CN115745731A - 用于有机光电装置的化合物、有机光电装置及显示装置 - Google Patents

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CN115745731A CN202211064135.5A CN202211064135A CN115745731A CN 115745731 A CN115745731 A CN 115745731A CN 202211064135 A CN202211064135 A CN 202211064135A CN 115745731 A CN115745731 A CN 115745731A
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Abstract

本申请涉及用于有机光电装置的化合物、有机光电装置及显示装置。本申请提供了由化学式I表示的用于有机光电装置的化合物、包含其的有机光电装置、以及显示装置。化学式I的细节如说明书中所定义。本发明可以实现高效率和长寿命的有机光电装置。

Description

用于有机光电装置的化合物、有机光电装置及显示装置
相关申请的引证
本申请要求于2021年9月3日提交韩国知识产权局的韩国专利申请第10-2021-0117782号以及于2022年8月31日提交韩国知识产权局的韩国专利申请第10-2022-0110104号的优先权和权益，通过引用将其全部内容结合在本文中。
技术领域
本发明公开了用于有机光电装置(organic optoelectronic device，有机光电子装置，有机光电器件，有机光电子器件)的化合物、有机光电装置和显示装置。
背景技术
有机光电装置(有机光电二极管)是将电能转换成光能(反之亦然)的装置。
有机光电装置根据其驱动原理可以分类如下。一种是光电装置，其中由光能产生的激子被分离成电子和空穴并且电子和空穴分别被转移到不同的电极并产生电能，另一种是通过向电极供应电压或电流而由电能产生光能的发光装置。
有机光电装置的实例包括有机光电子装置、有机发光二极管、有机太阳能电池、和有机感光鼓。
其中，有机发光二极管(OLED)近来由于对平板显示器的需求增加而引起关注。有机发光二极管将电能转化为光，设置在电极之间的有机材料对有机发光二极管的性能影响很大。
发明内容
一种实施方式提供了用于有机光电装置的化合物，该化合物能够实现高效率和长寿命的有机光电装置。
另一种实施方式提供了一种包括该化合物的有机光电装置。
另一种实施方式提供了包括该有机光电装置的显示装置。
根据一种实施方式，提供了由化学式I表示的用于有机光电装置的化合物。
[化学式I]
Figure BDA0003827596760000021
在化学式I中，
L1为单键、取代或未取代的C6至C20亚芳基、取代或未取代的C2至C20杂环基、或它们的组合，
R1至R7各自独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、取代或未取代的硅烷基、取代或未取代的胺基、卤素、氰基、或它们的组合，
m1至m5各自独立地是从1至4的整数中的一个，
m6和m7各自独立地是从1至3的整数中的一个，以及
化学式I满足以下条件中的至少一个：
(i)L1是被至少一个氘取代的C6至C20亚芳基或被至少一个氘取代的C2至C20杂环基；以及
(ii)R1至R7中的至少一个是氘、被至少一个氘取代的C6至C30芳基或被至少一个氘取代的C2至C30杂环基。
根据另一种实施方式，有机光电装置包括彼此面对的阳极和阴极、设置在阳极和阴极之间的至少一个有机层，其中该有机层包括用于有机光电装置的化合物。
根据另一种实施方式，提供了包括有机光电装置的显示装置。
可以实现高效率和长寿命的有机光电装置。
附图说明
图1是示出根据一种实施方式的有机发光二极管的剖视图。
<附图标记说明>
100：有机发光二极管
105：有机层
110：阴极
120：阳极
130：发光层
140：空穴传输区
150：电子传输区
具体实施方式
在下文中，详细地描述本发明的实施方式。然而，这些实施方式是示例性的，本发明不限于此，并且本发明由权利要求的范围限定。
如在本文中使用的，当没有另外提供定义时，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、卤素、羟基、氨基、取代或未取代的C1至C30胺基、硝基、取代或未取代的C1至C40硅烷基(silyl，甲硅烷基)、C1至C30烷基、C1至C10烷基硅烷基(alkylsilyl，烷基甲硅烷基)、C6至C30芳基硅烷基(arylsilyl，芳基甲硅烷基)、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C2至C30杂芳基、C1至C20烷氧基、C1至C10三氟烷基、氰基或其组合替代。
在本发明的一个实例中，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、C1至C30烷基、C1至C10烷基硅烷基、C6至C30芳基硅烷基、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C2至C30杂芳基或氰基替代。此外，在本发明的具体实例中，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、C1至C20烷基、C6至C30芳基或氰基替代。此外，在本发明的具体实例中，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、C1至C5烷基、C6至C18芳基或氰基替代。此外，在本发明的具体实例中，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、氰基、甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基替代。
“未取代的”是指氢原子未被另一个取代基替代并且保留氢原子。
如在本文中使用的，“氢取代基(-H)”可以包括“氘取代基(-D)”或“氚取代基(-T)”。
如在本文中使用的，当没有另外提供定义时，“杂”是指在一个官能团中包含一至三个选自N、O、S、P和Si的杂原子以及剩余的碳。
如在本文中使用的，“芳基”是指包含至少一个烃芳香族部分的基团，并且可以包括其中烃芳香族部分的所有元素具有形成共轭的p轨道的基团，例如苯基、萘基等，其中两个或更多个烃芳香族部分可以通过σ键连接的基团，例如联苯基，三联苯基、四联苯基等，以及其中两个或更多个烃芳香族部分直接或间接稠合以提供非芳香族稠环的基团，例如，芴基等。
芳基可以包括单环、多环或稠环多环(即，共享相邻碳原子对的环)官能团。
如在本文中使用的，“杂环基”是杂芳基的一般概念，并且在环状化合物诸如芳基、环烷基、其稠环、或其组合中可以包含选自N、O、S、P和Si的至少一个杂原子代替碳(C)。当杂环基为稠环时，杂环基的整个环或每个环可以包含一个或多个杂原子。
例如，“杂芳基”是指包含选自N、O、S、P和Si的至少一个杂原子的芳基。两个或更多个杂芳基通过σ键直接连接，或当杂芳基包括两个或更多个环时，两个或更多个环可以是稠合的。当杂芳基是稠环时，每个环可以包含1至3个杂原子。
更具体地，取代或未取代的C6至C30芳基可以是取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的并四苯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的对三联苯基、取代或未取代的间三联苯基、取代或未取代的邻三联苯基、取代或未取代的
Figure BDA0003827596760000041
基、取代或未取代的三亚苯基(triphenylene group)、取代或未取代的苝基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的茚基或其组合，但不限于此。
更具体地，取代或未取代的C2至C30杂环基可以是取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的噁唑基、取代或未取代的噻唑基、取代或未取代的噁二唑基、取代或未取代的噻二唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的苯并噁嗪基、取代或未取代的苯并噻嗪基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的吩嗪基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的吩噁嗪基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或其组合，但不限于此。
在本说明书中，空穴特性是指当施加电场时贡献电子以形成空穴的能力，并且由于根据最高占据分子轨道(HOMO)能级的导电特性，形成在阳极中的空穴可以容易地注入发光层并在发光层中传输。
此外，电子特性是指当施加电场时接受电子的能力，并且由于根据最低未占据分子轨道(LUMO)能级的导电特性，形成在阴极中的电子可以容易地注入到发光层并在发光层中传输。
在下文中，描述了根据一种实施方式的用于有机光电装置的化合物。
根据一种实施方式的用于有机光电装置的化合物由化学式I表示。
[化学式I]
Figure BDA0003827596760000051
在化学式I中，
L1为单键、取代或未取代的C6至C20亚芳基、取代或未取代的C2至C20杂环基、或它们的组合，
R1至R7各自独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、取代或未取代的硅烷基(silyl group，甲硅烷基)、取代或未取代的胺基、卤素、氰基、或它们的组合，
m1至m5各自独立地是从1至4的整数中的一个，以及
m6和m7各自独立地是从1至3的整数中的一个，
化学式I满足以下条件(i)和(ii)中的至少一个。
(i)L1是被至少一个氘取代的C6至C20亚芳基或被至少一个氘取代的C2至C20杂环基；以及
(ii)R1至R7中的至少一个是氘、被至少一个氘取代的C6至C30芳基或被至少一个氘取代的C2至C30杂环基。
由化学式I表示的化合物具有其中三亚苯被螺芴取代的结构作为基本骨架，并且具有其中基本骨架被至少一个氘取代的结构。
该化合物的零点能量和振动能量可以较低，因为至少一个氘被取代。结果，基态的能量进一步降低，且由其形成的薄膜由于分子间相互作用的弱化可成为非晶态，这进一步改善耐热性并且在改善寿命方面是有效的。即，当其应用时，可以实现高效率、特别是长寿命的有机发光二极管。
例如，L1可以是单键，并且R1至R7中的至少一个可以是氘、被至少一个氘取代的C6至C30芳基、或被至少一个氘取代的C2至C30杂环基。
例如，L1可以是被至少一个氘取代的C6至C20亚芳基或被至少一个氘取代的C2至C20杂环基，同时R1至R7中的至少一个可以是氘、被至少一个氘取代的C6至C30芳基基团、或被至少一个氘取代的C2至C30杂环基。
在一个具体实例中，L1可为被至少一个氘取代的亚苯基、被至少一个氘取代的亚联苯基、被至少一个氘取代的亚三联苯基、被至少一个氘取代的亚萘基、被至少一个氘取代的亚蒽基、被至少一个氘取代的亚菲基、被至少一个氘取代的亚三亚苯基、被至少一个氘取代的亚芴基、被至少一个氘取代的亚咔唑基、被至少一个氘取代的亚二苯并呋喃基或被至少一个氘取代的亚二苯并噻吩基。
例如，L1可以是单键、被至少一个氘取代的亚苯基、被至少一个氘取代的亚萘基、被至少一个氘取代的亚咔唑基、被至少一个氘取代的亚二苯并呋喃基、或被至少一个氘取代的二苯并噻吩基。
在一个具体实例中，R1至R7中的至少一个可以是氘、被至少一个氘取代的苯基、被至少一个氘取代的联苯基、被至少一个氘取代的三联苯基、被至少一个氘取代的萘基、被至少一个氘取代的蒽基、被至少一个氘取代的菲基、被至少一个氘取代的三亚苯基、被至少一个氘取代的芴基、被至少一个氘取代的咔唑基、被至少一个氘取代的二苯并呋喃基、或被至少一个氘取代的二苯并噻吩基。
例如，R1至R7中的至少一个可以是氘、被至少一个氘取代的苯基、被至少一个氘取代的咔唑基、被至少一个氘取代的二苯并呋喃基或被至少一个氘取代的二苯并噻吩基。
例如，根据三亚苯对螺芴的具体取代位点，化学式I可以由化学式I-1至化学式I-4中的任何一个表示。
Figure BDA0003827596760000071
Figure BDA0003827596760000081
在化学式I-1至化学式II-4中，L1、R1至R7、和m1至m7与上述相同。
例如，化学式I可以由化学式I-4表示。
具体地，化学式I-4的L1可以是单键或被至少一个氘取代的亚苯基。
具体地，在化学式I-4中的R1至R7可以是氢、氘、取代或未取代的苯基、或取代或未取代的咔唑基，并且R1至R7中的至少一个可以是氘、被至少一个氘取代的苯基、或被至少一个氘取代的咔唑基。
例如，化学式I-4的L1可以是被至少一个氘取代的间亚苯基或被至少一个氘取代的对亚苯基。
例如，L1可以是被氘取代的亚苯基，并且可以是组I的连接基团之一。
[组I]
Figure BDA0003827596760000082
在组I中，*是连接点。
例如，R1至R7中的至少两个可以是氘。
例如，四个R1可以是氘。
例如，三个R1可以是氘，另一个可以是被至少一个氘取代的苯基、被至少一个氘取代的联苯基、或被至少一个氘取代的咔唑基。
例如，四个R2可以是氘。
例如，三个R2可以是氘，并且剩余一个可以是被至少一个氘取代的苯基、被至少一个氘取代的联苯基、或被至少一个氘取代的咔唑基。
例如，四个R3可以是氘。
例如，三个R3可以是氘，并且剩余一个可以是被至少一个氘取代的苯基、被至少一个氘取代的联苯基、或被至少一个氘取代的咔唑基。
例如，四个R4可以是氘。
例如，三个R4可以是氘，并且剩余一个可以是被至少一个氘取代的苯基、被至少一个氘取代的联苯基、或被至少一个氘取代的咔唑基。
例如，四个R5可以是氘。
例如，三个R5可以是氘，另一个可以是被至少一个氘取代的苯基、被至少一个氘取代的联苯基、或被至少一个氘取代的咔唑基。
例如，三个R6可以是氘。
例如，两个R6可以是氘，并且另一个可以是被至少一个氘取代的苯基、被至少一个氘取代的联苯基、或被至少一个氘取代的咔唑基。
例如，三个R7可以是氘。
例如，两个R7可以是氘，并且另一个可以是被至少一个氘取代的苯基、被至少一个氘取代的联苯基、或被至少一个氘取代的咔唑基。
例如，R1至R7可以各自为氘，m1至m5可以各自为4的整数，并且m6和m7可以各自为3的整数。
例如，L1可以是被至少一个氘取代的亚苯基、被至少一个氘取代的亚萘基、或被至少一个氘取代的亚咔唑基，并且R1至R7中的至少一个可以是被至少一个氘取代的苯基或被至少一个氘取代的咔唑基，并且剩余一个可以是氘或苯基。
例如，L1可以是全部被氘取代的亚苯基、被至少一个氘取代的亚萘基、或者全部被氘取代的亚咔唑基，并且R1至R7可以各自独立地是氘、全部被氘取代的苯基或全部被氘取代的咔唑基。
例如，由化学式I表示的用于有机光电装置的化合物可以是选自组1的化合物的一种，但不限于此。
[组1]
Figure BDA0003827596760000091
Figure BDA0003827596760000101
Figure BDA0003827596760000111
Figure BDA0003827596760000121
Figure BDA0003827596760000131
除了上述用于有机光电装置的化合物之外，还可以包括一种或多种化合物。
例如，用于有机光电装置的上述化合物可以以进一步包含已知主体材料(hostmaterial)的组合物形式应用。
例如，用于有机光电装置的上述化合物可以进一步包含掺杂剂。
掺杂剂可以是例如磷光掺杂剂，诸如红色或绿色磷光掺杂剂。
掺杂剂是与用于有机光电装置的化合物以少量混合以引起光发射的材料，并且通常可以是通过多重激发成三重态或更多来发射光的材料，诸如金属络合物。掺杂剂可以是例如无机、有机或有机-无机化合物，并且可以使用其一种或多种类型。
掺杂剂的实例可以是磷光掺杂剂，并且磷光掺杂剂的实例可以是包括Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其组合的有机金属化合物。磷光掺杂剂可以是例如由化学式Z表示的化合物，但不限于此。
[化学式Z]
L2MX
在化学式Z中，M是金属，并且L2和X彼此相同或不同，并且是与M形成络合物的配体。
M可以是例如Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其组合，并且L2和X可以是例如双齿配体。
由L2和X表示的配体的实例可以选自组A的化学式，但不限于此。
[组A]
Figure BDA0003827596760000141
在组A中，
R300至R302各自独立地是氢、氘、被卤素取代或未取代的C1至C30烷基、被C1至C30烷基取代或未取代的C6至C30芳基、或卤素，并且
R303至R324各自独立地是氢、氘、卤素、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C1至C30烷氧基、取代或未取代的C3至C30环烷基、取代或未取代的C2至C30烯基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C1至C30杂芳基、取代或未取代的C1至C30氨基、取代或未取代的C6至C30芳基氨基、SF5、具有取代或未取代的C1至C30烷基的三烷基硅烷基、具有取代或未取代的C1至C30烷基和C6至C30芳基的二烷基芳基硅烷基、或具有取代或未取代的C6至C30芳基的三芳基硅烷基。
作为一个实例，其可以包含由化学式II表示的掺杂剂。
[化学式II]
Figure BDA0003827596760000151
在化学式II中，
R101至R116各自独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C10烷基、取代或未取代的C6至C20芳基或-SiR132R133R134，
R132至R134各自独立地是C1至C6烷基，
R101至R116中的至少一个是由化学式II-1表示的官能团，
L100是一价阴离子的双齿配体，并且是通过碳或杂原子的孤对电子与铱配位的配体，
n1和n2各自独立地是0至3的整数中的任一个，并且
n1+n2是1至3的整数中的任一个，
[化学式II-1]
Figure BDA0003827596760000161
其中，在化学式II-1中，
R135至R139各自独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C10烷基、取代或未取代的C6至C20芳基或-SiR132R133R134，并且
*意指连接至碳原子的部分。
作为一个实例，可以包含由化学式Z-1表示的掺杂剂。
[化学式Z-1]
Figure BDA0003827596760000162
在化学式Z-1中，环A、B、C和D各自独立地表示5元或6元碳环或杂环；
RA、RB、RC以及RD各自独立地表示单-、二-、三-、或四-取代、或未取代的；
LB、LC和LD各自独立地选自直键(direct bond)、BR、NR、PR、O、S、Se、C＝O、S＝O、SO2、CRR’、SiRR’、GeRR’以及其组合；
当nA是1时，LE选自直键、BR、NR、PR、O、S、Se、C＝O、S＝O、SO2、CRR’、SiRR’、GeRR’以及其组合；当nA是0时，LE不存在；并且
RA、RB、RC、RD、R和R’各自独立地选自氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫烷基、亚磺酰基、磺酰基、膦基以及其组合；任何相邻的RA、RB、RC、RD、R和R’可选地彼此连接以提供环；XB、XC、XD以及XE各自独立地选自碳和氮；并且Q1、Q2、Q3和Q4各自表示氧或直键。
根据一种实施方式的掺杂剂可以是铂络合物，并且可以例如由化学式III表示。
[化学式III]
Figure BDA0003827596760000171
在化学式III中，
X100选自O、S和NR131，
R117至R131各自独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C10烷基、取代或未取代的C6至C20芳基或-SiR132R133R134，
R132至R134各自独立地是C1至C6烷基，并且
R117至R131中的至少一个是-SiR132R133R134或叔丁基。
在下文中，描述了包含上述用于有机光电装置的化合物的有机光电装置。
有机光电装置可以是任何将电能转换成光能的装置，反之亦然，而没有特别限制，并且可以是例如有机光电子装置、有机发光二极管、有机太阳能电池和有机感光鼓。
在本文中，参照附图描述了作为有机光电装置的一个实例的有机发光二极管。
图1是示出了根据一种实施方式的有机发光二极管的剖视图。
参照图1，根据一种实施方式的有机发光二极管100包括彼此面对的阳极120和阴极110以及设置在阳极120和阴极110之间的有机层105。
阳极120可以由具有大功函数的导体制成以帮助空穴注入，并且可以是例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阳极120可以是例如金属诸如镍、铂、钒、铬、铜、锌、金等或其合金；金属氧化物诸如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等；金属和氧化物的组合诸如ZnO和Al或SnO2和Sb；导电聚合物诸如聚(3-甲基噻吩)、聚(3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩)(PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。
阴极110可以由具有小功函数的导体制成以帮助电子注入，并且可以是例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阴极110可以是例如金属诸如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、铅、铯、钡等或其合金；多层结构材料诸如LiF/Al、LiO2/Al、LiF/Ca和BaF2/Ca，但不限于此。
有机层105可以包含上述用于有机光电装置的化合物。
有机层105可以包括发光层130，并且发光层130可以包含上述用于有机光电装置的化合物。
例如，进一步包含掺杂剂的用于有机光电装置的组合物可以是发射红光或绿光的组合物。
发光层130可以包含例如上述用于有机光电装置的化合物。
除了发光层之外，有机层还可以包括电荷传输区。
电荷传输区可以是例如空穴传输区140。
空穴传输区140可以进一步增加阳极120与发光层130之间的空穴注入和/或空穴迁移率，并且阻挡电子。
具体地，空穴传输区140可以包括在阳极120与发光层130之间的空穴传输层、以及在发光层130与空穴传输层之间的空穴传输辅助层，并且组B的化合物中的至少一个可以包含在空穴传输层和空穴传输辅助层中的至少一个中。
[组B]
Figure BDA0003827596760000191
Figure BDA0003827596760000201
Figure BDA0003827596760000211
Figure BDA0003827596760000221
Figure BDA0003827596760000231
在空穴传输区140中，除了该化合物之外，可以使用在US5061569A、JP1993-009471A、WO1995-009147A1、JP1995-126615A、JP1998-095973A等中公开的已知化合物以及与其类似的化合物。
此外，电荷传输区可以是例如电子传输区150。
电子传输区150可以进一步增加阴极110和发光层130之间的电子注入和/或电子迁移率并且阻挡空穴。
具体地，电子传输区150可以包括在阴极110和发光层130之间的电子传输层和在发光层130和电子传输层之间的电子传输辅助层，并且组C的化合物中的至少一个可以包含在电子传输层和电子传输辅助层中的至少一个中。
[组C]
Figure BDA0003827596760000232
Figure BDA0003827596760000241
Figure BDA0003827596760000251
Figure BDA0003827596760000261
一种实施方式可以是包括作为有机层的发光层的有机发光二极管。
另一种实施方式可以提供有机发光二极管，其包括发光层和空穴传输区作为有机层。
另一种实施方式可以提供有机发光二极管，其包括发光层和电子传输区作为有机层。
如图1所示，作为有机层105，除了发光层130之外，根据本发明的实施方式的有机发光二极管还可以包括空穴传输区140和电子传输区150。
另一方面，作为上述有机层，除了发光层之外，有机发光二极管可以进一步包括电子注入层(未示出)、空穴注入层(未示出)等。
有机发光二极管100可以通过在基板上形成阳极或阴极、使用诸如真空沉积法(蒸发)、溅射、等离子体电镀和离子电镀的干膜形成方法形成有机层、以及在其上形成阴极或阳极来制造。
有机发光二极管可以应用于有机发光显示装置。
在下文中，参考实施例更详细地说明实施方式。然而，这些实施例是示例性的，并且本发明范围不限于此。
在下文中，在实施例和合成例中使用的起始材料和反应物购自Sigma-AldrichCo.Ltd.、TCI Inc.、Tokyo chemical industry、或P&H tech，(只要没有具体注释)或通过已知方法合成。
(用于有机光电装置的化合物的制备)
通过以下步骤合成作为本发明化合物的更具体实例所示出的化合物。
比较合成实施例1：化合物A1的合成
[反应方案1]
Figure BDA0003827596760000271
第一步：中间体Int1-1-a的合成
将50.3g(142.1mmol)的4,4,5,5-四甲基-2-(三亚苯-2-基)-1,3,2-二氧杂硼烷、40.2g(142.1mmol)的1-溴-3-碘苯、29.5g(213.2mmol)的K2CO3和4.9g(4.3mmol)的Pd(PPh3)4悬浮在280ml的THF和110ml的蒸馏水中，然后在氮气流下在回流下搅拌8小时。当反应完成时，用DCM(二氯甲烷)萃取所得物并且通过柱色谱法(己烷：DCM(20％))处理，获得39.3g(78％)作为固体的中间体Int1-1-a。
第二步：中间体Int1-1-b的合成
将77g(203.3mmol)中间体Int1-1-a、59.4g(233.8mmol)双(频哪醇合)二硼、4.8g(5.9mmol)Pd(dppf)Cl2、和28.9g(294.8mmol)乙酸钾放入圆底烧瓶中并溶解在400ml DMF中。将该混合物在回流下在120℃下搅拌12小时。当反应完成时，将混合物倒入过量的蒸馏水中，然后，搅拌1小时。将固体从其过滤并且溶解在DCM中。用MgSO4从其除去水分后，用硅胶垫从中过滤有机溶剂，并在减压下除去。将由此获得的固体用乙酸乙酯和己烷重结晶，获得41.8g(70％)的中间体Int1-1-b。
第三步：化合物A1的合成
将61.2g(142.1mmol)中间体Int1-1-b、56.2g(142.1mmol)4-溴-9,9'-螺二[9H-芴]、29.5g(213.2mmol)K2CO3、和4.9g(4.3mmol)Pd(PPh3)4悬浮在280ml的THF和110ml的蒸馏水中，然后在回流下搅拌8小时，用于氮气流。当反应完成时，用DCM萃取所得物并经过柱色谱(己烷：DCM(20％))处理，获得39.3g(78％)作为固体的化合物A1。
液质谱(LC-Mass)(理论值：618.23g/mol，测量值：M+＝619.40g/mol)
比较合成实施例2：化合物A2的合成
[反应方案2]
Figure BDA0003827596760000281
第一步：中间体Int2-1-a的合成
在氮气流下将50.3g(142.1mmol)4,4,5,5-四甲基-2-(三亚苯-2-基)-1,3,2-二氧杂硼烷、40.2g(142.1mmol)1-溴-4-碘苯、29.5g(213.2mmol)K2CO3、4.9g(4.3mmol)Pd(PPh3)4悬浮在280ml的THF和110ml的蒸馏水中，然后在回流下搅拌8小时。当反应完成时，用DCM萃取所得物并且通过柱色谱法(己烷：DCM(20％))处理，获得43.6g(80％)作为固体的中间体Int2-1-a。
第二步：中间体Int2-1-b的合成
将77g(203.3mmol)中间体Int2-1-a、59.4g(233.8mmol)双(频哪醇合)二硼、4.8g(5.9mmol)Pd(dppf)Cl2、和28.9g(294.8mmol)乙酸钾放入圆底烧瓶中并溶解在400ml DMF中。将该混合物在回流下在120°2下搅拌12小时。当反应完成时，将所得物倒入过量的蒸馏水中，然后，搅拌1小时。将固体从其过滤并且溶解在DCM中。用MgSO4除去水分后，用硅胶垫从中过滤有机溶剂，并在减压下除去。将固体用乙酸乙酯和己烷重结晶，获得65.6g(75％)的中间体Int2-1-b。
第三步骤：化合物A2的合成
在氮气流下将61.2g(142.1mmol)中间体Int2-1-b、56.2g(142.1mmol)4-溴-9,9'-螺二[9H-芴]、29.5g(213.2mmol)K2CO3、和4.9g(4.3mmol)Pd(PPh3)4悬浮在280ml的THF和110ml的蒸馏水中，然后在回流下搅拌8小时。当反应完成时，用DCM萃取所得物并且通过柱色谱法(己烷：DCM(20％))处理，获得39.3g(78％)作为固体的化合物A2。
液质谱(理论值：618.23g/mol，测量值：M+＝619.39g/mol)
合成实施例1：化合物1-3的合成
[反应方案3]
Figure BDA0003827596760000291
将20g化合物Al放入圆底烧瓶中，并向其中加入390mL苯-D6，然后搅拌。向其中加入14ml的三氟甲磺酸，然后回流。24小时后，将所得物冷却至室温，向其中加入D2O，然后搅拌30分钟。将其中的固体溶解在过量的MC中，然后用K3PO4水溶液中和。在从其中除去水层之后，将有机层经硅胶过滤以除去溶剂，然后重结晶，得到13g化合物1-3(白色固体，液质谱Mz648.4，C49D30)。
合成实施例2：化合物1-4的合成
[反应方案4]
Figure BDA0003827596760000301
除了使用20g的A2代替A1之外，以与合成实施例1中相同的方式获得15g的化合物1-4(白色固体，液质谱Mz 648.4，C49D30)。
(有机发光二极管的制造)
实施例1
用蒸馏水和超声波洗涤涂覆有氧化铟锡(ITO)薄膜的玻璃基板。在用蒸馏水洗涤之后，用溶剂如异丙醇、丙酮、甲醇等超声洗涤玻璃基板并干燥，然后移到等离子体清洁器，通过使用氧等离子体清洁10分钟，并移到真空沉积器。将获得的ITO透明电极用作阳极，将掺杂有3％NDP-9(可获自Novaled)的化合物A真空沉积在ITO基板上，以形成
Figure BDA0003827596760000302
厚的空穴注入层，并且将化合物A沉积在空穴传输层上，以形成
Figure BDA0003827596760000303
厚的空穴传输层。在空穴传输层上，以
Figure BDA0003827596760000304
的厚度沉积化合物B以形成空穴传输辅助层。在空穴传输辅助层上，通过使用在合成实施例1中获得的化合物1-3和通过真空沉积掺杂10wt％的PhGD作为掺杂剂而形成
Figure BDA0003827596760000305
厚的发光层。随后，在发光层上，以
Figure BDA0003827596760000306
的厚度沉积化合物C以形成电子传输辅助层，并且同时以1：1的重量比真空沉积化合物D和LiQ以形成
Figure BDA0003827596760000307
厚的电子传输层。在电子传输层上，将LiQ和Al依次真空沉积至
Figure BDA0003827596760000308
厚和
Figure BDA0003827596760000309
厚，从而制造有机发光二极管。
ITO/化合物A(3％NDP-9掺杂，
Figure BDA00038275967600003010
)/化合物A
Figure BDA00038275967600003011
/化合物B
Figure BDA00038275967600003012
/EML[90wt％的主体(化合物1-3)：10wt％的PhGD]
Figure BDA00038275967600003013
/化合物C
Figure BDA00038275967600003014
/化合物D：LiQ
Figure BDA00038275967600003015
/LiQ
Figure BDA00038275967600003016
/Al
Figure BDA00038275967600003017
化合物A：N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺
化合物B：N,N-双(9,9-二甲基-9H-芴-4-基)-9,9-螺二(芴)-2-胺
化合物C：2-[3'-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)[1,1'-联苯基]-3-基]-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪
化合物D：2-[4-[4-(4'-氰基-1,1'-联苯-4-基)-1-萘基]苯基]-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪
[PhGD]
Figure BDA0003827596760000311
比较例1
除了如表1所示改变主体之外，根据与实施例1相同的方式制造比较例1的二极管。
评价：确认寿命增加效果
亮度(cd/m2)保持在6000cd/m2，并测量发光效率(cd/A)降低到96％的时间。
基于比较例1寿命的相对值示于表1中。
(表1)
主体 寿命T96(％)
实施例1 化合物1-3 121
比较例1 化合物A1 100
参照表1，与根据比较例的有机发光二极管相比，根据本发明实施例的有机发光二极管具有显著改善的寿命特性。
尽管已经结合目前被视为实际示例性实施方式的实施方式描述了本发明，然而，应当理解的是，本发明并不局限于所公开的实施方式。相反，其旨在覆盖包括在所附权利要求的精神和范围内的各种修改和等同布置。

Claims (10)

1.一种用于有机光电装置的化合物，由化学式I表示：
[化学式I]
Figure FDA0003827596750000011
其中，在化学式I中，
L1为单键、取代或未取代的C6至C20亚芳基、取代或未取代的C2至C20杂环基、或它们的组合，
R1至R7各自独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、取代或未取代的硅烷基、取代或未取代的胺基、卤素、氰基、或它们的组合，
m1至m5各自独立地是从1至4的整数中的一个，
m6和m7各自独立地是从1至3的整数中的一个，以及
化学式I满足以下条件(i)和(ii)中的至少一个：
(i)L1是被至少一个氘取代的C6至C20亚芳基或被至少一个氘取代的C2至C20杂环基；以及
(ii)R1至R7中的至少一个是氘、被至少一个氘取代的C6至C30芳基或被至少一个氘取代的C2至C30杂环基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中
L1是单键，以及
R1至R7中的至少一个是氘、被至少一个氘取代的C6至C30芳基、或被至少一个氘取代的C2至C30杂环基。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中
L1是被至少一个氘取代的C6至C20亚芳基或被至少一个氘取代的C2至C20杂环基，以及
R1至R7中的至少一个是氘、被至少一个氘取代的C6至C30芳基、或被至少一个氘取代的C2至C30杂环基。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中
L1是被至少一个氘取代的亚苯基、被至少一个氘取代的亚联苯基、被至少一个氘取代的亚三联苯基、被至少一个氘取代的亚萘基、被至少一个氘取代的亚蒽基、被至少一个氘取代的亚菲基、被至少一个氘取代的亚三亚苯基、被至少一个氘取代的亚芴基、被至少一个氘取代的亚咔唑基、被至少一个氘取代的亚二苯并呋喃基、或被至少一个氘取代的亚二苯并噻吩基。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中
R1至R7中的至少一个是氘、被至少一个氘取代的苯基、被至少一个氘取代的联苯基、被至少一个氘取代的三联苯基、被至少一个氘取代的萘基、被至少一个氘取代的蒽基、被至少一个氘取代的菲基、被至少一个氘取代的三亚苯基、被至少一个氘取代的芴基、被至少一个氘取代的咔唑基、被至少一个氘取代的二苯并呋喃基、或被至少一个氘取代的二苯并噻吩基。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中
化学式I由化学式I-1至化学式I-4中的任何一个表示：
Figure FDA0003827596750000031
其中，在化学式I-1至化学式I-4中，
L1、R1至R7和m1至m7与权利要求1所限定的相同。
7.根据权利要求1所述的化合物，其中
所述化合物是选自组1的化合物中的一种：
[组1]
Figure FDA0003827596750000032
Figure FDA0003827596750000041
Figure FDA0003827596750000051
Figure FDA0003827596750000061
Figure FDA0003827596750000071
8.一种有机光电装置，包括
彼此面对的阳极和阴极，以及
在所述阳极和所述阴极之间的至少一个有机层，
其中，所述有机层包含权利要求1至7中任一项所述的用于有机光电装置的化合物。
9.根据权利要求8所述的有机光电装置，其中
所述有机层包括发光层，并且
所述发光层包含所述用于有机光电装置的化合物。
10.一种显示装置，包括权利要求8所述的有机光电装置。
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