CN117177984A

CN117177984A - 用于有机光电子装置的化合物、用于有机光电子装置的组合物、有机光电子装置和显示装置

Info

Publication number: CN117177984A
Application number: CN202280030105.4A
Authority: CN
Inventors: 朴埈模; 金润秀; 申先雄; 李南宪; 张起砲; 姜东敏; 郑成显; 崔钟雨; 金贤贞; 权志伦; 金炳求; 李炳官
Original assignee: Samsung SDI Co Ltd
Current assignee: Samsung SDI Co Ltd
Priority date: 2021-04-28
Filing date: 2022-04-27
Publication date: 2023-12-05

Abstract

本发明涉及：用于有机光电子装置的化合物，该化合物由化学式1和化学式2的组合表示；包含其的用于有机光电子装置的组合物；有机光电子装置；以及显示装置。化学式1的细节如说明书中所定义的。

Description

用于有机光电子装置的化合物、用于有机光电子装置的组合物、有机光电子装置和显示装置

技术领域

公开了用于有机光电子装置的化合物、用于有机光电子装置的组合物、有机光电子装置和显示装置。

背景技术

有机光电子装置(有机光电子二极管)是能够将电能和光能相互转换的装置。

根据操作原理，有机光电子装置可以大致分为两种类型。一种是通过将由光能形成的激子分离成电子和空穴，并将电子和空穴分别转移到不同的电极来产生电能的光电装置，另一种是通过向电极提供电压或电流而从电能产生光能的发光装置。

有机光电子装置的实例包括有机光电装置、有机发光二极管、有机太阳能电池和有机光导鼓。

在它们中，由于对平板显示装置的需求增加，有机发光二极管(OLED)近年来备受关注。有机发光二极管是将电能转换为光的装置，并且有机发光二极管的性能受电极之间的有机材料的影响很大。

发明内容

技术问题

一个实施方式提供了用于有机光电子装置的化合物，其能够实现具有高效率和长寿命的有机光电子装置。

一个实施方式提供了包含该用于有机光电子装置的化合物的用于有机光电子装置的组合物。

另一个实施方式提供了包括该用于有机光电子装置的化合物或者该用于有机光电子装置的组合物的有机光电子装置。

另一个实施方式提供了包括该有机光电子装置的显示装置。

技术方案

根据一个实施方式，提供了由化学式1和化学式2的组合表示的化合物。

在化学式1和化学式2中，

X¹为O或S，

L¹至L³各自独立地为单键或者取代的或未取代的C6至C20亚芳基，

Ar¹和Ar²各自独立地为取代的或未取代的C6至C20芳基或者取代的或未取代的C2至C30杂环基，

a₁*、a₂*、b₁*、b₂*、b₃*和b₄*各自独立地为连接碳(C)或CR^a，

a₁*和a₂*分别连接至b₁*、b₂*、b₃*和b₄*中相邻的两个，

R^a和R¹至R³各自独立地为氢、氘、卤素、取代的或未取代的C1至C10烷基或者取代的或未取代的C6至C12芳基，

R⁴和R⁵各自独立地为取代的或未取代的C1至C10烷基或者取代的或未取代的C6至C20芳基，

n1是1至4的整数中的一个，

n2是1或2的整数，并且

n3是1至3的整数中的一个。

根据另一个实施方式，提供了包含第一化合物和第二化合物的用于有机光电子装置的组合物。

第一化合物如上所述，并且第二化合物可以是由化学式3表示的用于有机光电子装置的化合物。

[化学式3]

在化学式3中，

X²是O、S、N-L^a-R^b、CR^cR^d或SiR^eR^f，

L^a是单键或者取代的或未取代的C6至C12亚芳基，

R^b、R^c、R^d、R^e、R^f和R⁶各自独立地为氢、氘、取代的或未取代的C6至C30芳基或者取代的或未取代的C2至C30杂环基，

n6是1至4的整数中的一个，并且

A是选自组II中所列的环中的任一个，

[组II]

其中，在组II中，

*是连接点，

X³为O或S，

R⁷至R¹⁴各自独立地为氢、氘、取代的或未取代的C6至C20芳基或者取代的或未取代的C2至C30杂环基，

n7、n9、n12和n14各自独立地为1至4的整数中的一个，

n8、n10、n11和n13各自独立地为1或2的整数，并且

R^b和R⁶至R¹⁴中的至少一个是由化学式a表示的基团，

[化学式a]

其中，在化学式a中，

Z¹至Z³各自独立地为N或CR^g，

Z¹至Z³中的至少两个为N，

R^g是氢、氘、取代的或未取代的C1至C30烷基或者取代的或未取代的C6至C30芳基，

L⁴至L⁶各自独立地为单键或者取代的或未取代的C6至C30亚芳基，

Ar³和Ar⁴各自独立地为取代的或未取代的C6至C30芳基或者取代的或未取代的C2至C30杂芳基，并且

*是连接点。

根据另一个实施方式，有机光电子装置包括彼此面对的阳极和阴极以及在阳极与阴极之间的至少一个有机层，其中有机层包含上述用于有机光电子装置的化合物或者用于有机光电子装置的组合物。

根据另一个实施方式，提供了包括该有机光电子装置的显示装置。

有益效果

可以实现具有高效率和长寿命的有机光电子装置。

附图说明

图1是示出根据一个实施方式的有机发光二极管的截面图。

<附图标记说明>

100：有机发光二极管

105：有机层

110：阴极

120：阳极

130：发光层

140：空穴传输区(hole transport region)

150：电子传输区(electron transport region)

具体实施方式

在下文中，详细描述了本发明的实施方式。然而，这些实施方式是示例性的，本发明不限于此，并且本发明由权利要求的范围限定。

在本说明书中，当没有另外提供定义时，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被替换为氘、卤素、羟基、氨基、取代的或未取代的C1至C30胺基、硝基、取代的或未取代的C1至C40甲硅烷基、C1至C30烷基、C1至C10烷基甲硅烷基、C6至C30芳基甲硅烷基、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C2至C30杂芳基、C1至C20烷氧基、C1至C10三氟烷基、氰基或它们的组合。

在本发明的一个实例中，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被替换为氘、C1至C30烷基、C1至C10烷基甲硅烷基、C6至C30芳基甲硅烷基、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C2至C30杂芳基或氰基。在本发明的具体实例中，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被替换为氘、C1至C20烷基、C6至C30芳基或氰基。在本发明的具体实例中，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被替换为氘、C1至C5烷基、C6至C18芳基或氰基。在本发明的具体实例中，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被替换为氘、氰基、甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基。

在本说明书中，“未取代的”是指氢原子未被另一个取代基替换并且保留氢原子。

在本说明书中，“氢取代(-H)”可以包括“氘取代(-D)”或“氚取代(-T)”。

在本说明书中，当没有另外提供定义时，“杂”是指在一个官能团中包括一至三个选自N、O、S、P和Si的杂原子并且剩余为碳。

在本说明书中，“芳基”是指包括至少一个烃芳香族部分的基团，并且烃芳香族部分的所有元素都具有形成共轭的p轨道，例如苯基、萘基等；两个或更多个烃芳香族部分可以通过σ键连接并且可以是例如联苯基、三联苯基、四联苯基等；以及两个或更多个烃芳香族部分直接或间接稠合以提供非芳香族稠环，例如芴基。

芳基可以包括单环、多环或稠环多环(即共享相邻碳原子对的环)官能团。

在本说明书中，“杂环基”是杂芳基的上位概念，并且在环状化合物中可以包括至少一个选自N、O、S、P和Si的杂原子代替碳(C)，所述环状化合物诸如芳基、环烷基、它们的稠环或它们的组合。当杂环基是稠环时，杂环基的整个环或每个环可以包括一个或多个杂原子。

例如，“杂芳基”是指包括至少一个选自N、O、S、P和Si的杂原子的芳基。两个或更多个杂芳基通过σ键直接连接，或者当杂芳基包括两个或更多个环时，两个或更多个环可以稠合。当杂芳基是稠环时，每个环可以包括一至三个杂原子。

更具体地，取代的或未取代的C6至C30芳基可以是取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的蒽基、取代的或未取代的菲基、取代的或未取代的稠四苯基、取代的或未取代的芘基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的对三联苯基、取代的或未取代的间三联苯基、取代的或未取代的邻三联苯基、取代的或未取代的屈基、取代的或未取代的苯并菲基、取代的或未取代的联亚三苯基(triphenylene group，三亚苯基)、取代的或未取代的苝基、取代的或未取代的芴基、取代的或未取代的茚基、取代的或未取代的呋喃基或它们的组合，但不限于此。

更具体地，取代的或未取代的C2至C30杂环基可以是取代的或未取代的噻吩基、取代的或未取代的吡咯基、取代的或未取代的吡唑基、取代的或未取代的咪唑基、取代的或未取代的三唑基、取代的或未取代的噁唑基、取代的或未取代的噻唑基、取代的或未取代的噁二唑基、取代的或未取代的噻二唑基、取代的或未取代的吡啶基、取代的或未取代的嘧啶基、取代的或未取代的吡嗪基、取代的或未取代的三嗪基、取代的或未取代的苯并呋喃基、取代的或未取代的苯并噻吩基、取代的或未取代的苯并咪唑基、取代的或未取代的吲哚基、取代的或未取代的喹啉基、取代的或未取代的异喹啉基、取代的或未取代的喹唑啉基、取代的或未取代的喹喔啉基、取代的或未取代的萘啶基、取代的或未取代的苯并噁嗪基、取代的或未取代的苯并噻嗪基、取代的或未取代的吖啶基、取代的或未取代的吩嗪基、取代的或未取代的吩噻嗪基、取代的或未取代的吩噁嗪基、取代的或未取代的咔唑基、取代的或未取代的二苯并呋喃基或者取代的或未取代的二苯并噻吩基、取代的或未取代的苯并萘并呋喃基、取代的或未取代的苯并萘并噻吩基、取代的或未取代的苯并呋喃并芴基、取代的或未取代的苯并噻吩芴基或者它们的组合，但不限于此。

在本说明书中，空穴特性是指在施加电场时提供电子以形成空穴的能力，并且由于根据最高占据分子轨道(HOMO)能级的导电特性，在阳极中形成的空穴可以容易地注入到发光层中并且在发光层中传输。

此外，电子特性是指在施加电场时接受电子的能力，并且由于根据最低未占据分子轨道(LUMO)能级的导电特性，在阴极中形成的电子可以容易地注入到发光层中并且在发光层中传输。

在下文中，描述了根据一个实施方式的用于有机光电子装置的化合物。

根据一个实施方式的用于有机光电子装置的化合物由化学式1和化学式2的组合表示。

在化学式1和化学式2中，

X¹为O或S，

a₁*和a₂*分别连接至b₁*、b₂*、b₃*和b₄*中相邻的两个，

*是连接点，

n1是1至4的整数中的一个，

n2是1或2的整数，并且

n3是1至3的整数中的一个。

在由化学式1和化学式2的组合表示的化合物中，二苯并噻咯与萘并呋喃(或萘并噻吩)稠合，从而提高分子的平面度(planarity)并改善晶格堆积，由此提高玻璃化转变温度并提高空穴迁移率。另外，由于不参与分子间堆积的取代基(R⁴和R⁵)，因而其具有与其分子量相关的高玻璃化转变温度和低沉积工艺温度(deposition process temperature)，并且通过胺基取代而加快空穴注入和空穴迁移。

由于这些结构特性所引起的高玻璃化转变温度通过即使相对于装置操作期间所产生的焦耳热也保持稳定的膜而确保稳定的装置特性，从而使得能够实现具有优良寿命的装置，使用由于低沉积工艺温度的热而提高装置制造工艺中装置的稳定性，并且由于高空穴迁移率和快速空穴注入特性而改善装置的驱动电压。

根据通过*连接所形成的萘并的稠合方向，由化学式1表示的部分可以由化学式1A至化学式1C中的任一个表示。

在化学式1A至化学式1C中，

X¹、R¹、R²、n1、n2、a₁*和a₂*与上述相同。

同时，根据具体组合位置，化学式1和化学式2的组合可以由化学式2A至化学式2F中的任一个表示。

[化学式2A]

[化学式2B]

[化学式2C]

[化学式2D]

[化学式2E]

[化学式2F]

在化学式2A至化学式2F中，

X¹、L¹至L³、Ar¹、Ar²和R¹至R⁵以及n1至n3如上所述，并且

R^a1至R^a4各自独立地与R^a的定义相同。

例如，化学式2A可以由化学式2A-A、化学式2A-B和化学式2A-C中的任一个表示。

[化学式2A-A]

[化学式2A-B]

[化学式2A-C]

例如，化学式2B可以由化学式2B-A、化学式2B-B和化学式2B-C中的任一个表示。

[化学式2B-A]

[化学式2B-B]

[化学式2B-C]

例如，化学式2C可以由化学式2C-A、化学式2C-B和化学式2C-C中的任一个表示。

[化学式2C-A]

[化学式2C-B]

[化学式2C-C]

例如，化学式2D可以由化学式2D-A、化学式2D-B和化学式2D-C中的任一个表示。

[化学式2D-A]

[化学式2D-B]

[化学式2D-C]

例如，化学式2E可以由化学式2E-A、化学式2E-B和化学式2E-C中的任一个表示。

[化学式2E-A]

[化学式2E-B]

[化学式2E-C]

例如，化学式2F可以由化学式2F-A、化学式2F-B和化学式2F-C中的任一个表示。

[化学式2F-A]

[化学式2F-B]

[化学式2F-C]

在化学式2A-A、化学式2A-B、化学式2A-C、化学式2B-A、化学式2B-B、化学式2B-C、化学式2C-A、化学式2C-B、化学式2C-C、化学式2D-A、化学式2D-B、化学式2D-C、化学式2E-A、化学式2E-B、化学式2E-C、化学式2F-A、化学式2F-B和化学式2F-C中，X¹、L¹至L³、Ar¹、Ar²、R¹至R⁵和R^a1至R^a4以及n1至n3与上述相同。

作为一个具体实例，化学式1和化学式2的组合可以由化学式2C-A、化学式2C-B、化学式2C-C、化学式2F-A、化学式2F-B和化学式2F-C中的任一个表示。

根据胺基的具体取代位置，化学式2C-A可以由化学式2C-A-1、化学式2C-A-2、化学式2C-A-3和化学式2C-A-4中的任一个表示。

[化学式2C-A-1]

[化学式2C-A-2]

[化学式2C-A-3]

[化学式2C-A-4]

根据胺基的具体取代位置，化学式2C-B可以由化学式2C-B-1、化学式2C-B-2、化学式2C-B-3和化学式2C-B-4中的任一个表示。

[化学式2C-B-1]

[化学式2C-B-2]

[化学式2C-B-3]

[化学式2C-B-4]

根据胺基的具体取代位置，化学式2C-C可以由化学式2C-C-1、化学式2C-C-2、化学式2C-C-3和化学式2C-C-4中的任一个表示。

[化学式2C-C-1]

[化学式2C-C-2]

[化学式2C-C-3]

[化学式2C-C-4]

根据胺基的具体取代位置，化学式2F-A可以由化学式2F-A-1、化学式2F-A-2、化学式2F-A-3和化学式2F-A-4中的任一个表示。

[化学式2F-A-1]

[化学式2F-A-2]

[化学式2F-A-3]

[化学式2F-A-4]

根据胺基的具体取代位置，化学式2F-B可以由化学式2F-B-1、化学式2F-B-2、化学式2F-B-3和化学式2F-B-4中的任一个表示。

[化学式2F-B-1]

[化学式2F-B-2]

[化学式2F-B-3]

[化学式2F-B-4]

根据胺基的具体取代位置，化学式2F-C可以由化学式2F-C-1、化学式2F-C-2、化学式2F-C-3和化学式2F-C-4中的任一个表示。

[化学式2F-C-1]

[化学式2F-C-2]

[化学式2F-C-3]

[化学式2F-C-4]

在化学式2C-A-1至化学式2C-A-4、化学式2C-B-1至化学式2C-B-4、化学式2C-C-1至化学式2C-C-4、化学式2F-A-1至化学式2F-A-4、化学式2F-B-1至化学式2F-B-4和化学式2F-C-1至化学式2F-C-4中，

X¹、L¹至L³、Ar¹、Ar²、R¹至R⁵、R^a1至R^a4以及n1至n3与上述相同。

在具体的实施方式中，化学式1和化学式2的组合可以由化学式2C-A-2、化学式2C-B-2、化学式2C-C-2、化学式2C-A-3、化学式2C-B-3、化学式2C-C-3、化学式2F-A-2、化学式2F-B-2、化学式2F-C-2、化学式2F-A-3、化学式2F-B-3和化学式2F-C-3中的一个表示。

例如，Ar¹和Ar²可以各自独立地为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的三联苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的蒽基、取代的或未取代的菲基、取代的或未取代的屈基、取代的或未取代的芴基、取代的或未取代的联亚三苯基、取代的或未取代的二苯并呋喃基、取代的或未取代的二苯并噻吩基或者取代的或未取代的二苯并噻咯基。

作为一个具体实例，Ar¹和Ar²可以各自独立地为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的芴基、取代的或未取代的二苯并呋喃基、取代的或未取代的二苯并噻吩基或者取代的或未取代的二苯并噻咯基。

例如，Ar¹和Ar²可以各自独立地为选自组I中所列的取代基中的任一个。

[组I]

在组I中，

D表示氘，

n15是1至5的整数中的一个，

n16是1至7的整数中的一个，

n17是1至3的整数中的一个，

n18是1至4的整数中的一个，并且

*是连接点。

例如，L¹可以是单键，并且

L²和L³可以各自独立地为单键或者取代的或未取代的亚苯基。

例如，R¹至R³、R^a和R^a1至R^a4可以各自独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C5烷基或者取代的或未取代的C6至C12芳基。

作为一个具体实例，R¹至R³、R^a和R^a1至R^a4中的每一个可以是氢或氘。

例如，R⁴和R⁵可以各自独立地为取代的或未取代的C1至C5烷基或者取代的或未取代的C6至C12芳基。

作为一个具体实例，R⁴和R⁵可以各自独立地为取代的或未取代的甲基、取代的或未取代的乙基或者取代的或未取代的苯基。

例如，由化学式1和化学式2的组合表示的用于有机光电子装置的化合物可以包括组1中所列的化合物，但不限于此。

[组1]

根据另一个实施方式的用于有机光电子装置的组合物包含第一化合物和第二化合物，其中第一化合物可以是上述用于有机光电子装置的化合物，并且第二化合物可以是由化学式3表示的用于有机光电子装置的化合物。

[化学式3]

在化学式3中，

X²是O、S、N-L^a-R^b、CR^cR^d或SiR^eR^f，

L^a是单键或者取代的或未取代的C6至C12亚芳基，

n6是1至4的整数中的一个，并且

A是选自组II中所列的环中的任一个，

[组II]

其中，在组II中，

*是连接点，

X³是O或S，

n7、n9、n12和n14各自独立地为1至4的整数中的一个，

n8、n10、n11和n13各自独立地为1或2的整数，并且

R^b和R⁶至R¹⁴中的至少一个是由化学式a表示的基团，

[化学式a]

其中，在化学式a中，

Z¹至Z³各自独立地为N或CR^g，

Z¹至Z³中的至少两个为N，

*是连接点。

第二化合物具有被含氮6元环取代的结构。

由于第二化合物通过被含氮6元环取代而有效扩展LUMO能带，因此当与上述第一化合物一起用于发光层中时，提高电荷迁移率和稳定性，由此提高空穴和电子的平衡，并且改善发光效率和寿命特性并降低包括其的装置的驱动电压。

同时，第二化合物的环A可以选自组II中所列的环，并且例如，第二化合物可以由化学式3-I至化学式3-XVI中的任一个表示。

[化学式3-I]

在化学式3-I中，

Z¹至Z³、R⁶、R⁷、L⁴至L⁶、Ar³、Ar⁴、n6和n7与上述相同。

在化学式3-II至化学式3-V中，

X²、Z¹至Z³、R⁶至R⁹、L⁴至L⁶、Ar³、Ar⁴和n7至n9与上述相同，并且

n6是1至3的整数中的一个。

在化学式3-VI至化学式3-VIII中，

X²、Z¹至Z³、R⁶、R⁸、R⁹、L⁴至L⁶、Ar³、Ar⁴、n6和n8如上所述，并且

n9是1至3的整数中的一个。

[化学式3-IX]

在化学式3-IX中，

X²、Z¹至Z³、R⁶、R¹⁰至R¹²、L⁴至L⁶、Ar³、Ar⁴、n6、n10和n11如上所述，并且

n12是1至3的整数中的一个。

[化学式3-X]

在化学式3-X中，

X²、X³、Z¹至Z³、R⁶、R¹³、R¹⁴、L⁴至L⁶、Ar³、Ar⁴、n13和n14与上述相同，并且

n6是1至3的整数中的一个。

在化学式3-XI至化学式3-XVI中，

X²、X³、Z¹至Z³、R⁶、R⁸至R¹³、L⁴至L⁶、Ar³、Ar⁴、n6、n9、n10、n12和n14与上述相同，并且

n8、n10和n13各自独立地为1。

根据一个实施方式的第二化合物可以由化学式3-II、化学式3-III和化学式3-VI中的任一个表示。

根据一个具体实施方式的第二化合物可以由化学式3-II-3、化学式3-III-1、化学式3-VI-1和化学式3-VI-3中的任一个表示。

在化学式3-II-3、化学式3-III-1、化学式3-VI-1和化学式3-VI-3中，X²、Z¹至Z³、R⁶至R⁹、L⁴至L⁶、Ar³、Ar⁴和n6至n8与上述相同。

例如，Ar³和Ar⁴可以各自独立地为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的三联苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的菲基、取代的或未取代的联亚三苯基、取代的或未取代的咔唑基、取代的或未取代的二苯并呋喃基、取代的或未取代的二苯并噻吩基或者取代的或未取代的二苯并噻咯基。

作为一个具体实例，Ar³和Ar⁴可以各自独立地为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基或者取代的或未取代的萘基。

例如，L⁴至L⁶可以各自独立地为单键、取代的或未取代的亚苯基或者取代的或未取代的联亚苯基。

作为一个具体实例，L⁴和L⁵可以各自独立地为单键或者取代的或未取代的亚苯基，并且L⁶可以是单键。

例如，R⁶至R⁹可以各自独立地为氢、氘、氰基、取代的或未取代的C1至C10烷基、取代的或未取代的C6至C12芳基或者取代的或未取代的C2至C18杂环基。

作为一个具体实例，R⁶至R⁹可以各自独立地为氢、氘、苯基或萘基。

例如，X²可以是O、S、CR^cR^d或SiR^eR^f，其中R^c、R^d、R^e和R^f可以各自独立地为取代的或未取代的C1至C10烷基或者取代的或未取代的C6至C20芳基。

作为一个具体实例，R^c、R^d、R^e和R^f可以各自独立地为甲基、取代的或未取代的苯基或者取代的或未取代的联苯基。

例如，第二化合物可以是选自组2中所列的化合物中的一个。

[组2]

根据本发明更具体的实施方式的用于有机光电子装置的组合物包含由化学式2C-A-2、化学式2C-A-3、化学式2C-B-2、化学式2C-C-2、化学式2F-A-2、化学式2F-A-3和化学式2F-B-2中的任一个表示的第一化合物和由化学式3-III-1表示的第二化合物。

例如，可以以1:99至99:1的重量比包括第一化合物和第二化合物。在该范围内，可以利用第一化合物的电子传输能力和第二化合物的空穴传输能力来调整所期望的重量比，从而实现双极特性，并因此改善效率和寿命。在上述范围内，例如，可以以约10:90至90:10、约20:80至80:20(例如，约20:80至约70:30、约20:80至约60:40和约30:70至约60:40)的重量比包括它们。作为一个具体实例，可以以40:60、50:50或者60:40的重量比包括它们。

除了上述第一化合物和第二化合物之外，可以进一步包括一种或多种化合物。

上述用于有机光电子装置的化合物或者用于有机光电子装置的组合物可以进一步包含掺杂剂。

例如，掺杂剂可以是磷光掺杂剂，例如红色、绿色或蓝色磷光掺杂剂，并且可以是例如红色或绿色磷光掺杂剂。

掺杂剂是以少量与用于有机光电子装置的化合物或组合物混合以引起发光的材料，并且通常可以是通过多次激发成三重态或更多态而发光的诸如金属络合物的材料。例如，掺杂剂可以是无机、有机或有机-无机化合物，并且可以使用它们的一种或多种类型。

掺杂剂的实例可以是磷光掺杂剂，并且磷光掺杂剂的实例可以是包括Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或它们的组合的有机金属化合物。例如，磷光掺杂剂可以是由化学式Z表示的化合物，但不限于此。

[化学式Z]

L⁷MX⁴

在化学式Z中，M是金属，且L⁷和X⁴是相同或不同的，并且是与M形成络合物的配体。

例如，M可以是Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或它们的组合，并且L⁷和X⁴可以是例如双齿配体。

由L⁷和X⁴表示的配体的实例可以选自组A中所列的化学式，但不限于此。

[组A]

在组A中，

R³⁰⁰至R³⁰²各自独立地为氢、氘、被卤素取代的或未取代的C1至C30烷基、被C1至C30烷基取代的或未取代的C6至C30芳基或者卤素，并且

R³⁰³至R³²⁴各自独立地为氢、氘、卤素、取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C1至C30烷氧基、取代的或未取代的C3至C30环烷基、取代的或未取代的C2至C30烯基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C1至C30杂芳基、取代的或未取代的C1至C30氨基、取代的或未取代的C6至C30芳基氨基、SF₅、具有取代的或未取代的C1至C30烷基的三烷基甲硅烷基、具有取代的或未取代的C1至C30烷基和C6至C30芳基的二烷基芳基甲硅烷基或者具有取代的或未取代的C6至C30芳基的三芳基甲硅烷基。

作为一个实例，它可以包括由化学式V表示的掺杂剂。

[化学式V]

在化学式V中，

R¹⁰¹至R¹¹⁶各自独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C10烷基、取代的或未取代的C6至C20芳基或者-SiR¹³²R¹³³R¹³⁴，

R¹³²至R¹³⁴各自独立地为C1至C6烷基，

R¹⁰¹至R¹¹⁶中的至少一个是由化学式V-1表示的官能团，

L¹⁰⁰是一价阴离子的双齿配体，并且是通过碳或杂原子的孤对电子与铱配位的配体，并且

m1和m2各自独立地为0至3的整数中的任一个，且m1+m2是1至3的整数中的任一个，

[化学式V-1]

其中，在化学式V-1中，

R¹³⁵至R¹³⁹各自独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C10烷基、取代的或未取代的C6至C20芳基或者-SiR¹³²R¹³³R¹³⁴，并且

*是指与碳原子相连的部分。

作为一个实例，可以包括由化学式Z-1表示的掺杂剂。

[化学式Z-1]

在化学式Z-1中，环A、B、C和D各自独立地表示5元或6元碳环或杂环；

R^A、R^B、R^C和R^D各自独立地表示单取代、二取代、三取代或四取代或未取代；

L^B、L^C和L^D各自独立地选自直接键(direct bond，直键)、BR、NR、PR、O、S、Se、C＝O、S＝O、SO₂、CRR'、SiRR'、GeRR'和它们的组合；

当nA为1时，L^E选自直接键、BR、NR、PR、O、S、Se、C＝O、S＝O、SO₂、CRR'、SiRR'、GeRR'和它们的组合；当nA为0时，L^E不存在；并且

R^A、R^B、R^C、R^D、R和R'各自独立地选自氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、甲硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫烷基(sulfanyl group)、亚磺酰基、磺酰基、膦基和它们的组合；任何相邻的R^A、R^B、R^C、R^D、R和R'任选地相互连接以提供环；X^B、X^C、X^D和X^E各自独立地选自碳和氮；并且Q¹、Q²、Q³和Q⁴各自表示氧或直接键。

根据一个实施方式的掺杂剂可以是铂络合物，并且可以例如由化学式VI表示。

[化学式VI]

在化学式VI中，

X¹⁰⁰选自O、S和NR¹³¹，

R¹¹⁷至R¹³¹各自独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C10烷基、取代的或未取代的C6至C20芳基或者-SiR¹³²R¹³³R¹³⁴，

R¹³²至R¹³⁴各自独立地为C1至C6烷基，

R¹¹⁷至R¹³¹中的至少一个是-SiR¹³²R¹³³R¹³⁴或叔丁基，

R¹³²至R¹³⁴各自独立地为C1至C6烷基。

在下文中，描述了包含上述用于有机光电子装置的化合物或用于有机光电子装置的组合物的有机光电子装置。

有机光电子装置可以是将电能转换为光能的任何装置，反之亦然，而没有特别的限制，并且可以是例如有机光电装置、有机发光二极管、有机太阳能电池和有机光导鼓。

在本文中，参考附图描述了作为有机光电子装置的一个实例的有机发光二极管。

图1是示出根据一个实施方式的有机发光二极管的截面图。

参考图1，根据一个实施方式的有机发光二极管(100)包括彼此面对的阳极(120)和阴极(110)以及设置在阳极(120)与阴极(110)之间的有机层(105)。

阳极(120)可以由具有大功函数的导体制成以帮助空穴注入，并且可以是例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阳极(120)可以是例如金属，诸如镍、铂、钒、铬、铜、锌、金等或它们的合金；金属氧化物，诸如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等；金属和氧化物的组合，诸如ZnO和Al或者SnO₂和Sb；导电聚合物，诸如聚(3-甲基噻吩)、聚(3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩)(PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。

阴极(110)可以由具有小功函数的导体制成以帮助电子注入，并且可以是例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阴极(110)可以是例如金属，诸如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、铅、铯、钡等或它们的合金；多层结构材料，诸如LiF/Al、LiO₂/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF₂/Ca，但不限于此。

有机层(105)可以包含上述用于有机光电子装置的化合物或用于有机光电子装置的组合物。

有机层(105)可以包括发光层(130)，并且发光层(130)可以包含上述用于有机光电子装置的化合物或用于有机光电子装置的组合物。

进一步包含掺杂剂的用于有机光电子装置的组合物可以是例如绿色发光组合物。

发光层(130)可以分别包含例如上述用于有机光电子装置的化合物或用于有机光电子装置的组合物作为磷光主体。

除了发光层之外，有机层可以进一步包括电荷传输区。

电荷传输区可以是例如空穴传输区(140)。

空穴传输区(140)可以进一步增加阳极(120)与发光层(130)之间的空穴注入和/或空穴迁移率并且阻挡电子。

具体地，空穴传输区(140)可以包括在阳极(120)与发光层(130)之间的空穴传输层以及在发光层(130)与空穴传输层之间的空穴传输辅助层，并且在空穴传输层和空穴传输辅助层的至少一个中可以包括组B的化合物中的至少一种。

[组B]

在空穴传输区(140)中，除了上述化合物之外，还可以使用US5061569A、JP1993-009471A、WO1995-009147A1、JP1995-126615A、JP1998-095973A等中公开的已知化合物或与它们类似的化合物。

另外，电荷传输区可以是例如电子传输区(150)。

电子传输区(150)可以进一步增加阴极(110)与发光层(130)之间的电子注入和/或电子迁移率并且阻挡空穴。

具体地，电子传输区(150)可以包括在阴极(110)与发光层(130)之间的电子传输层以及在发光层(130)与电子传输层之间的电子传输辅助层，并且在电子传输层和电子传输辅助层的至少一个中可以包括组C的化合物中的至少一种。

[组C]

一个实施方式可以提供一种包括发光层作为有机层的有机发光二极管。

另一个实施方式可以提供一种包括发光层和空穴传输区作为有机层的有机发光二极管。

另一个实施方式可以提供一种包括发光层和电子传输区作为有机层的有机发光二极管。

如图1所示，除了发光层(130)之外，根据本发明的一个实施方式的有机发光二极管还可以包括空穴传输区(140)和电子传输区(150)作为有机层(105)。

另一方面，除了发光层之外，有机发光二极管可以进一步包括电子注入层(未示出)、空穴注入层(未示出)等作为上述有机层。

可以通过在基板上形成阳极或阴极，使用干膜形成法(诸如真空沉积法(蒸发)、溅射、等离子体电镀和离子电镀)形成有机层，并且在其上形成阴极或阳极，以生产有机发光二极管(100)。

可以将有机发光二极管应用至有机发光显示装置。

实施方式的详细描述

在下文中，参考实施例更详细地说明实施方式。然而，这些实施例是示例性的，并且权利要求的范围不限于此。

在下文中，实施例和合成例中使用的起始材料和反应物只要没有特别说明则购自西格玛奥德里奇有限公司(Sigma-Aldrich Co.Ltd.)、TCI公司(TCI Inc.)或东京化学工业(Tokyo chemical industry)或通过已知方法合成。

(用于有机光电子装置的化合物的制备)

合成例1：化合物1-1的合成

[反应式1]

第1步：SM-2的合成

将SM-1(72.15g，275.33mmol)溶于1L四氢呋喃(THF)，并向其中加入2-溴-4-氯-1-碘代苯(62.79g，275.33mmol)和四(三苯基膦)钯(9.54g，8.26mmol)，然后搅拌。随后，向其中加入在500ml水中饱和的碳酸钾(95.13g，688.34mmol)，然后在80℃下加热回流12小时。当反应完成时，在向反应溶液中加入水后，用乙酸乙酯(EA)萃取所得混合物，用无水硫酸镁处理以除去水分，过滤并减压浓缩。通过快速柱色谱分离纯化所得残余物，获得78.6g(70％)的SM-2。

第2步：SM-3的合成

将SM-2(50.4g，192.35mmol)溶于670mL四氢呋喃(THF)，并在-78℃的内部温度下以滴加的方式向其中缓慢加入n-BuLi(104.5ml，261.24mmol)，然后在相同温度下搅拌1小时。

随后，在-78℃下以滴加的方式向其中缓慢加入二甲基氯硅烷(30.64ml，281.39mmol)，然后在室温下搅拌12小时。当反应完成时，在向反应溶液中加入水后，用乙酸乙酯(EA)萃取所得混合物并用无水硫酸镁处理以除去水分，过滤并减压浓缩。通过快速柱色谱分离纯化所得残余物，获得38g(51％)的SM-3。

第3步：SM-4的合成

将SM-3(38.8g，100.33mmol)溶于300mL三氟甲苯，并以滴加的方式向其中缓慢加入二叔丁基过氧化物(56.42ml g，300.99mmol)。在内部温度120℃下加热回流所得混合物48小时。当反应完成时，在将反应溶液冷却至室温后，向其中加入200ml的水，然后搅拌1小时。用乙酸乙酯(EA)萃取所得物，用无水硫酸镁处理以除去水分，过滤并减压浓缩。通过快速柱色谱纯化所得残余物，获得21.2g(55％)的SM-4。

第4步：化合物1-1的合成

将3.25g(8.42mmol)的SM-4、2.07g(8.42mmol)的SM-5、2.42g(25.26mmol)的叔丁醇钠和0.34g(0.84mmol)的三叔丁基膦溶于50ml二甲苯并向其中加入0.38g(0.42mmol)的Pd₂(dba)₃，然后在氮气氛下搅拌回流12小时。当反应完成时，在用二甲苯和蒸馏水萃取后，用无水硫酸镁干燥由此获得的有机层，过滤并减压浓缩。通过硅胶柱色谱用n-己烷/二氯甲烷(体积比为2:1)纯化由此获得的产物，获得3.8g(收率为76％)的化合物1-1。

C₄₂H₃₁NOSi的理论值：C,84.95；H,5.26；N,2.36；O,2.69；Si,4.73，测量值：C,84.95；H,5.26；N,2.36；O,2.69；Si,4.73

合成例2：化合物1-2的合成

[反应式2]

除了使用SM-6代替SM-5之外，根据与合成例1相同方式的反应式2合成化合物1-2。

C₄₆H₃₃NOSi的理论值：C,85.81；H,5.17；N,2.18；O,2.48；Si,4.36，测量值：C,85.81；H,5.17；N,2.18；O,2.48；Si,4.36

合成例3：化合物1-16的合成

[反应式3]

除了在合成例1中使用SM-7代替SM-1并且使用SM-6代替SM-5之外，根据与合成例1相同方式的反应式3合成化合物1-16。

合成例4：化合物1-27的合成

[反应式4]

除了在合成例1中使用SM-11代替SM-1并且使用SM-15代替SM-5之外，根据与合成例1相同方式的反应式4合成化合物1-27。

合成例5：化合物1-36的合成

[反应式5]

除了在合成例1中使用SM-16代替SM-1并且使用SM-6代替SM-5之外，根据与合成例1相同方式的反应式5合成化合物1-36。

C₄₆H₃₃NOSi理论值：C,85.81；H,5.17；N,2.18；O,2.48；Si,4.36，测量值：C,85.81；H,5.17；N,2.18；O,2.48；Si,4.36

合成例6：化合物1-48的合成

[反应式6]

除了在合成例1中使用SM-20代替SM-1并且使用SM-15代替SM-5之外，根据与合成例1相同方式的反应式6合成化合物1-48。

合成例7：化合物1-57的合成

[反应式7]

除了在合成例1中使用SM-24代替SM-1并且使用SM-6代替SM-5之外，根据与合成例1相同方式的反应式7合成化合物1-57。

合成例8：化合物1-68的合成

[反应式8]

除了在合成例1中使用SM-16代替SM-1、使用1-溴-4-氯-2-碘代苯代替2-溴-4-氯-1-碘代苯并且使用SM-6代替SM-5之外，根据与合成例1相同方式的反应式8合成化合物1-68。

合成例9：化合物1-98的合成

[反应式9]

除了在合成例1中使用1-溴-4-氯-2-碘代苯代替2-溴-4-氯-1-碘代苯并且使用SM-6代替SM-5之外，根据与合成例1相同方式的反应式9合成化合物1-98。

合成例10：化合物1-135的合成

[反应式10]

除了在合成例1中使用SM-34代替SM-1之外，根据与合成例1相同方式的反应式10合成化合物1-135。

C₄₂H₃₁NSSi的理论值：C,82.72；H,5.12；N,2.30；S,5.26；Si,4.61，测量值：C,82.72；H,5.12；N,2.30；S,5.26；Si,4.61

合成例11：化合物A-3的合成

[反应式11]

第1步：Int-29的合成

将22.6g(100mmol)2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪置于圆底烧瓶中，向其中加入200mL四氢呋喃和100mL蒸馏水，并向其中加入0.9当量的二苯并呋喃-3-硼酸(CAS No.:395087-89-5)、0.03当量的四(三苯基膦)钯和2当量的碳酸钾，然后在氮气氛下加热回流。6小时后，冷却反应溶液，在除去水层(aqueous layer)后，减压干燥其中的有机层。用水和己烷清洗由此获得的固体，并用200mL甲苯重结晶，获得21.4g(收率为60％)Int-29。

第2步：Int-30的合成

将50.0g(261.16mmol)1-溴-4-氯-苯、44.9g(261.16mmol)2-萘硼酸、9.1g(7.83mmol)四(三苯基膦)钯和71.2g(522.33mmol)碳酸钾置于圆底烧瓶中，然后溶于1000mL四氢呋喃和500mL蒸馏水，然后在氮气氛下加热回流。6小时后，冷却反应溶液，并在除去水层后，减压干燥其中的有机层。用水和己烷清洗由此获得的固体，并用200mL甲苯重结晶，获得55.0g(收率为88％)Int-30。

第3步：Int-31的合成

将100.0g(418.92mmol)的Int-30加入至圆底烧瓶中的1000mL DMF中，并向其中加入17.1g(20.95mmol)二苯膦基二茂铁二氯化钯、127.7g(502.70mmol)双频哪醇基二硼(bispinacolato diboron)和123.3g(1256.76mmol)乙酸钾，然后在氮气氛下加热回流12小时。冷却反应溶液，并滴加至2L水中以结成固体。将所得固体溶于煮沸的甲苯，并在硅胶中过滤，并浓缩由此获得的滤液。将浓缩的固体与己烷以少量进行搅拌，然后过滤，获得28.5g(收率为70％)的Int-31。

第4步：化合物A-3的合成

将10.0g(27.95mmol)Int-31、11.1g(33.54mmol)Int-29、1.0g(0.84mmol)四(三苯基膦)钯和7.7g(55.90mmol)碳酸钾置于圆底烧瓶中并溶于150mL四氢呋喃和75mL蒸馏水，然后在氮气氛下加热回流。12小时后，冷却反应溶液并在除去水层后，减压干燥其中的有机层。用水和甲醇清洗所得固体并用200mL甲苯重结晶，获得13.4g(收率为91％)的化合物A-3。

C₃₇H₂₃N₃O理论值：C,84.55；H,4.41；N,7.99；O,3.04；测量值：C,84.55；H,4.41；N,8.00；O,3.03

合成例12：化合物A-17的合成

[反应式12]

除了分别按1.0当量使用Int-37和Int-38之外，以与合成例11的第4步中相同的方式合成化合物A-17。

C₄₁H₂₅N₃O的理论值：C,85.54；H,4.38；N,7.30；O,2.78；测量值：C,85.53；H,4.38；N,7.30；O,2.77

合成例13：化合物A-37的合成

[反应式13]

除了分别按1.0当量使用Int-37和Int-36之外，以与合成例11的第4步中相同的方式合成化合物A-37。

C₃₇H₂₃N₃O的理论值：C,84.55；H,4.41；N,7.99；O,3.04；测量值：C,84.57；H,4.40；N,7.99；O,3.03

比较合成例1：化合物C-1的合成

[反应式14]

除了在合成例1中使用M-1代替SM-1之外，根据与合成例1相同方式的反应式14合成化合物C-1。

C₃₈H₂₉NOSi的理论值：C,83.94；H,5.38；N,2.58；O,2.94；Si,5.17，测量值：C,83.94；H,5.38；N,2.58；O,2.94；Si,5.17

比较合成例2：化合物C-2的合成

[反应式15]

除了在合成例1中使用M-5代替SM-1并且与M-8相比使用2当量SM-5之外，根据与合成例1相同方式的反应式15合成化合物C-2。

C₆₀H₄₄N₂OSi的理论值：C,86.09；H,5.30；N,3.35；O,1.91；Si,3.35，测量值：C,86.09；H,5.30；N,3.35；O,1.91；Si,3.35

(有机发光二极管的制造)

实施例1

用蒸馏水和超声波洗涤涂覆有ITO(氧化铟锡)的玻璃基板。用蒸馏水洗涤后，用诸如异丙醇、丙酮、甲醇等的溶剂超声洗涤玻璃基板并干燥，然后移至等离子体清洁器中，使用氧等离子体清洁10分钟，并移至真空沉积器中。将该获得的ITO透明电极用作阳极，在ITO基板上真空沉积掺杂有3％NDP-9(获自Novaled GmbH)的化合物A以形成厚的空穴注入层，并且在空穴注入层上沉积化合物A以形成厚的空穴传输层。在空穴传输层上通过沉积化合物B形成厚的空穴传输辅助层。在空穴传输辅助层上，通过真空沉积合成例1中所获得的化合物1-1作为主体并且掺杂2wt％的[Ir(piq)₂acac]作为掺杂剂，形成厚的发光层。随后，在发光层上沉积化合物C以形成厚的电子传输辅助层，并且以1:1的重量比同时真空沉积化合物D和LiQ，以形成厚的电子传输层。在电子传输层上依次真空沉积LiQ和Al以形成阴极，由此制造有机发光二极管。

ITO/化合物A(3％NDP-9掺杂，)/化合物A/化合物B/EML[化合物1-1(98wt％)，[Ir(piq)₂acac](2wt％)] /化合物C/化合物D:Liq/LiQ/Al

化合物A：N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺

化合物B：N,N-二([1,1'-联苯]-4-基)-7,7-二甲基-7H-芴并[4,3-b]苯并呋喃-10-胺

化合物C：2-(3-(3-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)苯基)苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪

化合物D：8-(4-(4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)喹啉

实施例2至18以及比较例1和2

除了如表1所示改变主体之外，以与实施例1中相同的方式制造每种有机发光装置。

实施例19

用蒸馏水和超声波洗涤涂覆有ITO(氧化铟锡)的玻璃基板。用蒸馏水洗涤后，用诸如异丙醇、丙酮、甲醇等的溶剂超声洗涤玻璃基板并干燥，然后移至等离子体清洁器中，使用氧等离子体清洁10分钟，并移至真空沉积器中。将该获得的ITO透明电极用作阳极，在ITO基板上真空沉积掺杂有3％NDP-9(获自Novaled GmbH)的化合物A以形成厚的空穴注入层，并且在空穴注入层上沉积化合物A以形成厚的空穴传输层。在空穴传输层上通过沉积化合物B形成厚的空穴传输辅助层。在空穴传输辅助层上，通过同时真空沉积合成例1中所获得的化合物1-1和合成例12中所获得的化合物A-17作为主体并且掺杂2wt％的[Ir(piq)₂acac]作为掺杂剂，形成厚的发光层。在本文中，以5:5的重量比使用化合物1-1和化合物A-17。随后，将化合物C沉积在发光层上以形成厚的电子传输辅助层，并且以1:1的重量比同时真空沉积化合物D和LiQ以形成厚的电子传输层。将LiQ和Al依次真空沉积在电子传输层上以形成阴极，由此制造有机发光二极管。

ITO/化合物A(3％NDP-9掺杂，)/化合物A/化合物B/EML[化合物1-1:化合物A-17:[Ir(piq)₂acac]＝49wt％:49wt％:(2wt％)]/化合物C/化合物D:Liq/LiQ /Al

实施例20至29以及比较例3至6

除了如表2所示改变主体之外，以与实施例19中相同的方式制造二极管。

评价

评价根据实施例1至29和比较例1至6的有机发光二极管的发光效率和寿命特性。

具体测量方法如下所示，并且结果如表1和2所示。

(1)测量根据电压变化的电流密度变化

在将电压从0V增加至10V的同时使用电流-电压计(Keithley 2400)测量所获得的有机发光二极管中流经单元装置的电流值，并且将测量的电流值除以面积以提供结果。

(2)测量根据电压变化的亮度变化

在将有机发光二极管的电压从0V增加到10V的同时使用亮度计(Minolta Cs-1000A)测量亮度。

(3)发光效率的测量

使用根据以上(1)和(2)所测量的亮度、电流密度以及电压计算相同电流密度(10mA/cm²)下的发光效率(cd/A)。

计算基于比较例1的发光效率的相对值并示出于表1中。

计算基于比较例3的发光效率的相对值并示出于表2中。

(4)寿命的测量

在以6,000cd/m²作为初始亮度(cd/m²)进行发光，并且使用Polanonix寿命测量系统测量它们的亮度随时间的下降后，根据实施例1至29和比较例1至6的二极管的T95寿命被测量为当它们的亮度相对于初始亮度下降到95％时的时间。

计算基于比较例1的T95寿命的相对值并示出于表1中。

计算基于比较例3的T95寿命的相对值并示出于表2中。

(表1)

(表2)

参照表1，在单一主体的情况下，与比较化合物相比，根据本发明的化合物的效率和寿命得到改善。具体地，参照表2，当与第二主体组合时，效率和寿命得到显著改善。

虽然已经结合目前被认为是实际的实施方式描述了本发明，但应当理解，本发明不限于所公开的实施方式，而是相反，本发明旨在涵盖包括在所附权利要求的精神和范围内的各种修改和等效布置。

Claims

1.一种用于有机光电子装置的化合物，所述化合物由化学式1和化学式2的组合表示：

在化学式1和化学式2中，

X¹为O或S，

a₁*、a₂*、b₁*、b₂*、b₃*和b₄*各自独立地为连接碳(C)或CR^a，a₁*和a₂*分别连接至b₁*、b₂*、b₃*和b₄*中相邻的两个，

*是连接点，

n1是1至4的整数中的一个，

n2是1或2的整数，并且

n3是1至3的整数中的一个。

2.根据权利要求1所述的用于有机光电子装置的化合物，其中

化学式1由化学式1A至化学式1C中的任一个表示：

在化学式1A至化学式1C中，

X¹、R¹、R²、n1、n2、a₁*和a₂*与权利要求1中的相同。

3.根据权利要求1所述的用于有机光电子装置的化合物，其中

所述化学式1和化学式2的组合由化学式2A至化学式2F中的任一个表示：

[化学式2A]

[化学式2B]

[化学式2C]

[化学式2D]

[化学式2E]

[化学式2F]

在化学式2A至化学式2F中，

X¹、L¹至L³、Ar¹、Ar²和R¹至R⁵以及n1至n3与权利要求1中的相同，并且

R^a1至R^a4各自独立地与权利要求1中限定的R^a相同。

4.根据权利要求1所述的用于有机光电子装置的化合物，其中

所述化学式1和化学式2的组合由化学式2C-A、化学式2C-B、化学式2C-C、化学式2F-A、化学式2F-B和化学式2F-C中的任一个表示：

[化学式2C-A]

[化学式2C-B]

[化学式2C-C]

[化学式2F-A]

[化学式2F-B]

[化学式2F-C]

在化学式2C-A、化学式2C-B、化学式2C-C、化学式2F-A、化学式2F-B和化学式2F-C中，

R^a1至R^a4各自独立地与权利要求1中限定的R^a相同。

5.根据权利要求4所述的用于有机光电子装置的化合物，其中

所述化合物由化学式2C-A-2、化学式2C-B-2、化学式2C-C-2、化学式2C-A-3、化学式2C-B-3、化学式2C-C-3、化学式2F-A-2、化学式2F-B-2、化学式2F-C-2、化学式2F-A-3、化学式2F-B-3和化学式2F-C-3中的任一个表示：

[化学式2C-A-2]

[化学式2C-B-2]

[化学式2C-C-2]

[化学式2C-A-3]

[化学式2C-B-3]

[化学式2C-C-3]

[化学式2F-A-2]

[化学式2F-B-2]

[化学式2F-C-2]

[化学式2F-A-3]

[化学式2F-B-3]

[化学式2F-C-3]

在化学式2C-A-2、化学式2C-B-2、化学式2C-C-2、化学式2C-A-3、化学式2C-B-3、化学式2C-C-3、化学式2F-A-2、化学式2F-B-2、化学式2F-C-2、化学式2F-A-3、化学式2F-B-3和化学式2F-C-3中，

X¹、L¹至L³、Ar¹、Ar²、R¹至R⁵和R^a1至R^a4以及n1至n3与权利要求4中的相同。

6.根据权利要求1所述的用于有机光电子装置的化合物，其中

Ar¹和Ar²各自独立地为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的三联苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的蒽基、取代的或未取代的菲基、取代的或未取代的屈基、取代的或未取代的芴基、取代的或未取代的联亚三苯基、取代的或未取代的二苯并呋喃基、取代的或未取代的二苯并噻吩基或者取代的或未取代的二苯并噻咯基。

7.根据权利要求1所述的用于有机光电子装置的化合物，其中

Ar¹和Ar²各自独立地为选自组I中所列的取代基中的任一个：

[组I]

在以上组I中，

D表示氘，

n15是1至5的整数中的一个，

n16是1至7的整数中的一个，

n17是1至3的整数中的一个，

n18是1至4的整数中的一个，并且

*是连接点。

8.根据权利要求1所述的用于有机光电子装置的化合物，其中

L¹是单键，并且

L²和L³各自独立地为单键或者取代的或未取代的亚苯基。

9.根据权利要求1所述的用于有机光电子装置的化合物，其中所述化合物是选自组1中所列的化合物中的一个：

[组1]

10.一种用于有机光电子装置的组合物，包含

第一化合物和第二化合物，

其中所述第一化合物是权利要求1所述的用于有机光电子装置的化合物，并且

所述第二化合物是由化学式3表示的用于有机光电子装置的化合物：

[化学式3]

在以上化学式3中，

X²是O、S、N-L^a-R^b、CR^cR^d或SiR^eR^f，

L^a是单键或者取代的或未取代的C6至C12亚芳基，

n6是1至4的整数中的一个，并且

A是选自组II中所列的环中的任一个，

[组II]

在以上组II中，

*是连接点，

X³为O或S，

n7、n9、n12和n14各自独立地为1至4的整数中的一个，

n8、n10、n11和n13各自独立地为1或2的整数，并且

R^b和R⁶至R¹⁴中的至少一个是由化学式a表示的基团，

[化学式a]

在化学式a中，

Z¹至Z³各自独立地为N或CR^g，

Z¹至Z³中的至少两个为N，

*是连接点。

11.根据权利要求10所述的用于有机光电子装置的组合物，其中

化学式3由化学式3-I至化学式3-XVI中的任一个表示：

[化学式3-I]

在化学式3-I中，

Z¹至Z³、R⁶、R⁷、L⁴至L⁶、Ar³、Ar⁴、n6和n7如上所述；

在化学式3-II至化学式3-V中，

X²、Z¹至Z³、R⁶至R⁹、L⁴至L⁶、Ar³、Ar⁴和n7至n9与权利要求10中限定的相同，并且

n6是1至3的整数中的一个；

[化学式3-VIII]

在化学式3-VI至化学式3-VIII中，

X²、Z¹至Z³、R⁶、R⁸、R⁹、L⁴至L⁶、Ar³、Ar⁴、n6和n8与权利要求10中限定的相同，并且

n9是1至3的整数中的一个；

[化学式3-IX]

在化学式3-IX中，

X²、Z¹至Z³、R⁶、R¹⁰至R¹²、L⁴至L⁶、Ar³、Ar⁴、n6、n10和n11与权利要求10中限定的相同，并且

n12是1至3的整数中的一个；

[化学式3-X]

在化学式3-X中，

X²、X³、Z¹至Z³、R⁶、R¹³、R¹⁴、L⁴至L⁶、Ar³、Ar⁴、n13和n14与权利要求10中限定的相同，并且

n6是1至3的整数中的一个；

[化学式3-XIII]

[化学式3-XVI]

在化学式3-XI至化学式3-XVI中，

X²、X³、Z¹至Z³、R⁶、R⁸至R¹³、L⁴至L⁶、Ar³、Ar⁴、n6、n9、n10、n12和n14与权利要求10中限定的相同，并且

n8、n10和n13各自独立地为1。

12.根据权利要求10所述的用于有机光电子装置的组合物，其中

所述第二化合物由化学式3-II、化学式3-III和化学式3-VI中的任一个表示。

13.根据权利要求10所述的用于有机光电子装置的组合物，其中

所述第二化合物由化学式3-II-3、化学式3-III-1、化学式3-VI-1和化学式3-VI-3中的任一个表示：

在化学式3-I-3、化学式3-III-1、化学式3-VI-1和化学式3-VI-3中，

X²、Z¹至Z³、R⁶至R⁹、L⁴至L⁶、Ar³、Ar⁴和n6至n8与权利要求10中限定的相同。

14.根据权利要求10所述的用于有机光电子装置的组合物，其中

Ar³和Ar⁴各自独立地为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的三联苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的菲基、取代的或未取代的联亚三苯基、取代的或未取代的咔唑基、取代的或未取代的二苯并呋喃基、取代的或未取代的二苯并噻吩基或者取代的或未取代的二苯并噻咯基。

15.根据权利要求10所述的用于有机光电子装置的组合物，其中

所述第二化合物是选自组2中所列的化合物中的一个：

[组2]

16.一种有机光电子装置，包括

彼此面对的阳极和阴极，

在所述阳极和所述阴极之间的至少一个有机层，

所述有机层包含

权利要求1至权利要求9中任一项所述的用于有机光电子装置的化合物；或者

权利要求10至权利要求15中任一项所述的用于有机光电子装置的组合物。

17.根据权利要求16所述的有机光电子装置，其中

所述有机层包括发光层，并且

所述发光层包含所述用于有机光电子装置的化合物或者所述用于有机光电子装置的组合物。

18.一种显示装置，包括权利要求16所述的有机光电子装置。