CN116903651B - 一种含硒发光化合物及在电子器件中的应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及有机电致发光技术领域，特别涉及一种含硒发光化合物及在电子器件中的应用。本发明的含硒发光材料具有如下式I所示的结构，引入刚性共轭的二苯并硒吩单元，可以通过重原子效应降低器件的效率滚降；同时刚性共轭基团可以提升载流子的传输能力，促进主体材料和客体材料直接的能量传输。另外，通过引入联苯基、三苯基、二苯胺等大位阻基团，有效抑制发光分子间的相互作用，从而提高器件效率。本发明含硒发光材料可以用作有机电致发光器件的发光层掺杂材料，用于提升器件的发光效率和寿命。
Description
技术领域
本发明属于电致发光器件制备技术领域，具体涉及一种含硒发光化合物及在电子器件中的应用。
背景技术
随着多媒体技术的发展及信息化要求的提高，对面板显示器性能的要求越来越高。其中， OLED具有自主发光、低电压直流驱动、全固化、视角宽、颜色丰富等一系列的优点，在新一代显示器和照明技术中的潜在应用而引起广泛注意，应用前景十分广阔。有机电致发光器件是自发的发光器件，OLED发光的机理是在外加电场作用下，电子和空穴分别从正负两极注入后在有机材料中迁移、复合并衰减而产生发光。OLED的典型结构包括阴极层、阳极层、电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层、空穴传输层、空穴注入层和发光层中的一种或几种功能层。尽管有机电致发光的研究进展非常迅速，但仍有很多亟待解决的问题，例如高效长寿命的蓝光材料一直是本领域技术人员亟待解决的问题。
发明内容
本发明的目的是针对现有技术不足，提供一种含硒发光化合物及在电子器件中的应用。本发明通过引入刚性共轭的二苯并硒吩基团，一方面利用重原子效应有效降低器件的效率滚降，另一方面刚性共轭结构具有较好的载流子传输能力，可提升主体和客体之间的能量传输性能，从而实现高效长寿命的蓝光材料。含硒发光化合物在有机发光装置中具有重要应用。
为了实现本发明的目的，本发明的技术方案如下：
本发明提供了一种含硒发光化合物，所述发光化合物具有如下式I所示通式结构：
一种含硒发光化合物，其特征在于，所述含硒发光化合物选自如下所示化学结构中的任意一种，其中“D”表示氘：
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
。
在另一方面，本发明还提供了如上式I所示通式结构的含硒发光化合物在电子器件中的应用。
进一步地，所述的电子器件包括有机光伏器件、有机电致发光器件（OLED）、有机集成电路（O-IC）、有机场效应晶体管（O-FET）、有机薄膜晶体管（O-TFT）、有机发光晶体管（O-LET）、有机太阳能电池（O-SC）、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件（O-FQD）、发光电化学电池（LEC）及有机激光二极管（O-laser）。
在另一方面，本发明还提供了一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括如上式I所示通式结构的含硒发光化合物。
进一步地，所述的有机电致发光器件包括阴极、阳极和介于两者之间的至少一个有机功能层；所述有机功能层包含发光层，发光层中包含有如上式I所示通式结构的含硒发光化合物。所述含硒发光化合物的质量百分数在0.1％-50％。
在另一方面，本发明还提供了一种有机光电器件，包括第一电极；面对第一电极的第二电极；以及设置在第一电极和第二电极之间的发光材料层，其中，发光材料层包含有如上式I所示通式结构的含硒发光化合物。例如，含硒发光化合物可以作为掺杂剂包含在发光材料层中。
本发明还提供了一种组合物，所述组合物包含有如上式I所示通式结构的含硒发光化合物。
本发明还提供了一种制剂，所述制剂包含有如上式I所示通式结构的含硒发光化合物或如上所述的组合物和至少一种溶剂。所述的溶剂没有特别限制，可以使用本领域技术人员熟知的例如甲苯、二甲苯、均三甲苯、四氢化萘、十氢萘、双环己烷、正丁基苯、仲丁基苯、叔丁基苯等不饱和烃溶剂、四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷、氯丁烷、溴丁烷、氯戊烷、溴戊烷、氯己烷、溴己烷、氯环己烷、溴环己烷等卤化饱和烃溶剂，氯苯、二氯苯、三氯苯等卤化不饱和烃溶剂，四氢呋喃、四氢吡喃等醚溶剂，苯甲酸烷基酯等酯类溶剂。
本发明还提供了一种显示或照明装置，所述装置包含有如上所述有机电致发光器件中的一种或多种。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：
本发明引入刚性共轭的二苯并硒吩单元，可以通过重原子效应降低器件的效率滚降；同时刚性共轭基团可以提升载流子的传输能力，促进主体材料和客体材料直接的能量传输。另外，通过引入联苯基、三苯基、二苯胺等大位阻基团，有效抑制发光分子间的相互作用，从而提高器件效率。具体表现为用本发明的含硒发光化合物作为功能层，尤其作为发光层制作的有机电致发光器件其电流效率提升，同时器件的寿命有较大提升，说明大部分电子和空穴复合后，能量都有效地传递给所述的含硒发光化合物用于发光，而非发热。
具体实施方式
以下对本发明的内容进行详细说明。以下所记载的构成要件的说明有时是基于本发明的代表性实施方式或具体例而成，但本发明并不限定于此种实施方式或具体例。通过参考以下具体实施方式和其中包含的实施例，可以更容易地理解本公开。在公开和描述本发明的化合物、器件和/或方法之前，应当明白，除非另有说明，否则他们不限于具体的合成方法或者具体的试剂，因为这是可以变化的。也应当明白本发明中使用的术语仅是用于描述特定方面，并不旨在限制。尽管本发明描述的那些类似或者等价的任何方法和材料都可用于该实践或者试验，但现在描述了示例方法和材料。
本发明所述“C1～C24的烷基”是指有1-24个碳原子的单价烷基，优选有1-12个碳原子， 更优选1-6个碳原子。该术语的实例有：甲基，乙基，正丙基，异丙 基，正丁基，异丁基，正己基等。
本发明所述“C3～C24的环烷基”指有3-24个碳原子并有一个单环或多环稠合的环形烷基，它可以任意被1-3个烷基取代。这种环烷基包括，例如，单环结 构的如环丙基，环丁基，环戊基，环辛基，1-甲基环丙基，和2-甲基环戊基，2-甲基环辛基等，或多环结构的如金刚烷基等。
本发明所述“C6～C30的芳基”指有6-30个碳原子并具有单环(如苯基)或多环稠合(如萘基或蒽基)的未饱和芳香碳环。优选的芳基包括苯基，萘基等。除非对个别取代基另外定义，这种芳基可以任选被1-3个下列取代基取代：羟基，酰基，酰氧基，烷基，烷氧基，链烯基，炔基，氨 基，氨基酰基，芳基，芳氧基，羧基，羧基酯，氨基羧基酯，氰基， 卤素，硝基，杂芳基，杂环，硫代烷氧基，三卤代甲基等。优选的取代基包括烷基，烷氧基，卤素，氰基，硝基，三卤代甲基和硫代烷氧基。但不限于此。
在说明书和所附权利要求中所用的术语单数形式“一种”、“一个”和“所述”包含复数指代，否则上下文中会另有明确指出。除非另有说明，以下试验中所涉及到的所有商业试剂购买后直接使用。
在本发明的一种优选实施方式中，本发明的OLED器件中含有空穴传输层，空穴传输材料可以优选自已知或未知的材料，特别优选地选自以下结构，但并不代表本发明限于以下结构（Ph为苯基）：
在本发明的一种优选实施方式中，本发明的OLED器件中含有的空穴注入层。本发明优选的空穴注入层材料为以下结构，但并不代表本发明限于以下结构：
本发明的一种优选实施方式中，所述的电子传输层可以选自以下化合物的至少一种，但并不代表本发明限于以下结构：
本发明的OLED器件中含有主体材料，主体材料可以选自已知或未知的材料，特别优选地选自以下结构，但并不代表本发明限于以下结构：
结合以下实施例详细地解释所述含硒发光化合物即客体化合物的制备方法以及器件的发光性能。
实施例1：化合物1的合成
合成路线：
化合物1-3的合成：化合物1-1（289 mg, 1 mmoL）和化合物1-2（290 mg，2 mmoL）溶于50 mL甲苯溶液中。在氮气氛条件下，加入叔丁醇钠（192 mg，2 mmoL），醋酸钯（12 mg，0.05 mmoL），三叔丁基膦四氟硼酸盐（145 mg，0.5 mmoL）。该反应体系回流72小时后，冷却到室温。通过旋转蒸发除去溶剂，残留物用二氯甲烷（3×100 mL）萃取。有机相经过水洗后用硫酸钠干燥。减压蒸馏除去溶剂，所得粗品用硅胶层析柱分离提纯，淋洗剂：二氯甲烷：石油醚=1：3，得到产物1-3（220 mg，收率51%）。质谱m/z，理论值428.32；实测值M+H：429.34。
化合物1-6的合成：化合物1-4（388 mg, 1 mmoL）和化合物1-5（254 mg，1 mmoL）溶于50 mL甲苯溶液中。在氮气气氛条件下，加入10 mL 碳酸钠水溶液（2 M）和四（三苯基膦）钯（57 mg，0.05 mmoL）。该反应体系回流48小时后，冷却到室温。通过旋转蒸发除去溶剂，残留物用二氯甲烷（3×100 mL）萃取。有机相经过水洗后用硫酸钠干燥。减压蒸馏除去溶剂，所得粗品用硅胶层析柱分离提纯，淋洗剂：二氯甲烷：石油醚=1：10，得到产物1-6（290 mg，收率56%）。质谱m/z，理论值518.02；实测值M+H：519.05。
化合物1-7的合成：化合物1-3（428 mg, 1 mmoL）和化合物1-6（518 mg，1 mmoL）溶于50 mL甲苯溶液中。在氮气氛条件下，加入叔丁醇钠（192 mg，2 mmoL），醋酸钯（12 mg，0.05 mmoL），三叔丁基膦四氟硼酸盐（145 mg，0.5 mmoL）。该反应体系回流72小时后，冷却到室温。通过旋转蒸发除去溶剂，残留物用二氯甲烷（3×100 mL）萃取。有机相经过水洗后用硫酸钠干燥。减压蒸馏除去溶剂，所得粗品用硅胶层析柱分离提纯，淋洗剂：二氯甲烷：石油醚=1：6，得到产物1-7（303 mg，收率34%）。质谱m/z，理论值866.41；实测值M+H：867.43。
化合物1-9的合成：化合物1-7（866 mg, 1 mmoL）和化合物1-8（338 mg，1 mmoL）溶于50 mL甲苯溶液中。在氮气氛条件下，加入叔丁醇钠（192 mg，2 mmoL），醋酸钯（12 mg，0.05 mmoL），三叔丁基膦四氟硼酸盐（145 mg，0.5 mmoL）。该反应体系回流72小时后，冷却到室温。通过旋转蒸发除去溶剂，残留物用二氯甲烷（3×100 mL）萃取。有机相经过水洗后用硫酸钠干燥。减压蒸馏除去溶剂，所得粗品用硅胶层析柱分离提纯，淋洗剂：二氯甲烷：石油醚=1：8，得到产物1-9（269 mg，收率25%）。质谱m/z，理论值1076.41；实测值M+H：1077.43。
化合物1的合成：化合物1-9（1.076 g，1 mmoL）溶于60 mL无水叔丁基苯中。该反应体系冷却到-78℃，缓慢加入BuLi（1 mL，2 mmoL，2M in hexane）。在-78℃条件下反应4小时后，缓慢加入BBr3（247 mg，1 mmoL）。在-50℃条件下反应1小时后，升到室温，然后加入N,N-二异丙基乙胺（387 mg，3 mmoL），接着加热到120℃反应12个小时。冷却到室温后，加入5 mL醋酸钠水溶液（1 M）。通过旋转蒸发除去溶剂，残留物用二氯甲烷（3×100 mL）萃取。有机相经过水洗后用硫酸钠干燥。减压蒸馏除去溶剂，所得粗品用硅胶层析柱分离提纯，淋洗剂：二氯甲烷：石油醚=1：10，得到产物1（210 mg，收率21%）。质谱m/z，理论值1006.49；实测值M+H：1007.51。
实施例2：化合物2的合成
参考化合物1的合成路线，合成化合物2。终产物的产率为24％。质谱m/z ,理论值1062.46；实测值M+H：1063.47。
实施例3：化合物3的合成
参考化合物1的合成路线，合成化合物3。终产物的产率为22％。质谱m/z ,理论值1138.49；实测值M+H：1139.51。
实施例4：化合物14的合成
参考化合物1的合成路线，合成化合物14。终产物的产率为24％。质谱m/z ,理论值1019.47；实测值M+H：1020.49。
实施例5：化合物22的合成
参考化合物1的合成路线，合成化合物22。终产物的产率为25％。质谱m/z ,理论值1102.49；实测值M+H：1103.52。
实施例6：化合物23的合成
参考化合物1的合成路线，合成化合物23。终产物的产率为31％。质谱m/z ,理论值1158.46；实测值M+H：1159.48。
实施例7：化合物30的合成
参考化合物1的合成路线，合成化合物30。终产物的产率为26％。质谱m/z ,理论值1173.56；实测值M+H：1174.59。
实施例8：化合物33的合成
参考化合物1的合成路线，合成化合物33。终产物的产率为30％。质谱m/z ,理论值1082.52；实测值M+H：1083.54。
实施例9：化合物34的合成
参考化合物1的合成路线，合成化合物34。终产物的产率为26％。质谱m/z ,理论值1026.46；实测值M+H：1027.48。
实施例10：化合物36的合成
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参考化合物1的合成路线，合成化合物36。终产物的产率为24％。质谱m/z ,理论值1158.55；实测值M+H：1159.57。
实施例11：化合物39的合成
参考化合物1的合成路线，合成化合物39。终产物的产率为28％。质谱m/z ,理论值1158.55；实测值M+H：1159.55。
实施例12：化合物45的合成
参考化合物1的合成路线，合成化合物45。终产物的产率为32％。质谱m/z ,理论值1138.49；实测值M+H：1140.51。
实施例13：化合物47的合成
参考化合物1的合成路线，合成化合物47。终产物的产率为30％。质谱m/z ,理论值1158.46；实测值M+H：1159.48。
实施例14：化合物79的合成
参考化合物1的合成路线，合成化合物79。终产物的产率为32％。质谱m/z ,理论值1134.40；实测值M+H：1135.42。
实施例15：化合物98的合成
参考化合物1的合成路线，合成化合物98。终产物的产率为24％。质谱m/z ,理论值1142.52；实测值M+H：1143.54。
实施例16：化合物107的合成
参考化合物1的合成路线，合成化合物107。终产物的产率为32％。质谱m/z ,理论值1202.58；实测值M+H：1203.61。
实施例17：化合物111的合成
参考化合物1的合成路线，合成化合物111。终产物的产率为25％。质谱m/z ,理论值1192.54；实测值M+H：1193.56。
实施例14：化合物114的合成
参考化合物1的合成路线，合成化合物114。终产物的产率为34％。质谱m/z ,理论值1102.49；实测值M+H：1103.52。
实施例19：化合物120的合成
参考化合物1的合成路线，合成化合物120。终产物的产率为32％。质谱m/z ,理论值1131.61；实测值M+H：1132.63。
实施例20：化合物126的合成
参考化合物1的合成路线，合成化合物126。终产物的产率为21％。质谱m/z ,理论值1227.61；实测值M+H：1228.63。
实施例21：化合物131的合成
参考化合物1的合成路线，合成化合物131。终产物的产率为31％。质谱m/z ,理论值1212.51；实测值M+H：1212.53。
实施例22：化合物144的合成
参考化合物1的合成路线，合成化合物144。终产物的产率为26％。质谱m/z ,理论值1212.60；实测值M+H：1212.63。
实施例23：化合物147的合成
参考化合物1的合成路线，合成化合物147。终产物的产率为27％。质谱m/z ,理论值1212.60；实测值M+H：1213.62。
实施例24：化合物153的合成
参考化合物1的合成路线，合成化合物153。终产物的产率为23％。质谱m/z ,理论值1192.54；实测值M+H：1193.56。
实施例25：化合物159的合成
参考化合物1的合成路线，合成化合物159。终产物的产率为32％。质谱m/z ,理论值1219.55；实测值M+H：1220.57。
实施例26：化合物166的合成
参考化合物1的合成路线，合成化合物166。终产物的产率为27％。质谱m/z ,理论值1207.56；实测值M+H：1208.58。
实施例27：化合物171的合成
参考化合物1的合成路线，合成化合物171。终产物的产率为28％。质谱m/z ,理论值1252.59；实测值M+H：1253.62。
实施例28：化合物206的合成
参考化合物1的合成路线，合成化合物206。终产物的产率为24％。质谱m/z ,理论值1196.57；实测值M+H：1197.59。
OLED器件的制造：
作为一种器件实施例的参考制备方式，本发明在发光面积2 mm×2 mm大小的ITO玻璃的表面或阳极上蒸镀p掺杂材料或者将此p掺杂材料以1％～50％浓度与空穴传输材料共蒸形成5-100 nm的空穴注入层(HIL)，在空穴注入层形成5-200 nm的空穴传输层(HTL)，接着在空穴传输层上用主体材料与本发明制备的化合物（客体材料）以体积比3:97共蒸形成10-100nm的发光层(EML)，最后共蒸形成35 nm的电子传输层(ETL)，然后蒸镀阴极Al 70nm，从而制造有机电致发光二极管。
在一种优选具体实施例中，本发明所提供的底发射OLED器件的结构为：含有ITO的玻璃为阳极，依次蒸镀HIL为HT-1:P-3(95:5, v/v％)，厚度为10纳米；HTL为HT-1，厚度为90纳米；EBL为HT-8，厚度为10纳米，EML为主体材料（H-1）: 本发明所提供的含硒发光化合物1(97:3, v/v％)，厚度为35纳米，ETL为ET-3：LiQ(50:50, v/v％)，厚度为35纳米，然后蒸镀阴极Al为70纳米，制备有机电致发光二极管，记为应用例1。
参照应用例1所提供的方法，分别选用制备的化合物2、化合物3、化合物14、化合物22、化合物23、化合物30、化合物33、化合物34、化合物36、化合物39、化合物45、化合物47、化合物79、化合物98、化合物107、化合物111、化合物114、化合物120、化合物126、化合物131、化合物144、化合物147、化合物153、化合物159、化合物166、化合物171、化合物206为实施对象替代化合物1，将其与主体材料化合物H-1以3:97的体积比共蒸形成发光层，制备有机电致发光二极管，记为应用例2-应用例28。
对比例1的制造
参照上述应用例1所提供的方法制备对比例1，区别仅在于对比例1中采用BN-1作为发光层的客体材料替代本发明的化合物。对比例1中化合物BN-1及其他相关材料的分子结构式如下所示：
通过标准方法测试上述制备的器件实施例和对比例的电流效率、半峰全宽FWHM、驱动电压和寿命等特性，器件发光特性数据显示在表1中。
表1.器件发光特性数据表
由表1可以看出，与对比例1相比，应用例1至应用例28在电流效率和寿命上均展示了良好的器件性能。各器件应用例性能上的提升是基于本发明的化合物材料具有更好的抑制聚集诱导淬灭效应。进一步地，将其作为发光层主体材料制备成电子器件，在降低驱动电压的同时具有更高的电流效率和寿命。是一种性能良好的有机发光功能材料，具有较大的商业化推广价值。
显然，上述实施例仅仅是为清楚地说明所作的举例，而并非对实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。而由此所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本发明创造的保护范围之中。
Claims (6)
1.一种含硒发光化合物，其特征在于，所述含硒发光化合物选自如下所示化学结构中的任意一种，其中“D”表示氘：
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2.权利要求1所述的含硒发光化合物在制备有机电致发光器件中的应用。
3.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括阴极、阳极和介于两者之间的至少一个有机功能层；所述有机功能层中包含如权利要求1所述的含硒发光化合物。
4.一种有机光电器件，其特征在于，所述的有机光电器件包括：基板层、第一电极；面对第一电极的第二电极；以及设置在第一电极和第二电极之间的发光材料层；其中，发光材料层包含有权利要求1所述的含硒发光化合物。
5.一种制剂，其特征在于，包含如权利要求1所述的含硒发光化合物和至少一种溶剂。
6.一种显示或照明装置，其特征在于，包括含有如权利要求3所述的有机电致发光器件。
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