CN115974852A - 用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物、有机光电装置及显示装置 - Google Patents

用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物、有机光电装置及显示装置 Download PDF

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Abstract

公开了一种用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物、有机光电装置及显示装置，所述化合物由化学式1表示，所述组合物包含所述化合物。化学式1的描述如说明书中所定义。

Description

用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物、有机光电装置及显示装置
相关申请的引证
本申请要求于2021年10月13日提交至韩国知识产权局的韩国专利申请第10-2021-0135987号和于2022年10月13日提交至韩国知识产权局的韩国专利申请第10-2022-0131396号的优先权和权益，其全部内容通过引证并入本文。
技术领域
公开了用于有机光电装置(organic optoelectronic device，有机光电子装置，有机光电器件，有机光电子器件)的化合物、用于有机光电装置的组合物、有机光电装置及显示装置(display device，显示器件)。
背景技术
有机光电装置(有机光电二极管)是能够将电能和光能彼此转换的装置。
根据操作原理，有机光电装置可以主要分为两种类型。一种是光电子装置，其通过将由光能形成的激子分离成电子和空穴，并将电子和空穴分别转移到不同的电极来产生电能，另一种是通过向电极供应电压或电流而从电能产生光能的发光装置。
有机光电装置的实例包括有机光电子装置、有机发光二极管、有机太阳能电池、和有机感光鼓。
其中，由于对平板显示装置的需求日益增加，有机发光二极管(OLED)近年来备受关注。有机发光二极管是一种将电能转化为光的装置，并且有机发光二极管的性能受电极之间有机材料的影响很大。
发明内容
一个实施方式提供了用于有机光电装置的化合物，其能够实现高效率和长寿命的有机光电装置。
另一个实施方式提供了用于有机光电装置的组合物，其包含该化合物。
另一个实施方式提供了一种包括该化合物的有机光电装置。
另一个实施方式提供了包括有机光电装置的显示装置。
根据一个实施方式，提供了由化学式1表示的用于有机光电装置的化合物。
[化学式1]
Figure BDA0003889476590000021
在化学式1中，
X1是O或S，
Z1至Z3各自独立地是N或CRa，
Z1至Z3中的至少两个为N，
L1至L3各自独立地是单键、取代或未取代的C6至C30亚芳基、或取代或未取代的C2至C30杂环基(heterocyclic group)，
Ar1和Ar2各自独立地是取代或未取代的C6至C30芳基或取代或未取代的C2至C30杂环基，
Ra和R1至R5各自独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C20烷基、或取代或未取代的C6至C20芳基，
m1和m4各自独立地是1至3的整数中的一个，
m2是1或2的整数，以及
m3和m5各自独立地是1至4的整数中的一个。
根据另一种实施方式，提供了用于有机光电装置的组合物，其包含第一化合物和第二化合物。
第一化合物可以是上述用于有机光电装置的化合物，并且第二化合物可以由化学式2表示。
[化学式2]
Figure BDA0003889476590000031
在化学式2中，
X2是O、S、NRb、CRcRd、或SiReRf，
Rb、Rc、Rd、Re、Rf和R6各自独立地是氢、氘、取代或未取代的胺基(amine group)、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、或取代或未取代的C2至C30杂环基，
m6是1至4的整数中的一个，以及
环A是选自组II的环中的任一个，
[组II]
Figure BDA0003889476590000032
其中，在组II中，
*是连接点，
X3是O、S、NRg、CRhRi、或SiRjRk，
Rg、Rh、Ri、Rj、Rk、和R7至R11各自独立地为氢、氘、取代或未取代的胺基、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、或取代或未取代的C2至C30杂环基，
m7、m9和m11各自独立地是1至4的整数，
m8和m10各自独立地是1或2的整数，以及
R6至R11中的至少一个是由化学式a表示的基团，
[化学式a]
Figure BDA0003889476590000041
其中，在化学式a中，
L4至L6各自独立地是单键、或取代或未取代的C6至C30亚芳基，
Ar3和Ar4各自独立地是取代或未取代的胺基、取代或未取代的C6至C30芳基、或取代或未取代的C2至C30杂环基，以及
*是连接点。
根据另一个实施方式，有机光电装置包括彼此面对的阳极和阴极、以及在阳极和阴极之间的至少一个有机层，其中有机层包含用于有机光电装置的化合物或用于有机光电装置的组合物。
根据另一种实施方式，提供了包括有机光电装置的显示装置。
可以实现具有高效率和长寿命的有机光电装置。
附图说明
图1是示出根据实施方式的有机发光二极管的截面图。
<附图标记说明>
100：有机发光二极管
105：有机层
110：阴极
120：阳极
130：发光层
140：空穴传输区(hole transport region)
150：电子传输区(electron transport region)
具体实施方式
在下文中，详细地描述本发明的实施方式。然而，这些实施方式是示例性的，本发明不限于此，并且本发明由权利要求的范围限定。
如在本文中使用的，当没有另外提供定义时，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、卤素、羟基、氨基、取代或未取代的C1至C30胺基、硝基、取代或未取代的C1至C40硅烷基(silyl，硅基，甲硅烷基)、C1至C30烷基、C1至C10烷基硅烷基(alkylsilyl)、C6至C30芳基硅烷基(arylsilyl)、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C2至C30杂芳基、C1至C20烷氧基、C1至C10三氟烷基、氰基、或它们的组合替代。
在本发明的一个实例中，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、C1至C30烷基、C1至C10烷基硅烷基、C6至C30芳基硅烷基、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C2至C30杂芳基、或氰基替代。此外，在本发明的特定实例中，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、C1至C20烷基、C6至C30芳基、或氰基替代。此外，在本发明的特定实例中，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、C1至C5烷基、C6至C18芳基、或氰基替代。此外，在本发明的具体实例中，“取代的”是指取代基或化合物中的至少一个氢被氘、氰基、甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、联苯基、三联苯基、或萘基替代。
如在本文中使用的，“未取代的”是指氢原子未被另外的取代基替代并且剩余氢原子。
如本文所用，“氢取代(-H)”可包括氘取代(-D)或氚取代(-T)。
如在本文中使用的，当没有另外提供定义时，“杂”是指在一个官能团中包括一至三个选自N、O、S、P和Si的杂原子以及剩余的碳。
如在本文中使用的，“芳基”是指包括至少一个烃芳香族部分的基团，并且可以包括其中烃芳香族部分的所有元素具有形成共轭的p轨道的基团，例如苯基、萘基等，其中两个或更多个烃芳香族部分可以通过σ键连接的基团，例如联苯基、三联苯基、四联苯基等，以及其中两个或更多个烃芳香族部分直接或间接稠合以提供非芳香族稠环的基团，例如芴基等。
芳基可以包括单环、多环或稠环多环(即，共享相邻碳原子对的环)官能团。
如在本文中使用的，“杂环基”是杂芳基的通用概念，并且在环状化合物如芳基、环烷基、其稠环、或它们的组合中可以包含选自N、O、S、P、和Si的至少一个杂原子代替碳(C)。当杂环基为稠环时，杂环基的整个环或每个环可包含一个或多个杂原子。
例如，“杂芳基”是指包括选自N、O、S、P和Si的至少一个杂原子的芳基。两个或更多个杂芳基通过σ键直接连接，或当杂芳基包括两个或更多个环时，两个或更多个环可以是稠合的。当杂芳基是稠环时，每个环可以包括1至3个杂原子。
更具体地，取代或未取代的C6至C30芳基可以是取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的并四苯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的对三联苯基、取代或未取代的间三联苯基、取代或未取代的邻三联苯基、取代或未取代的
Figure BDA0003889476590000061
基、取代或未取代的三亚苯基(triphenylene group)、取代或未取代的苝基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的茚基、或它们的组合，但不限于此。
更具体地，取代或未取代的C2至C30杂环基可以是取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的噁唑基、取代或未取代的噻唑基、取代或未取代的噁二唑基、取代或未取代的噻二唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的苯并噁嗪基、取代或未取代的苯并噻嗪基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的吩嗪基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的吩噁嗪基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的苯并萘并呋喃基、取代或未取代的苯并萘并噻吩基、取代或未取代的二苯并噻咯基(dibenzosilolyl)、或它们的组合，但不限于此。
在本说明书中，空穴特性是指当施加电场时贡献电子以形成空穴的能力，并且由于根据最高占据分子轨道(HOMO)能级的导电特性，在阳极中形成的空穴可以容易地注入发光层并在发光层中传输。
此外，电子特性是指当施加电场时接受电子的能力，并且由于根据最低未占据分子轨道(LUMO)能级的导电特性，形成在阴极中的电子可以容易地注入到发光层中并且在发光层中传输。
在下文中，描述了根据一个实施方式的用于有机光电装置的化合物。
根据一个实施方式的用于有机光电装置的化合物由化学式1表示。
[化学式1]
Figure BDA0003889476590000071
在化学式1中，
X1是O或S，
Z1至Z3各自独立地是N或CRa，
Z1至Z3中的至少两个为N，
L1至L3各自独立地是单键、取代或未取代的C6至C30亚芳基、或取代或未取代的C2至C30杂环基，
Ar1和Ar2各自独立地是取代或未取代的C6至C30芳基或取代或未取代的C2至C30杂环基，
Ra和R1至R5各自独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C20烷基、或取代或未取代的C6至C20芳基，
m1和m4各自独立地是1至3的整数，
m2是1或2的整数，以及
m3和m5各自独立地是1至4的整数。
由化学式1表示的化合物具有以下结构：以苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃(或苯并[b]萘并[1,2-d]噻吩)核为中心，在所述核中苯在第1位和第2位进一步被稠合，至少一个萘取代在苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃(或苯并[b]萘并[1,2-d]噻吩)的萘并方向(naphthodirection)上，并且至少一个含氮6元环取代在苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃(或苯并[b]萘并[1,2-d]噻吩)的苯并方向(benzo direction)上。
通过进一步用萘取代苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃(或苯并[b]萘并[1,2-d]噻吩)核，给出了空间扭曲效应以改善主体-主体和主体-掺杂剂之间的稳定性，从而引起掺杂剂的半峰全宽(FWHM)的减小并且改善应用其的装置的效率和寿命。
根据取代在核上的萘的具体取代位置，化学式1可以由化学式1A或化学式1B表示。
[化学式1A]
Figure BDA0003889476590000081
[化学式1B]
Figure BDA0003889476590000091
在化学式1A和化学式1B中，
X1、Z1至Z3、L1至L3、Ar1、Ar2、R1至R5和m1至m5的定义如上所述。
例如，根据萘取代的核的特定取代点，化学式1A可以由化学式1A-1或化学式1A-2表示。
[化学式1A-1]
Figure BDA0003889476590000092
[化学式1A-2]
Figure BDA0003889476590000093
在化学式1A-1和化学式1A-2中，
X1、Z1至Z3、L1至L3、Ar1、Ar2、R1至R5、m1和m3至m5的定义与上述相同。
作为具体实例，取决于核和萘的具体取代位置，化学式1A可以由化学式1A-1-1、化学式1A-1-2、化学式1A-2-1和化学式1A-2-2中的任一个表示。
Figure BDA0003889476590000101
在化学式1A-1-1、化学式1A-1-2、化学式1A-2-1、以及化学式1A-2-2中，X1、Z1至Z3、L1至L3、Ar1、Ar2、R1至R5、m1、以及m3至m5的定义与上述相同。
例如，根据萘取代的核的特定取代点，化学式1B可以由化学式1B-1至化学式1B-4中的任一个表示。
[化学式1B-1]
Figure BDA0003889476590000102
[化学式1B-2]
Figure BDA0003889476590000111
[化学式1B-3]
Figure BDA0003889476590000112
[化学式1B-4]
Figure BDA0003889476590000113
在化学式1B-1至化学式1B-4中，X1、Z1至Z3、L1至L3、Ar1、Ar2、R1至R5、m1、m2、m4和m5的定义与上述相同，并且m3是1至3的整数中的一个。
作为具体实例，根据核和萘的具体取代位置，化学式1B可以由化学式1B-1-1、化学式1B-1-2、化学式1B-2-1、化学式1B-2-2、化学式1B-3-1、化学式1B-3-2、化学式1B-4-1和化学式1B-4-2中的任一个表示。
Figure BDA0003889476590000121
在化学式1B-1-1、化学式1B-1-2、化学式1B-2-1、化学式1B-2-2、化学式1B-3-1、化学式1B-3-2、化学式1B-4-1、以及化学式1B-4-2中，X1、Z1至Z3、L1至L3、Ar1、Ar2、R1至R5、m1、m2、m4、以及m5的定义与上述相同，并且m3是1至3的整数中的一个。
例如，Ar1和Ar2可以各自独立地是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的
Figure BDA0003889476590000131
基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的呫吨基(xanthenyl)、取代或未取代的10-苯基-10H-螺[吖啶-9,9’-芴基]、取代或未取代的10H-螺[吖啶-9,9’-芴基]、取代或未取代的螺[芴-9,9’-呫吨基]、取代或未取代的二苯并噻咯基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的苯并萘并呋喃基、取代或未取代的苯并萘并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的苯并咔唑基、取代或未取代的二苯并咔唑基、取代或未取代的二萘并呋喃基、取代或未取代的二萘并噻吩基、取代或未取代的苯并呋喃并芴基、取代或未取代的苯并噻吩并芴基、取代或未取代的吩噁嗪基、取代或未取代的噻吩并噁嗪基(thiophenoxazinyl，噻吩噁嗪基)、取代或未取代的苯并吩噁嗪基、或取代或未取代的苯并噻吩并噁嗪基(benzothiophenoxazinyl，苯并噻吩噁嗪基)。
例如，Ar1和Ar2可以各自独立地是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或取代或未取代的咔唑基。
例如，L1和L2可以各自独立地为单键、取代或未取代的亚苯基或者取代或未取代的亚萘基。
例如，L1和L2可以各自独立地是单键或者取代或未取代的亚苯基。
在一个实施方式中，*-L1-Ar1和*-L2-Ar2可以各自独立地选自组I的取代基。
[组I]
Figure BDA0003889476590000141
在组I中，*是连接点。
取代基可以是未取代的或被至少一个另外的取代基取代的。
另外的取代基可以是氘、C1至C10烷基、或C6至C12芳基。
例如，L3可以是单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基或取代或未取代的亚二苯并噻吩基。
例如，L3可以是单键。
在一个实施方式中，R1至R5可以各自独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C10烷基、或取代或未取代的C6至C12芳基。
在一个具体的实施方式中，R1至R5可以各自独立地是氢或氘。
在最具体的实施方式中，化学式1可以由化学式1A-2-1表示。
化学式1A-2-1可以由化学式1A-2-1-a、化学式1A-2-1-b、化学式1A-2-1-c、以及化学式1A-2-1-d中的任一个表示。
Figure BDA0003889476590000151
在化学式1A-2-1-a、化学式1A-2-1-b、化学式1A-2-1-c、以及化学式1A-2-1-d中，X1、Z1至Z3、L1至L3、Ar1、Ar2、R1至R5、m3、m4、以及m5的定义与上述相同，并且m1是从1至3的整数中的一个。
例如，化学式1可以由化学式1A-2-1-b表示。
例如，由化学式1表示的用于有机光电装置的化合物可以是选自组1的化合物的一种，但不限于此。
[组1]
      
Figure BDA0003889476590000152
Figure BDA0003889476590000161
Figure BDA0003889476590000171
Figure BDA0003889476590000181
Figure BDA0003889476590000191
Figure BDA0003889476590000201
Figure BDA0003889476590000211
Figure BDA0003889476590000221
Figure BDA0003889476590000231
Figure BDA0003889476590000241
Figure BDA0003889476590000242
Figure BDA0003889476590000251
根据另一实施方式的用于有机光电装置的组合物包含第一化合物和第二化合物，其中第一化合物是上述用于有机光电装置的化合物，并且第二化合物可以由化学式2表示。
[化学式2]
Figure BDA0003889476590000252
在化学式2中，
X2是O、S、NRb、CRcRd、或SiReRf，
Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和R6各自独立地是氢、氘、取代或未取代的胺基、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、或取代或未取代的C2至C30杂环基，
m6是1至4的整数中的一个，以及
环A是选自组II的环中的任一个，
[组II]
Figure BDA0003889476590000253
其中，在组II中，
*是连接点，
X3是O、S、NRg、CRhRi、或SiRjRk，
Rg、Rh、Ri、Rj、Rk、和R7至R11各自独立地为氢、氘、取代或未取代的胺基、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、或取代或未取代的C2至C30杂环基，
m7、m9和m11各自独立地是1至4的整数，
m8和m10各自独立地是1或2的整数，以及
R6至R11中的至少一个是由化学式a表示的基团，
[化学式a]
Figure BDA0003889476590000261
其中，在化学式a中，
L4至L6各自独立地是单键、或取代或未取代的C6至C30亚芳基，
Ar3和Ar4各自独立地是取代或未取代的胺基、取代或未取代的C6至C30芳基、或取代或未取代的C2至C30杂环基，以及
*是连接点。
第二化合物可以具有以下结构，其中咔唑/稠合咔唑/稠合二苯并呋喃/稠合二苯并噻吩/稠合二苯并噻咯被胺取代，并且可以取决于另外的苯环的类型和稠合位置由例如化学式2-I至化学式2-IX中的任一个表示。
Figure BDA0003889476590000262
Figure BDA0003889476590000271
[化学式2-IX]
Figure BDA0003889476590000272
在化学式2-I至化学式2-IX中，
X2、X3、m6至m11、以及R6至R11与上述相同。
此外，第二化合物可由化学式2-IA至化学式2-IXA、化学式2-IB至化学式2-IXB和化学式2-IIC至化学式2-IVC中的任一种表示，取决于胺基的取代方向。
Figure BDA0003889476590000273
Figure BDA0003889476590000281
[化学式2-IXA]
Figure BDA0003889476590000282
Figure BDA0003889476590000283
Figure BDA0003889476590000291
Figure BDA0003889476590000301
在化学式2-IA至化学式2-IXA、化学式2-IB至化学式2-IXB、以及化学式2-IIC至化学式2-IVC中，
X2、X3、L4至L6、m6至m11、Ar3、和Ar4与上述相同，
R6至R11各自独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C30烷基、或取代或未取代的C6至C30芳基，
m6’、m7’、m9’和m11’各自独立地是1至3的整数中的一个，以及
m8’是1。
根据一个实施方式的第二化合物可以由化学式2-IVB或化学式2-VIIIB表示。
例如，化学式2-IVB的X2可以是NRb。
例如，在化学式2-VIIIB中，X2可以是O或S，并且X3可以是CRhRi或SiRjRk。
在本文中，Rb、Rh、Ri、Rj、和Rk可以各自独立地是取代或未取代的C1至C10烷基、或取代或未取代的C6至C20芳基。
根据一种具体的实施方式的第二化合物可以由化学式2-IVB-2或化学式2-VIIIB-2表示。
Figure BDA0003889476590000311
在化学式2-IVB-2和化学式2-VIIIB-2中，
L4至L6各自独立地是单键或者取代或未取代的亚苯基，
Ar3和Ar4各自独立地是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、或者取代或未取代的萘基，
X2是NRb、O、或S，
X3是CRhRi或SiRjRk，
Rb、Rh、Ri、Rj、和Rk各自独立地是取代或未取代的C1至C10烷基、或取代或未取代的C6至C20芳基，
R6、R8、R9、R10、和R11各自独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C30烷基、或取代或未取代的C6至C30芳基，
m6是从1至4的整数之一，
m8和m10各自独立地是1或2的整数，以及
m9'和m11'各自独立地是1至3的整数中的一个。
例如，L4至L6可以各自独立地是单键、取代或未取代的亚苯基或者取代或未取代的亚联苯基。
例如，Ar3和Ar4可以各自独立地是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的苯并呋喃基芴基、或取代或未取代的苯并噻吩并芴基。
例如，第二化合物可以是选自组2的化合物中的一种，但不限于此。
[组2]
Figure BDA0003889476590000321
Figure BDA0003889476590000331
Figure BDA0003889476590000341
Figure BDA0003889476590000351
Figure BDA0003889476590000361
Figure BDA0003889476590000371
Figure BDA0003889476590000381
Figure BDA0003889476590000391
Figure BDA0003889476590000401
Figure BDA0003889476590000411
Figure BDA0003889476590000421
Figure BDA0003889476590000431
Figure BDA0003889476590000441
Figure BDA0003889476590000451
Figure BDA0003889476590000461
Figure BDA0003889476590000471
Figure BDA0003889476590000481
Figure BDA0003889476590000491
例如，可以以约1:99至约99:1的重量比包含第一化合物和第二化合物。在此范围内，可以使用第一化合物的电子传输能力和第二化合物的空穴传输能力调节期望的重量比以实现双极特性并且因此改善效率和寿命。在此范围内，它们可以例如以约10:90至约90:10、约20:80至约80:20，例如约20:80至约70:30、约20:80至约60:40、以及约30:70至约60:40的重量比被包括。作为具体实例，它们可以以约40:60、约50:50、或约60:40的重量比被包括。
除了上述第一化合物和第二化合物之外，还可以包括至少一种化合物。
上述用于有机光电装置的化合物或用于有机光电装置的组合物可以是进一步包含掺杂剂的组合物。
掺杂剂可以是例如磷光掺杂剂，诸如红色、绿色或蓝色磷光掺杂剂，并且可以是例如红色或绿色磷光掺杂剂。
掺杂剂是以少量与用于有机光电装置的化合物或组合物混合以引起光发射的材料，并且通常可以是通过多重激发成三重态或更多来发射光的材料，如金属络合物。掺杂剂可以是例如无机、有机或有机-无机化合物，并且可以使用其一种或多种类型。
掺杂剂的实例可以是磷光掺杂剂，并且磷光掺杂剂的实例可以是包括Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或它们的组合的有机金属化合物。磷光掺杂剂可以是例如由化学式Z表示的化合物，但不限于此。
[化学式Z]
L6MX3
在化学式Z中，M是金属，L6和X3彼此相同或不同，并且是与M形成配位化合物的配体。
M可以是例如Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其组合，并且L6和X3可以是例如双齿配体。
由L6和X3表示的配体的实例可选自组A的化学式，但不限于此。
[组A]
Figure BDA0003889476590000511
在组A中，
R300至R302各自独立地是氢、氘、被卤素取代或未取代的C1至C30烷基、被C1至C30烷基取代或未取代的C6至C30芳基、或卤素，以及
R303至R324各自独立地是氢、氘、卤素、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C1至C30烷氧基、取代或未取代的C3至C30环烷基、取代或未取代的C2至C30烯基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C1至C30杂芳基、取代或未取代的C1至C30氨基、取代或未取代的C6至C30芳基氨基、SF5、具有取代或未取代的C1至C30烷基的三烷基硅烷基、具有取代或未取代的C1至C30烷基和C6至C30芳基的二烷基芳基硅烷基、或具有取代或未取代的C6至C30芳基的三芳基硅烷基。
作为一个实例，可以包含由化学式I表示的掺杂剂。
[化学式I]
Figure BDA0003889476590000521
在化学式I中，
R101至R116各自独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C10烷基、取代或未取代的C6至C20芳基、或-SiR132R133R134，
R132至R134各自独立地是C1至C6烷基，
R101至R116中的至少一个是由化学式I-1表示的官能团，
L100是一价阴离子的双齿配体，并且是通过碳或杂原子的孤对电子与铱配位的配体，以及
n1和n2各自独立地是0至3的整数中的任一个，并且n1+n2是1至3的整数中的任一个，
[化学式I-1]
Figure BDA0003889476590000522
其中，在化学式I-1中，
R135至R139各自独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C10烷基、取代或未取代的C6至C20芳基、或-SiR132R133R134，
R132至R134各自独立地是C1至C6烷基，以及
*表示连接至碳原子的部分。
作为一个实例，可以包含由化学式Z-1表示的掺杂剂。
[化学式Z-1]
Figure BDA0003889476590000531
在化学式Z-1中，环A、B、C和D各自独立地是5元或6元碳环或杂环；
RA、RB、RC、和RD各自独立地是单-、二-、三-、或四-取代、或未取代的；
LB、LC、和LD各自独立地选自直键(direct bond)、BR、NR、PR、O、S、Se、C＝O、S＝O、SO2、CRR'、SiRR'、GeRR'、以及它们的组合；
当nA为1时，LE选自直键、BR、NR、PR、O、S、Se、C＝O、S＝O、SO2、CRR'、SiRR'、GeRR'、以及它们的组合；当nA是0时，LE不存在；以及
RA、RB、RC、RD、R、和R'各自独立地选自氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫烷基、亚磺酰基、磺酰基、膦基、以及它们的组合；任何相邻的RA、RB、RC、RD、R、和R'可选地彼此连接，以提供环；XB、XC、XD、和XE各自独立地选自碳和氮；并且Q1、Q2、Q3、和Q4各自表示氧或直键。
根据一个实施方式的掺杂剂可以是铂络合物，并且可以例如由化学式II表示。
[化学式II]
Figure BDA0003889476590000541
在化学式II中，
X100选自O、S和NR131，
R117至R131各自独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C10烷基、取代或未取代的C6至C20芳基、或-SiR132R133R134，
R132至R134各自独立地是C1至C6烷基，以及
R117至R131中至少一个是-SiR132R133R134或叔丁基。
在下文中，描述了包含上述用于有机光电装置的化合物或用于有机光电装置的组合物的有机光电装置。
有机光电装置可以是任何将电能转换成光能的装置，反之亦然，而没有特别限制，并且可以是例如有机光电子装置、有机发光二极管、有机太阳能电池、和有机感光鼓。
在本文中，参照附图描述了作为有机光电装置的一个实例的有机发光二极管。
图1是示出根据实施方式的有机发光二极管的截面图。
参照图1，根据一种实施方式的有机发光二极管100包括面向彼此的阳极120和阴极110以及设置在阳极120和阴极110之间的有机层105。
阳极120可以由具有大功函数的导体制成以帮助空穴注入，并且可以是例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阳极120可以是例如诸如镍、铂、钒、铬、铜、锌、金等金属或其合金；金属氧化物，如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等；金属和氧化物的组合如ZnO和Al或SnO2和Sb；导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚(3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩)(PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。
阴极110可以由具有小功函数的导体制成以帮助电子注入，并且可以是例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阴极110可以是例如诸如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、铅、铯、钡等金属或其合金；多层结构材料如LiF/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、和BaF2/Ca，但不限于此。
有机层105可以包含上述用于有机光电装置的化合物或用于有机光电装置的组合物。
有机层105可以包括发光层130，并且发光层130可以包括上述用于有机光电装置的化合物或用于有机光电装置的组合物。
例如，进一步包含掺杂剂的用于有机光电装置的组合物可以是红色发光组合物(red light emitting composition)。
发光层130可包括例如前述第一化合物和第二化合物作为磷光主体。
除了发光层之外，有机层还可以包括电荷传输区。
电荷传输区可以是例如空穴传输区140。
空穴传输区140可以进一步增加阳极120与发光层130之间的空穴注入和/或空穴迁移率，并且阻挡电子。具体地，空穴传输区140可以包括在阳极120与发光层130之间的空穴传输层、以及在发光层130与空穴传输层之间的空穴传输辅助层，并且组B化合物中的至少一种可以包括在空穴传输层和空穴传输辅助层中的至少一种中。
[组B]
Figure BDA0003889476590000551
Figure BDA0003889476590000561
Figure BDA0003889476590000571
Figure BDA0003889476590000581
Figure BDA0003889476590000591
Figure BDA0003889476590000601
在空穴传输区140中，除了这些化合物之外，可以使用在US 5061569 A、JP 1993-009471 A、WO 1995-009147 A1、JP 1995-126615 A、JP 1998-095973 A等中公开的已知化合物以及与其类似的化合物。
此外，电荷传输区可以是例如电子传输区150。
电子传输区150可以进一步增加阴极110和发光层130之间的电子注入和/或电子迁移率，并且阻挡空穴。
具体地，电子传输区150可以包括在阴极110和发光层130之间的电子传输层，以及在发光层130和电子传输层之间的电子传输辅助层，并且组C化合物中的至少一种可以包括在电子传输层和电子传输辅助层中的至少一层中。
[组C]
Figure BDA0003889476590000602
Figure BDA0003889476590000611
Figure BDA0003889476590000621
Figure BDA0003889476590000631
Figure BDA0003889476590000641
一个实施方式可提供包括发光层作为有机层的有机发光二极管。
另一个实施方式可以提供有机发光二极管，其包括发光层和空穴传输区作为有机层。
另一个实施方式可以提供有机发光二极管，其包括发光层和电子传输区作为有机层。
除了发光层130作为有机层105之外，根据本发明的一个实施方式的有机发光二极管还可以包括空穴传输区140和电子传输区150，如图1中所示。
另一方面，除了作为上述有机层的发光层之外，有机发光二极管还可以进一步包括电子注入层(未示出)、空穴注入层(未示出)等。
有机发光二极管100可以通过在基板上形成阳极或阴极，使用诸如真空沉积法(蒸发)、溅射、等离子体电镀和离子电镀的干膜形成方法形成有机层，以及在其上形成阴极或阳极来制造。
有机发光二极管可以应用于有机发光显示装置。
在下文中，参考实施例更详细地说明实施方式。然而，这些实施例是示例性的，并且本发明的范围不限于此。
在下文中，只要没有具体注释，在实施例和合成例中使用的起始材料和反应物购自Sigma-Aldrich Co.Ltd.、TCI Inc.、Tokyo chemical Industry或P&H tech或通过已知方法合成。
(用于有机光电装置的化合物的制备)
通过以下步骤合成作为本发明的化合物的更具体的实例呈现的化合物。
合成例1：化合物1的合成
[反应方案1]
Figure BDA0003889476590000651
第一步：中间体A-1的合成
将(5-氯-2-氟苯基)硼酸(30.0g，134.49mmol)、1-溴代萘-2-醇(28.14g，161.38mmol)、Pd(PPh3)4(7.77g，6.72mmol)和K2CO3(55.76g，403.46mmol)溶解在二噁烷(300ml)和H2O(150ml)中，然后在氮气气氛下加热回流。12小时后，冷却反应溶液，并且在除去水层后，用旋转蒸发器除去溶剂，然后用二氯甲烷萃取。将由此获得的有机层用己烷:EA＝4:1(v/v)进行过柱，获得15.0g(产率：41％)的中间体A-1。
第二步：中间体A-2的合成
将中间体A-1(15.00g，55.51mmol)和K2CO3(15.20g，110.01mmol)溶解在NMP(200ml)中，然后在130℃下加热回流3小时。当反应完成时，在用旋转蒸发器去除溶剂之后，用MgSO4干燥用二氯甲烷从中萃取的有机层并浓缩，然后用少量的甲醇搅拌以获得固体，并用200mL甲苯重结晶固体，从而获得10.0g(收率：72％)的中间体A-2。
第三步：中间体A-3的合成
将中间体A-2(10.00g，39.57mmol)和N-溴代琥珀酰亚胺(NBS，7.75g，43.53mmol)溶解在DMF(200ml)中，然后在60℃下搅拌12小时。当反应完成时，将反应物冷却至室温，并且通过在其中加入甲醇获得固体，然后，通过过滤分离。干燥获得的固体，获得12g(产率：91％)的中间体A-3。
第四步：中间体A-4的合成
在圆底烧瓶中，将12.0g(36.19mmol)的中间体A-3、6.85g(39.81mmol)的萘-1-硼酸、1.77g(2.17mmol)的Pd(dppf)Cl2、和12.50g(90.47mmol)的K2CO3溶解在100mL的THF和50mL的蒸馏水中，然后在氮气氛下下加热回流。12小时后，冷却反应溶液，并且在减压下干燥通过从其中除去水层而获得的有机层。用水和甲醇洗涤获得的固体，然后用100mL甲苯重结晶，获得11.0g(收率：80％)的中间体A-4。
第五步：中间体A的合成
将11.0g(29.03mmol)的中间体A-4、8.11g(31.94mmol)的双(频哪醇合)二硼、1.60g(1.74mmol)的Pd2(dba)3、1.95g(6.97mmol)的P(Cy)3、和8.55g(87.10mmol)的KOAc溶解于100ml的二甲苯中，然后在175℃下搅拌回流12小时。反应完成后，用旋转蒸发器去除反应溶剂，并用二氯甲烷从其中萃取有机层并用己烷:EA＝4:1(v/v)进行过柱，获得12.0g(收率：88％)的中间体A。LC/MS计算：C32H27BO3精确质量：470.38，测量为：471.11[M+H]
第六步：化合物1的合成
在圆底烧瓶中，将12g(25.59mmol)中间体A、6.85g(25.29mmol)2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(Int-1)、0.89g(0.77mmol)Pd(PPh3)4和7.07g(51.17mmol)K2CO3溶解在150mLTHF和70mL蒸馏水中，然后在氮气气氛下加热回流。12小时后，冷却反应溶液，并且在除去水层后，在减压下干燥其中的有机层。用水和甲醇洗涤由其获得的固体，并用200mL甲苯重结晶两次，获得12.5g(收率：85％)的化合物1。LC/MS计算：C41H25N3O精确质量575.67，测量：576.43[M+H]
合成例2至5和比较合成例1至5
在第六步中，以与合成例1相同的方式进行各反应，不同之处在于分别使用表1中的Int H并且使用表1中的Int I以合成表1的以下化合物。
(表1)
Figure BDA0003889476590000661
Figure BDA0003889476590000671
<Int H>
Figure BDA0003889476590000681
<Int I>
Figure BDA0003889476590000682
根据比较合成例的各中间体和化合物的具体合成方法如下。
比较合成例1：化合物K1的合成
[反应方案2]
Figure BDA0003889476590000683
第一步：中间体B-1的合成
在圆底烧瓶中，将15.0g(53.28mmol)6-溴-1-氯二苯并[b,d]呋喃、10.08g(58.61mmol)1-萘硼酸、2.61g(3.20mmol)Pd(dppf)Cl2、和18.41g(133.20mmol)K2CO3溶解在150mL THF和70mL蒸馏水中，然后在氮气气氛下加热回流。12小时后，冷却反应溶液，并且在减压下干燥通过除去水层由其获得的有机层。用水和甲醇洗涤获得的固体，然后用100mL甲苯重结晶，获得13.0g(收率：74％)的中间体B-1。
第二步：中间体B的合成
将13.0g(39.54mmol)的中间体B-1、11.01g(43.49mmol)的双(频哪醇合)二硼、2.17g(0.06mmol)的Pd2(dba)3、2.66g(9.49mmol)的P(Cy)3、和11.64g(118.61mmol)的KOAc溶解于100ml的二甲苯中，然后在175℃下搅拌回流12小时。反应完成后，用旋转蒸发器除去反应溶剂，并用己烷:EA＝4:1(v/v)将用二氯甲烷从其萃取的有机层进行过柱，获得14.0g(产率：84％)中间体B。LC/MS计算：C28H25BO3精确质量420.32，测量：420.87[M+H]
第三步：化合物K1的合成
在圆底烧瓶中，将14g(33.62mmol)中间体B、9.0g(33.62mmol)2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(Int-2)、1.17g(1.01mmol)Pd(PPh3)4和9.29g(67.23mmol)K2CO3溶解在200mL THF和100mL蒸馏水中，然后在氮气气氛下加热回流。12小时后，冷却反应溶液，并且在减压下干燥通过除去水层获得的有机层。用水和甲醇洗涤获得的固体，然后用200mL甲苯重结晶两次，获得18.0g(收率：89％)的化合物K1。LC/MS计算：C43H27N3O精确质量601.71，测量：601.93[M+H]
比较合成例2和3：化合物K2和化合物K3的合成
除了使用中间体C或中间体D代替中间体B之外，以与比较合成例1中相同的方式合成化合物K2和化合物K3。
以下列方法合成中间体C和中间体D。
中间体C的合成
[反应方案3]
Figure BDA0003889476590000701
除了使用15g的2-溴-7-氯二苯并[b,d]呋喃代替6-溴-1-氯二苯并[b,d]呋喃之外，以与比较合成例1的第一步骤和第二步骤相同的方式通过中间体C-1获得14.2g(产率：85％)的中间体C。LC/MS计算：C28H25BO3精确质量420.32，测量：420.54[M+H]
中间体D的合成
[反应方案4]
Figure BDA0003889476590000702
除了使用15g的2-溴-7-氯二苯并[b,d]噻吩代替6-溴-1-氯二苯并[b,d]呋喃之外，以与比较合成例1的第一步和第二步相同的方式通过中间体D-1获得13.8g(收率：79％)的中间体D。LC/MS计算：C28H25BO2S精确质量436.38，测量：436.84[M+H]
比较合成例4：化合物K4的合成
[反应方案5]
Figure BDA0003889476590000703
第一步：中间体E-1的合成
在圆底烧瓶中，将15.0g(45.24mmol)的中间体A-3、9.85g(49.76mmol)的[1,1'-联苯]-4-基硼酸、2.22g(2.71mmol)的Pd(dppf)Cl2、和15.63g(113.09mmol)的K2CO3溶解在120mL的THF和60mL的蒸馏水中，然后在氮气氛下加热回流。12小时后，冷却反应溶液，并且在减压下干燥通过除去水层获得的有机层。用水和甲醇洗涤获得的固体，然后用100mL甲苯重结晶，获得15.0g(收率：82％)的中间体E-1。
第二步：中间体E的合成
除了使用15g(37.05mmol)中间体E-1代替6-溴-1-氯二苯并[b,d]呋喃之外，以与比较合成例1的第二步中相同的方式获得13.5g(收率：76％)的中间体E。LC/MS计算：C33H26BO3精确质量481.38，测量481.77[M+H]
第三步：化合物K4的合成
以与比较合成例1的第三步中相同的方式来获得15.0g(收率：85％)的化合物K4，不同之处在于使用中间体E来代替中间体B。LC/MS计算：C49H31N3O精确质量677.81，测量：678.23[M+H]
比较合成例5：化合物K5的合成
[反应方案6]
Figure BDA0003889476590000711
第一步：中间体F-1的合成
将(2-氯-6-氟苯基)硼酸(30.0g，134.49mmol)、3-溴代萘-2-醇(28.14g，161.38mmol)、Pd(PPh3)4(7.77g，6.72mmol)和K2CO3(55.76g，403.46mmol)溶解在二噁烷(300ml)和H2O(150ml)中，然后在氮气气氛下加热回流。12小时后，冷却反应溶液，并且除去水层，然后用旋转蒸发器除去溶剂后，用二氯甲烷萃取残留物。将获得的有机层用己烷:EA＝4:1(v/v)进行过柱，获得17.0g(产率：46％)的中间体F-1。
第二步：中间体F-2的合成
将中间体F-1(17.00g，62.34mmol)和K2CO3(17.23g，124.68mmol)溶解在NMP(210ml)中，然后在130℃下加热回流3小时。当反应完成时，在用旋转蒸发器除去溶剂之后，用二氯甲烷将从其中萃取的有机层用MgSO4干燥并浓缩，然后用少量的甲醇搅拌，并用200mL甲苯重结晶，获得12.0g(收率：76％)的中间体F-2。
第三步：中间体F-3的合成
将中间体F-2(12.00g，47.49mmol)和N-溴代琥珀酰亚胺(8.45g，47.49mmol)溶解于DMF(200ml)中，然后在60℃下搅拌12小时。当反应完成时，将反应物冷却至室温，并且通过过滤将通过向其中加入甲醇而获得的固体分离。干燥获得的固体，获得13g(产率：83％)的中间体F-3。
第四步：中间体F-4的合成
在圆底烧瓶中，将11.0g(33.17mmol)中间体F-3、6.28g(36.49mmol)1-萘硼酸、1.63g(1.99mmol)Pd(dppf)Cl2、和11.46g(82.93mmol)K2CO3溶解在100mL THF和50mL蒸馏水中，然后在氮气氛下加热回流。12小时后，冷却反应溶液，并且在减压下干燥通过除去水层获得的有机层。用水和甲醇洗涤获得的固体，然后用100mL甲苯重结晶，获得10.4g(收率：83％)的中间体F-4。
第五步：中间体F的合成
将10.4g(27.45mmol)中间体F-4、7.67g(30.20mmol)双(频哪醇合)二硼、1.51g(1.65mmol)Pd2(dba)3、1.85g(6.59mmol)P(Cy)3和8.08g(82.35mmol)KOAc溶解在90ml二甲苯中，然后搅拌回流12小时。当反应完成时，在用旋转蒸发器除去反应溶剂之后，将用二氯甲烷萃取的有机层用己烷:EA＝4:1(v/v)进行过柱，获得11.0g(产率：85％)的中间体F。LC/MS计算：C32H27BO3精确质量470.38，测量：470.84[M+H]
第六步：化合物K5的合成
除了使用中间体F代替中间体B之外，以与在比较合成例1的第三步中相同的方式来获得13.0g(产率：86％)的化合物K5。LC/MS计算：C47H29N3O精确质量651.77，测量：652.41[M+H]
比较合成例6：化合物K6的合成
[反应方案7]
Figure BDA0003889476590000731
第一步：中间体G-1的合成
将15.0g(47.47mmol)的8-溴-2,4-二氯二苯并[b,d]呋喃、12.66g(49.84mmol)的双(频哪醇合)二硼、2.61g(2.85mmol)的Pd2(dba)3、3.19g(11.39mmol)的P(Cy)3、和13.98g(142.41mmol)的KOAc溶解在150ml的二甲苯中，然后搅拌回流12小时。当反应完成时，在用旋转蒸发器除去反应溶剂之后，将用二氯甲烷萃取的有机层用己烷:EA＝4:1(v/v)进行过柱，获得14.0g(产率：81％)的中间体G-1。
第二步：中间体G的合成
在圆底烧瓶中，将14g(32.12mmol)中间体G-1、8.60g(32.12mmol)2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(Int-2)、1.11g(0.96mmol)Pd(PPh3)4和8.88g(64.25mmol)K2CO3溶解在200mL THF和100mL蒸馏水中，然后在氮气气氛下加热回流。12小时后，冷却反应溶液，并且在减压下干燥通过除去水层获得的有机层。用水和甲醇洗涤获得的固体，然后用200mL甲苯重结晶两次，获得14.0g(收率：80％)的中间体G。LC/MS计算：C33H19Cl2N3O精确质量544.44，测量：544.72[M+H]
第三步：化合物K6的合成
在圆底烧瓶中，将14.0g(25.71mmol)中间体G、8.85g(51.43mmol)萘-2-基硼酸、2.83g(3.09mmol)Pd2(dba)3、和21.83g(102.86mmol)K3PO4溶解在60mL二噁烷和30mL蒸馏水中，然后在氮气气氛下加热回流。12小时后，冷却反应溶液，在减压下干燥通过除去水层获得的有机层。将得到的固体用水和甲醇洗涤，用100mL甲苯重结晶，得到15.0g(收率：80％)的化合物K6。LC/MS计算：C53H33N3O精确质量727.87，测量：728.26[M+H]
合成例6：化合物A-84的合成
[反应方案8]
Figure BDA0003889476590000741
第一步：中间体2-1a的合成
将盐酸苯肼(70.0g，484.1mmol)和7-溴-3,4-二氢-2H-萘-1-酮(108.9g，484.1mmol)放入圆底烧瓶中并且溶解在乙醇(1200ml)中。随后，在室温下以逐滴方式向其中缓慢添加60mL的盐酸，然后在90℃下搅拌12小时。当反应完成时，在减压下除去溶剂之后，使用过量的EA用于萃取。在减压下去除有机溶剂之后，将残余物在少量甲醇中搅拌，并且然后过滤，获得95.2g(66％)的中间体2-1a。
第二步：中间体2-1b的合成
将中间体2-1a(95.2g，319.3mmol)和2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌(108.7g，478.9mmol)放入圆底烧瓶中并溶解在600ml甲苯中。在80℃下搅拌溶液12小时。当反应完成时，在除去反应溶剂之后，通过柱色谱法处理残余物，获得41.3g(44％)的中间体2-1b。
第三步：中间体2-1c的合成
在圆底烧瓶中，将中间体2-1b(41.3g，139.0mmol)、碘苯(199.2g，976.0mmol)、CuI(5.31g，28.0mmol)、K2CO3(28.9g，209.0mmol)和1,10-菲咯啉(5.03g，28.0mmol)溶解在500ml的DMF中。在180℃下搅拌溶液12小时。当反应完成时，在减压下除去反应溶剂后，将其中的产物溶解在二氯甲烷中，然后硅胶过滤。用二氯甲烷浓缩产物并用己烷重结晶，获得39.0g(75％)中间体2-1c。
第四步：化合物A-84的合成
将5.0g(13.46mmol)的中间体2-1c、4.41g(13.46mmol)的胺中间体2-1d、1.94g(20.19mmol)的叔丁醇钠和0.54g(1.35mmol)的三叔丁基膦溶解于100ml甲苯，并向其中加入0.37g(0.4mmol)的Pd(dba)2，然后在氮气氛下搅拌回流12小时。反应完成后，用甲苯和蒸馏水从中萃取有机层，用无水硫酸镁干燥，过滤，并且将滤液在减压下浓缩。通过硅胶柱色谱法用正己烷/二氯甲烷(2:1的体积比)纯化来自其的产物，以获得6.4g(产率：82.0％)的化合物A-84。
合成例7：化合物2-92的合成
[反应方案9]
Figure BDA0003889476590000751
第一步：中间体2-92a的合成
参考KR 10-1423173 B1合成它。
第二步：合成化合物2-92
将5.0g(16.93mmol)中间体2-92a、5.4g(16.93mmol)胺中间体2-92b、2.44g(25.39mmol)叔丁醇钠和0.68g(1.69mmol)三叔丁基膦溶解在100ml甲苯中，并向其中加入0.47g(0.51mmol)的Pd(dba)2，然后在氮气氛下，搅拌回流12小时。反应完成后，用甲苯和蒸馏水进行萃取，将有机层用无水硫酸镁干燥，过滤，并且将滤液在减压下浓缩。用正己烷/二氯甲烷(2:1的体积比)通过硅胶柱色谱法纯化该产物，以获得8.2g(产率84.0％)的目标化合物2-92。
(有机发光二极管的制造)
实施例1
用蒸馏水和超声波洗涤涂覆有ITO(氧化铟锡)的玻璃基板。在用蒸馏水洗涤之后，用溶剂如异丙醇、丙酮、甲醇等超声洗涤玻璃基板并干燥，然后移到等离子体清洁器，通过使用氧等离子体清洁10分钟，并移到真空沉积器。将这种制备的ITO透明电极用作阳极，将掺杂有3％ NDP-9(Novaled GmbH)的化合物A真空沉积在ITO基板上以形成
Figure BDA0003889476590000761
厚的空穴注入层，并且将化合物A沉积在空穴注入层上至
Figure BDA0003889476590000762
的厚度以形成空穴传输层。将化合物B沉积在空穴传输层上至
Figure BDA0003889476590000763
的厚度以形成空穴传输辅助层。在空穴传输辅助层上，将合成例1中获得的化合物1用作主体并且使用2wt％的[Ir(piq)2acac]作为掺杂剂以通过真空沉积形成
Figure BDA0003889476590000764
厚的发光层。在以下实施例和比较例的情况下，分别描述比率。随后，在发光层上以
Figure BDA0003889476590000765
的厚度沉积化合物C以形成电子传输辅助层，并且同时以1:1的重量比真空沉积化合物D和LiQ以形成
Figure BDA0003889476590000766
厚的电子传输层。在电子传输层上，将LiQ和Al依次真空沉积至
Figure BDA0003889476590000767
厚和
Figure BDA0003889476590000768
厚，从而制造有机发光二极管。
有机发光装置具有五层有机层的结构，具体如下。
ITO/化合物A(3％ NDP-9掺杂，
Figure BDA0003889476590000769
)/化合物A
Figure BDA00038894765900007610
/化合物B
Figure BDA00038894765900007611
/EML[化合物1:[Ir(piq)2acac]＝98:2(wt％/wt％)]
Figure BDA00038894765900007612
/化合物C
Figure BDA00038894765900007613
/化合物D:LiQ
Figure BDA00038894765900007614
/LiQ
Figure BDA00038894765900007615
/Al
Figure BDA00038894765900007616
化合物A：N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺
化合物B：N,N-二([1,1’-联苯]-4-基)-7,7-二甲基-7H-芴并[4,3-b]苯并呋喃-10-胺
化合物C：2-(3-(3-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)苯基)苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪
化合物D：8-(4-(4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)喹啉
实施例2至5和比较例1至6
除了如表2所示改变主体之外，以与实施例1中相同的方式来制造实施例2至5和比较例1至6的二极管。
实施例6至15和比较例7至12
以与实施例1中相同的方式来制造实施例6至15和比较例7至12的二极管，不同之处在于，如表3所示改变主体，并且以5:5的重量比混合第一主体和第二主体。
评价
评价了根据实施例1至15和比较例1至12的有机发光二极管的发光效率和寿命特性。具体的测量方法如下，结果示于表2和表3中。
(1)根据电压变化的电流密度变化的测量
在使用电流-电压计(Keithley 2400)将电压从0V增加至10V的同时，测量获得的有机发光二极管中的单元装置中流动的电流值，并且将测量的电流值除以面积以提供结果。
(2)根据电压变化的亮度变化的测量
在有机发光二极管的电压从0V增加至10V的同时，通过使用亮度计(Minolta Cs-1000A)来测量亮度。
(3)发光效率的测量
通过使用来自(1)和(2)项的亮度和电流密度以及电压，计算相同电流密度(10mA/cm2)下的发光效率(cd/A)。
计算基于比较例1和比较例7的发光效率的相对值，并且示于表2和表3中。
(4)寿命的测量
根据实施例6至15和比较例7至12的有机发光二极管的T95寿命被测量为在以6000cd/m2作为初始亮度(cd/m2)发射光并且用Polanonix寿命测量系统测量它们的亮度取决于时间的降低之后它们的亮度相对于初始亮度降低至95％的时间。
计算基于比较例7的T95寿命的相对值并将其示于表3中。
(5)驱动电压的测量
使用电流-电压计(Keithley 2400)在15mA/cm2下测量每个二极管的驱动电压。
计算基于比较例1和比较例7的驱动电压的相对值并将其示于表2和表3中。
(表2)
Figure BDA0003889476590000771
Figure BDA0003889476590000781
(表3)
Figure BDA0003889476590000782
参照表2和表3，当根据本发明的化合物用作单一主体以及与第二主体组合的混合主体时，与使用对比化合物的那些相比，驱动电压、效率和/或寿命显著改进。
尽管已经结合目前被视为实际示例性实施方式的实施方式描述了本发明，然而，应当理解的是，本发明并不局限于所公开的实施方式。相反，其旨在覆盖包括在所附权利要求的精神和范围内的各种修改和等同布置。

Claims (17)

1.一种用于有机光电装置的化合物，所述化合物由化学式1表示：
[化学式1]
Figure FDA0003889476580000011
其中，在化学式1中，
X1是O或S，
Z1至Z3各自独立地是N或CRa，
Z1至Z3中的至少两个为N，
L1至L3各自独立地是单键、取代或未取代的C6至C30亚芳基、或者取代或未取代的C2至C30杂环基，
Ar1和Ar2各自独立地是取代或未取代的C6至C30芳基、或者取代或未取代的C2至C30杂环基，
Ra和R1至R5各自独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C20烷基、或者取代或未取代的C6至C20芳基，
m1和m4各自独立地是1至3的整数，
m2是1或2的整数，并且
m3和m5各自独立地是1至4的整数。
2.根据权利要求1所述的用于有机光电装置的化合物，其中
化学式1由化学式1A或化学式1B表示：
[化学式1A]
Figure FDA0003889476580000021
[化学式1B]
Figure FDA0003889476580000022
其中，在化学式1A和化学式1B中，
X1、Z1至Z3、L1至L3、Ar1、Ar2、R1至R5、以及m1至m5的限定与权利要求1中限定的相同。
3.根据权利要求2所述的用于有机光电装置的化合物，其中
化学式1A由化学式1A-1或化学式1A-2表示：
[化学式1A-1]
Figure FDA0003889476580000031
[化学式1A-2]
Figure FDA0003889476580000032
其中，在化学式1A-1和化学式1A-2中，
X1、Z1至Z3、L1至L3、Ar1、Ar2、R1至R5、m1、以及m3至m5的限定与权利要求1中限定的相同。
4.根据权利要求2所述的用于有机光电装置的化合物，其中
化学式1A由化学式1A-1-1、化学式1A-1-2、化学式1A-2-1、以及化学式1A-2-2中的任一个表示：
Figure FDA0003889476580000033
Figure FDA0003889476580000041
其中，在化学式1A-1-1、化学式1A-1-2、化学式1A-2-1和化学式1A-2-2中，X1、Z1至Z3、L1至L3、Ar1、Ar2、R1至R5、m1、以及m3至m5的限定与权利要求1中限定的相同。
5.根据权利要求2所述的用于有机光电装置的化合物，其中
化学式1B由化学式1B-1至化学式1B-4中的任一个表示：
[化学式1B-1]
Figure FDA0003889476580000042
[化学式1B-2]
Figure FDA0003889476580000051
[化学式1B-3]
Figure FDA0003889476580000052
[化学式1B-4]
Figure FDA0003889476580000053
其中，在化学式1B-1至化学式1B-4中，
X1、Z1至Z3、L1至L3、Ar1、Ar2、R1至R5、m1、m2、m4、以及m5的限定与权利要求1中限定的相同，并且
m3是1至3的整数之一。
6.根据权利要求2所述的用于有机光电装置的化合物，其中
化学式1B由化学式1B-1-1、化学式1B-1-2、化学式1B-2-1、化学式1B-2-2、化学式1B-3-1、化学式1B-3-2、化学式1B-4-1、以及化学式1B-4-2中的任一个表示：
Figure FDA0003889476580000061
Figure FDA0003889476580000071
其中，在化学式1B-1-1、化学式1B-1-2、化学式1B-2-1、化学式1B-2-2、化学式1B-3-1、化学式1B-3-2、化学式1B-4-1、以及化学式1B-4-2中，X1、Z1至Z3、L1至L3、Ar1、Ar2、R1至R5、m1、m2、m4、以及m5与权利要求1中限定的相同，并且
m3是1至3的整数之一。
7.根据权利要求1所述的用于有机光电装置的化合物，其中
Ar1和Ar2各自独立地是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的
Figure FDA0003889476580000072
基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的呫吨基、取代或未取代的10-苯基-10H-螺[吖啶-9,9’-芴基]、取代或未取代的10H-螺[吖啶-9,9’-芴基]、取代或未取代的螺[芴-9,9’-呫吨基]、取代或未取代的二苯并噻咯基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的苯并萘并呋喃基、取代或未取代的苯并萘并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的苯并咔唑基、取代或未取代的二苯并咔唑基、取代或未取代的二萘并呋喃基、取代或未取代的二萘并噻吩基、取代或未取代的苯并呋喃并芴基、取代或未取代的苯并噻吩并芴基、取代或未取代的吩噁嗪基、取代或未取代的噻吩并噁嗪基、取代或未取代的苯并吩噁嗪基、或者取代或未取代的苯并噻吩并噁嗪基。
8.根据权利要求1所述的用于有机光电装置的化合物，其中
L1和L2各自独立地是单键、取代或未取代的亚苯基、或者取代或未取代的亚萘基，并且
L3为单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、或者取代或未取代的亚二苯并噻吩基。
9.根据权利要求1所述的用于有机光电装置的化合物，其中
*-L1-Ar1和*-L2-Ar2各自独立地选自组I的取代基：
[组I]
Figure FDA0003889476580000091
其中，在组I中，*为连接点。
10.根据权利要求1所述的用于有机光电装置的化合物，其中
所述化合物是选自组1的化合物中的一种：
[组1]
Figure FDA0003889476580000092
Figure FDA0003889476580000101
Figure FDA0003889476580000111
Figure FDA0003889476580000121
Figure FDA0003889476580000131
Figure FDA0003889476580000141
Figure FDA0003889476580000151
Figure FDA0003889476580000161
Figure FDA0003889476580000171
[169]
Figure FDA0003889476580000172
其中，D为氘。
11.一种用于有机光电装置的组合物，包含
第一化合物和第二化合物，
其中，所述第一化合物是权利要求1所述的用于有机光电装置的化合物，并且
所述第二化合物是由化学式2表示的用于有机光电装置的化合物：
[化学式2]
Figure FDA0003889476580000173
其中，在化学式2中，
X2是O、S、NRb、CRcRd、或SiReRf，
Rb、Rc、Rd、Re、Rf、以及R6各自独立地是氢、氘、取代或未取代的胺基、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、或者取代或未取代的C2至C30杂环基，
m6是1至4的整数中的一个，并且
环A是选自组II的环中的任一个，
[组II]
Figure FDA0003889476580000181
其中，在组II中，
*是连接点，
X3是O、S、NRg、CRhRi、或SiRjRk，
Rg、Rh、Ri、Rj、Rk、以及R7至R11各自独立地为氢、氘、取代或未取代的胺基、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、或者取代或未取代的C2至C30杂环基，
m7、m9和m11各自独立地是1至4的整数，
m8和m10各自独立地是1或2的整数，并且
R6至R11中的至少一个是由化学式a表示的基团，
[化学式a]
Figure FDA0003889476580000191
其中，在化学式a中，
L4至L6各自独立地是单键、或者取代或未取代的C6至C30亚芳基，
Ar3和Ar4各自独立地是取代或未取代的胺基、取代或未取代的C6至C30芳基、或者取代或未取代的C2至C30杂环基，并且
*是连接点。
12.根据权利要求11所述的用于有机光电装置的组合物，其中
化学式2由化学式2-I至化学式2-IX中的任一个表示：
Figure FDA0003889476580000192
Figure FDA0003889476580000201
[化学式2-IX]
Figure FDA0003889476580000202
其中，在化学式2-I至化学式2-IX中，
X2、X3、m6至m11、R6至R11与权利要求11中限定的相同。
13.根据权利要求12所述的用于有机光电装置的组合物，其中
所述第二化合物由化学式2-IA至化学式2-IXA、化学式2-IB至化学式2-IXB和化学式2-IIC至化学式2-IVC中的任一种表示：
Figure FDA0003889476580000203
Figure FDA0003889476580000211
[化学式2-IXA]
Figure FDA0003889476580000212
Figure FDA0003889476580000213
Figure FDA0003889476580000221
Figure FDA0003889476580000231
其中，在化学式2-IA至化学式2-IXA、化学式2-IB至化学式2-IXB、以及化学式2-IIC至化学式2-IVC中，
X2、X3、L4至L6、m6至m11、Ar3和Ar4与权利要求11中限定的相同，
R6至R11各自独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C30烷基、或者取代或未取代的C6至C30芳基，
m6’、m7’、m9’和m11’各自独立地是1至3的整数中的一个，并且
m8’是1。
14.根据权利要求12所述的用于有机光电装置的组合物，其中
所述第二化合物由化学式2-IVB-2或化学式2-VIIIB-2表示：
Figure FDA0003889476580000241
其中，在化学式2-IVB-2和化学式2-VIIIB-2中，
L4至L6各自独立地是单键、或者取代或未取代的亚苯基，
Ar3和Ar4各自独立地是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、或者取代或未取代的萘基，
X2为NRb、O或S，
X3是CRhRi或SiRjRk，
Rb、Rh、Ri、Rj、以及Rk各自独立地是取代或未取代的C1至C10烷基、或者取代或未取代的C6至C20芳基，
R6、R8、R9、R10、以及R11各自独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C30烷基、或者取代或未取代的C6至C30芳基，
m6是1至4的整数之一，
m8和m10各自独立地是1或2的整数，并且
m9’和m11’各自独立地是1至3的整数中的一个。
15.一种有机光电装置，包括
彼此面对的阳极和阴极，以及
在所述阳极与所述阴极之间的至少一个有机层，
其中，所述有机层包括发光层，并且
所述发光层包含权利要求1至权利要求10中任一项所述的用于有机光电装置的化合物；或
权利要求11至权利要求14中任一项所述的用于有机光电装置的组合物。
16.根据权利要求15所述的有机光电装置，其中
包括所述用于有机光电装置的化合物或所述用于有机光电装置的组合物作为所述发光层的主体。
17.一种显示装置，包括权利要求15所述的有机光电装置。
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