CN113024587A - 含硼和氮的稠合芳香族衍生物及其的制备方法和有机电致发光器件 - Google Patents

含硼和氮的稠合芳香族衍生物及其的制备方法和有机电致发光器件 Download PDF

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Abstract

本发明涉及有机光电功能材料技术领域，具体而言，涉及含硼和氮的稠合芳香族衍生物及其的制备方法和有机电致发光器件。该含硼和氮的稠合芳香族衍生物选自下述式1‑1或式1‑2所示的化合物中的任意一种，
Figure DDA0002974194400000011
其中，环A和环C各自独立地选自经取代或未经取代的芳基环、经取代或未经取代的杂芳基环和经取代或未经取代的脂肪族环形成的官能团组中的任意一种；X各自独立地选自NR9、CR10R11、O、S、Se和SiR12R13形成的官能团组中的任意一种。该含硼和氮的稠合芳香族衍生物具有更低地驱动电压，发光效率更高，寿命更高，且滚降更低的特点。

Description

含硼和氮的稠合芳香族衍生物及其的制备方法和有机电致发 光器件
技术领域
本发明涉及有机光电功能材料技术领域，具体而言，涉及含硼和氮的稠合芳香族衍生物及其的制备方法和有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光二极管(OLED:OrganicLightEmissionDiodes)又称为有机电激光显示、有机发光半导体。OLED显示技术具有自发光、高亮度、快响应、宽视角、广色域、柔性化、超薄、超轻、低驱动电压、低功耗、宽温度等显著的优点，是一种发展快、技术更迭迅速的新型显示技术，得到广泛地研究。
OLED显示技术的核心有机发光材料，基于红光材料、绿光材料、蓝光材料三者混合实现全色域。新型发光材料的开发是推动电致发光技术不断进步的源动力，也是有机电致发光产业的研究热点。由于蓝光能量大,在激发态时除了回到基态发出光子外还可能引起某些化学键断裂，导致蓝光发光材料的寿命会低。OLED材料界一直致力于开发新型蓝光有机电致发光材料，以实现器件高发光效率和更优的使用寿命。同时，窄半峰宽、色纯度高的蓝光发光材料是开发蓝光发光材料的重点问题。
目前，采用多重振动效应(MR效应)，利用硼与氮和氧等杂原子相反的振动，构建由单个硼原子与氮氧等杂原子将多个芳香族环缩合形成的多环芳香族化合物，即制备含有硼原子、氮氧杂原子的特殊刚性材料体系。这类荧光分子具有高辐射跃迁速率、窄的半峰宽、高色纯度。
鉴于此，特提出本发明。
发明内容
本发明的目的在于提供含硼和氮的稠合芳香族衍生物及其的制备方法和有机电致发光器件。该含硼和氮的稠合芳香族衍生物具有更低地驱动电压，发光效率更高，寿命更长，且滾降更低的特点。
本发明是这样实现的：
第一方面，本发明提供一种含硼和氮的稠合芳香族衍生物，其选自下述化学式1-1或化学式1-2所示的化合物中的任意一种，
Figure BDA0002974194390000011
其中，环A和环C各自独立地选自经取代或未经取代的芳基环、经取代或未经取代的杂芳基环和经取代或未经取代的脂肪族环形成的官能团组中的任意一种；
X各自独立地选自NR9、CR10R11、O、S、Se和SiR12R13形成的官能团组中的任意一种；
R1-R17各自独立地选自氢、氘、氰基、卤素、经取代或未经取代的烷基、取代或未经取代的芳基、取代或未经取代的杂芳基、取代或未经取代的烷氧基、取代或未经取代的稠环基、取代或未经取代的二芳基氨基、取代或未经取代的二杂芳基氨基、取代或未经取代的芳基杂芳基氨基、取代或未经取代的螺环基、或与相邻取代基连接形成单环或多环脂肪族环或芳香族环形成的官能团组中的任意一种。
第二方面，本发明提供一种前述实施方式所述的含硼和氮的稠合芳香族衍生物的制备方法，选自下述任意一种合成路径得到所述含硼和氮的稠合芳香族衍生物：
Figure BDA0002974194390000021
第三方面，本发明提供一种荧光掺杂混料，其原料包括前述实施方式任一项所述的含硼和氮的稠合芳香族衍生物。
第四方面，本发明提供一种掺杂材料，其原料包括磷光掺杂混合料和前述实施方式所述的荧光掺杂混料。
第五方面，本发明提供一种发光复合材料，其原料包括主体材料和前述实施方式所述的掺杂材料，
优选地，所述主体材料和所述掺杂材料的质量比为90-99.5:0.5-10。
第六方面，本发明提供一种有机电致发光器件，其包括第一电极、第二电极和置于所述第一电极和所述第二电极之间的至少一层功能复合层，所述功能复合层中的发光层通过前述实施方式所述的发光复合材料制备得到。
本发明具有以下有益效果：该含硼和氮的稠合芳香族衍生物利用硼、氮等异质元素将芳香稠环连接而成的具有大共轭平面的多环芳香族化合物，具有较大的HOMO-LUMO间隙，较窄的半峰宽，较高的色纯度和内量子效率。且通过引入取代基可以有效地抑制分子间的聚集，避免由于聚集诱导的荧光减弱现象，提高器件的发光效率，同时，可以有效地调控分子的三线态能级，有效提高器件的寿命。
具体实施方式
为使本发明实施例的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述。实施例中未注明具体条件者，按照常规条件或制造商建议的条件进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过市售购买获得的常规产品。
本发明实施例提供一种含硼和氮的稠合芳香族衍生物，其选自下述化学式1-1或化学式1-2所示的化合物中的任意一种，
Figure BDA0002974194390000031
其中，B表示硼，N表示氮，环A和环C各自独立地选自经取代或未经取代的芳基环、经取代未经取代的杂芳基环和经取代或者未经取代的脂肪族环形成的官能团组中的任意一种；X各自独立地选自NR9、CR10R11、O、S、Se和SiR12R13形成的官能团组中的任意一种；R1-R17各自独立地选自氢、氘、氰基、卤素、经取代或未经取代的烷基、取代或未经取代的芳基、取代或未经取代的杂芳基、取代或未经取代的烷氧基、取代或未经取代的稠环基、取代或未经取代的二芳基氨基、取代或未经取代的二杂芳基氨基、取代或未经取代的芳基杂芳基氨基、取代或未经取代的螺环基、或与相邻取代基连接形成单环或多环脂肪族环或芳香族环形成的官能团组中的任意一种。
该含硼和氮的稠合芳香族衍生物利用硼、氮等异质元素将芳香稠环连接而成的具有大共轭平面的多环芳香族化合物，具有较大的HOMO-LUMO间隙，较窄的半峰宽，较高的色纯度和内量子效率。可认为其原因：共轭芳香稠环中，硼原子和单原子具有相反的振动，引入多硼芳香稠环可以增强分子的“多重振动效应”，进一步导致稠环中富电子区域和贫电子区域在体系中原子间交替出现；同时，分子又显现出大范围的电子-空穴重叠分子，导致S1-S0的电子重组距离是短程的，分子具有高辐射衰变速率，使得分子具有较高的荧光量子效率；分子具有较大的刚性共轭平面，可以有效地减少分子的结构弛豫，使得分子荧光发射具有窄的半峰宽，进一步提高分子发光的色纯度；但刚性共轭平面的分子在聚集时会出现荧光减弱或者降低的现象，通过引入取代基可以有效地抑制分子间的聚集，避免由于聚集诱导的荧光减弱现象，提高器件的发光效率，同时，可以有效地调控分子的三线态能级，有效提高器件的寿命。
进一步地，环A和环C各自独立地选自经取代或未经取代的碳数为6-60的芳基环、经取代或未经取代碳数为2-50的杂芳基环和经取代或未经取代的3元～30元的脂肪族环形成的官能团组中的任意一种。
进一步地，R1-R17各自独立地选自氢、氘、氰基、卤素基、经取代或未经取代的碳数为1-18的烷基、经取代或未经取代的碳数为6～30的芳基、经取代或未经取代的碳数为2～30的杂芳基、经取代或未经取代的碳数为1～18的烷氧基、经取代或未经取代的碳数为6～30的芳氧基、经取代或未经取代的碳数为6-30二芳基氨基、经取代或未经取代的碳数为6-40的芳基杂芳基氨基、经取代或未经取代的碳数为10-50的螺环基形成的官能团组中的任意一种；例如为：氢、氘、氰基、卤素基、三氟甲基、经取代或未经取代的二芳基氨基中芳基碳数为6-30的基团、经取代或未经取代的芳基杂芳基氨基中芳基碳数为6～30、杂芳基碳数为2～30的基团和经取代或未经取代的二杂芳基氨基中杂芳基碳数为2～30的基团形成的官能团组中的任意一种。
进一步地，R1-R17与相邻取代基连接可形成单环或多环碳数为3-30的脂肪族环或碳数为6-30的芳香族环或碳数为6-50的杂芳族环；且形成环时，形成的环中的至少一个碳原子可以分别独立被氮、氧、硫和硅中的任意一种替换，形成的环中的至少一个氢可被芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、烷基、烷氧基或芳氧基取代。
需要说明的是：(1)上述记载的“元”表示C的个数，例如1元-10元烷基表示C1-C10烷基，即碳数为1-10的烷基，例如6元～24元芳基表示C6-C24芳基。
(2)上述“经取代”意指与化合物的碳原子键合的氢原子变成另外的取代基，并且取代的位置没有限制，只要该位置为氢原子被取代的位置(即，取代基可以取代的位置)即可，并且当两个或更多个取代基取代时，两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。
(3)上述“经取代”意指被选自以下的一个、两个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；腈基；羟基；羰基；酯基；甲硅烷基；硼基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的烷基胺基；经取代或未经取代的杂环基胺基；经取代或未经取代的芳基胺基；经取代或未经取代的芳基；和经取代或未经取代的杂环基，或者被以上所示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代，或者不具有取代基。其中“两个或更多个取代基相连接的取代基”可以包括联苯基。换言之，联苯基可以为芳基，或者可以解释为两个苯基相连接的取代基。
(4)本发明实施例提及的卤素为氟、氯、溴和碘中的任意一种。
本发明实施例提及的经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的1元-18元烷基甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基丁基、1-乙基丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、金刚烷基、异己基、4-甲基己基、5-甲基己基环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基和环辛基中任意一种，但不限于上述基团。
本发明实施例提及的经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的氨基芳基、经取代或未经取代的二芳基氨基、经取代或未经取代的6元～30元、6-24元芳基、取代或未经取代的碳数为6～30的芳氧基和经取代或未经取代的碳数为6-30二芳基氨基中的母核芳香基团选自苯基、萘基、蒽基、菲基、萘并萘基、芘基、
Figure BDA0002974194390000052
基、苝基、茚基、苊基、三亚苯基、二甲基芴基、苯并二甲基芴基、二苯基芴基、苯并二苯基芴基、苯基芴基、螺芴基、苯并螺芴基、联苯基、对三联苯基和间三联苯基中任意一种，但不限于上述基团。
本发明实施例提及的取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的5元-30元、5-24元、杂芳基中的母核杂芳基选自噻吩基、呋喃基、吡咯基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡唑基、苯并吡唑基、苯并咪唑基、咪唑基、取代或未取代咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、吡啶基、萘啶基、吖啶基、哒嗪基、吩噻嗪基、苯恶嗪基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、吡嗪基、三嗪基、二唑基、三唑基、恶唑基、取代或未噻唑基、恶二唑基、噻二唑基、苯并噻二唑基、嘧啶基、吡嗪基、苯并咪唑基、吲哚基、喹啉基、哒嗪基、酞嗪基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、菲咯啉基、萘啶基、苯并恶嗪基、苯并噻嗪基、氮杂咔唑基、氮杂二甲基芴基、氮杂二苯基芴基、氮杂苯并二甲基芴基基、氮杂苯并二苯基芴基基、氮杂螺芴基和氮杂苯并螺芴基中任意一种，但不限于上述基团。且“苯并”中的苯可替换为萘、蒽、菲等稠合芳基或者联苯等基团，也可以是经过取代的杂芳基。
本发明实施例提及的取代或未经取代的烷氧基、取代或未经取代的1元～18元烷氧基可以为甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丁氧基、仲丁氧基、戊氧基、异戊氧基或己氧基中任意一种，但不限于上述基团。
本发明实施例提及的取代或未取代的螺环基、取代或未取代的10元～50元可以为下述基团中的任意一种：
Figure BDA0002974194390000051
本发明实施例提及的未经取代的脂肪族环、未经取代的3元～30元的脂肪族环可以是环丙烷、环己烷、环戊烷和1，2环己二烯基团等未取代的脂肪族环，也可以是上述基团取代的脂肪族环。
本发明实施例提及的芳胺基可以是两个苯环连接的叔胺基、或者是一个苯环连接的伯胺基，且苯环上可以进行进一步取代，且苯环可以替换为联苯等非稠合的芳基或者替换为蒽、菲等稠合的芳基。同理芳氧基也是如此，仅仅是将杂原子N替换为O。例如，为苯氧基、对甲苯氧基、间甲苯氧基、3,5-二甲基苯氧基、2,4,6-三甲基苯氧基、对叔丁基苯氧基、3-联苯氧基、4-联苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、3-菲氧基或9-菲氧基中任意一种。且上述苯环上还可以进一步连接基团。
本发明实施例提及的甲硅烷基可以为三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、三甲氧基甲硅烷基、二甲氧基苯基甲硅烷基、二苯基甲基甲硅烷基、二苯基乙烯基甲硅烷基、甲基环丁基甲硅烷基或二甲基呋喃基甲硅烷基中任意一种，但不限于此。
进一步地，含硼和氮的稠合芳香族衍生物选自下述化学式所示结构的化合物中的任意一种：
Figure BDA0002974194390000071
Figure BDA0002974194390000081
Figure BDA0002974194390000091
Figure BDA0002974194390000101
Figure BDA0002974194390000111
Figure BDA0002974194390000121
Figure BDA0002974194390000131
Figure BDA0002974194390000141
Figure BDA0002974194390000151
Figure BDA0002974194390000161
Figure BDA0002974194390000171
需要说明的是，上述化学式中的编号与本发明具体实施例中的提供的化合物的编号对应，即本发明具体实施例中提供的含硼和氮的稠合芳香族衍生物的编号对应上述化学式中编号对应的化合物及其化学式。
本发明实施例还提供一种上述含硼和氮的稠合芳香族衍生物的制备方法，参照下述任意一种合成路径得到所述含硼和氮的稠合芳香族衍生物：
Figure BDA0002974194390000181
具体地过程如下：
步骤1：中间体C的制备：
在氮气保护下，将反应物B(1.0eq)、叔丁醇钠(1.0-2.0eq)加入三口瓶中，适量干燥甲苯溶液溶解，室温搅拌10-20分钟后，依次加入反应物A(1.0-1.2eq)、三叔丁基膦(0.1-0.2eq)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.01-0.02eq)，缓慢升温至80-100℃，反应12-17小时。利用TLC监测反应，待反应结束后，冷却至室温，搅拌条件下加入适量蒸馏水，分液后保留有机相。无水硫酸镁干燥后，收集滤液，将滤液利用硅藻土过滤，除去催化剂，将所得滤液利用旋转式蒸发仪旋干后，溶解在甲苯/乙醇中，进行重结晶，过滤，将滤饼用石油醚多次淋洗，放入50-80℃烘箱干燥6-10小时，得到中间体C。
步骤2：中间体E的制备；
在氮气保护下，将反应物D(1.0eq)、叔丁醇钠(1.0-2.0eq)溶解在干燥甲苯中，室温搅拌10-20分钟，随后，将三(二亚苄基丙酮)二钯(0.01-0.02eq)、中间体C(1.0-1.2eq)、三叔丁基膦(0.1-0.2eq)加入反应体系中，逐渐升温至100-120℃，反应12-20小时。通过TLC检测反应完毕后，趁热在硅藻土中过滤，除去反应体系中的盐和催化剂，待滤液冷却至室温，用适量蒸馏水对滤液进行洗涤，分液后保留有机相，将有机相利用无水硫酸镁干燥后，使用旋转式蒸发仪去除溶剂，所得粗料在甲苯中重结晶，过滤，将滤饼用石油醚多次淋洗，放入50-90℃烘箱干燥6-10小时，得到中间体E。
步骤3：中间体H的制备；
在氮气保护下，将反应物G(1.0eq)、叔丁醇钠(1.0-2.0eq)加入三口瓶中，加入适量干燥甲苯，室温搅拌10-20分钟，待反应物全部溶解，将三(二亚苄基丙酮)二钯(0.01-0.02eq)、三叔丁基膦(0.1-0.2eq)、反应物F(1.0-1.2eq)加入到反应瓶中，逐步升温至100-120℃反应12-17小时。待TLC检测反应完毕后，趁热在硅藻土中过滤，除去反应体系中的盐和催化剂，待滤液冷却至室温，用适量蒸馏水对滤液进行洗涤，分液后保留有机相，无水硫酸镁干燥有机相后，使用旋转式蒸发仪去旋干剂，所得粗料在甲苯中重结晶，过滤，将滤饼用石油醚多次淋洗，放入40-80℃烘箱干燥6-10小时，得到中间体H。
步骤4：中间体J的制备；
在氮气保护下，反应物I(1.0eq)和叔丁醇钠(1.0-2.0eq)在适量干燥甲苯中室温搅拌反应10-20分钟，将三(二亚苄基丙酮)二钯(0.01-0.02eq)、三叔丁基膦(0.1-0.2eq)、中间体H(1.0-1.2eq)加入到反应瓶中。逐渐升温至100-120℃，回流反应12-20小时。通过TCL对反应监测，待反应结束后，使用硅藻土趁热抽滤，除去盐和催化剂，滤液冷却至室温，接着将蒸馏水添加到滤液中进行洗涤，分液后保留有机相，并且使用旋转式蒸发仪旋干溶剂，甲苯中重结晶，过滤，将滤饼用石油醚淋洗，放入40-80℃烘箱干燥6-10小时，得到中间体J。
步骤5：中间体L的制备；
在氮气保护下，将中间体J(1.0eq)、叔丁醇钠(1.0-2.0eq)加入反应瓶中，加入适量无水甲苯，室温搅拌10-20分钟，之后将反应物K(1.0-1.2eq)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.01-0.02eq)、三叔丁基膦(0.1-0.2eq)加入到反应体系中。逐步升温至70-100℃，反应12-20小时。TLC检测反应完毕后，使用硅藻土趁热抽滤，除去盐和催化剂，滤液冷却至室温，加入蒸馏水洗涤滤液，分液后保留有机相，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂，甲苯中重结晶，过滤，将滤饼用石油醚淋洗，放入50-70℃烘箱干燥6-10小时，得到中间体L。
步骤6：中间体M的制备；
在氮气保护下，将中间体E(1.0eq)和叔丁醇钠(1.0-2.0eq)在干燥甲苯中室温搅拌反应10-20分钟，随后加入三(二亚苄基丙酮)二钯(0.01-0.02eq)、三叔丁基膦(0.1-0.2eq)和中间体L(1.0-1.2eq)，升温至100-120℃，回流反应12-20小时。通过TLC对反应体系进行检测，待反应完毕后，趁热将反应液在硅藻土中抽滤，除去盐和催化剂，待滤液冷却至室温，用蒸馏水对滤液进行洗涤，分液后保留有机相，利用旋转式蒸发仪旋干溶剂，甲苯中重结晶，过滤，将滤饼用石油醚淋洗，并通过柱色谱法(洗脱剂为V(乙酸乙酯)：V(石油醚)＝1:10-1:20)纯化获得中间体M。
步骤7：化学式1-1的制备；
在氮气氛围下，将中间体E(1.0eq)和无水叔丁基苯置于反应瓶中，在-78℃条件下，将叔丁基锂的戊烷溶液(5.0-8.0eq)滴加反应体系中。滴加完毕后，缓慢升温至70-90℃，继续搅拌3-6小时。随后降温至-30℃，逐滴滴加三溴化硼(5.0-10eq)，升温至室温，继续搅拌1-3小时后，向反应体系中滴加N,N-二异丙基乙胺(10.0-15eq)。升温至140-160℃继续反应4-6小时，监测反应完毕后，冷却至室温，向反应混合物中滴加饱和碳酸氢钠水溶液，并用乙酸乙酯萃取。将有机层浓缩并通过柱层析色谱法(洗脱剂为V(乙酸乙酯)：V(石油醚)＝1:10-1:20)纯化以得到化学式1-1。
化学式1-2的合成方法和上述化学式1-1的合成方法一致，在此不再一一赘述。
本发明提供一种荧光掺杂混料，其原料包括前述实施方式任一项所述的含硼和氮的稠合芳香族衍生物。
本发明提供一种掺杂材料，其原料包括磷光掺杂混合料和前述实施方式所述的荧光掺杂混料。
本发明提供一种发光复合材料，其原料包括主体材料和前述实施方式所述的掺杂材料，
优选地，所述主体材料和所述掺杂材料的质量比为90-99.5:0.5-10。
本发明提供一种有机电致发光器件，其包括第一电极、第二电极和置于所述第一电极和所述第二电极之间的至少一层功能复合层，所述功能复合层中的发光层通过前述实施方式所述的发光复合材料制备得到。
以下结合实施例对本发明的特征和性能作进一步的详细描述。
实施例1
本实施例提供一种含硼和氮的稠合芳香族衍生物(化合物9)及其制备方法：
合成路径如下所示：
Figure BDA0002974194390000201
具体地，(1)在氮气保护下，将反应物B-9(34.0g，200mmol)、叔丁醇钠(21.2g，220mmol)加入三口瓶中，500ml的干燥甲苯溶液溶解在1000ml的三口瓶中，室温搅拌10分钟后，依次加入反应物A-9(49.7g，220mmol)、三叔丁基膦(4.0g，20mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(2.7g，3mmol)，缓慢升温至90℃，反应16小时。利用TLC监测反应，待反应结束后，冷却至室温，搅拌条件下加入适量蒸馏水，分液后保留有机相。无水硫酸镁干燥后，收集滤液，将滤液利用硅藻土过滤，除去催化剂，将所得滤液利用旋转式蒸发仪旋干后，溶解在甲苯/乙醇中，进行重结晶，过滤，将滤饼用石油醚多次淋洗，放入60℃烘箱干燥8小时，得到中间体C-9(50.0g,产率：80％，Ms：314.21)
(2)在氮气保护下，将反应物D-9(14.0g，150mmol)、叔丁醇钠(15.9g，165mmol)溶解在400ml干燥甲苯中，室温搅拌10分钟，随后，将三(二亚苄基丙酮)二钯(2.1g，2.25mmol)、中间体C-9(47.0g，150mmol)、三叔丁基膦(3.0g，15mmol)加入反应体系中，逐渐升温至110℃，反应15小时。通过TLC检测反应完毕后，趁热在硅藻土中过滤，除去反应体系中的盐和催化剂，待滤液冷却至室温，用适量蒸馏水对滤液进行洗涤，分液后保留有机相，将有机相利用无水硫酸镁干燥后，使用旋转式蒸发仪去除溶剂，所得粗料在甲苯中重结晶，过滤，将滤饼用石油醚多次淋洗，放入60℃烘箱干燥7小时，得到中间体E-9(47.2g，产率：85％，Ms：370.88)。
(3)在氮气保护下，将反应物G-9(45.0g，200mmol)、叔丁醇钠(21.2g，220mmol)加入三口瓶中，加入500ml干燥甲苯到1000ml的三口瓶中，室温搅拌10分钟，待反应物全部溶解，将三(二亚苄基丙酮)二钯(2.7g，3mmol)、三叔丁基膦(4.0g，20mmol)、反应物F-9(49.7g，220mmol)加入到反应瓶中，逐步升温至100℃反应14小时。待TLC检测反应完毕后，趁热在硅藻土中过滤，除去反应体系中的盐和催化剂，待滤液冷却至室温，用适量蒸馏水对滤液进行洗涤，分液后保留有机相，无水硫酸镁干燥有机相后，使用旋转式蒸发仪去旋干剂，所得粗料在甲苯中重结晶，过滤，将滤饼用石油醚多次淋洗，放入60℃烘箱干燥8小时，得到中间体H-9(58.0g，产率：75％，Ms：370.29)。
(4)在氮气保护下，反应物I-9(12.1g，130mmol)和叔丁醇钠(13.7g，143mmol)在300ml干燥甲苯中室温搅拌反应10分钟，将三(二亚苄基丙酮)二钯(1.78g，1.95mmol)、三叔丁基膦(2.6g，13mmol)、中间体H-9(50.0g，130mmol)加入到反应瓶中。逐渐升温至110℃，回流反应18小时。通过TCL对反应监测，待反应结束后，使用硅藻土趁热抽滤，除去盐和催化剂，滤液冷却至室温，接着将蒸馏水添加到滤液中进行洗涤，分液后保留有机相，并且使用旋转式蒸发仪旋干溶剂，甲苯中重结晶，过滤，将滤饼用石油醚淋洗，放入60℃烘箱干燥6小时，得到中间体J-9(49.5g，产率：86％，Ms：426.96)。
(5)在氮气保护下，将中间体J-9(43.5g，98mmol)、叔丁醇钠(10.4g，108mmol)加入反应瓶中，加入350ml无水甲苯，室温搅拌10分钟，之后将反应物K-9(23.1g，98mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(1.3g，1.47mmol)、三叔丁基膦(3.0g，14.7mmol)加入到反应体系中。逐步升温至90℃，反应15小时。TLC检测反应完毕后，使用硅藻土趁热抽滤，除去盐和催化剂，滤液冷却至室温，加入蒸馏水洗涤滤液，分液后保留有机相，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂，甲苯中重结晶，过滤，将滤饼用石油醚淋洗，放入60℃烘箱干燥7小时，得到中间体L-9(47.3g，产率：83％，Ms：581.96)。
(6)在氮气保护下，将中间体E-9(30.8g，83mmol)和叔丁醇钠(8.7g，91mmol)在200ml干燥甲苯中室温搅拌反应10分钟，随后加入三(二亚苄基丙酮)二钯(1.1g，1.3mmol)、三叔丁基膦(2.6g，13mmol)和中间体L-9(48.3g，83mmol)，升温至110℃，回流反应18小时。通过TLC对反应体系进行检测，待反应完毕后，趁热将反应液在硅藻土中抽滤，除去盐和催化剂，待滤液冷却至室温，用蒸馏水对滤液进行洗涤，分液后保留有机相，利用旋转式蒸发仪旋干溶剂，甲苯中重结晶，过滤，将滤饼用石油醚淋洗，并通过柱色谱法(洗脱剂为V(乙酸乙酯)：V(石油醚)＝1:15)纯化获得中间体M-9(51.5g，产率70％，Ms：871.92)。
(7)在氮气氛围下，将中间体E-9(43.5g，49mmol)和无水叔丁基苯(500ml)置于反应瓶中，在-78℃条件下，将叔丁基锂的戊烷溶液(16.0g，250mmol)滴加反应体系中。滴加完毕后，缓慢升温至80℃，继续搅拌3小时。随后降温至-30℃，逐滴滴加三溴化硼(62.3g，250mmol)，升温至室温，继续搅拌1小时后，向反应体系中滴加N,N-二异丙基乙胺(63.3g，490mmol)。升温至145℃继续反应4小时，监测反应完毕后，冷却至室温，向反应混合物中滴加饱和碳酸氢钠水溶液，并用乙酸乙酯萃取。将有机层浓缩并通过柱层析色谱法(洗脱剂为V(乙酸乙酯)：V(石油醚)＝1:15)纯化以得到式9(4.6g，产率11.3％)。
对所得化合物9进行检测分析，结果如下：
质谱测试：理论值为818.61；测试值为818.84。
元素分析：
理论值：C,82.17；H,4.43；B,2.64；N,6.84；S,3.92
测试值：C,81.96；H,4.87；B,2.62；N,6.79；S,3.75。
实施例2
本实施例提供一种含硼和氮的稠合芳香族衍生物(化合物142)及其制备方法：
合成路径如下所示：
Figure BDA0002974194390000221
具体地，(1)在氮气保护下，将反应物B-142(56.2g，200mmol)、叔丁醇钠(21.2g，220mmol)加入三口瓶中，500ml的干燥甲苯溶液溶解在1000ml的三口瓶中，室温搅拌10分钟后，依次加入反应物A-142(52.8g，220mmol)、三叔丁基膦(4.0g，20mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(2.7g，3mmol)，缓慢升温至90℃，反应16小时。利用TLC监测反应，待反应结束后，冷却至室温，搅拌条件下加入适量蒸馏水，分液后保留有机相。无水硫酸镁干燥后，收集滤液，将滤液利用硅藻土过滤，除去催化剂，将所得滤液利用旋转式蒸发仪旋干后，溶解在甲苯/乙醇中，进行重结晶，过滤，将滤饼用石油醚多次淋洗，放入60℃烘箱干燥8小时，得到中间体C-142(71.3g，产率：81％，Ms：440.45)
(2)在氮气保护下，将反应物D-142(22.4g，150mmol)、叔丁醇钠(15.9g，165mmol)溶解在400ml干燥甲苯中，室温搅拌10分钟，随后，将三(二亚苄基丙酮)二钯(2.1g，2.25mmol)、中间体C-142(66.0g，150mmol)、三叔丁基膦(3.0g，15mmol)加入反应体系中，逐渐升温至110℃，反应15小时。通过TLC检测反应完毕后，趁热在硅藻土中过滤，除去反应体系中的盐和催化剂，待滤液冷却至室温，用适量蒸馏水对滤液进行洗涤，分液后保留有机相，将有机相利用无水硫酸镁干燥后，使用旋转式蒸发仪去除溶剂，所得粗料在甲苯中重结晶，过滤，将滤饼用石油醚多次淋洗，放入60℃烘箱干燥7小时，得到中间体E-142(63.1g，产率：76％，Ms：553.23)。
(3)在氮气保护下，将反应物G-142(67.5g，200mmol)、叔丁醇钠(21.2g，220mmol)加入三口瓶中，加入500ml干燥甲苯到1000ml的三口瓶中，室温搅拌10分钟，待反应物全部溶解，将三(二亚苄基丙酮)二钯(2.7g，3mmol)、三叔丁基膦(4.0g，20mmol)、反应物F-142(52.8g，220mmol)加入到反应瓶中，逐步升温至100℃反应14小时。待TLC检测反应完毕后，趁热在硅藻土中过滤，除去反应体系中的盐和催化剂，待滤液冷却至室温，用适量蒸馏水对滤液进行洗涤，分液后保留有机相，无水硫酸镁干燥有机相后，使用旋转式蒸发仪去旋干剂，所得粗料在甲苯中重结晶，过滤，将滤饼用石油醚多次淋洗，放入60℃烘箱干燥8小时，得到中间体H-142(73.7g，产率：72％，Ms：496.53)。
(4)在氮气保护下，反应物I-142(19.4g，130mmol)和叔丁醇钠(13.7g，143mmol)在300ml干燥甲苯中室温搅拌反应10分钟，将三(二亚苄基丙酮)二钯(1.78g，1.95mmol)、三叔丁基膦(2.6g，13mmol)、中间体H-142(66.6g，130mmol)加入到反应瓶中。逐渐升温至110℃，回流反应18小时。通过TCL对反应监测，待反应结束后，使用硅藻土趁热抽滤，除去盐和催化剂，滤液冷却至室温，接着将蒸馏水添加到滤液中进行洗涤，分液后保留有机相，并且使用旋转式蒸发仪旋干溶剂，甲苯中重结晶，过滤，将滤饼用石油醚淋洗，放入60℃烘箱干燥6小时，得到中间体J-142(56.8g，产率：71.7％，Ms：609.31)。
(5)在氮气保护下，将中间体J-142(59.7g，98mmol)、叔丁醇钠(10.4g，108mmol)加入反应瓶中，加入350ml无水甲苯，室温搅拌10分钟，之后将反应物K-142(25.9g，98mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(1.3g，1.47mmol)、三叔丁基膦(3.0g，14.7mmol)加入到反应体系中。逐步升温至90℃，反应15小时。TLC检测反应完毕后，使用硅藻土趁热抽滤，除去盐和催化剂，滤液冷却至室温，加入蒸馏水洗涤滤液，分液后保留有机相，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂，甲苯中重结晶，过滤，将滤饼用石油醚淋洗，放入60℃烘箱干燥7小时，得到中间体L-142(52.7g，产率：51.2％，Ms：792.36)。
(6)在氮气保护下，将中间体E-142(45.9g，83mmol)和叔丁醇钠(8.7g，91mmol)在200ml干燥甲苯中室温搅拌反应10分钟，随后加入三(二亚苄基丙酮)二钯(1.1g，1.3mmol)、三叔丁基膦(2.6g，13mmol)和中间体L-142(65.8g，83mmol)，升温至110℃，回流反应18小时。通过TLC对反应体系进行检测，待反应完毕后，趁热将反应液在硅藻土中抽滤，除去盐和催化剂，待滤液冷却至室温，用蒸馏水对滤液进行洗涤，分液后保留有机相，利用旋转式蒸发仪旋干溶剂，甲苯中重结晶，过滤，将滤饼用石油醚淋洗，并通过柱色谱法(洗脱剂为V(乙酸乙酯)：V(石油醚)＝1:15)纯化获得中间体M-142(71.2g，产率67％，Ms：1264.68)。
(7)在氮气氛围下，将中间体M-142(62.7g，49mmol)和无水叔丁基苯(500ml)置于反应瓶中，在-78℃条件下，将叔丁基锂的戊烷溶液(16.0g，250mmol)滴加反应体系中。滴加完毕后，缓慢升温至80℃，继续搅拌3小时。随后降温至-30℃，逐滴滴加三溴化硼(62.3g，250mmol)，升温至室温，继续搅拌1小时后，向反应体系中滴加N,N-二异丙基乙胺(63.3g，490mmol)。升温至145℃继续反应4小时，监测反应完毕后，冷却至室温，向反应混合物中滴加饱和碳酸氢钠水溶液，并用乙酸乙酯萃取。将有机层浓缩并通过柱层析色谱法(洗脱剂为V(乙酸乙酯)：V(石油醚)＝1:15)纯化以得到式142(5.8g，产率9.6％)。
对所得化合物142进行检测分析，结果如下：
质谱测试：理论值为1211.37；测试值为1211.86.
元素分析：
理论值：C,83.29；H,7.66；B,1.78；N,4.63；S,2.65
测试值：C,83.52；H,7.71；B,1.65；N,4.47；S,2.64。
实施例3
本实施例提供一种含硼和氮的稠合芳香族衍生物(化合物247)及其制备方法：
合成路径如下所示：
Figure BDA0002974194390000241
具体地，(1)在氮气保护下，将反应物B-247(57.9g，200mmol)、叔丁醇钠(21.2g，220mmol)加入三口瓶中，500ml的干燥甲苯溶液溶解在1000ml的三口瓶中，室温搅拌10分钟后，依次加入反应物A-247(50.4g，220mmol)、三叔丁基膦(4.0g，20mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(2.7g，3mmol)，缓慢升温至90℃，反应16小时。利用TLC监测反应，待反应结束后，冷却至室温，搅拌条件下加入适量蒸馏水，分液后保留有机相。无水硫酸镁干燥后，收集滤液，将滤液利用硅藻土过滤，除去催化剂，将所得滤液利用旋转式蒸发仪旋干后，溶解在甲苯/乙醇中，进行重结晶，过滤，将滤饼用石油醚多次淋洗，放入60℃烘箱干燥8小时，得到中间体C-247(73.1g，产率：83％，Ms：437.49)
(2)在氮气保护下，将反应物D-247(23.0g，150mmol)、叔丁醇钠(15.9g，165mmol)溶解在400ml干燥甲苯中，室温搅拌10分钟，随后，将三(二亚苄基丙酮)二钯(2.1g，2.25mmol)、中间体C-247(65.6g，150mmol)、三叔丁基膦(3.0g，15mmol)加入反应体系中，逐渐升温至110℃，反应15小时。通过TLC检测反应完毕后，趁热在硅藻土中过滤，除去反应体系中的盐和催化剂，待滤液冷却至室温，用适量蒸馏水对滤液进行洗涤，分液后保留有机相，将有机相利用无水硫酸镁干燥后，使用旋转式蒸发仪去除溶剂，所得粗料在甲苯中重结晶，过滤，将滤饼用石油醚多次淋洗，放入60℃烘箱干燥7小时，得到中间体E-247(61.5g，产率：74％，Ms：554.30)。
(3)在氮气保护下，将反应物G-247(68.3g，200mmol)、叔丁醇钠(21.2g，220mmol)加入三口瓶中，加入500ml干燥甲苯到1000ml的三口瓶中，室温搅拌10分钟，待反应物全部溶解，将三(二亚苄基丙酮)二钯(2.7g，3mmol)、三叔丁基膦(4.0g，20mmol)、反应物F-247(50.4g，220mmol)加入到反应瓶中，逐步升温至100℃反应14小时。待TLC检测反应完毕后，趁热在硅藻土中过滤，除去反应体系中的盐和催化剂，待滤液冷却至室温，用适量蒸馏水对滤液进行洗涤，分液后保留有机相，无水硫酸镁干燥有机相后，使用旋转式蒸发仪去旋干剂，所得粗料在甲苯中重结晶，过滤，将滤饼用石油醚多次淋洗，放入60℃烘箱干燥8小时，得到中间体H-247(72.8g，产率：72％，Ms：489.55)。
(4)在氮气保护下，反应物I-247(19.9g，130mmol)和叔丁醇钠(13.7g，143mmol)在300ml干燥甲苯中室温搅拌反应10分钟，将三(二亚苄基丙酮)二钯(1.78g，1.95mmol)、三叔丁基膦(2.6g，13mmol)、中间体H-247(65.7g，130mmol)加入到反应瓶中。逐渐升温至110℃，回流反应18小时。通过TCL对反应监测，待反应结束后，使用硅藻土趁热抽滤，除去盐和催化剂，滤液冷却至室温，接着将蒸馏水添加到滤液中进行洗涤，分液后保留有机相，并且使用旋转式蒸发仪旋干溶剂，甲苯中重结晶，过滤，将滤饼用石油醚淋洗，放入60℃烘箱干燥6小时，得到中间体J-247(56.8g，产率：81％，Ms：550.25)。
(5)在氮气保护下，将中间体J-247(55.5g，98mmol)、叔丁醇钠(10.4g，108mmol)加入反应瓶中，加入350ml无水甲苯，室温搅拌10分钟，之后将反应物K-247(23.5g，98mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(1.3g，1.47mmol)、三叔丁基膦(3.0g，14.7mmol)加入到反应体系中。逐步升温至90℃，反应15小时。TLC检测反应完毕后，使用硅藻土趁热抽滤，除去盐和催化剂，滤液冷却至室温，加入蒸馏水洗涤滤液，分液后保留有机相，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂，甲苯中重结晶，过滤，将滤饼用石油醚淋洗，放入60℃烘箱干燥7小时，得到中间体L-247(45.2g，产率：60.3％，Ms：765.37)。
(6)在氮气保护下，将中间体E-247(46.0g，83mmol)和叔丁醇钠(8.7g，91mmol)在200ml干燥甲苯中室温搅拌反应10分钟，随后加入三(二亚苄基丙酮)二钯(1.1g，1.3mmol)、三叔丁基膦(2.6g，13mmol)和中间体L-247(63.5g，83mmol)，升温至110℃，回流反应18小时。通过TLC对反应体系进行检测，待反应完毕后，趁热将反应液在硅藻土中抽滤，除去盐和催化剂，待滤液冷却至室温，用蒸馏水对滤液进行洗涤，分液后保留有机相，利用旋转式蒸发仪旋干溶剂，甲苯中重结晶，过滤，将滤饼用石油醚淋洗，并通过柱色谱法(洗脱剂为V(乙酸乙酯)：V(石油醚)＝1:15)纯化获得中间体M-247(65.6g，产率63％，Ms：1237.75)。
(7)在氮气氛围下，将中间体M-247(61.4g，49mmol)和无水叔丁基苯(500ml)置于反应瓶中，在-78℃条件下，将叔丁基锂的戊烷溶液(16.0g，250mmol)滴加反应体系中。滴加完毕后，缓慢升温至80℃，继续搅拌3小时。随后降温至-30℃，逐滴滴加三溴化硼(62.3g，250mmol)，升温至室温，继续搅拌1小时后，向反应体系中滴加N,N-二异丙基乙胺(63.3g，490mmol)。升温至145℃继续反应4小时，监测反应完毕后，冷却至室温，向反应混合物中滴加饱和碳酸氢钠水溶液，并用乙酸乙酯萃取。将有机层浓缩并通过柱层析色谱法(洗脱剂为V(乙酸乙酯)：V(石油醚)＝1:15)纯化以得到式247(6.6g，产率11.4％)。
对所得化合物247进行检测分析，结果如下：
质谱测试：理论值为1182.42；测试值为1182.36.
元素分析：
理论值：C,81.26；H,9.46；B,1.83；N,4.74；S,2.71
测试值：C,81.23；H,9.76；B,1.73；N,4.53；S,2.64。
实施例4-实施例25
参照上述制备方法，分别完成化合物195，196，245，2，28，43，75，83，91，102，118，133，147，159，164，174，182，189，204，222，229，240的合成，上述化合物的合成与实施例1-3的合成类似，不再一一列举，制备得到的化合物对应的实施例、质谱和分子式列于下表。
实施例 化合物 分子式 质谱理论值 质谱测试值 产率％
4 195 C<sub>80</sub>H<sub>54</sub>B<sub>2</sub>N<sub>6</sub>S 1153.03 1154.64 12.1％
5 196 C<sub>106</sub>H<sub>106</sub>B<sub>2</sub>N<sub>6</sub>S 1517.74 1516.93 14.3％
6 245 C<sub>104</sub>H<sub>57</sub>D<sub>45</sub>B<sub>2</sub>N<sub>6</sub>S 1534.96 1533.11 10.3％
7 2 C<sub>52</sub>H<sub>34</sub>B<sub>2</sub>N<sub>4</sub>S 768.55 769.35 10.2％
8 28 C<sub>60</sub>H<sub>44</sub>B<sub>2</sub>N<sub>4</sub>S 874.72 873.59 11.8％
9 43 C<sub>56</sub>H<sub>36</sub>B<sub>2</sub>N<sub>4</sub>S 818.61 819.10 10.9％
10 75 C<sub>66</sub>H<sub>47</sub>B<sub>2</sub>N<sub>5</sub>O 947.76 947.98 9.5％
11 83 C<sub>62</sub>H<sub>38</sub>B<sub>2</sub>N<sub>4</sub>S<sub>2</sub> 924.75 923.96 9.7％
12 91 C<sub>62</sub>H<sub>38</sub>B<sub>2</sub>N<sub>4</sub>OS 908.69 909.27 9.2％
13 102 C<sub>68</sub>H<sub>40</sub>B<sub>2</sub>N<sub>4</sub>OS<sub>2</sub> 1014.84 1013.89 10.3％
14 118 C<sub>71</sub>H<sub>44</sub>B<sub>2</sub>N<sub>4</sub>S 1006.84 1005.41 10.6％
15 133 C<sub>79</sub>H<sub>82</sub>B<sub>2</sub>N<sub>4</sub>S 1141.23 1141.58 9.9％
16 147 C<sub>64</sub>H<sub>52</sub>B<sub>2</sub>N<sub>4</sub>S 930.41 931.26 10.0％
17 159 C<sub>67</sub>H<sub>58</sub>B<sub>2</sub>N<sub>4</sub>S 972.91 971.24 10.6％
18 164 C<sub>60</sub>H<sub>50</sub>B<sub>2</sub>N<sub>4</sub>S<sub>2</sub> 972.88 971.16 9.6％
19 174 C<sub>68</sub>H<sub>40</sub>B<sub>2</sub>F<sub>2</sub>N<sub>4</sub>S 1042.77 1041.29 9.8％
20 182 C<sub>78</sub>H<sub>56</sub>B<sub>2</sub>N<sub>6</sub>S 1131.03 1130.56 9.7％
21 189 C<sub>80</sub>H<sub>56</sub>B<sub>2</sub>N<sub>6</sub>S<sub>2</sub> 1187.11 1187.23 10.5％
22 204 C<sub>95</sub>H<sub>88</sub>B<sub>2</sub>N<sub>6</sub>S 1367.47 1365.89 10.2％
23 222 C<sub>80</sub>H<sub>52</sub>B<sub>2</sub>N<sub>6</sub>S<sub>2</sub> 1183.08 1181.26 9.6％
24 229 C<sub>116</sub>H<sub>122</sub>B<sub>2</sub>N<sub>6</sub>S 1653.97 1651.86 9.4％
25 240 C<sub>124</sub>H<sub>118</sub>B<sub>2</sub>N<sub>6</sub>S 1746.03 1743.59 10.1％
本发明提供一种有机电致发光器件，其包括第一电极、第二电极和置于所述第一电极和所述第二电极之间的至少一层功能复合层，具体地，第一电极和第二电极之间设置包括空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层的至少一层或多层。
具体地，第一电极作为阳极，阳极优选包含具有高逸出功的材料。例如氧化锡铟(ITO)或氧化铟锌(IZO)。由于在水和/或空气存在下本发明器件的寿命会缩短，所以所述器件被适当地(取决于应用)结构化、提供接点并最后密封。
空穴传输材料是能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的材料，并且具有高空穴迁移率的材料。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时具有共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
电子阻挡层可以设置在空穴传输层与发光层之间。作为电子阻挡层，可以使用本领域中已知的材料，例如基于芳基胺的有机材料。
发光层的材料是一种通过分别接收来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子，并将所接收的空穴和电子结合而能发出可见光的材料。形成发光层的发光复合材料包含主体材料和掺杂材料；且主体材料和掺杂材料的质量比为90-99.5:0.5-10。主体材料包含荧光主体和磷光主体；掺杂材料包括荧光掺杂混料和磷光掺杂混料；荧光掺杂混料包含本发明实施例制备的化学式1-1或者化学式1-2所示的化合物。
空穴阻挡层材料，可以使用现有技术中公知的具有空穴阻挡作用的化合物，例如，浴铜灵(BCP)等菲咯啉衍生物、噁唑衍生物、三唑衍生物、三嗪衍生物等，但不限于此。
电子传输层可以起到促进电子传输的作用。可以使用现有技术中公知的具有电子传输作用的化合物，例如，8-羟基喹啉的Al配合物；包含Alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物等。
电子注入层可以起到促进电子注入的作用。具有传输电子的能力，防止发光层中产生的激子迁移至空穴注入层。本发明中使用的电子注入材料包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物，金属配合物，含氮五元环衍生物等，但不限于此。
第二电极作为阴极，通常优选具有小功函数的材料使得电子顺利注入有机材料层。例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金。
具体地，有机电致发光器件1的制备，如下：
将具有15Ψ/cm2电阻值的片状ITO玻璃基板切成50mm×50mm×0.7mm大小；将切开的基板分别在丙酮、异丙醇和纯水中用超声波清洗15分钟；并UV臭氧清洗30分钟；放进真空蒸镀机里用作阳极。
在真空度为6.5×10-7Pa和沉积速度为0.1-0.3nm/s的条件下，首先在厚度为150nm的阳极ITO玻璃基板上，蒸镀厚度为20nm的HATCN空穴注入层，紧接着蒸镀40nm的NPB作为空穴传输层。
在相同的真空沉积条件下，同时蒸镀厚度为30nm主体材料和掺杂物质作为发光层。其中，荧光主体材料为ADN，本发明实施例制备得到的化合物9为掺杂剂，按照97.5:2.5重量比进行混合蒸镀。
在相同的真空沉积条件下，在发光层的上表面依次蒸镀Alq3(30nm)作为电子传输层，蒸镀电子注入层Liq(1nm)、蒸镀阴极Al(150nm)制备得到有机电致发光器件。
对得到的器件的性能发光特性测试，测量采用KEITHLEY 2400型源测量单元，CS-2000分光辐射亮度计，以评价驱动电压，发光效率和器件寿命。
上述原料的化学结构式如下所示：
Figure BDA0002974194390000281
参照上述有机电致发光器件1的制备方法，制备有机电致发光器件2-有机电致发光器件25和对比有机电致发光器件，区别在于将有机电致发光器件1中的化合物9对应替换为上述化合物142，247，195，196，245，2，28，43，75，83，91，102，118，133，147，159，164，174，182，189，204，222，229、240和下述对比化合物1
Figure BDA0002974194390000282
其他制备过程和条件与有机电致发光器件1的过程和条件相同。
按照上述步骤完成电致发光器件的制作后，测量有机电致发光器件的驱动电压，电流效率、发光效率和寿命，检测方法为常规的检测方法，其中，亮度值为1000cd/m2，检测结果如下表：
Figure BDA0002974194390000283
Figure BDA0002974194390000291
根据上述表格可以看出，(1)本发明实施例提供的含硼和氮的稠合芳香族衍生物作为发光层中的掺杂材料所制备的有机电致发光器件与使用对比化合物1作为掺杂材料所制备的有机电致发光器件相比，驱动电压降低1.0-2.3V，发光效率提高，寿命提高15-45h。
(2)掺杂对比化合物1的效率滚降与掺杂本发明实施例提供的化合物不同，本发明实施例提供的化合物效率滚降更低，半峰宽更窄，具有更优异的色纯度。
(3)本发明化合物与AND之间具有更好的能量传递效果，得到的蓝光色度值更加纯净。
以上所述仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，对于本领域的技术人员来说，本发明可以有各种更改和变化。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种含硼和氮的稠合芳香族衍生物，其特征在于，其选自下述化学式1-1或化学式1-2所示的化合物中的任意一种，
Figure FDA0002974194380000011
其中，环A和环C各自独立地选自经取代或者未经取代的芳基环、经取代或者未经取代的杂芳基环和经取代或者未经取代的脂肪族环形成的官能团组中的任意一种；
X各自独立地选自NR9、CR10R11、O、S、Se和SiR12R13形成的官能团组中的任意一种；
R1-R17各自独立地选自氢、氘、氰基、卤素、经取代或未经取代的烷基、取代或未经取代的芳基、取代或未经取代的杂芳基、取代或未经取代的烷氧基、取代或未经取代的稠环基、取代或未经取代的二芳基氨基、取代或未经取代的二杂芳基氨基、取代或未经取代的芳基杂芳基氨基、取代或未经取代的螺环基、或与相邻取代基连接形成单环或多环脂肪族环或芳香族环形成的官能团组中的任意一种。
2.根据权利要求1所述的含硼和氮的稠合芳香族衍生物，其特征在于，环A和环C各自独立地选自经取代或未经取代的碳数为6-60的芳基环、经取代或未经取代的碳数为2-50的杂芳基环和经取代或未经取代的碳数为3-30的脂肪族环形成的官能团组中的任意一种。
3.根据权利要求1所述的含硼和氮的稠合芳香族衍生物，其特征在于，R1-R17各自独立地选自氢、氘、氰基、卤素基、经取代或未经取代的碳数为1-18的烷基、经取代或未经取代的碳数为6～30的芳基、经取代或未经取代的碳数为2～30的杂芳基、经取代或未经取代的碳数为1～18的烷氧基、经取代或未经取代的碳数为6～30的芳氧基、经取代或未经取代的碳数为6-30二芳基氨基、经取代或未经取代的碳数为6-40的芳基杂芳基氨基、经取代或未经取代的碳数为10-50的螺环基形成的官能团组中的任意一种；
优选地，R1-R17各自独立地选自氢、氘、氰基、卤素基、三氟甲基、经取代或未经取代的二芳基氨基中芳基碳数为6-30的基团、经取代或未经取代的芳基杂芳基氨基中芳基碳数为6～30、杂芳基碳数为2～30的基团和经取代或未经取代的二杂芳基氨基中杂芳基碳数为2～30的基团形成的官能团组中的任意一种；
优选地，当R1-R17与相邻取代基连接形成单环或多环碳数为3-30的脂肪族环或碳数为6-30的芳香族环或碳数为6-50的杂芳族环时，形成的环中的至少一个碳原子可以分别独立被氮、氧、硫和硅中的任意一种替换；
优选地，卤素为氟、氯、溴和碘中的任意一种；
优选地，经取代或未经取代的芳基中的母核芳香基团选自苯基、萘基、蒽基、菲基、萘并萘基、芘基、
Figure FDA0002974194380000021
基、苝基、茚基、苊基、三亚苯基、二甲基芴基、苯并二甲基芴基、二苯基芴基、苯并二苯基芴基、苯基芴基、螺芴基、苯并螺芴基、联苯基、对三联苯基和间三联苯基中任意一种；
优选地，经取代或未经取代的杂芳基中的母核杂芳基选自噻吩基、呋喃基、吡咯基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡唑基、苯并吡唑基、苯并咪唑基、咪唑基、取代或未取代咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、吡啶基、萘啶基、吖啶基、哒嗪基、吩噻嗪基、苯恶嗪基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、吡嗪基、三嗪基、二唑基、三唑基、恶唑基、取代或未噻唑基、恶二唑基、噻二唑基、苯并噻二唑基、嘧啶基、吡嗪基、苯并咪唑基、吲哚基、喹啉基、哒嗪基、酞嗪基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、菲咯啉基、萘啶基、苯并恶嗪基、苯并噻嗪基、氮杂咔唑基、氮杂二甲基芴基、氮杂二苯基芴基、氮杂苯并二甲基芴基基、氮杂苯并二苯基芴基基、氮杂螺芴基和氮杂苯并螺芴基中任意一种；
优选地，烷基选自甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基丁基、1-乙基丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、金刚烷基、异己基、4-甲基己基、5-甲基己基环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基和环辛基中任意一种；
优选地，烷氧基选自甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丁氧基、仲丁氧基、戊氧基、异戊氧基或己氧基中任意一种；
优选地，芳氧基选自苯氧基、对甲苯氧基、间甲苯氧基、3,5-二甲基苯氧基、2,4,6-三甲基苯氧基、对叔丁基苯氧基、3-联苯氧基、4-联苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、3-菲氧基或9-菲氧基中任意一种。
4.根据权利要求1-3任一项所述的含硼和氮的稠合芳香族衍生物，其特征在于，其选自下述化学式所示结构的化合物中的任意一种：
Figure FDA0002974194380000031
Figure FDA0002974194380000041
Figure FDA0002974194380000051
Figure FDA0002974194380000061
Figure FDA0002974194380000071
Figure FDA0002974194380000081
Figure FDA0002974194380000091
Figure FDA0002974194380000101
Figure FDA0002974194380000111
Figure FDA0002974194380000121
Figure FDA0002974194380000131
5.一种权利要求1所述的含硼和氮的稠合芳香族衍生物的制备方法，其特征在于，参照下述任意一种合成路径得到所述含硼和氮的稠合芳香族衍生物：
Figure FDA0002974194380000141
6.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，反应物B与反应物A的摩尔比为1:1-1.2；形成中间体C的条件为：80-100℃，12-17小时；
反应物D和中间体C的摩尔比为1:1-1.2；形成中间体E的条件为：100-120℃，10-20小时；
反应G和反应物F的摩尔比为1:1-1.2；形成中间体H的条件为：100-120℃，12-17小时；
反应物I和中间体H的摩尔比为1:1-1.2；中间体J的条件为：100-120℃，10-20小时；
中间体J和反应物K的摩尔比为1:1-1.2；形成中间体L的条件为：70-100℃，10-20小时；
中间体E和中间体L的摩尔比为1:1-1.2；形成中间体M的条件为：100-120℃，10-20小时。
7.一种荧光掺杂混料，其特征在于，其原料包括权利要求1-4任一项所述的含硼和氮的稠合芳香族衍生物。
8.一种掺杂材料，其特征在于，其原料包括磷光掺杂混合料和权利要求7所述的荧光掺杂混料。
9.一种发光复合材料，其特征在于，其原料包括主体材料和权利要求8所述的掺杂材料，
优选地，所述主体材料和所述掺杂材料的质量比为90-99.5:0.5-10。
10.一种有机电致发光器件，其特征在于，其包括第一电极、第二电极和置于所述第一电极和所述第二电极之间的至少一层功能复合层，所述功能复合层中的发光层通过权利要求9所述的发光复合材料制备得到。
CN202110270581.0A 2021-03-12 2021-03-12 含硼和氮的稠合芳香族衍生物及其的制备方法和有机电致发光器件 Pending CN113024587A (zh)

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