CN111269232A - 一种有机电致发光材料及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了下式(1)的通式化合物：
Figure DDA0001891308360000011
其中：B于A的e、f或g中任一位置与A并环连接；L1和L2分别独立选自单键、亚芳基、亚杂芳基中的一种；Ar1和Ar2分别独立选自C6～C30亚芳基、C3～C30亚杂芳基中的一种；R1～R4各自独立地选自氢、C1～C12烷基、C1～C12烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、氨基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30芳基、C3～C30杂芳基中的至少一种；a和b分别独立选自0～4的整数；c选0～2的整数；d选自0～6的整数。本发明的化合物作为OLED器件中的发光材料或作为电子传输材料时，表现出优异的器件性能和稳定性。本发明同时保护采用上述通式化合物的有机电致发光器件。

Description

一种有机电致发光材料及其应用
技术领域
本发明涉及一种有机化合物，其可以用作有机电致发光器件发光层主体材料；本发明还涉及该化合物在有机电致发光器件中的应用。
背景技术
有机电致发光显示器(以下简称OLED)具有自主发光、低电压直流驱动、全固化、视角宽、重量轻、组成和工艺简单等一系列的优点，与液晶显示器相比，有机电致发光显示器不需要背光源，视角大，功率低，其响应速度可达液晶显示器的1000倍，其制造成本却低于同等分辨率的液晶显示器，因此，有机电致发光器件具有广阔的应用前景。
随着OLED技术在照明和显示两大领域的不断推进，人们对于影响OLED器件性能的高效有机材料的研究更加关注，一个效率好寿命长的有机电致发光器件通常是器件结构与各种有机材料的优化搭配的结果。在最常见的OLED器件结构里，通常包括以下种类的有机材料：空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料，以及各色的发光材料(染料或者掺杂客体材料)和相应的主体材料等。目前应用的磷光主体材料往往都是具有单一载流子传输能力，诸如空穴类传输主体以及电子类传输主体。在韩国专利申请KR1020160123561A中，报道了一种有机电致发光材料，其用作红色磷光发光层的主体材料显示了较好的使用性能，其具有如下的结构。
Figure BDA0001891308350000011
专利文献1：KR1020160123561A，20161026；
专利文献2：JP2010219302A，20100930；
专利文献3：KR1020110041726A，20110422；
专利文献4：KR1020150114009A，20151012。
上述结构仍然存在效率较低，电压较高，寿命较短的问题。
发明内容
鉴于上述现有技术的问题，本发明的目的在于，提供一类用于有机电致发光器件的新的化合物，以满足对OLED器件的光电性能不断提升的需求。
具体而言，作为本发明的一个方面，提供了一种由如下通式(1)表示的化合物，
Figure BDA0001891308350000021
其中：
B于A的e、f或g中任一位置与A并环连接,虚线处表示并环位置。
进一步的，优选通式(1)为下述通式(1-1)至(1-6)中的任一所示：
Figure BDA0001891308350000022
Figure BDA0001891308350000031
上述通式中，L1和L2分别独立选自单键、取代或未取代的C6～C30亚芳基、取代或未取代的C3～C30亚杂芳基中的一种。
优选的，L1和L2分别独立选自单键、取代或未取代的C6～C18亚芳基、取代或未取代的C3～C18亚杂芳基中的一种。
再优选的，L1和L2分别独立地选自单键，或者选自取代或未取代的下述基团：亚苯基、亚吡啶基、亚联苯基、亚萘基、亚三联苯基、亚蒽基中的一种。
进一步的优选的，L1和L2分别独立地选自单键，或者选自取代或未取代的下述结构式中任一所示：
Figure BDA0001891308350000032
其中，*表示与氮原子或Ar基团的键合位置，“—”划过的环结构的表达方式，表示连接位点位于该环结构上任意能够成键的位置。
更进一步的优选的，L1和L2分别独立选自单键或取代或未取代的如下A1-A11结构中的一种：
Figure BDA0001891308350000041
其中，*表示连接位置。
上述通式中，Ar1和Ar2分别独立选自取代或未取代的C6～C30亚芳基，或选自取代或未取代的C3～C30亚杂芳基。
优选的，Ar1和Ar2分别独立选自下式(2-1)至(2-7)或者取代或未取代的C6～C30芳基；
Figure BDA0001891308350000042
其中，Z1-Z33选自CR5或N，R5独立地选自以下的基团：氢、C1～C12烷基、C1～C12烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、氨基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；R5的数量为2个以上时，多个R5彼此相同或不同，或者相邻的R5与相连接的苯环稠合形成C6～C30芳基或杂芳基，
式(2-1)中，Z1-Z5中至少一个为N；
式(2-2)中，Z6-Z13中至少一个为N；
式(2-3)中，Z14-Z23中至少一个为N；
式(2-4)中，Z24-Z33中至少一个为N；
上述*表示与L1或L2的连接位点；
其中，Y1选自S、O、CR6R7、NR8或Se；Y2为N；A和B相同或不同，分别独立地选自取代或未取代的C6～C25芳基、取代或未取代的C6～C25杂芳基中的一种。
再优选的，Ar1和Ar2分别独立选自取代或未取代的下式(3-1)至(3-15):
Figure BDA0001891308350000051
R6-R8独立地选自以下的基团：氢、C1～C12烷基、C1～C12烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、氨基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；R6-R8独立地可以与相连接的苯环稠合形成C9～C30芳基或杂芳基，所形成的芳基或杂芳基任选地被0、1、2、3、4或5个各自独立地选自取代或未取代的C1～C12烷基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的取代基所取代；
或者独立选自取代或未取代的下述基团：苯基、萘基、联苯基、三联苯基、蒽基、菲基、荧蒽基、四联苯基、茚基、三亚苯基、芘基、苝基、
Figure BDA0001891308350000052
基、并四苯基中的一种。
进一步优选的，Ar1和Ar2分别独立选自取代或未取代的下述基团：苯基、萘基、联苯基、三联苯基、菲基、二苯并噻吩、二苯并呋喃、9，9-二甲基芴、吡啶基、三嗪基、咔唑基、喹唑啉基中的一种。
更进一步优选的，Ar1和Ar2分别独立选自取代或未取代的如下B1-B14结构：
Figure BDA0001891308350000061
其中，*表示连接位置。
上述通式中，R1～R4彼此相同或不同，且各自独立地选自氢、C1～C12烷基、C1～C12烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、氨基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的至少一种；
并且R1～R4各自独立地可以与相连接的苯环稠合形成C9～C30芳基或杂芳基，所形成的芳基或杂芳基任选地被0、1、2、3、4或5个各自独立地选自取代或未取代的C1～C12烷基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的取代基所取代。
a和b分别独立选自0～4的整数；c选0～2的整数；d选自0～6的整数；
进一步的，优选a、b、c和d为0～2的整数；更进一步的，优选a、b、c和d为0。
作为本发明涉及的化合物的优选结构，可以举出以下P1～P109所示的结构化合物，但不限于这些化合物。
Figure BDA0001891308350000071
Figure BDA0001891308350000081
Figure BDA0001891308350000091
Figure BDA0001891308350000101
Figure BDA0001891308350000111
Figure BDA0001891308350000121
Figure BDA0001891308350000131
Figure BDA0001891308350000141
Figure BDA0001891308350000151
Figure BDA0001891308350000161
作为本发明的另一个方面，本发明还提供了一种如上所述的化合物在有机电致发光器件中的应用。其中，所述化合物可以用作但不限于发光层材料。
具体而言，本发明同时提供了一种有机电致发光器件，包括第一电极、第二电极和插入在所述第一电极和第二电极之间的一层或多层有机层，其特征在于，所述有机层中含有如上所述的化合物。
进一步地，作为第一电极和第二电极之间的有机层，通常包含电子注入层、电子传输层、发光层、空穴传输层、空穴注入层等有机层，其中，含有本发明的化合物的有机层可以用作但不限于发光层。
本发明是含有氮杂多环共轭特性的稠合芳香环的母体结构，原子间的键能高，具有良好的热稳定性；有利于分子间的固态堆积，提高材料的寿命；氮杂稠环其三线态能级较高，有利于发光层激子向染料的跃迁，提高发光效率。
上述本发明化合物作为主体材料性能优异的具体原因尚不明确，推测可能是以下的原因：
本发明的稠合杂环化合物由于大共轭片段的存在，能够有效提高HOMO值，有利于空穴的注入，提高空穴的注入效率，实现很好的降低电压的效果；另外，大共轭体系使得电荷在体系中的传递更加有效，提高了电荷的跃迁速率，具体表现为主体材料的发光效率得到提升。
本发明的化合物通过将结构中一侧的苯环变更为萘环，进一步扩大了稠环平面共轭，这有利于提高电荷传输性能，提高效率，降低电压，延长寿命。
具体实施方式
下面将以多个合成实施例为例来详述本发明的上述新化合物的具体制备方法，但本发明的制备方法并不限于这多个合成实施例，本领域技术人员可以在其基础上在不悖离本发明原则的前提下进行任何修改、等同替换、改进等，而将该方法扩展到本发明的权利要求书要求保护的技术方案的范围之内。
本发明中所用的各种化学药品如石油醚、乙酸乙酯、硫酸钠、甲苯、四氢呋喃、二氯甲烷、乙酸、磷酸钾、叔丁醇钠等基础化工原料均购自上海泰坦科技股份有限公司和西陇化工股份有限公司。确定下述化合物所用的质谱仪采用的是ZAB-HS型质谱仪测定(英国Micromass公司制造)。
合成实施例
代表性合成路径：
Figure BDA0001891308350000171
更具体地，以下给出本发明的代表性化合物的合成方法。
合成实施例
合成实施例1：
中间体1-a的合成
Figure BDA0001891308350000181
在氮气氛围下，将10-溴-7-苯基-7H-苯并[C]咔唑186.14g(500mmol)、四氢呋喃500ml加入到1L反应瓶中，利用液氮将温度调节至-78℃。缓慢滴加正丁基锂240ml(2.5M，600mmol)，升温至-25℃，保持1小时。降温至-78℃，缓慢加入硼酸三甲酯78g(750mmol)，升温至室温。搅拌2小时，加入盐酸水溶液停止反应。萃取并合并浓缩有机相。
得到中间体[1-a]153g，M:337.19。
中间体1-b的合成
Figure BDA0001891308350000182
在氮气氛围下，将中间体[1-a](150g，445mmol)、2,6-二溴苯甲醛(141g，534mmol)四(三苯基膦)钯(5.14g，4.45mmol)、碳酸钾(122.8g，890mmol)、1，4-二氧六环1350ml，蒸馏水450ml放入5L反应容器中，在100℃下回流反应8h。冷却至室温，合并浓缩有机相。利用柱色谱法进行分离得到中间体[1-b]152g，M:476.37。
中间体1-c的合成
Figure BDA0001891308350000183
在氮气氛围下，将叔丁醇钾(76.8g，630mmol)、四氢呋喃300ml加入到2L反应容器后，并冷却至0℃。将甲氧甲基三苯氯化磷(173.3g，472mmol)溶于四氢呋喃300ml，并缓慢滴加到上述溶液中，室温搅拌0.5h。将中间体[1-b](150g，315mmol)溶于四氢呋喃500ml，并缓慢滴加到上述溶液中，室温搅拌4h。反应结束，合并浓缩有机相。利用柱色谱法进行分离得到中间体[1-c]214g，M:504.43。
中间体1-d的合成
Figure BDA0001891308350000191
在氮气氛围下，将中间体[1-c](210g，416mmol)、三氟甲烷磺酸铋(13.6g，20.8mmol)、1，2-二氯乙烷1000ml加入到2L反应容器中，室温搅拌8h。反应结束，加入500ml甲醇，析出沉淀，过滤得到中间体[1-d]155g，M:472.39。
中间体1-e的合成
Figure BDA0001891308350000192
在氮气氛围下，将中间体[1-d](150g，318mmol)、双(频哪醇合)二硼(97.9g，381.6mmol)、[1，1-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯(4.7g，6.4mmol)、乙酸钾(60.5g，636mmol)、1，4-二氧六环300ml加入到1L但应容器中，100℃下回流反应12h。反应结束后，合并浓缩有机相。利用柱色谱法进行分离得到中间体[1-e]116g，M:519.45。
中间体1-f的合成
Figure BDA0001891308350000201
在氮气氛围下，将中间体[1-e](115g，221mmol)、1-溴-2-硝基苯(54.3g，265.2mmol)、四(三苯基膦)钯(2.54g，2.2mmol)、碳酸钾(61g，442mmol)、1，4-二氧六环600ml、蒸馏水200ml加入到2L反应容器中，100℃下回流反应12h。反应结束后，合并浓缩有机相。利用柱色谱法进行分离得到中间体[1-f]102g，M:514.58。
中间体1-g的合成
Figure BDA0001891308350000202
在氮气氛围下，将中间体[1-f](100g，194mmol)、三苯基膦(102.3g，388mmol)，邻二氯苯300ml加入到1L反应容器中，180℃下回流反应12h。反应结束后，合并浓缩有机相。利用柱色谱法进行分离得到中间体[1-g]62g，M:482.59。
化合物P1的合成
Figure BDA0001891308350000211
在氮气氛围下，将中间体[1-g](10g，20.7mmol)、2-氯-4-苯基喹唑啉(6.0g，24.8mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.18g，0.2mmol)、三叔丁基膦四氟硼酸盐(0.12g，0.4mmol)、叔丁醇钠(3.84g，40mmol)、二甲苯200ml加入到1L反应容器中，145℃下回流反应12h。反应结束后，合并浓缩有机相。利用柱色谱法进行分离得到P3 9.2g，M:686.82。
合成实施例2：
化合物P2的合成
Figure BDA0001891308350000212
在氮气氛围下，将中间体[1-g](10g，20.7mmol)、2-氯-4-(萘-2-基)喹唑啉(7.2g，24.8mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.18g，0.2mmol)、三叔丁基膦四氟硼酸盐(0.12g，0.4mmol)、叔丁醇钠(3.84g，40mmol)、二甲苯200ml加入到1L反应容器中，145℃下回流反应12h。反应结束后，合并浓缩有机相。利用柱色谱法进行分离得到P4 8.7g，M:736.88。
合成实施例3：
中间体2-b的合成
Figure BDA0001891308350000221
在氮气氛围下，将中间体[1-a](150g，445mmol)、2,3-二溴苯甲醛(141g，534mmol)四(三苯基膦)钯(5.14g，4.45mmol)、碳酸钾(122.8g，890mmol)、1，4-二氧六环1350ml、蒸馏水450ml放入5L反应容器中，在100℃下回流反应8h。冷却至室温，合并浓缩有机相。利用柱色谱法进行分离得到中间体[2-b]155g，M:476.37。
中间体2-c的合成
Figure BDA0001891308350000222
在氮气氛围下，将叔丁醇钾(76.8g，630mmol)、四氢呋喃300ml加入到2L反应容器后，并冷却至0℃。将甲氧甲基三苯氯化磷(173.3g，472mmol)溶于四氢呋喃300ml，并缓慢滴加到上述溶液中，室温搅拌0.5h。将中间体[2-b](150g，315mmol)溶于四氢呋喃500ml，并缓慢滴加到上述溶液中，室温搅拌4h。反应结束，合并浓缩有机相。利用柱色谱法进行分离得到中间体[2-c]211g，M:504.43。
中间体2-d的合成
Figure BDA0001891308350000223
在氮气氛围下，将中间体[2-c](210g，416mmol)、三氟甲烷磺酸铋(13.6g，20.8mmol)、1，2-二氯乙烷1000ml加入到2L反应容器中，室温搅拌8h。反应结束，加入500ml甲醇，析出沉淀，过滤得到中间体[2-d]152g，M:472.39。
中间体2-e的合成
Figure BDA0001891308350000231
在氮气氛围下，将中间体[2-d](150g，318mmol)、双(频哪醇合)二硼(97.9g，381.6mmol)、[1，1-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯(4.7g，6.4mmol)、乙酸钾(60.5g，636mmol)、1，4-二氧六环300ml加入到1L但应容器中，100℃下回流反应12h。反应结束后，合并浓缩有机相。利用柱色谱法进行分离得到中间体[2-e]115g，M:519.45。
中间体2-f的合成
Figure BDA0001891308350000232
在氮气氛围下，将中间体[2-e](115g，221mmol)、1-溴-2-硝基苯(54.3g，265.2mmol)、四(三苯基膦)钯(2.54g，2.2mmol)、碳酸钾(61g，442mmol)、1，4-二氧六环600ml、蒸馏水200ml加入到2L反应容器中，100℃下回流反应12h。反应结束后，合并浓缩有机相。利用柱色谱法进行分离得到中间体[2-f]105g，M:514.58。
中间体2-g的合成
Figure BDA0001891308350000241
在氮气氛围下，将中间体2-f(100g，194mmol)、三苯基膦(102.3g，388mmol)、邻二氯苯300ml加入到1L反应容器中，180℃下回流反应12h。反应结束后，合并浓缩有机相。利用柱色谱法进行分离得到中间体[2-g]62g，M:482.59。
化合物P43的合成
Figure BDA0001891308350000242
在氮气氛围下，将中间体[2-g](10g，20.7mmol)、2-氯-4-苯基喹唑啉(6.0g，24.8mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.18g，0.2mmol)、三叔丁基膦四氟硼酸盐(0.12g，0.4mmol)、叔丁醇钠(3.84g，40mmol)、二甲苯200ml加入到1L反应容器中，145℃下回流反应12h。反应结束后，合并浓缩有机相。利用柱色谱法进行分离得到P31 9.4g，M:686.82。
合成实施例4：
中间体3-a的合成
Figure BDA0001891308350000251
在氮气氛围下，将9-溴-7-苯基-7H-苯并[C]咔唑186.14g(500mmol)、四氢呋喃500ml加入到1L反应瓶中，利用液氮将温度调节至-78℃。缓慢滴加正丁基锂240ml(2.5M，600mmol)，升温至-25℃，保持1小时。降温至-78℃，缓慢加入硼酸三甲酯78g(750mmol)，升温至室温。搅拌2小时，加入盐酸水溶液停止反应。萃取并合并浓缩有机相。得到中间体[3-a]156g，M:337.19。
中间体3-b的合成
Figure BDA0001891308350000252
在氮气氛围下，将中间体[3-a](150g，445mmol)、2,3-二溴苯甲醛(141g，534mmol)四(三苯基膦)钯(5.14g，4.45mmol)、碳酸钾(122.8g，890mmol)、1，4-二氧六环1350ml、蒸馏水450ml放入5L反应容器中，在100℃下回流反应8h。冷却至室温，合并浓缩有机相。利用柱色谱法进行分离得到中间体[3-b]154g，M:476.37。
中间体3-c的合成
Figure BDA0001891308350000253
在氮气氛围下，将叔丁醇钾(76.8g，630mmol)、四氢呋喃300ml加入到2L反应容器后，并冷却至0℃。将甲氧甲基三苯氯化磷(173.3g，472mmol)溶于四氢呋喃300ml，并缓慢滴加到上述溶液中，室温搅拌0.5h。将中间体[3-b](150g，315mmol)溶于四氢呋喃500ml，并缓慢滴加到上述溶液中，室温搅拌4h。反应结束，合并浓缩有机相。利用柱色谱法进行分离得到中间体[3-c]212g，M:504.43。
中间体3-d的合成
Figure BDA0001891308350000261
在氮气氛围下，将中间体[3-c](210g，416mmol)、三氟甲烷磺酸铋(13.6g，20.8mmol)、1，2-二氯乙烷1000ml加入到2L反应容器中，室温搅拌8h。反应结束，加入500ml甲醇，析出沉淀，过滤得到中间体[3-d]153g，M:472.39。
中间体3-e的合成
Figure BDA0001891308350000262
在氮气氛围下，将中间体[3-d](150g，318mmol)、双(频哪醇合)二硼(97.9g，381.6mmol)、[1，1-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯(4.7g，6.4mmol)、乙酸钾(60.5g，636mmol)、1，4-二氧六环300ml加入到1L但应容器中，100℃下回流反应12h。反应结束后，合并浓缩有机相。利用柱色谱法进行分离得到中间体[3-e]118g，M:519.45。
中间体3-f的合成
Figure BDA0001891308350000271
在氮气氛围下，将中间体[3-e](115g，221mmol)、1-溴-2-硝基苯(54.3g，265.2mmol)、四(三苯基膦)钯(2.54g，2.2mmol)、碳酸钾(61g，442mmol)、1，4-二氧六环600ml、蒸馏水200ml加入到2L反应容器中，100℃下回流反应12h。反应结束后，合并浓缩有机相。利用柱色谱法进行分离得到中间体[3-f]103g，M:514.58。
中间体3-g的合成
Figure BDA0001891308350000272
在氮气氛围下，将中间体[3-f](100g，194mmol)、三苯基膦(102.3g，388mmol)、邻二氯苯300ml加入到1L反应容器中，180℃下回流反应12h。反应结束后，合并浓缩有机相。利用柱色谱法进行分离得到中间体[3-g]57g，M:482.59。
化合物P75的合成
Figure BDA0001891308350000281
在氮气氛围下，将中间体[3-g](10g，20.7mmol)、2-氯-4-苯基喹唑啉(6.0g，24.8mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.18g，0.2mmol)、三叔丁基膦四氟硼酸盐(0.12g，0.4mmol)、叔丁醇钠(3.84g，40mmol)、二甲苯200ml加入到1L反应容器中，145℃下回流反应12h。反应结束后，合并浓缩有机相。利用柱色谱法进行分离得到P80 9.0g，M:686.82。
合成实施例5：
中间体4-b的合成
Figure BDA0001891308350000282
在氮气氛围下，将中间体[3-a](150g，445mmol)、2,3-二溴苯甲醛(141g，534mmol)、四(三苯基膦)钯(5.14g，4.45mmol)、碳酸钾(122.8g，890mmol)、1，4-二氧六环1350ml、蒸馏水450ml放入5L反应容器中，在100℃下回流反应8h。冷却至室温，合并浓缩有机相。利用柱色谱法进行分离得到中间体[4-b]155g，M:476.37。
中间体4-c的合成
Figure BDA0001891308350000291
在氮气氛围下，将叔丁醇钾(76.8g，630mmol)、四氢呋喃300ml加入到2L反应容器后，并冷却至0℃。将甲氧甲基三苯氯化磷(173.3g，472mmol)溶于四氢呋喃300ml，并缓慢滴加到上述溶液中，室温搅拌0.5h。将中间体[4-b](150g，315mmol)溶于四氢呋喃500ml，并缓慢滴加到上述溶液中，室温搅拌4h。反应结束，合并浓缩有机相。利用柱色谱法进行分离得到中间体[4-c]213g，M:504.43。
中间体4-d的合成
Figure BDA0001891308350000292
在氮气氛围下，将中间体[4-c](210g，416mmol)、三氟甲烷磺酸铋(13.6g，20.8mmol)、1，2-二氯乙烷1000ml加入到2L反应容器中，室温搅拌8h。反应结束，加入500ml甲醇，析出沉淀，过滤得到中间体[4-d]151g，M:472.39。
中间体4-e的合成
Figure BDA0001891308350000293
在氮气氛围下，将中间体[4-d](150g，318mmol)、双(频哪醇合)二硼(97.9g，381.6mmol)、[1，1-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯(4.7g，6.4mmol)、乙酸钾(60.5g，636mmol)、1，4-二氧六环300ml加入到1L但应容器中，100℃下回流反应12h。反应结束后，合并浓缩有机相。利用柱色谱法进行分离得到中间体[4-e]116g，M:519.45。
中间体4-f的合成
Figure BDA0001891308350000301
在氮气氛围下，将中间体[4-e](115g，221mmol)、1-溴-2-硝基苯(54.3g，265.2mmol)、四(三苯基膦)钯(2.54g，2.2mmol)、碳酸钾(61g，442mmol)、1，4-二氧六环600ml、蒸馏水200ml加入到2L反应容器中，100℃下回流反应12h。反应结束后，合并浓缩有机相。利用柱色谱法进行分离得到中间体[4-f]101g，M:514.58。
中间体4-g的合成
Figure BDA0001891308350000302
在氮气氛围下，将中间体[4-f](100g，194mmol)、三苯基膦(102.3g，388mmol)、邻二氯苯300ml加入到1L反应容器中，180℃下回流反应12h。反应结束后，合并浓缩有机相。利用柱色谱法进行分离得到中间体[4-g]59g，M:482.59。
化合物P86的合成
Figure BDA0001891308350000311
在氮气氛围下，将中间体[4-g](10g，20.7mmol)、2-氯-4-苯基喹唑啉(6.0g，24.8mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.18g，0.2mmol)、三叔丁基膦四氟硼酸盐(0.12g，0.4mmol)、叔丁醇钠(3.84g，40mmol)、二甲苯200ml加入到1L反应容器中，145℃下回流反应12h。反应结束后，合并浓缩有机相。利用柱色谱法进行分离得到P90 9.4g，M:686.82。
器件实施例
具体实施方式
OLED包括位于第一电极和第二电极，以及位于电极之间的有机材料层。该有机材料又可以分为多个区域。比如，该有机材料层可以包括空穴传输区、发光层、电子传输区。
在具体实施例中，在第一电极下方或者第二电极上方可以使用基板。基板均为具有机械强度、热稳定性、防水性、透明度优异的玻璃或聚合物材料。此外，作为显示器用的基板上也可以带有薄膜晶体管(TFT)。
第一电极可以通过在基板上溅射或者沉积用作第一电极的材料的方式来形成。当第一电极作为阳极时，可以采用铟锡氧(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等氧化物透明导电材料和它们的任意组合。第一电极作为阴极时，可以采用镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等金属或合金以及它们之间的任意组合。
有机材料层可以通过真空热蒸镀、旋转涂敷、打印等方法形成于电极之上。用作有机材料层的化合物可以为有机小分子、有机大分子和聚合物，以及它们的组合。
空穴传输区位于阳极和发光层之间。空穴传输区可以为单层结构的空穴传输层(HTL)，包括只含有一种化合物的单层空穴传输层和含有多种化合物的单层空穴传输层。空穴传输区也可以为包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)中的至少一层的多层结构。
空穴传输区的材料可以选自、但不限于酞菁衍生物如CuPc、导电聚合物或含导电掺杂剂的聚合物如聚苯撑乙烯、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(Pani/PSS)、芳香胺衍生物如下面HT-1至HT-34所示的化合物；或者其任意组合。
Figure BDA0001891308350000321
Figure BDA0001891308350000331
空穴注入层位于阳极和空穴传输层之间。空穴注入层可以是单一化合物材料，也可以是多种化合物的组合。例如，空穴注入层可以采用上述HT-1至HT-34的一种或多种化合物，或者采用下述HI1-HI3中的一种或多种化合物；也可以采用HT-1至HT-34的一种或多种化合物掺杂下述HI1-HI3中的一种或多种化合物。
Figure BDA0001891308350000341
发光层包括可以发射不同波长光谱的的发光染料(即掺杂剂，dopant)，还可以同时包括主体材料(Host)。发光层可以是发射红、绿、蓝等单一颜色的单色发光层。多种不同颜色的单色发光层可以按照像素图形进行平面排列，也可以堆叠在一起而形成彩色发光层。当不同颜色的发光层堆叠在一起时，它们可以彼此隔开，也可以彼此相连。发光层也可以是能同时发射红、绿、蓝等不同颜色的单一彩色发光层。
根据不同的技术，发光层材料可以采用荧光电致发光材料、磷光电致发光材料、热活化延迟荧光发光材料等不同的材料。在一个OLED器件中，可以采用单一的发光技术，也可以采用多种不同的发光技术的组合。这些按技术分类的不同发光材料可以发射同种颜色的光，也可以发射不同种颜色的光。
在本发明的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层磷光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的RPD-1至RPD-28的一种或多种的组合。
Figure BDA0001891308350000342
Figure BDA0001891308350000351
OLED有机材料层还可以包括发光层与阴极之间的电子传输区。电子传输区可以为单层结构的电子传输层(ETL)，包括只含有一种化合物的单层电子传输层和含有多种化合物的单层电子传输层。电子传输区也可以为包括电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)中的至少一层的多层结构。
本发明的一方面，电子传输层材料可以选自、但不限于以下所罗列的ET-1至ET-57的一种或多种的组合。
Figure BDA0001891308350000352
Figure BDA0001891308350000361
Figure BDA0001891308350000371
Figure BDA0001891308350000381
器件中还可以包括位于电子传输层与阴极之间的电子注入层，电子注入层材料包括但不限于以下罗列的一种或多种的组合。
LiQ,LiF,NaCl,CsF,Li2O,Cs2CO3,BaO,Na,Li,Ca。
阴极材料可以选自但不限于镁银混合物、LiF/Al、ITO等金属、金属混合物、氧化物。
为了方便比较本发明的发光材料的器件应用性能，使用下述所示的化合物R-1作为对比材料。
Figure BDA0001891308350000382
本实施例中有机电致发光器件制备过程如下：
将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-3Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀HT11作为空穴注入层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为10nm；
在空穴注入层之上真空蒸镀HT-2作为器件的空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为80nm；
在空穴传输层之上真空蒸镀器件的发光层，发光层包括主体材料和染料材料，利用多源共蒸的方法，调节主体材料P1蒸镀速率为0.1nm/s，染料RPD-1蒸镀速率3％比例设定，蒸镀总膜厚为30nm；
在发光层之上真空蒸镀器件的电子传输层材料ET-1，其蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；
在电子传输层(ETL)上真空蒸镀厚度为0.5nm的LiF作为电子注入层，厚度为150nm的Al层作为器件的阴极。
按照上述的步骤方法制备以下各个实施例的OLED器件，具体每个实施例中的器件具有以下结构：
Figure BDA0001891308350000391
Figure BDA0001891308350000401
器件的测试方法(包括设备和测试条件)：
对由上述过程制备的有机电致发光器件进行如下性能测定：
在同样亮度下，使用数字源表及亮度计测定实施例1～5以及对比例1中制备得到的有机电致发光器件的驱动电压和电流效率以及器件的寿命。具体而言，以每秒0.1V的速率提升电压，测定当有机电致发光器件的亮度达到5000cd/m2时的电压即驱动电压，同时测出此时的电流密度；亮度与电流密度的比值即为电流效率；LT95的寿命测试如下：使用亮度计在5000cd/m2亮度下，保持恒定的电流，测量有机电致发光器件的亮度降为4750cd/m2的时间，单位为小时。
有机电致发光器件性能见下表：
化合物编号 要求亮度cd/m<sup>2</sup> 电压V 电流效率cd/A LT95h
实施例1 P1 5000.00 4.0 21.7 150
实施例2 P2 5000.00 3.9 22.5 146
实施例3 P43 5000.00 4.3 19.0 133
实施例4 P75 5000.00 4.2 19.5 139
实施例5 P86 5000.00 4.1 22.0 142
对比例1 R-1 5000.00 4.5 17.9 120
以上结果表明，发光层中含有实施例1-5中的主体材料制造的有机EL元件，与对比例1相比，本发明的新型有机材料可以有效的降低起降电压，提高电流效率，且元件寿命也得到了改善。特别的，在发光层中含有化合物P1、P2和P86中的一个的有机EL元件，取得了更好的性能，这可能是由于其平面共轭结构更有利于空穴的注入和电荷的传输。综上，本发明提供了一种性能优异的红光主体材料。
尽管结合实施例对本发明进行了说明，但本发明并不局限于上述实施例，应当理解，在本发明构思的引导下，本领域技术人员可进行各种修改和改进，所附权利要求概括了本发明的范围。

Claims (14)

1.一种通式化合物，如下式(1)所示：
Figure FDA0001891308340000011
式(1)中：B于A的e、f或g中任一位置与A并环连接；
L1和L2分别独立选自单键、取代或未取代的C6～C30亚芳基、取代或未取代的C3～C30亚杂芳基中的一种；
Ar1和Ar2分别独立选自取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；
R1～R4彼此相同或不同，且各自独立地选自氢、C1～C12烷基、C1～C12烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、氨基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的至少一种；
并且R1～R4各自独立地可以与相连接的芳环稠合形成芳基或杂芳基，该所形成的芳基或杂芳基任选地被0、1、2、3、4或5个各自独立地选自取代或未取代的C1～C12烷基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的取代基所取代；
a和b分别独立选自0～4的整数；c选自0～2的整数；d选自0～6的整数；
当上述基团存在取代基时，所述取代基分别独立地选自卤素、氰基、C1-C10的烷基或环烷基、C2-C6的烯基或环烯基、C1-C6的烷氧基或硫代烷氧基、C6-C30的芳基、C3-C30的杂芳基。
2.根据权利要求1所述的通式化合物，其中式(1)由下式(1-1)至(1-6)中的任一个表示：
Figure FDA0001891308340000021
式(1-1)至式(1-6)中，L1、L2、Ar1、Ar2、R1～R4、a、b、c和d的定义与在通式(1)中定义相同。
3.根据权利要求1或2所述的通式化合物，其中式(1)、式(1-1)至式(1-6)中，L1和L2分别独立选自单键、取代或未取代的C6～C18亚芳基、取代或未取代的C3～C18亚杂芳基中的一种。
4.根据权利要求1或2所述的通式化合物，其中式(1)、式(1-1)至式(1-6)中，L1和L2分别独立地选自单键，或者选自取代或未取代的下述基团：亚苯基、亚吡啶基、亚联苯基、亚萘基、亚三联苯基、亚蒽基中的一种。
5.根据权利要求1或2所述的通式化合物，其中式(1)、式(1-1)至式(1-6)中，L1和L2分别独立地选自单键，或者选自取代或未取代的下述结构式中任一所示：
Figure FDA0001891308340000031
其中，*表示与氮原子或Ar基团的键合位置，“—”划过的环结构的表达方式，表示连接位点位于该环结构上任意能够成键的位置。
6.根据权利要求1或2所述的通式化合物，其中式(1)、式(1-1)至式(1-6)中，L1和L2分别独立地选自单键，或选自取代或未取代的如下A1-A11结构中的一种：
Figure FDA0001891308340000032
其中，*表示与氮原子或Ar基团的键合位置。
7.根据权利要求1或2所述的通式化合物，其中式(1)、式(1-1)至式(1-6)中，Ar1和Ar2分别独立选自下式(2-1)至(2-7)或者取代或未取代的C6～C30芳基；
Figure FDA0001891308340000041
其中，Z1-Z33选自CR5或N，R5独立地选自以下的基团：氢、C1～C12烷基、C1～C12烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、氨基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；R5的数量为2个以上时，多个R5彼此相同或不同，或者相邻的R5与相连接的苯环稠合形成C9～C30芳基或杂芳基，
式(2-1)中，Z1-Z5中至少一个为N；
式(2-2)中，Z6-Z13中至少一个为N；
式(2-3)中，Z14-Z23中至少一个为N；
式(2-4)中，Z24-Z33中至少一个为N；
上述*表示与L1或L2的连接位点，
Y1选自S、O、CR6R7、NR8或Se；Y2为N；A和B相同或不同，分别独立地选自取代或未取代的C6～C25芳基、取代或未取代的C6～C25杂芳基中的一种，
R6-R8独立地选自以下的基团：氢、C1～C12烷基、C1～C12烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、氨基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；R6-R8独立地可以与相连接的苯环稠合形成C9～C30芳基或杂芳基，所形成的芳基或杂芳基任选地被0、1、2、3、4或5个各自独立地选自取代或未取代的C1～C12烷基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的取代基所取代。
8.根据权利要求1或2所述的通式化合物，其中式(1)、式(1-1)至式(1-6)中：
Ar1和Ar2分别独立选自取代或未取代的下述基团：苯基、萘基、联苯基、三联苯基、蒽基、菲基、荧蒽基、四联苯基、茚基、三亚苯基、芘基、苝基、
Figure FDA0001891308340000042
基、并四苯基中的一种；
或者，分别独立选自取代或未取代的下式(3-1)至(3-15):
Figure FDA0001891308340000051
式(3-11)和式(3-12)中，R6-R8的定义与在式(2-5)和(2-6)中定义相同，
上述*表示与L1或L2的连接位点。
9.根据权利要求1或2所述的通式化合物，其中式(1)、式(1-1)至式(1-6)中，Ar1和Ar2分别独立选自取代或未取代的下述基团：苯基、萘基、联苯基、三联苯基、菲基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、9，9-二甲基芴基、吡啶基、三嗪基、咔唑基、喹唑啉基中的一种。
10.根据权利要求1或2所述的通式化合物，其中式(1)、式(1-1)至式(1-6)中，Ar1和Ar2分别独立选自取代或未取代的如下B1-B14结构：
Figure FDA0001891308340000052
Figure FDA0001891308340000061
其中，上述*表示与L1或L2的连接位点。
11.根据权利要求1或2所述的通式化合物，其中式(1)、式(1-1)至式(1-6)中，a、b、c和d分别独立选自0～2的整数。
12.根据权利要求1或2所述的通式化合物，选自下述具体结构化合物：
Figure FDA0001891308340000062
Figure FDA0001891308340000071
Figure FDA0001891308340000081
Figure FDA0001891308340000091
Figure FDA0001891308340000101
Figure FDA0001891308340000111
Figure FDA0001891308340000121
Figure FDA0001891308340000131
Figure FDA0001891308340000141
Figure FDA0001891308340000151
13.权利要求1、2或12中任一所述的化合物的应用，所述应用为在有机电致发光器件中作为发光主体材料。
14.一种有机电致发光器件，该器件包括第一电极、第二电极和插入所述第一电极和第二电极之间的一层或多层有机层，其特征在于，所述有机层中包括至少一种由权利要求1、2或12中任一项所述的化合物。
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