CN111217714A - 一种发光材料及其应用 - Google Patents

一种发光材料及其应用 Download PDF

Info

Publication number
CN111217714A
CN111217714A CN201811417545.7A CN201811417545A CN111217714A CN 111217714 A CN111217714 A CN 111217714A CN 201811417545 A CN201811417545 A CN 201811417545A CN 111217714 A CN111217714 A CN 111217714A
Authority
CN
China
Prior art keywords
unsubstituted
substituted
compound
formula
reaction
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201811417545.7A
Other languages
English (en)
Inventor
黄金华
曾礼昌
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Beijing Eternal Material Technology Co Ltd
Original Assignee
Beijing Eternal Material Technology Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Beijing Eternal Material Technology Co Ltd filed Critical Beijing Eternal Material Technology Co Ltd
Priority to CN201811417545.7A priority Critical patent/CN111217714A/zh
Publication of CN111217714A publication Critical patent/CN111217714A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/57—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton
    • C07C211/58—Naphthylamines; N-substituted derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/57—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton
    • C07C211/61—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton with at least one of the condensed ring systems formed by three or more rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C217/78—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • C07C217/80—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings
    • C07C217/82—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C07C217/84—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings of the same non-condensed six-membered aromatic ring the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups being further bound to an acyclic carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/76—Dibenzothiophenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/624—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing six or more rings
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
    • C07C2603/06—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members
    • C07C2603/10—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings
    • C07C2603/12—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings only one five-membered ring
    • C07C2603/18—Fluorenes; Hydrogenated fluorenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
    • C07C2603/22—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing only six-membered rings
    • C07C2603/24—Anthracenes; Hydrogenated anthracenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
    • C07C2603/22—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing only six-membered rings
    • C07C2603/26—Phenanthrenes; Hydrogenated phenanthrenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/93—Spiro compounds
    • C07C2603/94—Spiro compounds containing "free" spiro atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

本发明公开一种新型有机化合物，通式如下式(1)所示：
Figure DDA0001879837510000011
其中：Ar1至Ar4各自独立地的选自取代或未取代的C6‑C30的芳基、取代或未取代的C6‑C30的稠合芳基、取代或未取代的C3‑C30的杂芳基中的一种；L1至L4各自独立地选自单键、取代或未取代的C6‑C30的亚芳基、取代或未取代的C6‑C30的杂亚芳基、取代或未取代的C6‑C30的稠合亚芳基中的一种；R1至R12各自独立地选自H、卤原子、氰基、C1‑C20的烷氧基、成环或未成环的C1‑C20的烷基、取代或未取代的C6‑C30的芳基、取代或未取代的C6‑C30的稠合芳基、取代或未取代的C3‑C30的杂芳基中的一种。本发明的化合物作为OLED器件中的空穴传输材料时，表现出优异的器件性能和稳定性。本发明同时保护采用上述通式化合物的有机电致发光器件。

Description

一种发光材料及其应用
技术领域
本发明涉及一种新型有机化合物，尤其涉及一种用于有机电致发光器件的化合物及在有机电致发光器件中的应用。
背景技术
有机电致发光(OLED:Organic Light Emission Diodes)器件是一类具有类三明治结构的器件，包括正负电极膜层及夹在电极膜层之间的有机功能材料层。对OLED器件的电极施加电压，正电荷从正极注入，负电荷从负极注入，在电场作用下正负电荷在有机层中迁移相遇复合发光。由于OLED器件具有亮度高、响应快、视角宽、工艺简单、可柔性化等优点,在新型显示技术领域和新型照明技术领域备受关注。目前，该技术已被广泛应用于新型照明灯具、智能手机及平板电脑等产品的显示面板，进一步还将向电视等大尺寸显示产品应用领域扩展，是一种发展快、技术要求高的新型显示技术。
随着OLED在照明和显示两大领域的不断推进，人们对于其核心材料的研究也更加关注。这是因为一个效率好、寿命长的OLED器件通常是器件结构以及各种有机材料的优化搭配的结果，这就为化学家们设计开发各种结构的功能化材料提供了极大的机遇和挑战。常见的功能化有机材料有：空穴注入材料、空穴传输材料、空穴阻挡材料、电子注入材料、电子传输材料，电子阻挡材料以及发光主体材料和发光客体(染料)等。
为了制备驱动电压更低、发光效率更好、器件使用寿命更长的OLED发光器件，实现OLED器件的性能不断提升，不仅需要对OLED器件结构和制作工艺进行创新，更需要对OLED器件中的光电功能材料不断研究和创新，以制备出具有更高性能的功能材料。基于此，OLED材料界一直致力于开发新的有机电致发光材料以实现器件低启动电压、高发光效率和更优的使用寿命。
到目前为止，现有的OLED光电功能材料的发展还远远落后于面板制造企业对OLED材料的要求，因此开发性能更好的有机功能材料满足当前产业发展需求显得尤为紧迫。
在韩国专利申请KR1020140096227A中报道了一种有机电致发光材料，其用作传输材料解决发光效率、热稳定性以及寿命的问题，其通式如下：
Figure BDA0001879837500000021
该专利文献中进一步优选通式中萘β,β′位相连的联萘化合物限定二芳胺基分别连在萘环的6,6′位、6,7′位、7,7′位。
然而，现有的有机电致发光材料在发光性能方面还有很大改进余地，业界亟需开发新的有机电致发光材料。
发明内容
为解决上述技术问题，本发提供了一种新型萘β,β′位相连的联萘化合物的合成及其在OLED器件上的应用。
本发明的这种新型的萘β,β′位相连的联萘化合物，其具体通式如下式(1)所示：
Figure BDA0001879837500000022
其中：
Ar1、Ar2、Ar3和Ar4各自独立地的选自取代或未取代的C6-C30的芳基、取代或未取代的C6-C30的稠合芳基、取代或未取代的C3-C30的杂芳基中的一种；
L1、L2、L3和L4各自独立地选自单键、取代或未取代的C6-C30的亚芳基、取代或未取代的C6-C30的亚杂芳基、取代或未取代的C6-C30的稠合亚芳基中的一种；
进一步的，L1、L2、L3和L4优选为单键。
R1至R12各自独立地选自H、卤原子、氰基、C1-C20的烷氧基、成环或未成环的C1-C20的烷基、取代或未取代的C6-C30的芳基、取代或未取代的C6-C30的稠合芳基、取代或未取代的C3-C30的杂芳基中的一种；
当上述基团存在取代基时，所述取代基团分别独立选自卤素、C1-C10的烷基或环烷基、C2-C10烯基、C1-C6的烷氧基或硫代烷氧基基团、C6-C30的单环芳烃或稠环芳烃基团、C3-C30的单环杂芳烃或稠环杂芳烃基团中的一种。
进一步的，本发明上述通式(1)中的Ar1、Ar2、Ar3和Ar4各自独立地优选为取代或未取代的C6-C20的芳基、取代或未取代的C3-C20的杂芳基中的一种；
进一步优选的，本发明上述通式(1)中的R1至R12各自独立地选自下述取代基团：H、卤原子、氰基、C1-C10的烷氧基、成环或未成环的C1-C10的烷基中的一种。
更进一步的，R1至R12优选为H。
更进一步的，本发明的通式(1)所述的化合物可以优选出下述具体结构化合物：P1-P221，这些化合物仅为代表性的：
Figure BDA0001879837500000031
Figure BDA0001879837500000041
Figure BDA0001879837500000051
Figure BDA0001879837500000061
Figure BDA0001879837500000071
Figure BDA0001879837500000081
Figure BDA0001879837500000091
Figure BDA0001879837500000101
Figure BDA0001879837500000111
Figure BDA0001879837500000121
Figure BDA0001879837500000131
Figure BDA0001879837500000141
Figure BDA0001879837500000151
同时本发明还提供了上述含有新型萘β,β′位相连的联萘化合物在有机电致发光器件中的用途。其中，本发明的萘β,β′位相连的联萘化合物可以用作有机电致发光器件中的空穴传输层材料或空穴注入层材料，相比现有技术中的化合物，本发明的化合物能够进一步降低OLED器件的驱动电压、提高发光效率和延长使用寿命。
本发明还提供一种有机电致发光器件，包括基板，包括第一电极、第二电极和插入在所述第一电极和第二电极之间的一层或多层有机层，其中，所述有机层包含上述新型萘β,β′位相连的联萘化合物。
具体而言，本发明的一个实施方案提供了一种有机电致发光器件，包括基板，以及依次形成在所述基板上的阳极层、多个发光功能层和阴极层；所述的发光功能层包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层，所述的空穴注入层形成在所述的阳极层上，所述的空穴传输层形成在所述的空穴注入层上，所述的阴极层形成在所述的电子传输层上，所述的空穴传输层与所述的电子传输层之间为发光层；其中，所述的空穴传输层或空穴注入层中含有上述式(1)所示的本发明的萘β,β′位相连的联萘化合物。
采用本发明化合物制备的OLED器件具有低启动电压、高发光效率和更优的使用寿命，能够满足当前面板制造企业对高性能材料的要求。
此外，本发明的化合物可以应用于有机电子器件中，所述有机电子器件可举出例如有机电致发光器件、照明元件、有机薄膜晶体管、有机场效应晶体管、有机薄膜太阳能电池、信息标签、电子人工皮肤片材、片材型扫描器等大面积传感器、电子纸及有机EL面板等。
上述本发明化合物用作有机电致发光器件中的空穴传输层材料或空穴注入层材料性能优异的具体原因尚不明确，推测可能是以下的原因：
本发明主要致力于构建邻位具有大扭曲结构的空穴传输材料。本发明提供的这种通式化合物在母核结构单元上选择萘环β位相连结构即可以实现构建邻位大扭曲结构的空穴传输材料目的，同时也可以有效降低邻位大位阻导致的合成难的问题。
另外，本发明化合物的制备工艺简单易行，原料易得，适合于量产放大。
具体实施方式
下面将以多个合成实施例为例来详述本发明的上述新化合物的具体制备方法，但本发明的制备方法并不限于这些合成实施例。
本发明中所用的各种化学药品如石油醚、乙酸乙酯、硫酸钠、甲苯、四氢呋喃、二氯甲烷、乙酸、磷酸钾、叔丁醇钠等基础化工原料均购自上海泰坦科技股份有限公司和西陇化工股份有限公司。确定下述化合物所用的质谱仪采用的是ZAB-HS型质谱仪测定(英国Micromass公司制造)。
下面对本发明化合物的合成方法进行简要的说明。
合成实施例
代表性合成路径(通式化合物中Ar1、Ar2、Ar3、Ar4可以同时相同，也可以不同时相同)：
Figure BDA0001879837500000161
合成例1：化合物P1合成
Figure BDA0001879837500000171
在1000ml单口瓶中，加入9.3g(100mmol)苯氨、17g(110mmol)2-溴苯、0.7g(1mmol)[1,1’-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯、500ml甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠，抽真空换氮气3次，反应升温至90℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末M1。
在1000ml单口瓶中，加入18.6g(110mmol)M1，20.6g(50mmol)1,1’-二溴-2,2’-联萘，0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯，500ml甲苯，抽真空换氮气3次，升温至110℃反应12h，反应完毕，蒸除溶剂，硅胶柱层析，得到P1。
合成例2：化合物P18合成
Figure BDA0001879837500000172
在1000ml单口瓶中，加入16.9g(100mmol)2-氨基联苯、17g(110mmol)溴苯、0.7g(1mmol)[1,1’-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯、500ml甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠，抽真空换氮气3次，反应升温至90℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末M2。
在1000ml单口瓶中，加入26.7g(110mmol)M2，20.6g(50mmol)2,2’-二溴-1,1’-联萘，0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯，500ml甲苯，抽真空换氮气3次，升温至110℃反应12h，反应完毕，蒸除溶剂，硅胶柱层析，得到P18。
合成例3：化合物P42合成
Figure BDA0001879837500000181
在1000ml单口瓶中，加入9.3g(100mmol)苯胺，27g(110mmol)2-溴二苯并呋喃、0.7g(1mmol)[1,1’-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯、500ml甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠，抽真空换氮气3次，反应升温至90℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末M3。
在1000ml单口瓶中，加入28.5g(110mmol)M3，20.6g(50mmol)2,2’-二溴-1,1’-联萘，0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯，500ml甲苯，抽真空换氮气3次，升温至110℃反应12h，反应完毕，蒸除溶剂，硅胶柱层析，得到P42。
合成例4：化合物P67合成
Figure BDA0001879837500000191
在1000ml单口瓶中，加入9.3g(100mmol)溴苯、28.8g(110mmol)2-溴二苯并噻吩、0.7g(1mmol)[1,1’-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯、500ml甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠，抽真空换氮气3次，反应升温至90℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末M4。
在1000ml单口瓶中，加入30g(110mmol)M4，20.6g(50mmol)2,2’-二溴-1,1’-联萘，0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯，500ml甲苯，抽真空换氮气3次，升温至110℃反应12h，反应完毕，蒸除溶剂，硅胶柱层析，得到P67。
合成例5：化合物P104合成
Figure BDA0001879837500000192
在1000ml单口瓶中，加入22.5g(110mmol)2-溴萘、16.9g(100mmol)2-氨基联苯、0.7g(1mmol)[1,1’-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯、500ml甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠，抽真空换氮气3次，反应升温至90℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末M5。
在1000ml单口瓶中，加入32.5g(110mmol)M5，20.6g(50mmol)2,2’-二溴-1,1’-联萘，0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯，500ml甲苯，抽真空换氮气3次，升温至110℃反应12h，反应完毕，蒸除溶剂，硅胶柱层析，得到P104。
合成例6：化合物P105合成
Figure BDA0001879837500000201
在1000ml单口瓶中，加入16.9g(100mmol)苯胺、22g(110mmol)1-溴萘、0.7g(1mmol)[1,1’-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯、500ml甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠，抽真空换氮气3次，反应升温至90℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末M6。
在1000ml单口瓶中，加入32.5g(110mmol)M6，20.6g(50mmol)2,2’-二溴-1,1’-联萘，0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯，500ml甲苯，抽真空换氮气3次，升温至110℃反应12h，反应完毕，蒸除溶剂，硅胶柱层析，得到P105。
合成例7：化合物P117合成
Figure BDA0001879837500000202
在1000ml单口瓶中，加入9.3g(100mmol)苯胺、29g(110mmol)2-溴-9,9’-二甲基芴、0.7g(1mmol)[1,1’-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯、500ml甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠，抽真空换氮气3次，反应升温至90℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末M7。
在1000ml单口瓶中，加入30g(110mmol)M7，20.6g(50mmol)2,2’-二溴-1,1’-联萘，0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯，500ml甲苯，抽真空换氮气3次，升温至110℃反应12h，反应完毕，蒸除溶剂，硅胶柱层析，得到P117。
合成例8：化合物P130合成
Figure BDA0001879837500000211
在1000ml单口瓶中，加入20.9g(100mmol)2-氨基-9,9’-二甲基芴、27g(110mmol)2-溴-二苯并呋喃、0.7g(1mmol)[1,1’-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯、500ml甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠，抽真空换氮气3次，反应升温至90℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末M8。
在1000ml单口瓶中，加入41.3g(110mmol)M8，20.6g(50mmol)2,2’-二溴-1,1’-联萘，0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯，500ml甲苯，抽真空换氮气3次，升温至110℃反应12h，反应完毕，蒸除溶剂，硅胶柱层析，得到P130。
合成例9：化合物P134合成
Figure BDA0001879837500000221
在1000ml单口瓶中，加入20.9g(100mmol)2-氨基-9,9’-二甲基芴、28.7g(110mmol)2-溴-二苯并噻吩、0.7g(1mmol)[1,1’-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯、500ml甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠，抽真空换氮气3次，反应升温至90℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末M9。
在1000ml单口瓶中，加入43g(110mmol)M9，20.6g(50mmol)2,2’-二溴-1,1’-联萘，0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯，500ml甲苯，抽真空换氮气3次，升温至110℃反应12h，反应完毕，蒸除溶剂，硅胶柱层析，得到P134。
合成例10：化合物P156合成
Figure BDA0001879837500000222
在1000ml单口瓶中，加入9.3g(100mmol)苯胺、40.7g(100mmol)2-溴-9,9’-螺芴、0.7g(1mmol)[1,1’-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯、500ml甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠，抽真空换氮气3次，反应升温至90℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末M10。
在1000ml单口瓶中，加入40.7g(110mmol)M10，20.6g(50mmol)2,2’-二溴-1,1’-联萘，0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯，500ml甲苯，抽真空换氮气3次，升温至110℃反应12h，反应完毕，蒸除溶剂，硅胶柱层析，得到P156。
本发明中所用溶剂和试剂，例如苯胺、1-萘胺、2-萘胺、2-溴-9,9’-二甲基芴、2-溴代二苯并呋喃、2-溴代二苯并噻吩、2-氨基联苯、1,1’-二溴-2,2’-联萘、4-溴联苯、[1,1’-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯、三(二亚苄基丙酮)二钯、甲苯、石油醚、正己烷、二氯甲烷、丙酮、硫酸钠、乙酸乙酯、乙醇、三苯基膦、叔丁基醇钾/钠等化学试剂，均可以从国内化工产品市场购买或定制，例如购买自国药集团试剂公司、Sigma-Aldrich公司、百灵威试剂公司。另外，本领域技术人员也可以通过公知方法合成。
基于以上萘β位相连的联萘化合物的合成路线和思路，本领域人员能够获得取代基为Ar1、Ar2、Ar3和Ar4的化合物(Ar1、Ar2、Ar3和Ar4可以同时选择相同也可以不同)。
另外，本发明还提供了上述含有新型萘β,β’位相连的联萘化合物在有机电致发光器件中的用途。其中，所述新型萘β,β’位相连的联萘化合物可以用作空穴传输材料。
具体而言，本发明的一个实施方案提供了一种有机电致发光器件，包括第一电极、第二电极和插入在所述第一电极和第二电极之间的一层或多层有机层，其中，所述有机层包含上述新型萘β,β’位相连的联萘化合物。
进一步地，作为第一电极和第二电极之间的有机层，至少包含发光层，通常还包含电子注入层、电子传输层、空穴传输层、空穴注入层、空穴阻挡层等有机层，其中，含有本发明的化合物的有机层可以用作但不限于用在空穴传输层。
此外，本发明的化合物可以应用于有机电子器件中，所述有机电子器件可举出例如有机电致发光器件、照明元件、有机薄膜晶体管、有机场效应晶体管、有机薄膜太阳能电池、信息标签、电子人工皮肤片材、片材型扫描器等大面积传感器、电子纸及有机EL面板等。
接下来，对有机电致发光器件进行详细说明。
OLED包括位于第一电极和第二电极，以及位于电极之间的有机材料层。该有机材料又可以分为多个区域。比如，该有机材料层可以包括空穴传输区、发光层、电子传输区。
在具体实施例中，在第一电极下方或者第二电极上方可以使用基板。基板均为具有机械强度、热稳定性、防水性、透明度优异的玻璃或聚合物材料。此外，作为显示器用的基板上也可以带有薄膜晶体管(TFT)。
第一电极可以通过在基板上溅射或者沉积用作第一电极的材料的方式来形成。当第一电极作为阳极时，可以采用铟锡氧(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等氧化物透明导电材料和它们的任意组合。第一电极作为阴极时，可以采用镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等金属或合金以及它们之间的任意组合。
有机材料层可以通过真空热蒸镀、旋转涂敷、打印等方法形成于电极之上。用作有机材料层的化合物可以为有机小分子、有机大分子和聚合物，以及它们的组合。
空穴传输区位于阳极和发光层之间。空穴传输区可以为单层结构的空穴传输层(HTL)，包括只含有一种化合物的单层空穴传输层和含有多种化合物的单层空穴传输层。空穴传输区也可以为包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)中的至少一层的多层结构。
空穴传输区及空穴注入区的材料可以选自、但不限于上述化合物；或者其任意组合。其中，空穴注入层可以是单一化合物材料，也可以是多种化合物的组合。例如，空穴注入层可以采用上述本发明中的新型萘β,β’位相连的联萘化合物中一种或多种化合物，或者采用下述HI1-HI3中的一种或多种化合物；也可以采用新型萘β,β’位相连的联萘化合物中的一种或多种化合物掺杂下述HI1-HI3中的一种或多种化合物。
Figure BDA0001879837500000241
发光层包括可以发射不同波长光谱的的发光染料(即掺杂剂，dopant)，还可以同时包括主体材料(Host)。发光层可以是发射红、绿、蓝等单一颜色的单色发光层。多种不同颜色的单色发光层可以按照像素图形进行平面排列，也可以堆叠在一起而形成彩色发光层。当不同颜色的发光层堆叠在一起时，它们可以彼此隔开，也可以彼此相连。发光层也可以是能同时发射红、绿、蓝等不同颜色的单一彩色发光层。
根据不同的技术，发光层材料可以采用荧光电致发光材料、磷光电致发光材料、热活化延迟荧光发光材料等不同的材料。在一个OLED器件中，可以采用单一的发光技术，也可以采用多种不同的发光技术的组合。这些按技术分类的不同发光材料可以发射同种颜色的光，也可以发射不同种颜色的光。
在本发明的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层主体材料选自、但不限于RH-1至RH-31中的一种或多种的组合。
Figure BDA0001879837500000251
在本发明的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层磷光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的RPD-1至RPD-28的一种或多种的组合。
Figure BDA0001879837500000261
OLED有机材料层还可以包括发光层与阴极之间的电子传输区。电子传输区可以为单层结构的电子传输层(ETL)，包括只含有一种化合物的单层电子传输层和含有多种化合物的单层电子传输层。电子传输区也可以为包括电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)中的至少一层的多层结构。
本发明的一方面，电子传输层材料可以选自、但不限于以下所罗列的ET-1至ET-57的一种或多种的组合。
Figure BDA0001879837500000271
Figure BDA0001879837500000281
Figure BDA0001879837500000291
器件中还可以包括位于电子传输层与阴极之间的电子注入层，电子注入层材料包括但不限于以下罗列的一种或多种的组合。
LiQ,LiF,NaCl,CsF,Li2O,Cs2CO3,BaO,Na,Li,Ca。
本实施例中有机电致发光器件制备过程如下：
将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-3Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀HI-3作为空穴注入层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为10nm；
在空穴注入层之上真空蒸镀实施例和比较例中的空穴传输材料作为器件的空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为80nm；
在空穴传输层之上真空蒸镀器件的发光层，发光层包括主体材料和染料材料，利用多源共蒸的方法，调节主体材料RH-1蒸镀速率为0.1nm/s，染料RPD-1蒸镀速率3％比例设定，蒸镀总膜厚为30nm；
在发光层之上真空蒸镀器件的电子传输层材料ET42，其蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；
在电子传输层(ETL)上真空蒸镀厚度为0.5nm的LiF作为电子注入层，厚度为150nm的Al层作为器件的阴极。
对由上述过程制备的有机电致发光器件进行如下性能测定：
在同样亮度下，使用数字源表及亮度计测定实施例1～10以及对比例1～2中制备得到的有机电致发光器件的驱动电压和电流效率以及器件的寿命。具体而言，以每秒0.1V的速率提升电压，测定当有机电致发光器件的亮度达到5000cd/m2时的电压即驱动电压，同时测出此时的电流密度；亮度与电流密度的比值即为电流效率；LT95的寿命测试如下：使用亮度计在5000cd/m2亮度下，保持恒定的电流，测量有机电致发光器件的亮度降为4750cd/m2的时间，单位为小时。
按照上述的步骤方法制备以下本发明的各个实施例和比较例的OLED器件，具体每个实施例和比较例中制备器件采用的材料如下：
实施例1
使用本发明化合物P1空穴传输材料，按照上文所述的方法制备以下各器件，并按照上述有机电致发光器件测试方法进行器件性能测试。
实施例2
使用本发明化合物P18空穴传输材料，按照上文所述的方法制备以下各器件，并按照上述有机电致发光器件测试方法进行器件性能测试。
实施例3
使用本发明化合物P42空穴传输材料，按照上文所述的方法制备以下各器件，并按照上述有机电致发光器件测试方法进行器件性能测试。
实施例4
使用本发明化合物P67空穴传输材料，按照上文所述的方法制备以下各器件，并按照上述有机电致发光器件测试方法进行器件性能测试。
实施例5
使用本发明化合物P104空穴传输材料，按照上文所述的方法制备以下各器件，并按照上述有机电致发光器件测试方法进行器件性能测试。
实施例6
使用本发明化合物P105空穴传输材料，按照上文所述的方法制备以下各器件，并按照上述有机电致发光器件测试方法进行器件性能测试。
实施例7
使用本发明化合物P117空穴传输材料，按照上文所述的方法制备以下各器件，并按照上述有机电致发光器件测试方法进行器件性能测试。
实施例8
使用本发明化合物P130空穴传输材料，按照上文所述的方法制备以下各器件，并按照上述有机电致发光器件测试方法进行器件性能测试。
实施例9
使用本发明化合物P134空穴传输材料，按照上文所述的方法制备以下各器件，并按照上述有机电致发光器件测试方法进行器件性能测试。
实施例10
使用本发明化合物P156空穴传输材料，按照上文所述的方法制备以下各器件，并按照上述有机电致发光器件测试方法进行器件性能测试。
比较例1
比较例1中的有机电致发光器件所选用的空穴传输材料为R-1，
Figure BDA0001879837500000311
使用化合物R-1作为空穴传输材料，按照上文所述的方法制备以下各器件，并按照上述有机电致发光器件测试方法进行器件性能测试。
比较例2
比较例2中的有机电致发光器件所选用的空穴传输材料为R-2，
Figure BDA0001879837500000321
使用化合物R-2作为空穴传输材料，按照上文所述的方法制备以下各器件，并按照上述有机电致发光器件测试方法进行器件性能测试。
有机电致发光器件性能见下表：
Figure BDA0001879837500000322
以上结果表明，本发明的新型有机材料用于有机电致发光器件，可以有效的降低起降电压，提高电流效率，是性能良好的空穴传输材料。
与作为对比化合物的现有技术中的材料R-1、R-2相比，因为化合物R-1、R-2分子结构中共面性较强，分子之间比较容易堆积，在器件中容易发生相变，影响器件稳定性因而对比例1和2的OLED器件的发光效率降低、寿命缩短。
尽管结合实施例对本发明进行了说明，但本发明并不局限于上述实施例，应当理解，在本发明构思的引导下，本领域技术人员可进行各种修改和改进，所附权利要求概括了本发明的范围。
显然，上述实施例仅仅是为清楚地说明所作的举例，而并非对实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。而由此所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本发明创造的保护范围之中。

Claims (9)

1.一种通式化合物，如下式(1)所示：
Figure FDA0001879837490000011
其中：
Ar1、Ar2、Ar3和Ar4各自独立地的选自取代或未取代的C6-C30的芳基、取代或未取代的C6-C30的稠合芳基、取代或未取代的C3-C30的杂芳基中的一种；
L1、L2、L3和L4各自独立地选自单键、取代或未取代的C6-C30的亚芳基、取代或未取代的C6-C30的亚杂芳基、取代或未取代的C6-C30的稠合亚芳基中的一种；L1、L2、L3和L4优选为单键；
R1至R12各自独立地选自H、卤原子、氰基、C1-C20的烷氧基、成环或未成环的C1-C20的烷基、氰基、取代或未取代的C6-C30的芳基、取代或未取代的C6-C30的稠合芳基、取代或未取代的C3-C30的杂芳基中的一种；
当上述基团存在取代基时，所述取代基团分别独立选自卤素、C1-C10的烷基或环烷基、C2-C10烯基、C1-C6的烷氧基或硫代烷氧基基团、C6-C30的单环芳烃或稠环芳烃基团、C3-C30的单环杂芳烃或稠环杂芳烃基团中的一种。
2.根据权利要求1所述的通式化合物，其中，通式(1)中，Ar1、Ar2、Ar3和Ar4各自独立地选自取代或未取代的C6-C20的芳基、取代或未取代的C3-C20的杂芳基中的一种。
3.根据权利要求1或2所述的通式化合物，其中，通式(1)中，R1至R12各自独立地选自H、卤原子、氰基、C1-C10的烷氧基、成环或未成环的C1-C10的烷基中的一种。
4.根据权利要求3所述的通式化合物，其中，通式(1)中，R1至R12选自H。
5.根据权利要求1所述的通式化合物，选自下述具体结构化合物：
Figure FDA0001879837490000021
Figure FDA0001879837490000031
Figure FDA0001879837490000041
Figure FDA0001879837490000051
Figure FDA0001879837490000061
Figure FDA0001879837490000071
Figure FDA0001879837490000081
Figure FDA0001879837490000091
Figure FDA0001879837490000101
Figure FDA0001879837490000111
Figure FDA0001879837490000121
Figure FDA0001879837490000131
Figure FDA0001879837490000141
6.权利要求1所述的通式化合物的应用，所述应用为在有机电致发光器件中作为空穴传输材料。
7.权利要求5所述的化合物的应用，所述应用为在有机电致发光器件中作为空穴传输材料。
8.一种有机电致发光器件，该器件包括第一电极、第二电极和插入所述第一电极和第二电极之间的一层或多层有机层，其特征在于，所述有机层中包括至少一种由权利要求1中通式(1)所述的化合物。
9.一种有机电致发光器件，该器件包括第一电极、第二电极和插入所述第一电极和第二电极之间的一层或多层有机层，其特征在于，所述有机层中包括至少一种权利要求5中所述的化合物。
CN201811417545.7A 2018-11-26 2018-11-26 一种发光材料及其应用 Pending CN111217714A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201811417545.7A CN111217714A (zh) 2018-11-26 2018-11-26 一种发光材料及其应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201811417545.7A CN111217714A (zh) 2018-11-26 2018-11-26 一种发光材料及其应用

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN111217714A true CN111217714A (zh) 2020-06-02

Family

ID=70810527

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201811417545.7A Pending CN111217714A (zh) 2018-11-26 2018-11-26 一种发光材料及其应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN111217714A (zh)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111848415A (zh) * 2019-04-30 2020-10-30 北京鼎材科技有限公司 一种化合物、包含其的有机电子发光器件及其应用
CN112851529A (zh) * 2019-11-27 2021-05-28 三星显示有限公司 有机电致发光装置和用于有机电致发光装置的二胺化合物

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102257097A (zh) * 2008-12-18 2011-11-23 东友精细化工有限公司 非对称结构的有机电致发光器件用芳胺衍生物、其制备方法、含该芳胺衍生物的有机电致发光器件用薄膜材料以及利用该薄膜材料的有机电致发光器件
KR20140096227A (ko) * 2013-01-25 2014-08-05 주식회사 삼양사 바이나프틸 디아민 유도체, 그의 제조방법 및 상기 유도체를 포함하는 유기전자소자
KR20160127429A (ko) * 2015-04-27 2016-11-04 (주)피엔에이치테크 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102257097A (zh) * 2008-12-18 2011-11-23 东友精细化工有限公司 非对称结构的有机电致发光器件用芳胺衍生物、其制备方法、含该芳胺衍生物的有机电致发光器件用薄膜材料以及利用该薄膜材料的有机电致发光器件
KR20140096227A (ko) * 2013-01-25 2014-08-05 주식회사 삼양사 바이나프틸 디아민 유도체, 그의 제조방법 및 상기 유도체를 포함하는 유기전자소자
KR20160127429A (ko) * 2015-04-27 2016-11-04 (주)피엔에이치테크 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111848415A (zh) * 2019-04-30 2020-10-30 北京鼎材科技有限公司 一种化合物、包含其的有机电子发光器件及其应用
CN111848415B (zh) * 2019-04-30 2024-04-05 北京鼎材科技有限公司 一种化合物、包含其的有机电子发光器件及其应用
CN112851529A (zh) * 2019-11-27 2021-05-28 三星显示有限公司 有机电致发光装置和用于有机电致发光装置的二胺化合物
EP3828161A3 (en) * 2019-11-27 2021-07-07 Samsung Display Co., Ltd. Organic electroluminescence device and diamine compound for organic electroluminescence device
US11968887B2 (en) 2019-11-27 2024-04-23 Samsung Display Co., Ltd. Organic electroluminescence device and diamine compound for organic electroluminescence device

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN110511151B (zh) 一种化合物、包含其的有机电致发光器件及其应用
CN111848415B (zh) 一种化合物、包含其的有机电子发光器件及其应用
CN112142605B (zh) 一种化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件
CN111606813A (zh) 化合物、包含其的有机电子发光器件及其应用
CN113004153B (zh) 一种化合物及其应用
CN110734446A (zh) 一类有机化合物及其应用
CN111808082A (zh) 一种发光材料及其应用
CN111072677A (zh) 一类有机化合物及其应用
CN111217713A (zh) 一种发光材料及其应用
CN111233847A (zh) 一种发光材料及其应用
CN111377899A (zh) 一种热活化延迟荧光化合物及其应用
WO2021121230A1 (zh) 一种化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件
CN110878054A (zh) 一种咪唑类化合物及其应用
CN111217714A (zh) 一种发光材料及其应用
CN111377908A (zh) 一种热活化延迟荧光化合物及其应用
CN111072666A (zh) 有机电致发光材料及其应用
CN110776500B (zh) 一类有机化合物及其应用
CN112159326A (zh) 一种化合物、发光层染料材料和有机电致发光器件
CN111018855A (zh) 一类有机化合物及其应用
CN111187273A (zh) 一类有机化合物及其应用
CN111377931A (zh) 一种有机化合物及其应用
CN115636755A (zh) 一种萘基取代双芳胺化合物及其应用
CN114907281A (zh) 一种含有异形芴结构的有机光电功能材料及其应用
CN113004154B (zh) 一种化合物及其应用
CN111004241A (zh) 一类有机化合物及其应用

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
RJ01 Rejection of invention patent application after publication
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20200602