CN115636755A - 一种萘基取代双芳胺化合物及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明属于有机发光显示技术领域，具体涉及一种萘基取代双芳胺化合物及其应用。该化合物的结构如通式(Ⅰ)所示，其可以用于空穴传输材料。该化合物具有萘取代双芳胺的母体结构，原子间的键能高，具有良好的热稳定性，并有利于分子间的固态堆积，空穴的跃迁能力强，用作空穴传输材料使用能有效降低器件电压，提高材料的寿命。本发明还提供了一种包含通式(Ⅰ)化合物的有机电致发光器件和显示装置。
(Ⅰ)。
Description
技术领域
本发明属于有机发光显示技术领域，具体涉及一种萘基取代双芳胺化合物及其应用。
背景技术
电致发光(electroluminescence，EL)是指发光材料在电场作用下，受到电流和电场的激发而发光的现象，它是将电能直接转化为光能的一种发光过程。有机电致发光显示器(以下简称OLED)具有自主发光、低电压直流驱动、全固化、视角宽、重量轻、组成和工艺简单等一系列的优点，与液晶显示器相比，有机电致发光显示器不需要背光源，且视角大、功率低，其响应速度可达液晶显示器的1000倍，其制造成本却低于同等分辨率的液晶显示器。因此，有机电致发光器件具有十分广阔的应用前景。
随着OLED技术在照明和显示两大领域的不断推进，人们对于影响OLED器件性能的高效有机材料的研究更加深入，一个效率好、寿命长的有机电致发光器件通常是器件结构与各种有机材料的优化搭配的结果，这就为化学家们设计开发各种结构的功能化材料提供了极大的机遇和挑战。
相对于无机发光材料，有机电致发光材料具有很多优点，比如：加工性能好，可以通过蒸镀或者旋涂的方法在任何基板上成膜，可以实现柔性显示和大面积显示；可以通过改变分子的结构，调节材料的光学性能、电学性能和稳定性等，材料的选择具有很大的空间。在最常见的OLED器件结构里，通常包括以下种类的有机材料：空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料，以及各色的发光材料(染料或者掺杂客体材料)和相应的主体材料等。其中，空穴传输材料作为一种重要的功能材料，对空穴的迁移率有着直接的影响，并最终影响OLED的发光效率。但是目前应用于OLED中的空穴传输材料所能达到的空穴迁移速率较低，与相邻层的能级匹配性较差，且对效率和寿命不能兼顾，严重制约了OLED显示装置的显示功能和发展。
发明内容
针对以上现有技术存在的不足，本发明的目的在于提供一种萘基取代双芳胺化合物及其应用，提供了一种空穴传输材料，实现有机电致发光器件工作效率的提高和使用寿命的延长。
本发明的第一方面的目的在于提供一种萘基取代双芳胺化合物，其具有如通式(Ⅰ)所示的结构：
(Ⅰ)
其中，
R1-R15彼此独立地选自氢、C1-C4烷烃、C5-C30环烷烃、C6-C30的芳香基或者C3-C30的杂芳基，相邻的取代基可以连接成环；
R16-R17彼此独立地选自氢、C6-C30的芳香基或C3-C30的杂芳基，且至少一个不为H；
R18-R25彼此独立地选自氢、C1-C4烷烃、C5-C30环烷烃、C6-C30的芳香基或C3-C30的杂芳基，相邻取代基之间能够连接成环；
所述杂芳基上的杂原子各自独立地选自O、S或N；
所述芳香基和杂芳基上的氢原子各自独立地可以被Ra取代，所述Ra彼此独立地选自氘、卤素、硝基、氰基、C1-C4的烷基、C5-C20环烷基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基。
优选地，所述R1-R15彼此独立地选自氢、未取代或被Ra取代的以下基团：甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环戊基、环己基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、芴基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、9,9-二甲基芴基、螺芴基、芳胺基、咔唑基。
优选地，所述R16-R17彼此独立地选自氢、未取代或被Ra取代的以下基团：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、芴基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、9,9-二甲基芴基、螺芴基、芳胺基、咔唑基。
优选地，所述R18-R25彼此独立地选自氢、未取代或被Ra取代的以下基团：甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环戊基、环己基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、芴基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、9,9-二甲基芴基、螺芴基、芳胺基、咔唑基。
例如，所述通式(I)的化合物可以选自如下A1-A25所示的化合物：
本发明第二方面的目的在于提供了一种空穴传输材料，其包含本发明第一方面所提供的化合物中的至少一种。
本发明第三方面的目的在于提供了一种有机电致发光器件，其包含本发明第二方面提供的空穴传输材料中的至少一种。
本发明第四方面的目的在于提供一种显示装置，其中包含本发明第三方面目的提供的有机电致发光器件。
与现有技术相比，本发明的有益效果在于：
本发明公开的化合物，具有萘基取代双芳胺的母体结构，原子间的键能高，具有良好的热稳定性，并有利于分子间的固态堆积，空穴的跃迁能力强，用作空穴传输层材料使用能有效降低器件电压，同时萘基取代基的存在会以较大的位阻，保护N中心原子，提高材料的稳定性，提高材料的寿命。
本发明所述的化合物，在空穴传输层中应用，与相邻层级间具有合适的能级水平，有利于空穴的注入和迁移，能够有效降低驱动电压，同时较高的空穴迁移速率，能够在器件中实现良好的发光效率。本发明化合物，具备较大的共轭平面，有利于分子堆积，表现出良好的热力学稳定性，在器件中表现为长寿命。
同时，本发明所述衍生物的制备工艺简单易行，原料易得，适合于工业化生产。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的一种实施方式，对于本领域普通技术人员来讲，还可以根据这些附图获得其他的实施方式。
图1为一种典型的有机电致发光器件的结构示意图。各部分分别为：
1、基板；2、反射阳极电极；3、空穴注入层；4、空穴传输层；5、发光层；6、电子传输层；7、电子注入层；8、阴极电极。
具体实施方式
下面将结合实例，对本发明中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。本领域普通技术人员基于本发明中的实施例所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
在本发明中，对于有机电致发光器件的种类和结构没有特别限制，只要可以使用本发明提供的空穴传输材料即可。
本发明的有机电致发光器件，可以是顶部发光结构的发光器件，例如，在基板上依次包含阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、透明或半透明阴极。
本发明的有机电致发光器件，还可以是底部发光结构的发光器件，例如，在基板上依次包含透明或半透明阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层及阴极结构。
本发明的有机电致发光器件，还可以是双侧发光结构的发光器件，例如，在基板上依次包含透明或半透明阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层及透明或半透明阴极结构。
在本发明的有机电致发光器件中，除了所述空穴传输层包含本发明提供的空穴传输材料外，其它层均可以使用现有技术中用于所述层的任何材料。
为了方便起见，以下参照图1对本发明的有机电致发光器件进行说明，但这不意味着对本发明的保护范围的任何限定。可以理解，所有能够使用本发明的空穴传输材料的有机电致发光器件都在本发明的保护范围内。图1示出了一种典型的有机电致发光器件的示意图，其中，从下到上，依次设置基板1、反射阳极电极2、空穴注入层3、空穴传输层4、发光层5、电子传输层6、电子注入层7、阴极电极8。
可以理解，图1仅示意性地示出了一种典型的有机电致发光器件的结构，本发明并不限于这种结构，本发明的空穴传输材料可以用于任何类型的有机电致发光器件。例如，有机电致发光器件还可以包括电子阻挡层、空穴阻挡层、光提取层等，实际应用时，可以根据具体情况增加或省略这些层。
在本发明中，所述基板1没有特别限制，可以使用现有技术中有机电致发光器件所用的常规基板，例如，玻璃、聚合物材料以及带有TFT元器件的玻璃和聚合物材料等。
在本发明中，所述反射阳极电极2的材料没有特别限制，可以选自现有技术中已知的铟锡氧(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)、低温多晶硅(LTPS)等透明导电材料，也可以是银及其合金、铝及其合金等金属材料，也可以是PEDOT(聚3,4-乙撑二氧噻吩)等有机导电材料，或者是上述材料的多层结构等。
在本发明中，所述空穴注入层3的材料没有特别限制，可以选用本领域公知的空穴注入材料或本发明提供的空穴传输材料作为空穴注入材料。
例如，空穴注入层的材料可以选自以下HT-1至HT-31化合物中的至少一种：
在本发明中，所述空穴注入层3还可以包括p型掺杂剂，所述p型掺杂剂的种类没有特别限制，可以采用本领域已知的各种p型掺杂剂，例如，p型掺杂剂可以选自以下化合物中的至少一种：
在本发明中，所述p型掺杂剂用量没有特别限制，可以为本领域技术人员公知的用量。
在本发明中，所述空穴传输层4包含本发明的空穴传输材料中的至少一种。所述空穴传输层4也可以包含本发明的空穴传输材料中的至少一种与已知的空穴传输材料的任意组合。目前已知的空穴传输材料可以选自上述HT-1至HT-31化合物中的至少一种，但不局限于上述列举的化合物。
在本发明中，所述发光层5的发光材料没有特别限制，可以使用本领域技术人员公知的任何发光材料，例如，所述发光材料可以包含主体材料和客体材料。例如，已知的发光层主体材料可以选自以下GPH-1至GPH-80化合物中的至少一种：
在本发明的一个优选的实施方案中，发光层5采用磷光电致发光的技术。其发光层5中的客体材料为磷光掺杂剂，所述磷光掺杂剂可以选自但不限于以下化合物RPD-1至RPD-28的一种或多种的组合。所述磷光掺杂剂的用量没有特别限制，可以为本领域公知的用量。
在本发明中，所述电子传输层6的材料没有特别限制，可以使用本领域公知的电子传输材料制成。例如，所述电子传输层材料可以选自以下ET-1至ET-57化合物中的至少一种：
在本发明中，电子传输层6还可以包括n型掺杂剂，所述n型掺杂剂的种类没有特别限制，可以采用本领域已知的各种n型掺杂剂。例如，n型掺杂剂可以是下式所示的化合物：
在本发明中，所述n型掺杂剂用量没有特别限制，可以为本领域技术人员公知的用量。
在本发明中，所述电子注入层7的材料没有特别限制，可以使用本领域公知的电子注入材料，例如，可以包括但不限于现有技术中LiQ、LiF、NaCl、CsF、Li2O、Cs2CO3、BaO、Na、Li、Ca等材料中的至少一种。
在本发明中，所述阴极电极8的材料没有特别限制，例如，可以选自但不限于镁银混合物、LiF/Al、ITO、Al等金属、金属混合物、氧化物等。
在本发明中，所述显示装置包括但不限于显示器、电视、平板电脑、移动通信终端等。
制备本发明的有机电致发光器件的方法没有特别限制，可以采用本领域公知的任何方法，例如，本发明可以采用如下制备方法制备：
(1)清洗顶发光用OLED器件基板1上的反射阳极电极2，在清洗机中分别通过药洗、水洗、毛刷、高压水洗、风刀等步骤，然后再加热处理；
(2)在反射阳极电极2上真空蒸镀空穴注入材料作为空穴注入层3；
(3)在空穴注入层3上真空蒸镀空穴传输材料作为空穴传输层4；
(4)在空穴传输层4上真空蒸镀发光层5，发光层5中包含主体材料和客体材料；
(5)在发光层5上真空蒸镀电子传输材料作为电子传输层6；
(6)在电子传输层6上真空蒸镀电子注入材料作为电子注入层7，电子注入材料选自LiQ、LiF、NaCl、CsF、Li2O、Cs2CO3、BaO、Na、Li、Ca等材料中一种或几种的组合；
(7)在电子注入层7上真空蒸镀阴极材料作为阴极电极8。
以上仅描述一种典型的有机电致发光器件的结构及其制备方法，应当理解，本发明并不限于这种结构。本发明的空穴传输材料可以用于任何结构的有机电致发光器件，并且可以采用本领域公知的任何制备方法制备所述有机电致发光器件。
本发明的化合物的合成方法没有特别限制，可以采用本领域技术人员公知的任何方法进行合成。以下举例说明本发明化合物的合成过程。
合成例1：化合物A2的合成
在反应瓶中加入100mmol的2,6-二溴萘、100mmol的苯硼酸、41.4g碳酸钾(300mmol)、800ml 的四氢呋喃(THF)和200ml水，并加入1mol%的四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)。在60℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M1。其中，Pd(PPh3)4的加入量为2,6-二溴萘的1mol%。
在反应瓶中加入100mmol的苯胺、100mmol的M1、28.83g叔丁醇钠(300mmol)、800ml二甲苯，并加入1mol%的双二亚苄基丙酮钯(Pd(dba))。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M2。其中，Pd(dba)的加入量为苯胺的1mol%。
在反应瓶中加入100mmol的苯胺、100mmol的1-溴萘、28.83g叔丁醇钠(300mmol)、800ml 二甲苯，并加入1mol%的双二亚苄基丙酮钯(Pd(dba))。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M3。其中，Pd(dba)的加入量为苯胺的1mol%。
在反应瓶中加入100mmol的M3、100mmol的4,4'-二溴联苯、28.83g叔丁醇钠(300mmol)、800ml 二甲苯，并加入1mol%的双二亚苄基丙酮钯(Pd(dba))。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M4。其中，Pd(dba)的加入量为M3的1mol%。
在反应瓶中加入100mmol的M2、100mmol的M4、28.83g叔丁醇钠(300mmol)、800ml二甲苯，并加入1mol%的双二亚苄基丙酮钯(Pd(dba))。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末A2。其中，Pd(dba)的加入量为M2的1mol%。
A2的氢谱表征结果如下：
1H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ8.22 (s, 1H), 7.84 (s, 1H), 7.69 (d, J =10.0 Hz, 6H), 7.60-7.53 (m,8H), 7.49 (d, J = 8.0 Hz, 6H), 7.40 (d, J = 10.0Hz, 6H), 7.32 (s, 1H), 7.10 (d, J = 10.4Hz, 6H), 7.00 (s, 1H).
M/Z：实验值，664.1；理论值，664.3。
合成例2：化合物A7的合成
在反应瓶中加入100mmol的2,6-二溴萘、100mmol的2-萘硼酸、41.4g碳酸钾(300mmol)、800ml 的四氢呋喃(THF)和200ml水，并加入1mol%的四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)。在60℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M1。其中，Pd(PPh3)4的加入量为2,6-二溴萘的1mol%。
在反应瓶中加入100mmol的苯胺、100mmol的M1、28.83g叔丁醇钠(300mmol)、800ml二甲苯，并加入1mol%的双二亚苄基丙酮钯(Pd(dba))。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M2。其中，Pd(dba)的加入量为苯胺的1mol%。
在反应瓶中加入100mmol的苯胺、100mmol的1-溴萘、28.83g叔丁醇钠(300mmol)、800ml 二甲苯，并加入1mol%的双二亚苄基丙酮钯(Pd(dba))。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M3。其中，Pd(dba)的加入量为苯胺的1mol%。
在反应瓶中加入100mmol的M3、100mmol的4,4'-二溴联苯、28.83g叔丁醇钠(300mmol)、800ml 二甲苯，并加入1mol%的双二亚苄基丙酮钯(Pd(dba))。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M4。其中，Pd(dba)的加入量为M3的1mol%。
在反应瓶中加入100mmol的M2、100mmol的M4、28.83g叔丁醇钠(300mmol)、800ml二甲苯，并加入1mol%的双二亚苄基丙酮钯(Pd(dba))。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末A7。其中，Pd(dba)的加入量为M2的1mol%。
A7的氢谱表征结果如下：
1H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ8.22 (s, 1H), 8.09 (d, J = 10.0Hz, 4H), 7.84(s, 1H), 7.63 (s, 1H), 7.60-7.53 (m, 6H), 7.42-7.35 (m, 8H), 7.32 -7.17 (m,11H), 7.10 (d, J = 10.0 Hz, 6H).
M/Z：实验值，714.2；理论值，714.4。
合成例3：化合物A9的合成
在反应瓶中加入100mmol的2,6-二溴萘、100mmol的苯硼酸、41.4g碳酸钾(300mmol)、800ml 的四氢呋喃(THF)和200ml水，并加入1mol%的四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)。在60℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M1。其中，Pd(PPh3)4的加入量为2,6-二溴萘的1mol%。
在反应瓶中加入100mmol的对氯苯胺、100mmol的M1、28.83g叔丁醇钠(300mmol)、800ml 二甲苯，并加入2mol%的双二亚苄基丙酮钯(Pd(dba))。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M2。其中，Pd(dba)的加入量为对氯苯胺的2mol%。
在反应瓶中加入100mmol的二苯胺、100mmol的对二溴苯、28.83g叔丁醇钠(300mmol)、800ml 二甲苯，并加入1mol%的双二亚苄基丙酮钯(Pd(dba))。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M3。其中，Pd(dba)的加入量为二苯胺的1mol%。
在反应瓶中加入100mmol的M3、100mmol的联硼酸频那醇酯、28.83g叔丁醇钠(300mmol)、800ml 二甲苯，并加入1mol%的双二亚苄基丙酮钯(Pd(dba))。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M4。其中，Pd(dba)的加入量为M3的1mol%。
在反应瓶中加入100mmol的M2、100mmol的M4、41.4g碳酸钾(300mmol)、800ml 的四氢呋喃(THF)和200ml水，并加入1mol%的四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)。在60℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末A9。其中，Pd(PPh3)4的加入量为M2的1mol%。
A9的氢谱表征结果如下：
1H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ7.84 (s, 1H), 7.75 (s, 2H), 7.56 (d, J = 8.0Hz, 6H), 7.49 (s, 2H), 7.43-7.35 (m, 8H), 7.32-7.17 (m, 13H), 7.10 (d, J =10.0 Hz, 6H), 7.00 (s, 2H).
M/Z：实验值，740.1；理论值，740.3。
合成例4：化合物A14的合成
在反应瓶中加入100mmol的2,6-二溴萘、100mmol的苯硼酸、41.4g碳酸钾(300mmol)、800ml 的四氢呋喃(THF)和200ml水，并加入1mol%的四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)。在60℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M1。其中，Pd(PPh3)4的加入量为2,6-二溴萘的1mol%。
在反应瓶中加入100mmol的苯胺、100mmol的M1、28.83g叔丁醇钠(300mmol)、800ml二甲苯，并加入1mol%的双二亚苄基丙酮钯(Pd(dba))。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M2。其中，Pd(dba)的加入量为苯胺的1mol%。
在反应瓶中加入200mmol的M2、100mmol的4,4'-二溴联苯、28.83g叔丁醇钠(300mmol)、800ml 二甲苯，并加入2 mol%的双二亚苄基丙酮钯(Pd(dba))。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末A14。其中，Pd(dba)的加入量为M2的2mol%。
A14的氢谱表征结果如下：
1H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ7.84 (s, 1H), 7.75 (s, 1H), 7.56 (d, J = 8.0Hz, 8H), 7.49 (s, 1H), 7.43-7.35 (m, 8H), 7.32 (s, 1H), 7.24-7.13 (m, 11H),7.10 (d, J = 10.0 Hz, 8H), 7.00 (s, 1H).
M/Z：实验值，740.2；理论值，740.3。
合成例5：化合物A15的合成
在反应瓶中加入100mmol的2,6-二溴萘、100mmol的苯硼酸、41.4g碳酸钾(300mmol)、800ml 的四氢呋喃(THF)和200ml水，并加入1mol%的四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)。在60℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M1。其中，Pd(PPh3)4的加入量为2,6-二溴萘的1mol%。
在反应瓶中加入100mmol的苯胺、100mmol的M1、28.83g叔丁醇钠(300mmol)、800ml二甲苯，并加入1mol%的双二亚苄基丙酮钯(Pd(dba))。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M2。其中，Pd(dba)的加入量为苯胺的1mol%。
在反应瓶中加入100mmol的M2、100mmol的对氯溴苯、28.83g叔丁醇钠(300mmol)、800ml 二甲苯，并加入1mol%的双二亚苄基丙酮钯(Pd(dba))。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M3。其中，Pd(dba)的加入量为M2的1mol%。
在反应瓶中加入100mmol的M3、100mmol的联硼酸频那醇酯、28.83g叔丁醇钠(300mmol)、800ml 二甲苯，并加入1mol%的双二亚苄基丙酮钯(Pd(dba))。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M4。其中，Pd(dba)的加入量为M3的1mol%。
在反应瓶中加入100mmol的对氯苯胺、100mmol的2-溴萘、28.83g叔丁醇钠(300mmol)、800ml 二甲苯，并加入2mol%的双二亚苄基丙酮钯(Pd(dba))。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M5。其中，Pd(dba)的加入量为对氯苯胺的1mol%。
在反应瓶中加入100mmol的1,4-二溴萘、100mmol的苯硼酸、41.4g碳酸钾(300mmol)、800ml 的四氢呋喃(THF)和200ml水，并加入1mol%的四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)。在60℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M6。其中，Pd(PPh3)4的加入量为1,4-二溴萘的1mol%。
在反应瓶中加入100mmol的M5、100mmol的M6、28.83g叔丁醇钠(300mmol)、800ml二甲苯，并加入2mol%的双二亚苄基丙酮钯(Pd(dba))。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M7。其中，Pd(dba)的加入量为M5的1mol%。
在反应瓶中加入100mmol的M4、100mmol的M7、41.4g碳酸钾(300mmol)、800ml 的四氢呋喃(THF)和200ml水，并加入1mol%的四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)。在60℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末A15。其中，Pd(PPh3)4的加入量为M4的1mol%。
A15的氢谱表征结果如下：
1H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ8.95 (s, 1H), 8.27 (s, 1H), 7.84 (s, 1H),7.82 (d, J = 10.0 Hz, 4H), 7.77 (d, J = 8.4 Hz, 6H), 7.62 (s, 1H), 7.58-7.46(m, 6H), 7.42-7.35 (m, 9H), 7.33 (d, J = 8.0 Hz, 6H), 7.24 (s, 1H), 7.10 (d,J = 10.0 Hz, 6H).
M/Z：实验值，790.0；理论值，790.3。
合成例6：化合物A19的合成
在反应瓶中加入100mmol的2,6-二溴萘、100mmol的对叔丁基苯硼酸、41.4g碳酸钾(300mmol)、800ml 的四氢呋喃(THF)和200ml水，并加入1mol%的四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)。在60℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M1。其中，Pd(PPh3)4的加入量为2,6-二溴萘的1mol%。
在反应瓶中加入100mmol的对氯苯胺、100mmol的M1、28.83g叔丁醇钠(300mmol)、800ml 二甲苯，并加入2mol%的双二亚苄基丙酮钯(Pd(dba))。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M2。其中，Pd(dba)的加入量为对氯苯胺的2mol%。
在反应瓶中加入100mmol的M2、100mmol的对2-溴萘、28.83g叔丁醇钠(300mmol)、800ml 二甲苯，并加入1mol%的双二亚苄基丙酮钯(Pd(dba))。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M3。其中，Pd(dba)的加入量为M2的1mol%。
在反应瓶中加入100mmol的二苯胺、100mmol的对二溴苯、28.83g叔丁醇钠(300mmol)、800ml 二甲苯，并加入1mol%的双二亚苄基丙酮钯(Pd(dba))。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M4。其中，Pd(dba)的加入量为二苯胺的1mol%。
在反应瓶中加入100mmol的M4、100mmol的联硼酸频那醇酯、28.83g叔丁醇钠(300mmol)、800ml 二甲苯，并加入1mol%的双二亚苄基丙酮钯(Pd(dba))。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M5。其中，Pd(dba)的加入量为M4的1mol%。
在反应瓶中加入100mmol的M3、100mmol的M5、41.4g碳酸钾(300mmol)、800ml 的四氢呋喃(THF)和200ml水，并加入1mol%的四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)。在60℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末A19。其中，Pd(PPh3)4的加入量为M2的1mol%。
A19的氢谱表征结果如下：
1H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ8.00-7.82 (m, 6H), 7.71 (s, 1H), 7.63-7.52(m, 6H), 7.48-7.35 (m, 7H), 7.32-7.16(m, 8H), 7.10 (d, J = 10.0 Hz, 6H), 7.00(s, 1H), 1.33 (s, 9H).
M/Z：实验值，720.1；理论值，720.3。
合成例7：化合物A24的合成
在反应瓶中加入100mmol的2,6-二溴萘、100mmol的苯硼酸、41.4g碳酸钾(300mmol)、800ml 的四氢呋喃(THF)和200ml水，并加入1mol%的四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)。在60℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M1。其中，Pd(PPh3)4的加入量为2,6-二溴萘的1mol%。
在反应瓶中加入100mmol的对氯苯胺、100mmol的M1、28.83g叔丁醇钠(300mmol)、800ml 二甲苯，并加入2mol%的双二亚苄基丙酮钯(Pd(dba))。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M2。其中，Pd(dba)的加入量为对氯苯胺的1mol%。
在反应瓶中加入100mmol的M2、100mmol的2-溴萘、28.83g叔丁醇钠(300mmol)、800ml 二甲苯，并加入1mol%的双二亚苄基丙酮钯(Pd(dba))。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M3。其中，Pd(dba)的加入量为M2的1mol%。
在反应瓶中加入100mmol的M3、100mmol的联硼酸频那醇酯、28.83g叔丁醇钠(300mmol)、800ml 二甲苯，并加入1mol%的双二亚苄基丙酮钯(Pd(dba))。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M4。其中，Pd(dba)的加入量为M3的1mol%。
在反应瓶中加入100mmol的苯胺、100mmol的3,5-二异丙基溴苯、28.83g叔丁醇钠(300mmol)、800ml 二甲苯，并加入2mol%的双二亚苄基丙酮钯(Pd(dba))。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M5。其中，Pd(dba)的加入量为苯胺的1mol%。
在反应瓶中加入100mmol的M5、100mmol的对氯溴苯、28.83g叔丁醇钠(300mmol)、800ml 二甲苯，并加入2mol%的双二亚苄基丙酮钯(Pd(dba))。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M6。其中，Pd(dba)的加入量为M5的1mol%。
在反应瓶中加入100mmol的M4、100mmol的M6、41.4g碳酸钾(300mmol)、800ml 的四氢呋喃(THF)和200ml水，并加入1mol%的四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)。在60℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末A24。其中，Pd(PPh3)4的加入量为M4的1mol%。
A24的氢谱表征结果如下：
1H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ7.84 (s, 1H), 7.75-7.62 (m, 6H), 7.58-7.42(m, 6H), 7.32 (d, J = 8.0 Hz, 4H), 7.24-7.13(m, 11H), 7.10 (d, J = 10.0 Hz,4H), 7.00 (s, 1H), 6.80 (s, 1H), 2.87 (s, 2H), 1.20 (s, 12H).
M/Z：实验值，748.1；理论值，748.4。
合成例8：化合物A25的合成
在反应瓶中加入100mmol的2,6-二溴萘、100mmol的苯硼酸、41.4g碳酸钾(300mmol)、800ml 的四氢呋喃(THF)和200ml水，并加入1mol%的四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)。在60℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M1。其中，Pd(PPh3)4的加入量为2,6-二溴萘的1mol%。
在反应瓶中加入100mmol的苯胺、100mmol的M1、28.83g叔丁醇钠(300mmol)、800ml二甲苯，并加入1mol%的双二亚苄基丙酮钯(Pd(dba))。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M2。其中，Pd(dba)的加入量为苯胺的1mol%。
在反应瓶中加入100mmol的M2、100mmol的2-溴-5-氯甲苯、28.83g叔丁醇钠(300mmol)、800ml 二甲苯，并加入1mol%的双二亚苄基丙酮钯(Pd(dba))。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M3。其中，Pd(dba)的加入量为M2的1mol%。
在反应瓶中加入100mmol的M3、100mmol的联硼酸频那醇酯、28.83g叔丁醇钠(300mmol)、800ml 二甲苯，并加入1mol%的双二亚苄基丙酮钯(Pd(dba))。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M4。其中，Pd(dba)的加入量为M3的1mol%。
在反应瓶中加入100mmol的苯胺、100mmol的4-溴联苯、28.83g叔丁醇钠(300mmol)、800ml 二甲苯，并加入2mol%的双二亚苄基丙酮钯(Pd(dba))。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M5。其中，Pd(dba)的加入量为苯胺的1mol%。
在反应瓶中加入100mmol的M5、100mmol的2-溴-5-氯甲苯、28.83g叔丁醇钠(300mmol)、800ml 二甲苯，并加入2mol%的双二亚苄基丙酮钯(Pd(dba))。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M6。其中，Pd(dba)的加入量为M5的1mol%。
在反应瓶中加入100mmol的M4、100mmol的M6、41.4g碳酸钾(300mmol)、800ml 的四氢呋喃(THF)和200ml水，并加入1mol%的四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)。在60℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末A25。其中，Pd(PPh3)4的加入量为M4的1mol%。
A25的氢谱表征结果如下：
1H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ7.84 (s, 1H), 7.74 (d, J = 8.0 Hz, 6H), 7.56(d, J = 8.0 Hz, 3H), 7.45 (s, 2H), 7.43-7.35 (m, 8H), 7.32-7.24 (m, 8H), 7.17(s, 1H), 7.10 (d, J = 8.4 Hz, 6H), 7.00 (s, 1H), 2.13 (s, 6H).
M/Z：实验值，718.1；理论值，718.4。
本发明的其他化合物均可按照上述合成例1-8的思路选择合适的原料进行合成，也可以选择任何其他合适的方法和原料进行合成。
实施例1
将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮-乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至小于10-5乇，在上述阳极层膜上真空蒸镀HT-11作为空穴注入层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为10nm；
在空穴注入层之上真空蒸镀A2材料作为空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为80nm；
在空穴传输层之上真空蒸镀发光层，发光层包括主体材料GHP-16和染料材料RPD-1，利用多源共蒸的方法进行蒸镀，调节主体材料GHP-16的蒸镀速率为0.1nm/s，染料RPD-1蒸镀速率为主体材料蒸镀速率的3%，蒸镀总膜厚为30nm；
在发光层之上真空蒸镀电子传输层，选用材料ET-42作为电子传输材料，其蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为30nm；
在电子传输层(ETL)上真空蒸镀厚度为0.5nm的LiF作为电子注入层，蒸镀速率为0.1nm/s；
最后，在电子注入层上蒸镀厚度为150 nm的铝层作为有机电致发光器件的阴极，蒸镀速率为0.1nm/s。
实施例2-8
除了分别用A7、A9、A14、A15、A19、A24、A25代替A2以外，其余与实施例1相同。
对比例1
除了用HT-3代替A2以外，其余与实施例1相同。
对由上述过程制备的有机电致发光器件进行如下性能测定：
在同样亮度下，使用数字源表及亮度计测定实施例以及对比例制备得到的有机电致发光器件的驱动电压和电流效率以及器件的寿命，具体而言，以每秒0.1V的速率提升电压，测定当有机电致发光器件的亮度达到5000cd/m2时的电压即驱动电压，同时测出此时的电流密度；亮度与电流密度的比值即为电流效率；LT95的寿命测试如下：使用亮度计在5000cd/m2亮度下，保持恒定的电流，测量有机电致发光器件的亮度降为4750cd/m2的时间，单位为小时，测试结果见表1。
表1.有机电致发光器件性能结果
从上表数据可知，本发明制得的化合物用于有机电致发光器件空穴传输材料，可以有效地降低驱动电压，提高电流效率，延长器件寿命，是性能良好的空穴传输材料。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，并非用于限定本发明的保护范围。凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换、改进等，均包含在本发明的保护范围内。
Claims (4)
1.一种萘基取代双芳胺化合物，其特征在于，其选自如下A1-A25所示的化合物：
2.一种空穴传输材料，其特征在于，其包含权利要求1所述的化合物中的至少一种。
3.一种有机电致发光器件，其特征在于，其包含权利要求2所述的空穴传输材料中的至少一种。
4.一种显示装置，其特征在于，其包含权利要求3所述的有机电致发光器件。
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Application publication date: 20230124 |
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