CN114315914B - 有机金属配合物、制剂、有机光电器件及显示或照明装置 - Google Patents

有机金属配合物、制剂、有机光电器件及显示或照明装置 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种有机金属配合物、制剂、有机光电器件及显示或照明装置，其中该有机金属配合物的结构如式(I)所示：

Description

有机金属配合物、制剂、有机光电器件及显示或照明装置
技术领域
本发明涉及一种有机金属配合物，具体涉及一种有机金属配合物、制剂、有机光电器件及显示或照明装置，属于有机光电领域。
背景技术
有机电致发光二极管(OLED)作为一种新型的显示技术，具有自发光、宽视角、低能耗、效率高、薄、色彩丰富、响应速度快，适用温度范围广、低驱动电压、可制作柔性可弯曲与透明的显示面板以及环境友好等独特优点，可以应用在平板显示器和新一代照明上，也可以作为LCD的背光源。
20世纪80年代底发明以来，有机电致发光器件已经在产业上有所应用，OLED发光分为荧光发光和磷光发光两种方式，根据理论推测，由载流子复合产生的单重激发态与三重激发态的比例为1:3，所以使用小分子荧光材料时，能用于发光的仅为全部能量的25％，其余的75％的能量因三重激发态的非发光机制而损失掉，故一般认为荧光材料的内部量子效率极限为25％。1998年Forrest教授等人发现三线态磷光可以在室温下利用，并将原来内量子效率的上限提升到100％，三重态磷光体常常都是重金属原子组成的络合物，利用重原子效应，强烈的自旋轨域耦合作用使得原本被禁止的三重态能量以磷光的形式发光，量子效率也随之大幅提升。
目前有机OLED组件中的发光层几乎全部使用主客体发光体系机制，即在主体材料中掺杂客体发光材料，一般来说，有机主体材料的能系要比客体材料大，即能量由主体传递给客体，使客体材料被激发而发光。常用的磷光有机主体材料具有高三线态能级，当有机主体材料被电场激发时，三线态能量能够有效地从有机主体材料转移到客体磷光材料。常用的有机客体材料为铱和铂金属化合物。目前铱金属化合物应用于市售OLED材料已经成为主流，但是铂，钯配合物材料和器件的开发仍然存在一些技术难点，比如OLED要求效率高、寿命长且操作电压更低。
发明内容
本发明的目的是提供一种铂，钯金属配合物及包含其的有机光电器件，特别是有机电致发光二极管。本发明通过引入刚性的四齿配体单元、取代基等改善有机金属化合物(铂，钯金属化合物)的发光效率，同时提升铂金属化合物热稳定性。将此类铂，钯金属化合物应用于有机光电器件，特别是在有机电致发光器件中，可以提升电流效率、降低器件的操作电压，获得长寿命的有机光电器件。
为了实现本发明的目的，本发明的技术方案如下：
本发明提供了一种有机金属配合物，其结构如式(I)所示：
Figure BDA0003517734460000011
其中，M为Pt或Pd；
X1至X3不存在或各自独立地选自C-C、C＝C、C-O、C＝N、B-O、B-N、C-N、C-Si、O-Si、O、S、N-R7、B-R7、P-R7、O＝P-R7、C-R7R8、C＝O、S＝O、S(＝O)2或Si-R7R8；
Y1至Y14各自独立地选自C、N或O；
L1为O、N-R7或S；
环CY1至环CY5各自独立地与相应的Y1至Y14组成C6～C60的环基团和C1～C50杂环基团，其中，所述环CY1为五元环；
其中，R1至R8各自独立地选自氢、氘、氰基、卤素、羟基、肼基、脒基、酰胺基、取代或未取代的C1～C60的烷基、取代或未取代的C2～C60的烯基、取代或未取代的C1～C60的烷氧基、取代或未取代的C1～C60的环烷基、取代或未取代的C1～C60的杂烷基、取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C1～C60的杂芳基、取代或未取代的C1～C60的胺基、取代或未取代的C1～C60的硅基、取代或未取代的C6～C60的芳族稠环或取代或未取代的C1～C60的杂芳族稠环；
R1至R8各自独立地被部分或全部氘代或被部分或全部氟代；
R1至R8根据价健原则不取代或多取代。
优选地，与金属M相连的原子与金属M形成共价键或配位健。
优选地，式(I)中的
Figure BDA0003517734460000021
部分各自独立地选自以下基团中任一者：
Figure BDA0003517734460000022
其中，X8为O、S、N-R7、B-R7、P-R7、O＝P-R7、C-R7R8、C＝O、S＝O、S(＝O)2或Si-R7R8；
Y为N或C-R9R10，其中，R7、R8、R9、R10与权利要求1中R1定义相同，相邻的R1至R10可以成环。
优选地，式(I)中的
Figure BDA0003517734460000023
部分各自独立地选自以下基团中的任一者：
Figure BDA0003517734460000024
其中，X8为O、S、N-R7、B-R7、P-R7、O＝P-R7、C-R7R8、C＝O、S＝O、S(＝O)2或Si-R7R8；
Y为N或C-R9R10，其中，R7、R8、R9、R10与权利要求1中R1定义相同，相邻的R1至R10可以成环。
优选地，式(I)中的
Figure BDA0003517734460000031
部分选自以下基团中任一者：
Figure BDA0003517734460000032
其中，R1、R2、Y1、Y2、Y5与权利要求1中定义相同，
X8为O、S、N-R6、B-R6、P-R6、O＝P-R7、C-R7R8、C＝O、S＝O、S(＝O)2或Si-R7R8；
Y为N或C-R9，R7、R8、R9与权利要求1中R1定义相同，当R9为2个以上时，彼此相同或不同，相邻的R1至R9可以成环。
本发明还提供了一种有机金属配合物，其结构如式(Ⅱ)所示：
Figure BDA0003517734460000033
其中，X1至X2不存在或各自独立地选自C-C、C＝C、C-O、C＝N、B-O、B-N、C-N、C-Si、O-Si、O、S、N-R7、B-R7、P-R7、O＝P-R7、C-R7R8、C＝O、S＝O、S(＝O)2或Si-R7R8；
R1至R8各自独立地选自氢、氘、氰基、卤素、羟基、肼基、脒基、酰胺基、取代或未取代的C1～C60的烷基、取代或未取代的C2～C60的烯基、取代或未取代的C1～C60的烷氧基、取代或未取代的C1～C60的环烷基、取代或未取代的C1～C60的杂烷基、取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C1～C60的杂芳基、取代或未取代的C1～C60的胺基、取代或未取代的C1～C60的硅基、取代或未取代的C6～C60的芳族稠环或取代或未取代的C1～C60的杂芳族稠环；
R1至R8各自独立地被部分或全部氘代或被部分或全部氟代；
R1至R5根据价健原则不取代或多取代。
优选地，X1至X2不存在或各自独立地选自C-C、C-O、C-N、O、S、N-R7、B-R7、P-R7、O＝P-R7或C-R7R8，
其中R7和R8各自独立地选自氢或甲基。
优选地，R1至R8各自独立地选自苯基、叔丁基、金刚烷基或萘基。
优选地，由式(I)所示的有机金属配合物选自以下结构中任一者：
Figure BDA0003517734460000051
Figure BDA0003517734460000061
Figure BDA0003517734460000071
Figure BDA0003517734460000081
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Figure BDA0003517734460000421
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Figure BDA0003517734460001011
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Figure BDA0003517734460002011
本发明还提供了一种制剂，其包含有机金属配合物和至少一种溶剂。
本发明还提供了一种有机光电器件，其包括：
第一电极；
第二电极，其与所述第一电极相面对；
有机功能层，其夹设于所述第一电极和所述第二电极之间；
其中，所述有机功能层包含有机金属配合物。
本发明还提供了一种有机光电器件，其包括阴极层、阳极层和有机层，所述有机层包括空穴注入层、空穴传输层、发光层或活性层、电子注入层、电子传输层中至少一层，其中，该器件的任一层中含有有机金属配合物。
优选地，所述有机光电器件为有机光伏器件、有机发光器件、有机太阳电池、电子纸、有机感光体、有机薄膜晶体管或有机内存器件。
优选地，所述发光层中含有所述有机金属配合物和相应的主体材料，其中所述有机金属配合物的质量百分数在1％至50％。
本发明还提供了一种有机金属配合物在制作有机光电器件中的应用。
本发明进一步提供了一种显示或照明装置，其含有有机光电器件。
附图说明
图1为本发明的有机光电器件的结构层图，其中，110代表基板，120表示阳极，130表示空穴注入层，140表示空穴传输层，150表示发光层，160表示空穴阻挡层，170表示电子传输层，180表示电子注入层，190表示阴极。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合具体实施例，对本发明进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
在本发明的一种优选实施方式中，本发明的OLED器件中含有空穴传输层，空穴传输材料可以优选自已知或未知的材料，特别优选地选自以下结构，但并不代表本发明限于以下结构：
Figure BDA0003517734460002021
在本发明的一种优选实施方式中，本发明的OLED器件中含有空穴传输层，其包含一种或多种p型掺杂剂。本发明优选的p型掺杂剂为以下结构，但并不代表本发明限于以下结构：
Figure BDA0003517734460002022
本发明的一种优选实施方式中，所述的电子传输层可以选自以下结构中的至少一种，但并不代表本发明限于以下结构：
Figure BDA0003517734460002031
本发明提供了一种由式(I)所示的铂，钯金属配合物与溶剂形成的制剂，所用的溶剂没有特别限制，可以使用本领域技术人员熟知的例如甲苯、二甲苯、均三甲苯、四氢化萘、十氢萘、双环己烷、正丁基苯、仲丁基苯、叔丁基苯等溶剂、四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷、氯丁烷、溴丁烷、氯戊烷、溴戊烷、氯己烷、溴己烷、氯环己烷、溴环己烷等卤化烃溶剂，氯苯、二氯苯、三氯苯等卤化不饱和烃溶剂，四氢呋喃、四氢吡喃等醚类溶剂，苯甲酸烷基酯等酯类溶剂。该制剂直接用于制备光电器件。
本发明还提供一种有机光电器件，其包括第一电极；
第二电极，其与所述第一电极相面对；
有机功能层，其夹设于所述第一电极和所述第二电极之间；
其中，该有机功能层包含所述的铂，钯金属配合物。
本发明还提供了一种有机光电器件，其包括阴极层、阳极层和有机层，该有机层包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、电子注入层、电子传输层中至少一层，其中该器件的发光层中含有所述的铂，钯金属配合物。
本发明的有机光电器件的发光层中含有所述铂，钯金属配合物和相应的主体材料，其中所述铂，钯金属配合物的质量百分数在0.1％-100％。
本发明的有机光电器件为有机光伏器件、有机发光器件(OLED)、有机太阳电池(OSC)、电子纸(e-paper)、有机感光体(OPC)、有机薄膜晶体管(OTFT)或有机内存器件(Organic Memory Element)，优选为有机电致发光器件。
在本发明中，有机光电器件是可以利用喷溅涂覆法、电子束蒸发、真空蒸镀等方法在基板上蒸镀金属或具有导电性的氧化物以及它们的合金形成阳极；在制备得到的阳极表面按顺序蒸镀空穴注入层、空穴传输层、发光层、空穴阻挡层和电子传输层，以后再蒸镀阴极的方法制备。以上方法以外基板上按阴极、有机物层、阳极顺序蒸镀制作有机电致器件。所述有机物层是也可以包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、空穴阻挡层及电子传输层等多层结构。在本发明中有机物层是采用高分子材料按溶剂工程(旋转涂膜、薄带成型、刮片法、丝网印刷、喷墨印刷或热成像等)替代蒸镀方法制备，可以减少器件层数。
根据本发明的有机光电器件所使用的材料可以分为顶发射、底发射或双面发射。根据本发明实施方案的有机电致器件的化合物可以有机发光器件类似的原理适用于有机太阳能电池、照明的OLED、柔性OLED、有机感光体，有机薄膜晶体管等电致器件方面。
本发明的铂，钯金属化合物具有很好的热稳定性，和较好的电子接收能力，可提升主体和客体之间的能量传输，具体表现为用本发明的铂，钯金属化合物作为功能层，尤其作为发光层制作的有机电致发光器件其电流效率提升，起亮电压降低，同时器件的寿命有较大提升，说明大部分电子和空穴复合后，能量都有效地传递给所述的铂，钯金属化合物用于发光，而非发热。
实施例
结合以下实施例详细地解释了所述铂，钯金属化合物即客体化合物的制备方法以及器件的发光性能。但这些仅仅用于举例描述本发明的实施方式，因此，本发明的范围并不限于此。
在下列实施例中，式(I)所涉及的客体化合物的通用合成步骤如下(但并不代表本发明限于如下合成步骤)：
Figure BDA0003517734460002041
(1)在氩气保护下，将溴化物1(0.10摩尔)、硼酯1(0.10摩尔)、Pd(PPh3)4(0.005摩尔)、K2CO3(0.4摩尔)、甲苯(400毫升)、水(100毫升)的混合溶液，加热回流16～20小时，直至取上层清液，用高效液相色谱检测溴化物1的含量＜5％，停止加热，降温至室温，用柱层析法提纯得到浅黄色粉末的配体1，收率78～88％。
(2)将K2PtCl4(2.2mmol)，配体1(2.4mmol)，CHCl3(100mL)和AcOH(100mL)加入双口圆底烧瓶中，然后加热回流反应48小时，停止加热，降至室温，除去溶剂。将固体溶解在二氯甲烷中，过硅胶短柱。在减压条件下除去溶剂，浓缩得到的固体先后用甲醇和石油醚洗涤，得到最终目标产品，收率37～65％。
实施例1：化合物3420的合成
Figure BDA0003517734460002042
参考通用合成路线，终产物的产率为55％。质谱m/z,理论值952.37；实测值M+H：953.5。
实施例2：化合物5100的合成
Figure BDA0003517734460002043
Figure BDA0003517734460002051
参考通用合成路线，终产物的产率为59％。质谱m/z,理论值1008.43；实测值M+H：1009.6。
实施例3：化合物7774的合成
Figure BDA0003517734460002052
参考通用合成路线，终产物的产率为41％。质谱m/z,理论值952.37；实测值M+H：953.4。
实施例4：化合物7775的合成
Figure BDA0003517734460002053
参考通用合成路线，终产物的产率为61％。质谱m/z,理论值946.41；实测值M+H：947.6。
实施例5：化合物7776的合成
Figure BDA0003517734460002054
参考通用合成路线，终产物的产率为46％。质谱m/z,理论值964.41；实测值M+H：965.6。
实施例6：化合物7777的合成
Figure BDA0003517734460002055
参考通用合成路线，终产物的产率为59％。质谱m/z,理论值970.36；实测值M+H：971.5。
实施例7：化合物7778的合成
Figure BDA0003517734460002061
参考通用合成路线，终产物的产率为54％。质谱m/z,理论值932.29；实测值M+H：933.4。
实施例8：化合物7779的合成
Figure BDA0003517734460002062
参考通用合成路线，终产物的产率为59％。质谱m/z,理论值970.36；实测值M+H：971.4。
实施例9：化合物7780的合成
Figure BDA0003517734460002063
参考通用合成路线，终产物的产率为44％。质谱m/z,理论值988.35；实测值M+H：989.5。
实施例10：化合物7241的合成
Figure BDA0003517734460002064
参考通用合成路线，终产物的产率为43％。质谱m/z,理论值1062.48；实测值M+H：1063.3。
实施例11：化合物7397的合成
Figure BDA0003517734460002065
参考通用合成路线，终产物的产率为39％。质谱m/z,理论值1062.48；实测值M+H：1063.3。
实施例12：化合物7565的合成
Figure BDA0003517734460002071
参考通用合成路线，终产物的产率为45％。质谱m/z,理论值1020.43；实测值M+H：1021.2。
实施例13：化合物7601的合成
Figure BDA0003517734460002072
参考通用合成路线，终产物的产率为52％。质谱m/z,理论值1022.41；实测值M+H：1023.2。
实施例14：化合物7481的合成
Figure BDA0003517734460002073
参考通用合成路线，终产物的产率为36％。质谱m/z,理论值1048.46；实测值M+H：1049.3。
实施例15：化合物7722的合成
Figure BDA0003517734460002074
参考通用合成路线，终产物的产率为56％。质谱m/z,理论值1086.48；实测值M+H：1087.3。
实施例16：化合物7730的合成
Figure BDA0003517734460002075
参考通用合成路线，终产物的产率为37％。质谱m/z,理论值1142.54；实测值M+H：1143.3。
实施例17：化合物7738的合成
Figure BDA0003517734460002076
参考通用合成路线，终产物的产率为34％。质谱m/z,理论值1140.52；实测值M+H：1141.3。
实施例18：化合物7770的合成
Figure BDA0003517734460002081
参考通用合成路线，终产物的产率为41％。质谱m/z,理论值1126.51；实测值M+H：1127.3。
实施例19：化合物7734的合成
Figure BDA0003517734460002082
参考通用合成路线，终产物的产率为43％。质谱m/z,理论值1142.54；实测值M+H：1143.3。
实施例20：化合物7724的合成
Figure BDA0003517734460002083
参考通用合成路线，终产物的产率为39％。质谱m/z,理论值1104.47；实测值M+H：1105.3。
实施例21：化合物7781的合成
Figure BDA0003517734460002084
参考通用合成路线，终产物的产率为51％。质谱m/z,理论值1009.44；实测值M+H：1010.2。
实施例22：化合物7784的合成
Figure BDA0003517734460002085
参考通用合成路线，终产物的产率为48％。质谱m/z,理论值1013.46；实测值M+H：1014.3。
实施例23：化合物7785的合成
Figure BDA0003517734460002091
参考通用合成路线，终产物的产率为45％。质谱m/z,理论值1018.49；实测值M+H：1019.3。
实施例24：化合物7829的合成
Figure BDA0003517734460002092
参考通用合成路线，终产物的产率为57％。质谱m/z,理论值1025.54；实测值M+H：1026.3。
实施例25：化合物7821的合成
Figure BDA0003517734460002093
参考通用合成路线，终产物的产率为45％。质谱m/z,理论值1020.51；实测值M+H：1021.3。
实施例26：化合物7841的合成
Figure BDA0003517734460002094
参考通用合成路线，终产物的产率为49％。质谱m/z,理论值1028.56；实测值M+H：1029.4。
实施例27：化合物7836的合成
Figure BDA0003517734460002095
参考通用合成路线，终产物的产率为46％。质谱m/z,理论值1022.52；实测值M+H：1023.3。
实施例28：化合物7849的合成
Figure BDA0003517734460002101
参考通用合成路线，终产物的产率为47％。质谱m/z,理论值1026.54；实测值M+H：1027.3。
OLED器件实施例
具体实施底发射OLED器件的结构为在含有ITO的玻璃上，HIL为HT-1:P-3(95:5v/v％)，厚度为10纳米；HTL为HT-1，厚度为90纳米；EBL为HT-10，厚度为10纳米，EML为GH-1:有机金属配合物(94:6v/v％)，厚度为35纳米，ETL为ET-13：LiQ(50:50v/v％)，厚度为35纳米，然后蒸镀阴极Al为70纳米。
Figure BDA0003517734460002102
依据上述器件实施例，OLED器件的电流效率、操作电压、寿命等特性显示在下表1中。
表1
Figure BDA0003517734460002103
Figure BDA0003517734460002111
本发明与对比例相比，铂或钯金属形成新型的有机金属化合物，其苯并咪唑的位置与对比例不同，发现其具有很好的发光特性，用其作为客体材料掺杂到主体材料GH-1中，获得了电流效率为75.3至90.4cd/A的OLED器件，同时器件例不仅仅效率有明显的提升，同时器件的操作寿命也有不同程度的提升。通常改变取代方式会大幅度影响材料的性能，本发明给出了一个获得具有高效率、长寿命绿光掺杂材料和器件的方案。同时铂或钯金属在地壳中含量丰富，有替代铱金属有机金属配合物的潜力，具有很好的应用价值。
以上所述，仅为本发明较佳的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，根据本发明的技术方案及其发明构思加以等同替换或改变，都应涵盖在本发明的保护范围之内。

Claims (8)

1.有机金属配合物，其选自以下结构中任一者：
Figure FDF0000019230240000011
Figure FDF0000019230240000021
2.制剂，其包含权利要求1所述的有机金属配合物和至少一种溶剂。
3.有机光电器件，其包括：
第一电极；
第二电极，其与所述第一电极相面对；
有机功能层，其夹设于所述第一电极和所述第二电极之间；
其中，所述有机功能层包含权利要求1所述的有机金属配合物。
4.有机光电器件，其包括阴极层、阳极层和有机层，所述有机层包括空穴注入层、空穴传输层、发光层或活性层、电子注入层、电子传输层中至少一层，其中，该器件的任一层中含有权利要求1所述的有机金属配合物。
5.根据权利要求3所述的有机光电器件，其中，所述有机光电器件为有机光伏器件、有机发光器件、有机太阳电池、电子纸、有机感光体、有机薄膜晶体管或有机内存器件。
6.根据权利要求4所述的有机光电器件，其中，所述发光层中含有所述有机金属配合物和相应的主体材料，其中所述有机金属配合物的质量百分数在1％至50％。
7.根据权利要求1所述的有机金属配合物在制作有机光电器件中的应用。
8.显示或照明装置，其含有权利要求3所述的有机光电器件。
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