CN115785076A - 用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物、有机光电装置以及显示装置 - Google Patents
用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物、有机光电装置以及显示装置 Download PDFInfo
- Publication number
- CN115785076A CN115785076A CN202211089061.0A CN202211089061A CN115785076A CN 115785076 A CN115785076 A CN 115785076A CN 202211089061 A CN202211089061 A CN 202211089061A CN 115785076 A CN115785076 A CN 115785076A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- substituted
- unsubstituted
- group
- compound
- deuterium
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 114
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 25
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 94
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 123
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 123
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 59
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 45
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 45
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 44
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 37
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 31
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 29
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 23
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 18
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 16
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 14
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 12
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 10
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 claims description 5
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 claims description 4
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003960 triphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 claims description 4
- DXBHBZVCASKNBY-UHFFFAOYSA-N 1,2-Benz(a)anthracene Chemical class C1=CC=C2C3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=CC2=C1 DXBHBZVCASKNBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000002676 chrysenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=C4C=CC=CC4=C3C=CC12)* 0.000 claims description 3
- XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N Tetrahydroanthracene Natural products C1=CC=C2C=C(CCCC3)C3=CC2=C1 XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N Triphenylene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 claims 1
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 claims 1
- 150000003518 tetracenes Chemical class 0.000 claims 1
- -1 cyano, methyl Chemical group 0.000 description 23
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 23
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 22
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 21
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 21
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 20
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 17
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 125000005509 dibenzothiophenyl group Chemical group 0.000 description 15
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 12
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 12
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 11
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 10
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 9
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 9
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 8
- 239000004305 biphenyl Chemical group 0.000 description 8
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 8
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 7
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 7
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 description 6
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 6
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 6
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 6
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 5
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 5
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 4
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 3
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 3
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 3
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 3
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 3
- MBWDMWMXFNHYLL-UHFFFAOYSA-N (2-carbazol-9-ylphenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 MBWDMWMXFNHYLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002030 1,2-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:1])=C([*:2])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylthiophene Chemical compound CC=1C=CSC=1 QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005103 alkyl silyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- 125000005104 aryl silyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 2
- 125000004988 dibenzothienyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 description 2
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 2
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 2
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004895 liquid chromatography mass spectrometry Methods 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000005579 tetracene group Chemical group 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene Chemical compound [Fe+2].C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIAQMFOKAXHPNH-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 OIAQMFOKAXHPNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJKSTNDFUHDPQJ-UHFFFAOYSA-N 1,4-diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 XJKSTNDFUHDPQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUDDLYMAQMEZDS-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[3-(9,9-dimethylfluoren-2-yl)phenyl]phenyl]-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine Chemical compound CC1(C)C2=CC=CC=C2C2=C1C=C(C=C2)C1=CC=CC(=C1)C1=CC(=CC=C1)C1=NC(=NC(=N1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 CUDDLYMAQMEZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJNAELFLZXCHQK-UHFFFAOYSA-N 2-chlorophenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=C(Cl)C=C3C=CC2=C1 HJNAELFLZXCHQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJWBRYKOJMOBHH-UHFFFAOYSA-N 9,9-dimethyl-n-[4-(9-phenylcarbazol-3-yl)phenyl]-n-(4-phenylphenyl)fluoren-2-amine Chemical compound C1=C2C(C)(C)C3=CC=CC=C3C2=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=C2C3=CC=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 GJWBRYKOJMOBHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910016036 BaF 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-NJFSPNSNSA-N Tritium Chemical group [3H] YZCKVEUIGOORGS-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N bis(pinacolato)diboron Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1B1OC(C)(C)C(C)(C)O1 IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N compound E Chemical compound N([C@@H](C)C(=O)N[C@@H]1C(N(C)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=N1)=O)C(=O)CC1=CC(F)=CC(F)=C1 JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001923 cyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 125000005105 dialkylarylsilyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002523 gelfiltration Methods 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 125000004404 heteroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007733 ion plating Methods 0.000 description 1
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N isonitrile group Chemical group N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N lithium butane Chemical compound [Li+].CCC[CH2-] DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000009740 moulding (composite fabrication) Methods 0.000 description 1
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N n-Butyllithium Substances [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002560 nitrile group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 description 1
- FVZVCSNXTFCBQU-UHFFFAOYSA-N phosphanyl Chemical group [PH2] FVZVCSNXTFCBQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001935 tetracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 125000004665 trialkylsilyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005106 triarylsilyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004950 trifluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052722 tritium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
- C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
- C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/90—Multiple hosts in the emissive layer
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
本发明涉及用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物、有机光电装置以及显示装置。本发明提供了由化学式1表示的用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物、包含其的有机光电装置、以及显示装置。化学式1的细节如说明书中所定义。
Description
相关申请的引证
本申请要求2021年9月8日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请号10-2021-0119807和2022年8月26日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请号10-2022-0107851的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本申请。
技术领域
本发明公开了用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物、有机光电装置和显示装置。
背景技术
有机光电装置(有机光电二极管)是能够将电能和光能彼此转换的装置。
根据驱动原理，有机光电装置可以主要分为两种类型。一种是光电装置，其通过将由光能形成的激子分离成电子和空穴，并将电子和空穴分别转移到不同的电极来产生电能，另一种是发光装置，其通过向电极供应电压或电流而从电能产生光能。
有机光电装置的实例包括有机光电装置、有机发光二极管、有机太阳能电池和有机感光鼓。
其中，有机发光二极管(OLED)由于对平板显示装置的需求日益增加，近年来备受关注。有机发光二极管是一种将电能转化为光的装置，其性能受到电极之间有机材料的极大影响。
发明内容
一个实施方式提供了用于有机光电装置的化合物，其能够实现低驱动、高效率和长寿命的有机光电装置。
另一个实施方式提供了用于有机光电装置的组合物，其包含用于有机光电装置的化合物。
另一个实施方式提供了一种包括该化合物的有机光电装置。
另一个实施方式提供了一种包括该有机光电装置的显示装置。
根据一个实施方式，提供了由化学式1表示的用于有机光电装置的化合物。
[化学式1]
在化学式1中，
Ar1是取代或未取代的C10至C30稠合芳基，
L1为单键或取代或未取代的C6至C12亚芳基，
R1各自独立地是氢、氘、或未取代的C6至C12芳基，
R2至R5各自独立地是氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的胺基、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、或它们的组合，以及
m1至m5各自独立地是从1至4的整数中的一个。
根据另一种实施方式，用于有机光电装置的组合物包含第一化合物和第二化合物。
第一化合物可以与上述相同，并且第二化合物可以是由化学式2表示的用于有机光电装置的化合物；或由化学式3和4的结合表示的用于有机光电装置的化合物。
[化学式2]
在化学式2中，
Ar2和Ar3各自独立地是取代或未取代的C6至C20芳基或取代或未取代的C2至C30杂环基，
L2和L3各自独立地是单键或者取代或未取代的C6至C20亚芳基，
R11至R21各自独立地是氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的胺基、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、或取代或未取代的C2至C30杂环基，
m9和m10各自独立地是从1至3的整数中的一个，
m11是从1至4的整数中的一个，以及
n是从0至2的整数中的一个；
其中，在化学式3和4中，
Ar4和Ar5各自独立地是取代或未取代的C6至C20芳基或取代或未取代的C2至C30杂环基，
化学式3的b1*至b4*中相邻的两个各自是连接至化学式4的*的连接碳(C)，
化学式3的b1*至b4*中未连接至化学式4的*的其他两个各自独立地是C-La-Ra，
La、L4和L5各自独立地是单键或者取代或未取代的C6至C20亚芳基，并且
Ra和R22至R29各自独立地是氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的胺基、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、或取代或未取代的C2至C30杂环基。
根据另一个实施方式，有机光电装置包括彼此面对的阳极和阴极，以及在阳极和阴极之间的至少一个有机层，其中有机层包含用于有机光电装置的化合物或用于有机光电装置的组合物。
根据另一个实施方式，提供了包括有机光电装置的显示装置。
可以实现低驱动、高效率和长寿命的有机光电装置。
附图说明
图1是示出根据实施方式的有机发光二极管的截面图。
具体实施方式
在下文中，详细地描述本发明的实施方式。然而，这些实施方式是示例性的，本发明不限于此，并且本发明由权利要求的范围限定。
如在本文中使用的，当没有另外提供定义时，“取代”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、卤素、羟基、氨基、取代或未取代的C1至C30胺基团、硝基、取代或未取代的C1至C40甲硅烷基、C1至C30烷基、C1至C10烷基甲硅烷基、C6至C30芳基甲硅烷基、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C2至C30杂芳基、C1至C20烷氧基、C1至C10三氟烷基、氰基、或它们的组合替代。
在本发明的一个实例中，“取代”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、C1至C30烷基、C1至C10烷基甲硅烷基、C6至C30芳基甲硅烷基、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C2至C30杂芳基、或氰基替代。此外，在本发明的具体实例中，“取代”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、C1至C20烷基、C6至C30芳基、或氰基替代。此外，在本发明的具体实例中，“取代”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、C1至C5烷基、C6至C18芳基、或氰基替代。此外，在本发明的具体实例中，“取代”是指取代基或化合物中的至少一个氢被氘、氰基、甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基替代。
“未取代”是指氢原子未被另一个取代基替代并且保留氢原子。
如在本文中使用的，“氢取代(-H)”可以包括“氘取代(-D)”或“氚取代(-T)”。
如在本文中使用的，当没有另外提供定义时，“杂”是指在一个官能团中包含一至三个选自N、O、S、P和Si的杂原子以及剩余的碳。
如在本文中使用的，“芳基”是指包括至少一个烃芳香族部分的基团，并且可以包括其中烃芳香族部分的所有元素具有形成共轭的p轨道的基团，例如苯基、萘基等，其中两个或更多个烃芳香族部分可以通过σ键连接的基团，例如联苯基、三联苯基、四联苯基等，以及其中两个或更多个烃芳香族部分直接或间接稠合以提供非芳香族稠环的基团，例如芴基等。
芳基可以包括单环、多环或稠环多环(即，共享相邻碳原子对的环)官能团。
如在本文中使用的，“杂环基”是杂芳基的上位概念，并且在环状化合物如芳基、环烷基、它们的稠环、或它们的组合中可以包含选自N、O、S、P、和Si的至少一个杂原子替代碳(C)。当杂环基为稠环时，杂环基的整个环或每个环可包含一个或多个杂原子。
例如，“杂芳基”是指包含选自N、O、S、P和Si的至少一个杂原子的芳基。两个或更多个杂芳基通过σ键直接连接，或当杂芳基包括两个或更多个环时，两个或更多个环可以是稠合的。当杂芳基是稠环时，每个环可以包含1至3个杂原子。
更具体地，取代或未取代的C6至C30芳基可以是取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的并四苯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的对三联苯基、取代或未取代的间三联苯基、取代或未取代的邻三联苯基、取代或未取代的屈基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的茚基、或它们的组合，但不限于此。
更具体地，取代或未取代的C2至C30杂环基可以是取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的苯硫基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的噁唑基、取代或未取代的噻唑基、取代或未取代的噁二唑基、取代或未取代的噻二唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的苯并噁嗪基、取代或未取代的苯并噻嗪基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的吩嗪基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的吩噁嗪基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或取代或未取代的二苯并噻吩基、或它们的组合，但不限于此。
如在本文中使用的，“稠合芳基”是指其中烃芳香族部分的所有碳原子具有p轨道的形式，并且这些p轨道形成共轭，即，由共享相邻的碳原子对的环组成的稠环多环形式的芳基。
更具体地，取代或未取代的C10至C30稠合芳基可以是取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的屈基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的并四苯、取代或未取代的苯并蒽、或它们的组合，但不限于此。
在本说明书中，空穴特性是指当施加电场时贡献电子以形成空穴的能力，并且由于根据最高占据分子轨道(HOMO)能级的导电特性，在阳极中形成的空穴可以容易地注入发光层并在发光层中传输。
此外，电子特性是指当施加电场时接受电子的能力，并且由于根据最低未占分子轨道(LUMO)能级的导电特性，形成在阴极中的电子可以容易地注入到发光层中并且在发光层中传输。
在下文中，描述了根据一个实施方式的用于有机光电装置的化合物。
根据一个实施方式的用于有机光电装置的化合物由化学式1表示。
[化学式1]
在化学式1中，
Ar1是取代或未取代的C10至C30稠合芳基，
L1为单键或取代或未取代的C6至C12亚芳基，
R1各自独立地是氢、氘、或未取代的C6至C12芳基，
R2至R5各自独立地是氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的胺基、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、或它们的组合，以及
m1至m5各自独立地是从1至4的整数中的一个。
由化学式1表示的化合物可以具有以下结构：其中，在以三嗪为中心的N方向上一个咔唑基团直接连接至三嗪而没有连接基团，并且另一个咔唑基团通过邻亚苯基在N方向上连接至三嗪。
咔唑基团在N方向(即第9位)上直接连接到三嗪上而没有连接基团，使得它具有相对深的LUMO能级，这对于电子注入和移动是有利的。
此外，其他咔唑基团在N方向(即9位)与三嗪连接，使得通过C-N键的π-键断裂，并且HOMO-LUMO之间的电子云可以清楚地定位到空穴传输部分和电子传输部分。
特别地，因为HOMO-LUMO带隙由于邻亚苯基而变宽，效率改善效果可以最大化，并且分子的空间位阻增加，使得沉积温度相对不高，这在该过程中是有利的。
通过用三嗪取代稠合芳基可以调节电子传输能力，因此可以调节发光层中合适的电荷平衡，以制造低驱动、高效率和长寿命的OLED装置。
化学式1中的Ar1可以是取代或未取代的C10至C30稠合芳基，以及
取代或未取代的C10至C30稠合芳基可以是例如取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的屈基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的并四苯、取代或未取代的苯并蒽、或它们的组合。
例如，取代或未取代的C10至C30稠合芳基可以选自组I的取代基。
[组I]
在组I中，*是连接点，
组I中的取代基可以是未取代或被另外的取代基取代。
另外的取代基可以是氘、卤素基团、羟基、氨基、C1至C10烷基、C6至C20芳基、C2至C20杂芳基、或氰基。
在一个实例中，该另外的取代基可以是氘、卤素基团、羟基、C1至C10烷基、C6至C12芳基、或氰基。
在具体实例中，另外的取代基可以是氘、C1至C5烷基、氰基、苯基、联苯基、三联苯基、或萘基。
在一个实施方式中，Ar1可以是取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、或取代或未取代的三亚苯基。
例如，L1可以是单键或取代或未取代的亚苯基。
在一个实施方式中，L1可以是单键。
例如，R1和R2可以各自独立地为氢、氘或取代或未取代的苯基。
在一个实施方式中，R1和R2可以各自独立地是氢或氘，但不限于此。
例如，R3至R10可以各自独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C10烷基、或取代或未取代的C6至C12芳基。
在一个实施方式中，R3至R10可以各自独立地是氢、氘、或取代或未取代的苯基，但不限于此。
在最具体的实施方式中，由化学式1表示的用于有机光电装置的化合物可以是选自组1的化合物的一种，但不限于此。
[组1]
根据另一个实施方式的用于有机光电装置的组合物包含第一化合物和第二化合物，其中第一化合物可以是用于有机光电装置的上述化合物，并且第二化合物可以是由化学式2表示的用于有机光电装置的化合物；或由化学式3和4的结合表示的用于有机光电装置的化合物。
[化学式2]
在化学式2中，
Ar2和Ar3各自独立地是取代或未取代的C6至C20芳基或取代或未取代的C2至C30杂环基，
L2和L3各自独立地是单键或者取代或未取代的C6至C20亚芳基，
R11至R21各自独立地是氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的胺基、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、或取代或未取代的C2至C30杂环基，
m9和m10各自独立地是从1至3的整数中的一个，
m11是从1至4的整数中的一个，以及
n是从0至2的整数中的一个；
其中，在化学式3和4中，
Ar4和Ar5各自独立地是取代或未取代的C6至C20芳基或取代或未取代的C2至C30杂环基，
化学式3的b1*至b4*中相邻的两个各自是连接至化学式4的*的连接碳(C)，
化学式3的b1*至b4*中未连接至化学式4的*的其他两个各自独立地是C-La-Ra，
La、L4和L5各自独立地是单键或者取代或未取代的C6至C20亚芳基，以及
Ra和R22至R29各自独立地是氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的胺基、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、或取代或未取代的C2至C30杂环基。
第二化合物可以与第一化合物一起用于发光层中，以通过增加电荷迁移率和增加稳定性来改善发光效率和寿命特性。
例如，化学式2中的Ar2和Ar3可以各自独立地是取代或未取代的C6至C20芳基或取代或未取代的C2至C30杂环基，以及
Ar2和Ar3中的至少一个可以是被氘取代的C6至C20芳基或被氘取代的C2至C30杂环基。
例如，化学式2中的R11至R21可以各自独立地是氢、氘、氰基、卤素基团、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、或取代或未取代的C2至C30杂环基，并且
R11至R21中的至少一个可以是氘或被氘取代的C1至C30烷基、被氘取代的C6至C30芳基或被氘取代的C2至C30杂环基。
例如，化学式2中的Ar2和Ar3中的至少一个是被氘取代的C6至C20芳基，或被氘取代的C2至C30杂环基，以及
化学式2中的R11至R21中的至少一个可以是氘或用氘取代的C1至C30烷基、用氘取代的C6至C30芳基或用氘取代的C2至C30杂环基。
例如，化学式3和4中的Ar4和Ar5可以各自独立地是取代或未取代的C6至C20芳基或取代或未取代的C2至C30杂环基，以及
Ar4和Ar5中的至少一个可以是被氘取代的C6至C20芳基，或被氘取代的C2至C30杂环基。
例如，化学式3和4中的Ra和R22至R29可以各自独立地为氢、氘、氰基、卤素基团、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、或取代或未取代的C2至C30杂环基，并且
Ra和R22至R29中的至少一个可以是氘、被氘取代的C1至C30烷基、被氘取代的C6至C30芳基或被氘取代的C2至C30杂环基。
例如，化学式3和4中的Ar4和Ar5中的至少一种可以是被氘取代的C6至C20芳基，或被氘取代的C2至C30杂环基，以及
Ra和R22至R29中的至少一个可以是氘、被氘取代的C1至C30烷基、被氘取代的C6至C30芳基或被氘取代的C2至C30杂环基。
在一个具体实例中，化学式2的Ar2和Ar3可以各自独立地是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或取代或未取代的芴基，以及
化学式2的L2和L3可以各自独立地是单键、取代或未取代的亚苯基、或取代或未取代的亚联苯基，以及
化学式2中的R11至R21可以各自独立地是氢、氘、或取代或未取代的C6至C12芳基，以及
n可以是0或1。
例如，化学式2中的Ar2和Ar3可以各自独立地是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或取代或未取代的芴基，以及
Ar2和Ar3中的至少一个可以是被氘取代的苯基、被氘取代的联苯基、被氘取代的三联苯基、被氘取代的萘基、被氘取代的蒽基、被氘取代的三亚苯基、被氘取代的咔唑基、被氘取代的二苯并噻吩基、被氘取代的二苯并呋喃基或被氘取代的芴基。
例如，化学式2中的R11至R21可以各自独立地是氢、氘、或取代或未取代的C6至C12芳基，以及
R11至R21中的至少一个可以是氘或被氘取代的C6至C12芳基。
例如，化学式2中的Ar2和Ar3中的至少一个可以是被氘取代的苯基、被氘取代的联苯基、被氘取代的三联苯基、被氘取代的萘基、被氘取代的蒽基、被氘取代的三亚苯基、被氘取代的咔唑基、被氘取代的二苯并噻吩基、被氘取代的二苯并呋喃基或被氘取代的芴基，以及
化学式2中的R11至R21中的至少一个可以是氘或者被氘取代的C6至C12芳基。
例如，化学式2中的“取代”是指至少一个氢被氘、C1至C4烷基、C6至C18芳基、或C2至C30杂芳基替代。
在本发明的具体实施方式中，化学式2可以由化学式2-1至2-15中的一种表示。
在化学式2-1至化学式2-15中，R11至R14、R15a、R15b、R15c、R16a、R16b、R16c、R17至R20、R21a、R21b、R21c、R21d、R21e、R21f、R21g和R21h可以各自独立地是氢、氘或取代或未取代的C6至C12芳基，并且*-L2-Ar2和*-L3-Ar3可以各自独立地是组II的取代基中的一种。
[组II]
在组II中，
R6至R8各自独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C4烷基、取代或未取代的C6至C18芳基或取代或未取代的C2至C30杂芳基，
m6是从1至5的整数中的一个，
m7是从1至4的整数中的一个，
m8是从1到3的整数中的一个，并且
*是连接点。
在一个实施方式中，化学式2可以由化学式2-8表示。
此外，化学式2-8的*-L2-Ar2和*-L3-Ar3可以各自独立地选自组II，例如，C-1、C-2、C-3、C-4、C-7、C-8和C-9中的一种。
例如，由化学式3和4的结合表示的第二化合物可以由化学式3A、化学式3B、化学式3C、化学式3D或化学式3E中的任一个表示。
在化学式3A至化学式3E中，Ar4、Ar5、L4、L5和R22至R29与上述相同，
La1至La4与L4和L5的定义相同，并且
Ra1至Ra4与R22至R29的定义相同。
例如，化学式3和4中的Ar4和Ar5可以各自独立地是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或取代或未取代的二苯并噻吩基，以及
Ra1至Ra4和R22至R29可以各自独立地是氢、氘、氰基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或取代或未取代的二苯并噻吩基。
在本发明的一个具体实施方式中，化学式3和4中的*-L4-Ar4和*-L5-Ar5可各自独立地选自组II中列出的取代基。
在示例性实施方式中，Ra1至Ra4和R22至R29可以各自独立地为氢、氘、氰基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或取代或未取代的二苯并噻吩基。
例如，Ra1至Ra4和R22至R29可以各自独立地是氢、氘、氰基、或取代或未取代的苯基，以及
在一个具体实施方式中，Ra1至Ra4和R22至R29可以各自独立地是氢、氘或苯基。
例如，化学式3和4中的Ar4和Ar5可以各自独立地是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的咔唑基、或取代或未取代的二苯并呋喃基、或取代或未取代的二苯并噻吩基，以及
Ar4和Ar5中的至少一个可以是被氘取代的苯基、被氘取代的联苯基、被氘取代的吡啶基、被氘取代的咔唑基、被氘取代的二苯并呋喃基、被氘取代的二苯并呋喃基或被氘取代的二苯并噻吩基。
例如，在化学式3和4中，Ra1至Ra4和R22至R29可以各自独立地是氢、氘、氰基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或取代或未取代的二苯并噻吩基，以及
Ra1至Ra4和R22至R29中的至少一个可以是氘、被氘取代的苯基、被氘取代的联苯基、被氘取代的吡啶基、被氘取代的咔唑基、被氘取代的二苯并呋喃基、或被氘取代的二苯并噻吩基。
例如，化学式3和4中的Ar4和Ar5中的至少一个可以是被氘取代的苯基、被氘取代的联苯基、被氘取代的吡啶基、被氘取代的咔唑基、被氘取代的二苯并呋喃基或被氘取代的二苯并噻吩基，以及
Ra1至Ra4和R22至R29中至少一个可以是氘、被氘取代的苯基、被氘取代的联苯基、被氘取代的吡啶基、被氘取代的咔唑基、被氘取代的二苯并呋喃基或被氘取代的二苯并噻吩基。
在本发明的一个具体实施方式中，第二化合物可以由化学式2-8表示，其中在化学式2-8中，Ar2和Ar3可以各自独立地是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的吡啶基，取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或取代或未取代的二苯并噻吩基，L2和L3可以各自独立地是单键、或取代或未取代的C6至C20亚芳基，并且R11至R14、R15a、R15b、R15c、R16a、R16b、R16c和R17至R20可以各自独立地是氢、氘、氰基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的吡啶基，取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或取代或未取代的二苯并噻吩基。
例如，化学式2-8的*-L2-Ar2和*-L3-Ar3可以各自独立地选自组II的取代基。
在本发明的另一个具体实施方式中，第二化合物可以由化学式3C表示，其中在化学式3C中，La1至La4可以是单键，L4至L5可以各自独立地是单键或者取代或未取代的是C6至C12亚芳基，R22至R29、Ra1至Ra4可以各自是氢、氘、氰基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的吡啶基，取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或取代或未取代的二苯并噻吩基，并且Ar4和Ar5可以各自独立地是取代或未取代的苯基，取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基，或取代或未取代的二苯并噻吩基。
例如，化学式3C的*-L4-Ar4和*-L5-Ar5可各自独立地选自组II的取代基。
例如，第二化合物可以是选自组2的化合物中的一种，但不限于此。
[组2]
例如，可以以约1：99至约99：1的重量比包含第一化合物和第二化合物。在此范围内，可以使用第一化合物的电子传输能力和第二化合物的空穴传输能力调节期望的重量比以实现双极特性并且由此改善效率和寿命。在此范围内，它们可以例如以约10：90至约90：10、或约20：80至约80：20的重量比，例如约20：80至约70：30、约20：80至约60：40、以及约20：80至约50：50的重量比被包含。作为具体实例，它们可以以约20：80、约30：70、或约40：60的重量比被包含。
除了上述第一和第二化合物之外，还可以包含一种或多种化合物。
例如，用于有机光电装置的上述化合物可以以进一步包含已知主体材料的组合物的形式应用。
例如，用于有机光电装置的上述化合物或用于有机光电装置的组合物可以进一步包含掺杂剂。
掺杂剂可以是例如磷光掺杂剂，诸如红色、绿色或蓝色磷光掺杂剂，并且可以是例如红色或绿色磷光掺杂剂。
掺杂剂是与用于有机光电装置的化合物或组合物以少量混合以引起光发射的材料，并且通常可以是通过多次激发成三重态或更多来发光的材料，如金属络合物。掺杂剂可以是例如无机、有机或有机-无机化合物，并且可以使用其一种或多种类型。
掺杂剂的实例可以是磷光掺杂剂，并且磷光掺杂剂的实例可以是包括Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或它们的组合的有机金属化合物。磷光掺杂剂可以是例如由化学式Z表示的化合物，但不限于此。
[化学式Z]
L6MX
在化学式Z中，M是金属，并且L6和X彼此相同或不同，并且是与M形成配位化合物的配体。
M可以是例如Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其组合，并且L6和X可以是例如二齿配体。
由L6和X表示的配体的实例可选自组A的化学式，但不限于此。
[组A]
在组A中，
R300至R302各自独立地是氢、氘、用卤素取代或未取代的C1至C30烷基、用C1至C30烷基取代或未取代的C6至C30芳基、或卤素，以及
R303至R324各自独立地是氢、氘、卤素、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C1至C30烷氧基、取代或未取代的C3至C30环烷基、取代或未取代的C2至C30烯基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C1至C30杂芳基、取代或未取代的C1至C30氨基、取代或未取代的C6至C30芳基氨基、SF5、具有取代或未取代的C1至C30烷基的三烷基甲硅烷基、具有取代或未取代的C1至C30烷基和C6至C30芳基的二烷基芳基甲硅烷基、或具有取代或未取代的C6至C30芳基的三芳基甲硅烷基。
作为一个实例，它可以包括由化学式V表示的掺杂剂。
[化学式V]
在化学式V中，
R101至R116各自独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C10烷基、取代或未取代的C6至C20芳基、或-SiR132R133R134，
R132至R134各自独立地是C1至C6烷基，
R101至R116中的至少一个是由化学式V-1表示的官能团，
L100是一价阴离子的二齿配体，并且是通过碳或杂原子的孤对电子与铱配位的配体，
n1和n2各自独立地是从0至3的整数中的任一个，以及
n1+n2是从1至3的整数中的任一个，
[化学式V-1]
其中， 在化学式V-1中，
R135至R139各自独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C10烷基、取代或未取代的C6至C20芳基、或-SiR132R133R134，以及
*表示连接至碳原子的部分。
作为一个实例，可以包含由化学式Z-1表示的掺杂剂。
[化学式Z-1]
在化学式Z-1中，环A、B、C、和D可以各自独立地是五元或六元碳环或杂环；
RA、RB、RC和RD各自可以独立地是单、二、三、或四取代、或未取代的；
LB、LC和LD可以各自独立地选自单键、BR、NR、PR、O、S、Se、C＝O、S＝O、SO2、CRR'、SiRR'、GeRR'以及它们的组合；
当nA为1时，LE可以选自单键、BR、NR、PR、O、S、Se、C＝O、S＝O、SO2、CRR'、SiRR'、GeRR'、以及它们的组合；当nA是0时，LE可以不存在；以及
RA、RB、RC、RD、R和R'可以各自独立地选自氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、甲硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫烷基、亚磺酰基、磺酰基、膦基、以及它们的组合；任何相邻的RA、RB、RC、RD、R和R'任选地彼此连接，以提供环；XB、XC、XD和XE可各自独立地选自碳和氮；并且Q1、Q2、Q3和Q4可以各自独立地是氧或单键。
根据实施方式的掺杂剂可以是铂络合物，并且可以例如由化学式VI表示。
[化学式VI]
在化学式VI中，
X100选自O、S和NR131，
R117至R131各自独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C10烷基、取代或未取代的C6至C20芳基、或-SiR132R133R134，
R132至R134各自独立地是C1至C6烷基，以及
R117至R131中至少一个是-SiR132R133R134或叔丁基。
在下文中，描述了包含上述用于有机光电装置的化合物或用于有机光电装置的组合物的有机光电装置。
有机光电装置可以是任何将电能转换成光能的装置，反之亦然，而没有特别限制，并且可以是例如有机光电装置、有机发光二极管、有机太阳能电池、和有机感光鼓。
在本文中，参照附图描述了作为有机光电装置的一个实例的有机发光二极管。
图1是示出根据实施方式的有机发光二极管的截面图。
参照图1，根据一个实施方式的有机发光二极管100包括彼此面对的阳极120和阴极110以及设置在阳极120和阴极110之间的有机层105。
阳极120可以由具有大功函数的导体制成以帮助空穴注入，并且可以是例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阳极120可以是例如诸如镍、铂、钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；金属氧化物，如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等；金属和氧化物如ZnO和Al或SnO2和Sb的组合；导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚(3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩)(PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。
阴极110可以由具有小功函数的导体制成以帮助电子注入，并且可以是例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阴极110可以是例如诸如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、铅、铯、钡等金属或其合金；多层结构材料如LiF/Al、LiO2/Al、LiF/Ca和BaF2/Ca，但不限于此。
有机层105可以包含用于有机光电装置的上述化合物或用于有机光电装置的组合物。
有机层105可以包括发光层130，并且发光层130可以包含上述用于有机光电装置的化合物或用于有机光电装置的组合物。
例如，进一步包含掺杂剂的用于有机光电装置的组合物可以是绿色发光组合物。
例如，发光层130可以包含上述用于有机光电装置的化合物或用于有机光电装置的组合物作为磷光主体。
除了发光层之外，有机层还可以包括电荷传输区。
电荷传输区可以是例如空穴传输区140。
空穴传输区140可以进一步增加阳极120与发光层130之间的空穴注入和/或空穴迁移率，并且阻挡电子。具体地，空穴传输区140可以包括在阳极120与发光层130之间的空穴传输层、以及在发光层130与空穴传输层之间的空穴传输辅助层，并且组B的化合物中的至少一种可以包含在空穴传输层和空穴传输辅助层中的至少一个中。
[组B]
在空穴传输区140中，除了该化合物之外，可以使用在US5061569A、JP1993-009471A、WO1995-009147A1、JP1995-126615A、JP1998-095973A等中披露的已知化合物以及与其类似的化合物。
此外，电荷传输区可以是例如电子传输区150。
电子传输区150可以进一步增加电子注入和/或电子迁移率并且阻挡阴极110和发光层130之间的空穴。
具体地，电子传输区150可以包括在阴极110和发光层130之间的电子传输层和在发光层130和电子传输层之间的电子传输辅助层，并且组C的化合物中的至少一种可以包括在电子传输层和电子传输辅助层中的至少一个中。
[组C]
实施方式可以是包括作为有机层的发光层的有机发光二极管。
另一个实施方式可以提供有机发光二极管，其包括发光层和空穴传输区作为有机层。
另一个实施方式可以提供有机发光二极管，其包括发光层和作为有机层的电子传输区。
如图1所示，除了发光层130作为有机层105之外，根据本发明的实施方式的有机发光二极管可以包括空穴传输区140和电子传输区150。
另一方面，除了上述有机层的发光层之外，有机发光二极管可以进一步包括电子注入层(未示出)、空穴注入层(未示出)等。
有机发光二极管100可以通过在基板上形成阳极或阴极、使用诸如真空沉积法(蒸发)、溅射、等离子体电镀和离子电镀的干膜形成方法形成有机层、以及在其上形成阴极或阳极来制造。
有机发光二极管可以应用于有机发光显示装置。
在下文中，将参考实施例更详细地说明实施方式。然而，这些实施例是示例性的，并且权利要求的范围不限于此。
在下文中，只要没有具体说明，在实施例和合成实施例中使用的起始材料和反应物购自Sigma-Aldrich Co.Ltd.、TCI Inc.、Tokyo chemical industry或P&H tech，或通过已知方法合成。
(用于有机光电装置的化合物的制备)
通过以下步骤合成作为本发明的化合物的更具体的实例呈现的化合物。
合成实施例1：化合物1-25的合成
[反应方案1]
第一步：中间体1-25-A的合成
将28.6g(170.8mmol)咔唑和180ml THF置于圆底烧瓶中，然后，搅拌并在冰浴中冷却至0℃，并向其中缓慢滴加68.3ml(170.8mmol)n-BuLi(2.5M在己烷中)。随后，将混合物在室温下另外搅拌30分钟。在氮气流下，将30g(162.7mmol)的2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪和180ml的THF置于烧瓶中，并将预先制备的Li试剂缓慢地逐滴加入其中。将获得的混合物在室温下搅拌1小时。向其中加入300ml蒸馏水，并通过过滤收集由其沉淀的固体。将固体干燥，获得40.1g(产率：78％)的中间体1-25-A。
第二步：中间体1-25-B的合成
将50g(158.7mmol)的中间体1-25-A、41g(142.8mmol)的2-(9H-咔唑-9-基)苯基硼酸(CAS号1189047-28-6)、7.8g(9.5mmol)的Pd(dppf)Cl2、65.8g(476mmol)的K2CO3、400ml的甲苯和200ml的蒸馏水放入烧瓶中，然后在回流下搅拌12小时。当反应完成时，将生成物冷却至室温，并且过滤在其中产生的固体，用丙酮洗涤，并且干燥，获得61.7g(产率：83％)的中间体1-25-B。
第三步骤：化合物1-25的合成
将27.7g(53.0mmol)的中间体1-25-B、19.7g(55.7mmol)的(三亚苯基-2-基)硼酸频哪醇酯(CAS号890042-13-4)、1.8g(1.6mmol)的Pd(PPh3)4、22g(159.1mmol)的K2CO3、350ml的THF和170ml的蒸馏水放入烧瓶中并在回流下搅拌12小时。在从中去除蒸馏水层之后，向其中加入甲醇，产生固体。将固体过滤，用水、甲醇以及丙酮洗涤，并且干燥，获得32g(产率：85％)的化合物1-25。
(LC/MS理论值713.83，测量值714.50)
合成实施例2：化合物1-9的合成
[反应方案2]
第一步：中间体1-9-A的合成
将27.8g(130.7mmol)2-氯菲、43.2g(170mmol)双(频哪醇合)二硼、7.2g(7.8mmol)Pd2(dba)3、8.8g(31.4mmol)三环膦、38.5g(392.1mmol)乙酸钾和330ml二甲苯放入烧瓶中，然后在回流下搅拌12小时。当反应完成时，将生成物进行硅胶过滤并且处理以去除溶剂，获得中间体1-9-A，将其用于下面的反应中。
第二步：化合物1-9的合成
将12g(23mmol)中间体1-25-B、11.2g(27.6mmol)中间体1-9-A、0.8g(0.7mmol)Pd(PPh3)4、9.5g(69mmol)K2CO3、150ml THF和80ml蒸馏水放入烧瓶中，并在回流下搅拌12小时。在从中去除蒸馏水层之后，向其中加入甲醇以产生固体。将固体过滤，用水、甲醇以及丙酮洗涤，并且干燥，获得14g(产率：92％)的化合物1-9。
(LC/MS理论值663.77，测量值664.40)
合成实施例3：化合物B-1的合成
参考注册专利US10476008B2中已知的合成方法合成化合物B-1。
比较合成实施例1：化合物Y1的合成
参考公开KR10-2020-0087020中已知的合成方法合成化合物Y1。
比较合成实施例2：化合物Y2的合成
参考公开KR10-2019-0090204中已知的合成方法合成化合物Y2。
比较合成实施例3：化合物Y3的合成
参考公开KR10-2020-0087020中已知的合成方法合成化合物Y3。
(有机发光二极管的制造)
实施例1
用蒸馏水和超声波洗涤涂覆有氧化铟锡(ITO)薄膜的玻璃基板。在用蒸馏水洗涤之后，用溶剂如异丙醇、丙酮、甲醇等超声洗涤玻璃基板并干燥，然后移到等离子体清洁器，通过使用氧等离子体清洁10分钟，并移到真空沉积器。将获得的ITO透明电极用作阳极，将掺杂有3％NDP-9(购自Novaled)的化合物A真空沉积在ITO基板上，以形成
厚的空穴注入层，并且将化合物A沉积在空穴传输层上，以形成
厚的空穴传输层。在空穴传输层上，以
的厚度沉积化合物B以形成空穴传输辅助层。在空穴传输辅助层上，通过使用在合成实施例1中获得的化合物1-25和通过真空沉积掺杂7wt％的PhGD作为掺杂剂，形成
厚的发光层。随后，在发光层上，以
的厚度沉积化合物C以形成电子传输辅助层，并且同时以1：1的重量比真空沉积化合物D和LiQ以形成
厚的电子传输层。在电子传输层上，将LiQ和Al依次真空沉积至
厚和
厚，从而制造有机发光二极管。
有机发光二极管具有以下结构：ITO/化合物A(3％NDP-9掺杂，
)/化合物A
/化合物B
/EML[93wt％的主体(化合物1-25)：7wt％的PhGD]
/化合物C
/化合物D：LiQ
/LiQ
/Al
化合物A：N-(联苯基-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺
化合物B：N-[4-(4-二苯并呋喃基)苯基]-N-[4-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基][1,1’-联苯基]-4-胺
化合物C：2,4-二苯基-6-(4’,5’,6’-三苯基[1,1’:2’,1”:3”,1’”:3”,1””-五联苯]-3””-基)-1,3,5-三嗪
化合物D：2-(1,1’-联苯基-4-基)-4-(9,9-二苯基芴-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪
[PhGD]
实施例2
用蒸馏水和超声波洗涤涂覆有氧化铟锡(ITO)薄膜的玻璃基板。在用蒸馏水洗涤之后，用溶剂如异丙醇、丙酮、甲醇等超声洗涤玻璃基板并干燥，然后移到等离子体清洁器，通过使用氧等离子体清洁10分钟，并移到真空沉积器。将获得的ITO透明电极用作阳极，在ITO基板上真空沉积掺杂有3％NDP-9(从Novalde可获得)的化合物A以形成
厚的空穴注入层，并且在空穴传输层上沉积化合物A以形成
厚的空穴传输层。在空穴传输层上，以
的厚度沉积化合物E以形成空穴传输辅助层。在空穴传输辅助层上，通过同时使用在合成实施例1中获得的化合物1-25和在合成实施例3中获得的化合物B-1作为主体并通过真空沉积掺杂10wt％的PhGD作为掺杂剂，形成
厚的发光层。在本文中，以3：7的重量比使用化合物1-25和化合物B-1。随后，以
的厚度在发光层上沉积化合物F以形成电子传输辅助层，并且同时以1：1的重量比真空沉积化合物G和LiQ以形成
厚的电子传输层。在电子传输层上，将LiQ和Al依次真空沉积至
厚和
厚，从而制造有机发光二极管。
有机发光二极管具有ITO/化合物A(3％NDP-9掺杂，
)/化合物A
/化合物E
/EML[化合物1-25：化合物B-1：PhGD＝27：63：10wt％]
/化合物F(50A)/化合物G：LiQ(300A)/LiQ(15A)/Al(1200A)的结构。
化合物E：N-[1,1’-联苯基]-4-基-N-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-7,7-二甲基-7H-苯并[b]芴并[3,2-d]呋喃-1-胺
化合物F：2-[3’-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)[1,1’-联苯基]-3-基]-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪
化合物G：2-[4-[4-(4’-氰基-1,1’-联苯基-4-基)-1-萘基]苯基]-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪
比较例1和2
除了如表1所示改变主体之外，按照与实施例1中相同的方法制造根据比较例1和2的二极管。
比较例3
按照与实施例1中相同的方法制造根据比较例3的二极管，不同之处在于，如表2所示改变主体。
评价
(1)根据电压变化测量电流密度变化
在使用电流-电压计(Keithley2400)将电压从0V增加至10V的同时，测量获得的有机发光二极管关于在单元装置中流动的电流值，并且将测量的电流值除以面积以提供结果。
(2)根据电压变化测量亮度变化
在有机发光二极管的电压从0V增加至10V的同时，通过使用亮度计(Minolta Cs-1000A)来测量亮度。
(3)发光效率的测量
使用从(1)和(2)测量的亮度和电流密度计算相同电流密度(10mA/cm2)的发光效率(cd/A)。
基于比较例3的发光效率的相对值示于表2中。
(4)寿命的测量
以24000cd/m2作为初始亮度(cd/m2)发光，当它们的亮度相对于初始亮度(cd/m2)降低至95％时的时间作为测量制造的二极管的T95寿命，使用Polanonix寿命测量系统根据时间测量它们的亮度，
基于比较例2的T95寿命的相对值示于表1中，以及
基于比较例3的T95寿命的相对值示于表2中。
(5)驱动电压的测量
使用电流电压计(Keithley2400)在15mA/cm2下测量每个二极管的驱动电压，并获得结果。
计算基于比较例2的驱动电压的相对值，并示于表1中。
(表1)
(表2)
参照表1和表2，与根据比较例的有机发光二极管相比，根据本发明的实施例的有机发光二极管表现出显著改善的驱动、效率和寿命特性。
尽管已经结合目前被视为实际示例性实施方式的实施方式描述了本发明，然而，应当理解的是，本发明并不局限于所公开的实施方式。相反，其旨在覆盖包括在所附权利要求的精神和范围内的各种修改和等同布置。
<附图标记的描述>
100：有机发光二极管
105：有机层
110：阴极
120：阳极
130：发光层
140：空穴传输区
150：电子传输区。
Claims (11)
1.一种用于有机光电装置的化合物，其由化学式1表示：
[化学式1]
其中，在化学式1中，
Ar1是取代或未取代的C10至C30稠合芳基，
L1是单键或取代或未取代的C6至C12亚芳基，
R1各自独立地是氢、氘、或未取代的C6至C12芳基，
R2至R5各自独立地是氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的胺基、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、或它们的组合，以及
m1至m5各自独立地是从1至4的整数中的一个。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中
Ar1是取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的屈基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的并四苯、取代或未取代的苯并蒽、或它们的组合。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中
Ar1是取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基或取代或未取代的三亚苯基、或它们的组合。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中
Ar1是选自组I的取代或未取代的基团：
[组I]
其中，在组I中，*是连接点。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中
所述化合物是选自组1的化合物中的一种：
[组1]
6.一种用于有机光电装置的组合物，其包含
第一化合物和第二化合物，
其中，所述第一化合物是根据权利要求1所述的用于有机光电装置的化合物，以及
所述第二化合物是由化学式2表示的用于有机光电装置的化合物；或由化学式3和4的结合表示的用于有机光电装置的化合物：
[化学式2]
其中，在化学式2中，
Ar2和Ar3各自独立地是取代或未取代的C6至C20芳基或取代或未取代的C2至C30杂环基，
L2和L3各自独立地是单键或者取代或未取代的C6至C20亚芳基，
R11至R21各自独立地是氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的胺基、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、或取代或未取代的C2至C30杂环基，
m9和m10各自独立地是从1至3的整数中的一个，
m11是1至4的整数中的一个，以及
n是从0至2的整数中的一个；
其中，在化学式3和4中，
Ar4和Ar5各自独立地是取代或未取代的C6至C20芳基或取代或未取代的C2至C30杂环基，
化学式3的b1*至b4*中相邻的两个各自是连接至化学式4的*的连接碳(C)，
化学式3的b1*至b4*中未连接至化学式4的*的其他两个各自独立地是C-La-Ra，
La、L4和L5各自独立地是单键或者取代或未取代的C6至C20亚芳基，并且
Ra和R22至R29各自独立地是氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的胺基、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、或取代或未取代的C2至C30杂环基。
7.根据权利要求6所述的组合物，其中
化学式2由化学式2-8表示：
[化学式2-8]
其中，在化学式2-8中，
R11至R14、R15a、R15b、R15c、R16a、R16b、R16c和R17至R20各自独立地是氢、氘、或取代或未取代的C6至C12芳基，以及
*-L2-Ar2和*-L3-Ar3各自独立地是组II的取代基中的一个，
[组II]
其中，在组II中，
R6至R8各自独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C4烷基、取代或未取代的C6至C18芳基或取代或未取代的C2至C30杂芳基，
m6是从1至5的整数中的一个，
m7是从1至4的整数中的一个，
m8是从1至3的整数中的一个，以及
*是连接点。
8.根据权利要求6所述的组合物，其中
化学式3和4的结合由化学式3C表示：
[化学式3C]
其中，在化学式3C中，
La3和La4各自是单键，
R22至R29、Ra3和Ra4各自独立地是氢、氘、或取代或未取代的C6至C12芳基，并且
*-L4-Ar4和*-L5-Ar5各自独立地是组II的取代基中的一个，
[组II]
其中，在组II中，
R6至R8各自独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C4烷基、取代或未取代的C6至C18芳基或取代或未取代的C2至C30杂芳基，
m6是从1至5的整数中的一个，
m7是从1至4的整数中的一个，
m8是从1至3的整数中的一个，以及
*是连接点。
9.一种有机光电装置，其包括
彼此面对的阳极和阴极，以及
在所述阳极和所述阴极之间的至少一个有机层，
其中，所述有机层包含根据权利要求1至5中任一项所述的用于有机光电装置的化合物；或
根据权利要求6至8中任一项所述的用于有机光电装置的组合物。
10.根据权利要求9所述的有机光电装置，其中
所述有机层包括发光层，并且
所述发光层包含所述用于有机光电装置的化合物或所述用于有机光电装置的组合物。
11.一种显示装置，其包括根据权利要求9所述的有机光电装置。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR20210119807 | 2021-09-08 | ||
| KR10-2021-0119807 | 2021-09-08 | ||
| KR1020220107851A KR20230036973A (ko) | 2021-09-08 | 2022-08-26 | 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
| KR10-2022-0107851 | 2022-08-26 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN115785076A true CN115785076A (zh) | 2023-03-14 |
| CN115785076B CN115785076B (zh) | 2024-06-04 |
Family
ID=
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115872978A (zh) * | 2021-09-24 | 2023-03-31 | 三星Sdi株式会社 | 用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物、有机光电装置及显示装置 |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20120116282A (ko) * | 2011-04-12 | 2012-10-22 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자 |
| KR20160047999A (ko) * | 2014-10-23 | 2016-05-03 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| CN106565433A (zh) * | 2016-10-26 | 2017-04-19 | 北京绿人科技有限责任公司 | 一种有机化合物及其在电致发光器件中的应用 |
| KR20190004517A (ko) * | 2017-07-04 | 2019-01-14 | 주식회사 두산 | 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
| CN112673005A (zh) * | 2018-11-27 | 2021-04-16 | 株式会社Lg化学 | 新型化合物及包含其的有机发光器件 |
Patent Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20120116282A (ko) * | 2011-04-12 | 2012-10-22 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자 |
| KR20160047999A (ko) * | 2014-10-23 | 2016-05-03 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| CN106565433A (zh) * | 2016-10-26 | 2017-04-19 | 北京绿人科技有限责任公司 | 一种有机化合物及其在电致发光器件中的应用 |
| KR20190004517A (ko) * | 2017-07-04 | 2019-01-14 | 주식회사 두산 | 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
| CN110869364A (zh) * | 2017-07-04 | 2020-03-06 | 株式会社斗山 | 有机化合物及利用其的有机电致发光元件 |
| CN112673005A (zh) * | 2018-11-27 | 2021-04-16 | 株式会社Lg化学 | 新型化合物及包含其的有机发光器件 |
| CN112714763A (zh) * | 2018-11-27 | 2021-04-27 | 株式会社Lg化学 | 新的化合物和包含其的有机发光器件 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115872978A (zh) * | 2021-09-24 | 2023-03-31 | 三星Sdi株式会社 | 用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物、有机光电装置及显示装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20230122972A1 (en) | 2023-04-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN109970724B (zh) | 有机化合物、组合物、有机光电子装置和显示装置 | |
| CN109196075B (zh) | 用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物、有机光电装置及显示设备 | |
| CN111584721B (zh) | 用于光电器件的组合物和有机光电器件及显示装置 | |
| CN109952357B (zh) | 有机光电装置与显示装置 | |
| CN116322103A (zh) | 有机光电装置与显示装置 | |
| CN115443281A (zh) | 有机光电元件化合物、有机光电元件组合物、有机光电元件及显示装置 | |
| CN112574210A (zh) | 用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物、有机光电装置及显示装置 | |
| JP7149426B2 (ja) | 有機光電子素子用化合物、有機光電子素子用組成物、有機光電子素子、および表示装置 | |
| JP2024514795A (ja) | 有機光電子素子用組成物、有機光電子素子および表示装置 | |
| CN115340516A (zh) | 用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物、有机光电装置及显示装置 | |
| EP4369900A1 (en) | Composition for organic optoelectronic device, organic optoelectronic device and display device | |
| CN115322179A (zh) | 用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物、有机光电装置和显示装置 | |
| CN115572275A (zh) | 用于有机光电子器件的化合物、用于有机光电子器件的组合物、有机光电子器件及显示器件 | |
| CN116264876A (zh) | 用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物、有机光电装置及显示装置 | |
| CN113637012A (zh) | 用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物、有机光电装置和显示装置 | |
| CN115785076B (zh) | 用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物、有机光电装置以及显示装置 | |
| KR102146791B1 (ko) | 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 | |
| CN115785076A (zh) | 用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物、有机光电装置以及显示装置 | |
| CN115872978A (zh) | 用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物、有机光电装置及显示装置 | |
| CN117203190A (zh) | 用于有机光电子元件的化合物、包含其的用于有机光电子元件的组合物、有机光电子元件及显示装置 | |
| CN117256211A (zh) | 用于有机光电子装置的组合物、有机光电子装置及显示装置 | |
| CN115594705A (zh) | 用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物、有机光电装置及显示装置 | |
| CN115785077A (zh) | 用于有机光电器件的化合物、用于有机光电器件的组合物、有机光电器件及显示器件 | |
| CN115872980A (zh) | 用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物、有机光电装置及显示装置 | |
| CN117843622A (zh) | 用于有机光电子装置的化合物、用于有机光电子装置的组合物、有机光电子装置及显示装置 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant |