CN116874517A - 含硒吩化合物及其在有机发光装置的应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及有机光电材料制备技术领域，具体涉及含硒吩化合物及其在有机发光装置的应用。本发明所涉及的含硒吩化合物都具有很低的效率滚降，通过引入刚性共轭的稠环硒吩单元，可以通过重原子效应降低器件的效率滚降；同时刚性共轭基团可以提升载流子的传输能力，促进主体材料和客体材料直接的能量传输。另外，三苯基硅大位阻基团，可以有效抑制发光分子间的相互作用，进一步提高器件效率。具体表现为用本发明的含硒吩化合物作为功能层，尤其作为发光层制作的有机电致发光器件其电流效率提升，起亮电压降低，同时器件的寿命有较大提升，说明大部分电子和空穴复合后，能量都有效地传递给所述的含硒吩化合物用于发光，而非发热。
Description
技术领域
本发明涉及有机光电材料制备技术领域，具体涉及含硒吩化合物及其在有机发光装置的应用。
背景技术
随着多媒体技术的发展及信息化要求的提高，对面板显示器性能的要求越来越高。其中， OLED具有自主发光、低电压直流驱动、全固化、视角宽、颜色丰富等一系列的优点，在新一代显示器和照明技术中的潜在应用而引起广泛注意，应用前景十分广阔。有机电致发光器件是自发的发光器件，OLED发光的机理是在外加电场作用下，电子和空穴分别从正负两极注入后在有机材料中迁移、复合并衰减而产生发光。OLED的典型结构包括阴极层、阳极层、电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层、空穴传输层、空穴注入层和发光层中的一种或几种功能层。尽管有机电致发光的研究进展非常迅速，但仍有很多亟待解决的问题，例如高效长寿命的蓝光材料一直是本领域技术人员亟待解决的问题。
发明内容
本发明的目的是针对现有技术不足，提供一种含硒吩化合物及其在有机发光装置的应用。本发明通过引入硒吩基团，其刚性共轭结构具有较好的载流子传输能力，有效抑制发光分子间的相互作用。制备的含硒吩化合物具有较低效率滚降和较好载流子传输能力，可提升主体和客体之间的能量传输性能，降低高能激子在发光层中浓度，从而实现高效长寿命的蓝光材料。因此这类含硒吩化合物在有机发光装置中具有重要应用。
为了实现本发明的目的，本发明的技术方案如下：
根据一个或多个实施方案，本发明提供一种含硒吩化合物，所述含硒吩化合物具有下述式I所示结构：
，
式I
式I中，环A、环C各自独立的选自五元环、五元杂环、六元环或稠环；
X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8、X9、X10各自独立的选自N或CR，所述的X1、X2、X3、X4、X5不同时选自N，所述的X6、X7、X8、X9、X10不同时选自N；
所述的R、R1、R2、R3各自独立地为单取代基到可能最大数目的取代基或无取代基，任何相邻取代基任选地接合或稠合成环；
R、R1、R2、R3各自独立地选自H、氘、C1-C24的烷基、C1-C24的氘代烷基、取代或未取代的C3-C24的环烷基、取代或未取代的C6-C30的芳基、取代或未取代的C12-C30的芳胺基、取代或未取代的C12-C30的芳基硅烷、取代或未取代的C12-C30的烷氧基、取代或未取代的C12-C30的芳氧基、取代或未取代的C2-C24的稠环烃基、取代或未取代的C6-C30的稠环芳烃基，及所组成的组。
在所述化合物的一些实施例中，式I中的环A选自五元环或苯环。
在所述化合物的一些实施例中，式I中的环C选自苯环，含S或Se的五元杂环。
在所述化合物的一些实施例中，所述的R选自氢、氘、C1～C16的烷基、C3～C16的环烷基、C6～C18的芳基、C6～C18的杂芳基、C6～C18的芳基硅烷，及所组成的组。
在所述化合物的一些实施例中，R2选自叔丁基、苯基、联苯基、三芳基、三芳基硅烷或二芳胺基。
在所述化合物的一些实施例中，R、R1、R3各自独立地选自氢、氘、甲基、乙基、戊基、叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷胺、苯基、联苯基、芴基、芳氧基、二芳胺基、三芳基硅烷、及组成的组。
在所述化合物的一些实施例中，R、R1、R2、R3中至少一个取代基团独立地选自如式（II）所示的结构。
根据一个或多个实施方案，所述含硒吩化合物选自如下所示化学结构中的任意一种，其中“D”表示氘：
/>
/>
/>
/>
/>
/>
。
一方面，本发明还提供了如上式I所示通式结构的含硒吩化合物在电子器件中的应用。
进一步地，所述的电子器件包括有机电致发光器件（OLED）、有机集成电路（O-IC）、有机场效应晶体管（O-FET）、有机薄膜晶体管（O-TFT）、有机发光晶体管（O-LET）、有机太阳能电池（O-SC）、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件（O-FQD）、发光电化学电池（LEC）及有机激光二极管（O-laser）。
在另一方面，本发明还提供了一种有机电致发光器件，其包括如上式I所示通式结构的含硒吩化合物。
进一步地，所述的有机电致发光器件包括阴极、阳极和介于两者之间的有机功能层；所述有机功能层包含发光层，发光层中包含有如上式I所示通式结构的含硒吩化合物。所述含硒吩化合物的质量百分数在0 .1％-50％。
在另一方面，本发明还提供了一种有机光电器件，包括第一电极；面对第一电极的第二电极；以及设置在第一电极和第二电极之间的发光材料层，其中，发光材料层包含有如上式I所示通式结构的含硒吩化合物。例如，含硒吩化合物可以作为掺杂剂包含在发光材料层中。
本发明还提供了一种组合物，所述组合物包含有如上式I所示通式结构的含硒吩化合物。
本发明还提供了一种制剂，所述制剂包含有如上式I所示通式结构的含硒吩化合物或如上所述的组合物和至少一种溶剂。所述的溶剂没有特别限制，可以使用本领域技术人员熟知的例如甲苯、二甲苯、均三甲苯、四氢化萘、十氢萘、双环己烷、正丁基苯、仲丁基苯、叔丁基苯等不饱和烃溶剂、四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷、氯丁烷、溴丁烷、氯戊烷、溴戊烷、氯己烷、溴己烷、氯环己烷、溴环己烷等卤化饱和烃溶剂，氯苯、二氯苯、三氯苯等卤化不饱和烃溶剂，四氢呋喃、四氢吡喃等醚溶剂，苯甲酸烷基酯等酯类溶剂。
本发明还提供了一种显示或照明装置，所述装置包含有如上所述有机电致发光器件中的一种或多种。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：
本发明所涉及的含硒吩化合物都具有很低的效率滚降，通过引入刚性共轭的稠环硒吩单元，可以通过重原子效应降低器件的效率滚降；同时刚性共轭基团可以提升载流子的传输能力，促进主体材料和客体材料直接的能量传输。另外，三苯基硅大位阻基团，可以有效抑制发光分子间的相互作用，进一步提高器件效率。具体表现为用本发明的含硒吩化合物作为功能层，尤其作为发光层制作的有机电致发光器件其电流效率提升，起亮电压降低，同时器件的寿命有较大提升，说明大部分电子和空穴复合后，能量都有效地传递给所述的含硒吩化合物用于发光，而非发热。
具体实施方式
以下对本发明的内容进行详细说明。以下所记载的构成要件的说明有时是基于本发明的代表性实施方式或具体例而成，但本发明并不限定于此种实施方式或具体例。通过参考以下具体实施方式和其中包含的实施例，可以更容易地理解本公开。在公开和描述本发明的化合物、器件和/或方法之前，应当明白，除非另有说明，否则他们不限于具体的合成方法或者具体的试剂，因为这是可以变化的。也应当明白本发明中使用的术语仅是用于描述特定方面，并不旨在限制。尽管本发明描述的那些类似或者等价的任何方法和材料都可用于该实践或者试验，但现在描述了示例方法和材料。
本发明所述“C1-C24的烷基”是指有1-24个碳原子的单价烷基，优选有1-10个碳原子， 更优选1-6个碳原子。该术语的实例有：甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基，正己基等。
本发明所述“C3-C24的环烷基”指有3-14个碳原子并有一个单环或多环稠合的环形烷基，它可以任意被1-3个烷基取代。这种环烷基包括，例如，单环结构的如环丙基，环丁基，环戊基，环辛基，1-甲基环丙基，和2-甲基环戊基，2-甲基环辛基等，或多环结构的如金刚烷基等。
本发明所述“C6-C30的芳基”指有6-30个碳原子并具有单环(如苯基)或多环稠合(如萘基或蒽基)的未饱和芳香碳环。优选的芳基包括苯基，萘基等。除非对个别取代基另外定义，这种芳基可以任选被1-3个下列取代基取代：羟基，酰基，酰氧基，烷基，烷氧基，链烯基，炔基，氨 基，氨基酰基，芳基，芳氧基，羧基，羧基酯，氨基羧基酯，氰基， 卤素，硝基，杂芳基，杂环，硫代烷氧基，三卤代甲基等。优选的取代基包括烷基，烷氧基，卤素，氰基，硝基，三卤代甲基和硫代烷氧基。但不限于此。
在说明书和所附权利要求中所用的术语单数形式“一种”、“一个”和“所述”包含复数指代，否则上下文中会另有明确指出。因此，例如提及“组分”时包含两种或多种组分的混合物。
除非另有说明，以下试验中所涉及到的所有商业试剂购买后直接使用。
在本发明的一种优选实施方式中，本发明的OLED器件中含有空穴传输层，空穴传输材料可以优选自已知或未知的材料，特别优选地选自以下结构，但并不代表本发明限于以下结构 （Ph为苯基）：
在本发明的一种优选实施方式中，本发明的OLED器件中含有的空穴注入层。本发明优选的空穴注入层材料为以下结构，但并不代表本发明限于以下结构：
本发明的一种优选实施方式中，所述的电子传输层可以选自以下化合物的至少一种，但并不代表本发明限于以下结构：
结合以下实施例详细地解释所述含硒吩化合物即客体化合物的制备方法以及器件的发光性能。
本发明的OLED器件中含有主体材料，主体材料可以选自已知或未知的材料，特别优选地选自以下结构，但并不代表本发明限于以下结构：
实施例1:化合物4的合成
化合物4-2的合成：在-78℃条件下， BuLi（0.5 mL，1 mmoL，2M 己烷溶液）缓慢加入到化合物4-1（396 mg，1 mmoL）的四氢呋喃（50 mL）溶液中。反应3小时后，缓慢加入三苯基氯硅烷（294 mg，1 mmoL）。缓慢升到室温后，反应过夜，然后升温到80℃反应6小时。冷却到室温后，加入冰水1 mL。通过旋转蒸发除去溶剂，残留物用二氯甲烷（3×100 mL）萃取。有机相经过水洗后用硫酸钠干燥。减压蒸馏除去溶剂，所得粗品用硅胶层析柱分离提纯，淋洗剂：二氯甲烷：石油醚=1：9，得到产物4-2（246 mg，收率47%）。质谱m/z，理论值525.92；实测值M+H：526.94。
化合物4-4的合成：化合物4-2（529 mg, 1 mmoL）和化合物4-3（281 mg，1 mmoL）溶于50 mL甲苯溶液中。在氮气氛条件下，加入叔丁醇钠（192 mg，2 mmoL），醋酸钯（12 mg，0.05 mmoL），三叔丁基膦四氟硼酸盐（145 mg，0.5 mmoL）。该反应体系回流72小时后，冷却到室温。通过旋转蒸发除去溶剂，残留物用二氯甲烷（3×100 mL）萃取。有机相经过水洗后用硫酸钠干燥。减压蒸馏除去溶剂，所得粗品用硅胶层析柱分离提纯，淋洗剂：二氯甲烷：石油醚=1：6，得到产物4-4（222 mg，收率30%）。质谱m/z，理论值727.20；实测值M+H：728.26。
化合物4-5的合成：化合物a（316 mg, 1 mmoL）和化合物b（300 mg，2 mmoL）溶于50mL甲苯溶液中。在氮气氛条件下，加入叔丁醇钠（192 mg，2 mmoL），醋酸钯（12 mg，0.05mmoL），三叔丁基膦四氟硼酸盐（145 mg，0.5 mmoL）。该反应体系回流72小时后，冷却到室温。通过旋转蒸发除去溶剂，残留物用二氯甲烷（3×100 mL）萃取。有机相经过水洗后用硫酸钠干燥。减压蒸馏除去溶剂，所得粗品用硅胶层析柱分离提纯，淋洗剂：二氯甲烷：石油醚=1：3，得到产物4-5（190 mg，收率49%）。质谱m/z，理论值385.13；实测值M+H：386.15。
化合物4-6的合成：化合物4-4（729 mg, 1 mmoL）和化合物4-5（385 mg，1 mmoL）溶于50 mL甲苯溶液中。在氮气氛条件下，加入叔丁醇钠（192 mg，2 mmoL），醋酸钯（12 mg，0.05 mmoL），三叔丁基膦四氟硼酸盐（145 mg，0.5 mmoL）。该反应体系回流72小时后，冷却到室温。通过旋转蒸发除去溶剂，残留物用二氯甲烷（3×100 mL）萃取。有机相经过水洗后用硫酸钠干燥。减压蒸馏除去溶剂，所得粗品用硅胶层析柱分离提纯，淋洗剂：二氯甲烷：石油醚=1：7，得到产物4-6（310 mg，收率30%）。质谱m/z，理论值1032.41；实测值M+H：1033.43。
化合物4的合成：在氮气氛、零度条件下，叔丁基锂（1.25 mL，1.6 M戊烷溶液，2mmoL）缓慢滴加到化合物4-6（1032 mg，1 mmoL）的叔丁基苯（100 mL）溶液中。该体系在60℃条件下反应4小时后，降温到-50℃，然后加入BBr3（494 mg，2 mmoL）。在室温条件下反应1小时后，加入N,N-二异丙基乙胺（259 mg，2 mmoL）。然后升温到120℃反应12小时。冷却到室温后，加入5 mL醋酸钠水溶液（1 M）。通过旋转蒸发除去溶剂，残留物用二氯甲烷（3×100 mL）萃取。有机相经过水洗后用硫酸钠干燥。减压蒸馏除去溶剂，所得粗品用硅胶层析柱分离提纯，淋洗剂：二氯甲烷：石油醚=1：9，得到产物4（271 mg，收率27%）。质谱m/z，理论值1006.43；实测值M+H：1007.46。
实施例2：化合物3的合成
参考化合物4的合成路线，合成化合物3。终产物的产率为21％。质谱m/z ,理论值1106.46；实测值M+H：1107.48。
实施例3：化合物5的合成
参考化合物4的合成路线，合成化合物5。终产物的产率为21％。质谱m/z ，理论值1062.50；实测值M+H：1063.52。
实施例4：化合物6的合成
参考化合物4的合成路线，合成化合物6。终产物的产率为23％。质谱m/z ,理论值1082.46；实测值M+H：1083.49。
实施例5：化合物8的合成
参考化合物4的合成路线，合成化合物8。终产物的产率为24％。质谱m/z ,理论值1138.53；实测值M+H：1139.55。
实施例6：化合物12的合成
参考化合物4的合成路线，合成化合物12。终产物的产率为26％。质谱m/z ,理论值1138.43；实测值M+H：1139.45。
实施例7：化合物14的合成
参考化合物4的合成路线，合成化合物14。终产物的产率为22％。质谱m/z ,理论值1229.57；实测值M+H：1230.59。
实施例8：化合物33的合成
参考化合物4的合成路线，合成化合物33。终产物的产率为20％。质谱m/z ,理论值1178.46；实测值M+H：1179.49。
实施例9：化合物44的合成
参考化合物4的合成路线，合成化合物44。终产物的产率为23％。质谱m/z ,理论值1214.46；实测值M+H：1215.48。
实施例10：化合物48的合成
参考化合物4的合成路线，合成化合物48。终产物的产率为28％。质谱m/z ,理论值1290.59；实测值M+H：1290.62。
实施例11：化合物49的合成
参考化合物4的合成路线，合成化合物49。终产物的产率为26％。质谱m/z ,理论值1249.54；实测值M+H：1250.56。
实施例12：化合物51的合成
参考化合物4的合成路线，合成化合物51。终产物的产率为23％。质谱m/z ,理论值1194.59；实测值M+H：1195.62。
实施例13：化合物57的合成
参考化合物4的合成路线，合成化合物57。终产物的产率为21％。质谱m/z ,理论值1138.53；实测值M+H：1139.55。
实施例14：化合物66的合成
参考化合物4的合成路线，合成化合物66。终产物的产率为21％。质谱m/z ,理论值1154.52；实测值M+H：1155.55。
实施例15：化合物79的合成
参考化合物4的合成路线，合成化合物79。终产物的产率为25％。质谱m/z ,理论值1374.35；实测值M+H1375.37。
实施例16：化合物80的合成
参考化合物4的合成路线，合成化合物80。终产物的产率为28％。质谱m/z ,理论值1138.34；实测值M+H：1139.36。
实施例17：化合物84的合成
参考化合物4的合成路线，合成化合物84。终产物的产率为24％。质谱m/z ,理论值1190.49；实测值M+H：1191.51。
实施例18：化合物92的合成
化合物92参考化合物4的合成路线，合成化合物92。终产物的产率为28％。质谱m/z,理论值1020.40；实测值M+H：1021.42。
实施例19：化合物108的合成
参考化合物4的合成路线，合成化合物108。终产物的产率为26％。质谱m/z ,理论值1260.60；实测值M+H：1261.62。
实施例20：化合物111的合成
参考化合物4的合成路线，合成化合物111。终产物的产率为24％。质谱m/z ,理论值1300.57；实测值M+H：1301.59。
实施例21：化合物114的合成
参考化合物4的合成路线，合成化合物114。终产物的产率为26％。质谱m/z ,理论值1067.43；实测值M+H：1068.45。
实施例22：化合物120的合成
参考化合物4的合成路线，合成化合物120。终产物的产率为22％。质谱m/z ,理论值1246.53；实测值M+H：1247.55。
实施例23：化合物124的合成
参考化合物4的合成路线，合成化合物124。终产物的产率为25％。质谱m/z ,理论值1123.49；实测值M+H：1124.51。
实施例24：化合物138的合成
参考化合物4的合成路线，合成化合物138。终产物的产率为28％。质谱m/z ,理论值1182.50；实测值M+H：1183.52。
实施例25：化合物151的合成
参考化合物4的合成路线，合成化合物151。终产物的产率为26％。质谱m/z ,理论值1205.57；实测值M+H：1206.59。
实施例26：化合物157的合成
参考化合物4的合成路线，合成化合物157。终产物的产率为25％。质谱m/z ,理论值1149.51；实测值M+H：1150.53。
实施例27：化合物161的合成
参考化合物4的合成路线，合成化合物161。终产物的产率为22％。质谱m/z ,理论值1250.53；实测值M+H：1251.55。
实施例28：化合物168的合成
参考化合物4的合成路线，合成化合物168。终产物的产率为23％。质谱m/z ,理论值1084.46；实测值M+H：1085.48。
实施例29：化合物173的合成
参考化合物4的合成路线，合成化合物173。终产物的产率为26％。质谱m/z ,理论值1126.43；实测值M+H：1127.45。
实施例30：化合物176的合成
参考化合物4的合成路线，合成化合物176。终产物的产率为21％。质谱m/z ,理论值1254.57；实测值M+H：1255.59。
实施例31：化合物180的合成
参考化合物4的合成路线，合成化合物180。终产物的产率为24％。质谱m/z ,理论值1232.58；实测值M+H：1233.61。
OLED器件的制造：
作为一种器件实施例的参考制备方式，本发明在发光面积2 mm×2 mm大小的ITO玻璃的表面或阳极上蒸镀p掺杂材料或者将此p掺杂材料以1％～50％浓度与空穴传输材料共蒸形成5-100 nm的空穴注入层(HIL)，在空穴注入层形成5-200 nm的空穴传输层(HTL)，接着在空穴传输层上用主体材料与本发明制备的含硒吩化合物（客体材料）以体积比3:97共蒸形成10-100nm的发光层(EML)，最后共蒸形成35 nm的电子传输层(ETL)，然后蒸镀阴极Al 70 nm，从而制造有机电致发光二极管。
在一种优选具体实施例中，本发明所提供的底发射OLED器件的结构为：含有ITO的玻璃为阳极，依次蒸镀HIL为HT-1:P-3(95:5, v/v％)，厚度为10纳米；HTL为HT-1，厚度为90纳米；EBL为HT-8，厚度为10纳米，EML为主体材料（H-1）: 本发明所提供的含硒吩化合物4(97:3, v/v％)，厚度为35纳米，ETL为ET-3：LiQ(50:50, v/v％)，厚度为35纳米，然后蒸镀阴极Al为70纳米，制备有机电致发光二极管，记为器件实施例1。
参照器件实施例1所提供的方法，分别选用制备的含硒吩化合物3、化合物5、化合物6、化合物8、化合物12、化合物14、化合物33、化合物44、化合物48、化合物49、化合物51、化合物57、化合物66、化合物79、化合物80、化合物84、化合物92、化合物108、化合物111、化合物114、化合物120、化合物124、化合物138、化合物151、化合物157、化合物161、化合物168、化合物173、化合物176、化合物180为实施对象替代化合物4，将其与主体材料化合物以3:97的体积比共蒸形成发光层，制备有机电致发光二极管，记为器件实施例2~器件实施例31。
对比例1~2的制造
参照上述器件实施例1所提供的方法制备对比例1~2，区别仅在于对比例1-2中分别采用BN-1、BN-2作为发光层的客体材料替代本发明的含硒吩化合物。对比例中化合物BN-1、BN-2的化学结构如下：
通过标准方法测试上述制备的器件实施例和对比例电流效率、电压和寿命等特性，器件发光特性数据显示在表1中。
表1.器件发光特性数据表
由表1可以看出，与对比例1、对比例2相比，器件实施例1至器件实施例31在电流效率和寿命上均展示了良好的器件性能，各器件实施例性能上的提升是基于本发明的含硒吩化合物材料具有更好的载流子传输能力，进一步地，将其作为发光层主体材料制备成电子器件，在降低驱动电压的同时具有更高的电流效率和寿命。表明本发明提供的含硒吩化合物具有一定的商业应用价值。
以上所述，仅为本发明较佳的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，根据本发明的技术方案及其发明构思加以等同替换或改变，都应涵盖在本发明的保护范围之内。
Claims (16)
1.一种含硒吩化合物，其特征在于，所述含硒吩化合物具有下述式I所示结构：
，
式I
式I中，环A、环C各自独立的选自五元环、五元杂环、六元环或稠环；
X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8、X9、X10各自独立的选自N或CR，所述的X1、X2、X3、X4、X5不同时选自N，所述的X6、X7、X8、X9、X10不同时选自N；
所述的R、R1、R2、R3各自独立地为单取代基到可能最大数目的取代基或无取代基，任何相邻取代基任选地接合或稠合成环；
R、R1、R2、R3各自独立地选自H、氘、C1-C24的烷基、C1-C24的氘代烷基、取代或未取代的C3-C24的环烷基、取代或未取代的C6-C30的芳基、取代或未取代的C12-C30的芳胺基、取代或未取代的C12-C30的芳基硅烷、取代或未取代的C12-C30的烷氧基、取代或未取代的C12-C30的芳氧基、取代或未取代的C2-C24的稠环烃基、取代或未取代的C6-C30的稠环芳烃基，及所组成的组。
2.根据权利要求1所述的含硒吩化合物，其特征在于，式I中的环A选自五元环或苯环。
3.根据权利要求1所述的含硒吩化合物，其特征在于，式I中的环C选自苯环，含S或Se的五元杂环。
4.根据权利要求1所述的含硒吩化合物，其特征在于，所述的R选自氢、氘、C1～C16的烷基、C3～C16的环烷基、C6～C18的芳基、C6～C18的杂芳基、C6～C18的芳基硅烷，及所组成的组。
5.根据权利要求1所述的含硒吩化合物，其特征在于，R2选自叔丁基、苯基、联苯基、三芳基、三芳基硅烷或二芳胺基。
6.根据权利要求1所述的含硒吩化合物，其特征在于，R、R1、R3各自独立地选自氢、氘、甲基、乙基、戊基、叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷胺、苯基、联苯基、芴基、芳氧基、二芳胺基、三芳基硅烷、及组成的组。
7.根据权利要求1所述的含硒吩化合物，其特征在于，R、R1、R2、R3中至少一个取代基团独立地选自如式（II）所示的结构。
8.根据权利要求1所述的含硒吩化合物，其特征在于，所述含硒吩化合物选自如下所示化学结构中的任意一种，其中“D”表示氘：
/>
/>
/>
/>
/>
/>
。
9.根据权利要求1-8任一项所述的含硒吩化合物在电子器件中的应用。
10.根据权利要求9所述的应用，其特征在于，所述的电子器件为有机电致发光器件、有机集成电路、有机场效应晶体管、有机薄膜晶体管、有机发光晶体管、有机太阳能电池、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件、发光电化学电池和/或机激光二极管。
11.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述的有机电致发光器件包括如权利要求1-8任一项所述的含硒吩化合物。
12.根据权利要求11所述的有机电致发光器件，所述的有机电致发光器件包括阴极、阳极和介于两者之间的有机功能层；其特征在于，所述有机功能层包含发光层，发光层中包含有如权利要求1-8任一项所述的含硒吩化合物。
13.一种有机光电器件，所述的有机光电器件包括第一电极，面对第一电极的第二电极，以及设置在第一电极和第二电极之间的发光材料层；其特征在于，发光材料层中包含有如权利要求1-8任一项所述的含硒吩化合物。
14.一种组合物，其特征在于，所述组合物包含有如权利要求1-8任一项所述的含硒吩化合物。
15.一种制剂，其特征在于，所述制剂包含有如权利要求1-8任一项所述的含硒吩化合物和至少一种溶剂。
16.一种显示或照明装置，其特征在于，所述装置包含有权利要求11所述有机电致发光器件中的一种或多种。
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| GR01 | Patent grant | ||
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