CN114846011A - 杂环化合物和包含其的有机发光器件 - Google Patents

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Abstract

本说明书涉及由化学式1表示的杂环化合物和包含其的有机发光器件。

Description

杂环化合物和包含其的有机发光器件
技术领域
本说明书涉及杂环化合物和包含其的有机发光器件。
本申请要求于2020年2月21日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2020-0021366号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
背景技术
通常，有机发光现象是指其中通过使用有机材料将电能转换成光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有包括正电极、负电极和介于其间的有机材料层的结构。在此，在许多情况下，为了改善有机发光器件的效率和稳定性，有机材料层可以具有由不同材料构成的多层结构，并且可以由例如空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等构成。在有机发光器件的这样的结构中，如果在两个电极之间施加电压，则空穴从正电极注入到有机材料层中，以及电子从负电极注入到有机材料层中，并且当注入的空穴和电子彼此相遇时，形成激子，并且当激子再次下落至基态时发光。
持续需要开发用于上述有机发光器件的新材料。
[现有技术文献]
(专利文献1)韩国专利申请特许公开第10-2013-0135162号
发明内容
技术问题
本说明书致力于提供杂环化合物和包含其的有机发光器件。
技术方案
本说明书提供了由以下化学式1表示的杂环化合物。
[化学式1]
Figure BDA0003695408540000021
在化学式1中，
X1至X3中的至少两者或更多者为N，以及余者为CH，
R1为经取代或未经取代的烷基，
L1至L4彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基，
n1至n4为0至4的整数，
Ar1至Ar3彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
m1为0至3的整数，
当n1至n4和m1各自为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同，
A1由以下化学式1-1表示，
[化学式1-1]
Figure BDA0003695408540000022
在化学式1-1中，
Y1和Y2各自为氢；或氘，或者彼此直接键合，或者通过-C(R31)(R32)-；-Si(R33)(R34)-；-N(R35)-；-O-；或-S-彼此连接，
R11至R26中的任一者与化学式1的L1相连接，余者与化学式1的L4相连接，并且余者彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；氰基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，以及
R31至R35彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；氰基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基。
此外，本说明书提供了有机发光器件，所述有机发光器件包括：第一电极；设置成面向第一电极的第二电极；和设置在第一电极与第二电极之间的具有一个或更多个层的有机材料层，其中有机材料层中的一个或更多个层包含由化学式1表示的杂环化合物。
有益效果
根据本说明书的一个示例性实施方案的化合物可以用于有机发光器件以降低有机发光器件的驱动电压并改善光效率。此外，可以通过化合物的热稳定性来改善器件的使用寿命特性。
附图说明
图1和图2示出了根据本说明书的一个示例性实施方案的有机发光器件的实例。
[附图标记说明]
101：基底
102：正电极
103：空穴注入层
104：第一空穴传输层
105：第二空穴传输层
106：发光层
107：电子注入和传输层
108：负电极
具体实施方式
在下文中，将更详细地描述本说明书。
通过包含取代有烷基(R1)的吡啶，由化学式1表示的化合物可以提高器件的使用寿命和效率并降低电压。具体地，由于可以通过具有作为电子消耗结构的吡啶来增加分子的极性(偶极矩)，因此可以顺利地调节制造包含化合物的有机发光器件期间的电子迁移率以改善有机发光器件的效率和使用寿命。此外，与不包含烷基的吡啶相比，通过引入具有烷基的吡啶，可以根据各器件的特性调节器件中的电子平衡，使得器件可以具有诸如高效率和低电压特性的优点。当使用化学式1的化合物作为用于电子传输层或电子注入层的材料时，由于分子中偶极矩的增加，有机发光器件的长使用寿命特性得到改善。
下面将描述本说明书中的取代基的实例，但不限于此。
在本说明书中，
Figure BDA0003695408540000041
意指待连接的部分。
在本说明书中，Cn意指n个碳原子。
在本说明书中，“Cn-Cm”意指“n至m个碳原子”。
术语“取代”意指与化合物的碳原子键合的氢原子变成另外的取代基，并且待取代的位置没有限制，只要该位置为氢原子被取代的位置(即，取代基可以取代的位置)即可，并且当两个或更多个被取代时，两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。
在本说明书中，术语“经取代或未经取代的”意指经选自以下中的一个或两个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；氰基；烷基；芳基；和包含一个或更多个除碳之外的杂原子的杂芳基，经以上例示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代，或者不具有取代基。
在本说明书中，两个或更多个取代基相连接的事实表示任一取代基的氢与另一取代基相连接。例如，异丙基和苯基可以彼此连接以成为取代基
Figure BDA0003695408540000042
在本说明书中，三个取代基彼此连接的事实不仅包括(取代基1)-(取代基2)-(取代基3)彼此顺序连接的情况，而且包括(取代基2)和(取代基3)与(取代基1)相连接的情况。例如，两个苯基和异丙基可以彼此连接以成为取代基
Figure BDA0003695408540000051
这同样也适用于四个或更多个取代基彼此连接的情况。
在本说明书中，卤素基团的实例包括氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，烷基可以为直链或支化的，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为1至30；1至20；1至10；或1至5。其具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基丁基、1-乙基丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、异己基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本说明书中，芳基意指一价芳族烃或芳族烃衍生物的一价基团。在本说明书中，芳族烃意指其中π电子完全共轭并且包含平面环的化合物，以及衍生自芳族烃的基团意指其中芳族烃或环状脂族烃与芳族烃稠合的结构。此外，在本说明书中，芳基旨在包括其中两个或更多个芳族烃或者芳族烃的衍生物彼此连接的一价基团。芳基没有特别限制，但优选具有6至50个碳原子；6至30个碳原子；6至25个碳原子；6至20个碳原子；6至18个碳原子；或6至13个碳原子，并且芳基可以为单环或多环的。单环芳基的具体实例包括苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。多环芳基的具体实例包括萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芘基、苝基、
Figure BDA0003695408540000052
基、芴基等，但不限于此。
在本说明书中，芴基可以为经取代的，并且相邻取代基可以彼此键合以形成环。
在本说明书中，当说芴基可以为经取代的时，经取代的芴基包括其中芴的五边形环的取代基彼此螺键合以形成芳族烃环的所有化合物。经取代的芴基的实例包括9,9’-螺双芴、螺[环戊烷-1,9’-芴]、螺[苯并[c]芴-7,9-芴]等，但不限于此。
在本说明书中，杂环基包含一个或更多个除碳之外的原子，即，一个或更多个杂原子，并且具体地，杂原子可以包括选自O、N、Si、S等中的一种或更多种原子。其碳原子数没有特别限制，但优选为2至50；2至30；2至20；2至18；或2至13。杂环基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
Figure BDA0003695408540000062
唑基、
Figure BDA0003695408540000063
二唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基，三嗪基，三唑基，吖啶基，哒嗪基，吡嗪基，喹啉基，喹唑啉基，喹喔啉基，酞嗪基，吡啶并嘧啶基，吡啶并吡嗪基，吡嗪并吡嗪基，异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
Figure BDA0003695408540000064
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、异
Figure BDA0003695408540000065
唑基、
Figure BDA0003695408540000066
二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基、二氢吩噻嗪基、二氢苯并异喹啉基、色烯基等，但不限于此。
在本说明书中，杂环基可以为单环或多环的，可以为芳族环、脂族环，或者芳族环与脂族环的稠环，并且可以选自杂环基的实例。
在本说明书中，杂芳基意指一价芳族杂环。在此，芳族杂环为芳族环或芳族环的衍生物的一价基团，并且意指在环中包含O、N、Si和S中的一者或更多者作为杂原子的基团。芳族环的衍生物包括其中芳族环或脂族环与芳族环稠合的两种结构。此外，在本说明书中，杂芳基旨在包括其中包含两个或更多个杂原子的芳族环或者包含杂原子的芳族环的衍生物彼此连接的一价基团。杂芳基的碳原子数优选为2至50；2至30；2至20；2至18；或2至13。
在本说明书中，亚芳基意指在芳基中具有两个键合位置，即，二价基团。上述对芳基的描述可以应用于亚芳基，不同之处在于亚芳基各自为二价基团。
在本说明书中，亚杂芳基意指在杂芳基中具有两个键合位置的基团，即，二价基团。上述对杂芳基的描述可以应用于亚杂芳基，不同之处在于亚杂芳基是二价的。
在下文中，将详细地描述由以下化学式1表示的杂环化合物。
[化学式1]
Figure BDA0003695408540000061
在本说明书的一个示例性实施方案中，X1至X3中的至少两者或更多者为N，以及余者为CH。
在本说明书的一个示例性实施方案中，X1和X2为N，以及X3为CH。
在本说明书的一个示例性实施方案中，X1和X3为N，以及X2为CH。
在本说明书的一个示例性实施方案中，X2和X3为N，以及X2为CH。
在本说明书的一个示例性实施方案中，X1至X3各自为N。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R1为经取代或未经取代的C1-C20烷基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R1为经取代或未经取代的C1-C10烷基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R1为C1-C10烷基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R1为C1-C6烷基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R1为甲基；乙基；丙基；异丙基；丁基；或叔丁基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L1至L4彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L1至L4彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或者经取代或未经取代的亚芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L1至L4彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或者经取代或未经取代的C6-C60亚芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L1至L4彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或者经取代或未经取代的C6-C30亚芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L1至L4彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或C6-C20亚芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L1至L4彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚苯基；经取代或未经取代的亚联苯基；经取代或未经取代的亚三联苯基；或者经取代或未经取代的亚萘基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L1至L4彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；亚苯基；或亚联苯基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L1为直接键。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L2和L3彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或者经取代或未经取代的C6-C30亚芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L2和L3彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或C6-C20亚芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L2和L3彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚苯基；或者经取代或未经取代的亚联苯基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L2和L3彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或亚苯基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L4为直接键；或者经取代或未经取代的C6-C30亚芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L4为直接键；或C6-C20亚芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L4为直接键；经取代或未经取代的亚苯基；或者经取代或未经取代的亚联苯基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L4为直接键；亚苯基；或亚联苯基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L1至L4彼此相同或不同，并且各自独立地选自直接键或以下结构。
Figure BDA0003695408540000091
Figure BDA0003695408540000101
在本说明书的一个示例性实施方案中，n1至n4为0至4的整数。
当n1为2或更大时，复数个L1彼此相同或不同。当n2为2或更大时，复数个L2彼此相同或不同。当n3为2或更大时，复数个L3彼此相同或不同。当n4为2或更大时，复数个L4彼此相同或不同。
在本说明书的一个示例性实施方案中，n1至n4为0至2的整数。
在本说明书的一个示例性实施方案中，n1为0。
在本说明书的一个示例性实施方案中，n4为0或1。
在本说明书的一个示例性实施方案中，n1+n4为1或更大。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L1和L4不同时为直接键。
在本说明书的一个示例性实施方案中，n1+n4为2或更大。
在本说明书的一个示例性实施方案中，n2和n3为0或1。
在本说明书的一个示例性实施方案中，n2和n3为0。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar1至Ar3彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar1至Ar3彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的C1-C20烷基；或者经取代或未经取代的C6-C60芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar1至Ar3彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的C1-C10烷基；或者经取代或未经取代的C6-C30芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar1至Ar3彼此相同或不同，并且各自独立地为C1-C6烷基；或C6-C20芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的C6-C30芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经C1-C6烷基取代的C6-C20芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为C6-C20芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar3为经取代或未经取代的C1-C10烷基；或者经取代或未经取代的C6-C30芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar3为C1-C6烷基；或C6-C20芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar1至Ar3彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的甲基；经取代或未经取代的乙基；经取代或未经取代的丙基；经取代或未经取代的异丙基；经取代或未经取代的丁基；经取代或未经取代的叔丁基；经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；或者经取代或未经取代的萘基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；或者经取代或未经取代的萘基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经甲基取代的苯基；联苯基；或萘基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar3为经取代或未经取代的甲基；经取代或未经取代的乙基；经取代或未经取代的丙基；经取代或未经取代的异丙基；经取代或未经取代的丁基；经取代或未经取代的叔丁基；经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；或者经取代或未经取代的萘基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar3为经取代或未经取代的甲基；经取代或未经取代的异丙基；经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；或者经取代或未经取代的萘基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar3为甲基；或苯基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar3为甲基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，当m1为0至3的整数时，并且当m1为2或更大时，复数个Ar3彼此相同或不同。
在本说明书的一个示例性实施方案中，m1为0至2的整数。
在本说明书的一个示例性实施方案中，m1为0或1。
在本说明书的一个示例性实施方案中，A1由以下化学式1-1表示。
[化学式1-1]
Figure BDA0003695408540000121
在化学式1-1中，
Y1和Y2各自为氢；或氘，或者彼此直接键合，或者通过-C(R31)(R32)-；-Si(R33)(R34)-；-N(R35)-；-O-；或-S-彼此连接，
R11至R26中的任一者与化学式1的L1相连接，余者与化学式1的L4相连接，并且余者彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；氰基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，以及
R31至R35彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；氰基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Y1和Y2各自为氢；或氘，或者彼此直接键合，或者通过-O-；或-S-彼此连接。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Y1和Y2各自为氢或氘。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Y1和Y2彼此直接键合，或者通过-O-；或-S-彼此连接。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R11至R26中未与化学式1的L1和L4相连接的余者彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；氰基；经取代或未经取代的C1-C10烷基；经取代或未经取代的C6-C30芳基；或者经取代或未经取代的C2-C30杂芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R11至R26中未与化学式1的L1和L4相连接的余者彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；或C6-C20芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R11至R26中未与化学式1的L1和L4相连接的余者彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；或苯基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R11至R26中未与化学式1的L1和L4相连接的余者彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；或氘。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R31至R35彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；氰基；经取代或未经取代的C1-C10烷基；经取代或未经取代的C6-C30芳基；或者经取代或未经取代的C2-C30杂芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R31至R35彼此相同或不同，并且各自独立地为甲基；或苯基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R11与化学式1的L1相连接。在另一个示例性实施方案中，R12与化学式1的L1相连接。在又一个示例性实施方案中，R13与化学式1的L1相连接。在再一个示例性实施方案中，R14与化学式1的L1相连接。在再一个示例性实施方案中，R15与化学式1的L1相连接。在再一个示例性实施方案中，R16与化学式1的L1相连接。在再一个示例性实施方案中，R17与化学式1的L1相连接。在再一个示例性实施方案中，R18与化学式1的L1相连接。在再一个示例性实施方案中，R19与化学式1的L1相连接。在再一个示例性实施方案中，R20与化学式1的L1相连接。在再一个示例性实施方案中，R21与化学式1的L1相连接。在再一个示例性实施方案中，R22与化学式1的L1相连接。在再一个示例性实施方案中，R23与化学式1的L1相连接。在再一个示例性实施方案中，R24与化学式1的L1相连接。在再一个示例性实施方案中，R25与化学式1的L1相连接。在再一个示例性实施方案中，R26与化学式1的L1相连接。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R11与化学式1的L4相连接。在另一个示例性实施方案中，R12与化学式1的L4相连接。在又一个示例性实施方案中，R13与化学式1的L4相连接。在再一个示例性实施方案中，R14与化学式1的L4相连接。在再一个示例性实施方案中，R15与化学式1的L4相连接。在再一个示例性实施方案中，R16与化学式1的L4相连接。在再一个示例性实施方案中，R17与化学式1的L4相连接。在再一个示例性实施方案中，R18与化学式1的L4相连接。在再一个示例性实施方案中，R19与化学式1的L4相连接。在再一个示例性实施方案中，R20与化学式1的L4相连接。在再一个示例性实施方案中，R21与化学式1的L4相连接。在再一个示例性实施方案中，R22与化学式1的L4相连接。在再一个示例性实施方案中，R23与化学式1的L4相连接。在再一个示例性实施方案中，R24与化学式1的L4相连接。在再一个示例性实施方案中，R25与化学式1的L4相连接。在再一个示例性实施方案中，R26与化学式1的L4相连接。
在本说明书的一个示例性实施方案中，化学式1-1由以下化学式A11至A13中的任一者表示。
Figure BDA0003695408540000141
Figure BDA0003695408540000151
[化学式A13]
Figure BDA0003695408540000152
在化学式A11至A13中，R11至R26的限定与化学式1-1中所限定的那些相同，
Y1和Y2各自为氢；或氘，
G1为C(R31)(R32)；Si(R33)(R34)；N(R35)；O；或S，以及
R31至R35彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；氰基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，A1为选自以下结构的二价基团。
Figure BDA0003695408540000161
在所述结构中，
G1为C(R31)(R32)；Si(R33)(R34)；N(R35)；O；或S，
所述结构未经取代或经氘；氰基；烷基；芳基；或杂芳基取代，以及
Figure BDA0003695408540000162
为与化学式1的L1或L4相连接的位置。
在本说明书的一个示例性实施方案中，A1的结构未经取代或经氘；氰基；C1-C10烷基；C6-C30芳基；或C2-C30杂芳基取代。
在本说明书的一个示例性实施方案中，A1的结构未经取代或经C6-C20芳基取代。
在本说明书的一个示例性实施方案中，A1的结构不具有任何取代基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R1为C1-C6烷基，L1至L4彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或C6-C20亚芳基，Ar1至Ar3彼此相同或不同，并且各自独立地为C1-C6烷基；或C6-C20芳基，Y1和Y2各自为氢；或氘，或者彼此直接键合，或者通过-O-；或-S-彼此连接，以及R11至R26中未与化学式1的L1和L4相连接的余者彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；或氘。
在本说明书的一个示例性实施方案中，由化学式1表示的杂环化合物为选自以下化合物中的任一者。
Figure BDA0003695408540000171
Figure BDA0003695408540000181
Figure BDA0003695408540000191
Figure BDA0003695408540000201
Figure BDA0003695408540000211
Figure BDA0003695408540000221
Figure BDA0003695408540000231
Figure BDA0003695408540000241
Figure BDA0003695408540000251
Figure BDA0003695408540000261
Figure BDA0003695408540000271
Figure BDA0003695408540000281
Figure BDA0003695408540000291
Figure BDA0003695408540000301
Figure BDA0003695408540000311
Figure BDA0003695408540000321
Figure BDA0003695408540000331
Figure BDA0003695408540000341
Figure BDA0003695408540000351
Figure BDA0003695408540000361
Figure BDA0003695408540000371
Figure BDA0003695408540000381
Figure BDA0003695408540000391
Figure BDA0003695408540000401
Figure BDA0003695408540000411
Figure BDA0003695408540000421
Figure BDA0003695408540000431
Figure BDA0003695408540000441
Figure BDA0003695408540000451
Figure BDA0003695408540000461
Figure BDA0003695408540000471
Figure BDA0003695408540000481
Figure BDA0003695408540000491
根据本说明书的一个示例性实施方案的化合物可以通过以下描述的制备方法来制备。如有必要，可以添加或排除取代基，并且可以改变取代基的位置。此外，可以基于本领域中已知的技术来改变起始材料、反应物、反应条件等。
例如，由化学式1表示的化合物的核结构可以如以下通式1中来制备。取代基可以通过本领域中已知的方法来键合，并且取代基的类型或位置或者取代基的数量可以根据本领域中已知的技术来改变。取代基可以如以下通式1中键合，但键合方法不限于此。
[通式1]
Figure BDA0003695408540000501
在通式1中，X1至X3、R1、L1至L4、n1至n4、Ar1至Ar3、m1、Y1和Y2的限定与化学式1中所限定的那些相同。优选的是，反应在钯催化剂和碱的存在下作为Suzuki偶联反应进行，并且用于Suzuki偶联反应的反应器可以如本领域中已知的来改变。制备方法可以在下述制备例中进一步呈现。
本说明书提供了包含上述化合物的有机发光器件。
本说明书提供了有机发光器件，所述有机发光器件包括：第一电极；设置成面向第一电极的第二电极；和设置在第一电极与第二电极之间的具有一个或更多个层的有机材料层，其中有机材料层中的一个或更多个层包含由化学式1表示的化合物。
在本说明书中，当一个构件布置在另一构件“上”时，这不仅包括一个构件与另一构件接触的情况，而且还包括在这两个构件之间存在又一构件的情况。
在本说明书中，当一部分“包括”一个构成要素时，除非另有具体描述，否则这并不意指排除另外的构成要素，而是意指还可以包括另外的构成要素。
在本说明书中，“层”具有可与本领域通常使用的“膜”共用的含义，并且意指覆盖目标区域的涂层。“层”的尺寸没有限制，并且各个“层”的尺寸可以彼此相同或不同。在一个示例性实施方案中，“层”的尺寸可以与整个器件的尺寸相同，可以对应于特定功能区域的尺寸，并且还可以与单个子像素一样小。
在本说明书中，当特定的A材料包含在B层中时，这意指以下两者：i)一种或更多种A材料包含在一个B层中的事实；以及ii)B层由一个或更多个层构成，并且A材料包含在多层的B层中的一个或更多个层中的事实。
在本说明书中，当特定的A材料包含在C层或D层中时，这意指以下全部：i)A材料包含在具有一个或更多个层的C层中的一个或更多个层中的事实；ii)A材料包含在具有一个或更多个层的D层中的一个或更多个层中的事实；以及iii)A材料包含在具有一个或更多个层的C层和具有一个或更多个层的D层中的每一者中的事实。
本说明书的有机发光器件的有机材料层可以由单层结构构成，但也可以由其中堆叠有具有两个或更多个层的有机材料层的多层结构构成。例如，有机材料层可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、电子阻挡层、空穴阻挡层等的结构。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且可以包括更少数量的有机层。
在本说明书的一个示例性实施方案中，有机材料层包括发光层，并且发光层包含由化学式1表示的杂环化合物。
在本说明书的一个示例性实施方案中，有机材料层包括电子注入层、电子传输层、电子注入和传输层或空穴阻挡层，并且电子注入层、电子传输层、电子注入和传输层或空穴阻挡层包含由化学式1表示的杂环化合物。
在本说明书的一个示例性实施方案中，电子注入层、电子传输层、电子注入和传输层或空穴阻挡层包含选自碱金属和碱土金属中的一种或两种或更多种n型掺杂剂。具体地，包含由化学式1表示的化合物的电子注入层、电子传输层、电子注入和传输层或空穴阻挡层包含选自碱金属和碱土金属中的一种或两种或更多种n型掺杂剂。
当使用有机碱金属化合物或有机碱土金属化合物作为n型掺杂剂时，可以确保来自发光层的空穴的稳定性，使得有机发光器件的使用寿命可以得到改善。此外，对于电子传输层的电子迁移率，可以通过控制有机碱金属化合物或有机碱土金属化合物的比率来使发光层中的空穴和电子的平衡最大化，从而提高发光效率。
在本说明书中，更优选LiQ作为用于电子注入层、电子传输层、电子注入和传输层或空穴阻挡层中的n型掺杂剂。
电子注入层、电子传输层、电子注入和传输层或空穴阻挡层可以包含以1:9至9:1的重量比的由化学式1表示的杂环化合物和n型掺杂剂。优选地，电子注入层、电子传输层、电子注入和传输层或空穴阻挡层可以包含以2:8至8:2的重量比，并且更优选以3:7至7:3的重量比的化学式1的杂环化合物和n型掺杂剂。在本说明书的一个示例性实施方案中，有机发光器件还包括选自以下中的一个或两个或更多个层：空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层、和电子阻挡层。
在本说明书的一个示例性实施方案中，有机发光器件包括：第一电极；设置成面向第一电极的第二电极；设置在第一电极与第二电极之间的发光层；以及设置在发光层与第一电极之间或者发光层与第二电极之间的具有一个或更多个层的有机材料层。
在本说明书的一个示例性实施方案中，具有一个或更多个层的有机材料层还包括选自以下中的一个或更多个层：空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层、和电子阻挡层。
在本说明书的一个示例性实施方案中，第一电极为正电极，以及第二电极为负电极。
在本说明书的一个示例性实施方案中，第一电极为负电极，以及第二电极为正电极。
在本说明书的一个示例性实施方案中，有机发光器件可以为其中正电极、具有一个或更多个层的有机材料层和负电极顺序地堆叠在基底上的正常型有机发光器件。
在本说明书的一个示例性实施方案中，有机发光器件可以为其中正电极、具有一个或更多个层的有机材料层和负电极顺序地堆叠在基底上的倒置型有机发光器件。
例如，根据本说明书的一个示例性实施方案的有机发光器件的结构例示在图1和图2中。图1和图2例示了有机发光器件，并且有机发光器件不限于此。
图1例示了其中正电极102、发光层106和负电极108顺序地堆叠在基底101上的有机发光器件的结构。由化学式1表示的化合物包含在发光层中。
图2例示了其中正电极102、空穴注入层103、第一空穴传输层104、第二空穴传输层105、发光层106、电子注入和传输层107和负电极108顺序地堆叠在基底101上的有机发光器件的结构。根据本说明书的一个示例性实施方案，由化学式1表示的化合物包含在电子注入和传输层107中。
本说明书的有机发光器件可以通过本领域中已知的材料和方法来制造，不同之处在于发光层包含所述化合物。
当有机发光器件包括复数个有机材料层时，有机材料层可以由相同材料或不同材料形成。
例如，本说明书的有机发光器件可以通过在基底上顺序地堆叠第一电极、有机材料层和第二电极来制造。在这种情况下，本说明书的有机发光器件可以通过如下来制造：通过使用物理气相沉积(PVD)法例如溅射或电子束蒸镀在基底上沉积金属或具有导电性的金属氧化物或其合金以形成正电极，在正电极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层，然后在有机材料层上沉积可以用作负电极的材料。除了上述方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上顺序地沉积负电极材料、有机材料层和正电极材料来制造。
此外，在制造有机发光器件时，由化学式1表示的化合物不仅可以通过真空沉积法而且还可以通过溶液施加法形成为有机材料层。在此，溶液施加法意指旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷涂法、辊涂等，但不限于此。
除了如上所述的方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上顺序地沉积负电极材料、有机材料层和正电极材料来制造。然而，制造方法不限于此。
作为正电极材料，通常优选具有高功函数的材料，以促进空穴注入到有机材料层中。其实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺；等等，但不限于此。
作为负电极材料，通常优选具有低功函数的材料以促进电子注入到有机材料层中。其实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al；等等，但不限于此。
发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料的实例包括稠合芳族环衍生物或含杂环的化合物等。稠合芳族环衍生物的具体实例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，以及含杂环的化合物的具体实例包括二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但实例不限于此。
在本说明书的一个示例性实施方案中，可以使用取代有氘的蒽衍生物作为用于发光层的主体材料。
掺杂剂材料的实例包括芳族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体地，芳族胺衍生物为具有经取代或未经取代的芳基胺基的稠合芳族环衍生物，并且其实例包括具有芳基胺基的芘、蒽、
Figure BDA0003695408540000541
二茚并芘等。此外，苯乙烯基胺化合物为其中经取代或未经取代的芳基胺取代有至少一个芳基乙烯基的化合物，并且选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基胺基中的一个或两个或更多个取代基为经取代或未经取代的。其具体实例包括苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但不限于此。此外，金属配合物的实例包括铱配合物、铂配合物等，但不限于此。
空穴注入层是接受来自电极的空穴的层。优选的是，空穴注入材料具有传输空穴的能力，并且具有接受来自正电极的空穴的效应和对发光层或发光材料的优异的空穴注入效应。此外，空穴注入材料优选为在防止由发光层产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料的能力方面优异的材料。此外，空穴注入材料优选为在形成薄膜的能力方面优异的材料。此外，空穴注入材料的最高占据分子轨道(HOMO)优选为正电极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间的值。空穴注入材料的具体实例包括：金属卟啉、低聚噻吩和基于芳基胺的有机材料；基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料；基于喹吖啶酮的有机材料；基于苝的有机材料；基于聚噻吩的导电聚合物，例如蒽醌和聚苯胺；等等，但不限于此。
空穴传输层是接受来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层。空穴传输材料优选为可以接受来自正电极或空穴注入层的空穴并将空穴转移至发光层的具有高的空穴迁移率的材料。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、具有共轭部分和非共轭部分二者的嵌段共聚物等，但不限于此。此外，空穴传输层可以具有多层结构。例如，空穴传输层可以包括第一空穴传输层和第二空穴传输层。
电子传输层是接受来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层。电子传输材料优选为可以熟练地接受来自负电极的电子并将电子传输至发光层的具有高的电子迁移率的材料。其具体实例包括：8-羟基喹啉的Al配合物；包含Alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物；等等，但不限于此。电子传输层可以与如根据相关技术使用的任何期望的负电极材料一起使用。特别地，合适的负电极材料为具有低功函数，后接铝层或银层的典型材料。其具体实例包括铯、钡、钙、镱和钐，在每种情况下都后接铝层或银层。
电子注入层是接受来自电极的电子的层。优选的是，电子注入材料在传输电子的能力方面优异并且具有接受来自第二电极的电子的效应和对发光层或发光材料的优异的电子注入效应。此外，电子注入材料优选为防止由发光层产生的激子移动至空穴注入层并且在形成薄膜的能力方面优异的材料。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
Figure BDA0003695408540000552
唑、
Figure BDA0003695408540000551
二唑、三唑、咪唑、苝四甲酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物；金属配合物化合物；含氮5元环衍生物；等等，但不限于此。
金属配合物化合物的实例包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
电子注入和传输层意指同时注入和传输电子的层。
电子阻挡层是可以通过防止从电子注入层注入的电子穿过发光层并进入空穴注入层来改善器件的使用寿命和效率的层。可以没有限制地使用公知的材料，并且电子阻挡层可以形成在发光层与空穴注入层之间或者在发光层与空穴注入和传输层之间。
空穴阻挡层是阻挡空穴到达负电极的层，并且通常可以在与电子注入层的条件相同的条件下形成。其具体实例包括
Figure BDA0003695408540000553
二唑衍生物或三唑衍生物、菲咯啉衍生物、铝配合物等，但不限于此。
根据待使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可以为顶部发射型、底部发射型或双侧发射型。
发明实施方式
在下文中，将参照用于具体描述本说明书的实施例、比较例等详细地描述本说明书。然而，根据本说明书的实施例和比较例可以以各种形式进行修改，并且不应被解释为本说明书的范围限于以下详细描述的实施例和比较例。提供本说明书的实施例和比较例以向本领域普通技术人员更完整地说明本说明书。
合成例1
Figure BDA0003695408540000561
将化合物1-1(11.8g，30mmol)和化合物1-2(11.3g，33mmol)引入到四氢呋喃(300mL)中。在向其中引入2M K2CO3(100mL)、Pd(dba)2(0.6g)和PCy3(0.6g)之后，将所得混合物搅拌并回流5小时。将混合物冷却至室温，然后将通过过滤混合物而产生的固体用氯仿和乙醇重结晶，从而制备化合物1-3。(14.2g，产率72％，MS:[M+H]+＝659)。
Figure BDA0003695408540000562
将化合物1-3(19.7g，30mmol)和化合物1-4(5.0g，33mmol)引入到四氢呋喃(300mL)中。在向其中引入2M K2CO3(100mL)和Pd(PtBu3)2(0.9g)之后，将所得混合物搅拌并回流5小时。将混合物冷却至室温，然后将通过过滤混合物而产生的固体用乙酸乙酯重结晶两次，从而制备化合物1。(9.4g，产率43％，MS:[M+H]+＝729)。
合成例2
Figure BDA0003695408540000571
将化合物2-1(11.8g，30mmol)和化合物2-2(11.3g，33mmol)引入到四氢呋喃(300mL)中。在向其中引入2M K2CO3(100mL)、Pd(dba)2(0.6g)和PCy3(0.6g)之后，将所得混合物搅拌并回流5小时。将混合物冷却至室温，然后将通过过滤混合物而产生的固体用氯仿和乙醇重结晶，从而制备化合物2-3。(14.8g，产率75％，MS:[M+H]+＝658)。
Figure BDA0003695408540000572
将化合物2-3(19.7g，30mmol)和化合物2-4(7.0g，33mmol)引入到四氢呋喃(300mL)中。在向其中引入2M K2CO3(100mL)和Pd(PtBu3)2(0.9g)之后，将所得混合物搅拌并回流5小时。将混合物冷却至室温，然后将通过过滤混合物而产生的固体用乙酸乙酯重结晶两次，从而制备化合物2。(12.3g，产率52％，MS:[M+H]+＝790)。
合成例3
Figure BDA0003695408540000573
将化合物3-1(11.8g，30mmol)和化合物3-2(8.8g，33mmol)引入到四氢呋喃(300mL)中。在向其中引入2M K2CO3(100mL)、Pd(dba)2(0.6g)和PCy3(0.6g)之后，将所得混合物搅拌并回流5小时。将混合物冷却至室温，然后将通过过滤混合物而产生的固体用氯仿和乙醇重结晶，从而制备化合物3-3。(14.2g，产率80％，MS:[M+H]+＝591)。
Figure BDA0003695408540000581
将化合物3-3(17.7g，30mmol)和化合物3-4(6.6g，33mmol)引入到四氢呋喃(300mL)中。在向其中引入2M K2CO3(100mL)和Pd(PtBu3)2(0.9g)之后，将所得混合物搅拌并回流5小时。将混合物冷却至室温，然后将通过过滤混合物而产生的固体用乙酸乙酯重结晶两次，从而制备化合物3。(11.4g，产率53％，MS:[M+H]+＝714)。
合成例4
Figure BDA0003695408540000582
将化合物4-1(11.8g，30mmol)和化合物4-2(11.3g，33mmol)引入到四氢呋喃(300mL)中。在向其中引入2M K2CO3(100mL)、Pd(dba)2(0.6g)和PCy3(0.6g)之后，将所得混合物搅拌并回流5小时。将混合物冷却至室温，然后将通过过滤混合物而产生的固体用氯仿和乙醇重结晶，从而制备化合物4-3。(16.0g，产率81％，MS:[M+H]+＝658)。
Figure BDA0003695408540000591
将化合物4-3(19.7g，30mmol)和化合物4-4(7.0g，33mmol)引入到四氢呋喃(300mL)中。在向其中引入2M K2CO3(100mL)和Pd(PtBu3)2(0.9g)之后，将所得混合物搅拌并回流5小时。将混合物冷却至室温，然后将通过过滤混合物而产生的固体用乙酸乙酯重结晶两次，从而制备化合物4。(12.1g，产率51％，MS:[M+H]+＝790)。
合成例5
Figure BDA0003695408540000592
将化合物5-1(11.9g，30mmol)和化合物5-2(9.3g，33mmol)引入到四氢呋喃(300mL)中。在向其中引入2M K2CO3(100mL)、Pd(dba)2(0.6g)和PCy3(0.6g)之后，将所得混合物搅拌并回流5小时。将混合物冷却至室温，然后将通过过滤混合物而产生的固体用氯仿和乙醇重结晶，从而制备化合物5-3。(11.7g，产率65％，MS:[M+H]+＝599)。
Figure BDA0003695408540000601
将化合物5-3(17.9g，30mmol)和化合物5-4(10.0g，33mmol)引入到四氢呋喃(300mL)中。在向其中引入2M K2CO3(100mL)和Pd(PtBu3)2(0.9g)之后，将所得混合物搅拌并回流5小时。将混合物冷却至室温，然后将通过过滤混合物而产生的固体用乙酸乙酯重结晶两次，从而制备化合物5。(11.8g，产率48％，MS:[M+H]+＝822)。
合成例6
Figure BDA0003695408540000602
将化合物6-1(11.9g，30mmol)和化合物6-2(8.8g，33mmol)引入到四氢呋喃(300mL)中。在向其中引入2M K2CO3(100mL)、Pd(dba)2(0.6g)和PCy3(0.6g)之后，将所得混合物搅拌并回流5小时。将混合物冷却至室温，然后将通过过滤混合物而产生的固体用氯仿和乙醇重结晶，从而制备化合物6-3。(13.5g，产率77％，MS:[M+H]+＝584)。
Figure BDA0003695408540000611
将化合物6-3(17.5g，30mmol)和化合物6-4(7.0g，33mmol)引入到四氢呋喃(300mL)中。在向其中引入2M K2CO3(100mL)和Pd(PtBu3)2(0.9g)之后，将所得混合物搅拌并回流5小时。将混合物冷却至室温，然后将通过过滤混合物而产生的固体用乙酸乙酯重结晶两次，从而制备化合物6。(9.4g，产率44％，MS:[M+H]+＝716)。
合成例7
Figure BDA0003695408540000612
将化合物7-1(11.9g，30mmol)和化合物7-2(9.3g，33mmol)引入到四氢呋喃(300mL)中。在向其中引入2M K2CO3(100mL)、Pd(dba)2(0.6g)和PCy3(0.6g)之后，将所得混合物搅拌并回流5小时。将混合物冷却至室温，然后将通过过滤混合物而产生的固体用氯仿和乙醇重结晶，从而制备化合物7-3。(14.5g，产率81％，MS:[M+H]+＝598)。
Figure BDA0003695408540000613
将化合物7-3(17.8g，30mmol)和化合物7-4(7.0g，33mmol)引入到四氢呋喃(300mL)中。在向其中引入2M K2CO3(100mL)和Pd(PtBu3)2(0.9g)之后，将所得混合物搅拌并回流5小时。将混合物冷却至室温，然后将通过过滤混合物而产生的固体用乙酸乙酯重结晶两次，从而制备化合物7。(9.6g，产率44％，MS:[M+H]+＝730)。
合成例8
Figure BDA0003695408540000621
将化合物8-1(11.9g，30mmol)和化合物8-2(8.8g，33mmol)引入到四氢呋喃(300mL)中。在向其中引入2M K2CO3(100mL)、Pd(dba)2(0.6g)和PCy3(0.6g)之后，将所得混合物搅拌并回流5小时。将混合物冷却至室温，然后将通过过滤混合物而产生的固体用氯仿和乙醇重结晶，从而制备化合物8-3。(12.4g，产率71％，MS:[M+H]+＝584)。
Figure BDA0003695408540000622
将化合物8-3(17.5g，30mmol)和化合物8-4(7.5g，33mmol)引入到四氢呋喃(300mL)中。在向其中引入2M K2CO3(100mL)和Pd(PtBu3)2(0.9g)之后，将所得混合物搅拌并回流5小时。将混合物冷却至室温，然后将通过过滤混合物而产生的固体用乙酸乙酯重结晶两次，从而制备化合物8。(9.9g，产率45％，MS:[M+H]+＝730)。
合成例9
Figure BDA0003695408540000631
将化合物9-1(11.9g，30mmol)和化合物9-2(9.3g，33mmol)引入到四氢呋喃(300mL)中。在向其中引入2M K2CO3(100mL)、Pd(dba)2(0.6g)和PCy3(0.6g)之后，将所得混合物搅拌并回流5小时。将混合物冷却至室温，然后将通过过滤混合物而产生的固体用氯仿和乙醇重结晶，从而制备化合物9-3。(11.6g，产率65％，MS:[M+H]+＝598)。
Figure BDA0003695408540000632
将化合物9-3(17.9g，30mmol)和化合物9-4(9.5g，33mmol)引入到四氢呋喃(300mL)中。在向其中引入2M K2CO3(100mL)和Pd(PtBu3)2(0.9g)之后，将所得混合物搅拌并回流5小时。将混合物冷却至室温，然后将通过过滤混合物而产生的固体用乙酸乙酯重结晶两次，从而制备化合物9。(12.1g，产率50％，MS:[M+H]+＝807)。
合成例10
Figure BDA0003695408540000641
将化合物10-1(12.3g，30mmol)和化合物10-2(8.8g，33mmol)引入到四氢呋喃(300mL)中。在向其中引入2M K2CO3(100mL)、Pd(dba)2(0.6g)和PCy3(0.6g)之后，将所得混合物搅拌并回流5小时。将混合物冷却至室温，然后将通过过滤混合物而产生的固体用氯仿和乙醇重结晶，从而制备化合物10-3。(15.3g，产率85％，MS:[M+H]+＝599)。
Figure BDA0003695408540000642
将化合物10-3(17.9g，30mmol)和化合物10-4(4.5g，33mmol)引入到四氢呋喃(300mL)中。在向其中引入2M K2CO3(100mL)和Pd(PtBu3)2(0.9g)之后，将所得混合物搅拌并回流5小时。将混合物冷却至室温，然后将通过过滤混合物而产生的固体用乙酸乙酯重结晶两次，从而制备化合物10。(10.2g，产率52％，MS:[M+H]+＝655)。
合成例11
Figure BDA0003695408540000651
将化合物11-1(12.3g，30mmol)和化合物11-2(10.5g，33mmol)引入到四氢呋喃(300mL)中。在向其中引入2M K2CO3(100mL)、Pd(dba)2(0.6g)和PCy3(0.6g)之后，将所得混合物搅拌并回流5小时。将混合物冷却至室温，然后将通过过滤混合物而产生的固体用氯仿和乙醇重结晶，从而制备化合物11-3。(14.4g，产率74％，MS:[M+H]+＝648)。
Figure BDA0003695408540000652
将化合物11-3(19.4g，30mmol)和化合物11-4(4.5g，33mmol)引入到四氢呋喃(300mL)中。在向其中引入2M K2CO3(100mL)和Pd(PtBu3)2(0.9g)之后，将所得混合物搅拌并回流5小时。将混合物冷却至室温，然后将通过过滤混合物而产生的固体用乙酸乙酯重结晶两次，从而制备化合物11。(8.9g，产率42％，MS:[M+H]+＝704)。
合成例12
Figure BDA0003695408540000653
将化合物12-1(12.3g，30mmol)和化合物12-2(9.3g，33mmol)引入到四氢呋喃(300mL)中。在向其中引入2M K2CO3(100mL)、Pd(dba)2(0.6g)和PCy3(0.6g)之后，将所得混合物搅拌并回流5小时。将混合物冷却至室温，然后将通过过滤混合物而产生的固体用氯仿和乙醇重结晶，从而制备化合物12-3。(14.1g，产率77％，MS:[M+H]+＝612)。
Figure BDA0003695408540000661
将化合物12-3(18.3g，30mmol)和化合物12-4(5.0g，33mmol)引入到四氢呋喃(300mL)中。在向其中引入2M K2CO3(100mL)和Pd(PtBu3)2(0.9g)之后，将所得混合物搅拌并回流5小时。将混合物冷却至室温，然后将通过过滤混合物而产生的固体用乙酸乙酯重结晶两次，从而制备化合物12。(9.0g，产率44％，MS:[M+H]+＝682)。1
合成例13
Figure BDA0003695408540000662
将化合物13-1(12.3g，30mmol)和化合物13-2(11.3mol)引入到四氢呋喃(300mL)中。在向其中引入2M K2CO3(100mL)、Pd(dba)2(0.6g)和PCy3(0.6g)之后，将所得混合物搅拌并回流5小时。将混合物冷却至室温，然后将通过过滤混合物而产生的固体用氯仿和乙醇重结晶，从而制备化合物13-3。(15.3g，产率76％，MS:[M+H]+＝674)。
Figure BDA0003695408540000671
将化合物13-3(20.2g，30mmol)和化合物13-4(5.0g，33mmol)引入到四氢呋喃(300mL)中。在向其中引入2M K2CO3(100mL)和Pd(PtBu3)2(0.9g)之后，将所得混合物搅拌并回流5小时。将混合物冷却至室温，然后将通过过滤混合物而产生的固体用乙酸乙酯重结晶两次，从而制备化合物13。(11.0g，产率50％，MS:[M+H]+＝735)。
合成例14
Figure BDA0003695408540000672
将化合物14-1(12.3g，30mmol)和化合物14-2(10.9g，33mmol)引入到四氢呋喃(300mL)中。在向其中引入2M K2CO3(100mL)、Pd(dba)2(0.6g)和PCy3(0.6g)之后，将所得混合物搅拌并回流5小时。将混合物冷却至室温，然后将通过过滤混合物而产生的固体用氯仿和乙醇重结晶，从而制备化合物14-3。(15.3g，产率77％，MS:[M+H]+＝662)。
Figure BDA0003695408540000673
将化合物14-3(19.8g，30mmol)和化合物14-4(4.5g，33mmol)引入到四氢呋喃(300mL)中。在向其中引入2M K2CO3(100mL)和Pd(PtBu3)2(0.9g)之后，将所得混合物搅拌并回流5小时。将混合物冷却至室温，然后将通过过滤混合物而产生的固体用乙酸乙酯重结晶两次，从而制备化合物14。(11.0g，产率51％，MS:[M+H]+＝718)。
合成例15
Figure BDA0003695408540000681
将化合物15-1(12.8g，30mmol)和化合物15-2(6.8g，33mmol)引入到四氢呋喃(300mL)中。在向其中引入2M K2CO3(100mL)、Pd(dba)2(0.6g)和PCy3(0.6g)之后，将所得混合物搅拌并回流5小时。将混合物冷却至室温，然后将通过过滤混合物而产生的固体用氯仿和乙醇重结晶，从而制备化合物15-3。(13.3g，产率80％，MS:[M+H]+＝553)。
Figure BDA0003695408540000682
将化合物15-3(16.6g，30mmol)和化合物15-4(10.0g，33mmol)引入到四氢呋喃(300mL)中。在向其中引入2M K2CO3(100mL)和Pd(PtBu3)2(0.9g)之后，将所得混合物搅拌并回流5小时。将混合物冷却至室温，然后将通过过滤混合物而产生的固体用乙酸乙酯重结晶两次，从而制备化合物15。(13.9g，产率60％，MS:[M+H]+＝775)。
合成例16
Figure BDA0003695408540000691
将化合物16-1(12.8g，30mmol)和化合物16-2(9.8g，33mmol)引入到四氢呋喃(300mL)中。在向其中引入2M K2CO3(100mL)、Pd(dba)2(0.6g)和PCy3(0.6g)之后，将所得混合物搅拌并回流5小时。将混合物冷却至室温，然后将通过过滤混合物而产生的固体用氯仿和乙醇重结晶，从而制备化合物16-3。(11.7g，产率62％，MS:[M+H]+＝629)。
Figure BDA0003695408540000692
将化合物16-3(18.8g，30mmol)和化合物16-4(7.0g，33mmol)引入到四氢呋喃(300mL)中。在向其中引入2M K2CO3(100mL)和Pd(PtBu3)2(0.9g)之后，将所得混合物搅拌并回流5小时。将混合物冷却至室温，然后将通过过滤混合物而产生的固体用乙酸乙酯重结晶两次，从而制备化合物16。(13.5g，产率58％，MS:[M+H]+＝775)。
合成例17
Figure BDA0003695408540000701
将化合物17-1(12.8g，30mmol)和化合物17-2(9.3g，33mmol)引入到四氢呋喃(300mL)中。在向其中引入2M K2CO3(100mL)、Pd(dba)2(0.6g)和PCy3(0.6g)之后，将所得混合物搅拌并回流5小时。将混合物冷却至室温，然后将通过过滤混合物而产生的固体用氯仿和乙醇重结晶，从而制备化合物17-3。(12.8g，产率68％，MS:[M+H]+＝628)。
Figure BDA0003695408540000702
将化合物17-3(18.8g，30mmol)和化合物17-4(7.0g，33mmol)引入到四氢呋喃(300mL)中。在向其中引入2M K2CO3(100mL)和Pd(PtBu3)2(0.9g)之后，将所得混合物搅拌并回流5小时。将混合物冷却至室温，然后将通过过滤混合物而产生的固体用乙酸乙酯重结晶两次，从而制备化合物17。(9.8g，产率42％，MS:[M+H]+＝775)。
合成例18
Figure BDA0003695408540000711
将化合物18-1(12.8g，30mmol)和化合物18-2(8.8g，33mmol)引入到四氢呋喃(300mL)中。在向其中引入2M K2CO3(100mL)、Pd(dba)2(0.6g)和PCy3(0.6g)之后，将所得混合物搅拌并回流5小时。将混合物冷却至室温，然后将通过过滤混合物而产生的固体用氯仿和乙醇重结晶，从而制备化合物18-3。(12.9g，产率70％，MS:[M+H]+＝614)。
Figure BDA0003695408540000712
将化合物18-3(18.4g，30mmol)和化合物18-4(7.5g，33mmol)引入到四氢呋喃(300mL)中。在向其中引入2M K2CO3(100mL)和Pd(PtBu3)2(0.9g)之后，将所得混合物搅拌并回流5小时。将混合物冷却至室温，然后将通过过滤混合物而产生的固体用乙酸乙酯重结晶两次，从而制备化合物18。(9.8g，产率43％，MS:[M+H]+＝760)。
合成例19
Figure BDA0003695408540000721
将化合物19-1(12.8g，30mmol)和化合物19-2(6.8g，33mmol)引入到四氢呋喃(300mL)中。在向其中引入2M K2CO3(100mL)、Pd(dba)2(0.6g)和PCy3(0.6g)之后，将所得混合物搅拌并回流5小时。将混合物冷却至室温，然后将通过过滤混合物而产生的固体用氯仿和乙醇重结晶，从而制备化合物19-3。(11.7g，产率71％，MS:[M+H]+＝552)。
Figure BDA0003695408540000722
将化合物19-3(16.5g，30mmol)和化合物19-4(7.0g，33mmol)引入到四氢呋喃(300mL)中。在向其中引入2M K2CO3(100mL)和Pd(PtBu3)2(0.9g)之后，将所得混合物搅拌并回流5小时。将混合物冷却至室温，然后将通过过滤混合物而产生的固体用乙酸乙酯重结晶两次，从而制备化合物19。(8.8g，产率43％，MS:[M+H]+＝684)。
合成例20
Figure BDA0003695408540000732
将化合物20-1(11.9g，30mmol)和化合物20-2(6.8g，33mmol)引入到四氢呋喃(300mL)中。在向其中引入2M K2CO3(100mL)、Pd(dba)2(0.6g)和PCy3(0.6g)之后，将所得混合物搅拌并回流5小时。将混合物冷却至室温，然后将通过过滤混合物而产生的固体用氯仿和乙醇重结晶，从而制备化合物20-3。(11.4g，产率73％，MS:[M+H]+＝522)。
Figure BDA0003695408540000733
将化合物20-3(15.6g，30mmol)和化合物20-4(9.5g，33mmol)引入到四氢呋喃(300mL)中。在向其中引入2M K2CO3(100mL)和Pd(PtBu3)2(0.9g)之后，将所得混合物搅拌并回流5小时。将混合物冷却至室温，然后将通过过滤混合物而产生的固体用乙酸乙酯重结晶两次，从而制备化合物20。(11.4g，产率52％，MS:[M+H]+＝730)。
实验例1.
将薄薄地涂覆有厚度为
Figure BDA0003695408540000731
的氧化铟锡(ITO)的玻璃基底放入其中溶解有清洁剂的蒸馏水中，并进行超声波洗涤。在这种情况下，使用由Fischer Co.制造的产品作为清洁剂，并且使用用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。在将ITO洗涤30分钟之后，通过使用蒸馏水重复两次超声波洗涤10分钟。在使用蒸馏水洗涤完成之后，通过使用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂进行超声波洗涤，并将所得产物干燥然后输送至等离子体洗涤机。此外，通过使用氧等离子体将基底清洗5分钟，然后输送至真空沉积机。
在由此准备的ITO透明电极上热真空沉积以下HI-A化合物以具有
Figure BDA0003695408540000741
的厚度，从而形成空穴注入层。在空穴注入层上顺序地真空沉积以下HAT化合物和以下HT-A化合物以分别具有
Figure BDA0003695408540000742
和
Figure BDA0003695408540000743
的厚度，从而形成第一空穴传输层和第二空穴传输层。
随后，在第二空穴传输层上以25:1的重量比真空沉积以下BH化合物和BD化合物以具有
Figure BDA0003695408540000744
的膜厚度，从而形成发光层。
在发光层上以1:1的重量比真空沉积合成例1中制备的化合物1和以下LiQ化合物，从而形成厚度为
Figure BDA0003695408540000745
的电子注入和传输层。在电子注入和传输层上顺序地沉积氟化锂(LiF)和铝以分别具有
Figure BDA0003695408540000746
和
Figure BDA0003695408540000747
的厚度，从而形成负电极。
在上述过程中，将有机材料的沉积速率保持在
Figure BDA0003695408540000748
/秒至
Figure BDA0003695408540000749
/秒，将负电极的氟化锂和铝的沉积速率分别保持在
Figure BDA00036954085400007410
/秒和
Figure BDA00036954085400007411
/秒，并且将沉积期间的真空度保持在1×10-7托至5×10-5托，从而制造有机发光器件。
Figure BDA0003695408540000751
实验例2至20和比较例1至4
以与实验例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用下表1中的化合物代替化合物1。
Figure BDA0003695408540000761
对于由实验例1至20和比较例1至4制造的有机发光器件，在10mA/cm2的电流密度下测量驱动电压和效率，并在20mA/cm2的电流密度下测量达到与初始亮度相比的96％值的时间(T96)。结果示于下表1中。
[表1]
Figure BDA0003695408540000781
如由表1中的实验数据可以确定，确定了使用根据本发明的化学式1的化合物的有机发光器件在效率、驱动电压和/或稳定性方面表现出优异的特性。
与包含其中化学式1的A1为二甲基芴的化合物A的比较例1的器件相比，包含本发明的化学式1的化合物的实验例1至20的器件在低电压和长使用寿命特性方面显著优异。
与包含其中吡啶未连接有甲基而吡啶连接有杂芳基的化合物B的比较例2的器件相比，包含本发明的化学式1的化合物的实验例1至20的器件在低电压和高效率特性方面显著优异。
与包含其中吡啶未连接有取代基的化合物C的比较例3的器件相比，包含本发明的化学式1的化合物的实验例1至20的器件在低电压、高效率和长使用寿命特性方面显著优异。
与包含不包含三嗪或嘧啶的化合物D的比较例4的器件相比，包含本发明的化学式1的化合物的实验例1至20的器件在低电压、高效率和长使用寿命特性方面显著优异。

Claims (10)

1.一种由以下化学式1表示的杂环化合物：
[化学式1]
Figure FDA0003695408530000011
在化学式1中，
X1至X3中的至少两者或更多者为N，以及余者为CH，
R1为经取代或未经取代的烷基，
L1至L4彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基，
n1至n4为0至4的整数，
Ar1至Ar3彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
m1为0至3的整数，
当n1至n4和m1各自为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同，
A1由以下化学式1-1表示，
[化学式1-1]
Figure FDA0003695408530000012
在化学式1-1中，
Y1和Y2各自为氢；或氘，或者彼此直接键合，或者通过-C(R31)(R32)-；-Si(R33)(R34)-；-N(R35)-；-O-；或-S-彼此连接，
R11至R26中的任一者与化学式1的L1相连接，余者与化学式1的L4相连接，并且余者彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；氰基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，以及
R31至R35彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；氰基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基。
2.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中化学式1-1由以下化学式A11至A13中的任一者表示：
Figure FDA0003695408530000021
在化学式A11至A13中，R11至R26的限定与化学式1-1中所限定的那些相同，
Y1和Y2各自为氢；或氘，
G1为C(R31)(R32)；Si(R33)(R34)；N(R35)；O；或S，以及
R31至R35彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；氰基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基。
3.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中A1为选自以下结构的二价基团：
Figure FDA0003695408530000031
在所述结构中，
G1为C(R31)(R32)；Si(R33)(R34)；N(R35)；O；或S，以及R31至R35彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；氰基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，所述结构未经取代或经氘；氰基；烷基；芳基；或杂芳基取代，以及
Figure FDA0003695408530000041
为与化学式1的L1或L4相连接的位置。
4.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中L1至L4彼此相同或不同，并且各自独立地选自直接键或以下结构：
Figure FDA0003695408530000042
Figure FDA0003695408530000051
5.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中R1为C1-C6烷基，
L1至L4彼此相同或不同，并且各自地独立为直接键；或C6-C20亚芳基，
Ar1至Ar3彼此相同或不同，并且各自独立地为C1-C6烷基；或C6-C20芳基，
Y1和Y2各自为氢；或氘，或者彼此直接键合，或者通过-O-；或-S-彼此连接，以及
R11至R26中未与化学式1的L1和L4相连接的余者彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；或氘。
6.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中由化学式1表示的所述杂环化合物为选自以下化合物中的任一者：
Figure FDA0003695408530000061
Figure FDA0003695408530000071
Figure FDA0003695408530000081
Figure FDA0003695408530000091
Figure FDA0003695408530000101
Figure FDA0003695408530000111
Figure FDA0003695408530000121
Figure FDA0003695408530000131
Figure FDA0003695408530000141
Figure FDA0003695408530000151
Figure FDA0003695408530000161
Figure FDA0003695408530000171
Figure FDA0003695408530000181
Figure FDA0003695408530000191
Figure FDA0003695408530000201
Figure FDA0003695408530000211
Figure FDA0003695408530000221
Figure FDA0003695408530000231
Figure FDA0003695408530000241
Figure FDA0003695408530000251
Figure FDA0003695408530000261
Figure FDA0003695408530000271
Figure FDA0003695408530000281
Figure FDA0003695408530000291
Figure FDA0003695408530000301
Figure FDA0003695408530000311
Figure FDA0003695408530000321
Figure FDA0003695408530000331
Figure FDA0003695408530000341
Figure FDA0003695408530000351
Figure FDA0003695408530000361
7.一种有机发光器件，包括：
第一电极；
设置成面向所述第一电极的第二电极；和
设置在所述第一电极与所述第二电极之间的具有一个或更多个层的有机材料层，
其中所述有机材料层中的一个或更多个层包含根据权利要求1至6中任一项所述的杂环化合物。
8.根据权利要求7所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含所述杂环化合物。
9.根据权利要求7所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括电子注入层、电子传输层、电子注入和传输层、或空穴阻挡层，并且所述电子注入层、所述电子传输层、所述电子注入和传输层或所述空穴阻挡层包含所述杂环化合物。
10.根据权利要求9所述的有机发光器件，其中所述电子注入层、所述电子传输层、所述电子注入和传输层或所述空穴阻挡层包含选自碱金属和碱土金属中的一种或两种或更多种n型掺杂剂。
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