CN111233847A - 一种发光材料及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开一种新型有机化合物，具有如下式(1)的结构：
Figure DDA0001885295560000011
其中，Ar1和Ar2独立地选自C1～C12烷基、C1～C12烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、氨基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；L1‑L4别独立地选自单键、取代或未取代的C6～C30亚芳基、取代或未取代的C3～C30亚杂芳基中的一种；Hy由式(Hy1)或(Hy2)表示。本发明公开了上述通式化合物适宜作为OLED器件中的发光材料，可表现出优异的器件性能和稳定性。本发明同时公开了采用上述通式化合物的有机电致发光器件。

Description

一种发光材料及其应用
技术领域
本发明涉及一种新型有机化合物，尤其涉及一种用于有机电致发光器件的化合物及在有机电致发光器件中的应用。
背景技术
有机电致发光显示器(以下简称OLED)具有自主发光、低电压直流驱动、全固化、视角宽、重量轻、组成和工艺简单等一系列的优点，与液晶显示器相比，有机电致发光显示器不需要背光源，视角大，功率低，其响应速度可达液晶显示器的1000倍，其制造成本却低于同等分辨率的液晶显示器，因此，有机电致发光器件具有广阔的应用前景。
随着OLED技术在照明和显示两大领域的不断推进，人们对于影响OLED器件性能的高效有机材料的研究更加关注，一个效率好寿命长的有机电致发光器件通常是器件结构与各种有机材料的优化搭配的结果。在最常见的OLED器件结构里，通常包括以下种类的有机材料：空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料，以及各色的发光材料(染料或者掺杂客体材料)和相应的主体材料等。目前应用的磷光主体材料往往都是具有单一载流子传输能力，诸如空穴类传输主体以及电子类传输主体。单一的载流子传输能力会造成发光层中电子和空穴的不匹配，从而造成严重的效率滚降以及寿命缩短。目前在磷光主体的使用过程中，采用双极性材料或者是双主体材料搭配的形式来解决单主体材料载流子不平衡的问题。
发明内容
本发明提供一种取代菲的片段和吲哚并杂环的片段同时连接三嗪的结构；本发明的化合物取代菲的片段和三嗪相连能够发挥电子高速传递的作用，同时咔唑并杂环的结构对于空穴传输具有很好的作用，本发明化合物可以作为双极性的化合物用作发光层主体材料，有利于电荷的平衡，实现很高的发光效率。
本发明的化合物由如下通式(1)表示：
Figure BDA0001885295550000021
式(1)中：
Ar1和Ar2独立地选自C1～C12烷基、C1～C12烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、氨基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；
优选的，Ar1和Ar2独立地选自取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；更进一步优选的，Ar1选自取代或未取代的C6～C14芳基；更进一步优选的，Ar1选自取代或未取代的下述基团：苯基、萘基或芴基。
L1～L4分别独立地选自单键、取代或未取代的C6～C30亚芳基、取代或未取代的C3～C30亚杂芳基中的一种；
优选的，L3选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚联苯基中的一种；L4为单键；L1和L2选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚吡啶基中的一种。
R1～R4彼此相同或不同，各自独立地选自氢、C1～C12烷基、C1～C12烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、氨基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；
d选自0～3的整数，e选自0～4的整数，f选自0～3的整数；
X1和X2分别独立地选CR11R12、NR13、Se、O或S；优选的，X1和X2分别独立地选自O或S；
b和c分别独立地选自0或1，且b+c＝1；
Hy由式(Hy1)或(Hy2)表示，*表示与L1的连接位点；a为1或2，当a为2时，Hy相同或不同；
式(Hy1)中，Y1选自单键、CR5R6、NR7、O或S；
优选Y1为单键；Z1～Z8分别独立的选自CR14或N；
式(Hy2)中，Y2选自CR8R9、NR10、O或S；
D1～D8分别独立的选自CR15或N；
i选自0～2的整数；
R5～R13彼此相同或不同，各自独立地选自氢、C1～C12烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；
R14和R15彼此相同或不同，各自独立地选自氢、C1～C12烷基、C1～C12烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、氨基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；
进一步优选的，当Hy为Hy1且Y1为单键时，R14选自氢、C1～C12烷基、C1～C12烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基中的一种，取代或未取代的C3～C30杂芳基中杂原子为S或O。
进一步优选的，当Hy为Hy1且Y1为单键时，R14选自氢、取代或未取代的C6～C18芳基，或选自下式(2-1)中的一种：
Figure BDA0001885295550000031
式(2-1)中，Y3选自S或O；A和B相同或不同，分别独立地选自取代或未取代的C6～C25芳基。
更进一步优选的，当Hy为Hy1且Y1为单键时，R14为氢或者选自取代或者未取代的下述基团：苯基、萘基、联苯基、三联苯基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基中的一种。
具体说，上述的R1～R15中相邻的两个之间可以稠合成环，或者上述R1～R15各自独立地可以与相连接的苯环稠合形成C9～C30芳基或杂芳基，所形成的芳基或杂芳基任选地被0、1、2、3、4或5个各自独立地选自取代或未取代的C1～C12烷基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的取代基所取代。
具体说，当上述基团存在取代基时，所述取代基团分别独立选自卤素、C1～C10的烷基或环烷基、C2～C10烯基、C1～C6的烷氧基或硫代烷氧基基团、C6～C30的单环芳烃或稠环芳烃基团、C3～C30的单环杂芳烃或稠环杂芳烃基团中的一种。
进一步优选的，本发明上述通式(1)的化合物中，当a为1时，Hy选自式(Hy1)，或Hy选自下述式(Hy2-1)至式(Hy2-6)；当a为2时，两个Hy相同或不同，分别独立选自式(Hy1)或选自式(Hy2-1)至式(Hy2-6)；
式(Hy2-1)至式(Hy2-6)中的D1-D8和Y2的定义与在式(Hy2)中的定义相同：
Figure BDA0001885295550000041
更进一步的，本发明的通式(I)中，可以优选出下述具体结构化合物：A1-A58，这些化合物仅为代表性的。
Figure BDA0001885295550000051
Figure BDA0001885295550000061
Figure BDA0001885295550000071
Figure BDA0001885295550000081
作为本发明的另一个方面，本发明还提供了一种如上所述的化合物在有机电致发光器件中的应用。本发明的化合物优选用于有机电致发光器件中的发光主体材料。
作为本发明的又一个方面，本发明还提供了一种有机电致发光器件，包括第一电极、第二电极和插入在所述第一电极和第二电极之间的至少包含一层发光层的有机层，所述有机层中含有至少一种如上所述通式(1)表示的化合物。
本发明同时还提供了一种有机电致发光器件，包括第一电极、第二电极和插入在所述第一电极和第二电极之间的至少包含一层发光层的有机层，所述有机层中含有至少一种选自上述结构式A1-A48中的化合物。
上述本发明化合物作为主体材料性能优异的具体原因尚不明确，推测可能是以下的原因：
本发明提供的这种通式化合物在母核三嗪结构单元的三个连接位点上，分别有咔唑衍生片段以及由二苯并杂环取代的均三苯片段相连接。其中均三苯基片段由于二苯并杂环大位阻片段的存在使得分子不能处于大平面结构，能够使得本发明的化合物分子间具有一定的距离，增加了分子间堆积的能量，提高材料的结晶温度，对材料的成膜性有明显的助力。均三苯取代的二苯并杂环和芳香取代基的存在能够提升材料整体的电荷传输性能，进而提升材料整体的发光效率，并且降低电压。同时二苯并杂环对于电子具有很高的迁移效率而咔唑片段对于空穴的传输效果好，两类取代基衍生物的搭配使用，能够调节本发明材料电荷传输的平衡，本发明化合物可以作为双极性的化合物用作发光层主体材料，有利于电荷的平衡，实现很高的发光效率。
另外，本发明化合物的制备工艺简单易行，原料易得，适合于量产放大。
具体实施方式
下面将以多个合成实施例为例来详述本发明的上述新化合物的具体制备方法，但本发明的制备方法并不限于这些合成实施例。
本发明中所用的各种化学药品如石油醚、乙酸乙酯、硫酸钠、甲苯、四氢呋喃、二氯甲烷、乙酸、磷酸钾、叔丁醇钠等基础化工原料均购自上海泰坦科技股份有限公司和西陇化工股份有限公司。确定下述化合物所用的质谱仪采用的是ZAB-HS型质谱仪测定(英国Micromass公司制造)。
下面对本发明化合物的合成方法进行简要的说明。
合成实施例
代表性合成路径1：
Figure BDA0001885295550000091
上述合成方法中使用C-C偶联和C-N偶联反应，但是并不限于该偶联方法，本领域技术人员也可以选取其他方法，可以根据需要选择。
更具体地，以下给出本发明的代表性化合物的合成方法。
合成例1：
化合物A1的合成
Figure BDA0001885295550000092
反应瓶中，加入2,4-二氯-6-苯基三嗪29g(100mmol)，3-(2-二苯并噻吩)-5-苯基-苯硼酸22g(110mmol)，四(三苯基膦钯)0.9g(0.785mmol，0.5％)，甲苯1500ml、乙醇1000ml，碳酸钾43.3g(314mmol)/水1000ml，80℃反应3.5h。反应完毕，停反应。冷却至室温，过滤，所得到的固体通过甲苯中重结晶纯化，得到白色粉末M1-1。
反应瓶中，加入M1-1 18.8g(50mmol)，咔唑16.5g(60mmol)，碳酸钾21g(150mmol)/DMF200ml，150℃反应12h。反应完毕，停反应。反应液中加入水，有白色固体析出，所得到的固体通过甲苯中重结晶纯化，得到A1。
1H NMR(CDCl3,400MHz)8.62–8.41(m,6H),8.36(s,2H),8.30(s,2H),8.19(s,1H),8.12(s,1H),7.99(s,1H),7.81(d,J＝10.0Hz,4H),7.52(m,9H),7.40(d,J＝8.0Hz,2H),7.31(s,1H),7.16(m,5H).
合成例2：
化合物A6的合成
反应同合成例1，不同在于
将2-溴萘替换成等当量的4-溴联苯，最后的产品P3。
将2,4-二氯-6-苯基三嗪替换成等当量的
Figure BDA0001885295550000101
将3-(2-二苯并噻吩)-5-苯基-苯硼酸替换成等当量的
Figure BDA0001885295550000102
将咔唑替换成等当量的
Figure BDA0001885295550000103
最后的产品A6。
合成例3：
化合物A16的合成
Figure BDA0001885295550000111
反应瓶中，加入2,4-二氯-6-苯基三嗪29g(100mmol)，3-(3-二苯并呋喃)-5-苯基-苯硼酸22g(110mmol)，四(三苯基膦钯)0.9g(0.785mmol，0.5％)，甲苯1500ml、乙醇1000ml，碳酸钾43.3g(314mmol)/水1000ml，80℃反应3.5h。反应完毕，停反应。冷却至室温，过滤，所得到的固体通过甲苯中重结晶纯化，得到白色粉末M2-1。
反应瓶中，加入M2-118.8g(50mmol)，M2-216.5g(60mmol)，碳酸钾21g(150mmol)/DMF200ml，150℃反应12h。反应完毕，停反应。反应液中加入水，有白色固体析出，所得到的固体通过甲苯中重结晶纯化，得到A16。
1H NMR(CDCl3,400MHz)8.54(d,J＝7.2Hz,4H),8.47(s,2H),8.36(s,2H),8.28(s,2H),8.05(s,2H),7.98(s,2H),7.77(d,J＝12.0Hz,4H),7.66–7.46(m,20H),7.40(d,J＝8.0Hz,3H),7.31(s,1H),7.18–6.90(m,6H).
合成例4：
化合物A25的合成
Figure BDA0001885295550000112
反应瓶中加入1eq三聚氯氰溶于四氢呋喃，液氮浴降至-78℃，滴加1eq对氯苯基溴化镁，滴加完毕，自然升温，反应过夜，反应液中加水，乙酸乙酯萃取，有机相浓缩，得到中间体M3-1。
反应瓶中，加入M3-129g(60mmol)，3-(2-二苯并呋喃)-5-(2-9,9-二甲基芴)-苯硼酸22g(60mmol)，四(三苯基膦钯)0.9g(0.785mmol，0.5％)，甲苯1500ml、乙醇1000ml，碳酸钾43.3g(314mmol)/水1000ml，80℃反应3.5h。反应完毕，停反应。冷却至室温，过滤，所得到的固体通过甲苯中重结晶纯化，得到白色粉末M3-2。
反应瓶中，加入M3-2 18.8g(50mmol)，咔唑16.5g(60mmol)，碳酸钾21g(150mmol)/DMF200ml，150℃反应12h。反应完毕，停反应。反应液中加入水，有白色固体析出，所得到的固体通过甲苯中重结晶纯化，得到M3。
反应瓶中，加入M3-339g(50mmol)，4-苯基-6-二苯并噻吩硼酸17g(55mmol)，四(三苯基膦钯)(，0.5％)，甲苯500ml、乙醇100ml，碳酸钾(150mmol)/水100ml，80℃反应3.5h。反应完毕，停反应。冷却至室温，过滤，所得到的固体通过甲苯中重结晶纯化，得到产品A25。
1H NMR(CDCl3,400MHz)8.86(s,1H),8.55(s,3H),8.17(dd,J＝14.0,9.6Hz,5H),8.09(d,J＝3.1Hz,2H),8.09(d,J＝6.0Hz,2H),8.01–7.94(m,4H),7.90(s,1H),7.82–7.71(m,3H),7.69(s,1H),7.62(d,J＝6.0Hz,2H),7.59–7.49(m,6H),7.48(d,J＝7.2Hz,1H),7.47–7.28(m,7H),7.19(m,7H),1.69(s,6H).
合成例5：
化合物A32的合成
Figure BDA0001885295550000121
反应瓶中，加入2,4-二氯-6-(α-萘基)三嗪27.5g(100mmol)，3-(3-二苯并呋喃)-5-苯基-苯硼酸40g(110mmol)，四(三苯基膦钯)0.9g(0.785mmol，0.5％)，甲苯1500ml、乙醇1000ml，碳酸钾43.3g(314mmol)/水1000ml，80℃反应3.5h。反应完毕，停反应。冷却至室温，过滤，所得到的固体通过甲苯中重结晶纯化，得到白色粉末M4-1。
反应瓶中，加入M4-128g(50mmol)，M4-216g(60mmol)，碳酸钾21g(150mmol)/DMF200ml，150℃反应12h。反应完毕，停反应。反应液中加入水，有白色固体析出，所得到的固体通过甲苯中重结晶纯化，得到A32。
1H NMR(CDCl3,400MHz)8.97(s,1H),8.55(s,1H),8.45(s,1H),8.10(s,1H),8.07–7.62(m,16H),7.62–7.56(m,2H),7.56–7.37(m,10H),7.31(s,1H),7.25(s,2H),7.14(d,J＝10.0Hz,2H).
合成例6：
化合物A39的合成
Figure BDA0001885295550000131
反应瓶中加入1eq三聚氯氰溶于四氢呋喃，液氮浴降至-78℃，滴加1eq对氯苯基溴化镁，滴加完毕，自然升温，反应过夜，反应液中加水，乙酸乙酯萃取，有机相浓缩，得到中间体M5-1。
反应瓶中，加入M5-1 29g(60mmol)，3-(2-二苯并呋喃)-5-(苯基)-苯硼酸22g(60mmol)，四(三苯基膦钯)0.9g(0.785mmol，0.5％)，甲苯1500ml、乙醇1000ml，碳酸钾43.3g(314mmol)/水1000ml，80℃反应3.5h。反应完毕，停反应。冷却至室温，过滤，所得到的固体通过甲苯中重结晶纯化，得到白色粉末M5-2。
反应瓶中，加入M5-2 27g(50mmol)，4-(2-(12-苯基-5,12-二氢吲哚并[3,2-a]咔唑)-吡啶硼酸27g(60mmol)，四(三苯基膦钯)0.5g(0.5％)，甲苯500ml、乙醇100ml，碳酸钾22g(150mmol)/水100ml，80℃反应3.5h。反应完毕，停反应。冷却至室温，过滤，所得到的固体通过甲苯中重结晶纯化，得到白色粉末M5-3。
反应瓶中，加入M5-345g(50mmol)，2-二苯并噻吩硼酸12g(55mmol)，四(三苯基膦钯)(，0.5％)，甲苯500ml、乙醇100ml，碳酸钾(150mmol)/水100ml，80℃反应3.5h。反应完毕，停反应。冷却至室温，过滤，所得到的固体通过甲苯中重结晶纯化，得到产品A39。
1H NMR(400MHz,Chloroform)δ9.15(s,1H),8.85(s,1H),8.55(s,2H),8.45(s,1H),8.35(dd,J＝10.0,8.0Hz,4H),8.23(s,1H),8.12(s,1H),8.07–7.94(m,4H),7.86(s,1H),7.81–7.49(m,10H),7.47(m,9H),7.40(d,J＝8.0Hz,1H),7.31(s,1H),7.25(s,2H),7.13(d,J＝10.0Hz,4H),7.00(s,1H).
合成例7：
化合物A41的合成
Figure BDA0001885295550000141
反应瓶中，加入2,4-二氯-6-苯基三嗪29g(100mmol)，3-(2-二苯并噻吩)-5-苯基-苯硼酸22g(110mmol)，四(三苯基膦钯)0.9g(0.785mmol，0.5％)，甲苯1500ml、乙醇1000ml，碳酸钾43.3g(314mmol)/水1000ml，80℃反应3.5h。反应完毕，停反应。冷却至室温，过滤，所得到的固体通过甲苯中重结晶纯化，得到白色粉末M6-1。
反应瓶中，加入M6-1 18.8g(50mmol)，吩噻嗪12g(60mmol)，碳酸钾21g(150mmol)/DMF200ml，150℃反应12h。反应完毕，停反应。反应液中加入水，有白色固体析出，所得到的固体通过甲苯中重结晶纯化，得到A41。
1H NMR(CDCl3,400MHz)8.58–8.37(m,10H),8.35(s,4H),8.27(s,2H),8.11(s,2H),7.98(s,2H),7.85(s,2H),7.74(s,3H),7.55(s,2H),7.51–7.36(m,13H),7.30(s,2H),7.18(t,J＝10.0Hz,14H),6.96(s,3H).
器件实施例
实施方式
OLED包括位于第一电极和第二电极，以及位于电极之间的有机材料层。该有机材料又可以分为多个区域。比如，该有机材料层可以包括空穴传输区、发光层、电子传输区。
在具体实施例中，在第一电极下方或者第二电极上方可以使用基板。基板均为具有机械强度、热稳定性、防水性、透明度优异的玻璃或聚合物材料。此外，作为显示器用的基板上也可以带有薄膜晶体管(TFT)。
第一电极可以通过在基板上溅射或者沉积用作第一电极的材料的方式来形成。当第一电极作为阳极时，可以采用铟锡氧(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等氧化物透明导电材料和它们的任意组合。第一电极作为阴极时，可以采用镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等金属或合金以及它们之间的任意组合。
有机材料层可以通过真空热蒸镀、旋转涂敷、打印等方法形成于电极之上。用作有机材料层的化合物可以为有机小分子、有机大分子和聚合物，以及它们的组合。
空穴传输区位于阳极和发光层之间。空穴传输区可以为单层结构的空穴传输层(HTL)，包括只含有一种化合物的单层空穴传输层和含有多种化合物的单层空穴传输层。空穴传输区也可以为包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)中的至少一层的多层结构。
空穴传输区的材料可以选自、但不限于酞菁衍生物如CuPc、导电聚合物或含导电掺杂剂的聚合物如聚苯撑乙烯、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(Pani/PSS)、芳香胺衍生物如下面HT-1至HT-34所示的化合物；或者其任意组合。
Figure BDA0001885295550000151
Figure BDA0001885295550000161
空穴注入层位于阳极和空穴传输层之间。空穴注入层可以是单一化合物材料，也可以是多种化合物的组合。例如，空穴注入层可以采用上述HT-1至HT-34的一种或多种化合物，或者采用下述HI1-HI3中的一种或多种化合物；也可以采用HT-1至HT-34的一种或多种化合物掺杂下述HI1-HI3中的一种或多种化合物。
Figure BDA0001885295550000171
发光层包括可以发射不同波长光谱的的发光染料(即掺杂剂，dopant)，还可以同时包括主体材料(Host)。发光层可以是发射红、绿、蓝等单一颜色的单色发光层。多种不同颜色的单色发光层可以按照像素图形进行平面排列，也可以堆叠在一起而形成彩色发光层。当不同颜色的发光层堆叠在一起时，它们可以彼此隔开，也可以彼此相连。发光层也可以是能同时发射红、绿、蓝等不同颜色的单一彩色发光层。
根据不同的技术，发光层材料可以采用荧光电致发光材料、磷光电致发光材料、热活化延迟荧光发光材料等不同的材料。在一个OLED器件中，可以采用单一的发光技术，也可以采用多种不同的发光技术的组合。这些按技术分类的不同发光材料可以发射同种颜色的光，也可以发射不同种颜色的光。
在本发明的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层主体材料选自、但不限于GPH-1至GPH-83中的一种或多种的组合。
Figure BDA0001885295550000172
Figure BDA0001885295550000181
Figure BDA0001885295550000191
Figure BDA0001885295550000201
在本发明的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层磷光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的GPD-1至GPD-47的一种或多种的组合。
Figure BDA0001885295550000202
Figure BDA0001885295550000211
Figure BDA0001885295550000221
OLED有机材料层还可以包括发光层与阴极之间的电子传输区。电子传输区可以为单层结构的电子传输层(ETL)，包括只含有一种化合物的单层电子传输层和含有多种化合物的单层电子传输层。电子传输区也可以为包括电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)中的至少一层的多层结构。
本发明的一方面，电子传输层材料可以选自、但不限于以下所罗列的ET-1至ET-57的一种或多种的组合。
Figure BDA0001885295550000222
Figure BDA0001885295550000231
Figure BDA0001885295550000241
Figure BDA0001885295550000251
器件中还可以包括位于电子传输层与阴极之间的电子注入层，电子注入层材料包括但不限于以下罗列的一种或多种的组合。
LiQ,LiF,NaCl,CsF,Li2O,Cs2CO3,BaO,Na,Li,Ca。
本实施例中有机电致发光器件制备过程如下：
将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-3Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀HI-3作为空穴注入层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为10nm；
在空穴注入层之上真空蒸镀HT-4作为器件的空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为80nm；
在空穴传输层之上真空蒸镀器件的发光层，发光层包括主体材料和染料材料，利用多源共蒸的方法，调节主体材料蒸镀速率为0.1nm/s，染料GPD-1蒸镀速率3％比例设定，蒸镀总膜厚为30nm；
在发光层之上真空蒸镀器件的电子传输层材料ET-42，其蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；
在电子传输层(ETL)上真空蒸镀厚度为0.5nm的LiF作为电子注入层，厚度为150nm的Al层作为器件的阴极。
按照上述的步骤方法制备以下本发明的各个实施例的OLED器件，具体每个实施例中制备器件采用的材料方案如下：
其中，所采用的现有技术中的化合物具体如下：
Figure BDA0001885295550000261
对比例1
使用现有技术中的化合物GPH-81作为发光主体材料，按照上述本发明有机电致发光器件制备过程制备电致发光器件，并按照下述本发明的器件测试方法进行器件性能测试。
对比例2
采用与对比例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将化合物GPH-81替换为现有技术中的化合物GPH-82。
对比例3
采用与对比例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将化合物GPH-81替换为现有技术中的化合物GPH-83。
实施例1
采用与对比例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将化合物GPH-81替换为本发明的化合物A1。
实施例2
采用与对比例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将化合物GPH-81替换为本发明的化合物A6。
实施例3
采用与对比例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将化合物GPH-81替换为本发明的化合物A15。
实施例4
采用与对比例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将化合物GPH-81替换为本发明的化合物A25。
实施例5
采用与对比例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将化合物GPH-81替换为本发明的化合物A36。
实施例6
采用与对比例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将化合物GPH-81替换为本发明的化合物A32。
实施例7
采用与对比例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将化合物GPH-81替换为本发明的化合物A39。
实施例8
采用与对比例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将化合物GPH-81替换为本发明的化合物A41。
实施例9
采用与对比例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将化合物GPH-81替换为本发明的化合物A48。
器件的测试方法(包括设备和测试条件)：
对由上述过程制备的有机电致发光器件进行如下性能测定：
在同样亮度下，使用数字源表及亮度计测定实施例1～5以及对比例1～3中制备得到的有机电致发光器件的驱动电压和电流效率以及器件的寿命。具体而言，以每秒0.1V的速率提升电压，测定当有机电致发光器件的亮度达到10000cd/m2时的电压即驱动电压，同时测出此时的电流密度；亮度与电流密度的比值即为电流效率；LT95的寿命测试如下：使用亮度计在10000cd/m2亮度下，保持恒定的电流，测量有机电致发光器件的亮度降为9500cd/m2的时间，单位为小时。
本发明实施例所制备的有机电致发光器件性能见下表：
Figure BDA0001885295550000271
Figure BDA0001885295550000281
以上结果表明，本发明的新型有机材料用于有机电致发光器件，可以有效的降低起降电压，提高电流效率，是性能良好的绿光主体材料。
与对比化合物GPH-81相比，本发明化合物在苯环的两个间位均有取代基，这样的结构能够增加材料分子间的距离，提高材料的结晶温度，增加热力学稳定性，延长寿命；同时与对比化合物GPH-82相比，本发明化合物HOMO能级更浅一些，有利于电荷的注入和传输，降低电压，提高效率。GPH-83相比于本发明化合物，其分子呈现很好的平面性，分子间堆积力更好，结晶温度低，不利于成膜，影响器件寿命。
尽管结合实施例对本发明进行了说明，但本发明并不局限于上述实施例，应当理解，在本发明构思的引导下，本领域技术人员可进行各种修改和改进，所附权利要求概括了本发明的范围。
显然，上述实施例仅仅是为清楚地说明所作的举例，而并非对实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。而由此所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本发明创造的保护范围之中。

Claims (10)

1.一种通式化合物，如下式(1)所示：
Figure FDA0001885295540000011
其中：
Ar1和Ar2独立地选自C1～C12烷基、C1～C12烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、氨基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；
L1～L4分别独立地选自单键、取代或未取代的C6～C30亚芳基、取代或未取代的C3～C30亚杂芳基中的一种；
R1～R4彼此相同或不同，各自独立地选自氢、C1～C12烷基、C1～C12烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、氨基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；
d选自0～3的整数，e选自0～4的整数，f选自0～3的整数；
X1和X2分别独立地选自CR11R12、NR13、Se、O或S；优选的，X1和X2分别独立地选自O或S；
b和c分别独立地选自0或1，且b+c＝1；
Hy由式(Hy1)或(Hy2)表示，*表示与L3的连接位点；a为1或2，当a为2时，Hy相同或不同；
式(Hy1)中，Y1选自单键、CR5R6、NR7、O或S，Z1-Z8分别独立的选自CR14或N；优选Y1为单键；
式(Hy2)中，Y2选自CR8R9、NR10、O或S，D1-D8分别独立的选自CR15或N；i选自0～2的整数；
R5～R13彼此相同或不同，各自独立地选自氢、C1～C12烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；
R14和R15彼此相同或不同，各自独立地选自氢、C1～C12烷基、C1～C12烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、氨基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；
上述的R1～R15中相邻的两个之间可以稠合成环，或者R1～R15各自独立地可以与相连接的苯环稠合形成C9～C30芳基或杂芳基，所形成的芳基或杂芳基任选地被0、1、2、3、4或5个各自独立地选自取代或未取代的C1～C12烷基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的取代基所取代；
当上述基团存在取代基时，所述取代基团分别独立选自卤素、C1～C10的烷基或环烷基、C2～C10烯基、C1～C6的烷氧基或硫代烷氧基基团、C6～C30的单环芳烃或稠环芳烃基团、C3～C30的单环杂芳烃或稠环杂芳烃基团中的一种。
2.根据权利要求1所述的通式化合物，其中，通式(1)中：
Ar1和Ar2独立地选自取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种。
3.根据权利要求1或2所述的通式化合物，其中，通式(1)中：
Ar1选自取代或未取代的C6～C14芳基。
4.根据权利要求1所述的通式化合物，其中，通式(1)中：
L3选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚联苯基中的一种；
L4为单键；
L1和L2分别独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚吡啶基中的一种。
5.根据权利要求1或2所述的通式化合物，其中，通式(1)中：
当a为1时，Hy选自式(Hy1)，或Hy选自下述式(Hy2-1)至式(Hy2-6)；
当a为2时，两个Hy相同或不同，分别独立选自式(Hy1)或式(Hy2-1)至式(Hy2-6)；
Figure FDA0001885295540000031
(Hy2-1)至式(Hy2-6)中，D1-D8和Y2的定义与在式(Hy2)中的定义相同。
6.根据权利要求1至5中任一所述的通式化合物，其中，通式(1)中：
当Hy为Hy1时且Y1为单键时，R14选自氢、C1～C12烷基、C1～C12烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基中的一种，所述取代或未取代的C3～C30杂芳基中杂原子为S或O。
7.根据权利要求1或2所述的通式化合物，选自下述具体结构化合物：
Figure FDA0001885295540000032
Figure FDA0001885295540000041
Figure FDA0001885295540000051
Figure FDA0001885295540000061
8.权利要求1所述的通式化合物的应用，所述应用为在有机电致发光器件中作为发光主体材料。
9.一种有机电致发光器件，该器件包括第一电极、第二电极和插入所述第一电极和第二电极之间的一层或多层有机层，其特征在于，所述有机层中包括至少一种由权利要求1中通式(1)所述的化合物。
10.一种有机电致发光器件，该器件包括第一电极、第二电极和插入所述第一电极和第二电极之间的一层或多层有机层，其特征在于，所述有机层中包括至少一种选自权利要求7中所述的化合物。
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