HI-2(10nm)/HT-4(40nm)/BFH-3:S1(30nm，5％wt)/ET-46：ET-57(50％wt:50％wt)(25nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)。
器件实施例2-7和对比例1-2的制作过程同器件实施例1，区别是将染料S1换为本发明的化合物S132、S144、S238、S243、S257、S271和现有技术中的化合物DABAN-1、DABNA-2。
对由上述过程制备的有机电致发光器件进行如下性能测定：
在同样亮度下，使用数字源表及亮度计测定实施例1～7以及对比例1～2中制备得到的有机电致发光器件的驱动电压和电流效率以及器件的寿命。具体而言，以每秒0.1V的速率提升电压，测定当有机电致发光器件的亮度达到1000cd/m2时的电压即驱动电压，同时测出此时的电流密度；亮度与电流密度的比值即为电流效率；LT95的寿命测试如下：使用亮度计在1000cd/m2亮度下，保持恒定的电流，测量有机电致发光器件的亮度降为950cd/m2的时间，单位为小时。以对比例1的寿命为标准1，其他为与其比值。
表1
Figure BDA0002292945910000341
由上表1可以看到，采用本发明的化合物作为染料时，相比对比例化合物，其电压有所降低、效率有所提升，表现出优异的器件性能。这是由于本发明化合物在特定位置引入吸电子基团，是的发射光谱红移，与主体材料更加匹配，能量传递效率更高，同时引入了刚性基团，提高了材料的发光效率，并且提高了载流子迁移率，这有利于本发明化合物的实用化应用。。
以上所述的具体实施例，对本发明的目的、技术方案和有益效果进行了进一步详细说明，应理解的是，以上所述仅为本发明的具体实施例而已，并不用于限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所做的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
尽管结合实施例对本发明进行了说明，但本发明并不局限于上述实施例，应当理解，在本发明构思的引导下，本领域技术人员可进行各种修改和改进，所附权利要求概括了本发明的范围。

Claims (12)

1.一种通式化合物，如下式(1)所示：
Figure FDA0002292945900000011
在通式(1)中：
环A、B、C、D、E分别独立地代表芳环或杂芳环，且相邻的两个环之间可稠合形成含有X1或X2的五元环或六元环；
优选的，环A与环C稠合形成含有X1的五元环或六元环；或者，环B与环D稠合形成含有X2的五元环或六元环；或者，环A与环C稠合形成含有X1的五元环或六元环，同时，环B与环D稠合形成含有X2的五元环或六元环；
X1和X2分别独立地选自O、S、N、C、Si中的一种；
m为0、1或2，当X1选自O或S时，m为0；
n为0、1或2，当X2选自O或S时，n为0；
R1、R2、R3、R4、R5分别独立地表示单取代到最大允许取代基，且分别独立地选自氢、C1～C12链状烷基、C3～C12环烷基、C1～C12烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、酯基、硅烷基、氨基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种，且R1、R2、R3、R4和R5中的至少一个为式(2)所示；
式(2)中：Z1选自C或Si，Z2选自CR6R7、NR8、O、S、SiR9R10中的一种，a为0或1；
R6、R7、R8、R9、R10分别独立地选自取代或未取代的C1～C12链状烷基、取代或未取代的C3～C12环烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；
RA1选自C1～C12链状烷基、C3～C12环烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；
RB1和RC1分别独立地表示单取代到最大允许取代基，且分别独立地选自氢、C1～C12链状烷基、C3～C12环烷基、C1～C12烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、酯基、硅烷基、氨基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；
当上述基团存在取代基时，所述取代基选自卤素、氰基、羰基、C1～C12的烷基、C3～C12的环烷基、C2～C10烯基、C1～C6的烷氧基或硫代烷氧基、C6～C30的单环芳基或稠环芳基、C3～C30的单环杂芳基或稠环杂芳基中的一种或者至少两种的组合。
2.根据权利要求1所述的通式化合物，其中所述环A、B、C、D、E分别独立地选自5～8元的芳基环或者选自5～8元的杂芳基环；
优选的，所述环A、B、C、D、E分别独立地选自6元芳基环或5元杂芳基环。
3.根据权利要求1所述的通式化合物，所述环A、B、C、D、E分别独立地选自取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基中的一种；
优选的，所述环A、B、C、D、E分别独立地选自取代或未取代的下述基团：苯环、呋喃环、噻吩环、萘环、菲环或咔唑环中的一种。
4.根据权利要求1所述的通式化合物，其中，式(2)如式(2-1)或式(2-2)所示：
Figure FDA0002292945900000021
其中Z1、Z2、RA1、RB1和RC1的定义与在式(2)中的定义相同。
5.根据权利要求1或4所述的通式化合物，其中：
RA1选自C1～C12链状烷基、C3～C12环烷基、取代或未取代的C6～C12芳基、取代或未取代的C5～C12杂芳基中的一种；
优选的，RA1选自甲基、乙基或苯基中的一种；
RB1和RC1分别独立地选自氢、C1～C12链状烷基、C3～C12环烷基、取代或未取代的C6～C12芳基、取代或未取代的C5～C12杂芳基中的一种；
优选的，RB1和RC1分别独立地选自氢、苯基或以下烷基中的一种：
Figure FDA0002292945900000031
6.根据权利要求1所述的通式化合物，如下式(1-2)所示：
Figure FDA0002292945900000032
式(1-2)中，环C、D、R1、R2、R3、R4、R5、m、n的定义与在通式(1)中的定义相同，所述X1和X2分别独立地选自O、S、N、C、Si中的一种，且X1和X2中至少一个为N。
7.根据权利要求1或6所述的通式化合物，选自下述式(Ⅰ)、(Ⅱ)、(Ⅲ)、(Ⅳ)、(Ⅴ)、(Ⅵ)、(Ⅶ)或(Ⅷ)中的一种:
Figure FDA0002292945900000041
其中，R1、R2、R3、R4、R5的定义与在通式(1)中的定义相同。
8.根据权利要求1或6所述的通式化合物，如下式(Ⅰ)、(Ⅱ)或(Ⅲ)中的一种所示:
Figure FDA0002292945900000042
其中，R1、R2、R3、R4、R5的定义与在通式(1)中的定义相同。
9.根据权利要求1或6所述的通式化合物，其中，R1、R2、R3、R4、R5分别独立地选自氢或者分别独立的选自以下基团之一，R1、R2、R3、R4和R5中的至少一个为式(2)所示：
Figure FDA0002292945900000043
10.根据权利要求1所述的通式化合物，选自下述具体结构化合物：
Figure FDA0002292945900000051
Figure FDA0002292945900000061
Figure FDA0002292945900000071
Figure FDA0002292945900000081
Figure FDA0002292945900000091
Figure FDA0002292945900000101
Figure FDA0002292945900000111
Figure FDA0002292945900000121
Figure FDA0002292945900000131
Figure FDA0002292945900000141
Figure FDA0002292945900000151
Figure FDA0002292945900000161
Figure FDA0002292945900000171
11.权利要求1-10中任一所述的化合物的应用，所述应用为在有机电致发光器件中作为发光层材料。
12.一种有机电致发光器件，该器件包括第一电极、第二电极和插入所述第一电极和第二电极之间的一层或多层有机层，其特征在于，所述有机层中包括至少一种由权利要求1-10中任一所述的化合物；
优选的，所述的有机功能层包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层，所述的空穴注入层形成在所述的阳极层上，所述的空穴传输层形成在所述的空穴注入层上，所述的阴极层形成在所述的电子传输层上，所述的空穴传输层与所述的电子传输层之间为发光层，其中，所述的发光层中含有权利要求1-10中任一所述的化合物。
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