WO2024079725A1 - 유기광전자소자용조성물, 유기광전자소자및표시 - Google Patents

유기광전자소자용조성물, 유기광전자소자및표시 Download PDF

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WO2024079725A1
WO2024079725A1 PCT/IB2023/060413 IB2023060413W WO2024079725A1 WO 2024079725 A1 WO2024079725 A1 WO 2024079725A1 IB 2023060413 W IB2023060413 W IB 2023060413W WO 2024079725 A1 WO2024079725 A1 WO 2024079725A1
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WO
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group
substituted
unsubstituted
formula
independently
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PCT/IB2023/060413
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이미진
김진숙
이한일
정호국
조영경
정성현
김재훈
이남헌
류진헌
Original Assignee
삼성에스디아이 주식회사
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    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K99/00—Subject matter not provided for in other groups of this subclass

Definitions

  • composition for organic optoelectronic devices Composition for organic optoelectronic devices, organic optoelectronic devices and display device technology field
  • An organic optoelectronic diode is a device that can convert electrical energy and optical energy.
  • Organic optoelectronic devices can be broadly divided into two types depending on their operating principles.
  • One is a photoelectric device that generates electrical energy as the exciton formed by light energy is separated into electrons and holes and the electrons and holes are transferred to different electrodes, and the other is a photoelectric device that generates electrical energy by supplying voltage or current to the electrode. It is a light emitting device that generates light energy from.
  • organic optoelectronic devices include organic photoelectric devices, organic light emitting devices, organic solar cells, and organic photo conductor drums.
  • organic light emitting diode has recently been receiving great attention due to the increased demand for flat panel display devices.
  • Organic light emitting devices are devices that convert electrical energy into light, and the performance of organic light emitting devices is greatly influenced by the organic materials located between electrodes. Detailed description of the invention Technical challenges
  • One embodiment provides a composition for an organic optoelectronic device that can implement a low-driving, high-efficiency, and long-life organic optoelectronic device.
  • Another embodiment provides an organic optoelectronic device comprising the composition for an organic optoelectronic device.
  • Another embodiment provides a display device including the organic optoelectronic device.
  • the first compound is represented by the following formula (1)
  • the second compound is represented by the following formula (2) or formula (3) and the formula It is expressed as a combination of 4
  • the third compound is represented by the following formula (5), providing a composition for an organic optoelectronic device.
  • [1 is Z 1 to Z 3 are each independently N or CL a -R ",
  • L “and L 1 to L 3 are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group, a substituted or unsubstituted C2 to C20 heterocyclic group, or a combination thereof,
  • R 1 to R 3 are each independently hydrogen, deuterium, cyano group, substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocycle. group, or a combination thereof,
  • Ar 1 and Ar 2 are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group, or a combination thereof,
  • ml and m2 are each independently one of the integers from 1 to 4,
  • [1, m3 is one of the integers from 1 to 3;
  • Ar 3 and Ar 4 are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted pyridinyl group, a substituted or unsubstituted carbazolyl group, or a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group. , a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group or a substituted or unsubstituted dibenzosilolyl group,
  • L 4 and L 5 are each independently a single bond or a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group
  • R 7 to R 11 are each independently hydrogen, deuterium, cyano group, halogen group, substituted or unsubstituted amine group, substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, substituted or unsubstituted silyl group, substituted or It is an unsubstituted C6 to C30 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group,
  • m8 and m9 are each independently one of the integers from 1 to 3,
  • m7, ml0 and mil are each independently one of the integers from 1 to 4,
  • n is one of the integers from 0 to 2;
  • Ar 5 and Ar 6 are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted pyridinyl group, a substituted or unsubstituted carbazolyl group, or a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group. , a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group or a substituted or unsubstituted dibenzosilolyl group,
  • ⁇ * to a 4 * in Formula 3 are each independently a connected carbon (C) or C-Lb-Rb,
  • L ⁇ L 6 and L 7 are each independently a single bond or a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group
  • R ⁇ R12 and RB are each independently hydrogen, deuterium, cyano group, halogen group, substituted or unsubstituted amine group, substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, substituted or unsubstituted silyl group, substituted or an unsubstituted C6 to C30 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group;
  • Z 4 to Z 6 are each independently N or CL c -R c ,
  • At least two of Z 4 to Z 6 are N,
  • L c and L 8 to L 10 are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group, a substituted or unsubstituted C2 to C20 heterocyclic group, or a combination thereof,
  • R c is hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group, or a combination thereof,
  • Ar 7 to Ar 9 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted dibenzo represented by the following formula (A1) furanyl group, a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group represented by the following formula A1, a substituted or unsubstituted fused dibenzofuranyl group represented by the following formula A1, a substituted or unsubstituted fused dibenzoate represented by the following formula A1
  • At least one of Ar 7 to Ar 9 is a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group represented by the formula A1, a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group represented by the formula A1, and a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group represented by the formula A1 below.
  • X 1 is O or S
  • R 18 and R 19 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group, or these It is a combination of
  • ml8 is one of the integers from 1 to 3,
  • ml9 is one of the integers from 1 to 4,
  • Ring A is one selected from the moieties listed in group mA below,
  • Hwan ⁇ is one selected from the moieties listed in the group DIB below,
  • R20 to R25 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group, or a group thereof. It is a combination, [63] X 4 is O or S,
  • n20, m22 and m24 are each independently one of the integers from 1 to 4,
  • m21 and m23 are each independently integers of 1 or 2,
  • m25 is one of the integers from 1 to 5.
  • an organic optoelectronic device comprising an anode and a cathode facing each other, and at least one organic layer located between the anode and the cathode, wherein the organic layer includes the composition for an organic optoelectronic device. to provide.
  • a display device including the organic optoelectronic device is provided. Effects of the Invention
  • FIG. 1 is a cross-sectional view showing an organic light-emitting device according to an embodiment.
  • substitution means that at least one hydrogen in the substituent or compound is deuterium, halogen group, hydroxyl group, amino group, substituted or unsubstituted C1 to C30 amine group, or nitro group.
  • C1 to C40 silyl group C1 to C30 alkyl group, C1 to C10 alkylsilyl group, C6 to C30 arylsilyl group, C3 to C30 cycloalkyl group, C3 to C30 heterocycloalkyl group, C6 to C30 aryl group, It means substituted with a C2 to C30 heteroaryl group, a C1 to C20 alkoxy group, a C1 to C10 trifluoroalkyl group, a cyano group, or a combination thereof.
  • substitution means that at least one hydrogen in the substituent or compound is deuterium, cyano group, C1 to C30 alkyl group, C1 to C10 alkylsilyl group, C6 to C30 arylamine group, C6 to C30 Arylsilyl group, C3 to C30 cycloalkyl group, C3 to C30 heterocycloalkyl group, C6 to C30 aryl group, C2 to C30 heteroaryl group substituted
  • substitution refers to a substituent or at least one hydrogen-weighted deuterium, cyano group, C1 to C20 alkyl group, C6 to C30 arylamine group, or C6 to C30 aryl group in the compound.
  • substitution means at least one hydrogen in the substituent or compound is deuterium, cyano group, C1 to C5 alkyl group, C6 to C20 aryl. It means substituted with an amine group, C6 to C18 aryl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, carbazolyl group, or pyridinyl group.
  • substitution refers to a substituent or compound.
  • unsubstituted means that a hydrogen atom remains a hydrogen atom without being substituted with another substituent.
  • hydrochogen substitution (-H) may include “deuterium substitution (-D) or “tritium substitution (-T).
  • hetero refers to a functional group containing 1 to 3 heteroatoms selected from the group consisting of N, O, S, P, and Si, with the remainder being carbon. It means that
  • aryl group is a general concept of a group having one or more hydrocarbon aromatic moieties, and all elements of the hydrocarbon aromatic moiety have p-orbitals, and these p-orbitals are conjugated.
  • a form that forms a conjugation such as a phenyl group, a naphthyl group, etc., and a form in which two or more hydrocarbon aromatic moieties are connected through a sigma bond, such as a biphenyl group, a terphenyl group, a quarterphenyl group, etc., and two or more hydrocarbons. It may include a non-aromatic fused ring to which aromatic moieties are fused directly or indirectly, such as a fluorenyl group.
  • Group 8 aryl groups contain monocyclic, polycyclic, or fused ring polycyclic (i.e., rings that split adjacent pairs of carbon atoms) functional groups.
  • heterocyclic group is a superordinate concept that includes a heteroaryl group, and includes N instead of carbon (C) in a ring compound such as an aryl group, cycloalkyl group, fused ring thereof, or a combination thereof. It means containing at least one hetero atom selected from the group consisting of O, S, P and Si. If the hetero ring group is a fused ring, the entire hetero ring group or one hetero atom for each ring. It can include more than
  • heteroaryl group means that the aryl group contains at least one heteroatom selected from the group consisting of N, O, S, P, and Si. Two or more heteroaryl groups Directly connected through sigma bonding, or When the heteroaryl group contains two or more rings, the two or more rings may be fused to each other. When the heteroaryl group is a fused ring, each ring may contain 1 to 3 heteroatoms.
  • a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted anthracenyl group, and a substituted or unsubstituted phenanthrenyl group.
  • Substituted or unsubstituted naphthacenyl group substituted or unsubstituted pyrenyl group, substituted or unsubstituted biphenyl group, substituted or unsubstituted p-terphenyl group, substituted or unsubstituted m-terphenyl group, substituted or unsubstituted o-terphenyl group, substituted or unsubstituted chrysenyl group, substituted or unsubstituted triphenylene group, substituted or unsubstituted perylenyl group, substituted or unsubstituted fluorenyl group, substituted or unsubstituted indenyl group, Or it may be a combination thereof, but is not limited thereto.
  • the substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group is a substituted or unsubstituted furanyl group, a substituted or unsubstituted thiophenyl group, a substituted or unsubstituted pyrrolyl group, and a substituted or unsubstituted pyrazolyl group.
  • the hole characteristic refers to the characteristic of forming a hole by donating electrons when an electric field is applied. It has a conduction characteristic according to the HOMO level, so that the hole formed at the anode is injected into the light emitting layer. , It refers to the characteristic that facilitates the movement of holes formed in the light-emitting layer to the anode and in the light-emitting layer.
  • This electronic characteristic refers to the characteristic of being able to receive electrons when an electric field is applied. It has conduction characteristics according to the LUMO level, so that electrons formed at the cathode are injected into the light-emitting layer, electrons formed in the light-emitting layer are moved to the cathode, and light is emitted. It refers to a characteristic that facilitates movement in the environment.
  • a composition for an organic optoelectronic device is described below.
  • a composition for an organic optoelectronic device is a mixture containing three types of compounds. Specifically, the first compound contains at least one nitrogen-containing ring, so that it is easy to receive electrons when an electric field is applied. structure, the amount of electron injection increases, and the electronic characteristics can have relatively strong bipolar characteristics.
  • the second compound may have relatively strong hole characteristics by including a carbazole moiety.
  • the third compound with excellent electronic properties was used to reduce or minimize the trap phenomenon between the dopant and the host and to facilitate the injection of holes and electrons into the light-emitting layer, thereby dramatically lowering the driving voltage.
  • the goal was to produce an organic optoelectronic device with excellent efficiency.
  • the first compound having the above electronic properties has a structure in which a triphenylene derivative is substituted with a nitrogen-containing 6-membered ring and is represented by the following formula (1).
  • Z 1 to Z 3 are each independently N or CL a -R “,
  • At least two of Z 1 to Z 3 are N,
  • L "and L 1 to L 3 are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group, a substituted or unsubstituted C2 to C20 heterocyclic group, or a combination thereof,
  • R 1 to R 3 are each independently hydrogen, deuterium, cyano group, substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocycle. group, or a combination thereof,
  • Ar 1 and Ar ⁇ are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group, or a combination thereof,
  • [10 ml and m2 are each independently one of the integers from 1 to 4,
  • m3 is one of the integers from 1 to 3.
  • each R 1 may be the same or different from each other.
  • each R2s may be the same or different from each other.
  • each R 3 may be the same or different from each other.
  • each R “ may be the same or different from each other.
  • Z 1 to Z 3 are each independently N or CH, and at least two of Z 1 to Z 3 may be N.
  • Z 1 to Z 3 may each be N.
  • Z 1 and Z 3 may be N, and Z 2 may be CH.
  • L 1 of Formula 1 is a single bond, a substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted biphenylene group, a substituted or unsubstituted terphenylene group, a substituted or unsubstituted naphthylene group, a substituted or It may be an unsubstituted carbazonylene group, a substituted or unsubstituted dibenzofuranylene group, or a substituted or unsubstituted dibenzothiophenylene group.
  • L 2 and L 3 of Formula 1 may each independently be a single bond, a substituted or unsubstituted phenylene group, or a substituted or unsubstituted biphenylene group.
  • R 1 to R 3 of Formula 1 are each independently hydrogen, deuterium, cyano group, substituted or unsubstituted C1 to C5 alkyl group, substituted or unsubstituted C6 to C12 aryl group, substituted or unsubstituted C2 to C12 heterocyclic group, or a combination thereof.
  • Ar 1 and Ar ⁇ in Formula 1 are each independently a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl group, a substituted or unsubstituted fluorenyl group, a substituted or unsubstituted It may be an unsubstituted pyridinyl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group, a substituted or unsubstituted carbazolyl group, or a substituted or unsubstituted dibenzosilolyl group. .
  • L 1 in Formula 1 may each independently be a single bond, a substituted or unsubstituted phenylene group, or a substituted or unsubstituted biphenylene group.
  • L 2 and L 3 in Formula 1 may each be a single bond.
  • R 1 to R 3 in Formula 1 may each independently be hydrogen, deuterium, cyano group, or substituted or unsubstituted C6 to C12 aryl group.
  • Ar 1 and Ar ⁇ in Formula 1 are each independently a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl group, or a substituted or unsubstituted group. It may be a ringed fluorenyl group.
  • R 1 to R 3 in Formula 1 may each independently be hydrogen, deuterium, cyano group, or substituted or unsubstituted phenyl group.
  • the first compound contains at least one nitrogen-containing ring, so it can have a structure that easily receives electrons when an electric field is applied, and thus the driving voltage of the organic optoelectronic device to which the compound is applied can be lowered.
  • the first compound contains a triphenylene structure that is easy to receive holes and a nitrogen-containing ring part that is easy to receive electrons, thereby forming a bipolar structure to properly balance the flow of holes and electrons. Accordingly, the efficiency of organic optoelectronic devices using the above compounds can be improved.
  • L 1 may be, for example, one selected from the substituted or unsubstituted groups listed in Group I below.
  • the first compound represented by Formula 1 may preferably have at least two bent structures, for example, two to four bent structures.
  • the first compound represented by Formula 1 has the above-described bent structure, thereby appropriately localizing the triphenylene structure that is prone to receiving holes and the nitrogen-containing ring portion that is prone to receiving electrons in the compound of the bipolar structure described above. ) and by controlling the flow of the conjugate system, excellent bipolar characteristics can be exhibited.
  • the first compound represented by Formula 1 can effectively prevent stacking of organic compounds according to the above structure, thereby lowering process stability and at the same time lowering the deposition temperature. This anti-stacking effect can be further enhanced when the first compound represented by Formula 1 includes a linking group (L 1 ).
  • the structure with a linking group (L 1 ) may be represented, for example, by any one of the following formulas 1-1 to 1-12.
  • L 1 linking group
  • each R 5 may be the same or different from each other.
  • each R 6 may be the same or different from each other.
  • the first compound may be, for example, one selected from the compounds listed in Group 1 below.
  • the second compound is substituted or substituted for carbazole or a carbazole derivative.
  • It is a structure in which an aryl group, or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group is substituted, and is expressed as an example by a combination of the following formula 2 or formula 3 and formula 4.
  • Ar 3 and Ar 4 are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted pyridinyl group, a substituted or unsubstituted carbazolyl group, or a substituted or unsubstituted dibenzofuran group. , a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group or a substituted or unsubstituted dibenzosilolyl group,
  • L 4 and L 5 are each independently a single bond or a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group
  • R 7 to R 11 are each independently hydrogen, deuterium, cyano group, halogen group, substituted or unsubstituted amine group, substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, substituted or unsubstituted silyl group, substituted or It is an unsubstituted C6 to C30 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group,
  • m8 and m9 are each independently one of the integers from 1 to 3,
  • m7, ml0 and mil are each independently one of the integers from 1 to 4,
  • n is one of the integers from 0 to 2;
  • Ar 5 and Ar 6 are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted pyridinyl group, a substituted or unsubstituted carbazolyl group, or a substituted or unsubstituted dibenzofuran group.
  • a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group or a substituted or unsubstituted dibenzosilolyl group [187]
  • ⁇ * to a 4 * in Formula 3 are each independently a connected carbon (C) or 01?- ⁇ ,
  • [19 L ⁇ L 6 and L 7 are each independently a single bond or a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group
  • Rb, R12 and R13 are each independently hydrogen, deuterium, cyano group, halogen group, substituted or unsubstituted amine group, substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, substituted or unsubstituted silyl group, substituted or It is an unsubstituted C6 to C30 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group.
  • each R 7 may be the same or different from each other.
  • each R 8 may be the same or different from each other.
  • each R 9 may be the same or different from each other.
  • each R 10 may be the same or different from each other.
  • each R 11 may be the same or different from each other.
  • each ⁇ may be the same or different from each other.
  • each R 12 may be the same or different from each other.
  • each R 13 may be the same or different from each other.
  • Ar 3 and A in Formula 2 are each independently a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, or a substituted Or unsubstituted anthracenyl group, substituted or unsubstituted phenanthrenyl group, substituted or unsubstituted triphenylene group, substituted or unsubstituted pyridinyl group, substituted or unsubstituted carbazolyl group, substituted or unsubstituted di It may be a benzothiophenyl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, or a substituted or unsubstituted fluorenyl group.
  • L 4 and L 5 of Formula 2 are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted biphenylene group, a substituted or unsubstituted terphenylene group, or a substituted or unsubstituted group. It may be a substituted quarterphenylene group, a substituted or unsubstituted naphthylene group, a substituted or unsubstituted anthracenylene group, a substituted or unsubstituted triphenylenyl group, or a substituted or unsubstituted phenanthrenylene group.
  • R 7 to R 11 in Formula 2 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C2 to C20 alkyl group. It may be a C30 heterocyclic group, or a combination thereof.
  • R 7 to R 11 in Formula 2 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group, or a substituted or unsubstituted C2 It may be a C20 heterocyclic group.
  • Ar 5 and Ar 6 in Formula 3 and Formula 4 are each independently a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted triphenylene group, or a substituted or unsubstituted group. It may be a fluorenyl group, a substituted or unsubstituted pyridinyl group, a substituted or unsubstituted carbazolyl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group, or a combination thereof. .
  • R ⁇ R12 and RB in Formula 3 and Formula 4 are each independently hydrogen, deuterium, cyano group, halogen group, substituted or unsubstituted amine group, substituted or unsubstituted C1 to C10 It may be an alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group, or a substituted or unsubstituted C2 to C20 heterocyclic group.
  • Ar 3 and Ar 4 in Formula 2 are each independently a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted triphenylene group, or a substituted or unsubstituted triphenylene group.
  • L 4 and L 5 of Formula 2 are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted biphenylene group, or a substituted or unsubstituted naphthalenylene group,
  • R 7 to R 11 in Formula 2 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C6 to C12 aryl group, a substituted or unsubstituted carbazolyl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, or It is a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group,
  • n can be 0 or 1.
  • substitution in Formulas 2 to 4 means that at least one hydrogen is replaced with deuterium, C1 to C4 alkyl group, C6 to C18 aryl group, or C2 to C30 heteroaryl group.
  • Formula 2 may be expressed as one of the following Formulas 2-1 to 2-15.
  • R 7 to R 11 are each independently hydrogen, deuterium, substituted or unsubstituted C6 to C12 aryl group, substituted or unsubstituted carbazolyl group, substituted or It is an unsubstituted dibenzofuranyl group or a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group, and *-L 4 -Ar 3 and *- ⁇ 5 - ⁇ may each independently be one of the substituents listed in group n below. .
  • R 14 to R 17 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C4 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C18 aryl group, or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group.
  • ml4 is one of the integers from 1 to 5
  • ml5 is one of the integers from 1 to 4,
  • ml7 is an integer of 1 or 2
  • each R 14 may be the same or different from each other.
  • each R 15 may be the same or different from each other.
  • each R 16 may be the same or different from each other.
  • each R 17 may be the same or different from each other.
  • the second compound represented by the combination of Formula 3 and Formula 4 may be represented by any of the following formulas: Formula 3A, Formula 3B, Formula 3C, Formula 3D, and Formula 3E.
  • R bl to R M are the same as the definitions of R'2 and R13 described above.
  • Ar 5 and Ar 6 in Formulas 3 and 4 are each independently a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl group, or a substituted or unsubstituted naphthyl group.
  • substituted or unsubstituted anthracenyl group substituted or unsubstituted phenanthrenyl group, substituted or unsubstituted triphenylenyl group, substituted or unsubstituted pyridinyl group, substituted or unsubstituted carbazolyl group, substituted or unsubstituted It may be a substituted dibenzothiophenyl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, or a substituted or unsubstituted fluorenyl group.
  • R bl to R M , R 12 and R 13 are each independently hydrogen, deuterium, cyano group, substituted or unsubstituted phenyl group, substituted or unsubstituted biphenyl group, substituted or unsubstituted carbazolyl group, substituted Or it may be an unsubstituted dibenzofuranyl group, or a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group.
  • *-L 6 -Ar 5 and *-L 7 -A West of Chemical Formulas 3 and 4 may each be independently selected from the substituents listed in Group n.
  • R bl to R M , R 12 and R 13 are each independently hydrogen, deuterium, cyano group, substituted or unsubstituted phenyl group, substituted or unsubstituted biphenyl group, substituted Alternatively, it may be an unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted triphenylene group, a substituted or unsubstituted carbazolyl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, or a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group.
  • Rm to RM, I* and RB are each independently hydrogen, deuterium, substituted or unsubstituted phenyl group, substituted or unsubstituted biphenyl group, substituted or unsubstituted carbazolyl group, substituted or unsubstituted It may be a dibenzofuranyl group, or a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group,
  • R bl to R b4 , R 12 and R 13 are each independently hydrogen, deuterium, substituted or unsubstituted phenyl group, substituted or unsubstituted carbazolyl group, substituted or unsubstituted It may be a dibenzofuranyl group, or a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group.
  • the second compound may be represented by Formula 2-6 or Formula 2-8, and Ar 3 and A are each independently a substituted or unsubstituted phenyl group, or a substituted phenyl group. or an unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted triphenylene group, a substituted or unsubstituted carbazolyl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, or a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group.
  • L 4 and L 5 are each independently a single bond, or a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group, and R 7 to R 11 are each independently hydrogen, deuterium, cyano group, substituted or unsubstituted. It may be a substituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted carbazolyl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, or a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group.
  • *-L 4 -Ar 3 and *-L 5 -Ar2 may each be independently selected from the group n, and in one embodiment, Cl, C-2, C-3, C-4 , C-7, C-8, and C-9.
  • the third compound can be represented by the formula 3C, wherein Lbi and Lb2 are single bonds, and L 6 and L 7 are each independently a single bond or substituted or absent. It is a substituted C6 to C12 arylene group, and R M , Rb2, R12 and R13 are each hydrogen, deuterium, substituted or unsubstituted phenyl group, substituted or unsubstituted triphenylene group, substituted or unsubstituted carbazolyl group, substituted or It is an unsubstituted dibenzofuranyl group, or a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group, and Ar 5 and Ar 6 are each independently a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, or a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group. It may be a carbazolyl
  • the second compound may be one selected from the compounds listed in Group 2 below, but is not limited thereto.
  • the second compound is a compound with relatively strong hole characteristics, and when used together with the first compound during light emission, it can improve luminous efficiency and lifespan characteristics by increasing charge mobility and stability. Additionally, charge mobility can be controlled by adjusting the ratio of the third compound having hole characteristics and the first compound.
  • first compound and the second compound may be included in a weight ratio of, for example, about 1:9 to 9:1, specifically 2:8 to 8:2, 3:7 to 7:3, 4: It may be included in a weight ratio of 6 to 6:4, and 5:5.
  • a weight ratio of 6 to 6:4, and 5:5. By being included in the above range, bipolar characteristics can be realized and efficiency and lifespan can be improved simultaneously.
  • the luminescence 130 may further include a third compound as a host in addition to the first and second compounds described above.
  • the third compound may be represented by the following formula (5).
  • Z 4 to Z 6 are each independently N or CL c -R c ,
  • At least two of Z 4 to Z 6 are N,
  • L c and L 8 to L 10 are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group, a substituted or unsubstituted C2 to C20 heterocyclic group, or a combination thereof,
  • ⁇ is hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group, or a combination thereof,
  • Ar 7 to Ar 9 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted dibenzo represented by the following formula (A1) furanyl group, a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group represented by the following formula A1, a substituted or unsubstituted fused dibenzofuranyl group represented by the following formula A1, a substituted or unsubstituted 7568 d represented by the following formula A1 -
  • A1 furanyl group
  • a substituted or unsubstituted 7568 d represented by the following formula A1 -
  • At least one of Ar 7 to Ar 9 is a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group represented by the formula A1, a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group represented by the formula A1, a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group represented by the formula A1, or An unsubstituted fused dibenzofuranyl group, a substituted or unsubstituted fused dibenzothiophenyl group represented by the following formula A1, a substituted or unsubstituted fused dibenzofuranyl group represented by the following formula B1, or a substituted or unsubstituted fused dibenzofuranyl group represented by the following formula B1 It is a substituted or unsubstituted fused dibenzothiophenyl group,
  • X 1 is O or S
  • R 18 and R 19 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group, or these It is a combination of
  • ml8 is one of the integers from 1 to 3,
  • ml9 is one of the integers from 1 to 4,
  • Ring A is one selected from the moieties listed in group mA below,
  • Hwan ⁇ is one selected from the moieties listed in the group DIB below,
  • R20 to R25 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group, or a group thereof. It is a combination, [448] X 4 is o or s,
  • n20, m22 and m24 are each independently one of the integers from 1 to 4,
  • m21 and m23 are each independently integers of 1 or 2,
  • m25 is one of the integers from 1 to 5.
  • each R c may be the same or different from each other.
  • each R 18 may be the same or different from each other.
  • each R 19 may be the same or different from each other.
  • each R2° may be the same or different.
  • each R term may be the same or different from each other.
  • each R's may be the same or different from each other.
  • each R2 3 may be the same or different from each other.
  • each R24 may be the same or different.
  • each R25 may be the same or different.
  • the third compound may be expressed as one of the following formulas 5A to 51, depending on the number of substitutions in formula A.
  • X 1 to X 3 are each independently O or S,
  • Ar 7 and Ar 9 are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group
  • ml9, m26, and m27 are each independently one of the integers from 1 to 3,
  • Ring A1, Ring A2, and Ring A3 are each independently selected from the moieties listed in the above group mA,
  • Ring B1, Ring B2 and Ring B3 are each independently selected from the moieties listed in Group IIIB above.
  • each R2 6 may be the same or different from each other.
  • each R 27 may be the same or different from each other.
  • Ar 7 to Ar 9 in Formula 5 are each independently a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, or a substituted or unsubstituted phenyl group.
  • anthracenyl group substituted or unsubstituted phenanthrenyl group, substituted or unsubstituted triphenylene group, substituted or unsubstituted fluorenyl group, substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, substituted or unsubstituted Dibenzothiophenyl group, substituted or unsubstituted benzonaphthofuranyl group, or substituted or unsubstituted benzonaphthothiophenyl group,
  • At least one of Ar 7 to Ar 9 is a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group, a substituted or unsubstituted benzonaphthofuranyl group, or a substituted or unsubstituted benzo group. It could be naphthothiophene diary.
  • the third compound may be represented by any one of Formulas 5A to 5C above. ⁇ r There is.
  • the third compound is represented by Formula 5A or Formula 5B, and Ar 7 and Ar 9 are each independently a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, or a substituted or unsubstituted group. It may be a terphenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted anthracenyl group, a substituted or unsubstituted phenanthrenyl group, a substituted or unsubstituted triphenylene group, or a substituted or unsubstituted fluorenyl group.
  • Ar 7 and Ar 9 are each independently a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, or a substituted or unsubstituted group. It may be a terphenyl group, a substituted or unsubstit
  • the third compound may be, for example, one selected from the compounds listed in Group 3 below.
  • a composition for an organic optoelectronic device includes a first compound having relatively strong electronic properties, a second compound having relatively strong hole properties, and electron injection and transport capabilities. By including all of these excellent third compounds in the light-emitting layer, it is possible to implement an organic optoelectronic device with excellent efficiency while dramatically lowering the driving voltage.
  • the optimal light emitting zone location and width can be adjusted, effectively improving efficiency and lifespan.
  • the light emitting layer 130 may include the first compound, the second compound, and the third compound as hosts at the same time, [518]
  • the first compound may be specifically represented by Formula 1-3
  • the second compound may be represented by Formula 2-8
  • the third compound may be represented by Formula 5A or Formula 5B. It can be.
  • the first compound and the second compound may be included in a weight ratio of, for example, 90:10 to 10:90, specifically 90:10 to 10:90, 85:15 to 15:85, and 80:20 to 20. :80, 70:30 to 30:70, 60:40 to 40:60, and 50:50.
  • the mixture of the first compound, the second compound, and the third compound may be included in a weight ratio of 90:10, 85:15, 80:20, or 70:30.
  • the luminescence 130 may further include one or more compounds as a host in addition to the first, second, and third compounds described above.
  • dopants may be further included.
  • the dopant may be, for example, a phosphorescent dopant, for example a red, green or blue phosphorescent dopant, for example a green phosphorescent dopant.
  • a dopant is a substance that emits light when mixed in a small amount in a composition containing the first compound, second compound, and third compound, and generally emits light by multiple excitation that excites it to a triplet state or higher. Materials such as metal complexes may be used.
  • the dopant may be, for example, an inorganic, organic, or organic/inorganic compound, and may be included in one or two or more types.
  • An example of a dopant is a phosphorescent dopant.
  • a phosphorescent dopant include Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd or these.
  • An organic metal compound containing a combination of the following may be mentioned.
  • the phosphorescent dopant may be, for example, a compound represented by the following formula Z, but is not limited thereto.
  • M is a metal
  • L 11 and X 5 are the same or different from each other and are ligands that form a complex with M.
  • the M may be, for example, Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd, or a combination thereof, and the L 11 and may be, for example, a bidentate ligand.
  • Examples of the ligands represented by L 11 and X 5 may be selected from the formulas listed in Group A below, but are not limited thereto.
  • R 300 to R 3 °2 are each independently hydrogen, deuterium, a C1 to C30 alkyl group with or without halogen substitution, a C6 to C30 aryl group with or without C1 to C30 alkyl substitution, or halogen. ,
  • R 303 to RW are each independently hydrogen, deuterium, halogen, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkoxy group, or a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group.
  • it may include a dopant represented by the following formula (IV).
  • R 101 to R 116 are each independently hydrogen, deuterium, substituted or unsubstituted C1 to
  • Rm to Rm are each independently a C1 to C6 alkyl group
  • At least one of R 101 to R 116 is a functional group represented by the following formula IV-1,
  • L 100 is a bidentate ligand of a monovalent anion, which coordinates to iridium through a lone pair of electrons on carbon or a heteroatom,
  • nl and n2 are independently any integer from 0 to 3
  • nl + n2 is any integer from 1 to 3
  • R 135 to R 139 are each independently hydrogen, deuterium, substituted or unsubstituted C1 to
  • [548] * refers to the part connected to the carbon atom.
  • it may include a dopant represented by the following formula Z-1.
  • rings A, B, C, and D each independently represent a 5- or 6-membered carbocyclic or heterocyclic ring;
  • R A , R B , Rc , and RD each independently represent monosubstituted, disubstituted, trisubstituted, tetrasubstituted, or unsubstituted;
  • L E is a direct bond
  • the dopant according to one embodiment may be a platinum complex, and may be expressed, for example, by Formula V below.
  • X 100 is selected from O, S and NR 131 ,
  • R117 to R131 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to CIO alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group, or - SiR 13 2R 133 R 134 ,
  • Rm to Rm are each independently a C1 to C6 alkyl group
  • At least one of R117 to R131 is -SiR 132 R 133 R 134 or tert-butyl group.
  • composition for an organic optoelectronic device may be formed by a dry film deposition method such as chemical vapor deposition.
  • Organic optoelectronic devices are not particularly limited as long as they are devices that can mutually convert electrical energy and light energy, and examples include organic photoelectric devices, organic light-emitting devices, organic solar cells, and organic photoreceptor drums.
  • Figure 1 is a cross-sectional view showing an organic light-emitting device according to an embodiment.
  • the organic light emitting device 100 includes an anode 120 and a cathode 110 facing each other, and an organic layer located between the anode 120 and the cathode 110 ( 105).
  • the anode 120 may be made of a conductor with a high work function to facilitate hole injection, for example, and may be made of metal, metal oxide, and/or conductive polymer.
  • the anode 120 is made of a metal such as nickel, platinum, vanadium, chromium, copper, zinc, gold, or an alloy thereof; metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); Combinations of metals and oxides such as ZnO and A1 or SnO 2 and SbOj; Conductive polymers such as poly (3-methylthiophene), poly (3, 4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene) (polyehtylenedioxy thiophene: PEDOT), polypyrrole, and polyaniline may be included, but are limited thereto. It doesn't work.
  • the cathode 110 is, for example, a conductor with a low work function to facilitate electron injection. It can be made of, for example, metals, metal oxides, and/or conductive polymers.
  • the cathode 110 is made of a metal such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin, lead, cesium, barium, etc., or an alloy thereof; Examples include, but are not limited to, multi-layered materials such as LiF/Al, LiO 2 /Al, LiF/Ca, and BaF 2 /Ca.
  • the organic layer 105 may include the composition for an organic optoelectronic device described above.
  • the organic layer 105 includes a light-emitting layer 130, and the light-emitting layer 130 may include the composition for an organic optoelectronic device described above.
  • composition for an organic optoelectronic device further containing a dopant may be, for example, a green light-emitting composition.
  • the light-emitting layer 130 may include, for example, the above-described composition for an organic optoelectronic device as a phosphorescent host.
  • the organic layer may further include a charge transport region in addition to the light emitting layer.
  • the charge transport region may be, for example, a hole transport region 140.
  • the hole transport region 140 can further increase hole injection and/or hole mobility between the anode 120 and the light emitting layer 130 and block electrons.
  • the hole transport region 140 may include a hole transport layer between the anode 120 and the light-emitting layer 130, and a hole transport auxiliary layer between the light-emitting layer 130 and the hole transport layer, as follows. At least one of the compounds listed in Group ⁇ may be included in at least one layer of the hole transport layer and the hole transport auxiliary layer.
  • the charge transport region may be, for example, the electron transport region 150.
  • the electron transport region 150 can further increase electron injection and/or electron mobility between the cathode 110 and the light emitting layer 130 and block holes.
  • the electron transport region 150 may include an electron transport layer between the cathode 110 and the light-emitting layer 130, and an electron transport auxiliary layer between the light-emitting layer 130 and the electron transport layer, At least one of the compounds listed in Group C below may be included in at least one of the electron transport layer and the electron transport auxiliary layer.
  • One embodiment may be an organic light-emitting device including a light-emitting layer as an organic layer.
  • Another embodiment may be an organic light-emitting device including a light-emitting layer and a hole transport region as an organic layer.
  • Another embodiment may be an organic light-emitting device including a light-emitting layer and an electron transport region as an organic layer.
  • the organic light emitting device is as shown in FIG. 1
  • the organic layer 105 may include a hole transport region 140 and an electron transport region 150 in addition to the light emitting layer 130.
  • the organic light emitting device may further include an electron injection layer (not shown), a hole injection layer (not shown), etc. in addition to the light emitting layer as the organic layer described above.
  • the organic light emitting device 100 is formed by forming an anode or a cathode on a substrate, then forming an organic layer by dry film deposition methods such as vacuum evaporation, sputtering, plasma plating, and ion plating. It can be manufactured by forming a cathode or anode on it.
  • a glass substrate coated with a thin film of ITO indium tin oxide was washed with distilled water. After washing with distilled water, the substrate was ultrasonic cleaned with solvents such as isopropyl alcohol, acetone, and methanol, dried, and then transferred to a plasma cleaner. The substrate was cleaned using oxygen plasma for 10 minutes and then transferred to a vacuum evaporator. Using the ITO transparent electrode prepared in this way as an anode, 3%
  • Compound A doped with NDP-9 (commercially available from Novaled) was vacuum deposited to form a hole injection layer with a thickness of 100A, and Compound A was deposited on top of the hole injection layer with a thickness of 1,350A to form a hole transport layer. did. Compound Japan was deposited to a thickness of 350A on the top of the hole transport layer to form an auxiliary hole transport layer.
  • Compound A-3, Compound B-31, and Compound D-12 were simultaneously used as hosts on the top of the hole transport auxiliary layer, and PhGD was doped at 10 wt% as a dopant to form a 330A thick light emitting layer through vacuum deposition.
  • Compound A-3, Compound B-31, and Compound D-12 were used in a weight ratio of 20:60:20, and the ratios are described separately in the following Examples and Comparative Examples.
  • Compound C was deposited on the top of the light emitting layer to a thickness of 50A to form an electron transport auxiliary layer, and Compound D and LiQ were simultaneously vacuum deposited at a weight ratio of 1:1 to form an electron transport layer with a thickness of 300A.
  • An organic light emitting device was manufactured by sequentially vacuum depositing LiQ 15A and Al l,200A on the top of the electron transport layer to form a cathode.
  • An organic light emitting device was manufactured in the same manner as in 1.
  • the current value flowing through the unit device was measured using a current-voltage meter (Keithley 2400) while increasing the voltage from 0V to 10V, and the measured current value was divided by the area to obtain the result. .
  • the voltage was increased from 0V to 10V and the luminance at that time was measured using a luminance meter (Minolta Cs-lOOOA) to obtain the results.
  • the stress that each host receives at the interface is reduced, thereby improving the lifespan.
  • the location of the emission zone can be determined. When optimized, efficiency can be maximized by balancing holes and electrons.

Abstract

제1화합물, 제2 화합물, 및제3화합물을포함하고, 상기제1화합물은화학식 1로 표현되고, 상기제2화합물은화학식 2또는화학식 3및화학식 4의조합으로표현되며, 상기제3화합물은화학식 5로표현되는유기광전자소자용조성물, 및이를포함하는 유기광전자소자및표시장치에관한것이다 상기화학식 1내지화학식 5의상세내용은명세서에기재한바와같다.

Description

명세서 발명의 명칭 : 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 기술분야
[1] 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치에 관한 것이다. 배경기 술
[2] 유기 광전자 소자 (organic optoelectronic diode)는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이다.
[3] 유기 광전자 소자는 동작 원리에 따라 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 하나는 광 에너지에 의해 형성된 엑시톤 (exciton)이 전자와 정공으로 분리되고 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되면서 전기 에너지를 발생하는 광전 소자이고, 다른 하나는 전극에 전압 또는 전류를 공급하여 전기 에너지로부터 광 에너지를 발생하는 발광 소자이다.
[4] 유기 광전자 소자의 예로는 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼 (organic photo conductor drum) 등을 들 수 있다.
[5] 이 중, 유기 발광 소자 (organic light emitting diode, OLED)는 근래 평판표시 장치 (flat panel display device)의 수요 증가에 따라크게 주목받고 있다. 유기 발광 소자는 전기 에너지를 빛으로 전환시키는 소자로서, 유기 발광 소자의 성능은 전극 사이에 위치하는 유기 재료에 의해 많은 영향을 받는다. 발명의 상세한 설명 기술적 과제
[6] 일 구현예는 저구동 고효율 및 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있는 유기 광전자 소자용 조성물을 제공한다.
[7] 다른 구현예는 상기 유기 광전자 소자용 조성물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.
[8] 또 다른 구현예는 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다. 과제 해결 수단
[9] 일 구현예에 따르면, 제 1 화합물, 제 2 화합물, 및 제 3 화합물을 포함하고, 상기 제 1 화합물은 하기 화학식 1로 표현되고, 상기 제 2 화합물은 하기 화학식 2 또는 화학식 3 및 화학식 4의 조합으로 표현되며, 상기 제 3 화합물은 하기 화학식 5로 표현되는, 유기 광전자 소자용 조성물을 제공한다.
[1이 [화학식 1]
Figure imgf000004_0001
[12] 상기 화학식 1에서,
[1이 Z1 내지 Z3은 각각 독립적으로 N또는 C-La-R “이고,
[1쉬 Z1 내지 Z3 중 적어도 둘은 N이고,
[15] L “ 및 L1 내지 L3은 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기 , 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로고리기 또는 이들의 조합이고,
[1이 R1 내지 R3은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기 , 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이고,
[1기 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 , 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이고,
[18] ml 및 m2는 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수 중 하나이고,
[1이 m3은 1 내지 3의 정수 중 하나이며 ;
[20] [화학식 2]
[21]
Figure imgf000004_0002
[22] 상기 화학식 2에서,
[23] Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 , 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디 벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기 또는 치환 또는 비치환된 디벤조실롤일기이고,
[24] L4 및 L5는 각각 독립적으로 단일결합또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴 렌기이고, [25] R7 내지 R11은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
[26] m8 및 m9는 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수 중 하나이고,
[27] m7, ml0 및 mil은 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수 중 하나이고,
[28] n은 0 내지 2의 정수 중 하나이고;
[29] ［화학식 이［화학식 쉬
[30]
Figure imgf000005_0001
[31] 상기 화학식 3 및 화학식 4에서 ,
[32] Ar5 및 Ar6은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 , 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기 또는 치환 또는 비치환된 디벤조실롤일기이고,
[33] 화학식 3의卽* 내지 a4*는 각각 독립적으로 연결 탄소 (C) 또는 C-Lb-Rb이고,
[34] 午* 내지 a4* 중 인접한 둘은 각각 화학식 4의 *와 연결되고,
[35] 卽* 내지 a4* 중 화학식 4의 *와 연결되지 않은 나머지 둘은 각각 독립적으로
C-Lb-Rb이고,
[36] L\ L6 및 L7은 각각 독립적으로 단일결합또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
[37] R\ R12 및 RB은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기 , 할로겐기 , 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고;
[38] ［화학식 5］
Figure imgf000006_0001
[40] 상기 화학식 5에서,
[41] Z4 내지 Z6은 각각 독립적으로 N또는 C-Lc-Rc이고,
[42] Z4 내지 Z6 중 적어도 둘은 N이고,
[43] Lc 및 L8 내지 L10은 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기 , 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로고리기 또는 이들의 조합이고,
[44] Rc는 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 , 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기 , 또는 이들의 조합이고,
[45] Ar7 내지 Ar9는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 하기 화학식 A1로 표현되는 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 하기 화학식 A1로 표현되는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 하기 화학식 A1로 표현되는 치환 또는 비치환된 융합디벤조퓨란일기, 하기 화학식 A1로 표현되는 치환 또는 비치환된 융합디벤조티오펜일기, 하기 화학식 B1로 표현되는 치환 또는 비치환된 융합디벤조퓨란일기, 하기 화학식 B1로 표현되는 치환 또는 비치환된 융합디벤조티오펜일기 또는 이들의 조합이고,
[46] Ar7 내지 Ar9 중 적어도 하나는 하기 화학식 A1로 표현되는 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 하기 화학식 A1로 표현되는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 하기 화학식 A1로 표현되는 치환 또는 비치환된 융합디벤조퓨란일기, 하기 화학식 A1로 표현되는 치환 또는 비치환된 융합디벤조티오펜일기, 하기 화학식 B1로 표현되는 치환 또는 비치환된 융합디벤조퓨란일기, 또는 하기 화학식 B1로 표현되는 치환 또는 비치환된 융합디벤조티오펜일기이며,
[47] [화학식 A1] [화학식 B1]
Figure imgf000007_0001
[49] 상기 화학식 A1 및 화학식 이에서,
[50] X1은 O 또는 S이고,
[51] R18 및 R19는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이고,
[52] ml8은 1 내지 3의 정수 중 하나이고,
[53] ml9는 1 내지 4의 정수 중 하나이고,
[54] *은 연결 지점이고,
[55] 환 A는 하기 그룹 mA에 나열된 모이어티 중에서 선택되는 하나이고,
[56] 환 日는 하기 그룹 DIB에 나열된 모이어티 중에서 선택되는 하나이며,
[57] [그룹 mA]
[58]
Figure imgf000007_0002
[59] [그룹 niBi
[60]
Figure imgf000007_0003
[61] 상기 그룹 mA 및 그룹 niB에서,
[62] R20 내지 R25는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이고, [63] X4는 O 또는 S이고,
[64] m20, m22 및 m24는 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수 중 하나이고,
[65] m21 및 m23은 각각 독립적으로 1 또는 2의 정수이고,
[66] m25는 1 내지 5의 정수 중 하나이다.
[6기 다른 구현예에 따르면, 서로 마주하는 양극과 음극, 상기 양극과상기 음극 사이에 위치하는 적어도 1층의 유기층을 포함하고, 상기 유기층은 상기 유기 광전자 소자용 조성물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.
[68] 또 다른 구현예에 따르면, 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다. 발명의 효과
[6이 저구동 고효율 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있다. 도면의 간단한 설명
[7이 도 1은 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 도시한 단면도이다.
[71] ＜부호의 설명＞
[72] 100: 유기 발광 소자
[73] 105: 유기층
[7쉬 110: 음극
[75] 120: 양극
[76] 130: 발광층
[77] 140: 정공수송영역
[78] 150: 전자수송영역
[79] 발명의 실시를 위한 최선의 형 태
[8이 이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
[81] 본 명세서에서 ”치환”이란 별도의 정의가 없는 한, 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기 , 히드록실기 , 아미노기 , 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C30 아릴실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C3 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로아릴기, C1 내지 C20 알콕시기, C1 내지 C10 트리플루오로알킬기 , 시아노기 , 또는 이들의 조합으로 치환된 것을 의미한다.
[82] 본 발명의 일 예에서 , ”치환”은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 시아노기, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C30 아릴아민기, C6 내지 C30 아릴실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C3 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로아릴기로 치환된 것을의미한다.또한,본 발명의구체적인일 예에서,”치환”은치환기또는 화합물중의 적어도하나의 수소가중수소,시아노기, C1내지 C20알킬기, C6 내지 C30아릴아민기, C6내지 C30아릴기,또는 C2내지 C30헤테로아릴기로 치환된것을 의미한다.또한,본발명의구체적인 일예에서, ”치환”은치환기 또는화합물 중의적어도 하나의수소가중수소,시아노기, C1내지 C5알킬기, C6내지 C20아릴아민기, C6내지 C18아릴기,디벤조퓨란일기, 디벤조티오펜일기,카바졸일기또는 피리디닐기로치환된 것을의미한다.또한, 본발명의 구체적인일 예에서, ”치환”은치환기또는화합물중의적어도하나의 수소가중수소,시아노기,메틸기,에틸기,프로필기,부틸기, C6내지 C20 아릴아민기,페닐기,바이페닐기,터페닐기,나프틸기,트리페닐기, 플루오레닐기,디벤조퓨란일기,디벤조티오펜일기,카바졸일기또는 피리디닐기로치환된 것을의미한다.
[83] 본 명세서에서, “비치환”이란수소원자가다른치환기로치환되지 않고수소 원자로남아 있는것을의미한다.
[8쉬 본 명세서에서 , “수소치환 (-H)은 “중수소치환 (-D)또는 “삼중수소치환 (-T)을 포함할수 있다.
[85] 본 명세서에서 ”헤테로”란별도의정의가없는한,하나의작용기 내에 N, O, S, P및 Si로이루어진군에서선택되는헤테로원자를 1내지 3개함유하고, 나머지는탄소인 것을의미한다.
[86] 본 명세서에서 ”아릴 (aryl)기”는탄화수소방향족모이어티를하나이상갖는 그룹을총괄하는 개념으로서 ,탄화수소방향족모이어티의모든원소가 p-오비탈을가지면서,이들 p-오비탈이공액 (conjugation)을형성하고있는형태, 예컨대페닐기,나프틸기 등을포함하고 ,2이상의탄화수소방향족 모이어티들이시그마 결합을통하여 연결된형태,예컨대바이페닐기,터페닐기, 쿼터페닐기등을 포함하며 ,2이상의탄화수소방향족모이어티들이 직접또는 간접적으로융합된 비방향족융합 고리,예컨대플루오레닐기등을 포함할수 있다.
[8기 아릴기는모노시클릭,폴리시클릭또는 융합고리폴리시클릭 (즉, 탄소원자들의인접한 쌍들을나눠 가지는고리)작용기를포함한다.
[88] 본 명세서에서 "헤테로고리기 (heterocyclic group)”는헤테로아릴기를포함하는 상위개념으로서,아릴기,시클로알킬기,이들의융합고리 또는이들의 조합과 같은고리 화합물내에 탄소 (C)대신 N,O,S,P및 Si로이루어진군에서 선택되는헤테로 원자를적어도 한개를 함유하는것을의미한다.상기 헤테로고리기가융합고리인 경우,상기헤테로고리기 전체또는각각의 고리마다헤테로 원자를한 개이상포함할 수있다.
[89] 일 예로 ”헤테로아릴 (heteroaryl)기”는아릴기내에 N, O, S, P및 Si로이루어진 군에서선택되는 헤테로원자를 적어도한 개를함유하는것을 의미한다.2 이상의헤테로아릴기는 시그마결합을 통하여직접 연결되거나,상기 헤테로아릴기가 2이상의고리를포함할 경우, 2이상의고리들은서로융합될 수 있다.상기헤테로아릴기가융합고리인 경우,각각의고리마다상기 헤테로 원자를 1내지 3개포함할수있다.
[90] 보다 구체적으로,치환또는비치환된 C6내지 C30아릴기는,치환또는 비치환된페닐기,치환 또는비치환된 나프틸기,치환또는비치환된 안트라세닐기，치환또는비치환된페난트레닐기，치환또는비치환된 나프타세닐기 ,치환또는비치환된피레닐기 ,치환또는비치환된바이페닐기, 치환또는 비치환된 p-터페닐기,치환또는비치환된 m-터페닐기,치환또는 비치환된 o-터페닐기,치환또는비치환된크리세닐기,치환또는 비치환된 트리페닐렌기,치환또는 비치환된페릴레닐기,치환또는 비치환된 플루오레닐기,치환또는 비치환된인데닐기,또는이들의 조합일수 있으나, 이에제한되지는 않는다.
[91] 보다 구체적으로,치환또는비치환된 C2내지 C30헤테로고리기는,치환또는 비치환된퓨라닐기,치환 또는비치환된 티오페닐기,치환또는비치환된 피롤릴기,치환또는 비치환된피라졸릴기,치환또는 비치환된이미다졸일기, 치환또는 비치환된트리아졸일기,치환또는 비치환된옥사졸일기,치환 또는 비치환된티아졸일기,치환 또는비치환된옥사 디아졸일기,치환또는비치환된 티아디아졸일기,치환또는 비치환된피리딜기,치환또는 비치환된 피리미디닐기,치환또는 비치환된피라지닐기,치환또는 비치환된 트리아지닐기,치환또는 비치환된벤조퓨라닐기,치환또는 비치환된 벤조티오페닐기,치환또는 비치환된벤즈이미다졸일기,치환또는 비치환된 인돌일기,치환또는 비치환된퀴놀리닐기,치환또는 비치환된이소퀴놀리닐기, 치환또는 비치환된퀴나졸리닐기,치환또는 비치환된퀴녹살리닐기,치환 또는 비치환된나프티리디닐기,치환 또는비치환된 벤즈옥사진일기,치환또는 비치환된벤조티아진일기,치환 또는비치환된 아크리디닐기,치환또는 비치환된페나진일기,치환 또는비치환된 페노티아진일기,치환또는비치환된 페녹사진일기,치환또는 비치환된디벤조퓨란일기 ,또는치환또는비치환된 디벤조티오펜일기,또는이들의 조합일수 있으나,이에제한되지는않는다.
[92] 본 명세서에서,정공특성이란,전기장 (electric field)을가했을때전자를 공여하여정공을 형성할수 있는특성을 말하는것으로, HOMO준위를 따라 전도특성을 가져양극에서 형성된정공의 발광층으로의주입,발광층에서 형성된정공의 양극으로의이동 및발광층에서의 이동을용이하게하는 특성을 의미한다.
[9이 또한 전자특성이란,전기장을 가했을때전자를 받을수 있는특성을 말하는 것으로, LUMO준위를 따라전도특성을 가져음극에서 형성된전자의 발광층으로의주입,발광층에서 형성된전자의 음극으로의이동및 발광중에서의이동을 용이하게하는 특성을의미한다.
[9쉬 이하일구현예에 따른유기 광전자소자용조성물을 설명한다. [95] 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자용 조성물은 3종의 화합물을 포함하는 혼합물이며, 구체적으로 상기 제 1 화합물은 적어도 하나의 질소를 함유하는 고리를 포함함으로써, 전기장 인가 시 전자를 받기 쉬운 구조가 되어 전자 주입량이 증가되어 전자 특성이 상대적으로 강한 바이폴라 (bipolar) 특성을 가질 수 있다. 상기 제 2 화합물은 카바졸 모이어티를 포함함으로써 정공 특성이 상대적으로 강한 특성을 가질 수 있다.
[96] 상기 제 1 화합물과상기 제 2 화합물을 함께 발광중에 사용하는 경우, 전하의 이동성을 높이고 안정성을 높임으로써 발광 효율 및 수명 특성을 개선할 수 있는 장점이 있다.
[9기 반면, 도펀트와호스트 간 HOMO 에너지 레벨 차이로 인한 트랩 현상으로 인하여 정공과 전자 수송 능력이 급격히 감소하면서 유기 광전자 소자의 구동 전압을 증가시키는 문제가 있었다.
[98] 이에 , 우수한 전자 특성을 가지는 상기 제 3 화합물을 주가하여 도펀트와호스트 간 트랩 현상을 감소시키거나 최소화하고 발광층으로 정공과 전자의 주입을 보다 원활하게 하여, 이로부터 구동 전압을 획기적으로 낮추면서도 효율이 우수한 유기 광전자 소자를 제작하고자 하였다.
[99] 우수한 전자 특성을 가지는 상기 제 3 화합물을 추가함으로써, 제 1 화합물과 제 2 화합물만 포함할 경우에 나타날 수 있는 구동 전압상승의 문제점을 해결할 수 있고, 이로 인해 소자의 전력 효율 성능을 효과적으로 개선할 수 있다. 또한, 3개의 호스트를 사용함에 따라 최적의 발광존 위치 및 너비를 조절할 수 있어 효율 및 수명을 효과적으로 개선할 수 있다.
[100] 상기 전자 특성을 가지는 제 1 화합물은 트리페닐렌 유도체에 함질소 6원환이 치환된 구조이며 하기 화학식 1로 표현된다.
[101] [화학식 1]
[102]
Figure imgf000011_0001
[103] 상기 화학식 1에서,
[104] Z1 내지 Z3은 각각 독립적으로 N또는 C-La-R “이고,
[105] Z1 내지 Z3 중 적어도 둘은 N이고,
[106] L “ 및 L1 내지 L3은 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기 , 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로고리기 또는 이들의 조합이고, [107] R1 내지 R3은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기 , 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 , 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 , 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기 , 또는 이들의 조합이고,
[108] Ar1 및 Ar』는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 , 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기 , 또는 이들의 조합이고,
[10이 ml 및 m2는 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수 중 하나이고,
[110] m3은 1 내지 3의 정수 중 하나이다.
[111] 상기 화학식 1에서 R1이 2개 이상 치환되는 경우, 각각의 R1은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
[112] 상기 화학식 1에서 R2이 2개 이상 치환되는 경우, 각각의 R2은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
[113] 상기 화학식 1에서 R3가 2개 이상 치환되는 경우, 각각의 R3은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
[114] 상기 화학식 1에서 R “이 2개 이상 치환되는 경우, 각각의 R “은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
[115] 구체적으로 상기 화학식 1의 Z1 내지 Z3은 각각 독립적으로 N 또는 CH이고, Z1 내지 Z3 중 적어도 둘은 N일 수 있다.
[116] 예컨대 Z1 내지 Z3은 각각 N일 수 있다.
[117] 예컨대 Z1 및 Z3은 N이고, Z2는 CH일 수 있,다.
[118] 상기 화학식 1의 L1은 단일 결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기 , 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기 , 치환 또는 비치환된 터페닐렌기 , 치환 또는 비치환된 나프틸렌기 , 치환 또는 비치환된 카바졸일렌기 , 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일렌기 , 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일렌기일 수 있다.
[119] 상기 화학식 1의 L2 및 L3은 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기 , 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기일 수 있다.
[120] 상기 화학식 1의 R1 내지 R3은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기 , 치환 또는 비치환된 C1 내지 C5 알킬기 , 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기 , 치환 또는 비치환된 C2 내지 C12 헤테로고리기 , 또는 이들의 조합일 수 있다.
[121] 상기 화학식 1의 Ar1 및 Ar』는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기 , 치환 또는 비치환된 바이페닐기 , 치환 또는 비치환된 터페닐기 , 치환 또는 비치환된 플루오레닐기 , 치환 또는 비치환된 피리디닐기 , 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기 , 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기 , 치환 또는 비치환된 카바졸일기 , 또는 치환 또는 비치환된 디벤조실롤일기일 수 있다.
[122] 본 발명의 구체적인 일 예에서 상기 화학식 1의 L1은 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기 , 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기일 수 있다.
[123] 본 발명의 구체적인 일 예에서 상기 화학식 1의 L2 및 L3은 각각 단일 결합일 수 있다. [12쉬 본 발명의 구체적인 일 예에서 상기 화학식 1의 R1 내지 R3은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기 , 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기일 수 있다.
[125] 본 발명의 구체적인 일 예에서 상기 화학식 1의 Ar1 및 Ar』는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기 , 치환 또는 비치환된 바이페닐기 , 치환 또는 비치환된 터페닐기 , 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐기일 수 있다.
[126] 예컨대 상기 화학식 1의 R1 내지 R3은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기 또는 치환 또는 비치환된 페닐기일 수 있다.
[127] 상기 제 1 화합물은 적어도 하나의 질소를 함유하는 고리를 포함함으로써 전기장 인가시 전자를 받기 쉬운 구조가 될 수 있고, 이에 따라 상기 화합물을 적용한 유기 광전자 소자의 구동 전압을 낮출 수 있다.
[128] 또한 제 1 화합물은 정공을 받기 쉬운 트리페닐렌 구조와 전자를 받기 쉬운 질소 함유 고리 부분을 함께 포함함으로써 바이폴라 (bipolar) 구조를 형성하여 정공 및 전자의 흐름을 적절히 균형 맞출 수 있고, 이에 따라 상기 화합물을 적용한 유기 광전자 소자의 효율을 개선할 수 있다.
[12이 상기 L1은 예컨대 하기 그룹 I에 나열된 치환 또는 비치환된 기에서 선택된 하나일 수 있다.
[130] [그룹 I]
[131]
Figure imgf000013_0001
Figure imgf000013_0002
[132] 상기 그룹 I에서 , *은 연결 지점이다.
[133] 상기 화학식 1로 표현되는 제 1 화합물은 바람직하게는 적어도 두 개의 꺾임 구조를 가질 수 있으며 , 예컨대 두 개 내지 네 개의 꺾임 구조를 가질 수 있다.
[134] 상기 화학식 1로 표현되는 제 1 화합물은 전술한 꺾임 구조를 가짐으로써 전술한 바이폴라 구조의 화합물 내에서 정공을 받기 쉬운 트리페닐렌 구조와 전자를 받기 쉬운 질소 함유 고리 부분을 적절히 구역화 (localization)하고 공액계의 흐름을 제어함으로써 우수한 바이폴라 (bipolar) 특성을 나타낼 수 있다. 또한 상기 화학식 1로 표현되는 제 1 화합물은 상기 구조에 따라 유기 화합물들의 스태킹 (stacking)을 효과적으로 방지하여 공정 안정성을 낮추는 동시에 증착 온도를 낮출 수 있다. 이러한 스태킹 방지 효과는 상기 화학식 1로 표현되는 제 1 화합물에서 연결기 (L1)를 포함하는 경우 더욱 높일 수 있다.
[135] 상기 1로 표현되는 제 1 화합물에서 , 연결기 (L1)가 있는 구조는 예컨대 하기 화학식 1-1 내지 화학식 1-12 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
Figure imgf000014_0001
[142] [화학식 1-기 [화학식 1-8]
Figure imgf000015_0001
[14이 [화학식 1-11] [화학식 1-12]
[14기
Figure imgf000015_0002
[148] 상기 화학식 1-1 내지 화학식 1-12에서
Figure imgf000015_0003
ml 내지 m3은 전술한 바오｝같고, R4 내지 R6은 R1 내지 R3의 정의와 같으며 , m4 내지 m6은 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수 중 하나이다. [149] 상기 화학식 1-1 내지 화학식 1-12에서 R4이 2개 이상 치환되는 경우, 각각의 R4 는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
[150] 상기 화학식 1-1 내지 화학식 1-12에서 R5이 2개 이상 치환되는 경우, 각각의 R5 는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
[151] 상기 화학식 1-1 내지 화학식 1-12에서 R6이 2개 이상 치환되는 경우, 각각의 R6 은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
[152] 제 1 화합물은 예컨대 하기 그룹 1에 나열된 화합물에서 선택된 하나일 수 있다.
[153] [그룹 1]
[154]
Figure imgf000016_0001
[155]
Figure imgf000016_0002
[156]
Figure imgf000016_0003
[157]
Figure imgf000016_0004
[158]
Figure imgf000016_0005
Figure imgf000017_0001
Figure imgf000018_0005
[170]
Figure imgf000018_0001
[171]
Figure imgf000018_0002
[172]
Figure imgf000018_0003
[173] 지는 제 2 화합물은 카바졸 또는 카바졸 유도체에 치환 또는
Figure imgf000018_0004
0 아릴기 , 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기가 치환된 구조이며 일 예로 하기 화학식 2 또는 화학식 3 및 화학식 4의 조합으로 표현된다.
[17쉬 [화학식 2]
Figure imgf000019_0001
[176] 상기 화학식 2에서 ,
[177] Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 , 치환 또는 비치환된 피리디닐기 , 치환 또는 비치환된 카바졸일기 , 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란 일기 , 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기 또는 치환 또는 비치환된 디벤조실롤일기이고,
[178] L4 및 L5는 각각 독립적으로 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴 렌기이고,
[179] R7 내지 R11은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기 , 할로겐기 , 치환 또는 비치환된 아민기 , 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기 , 치환 또는 비치환된 실릴기 , 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
[180] m8 및 m9는 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수 중 하나이고,
[181] m7, ml0 및 mil은 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수 중 하나이고,
[182] n은 0 내지 2의 정수 중 하나이고;
[183] ［화학식 이［화학식 쉬
[184]
Figure imgf000019_0002
[185] 상기 화학식 3 및 화학식 4에서 ,
[18이 Ar5 및 Ar6은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 , 치환 또는 비치환된 피리디닐기 , 치환 또는 비치환된 카바졸일기 , 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란 일기 , 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기 또는 치환 또는 비치환된 디벤조실롤일기이고, [187] 화학식 3의卽* 내지 a4*는 각각 독립적으로 연결 탄소 (C) 또는 01?-改이고,
[188] ai* 내지 a4* 중 인접한 둘은 각각 화학식 4의 *와 연결되고,
[18이 卽* 내지 a4* 중 화학식 4의 *와 연결되지 않은 나머지 둘은 각각 독립적으로
C-Lb-Rb이고,
[19이 L\ L6 및 L7은 각각 독립적으로 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
[191] Rb, R12 및 R13은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기 , 할로겐기 , 치환 또는 비치환된 아민기 , 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기 , 치환 또는 비치환된 실릴기 , 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이다.
[192] 상기 화학식 2에서 , R7이 2개 이상 치환되는 경우, 각각의 R7은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
[193] 상기 화학식 2에서 , R8이 2개 이상 치환되는 경우, 각각의 R8은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
[194] 상기 화학식 2에서 , R9이 2개 이상 치환되는 경우, 각각의 R9는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
[195] 상기 화학식 2에서 , R10이 2개 이상 치환되는 경우, 각각의 R10은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
[19이 상기 화학식 2에서 , R11이 2개 이상 치환되는 경우, 각각의 R11은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
[197] 상기 화학식 3에서 ,改이 2개 이상 치환되는 경우, 각각의改는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
[198] 상기 화학식 3에서 , R12이 2개 이상 치환되는 경우, 각각의 R12는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
[19이 상기 화학식 4에서 , R13이 2개 이상 치환되는 경우, 각각의 R13은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
[200] 일 예로 상기 화학식 2의 Ar3 및 A甘는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기 , 치환 또는 비치환된 바이페닐기 , 치환 또는 비치환된 터페닐기 , 치환 또는 비치환된 나프틸기 , 치환 또는 비치환된 안트라세닐기，치환 또는 비치환된 페난트레닐기，치환 또는 비치환된 트리페닐렌기 , 치환 또는 비치환된 피리디닐기 , 치환 또는 비치환된 카바졸일기 , 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기 , 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기 , 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐기일 수 있다.
[201] 일 예로 상기 화학식 2의 L4 및 L5는 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기 , 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기 , 치환 또는 비치환된 터페닐렌기 , 치환 또는 비치환된 쿼터페닐렌기 , 치환 또는 비치환된 나프틸렌기 , 치환 또는 비치환된 안트라세닐렌기 , 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기 , 또는 치환 또는 비치환된 페난트레닐렌기일 수 있다. [202] 일 예로상기화학식 2의 R7내지 R11은각각독립적으로수소,중수소,치환 또는비치환된 C1내지 C20알킬기,치환또는비치환된 C6내지 C30아릴기, 치환또는 비치환된 C2내지 C30헤테로고리기,또는이들의조합일수 일수 있다.
[203] 구체적인 일예로상기 화학식 2의 R7내지 R11은각각독립적으로수소,중수소, 치환또는 비치환된 C1내지 C10알킬기,치환또는비치환된 C6내지 C20 아릴기또는 치환또는 비치환된 C2내지 C20헤테로고리기일수있다.
[20쉬 일예로상기 화학식 3및화학식 4의 Ar5및 Ar6은각각독립적으로치환또는 비치환된페닐기,또는 치환또는 비치환된바이페닐기,치환또는 비치환된 트리페닐렌기,치환또는 비치환된플루오레닐기,치환또는 비치환된 피리디닐기,치환또는 비치환된카바졸일기,치환또는 비치환된 디벤조퓨란일기,치환또는 비치환된디벤조티오펜일기,또는이들의 조합일수 있다.
[205] 일 예로상기화학식 3및화학식 4의 R\ R12및 RB은각각독립적으로각각 독립적으로수소,중수소,시아노기 ,할로겐기 ,치환또는비치환된아민기 ,치환 또는비치환된 C1내지 C10알킬기,치환또는비치환된 C6내지 C20아릴기 또는치환 또는비치환된 C2내지 C20헤테로고리기일수있다.
[206] 더욱 구체적인일 예로,상기화학식 2의 Ar3및 Ar4는각각독립적으로치환 또는비치환된 페닐기,치환또는 비치환된바이페닐기,치환또는 비치환된 트리페닐렌기,치환또는 비치환된플루오레닐기,치환또는 비치환된 피리디닐기,치환또는 비치환된카바졸일기,치환또는 비치환된 디벤조퓨란일기 ,치환또는비치환된디벤조티오펜일기이고,
[207] 상기 화학식 2의 L4및 L5는각각독립적으로단일결합,치환또는비치환된 페닐렌기,치환또는 비치환된바이페닐렌기또는 치환또는 비치환된 나프탈레닐렌기이며,
[208] 상기 화학식 2의 R7내지 R11은각각독립적으로수소,중수소,치환또는 비치환된 C6내지 C12아릴기,치환또는비치환된 카바졸일기,치환또는 비치환된디벤조퓨란일기 또는치환 또는비치환된 디벤조티오펜일기이며,
[20이 n은 0또는 1일수있다.
[210] 일 예로,상기화학식 2내지화학식 4의 ”치환”이란,적어도하나의수소가 중수소, C1내지 C4알킬기, C6내지 C18아릴기,또는 C2내지 C30 헤테로아릴기로치환된 것을의미한다.
[211] 본 발명의구체적인 일실시예에서,상기화학식 2는하기화학식 2-1내지 화학식 2-15중하나로표현될수 있다.
[212] [화학식 2-1] [화학식 2-2] [화학식 2-3] [21이
Figure imgf000022_0001
[21쉬 ［화학식 2 -쉬［화학식 2-5］［화학식 2 -이
[215]
Figure imgf000022_0002
[21이 ［화학식 2 -기［화학식 2-8］［화학식 2 -이
[21기
Figure imgf000022_0003
[218] ［화학식 2-1이［화학식 2-11］［화학식 2-12］
[21이
Figure imgf000022_0004
[220] ［화학식 2-13］［화학식 2-1쉬［화학식 2-15］
[221]
Figure imgf000022_0005
[222] 상기 화학식 2-1 내지 화학식 2-15에서, R7 내지 R11은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기이고, *-L4-Ar3 및 *-心5-人개는 각각 독립적으로 하기 그룹 n에 나열된 치환기 중 하나일 수 있다.
[223] ［그룹 n］
Figure imgf000023_0001
[226] R14 내지 R17은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C4 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C18 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고,
[227] ml4는 1 내지 5의 정수 중 하나이고,
[228] ml5는 1 내지 4의 정수 중 하나이고,
[22이 ml6은 1 내지 3의 정수 중 하나이고,
[230] ml7은 1 또는 2의 정수이며 ,
[231] *은 연결 지점이다.
[232] 상기 그룹 II에서, R14가 2개 이상치환되는 경우, 각각의 R14는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
[233] 상기 그룹 II에서, R15가 2개 이상치환되는 경우, 각각의 R15는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
[234] 상기 그룹 II에서, R16이 2개 이상치환되는 경우, 각각의 R16은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
[235] 상기 그룹 II에서, R17이 2개 이상치환되는 경우, 각각의 R17은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. [23이 일 예로, 상기 화학식 3 및 화학식 4의 조합으로 표시되는 제 2 화합물은 하기 화학식 화학식 3A, 화학식 3B, 화학식 3C, 화학식 3D 및 화학식 3E 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[23기 [화학식 3A] [화학식 3B] [화학식 3C]
[238]
Figure imgf000024_0001
[239]
Figure imgf000024_0002
[240]
Figure imgf000024_0003
[241] 상기 화학식 3A 내지 화학식 3
Figure imgf000024_0004
전술한 바와 같고,
[242] 1?1 내지 L?4는 전술한 L6 및 L7의 정의와 같으며 ,
[243] Rbl 내지 RM는 전술한 R'2 및 R13의 정의와 같다.
[244] 예컨대, 상기 화학식 3 및 4의 Ar5 및 Ar6은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기 , 치환 또는 비치환된 바이페닐기 , 치환 또는 비치환된 터페닐기 , 치환 또는 비치환된 나프틸기 , 치환 또는 비치환된 안트라세닐기，치환 또는 비치환된 페난트레닐기，치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기，치환 또는 비치환된 피리디닐기 , 치환 또는 비치환된 카바졸일기 , 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기 , 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기 , 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐기일 수 있다.
[245] Rbl 내지 RM, R12 및 R13은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기 , 치환 또는 비치환된 페닐기 , 치환 또는 비치환된 바이페닐기 , 치환 또는 비치환된 카바졸일기 , 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기 , 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기일 수 있다.
[246] 본 발명의 구체적인 일 실시 예에서 , 상기 화학식 3 및 화학식 4의 *-L6-Ar5 및 *-L7-A西은 각각 독립적으로 상기 그룹 n에 나열된 치환기에서 선택될 수 있다.
[247] 일 실시 예에서 , 상기 Rbl 내지 RM, R12 및 R13은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기 , 치환 또는 비치환된 페닐기 , 치환 또는 비치환된 바이페닐기 , 치환 또는비치환된 나프틸기,치환또는 비치환된트리페닐렌기,치환또는 비치환된 카바졸일기,치환또는 비치환된디벤조퓨란일기,또는치환 또는비치환된 디벤조티오펜일기일수 있다.
[248] 예컨대 상기 Rm내지 RM, I*및 RB은각각독립적으로수소,중수소,치환또는 비치환된페닐기,치환 또는비치환된 바이페닐기,치환또는비치환된 카바졸일기,치환또는 비치환된디벤조퓨란일기,또는치환 또는비치환된 디벤조티오펜일기일수 있으며,
[249] 구체적인 일실시예에서,상기 Rbl내지 Rb4, R12및 R13은각각독립적으로수소, 중수소,치환또는 비치환된페닐기,치환또는 비치환된카바졸일기,치환또는 비치환된디벤조퓨란일기,또는 치환또는 비치환된디벤조티오펜일기일수 있다.
[250] 본 발명의구체적인 일실시예에서,상기제 2화합물은상기화학식 2-6또는 화학식 2-8로표현될수있으며,상기 Ar3및 A甘는각각독립적으로치환또는 비치환된페닐기,치환 또는비치환된 바이페닐기,치환또는비치환된 나프틸기,치환또는 비치환된트리페닐렌기,치환또는 비치환된카바졸일기, 치환또는 비치환된디벤조퓨란일기,또는치환 또는비치환된 디벤조티오펜일기이고, L4및 L5는각각독립적으로단일결합,또는치환또는 비치환된 C6내지 C20아릴렌기이고, R7내지 R11은각각독립적으로수소, 중수소,시아노기,치환또는 비치환된페닐기,치환또는 비치환된바이페닐기, 치환또는 비치환된카바졸일기,치환또는 비치환된디벤조퓨란일기,또는 치환 또는비치환된 디벤조티오펜일기일수 있다.
[251] 예컨대,상기 *-L4-Ar3및 *- L5-Ar2는각각독립적으로상기그룹 n에서선택될 수 있으며,일실시예에서 C-l, C-2, C-3, C-4, C-7, C-8,및 C-9중어느하나일수 있다.
[252] 본 발명의구체적인다른 일실시예에서,상기 제 3화합물은상기화학식 3C로 표현될수 있으며,상기 Lbi및 Lb2는단일결합이고, L6및 L7은각각독립적으로 단일결합이거나치환 또는비치환된 C6내지 C12아릴렌기이고, RM, Rb2, R12및 R13은각각수소,중수소,치환또는비치환된 페닐기 ,치환또는비치환된 트리페닐렌기,치환또는 비치환된카바졸일기,치환또는 비치환된 디벤조퓨란일기,또는치환 또는비치환된 디벤조티오펜일기이며, Ar5및 Ar6은 각각독립적으로 치환또는 비치환된페닐기,치환또는 비치환된바이페닐기, 치환또는 비치환된카바졸일기,치환또는 비치환된디벤조퓨란일기 또는치환 또는비치환된 디벤조티오펜일기일수 있다.
[253] 예컨대 제 2화합물은하기그룹 2에나열된화합물에서선택된 하나일수 있으나,이에한정되는 것은아니다.
[25쉬 [그룹 2]
[255] [B-l] [B-2] [B-3] [B-4] [B-5]
Figure imgf000026_0001
[267] [B-31] [B-32] [B-33] [B-3쉬 [B-35]
Figure imgf000027_0001
Figure imgf000028_0001
[295] [B-101] [B-102] [B-103] [B-10쉬 [B-105]
Figure imgf000029_0001
[307] [B-131] [B-132] [B-133] [B-13쉬 [B-135]
Figure imgf000030_0001
[315] [B-14이 [B-147] [B-148] [B-14이
Figure imgf000031_0001
[326] [B-166] [B-167] [B-168] [B-169] [B-17이
Figure imgf000032_0001
[338] （Dn이 란, 중수소가 치환된 개수를 의미하며 , 1개 이상의 중수소가 치환된 구조를 표시함）
[339] 상기 그룹 2의 화합물 B-151 내지 화합물 B-195에 대하여 중수소 치환 위치 및 치환율에 따라 가장 구체적 인 구조를 하기에 예시적으로 제시할 뿐이며 , 하기에 제시되지 않은 화합물에 대한 권리범위를 제한하고자 하는 의도는 아니다.
[340] 본 발명의 권리범위는 청구범위에 의해 결정되며 , 중수소가 치환되는 경우, 하기에 예시된 화합물에 제한되지 않으며 중수소 치환 위치 및 중수소 치환율 등은 상기 화합물 B-1 내지 화합물 B-195의 범위 내에서 변경 가능한 범위를 모두 포함할 수 있다.
[341] [B-19이 [B-197] [B-198]
[342]
Figure imgf000033_0001
[343] [B-19이 [B-20이 [B-201] [B-202]
[344]
Figure imgf000033_0002
[345] [B-203] [B-20쉬 [B-205] [B-20이
Figure imgf000034_0001
[353] [B-218] [B-21이 [B-22이 [B-221]
Figure imgf000035_0001
[363] [C-l] [C-2] [C-3] [C-4]
Figure imgf000036_0001
[377] [C-2이 [C-3이 [C-31] [C-32]
Figure imgf000037_0001
Figure imgf000038_0001
[400] （Dn이 란, 중수소가 치환된 개수를 의미하며 , 1개 이상의 중수소가 치환된 구조를 표시함）
[401] 상기 그룹 2의 화합물 C-58 내지 화합물 C-72에 대하여 중수소 치환 위치 및 치환율에 따라 가장 구체적 인 구조를 하기에 예시적으로 제시할 뿐이며 , 하기에 제시되지 않은 화합물에 대한 권리범위를 제한하고자 하는 의도는 아니다.
[402] 본 발명의 권리범위는 청구범위에 의해 결정되며 , 중수소가 치환되는 경우, 하기에 예시된 화합물에 제한되지 않으며 중수소 치환 위치 및 중수소 치환율 등은 상기 화합물 C-1 내지 화합물 C-72의 범위 내에서 변경 가능한 범위를 모두 포함할 수 있다.
[403] [C-73] [C-7쉬
Figure imgf000039_0001
[41이 [C-91] [C-92] [C-93] [C-9쉬
Figure imgf000040_0001
[41이 상기 제 2 화합물은 정공 특성이 상대적으로 강한 특성을 가진 화합물로, 상기 제 1 화합물과 함께 발광중에 사용되어 전하의 이동성을 높이고 안정성을 높임으로써 발광 효율 및 수명 특성을 개선시킬 수 있다. 또한 정공 특성을 가지는 상기 제 3 화합물과 상기 제 1 화합물의 비율을 조절함으로써 전하의 이동성을 조절할 수 있다.
[420] 또한, 상기 제 1 화합물과 제 2 화합물은 예컨대 약 1：9 내지 9:1의 중량비로 포함될 수 있고, 구체적으로 2:8 내지 8:2, 3:7 내지 7:3, 4:6 내지 6:4, 그리고 5:5의 중량비로 포함될 수 있다. 상기 범위로 포함됨으로써 바이폴라 특성이 구현되어 효율과 수명을 동시에 개선할 수 있다.
[421] 발광증 (130)은 전술한 제 1 화합물과 제 2 화합물 외에 호스트로서 제 3 화합물을 더 포함할 수 있다.
[422] 상기 제 3 화합물은 하기 화학식 5로 표현될 수 있다.
[423] [화학식 5]
Figure imgf000041_0001
상기 화학식 5에서,
Z4 내지 Z6은 각각 독립적으로 N또는 C-Lc-Rc이고,
Z4 내지 Z6 중 적어도 둘은 N이고,
Lc 및 L8 내지 L10은 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기 , 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로고리기 또는 이들의 조합이고,
[429] 艾는 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 , 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기 , 또는 이들의 조합이고,
[430] Ar7 내지 Ar9는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 하기 화학식 A1로 표현되는 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 하기 화학식 A1로 표현되는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 하기 화학식 A1로 표현되는 치환 또는 비치환된 융합디벤조퓨란일기, 하기 화학식 A1로 표현되는 치환 또는 비치환된 7568 d -1
2222 융합디벤조티오펜일기, 하기 화학식 B1로 표현되는 치환 또는 비치환된 rL rL rL rL 4444 융합디벤조퓨란일기, 하기 화학식 B1로 표현되는 치환 또는 비치환된 융합디벤조티오펜일기 또는 이들의 조합이고,
Ar7 내지 Ar9 중 적어도 하나는 하기 화학식 A1로 표현되는 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 하기 화학식 A1로 표현되는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 하기 화학식 A1로 표현되는 치환 또는 비치환된 융합디벤조퓨란일기, 하기 화학식 A1로 표현되는 치환 또는 비치환된 융합디벤조티오펜일기, 하기 화학식 B1로 표현되는 치환 또는 비치환된 융합디벤조퓨란일기, 또는 하기 화학식 B1로 표현되는 치환 또는 비치환된 융합디벤조티오펜일기이며,
[화학식 A1] [화학식 B1] [433]
Figure imgf000042_0001
[434] 상기 화학식 A1 및 화학식 이에서,
[435] X1은 O 또는 S이고,
[436] R18 및 R19는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이고,
[437] ml8은 1 내지 3의 정수 중 하나이고,
[438] ml9는 1 내지 4의 정수 중 하나이고,
[439] *은 연결 지점이고,
[440] 환 A는 하기 그룹 mA에 나열된 모이어티 중에서 선택되는 하나이고,
[441] 환 日는 하기 그룹 DIB에 나열된 모이어티 중에서 선택되는 하나이며,
[442] [그룹 mA]
[443]
Figure imgf000042_0002
[444] [그룹 niBi
[445]
Figure imgf000042_0003
[446] 상기 그룹 mA 및 그룹 niB에서,
[447] R20 내지 R25는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이고, [448] X4는 o 또는 s이고,
[449] m20, m22 및 m24는 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수 중 하나이고,
[450] m21 및 m23은 각각 독립적으로 1 또는 2의 정수이고,
[451] m25는 1 내지 5의 정수 중 하나이다.
[452] 상기 화학식 5에서 ,皮이 2개 이상 치환되는 경우, 각각의 Rc은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
[453] 상기 화학식 A1에서 , R18이 2개 이상 치환되는 경우, 각각의 R18은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
[454] 상기 화학식 B1에서 , R19이 2개 이상 치환되는 경우, 각각의 R19은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
[455] 상기 그룹 mA에서 , R20이 2개 이상 치환되는 경우, 각각의 R2°은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
[456] 상기 그룹 mA 및 그룹 DIB에서 , R긔이 2개 이상 치환되는 경우, 각각의 R긔은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
[457] 상기 그룹 mA 및 그룹 niB에서 , R끄이 2개 이상 치환되는 경우, 각각의 R끄은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
[458] 상기 그룹 mA 및 그룹 niB에서 , R23이 2개 이상 치환되는 경우, 각각의 R23은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
[459] 상기 그룹 mA 및 그룹 niB에서 , R24이 2개 이상 치환되는 경우, 각각의 R24은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
[460] 상기 그룹 mA 및 그룹 niB에서 , R25이 2개 이상 치환되는 경우, 각각의 R25은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
[461] 상기 제 3 화합물은 상기 화학식 A의 치환 개수에 따라 하기 화학식 5A 내지 화학식 51 중 어느 하나로 표현로 표현될 수 있다.
[462] [화학식 5A] [화학식 5B]
[463]
Figure imgf000043_0001
[464] [화학식 5C] [화학식 5D]
Figure imgf000044_0001
[470] [화학식 51] [471]
Figure imgf000045_0001
[472] 상기 화학식 5A 내지 화학식 51에서 ,
[473] Z4 내지 Z6, 및 L8 내지 L10은 전술한 바와 같고,
[47쉬 X1 내지 X3은 각각 독립적으로 O 또는 S이고,
[475] R19, R26 및 R=은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지
C10 알킬기 , 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 , 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기 , 또는 이들의 조합이고,
[476] Ar7 및 Ar9는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고,
[477] ml9, m26, 및 m27은 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수 중 하나이며 ,
[478] 환 A1, 환 A2, 및 환 A3는 각각 독립적으로 상기 그룹 mA에 나열된 모이어티 중에서 선택되는 하나이고,
[47이 환 B1, 환 B2 및 환 B3는 각각 독립적으로 상기 그룹 IIIB에 나열된 모이어티 중에서 선택되는 하나이다.
[480] 상기 I*이 2개 이상 치환되는 경우, 각각의 R26은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
[481] 상기 R27이 2개 이상 치환되는 경우, 각각의 R27은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
[482] 일 예로 상기 화학식 5의 Ar7 내지 Ar9는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기 , 치환 또는 비치환된 바이페닐기 , 치환 또는 비치환된 터페닐기 , 치환 또는 비치환된 나프틸기 , 치환 또는 비치환된 안트라세닐기，치환 또는 비치환된 페난트레닐기，치환 또는 비치환된 트리페닐렌기 , 치환 또는 비치환된 플루오레닐기 , 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기，치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기 , 치환 또는 비치환된 벤조나프토퓨란일기 또는 치환 또는 비치환된 벤조나프토티오펜일기이고,
[483] Ar7 내지 Ar9 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기 , 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기 , 치환 또는 비치환된 벤조나프토퓨란일기 또는 치환 또는 비치환된 벤조나프토티오펜일기일 수 있다.
[484] 일 예로 제 3 화합물은 상기 화학식 5A 내지 화학식 5C 중 어느 하나로 표현될 ~r 있다.
[485] 일 실시예에서 제 3 화합물은 상기 화학식 5A또는 화학식 5B로 표현되며, 상기 Ar7 및 Ar9는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기 , 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐기일 수 있다.
[486] 제 3 화합물은 예컨대 하기 그룹 3에 나열된 화합물에서 선택된 하나일 수 있다.
[487] ［그룹 이
[488] D-1 D-2 D-3 D-4
Figure imgf000046_0001
[489]
Figure imgf000046_0002
Figure imgf000046_0003
[490]
Figure imgf000046_0004
Figure imgf000046_0005
[491]
Figure imgf000046_0006
Figure imgf000046_0007
[492]
Figure imgf000046_0008
Figure imgf000046_0009
Figure imgf000047_0001
Figure imgf000048_0001
Figure imgf000049_0001
Figure imgf000050_0001
[515] 본 발명의 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자용 조성물은 전자 특성이 상대적으로 강한 특성을 가지는 제 1 화합물, 정공 특성이 상대적으로 강한 특성을 가지는 제 2 화합물, 그리고 전자의 주입 및 수송 능력이 우수한 제 3 화합물을 모두 발광층에 포함함으로써, 구동 전압을 획기적으로 낮추면서도 효율이 우수한 유기 광전자 소자를 구현할 수 있다.
[516] 우수한 전자 특성을 가지는 상기 제 3 화합물을 추가함으로써, 제 1 화합물과 제 2 화합물만 포함할 경우에 나타날 수 있는 구동 전압상승의 문제점을 해결할 수 있고, 이로 인해 소자의 전력 효율 성능을 효과적으로 개선할 수 있다. 또한,
3개의 호스트를 사용함에 따라 최적의 발광존 위치 및 너비를 조절할 수 있어 효율 및 수명을 효과적으로 개선할 수 있다.
[517] 본 발명의 일 구현예에 따르면, 발광층 (130)에는 상기 제 1 화합물, 상기 제 2 화합물, 및 상기 제 3 화합물이 동시에 호스트로서 포함될 수 있으며, [518] 상기 제 1 화합물은 구체적으로 상기 화학식 1-3으로 표현될 수 있고, 상기 제 2 화합물은 상기 화학식 2-8로 표현될 수 있으며, 상기 제 3 화합물은 상기 화학식 5A 또는 화학식 5B로 표현될 수 있다.
[519] 상기 제 1 화합물 및 제 2 화합물은 예컨대 90:10 내지 10:90의 중량비로 포함될 수 있으며, 구체적으로 90:10 내지 10:90, 85:15 내지 15:85, 80:20 내지 20:80, 70:30 내지 30:70, 60:40 내지 40:60, 50:50의 중량비로 포함될 수 있다. 바람직하게는, 상기 제 1 화합물 및 제 2 화합물의 혼합물과 제 3 화합물은 90:10, 85:15, 80:20 또는 70:30의 중량비로 포함될 수 있다.
[520] 상기 범위로 포함됨으로써 바이폴라 특성이 더욱 효과적으로 구현되어 효율과 수명을 동시에 개선할 수 있을 뿐만 아니라, 구동 전압을 획기적으로 낮출 수 있다.
[521] 발광증 (130)은 호스트로서 전술한 제 1 화합물, 제 2 화합물 및 제 3 화합물 외에 1종 이상의 화합물을 더 포함할 수 있다.
[522] 예컨대 도펀트를 더 포함할 수 있다. 도펀트는 예컨대 인광 도펀트일 수 있고, 예컨대 적색, 녹색 또는 청색의 인광 도펀트일 수 있고, 예컨대 녹색 인광 도펀트일 수 있다.
[523] 도펀트는 제 1 화합물, 제 2 화합물 및 제 3 화합물을 포함하는 조성물에 미량 혼합되어 발광을 일으키는 물질로, 일반적으로 삼중항 상태 이상으로 여기시키는 다중항 여기 (multiple excitation)에 의해 발광하는 금속 착체 (metal complex)와 같은 물질이 사용될 수 있다. 도펀트는 예컨대 무기, 유기, 유무기 화합물일 수 있으며 , 1종 또는 2종 이상포함될 수 있다.
[524] 도펀트의 일 예로 인광 도펀트를 들 수 있으며, 인광 도펀트의 예로는 Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd 또는 이들의 조합을 포함하는 유기 금속화합물을 들 수 있다. 인광 도펀트는 예컨대 하기 화학식 Z로 표현되는 화합물을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[525] [화학식 Z]
[526] LnMX5
[527] 상기 화학식 Z에서, M은 금속이고, L11 및 X5는 서로 같거나 다르며 M과 착화합물을 형성하는 리간드이다.
[528] 상기 M은 예컨대 Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd또는 이들의 조합일 수 있고, 상기 L11 및 X5는 예컨대 바이덴테이트 리간드일 수 있다.
[529] L11 및 X5로 표시되는 리간드의 예로는 하기 그룹 A에 나열된 화학식에서 선택될 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
[530] [그룹 A]
Figure imgf000052_0001
[533] R300 내지 R3°2는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐이 치환되거나 치환되지 않은 C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C30의 알킬이 치환되거나 치환되지 않은 C6 내지 C30 아릴기 또는 할로겐이고,
[534] R303 내지 RW는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 알케닐기 , 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 , 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아미노기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아미노기, SF5, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기를 가지는 트리알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기와 C6 내지 C30 아릴기를 가지는 디알킬아릴실릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기를 가지는 트리아릴실릴기이다.
[535] 일 예로 하기 화학식 IV로 표시되는 도펀트를 포함할 수 있다.
[536] [화학식 IV]
[53기 厂 Ria n 厂 … n
Figure imgf000053_0001
[538] 상기 화학식 IV에서,
[539] R101 내지 R116은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지
C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 -SiR132R133R134이고,
[540] 상기 Rm 내지 Rm은 각각 독립적으로 C1 내지 C6 알킬기이고,
[541] R101 내지 R116중 적어도 하나는 하기 화학식 IV-1로 표시되는 작용기이고,
[542] L100은 1가 음이온의 두자리 (bidentate) 리간드로, 탄소 또는 헤테로원자의 비공유 전자쌍을 통하여 이리듐에 배위결합하는 리간드이고,
[543] nl 및 n2은 서로 독립적으로 0 내지 3의 정수 중 어느 하나이고, nl + n2는 1 내지 3의 정수 중 어느 하나이고,
Figure imgf000053_0002
[546] 상기 화학식 IV-1에서,
[547] R135 내지 R139은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지
C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 -SiR132R133R134이고,
[548] *는 탄소 원자와 연결되는 부분을 의미한다.
[549] 일 예로 하기 화학식 Z-1로 표시되는 도펀트를 포함할 수도 있다.
[55이 [화학식 Z-1]
Figure imgf000054_0001
[552] 상기화학식 Z-l에서,고리 A, B,C,및 D는각각독립적으로 5원또는 6원 카르보시클릭 또는헤테로시클릭 고리를나타내고;
[553] RA, RB, Rc,및 RD는각각독립적으로일치환,이치환,삼치환,또는사치환,또는 비치환을 나타내고;
[554] LB, IA및 1少은각각직접결합, BR, NR, PR, O, S, Se, C=0, S=0, S02, CRR', SiRR', GeRR',및이의조합으로이루어진군에서독립적으로선택되고;
[555] nA이 1인경우, LE는직접결합, BR, NR, PR, O, S, Se, C=0, S=0, S02, CRR', SiRR', GeRR',및이의조합으로이루어진군에서선택되고; nA이 0인경우, LE는 존재하지 않고;
[55이 RA, RB, Rc, RD, R,및 R'은각각수소,중수소,할로겐,알킬기,시클로알킬기, 헤테로알 킬기,아릴알킬기,알콕시기,아릴옥시기,아미노기,실릴기,알케닐기, 시클로알케닐기,헤테로알케닐기,알키닐기,아릴기,헤테로아릴기,아실기, 카르보닐기,카르복실산기 ,에스테르기 ,니트릴기 ,이소니트릴기 ,설파닐기 , 설피닐기,설포닐기,포스피노기,및이의 조합으로이루어진 군에서독립적으로 선택되고;임의의 인접 RA, RB, RC, RD, R,및 R'은임의연결되어고리를형성하고; XB,Xc,XD,및 XE는각각탄소및 질소로이루어진군에서 독립적으로선택되고; Q1, Q2, Q3,및 Q4는각각산소또는직접결합을나타낸다.
[557] 일실시예에 따른도펀트는백금 착물일수 있으며,예컨대하기화학식 V로 표현될 수있다.
[558] [화학식 V]
Figure imgf000055_0001
[560] 상기 화학식 V에서 ,
[561] X100은 O, S 및 NR131 중에서 선택되고,
[562] R117 내지 R131은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 CIO 알킬기 , 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 , 또는 - SiR132R133R134이고,
[563] 상기 Rm 내지 Rm은 각각 독립적으로 C1 내지 C6 알킬기이고,
[564] R117 내지 R131중 적어도 하나는 -SiR132R133R134 또는 tert-부틸기이다.
[565] 상기 유기 광전자 소자용 조성물은 화학기상증착과 같은 건식 성막법에 의해 형성될 수 있다.
[566] 이하 상술한 유기 광전자 소자용 조성물을 적용한 유기 광전자 소자를 설명한다.
[567] 유기 광전자 소자는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이면 특별히 한정되지 않으며 , 예컨대 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼 등을 들 수 있다.
[568] 여기서는 유기 광전자 소자의 일 예인 유기 발광 소자를 도면을 참고하여 설명한다.
[569] 도 1은 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 보여주는 단면도이다.
[570] 도 1을 참고하면, 일 구현예에 따른 유기 발광 소자 (100)는 서로 마주하는 양극 (120)과 음극 (110), 그리고 양극 (120)과 음극 (110) 사이에 위치하는 유기층 (105)을 포함한다.
[571] 양극 (120)은 예컨대 정공 주입이 원활하도록 일 함수가 높은 도전체로 만들어질 수 있으며 , 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 양극 (120)은 예컨대 니켈, 백금, 바나듐, 크롬, 구리 , 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐주석산화물 (ITO), 인듐아연산화물 (IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO와 A1 또는 SnO2와 Sb오｝같은 금속과 산화물의 조합; 폴리 (3 -메틸티오펜), 폴리 (3, 4-(에틸렌- 1,2 -디옥시 )티오펜) (polyehtylenedioxy thiophene: PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 도전성 고분자 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[572] 음극 (110)은 예컨대 전자 주입이 원활하도록 일 함수가 낮은 도전체로 만들어질 수 있으며 , 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 음극 (110)은 예컨대 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 , 납, 세슘, 바륨 등과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al, LiO2/Al, LiF/Ca, 및 BaF2/Ca과 같은 다층 구조 물질을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[573] 유기층 (105)은 전술한 유기 광전자 소자용 조성물을 포함할 수 있다.
[574] 상기 유기층 (105)는 발광층 (130)을 포함하고, 발광층 (130)은 전술한 유기 광전자 소자용 조성물을 포함할 수 있다.
[575] 도펀트를 더욱 포함하는 상기 유기 광전자 소자용 조성물은 예컨대 녹색 발광 조성물일 수 있다.
[576] 발광층 (130)은 예컨대 전술한 유기 광전자 소자용 조성물을 인광 호스트로서 포함할 수 있다.
[577] 유기층은 발광층 외에 전하 수송 영역을 더 포함할 수 있다.
[578] 상기 전하 수송 영역은 예컨대 정공 수송 영역 (140)일 수 있다.
[579] 상기 정공 수송 영역 (140)은 양극 (120)과 발광층 (130) 사이의 정공 주입 및/또는 정공 이동성을 더욱 높이고 전자를 차단할 수 있다.
[580] 구체적으로 상기 정공 수송 영역 (140)은 양극 (120)과 발광층 (130) 사이의 정공 수송층, 및 상기 발광층 (130)과 상기 정공 수송층 사이의 정공 수송 보조층을 포함할 수 있고, 하기 그룹日에 나열된 화합물 중 적어도 하나는 상기 정공 수송층, 및 정공 수송 보조층 중 적어도 하나의 층에 포함될 수 있다.
[581] [그룹 B]
[582]
Figure imgf000056_0001
[583]
Figure imgf000056_0002
Figure imgf000057_0001
Figure imgf000058_0001
Figure imgf000059_0001
Figure imgf000060_0001
Figure imgf000061_0001
[615] (Dn이란, 중수소가치환된 개수를 의미하며 , 1개 이상의 중수소가 치환된 구조를 표시함)
[61이 상기 정공 수송 영역 (140)에는 전술한 화합물 외에도 US5061569A, JP1993-009471A, WO1995-009147A1, JP1995-126615A, JP1998-095973A등에 기재된 공지의 화합물 및 이와 유사한 구조의 화합물도 사용될 수 있다.
[61기 또한, 상기 전하 수송 영역은 예컨대 전자 수송 영역 (150)일 수 있다.
[618] 상기 전자 수송 영역 (150)은 음극 (110)과 발광층 (130) 사이의 전자 주입 및/또는 전자 이동성을 더욱 높이고 정공을 차단할 수 있다.
[61이 구체 적으로 상기 전자 수송 영역 (150)은 음극 (110)과 발광층 (130) 사이의 전자 수송층, 및 상기 발광층 (130)과상기 전자 수송층 사이의 전자 수송 보조층을 포함할 수 있고, 하기 그룹 C에 나열된 화합물 중 적어도 하나는 상기 전자 수송층, 및 전자 수송 보조층 중 적어도 하나의 층에 포함될 수 있다.
[620] [그룹 C]
[621]
Figure imgf000061_0002
[622]
Figure imgf000061_0003
[623]
Figure imgf000061_0004
[624]
Figure imgf000061_0005
Figure imgf000062_0001
Figure imgf000063_0001
[638] 일 구현예는 유기층으로서 발광층을 포함한 유기 발광 소자일 수 있다.
[639] 다른 일 구현예는 유기층으로서 발광층 및 정공 수송 영역을 포함한 유기 발광 소자일 수 있다.
[640] 또 다른 일 구현예는 유기층으로서 발광층 및 전자 수송 영역을 포함한 유기 발광 소자일 수 있다.
[641] 본 발명의 일 구현예에 따른 유기 발광 소자는 도 1에서와 같이 유기층 (105)으로서 발광층 (130) 외에 정공 수송 영역 (140) 및 전자 수송 영역 (150)을 포함할 수 있다.
[642] 한편, 유기 발광 소자는 전술한 유기층으로서 발광층 외에 추가로 전자주입층 (미도시), 정공주입층 (미도시) 등을 더 포함할 수도 있다.
[643] 유기 발광 소자 (100)는 기판 위에 양극 또는 음극을 형성한 후, 진공증착법 (evaporation), 스퍼터링 (sputtering), 플라즈마 도금 및 이온도금과 같은 건식성막법 등으로 유기층을 형성한 후, 그 위에 음극 또는 양극을 형성하여 제조할 수 있다.
[644] 상술한 유기 발광 소자는 유기 발광 표시 장치에 적용될 수 있다. 발명의 실시를 위한 형태
[645] 이하 실시 예를 통하여 상술한 구현예를 보다 상세하게 설명한다. 다만 하기의 실시 예는 단지 설명의 목적을 위한 것이며 권리범위를 제한하는 것은 아니다.
[646] (제 1 화합물의 합성)
[647] 합성 예 1: 화합물 A-3의 합성
[648]
Figure imgf000064_0001
[649] KR 10-1649683 이에 공지된 방법을 참고하여 화합물 A-3을 합성하였다.
[650]
[651] (제 2 화합물의 합성)
[652] 합성 예 2: 화합물 B-31의 합성
[653]
Figure imgf000064_0002
[654] KR 10-1649683 이에 공지된 방법을 참고하여 화합물 B-31를 합성하였다.
[655]
[656] 합성 예 3: 화합물 B-136의 합성
Figure imgf000065_0001
[667] KR 10-2366291 이에 공지된 방법을 참고하여 화합물 3-XX을 합성하였다.
[668]
[669] 합성 예 5: 화합물 E의 합성
[67이 [반응식 1]
Figure imgf000066_0001
질소 조건에서 환저 플라스크에 2-Chloro-4,6-diphenyl- 1 ,3,5-triazine (15g, 56.2mmol), ll,12-Dihydro-ll-phenylindolo[2,3-a]carbazole(18.7g, 56.2mmol), NaH(2g, 84.3mmol)를 환저 플라스크에 넣고 DMF(280ml)에 녹인 후 상온에서 12시간 동안 환류 교반시킨다. 반응이 종료되면 과량의 증류수를 붓고 1시간 동안 교반한다. 고형물을 필터한 후 고온의 MCB에 녹인다. MgS04로 수분을 제거한 후 실리카겔 패드를 이용하여 유기 용매를 필터한 후 여 액을 교반한다. 고형물이 생기면 필터하여 진공 건조시켜서 화합물 E를 23.1g(75%) 수득하였다. 합성 예 6: 화합물 F의 합성
[반응식 2]
Figure imgf000066_0002
Figure imgf000066_0003
[677] 4356
7777 rL rL rL rL 6666
Figure imgf000066_0004
[678]
Figure imgf000066_0005
[679] 2-(4-Biphenylyl)-4,6-dichloro-l,3,5-triazine (20g, 66.4mmol), l-(4,4,5,5-tetramethyl-l,3,2-dioxaborolan-2-yl)dibenzofuran(15.6g, 53.2mmol), K2CO3 (27.5g, 199.3mmol) 그리고 Pd(PPh3)4(3.8g, 3.3mmol)을 환저 플라스크에 넣고 THF(250ml)오｝증류수 (110ml)에 녹인 후 60°C에서 12시간 동안 환류 교반시킨다. 반응 완료 후 물층을 제거하고 유기 용매를 감압 하에 제거하여 고체를 얻었다. 얻어진 고체를 고온의 MCB에 녹인다. MgSO4로 수분을 제거한 후 실리카겔 패드를 이용하여 유기 용매를 필터한 후 여 액을 교반한다. 고형물이 생기면 필터 및 진공 건조하여 중간체 Int-1을 18g(62%) 수득하였다.
[680] 2단계 : 화합물 F의 합성
[681] 2-Chloro-4,6-diphenyl- 1 ,3,5-triazine 대신 중간체 Int-1을 사용한 것을 제외하고 합성예 5와 같은 방법으로 화합물 F를 합성하였다.
[682]
[683] 합성예 7: 화합물 으의 합성
[684]
Figure imgf000067_0001
[685] KR 10-2037817 이에 공지된 방법을 참고하여 화합물 G를 합성하였다.
[686]
[68기 (유기 발광 소자의 제작)
[688] 실시예 1
[689] ITO(Indium tin oxide)로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 10분간 세정한후 진공 증착기로 기판을 이송하였다. 이렇게 준비된 ITO 투명 전극을 양극으로 사용하여 ITO 기판상부에 3%
NDP-9(Novaled社로부터 시판됨)으로 도핑된 화합물 A를 진공 증착하여 100A 두께의 정공주입층을 형성하고, 상기 정공주입층의 상부에 화합물 A를 l,350A 두께로 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 상기 정공수송층 상부에 화합물日를 350A의 두께로 증착하여 정공수송보조층을 형성하였다. 정공수송보조층 상부에 화합물 A-3, 화합물 B-31 및 화합물 D-12를 동시에 호스트로 사용하고 도판트로는 PhGD를 10wt%로 도핑하여 진공 증착으로 330A두께의 발광층을 형성하였다. 여기서 화합물 A-3, 화합물 B-31 및 화합물 D- 12는 20:60:20의 중량비로 사용되었으며, 하기 실시예 및 비교예의 경우 별도로 비율을 기술하였다. 이어서 상기 발광층 상부에 화합물 C를 50A의 두께로 증착하여 전자수송보조증을 형성하고, 화합물 D와 LiQ를 동시에 1:1의 중량비로 진공 증착하여 300A두께의 전자수송층을 형성하였다. 상기 전자수송층 상부에 LiQ 15A과 Al l,200A을 순차적으로 진공 증착하여 음극을 형성함으로써 유기발광소자를 제작하였다.
[690] ITO /화합물 A(3% NDP-9 doping, 100A) /화합물 A(l,350A) / 화합물 B(350A) / EML[{90 wt% 호스트 (A-3 : B-31 : D-12)} + { 10 wt% 도판트 (PhGD)}](330A) / 화합물 C(50A) / 화합물 D : LiQ(300A) / LiQ(15A) / Al(l,200A)의 구조로 제작하였다.
[691] 화합물 A:
N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren- 2- amine
[692] 화합물 B: N,N-bis(9,9-dimethyl-9H-fluoren-4-yl)-9,9-spirobi(fluorene)-2-amine
[693] 화합물 C:
2 - [3'-(9,9-Dimethyl-9H-fluoren-2-yl) [1,1 '-biphenyl] -3-yl]-4,6-diphenyl-l ,3,5-triazine
[694] 화합물 D:
2 - [4 - [4-(4'-Cyano- 1 , 1 '-biphenyl-4-yl)- 1 -naphthyl]phenyl]-4,6-diphenyl- 1 ,3,5-triazine
Figure imgf000068_0001
[698] 실시 예 2, 실시 예 3 비교예 1 내지 비교예 3
[69이 표 1 내지 표 3에 기재된 호스트로 조성을 변경한 것을 제외하고는, 상기 실시 예
1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
[700]
[701] 평기:
[702] 실시 예 1 내지 3 및 비교예 1 내지 3에 따른 유기발광소자의 효율 또는 수명을 측정하였다.
[703] 구체적인 측정방법은 하기와 같고, 그 결과는 표 1 내지 3과 같다.
[704] (1) 수명 측정
[705] 휘도 (cd/itf)를 24,000cd/m2로 유지하고 전류 효율 (cd/A)이 95%로 감소하는 시간을 측정하여 결과를 얻었다. 각각 비교예 1의 수명값을 기준으로 상대적인 수명비를 표 1에 나타내었다.
[706] (2) 전압변화에 따른 전류밀도의 변화 측정
[707] 제조된 유기발광소자에 대해 , 전압을 0V부터 10V까지 상승시키면서 전류-전압계 (Keithley 2400)를 이용하여 단위소자에 흐르는 전류값을 측정하고, 측정된 전류값을 면적으로 나누어 결과를 얻었다.
[708] (3) 전압변화에 따른 휘도변화 측정
[709] 제조된 유기발광소자에 대해 , 전압을 0V부터 10V까지 상승시키면서 휘도계 (Minolta Cs-lOOOA)를 이용하여 그때의 휘도를 측정하여 결과를 얻었다.
[710] (4) 전류 효율 측정 [711] 상기 (2) 및 (3)으로부터 측정된 휘도와 전류밀도 및 전압을 이용하여 요구휘도 9000nit의 전류 효율 (cd/A)을 계산하였다. 각각 비교예 2 및 비교예 3의 전류 효율값을 기준으로 상대적인 효율비를 하기 표 2 및 표 3에 나타내었다.
[712] [Table 1]
Figure imgf000069_0001
[713] [Table 2]
Figure imgf000069_0002
[714] [Table 3]
Figure imgf000069_0003
[715] 표 1 내지 3을 참고하면, 실시예 1 내지 3에 따른 유기발광소자는 비교예 1 내지 3에 따른 유기발광소자와 비교하여 수명 또는 효율 특성이 현저히 개선된 것을 확인할 수 있다. 트리페닐렌기를 가지며 정공 및 전자 수송 특성을 가지는 제 1 화합물, 정공 수송 특성이 우수한 제 2 화합물, 전자 수송 특성이 우수한 제 3 화합물을 동시에 사용함으로서 각각의 호스트의 정공, 전자 특성을 보완해줌에 따라 발광존의 위치 (Recombination zone)를 최적화시켜 소자 성능을 극대화 시킬 수 있다. 발광존의 위치가 전자수송층 또는 정공수송층 과의 계면에 치우쳐 있게 되면 계면 열화가 발생하여 소자 수명에 취약하게 된다. 발광존을 중앙으로 이동시키게 되면 호스트 각각이 계면에서 받는 스트레스가줄어 수명이 향상되게 된다. 또한 정공과 전자의 이동속도가 다르기 때문에 발광존의 위치를 최적화 시키게 되면 정공과 전자의 균형이 맞춰져 효율을 극대화 시킬 수 있다.
[716]
[717] 이상에서 본 발명의 바람직한 실시 예들에 대하여 상세하게 설명하였지만 본 발명의 권리범위는 이에 한정되는 것은 아니고 다음의 청구 범위에서 정의하고 있는 본 발명의 기본 개념을 이용한 당업자의 여러 변형 및 개량 형태 또한 본 발명의 권리범위에 속하는 것이다.

Claims

청구 범위
[청구항 1] 제 1 화합물; 제 2 화합물; 및 제 3 화합물을 포함하고, 상기 제 1 화합물은 하기 화학식 1로 표현되고, 상기 제 2 화합물은 하기 화학식 2 또는 화학식 3 및 화학식 4의 조합으로 표현되며, 상기 제 3 화합물은 하기 화학식 5로 표현되는, 유기 광전자 소자용 조성물:
[화학식 1]
Figure imgf000071_0001
상기 화학식 1에서,
Z1 내지 Z3은 각각 독립적으로 N 또는 C-La-R “이고,
Z1 내지 7} 중 적어도 둘은 N이고,
L “ 및 L1 내지 L3은 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기 , 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로고리기 또는 이들의 조합이고,
R1 내지 R3은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기 , 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 , 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기 , 또는 이들의 조합이고,
Ar1 및 Ar』는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 , 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기 , 또는 이들의 조합이고, ml 및 m2는 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수 중 하나이고, m3 은 1 내지 3의 정수 중 하나이며 ;
[화학식 2]
Figure imgf000072_0001
상기 화학식 2에서,
Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기 또는 치환 또는 비치환된 디벤조실롤일기이고,
L4 및 L5는 각각 독립적으로 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
R7 내지 R11은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고, m8 및 m9는 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수 중 하나이고, m7, mlO 및 mil은 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수 중 하나이고, n은 0 내지 2의 정수 중 하나이고;
［화학식 이［화학식 쉬
Figure imgf000072_0002
상기 화학식 3 및 화학식 4에서 ,
Ar5 및 Ar6은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸 일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기 또는 치환 또는 비치환된 디 벤조실롤일기이고, 화학식 3의卽* 내지 a4*는 각각 독립적으로 연결 탄소 (C) 또는 C-L? -Rb이고, 卽* 내지 a4* 중 인접한 둘은 각각 화학식 4의 *와 연결되고, 卽* 내지 a4* 중 화학식 4의 *와 연결되지 않은 나머지 둘은 각각 독 립적으로 C-Lb-Rb이고,
L\ L6 및 L7은 각각 독립적으로 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
Rb, R12 및 R13은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기 , 할로겐기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤 테로고리기이고;
[화학식 5]
Figure imgf000073_0001
상기 화학식 5에서,
Z4 내지 Z6은 각각 독립적으로 N 또는 C-Lc-Rc이고,
Z4 내지 Z6중 적어도 둘은 N이고,
Lc 및 L8 내지 L10은 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기 , 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤 테로고리기 또는 이들의 조합이고,
Rc는 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 , 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이고,
Ar7 내지 Ar9는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 하기 화학식 A1로 표현되는 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 하기 화학식 Al로표현되는치환 또는비치환된 디벤조티오펜일기,하기 화학식 A1로표현되는치환또는 비치환된 융합디벤조퓨란일기,하기화학식 A1로표현되는치환 또는 비치환된융합디벤조티오펜일기,하기화학식 B1로 표현되는 치환또는 비치환된융합디벤조퓨란일기,하기화학식 B1로 표현되는치환 또는비치환된융합디벤조티오펜 일기또는 이들의 조합이고,
Ar7내지 Ar9중적어도하나는하기 화학식 A1로표현되는치환 또는 비치환된디벤조퓨란일기,하기화학식 A1로표현되는치환 또는 비치환된디벤조티오펜일기,하기화학식 A1로표현되는 치환 또는비치환된 융합디벤조퓨란일기,하기화학식 A1로 표현되는 치환또는 비치환된융합디벤조티오펜일기,하기화학식 이로 표현되는치환 또는비치환된 융합디벤조퓨란일기,또는 하기 화학식 B1로표현되는치환또는 비치환된 융합디벤조티오펜일기이며, [화학식 A1] [화학식 B1]
Figure imgf000074_0001
상기 화학식 A1및화학식이에서,
X1은 O또는 S이고,
R18및 R19는각각독립적으로수소,중수소,치환또는비치환된 C1 내지 C10알킬기,치환또는비치환된 C6내지 C30아릴기,치환 또는 비치환된 C2내지 C30헤테로고리기,또는이들의조합이고, ml8은 1내지 3의정수중하나이고, ml9는 1내지 4의정수중하나이고, *은 연결지점이고, 환 A는하기그룹 mA에나열된 모이어티중에서 선택되는 하나이고, 환 日는하기그룹 IIIB에나열된모이어티중에서선택되는 하나이며,
[그룹 mA]
Figure imgf000075_0001
상기 그룹 mA 및 그룹 niB에서,
R20 내지 R25는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기 , 또는 이들의 조합이고,
X4는 O 또는 S이고, m20, m22 및 m24는 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수 중 하나이고, m21 및 m23은 각각 독립적으로 1 또는 2의 정수이고, m25는 1 내지 5의 정수 중 하나이다.
［청구항 2］ 제 1항에서, 상기 제 1 화합물은 하기 화학식 1-1 내지 화학식 1-12중 어느 하나로 표현되는 유기 광전자 소자용 조성물:
［화학식 1-1］［화학식 1-2］
Figure imgf000075_0002
［화학식 1-이［화학식 1-쉬
Figure imgf000076_0001
［화학식 1-이［화학식 1-1이
Figure imgf000077_0001
상기 화학식 1-1 내지 화학식 1-12에서 ,
Z1 내시 Z3, R1 내시 R3, L2, L3, Ar1, Ar2, 및 ml 내시 m3은 은 제 1항에서 정의한 바와 같고,
R4 내지 R6은 R1 내지 R3의 정의와 같으며 , m4 내지 m6은 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수 중 하나이다.
［청구항 이 제 2항에서 , 제 1 화합물은 상기 화학식 1-3으로 표현되는 유기 광전자 소자용 조성물.
［청구항시 제 1항에서 , 상기 제 2 화합물은 하기 화학식 2-6, 화학식 2-8 및 화학식 3C 중 어느 하나로 표현되는, 유기 광전자 소자용 조성물:
［화학식 2 -이［화학식 2-8］
Figure imgf000078_0001
상기 화학식 2-6, 화학식 2-8 및 화학식 3C에서 , L4 내지 L7, Ar3 내지 Ar6, R7 내지 R10, R'2, Ri\ m7 내지 mlO, ml2 및 ml3은 제 1항에서 정의한 바와 같고,
Lbl 및 Lb2는 제 1항에서 정의한砂의 정의와 같으며 , RM 및改2는 제 1항에서 정의한改의 정의와 같다.
[청구항 5] 제 1항에서 , 상기 제 3 화합물은 하기 화학식 5A 내지 화학식 51 중 어느 하나로 표현되는 유기 광전자 소자용 조성물:
[화학식 5A] [화학식 5B]
Figure imgf000078_0002
[화학식 5C] [화학식 5D]
Figure imgf000079_0001
Figure imgf000080_0001
상기 화학식 5A 내지 화학식 51에서 ,
Z4 내지 Z6, 및 L8 내지 L10은 제 1항에서 정의한 바와 같고,
X1 내지 X3은 각각 독립적으로 O 또는 S이고,
R19, R26 및 R27은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 , 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 , 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기 , 또는 이들의 조합이고,
Ar7 및 Ar9는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 이고, ml9, m26, 및 m27은 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수 중 하나이며 , 환 A1, 환 A2, 및 환 A3는 각각 독립적으로 상기 그룹 mA에 나열된 모이어티 중에서 선택되는 하나이고, 환 B1, 환 B2 및 환 B3는 각각 독립적으로 상기 그룹 DIB에 나열된 모이어티 중에서 선택되는 하나이다.
［청구항 이 제 1항에서 , 상기 제 3 화합물은 상기 화학식 5A 내지 화학식 5C 중 어느 하나로 표현되는 유기 광전자 소자용 조성물.
［청구항기 제 1항에서 , 상기 화학식 5의 Ar7 내지 Ar9는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기 , 치환 또는 비치환된 바이페닐기 , 치환 또는 비치환된 터페닐기 , 치환 또는 비치환된 나프틸기 , 치환 또는 비치환된 안트라세닐기，치환 또는 비치환된 페난트레닐기 , 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기 , 치환 또는 비치환된 플루오레닐기 , 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기 , 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜 일기 , 치환 또는 비치환된 벤조나프토퓨란일기 또는 치환 또는 비치환된 벤조나프토티오펜일기이고, Ar7 내지 Ar9 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란 일기 , 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기 , 치환 또는 비치환된 벤조나프토퓨란일기 또는 치환 또는 비치환된 벤조나프토티오펜 일기인, 유기 광전자 소자용 조성물.
［청구항 8］ 서로 마주하는 양극과 음극, 상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 1층의 유기층을 포함하고, 상기 유기층은 제 1항 내지 제 7항 중 어느 한 항에 따른 유기 광전자 소자용 조성물을 포함하는 유기 광전자 소자.
［청구항이 제 8항에 있어서 , 상기 유기층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 유기 광전자 소자용 조성물을 포함하는 유기 광전자 소자.
［청구항 10］ 제 8항에 있어서 , 상기 제 1 화합물 및 상기 제 2 화합물, 그리고 상기 제 3 화합물은 각각 상기 발광층의 호스트로서 포함되는 유기 광전자 소자.
［청구항 11］ 제 8항에 있어서 , 상기 제 1 화합물 및 제 2 화합물의 혼합물과 제 3 화합물은 90 : 10 내지 40 : 60의 중량비로 포함되는, 유기 광전자 소자.
［청구항 12］ 제 10항에 있어서 , 상기 유기 광전자 소자용 조성물은 인광 도펀트를 더 포함하는 유기 광전자 소자.
［청구항 13］ 제 12항에 있어서 , 상기 유기 광전자 소자용 조성물은 녹색 발광 조성물인 유기 광전자 소자.
［청구항 14］ 제 8항에 따른 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치 .
79
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