CN112724178A - 一种具有氘氟协同效应的铱金属化合物及包含其的光电元件 - Google Patents

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Abstract

本发明属于有机电致发光领域，具体涉及一种具有氘氟协同效应的铱金属化合物及包含其的光电器件，其中铱金属化合物的结构如结构式I所示：
Figure DDA0002809734690000011
其中，R1至R17部分或全部是氘代的取代基，且R1、R2、R3、R6、R7、R8、R10、R11、R12、R14、R15、R16中至少有一个为氟原子。本发明的铱金属化合物具有较好的热稳定性，较低的蒸镀温度，显著提高主体材料和铱金属配合物之间的能量传输效率，具体表现为用本发明的铱金属化合物作为有机电致发光器件的发光层材料，发光器件的电流效率提升，驱动电压降低，使用寿命明显提升，具有很好的商业化前景。

Description

一种具有氘氟协同效应的铱金属化合物及包含其的光电元件
技术领域
本发明属于有机电致发光领域，具体涉及一种具有氘氟协同效应的铱金属化合物及包含其的光电元件。
背景技术
OLED器件作为一种新型的显示技术，具有自发光、宽视角、低能耗、效率高、薄、色彩丰富、响应速度快，适用温度范围广、低驱动电压、可制作柔性可弯曲与透明的显示面板以及环境友好等独特优点，可以应用在平板显示器和新一代照明上，也可以作为LCD的背光源。
20世纪80年代底发明以来，有机电致发光器件已经在产业上有所应用，比如手机等显示屏幕，但目前的OLED器件由于效率低，使用寿命短等因素制约其更广泛的应用，特别是大屏幕显示器。而制约其广泛应用的最重要一个因素是有机电致发光材料的性能。同时由于OLED器件在施加电压运行时，会产生焦耳热，使得有机材料容易发生结晶，影响器件的寿命和效率，因此，也需要开发稳定高效的有机电致发光材料。
OLED发光分为荧光发光和磷光发光两种方式，根据理论推测，由电荷的在结合而引起的单重激发态与三重激发态的比例为1:3，所以使用小分子荧光材料是，能用于发光的仅为全部能量的25％，其余的75％的能量因三重激发态的非发光机制而损失掉，故一般认为荧光材料的内部量子效率极限为25％。1998年Baldo和Forrest教授等人发现三线态磷光可以在室温下利用，并将原来内量子效率的上限提升到100％，三重态磷光体常常都是重金属原子，组成的络合物，利用重原子效应，强烈的自旋轨域耦合作用造成单重激发态和三重激发态的能阶相互混合，使得原本被禁止的三重态能量缓解以磷光的形式发光，量子效率也随之大幅提升。
目前有机OLED组件中的发光层几乎全部使用主客体发光体系机构，即在主体材料中掺杂客体发光材料，一般来说，有机主体材料的能系要比客体材料大，即能量由主体传递给客体，使客体材料被激发而发光。常用的磷光有机主体材料如CBP(4，4′-bis(9-carbazolyl)-biphenyl)具有高效和高三线态能级，当其作为有机材料时，三线态能量能够有效地从发光有机材料转移到客体磷光发光材料。常用的有机客体材料为铱金属化合物，目前铱金属化合物应用于商业OLED材料已经成为主流，但仍然存在一些技术难点，比如绿光OLED在要求效率高，寿命长，操作电压更低。
本发明将氘原子和氟原子连接至配体后，用新型配体于铱金属形成的铱金属化合物，比没有氘或没有氟原子的同类型铱金属化合物具有更高的发光效率，在提升铱金属化合物热稳定性的同时，可降低其蒸发温度，有利大规模快速应用于OLED面板的制备中。
发明内容
本发明的目的是提供一种具有氘氟协同效应的铱金属化合物及包含其的光电元件。
本发明提供的一种具有氘氟协同效应的铱金属化合物，其特征在于：铱金属化合物的结
构如结构式I所示：
Figure BDA0002809734670000021
其中，R1至R17独立地选自氢、氘、氟、烷基、环烷基、杂烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、烷基硅烷基、芳基、杂芳基、腈基、亚磺酰基、磺酰基、烷基膦基、氘代的烷基、氘代的环烷基、氘代的杂烷基、氘代的芳基烷基、氘代的烷氧基、氘代的芳氧基、氘代的烷基硅烷基、氘代的芳基、氘代的杂芳基、氘代的烷基膦基及其组合，且R1至R17中至少有一个为氘或含氘的基团，R1、R2、R3、R4、R6、R7、R8、R10、R11、R12、R14、R15、R16中至少有一个为氟原子；n为0，1，或2。
上述的杂芳基是指含有B、N、O、S、P(＝O)、Si、P中至少一个杂原子。
优选的，本发明所述的铱金属化合物选自下列结构的一种，但不代表限于此：
Figure BDA0002809734670000022
Figure BDA0002809734670000031
Figure BDA0002809734670000041
Figure BDA0002809734670000051
Figure BDA0002809734670000061
其中R1至R17独立地选自氢、氘、烷基、环烷基、杂烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、烷基硅烷基、芳基、杂芳基、腈基、亚磺酰基、磺酰基、芳基膦基、氘代的烷基、氘代的环烷基、氘代的杂烷基、氘代的芳基烷基、氘代的烷氧基、氘代的芳氧基、氘代的烷基硅烷基、氘代的芳基、氘代的杂芳基、氘代的烷基膦基及其组合，且R1至R17中至少有一个为氘或含氘的基团；n为0、1、或2；上述的杂芳基是指含有B、N、O、S、P(＝O)、Si、P中至少一个杂原子。
优选地，本发明所述的铱金属化合物结构式(I)中
Figure BDA0002809734670000062
选自下列代表结构的一种：
Figure BDA0002809734670000063
Figure BDA0002809734670000071
Figure BDA0002809734670000081
优选地，本发明所述的铱金属化合物结构式(I)中
Figure BDA0002809734670000082
选自下列代表结构的一种:
Figure BDA0002809734670000091
Figure BDA0002809734670000101
Figure BDA0002809734670000111
Figure BDA0002809734670000121
Figure BDA0002809734670000131
Figure BDA0002809734670000141
Figure BDA0002809734670000151
Figure BDA0002809734670000161
Figure BDA0002809734670000171
优选地，本发明所述的铱金属化合物，选自下列结构的一种，但不代表限于此：
Figure BDA0002809734670000181
Figure BDA0002809734670000191
Figure BDA0002809734670000201
Figure BDA0002809734670000211
Figure BDA0002809734670000221
Figure BDA0002809734670000231
Figure BDA0002809734670000241
Figure BDA0002809734670000251
Figure BDA0002809734670000261
Figure BDA0002809734670000271
Figure BDA0002809734670000281
Figure BDA0002809734670000291
Figure BDA0002809734670000301
Figure BDA0002809734670000311
Figure BDA0002809734670000321
Figure BDA0002809734670000331
Figure BDA0002809734670000341
Figure BDA0002809734670000351
Figure BDA0002809734670000361
Figure BDA0002809734670000371
Figure BDA0002809734670000381
Figure BDA0002809734670000391
Figure BDA0002809734670000401
Figure BDA0002809734670000411
Figure BDA0002809734670000421
Figure BDA0002809734670000431
Figure BDA0002809734670000441
Figure BDA0002809734670000451
Figure BDA0002809734670000461
Figure BDA0002809734670000471
Figure BDA0002809734670000481
Figure BDA0002809734670000491
Figure BDA0002809734670000501
Figure BDA0002809734670000511
Figure BDA0002809734670000521
Figure BDA0002809734670000531
Figure BDA0002809734670000541
Figure BDA0002809734670000551
Figure BDA0002809734670000561
Figure BDA0002809734670000571
Figure BDA0002809734670000581
Figure BDA0002809734670000591
Figure BDA0002809734670000601
Figure BDA0002809734670000611
Figure BDA0002809734670000621
Figure BDA0002809734670000631
Figure BDA0002809734670000641
Figure BDA0002809734670000651
Figure BDA0002809734670000661
Figure BDA0002809734670000671
Figure BDA0002809734670000681
Figure BDA0002809734670000691
Figure BDA0002809734670000701
Figure BDA0002809734670000711
Figure BDA0002809734670000721
Figure BDA0002809734670000731
Figure BDA0002809734670000741
Figure BDA0002809734670000751
Figure BDA0002809734670000761
Figure BDA0002809734670000771
Figure BDA0002809734670000781
Figure BDA0002809734670000791
Figure BDA0002809734670000801
Figure BDA0002809734670000811
Figure BDA0002809734670000821
Figure BDA0002809734670000831
Figure BDA0002809734670000841
Figure BDA0002809734670000851
Figure BDA0002809734670000861
Figure BDA0002809734670000871
Figure BDA0002809734670000881
Figure BDA0002809734670000891
Figure BDA0002809734670000901
Figure BDA0002809734670000911
Figure BDA0002809734670000921
Figure BDA0002809734670000931
Figure BDA0002809734670000941
Figure BDA0002809734670000951
Figure BDA0002809734670000961
Figure BDA0002809734670000971
Figure BDA0002809734670000981
Figure BDA0002809734670000991
Figure BDA0002809734670001001
Figure BDA0002809734670001011
Figure BDA0002809734670001021
本发明涉及一种铱金属化合物包含结构式I与一种或多种与溶剂形成的制剂，所用的溶剂没有特别限制，可以使用本领域技术人员熟知的例如甲苯、二甲苯、均三甲苯、四氢化萘、十氢萘、双环己烷、正丁基苯、仲丁基苯、叔丁基苯等不饱和烃溶剂、四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷、氯丁烷、溴丁烷、氯戊烷、溴戊烷、氯己烷、溴己烷、氯环己烷、溴环己烷等卤化饱和烃溶剂，氯苯、二氯苯、三氯苯等卤化不饱和烃溶剂，四氢呋喃、四氢吡喃等醚溶剂，苯甲酸烷基酯等酯类溶剂。
本发明还涉及一种有机光电器件，包括：第一电极；
第二电极，与所述第一电极相面对；
有机功能层，夹设于所述第一电极和所述第二电极之间；
其中，有机功能层包含所述的铱金属化合物。
本发明还涉及一种有机电致发光器件，包括阴极层、阳极层和有机层，该有机层包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、电子注入层、电子传输层中至少一层，该器件的任一一层中含有所述的铱金属化合物。
本发明所述的有机电致发光器件发光层中发光层中含有所述铱金属化合物和相应的主体材料，其中所述铱金属化合物的质量百分数在0.1％-50％，主体材料可以任意选择已知或未知的化合物，没有任何限制。
本发明所述的有机光电器件是有机光伏器件、有机发光器件(OLED)、有机太阳电池(OSC)、电子纸(e-paper)、有机感光体(OPC)、有机薄膜晶体管(OTFT)及有机内存器件(Organic Memory Element)、照明和显示装置中任意一种。
在本发明中，有机光电器件是可以利用喷溅涂覆法、电子束蒸发、真空蒸镀等方法在基板上蒸镀金属或具有导电性的氧化物以及它们的合金形成阳极；在制备得到的阳极表面按顺序蒸镀空穴注入层、空穴传输层、发光层、空气阻挡层和电子传输层，以后再蒸镀阴极的方法制备。以上方法以外基板上按阴极、有机物层、阳极顺序蒸镀制作有机电致器件。所述有机物层是也可以包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、空穴阻挡层及电子传输层等多层结构。在本发明中有机物层是采用高分子材料按溶剂工程(旋转涂膜(spin-coating)、薄带成型(tape-casting)、刮片法(doctor-blading)、丝网印刷(Screen-Printing)、喷墨印刷或热成像(Thermal-Imaging)等)替代蒸镀方法制备，可以减少器件层数。
根据本发明的有机电致器件所使用的材料可以分为顶发射、低发射或双面发射。根据本发明实施方案的有机电致器件的化合物可以有机发光器件类似的原理适用于有机太阳能电池、照明的OLED、柔性OLED、有机感光体，有机薄膜晶体管等电致器件方面。
本发明的有益效果：
本发明的涉及的铱金属化合物都具有很好的热稳定性，可以显著降低材料的蒸镀温度；本发明的涉及的铱金属化合物具有较好的电子接收能力，提升主体和客体之间的能量传输，具体表现为用本发明的铱金属化合物作为功能层，尤其作为发光层制作的有机电致发光器件其电流效率提升，起亮电压降低，同时器件的寿命有较大提升，说明大部分电子和空穴复合后，能量都有效地传递给所述的铱金属化合物用于发光，而非发热。
附图说明
图1为本发明有机电致发光二极管器件结构层图。
其中，110代表基板，120表示阳极，130表示空穴注入层，140表示空穴传输层，150表示发光层，160表示空穴阻挡层，170表示电子传输层，180表示电子注入层，190表示阴极。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合具体实施例，对本发明进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
在本发明的一种优选实施方式中，本发明的OLED器件中含有空穴传输层，空穴传输材料可以优选自已知或未知的材料，特别优选地选自以下结构，但并不代表本发明限于以下结构：
Figure BDA0002809734670001041
在本发明的一种优选实施方式中，本发明的OLED器件中含有的空穴传输层，其包含一种或多种p型掺杂剂。本发明优选的p型掺杂剂为以下结构，但并不代表本发明限于以下结构：
Figure BDA0002809734670001051
本发明的一种优选实施方式中，所述的电子传输层可以选自化合物ET-1至ET-13的至少一种，但并不代表本发明限于以下结构：
Figure BDA0002809734670001052
本发明还提供一种包括所述组合物和溶剂的制剂，所用的溶剂没有特别限制，可以使用本领域技术人员熟知的例如甲苯、二甲苯、均三甲苯、四氢化萘、十氢萘、双环己烷、正丁基苯、仲丁基苯、叔丁基苯等不饱和烃溶剂、四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷、氯丁烷、溴丁烷、氯戊烷、溴戊烷、氯己烷、溴己烷、氯环己烷、溴环己烷等卤化饱和烃溶剂，氯苯、二氯苯、三氯苯等卤化不饱和烃溶剂，四氢呋喃、四氢吡喃等醚溶剂，苯甲酸烷基酯等酯类溶剂。所述的制剂直接用于制备光电器件。
下文中，根据已有的文献和发明人的相关技术储备，结构式(I)所涉及的铱金属化合物其通用的合成步骤如下：
关键配体的合成：含氟原子中间体从供应商购买所得，通过常规的偶联反应获得含氟氘的关键中间体。
再经以下步骤，
Figure BDA0002809734670001061
获得目标铱金属化合物。
通用步骤，
(1)在氩气保护下，将配体1或配体2(0.10摩尔)、IrCl3.3H2O(0.045摩尔)、2-乙氧基乙醇(300毫升)、水(100毫升)的混合溶液，加热回流16～20小时，直至取上层清液，用高效液相色谱检测配体1的含量＜5％，停止加热，降温至室温，用布氏漏斗抽滤，滤饼用水和2-乙氧基乙醇的混合液淋洗，烘干得到黄色粉末的桥联二聚体2或3，收率81～89％。
(2)在氩气保护下，将桥联二聚体2或3(0.01摩尔)、三氟甲磺酸银(0.03摩尔)、二氯甲烷(80毫升)、甲醇(25毫升)混合溶液加热搅拌，回流反应10小时后，降温，减压旋蒸除去溶剂后，加入正庚烷，过滤得到三氟甲磺酸盐3或4，收率85～94％。
(3)在氩气保护下，将三氟甲磺酸盐3或4(0.01摩尔)、配体2或1(0.02摩尔)、乙醇(100毫升)的混合液，缓慢升温至65-75℃，反应12小时后，降温，用布氏漏斗抽滤，滤饼用丙酮(50～100毫升)淋洗得到橙黄色铱金属化合物TM1或TM2，收率68～82％％。
结合以下实施例详细地解释了所述铱金属化合物即客体化合物的制备方法以及器件的发光性能。但这些仅仅用于举例描述本发明的实施方式，所以本发明的范围并不限于此。
实施例1
化合物TM1-1的合成
Figure BDA0002809734670001071
合成步骤与通用步骤(1)-(3)类似，其中第(1)步的收率为82％，第(2)步的收率为92％,第(3)步的收率为78％。生成的铱金属化合物TM1-1通过用LC-MS确定。质谱m/z，理论值：858.3；实测值：M+H,859.2。
实施例2
化合物TM2-1的合成
Figure BDA0002809734670001072
合成步骤与通用步骤(1)-(3)类似，其中第(1)步的收率为84％，第(2)步的收率为93％,第(3)步的收率为71％。生成的铱金属化合物TM2-1通过用LC-MS确定。质谱m/z，理论值：1010.4；实测值：M+H,1011.3。
实施例3
化合物TM1-2的合成
Figure BDA0002809734670001081
合成步骤与通用步骤(1)-(3)类似，其中第(1)步的收率为82％，第(2)步的收率为92％,第(3)步的收率为76％。生成的铱金属化合物TM1-2通过用LC-MS确定。质谱m/z，理论值：858.3；实测值：M+H,859.2。
实施例4
化合物TM2-2的合成
Figure BDA0002809734670001082
合成步骤与通用步骤(1)-(3)类似，其中第(1)步的收率为81％，第(2)步的收率为91％,第(3)步的收率为76％。生成的铱金属化合物TM2-1通过用LC-MS确定。质谱m/z，理论值：1010.4；实测值：M+H,1011.3。
实施例5
化合物TM1-3的合成
Figure BDA0002809734670001083
合成步骤与通用步骤(1)-(3)类似，其中第(1)步的收率为82％，第(2)步的收率为92％,第(3)步的收率为74.5％。生成的铱金属化合物TM1-3通过用LC-MS确定。质谱m/z，理论值：858.3；实测值：M+H,859.2。
实施例6
化合物TM2-3的合成
Figure BDA0002809734670001091
合成步骤与通用步骤(1)-(3)类似，其中第(1)步的收率为83％，第(2)步的收率为93.5％,第(3)步的收率为78％。生成的铱金属化合物TM2-3通过用LC-MS确定。质谱m/z，理论值：1010.4；实测值：M+H,1011.3。
实施例7
化合物TM1-4的合成
Figure BDA0002809734670001092
合成步骤与通用步骤(1)-(3)类似，其中第(1)步的收率为82％，第(2)步的收率为92％,第(3)步的收率为79％。生成的铱金属化合物TM1-4通过用LC-MS确定。质谱m/z，理论值：876.3；实测值：M+H,877.2；热分解温度(热失重5％)478.3度。
实施例8
化合物TM2-4的合成
Figure BDA0002809734670001093
合成步骤与通用步骤(1)-(3)类似，其中第(1)步的收率为85％，第(2)步的收率为90％,第(3)步的收率为81％。生成的铱金属化合物TM2-4通过用LC-MS确定。质谱m/z，理论值：1046.3；实测值：M+H,1047.3。
实施例9
化合物TM1-5的合成
Figure BDA0002809734670001101
合成步骤与通用步骤(1)-(3)类似，其中第(1)步的收率为86％，第(2)步的收率为93％,第(3)步的收率为77％。生成的铱金属化合物TM1-5通过用LC-MS确定。质谱m/z，理论值：892.4；实测值：M+H,893.4。
实施例10
化合物TM1-6的合成
Figure BDA0002809734670001102
合成步骤与通用步骤(1)-(3)类似，其中第(1)步的收率为86％，第(2)步的收率为93％,第(3)步的收率为73％。生成的铱金属化合物TM1-6通过用LC-MS确定。质谱m/z，理论值：892.4；实测值：M+H,893.4。
实施例11
化合物TM1-7的合成
Figure BDA0002809734670001103
合成步骤与通用步骤(1)-(3)类似，其中第(1)步的收率为86％，第(2)步的收率为93％,第(3)步的收率为75％。生成的铱金属化合物TM1-7通过用LC-MS确定。质谱m/z，理论值：892.4；实测值：M+H,893.4。
实施例12
化合物TM1-8的合成
Figure BDA0002809734670001111
合成步骤与通用步骤(1)-(3)类似，其中第(1)步的收率为86％，第(2)步的收率为93％,第(3)步的收率为80％。生成的铱金属化合物TM1-8通过用LC-MS确定。质谱m/z，理论值：910.4；实测值：M+H,911.4。热分解温度(热失重5％)481.1度。
实施例13
化合物TM2-5的合成
Figure BDA0002809734670001112
合成步骤与通用步骤(1)-(3)类似，其中第(1)步的收率为79％，第(2)步的收率为93％,第(3)步的收率为72％。生成的铱金属化合物TM2-5通过用LC-MS确定。质谱m/z，理论值：1027.4；实测值：M+H,1028.4。
实施例14
化合物TM2-6的合成
Figure BDA0002809734670001113
合成步骤与通用步骤(1)-(3)类似，其中第(1)步的收率为77％，第(2)步的收率为89％,第(3)步的收率为77％。生成的铱金属化合物TM2-6通过用LC-MS确定。质谱m/z，理论值：1027.4；实测值：M+H,1028.4。
实施例15
化合物TM2-7的合成
Figure BDA0002809734670001121
合成步骤与通用步骤(1)-(3)类似，其中第(1)步的收率为76％，第(2)步的收率为88％,第(3)步的收率为74％。生成的铱金属化合物TM2-7通过用LC-MS确定。质谱m/z，理论值：1027.4；实测值：M+H,1028.4。
实施例16
化合物TM2-8的合成
Figure BDA0002809734670001122
合成步骤与通用步骤(1)-(3)类似，其中第(1)步的收率为81％，第(2)步的收率为93％,第(3)步的收率为76％。生成的铱金属化合物TM2-8通过用LC-MS确定。质谱m/z，理论值：1063.4；实测值：M+H,1063.4。
实施例17
化合物TM1-9的合成
Figure BDA0002809734670001123
合成步骤与通用步骤(1)-(3)类似，其中第(1)步的收率为82％，第(2)步的收率为92％,第(3)步的收率为70％。生成的铱金属化合物TM1-9通过用LC-MS确定。质谱m/z，理论值：887.4；实测值：M+H,888.3。
实施例18
化合物TM1-10的合成
Figure BDA0002809734670001131
合成步骤与通用步骤(1)-(3)类似，其中第(1)步的收率为82％，第(2)步的收率为92％,第(3)步的收率为76％。生成的铱金属化合物TM1-10通过用LC-MS确定。质谱m/z，理论值：887.4；实测值：M+H,888.3。
实施例19
化合物TM1-11的合成
Figure BDA0002809734670001132
合成步骤与通用步骤(1)-(3)类似，其中第(1)步的收率为82％，第(2)步的收率为92％,第(3)步的收率为74％。生成的铱金属化合物TM1-11通过用LC-MS确定。质谱m/z，理论值：887.4；实测值：M+H,888.3。
实施例20
化合物TM1-12的合成
Figure BDA0002809734670001133
合成步骤与通用步骤(1)-(3)类似，其中第(1)步的收率为82％，第(2)步的收率为92％,第(3)步的收率为77％。生成的铱金属化合物TM1-12通过用LC-MS确定。质谱m/z，理论值：905.3；实测值：M+H,906.3。
实施例21
化合物TM1-13的合成
Figure BDA0002809734670001141
合成步骤与通用步骤(1)-(3)类似，其中第(1)步的收率为86％，第(2)步的收率为93％,第(3)步的收率为71％。生成的铱金属化合物TM1-13通过用LC-MS确定。质谱m/z，理论值：921.4；实测值：M+H,922.3。热分解温度(热失重5％)449.6度。
实施例22
化合物TM1-14的合成
Figure BDA0002809734670001142
合成步骤与通用步骤(1)-(3)类似，其中第(1)步的收率为82％，第(2)步的收率为92％,第(3)步的收率为72％。生成的铱金属化合物TM1-10通过用LC-MS确定。质谱m/z，理论值：921.4；实测值：M+H,922.3。
实施例23
化合物TM1-15的合成
Figure BDA0002809734670001143
合成步骤与通用步骤(1)-(3)类似，其中第(1)步的收率为82％，第(2)步的收率为92％,第(3)步的收率为73％。生成的铱金属化合物TM1-15通过用LC-MS确定。质谱m/z，理论值：921.4；实测值：M+H,922.3。
实施例24
化合物TM1-16的合成
Figure BDA0002809734670001151
合成步骤与通用步骤(1)-(3)类似，其中第(1)步的收率为82％，第(2)步的收率为92％,第(3)步的收率为69％。生成的铱金属化合物TM1-12通过用LC-MS确定。质谱m/z，理论值：939.4；实测值：M+H,940.3。
实施例25
化合物TM2-9的合成
Figure BDA0002809734670001152
合成步骤与通用步骤(1)-(3)类似，其中第(1)步的收率为74％，第(2)步的收率为90％,第(3)步的收率为75％。生成的铱金属化合物TM2-9通过用LC-MS确定。质谱m/z，理论值：1068.4；实测值：M+H,1068.4。
实施例26
化合物TM2-10的合成
Figure BDA0002809734670001153
合成步骤与通用步骤(1)-(3)类似，其中第(1)步的收率为81％，第(2)步的收率为84％,第(3)步的收率为73％。生成的铱金属化合物TM2-10通过用LC-MS确定。质谱m/z，理论值：1068.4；实测值：M+H,1068.4。
实施例27
化合物TM2-11的合成
Figure BDA0002809734670001161
合成步骤与通用步骤(1)-(3)类似，其中第(1)步的收率为78％，第(2)步的收率为86％,第(3)步的收率为71％。生成的铱金属化合物TM2-11通过用LC-MS确定。质谱m/z，理论值：1068.4；实测值：M+H,1068.4。
实施例28
化合物TM2-12的合成
Figure BDA0002809734670001162
TM2-12
合成步骤与通用步骤(1)-(3)类似，其中第(1)步的收率为85％，第(2)步的收率为89％,第(3)步的收率为68％。生成的铱金属化合物TM2-12通过用LC-MS确定。质谱m/z，理论值：1104.4；实测值：M+H,1105.4。
实施例29
化合物TM2-13的合成
Figure BDA0002809734670001163
合成步骤与通用步骤(1)-(3)类似，其中第(1)步的收率为74％，第(2)步的收率为90％,第(3)步的收率为78％。生成的铱金属化合物TM2-13通过用LC-MS确定。质谱m/z，理论值：1085.5；实测值：M+H,1086.4。
实施例30
化合物TM2-14的合成
Figure BDA0002809734670001171
合成步骤与通用步骤(1)-(3)类似，其中第(1)步的收率为81％，第(2)步的收率为84％,第(3)步的收率为75％。生成的铱金属化合物TM2-14通过用LC-MS确定。质谱m/z，理论值：1085.5；实测值：M+H,1086.4。
实施例31
化合物TM2-15的合成
Figure BDA0002809734670001172
合成步骤与通用步骤(1)-(3)类似，其中第(1)步的收率为78％，第(2)步的收率为86％,第(3)步的收率为71％。生成的铱金属化合物TM2-15通过用LC-MS确定。质谱m/z，理论值：1085.5；实测值：M+H,1086.4。
实施例32
化合物TM2-16的合成
Figure BDA0002809734670001173
合成步骤与通用步骤(1)-(3)类似，其中第(1)步的收率为85％，第(2)步的收率为89％,第(3)步的收率为72％。生成的铱金属化合物TM2-16通过用LC-MS确定。质谱m/z，理论值：1121.4；实测值：M+H,1122.4。热分解温度(热失重5％)479.2度。
实施例33
化合物TM1-17的合成
Figure BDA0002809734670001181
合成步骤与通用步骤(1)-(3)类似，其中第(1)步的收率为81％，第(2)步的收率为80％,第(3)步的收率为78％。生成的铱金属化合物TM1-17通过用LC-MS确定。质谱m/z，理论值：1127.5；实测值：M+H,1128.4。
实施例34
化合物TM1-18的合成
Figure BDA0002809734670001182
合成步骤与通用步骤(1)-(3)类似，其中第(1)步的收率为88％，第(2)步的收率为92％,第(3)步的收率为73％。生成的铱金属化合物TM1-18通过用LC-MS确定。质谱m/z，理论值：1061.5；实测值：M+H,1062.4。
实施例35
化合物TM1-19的合成
Figure BDA0002809734670001183
合成步骤与通用步骤(1)-(3)类似，其中第(1)步的收率为83％，第(2)步的收率为91％,第(3)步的收率为78％。生成的铱金属化合物TM1-19通过用LC-MS确定。质谱m/z，理论值：1082.3；实测值：M+H,1083.3。
实施例36
化合物TM2-17的合成
Figure BDA0002809734670001191
合成步骤与通用步骤(1)-(3)类似，其中第(1)步的收率为86％，第(2)步的收率为87％,第(3)步的收率为72％。生成的铱金属化合物TM2-17通过用LC-MS确定。质谱m/z，理论值：1176.4；实测值：M+H,1177.3。
实施例37
化合物TM2-18的合成
Figure BDA0002809734670001192
合成步骤与通用步骤(1)-(3)类似，其中第(1)步的收率为86％，第(2)步的收率为87％,第(3)步的收率为75％。生成的铱金属化合物TM2-18通过用LC-MS确定。质谱m/z，理论值：1193.4；实测值：M+H,1194.4。
实施例38
化合物TM2-19的合成
Figure BDA0002809734670001193
合成步骤与通用步骤(1)-(3)类似，其中第(1)步的收率为86％，第(2)步的收率为87％,第(3)步的收率为73％。生成的铱金属化合物TM2-19通过用LC-MS确定。质谱m/z，理论值：1192.4；实测值：M+H,1193.4。
OLED器件的制造：
在发光面积为2mm×2mm大小的ITO玻璃的表面或阳极上蒸镀p掺杂材料P-1～P-5或者将此p掺杂材料以1％～50％浓度与表中所述的化合物共蒸形成5-100nm的空穴注入层(HIL)，5-200nm的空穴传输层(HTL)，随后在空穴传输层上形成10-100nm的发光层(EML)(可含有所述的化合物)，最后依次用所述的化合物形成电子传输层(ETL)20-200nm和阴极50-200nm，如有必要在HTL和EML层中间加入电子阻挡层(EBL),在ETL和阴极间加入电子注入层(EIL)从而制造了有机发光元件。通过标准方法测试所述的OLED，列于表1。
为了更好地说明本发明实际的增益效果，将以下常用的客体化合物GD-1～GD-4作为对比，制备了OLED器件。
Figure BDA0002809734670001201
具体实施例中OLED器件的结构为在含有ITO的玻璃上，HIL为HT-1:P-3(95:5v/v％)，厚度为10纳米；HTL为HT-1，厚度为90纳米；EBL为HT-8，厚度为10纳米，EML为H-1:H-2:铱金属化合物(46:46:8v/v％)，厚度为30纳米，ETL为ET-13：LiQ(50:50v/v％)，厚度为35纳米，然后蒸镀阴极Al为80纳米，依据上述实施例和对比例电流效率、电压和寿命等特性显示在下表1中。
表1
Figure BDA0002809734670001202
Figure BDA0002809734670001211
由表1可以看出，化合物TM1-1至TM1-3增加了氟原子和氘原子后，分子量有所增加，但蒸镀温度有下降的趋势，同时器件的效率增加，寿命有明显的提升。对应地，与GD-3相比，化合物TM1-5至TM1-8作为客体材料，蒸镀温度从195度降低至185度左右，可明显降低操作温度。与GD-3相比，结构最为接近的TM1-13的热分解温度也有明显的提升5-10度，TM2-16的热分解温度高达480度左右。最为重要地利用本发明的铱金属化合物作为有机电致发光器件的的发光层，器件的效率增长明显，寿命有很大的提升。尤其是化合物TM2-18的分子量增加很多，但蒸镀温度仅为185度，效率提升了15％左右，寿命提升80％以上。说明多个氘原子和多氟氟原子的引入，在氘氟协同作用下获得了显著的性能提升，取得了不可预期的效果，能有效解决铱金属化合物在高温使用过程中的变质问题，且效率达到了世界领先水平，具有很好的商业化前景。
以上所述，仅为本发明较佳的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，根据本发明的技术方案及其发明构思加以等同替换或改变，都应涵盖在本发明的保护范围之内。

Claims (12)

1.一种具有氘氟协同效应的铱金属化合物及包含其的光电器件，其中铱金属化合物的结构如结构式I所示：
Figure FDA0002809734660000011
其中，R1至R17独立地选自氢、氘、氟、烷基、环烷基、杂烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、烷基硅烷基、芳基、杂芳基、腈基、亚磺酰基、磺酰基、烷基膦基、氘代的烷基、氘代的环烷基、氘代的杂烷基、氘代的芳基烷基、氘代的烷氧基、氘代的芳氧基、氘代的烷基硅烷基、氘代的芳基、氘代的杂芳基、氘代的烷基膦基及其组合，且R1至R17中至少有一个为氘或含氘的基团，R1、R2、R3、R6、R7、R8、R10、R11、R12、R14、R15、R16中至少有一个为氟原子；n为0，1，或2。
上述的杂芳基是指含有B、N、O、S、P(＝O)、Si、P中至少一个杂原子。
2.根据权利要求1所述的铱金属化合物，其特征在于所述铱金属化合物的结构选自下列结构的一种：
Figure FDA0002809734660000012
Figure FDA0002809734660000021
Figure FDA0002809734660000031
Figure FDA0002809734660000041
Figure FDA0002809734660000051
其中R1至R17独立地选自氢、氘、烷基、环烷基、杂烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、烷基硅烷基、芳基、杂芳基、腈基、亚磺酰基、磺酰基、芳基膦基、氘代的烷基、氘代的环烷基、氘代的杂烷基、氘代的芳基烷基、氘代的烷氧基、氘代的芳氧基、氘代的烷基硅烷基、氘代的芳基、氘代的杂芳基、氘代的烷基膦基及其组合，且R1至R17中至少有一个为氘或含氘的基团；n为0、1、或2；上述的杂芳基是指含有B、N、O、S、P(＝O)、Si、P中至少一个杂原子。
3.根据权利要求1至2任一一项所述的铱金属化合物，其特征在于，所述铱金属化合物结构式(I)中
Figure FDA0002809734660000052
选自下列代表结构的一种：
Figure FDA0002809734660000053
Figure FDA0002809734660000061
Figure FDA0002809734660000071
4.根据权利要求1至2任一一项所述的铱金属化合物，其特征在于，所述铱金属化合物结构式(I)中
Figure FDA0002809734660000072
选自下列代表结构的一种：
Figure FDA0002809734660000081
Figure FDA0002809734660000091
Figure FDA0002809734660000101
Figure FDA0002809734660000111
Figure FDA0002809734660000121
Figure FDA0002809734660000131
Figure FDA0002809734660000141
Figure FDA0002809734660000151
Figure FDA0002809734660000161
5.根据权利要求1至4任一一项所述的铱金属化合物，其特征在于，所述铱金属化合物选自下列代表结构的一种：
Figure FDA0002809734660000171
Figure FDA0002809734660000181
Figure FDA0002809734660000191
Figure FDA0002809734660000201
Figure FDA0002809734660000211
Figure FDA0002809734660000221
Figure FDA0002809734660000231
Figure FDA0002809734660000241
Figure FDA0002809734660000251
Figure FDA0002809734660000261
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6.一种制剂，其特征在于，包含权利要求1-5任一项所述的铱金属化合物和至少一种溶剂。
7.一种有机光电器件，其特征在于，包括：
第一电极；
第二电极，与所述第一电极相面对；
有机功能层，夹设于所述第一电极和所述第二电极之间；
其中，有机功能层包含权利要求1至5任一项所述的铱金属化合物。
8.一种有机电致发光器件，包括阴极层、阳极层和有机层，该有机层包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、电子注入层、电子传输层中至少一层，其特征在于：该器件的任一一层中含有权利要求1至5所述的铱金属化合物。
9.根据权利要求6所述的有机电致发光器件，其特征在于，发光层中含有所述铱金属化合物和相应的主体材料，其中所述铱金属化合物的质量百分数在0.1％-50％，主体材料没有任何限制。
10.根据权利要求6所述的一种制剂，其特征在于所述的铱金属化合物和溶剂形成制剂，所用的溶剂没有特别限制，可以使用本领域技术人员熟知的例如甲苯、二甲苯、均三甲苯、四氢化萘、十氢萘、双环己烷、正丁基苯、仲丁基苯、叔丁基苯等不饱和烃溶剂、四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷、氯丁烷、溴丁烷、氯戊烷、溴戊烷、氯己烷、溴己烷、氯环己烷、溴环己烷等卤化饱和烃溶剂，氯苯、二氯苯、三氯苯等卤化不饱和烃溶剂，四氢呋喃、四氢吡喃等醚溶剂，苯甲酸烷基酯等酯类溶剂。
11.根据权利要求7所述的有机光电器件，其特征在于，有机光电器件为有机光伏器件、有机发光器件(OLED)、有机太阳电池(OSC)、电子纸(e-paper)、有机感光体(OPC)、有机薄膜晶体管(OTFT)及有机内存器件(Organic Memory Element)、照明和显示装置。
12.一种显示或照明装置，其特征在于，所述的显示或照明装置含有权利要求8所述的有机电致发光元件。
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