CN111205217A - 一类有机化合物及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明属于有机光电材料技术领域，尤其涉及一类有机化合物及其应用。本发明的化合物具有二苯并杂环取代的三芳胺结构，由于三芳胺结构对于空穴具有很高的迁移效率，同时二苯并杂环取代的化合物，使材料的迁移率得到进一步的保障，本发明的化合物能够保持很好的热力学稳定性，对于材料的寿命具有很好的效果。本发明的化合物适于用作OLED器件中的空穴传输层。
Description
技术领域
本发明属于有机光电材料技术领域，尤其涉及一类有机化合物及其应用。
背景技术
有机电致发光显示器(以下简称OLED)具有自主发光、低电压直流驱动、全固化、视角宽、重量轻、组成和工艺简单等一系列的优点，与液晶显示器相比，有机电致发光显示器不需要背光源，且视角大，功率低，其响应速度可达液晶显示器的1000倍，其制造成本却低于同等分辨率的液晶显示器，因此，有机电致发光器件具有广阔的应用前景。
随着OLED技术在照明和显示两大领域的不断推进，人们对于影响OLED器件性能的高效有机材料的研究更加关注，一个效率好寿命长的有机电致发光器件通常是器件结构与各种有机材料的优化搭配的结果。在最常见的OLED器件结构里，通常包括以下种类的有机材料：空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料，以及各色的发光材料(染料或者掺杂客体材料)和相应的主体材料等。目前应用的空穴传输层材料，在空穴迁移率以及蒸镀温度方面都还有改进的空间，产业界也迫切希望能够得到具有较高空穴迁移率和较低蒸镀温度的材料。
CN102558121A报道了一类咔唑稠环的芳胺类化合物作为空穴传输材料，但是材料的迁移率不够高，器件电压偏高,寿命待提高。
发明内容
本发明针对上述现有技术存在的不足，提供一类有机化合物及其应用。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下：一类有机化合物，其结构式如下：
其中，Ar1、Ar2各自独立地为取代或未取代的C6-C30芳香基或取代或未取代的C3-C30杂芳香基的任意一种；
R1-R8各自独立地为氢、氘、C1-C6烷基、C5-C20环烷基、螺环烷基、取代或未取代的C6-C30芳香基或取代或未取代的C3-C30杂芳香基的任意一种；
Z1-Z8各自独立地为C或N；
X、Y、A各自独立地为化学键、O、S、CR9R10或NR11，且X、Y、A至少一个不为化学键；
其中，R9、R10各自独立地为C1-C6烷基、C5-C20环烷基、取代或未取代的C6-C30芳香基或取代或未取代的C3-C30杂芳香基的任意一种；R11为取代或未取代的C6-C30芳香基或取代或未取代的C3-C30杂芳香基的任意一种。
进一步，Ar1、Ar2各自独立地为苯基、联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、螺芴基、二甲基芴基或咔唑基。
进一步，R1-R8各自独立地为氢、氘、甲基、乙基、异丙基、环戊基、环己基、苯基、联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、螺芴基、二甲基芴基或咔唑基。
进一步，R9、R10各自独立地为甲基、乙基、环己基、苯基、联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、螺芴基、二甲基芴基或咔唑基；R11为苯基、联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、螺芴基、二甲基芴基或咔唑基。
进一步，R1-R8之间任意相邻的两个基团连接成环。
进一步，R9、R10连接成环。
进一步，上述有机化合物的结构式优选如下：
本发明的第二个目的在于提供上述有机化合物在有机电致发光器件中的应用。
一种有机电致发光器件，包括第一电极、第二电极和位于所述第一电极和第二电极之间的有机层，所述有机层中含有上述有机化合物。
本发明的有益效果是：
本发明的化合物具有二苯并杂环取代的三芳胺结构，由于三芳胺结构对于空穴具有很高的迁移效率，同时二苯并杂环取代的化合物，使材料的迁移率得到进一步的保障，本发明的化合物能够保持很好的热力学稳定性，对于材料的寿命具有很好的效果。本发明的化合物适于用作OLED器件中的空穴传输层。
具体实施方式
以下对本发明的原理和特征进行描述，所举实例只用于解释本发明，并非用于限定本发明的范围。
实施例1
化合物A1的合成，反应方程式如下：
合成方法如下：
(1)反应瓶中，加入二苯并呋喃-4-硼酸(100mmol)、2-碘-5-溴硝基苯(100mmol)、0.9g(0.785mmol，0.5％)四三苯基膦钯、甲苯500mL、乙醇200mL、水200mL和碳酸钾40g(300mmol)，100℃反应8h；反应完毕，停反应；冷却至室温，分离有机相，浓缩，硅胶柱层析，得到黄色粉末M1；
(2)反应瓶中加入M1(100mmol)、三苯基膦(100mmol)和邻二氯苯1000mL，加热回流，反应12h，反应液浓缩，柱层析，分离得到中间体M2；
(3)反应瓶中，加入M2(100mmol)、碘苯(105mmol)、CuI(1％)、1,10-菲啰啉(1％)、二甲苯800mL和碳酸钾40g(300mmol)，140℃反应12h；反应完毕，停反应；冷却至室温，加水，分离有机相，浓缩，硅胶柱层析，得到黄色粉末M3；
(4)反应瓶中，加入M3(100mmol)、(3-联苯基)-2-(9,9-二甲基芴)胺(110mmol)、0.9g(0.785mmol，0.5％)Pd2(dba)3、甲苯500mL和叔丁醇钠40g(300mmol)，100℃反应8h；反应完毕，停反应；冷却至室温，浓缩，硅胶柱层析，重结晶得到A1。
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ.12(d,J＝12.0Hz,4H),8.27–7.72(m,12H),7.60(t,J＝10.0Hz,4H),7.54(d,J＝7.2Hz,3H),7.53–7.28(m,7H),7.24-7.14(m,3H),7.08(s,1H)1.69(s,2H)。
实施例2
化合物A6的合成，反应方程式如下：
合成方法如下：
(1)反应瓶中，加入二苯并噻吩-1-硼酸(100mmol)、2-碘-5-溴硝基苯(100mmol)、0.9g(0.785mmol，0.5％)四三苯基膦钯、甲苯500mL、乙醇200mL、水200mL和碳酸钾40g(300mmol)，100℃反应8h；反应完毕，停反应；冷却至室温，分离有机相，浓缩，硅胶柱层析，得到黄色粉末M1；
(2)反应瓶中加入M1(100mmol)、三苯基膦(100mmol)和邻二氯苯1000mL，加热回流，反应12h，反应液浓缩，柱层析，分离得到中间体M2；
(3)反应瓶中，加入M2(100mmol)、碘苯(105mmol)、CuI(1％)、1,10-菲啰啉(1％)、二甲苯800mL和碳酸钾40g(300mmol)，140℃反应12h；反应完毕，停反应；冷却至室温，加水，分离有机相，浓缩，硅胶柱层析，得到黄色粉末M3；
(4)反应瓶中，加入M3(100mmol)、(1-二苯并噻吩基)-苯胺(110mmol)、0.9g(0.785mmol，0.5％)Pd2(dba)3、甲苯500mL和叔丁醇钠40g(300mmol)，100℃反应8h；反应完毕，停反应；冷却至室温，浓缩，硅胶柱层析，重结晶得到A6。
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ8.45(s,1H),8.25(s,1H),7.97(d,J＝10.0Hz,2H),7.86(s,2H),7.78(s,1H),7.62(s,2H),7.60–7.52(m,4H),7.50(s,2H),7.39(s,1H),7.30(d,J＝7.6Hz,2H),7.24-7.00(m,8H),6.40(s,1H)。
实施例3
化合物A10的合成，反应方程式如下：
合成方法如下：
(1)反应瓶中，加入N-苯基咔唑-4-硼酸(100mmol)、2-碘-5-溴硝基苯(100mmol)、0.9g(0.785mmol，0.5％)四三苯基膦钯、甲苯500mL、乙醇200mL、水200mL和碳酸钾40g(300mmol)，100℃反应8h；反应完毕，停反应；冷却至室温，分离有机相，浓缩，硅胶柱层析，得到黄色粉末M1；
(2)反应瓶中加入M1(100mmol)、三苯基膦(100mmol)和邻二氯苯1000mL，加热回流，反应12h，反应液浓缩，柱层析，分离得到中间体M2；
(3)反应瓶中，加入M2(100mmol)、碘苯(105mmol)、CuI(1％)、1,10-菲啰啉(1％)、二甲苯800mL和碳酸钾40g(300mmol)，140℃反应12h；反应完毕，停反应；冷却至室温，加水，分离有机相，浓缩，硅胶柱层析，得到黄色粉末M3；
(4)反应瓶中，加入M3(100mmol)、(3-N-苯基咔唑基)-4-联苯胺(110mmol)、0.9g(0.785mmol，0.5％)Pd2(dba)3、甲苯500mL和叔丁醇钠40g(300mmol)，100℃反应8h；反应完毕，停反应；冷却至室温，浓缩，硅胶柱层析，重结晶得到A10。
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ8.55(s,1H),7.96-7.80(m,3H),7.77(d,J＝15.2Hz,3H),7.71–7.47(m,22H),7.43–7.32(m,6H),7.16(s,1H),7.09(d,J＝12.0Hz,3H),6.40(s,1H)。
实施例4
化合物A17的合成，反应方程式如下：
合成方法如下：
(1)反应瓶中，加入二苯并噻吩-1-硼酸(100mmol)、2-碘-5-溴硝基苯(100mmol)、0.9g(0.785mmol，0.5％)四三苯基膦钯、甲苯500mL、乙醇200mL、水200mL和碳酸钾40g(300mmol)，100℃反应8h；反应完毕，停反应；冷却至室温，分离有机相，浓缩，硅胶柱层析，得到黄色粉末M1；
(2)反应瓶中加入M1(100mmol)、三苯基膦(100mmol)和邻二氯苯1000mL，加热回流，反应12h，反应液浓缩，柱层析，分离得到中间体M2；
(3)反应瓶中，加入M2(100mmol)、碘苯(105mmol)、CuI(1％)、1,10-菲啰啉(1％)、二甲苯800mL和碳酸钾40g(300mmol)，140℃反应12h；反应完毕，停反应；冷却至室温，加水，分离有机相，浓缩，硅胶柱层析，得到黄色粉末M3；
(4)反应瓶中，加入M3(100mmol)、(N-苯基咔唑-3-基)-(2,6-二甲基-联苯)胺(110mmol)、0.9g(0.785mmol，0.5％)Pd2(dba)3、甲苯500mL和叔丁醇钠40g(300mmol)，100℃反应8h；反应完毕，停反应；冷却至室温，浓缩，硅胶柱层析，重结晶得到A17。
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ8.68–8.22(m,4H),8.23(s,1H),7.91(d,J＝10.0Hz,3H),7.75(s,2H),7.66–7.47(m,12H),7.37(t,J＝13.2Hz,3H),7.31-7.16(m,5H),6.40(s,1H),2.13(s,6H)。
实施例5
化合物A30的合成，反应方程式如下：
合成方法如下：
(1)反应瓶中，加入萘并苯并呋喃-6-硼酸(100mmol)、2-碘-5-溴硝基苯(100mmol)、0.9g(0.785mmol，0.5％)四三苯基膦钯、甲苯500mL、乙醇200mL、水200mL和碳酸钾40g(300mmol)，100℃反应8h；反应完毕，停反应；冷却至室温，分离有机相，浓缩，硅胶柱层析，得到黄色粉末M1；
(2)反应瓶中加入M1(100mmol)、三苯基膦(100mmol)和邻二氯苯1000mL，加热回流，反应12h，反应液浓缩，柱层析，分离得到中间体M2；
(3)反应瓶中，加入M2(100mmol)、9,9-二甲基芴-2-碘(105mmol)、CuI(1％)、1,10-菲啰啉(1％)、二甲苯800mL和碳酸钾40g(300mmol)，140℃反应12h；反应完毕，停反应；冷却至室温，加水，分离有机相，浓缩，硅胶柱层析，得到黄色粉末M3；
(4)反应瓶中，加入M3(100mmol)、(2-二苯并呋喃基)-(2-9,9-二甲基芴基)胺(110mmol)、0.9g(0.785mmol，0.5％)Pd2(dba)3、甲苯500mL和叔丁醇钠40g(300mmol)，100℃反应8h；反应完毕，停反应；冷却至室温，浓缩，硅胶柱层析，重结晶得到A30。
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ8.50(s,1H),8.24–8.18(m,3H),8.03(s,1H),7.99–7.91(m,4H),7.91–7.79(m,4H),7.76(s,1H),7.71-7.55(m,5H),7.54(d,J＝13.2Hz,4H),7.50–7.36(m,9H),7.32(d,J＝12.0Hz,4H),1.69(s,12H)。
实施例6
化合物31的合成，反应方程式如下：
合成方法如下：
(1)于反应瓶中，加入(100mmol)1-溴-2-羟基萘、联硼酸频那醇酯(120mmol)、0.9g(0.785mmol，0.5％)Pd2(dba)3、甲苯1500mL和叔丁醇钠40g(300mmol)，于100℃下反应5h；反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水、乙酸乙酯萃取，浓缩，有机相柱层析，所得到的固体通过甲苯中重结晶纯化，得到中间体M1；
(2)取(100mmol)M1、(100mmol)2-溴-6-氯氟苯、(1％)Pd(PPh3)4、碳酸钠40g(300mmol)、甲苯(800mL)、乙醇(200mL)和水(200mL)，加热至回流，反应8h，反应完毕；反应液用乙酸乙酯萃取，有机相浓缩，得黄色固体M2；
(3)取(100mmol)M2、(1％)Pd(OAc)2、碳酸钠40g(300mmol)和DMF(500mL)，加热至回流，反应8h，反应完毕；反应液用乙酸乙酯萃取，有机相浓缩，得黄色固体M3；
(4)于反应瓶中，加入(100mmol)M3、联硼酸频那醇酯(120mmol)、0.9g(0.785mmol，0.5％)Pd2(dba)3、甲苯1500mL和叔丁醇钠40g(300mmol)，于100℃下反应5h；反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水、乙酸乙酯萃取，浓缩，有机相柱层析，所得到的固体通过甲苯中重结晶纯化，得到中间体M4；
(5)取(100mmol)M4、32.6g(100mmol)2-碘-5-溴硝基苯、(1％)Pd(PPh3)4、碳酸钠40g(300mmol)、甲苯(800mL)、乙醇(200mL)和水(200mL)，加热至回流，反应8h，反应完毕；反应液用乙酸乙酯萃取，有机相浓缩，得黄色固体M5；
(6)于反应瓶中，加入(100mmol)M5、1000mL邻二氯苯溶液和(300mmol)三苯基膦，加热至回流，反应12h，反应完毕；蒸除溶剂，硅胶柱层析，分离，得中间体M6；
(7)反应瓶中，加入M6(100mmol)、碘苯(105mmol)、CuI(1％)、1,10-菲啰啉(1％)、二甲苯800mL和碳酸钾40g(300mmol)，140℃反应12h；反应完毕，停反应；冷却至室温，加水，分离有机相，浓缩，硅胶柱层析，得到黄色粉末M7；
(8)反应瓶中，加入M7(100mmol)、(2，6-二甲基苯基)-2-二苯并呋喃胺(110mmol)、0.9g(0.785mmol，0.5％)Pd2(dba)3、甲苯500mL和叔丁醇钠40g(300mmol)，100℃反应8h；反应完毕，停反应；冷却至室温，浓缩，硅胶柱层析，重结晶得到A31。
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ8.46–7.97(m,3H),7.98(d,J＝5.0Hz,2H),8.01–7.94(m,4H),7.73(s,1H),7.60(dd,J＝12.0,8.4Hz,4H),7.56–7.44(m,7H),7.39-7.30(m,3H),7.12-7.05(m,3H),6.40(s,1H),2.13(s,6H)。
实施例7
化合物A37的合成，反应方程式如下：
合成方法如下：
(1)反应瓶中，加入二苯并噻吩-4-硼酸(100mmol)、2-碘-5-溴硝基苯(100mmol)、0.9g(0.785mmol，0.5％)四三苯基膦钯、甲苯500mL、乙醇200mL、水200mL和碳酸钾40g(300mmol)，100℃反应8h；反应完毕，停反应；冷却至室温，分离有机相，浓缩，硅胶柱层析，得到黄色粉末M1；
(2)反应瓶中加入M1(100mmol)、三苯基膦(100mmol)和邻二氯苯1000mL，加热回流，反应12h，反应液浓缩，柱层析，分离得到中间体M2；
(3)反应瓶中，加入M2(100mmol)、碘苯(105mmol)、CuI(1％)、1,10-菲啰啉(1％)、二甲苯800mL和碳酸钾40g(300mmol)，140℃反应12h；反应完毕，停反应；冷却至室温，加水，分离有机相，浓缩，硅胶柱层析，得到黄色粉末M3；
(4)反应瓶中，加入吡啶-3-硼酸(100mmol)、2-溴-5-氯苯甲酸甲酯(100mmol)、0.9g(0.785mmol，0.5％)四三苯基膦钯、甲苯500mL、乙醇200mL、水200mL和碳酸钾40g(300mmol)，100℃反应8h；反应完毕，停反应；冷却至室温，分离有机相，浓缩，硅胶柱层析，得到黄色粉末M4；
(5)反应瓶中，加入M4(100mmol)、四氢呋喃500mL、0℃滴加(200mmol)甲基溴化镁，常温搅拌12h；反应液中加水，乙酸乙酯萃取；有机相浓缩，得到中间体M5；
(6)反应瓶中，加入M5(100mmol)、200mL冰醋酸和10mL浓硫酸，加热回流，反应3h；反应液倒入水中，得到固体，过滤，得M6；
(7)反应瓶中，加入M6(100mmol)、苯胺(110mmol)、0.9g(0.785mmol，0.5％)Pd2(dba)3、甲苯500mL和叔丁醇钠40g(300mmol)，100℃反应8h；反应完毕，停反应；冷却至室温，浓缩，硅胶柱层析，重结晶得到M7；
(8)反应瓶中，加入M3(100mmol)、M7(110mmol)、0.9g(0.785mmol，0.5％)Pd2(dba)3、甲苯500mL和叔丁醇钠40g(300mmol)，100℃反应8h；反应完毕，停反应；冷却至室温，浓缩，硅胶柱层析，重结晶得到A37。
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ.12(d,J＝12.0Hz,4H),8.27–7.72(m,12H),7.60(t,J＝10.0Hz,4H),7.54(d,J＝7.2Hz,3H),7.53–7.28(m,7H),7.24-7.14(m,3H),7.08(s,1H)1.69(s,2H)。
实施例8
化合物A43的合成，反应方程式如下：
合成方法如下：
(1)反应瓶中，加入4-溴吩噁嗪(100mmol)、4-碘联苯(105mmol)、CuI(1％)、1,10-菲啰啉(1％)、二甲苯800mL和碳酸钾40g(300mmol)，140℃反应12h；反应完毕，停反应；冷却至室温，分离有机相，浓缩，硅胶柱层析，得到黄色粉末M1；
(2)反应瓶中加入M1(100mmol)、联硼酸频那醇酯(120mmol)、0.9g(0.785mmol，0.5％)Pd2(dba)3、甲苯500mL和叔丁醇钠40g(300mmol)，100℃反应8h；反应完毕，停反应；冷却至室温，浓缩，硅胶柱层析，重结晶得到M2；
(3)反应瓶中，加入M2(100mmol)、2-碘-5-溴硝基苯(100mmol)、0.9g(0.785mmol，0.5％)四三苯基膦钯、甲苯500mL、乙醇200mL、水200mL和碳酸钾40g(300mmol)，100℃反应8h；反应完毕，停反应；冷却至室温，分离有机相，浓缩，硅胶柱层析，得到黄色粉末M3；
(4)反应瓶中，加入M3(100mmol)、三苯基膦(100mmol)和邻二氯苯1000mL，加热回流，反应12h，反应液浓缩，柱层析，分离得到中间体M4；
(5)反应瓶中，加入M4(100mmol)、碘苯(105mmol)、CuI(1％)、1,10-菲啰啉(1％)、二甲苯800mL和碳酸钾40g(300mmol)，140℃反应12h；反应完毕，停反应；冷却至室温，加水，分离有机相，浓缩，硅胶柱层析，得到黄色粉末M5；
(6)反应瓶中，加入M5(100mmol)、(2-二苯并呋喃基)-苯胺(110mmol)、0.9g(0.785mmol，0.5％)Pd2(dba)3、甲苯500mL和叔丁醇钠40g(300mmol)，100℃反应8h；反应完毕，停反应；冷却至室温，浓缩，硅胶柱层析，重结晶得到A43。
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ8.22(s,1H),7.97(d,J＝10.0Hz,6H),7.68(t,J＝12.4Hz,4H),7.64(d,J＝8.8Hz,4H),7.78–7.52(m,5H),7.78–7.34(m,4H),7.31(s,1H),7.27(d,J＝10.0Hz,4H),7.19(dd,J＝12.0,8.4Hz,4H),7.03–6.96(m,3H),6.93(s,1H),)。
本发明其他化合物均可按照上述实施例1-8的思路选择合适结构的原料进行近似过程的合成，此处不再赘述。
器件应用例
OLED包括第一电极和第二电极、以及位于电极之间的有机层。该有机层又可以分为多个区域。比如，该有机层可以包括空穴传输区、发光层、电子传输区等。
在具体应用例中，在第一电极下方或者第二电极上方可以使用基板。基板均为具有机械强度、热稳定性、防水性、透明度优异的玻璃或聚合物材料。此外，作为显示器用的基板上也可以带有薄膜晶体管(TFT)。
第一电极可以通过在基板上溅射或者沉积用作第一电极的材料的方式来形成。当第一电极作为阳极时，可以采用铟锡氧(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等氧化物透明导电材料和它们的任意组合。第一电极作为阴极时，可以采用镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等金属或合金以及它们之间的任意组合。
有机层可以通过真空热蒸镀、旋转涂敷、打印等方法形成于电极之上。用作有机层的化合物可以为有机小分子、有机大分子和聚合物，以及它们的组合。
空穴传输区位于阳极和发光层之间。空穴传输区可以为单层结构的空穴传输层(HTL)，包括只含有一种化合物的单层空穴传输层和含有多种化合物的单层空穴传输层。空穴传输区也可以为包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)中的至少一层的多层结构。
空穴传输区的材料可以选自、但不限于酞菁衍生物如CuPc、导电聚合物或含导电掺杂剂的聚合物如聚苯撑乙烯、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(Pani/PSS)、芳香胺衍生物如下面HT-1至HT-34所示的化合物；或者其任意组合。
空穴注入层位于阳极和空穴传输层之间。空穴注入层可以是单一化合物材料，也可以是多种化合物的组合。例如，空穴注入层可以采用上述HT-1至HT-34的一种或多种化合物，或者采用下述HI1-HI3中的一种或多种化合物；也可以采用HT-1至HT-34的一种或多种化合物掺杂下述HI1-HI3中的一种或多种化合物。
发光层包括可以发射不同波长光谱的发光染料(即掺杂剂，Dopant)，还可以同时包括主体材料(Host)。发光层可以是发射红、绿、蓝等单一颜色的单色发光层。多种不同颜色的单色发光层可以按照像素图形进行平面排列，也可以堆叠在一起而形成彩色发光层。当不同颜色的发光层堆叠在一起时，它们可以彼此隔开，也可以彼此相连。发光层也可以是能同时发射红、绿、蓝等不同颜色的单一彩色发光层。
根据不同的技术，发光层材料可以采用荧光电致发光材料、磷光电致发光材料、热活化延迟荧光发光材料等不同的材料。在一个OLED器件中，可以采用单一的发光技术，也可以采用多种不同的发光技术的组合。这些按技术分类的不同发光材料可以发射同种颜色的光，也可以发射不同种颜色的光。
器件发光层可以包含主体材料和发光染料，其中，主体材料包括但不限于如下GPH1-GPH80中所示常规材料的一种或多种的组合。
在本发明的一个方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层磷光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的RPD-1至RPD-28的一种或多种的组合。
OLED有机层还可以包括发光层与阴极之间的电子传输区。电子传输区可以为单层结构的电子传输层(ETL)，包括只含有一种化合物的单层电子传输层和含有多种化合物的单层电子传输层。电子传输区也可以为包括电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)中的至少一层的多层结构。
本发明的一方面，电子传输层材料可以选自、但不限于以下所罗列的ET-1至ET-57的一种或多种的组合。
器件中还可以包括位于电子传输层与阴极之间的电子注入层，电子注入层材料包括但不限于以下罗列的一种或多种的组合：LiQ,LiF,NaCl,CsF,Li2O,Cs2CO3,BaO,Na,Li,Ca。
以下通过性能测试详细说明本发明实施例1-8所得化合物和对照品R1在器件中用作空穴传输层的效果。
本发明应用例1-8和对比例1所述有机电致发光器件制备过程如下：
以如下化合物作为对照品：
(1)将涂布ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮-乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
(2)把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-3Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀HI-3作为空穴注入层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为10nm；
(3)在空穴注入层之上分别真空蒸镀实施例1-8的化合物及R1作为器件的空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为80nm；
(4)在空穴传输层之上真空蒸镀器件的发光层，发光层包括主体材料和染料材料，利用多源共蒸的方法，调节主体材料GPH-59的蒸镀速率为0.1nm/s，染料RPD-1蒸镀3％的比例设定，蒸镀总膜厚为30nm；
(5)在发光层之上真空蒸镀器件的电子传输层，选用材料ET-42，其蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；
(6)在电子传输层(ETL)上真空蒸镀厚度为0.5nm的LiF作为电子注入层，厚度为150nm的Al层作为器件的阴极。
对由上述过程制备的有机电致发光器件进行如下性能测定：
在同样亮度下，使用数字源表及亮度计测定应用例1-8以及对比例1制备得到的有机电致发光器件的驱动电压、电流效率以及器件的寿命，具体而言，以每秒0.1V的速率提升电压，测定当有机电致发光器件的亮度达到5000cd/m2时的电压即驱动电压，同时测出此时的电流密度；亮度与电流密度的比值即为电流效率；LT95的寿命测试如下：使用亮度计在5000cd/m2亮度下，保持恒定的电流，测量有机电致发光器件的亮度降为4750cd/m2的时间，单位为小时，结果见下表1所示。
表1
从表1数据可知，本发明制得的新型有机材料用于有机电致发光器件的空穴传输层，可以有效的降低起降电压，提高电流效率，延长器件寿命，是性能良好的空穴传输层材料。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (9)
1.一类有机化合物，其特征在于，其结构式如下：
其中，Ar1、Ar2各自独立地为取代或未取代的C6-C30芳香基或取代或未取代的C3-C30杂芳香基的任意一种；
R1-R8各自独立地为氢、氘、C1-C6烷基、C5-C20环烷基、螺环烷基、取代或未取代的C6-C30芳香基或取代或未取代的C3-C30杂芳香基的任意一种；
Z1-Z8各自独立地为C或N；
X、Y、A各自独立地为化学键、O、S、CR9R10或NR11，且X、Y、A至少一个不为化学键；
其中，R9、R10各自独立地为C1-C6烷基、C5-C20环烷基、取代或未取代的C6-C30芳香基或取代或未取代的C3-C30杂芳香基的任意一种；R11为取代或未取代的C6-C30芳香基或取代或未取代的C3-C30杂芳香基的任意一种。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，Ar1、Ar2各自独立地为苯基、联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、螺芴基、二甲基芴基或咔唑基。
3.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，R1-R8各自独立地为氢、氘、甲基、乙基、异丙基、环戊基、环己基、苯基、联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、螺芴基、二甲基芴基或咔唑基。
4.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，R9、R10各自独立地为甲基、乙基、环己基、苯基、联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、螺芴基、二甲基芴基或咔唑基；R11为苯基、联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、螺芴基、二甲基芴基或咔唑基。
5.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，R1-R8之间任意相邻的两个基团连接成环。
6.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，R9、R10连接成环。
7.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，其结构式如下：
8.一种权利要求1-7任一项所述有机化合物在有机电致发光器件中的应用。
9.一种有机电致发光器件，包括第一电极、第二电极和插入在所述第一电极和第二电极之间的至少包含一层发光层的有机层，其特征在于，所述有机层中含有权利要求1-7中任一项所述的有机化合物。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication | ||
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Application publication date: 20200529 |