CN117203190A - 用于有机光电子元件的化合物、包含其的用于有机光电子元件的组合物、有机光电子元件及显示装置 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及:一种用于有机光电子元件的化合物,其中,所述化合物由化学式1表示;用于有机光电子元件的组合物,其中,所述组合物包含所述化合物;有机光电子元件以及显示装置。化学式1如说明书中所定义。
Description
技术领域
公开了用于有机光电子装置的化合物、用于有机光电子装置的组合物、有机光电子装置及显示装置。
背景技术
有机光电子装置(有机光电子二极管)是能够将电能与光能彼此转化的装置。
根据工作原理,有机光电子装置大致可以分成两类。一类是通过将由光能形成的激子分离成电子和空穴并将电子和空穴分别转移至不同电极来产生电能的光电装置,另一类是通过向电极提供电压或电流来从电能产生光能的发光装置。
有机光电子装置的实例包括有机光电装置、有机发光二极管、有机太阳能电池和有机感光鼓。
其中,由于对平板显示装置的需求增加,有机发光二极管(OLED)近年来吸引了很多注意。有机发光二极管是将电能转化成光的装置,并且有机发光二极管的性能受电极之间的有机材料的影响很大。
发明内容
技术问题
一个实施方式提供了用于有机光电子装置的化合物,其能够实现具有高效率和长寿命的有机光电子装置。
一个实施方式提供了包含该化合物的用于有机光电子装置的组合物。
另一个实施方式提供了包含该化合物的有机光电子装置。
另一个实施方式提供了包括有机光电子装置的显示装置。
技术方案
根据一个实施方式,提供了由化学式1表示的用于有机光电子装置的化合物。
[化学式1]
在化学式1中,
Z1至Z3各自独立地为N或CRa,
Z1至Z3中的至少两个为N,
L1至L3各自独立地为单键或者取代或未取代的C6至C30亚芳基,
Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的C6至C30芳基或者取代或未取代的C2至C30杂环基(heterocyclic group),
Ra和R1至R4各自独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C20烷基或者取代或未取代的C6至C20芳基,
n1为1至3的整数之一,
n2和n3各自独立地为1或2的整数,并且
n4为1至4的整数之一。
根据另一个实施方式,提供了包含第一化合物和第二化合物的用于有机光电子装置的组合物。
第一化合物可以为上述用于有机光电子装置的化合物,并且第二化合物可以由化学式2表示。
[化学式2]
在化学式2中,
X1是O、S、NRb、CRcRd或SiReRf,
Rb、Rc、Rd、Re、Rf、R7和R8各自独立地为氢、氘、取代或未取代的胺基、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基或者取代或未取代的C2至C30杂环基,
n5为1至4的整数之一,并且
环A为选自组II中列出的环中的任一个,
[组II]
在组II中,
*是连接点,
X2是O、S、NRg、CRhRi或SiRjRk,
Rg、Rh、Ri、Rj、Rk和R6至R10各自独立地为氢、氘、取代或未取代的胺基、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基或者取代或未取代的C2至C30杂环基,
n6、n8和n10各自独立地为1至4的整数之一,
n7和n9各自独立地为1或2的整数,并且
R5至R10中的至少一个为由化学式a表示的基团,
[化学式a]
在化学式a中,
L4至L6各自独立地为单键或者取代或未取代的C6至C30亚芳基,
Ar3和Ar4各自独立地为取代或未取代的胺基、取代或未取代的C6至C30芳基或者取代或未取代的C2至C30杂环基,并且
*是连接点。
根据另一个实施方式,有机光电子装置包括彼此面对的阳极和阴极以及在阳极和阴极之间的至少一个有机层,其中有机层包含上述用于有机光电子装置的化合物或用于有机光电子装置的组合物。
根据另一个实施方式,提供了包括有机光电子装置的显示装置。
有益效果
可以实现具有高效率和长寿命的有机光电子装置。
附图说明
图1是示出根据一个实施方式的有机发光二极管的截面图。
<附图标记说明>
100:有机发光二极管
105:有机层
110:阴极
120:阳极
130:发光层
140:空穴传输区(hole transport region)
150:电子传输区(electron transport region)
具体实施方式
在下文中,详细描述了本发明的实施方式。然而,这些实施方式是示例性的,本发明不限于此并且通过权利要求的范围限定了本发明。
在本说明书中,当未另外提供定义时,“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、卤素、羟基、氨基、取代或未取代的C1至C30胺基、硝基、取代或未取代的C1至C40甲硅烷基、C1至C30烷基、C1至C10烷基甲硅烷基、C6至C30芳基甲硅烷基、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C2至C30杂芳基、C1至C20烷氧基、C1至C10三氟烷基、氰基或它们的组合替换。
在本发明的一个实例中,“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、C1至C30烷基、C1至C10烷基甲硅烷基、C6至C30芳基甲硅烷基、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C2至C30杂芳基或氰基替换。在本发明的具体实例中,“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、C1至C20烷基、C6至C30芳基或氰基替换。在本发明的具体实例中,“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、C1至C5烷基、C6至C18芳基或氰基替换。在本发明的具体实例中,“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、氰基、甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基替换。
在本说明书中,当未另外提供定义时,“杂”是指在一个官能团中包含一至三个选自N、O、S、P和Si的杂原子和剩余的碳。
在本说明书中,“芳基”是指包括至少一个烃芳香族部分的基团,并且烃芳香族部分的所有元素具有形成共轭的p-轨道,例如,苯基、萘基等;两个或更多个烃芳香族部分可以通过σ键连接并且可以是例如联苯基、三联苯基、四联苯基等;以及两个或更多个烃芳香族部分直接或间接稠合以提供非芳香族稠环,例如,芴基。
芳基可以包括单环、多环或稠环多环(即,共享相邻碳原子对的环)官能团。
在本说明书中,“杂环基”是杂芳基的上位概念,并且可以在环状化合物中包括至少一个选自N、O、S、P和Si的杂原子代替碳(C),所述环状化合物诸如芳基、环烷基、它们的稠环或它们的组合。当杂环基是稠环时,杂环基的整个环或每个环可以包括一个或多个杂原子。
例如,“杂芳基”是指包括至少一个选自N、O、S、P和Si的杂原子的芳基。两个或更多个杂芳基通过σ键直接连接,或者当杂芳基包括两个或更多个环时,两个或更多个环可以稠合。当杂芳基是稠环时,每个环可以包括一至三个杂原子。
更具体地,取代或未取代的C6至C30芳基可以是取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的稠四苯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的对三联苯基、取代或未取代的间三联苯基、取代或未取代的邻三联苯基、取代或未取代的屈基、取代或未取代的联亚三苯基(triphenylene group,三亚苯基)、取代或未取代的苝基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的呋喃基或它们的组合,但不限于此。
更具体地,取代或未取代的C2至C30杂环基可以是取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的噁唑基、取代或未取代的噻唑基、取代或未取代的噁二唑基、取代或未取代的噻二唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的苯并噁嗪基、取代或未取代的苯并噻嗪基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的吩嗪基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的吩噁嗪基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的苯并萘并呋喃基、取代或未取代的苯并萘并噻吩基、取代或未取代的二苯并噻咯基(dibenzosilolyl)或它们的组合,但不限于此。
在本说明书中,“氢取代(-H)”可以包括“氘取代(-D)或氚取代(-T)”。
在本说明书中,空穴特性是指当施加电场时提供电子以形成空穴的能力,并且由于根据最高占据分子轨道(HOMO)能级的导电特性,在阳极中形成的空穴可以容易地注入到发光层中并且在发光层中传输。
此外,电子特性是指当施加电场时接受电子的能力,并且由于根据最低未占据分子轨道(LUMO)能级的导电特性,在阴极中形成的电子可以容易地注入到发光层中并在发光层中传输。
在下文中,描述根据一个实施方式的用于有机光电子装置的化合物。
根据一个实施方式的用于有机光电子装置的化合物由化学式1表示。
[化学式1]
在化学式1中,
Z1至Z3各自独立地为N或CRa,
Z1至Z3中的至少两个为N,
L1至L3各自独立地为单键或者取代或未取代的C6至C30亚芳基,
Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的C6至C30芳基或者取代或未取代的C2至C30杂环基,
Ra和R1至R4各自独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C20烷基或者取代或未取代的C6至C20芳基,
n1为1至3的整数之一,
n2和n3各自独立地为1或2的整数,并且
n4为1至4的整数之一。
由化学式1表示的化合物具有这样的结构,在所述结构中对于核,取代有嘧啶或三嗪,在所述核中苯基另外稠合在菲的第1位和第2位。
由于苯基另外稠合至菲,可以获得更稳定的T1能级以实现长寿命特性,并且由于芳环的稠合,环稳定性可以增强并且寿命可以进一步最大化。
特别地,它通过稠合在菲的第1位和第2位而具有稳定的T1能级,并且形成的多稠环(multi-fused ring)不是完全平坦的,而是扭曲了约17°,降低了结晶度并且提高了Tg。此外,由于结晶度降低,沉积期间的可加工性得到改善。
此外,当稠合菲取代有嘧啶或三嗪时,由于高电子迁移率,驱动电压可以降低。
此外,由于稠合菲的末端被嘧啶或三嗪取代,因此共轭长度可以比连接在菲中心的长度长,从而使分子稳定,并因此具有长寿命的效果。
根据三嗪的具体取代点,化学式1可以由化学式1-1至化学式1-4中的任一个表示。
[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
[化学式1-4]
在化学式1-1至化学式1-4中,
Z1至Z3、L1至L3、Ar1、Ar2、R1至R4和n1至n4与上述相同。
在一个实施方式中,L1至L3可以独立地为单键、取代或未取代的亚苯基或者取代或未取代的亚萘基。
在一个实施方式中,Ar1和Ar2可以独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并噻咯基或者取代或未取代的苯并萘并呋喃基。
在一个具体的实施方式中,Ar1和Ar2可以独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基或者取代或未取代的苯并萘并呋喃基。
作为一个更具体的实例,*-L2-Ar1和*-L3-Ar2可以独立地选自组I中列出的取代基。
[组I]
在组I中,
D是指氘,
n11为1至5的整数之一,
n12为1至4的整数之一,
n13为1至3的整数之一,并且
*为连接点。
例如,由化学式1表示的用于有机光电子装置的化合物可以是选自组1中列出的化合物中的一种,但不限于此。
[组1]
/>
/>
/>
/>
/>
根据另一个实施方式的用于有机光电子装置的组合物包含第一化合物和第二化合物,其中第一化合物可以是前述用于有机光电子装置的化合物,并且第二化合物可以由化学式2表示。
[化学式2]
在化学式2中,
X1是O、S、NRb、CRcRd或SiReRf,
Rb、Rc、Rd、Re、Rf和R5各自独立地为氢、氘、取代或未取代的胺基、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基或者取代或未取代的C2至C30杂环基,
n5为1至4的整数之一,并且
环A为选自组II中列出的环中的任一个,
[组II]
在组II中,
*为连接点,
X2是O、S、NRg、CRhRi或SiRjRk,
Rg、Rh、Ri、Rj、Rk和R6至R10各自独立地为氢、氘、取代或未取代的胺基、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基或者取代或未取代的C2至C30杂环基,
n6、n8和n10各自独立地为1至4的整数之一,
n7和n9各自独立地为1或2的整数,并且
R5至R10中的至少一个是由化学式a表示的基团,
[化学式a]
在化学式a中,
L4至L6各自独立地为单键或者取代或未取代的C6至C30亚芳基,
Ar3和Ar4各自独立地为取代或未取代的胺基、取代或未取代的C6至C30芳基或者取代或未取代的C2至C30杂环基,并且
*为连接点。
第二化合物可以具有其中咔唑/稠合咔唑/稠合二苯并呋喃/稠合二苯并噻吩/稠合二苯并噻咯被胺取代的结构,并且取决于附加苯环的类型和稠合位置,可以由例如化学式2-I至化学式2-X中的任一个表示。
/>
在化学式2-I至化学式2-X中,
X1、X2、R5至R10和n5至n10与上述相同。
此外,取决于胺基的取代方向,第二化合物可以由化学式2-IA至化学式2-XA、化学式2-IIB至化学式2-IVB和化学式2-IIC至化学式2-IXC中的任一个表示。
/>
在化学式2-IA至化学式2-XA中,
X1、X2、L4至L6、Ar3、Ar4和n6至n10与上述相同,并且
n5为1至3的整数之一。
[化学式2-IIB]
在化学式2-IIB至化学式2-IVB中,
X1、L4至L6、Ar3、Ar4、n5和n7与上述相同,并且
n8为1至3的整数之一。
在化学式2-IIC至化学式2-IVC中,
X1、L4至L6、Ar3、Ar4、n5和n8与上述相同,并且
n7为1。
/>
在化学式2-VC至化学式2-IXC中,
X1、X2、L4至L6、Ar3、Ar4、n5和n10与上述相同,并且
n9为1。
例如,R5至R10可以独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C30烷基或者取代或未取代的C6至C30芳基。
根据一个实施方式的第二化合物可以由化学式2-IVB或化学式2-VIIIB表示。
例如,化学式2-IVB中的X1可以为NRb。
例如,在化学式2-XA中,X1可以为CRcRd或SiReRf,并且X2可以为O或S。
本文中,Rb、Rc、Rd、Re和Rf可以独立地为取代或未取代的C1至C10烷基或者取代或未取代的C6至C20芳基。
根据一个具体的实施方式的第二化合物可以由化学式2-IVB-2或化学式2-VIIIB-2表示。
在化学式2-IVB-2和化学式2-VIIIA-2中,
L4至L6各自独立地为单键或者取代或未取代的亚苯基,
Ar3和Ar4各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基或者取代或未取代的萘基,
R5和R7至R10各自独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C30烷基或者取代或未取代的C6至C30芳基,
n7和n9各自独立地为1或2的整数,
n8和n10各自独立地为1至3的整数之一,
化学式2-IVB-2中的X1为NRb、O或S,
化学式2-IVB-2中的n5为1至4的整数之一,
化学式2-VIIIA-2中的X1为CRcRd或SiReRf,
化学式2-VIIIA-2中的X2为O或S,
化学式2-VIIIA-2中的n5为1至3的整数之一,并且
Rb、Rc、Rd、Re和Rf各自独立地为取代或未取代的C1至C30烷基或者取代或未取代的C6至C30芳基。
例如,L5和L6可以独立地为单键、取代或未取代的亚苯基或者取代或未取代的亚联苯基。
例如,Ar3和Ar4可以独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的联亚三苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的苯并呋喃并芴基或者取代或未取代的苯并噻吩芴基(苯并噻吩并芴基)。
例如,第二化合物可以为选自组2中列出的化合物中的一种。
[组2]
/>
/>
/>
/>
/>
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例如,可以以1:99至99:1的重量比包含第一化合物和第二化合物。在该范围内,可以利用第一化合物的电子传输能力和第二化合物的空穴传输能力来调节所需的重量比,以实现双极特性,从而提高效率和寿命。在以上范围内,例如,可以以约10:90至90:10、约20:80至80:20(例如,约20:80至约70:30、约20:80至约60:40或约30:70至约60:40)的重量比包含它们。作为一个具体实例,可以以40:60、50:50或60:40的重量比包含它们。
除了前述第一化合物和第二化合物之外,还可以包含一种或多种化合物。
前述用于有机光电子装置的化合物或用于有机光电子装置的组合物可以为还包含掺杂剂的组合物。
掺杂剂可以为例如磷光掺杂剂,例如红色、绿色或蓝色磷光掺杂剂,并且可以为例如红色或绿色磷光掺杂剂。
掺杂剂是以少量与用于有机光电子装置的化合物或组合物混合以引起发光的材料,并且通常可以是通过多次激发成三重态或更多态而发光的诸如金属络合物的材料。掺杂剂可以是例如无机、有机或有机-无机化合物,并且可以使用其一种或多种类型。
掺杂剂的实例可以是磷光掺杂剂,并且磷光掺杂剂的实例可以是有机金属化合物,包括Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或它们的组合。磷光掺杂剂可以是例如由化学式Z表示的化合物,但不限于此。
[化学式Z]
L7MX3
在化学式Z中,M为金属,并且L7和X3相同或不同,并且为与M形成络合物的配体。
M可以为例如Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或它们的组合,并且L7和X3可以为例如双齿配体。
由L7和X3表示的配体的实例可以选自组A中列出的化学式,但不限于此。
[组A]
在组A中,
R300至R302各自独立地为氢、氘、被卤素取代或未取代的C1至C30烷基、被C1至C30烷基取代或未取代的C6至C30芳基或卤素,并且
R303至R324各自独立地为氢、氘、卤素、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C1至C30烷氧基、取代或未取代的C3至C30环烷基、取代或未取代的C2至C30烯基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C1至C30杂芳基、取代或未取代的C1至C30氨基、取代或未取代的C6至C30芳基氨基、SF5、具有取代或未取代的C1至C30烷基的三烷基甲硅烷基、具有取代或未取代的C1至C30烷基和C6至C30芳基的二烷基芳基甲硅烷基或者具有取代或未取代的C6至C30芳基的三芳基甲硅烷基。
作为一个实例,它可以包括由化学式V表示的掺杂剂。
[化学式V]
在化学式V中,
R101至R116各自独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C10烷基、取代或未取代的C6至C20芳基或者-SiR132R133R134,
R132至R134各自独立地为C1至C6烷基,
R101至R116中的至少一个为由化学式V-1表示的官能团,
L100是单价阴离子的双齿配体,并且是通过碳或杂原子的孤对电子与铱配位的配体,并且
m1和m2各自独立地为0至3的整数中的任一个并且m1+m2为1至3的整数中的任一个,
[化学式V-1]
其中,在化学式V-1中,
R135至R139各自独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C10烷基、取代或未取代的C6至C20芳基或者-SiR132R133R134,并且
*是指与碳原子连接的部分。
作为一个实例,可以包括由化学式Z-1表示的掺杂剂。
[化学式Z-1]
在化学式Z-1中,环A、B、C和D独立地表示5元或6元碳环或杂环;
RA、RB、RC和RD独立地表示单、二、三或四取代或未取代;
LB、LC和LD各自独立地选自直接键(direct bond)、BR、NR、PR、O、S、Se、C=O、S=O、SO2、CRR'、SiRR'、GeRR'以及它们的组合;
当nA为1时,LE选自直接键、BR、NR、PR、O、S、Se、C=O、S=O、SO2、CRR'、SiRR'、GeRR'以及它们的组合;当nA为0时,LE不存在;并且
RA、RB、RC、RD、R和R'各自独立地选自氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、甲硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫烷基、亚磺酰基、磺酰基、膦基以及它们的组合;任何相邻的RA、RB、RC、RD、R和R'任选地彼此连接以提供环;XB、XC、XD和XE各自独立地选自碳和氮;并且Q1、Q2、Q3和Q4各自表示氧或直接键。
根据一个实施方式的掺杂剂可以为铂络合物,并且可以例如由化学式VI表示。
[化学式VI]
在化学式VI中,
X100选自O、S和NR131,
R117至R131各自独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C10烷基、取代或未取代的C6至C20芳基或者-SiR132R133R134,
R132至R134各自独立地为C1至C6烷基,并且
R117至R131中的至少一个为-SiR132R133R134或叔丁基。
在下文中,描述包含前述用于有机光电子装置的化合物或用于有机光电子装置的组合物的有机光电子装置。
有机光电子装置可以是将电能转化为光能的任何装置,反之亦然,而没有特别的限制,并且可以是例如有机光电装置、有机发光二极管、有机太阳能电池和有机感光鼓。
本文中,参照附图描述作为有机光电子装置的一个实例的有机发光二极管。
图1是示出根据一个实施方式的有机发光二极管的截面图。
参照图1,根据一个实施方式的有机发光二极管(100)包括彼此面对的阳极(120)和阴极(110)以及设置在阳极(120)和阴极(110)之间的有机层(105)。
阳极(120)可以由具有大功函数的导体制成以帮助空穴注入,并且可以是例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阳极(120)可以是例如金属,诸如镍、铂、钒、铬、铜、锌、金等或它们的合金;金属氧化物,诸如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等;金属和氧化物的组合,诸如ZnO和Al或SnO2和Sb;导电聚合物,诸如聚(3-甲基噻吩)、聚(3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩)(PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺,但不限于此。
阴极(110)可以由具有小功函数的导体制成以帮助电子注入,并且可以是例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阴极(110)可以是例如金属,诸如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、铅、铯、钡等或它们的合金;多层结构材料,诸如LiF/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca,但不限于此。
有机层(105)可以包含前述用于有机光电子装置的化合物或用于有机光电子装置的组合物。
有机层(105)可以包括发光层(130),并且发光层(130)可以包含前述用于有机光电子装置的化合物或用于有机光电子装置的组合物。
还包含掺杂剂的用于有机光电子装置的组合物可以是例如发红光的组合物(redlight emitting composition)。
发光层(130)可以包含例如前述用于有机光电子装置的第一化合物和用于有机光电子装置的第二化合物分别作为磷光主体。
除了发光层之外,有机层还可以包括电荷传输区。
电荷传输区可以是例如空穴传输区(140)。
空穴传输区(140)可以进一步增加阳极(120)和发光层(130)之间的空穴注入和/或空穴迁移率并阻挡电子。
具体地,空穴传输区(140)可以包括阳极(120)和发光层(130)之间的空穴传输层以及发光层(130)和空穴传输层之间的空穴传输辅助层,并且组E的化合物中的至少一种可以包含在空穴传输层和空穴传输辅助层中的至少一个中。
[组E]
/>
/>
/>
在空穴传输区(140)中,除了前述化合物之外,还可以使用US5061569A、JP1993-009471A、WO1995-009147A1、JP1995-126615A、JP1998-095973A等中公开的已知化合物以及与其类似的化合物。
此外,电荷传输区可以是例如电子传输区(150)。
电子传输区(150)可以进一步增加阴极(110)和发光层(130)之间的电子注入和/或电子迁移率并阻挡空穴。
具体地,电子传输区(150)可以包括阴极(110)和发光层(130)之间的电子传输层以及发光层(130)和电子传输层之间的电子传输辅助层,并且组F的化合物中的至少一种可以包含在电子传输层和电子传输辅助层中的至少一个中。
[组F]
/>
/>
/>
一个实施方式可以提供一种包括发光层作为有机层的有机发光二极管。
另一个实施方式可以提供一种包括发光层和空穴传输区作为有机层的有机发光二极管。
另一个实施方式可以提供一种包括发光层和电子传输区作为有机层的有机发光二极管。
如图1所示,除了发光层(130)之外,根据本发明的一个实施方式的有机发光二极管还可以包括空穴传输区(140)和电子传输区(150)作为有机层(105)。
另一方面,除了发光层之外,有机发光二极管还可以包括电子注入层(未示出)、空穴注入层(未示出)等作为前述有机层。
可以通过在基板上形成阳极或阴极,使用干膜形成法(诸如真空沉积法(蒸发)、溅射、等离子体电镀和离子电镀)形成有机层,并且在其上形成阴极或阳极,以生产有机发光二极管(100)。
有机发光二极管可以应用于有机发光显示装置。
实施方式的详细描述
在下文中,参照实施例更详细地说明实施方式。然而,这些实施例是示例性的,并且权利要求的范围不限于此。
在下文中,在实施例和合成例中使用的起始材料和反应物只要没有特别说明则购自Sigma-Aldrich Co.Ltd.、TCI Inc.、Tokyo chemical industry或者P&H tech或通过已知方法合成。
(用于有机光电子装置的化合物的制备)
通过以下步骤合成作为本发明的化合物的更具体的实例提供的化合物。
合成例1:中间体A的合成
[反应式1]
第一步:中间体A-1的合成
在圆底烧瓶中,将40.0g(182.27mmol)的2-溴-3-氯苯甲醛、34.48g(200.49mmol)的萘-1-基硼酸、8.93g(10.94mmol)的Pd(dppf)Cl2和75.57g(546.80mmol)的K2CO3悬浮于400ml二噁烷/200ml蒸馏水中,然后在室温下搅拌12小时。当反应完成时,将所得物浓缩并且用二氯甲烷萃取,将其中的有机层进行硅胶柱纯化,获得41.41g(产率:85%)的中间体A-1。
第二步:中间体A-2的合成
将41.4g(155.29mmol)的中间体A-1和58.55g(170.82mmol)的(甲氧基甲基)三苯基氯化鏻悬浮于400ml的THF中,并且向其中加入20.91g(186.34mmol)的叔丁醇钾,然后在室温下搅拌12小时。当反应完成时,向其中加入500ml的蒸馏水,然后萃取,浓缩其中的有机层,然后用二氯甲烷再萃取,向其中加入硫酸镁后,搅拌30分钟,过滤,并且浓缩其中的滤液。向浓缩的滤液加入100ml的二氯甲烷后,向其中加入20ml的甲磺酸,然后搅拌1小时。当反应完成时,过滤其中产生的固体,用蒸馏水和甲醇洗涤,并且干燥,获得20.5g(产率:50%)的中间体A-2。
第三步:中间体A的合成
将10.0g(38.06mmol)的中间体A-2、12.56g(49.48mmol)的双(频哪醇合)二硼、2.09g(2.28mmol)的Pd2(dba)3、2.56g(9.13mmol)的P(Cy)3和11.21g(114.18mmol)的KOAc悬浮于100ml的二甲苯中,然后搅拌回流12小时。当反应完成时,用旋转蒸发器除去反应溶剂后,用二氯甲烷萃取有机层并且用己烷:EA=4:1(v/v)过柱,获得13g(产率:96%)的中间体A。
以与合成例1的第1步相同的方式合成中间体B、中间体C、中间体D,不同之处在于分别使用2-溴-4-氯苯甲醛、2-溴-5-氯苯甲醛和2-溴-6-氯苯甲醛代替合成例1中的2-溴-3-氯苯甲醛。
合成例2:化合物12的合成
[反应式2]
在圆底烧瓶中,将10.42g(26.48mmol)的中间体A、9.00g(22.07mmol)的Int-1、0.76g(0.66mmol)的Pd(PPh3)4和9.15g(66.20mmol)的K2CO3溶于150mL的THF和75mL的蒸馏水中,然后在氮气气氛下加热回流。12小时后,将反应溶液冷却,并且除去其中的水层后,将其中的有机层减压干燥。将获得的固体用水和甲醇洗涤并且用200mL的甲苯重结晶,获得10.0g(产率76%)的化合物12。
对C43H25N3O计算的LC/MS精确质量为:599.20,测量值为:599.84[M+H]
合成例3至15
使用Int A和/或Int B代替合成例2中的中间体A和/或int-1,并以与合成例2中相同的方式进行反应来合成根据表1的化合物。
[表1]
/>
/>
比较合成例1:化合物V1的合成
[反应式3]
第一步:中间体V1-1的合成
在圆底烧瓶中,将40.0g(216.19mmol)的2-溴苯甲醛、40.90g(237.81mmol)的萘-1-基硼酸、10.59g(12.97mmol)的Pd(dppf)Cl2和89.64g(648.58mmol)的K2CO3悬浮于500ml的二噁烷/250ml的蒸馏水中,然后在室温下搅拌12小时。当反应完成时,将所得物浓缩并且用二氯甲烷萃取,并且将其中的有机层进行硅胶柱纯化,获得41.01g(产率:82%)的中间体V1-1。
第二步:中间体V1-2的合成
将40.70g(175.22mmol)的中间体V1-1和66.07g(192.74mmol)的(甲氧基甲基)三苯基氯化鏻悬浮于600ml的THF中,并向其中加入23.59g(210.26mmol)的叔丁醇钾,然后在室温下搅拌12小时。当反应完成时,向其中加入500ml蒸馏水后萃取所得物,将其中的有机层浓缩并用二氯甲烷再萃取,然后在添加硫酸镁后搅拌30分钟并过滤,并且浓缩其中的滤液。再次向浓缩的滤液中加入350ml的二氯甲烷后,向其中加入23ml的甲磺酸并搅拌1小时。当反应完成时,过滤其中产生的固体,用蒸馏水和甲醇洗涤,并干燥,获得20.0g(产率:50%)的中间体V1-2。
第三步:中间体V1-3的合成
将9.0g(39.42mmol)的中间体V1-2溶于300mL的氯仿溶剂中。将4.45mL(86.72mmol)的Br2以逐滴方式向其中缓慢加入。5小时后,向其加入水终止反应,并且用二氯甲烷萃取后,用无水硫酸镁处理其中的有机层以除去水,然后进行二氧化硅过滤。通过减压蒸馏除去获得的有机溶剂后,通过用100mL的二氯甲烷和300mL的甲醇重结晶获得12.94g(产率:85%)的中间体V1-3。
第四步:中间体V1-4的合成
将15.2g(39.37mmol)的中间体V1-3、23.99g(94.49mmol)的双(频哪醇合)二硼、2.16g(2.36mmol)的Pd2(dba)3、2.65g(9.45mmol)的P(Cy)3和11.59g(118.11mmol)的KOAc悬浮于100ml的二甲苯中,然后搅拌回流12小时。当反应完成时,用旋转蒸发器除去反应溶剂后,用二氯甲烷萃取有机层并用己烷:EA=4:1(v/v)过柱,获得16.0g(产率:85%)的中间体V1-4。
第五步:化合物V1的合成
在圆底烧瓶中,将16.00g(33.32mmol)的中间体V1-4、9.41g(73.30mmol)的2-氯-1,3,5-三嗪、1.16g(1.00mmol)的Pd(PPh3)4和13.81g(99.95mmol)的K2CO3溶于150mL的THF和75mL的蒸馏水中,然后在氮气气氛下加热回流。12小时后,将反应溶液冷却,并且在除去水层后,在减压下干燥其中的有机层。用水和甲醇洗涤获得的固体并用100mL的甲苯重结晶,获得9.0g(产率:70%)的化合物V1。
对C24H14N6计算的LC/MS精确质量为:386.13,测量值为:386.89[M+H]
比较合成例2:化合物V2的合成
[反应式4]
在圆底烧瓶中,将10.00g(20.82mmol)的中间体V1-4、15.79g(45.81mmol)的4-溴-2,6-二苯基吡啶、0.72g(0.62mmol)的Pd(PPh3)4和8.63g(62.47mmol)的K2CO3溶于100mL的THF和50mL的蒸馏水中,然后在氮气气氛下加热回流。12小时后,将反应溶液冷却,并且在除去水层后,在减压下干燥其中的有机层。用水和甲醇洗涤获得的固体并用100mL的甲苯重结晶,获得10.0g(产率:70%)的化合物V2。
对C52H34N2计算的LC/MS精确质量为:686.27,测量值为:686.84[M+H]
比较合成例3:化合物V3的合成
[反应式5]
第一步:中间体V3-1的合成
在圆底烧瓶中,将9.50g(19.78mmol)的中间体V1-4、3.32g(19.78mmol)的溴苯、0.69g(0.59mmol)的Pd(PPh3)4和8.20g(59.35mmol)的K2CO3溶于100mL的THF和50mL的蒸馏水中,然后在氮气气氛下加热回流。当反应完成时,用旋转蒸发器除去反应溶剂后,用二氯甲烷萃取有机层并用己烷:EA=4:1(v/v)过柱,获得6.5g(产率:76%)的中间体V3-1。
第二步:化合物V3的合成
在圆底烧瓶中,将6.5g(15.10mmol)的中间体V3-1、2.68g(15.86mmol)的2-溴吡啶、0.52g(0.45mmol)的Pd(PPh3)4和6.26g(45.31mmol)的K2CO3溶于100mL的THF和50mL的蒸馏水中,然后在氮气气氛下加热回流。12小时后,将反应溶液冷却,并且在除去水层后,在减压下干燥其中的有机层。用水和甲醇洗涤获得的固体并用100mL的甲苯重结晶,获得4.5g(产率:78%)的化合物V3。
对C29H19N计算的LC/MS精确质量为:381.15,测量值为:381.95[M+H]
合成例16:化合物A-84的合成
[反应式7]
a)中间体2-1a的合成
将盐酸苯肼(70.0g,484.1mmol)和7-溴-3,4-二氢-2H-萘-1-酮(108.9g,484.1mmol)放入圆底烧瓶中并溶于乙醇(1200ml)中。在室温下,以滴加方式向其中缓慢添加60mL的盐酸,然后在90℃下搅拌12小时。当反应完成时,在减压下除去溶剂后,用过量的EA萃取所得物。在减压下除去有机溶剂后,将残余物在少量甲醇中搅拌并过滤,获得95.2g(66%)的中间体2-1a。
b)中间体2-1b的合成
将中间体2-1a(95.2g,319.3mmol)和2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌(108.7g,478.9mmol)放入圆底烧瓶中并溶于600ml的甲苯中。将所得溶液在80℃下搅拌12小时。当反应完成时,除去反应溶剂后,通过柱色谱得到41.3g(44%)的中间体2-1b。
c)中间体2-1c的合成
将中间体2-1b(41.3g,139.0mmol)、碘苯(199.2g,976.0mmol)、CuI(5.31g,28.0mmol)、K2CO3(28.9g,209.0mmol)和1,10-菲咯啉(5.03g,28.0mmol)放入圆底烧瓶中并溶于500ml的DMF中。将所得溶液在180℃下搅拌12小时。当反应完成时,在减压下除去反应溶剂后,将残余物溶于二氯甲烷中,然后用硅胶过滤。浓缩二氯甲烷后,通过用己烷重结晶来得到39.0g(75%)的中间体2-1c。
d)化合物A-84的合成
将5.0g(13.46mmol)的中间体2-1c、4.41g(13.46mmol)的胺中间体2-1d、1.94g(20.19mmol)的叔丁醇钠和0.54g(1.35mmol)的三叔丁基膦溶于100ml的甲苯中,并向其中加入0.37g(0.4mmol)的Pd(dba)2,然后在氮气气氛下搅拌回流12小时。当反应完成时,用甲苯和蒸馏水萃取后,用无水硫酸镁干燥其中的有机层并过滤,并在减压下浓缩其中的滤液。将其中的产物用正己烷/二氯甲烷(体积比2:1)通过硅胶柱色谱法纯化,获得6.4g(产率:82.0%)的化合物A-84。
合成例17:化合物2-92的合成
[反应式8]
a)中间体2-92a的合成
中间体2-92a是参照专利KR10-1423173B1合成的。
b)化合物2-92的合成
将5.0g(16.93mmol)的中间体2-92a、5.4g(16.93mmol)的胺中间体2-92b、2.44g(25.39mmol)的叔丁醇钠和0.68g(1.69mmol)的三叔丁基膦溶于100ml的甲苯中,并向其中加入0.47g(0.51mmol)的Pd(dba)2,然后在氮气气氛下搅拌回流12小时。当反应完成时,用甲苯和蒸馏水萃取后,用无水硫酸镁干燥其中的有机层并过滤,并且在减压下浓缩其中的滤液。将其中的产物用正己烷/二氯甲烷(体积比2:1)通过硅胶柱色谱法纯化,获得8.2g(产率:84.0%)的化合物2-92。
(有机发光二极管的制造)
实施例1
用蒸馏水和超声波洗涤涂覆有ITO(氧化铟锡)的玻璃基板。用蒸馏水洗涤后,将玻璃基板用溶剂诸如异丙醇、丙酮、甲醇等进行超声洗涤并干燥,然后移至等离子体清洗器,通过使用氧等离子体清洗10分钟,并移至真空沉积器。将该获得的ITO透明电极用作阳极,将掺杂有3% NDP-9(从Novaled可获得)的化合物A真空沉积在ITO基板上以形成厚的空穴注入层,并将化合物A沉积在空穴注入层上以形成/>厚的空穴传输层。在空穴传输层上,通过沉积化合物B形成/>厚的空穴传输辅助层。在空穴传输辅助层上,通过真空沉积合成例3中获得的化合物32作为主体并且掺杂2wt%的[Ir(piq)2acac]作为掺杂剂以形成/>厚的发光层。随后,在发光层上沉积化合物C以形成/>厚的电子传输辅助层,并以1:1的重量比同时真空沉积化合物D和Liq以形成/>厚的电子传输层。将LiQ和Al/>依次真空沉积在电子传输层上以形成阴极,从而制造有机发光二极管。
有机发光二极管具有五层有机薄膜层的结构,具体如下。
ITO/化合物A(3% NDP-9掺杂,)/化合物A/>/化合物B/>/EML[化合物32:[Ir(piq)2acac]=98:2(w/w]]/>/化合物C/>/化合物D:LiQ/LiQ/>/Al/>
化合物A:N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺
化合物B:N,N-二([1,1'-联苯]-4-基)-7,7-二甲基-7H-芴并[4,3-b]苯并呋喃-10-胺
化合物C:2-(3-(3-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)苯基)苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪
化合物D:8-(4-(4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)喹啉
实施例2至8和比较例1至3
以与实施例1相同的方式制造实施例2至8和比较例1至3的二极管,不同之处在于将主体改变为如表2所示。
实施例9至20和比较例4至6
以与实施例1相同的方式制造实施例9至20和比较例4至6的二极管,不同之处在于将主体改变为如表3所示,并且将第一主体和第二主体以5:5的重量比混合。
评价
评价根据实施例1至20和比较例1至6的有机发光二极管的发光效率和寿命特性。具体测量方法如下,并且结果如表2和表3所示。
(1)测量根据电压变化的电流密度变化
在将电压从0V增加至10V的同时,使用电流-电压计(Keithley 2400)测量所获得的有机发光二极管中流经单元装置的电流值,并且将测量的电流值除以面积以提供结果。
(2)测量根据电压变化的亮度变化
在将有机发光二极管的电压从0V增加到10V的同时,使用亮度计(Minolta Cs-1000A)测量亮度。
(3)测量发光效率
使用由上述(1)和(2)测量的亮度、电流密度和电压计算相同电流密度(10mA/cm2)的发光效率(cd/A)。
计算基于比较例1和比较例4的发光效率的相对值并且示于表2和表3中。
(4)测量寿命
根据实施例1至20和比较例1至比较例6的二极管的T95寿命是在以6,000cd/m2作为初始亮度(cd/m2)发光并使用Polanonix寿命测量系统测量其亮度随时间的降低后,当其亮度相对于初始亮度(cd/m2)降低至95%时的时间来测量的。
计算基于比较例1和比较例4的T95寿命的相对值并且示于表2和表3中。
[表2]
分类 | 单一主体 | T95寿命(%) | 效率(%) |
实施例1 | 32 | 195 | 118 |
实施例2 | 33 | 220 | 120 |
实施例3 | 36 | 198 | 118 |
实施例4 | 43 | 180 | 120 |
实施例5 | 61 | 160 | 116 |
实施例6 | 89 | 185 | 122 |
实施例7 | 92 | 180 | 118 |
实施例8 | 99 | 154 | 123 |
比较例1 | 103 | 152 | 121 |
比较例2 | V1 | 100 | 100 |
比较例3 | V2 | 105 | 107 |
比较例4 | V3 | 100 | 75 |
[表3]
参照表2和表3,当根据本发明的化合物用作单一主体以及与第二主体组合时,与使用比较化合物的那些相比,效率和寿命显著提高。
虽然已经结合目前被认为是实际的示例性实施方式描述了本发明,但是应当理解,本发明不限于所公开的实施方式。相反,它旨在涵盖所附权利要求的精神和范围内所包括的各种修改和等同布置。
Claims (14)
1.一种用于有机光电子装置的化合物,所述化合物由化学式1表示:
[化学式1]
在化学式1中,
Z1至Z3各自独立地为N或CRa,
Z1至Z3中的至少两个为N,
L1至L3各自独立地为单键或者取代或未取代的C6至C30亚芳基,
Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的C6至C30芳基或者取代或未取代的C2至C30杂环基,
Ra和R1至R4各自独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C20烷基或者取代或未取代的C6至C20芳基,
n1为1至3的整数之一,
n2和n3各自独立地为1或2的整数,并且
n4为1至4的整数之一。
2.根据权利要求1所述的用于有机光电子装置的化合物,其中
化学式1由化学式1-1至化学式1-4中的任一个表示:[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
[化学式1-4]
在化学式1-1至化学式1-4中,
Z1至Z3、L1至L3、Ar1、Ar2、R1至R4和n1至n4与权利要求1中的相同。
3.根据权利要求1所述的用于有机光电子装置的化合物,其中L1至L3各自独立地为单键、取代或未取代的亚苯基或者取代或未取代的亚萘基。
4.根据权利要求1所述的用于有机光电子装置的化合物,其中Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并噻咯基或者取代或未取代的苯并萘并呋喃基。
5.根据权利要求1所述的用于有机光电子装置的化合物,其中
*-L2-Ar1和*-L3-Ar2独立地选自组I中列出的取代基:
[组I]
在组I中,
D是指氘,
n11为1至5的整数之一,
n12为1至4的整数之一,
n13为1至3的整数之一,并且
*为连接点。
6.根据权利要求1所述的用于有机光电子装置的化合物,其中所述化合物为选自组1中列出的化合物中的一种:
[组1]
/>
7.一种用于有机光电子装置的组合物,包含第一化合物和第二化合物,
其中,所述第一化合物是权利要求1所述的用于有机光电子装置的化合物,并且
所述第二化合物是由化学式2表示的用于有机光电子装置的化合物:
[化学式2]
在化学式2中,
X1为O、S、NRb、CRcRd或SiReRf,
Rb、Rc、Rd、Re、Rf、R7和R8各自独立地为氢、氘、取代或未取代的胺基、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基或者取代或未取代的C2至C30杂环基,
n5为1至4的整数之一,并且
环A为选自组II中列出的环中的任一个,
[组II]
在组II中,
*为连接点,
X2为O、S、NRg、CRhRi或SiRjRk,
Rg、Rh、Ri、Rj、Rk和R6至R10各自独立地为氢、氘、取代或未取代的胺基、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基或者取代或未取代的C2至C30杂环基,
n6、n8和n10各自独立地为1至4的整数之一,
n7和n9各自独立地为1或2的整数,并且
R5至R10中的至少一个是由化学式a表示的基团,
[化学式a]
在化学式a中,
L4至L6各自独立地为单键或者取代或未取代的C6至C30亚芳基,
Ar3和Ar4各自独立地为取代或未取代的胺基、取代或未取代的C6至C30芳基或者取代或未取代的C2至C30杂环基,并且
*为连接点。
8.根据权利要求7所述的用于有机光电子装置的组合物,其中
化学式2由化学式2-I至化学式2-X中的任一个表示:
/>
在化学式2-I至化学式2-X中,
X1、X2、R5至R10和n5至n10与权利要求7中的相同。
9.根据权利要求7所述的用于有机光电子装置的组合物,其中
所述第二化合物由化学式2-IA至化学式2-XA、化学式2-IIB至化学式2-IVB以及化学式2-IIC至化学式2-IXC中的任一个表示:
在化学式2-IA至化学式2-XA中,
X1、X2、L4至L6、Ar3、Ar4和n6至n10与权利要求7中的相同,并且
n5为1至3的整数之一;
[化学式2-IIB]
在化学式2-IIB至化学式2-IVB中,
X1、L4至L6、Ar3、Ar4、n5和n7与权利要求7中的相同,并且
n8为1至3的整数之一;
[化学式2-IVC]
/>
在化学式2-IIC至化学式2-IVC中,
X1、L4至L6、Ar3、Ar4、n5和n8与权利要求7中的相同,并且
n7为1,
[化学式2-IXC]
在化学式2-VC至化学式2-IXC中,
X1、X2、L4至L6、Ar3、Ar4、n5和n10与权利要求7中的相同,并且
n9为1。
10.根据权利要求7所述的用于有机光电子装置的组合物,其中
R5至R10各自独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C30烷基或者取代或未取代的C6至C30芳基。
11.根据权利要求7所述的用于有机光电子装置的组合物,其中
所述第二化合物由化学式2-IVB-2或化学式2-VIIIA-2表示:
在化学式2-IVB-2和化学式2-VIIIA-2中,
L4至L6各自独立地为单键或者取代或未取代的亚苯基,
Ar3和Ar4各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基或者取代或未取代的萘基,
R5和R7至R10各自独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C30烷基或者取代或未取代的C6至C30芳基,
n7和n9各自独立地为1或2的整数,
n8和n10各自独立地为1至3的整数之一,
化学式2-IVB-2中的X1为NRb、O或S,
化学式2-IVB-2中的n5为1至4的整数之一,
化学式2-VIIIA-2中的X1为CRcRd或SiReRf,
化学式2-VIIIA-2中的X2为O或S,
化学式2-VIIIA-2中的n5为1至3的整数之一,并且
Rb、Rc、Rd、Re和Rf各自独立地为取代或未取代的C1至C30烷基或者取代或未取代的C6至C30芳基。
12.一种有机光电子装置,包括
彼此面对的阳极和阴极,以及
在所述阳极和所述阴极之间的至少一个有机层,
其中,所述有机层包括发光层,并且
所述发光层包含权利要求1至权利要求6中任一项所述的用于有机光电子装置的化合物或权利要求7至权利要求11中任一项所述的用于有机光电子装置的组合物。
13.根据权利要求12所述的有机光电子装置,其中
包含所述用于有机光电子装置的化合物或所述用于有机光电子装置的组合物作为所述发光层的主体。
14.一种显示装置,包括权利要求12所述的有机光电子装置。
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