CN110511151B - 一种化合物、包含其的有机电致发光器件及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种化合物、包含该化合物的有机电致发光器件及其应用，本发明所述化合物具有式I所示结构，其结构中萘1‑位同另外一个萘环相连，而2‑位则同二芳胺基相连，使得本发明联萘化合物具有大π平面结构，同时能有效改变分子空间结构，有利于改善膜内分子堆积，由于邻位取代限制了N原子上芳环的转动，从而增强了该类材料的稳定性，使得利用该化合物作为有机电致发光器件的空穴传输层材料和/或电子阻挡材料时，可提高发光效率，降低启动电压，延长器件使用寿命。使用本发明的化合物的有机电致发光器件亮度达到3000cd/m2时，驱动电压低至3.8V以下，电流效率高达10.5cd/A以上；LT95达到152h以上。

Description

一种化合物、包含其的有机电致发光器件及其应用
技术领域
本发明涉及一种有机发光化合物及有机电子发光器件领域，尤其是涉及一种化合物、包含该化合物的有机电致发光器件及其应用。
背景技术
有机电致发光(OLED:Organic Light Emission Diodes)器件是一类具有类三明治结构的器件，包括正负电极膜层及夹在电极膜层之间的有机功能材料层。对OLED器件的电极施加电压，正电荷从正极注入，负电荷从负极注入，在电场作用下正负电荷在有机层中迁移相遇复合发光。由于OLED器件具有亮度高、响应快、视角宽、工艺简单、可柔性化等优点，在新型显示技术领域和新型照明技术领域备受关注。目前，该技术已被广泛应用于新型照明灯具、智能手机及平板电脑等产品的显示面板，进一步还将向电视等大尺寸显示产品应用领域扩展，是一种发展快、技术要求高的新型显示技术。
随着OLED在照明和显示两大领域的不断推进，人们对于其核心材料的研究也更加关注。这是因为一个效率好、寿命长的OLED器件通常是器件结构以及各种有机材料的优化搭配的结果，这就为化学家们设计开发各种结构的功能化材料提供了极大的机遇和挑战。常见的功能化有机材料有：空穴注入材料、空穴传输材料、空穴阻挡材料、电子注入材料、电子传输材料、电子阻挡材料以及发光主体材料和发光客体(染料)等。
为了制备驱动电压更低、发光效率更好、器件使用寿命更长的OLED发光器件，实现OLED器件的性能不断提升，不仅需要对OLED器件结构和制作工艺进行创新，更需要对OLED器件中的光电功能材料不断研究和创新，以制备出具有更高性能的功能材料。基于此，OLED材料界一直致力于开发新的有机电致发光材料以实现器件低启动电压、高发光效率和更优的使用寿命。
到目前为止，现有的OLED光电功能材料的发展还远远落后于面板制造企业对OLED材料的要求，因此开发性能更好的有机功能材料满足当前产业发展需求显得尤为紧迫。
人们对具联萘结构的化合物在OLED中的应用进行了探索，希望找到能提升器件性能的材料。韩国专利申请KR1020140096227A公开了一种含有二芳胺的联萘化合物，其通式如下：
Figure BDA0002181040050000011
US20040106003，JP 2003040867A，KR1020160080420A，KR101530266B1，US9178001B2，US8829783B2等发明专利(申请)也公开了几种含有联萘结构的有机电致发光材料。然而，这些化合物的仍然无法满足人们对OLED器件的性能要求。综上所述，现有的有机电致发光材料在发光性能方面还有很大改进余地，业界亟需开发新的有机电致发光材料。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种化合物、包含该化合物的有机电致发光器件及其应用，基于本发明的化合物制作的OLED器件具有低启动电压、高发光效率和更优的使用寿命，能够满足当前面板制造企业对高性能材料的要求。
为达到此发明目的，本发明采用以下技术方案：
一方面，本发明提供一种化合物，所述化合物具有如下式I所示结构：
Figure BDA0002181040050000021
其中，L1和L2相同或不同，各自独立地为单键、C6-C50的取代或未取代的亚芳基、C3-C30的取代或未取代的亚杂芳基；
Ar1和Ar2相同或不同，各自独立地为H、C6-C50取代或未取代的芳基、C6-C50的取代或未取代稠合芳基、C3-C30取代或未取代的杂芳基、C3-C30的取代或未取代稠合杂芳基；
且Ar1为H时，L1不为单键；Ar2为H时，L2不为单键；
R1和R2相同或不同，各自独立地为H、卤素、C1-C20的烷基、C1-C12的烷氧基、C3-C20的环烷基、C2-C12的烯基、C2-C12的炔基、羰基、羧基、氰基、胺基、C6-C50的取代或未取代的芳基、C3-C30的取代或未取代的杂芳基、C6-C50的稠合芳基，且R1和R2以单键的方式而非稠合方式连接在萘环上；
m为0-6的整数，n为0-7的整数；
当上述基团存在取代基时，所述取代基分别独立地选自卤素、C1-C10的烷基、C3-C10的环烷基、C2-C10烯基、C1-C6的烷氧基、C1-C6的硫代烷氧基、羰基、羧基、氰基、胺基、C6-C30的单环芳烃或稠环芳烃基团、C3-C30的单环杂芳烃或稠环杂芳烃基团中的一种或多种。
在本发明中，所述化合物中萘环1-位与另一个萘环相连接，萘环的2-位与二芳胺基相连，这样的联萘化合物作为有机电致发光器件的空穴传输层材料或者电子阻挡层材料时，相比现有技术，能够进一步降低驱动电压、提高发光效率和延长使用寿命。
在本发明的化合物中，萘1-位同另外一个萘环相连，而2-位则同二芳胺基相连，并且在两个萘环上其他取代基不为胺类或芳胺类取代基，即R1和R2不为胺类或芳胺类取代基。
在本发明中，所述C6-C50的取代或未取代的亚芳基以及C6-C50取代或未取代的芳基中C6-C50表示基团中碳原子数目，例如可以为6、8、10、15、18、20、23、25、30、33、35、38、40、45、50个碳原子；同理，C3-C30的取代或未取代的亚杂芳基和C3-C30取代或未取代的杂芳基中碳原子数目可以为3、5、8、10、12、15、18、20、23、25、28或30；C1-C20的烷基中碳原子数可以为1、3、5、8、10、12、15、18或20；同理基团限定前C2-C12代表碳原子数可以为2、3、4、5、6、7、8、9、10、11或12；C3-C20代表碳原子数可以为3、5、8、12、18、20等，同样其他碳原子数范围的限定也表示所述基团的碳原子数可以取到所述数值范围内的任何一个整数。
在本发明中，所述m可以为0、1、2、3、4、5或6；所述n可以为0、1、2、3、4、5、6或7。
在本发明所述式I所示结构中，取代基的连接键“—”划过环结构的表示方式，表示连接位点于该环结构上任意能够成键的位置。
在本发明中，“本发明所述化合物”、“本发明所述联萘化合物”以及“如上所述的化合物”均指本申请中具有式I所示结构的化合物。
本发明中提到的芳基也叫芳烃基团，是指结构上含有平面或接近平面的环状共轭体系，而π电子数符合Hückel 4n+2(n＝0，1，2…)规则，具有芳香性的烃称为芳香烃，简称芳烃形成的基团。
本发明中提到的杂芳基是指芳基中的至少一个环碳原子被杂原子取代，杂原子包括N、O、S等。例如吡嗪、嘧啶等。
本发明中提到的单环芳烃基团也称为单环芳基，是指以单个环状芳香结构为基本结构单元的碳氢化合物，包括多个环状芳香结构以单键相互连接形成的碳氢化合物。常见的单环芳基如苯基、联苯基、三联苯基、环戊二烯阴离子、[18]轮烯等。
本发明中提到的单环杂芳烃基团也称为单环杂芳基，是指单环芳烃基团中的至少一个成环碳原子被杂原子取代，杂原子包括N、O、S等。例如，吡啶、呋喃、噻吩、吡咯、联吡啶、联噻吩、联呋喃、苯基吡啶、苯基噻吩等。
本发明中提到的稠环芳烃基团也称为稠环芳基，是指两个或两个以上的单环芳环如苯环通过共用两个邻位碳原子稠合而成。例如，萘、蒽、菲、芴、苝、荧蒽等。
本发明中提到的稠环杂芳烃基团也称为稠环杂芳基，是指稠环芳烃基团中的至少一个环碳原子被杂原子取代，杂原子包括N、O、S等。例如喹啉、异喹啉、喹唑啉、喹喔啉、吲哚、苯并呋喃、苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑等。
优选地，所述L1和L2为单键。
优选地，R1和R2选自氢。
优选地，所述Ar1和Ar2独立地选自C6-C50取代或未取代的芳基、稠合芳基、C3-C30取代或未取代的杂芳基。
优选地，所述Ar1和Ar2独立地选自
Figure BDA0002181040050000031
Figure BDA0002181040050000032
Figure BDA0002181040050000041
Figure BDA0002181040050000042
其中
Figure BDA0002181040050000043
代表基团的接入位置。
优选地，所述化合物具有如式II或式III所示的结构：
Figure BDA0002181040050000044
其中，L1、L2、Ar1、Ar2、R1、R2、m和n与式I中的定义相同。
优选地，所述Ar1和Ar2各自独立地选自
Figure BDA0002181040050000045
优选地，所述化合物为如下化合物P1-P419中的任意一种：
Figure BDA0002181040050000051
Figure BDA0002181040050000061
Figure BDA0002181040050000071
Figure BDA0002181040050000081
Figure BDA0002181040050000091
Figure BDA0002181040050000101
Figure BDA0002181040050000111
Figure BDA0002181040050000121
Figure BDA0002181040050000131
Figure BDA0002181040050000141
Figure BDA0002181040050000151
Figure BDA0002181040050000161
Figure BDA0002181040050000171
Figure BDA0002181040050000181
Figure BDA0002181040050000191
Figure BDA0002181040050000201
在本发明中，所述式I所示结构的化合物为P1-P419中的任意一种，但是并不限于这些示例性的化合物。
在本发明中，对所述化合物的合成方法进行简要说明，所述化合物的代表性合成路径如下：
Figure BDA0002181040050000211
基于以上化合物的合成路线和思路，本领域人员能够获得取代基为Ar1、Ar2、R1和R2的化合物。
另一方面，本发明提供了如上所述的化合物在有机电致发光器件中的应用，所述化合物在有机电致发光器件中用作空穴传输材料或电子阻挡材料。
另一方面，本发明提供了一种有机电致发光器件，包括第一电极、第二电极和插入在所述第一电极和第二电极之间的一层或多层有机层，其中，所述有机层包含如上所述化合物。
在本发明中，所述一层或多层是指至少一层。
优选地，所述有机层包括空穴传输区，所述空穴传输区包含如上所述的化合物。
优选地，所述空穴传输区包括空穴传输层和/或电子阻挡层，其中所述空穴传输层和电子阻挡层中的至少一层中包含如上所述的化合物。
在本发明中，含有本发明所述化合物的有机层可以用作但不限于用在空穴传输层和电子阻挡层。
此外，本发明的化合物可以应用于有机电子器件中，所述有机电子器件可举出例如有机电致发光器件、照明元件、有机薄膜晶体管、有机场效应晶体管、有机薄膜太阳能电池、信息标签、电子人工皮肤片材、片材型扫描器等大面积传感器、电子纸及有机EL面板等。
接下来，对有机电致发光器件进行详细说明。
有机电致发光器件包括位于第一电极和第二电极，以及位于电极之间的有机材料层。该有机材料又可以分为多个区域。比如，该有机材料层可以包括空穴传输区、发光层、电子传输区。
在具体实施例中，在第一电极下方或者第二电极上方可以使用基板。基板均为具有机械强度、热稳定性、防水性、透明度优异的玻璃或聚合物材料。此外，作为显示器用的基板上也可以带有薄膜晶体管(TFT)。
第一电极可以通过在基板上溅射或者沉积用作第一电极的材料的方式来形成。当第一电极作为阳极时，可以采用铟锡氧(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等氧化物透明导电材料和它们的任意组合。第一电极作为阴极时，可以采用镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等金属或合金以及它们之间的任意组合。
有机材料层可以通过真空热蒸镀、旋转涂敷、打印等方法形成于电极之上。用作有机材料层的化合物可以为有机小分子、有机大分子和聚合物，以及它们的组合。
空穴传输区位于阳极和发光层之间。空穴传输区可以为单层结构的空穴传输层(HTL)，包括只含有一种化合物的单层空穴传输层和含有多种化合物的单层空穴传输层。空穴传输区也可以为包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)中的至少一层的多层结构。
空穴传输区，当空穴传输区的空穴传输层选自本发明所述的联萘化合物之一或任意组合时，空穴传输区的电子阻挡层可以没有或选自、但不限于酞菁衍生物如CuPc、导电聚合物或含导电掺杂剂的聚合物如聚苯撑乙烯、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(Pani/PSS)、芳香胺衍生物如下面HT-1至HT-34所示的化合物；或者其任意组合；当空穴传输区的空穴传输层选自、但不限于酞菁衍生物如CuPc、导电聚合物或含导电掺杂剂的聚合物如聚苯撑乙烯、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(Pani/PSS)、芳香胺衍生物如下面HT-1至HT-34所示的化合物；或者其任意组合时；空穴传输区的电子阻挡层选自本发明所述的联萘化合物之一或任意组合。
Figure BDA0002181040050000221
Figure BDA0002181040050000231
空穴传输区及空穴注入区的材料可以选自、但不限于本发明所述化合物及上述化合物；或者其任意组合。其中，空穴注入层可以是单一化合物材料，也可以是多种化合物的组合。例如，空穴注入层可以采用上述本发明中的化合物中一种或多种化合物，或者采用下述HI1-HI3中的一种或多种化合物；也可以采用本发明所述化合物中的一种或多种化合物掺杂下述HI1-HI3中的一种或多种化合物。
Figure BDA0002181040050000241
发光层包括可以发射不同波长光谱的的发光染料(即掺杂剂，dopant)，还可以同时包括主体材料(Host)。发光层可以是发射红、绿、蓝等单一颜色的单色发光层。多种不同颜色的单色发光层可以按照像素图形进行平面排列，也可以堆叠在一起而形成彩色发光层。当不同颜色的发光层堆叠在一起时，它们可以彼此隔开，也可以彼此相连。发光层也可以是能同时发射红、绿、蓝等不同颜色的单一彩色发光层。
根据不同的技术，发光层材料可以采用荧光电致发光材料、磷光电致发光材料、热活化延迟荧光发光材料等不同的材料。在一个OLED器件中，可以采用单一的发光技术，也可以采用多种不同的发光技术的组合。这些按技术分类的不同发光材料可以发射同种颜色的光，也可以发射不同种颜色的光。
在本发明的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层主体材料选自、但不限于GPH-1至GPH-80中的一种或多种的组合。
Figure BDA0002181040050000242
Figure BDA0002181040050000251
Figure BDA0002181040050000261
Figure BDA0002181040050000271
在本发明的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层磷光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的GPD-1至GPD-47的一种或多种的组合。
Figure BDA0002181040050000272
Figure BDA0002181040050000281
其中D为氘。
在本发明的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层磷光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的RPD-1至RPD-28的一种或多种的组合。
Figure BDA0002181040050000291
在本发明的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层磷光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的YPD-1—YPD-11的一种或多种的组合。
Figure BDA0002181040050000301
OLED有机材料层还可以包括发光层与阴极之间的电子传输区。电子传输区可以为单层结构的电子传输层(ETL)，包括只含有一种化合物的单层电子传输层和含有多种化合物的单层电子传输层。电子传输区也可以为包括电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)中的至少一层的多层结构。
本发明的一方面，电子传输层材料可以选自、但不限于以下所罗列的ET-1至ET-57的一种或多种的组合。
Figure BDA0002181040050000302
Figure BDA0002181040050000311
Figure BDA0002181040050000321
Figure BDA0002181040050000331
器件中还可以包括位于电子传输层与阴极之间的电子注入层，电子注入层材料包括但不限于以下罗列的一种或多种的组合：LiQ、LiF、NaCl、CsF、Li2O、Cs2CO3、BaO、Na、Li或Ca。
相对于现有技术，本发明具有以下有益效果：
在本发明中，所述化合物结构中萘1-位同另外一个萘环相连，而2-位则同二芳胺基相连，使得本发明化合物具有大π平面结构，同时能有效改变分子空间结构，有利于改善膜内分子堆积，由于邻位取代限制了N原子上芳环的转动，从而增强了该类材料的稳定性，从而使得利用该化合物作为有机电致发光器件的空穴传输层材料和/或电子阻挡层时，可以提高发光效率，降低启动电压，并且使得器件具有更长的使用寿命。使用本发明的化合物的有机电致发光器件亮度达到3000cd/m2时，驱动电压低至3.8V以下，电流效率高达10.5cd/A以上；LT95达到152h以上。
附图说明
图1为本发明化合物P1的分子结构模型图；
图2为本发明化合物P191的分子结构模型图；
图3为比较例化合物EMT-3的分子结构模型图；
图4为比较例化合物EMT-4的分子结构模型图。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
以下合成例中所用溶剂和试剂，例如苯胺、1-萘胺、2-萘胺、2-溴-9,9'-二甲基芴、2-溴代二苯并呋喃、2-溴代二苯并噻吩、2-氨基联苯、2-氨基-4-甲氧基-5'-甲氧基-1,2'-联萘，2-氨基-1,2'-联萘、2-氨基-4-甲氧基-5'-甲氧基-1,1'-联萘，2-氨基-1,1'-联萘、4-溴联苯、[1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯、三(二亚苄基丙酮)二钯、甲苯、石油醚、正己烷、二氯甲烷、丙酮、硫酸钠、乙酸乙酯、乙醇、三苯基膦、叔丁基醇钾/钠等化学试剂，均可以从国内化工产品市场购买或定制，例如购买自国药集团试剂公司、Sigma-Aldrich公司、百灵威试剂公司。另外，本领域技术人员也可以通过公知方法合成。
合成例1：化合物P1合成
Figure BDA0002181040050000332
在1000mL单口瓶中，加入13.5g(50mmol)2-氨基-1,1'-联萘、15.7g(100mmol)溴苯、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5mL三特丁基膦、500mL甲苯(Toluene)，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末P1，M/Z理论值:421,M/Z实测值:422。
合成例2：化合物P13合成
Figure BDA0002181040050000341
在1000mL单口瓶中，加入13.5g(50mmol)2-氨基-1,1'-联萘、8.5g(50mmol)2-甲基溴苯、0.7g(1mmol)[1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯(Pd(dppf)Cl2)、0.5g 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯(Sphos)、500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠，抽真空换氮气3次，反应升温至90℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末M0。
在1000mL单口瓶中，加入18g(50mmol)M0，9.5g(50mmol)对溴苯甲醚，0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯，500mL甲苯，抽真空换氮气3次，加入0.5mL三特丁基膦(P(t-Bu)3)甲苯溶液，升温至110℃反应12h，反应完毕，蒸除溶剂，硅胶柱层析，得到P13,M/Z理论值:465,M/Z实测值:466。
合成例3：化合物P34合成
Figure BDA0002181040050000342
在1000mL单口瓶中，加入13.5g(50mmol)2-氨基-1,1'-联萘、12g(50mmol)2-溴联苯、0.7g(1mmol)[1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯(Pd(dppf)Cl2)、2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯、500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠，抽真空换氮气3次，反应升温至90℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末M0-1。
在1000mL单口瓶中，加入21g(50mmol)M0-1，12g(50mmol)对溴联苯，0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯，500mL甲苯，抽真空换氮气3次，加入0.5mL三特丁基膦(P(t-Bu)3)甲苯溶液，升温至110℃反应12h，反应完毕，蒸除溶剂，硅胶柱层析，得到P34,M/Z理论值:573,M/Z实测值:574。
合成例4：化合物P63合成
Figure BDA0002181040050000351
在1000mL单口瓶中，加入13.5g(50mmol)2-氨基-1,1'-联萘、27g(100mmol)2-溴-9,9'-二甲基芴、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5mL三特丁基膦(P(t-Bu)3)、500mL甲苯(Toluene)，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末P63 M/Z理论值:653,M/Z实测值:654。
合成例5：化合物P93合成
Figure BDA0002181040050000352
在1000mL单口瓶中，加入13.5g(50mmol)2-氨基-1,1'-联萘、13.5g(50mmol)2-溴-9,9'-二甲基芴、0.7g(1mmol)[1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯(Pd(dppf)Cl2)、0.5g2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯、500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠，抽真空换氮气3次，反应升温至90℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末M1。
在1000mL单口瓶中，加入23g(50mmol)M1，16.1g(50mmol)4-(4-溴-苯基)-二苯并呋喃，0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯，500mL甲苯，抽真空换氮气3次，加入0.5mL三特丁基膦(P(t-Bu)3)甲苯溶液，升温至110℃反应12h，反应完毕，蒸除溶剂，硅胶柱层析，得到P93,M/Z理论值:703,M/Z实测值:704。
合成例6：化合物P94合成
Figure BDA0002181040050000361
在1000mL单口瓶中，加入13.5g(50mmol)2-氨基-1,1'-联萘、13.5g(50mmol)2-溴-9,9'-二甲基芴、0.7g(1mmol)[1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯、0.5g 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠，抽真空换氮气3次，反应升温至90℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末M1。
在1000mL单口瓶中，加入23g(50mmol)M1，16.1g(50mmol)3-(4-溴-苯基)-二苯并呋喃，0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯，500mL甲苯，抽真空换氮气3次，加入0.5mL三特丁基膦甲苯溶液，升温至110℃反应12h，反应完毕，蒸除溶剂，硅胶柱层析，得到P94，M/Z理论值:703，M/Z实测值:704。
合成例7：化合物P100合成
Figure BDA0002181040050000362
在1000mL单口瓶中，加入13.5g(50mmol)2-氨基-1,1'-联萘、10.3g(50mmol)2-溴萘、0.7g(1mmol)[1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯、0.5g 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠，抽真空换氮气3次，反应升温至90℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末M2。
在1000mL单口瓶中，加入23g(50mmol)M1，8.3g(50mmol)溴苯，0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯，500ml甲苯，抽真空换氮气3次，加入0.5mL三特丁基膦甲苯溶液，升温至110℃反应12h，反应完毕，蒸除溶剂，硅胶柱层析，得到P100，M/Z理论值:471,M/Z实测值:472。
合成例8：化合物P120合成
Figure BDA0002181040050000371
在1000mL单口瓶中，加入13.5g(50mmol)2-氨基-1,1'-联萘、13g(50mmol)9-溴菲、0.7g(1mmol)[1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯(Pd(dppf)Cl2)、0.5g 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯、500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠，抽真空换氮气3次，反应升温至90℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末M0-2。
在1000mL单口瓶中，加入22g(50mmol)M0-2，15g(50mmol)3,5-二苯基溴苯，0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯，500mL甲苯，抽真空换氮气3次，加入0.5mL三特丁基膦(P(t-Bu)3)甲苯溶液，升温至110℃反应12h，反应完毕，蒸除溶剂，硅胶柱层析，得到P120，M/Z理论值:673,M/Z实测值:674。
合成例9：化合物P134合成
Figure BDA0002181040050000372
在1000mL单口瓶中，加入13.5g(50mmol)2-氨基-1,1'-联萘、13.5g(50mmol)2-溴-9,9'-二甲基芴、0.7g(1mmol)[1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯、0.5g 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠，抽真空换氮气3次，反应升温至90℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末M1。
在1000mL单口瓶中，加入23g(50mmol)M1，11.5g(50mmol)3-溴-联苯，0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯，500mL甲苯，抽真空换氮气3次，加入0.5mL三特丁基膦甲苯溶液，升温至110℃反应12h，反应完毕，蒸除溶剂，硅胶柱层析，得到P134,M/Z理论值:613,M/Z实测值:614。
合成例10：化合物P147合成
Figure BDA0002181040050000381
在1000mL单口瓶中，加入13.5g(50mmol)2-氨基-1,1'-联萘、13.5g(50mmol)2-溴-9,9'-二甲基芴、0.7g(1mmol)[1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯、0.5g 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠，抽真空换氮气3次，反应升温至90℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末M1。
在1000mL单口瓶中，加入23g(50mmol)M1，10.4g(50mmol)2-溴萘，0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯，500mL甲苯，抽真空换氮气3次，加入0.5mL三特丁基膦甲苯溶液，升温至110℃反应12h，反应完毕，蒸除溶剂，硅胶柱层析，得到P147,M/Z理论值:587,M/Z实测值:588。
合成例11：化合物P170合成
Figure BDA0002181040050000382
在1000mL单口瓶中，加入13.5g(50mmol)2-氨基-1,1'-联萘、27g(100mmol)3-溴-9,9'-二甲基芴、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯、0.5g 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末P170,M/Z理论值:653,M/Z实测值:654。
合成例12：化合物P176合成
Figure BDA0002181040050000391
在1000mL单口瓶中，加入13.5g(50mmol)2-氨基-1,1'-联萘、13.5g(50mmol)2-溴-9,9'-二甲基芴、0.7g(1mmol)[1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯、0.5g 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠，抽真空换氮气3次，反应升温至90℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末M1。
在1000mL单口瓶中，加入23g(50mmol)M1，13.5g(50mmol)2-氨基-1,1'-联萘，0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯，500mL甲苯，抽真空换氮气3次，加入0.5mL三特丁基膦甲苯溶液，升温至110℃反应12h，反应完毕，蒸除溶剂，硅胶柱层析，得到P186,M/Z理论值:653,M/Z实测值:654。
合成例13：化合物P191合成
Figure BDA0002181040050000392
在1000mL单口瓶中，加入13.5g(50mmol)2-氨基-1,2'-联萘、15.7g(100mmol)溴苯、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯、0.5mL三特丁基膦、500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末P191,M/Z理论值:421,M/Z实测值:422。合成例14：化合物P314合成
Figure BDA0002181040050000393
在1000mL单口瓶中，加入13.5g(50mmol)2-氨基-1,1'-联萘、13g(50mmol)9-溴蒽、0.7g(1mmol)[1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯(Pd(dppf)Cl2)、0.5g 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯、500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠，抽真空换氮气3次，反应升温至90℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末M0-3。
在1000mL单口瓶中，加入22g(50mmol)M0-3，15g(50mmol)3,5-二苯基溴苯，0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯，500mL甲苯，抽真空换氮气3次，加入0.5mL三特丁基膦(P(t-Bu)3)甲苯溶液，升温至110℃反应12h，反应完毕，蒸除溶剂，硅胶柱层析，得到P314,M/Z理论值:673,M/Z实测值:674。
合成例15：化合物P325合成
Figure BDA0002181040050000401
在1000mL单口瓶中，加入13.5g(50mmol)2-氨基-1,2'-联萘、13.5g(50mmol)2-溴-9,9'-二甲基芴、0.7g(1mmol)[1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯、0.5g 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠，抽真空换氮气3次，反应升温至90℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末M2。
在1000mL单口瓶中，加入23g(50mmol)M1，11.5g(50mmol)3-溴-联苯，0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯，500mL甲苯，抽真空换氮气3次，加入0.5mL三特丁基膦甲苯溶液，升温至110℃反应12h，反应完毕，蒸除溶剂，硅胶柱层析，得到P325,M/Z理论值:613,M/Z实测值:614。
合成例16：化合物P331合成
Figure BDA0002181040050000402
在1000mL单口瓶中，加入13.5g(50mmol)2-氨基-1,2'-联萘、13.5g(50mmol)2-溴-9,9'-二甲基芴、0.7g(1mmol)[1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯、0.5g 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠，抽真空换氮气3次，反应升温至90℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末M2。
在1000mL单口瓶中，加入23g(50mmol)M1，12.3g(50mmol)2-溴-二苯并呋喃，0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯，500mL甲苯，抽真空换氮气3次，加入0.5mL三特丁基膦甲苯溶液，升温至110℃反应12h，反应完毕，蒸除溶剂，硅胶柱层析，得到P331,M/Z理论值:627,M/Z实测值:628。
合成例17：化合物P337合成
Figure BDA0002181040050000411
在1000mL单口瓶中，加入13.5g(50mmol)2-氨基-1,2'-联萘、13.5g(50mmol)2-溴-9,9'-二甲基芴、0.7g(1mmol)[1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯、0.5g 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠，抽真空换氮气3次，反应升温至90℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末M2。
在1000mL单口瓶中，加入23g(50mmol)M1，10.4g(50mmol)2-溴萘，0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯，500mL甲苯，抽真空换氮气3次，加入0.5mL三特丁基膦甲苯溶液，升温至110℃反应12h，反应完毕，蒸除溶剂，硅胶柱层析，得到P337,M/Z理论值:587,M/Z实测值:588。
合成例18：化合物P371合成
Figure BDA0002181040050000412
在1000mL单口瓶中，加入13.5g(50mmol)2-氨基-1,1'-联萘、32.2g(100mmol)9-(4-溴苯基)-咔唑、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯、0.5mL三特丁基膦、500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末P371,M/Z理论值:751,M/Z实测值:752。
合成例19：化合物P372合成
Figure BDA0002181040050000421
在1000mL单口瓶中，加入13.5g(50mmol)2-氨基-1,1'-联萘、32.2g(100mmol)9-(3-溴苯基)-咔唑、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯、0.5mL三特丁基膦、500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末P372,M/Z理论值:751,M/Z实测值:752。
合成例20：化合物P373合成
Figure BDA0002181040050000422
在1000mL单口瓶中，加入13.5g(50mmol)2-氨基-1,1'-联萘、30.9g(100mmol)3-溴三联苯、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯、0.5mL三特丁基膦、500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末P373,M/Z理论值:725,M/Z实测值:726。
合成例21：化合物P374合成
Figure BDA0002181040050000423
在1000mL单口瓶中，加入13.5g(50mmol)2-氨基-1,1'-联萘、24.5g(100mmol)4-溴二苯并呋喃、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯、0.5mL三特丁基膦、500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末P374,M/Z理论值:601.31M/Z实测值:602。
合成例22：化合物P375合成
Figure BDA0002181040050000431
在1000mL单口瓶中，加入13.5g(50mmol)2-氨基-1,1'-联萘、32.3g(100mmol)4-(4-溴苯基)-二苯并呋喃、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯、0.5mL三特丁基膦、500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末P375,M/Z理论值:753,M/Z实测值:754。
合成例23：化合物P376合成
Figure BDA0002181040050000432
在1000mL单口瓶中，加入13.5g(50mmol)2-氨基0.5mL-1,1'-联萘、10g(100mmol)2-溴萘、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯、三特丁基膦、500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末P376,M/Z理论值:521,M/Z实测值:522。
合成例24：化合物P377合成
Figure BDA0002181040050000433
在1000mL单口瓶中，加入13.5g(50mmol)2-氨基-1,1'-联萘、32.2g(100mmol)(9-苯基)-3-溴代咔唑、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯、0.5mL三特丁基膦、500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末P377,M/Z理论值:751,M/Z实测值:752。
合成例25：化合物P378合成
Figure BDA0002181040050000441
在1000mL单口瓶中，加入6.7g(25mmol)2-氨基-1,1'-联萘、20g(100mmol)4-溴-9,9'-螺二芴、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯、0.5mL三特丁基膦、500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末P378,M/Z理论值:898,M/Z实测值:898。
合成例26：化合物P379合成
Figure BDA0002181040050000442
在1000mL单口瓶中，加入13.5g(50mmol)2-氨基-1,1'-联萘、13.5g(50mmol)2-溴-9,9'-二甲基芴、0.7g(1mmol)[1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯、0.5g 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠，抽真空换氮气3次，反应升温至90℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末M1。
在1000mL单口瓶中，加入23g(50mmol)M1，32.2g(100mmol)9-(4-溴苯基)-咔唑，0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯，500mL甲苯，抽真空换氮气3次，加入0.5mL三特丁基膦甲苯溶液，升温至110℃反应12h，反应完毕，蒸除溶剂，硅胶柱层析，得到P379,M/Z理论值:702,M/Z实测值:703。
合成例27：化合物P380合成
Figure BDA0002181040050000451
在1000mL单口瓶中，加入13.5g(50mmol)2-氨基-1,1'-联萘、13.5g(50mmol)2-溴-9,9'-二甲基芴、0.7g(1mmol)[1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯、0.5g 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠，抽真空换氮气3次，反应升温至90℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末M1。
在1000mL单口瓶中，加入23g(50mmol)M1，32.2g(100mmol)9-(3-溴苯基)-咔唑，0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯，500mL甲苯，抽真空换氮气3次，加入0.5mL三特丁基膦甲苯溶液，升温至110℃反应12h，反应完毕，蒸除溶剂，硅胶柱层析，得到P380,M/Z理论值:702,M/Z实测值:703。
合成例28：化合物P381合成
Figure BDA0002181040050000452
在1000mL单口瓶中，加入13.5g(50mmol)2-氨基-1,1'-联萘、13.5g(50mmol)2-溴-9,9'-二甲基芴、0.7g(1mmol)[1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯、0.5g 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠，抽真空换氮气3次，反应升温至90℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末M1。
在1000mL单口瓶中，加入23g(50mmol)M1，16.1g(100mmol)(9-苯基)-3-溴代咔唑，0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯，500mL甲苯，抽真空换氮气3次，加入0.5mL三特丁基膦甲苯溶液，升温至110℃反应12h，反应完毕，蒸除溶剂，硅胶柱层析，得到P381,M/Z理论值:702,M/Z实测值:703。
合成例29：化合物P382合成
Figure BDA0002181040050000461
在1000mL单口瓶中，加入13.5g(50mmol)2-氨基-4-甲氧基-5'-甲氧基-1,1'-联萘、27g(100mmol)2-溴-9,9'-二甲基芴、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯、0.5mL三特丁基膦，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末P382,M/Z理论值:713,M/Z实测值:714。
合成例30：化合物P383合成
Figure BDA0002181040050000462
在1000mL单口瓶中，加入13.5g(50mmol)2-氨基-4-甲氧基-5'-甲氧基-1,2'-联萘、13.5g(50mmol)2-溴-9,9'-二甲基芴、0.7g(1mmol)[1,1’-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯、0.5g2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠，抽真空换氮气3次，反应升温至90℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末M2。
在1000mL单口瓶中，加入23g(50mmol)M1，12.3g(50mmol)2-溴-二苯并呋喃，0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯，500mL甲苯，抽真空换氮气3次，加入0.5mL三特丁基膦甲苯溶液，升温至110℃反应12h，反应完毕，蒸除溶剂，硅胶柱层析，得到P383,M/Z理论值:687,M/Z实测值:688。
合成例31：化合物P387合成
Figure BDA0002181040050000463
在1000mL单口瓶中，加入13.5g(50mmol)2-氨基-1,1'-联萘、13.5g(50mmol)2-溴-9,9'-二甲基芴、0.7g(1mmol)[1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯、0.5g 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠，抽真空换氮气3次，反应升温至90℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末M1。
在1000mL单口瓶中，加入23g(50mmol)M1，13.5g(100mmol)3-溴-9,9'-二甲基芴，0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯，500mL甲苯，抽真空换氮气3次，加入0.5mL三特丁基膦甲苯溶液，升温至110℃反应12h，反应完毕，蒸除溶剂，硅胶柱层析，得到P387，M/Z理论值:653,M/Z实测值:654。
合成例32：化合物P389合成
Figure BDA0002181040050000471
在1000mL单口瓶中，加入13.5g(50mmol)2-氨基-1,1'-联萘、13.5g(50mmol)3-溴-9,9'-二甲基芴、0.7g(1mmol)[1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯、0.5g 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠，抽真空换氮气3次，反应升温至90℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末M4。
在1000mL单口瓶中，加入23g(50mmol)M4，12g(100mmol)对溴联苯，0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯，500mL甲苯，抽真空换氮气3次，加入0.5mL三特丁基膦甲苯溶液，升温至110℃反应12h，反应完毕，蒸除溶剂，硅胶柱层析，得到P389，M/Z理论值:633,M/Z实测值:634。
合成例33：化合物P396合成
Figure BDA0002181040050000481
在1000mL单口瓶中，加入13.5g(50mmol)2-氨基-1,1'-联萘、13.5g(50mmol)3-溴-9,9'-二甲基芴、0.7g(1mmol)[1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯、0.5g 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠，抽真空换氮气3次，反应升温至90℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末M4。
在1000mL单口瓶中，加入23g(50mmol)M4，10.5g(100mmol)2-溴萘，0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯，500mL甲苯，抽真空换氮气3次，加入0.5mL三特丁基膦甲苯溶液，升温至110℃反应12h，反应完毕，蒸除溶剂，硅胶柱层析，得到P396，M/Z理论值:587,M/Z实测值:588。
合成例34：化合物P405合成
Figure BDA0002181040050000482
在1000mL单口瓶中，加入13.5g(50mmol)2-氨基-1,1'-联萘、13.5g(50mmol)3-溴-9,9'-二甲基芴、0.7g(1mmol)[1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯、0.5g 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠，抽真空换氮气3次，反应升温至90℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末M4。
在1000mL单口瓶中，加入23g(50mmol)M4，8.7g(100mmol)溴苯，0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯，500mL甲苯，抽真空换氮气3次，加入0.5mL三特丁基膦甲苯溶液，升温至110℃反应12h，反应完毕，蒸除溶剂，硅胶柱层析，得到P405，M/Z理论值:537,M/Z实测值:538。
合成例35：化合物P406合成
Figure BDA0002181040050000491
在1000mL单口瓶中，加入13.5g(50mmol)2-氨基-1,1'-联萘、13.5g(50mmol)3-溴-9,9'-二甲基芴、0.7g(1mmol)[1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯、0.5g 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠，抽真空换氮气3次，反应升温至90℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末M4。
在1000mL单口瓶中，加入23g(50mmol)M4，12g(100mmol)2-溴联苯，0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯，500mL甲苯，抽真空换氮气3次，加入0.5mL三特丁基膦甲苯溶液，升温至110℃反应12h，反应完毕，蒸除溶剂，硅胶柱层析，得到P405，M/Z理论值:613,M/Z实测值:614。
合成例36：化合物P409合成
Figure BDA0002181040050000492
在1000mL单口瓶中，加入13.5g(50mmol)2-氨基-1,1'-联萘、13.5g(50mmol)3-溴-9,9'-二甲基芴、0.7g(1mmol)[1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯、0.5g 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠，抽真空换氮气3次，反应升温至90℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末M4。
在1000mL单口瓶中，加入23g(50mmol)M4，17.5g(100mmol)3-(2-(9,9-二甲基芴基))溴苯，0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯，500mL甲苯，抽真空换氮气3次，加入0.5mL三特丁基膦甲苯溶液，升温至110℃反应12h，反应完毕，蒸除溶剂，硅胶柱层析，得到P409，M/Z理论值:729,M/Z实测值:730。
合成例37：化合物P414合成
Figure BDA0002181040050000501
在1000mL单口瓶中，加入13.5g(50mmol)2-氨基-1,1'-联萘、13.5g(50mmol)3-溴-9,9'-二甲基芴、0.7g(1mmol)[1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯、0.5g 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠，抽真空换氮气3次，反应升温至90℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末M4。
在1000mL单口瓶中，加入23g(50mmol)M4，15g(100mmol)3，5-二苯基溴苯，0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯，500mL甲苯，抽真空换氮气3次，加入0.5mL三特丁基膦甲苯溶液，升温至110℃反应12h，反应完毕，蒸除溶剂，硅胶柱层析，得到P414，M/Z理论值:689,M/Z实测值:690。
合成例38：化合物P418合成
Figure BDA0002181040050000502
在1000mL单口瓶中，加入13.5g(50mmol)2-氨基-1,1'-联萘、13.5g(50mmol)3-溴-9,9'-二甲基芴、0.7g(1mmol)[1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯、0.5g 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠，抽真空换氮气3次，反应升温至90℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末M4。
在1000mL单口瓶中，加入23g(50mmol)M4，15g(100mmol)2-苯基-1-溴-联苯，0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯，500mL甲苯，抽真空换氮气3次，加入0.5mL三特丁基膦甲苯溶液，升温至110℃反应12h，反应完毕，蒸除溶剂，硅胶柱层析，得到P414，M/Z理论值:689,M/Z实测值:690。
实施例1
在本实施例中有机电致发光器件制备过程如下：
将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至<1×10-5Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀HI-3作为空穴注入层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为10nm；
在空穴注入层之上真空蒸镀合成例1制备的化合物P1作为器件的空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为80nm；
在空穴传输层之上，真空蒸镀HT-14作为器件的电子阻挡层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为80nm；
在电子阻挡层之上真空蒸镀器件的发光层，发光层包括主体材料和染料材料，利用多源共蒸的方法，调节主体材料GPH-59蒸镀速率为0.1nm/s，染料RPD-8蒸镀速率3％比例设定，蒸镀总膜厚为30nm；
在发光层之上真空蒸镀器件的电子传输层材料ET-46，50％的比例设定和ET-57，50％的比例设定，其蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；
在电子传输层(ETL)上真空蒸镀厚度为0.5nm的LiF作为电子注入层，厚度为150nm的Al层作为器件的阴极。
实施例2
本实施例中有机电致发光器件制备过程与实施例1中相同，区别仅在于将化合物P1替换为化合物P13作为空穴传输层材料。
实施例3
本实施例中有机电致发光器件制备过程与实施例1中相同，区别仅在于将化合物P1替换为化合物P34作为空穴传输层材料。
实施例4
本实施例中有机电致发光器件制备过程与实施例1中相同，区别仅在于将化合物P1替换为化合物P63作为空穴传输层材料。
实施例5
本实施例中有机电致发光器件制备过程与实施例1中相同，区别仅在于将化合物P1替换为化合物P93作为空穴传输层材料。
实施例6
本实施例中有机电致发光器件制备过程与实施例1中相同，区别仅在于将化合物P1替换为化合物P94作为空穴传输层材料。
实施例7
本实施例中有机电致发光器件制备过程与实施例1中相同，区别仅在于将化合物P1替换为化合物P100作为空穴传输层材料。
实施例8
本实施例中有机电致发光器件制备过程与实施例1中相同，区别仅在于将化合物P1替换为化合物P120作为空穴传输层材料。
实施例9
本实施例中有机电致发光器件制备过程与实施例1中相同，区别仅在于将化合物P1替换为化合物P134作为空穴传输层材料。
实施例10
本实施例中有机电致发光器件制备过程与实施例1中相同，区别仅在于将化合物P1替换为化合物P147作为空穴传输层材料。
实施例11
本实施例中有机电致发光器件制备过程与实施例1中相同，区别仅在于将化合物P1替换为化合物P170作为空穴传输层材料。
实施例12
本实施例中有机电致发光器件制备过程与实施例1中相同，区别仅在于将化合物P1替换为化合物P176作为空穴传输层材料。
实施例13
本实施例中有机电致发光器件制备过程与实施例1中相同，区别仅在于将化合物P1替换为化合物P191作为空穴传输层材料。
实施例14
本实施例中有机电致发光器件制备过程与实施例1中相同，区别仅在于将化合物P1替换为化合物P314作为空穴传输层材料。
实施例15
本实施例中有机电致发光器件制备过程与实施例1中相同，区别仅在于将化合物P1替换为化合物P325作为空穴传输层材料。
实施例16
本实施例中有机电致发光器件制备过程与实施例1中相同，区别仅在于将化合物P1替换为化合物P331作为空穴传输层材料。
实施例17
本实施例中有机电致发光器件制备过程与实施例1中相同，区别仅在于将化合物P1替换为化合物P337作为空穴传输层材料。
实施例18
本实施例中有机电致发光器件制备过程与实施例1中相同，区别仅在于将化合物P1替换为化合物P371作为空穴传输层材料。
实施例19
本实施例中有机电致发光器件制备过程与实施例1中相同，区别仅在于将化合物P1替换为化合物P372作为空穴传输层材料。
实施例20
本实施例中有机电致发光器件制备过程与实施例1中相同，区别仅在于将化合物P1替换为化合物P373作为空穴传输层材料。
实施例21
本实施例中有机电致发光器件制备过程与实施例1中相同，区别仅在于将化合物P1替换为化合物P374作为空穴传输层材料。
实施例22
本实施例中有机电致发光器件制备过程与实施例1中相同，区别仅在于将化合物P1替换为化合物P375作为空穴传输层材料。
实施例23
本实施例中有机电致发光器件制备过程与实施例1中相同，区别仅在于将化合物P1替换为化合物P376作为空穴传输层材料。
实施例24
本实施例中有机电致发光器件制备过程与实施例1中相同，区别仅在于将化合物P1替换为化合物P377作为空穴传输层材料。
实施例25
本实施例中有机电致发光器件制备过程与实施例1中相同，区别仅在于将化合物P1替换为化合物P378作为空穴传输层材料。
实施例26
本实施例中有机电致发光器件制备过程与实施例1中相同，区别仅在于将化合物P1替换为化合物P379作为空穴传输层材料。
实施例27
本实施例中有机电致发光器件制备过程与实施例1中相同，区别仅在于将化合物P1替换为化合物P381作为空穴传输层材料。
实施例28
本实施例中有机电致发光器件制备过程与实施例1中相同，区别仅在于将化合物P1替换为化合物P147作为空穴传输层材料。
实施例29
本实施例中有机电致发光器件制备过程与实施例1中相同，区别仅在于将化合物P1替换为化合物P382作为空穴传输层材料。
实施例30
本实施例中有机电致发光器件制备过程与实施例1中相同，区别仅在于将化合物P1替换为化合物P383作为空穴传输层材料。
实施例31
本实施例中有机电致发光器件制备过程与实施例1中相同，区别仅在于将化合物P1替换为化合物P387作为空穴传输层材料。
实施例32
本实施例中有机电致发光器件制备过程与实施例1中相同，区别仅在于将化合物P1替换为化合物P389作为空穴传输层材料。
实施例33
本实施例中有机电致发光器件制备过程与实施例1中相同，区别仅在于将化合物P1替换为化合物P396作为空穴传输层材料。
比较例1
在该对比例中，有机电致发光器件制备过程与实施例1中相同，区别仅在于，将化合物P1替换为EMT-1作为空穴传输材料，所述EMT-1的结构如下：
Figure BDA0002181040050000531
比较例2
在该对比例中，有机电致发光器件制备过程与实施例1中相同，区别仅在于，将化合物P1替换为EMT-2作为空穴传输材料，所述EMT-2的结构如下：
Figure BDA0002181040050000541
比较例3
在该对比例中，有机电致发光器件制备过程与实施例1中相同，区别仅在于，将化合物P1替换为EMT-3作为空穴传输材料，所述EMT-3的结构如下：
Figure BDA0002181040050000542
比较例4
在该对比例中，有机电致发光器件制备过程与实施例1中相同，区别仅在于，将化合物P1替换为EMT-4作为空穴传输材料，所述EMT-4的结构如下：
Figure BDA0002181040050000543
对实施例1-33以及比较例1-4制备的有机电致发光器件进行如下性能测定：
在同样亮度下，使用数字源表及亮度计测定实施例1-33以及比较例1-4中制备得到的有机电致发光器件的驱动电压和电流效率以及器件的寿命。具体而言，以每秒0.1V的速率提升电压，测定当有机电致发光器件的亮度达到3000cd/m2时的电压即驱动电压，同时测出此时的电流密度；亮度与电流密度的比值即为电流效率；LT95的寿命测试如下：使用亮度计在5000cd/m2亮度下，保持恒定的电流，测量有机电致发光器件的亮度降为4750cd/m2的时间，单位为小时。测定结果如表1所示。
表1
Figure BDA0002181040050000544
Figure BDA0002181040050000551
从表1结果可以看出，本发明所述化合物用于有机电致发光器件的空穴传输材料时，器件亮度达到3000cd/m2时，驱动电压低至3.5V以下，电流效率高达10.5cd/A以上；LT95达到152h以上，可以有效的降低驱动电压、提高电流效率、延长器件使用寿命，是性能良好的空穴传输材料。
实施例34
在实施例中有机电致发光器件制备过程如下：
将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至<1×10-5Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀HI-3作为空穴注入层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为10nm；
在空穴注入层之上真空蒸镀HT-4作为器件的空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为80nm；
在空穴传输层之上真空蒸镀合成例1合成的化合物P1作为器件的电子阻挡层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为80nm；
在电子阻挡层之上真空蒸镀器件的发光层，发光层包括主体材料和染料材料，利用多源共蒸的方法，调节主体材料GPH-59蒸镀速率为0.1nm/s，染料RPD-8蒸镀速率3％比例设定，蒸镀总膜厚为30nm；
在发光层之上真空蒸镀器件的电子传输层材料ET-46，50％的比例设定和ET-57，50％的比例设定，其蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；
在电子传输层(ETL)上真空蒸镀厚度为0.5nm的LiF作为电子注入层，厚度为150nm的Al层作为器件的阴极。
实施例35
本实施例中有机电致发光器件制备过程与实施例34中相同，区别仅在于将化合物P1替换为化合物P13作为电子阻挡层材料。
实施例36
本实施例中有机电致发光器件制备过程与实施例34中相同，区别仅在于将化合物P1替换为化合物P34作为电子阻挡层材料。
实施例37
本实施例中有机电致发光器件制备过程与实施例34中相同，区别仅在于将化合物P1替换为化合物P63作为电子阻挡层材料。
实施例38
本实施例中有机电致发光器件制备过程与实施例34中相同，区别仅在于将化合物P1替换为化合物P93作为电子阻挡层材料。
实施例39
本实施例中有机电致发光器件制备过程与实施例34中相同，区别仅在于将化合物P1替换为化合物P94作为电子阻挡层材料。
实施例40
本实施例中有机电致发光器件制备过程与实施例34中相同，区别仅在于将化合物P1替换为化合物P100作为电子阻挡层材料。
实施例41
本实施例中有机电致发光器件制备过程与实施例34中相同，区别仅在于将化合物P1替换为化合物P120作为电子阻挡层材料。
实施例42
本实施例中有机电致发光器件制备过程与实施例34中相同，区别仅在于将化合物P1替换为化合物P134作为电子阻挡层材料。
实施例43
本实施例中有机电致发光器件制备过程与实施例34中相同，区别仅在于将化合物P1替换为化合物P147作为电子阻挡层材料。
实施例44
本实施例中有机电致发光器件制备过程与实施例34中相同，区别仅在于将化合物P1替换为化合物P170作为电子阻挡层材料。
实施例45
本实施例中有机电致发光器件制备过程与实施例34中相同，区别仅在于将化合物P1替换为化合物P176作为电子阻挡层材料。
实施例46
本实施例中有机电致发光器件制备过程与实施例34中相同，区别仅在于将化合物P1替换为化合物P191作为电子阻挡层材料。
实施例47
本实施例中有机电致发光器件制备过程与实施例34中相同，区别仅在于将化合物P1替换为化合物P314作为电子阻挡层材料。
实施例48
本实施例中有机电致发光器件制备过程与实施例34中相同，区别仅在于将化合物P1替换为化合物P325作为电子阻挡层材料。
实施例49
本实施例中有机电致发光器件制备过程与实施例34中相同，区别仅在于将化合物P1替换为化合物P331作为电子阻挡层材料。
实施例50
本实施例中有机电致发光器件制备过程与实施例34中相同，区别仅在于将化合物P1替换为化合物P337作为电子阻挡层材料。
实施例51
本实施例中有机电致发光器件制备过程与实施例34中相同，区别仅在于将化合物P1替换为化合物P371作为电子阻挡层材料。
实施例52
本实施例中有机电致发光器件制备过程与实施例34中相同，区别仅在于将化合物P1替换为化合物P372作为电子阻挡层材料。
实施例53
本实施例中有机电致发光器件制备过程与实施例34中相同，区别仅在于将化合物P1替换为化合物P373作为电子阻挡层材料。
实施例54
本实施例中有机电致发光器件制备过程与实施例34中相同，区别仅在于将化合物P1替换为化合物P374作为电子阻挡层材料。
实施例55
本实施例中有机电致发光器件制备过程与实施例34中相同，区别仅在于将化合物P1替换为化合物P375作为电子阻挡层材料。
实施例56
本实施例中有机电致发光器件制备过程与实施例34中相同，区别仅在于将化合物P1替换为化合物P376作为电子阻挡层材料。
实施例57
本实施例中有机电致发光器件制备过程与实施例34中相同，区别仅在于将化合物P1替换为化合物P377作为电子阻挡层材料。
实施例58
本实施例中有机电致发光器件制备过程与实施例34中相同，区别仅在于将化合物P1替换为化合物P378作为电子阻挡层材料。
实施例59
本实施例中有机电致发光器件制备过程与实施例34中相同，区别仅在于将化合物P1替换为化合物P379作为电子阻挡层材料。
实施例60
本实施例中有机电致发光器件制备过程与实施例34中相同，区别仅在于将化合物P1替换为化合物P380作为电子阻挡层材料。
实施例61
本实施例中有机电致发光器件制备过程与实施例34中相同，区别仅在于将化合物P1替换为化合物P381作为电子阻挡层材料。
实施例62
本实施例中有机电致发光器件制备过程与实施例34中相同，区别仅在于将化合物P1替换为化合物P382作为电子阻挡层材料。
实施例63
本实施例中有机电致发光器件制备过程与实施例34中相同，区别仅在于将化合物P1替换为化合物P383作为电子阻挡层材料。
实施例64
本实施例中有机电致发光器件制备过程与实施例34中相同，区别仅在于将化合物P1替换为化合物P387作为电子阻挡层材料。
实施例65
本实施例中有机电致发光器件制备过程与实施例34中相同，区别仅在于将化合物P1替换为化合物P389作为电子阻挡层材料。
实施例66
本实施例中有机电致发光器件制备过程与实施例34中相同，区别仅在于将化合物P1替换为化合物P396作为电子阻挡层材料。
实施例67
本实施例中有机电致发光器件制备过程与实施例34中相同，区别仅在于将化合物P1替换为化合物P405作为电子阻挡层材料。
实施例68
本实施例中有机电致发光器件制备过程与实施例34中相同，区别仅在于将化合物P1替换为化合物P406作为电子阻挡层材料。
实施例69
本实施例中有机电致发光器件制备过程与实施例34中相同，区别仅在于将化合物P1替换为化合物P409作为电子阻挡层材料。
实施例70
本实施例中有机电致发光器件制备过程与实施例34中相同，区别仅在于将化合物P1替换为化合物P414作为电子阻挡层材料。
实施例71
本实施例中有机电致发光器件制备过程与实施例34中相同，区别仅在于将化合物P1替换为化合物P418作为电子阻挡层材料。
比较例5
在该对比例中，有机电致发光器件制备过程与实施例34中相同，区别仅在于，将化合物P1替换为EMT-1作为电子阻挡层材料，所述EMT-1的结构如下：
Figure BDA0002181040050000591
比较例6
在该对比例中，有机电致发光器件制备过程与实施例34中相同，区别仅在于，将化合物P1替换为EMT-2作为电子阻挡层材料，所述EMT-2的结构如下：
Figure BDA0002181040050000592
比较例7
在该对比例中，有机电致发光器件制备过程与实施例34中相同，区别仅在于，将化合物P1替换为EMT-3作为电子阻挡层材料，所述EMT-3的结构如下：
Figure BDA0002181040050000593
比较例8
在该对比例中，有机电致发光器件制备过程与实施例34中相同，区别仅在于，将化合物P1替换为EMT-4作为电子阻挡层材料，所述EMT-4的结构如下：
Figure BDA0002181040050000594
对由上述实施例34-71以及比较例5-8过程制备的有机电致发光器件进行如下性能测定：
在同样亮度下，使用数字源表及亮度计测定实施例34-71以及比较例5-8中制备得到的有机电致发光器件的驱动电压和电流效率以及器件的寿命。具体而言，以每秒0.1V的速率提升电压，测定当有机电致发光器件的亮度达到3000cd/m2时的电压即驱动电压，同时测出此时的电流密度；亮度与电流密度的比值即为电流效率；LT95的寿命测试如下：使用亮度计在5000cd/m2亮度下，保持恒定的电流，测量有机电致发光器件的亮度降为4750cd/m2的时间，单位为小时，测定结果如表2所示。
表2
Figure BDA0002181040050000601
Figure BDA0002181040050000611
由表2中数据可以看出，本发明所述化合物用于有机电致发光器件的电子阻挡层材料时，器件亮度达到3000cd/m2时，驱动电压低至3.8V以下，电流效率高达12.5cd/A以上；LT95达到167h以上，可以有效的降低驱动电压、提高电流效率、延长器件使用寿命，是性能良好的电子阻挡层材料。
从上述结果可知，上述化合物既能作为HTL(空穴传输)材料使用，也可以同其他空穴传输材料搭配作为EBL(电子阻挡层)材料使用。当其作为空穴传输材料使用时，所有实施例的电压均显著降低、性能和寿命明显提高。当其作为EBL材料同其他空穴传输材料搭配使用时，所有实施例的器件电压略有升高，但器件的效率和寿命均进一步大幅提升。根据本发明化合物的分子结构模型图(图1和图2)与对比化合物的分子结构模型图(图3-图4)的对比可以得出，本发明提供的邻位取代萘基的联萘化合物不仅保留了对比例化合物(例如EMT-3-4)的大π平面结构，同时能有效改变分子空间结构，有利于改善膜内分子堆积，从而导致该类材料同对比例相比具有更好的效率；进一步的高斯计算(Gaussian)表明，由于同时由于邻位取代限制了N原子上芳环的转动，从而增强了该类材料的稳定性，因而材料具有更长的使用寿命。
申请人声明，本发明通过上述实施例来说明本发明的化合物、包含该化合物的有机电致发光器件及其应用，但本发明并不局限于上述实施例，即不意味着本发明必须依赖上述实施例才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明所选用原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。

Claims (10)

1.一种化合物，其特征在于，所述化合物具有如下式I所示结构：
Figure FDA0002605065140000011
其中，L1和L2相同或不同，各自独立地为单键、C6-C18的取代或未取代的亚芳基、C3-C18的取代或未取代的亚杂芳基；
Ar1和Ar2相同或不同，各自独立地选自取代或未取代的
Figure FDA0002605065140000012
Figure FDA0002605065140000013
Figure FDA0002605065140000021
Figure FDA0002605065140000022
其中
Figure FDA0002605065140000023
代表基团的接入位置；
R1和R2相同或不同，各自独立地为H、C1-C20的烷基或C1-C12的烷氧基，且R1和R2以单键的方式连接在萘环上；
m为0-6的整数，n为0-7的整数；
当上述基团存在取代基时，所述取代基分别独立地选自卤素、C1-C10的烷基、C3-C10的环烷基、C2-C10烯基、C1-C6的烷氧基、C1-C6的硫代烷氧基、羰基、羧基、氰基、C6-C30的单环芳烃或稠环芳烃基团、C3-C30的单环杂芳烃或稠环杂芳烃基团中的一种。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述L1和L2独立地为单键；R1和R2独立地为氢。
3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述取代基分别独立地选自卤素、C1-C10的烷基、C3-C10的环烷基、C2-C10烯基、C1-C6的烷氧基、C1-C6的硫代烷氧基、羰基、羧基、氰基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、芴基、荧蒽基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或咔唑基中的一种。
4.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物具有如式II或式III所示的结构：
Figure FDA0002605065140000031
其中，L1、L2、Ar1、Ar2、R1、R2、m和n与所述权利要求1中的定义相同。
5.根据权利要求1或4所述的化合物，其特征在于，所述Ar1和Ar2各自独立地选自
Figure FDA0002605065140000032
6.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述式I所示结构的化合物为如下化合物P1-P104、P106-P110、P112、P113、P115-P121、P124-P295、P297、P298、P300、P301、P303、P304、P306-P312、P315-P419中的任意一种：
Figure FDA0002605065140000041
Figure FDA0002605065140000051
Figure FDA0002605065140000061
Figure FDA0002605065140000071
Figure FDA0002605065140000081
Figure FDA0002605065140000091
Figure FDA0002605065140000101
Figure FDA0002605065140000111
Figure FDA0002605065140000121
Figure FDA0002605065140000131
Figure FDA0002605065140000141
Figure FDA0002605065140000151
Figure FDA0002605065140000161
Figure FDA0002605065140000171
Figure FDA0002605065140000181
Figure FDA0002605065140000191
7.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括第一电极、第二电极和插入在所述第一电极和第二电极之间的有机层，其中，所述有机层包含如权利要求1-6中任一项所述的化合物。
8.根据权利要求7所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机层包括空穴传输区，所述空穴传输区包含权利要求1-6任一项所述的化合物。
9.根据权利要求8所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述空穴传输区包括空穴传输层和/或电子阻挡层，其中所述空穴传输层和电子阻挡层中的至少一层中包含权利要求1-6任一项所述的化合物。
10.根据权利要求1-6任一项所述的化合物在作为有机电致发光器件中的空穴传输层和/或电子阻挡层的应用。
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Application publication date: 20191129

Assignee: NINGBO LUMILAN ADVANCED MATERIALS Co.,Ltd.

Assignor: BEIJING ETERNAL MATERIAL TECHNOLOGY Co.,Ltd.

Contract record no.: X2023980052449

Denomination of invention: A compound, organic electroluminescent device containing it, and its application

Granted publication date: 20201009

License type: Common License

Record date: 20231214