CN114644660A - 有机金属配合物、制剂、有机光电器件及显示或照明装置 - Google Patents
有机金属配合物、制剂、有机光电器件及显示或照明装置 Download PDFInfo
- Publication number
- CN114644660A CN114644660A CN202210539442.8A CN202210539442A CN114644660A CN 114644660 A CN114644660 A CN 114644660A CN 202210539442 A CN202210539442 A CN 202210539442A CN 114644660 A CN114644660 A CN 114644660A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- organic
- substituted
- unsubstituted
- organometallic complex
- layer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 title claims description 21
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title abstract description 6
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 claims abstract description 13
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 52
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 28
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 21
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 10
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 10
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 10
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 9
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 claims description 8
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 claims description 8
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Natural products CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical group C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- OCKPCBLVNKHBMX-UHFFFAOYSA-N butylbenzene Chemical compound CCCCC1=CC=CC=C1 OCKPCBLVNKHBMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N decalin Chemical compound C1CCCC2CCCCC21 NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- YTZKOQUCBOVLHL-UHFFFAOYSA-N tert-butylbenzene Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC=C1 YTZKOQUCBOVLHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical group ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 5
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 4
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Substances ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- JBTWLSYIZRCDFO-UHFFFAOYSA-N ethyl methyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OC JBTWLSYIZRCDFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 4
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1Cl RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- MPPPKRYCTPRNTB-UHFFFAOYSA-N 1-bromobutane Chemical compound CCCCBr MPPPKRYCTPRNTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- MNDIARAMWBIKFW-UHFFFAOYSA-N 1-bromohexane Chemical compound CCCCCCBr MNDIARAMWBIKFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- YZWKKMVJZFACSU-UHFFFAOYSA-N 1-bromopentane Chemical compound CCCCCBr YZWKKMVJZFACSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- VFWCMGCRMGJXDK-UHFFFAOYSA-N 1-chlorobutane Chemical compound CCCCCl VFWCMGCRMGJXDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- MLRVZFYXUZQSRU-UHFFFAOYSA-N 1-chlorohexane Chemical compound CCCCCCCl MLRVZFYXUZQSRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- SQCZQTSHSZLZIQ-UHFFFAOYSA-N 1-chloropentane Chemical compound CCCCCCl SQCZQTSHSZLZIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N Tetrahydropyran Chemical compound C1CCOCC1 DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- AQNQQHJNRPDOQV-UHFFFAOYSA-N bromocyclohexane Chemical compound BrC1CCCCC1 AQNQQHJNRPDOQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WVIIMZNLDWSIRH-UHFFFAOYSA-N cyclohexylcyclohexane Chemical compound C1CCCCC1C1CCCCC1 WVIIMZNLDWSIRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 claims description 3
- DLAHAXOYRFRPFQ-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzoate Chemical group CCCCCCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 DLAHAXOYRFRPFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- UNFUYWDGSFDHCW-UHFFFAOYSA-N monochlorocyclohexane Chemical compound ClC1CCCCC1 UNFUYWDGSFDHCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 108091008695 photoreceptors Proteins 0.000 claims description 3
- ZJMWRROPUADPEA-UHFFFAOYSA-N sec-butylbenzene Chemical compound CCC(C)C1=CC=CC=C1 ZJMWRROPUADPEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000010409 thin film Substances 0.000 claims description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005370 alkoxysilyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005103 alkyl silyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-IDEBNGHGSA-N chlorobenzene Chemical group Cl[13C]1=[13CH][13CH]=[13CH][13CH]=[13CH]1 MVPPADPHJFYWMZ-IDEBNGHGSA-N 0.000 claims description 2
- 125000005241 heteroarylamino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000013086 organic photovoltaic Methods 0.000 claims description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000005328 phosphinyl group Chemical group [PH2](=O)* 0.000 claims description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N vertaline Natural products C1C2C=3C=C(OC)C(OC)=CC=3OC(C=C3)=CC=C3CCC(=O)OC1CC1N2CCCC1 PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000005264 aryl amine group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005013 aryl ether group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005253 heteroarylacyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 1
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 11
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 abstract description 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 abstract description 5
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 abstract description 3
- 230000003993 interaction Effects 0.000 abstract description 2
- 238000010791 quenching Methods 0.000 abstract description 2
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 abstract description 2
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 abstract 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 14
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 12
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 9
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 9
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 5
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 4
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 4
- -1 iridium metal compounds Chemical class 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- 238000010345 tape casting Methods 0.000 description 3
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical class C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 2
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 2
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 2
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 2
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 238000001931 thermography Methods 0.000 description 2
- SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N (1s,2s,3s,5r)-1-(carboxymethyl)-3,5-bis[(4-phenoxyphenyl)methyl-propylcarbamoyl]cyclopentane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound O=C([C@@H]1[C@@H]([C@](CC(O)=O)([C@H](C(=O)N(CCC)CC=2C=CC(OC=3C=CC=CC=3)=CC=2)C1)C(O)=O)C(O)=O)N(CCC)CC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N 0.000 description 1
- GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N (2S,3R)-N-[(2S)-3-(cyclopenten-1-yl)-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopropan-2-yl]-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-[[(2S)-2-[(2-morpholin-4-ylacetyl)amino]propanoyl]amino]propanamide Chemical compound C1(=CCCC1)C[C@@H](C(=O)[C@@]1(OC1)C)NC([C@H]([C@@H](C1=CC=C(C=C1)OC)O)NC([C@H](C)NC(CN1CCOCC1)=O)=O)=O GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N 0.000 description 1
- QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N (3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[5-[(3aS,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-4-[1-bis(4-chlorophenoxy)phosphorylbutylamino]-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCC(NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](Cc1ccc(O)cc1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)CCCCC1SC[C@@H]2NC(=O)N[C@H]12)C(C)C)P(=O)(Oc1ccc(Cl)cc1)Oc1ccc(Cl)cc1 QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N 0.000 description 1
- 125000006702 (C1-C18) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006686 (C1-C24) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- UVNPEUJXKZFWSJ-LMTQTHQJSA-N (R)-N-[(4S)-8-[6-amino-5-[(3,3-difluoro-2-oxo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)sulfanyl]pyrazin-2-yl]-2-oxa-8-azaspiro[4.5]decan-4-yl]-2-methylpropane-2-sulfinamide Chemical compound CC(C)(C)[S@@](=O)N[C@@H]1COCC11CCN(CC1)c1cnc(Sc2ccnc3NC(=O)C(F)(F)c23)c(N)n1 UVNPEUJXKZFWSJ-LMTQTHQJSA-N 0.000 description 1
- UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 1-[6-[2-[3-[3-[3-[2-[2-[3-[[2-[2-[[(2r)-1-[[2-[[(2r)-1-[3-[2-[2-[3-[[2-(2-amino-2-oxoethoxy)acetyl]amino]propoxy]ethoxy]ethoxy]propylamino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-3-[(2r)-2,3-di(hexadecanoyloxy)propyl]sulfanyl-1-oxopropan-2-yl Chemical compound O=C1C(SCCC(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(=O)N[C@@H](CSC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CO)C(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(N)=O)CC(=O)N1CCNC(=O)CCCCCN\1C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2CC/1=C/C=C/C=C/C1=[N+](CC)C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2C1 UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 0.000 description 1
- WDBQJSCPCGTAFG-QHCPKHFHSA-N 4,4-difluoro-N-[(1S)-3-[4-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)piperidin-1-yl]-1-pyridin-3-ylpropyl]cyclohexane-1-carboxamide Chemical compound FC1(CCC(CC1)C(=O)N[C@@H](CCN1CCC(CC1)N1C(=NN=C1C)C(C)C)C=1C=NC=CC=1)F WDBQJSCPCGTAFG-QHCPKHFHSA-N 0.000 description 1
- BWGRDBSNKQABCB-UHFFFAOYSA-N 4,4-difluoro-N-[3-[3-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-8-yl]-1-thiophen-2-ylpropyl]cyclohexane-1-carboxamide Chemical compound CC(C)C1=NN=C(C)N1C1CC2CCC(C1)N2CCC(NC(=O)C1CCC(F)(F)CC1)C1=CC=CS1 BWGRDBSNKQABCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 1
- 229910020427 K2PtCl4 Inorganic materials 0.000 description 1
- NUGPIZCTELGDOS-QHCPKHFHSA-N N-[(1S)-3-[4-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)piperidin-1-yl]-1-pyridin-3-ylpropyl]cyclopentanecarboxamide Chemical compound C(C)(C)C1=NN=C(N1C1CCN(CC1)CC[C@@H](C=1C=NC=CC=1)NC(=O)C1CCCC1)C NUGPIZCTELGDOS-QHCPKHFHSA-N 0.000 description 1
- LFZAGIJXANFPFN-UHFFFAOYSA-N N-[3-[4-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)piperidin-1-yl]-1-thiophen-2-ylpropyl]acetamide Chemical compound C(C)(C)C1=NN=C(N1C1CCN(CC1)CCC(C=1SC=CC=1)NC(C)=O)C LFZAGIJXANFPFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000005251 aryl acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008378 aryl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000005104 aryl silyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000429 assembly Methods 0.000 description 1
- 230000000712 assembly Effects 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Chemical class 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000011365 complex material Substances 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 229940125797 compound 12 Drugs 0.000 description 1
- 229940126543 compound 14 Drugs 0.000 description 1
- 230000001808 coupling effect Effects 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 238000005566 electron beam evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 239000003759 ester based solvent Substances 0.000 description 1
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- JVZRCNQLWOELDU-UHFFFAOYSA-N gamma-Phenylpyridine Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=NC=C1 JVZRCNQLWOELDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 230000005622 photoelectricity Effects 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
- C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
- C07F15/0086—Platinum compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/16—Electron transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/17—Carrier injection layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/17—Carrier injection layers
- H10K50/171—Electron injection layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/346—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising platinum
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/40—Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/18—Metal complexes
- C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
Description
技术领域
本发明涉及一种有机金属配合物,具体涉及一种有机金属配合物、制剂、有机光电器件及显示或照明装置,属于有机光电领域。
背景技术
有机电致发光二极管(OLED)作为一种新型的显示技术,具有自发光、宽视角、低能耗、效率高、薄、色彩丰富、响应速度快,适用温度范围广、低驱动电压、可制作柔性可弯曲与透明的显示面板以及环境友好等独特优点,可以应用在平板显示器和新一代照明上,也可以作为LCD的背光源。
20世纪80年代底发明以来,有机电致发光二极管器件已经在产业上有所应用,OLED发光 分为荧光发光和磷光发光两种方式,根据理论推测,由载流子复合产生的单重激发态与三重激发态的比例为1:3,所以使用小分子荧光材料时,能用于发光的仅为全部能量的25%,其余的75%的能量因三重激发态的非发光机制而损失掉,故一般认为荧光材料的内部量子效率极限为25%。1998年Forrest教授等人发现三线态磷光可以在室温下利用,并将原来内量子效率的上限提升到100%,三重态磷光材料常常都是重金属原子组成的络合物,利用重原子效应,强烈的自旋轨域耦合作用使得原本被禁止的三重态能量以磷光的形式发光,量子效率也随之大幅提升。
目前有机OLED组件中的发光层几乎全部使用主客体发光体系机制,即在主体材料中掺杂客体发光材料,一般来说,有机主体材料的能系要比客体材料大,即能量由主体传递给客体,使客体材料被激发而发光。常用的磷光有机主体材料具有高三线态能级,当有机主体材料被电场激发时,三线态能量能够有效地从有机主体材料转移到客体磷光材料。常用的有机客体材料为铱和铂金属化合物。目前铱金属化合物应用于市售OLED材料已经成为主流,但是铂配合物材料和器件的开发仍然存在一些技术难点,比如 OLED要求效率高,寿命长,操作电压更低。
因此,有必要开发一种新颖的有机金属配合物。
发明内容
本发明通过在有机金属配合物(铂金属化合物配体)上引入含螺环的四齿配体单元,发现LUMO轨道可以离域在螺环和其相连的苯环上,可以有效地提高其空穴迁移率,增加器件发光层中空穴和电子的复合效率,从而提高器件的发光效率。
为了实现本发明的目的,本发明的技术方案如下:
本发明提供了一种有机金属配合物,其结构如式(I)所示:
在式(I)中,X1、X2、X3、Y1和Y2各自独立地选自C或N;
X4为O、S、C(R1R2)或Si(R1R2);
环Cy1选自下列结构中任一者:
其中,R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7各自独立地选自氢、氘、卤素、C1~C18烷基、C1~C18烷氧基、含C1~C18烷硅基、含C1~C18烷氧硅基、C6~C40取代或未取代的芳基、C1~C40的杂芳基、C1~C60取代或未取代的杂螺环、C1~C60取代或未取代的螺环、C1~C60取代或未取代的芳基醚基、C1~C60取代或未取代的杂芳基醚基、C1~C60取代或未取代的芳基胺基、C1~C60取代或未取代的杂芳基胺基、C1~C60取代或未取代的芳基硅基、C1~C60取代或未取代的杂芳基硅基、C1~C60取代或未取代的芳基氧硅基、C1~C60取代或未取代的芳基酰基、C1~C60取代或未取代的杂芳基酰基或C1~C60取代或未取代的氧膦基;
所有基团被部分氘代或全氘代。
优选地,R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7各自独立地选自甲基、异丙基、叔丁基或芳基。
优选地,与金属相连的原子有两个形成共价键,有两个形成配位健。
优选地,所述有机金属配合物选自下列结构中任一者:
本发明又提供了一种制剂,其包含上述有机金属配合物和至少一种溶剂。
优选地,其中所述溶剂为不饱和烃溶剂、卤化饱和烃溶剂、卤化不饱和烃溶剂、醚溶剂或酯类溶剂,其中,
所述不饱和烃溶剂为甲苯、二甲苯、均三甲苯、四氢化萘、十氢萘、双环己烷、正丁基苯、仲丁基苯或叔丁基苯;
所述卤化饱和烃溶剂为四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷、氯丁烷、溴丁烷、氯戊烷、溴戊烷、氯己烷、溴己烷、氯环己烷或溴环己烷;
所述卤化不饱和烃溶剂为氯苯、二氯苯或三氯苯;
所述醚溶剂为四氢呋喃或四氢吡喃;
所述酯类溶剂为苯甲酸烷基酯。
本发明又提供了一种有机光电器件,其包括:
第一电极;
第二电极,与所述第一电极相面对;
有机功能层,其设于所述第一电极和所述第二电极之间;
其中,所述有机功能层包含上述有机金属配合物。
本发明又提供了一种有机光电器件,其包括阴极层、阳极层和有机功能层,所述有机功能层包括空穴注入层、空穴传输层、发光层或活性层、电子注入层或电子传输层中至少一层,其中,所述器件的任一层中含有上述有机金属配合物。
优选地,所述发光层中含有所述有机金属配合物和相应的主体材料,其中所述有机金属配合物的质量百分数在1%至50%。
优选地,所述有机光电器件为有机光伏器件、有机发光器件(OLED)、有机太阳电池(OSC)、电子纸(e-paper)、有机感光体(OPC)或有机薄膜晶体管(OTFT)或有机内存器件(Organic Memory Element)。
本发明进一步提供了一种显示或照明装置,其包含上述有机光电器件。
将本发明的有机金属配合物(铂金属化合物)应用于有机光电器件(特别是有机电致发光二极管器件)中,可以提升电流效率,降低器件的操作电压,获得长寿命的有机光电器件。另外,螺环中的两个苯环分别指向Pt配位平面的两侧,有利于抑制Pt配合物分子之间的相互作用和抑制三线态-三线态淬灭,从而提高器件效率。
附图说明
图1为本发明的有机电致发光二极管器件的结构层图,其中,110表示基板,120表示阳极,130表示空穴注入层,140表示空穴传输层,150表示发光层,160表示空穴阻挡层,170表示电子传输层,180表示电子注入层,190表示阴极。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白,以下结合具体实施例,对本发明进行进一步详细说明。应当理解,此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明,并不用于限定本发明。
在本发明的一种优选实施方式中,本发明的OLED器件中含有空穴传输层,空穴传输材料可以优选自已知或未知的材料,特别优选地选自以下结构,但并不代表本发明限于以下结构:
在本发明的一种优选实施方式中,本发明的OLED器件中含有的空穴传输层,其包含一种或多种p型掺杂剂。本发明优选的p型掺杂剂为以下结构,但并不代表本发明限于以下结构:
本发明的一种优选实施方式中,所述的电子传输层可以选自以下化合物的至少一种,但并不代表本发明限于以下结构:
本文中“芳基”是指苯基、烷基取代的苯基或联苯基。
本文中“烷基”是指C1-C24的烷基,比如甲基、叔丁基或异丙基。
本发明还提供一种有机金属配合物包含式(I)所述化合物与一种或多种与溶剂形成的制剂,所用的溶剂没有特别限制,可以使用本领域技术人员熟知的例如甲苯、二甲苯、均三甲苯、四氢化萘、十氢萘、双环己烷、正丁基苯、仲丁基苯、叔丁基苯等不饱和烃溶剂、四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷、氯丁烷、溴丁烷、氯戊烷、溴戊烷、氯己烷、溴己烷、氯环己烷、溴环己烷等卤化饱和烃溶剂,氯苯、二氯苯、三氯苯等卤化不饱和烃溶剂,四氢呋喃、四氢吡喃等醚溶剂,苯甲酸烷基酯等酯类溶剂。所述的制剂直接用于制备光电器件。
在本发明中,有机光电器件是可以利用喷溅涂覆法、电子束蒸发、真空蒸镀等方法在基板上蒸镀金属或具有导电性的氧化物以及它们的合金形成阳极;在制备得到的阳极表面按顺序蒸镀空穴注入层、空穴传输层、发光层、空穴阻挡层和电子传输层,以后再蒸镀阴极的方法制备。以上方法以外基板上按阴极、有机物层、阳极顺序蒸镀制作有机电致器件。所述有机物层是也可以包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、空穴阻挡层及电子传输层等多层结构。在本发明中有机物层是采用高分子材料按溶剂工程(旋转涂膜(spin-coating)、薄带成型(tape-casting)、刮片法(doctor-blading)、丝网印刷(Screen-Printing)、喷墨印刷或热成像(Thermal-Imaging)等)替代蒸镀方法制备,可以减少器件层数。
根据本发明的有机电致器件所使用的材料可以分为顶发射、底发射或双面发射。根据本发明实施方案的有机电致器件的化合物可以有机发光器件类似的原理适用于有机太阳能电池、照明的OLED、柔性OLED、有机感光体,有机薄膜晶体管等电致器件方面。
本发明的涉及的有机金属配合物都具有很好的热稳定性,通过引入含苯基吡啶的螺环结构,提高电子传输性能,从而提高器件效率。本发明的有机金属配合物具有较好的电子和空穴接收能力,可提升主体和客体之间的能量传输,具体表现为用本发明的有机金属配合物作为功能层,尤其作为发光层制作的有机电致发光二极管器件其电流效率提升,起亮电压降低,同时器件的寿命有较大提升,说明大部分电子和空穴复合后,能量都有效地传递给所述的有机金属配合物,用于发光,而非发热。
实施例:本发明式(I)所涉及的客体化合物的通用的合成步骤如下:
将K2PtCl4 (3.0 mmol),配体 (3.2 mmol),CHCl3 (150 mL)和AcOH (200 mL) 加入双口圆底烧瓶中,然后加热回流反应120小时,停止加热,降至室温,除去溶剂。将所得固体溶解在二氯甲烷中,通过硅胶短柱提纯。在减压条件下除去溶剂,浓缩得到的固体先后用甲醇和石油醚洗涤,得到最终目标产品,收率24~43%。
结合以下实施例详细地解释了所述铂金属化合物即客体化合物的制备方法以及器件的发光性能。但这些仅仅用于举例描述本发明的实施方式,所以本发明的范围并不限于此。配体1通过本领域公知方法合成获得。
实施例1:化合物1的合成
参考通用合成路线,终产物的产率为29%。质谱m/z ,理论值993.29;实测值M+H:994.34。
实施例2:化合物2的合成
参考通用合成路线,终产物的产率为31%。质谱m/z ,理论值1105.42;实测值M+H:1106.46。
实施例3:化合物3的合成
参考通用合成路线,终产物的产率为31%。质谱m/z,理论值1161.48;实测值M+H:1162.53。
实施例4:化合物4的合成
参考通用合成路线,终产物的产率为37%。质谱m/z ,理论值1009.27;实测值M+H:1010.35。
实施例5:化合物5的合成
参考通用合成路线,终产物的产率为24%。质谱m/z ,理论值1075.41;实测值M+H:1076.43。
实施例6:化合物6的合成
参考通用合成路线,终产物的产率为43%。质谱m/z ,理论值1147.45;实测值M+H:1148.50。
实施例7:化合物7的合成
参考通用合成路线,终产物的产率为39%。质谱m/z ,理论值1127.41;实测值M+H:1128.46。
实施例8:化合物8的合成
参考通用合成路线,终产物的产率为35%。质谱m/z ,理论值1106.41;实测值M+H:1107.45。
实施例9:化合物9的合成
参考通用合成路线,终产物的产率为33%。质谱m/z ,理论值1259.50;实测值M+H:1259.50。
实施例10:化合物10的合成
参考通用合成路线,终产物的产率为36%。质谱m/z ,理论值1128.41;实测值M+H:1129.46。
实施例11:化合物11的合成
参考通用合成路线,终产物的产率为37%。质谱m/z ,理论值1155.44;实测值M+H:1156.48。
实施例12:化合物12的合成
参考通用合成路线,终产物的产率为35%。质谱m/z ,理论值1172.42;实测值M+H:1173.44。
实施例13:化合物13的合成
参考通用合成路线,终产物的产率为31%。质谱m/z ,理论值1143.39;实测值M+H:1144.44。
实施例14:化合物14的合成
参考通用合成路线,终产物的产率为29%。质谱m/z ,理论值1127.41;实测值M+H:1128.43。
OLED器件的制造:
在发光面积为2 mm×2 mm大小的ITO玻璃的表面或阳极上蒸镀p掺杂材料或者将此p掺杂材料以1%~50%浓度与表中所述的化合物共蒸形成5-100 nm的空穴注入层(HIL),5-200 nm的空穴传输层(HTL),随后在空穴传输层上形成10-100nm的发光层(EML)(可含有所述的化合物),最后依次用所述的化合物形成电子传输层(ETL)20-200 nm和阴极50-200 nm,如有必要在HTL和EML层中间加入电子阻挡层(EBL) ,在ETL和阴极间加入电子注入层(EIL)从而制造了有机发光器件。通过标准方法测试所述的OLED,列于表1。
具体实施例中底发射OLED器件的结构为在含有ITO的玻璃上,HIL为HT-1:P-3(95:5, v/v%),厚度为10纳米;HTL为HT-1,厚度为90纳米;EBL为HT-8,厚度为10纳米,EML为主体材料: 有机金属配合物 (90:10, v/v%),厚度为35纳米,ETL为ET-13:LiQ(50:50, v/v%),厚度为35纳米,然后蒸镀阴极Al为70纳米。
依据上述实施例和对比例电流效率、电压和寿命等特性显示在下表1中。
表1
以上所述,仅为本发明较佳的具体实施方式,但本发明的保护范围并不局限于此,任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内,根据本发明的技术方案及其发明构思加以等同替换或改变,都应涵盖在本发明的保护范围之内。
Claims (11)
1.有机金属配合物,其结构如式(I)所示:
在式(I)中,X1、X2、X3、Y1和Y2各自独立地选自C或N;
X4为O、S、C(R1R2)或Si(R1R2);
环Cy1选自下列结构中任一者:
其中,R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7各自独立地选自氢、氘、卤素、C1~C18烷基、C1~C18烷氧基、含C1~C18烷硅基、含C1~C18烷氧硅基、C6~C40取代或未取代的芳基、C1~C40的杂芳基、C1~C60取代或未取代的杂螺环、C1~C60取代或未取代的螺环、C1~C60取代或未取代的芳基醚基、C1~C60取代或未取代的杂芳基醚基、C1~C60取代或未取代的芳基胺基、C1~C60取代或未取代的杂芳基胺基、C1~C60取代或未取代的芳基硅基、C1~C60取代或未取代的杂芳基硅基、C1~C60取代或未取代的芳基氧硅基、C1~C60取代或未取代的芳基酰基、C1~C60取代或未取代的杂芳基酰基或C1~C60取代或未取代的氧膦基;
所有基团被部分氘代或全氘代。
2.根据权利要求 1 所述的有机金属配合物,其中,R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7各自独立地选自甲基、异丙基、叔丁基或芳基。
3.根据权利要求 1 所述的有机金属配合物,其中,与金属相连的原子有两个形成共价键,有两个形成配位健。
5.制剂,其包含权利要求1至3任一项所述的有机金属配合物和至少一种溶剂。
6.根据权利要求5所述的制剂,其中所述溶剂为不饱和烃溶剂、卤化饱和烃溶剂、卤化不饱和烃溶剂、醚溶剂或酯类溶剂,其中,
所述不饱和烃溶剂为甲苯、二甲苯、均三甲苯、四氢化萘、十氢萘、双环己烷、正丁基苯、仲丁基苯或叔丁基苯;
所述卤化饱和烃溶剂为四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷、氯丁烷、溴丁烷、氯戊烷、溴戊烷、氯己烷、溴己烷、氯环己烷或溴环己烷;
所述卤化不饱和烃溶剂为氯苯、二氯苯或三氯苯;
所述醚溶剂为四氢呋喃或四氢吡喃;
所述酯类溶剂为苯甲酸烷基酯。
7.有机光电器件,其包括:
第一电极;
第二电极,与所述第一电极相面对;
有机功能层,其设于所述第一电极和所述第二电极之间;
其中,所述有机功能层包含权利要求1至3任一项所述的有机金属配合物。
8.有机光电器件,其包括阴极层、阳极层和有机功能层,所述有机功能层包括空穴注入层、空穴传输层、发光层或活性层、电子注入层或电子传输层中至少一层,其中,所述器件的任一层中含有权利要求1至3任一项所述的有机金属配合物。
9.根据权利要求8所述的有机光电器件,其中,所述发光层中含有所述有机金属配合物和相应的主体材料,其中所述有机金属配合物的质量百分数在1%至50%。
10.根据权利要求8所述的有机光电器件,其中,所述有机光电器件为有机光伏器件、有机发光器件、有机太阳电池、电子纸、有机感光体、有机薄膜晶体管或有机内存器件。
11.显示或照明装置,其包含权利要求8所述的有机光电器件。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202210539442.8A CN114644660A (zh) | 2022-05-18 | 2022-05-18 | 有机金属配合物、制剂、有机光电器件及显示或照明装置 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202210539442.8A CN114644660A (zh) | 2022-05-18 | 2022-05-18 | 有机金属配合物、制剂、有机光电器件及显示或照明装置 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN114644660A true CN114644660A (zh) | 2022-06-21 |
Family
ID=81996435
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202210539442.8A Withdrawn CN114644660A (zh) | 2022-05-18 | 2022-05-18 | 有机金属配合物、制剂、有机光电器件及显示或照明装置 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN114644660A (zh) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN115181133A (zh) * | 2022-07-07 | 2022-10-14 | 宇瑞(上海)化学有限公司 | 有机金属配合物、组合物、有机光电器件及显示或照明装置 |
WO2024021988A1 (zh) * | 2022-07-29 | 2024-02-01 | 宇瑞(上海)化学有限公司 | 有机金属配合物、制剂、有机光电器件及显示或照明装置 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011009348A (ja) * | 2009-06-24 | 2011-01-13 | Konica Minolta Holdings Inc | 白色有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
WO2020108422A1 (zh) * | 2018-11-26 | 2020-06-04 | 常州强力电子新材料股份有限公司 | 二芳基胺取代的螺二芴类化合物及其在oled器件中的应用 |
CN113528123A (zh) * | 2021-09-16 | 2021-10-22 | 浙江华显光电科技有限公司 | 主体材料和包含其的有机电致发光器件 |
CN113528124A (zh) * | 2021-09-16 | 2021-10-22 | 浙江华显光电科技有限公司 | 主体材料和包含其的有机电致发光器件 |
CN113528125A (zh) * | 2021-09-16 | 2021-10-22 | 浙江华显光电科技有限公司 | 主体材料和包含其的有机电致发光器件 |
CN113527372A (zh) * | 2021-09-15 | 2021-10-22 | 浙江华显光电科技有限公司 | 二价铂金属配合物、有机发光器件和显示或照明装置 |
-
2022
- 2022-05-18 CN CN202210539442.8A patent/CN114644660A/zh not_active Withdrawn
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011009348A (ja) * | 2009-06-24 | 2011-01-13 | Konica Minolta Holdings Inc | 白色有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
WO2020108422A1 (zh) * | 2018-11-26 | 2020-06-04 | 常州强力电子新材料股份有限公司 | 二芳基胺取代的螺二芴类化合物及其在oled器件中的应用 |
CN113527372A (zh) * | 2021-09-15 | 2021-10-22 | 浙江华显光电科技有限公司 | 二价铂金属配合物、有机发光器件和显示或照明装置 |
CN113528123A (zh) * | 2021-09-16 | 2021-10-22 | 浙江华显光电科技有限公司 | 主体材料和包含其的有机电致发光器件 |
CN113528124A (zh) * | 2021-09-16 | 2021-10-22 | 浙江华显光电科技有限公司 | 主体材料和包含其的有机电致发光器件 |
CN113528125A (zh) * | 2021-09-16 | 2021-10-22 | 浙江华显光电科技有限公司 | 主体材料和包含其的有机电致发光器件 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN115181133A (zh) * | 2022-07-07 | 2022-10-14 | 宇瑞(上海)化学有限公司 | 有机金属配合物、组合物、有机光电器件及显示或照明装置 |
WO2024021988A1 (zh) * | 2022-07-29 | 2024-02-01 | 宇瑞(上海)化学有限公司 | 有机金属配合物、制剂、有机光电器件及显示或照明装置 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN113416206A (zh) | 螺环化合物、制剂、有机电致发光二极管及显示装置 | |
CN113717232A (zh) | 有机金属配合物、制剂、有机光电器件及显示或照明装置 | |
CN114773395B (zh) | 有机金属配合物、制剂、有机光电器件及显示或照明装置 | |
CN114644660A (zh) | 有机金属配合物、制剂、有机光电器件及显示或照明装置 | |
CN112940041A (zh) | 一种有机金属配合物和含有该化合物的有机光电元件 | |
CN114181262B (zh) | 有机金属配合物、制剂、有机光电器件及显示或照明装置 | |
CN112940043A (zh) | 一种有机金属配合物和含有该化合物的有机光电元件 | |
CN112645985A (zh) | 一种铱金属配合物和使用该化合物的有机光电元件 | |
WO2022161453A1 (zh) | 一种有机金属配合物及含有该化合物的有机光电元件 | |
CN112851714A (zh) | 一种铱金属配合物和使用该化合物的有机光电元件 | |
CN112939940A (zh) | 一种有机金属配合物和含有该化合物的有机光电元件 | |
CN112679550A (zh) | 一种铱金属配合物和使用该化合物的有机光电元件 | |
CN112645988A (zh) | 一种铱金属配合物和使用该化合物的有机光电元件 | |
CN112645987A (zh) | 一种铱金属配合物和使用该化合物的有机光电元件 | |
CN112694502A (zh) | 一种铱金属配合物和使用该化合物的有机光电元件 | |
CN112679552A (zh) | 一种铱金属配合物和使用该化合物的有机光电元件 | |
CN113461736A (zh) | 一种有机金属配合物和含有该化合物的有机光电元件 | |
CN114621296B (zh) | 有机金属配合物、制剂、有机光电器件及显示或照明装置 | |
CN114933616B (zh) | 有机金属配合物、有机光电器件及显示或照明装置 | |
CN114315914B (zh) | 有机金属配合物、制剂、有机光电器件及显示或照明装置 | |
CN112694501A (zh) | 一种铱金属配合物和使用该化合物的有机光电元件 | |
CN112898327A (zh) | 一种有机金属配合物及含有该化合物的有机光电元件 | |
CN112940042A (zh) | 一种有机金属配合物和含有该化合物的有机光电元件 | |
CN112876518A (zh) | 一种有机金属配合物和含有该化合物的有机光电元件 | |
CN112680217B (zh) | 一种组合物及包含其的有机电致发光元件 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
WW01 | Invention patent application withdrawn after publication |
Application publication date: 20220621 |
|
WW01 | Invention patent application withdrawn after publication |