CN114907281A - 一种含有异形芴结构的有机光电功能材料及其应用 - Google Patents
一种含有异形芴结构的有机光电功能材料及其应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN114907281A CN114907281A CN202210628134.2A CN202210628134A CN114907281A CN 114907281 A CN114907281 A CN 114907281A CN 202210628134 A CN202210628134 A CN 202210628134A CN 114907281 A CN114907281 A CN 114907281A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- compound
- unsubstituted
- substituted
- organic photoelectric
- organic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 63
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 title claims abstract description 19
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 18
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 105
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 12
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical group [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 10
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 8
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical group FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000011737 fluorine Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000005286 illumination Methods 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 33
- -1 spirofluorene Chemical compound 0.000 abstract description 19
- 239000008204 material by function Substances 0.000 abstract description 7
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 230000008569 process Effects 0.000 abstract description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 77
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 66
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 49
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 47
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 41
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 34
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 17
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 13
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 12
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 12
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 12
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 12
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 11
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 11
- 238000002390 rotary evaporation Methods 0.000 description 11
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 11
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 9
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 9
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 9
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 8
- 238000002061 vacuum sublimation Methods 0.000 description 8
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 7
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 7
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 7
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 6
- JCWIWBWXCVGEAN-UHFFFAOYSA-L cyclopentyl(diphenyl)phosphane;dichloropalladium;iron Chemical compound [Fe].Cl[Pd]Cl.[CH]1[CH][CH][CH][C]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.[CH]1[CH][CH][CH][C]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 JCWIWBWXCVGEAN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 239000010408 film Substances 0.000 description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 6
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 6
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 6
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 6
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 6
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 5
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 5
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 5
- JHUUPUMBZGWODW-UHFFFAOYSA-N 3,6-dihydro-1,2-dioxine Chemical compound C1OOCC=C1 JHUUPUMBZGWODW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UNXISIRQWPTTSN-UHFFFAOYSA-N boron;2,3-dimethylbutane-2,3-diol Chemical compound [B].[B].CC(C)(O)C(C)(C)O UNXISIRQWPTTSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N (2S,3R)-N-[(2S)-3-(cyclopenten-1-yl)-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopropan-2-yl]-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-[[(2S)-2-[(2-morpholin-4-ylacetyl)amino]propanoyl]amino]propanamide Chemical compound C1(=CCCC1)C[C@@H](C(=O)[C@@]1(OC1)C)NC([C@H]([C@@H](C1=CC=C(C=C1)OC)O)NC([C@H](C)NC(CN1CCOCC1)=O)=O)=O GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N 0.000 description 3
- IUSARDYWEPUTPN-OZBXUNDUSA-N (2r)-n-[(2s,3r)-4-[[(4s)-6-(2,2-dimethylpropyl)spiro[3,4-dihydropyrano[2,3-b]pyridine-2,1'-cyclobutane]-4-yl]amino]-3-hydroxy-1-[3-(1,3-thiazol-2-yl)phenyl]butan-2-yl]-2-methoxypropanamide Chemical compound C([C@H](NC(=O)[C@@H](C)OC)[C@H](O)CN[C@@H]1C2=CC(CC(C)(C)C)=CN=C2OC2(CCC2)C1)C(C=1)=CC=CC=1C1=NC=CS1 IUSARDYWEPUTPN-OZBXUNDUSA-N 0.000 description 3
- STPKWKPURVSAJF-LJEWAXOPSA-N (4r,5r)-5-[4-[[4-(1-aza-4-azoniabicyclo[2.2.2]octan-4-ylmethyl)phenyl]methoxy]phenyl]-3,3-dibutyl-7-(dimethylamino)-1,1-dioxo-4,5-dihydro-2h-1$l^{6}-benzothiepin-4-ol Chemical compound O[C@H]1C(CCCC)(CCCC)CS(=O)(=O)C2=CC=C(N(C)C)C=C2[C@H]1C(C=C1)=CC=C1OCC(C=C1)=CC=C1C[N+]1(CC2)CCN2CC1 STPKWKPURVSAJF-LJEWAXOPSA-N 0.000 description 3
- KKHFRAFPESRGGD-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethyl-7-[3-(n-methylanilino)propyl]purine-2,6-dione Chemical compound C1=NC=2N(C)C(=O)N(C)C(=O)C=2N1CCCN(C)C1=CC=CC=C1 KKHFRAFPESRGGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KQZLRWGGWXJPOS-NLFPWZOASA-N 1-[(1R)-1-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]-6-[(4S,5R)-4-[(2S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-5-methylcyclohexen-1-yl]pyrazolo[3,4-b]pyrazine-3-carbonitrile Chemical compound ClC1=C(C=CC(=C1)Cl)[C@@H](C)N1N=C(C=2C1=NC(=CN=2)C1=CC[C@@H]([C@@H](C1)C)N1[C@@H](CCC1)CO)C#N KQZLRWGGWXJPOS-NLFPWZOASA-N 0.000 description 3
- WZZBNLYBHUDSHF-DHLKQENFSA-N 1-[(3s,4s)-4-[8-(2-chloro-4-pyrimidin-2-yloxyphenyl)-7-fluoro-2-methylimidazo[4,5-c]quinolin-1-yl]-3-fluoropiperidin-1-yl]-2-hydroxyethanone Chemical compound CC1=NC2=CN=C3C=C(F)C(C=4C(=CC(OC=5N=CC=CN=5)=CC=4)Cl)=CC3=C2N1[C@H]1CCN(C(=O)CO)C[C@@H]1F WZZBNLYBHUDSHF-DHLKQENFSA-N 0.000 description 3
- MINMDCMSHDBHKG-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[[6-methoxy-2-(2-methoxyimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazol-6-yl)-1-benzofuran-4-yl]oxymethyl]-5-methyl-1,3-thiazol-2-yl]morpholine Chemical compound N1=C2SC(OC)=NN2C=C1C(OC1=CC(OC)=C2)=CC1=C2OCC(=C(S1)C)N=C1N1CCOCC1 MINMDCMSHDBHKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WYFCZWSWFGJODV-MIANJLSGSA-N 4-[[(1s)-2-[(e)-3-[3-chloro-2-fluoro-6-(tetrazol-1-yl)phenyl]prop-2-enoyl]-5-(4-methyl-2-oxopiperazin-1-yl)-3,4-dihydro-1h-isoquinoline-1-carbonyl]amino]benzoic acid Chemical compound O=C1CN(C)CCN1C1=CC=CC2=C1CCN(C(=O)\C=C\C=1C(=CC=C(Cl)C=1F)N1N=NN=C1)[C@@H]2C(=O)NC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 WYFCZWSWFGJODV-MIANJLSGSA-N 0.000 description 3
- MPMKMQHJHDHPBE-RUZDIDTESA-N 4-[[(2r)-1-(1-benzothiophene-3-carbonyl)-2-methylazetidine-2-carbonyl]-[(3-chlorophenyl)methyl]amino]butanoic acid Chemical compound O=C([C@@]1(N(CC1)C(=O)C=1C2=CC=CC=C2SC=1)C)N(CCCC(O)=O)CC1=CC=CC(Cl)=C1 MPMKMQHJHDHPBE-RUZDIDTESA-N 0.000 description 3
- GSDQYSSLIKJJOG-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2-(3-chloroanilino)benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1NC1=CC=CC(Cl)=C1 GSDQYSSLIKJJOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IJRKLHTZAIFUTB-UHFFFAOYSA-N 5-nitro-2-(2-phenylethylamino)benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1NCCC1=CC=CC=C1 IJRKLHTZAIFUTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHNRLQRZRNKOKU-UHFFFAOYSA-N CCN(CC1=NC2=C(N1)C1=CC=C(C=C1N=C2N)C1=NNC=C1)C(C)=O Chemical compound CCN(CC1=NC2=C(N1)C1=CC=C(C=C1N=C2N)C1=NNC=C1)C(C)=O UHNRLQRZRNKOKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SPXSEZMVRJLHQG-XMMPIXPASA-N [(2R)-1-[[4-[(3-phenylmethoxyphenoxy)methyl]phenyl]methyl]pyrrolidin-2-yl]methanol Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)OC=1C=C(OCC2=CC=C(CN3[C@H](CCC3)CO)C=C2)C=CC=1 SPXSEZMVRJLHQG-XMMPIXPASA-N 0.000 description 3
- LNUFLCYMSVYYNW-ZPJMAFJPSA-N [(2r,3r,4s,5r,6r)-2-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[[(3s,5s,8r,9s,10s,13r,14s,17r)-10,13-dimethyl-17-[(2r)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1h-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-4,5-disulfo Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1C[C@@H]2CC[C@H]3[C@@H]4CC[C@@H]([C@]4(CC[C@@H]3[C@@]2(C)CC1)C)[C@H](C)CCCC(C)C)[C@H]1O[C@H](COS(O)(=O)=O)[C@@H](OS(O)(=O)=O)[C@H](OS(O)(=O)=O)[C@H]1OS(O)(=O)=O LNUFLCYMSVYYNW-ZPJMAFJPSA-N 0.000 description 3
- QBYJBZPUGVGKQQ-SJJAEHHWSA-N aldrin Chemical compound C1[C@H]2C=C[C@@H]1[C@H]1[C@@](C3(Cl)Cl)(Cl)C(Cl)=C(Cl)[C@@]3(Cl)[C@H]12 QBYJBZPUGVGKQQ-SJJAEHHWSA-N 0.000 description 3
- XRWSZZJLZRKHHD-WVWIJVSJSA-N asunaprevir Chemical compound O=C([C@@H]1C[C@H](CN1C(=O)[C@@H](NC(=O)OC(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=NC=C(C2=CC=C(Cl)C=C21)OC)N[C@]1(C(=O)NS(=O)(=O)C2CC2)C[C@H]1C=C XRWSZZJLZRKHHD-WVWIJVSJSA-N 0.000 description 3
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 3
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 3
- 229940125797 compound 12 Drugs 0.000 description 3
- 229940125961 compound 24 Drugs 0.000 description 3
- 229940125877 compound 31 Drugs 0.000 description 3
- 229940125807 compound 37 Drugs 0.000 description 3
- 229940127271 compound 49 Drugs 0.000 description 3
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 3
- ZBELDPMWYXDLNY-UHFFFAOYSA-N methyl 9-(4-bromo-2-fluoroanilino)-[1,3]thiazolo[5,4-f]quinazoline-2-carboximidate Chemical compound C12=C3SC(C(=N)OC)=NC3=CC=C2N=CN=C1NC1=CC=C(Br)C=C1F ZBELDPMWYXDLNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- KSAVQLQVUXSOCR-UHFFFAOYSA-M sodium lauroyl sarcosinate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCC(=O)N(C)CC([O-])=O KSAVQLQVUXSOCR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QEBYEVQKHRUYPE-UHFFFAOYSA-N 2-(2-chlorophenyl)-5-[(1-methylpyrazol-3-yl)methyl]-4-[[methyl(pyridin-3-ylmethyl)amino]methyl]-1h-pyrazolo[4,3-c]pyridine-3,6-dione Chemical compound C1=CN(C)N=C1CN1C(=O)C=C2NN(C=3C(=CC=CC=3)Cl)C(=O)C2=C1CN(C)CC1=CC=CN=C1 QEBYEVQKHRUYPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MAGFQRLKWCCTQJ-UHFFFAOYSA-M 4-ethenylbenzenesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C)C=C1 MAGFQRLKWCCTQJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2C3=C[CH]C=CC3=CC2=C1 RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940046892 lead acetate Drugs 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N tricyclohexylphosphine Chemical compound C1CCCCC1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].[Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N 0.000 description 1
- MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N (S)-camphorsulfonic acid Chemical compound C1C[C@@]2(CS(O)(=O)=O)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N 0.000 description 1
- KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene Chemical compound [Fe+2].C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMIBJCFFZPYJHF-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-5-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine Chemical compound COC1=NC=C(C)C=C1B1OC(C)(C)C(C)(C)O1 BMIBJCFFZPYJHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001148 Al-Li alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101000930898 Cryphonectria parasitica Glyceraldehyde-3-phosphate dehydrogenase Proteins 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N [Mg].[In] Chemical compound [Mg].[In] JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- LPTWEDZIPSKWDG-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid;dodecane Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1.CCCCCCCCCCCC LPTWEDZIPSKWDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000010549 co-Evaporation Methods 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- ZOCHARZZJNPSEU-UHFFFAOYSA-N diboron Chemical compound B#B ZOCHARZZJNPSEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002605 large molecules Chemical class 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N magnesium silver Chemical compound [Mg].[Ag] SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011056 performance test Methods 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000553 poly(phenylenevinylene) Polymers 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 1
- 238000005086 pumping Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 1
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- ZGNPLWZYVAFUNZ-UHFFFAOYSA-N tert-butylphosphane Chemical compound CC(C)(C)P ZGNPLWZYVAFUNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007725 thermal activation Methods 0.000 description 1
- 238000002207 thermal evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
- C07D251/24—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to three ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/10—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/16—Electron transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/623—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing five rings, e.g. pentacene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/624—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing six or more rings
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
- C09K2211/1037—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
一种含有异形芴结构的有机光电功能材料及其在有机电致发光器件中的应用，属于有机光电功能材料技术领域。本发明所述的有机光电功能材料，其结构式如(I)所示，由于具有异形芴结构，在保留芴、螺芴、咔唑等结构Tg温度高、成膜性好、三线态能级高等优良性能的基础上，扩大的共轭芳香环，不但简化合成过程，而且更多的键连位点为有机功能材料种类的丰富提供了可能性，是性能优良的发光层主体材料及电子传输层材料。
Description
技术领域
本发明属于有机光电功能材料技术领域，具体涉及一种含有异形芴结构的有机光电功能材料及其在有机电致发光器件中的应用。
背景技术
有机电致发光(OLED:Organic Light Emission Diodes)器件在新型显示产品方面已经有了广泛的应用，与现有的液晶显示分庭抗争。通常，OLED发光器件为“三明治”结构，各种不同功能材料根据用途相互依序叠加在阴阳极之间。OLED发光器件作为“双注入”器件，在一定电压驱使下，通过电场作用正负电荷相向而行，分别经过注入层、电荷传输层、阻挡层(空间调整层)，进而在发光层中复合，产生激子，最后辐射发光，即电致发光。
OLED光电功能材料从用途上可划分为两大类，分别为电荷注入/传输材料和发光材料。高性能的OLED发光器件，要求有机功能材料具备良好的光电性能，譬如，作为电荷传输材料，不但要求具有良好的载流子迁移率，而且要求玻璃化转化温度高等。
只有性能提升形成迭代的光电功能材料才能满足当前下游OLED显示、照明领域的产业应用不断对器件提出的同时具有高效率、长寿命和低电压等综合特性的要求。因此，持续不断开发更高性能的有机功能材料材料就成为当前材料企业的重中之重。
发明内容
本发明提供了一种含有异形芴结构的有机光电功能材料及其在作为发光层或电子传输层在有机电致发光器件中的应用。这类材料由于具有异形芴结构，在保留芴、螺芴、咔唑等结构Tg温度高、成膜性好、三线态能级高等优良性能的基础上，扩大的共轭芳香环，不但合成过程并没有复杂化，而且更多的键连位点为有机功能材料种类的丰富提供了可能性。
据此，本发明提供了一种含有异形芴结构的有机光电功能材料，其结构如化学通式(Ⅰ)所示：
X、Y相同或不相同，为未取代或Ra取代的C6～C30芳基、未取代或Ra取代的C10～C30稠环芳基、未取代或Ra取代的C5～C24杂芳基、未取代或Ra取代的C8～C30的稠杂芳基，杂原子为N、O、S中的至少一个；
L为未取代或Ra取代的C6～C30亚芳基、未取代或Ra取代的C5～C24亚杂芳基，杂原子为N、 O、S中的至少一个；m为0或1；
M为之间可以互相键连成环的CR1R2、NR1、O、S、R1或R2；R为氘、氟、CN、C1～C12烷基、C1～C12烷氧基、C3～C10环烷基、未取代或Ra取代的C6～C30芳基、未取代或Ra取代的C10～C30的稠环芳基、未取代或Ra取代的C5～C24杂芳基、未取代或Ra取代的C8～C30的稠杂芳基，杂原子为N、O、S中的至少一个；n为0、1、2、3，当n不小于2时，相邻R之间可以互相键连成环；
其中，R1、R2、Ra为氘、氟、CN、C1～C12烷基、C1～C12烷氧基、C1～C12烷硫基、C3～C10环烷基、未取代或Rb取代的C6～C18芳基、未取代或Rb取代的C5～C24杂芳基，杂原子为N、O、S 中的一种；Rb为C1～C12烷基、C1～C12烷氧基。
X、Y优选为未取代或Ra取代的如下结构：
其中，*表示与三嗪的键连位置；
L优选为未取代或Ra取代的如下结构：
其中，*表示与三嗪和异形芴结构的键连位置；
R优选为氘、C1～C12烷基、C1～C12烷氧基、C3～C10环烷基、未取代或Ra取代的C6～C30芳基；
R1、R2优选为氘、C1～C12烷基、C1～C12烷氧基、C1～C12烷硫基、C3～C10环烷基、未取代或Rb取代的C6～C18芳基；Ra优选为氘、C1～C12烷基、C1～C12烷氧基、C1～C12烷硫基、C3～C10环烷基、未取代或Rb取代的C6～C18芳基、未取代或Rb取代的C5～C17杂芳基，杂原子为N、O、S中的一种。
本发明所述具体实施方式中，含有异形芴结构的有机光电功能材料结构式如下之一所示：
本发明所述具体实施方案中，含有异形芴结构的有机光电功能材料的制备方法和条件可参考本领域类似反应的步骤和条件。
本发明提供了如通式(Ⅰ)所示含有异形芴结构的有机光电功能材料制备方法如下：
具体实施方式
下面结合具体的实施例，对本发明作进一步地详细说明，但本发明的实施方式不限于此。下列实施例中未注明具体条件的实验方法，按照常规方法和条件，或按照商品说明书选择。基于本发明中的实施例，本领域技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明的保护范围。
制备实施例
制备具体实施方案中，含有异形芴结构的化合物首先通过下列反应，获得一系列的原料A：
接下来原料A和联硼酸频那醇酯(原料A:(Bpin)2摩尔比＝1:2)、Pd(dppf)2Cl2(原料A:Pd (dppf)2Cl2摩尔比＝25:1)、醋酸钾(原料A:AcOK摩尔比＝1:2)氮气保护下加入1,4_二氧六环中，回流反应过夜。反应液降至室温，减压旋蒸除去溶剂，乙醇洗涤，过滤，干燥得到中间体M1。
原料B、中间体M1(原料B:中间体M1摩尔比＝1.1:1)，四三苯基磷钯(中间体M1:Pd(pph3)4摩尔比＝20:1)，碳酸钾(中间体M1:K2CO3摩尔比＝1:3)，氮气保护下加入到1,4-二氧六环和水混合液中，回流反应过夜。反应液降至室温，减压浓缩，再加入水，乙酸乙酯萃取三次，有机相无水硫酸钠干燥，浓缩拌硅胶，二氯甲烷洗脱，柱层析，最后甲苯和乙醇混合溶液重结晶得到粗产物，然后用真空升华提纯得到产物。
以化合物1、2、3、4、5、6、12、18、24、30、31、37、43、49、55、56、62、68、74、 80、81、87、93、99、105、106、112、118、124、130、131、137、143、149、155、156、162、 168为例说明制备实施例实验具体细节：
实施例1：
以
为初始原料，按照1:1摩尔比，氮气保护下，四氢呋喃中-78℃反应 3h，然后加入体积比1:1盐酸：乙酸溶液，回流6h，减压旋蒸除去溶剂，柱层析，获得原料A 
将6.75g原料A(20mmol)、10.16g联硼酸频那醇酯(40mmol)、0.66g Pd(dppf)2Cl2(0.8mmol)、 3.93g醋酸钾(40mmol)氮气保护下加入120mL 1,4_二氧六环中，回流反应过夜。反应液降至室温，减压旋蒸除去溶剂，乙醇洗涤，过滤，干燥得到中间体M1(6.30g，产率82％)。
3.43g原料B
(11mmol)、中间体M1(10mmol)、0.58g四三苯基磷钯(0.5mmol)、4.15g碳酸钾(30mmol)，氮气保护下加入60mL 1,4-二氧六环和40mL水混合液中，回流反应过夜。反应液降至室温，减压浓缩，再加入水，乙酸乙酯萃取三次，有机相无水硫酸钠干燥，浓缩拌硅胶，二氯甲烷洗脱，柱层析，最后甲苯和乙醇重结晶得到粗产物，然后真空升华提纯得到 4.11g化合物1(产率84％)，获得的目标化合物有关数据见表1。
实施例2：
以
为初始原料，按照1:1摩尔比，氮气保护下，四氢呋喃中-78℃反应 3h，然后加入体积比1:1盐酸：乙酸溶液，回流6h，减压旋蒸除去溶剂，柱层析，获得原料A 
7.55g原料A(20mmol)、10.16g联硼酸频那醇酯(40mmol)、0.66gPd(dppf)2Cl2(0.8mmol)、 3.93g醋酸钾(40mmol)氮气保护下加入120mL1,4_二氧六环中，回流反应过夜。反应液降至室温，减压旋蒸除去溶剂，乙醇洗涤，过滤，干燥得到中间体M1(6.62g，产率：78％)。
3.43g原料B
(11mmol)、中间体M1(10mmol)，0.58g四三苯基磷钯(0.5mmol)， 4.15g碳酸钾(30mmol)，氮气保护下加入60mL1,4-二氧六环和40mL水混合液中，回流反应过夜。反应液降至室温，减压浓缩，再加入水，乙酸乙酯萃取三次，有机相无水硫酸钠干燥，浓缩拌硅胶，二氯甲烷洗脱，柱层析，最后甲苯乙醇重结晶得到粗产物，然后用真空升华提纯得到 4.66g化合物2(产率88％)，获得的目标化合物有关数据见表1。
实施例3：
以
为初始原料按照1:1摩尔比，氮气保护下，四氢呋喃中-78℃反应3h，然后加入体积比1:1盐酸：乙酸溶液，回流6h，减压旋蒸除去溶剂，柱层析，获得原料A
10.03g原料A(20mmol)、10.16g联硼酸频那醇酯(40mmol)、0.66gPd(dppf)2Cl2(0.8mmol)、 3.93g醋酸钾(40mmol)氮气保护下加入120mL1,4_二氧六环中，回流反应过夜。反应液降至室温，减压旋蒸除去溶剂，乙醇洗涤，过滤，干燥得到中间体M1(8.78g，产率：80％)
3.43g原料B
(11mmol)、中间体M1(10mmol)，0.58g四三苯基磷钯(0.5mmol)， 4.15g碳酸钾(30mmol)，氮气保护下加入60mL 1,4-二氧六环和40mL水混合液中，回流反应过夜。反应液降至室温，减压浓缩，再加入水，乙酸乙酯萃取三次，有机相无水硫酸钠干燥，浓缩拌硅胶，二氯甲烷洗脱，柱层析，最后甲苯乙醇重结晶得到粗产物，然后用真空升华提纯得到 5.36g化合物3(产率82％)，获得的目标化合物有关数据见表1。
实施例4：
以
为初始原料按照1:1摩尔比，氮气保护下，在甲苯中加入叔丁醇钠、醋酸铅、三二亚苄基丙酮二钯、三环己基磷和三叔丁基膦，90℃反应10h，减压旋蒸除去溶剂，柱层析，获得原料A
7.73g原料A(20mmol)、10.16g联硼酸频那醇酯(40mmol)、0.66gPd(dppf)2Cl2(0.8mmol)、 3.93g醋酸钾(40mmol)氮气保护下加入120mL1,4_二氧六环中，回流反应过夜。反应液降至室温，减压旋蒸除去溶剂，乙醇洗涤，过滤，干燥得到中间体M1(7.02g，产率：81％)。
3.43g原料B
(11mmol)、中间体M1(10mmol)，0.58g四三苯基磷钯(0.5mmol)， 4.15g碳酸钾(30mmol)，氮气保护下加入60mL1,4-二氧六环和40mL水混合液中，回流反应过夜。反应液降至室温，减压浓缩，再加入水，乙酸乙酯萃取三次，有机相无水硫酸钠干燥，浓缩拌硅胶，二氯甲烷洗脱，柱层析，最后甲苯乙醇重结晶得到粗产物，然后用真空升华提纯得到 4.58g化合物4(产率85％)，获得的目标化合物有关数据见表1。
实施例5：
以
为初始原料按照1:1摩尔比，氮气保护下，在N，N-二甲基甲酰胺中加入醋酸铅、三环己基膦氟硼酸盐和碳酸铯回流反应6h，减压旋蒸除去溶剂，柱层析，获得原料A
6.22g原料A(20mmol)、10.16g联硼酸频那醇酯(40mmol)、0.66gPd(dppf)2Cl2(0.8mmol)、 3.93g醋酸钾(40mmol)氮气保护下加入120mL1,4_二氧六环中，回流反应过夜。反应液降至室温，减压旋蒸除去溶剂，乙醇洗涤，过滤，干燥得到中间体M1(5.73g，产率：80％)
3.43g原料B
(11mmol)、中间体M1(10mmol)，0.58g四三苯基磷钯(0.5mmol)， 4.15g碳酸钾(30mmol)，氮气保护下加入60mL1,4-二氧六环和40mL水混合液中，回流反应过夜。反应液降至室温，减压浓缩，再加入水，乙酸乙酯萃取三次，有机相无水硫酸钠干燥，浓缩拌硅胶，二氯甲烷洗脱，柱层析，最后甲苯乙醇重结晶得到粗产物，然后用真空升华提纯得到 3.99g化合物5(产率86％)，获得的目标化合物有关数据见表1。
实施例6：
化合物6以
为初始原料按照上述制备原料A的系列反应获得原料A
原料A和原料B
依照与化合物1相似方法制备，真空升华得到化合物6(产率84％)，获得的目标化合物有关数据见表1。
实施例7：
化合物12以
为初始原料按照上述制备原料A的系列反应获得原料A
原料A和原料B
依照与化合物2相似方法制备，真空升华得到化合物12(产率83％)，获得的目标化合物有关数据见表1。
实施例8：
化合物18以
为初始原料按照上述制备原料A的系列反应获得原料A
原料A和原料B
依照与化合物3相似方法制备，真空升华得到化合物18(产率81％)，获得的目标化合物有关数据见表1。
实施例9：
化合物24以
为初始原料按照上述制备原料A的系列反应获得原料A
原料A和原料B
依照与化合物4相似方法制备，真空升华得到化合物24(产率88％)，获得的目标化合物有关数据见表1。
实施例10：
化合物30以
为初始原料按照上述制备原料A的系列反应获得原料A 
原料A和原料B
依照与化合物5相似方法制备，真空升华得到化合物30(产率81％)，获得的目标化合物有关数据见表1。
实施例11：
化合物31以
为初始原料按照上述制备原料A的系列反应获得原料A
原料A和原料B
依照与化合物1相似方法制备，真空升华得到化合物31(产率82％)，获得的目标化合物有关数据见表1。
实施例12：
化合物37以
为初始原料按照上述制备原料A的系列反应获得原料 A
原料A和原料B
依照与化合物2相似方法制备，真空升华得到化合物37(产率85％)，获得的目标化合物有关数据见表1。
实施例13：
化合物43以
为初始原料按照上述制备原料A的系列反应获得原料A
原料A和原料B
依照与化合物3相似方法制备，真空升华得到化合物43(产率85％)，获得的目标化合物有关数据见表1。
实施例14：
化合物49以
为初始原料按照上述制备原料A的系列反应获得原料A
原料A和原料B
依照与化合物4相似方法制备，真空升华得到化合物49(产率84％)，获得的目标化合物有关数据见表1。
实施例15：
化合物55以
为初始原料按照上述制备原料A的系列反应获得原料A
原料A和原料B
依照与化合物5相似方法制备，真空升华得到化合物55(产率83％)，获得的目标化合物有关数据见表1。
实施例16：
化合物56以
为初始原料按照上述制备原料A的系列反应获得原料A
原料A和原料B
依照与化合物1相似方法制备，真空升华得到化合物56(产率81％)，获得的目标化合物有关数据见表1。
实施例17：
化合物62以
为初始原料按照上述制备原料A的系列反应获得原料A
原料A和原料B
依照与化合物2相似方法制备，真空升华得到化合物62(产率88％)，获得的目标化合物有关数据见表1。
实施例18：
化合物68以
为初始原料按照上述制备原料A的系列反应获得原料A
原料A和原料B
依照与化合物3相似方法制备，真空升华得到化合物68(产率81％)，获得的目标化合物有关数据见表1。
实施例19：
化合物74以
为初始原料按照上述制备原料A的系列反应获得原料A
原料A和原料B
依照与化合物4相似方法制备，真空升华得到化合物74(产率82％)，获得的目标化合物有关数据见表1。
实施例20：
化合物80以
为初始原料按照上述制备原料A的系列反应获得原料A
原料A和原料B
依照与化合物5相似方法制备，真空升华得到化合物80(产率85％)，获得的目标化合物有关数据见表1。
实施例21：
化合物81以
为初始原料按照上述制备原料A的系列反应获得原料A
原料A和原料B
依照与化合物1相似方法制备，真空升华得到化合物81(产率85％)，获得的目标化合物有关数据见表1。
实施例22：
化合物87以
为初始原料按照上述制备原料A的系列反应获得原料A
原料A和原料B
依照与化合物2相似方法制备，真空升华得到化合物87(产率84％)，获得的目标化合物有关数据见表1。
实施例23：
化合物93以
为初始原料按照上述制备原料A的系列反应获得原料A
原料A和原料B
依照与化合物3相似方法制备，真空升华得到化合物93(产率82％)，获得的目标化合物有关数据见表1。
实施例24：
化合物99以
为初始原料按照上述制备原料A的系列反应获得原料A
原料A和原料B
依照与化合物4 相似方法制备，真空升华得到化合物99(产率83％)，获得的目标化合物有关数据见表1。
实施例25：
化合物105以
为初始原料按照上述制备原料A的系列反应获得原料A
原料A和原料B
依照与化合物5相似方法制备，真空升华得到化合物105(产率86％)，获得的目标化合物有关数据见表1。
实施例26：
化合物106以
为初始原料按照上述制备原料A的系列反应获得原料A
原料A和原料B
依照与化合物1相似方法制备，真空升华得到化合物106(产率85％)，获得的目标化合物有关数据见表1。
实施例27：
化合物112以
为初始原料按照上述制备原料A的系列反应获得原料A
原料A和原料B
依照与化合物2相似方法制备，真空升华得到化合物112(产率84％)，获得的目标化合物有关数据见表1。
实施例28：
化合物118以
为初始原料按照上述制备原料A的系列反应获得原料A
原料A和原料B
依照与化合物3 相似方法制备，真空升华得到化合物118(产率88％)，获得的目标化合物有关数据见表1。
实施例29：
化合物124以
为初始原料按照上述制备原料A的系列反应获得原料A
原料A和原料B
依照与化合物4相似方法制备，真空升华得到化合物124(产率83％)，获得的目标化合物有关数据见表1。
实施例30：
化合物130以
为初始原料按照上述制备原料A的系列反应获得原料A
原料A和原料B
依照与化合物5相似方法制备，真空升华得到化合物130(产率82％)，获得的目标化合物有关数据见表1。
实施例31：
化合物131以
为初始原料按照上述制备原料A的系列反应获得原料A
原料A和原料B
依照与化合物1相似方法制备，真空升华得到化合物131(产率84％)，获得的目标化合物有关数据见表1。
实施例32：
化合物137以
为初始原料按照上述制备原料A的系列反应获得原料A
原料A和原料B
依照与化合物2相似方法制备，真空升华得到化合物137(产率83％)，获得的目标化合物有关数据见表1。
实施例33：
化合物143以
为初始原料按照上述制备原料A的系列反应获得原料A
原料A和原料B
依照与化合物3相似方法制备，真空升华得到化合物143(产率84％)，获得的目标化合物有关数据见表1。
实施例34：
化合物149以
为初始原料按照上述制备原料A的系列反应获得原料A
原料A和原料B
依照与化合物4相似方法制备，真空升华得到化合物149(产率82％)，获得的目标化合物有关数据见表1。
实施例35：
化合物155以
为初始原料按照上述制备原料A的系列反应获得原料A
原料A和原料B
依照与化合物5相似方法制备，真空升华得到化合物155(产率84％)，获得的目标化合物有关数据见表1。
实施例36：
化合物156以
为初始原料按照上述制备原料A的系列反应获得原料A
原料A和原料B
依照与化合物1相似方法制备，真空升华得到化合物156(产率86％)，获得的目标化合物有关数据见表1。
实施例37：
化合物162以
为初始原料按照上述制备原料A的系列反应获得原料A
原料A和原料B
依照与化合物2相似方法制备，真空升华得到化合物162(产率82％)，获得的目标化合物有关数据见表1。
实施例38：
化合物168以
为初始原料按照上述制备原料A的系列反应获得原料A
原料A和原料B
依照与化合物3相似方法制备，真空升华得到化合物168(产率84％)，获得的目标化合物有关数据见表1。
表1：各实施例产物的相关数据
应用实施例
本发明制备的含有异形芴结构的有机光电功能材料，可以用于制备有机电致发光器件 (OLED)。OLED器件包括位于第一电极(作为阳极或阴极)和第二电极(作为阴极或阳极)，以及位于两电极之间的有机材料层。有机材料层可以分为多个区域，包括空穴传输区、发光层和电子传输区。
在具体实施例中，在第一电极下方或者第二电极上方可以使用基板。基板均为机械强度、热稳定性、防水性、透明度优异的玻璃或聚合物材料。此外，作为显示器用的基板上也可以带有薄膜晶体管(TFT)。
第一电极可以通过在基板上溅射或者沉积用作第一电极的材料的方式来形成。当第一电极作为阳极时，可以采用铟锡氧(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等氧化物透明导电材料和它们的任意组合。第一电极作为阴极时，可以采用镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al- Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等金属或合金以及它们之间的任意组合。
有机材料层可以通过真空热蒸镀、旋转涂敷、打印等方法形成于电极之上。用作有机材料层的化合物可以为有机小分子、有机大分子和聚合物，以及它们的组合。
空穴传输区位于阳极和发光层之间。空穴传输区可以为单层结构的空穴传输层(HTL)，包括只含有一种化合物的单层空穴传输层和含有多种化合物的单层空穴传输层。空穴传输区也可以为包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)中的至少一层的多层结构。
空穴注入层位于阳极和空穴传输层之间。空穴注入层可以是单一化合物材料，也可以是多种化合物的组合。例如，空穴注入层可以采用空穴传输材料(后面写了空穴传输材料)的一种或多种化合物，或者采用下述HI1-HI3中的一种或多种化合物；也可以采用空穴传输材料的一种或多种化合物掺杂下述HI1-HI3中的一种或多种化合物。
空穴传输层材料可以选自、但不限于酞菁衍生物如CuPc、导电聚合物或含导电掺杂剂的聚合物如聚苯撑乙烯、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4_乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(Pani/PSS)、芳香胺衍生物如下面HT-I至HT-30所示的化合物，或者其任意组合。
发光层包括可以发射不同波长光谱的发光染料(即掺杂剂，dopant)，还可以同时包括主体材料(Host)。发光层可以是发射红、绿、蓝等单一颜色的单色发光层。多种不同颜色的单色发光层可以按照像素图形进行平面排列，也可以堆叠在一起而形成彩色发光层。当不同颜色的发光层堆叠在一起时，它们可以彼此隔开，也可以彼此相连。发光层也可以是能同时发射红、绿、蓝等不同颜色的单一彩色发光层。
根据不同的技术，发光层材料可以采用荧光电致发光材料、磷光电致发光材料、热活化延迟荧光发光材料等不同的材料。在一个OLED器件中，可以采用单一的发光技术，也可以采用多种不同的发光技术的组合。这些按技术分类的不同发光材料可以发射同种颜色的光，也可以发射不同种颜色的光。
在本发明的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层主体材料选自、但不限于 GPH-1至GPH-38中的一种或多种的组合，作为本发明化合物的应用，是用于制备OLED器件的发光层，即将下述材料替换为本发明所述的任意一种或多种化合物。
掺杂在发光层主体材料中的磷光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的GPD-I至GPD-40 的一种或多种的组合，掺杂比例为3％(体积比)。
OLED有机材料层还可以包括发光层与阴极之间的电子传输区。电子传输区可以为单层结构的电子传输层(ETL)，包括只含有一种化合物的单层电子传输层和含有多种化合物的单层电子传输层。电子传输区也可以为包括电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)中的至少一层的多层结构。
电子传输层材料可以选自，但不限于以下所罗列的ET-1至ET-18的一种或多种的组合，作为本发明化合物的应用，是用于制备OLED器件的电子传输层，即将下述材料替换为本发明所述的任意一种或多种化合物。
器件中还可以包括位于电子传输层与阴极之间的电子注入层，电子注入层材料包括但不限于以下罗列的一种或多种的组合。
LiQ，LiF，NaCl，CsF，Li20，Cs2C03，BaO，Na，Li，Ca。
一种具体的器件制备工艺及器件性能测试实验操作如下：a)将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；b)把上述带有ITO透明导电层(作为阳极)的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-3Pa，在上述 ITO透明导电层上真空蒸镀HI材料作为空穴注入层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为10nm； c)在空穴注入层之上真空蒸镀HT材料作为器件的空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为80nm；d)在空穴传输层之上真空蒸镀器件的发光层，发光层包括主体材料和染料材料，利用多源共蒸的方法，调节GPH-4材料蒸镀速率为0.lnm/s，染料GPD材料蒸镀速率为主体材料的3％，蒸镀总膜厚为30nm；e)在发光层之上真空蒸镀器件的电子传输层材料ET，其蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；f)在电子传输层上真空蒸镀厚度为0.5nm的LiF作为电子注入层，然后以厚度为150nm的Al层作为器件的阴极。
对比实施例1的有机电致发光器件结构为[ITO glass//HI-3(10nm)/HT-4(80nm)/EML(GPH-4: GPD-1,3％,30nm)/ET-4(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)]；
对比实施例2的有机电致发光器件结构为[ITO glass//HI-2(10nm)/HT-20(80nm)/EML(GPH- 16:GPD-40,3％,30nm)/ET-15(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)]；
应用实施例H1、H2、H3、H4、H5、H6、H7、H8、H9是将对比实施例1中发光层主体材料GPH-4替换成本发明制备的含有异形芴结构的有机功能材料化合物4、化合物24、化合物49、化合物74、化合物99、化合物106、化合物124、化合物143、化合物149，对比实施例和应用实施例器件电致发光性能见表2；
应用实施例E1、E2、E3、E4、E5、E6、E7、E8、E9、E10、E11、E12、E13、E14、E15、E16、E17、E18、E19、E20、E21、E22、E23、E24、E25、E26、E27、E27、E28、E29是将对比实施例2中电子传输层材料ET-15替换成本发明制备的含有异形芴结构的有机功能材料化合物1、化合物2、化合物3、化合物5、化合物6、化合物12、化合物18、化合物30、化合物31、化合物37、化合物43、化合物55、化合物56、化合物62、化合物68、化合物80、化合物81、化合物87、化合物93、化合物105、化合物112、化合物118、化合物130、化合物131、化合物137、化合物155、化合物156、化合物162、化合物168，对比实施例和应用实施例器件电致发光性能见表3；
表2：对比实施例1及应用实施例1所提供的电致发光器件数据参数：
注：LT95指的是在亮度为10000nits情况下，器件亮度衰减到原有亮度的95％所用的时间；电压、电流效率和色坐标是使用I-V-L(电流-电压-亮度)测试系统(苏州弗士达科学仪器有限公司)测试的；寿命测试系统为苏州弗士达科学仪器有限公司OLED寿命测试系统。
由表2的结果可以看出，本发明含有异形芴结构的有机功能材料作为发光层主体材料制备的有机电致发光器件，与对比实施例1器件相比，由于异形芴结构，保留了芴、螺芴、咔唑等结构Tg温度高、成膜性好、三线态能级高等优良性能，应用实施例器件工作电压减小，电流效率提高，同时LT95取得了较大的提升。可见，本发明含有异形芴结构的有机功能材料可以完全取代GPH，是性能优良的发光层主体材料。
表3：对比实施例1及应用实施例1所提供的电致发光器件数据参数：
由表3的结果可以看出，本发明含有异形芴结构的有机功能材料作为电子传输层材料制备的有机电致发光器件，与对比实施例2器件相比，虽然工作电压相当，但是由于异形芴扩大的共轭结构有利于电子传输，因此应用实施例在电流效率、LT95方面，器件取得了较好的技术效果。可见，本发明含有异形芴结构的有机功能材料可以完全取代ET，是性能优良的电子传输层材料。
Claims (5)
1.一种含有异形芴结构的有机光电功能材料，其结构通式如(I)所示：
X、Y相同或不相同，为未取代或Ra取代的C6～C30芳基、未取代或Ra取代的C10～C30稠环芳基、未取代或Ra取代的C5～C24杂芳基、未取代或Ra取代的C8～C30的稠杂芳基，杂原子为N、O、S中的至少一个；
L为未取代或Ra取代的C6～C30亚芳基、未取代或Ra取代的C5～C24亚杂芳基，杂原子为N、O、S中的至少一个；m为0或1；
M为之间可以互相键连成环的CR1R2、NR1、O、S、R1或R2；R为氘、氟、CN、C1～C12烷基、C1～C12烷氧基、C3～C10环烷基、未取代或Ra取代的C6～C30芳基、未取代或Ra取代的C10～C30的稠环芳基、未取代或Ra取代的C5～C24杂芳基、未取代或Ra取代的C8～C30的稠杂芳基，杂原子为N、O、S中的至少一个；n为0、1、2、3，当n不小于2时，相邻R之间可以互相键连成环；
其中，R1、R2、Ra为氘、氟、CN、C1～C12烷基、C1～C12烷氧基、C1～C12烷硫基、C3～C10环烷基、未取代或Rb取代的C6～C18芳基、未取代或Rb取代的C5～C24杂芳基，杂原子为N、O、S中的一种；Rb为C1～C12烷基、C1～C12烷氧基。
2.如权利要求1所述的一种含有异形芴结构的有机光电功能材料，其特征在于：
X、Y为未取代或Ra取代的如下结构，
其中，*表示与三嗪的键连位置；
L为未取代或Ra取代的如下结构，
其中，*表示与三嗪和异形芴结构的键连位置；
R为氘、C1～C12烷基、C1～C12烷氧基、C3～C10环烷基、未取代或Ra取代的C6～C30芳基；R1、R2为氘、C1～C12烷基、C1～C12烷氧基、C1～C12烷硫基、C3～C10环烷基、未取代或Rb取代的C6～C18芳基；Ra优选为氘、C1～C12烷基、C1～C12烷氧基、C1～C12烷硫基、C3～C10环烷基、未取代或Rb取代的C6～C18芳基、未取代或Rb取代的C5～C17杂芳基，杂原子为N、O、S中的一种。
3.如权利要求2所述的一种含有异形芴结构的有机光电功能材料，其结构式如下之一所示：
4.一种有机电致发光器件，其特征在于：权利要求1～3任何一项所述的含有异形芴结构的有机光电功能材料用于制备有机电致发光器件的发光层或用于制备有机电致发光器件的电子传输层。
5.一种照明或显示元件，其特征在于：由权利要求4所述的有机电致发光器件制备得到。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202210628134.2A CN114907281A (zh) | 2022-06-06 | 2022-06-06 | 一种含有异形芴结构的有机光电功能材料及其应用 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202210628134.2A CN114907281A (zh) | 2022-06-06 | 2022-06-06 | 一种含有异形芴结构的有机光电功能材料及其应用 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN114907281A true CN114907281A (zh) | 2022-08-16 |
Family
ID=82771575
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202210628134.2A Pending CN114907281A (zh) | 2022-06-06 | 2022-06-06 | 一种含有异形芴结构的有机光电功能材料及其应用 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN114907281A (zh) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2024045747A1 (zh) * | 2022-09-01 | 2024-03-07 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 有机化合物和电子元件及电子装置 |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20160123176A (ko) * | 2015-04-15 | 2016-10-25 | 주식회사 엘지화학 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| CN110950829A (zh) * | 2019-11-06 | 2020-04-03 | 苏州久显新材料有限公司 | 螺苯并蒽酮类衍生物和电子器件 |
| CN111770922A (zh) * | 2018-02-28 | 2020-10-13 | 诺瓦尔德股份有限公司 | 有机电子器件、包含有机电子器件的显示和照明装置 |
| KR20220042658A (ko) * | 2020-09-28 | 2022-04-05 | 솔루스첨단소재 주식회사 | 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
| CN115215842A (zh) * | 2021-04-16 | 2022-10-21 | 阜阳欣奕华材料科技有限公司 | 化合物与有机电致发光器件、显示装置 |
-
2022
- 2022-06-06 CN CN202210628134.2A patent/CN114907281A/zh active Pending
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20160123176A (ko) * | 2015-04-15 | 2016-10-25 | 주식회사 엘지화학 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| CN111770922A (zh) * | 2018-02-28 | 2020-10-13 | 诺瓦尔德股份有限公司 | 有机电子器件、包含有机电子器件的显示和照明装置 |
| CN110950829A (zh) * | 2019-11-06 | 2020-04-03 | 苏州久显新材料有限公司 | 螺苯并蒽酮类衍生物和电子器件 |
| KR20220042658A (ko) * | 2020-09-28 | 2022-04-05 | 솔루스첨단소재 주식회사 | 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
| CN115215842A (zh) * | 2021-04-16 | 2022-10-21 | 阜阳欣奕华材料科技有限公司 | 化合物与有机电致发光器件、显示装置 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2024045747A1 (zh) * | 2022-09-01 | 2024-03-07 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 有机化合物和电子元件及电子装置 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN111848415B (zh) | 一种化合物、包含其的有机电子发光器件及其应用 | |
| CN115448938A (zh) | 一种发光材料及其应用以及包含其的有机电致发光器件 | |
| CN113264911A (zh) | 一种化合物、有机发光材料和有机电致发光器件 | |
| CN112409276A (zh) | 一种化合物及其应用 | |
| CN110734446A (zh) | 一类有机化合物及其应用 | |
| CN111072677A (zh) | 一类有机化合物及其应用 | |
| CN112028913A (zh) | 一种新型含硼有机电致发光材料及其应用 | |
| CN111377899A (zh) | 一种热活化延迟荧光化合物及其应用 | |
| CN111233847A (zh) | 一种发光材料及其应用 | |
| CN107021925B (zh) | 一种以氮杂二苯并环庚酮为核心的化合物及其在oled上的应用 | |
| CN110878054A (zh) | 一种咪唑类化合物及其应用 | |
| CN111747932B (zh) | 一种化合物及其应用、有机电致发光器件 | |
| CN109503576B (zh) | 有机化合物、显示面板及显示装置 | |
| CN110256439B (zh) | 有机电致发光材料及器件 | |
| CN111217713A (zh) | 一种发光材料及其应用 | |
| CN111377908A (zh) | 一种热活化延迟荧光化合物及其应用 | |
| CN110776500B (zh) | 一类有机化合物及其应用 | |
| CN114907281A (zh) | 一种含有异形芴结构的有机光电功能材料及其应用 | |
| CN111978292B (zh) | 一种化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件 | |
| CN112159326A (zh) | 一种化合物、发光层染料材料和有机电致发光器件 | |
| CN112125813A (zh) | 一种化合物、空穴传输材料和有机电致发光器件 | |
| CN111018855A (zh) | 一类有机化合物及其应用 | |
| CN112010761A (zh) | 一种化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件 | |
| CN115636755A (zh) | 一种萘基取代双芳胺化合物及其应用 | |
| CN111217714A (zh) | 一种发光材料及其应用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination |