CN109251197A - 一种通式化合物及其在有机发光材料中的应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种通式化合物如式(1)及其在有机发光材料中的应用。其中R1选自C1～C6的烷基、硅烷基、氰基、硝基、卤素、C6～C60的取代或非取代的芳基或稠环芳烃基团、C3～C60的取代或非取代的杂芳基或稠杂环芳烃基团；Hy由下式Hy1或Hy2表示：

Description

一种通式化合物及其在有机发光材料中的应用
技术领域
本发明涉及一种新型有机化合物，尤其涉及一种含有吡唑结构的用于有机电致发光器件的通式化合物，同时涉及采用该类新型化合物的有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光显示器(以下简称OLED)具有自主发光、低电压直流驱动、全固化、视角宽、重量轻、组成和工艺简单等一系列的优点，与液晶显示器相比，有机电致发光显示器不需要背光源，视角大，功率低，其响应速度可达液晶显示器的1000倍，其制造成本却低于同等分辨率的液晶显示器，因此，有机电致发光器件具有广阔的应用前景。
随着OLED技术在照明和显示两大领域的不断推进，人们对于影响OLED器件性能的高效有机材料的研究更加关注，一个效率好寿命长的有机电致发光器件通常是器件结构与各种有机材料的优化搭配的结果。在最常见的OLED器件结构里，通常包括以下种类的有机材料：空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料，以及各色的发光材料(染料或者掺杂客体材料)和相应的主体材料等。目前应用的磷光主体材料往往都是具有单一载流子传输能力，诸如空穴类传输主体以及电子类传输主体。单一的载流子传输能力会造成发光层中电子和空穴的不匹配，从而造成严重的效率滚降以及寿命缩短。
因而，如何研发新的发光层主体材料，提高能量利用效率以及实现高的发光效率，依然是本领域面临的一大挑战。
发明内容
为了克服以上现有技术中传统主体材料的问题，本发明的提供本发明提供一类新型用于有机电致发光器件的化合物。本发明的化合物由如下通式(1)表示。
其中，R1选自C1～C10的烷基、硅烷基、氰基、硝基、卤素、C6～C60的取代或非取代的芳基或稠环芳烃基团、C3～C60的取代或非取代的杂芳基或稠杂环芳烃基团，当R1选自取代的芳基、稠环芳烃基团、杂芳基或稠杂环芳烃基团时，所述其上的取代基团独立选自卤素、氰基、硝基，或选自C1～C10的烷基或环烷基、烯基、C1～C6的烷氧基或硫代烷氧基基团，或者独立选自含有选自N、O、S、Si的杂原子且具有4～15个环碳原子的单环或稠环芳基；
Hy由下式Hy1或Hy2表示：
其中，*表示与式(1)的连接位点；
R2和R3分别独立选自氢、C1～C10的烷基、硅烷基、卤素、氰基、硝基、C6～C30的取代或未取代的芳基或稠环芳烃基团、C3～C30的取代或未取代的杂芳基或稠杂环芳烃基团。
X选自化学键、-C(R4)2-、-NR5-、-O-或-S-；Y选自-C(R4)2-、-NR5-、-O-或-S-；
其中所述R4和R5分别独立选自氢、C1～C10的烷基、硅烷基、卤素、氰基、硝基、C6～C30的取代或未取代的芳基或稠环芳烃基团、C3～C30的取代或未取代的杂芳基或稠杂环芳烃基团；
当上述R2、R3、R4和R5分别独立选自取代的芳基、稠环芳烃基团、杂芳基或稠杂环芳烃基团时，所述其上取代基团独立选自卤素、氰基、硝基，或选自C1～C10的烷基或环烷基、烯基、C1～C6的烷氧基或硫代烷氧基基团，或者独立选自含有选自N、O、S、Si的杂原子且具有4～60个环碳原子的单环或稠环芳基。
具体说，当定义上述R1、R2、R3、R4和R5分别独立选自芳基时是指选自具有一定数目环骨架碳原子的芳族环系，包括单环结构取代基团例如苯基等，也包括共价连接结构的芳环取代基团例如联苯基、三联苯基等。
具体说，当定义上述R1、R2、R3、R4和R5分别独立选自稠环芳烃基团时是指具有一定数目环骨架碳原子的芳族环系，包括稠环结构取代基团例如萘基、蒽基等，也包括稠环结构取代基团与单环结构芳基相连接的结构基团例如苯联萘基、萘联苯基、联苯联蒽基等，还包括共价连接结构的稠芳环取代基团例如联萘基等。
具体说，当定义上述R1、R2、R3、R4和R5分别独立选自杂芳基或稠杂环芳烃基团时是指包含一个或多个选自B、N、O、S、P(＝O)、Si和P的杂原子且具有环碳原子的单环或稠环芳基。
进一步的，式(1)中，R1选自C1～C6的烷基、硅烷基、氰基、硝基、卤素、C6～C15的取代的芳基或稠环芳烃基团、C4～C15的取代或非取代的杂芳基或稠杂环芳烃基团。
当R1选自取代的芳基、稠环芳烃基团、杂芳基或稠杂环芳烃基团时，所述其上的取代基独立优选自F、Cl、氰基、甲基、乙基、异丙基、烷氧基、苯基、萘基、吡啶基、吡咯基。
进一步的，式Hy1与式Hy2中，R2、R3、R4和R5分别独立选自氢、C1～C6的烷基、硅烷基、卤素、氰基、硝基、C6～C10的取代或未取代的芳基或稠环芳烃基团、C4～C10的取代或未取代的杂芳基或稠杂环芳烃基团。
当R2、R3、R4和R5分别独立选自取代的芳基、稠环芳烃基团、杂芳基或稠杂环芳烃基团时，所述其上的取代基独立优选自F、Cl、氰基、甲基、乙基、异丙基、烷氧基、苯基、萘基、吡啶基、吡咯基。
更进一步的，在上述式(1)与式Hy1、式Hy2中，当R1、R2、R3、R4和R5分别独立选自的取代或非取代的芳烃基团时，优选为：苯基，被呋喃基、噻吩基、噻吩基、吡咯基和/或吡啶基取代的苯基，联苯基，三联苯基，萘基，蒽基，菲基，茚基，芴基及其衍生物，荧蒽基，三亚苯基，芘基，苝基，基，并四苯基。
更优选地，所述联苯基包括2-联苯基、3-联苯基和4-联苯基，所述三联苯基包括对-三联苯基-4-基、对-三联苯基-3-基、对-三联苯基-2-基、间-三联苯基-4-基、间-三联苯基-3-基和间-三联苯基-2-基；所述萘基为1-萘基和/或2-萘基；所述蒽基包括1-蒽基、2-蒽基和9-蒽基中的至少一种；所述芴基包括1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基和9-芴基中的至少一种；所述芴基衍生物包括9，9’-二烷基芴，9，9’-螺二芴，和茚并芴中的至少一种；所述芘基包括1-芘基、2-芘基和4-芘基中的至少一种；所述并四苯基包括1-并四苯基、2-并四苯基和9-并四苯基中的至少一种。
更进一步的，在上述式(1)与式Hy1、式Hy2中，当上述R1、R2、R3、R4和R5分别独立选自的取代或非取代的杂芳基时，优选为：呋喃基、苯基呋喃基、噻吩基、苯基噻吩基、吡咯基、苯基吡咯基、吡啶基、苯基吡啶基、吡嗪基、芴基、茚并芴基、喹啉、三嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并三嗪、苯并吡嗪、异苯并呋喃基、吲哚基、苯并喹啉、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并吡咯基、咔唑基及其衍生物、苯基取代的二唑、啡啉基、啡啉并噻唑基和苯并间二氧杂环戊烯基中的至少一种，其中，所述咔唑基衍生物可以包括但不限于9-苯基咔唑、9-萘基咔唑苯并咔唑、二苯并咔唑、和吲哚并咔唑中的至少一种。
进一步地，作为式Hy2的示例结构可优选为下式(Hy2-1)至(Hy2-6)：
更进一步地，作为式Hy2的示例结构可优选为式(Hy2-7)至(Hy2-12)：
在本发明的一个优选实施方式中，出于成膜性能以及加工性能方面的考虑，所述化合物的分子量介于400-1200之间，优选为450-1100之间。
进一步的，本发明的通式(I)中，可以优选出下述具体结构化合物：A1-A18，这些化合物仅为代表性的。
本发明的化合物具有吡唑衍生的母体结构，有利于中分子间的固态堆积，提高材料的寿命，同时结构中位阻的存在能够降低材料的结晶性，有利于膜的形成。
吡唑母核上取代基的位置及数量会对该类衍生物的HOMO和LUMO能级以及电子分布产生很大的影响，特别是对LUMO能级的影响，吡唑母核具有很强的吸电性，其LUMO值非常浅，增加母核上的取代基团时，会增加化合物的LUMO值，降低其作为电子阻挡的作用，同时增加取代基团也会分散电子在该母核上的电子密度，降低其电子跃迁的速率，作为发光材料会降低发光效率。
作为代表例，吡唑衍生化合物具有明显的双极性的特征，在器件中能够平衡电子和空穴的传输性，降低效率滚降程度；同时吡唑衍生化合物的LUMO值非常浅，能够抑制电子的扩散，同时高三线态能级又能够抑制激子的扩散，该类材料可以用在电子阻挡和激子阻挡，提高激子的利用率，从而提高器件发光效率。
该化合物通过引入新颖的吡唑衍生结构，能够得到高三线态能量的化合物，同时实现了载流子高效均衡的传输性能，既可以作为主体材料，同时由于该类材料其LUMO值很浅，也可以作为电子阻挡层或者激子阻挡层材料用于有机电致发光器件。
本发明还提供了上述有机电致发光化合物在制备有机电致发光器件中的用途。本发明的有机电致发光器件结构与公知的器件并无不同，一般包括第一电极、第二电极和插入所述第一电极和第二电极之间的一层或多层有机层，其特征在于，所述有机层包含上述有机电致发光化合物。作为第一电极和第二电极之间的有机层，通常有电子注入层、电子传输层、发光层、空穴传输层、空穴注入层等有机层。本发明的化合物可以用作但不限于在有机电致发光器件中用作发光材料。因为本发明的新型化合物具有双极性传输的特点，当应用到有机电致发光器件中时能够实现空穴和电子的传输平衡，可以有效抑制效率滚降，从而延长了器件的寿命。另外，本发明的化合物也可以用于有机电致发光器件中的激子阻挡层，能够有效将激子限制在发光层中，这样降低了激子的扩散，从而提高了激子的利用率，确保了发光器件的能量利用效率更高，进而实现了高的发光效率。
本发明还提供了一种有机电致发光器件，该器件包括第一电极、第二电极和插入所述第一电极和第二电极之间的一层或多层有机层，所述有机层包括至少一种由通式(1)表示的化合物：
式(1)中：R1选自C1～C10的烷基、硅烷基、氰基、硝基、卤素、C6～C60的取代或非取代的芳基或稠环芳烃基团、C3～C60的取代或非取代的杂芳基或稠杂环芳烃基团，其中当R1选自取代的芳基、稠环芳烃基团、杂芳基或稠杂环芳烃基团时，所述取代基团独立选自卤素、氰基、硝基，或选自C1～C10的烷基或环烷基、烯基、C1～C6的烷氧基或硫代烷氧基基团，或者独立选自含有选自N、O、S、Si的杂原子且具有4～15个环碳原子的单环或稠环芳基；
Hy由下式Hy1或Hy2表示：
式Hy1与式Hy2中：*表示与式(1)的连接位点；
R2和R3分别独立选自氢、C1～C10的烷基、硅烷基、卤素、氰基、硝基、C6～C30的取代或未取代的芳基或稠环芳烃基团、C3～C30的取代或未取代的杂芳基或稠杂环芳烃基团；
X选自化学键、-C(R4)2-、-NR5-、-O-或-S-；Y选自-C(R4)2-、-NR5-、-O-或-S-；
其中所述R4和R5分别独立选自氢、C1～C10的烷基、硅烷基、卤素、氰基、硝基、C6～C30的取代或未取代的芳基或稠环芳烃基团、C3～C30的取代或未取代的杂芳基或稠杂环芳烃基团；
上述当R2、R3、R4和R5分别独立选自取代的芳基、稠环芳烃基团、杂芳基或稠杂环芳烃基团时，所述的取代基团独立选自卤素、氰基、硝基，或选自C1～C10的烷基或环烷基、烯基、C1～C6的烷氧基或硫代烷氧基基团，或者独立选自含有选自N、O、S、Si的杂原子且具有4～60个环碳原子的单环或稠环芳基。
具体实施方式
为了使本领域技术人员更好地理解本发明，下面结合具体实施方式对本发明作进一步详细说明。但本发明的制备方法并不限于这多个合成实施例，本领域技术人员可以在其基础上在不悖离本发明原则的前提下进行任何修改、等同替换、改进等，而将该方法扩展到本发明的权利要求书要求保护的技术方案的范围之内。
本发明中未提到的合成方法的化合物的都是通过商业途径获得的原料产品。实施例中所用的各种化学药品如石油醚、乙酸乙酯、正己烷、甲苯、四氢呋喃、二氯甲烷、四氯化碳、丙酮、1，2-双(溴甲基)苯、CuI、邻苯二甲酰氯、盐酸苯肼、三氟乙酸、乙酸、反式-二氨基环己烷、碘苯、碳酸铯、磷酸钾、乙二胺、二苯甲酮、环戊酮、9-芴酮、叔丁醇钠、甲烷磺酸、1-溴-2-甲基萘、邻二溴苯、丁基锂、二溴乙烷、邻二溴苯、过氧化苯甲酰、1-(2-溴苯基)-2-甲基萘、N-溴代丁二酰亚胺、甲氧甲基三甲基氯化鏻、三(二亚苄基丙酮)二钯、四(三苯基膦)钯、1,3-双二苯基膦丙烷氯化镍、咔唑、3,6-二甲基咔唑、3-(2-萘基)-6-苯基咔唑、N-苯基咔唑-3-硼酸、9-(2-萘基)咔唑-3-硼酸等基础化工原料均可在国内化工产品市场买到。
本发明中的中间体和化合物的分析检测使用ABSCIEX质谱仪(4000QTRAP)和布鲁克核磁共振仪(400M)。
合成实施例：
合成实施例1.化合物A1的合成
选择4-溴吡唑作为起始原料，氮气保护下，将2-(4-碘苯)螺芴(11mmol,1.1eq)，叔丁醇钠(1.5eq)，甲苯500mL，再加入Pd2(dba)3(，0.5％eq)，用注射器注入10％三叔丁基膦(1％eq)，开启搅拌，加热至100摄氏度，反应过夜，降温至50摄氏度左右，加2L甲苯稀释，加水3000ml洗，分液，有机相干燥，冲快速柱(硅胶用量)，洗提液呈黑色，浓缩，过滤得到M1黄色固体粉末14.2g,收率61％。
氮气保护下，向1L三口瓶中加入9-(3-硼酸苯基)咔唑(0.05mol，1.0eq)，中间体M1(1.05eq)，碳酸钠(1.5eq)，甲苯500mL，乙醇200ml，水200ml,再加入Pd2(PPh3)4(0.5％eq)，开启搅拌，加热至100摄氏度，反应过夜，降温至50摄氏度左右，加水洗，分液，有机相干燥，冲快速柱(硅胶用量)，洗提液呈黑色，浓缩，过滤得到黄色固体粉末15.6g,收率65％。
化合物A1的核磁波谱数据：
1HNMR(400MHz,Chloroform)δ9.27(s,5H),9.04(d,J＝7.3Hz,10H),8.25(s,5H),8.01(d,J＝20.0Hz,7H),7.87(s,2H),7.85–7.48(m,24H),7.41(s,3H),7.41(s,8H),7.41(s,9H).
合成实施例2.化合物A2的合成
合成步骤同化合物A1，不同在于将2-(4-碘苯)螺芴替换为等当量的4-氰基碘苯，将(3-硼酸苯基)咔唑替换为等当量的3,6-二苯基-9-(3-硼酸苯基)咔唑，反应结束后，分离得到黄色固体17.1g，收率为72.3％。
化合物A2的核磁波谱数据：
1HNMR(400MHz,Chloroform)δ9.10(s,5H),8.98(d,J＝7.9Hz,10H),8.08(s,5H),7.91(d,J＝4.0Hz,10H),7.89–7.46(m,32H),7.41(s,8H),7.41(s,3H),7.41(s,8H),2.87(s,1H),1.26(s,15H).
合成实施例3.化合物A3的合成
合成步骤同化合物A3，不同在于将2-(4-碘苯)螺芴替换为等当量的间氯碘苯，将(4-硼酸苯基)咔唑替换为等当量的(3-硼酸苯基)吩噁嗪，反应结束后，分离得到黄色固体17.1g，收率为72.3％。
1HNMR(400MHz,Chloroform)δ8.96(d,J＝12.1Hz,3H),8.81(s,2H),8.39(s,2H),8.21(s,1H),8.04(s,1H),7.99(s,2H),7.91(d,J＝8.5Hz,5H),7.94–7.31(m,12H),7.41(s,2H),7.41(s,1H).
合成实施例4.化合物A4的合成
合成步骤同化合物A3，不同在于将将2-(4-碘苯)螺芴替换为等当量的2-(4-碘苯)三亚苯，将(4-硼酸苯基)咔唑替换为等当量的3,6-二叔丁基-(3-硼酸苯基)咔唑，反应结束后，分离得到黄色固体12.7g，收率为58.3％。
1HNMR(400MHz,Chloroform)δ8.98(d,J＝12.7Hz,18H),8.81(s,10H),8.50(s,10H),8.39(s,10H),8.21(s,5H),7.89(d,J＝2.9Hz,2H),7.87(s,9H),7.77–7.31(m,76H),7.41(s,10H),7.41(s,6H).
合成实施例5.化合物A5的合成
合成步骤同化合物A3，不同在于将2-(4-碘苯)螺芴替换为等当量的2-(3-碘苯)菲，将(4-硼酸苯基)咔唑替换为等当量的(3-硼酸苯基)-9-苯基吲哚并咔唑，反应结束后，分离得到黄色固体11.9g，收率为60.5％。
1HNMR(400MHz,Chloroform)δ9.09(s,4H),8.98(d,J＝7.2Hz,8H),8.09–7.96(m,10H),7.85(d,J＝20.0Hz,6H),7.78–7.47(m,19H),7.41(s,7H),7.41(s,2H),7.41(s,7H),2.50(s,12H).合成实施例6.化合物A6的合成
合成步骤同化合物A1，不同在于将合成步骤同化合物A3，不同在于将2-(4-碘苯)螺芴替换为等当量的对氰基碘苯，将(3-硼酸苯基)咔唑替换为等当量的3-(2-萘基)-N-(3-硼酸苯基)-咔唑，反应结束后，分离得到黄色固体9.6g，收率为46.7％。
1HNMR(400MHz,Chloroform)δ9.00(d,J＝5.4Hz,4H),8.70(s,2H),8.04(s,1H),7.99(s,2H),7.28–7.15(m,6H),6.94(s,2H),1.69(s,6H).
合成实施例7.化合物A7的合成
合成步骤同化合物A1，不同在于将2-(4-碘苯)螺芴替换为等当量的碘苯，将(3-硼酸苯基)咔唑替换为等当量的(3-硼酸苯基)-11-苯基吲哚并咔唑，反应结束后，分离得到黄色固体9.9g，收率为65.6％。
1HNMR(400MHz,Chloroform)δ9.03(d,J＝5.4Hz,16H),8.93(s,8H),8.04(s,4H),7.99(s,8H),7.08(d,J＝52.0Hz,18H),6.98(s,7H),6.93(s,8H).
合成实施例8.化合物A8的合成
合成步骤同化合物A2，不同在于将2-(4-碘苯)螺芴替换为等当量的2-碘三亚苯，将(3-硼酸苯基)咔唑替换为等当量的(3-硼酸苯基)-吖啶，反应结束后，分离得到黄色固体11.5g，收率为74.3％。
1HNMR(400MHz,Chloroform)δ9.01–8.89(m,4H),8.66(s,1H),8.55(s,1H),8.18(d,J＝8.0Hz,2H),7.52(s,1H),7.40(s,1H),7.16(dd,J＝22.0,14.0Hz,4H).
合成实施例9.化合物A9的合成
合成步骤同化合物A1，不同在于将2-(4-碘苯)螺芴替换为等当量的碘苯，将(3-硼酸苯基)咔唑替换为等当量的3,6-二叔丁基-(3-硼酸苯基)-咔唑，反应结束后，分离得到黄色固体16.4g，收率为82.4％。
1HNMR(400MHz,Chloroform)δ9.00(d,J＝9.2Hz,4H),8.50(s,2H),8.08(d,J＝8.4Hz,1H),8.01(d,J＝10.0Hz,3H),7.75(s,4H),7.52(d,J＝24.0Hz,9H),7.45(d,J＝4.8Hz,1H),7.39(d,J＝16.0Hz,8H).
合成实施例10.化合物A10的合成
合成步骤同化合物A3，不同在于将2-(4-碘苯)螺芴替换为等当量的对硝基碘苯，将(4-硼酸苯基)咔唑替换为等当量的3,6-二苯基-(4-硼酸苯基)-咔唑，反应结束后，分离得到黄色固体13.0g，收率为75.4％。
1HNMR(400MHz,Chloroform)δ8.85(d,J＝12.0Hz,4H),8.62(s,2H),8.50(s,2H),8.21(s,1H),8.12–7.89(m,9H),8.12–7.42(m,22H),7.48(d,J＝12.0Hz,2H),7.45(t,J＝24.0Hz,3H),7.36(d,J＝2.8Hz,1H).
合成实施例11.化合物A11的合成
合成步骤同化合物A3，不同在于将2-(4-碘苯)螺芴替换为等当量的3-(2-三亚苯基)碘苯，将(4-硼酸苯基)咔唑替换为等当量的(4-硼酸-2,6-二甲基苯基)-咔唑，反应结束后，分离得到黄色固体14.3g，收率为67.9％。
1HNMR(400MHz,Chloroform)δ9.00(dd,J＝13.2,4.4Hz,14H),8.19(s,2H),8.04(s,2H),7.99(s,4H),7.82(s,4H),7.52(s,2H),7.40(s,3H),7.29(s,1H),7.15(s,2H),2.87(s,3H),2.50(s,12H),1.20(s,24H).
合成实施例12.化合物A12的合成
合成步骤同化合物A2，不同在于将2-(4-碘苯)螺芴替换为等当量的4-(2-吡啶)-碘苯，将(4-硼酸苯基)咔唑替换为等当量的(4-硼酸-苯基)-吩噻嗪，反应结束后，分离得到黄色固体13.5g，收率为72.8％。
1HNMR(400MHz,Chloroform)δ9.01(d,J＝16.0Hz,18H),8.92(s,6H),8.45(s,3H),8.09(s,3H),7.91(d,J＝4.0Hz,12H),7.75(s,7H),7.49(s,5H),7.41(s,4H),7.14(s,2H),7.01(d,J＝16.0Hz,7H),6.92(s,2H),2.50(s,18H).
合成实施例13.化合物A13的合成
合成步骤同化合物A8，不同在于将2-(4-碘苯)螺芴替换为等当量的3-(2-9,9-二甲基芴)-碘苯，将(4-硼酸苯基)咔唑替换为等当量的(4-硼酸-苯基)-咔唑，反应结束后，分离得到黄色固体15.4g，收率为76.1％。
1HNMR(400MHz,Chloroform)δ8.85(d,J＝12.0Hz,2H),8.47(d,J＝8.0Hz,2H),8.21(s,6H),7.89(s,1H),7.75(dd,J＝12.0,8.0Hz,4H),7.60(d,J＝4.0Hz,1H),7.56–7.44(m,4H),7.41(s,7H),7.30(s,1H),7.25(s,4H).
合成实施例14.化合物A14的合成
合成步骤同化合物A3，不同在于将2-(4-碘苯)螺芴替换为等当量的3-(2-二苯并呋喃)-碘苯，将(4-硼酸苯基)咔唑替换为等当量的(4-硼酸-苯基)-咔唑，反应结束后，分离得到黄色固体10.6g，收率为69.8％。
1HNMR(400MHz,Chloroform)δ8.86(s,2H),8.80(d,J＝13.3Hz,4H),8.04(s,1H),7.99(s,2H),7.25–7.05(m,12H),6.95(d,J＝16.0Hz,7H).
合成实施例15.化合物A15的合成
合成步骤同化合物A1，不同在于将2-(4-碘苯)螺芴替换为等当量的3-碘联苯，将(3-硼酸苯基)咔唑替换为等当量的12,12-二甲基-11,12二氢-吲哚[2,1-a]咔唑，反应结束后，分离得到黄色固体13.5g，收率为72.5％。
1HNMR(400MHz,Chloroform)δ8.55(s,1H),8.43(s,1H),8.22(d,J＝12.0Hz,2H),8.11(s,1H),7.83(d,J＝10.0Hz,3H),7.73(d,J＝12.0Hz,3H),7.70(d,J＝4.8Hz,1H),7.68–7.46(m,8H),7.41(s,2H),7.34(s,2H),7.20–6.73(m,3H),1.69(s,6H).
合成实施例16.化合物A16的合成
合成步骤同化合物A1，不同在于将2-(4-碘苯)螺芴替换为等当量的3-(2-萘基)-碘苯，将(3-硼酸苯基)咔唑替换为等当量的11H-苯并呋喃并[3,2-b]咔唑，反应结束后，分离得到黄色固体12.8g，收率为70.1％。
1HNMR(400MHz,Chloroform)δ8.55(d,J＝3.2Hz,26H),8.43(s,13H),8.21(s,13H),8.13–8.04(m,49H),7.98(d,J＝4.0Hz,28H),7.83(d,J＝20.0Hz,35H),7.68–7.46(m,102H),7.38(d,J＝4.0Hz,24H),7.31(s,7H),7.13(d,J＝20.0Hz,23H),6.92(s,15H).
合成实施例17.化合物A17的合成
合成步骤同化合物A1，不同在于将2-(4-碘苯)螺芴替换为等当量的3-(4-菲基)-碘苯，将(3-硼酸苯基)咔唑替换为等当量的5-苯基-5,8-二氢-吲哚并[2,3-c]咔唑，反应结束后，分离得到黄色固体14.2g，收率为76.3％。
1HNMR(400MHz,Chloroform)δ9.11(s,2H),8.70(s,2H),8.53(d,J＝17.8Hz,6H),8.43(s,4H),8.16(d,J＝10.0Hz,4H),8.16(d,J＝10.0Hz,4H),8.26–7.88(m,8H),8.26–7.71(m,8H),8.26–7.55(m,10H),8.26–7.19(m,8H),7.19–6.94(m,4H),6.94(s,1H).
合成实施例18.化合物A18的合成
合成步骤同化合物A1，不同在于将2-(4-碘苯)螺芴替换为等当量的3-碘联苯，将(3-硼酸苯基)咔唑替换为等当量的5H-苯并[4,5]噻吩并[3,2-c]咔唑，反应结束后，分离得到黄色固体11.9g，收率为67.3％。
1HNMR(400MHz,Chloroform)δ8.55(s,1H),8.44(d,J＝8.0Hz,2H),8.19(d,J＝12.4Hz,2H),8.11(s,1H),7.89–7.73(m,7H),7.69(s,1H),7.55(dt,J＝16.0,12.0Hz,7H),7.41(s,1H),7.31(s,1H),7.16(s,3H),7.02(d,J＝10.4Hz,4H).
本发明实施例中公开的具体优选合成结构化合物的分析检测数据列在下表1中：
表1
器件实施例：
器件实施例中制备的OLED有机电致发光器件的典型结构为：
基片/阳极/空穴注入层(HIL)/空穴传输层(HTL)/有机发光层(EL)/电子传输层(ETL)/电子注入层(EIL)/阴极
上述“/”表示不同功能层之间按顺序层叠。
本专利发明化合物可以但不限于用于发光层主体材料和发光层客体材料。
器件实施例1(对比例).
本发明器件实施例中有机电致发光器件的结构为：
ITO/2-TNATA(30nm)/NPB(20nm)/EML(20nm)/Bphen(50nm)/LiF(1nm)/Al。
发光层材料使用绿磷光客体材料Ir(ppy)3，搭配主体CBP。各功能层材料分子结构如下：
本实施例中有机电致发光器件制备过程如下：
将表面涂覆了ITO透明导电薄膜的玻璃基板在清洗液中超声清洗，在去离子水中超声处理，在乙醇：丙酮混合溶液中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全去除水分，用紫外灯进行刻蚀和臭氧处理，并用低能阳离子束轰击表面；
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-3Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀2-TNATA，调节蒸镀速率为0.1nm/s，形成厚度为30nm的空穴注入层；在空穴注入层之上真空蒸镀化合物NPB，形成厚度为20nm的空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s；在空穴传输层之上真空蒸镀EML作为器件的发光层，EML包括主体材料和客体材料，利用多源共蒸的方法，调节主体材料CBP蒸镀速率为0.1nm/s，客体材料Ir(ppy)3蒸镀速率按照掺杂比例(5％-10％)设定，蒸镀总膜厚为20nm；
用Bphen作为器件电子传输层材料，其蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为50nm；
在电子传输层(ETL)上真空蒸镀厚度为1nm的LiF作为电子注入层，厚度为150nm的Al层作为器件的阴极。
器件实施例2.本发明化合物作为发光主体材料
采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将CBP替换为化合物A1。
器件实施例3.本发明化合物作为发光主体材料
采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将CBP替换为化合物A2。
器件实施例4.本发明化合物作为发光主体材料
采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将CBP替换为化合物A5。
器件实施例5.本发明化合物作为发光主体材料
采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将CBP替换为化合物A6。
器件实施例6.本发明化合物作为发光主体材料
采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将CBP替换为化合物A11。
器件实施例7.本发明化合物作为发光主体材料
采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将CBP替换为化合物A13。
器件实施例8.本发明化合物作为发光主体材料
采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将CBP替换为化合物A15。
器件实施例9.本发明化合物作为激子阻挡层材料
采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，在空穴材料NPB和发光层之间蒸镀一层化合物A3，厚度为10nm。
器件实施例10.本发明化合物作为激子阻挡层材料
采用与实施例9相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将A3替换为化合物A12。
本发明器件实施例中公开的具体优选结构化合物应用在有机电致发光器件中的器件性能检测数据详见下表2：
表2
本发明设计的实施例1-8中有机电致发光器件结构中其他功能材料均与实施例1(对比例)相同，仅采用本发明提出的吡唑类通式化合物代替作为对比例的器件实施例1中所采用的材料CBP来作为器件的发光层磷光主体材料。由上述共8个器件实施例的器件性能数据表可清楚看到，器件的工作电压相对于4.9均有明显的降低，电流效率相对于28cd/A都有非常明显的提升，器件的寿命也相对于8有了非常明显的提升。由此可见，采用本发明的新型化合物的有机电致发光器件与采用CBP的器件相比，不仅器件的光电性能具有十分显著的提升效果，同时器件的寿命也得到了大幅度的延长，从而取得了非常好的器件技术效果
器件实施例9和10与器件实施例1(对比例)相比较，设计加入了激子阻挡层，这样设计后的器件结构中会抑制激子向空穴层的溢出，从而限制激子在发光层，进而提高激子的利用率，对器件发光效率的提升作用非常明显。
以上详细描述了本发明的优选实施方式，但是，本发明并不限于上述实施方式中的具体细节，在本发明的技术构思范围内，可以对本发明的技术方案进行多种简单变型，这些简单变型均属于本发明的保护范围。
另外需要说明的是，在上述具体实施方式中所描述的各个具体技术特征，在不矛盾的情况下，可以通过任何合适的方式进行组合，为了避免不必要的重复，本发明对各种可能的组合方式不再另行说明。
此外，本发明的各种不同的实施方式之间也可以进行任意组合，只要其不违背本发明的思想，其同样应当视为本发明所公开的内容。

Claims (10)

1.一种通式化合物由下式(1)表示：
式(1)中：
R1选自C1～C10的烷基、硅烷基、氰基、硝基、卤素、C6～C60的取代或非取代的芳基或稠环芳烃基团、C3～C60的取代或非取代的杂芳基或稠杂环芳烃基团，其中当R1选自取代的芳基、稠环芳烃基团、杂芳基或稠杂环芳烃基团时，所述取代基团独立选自卤素、氰基、硝基，或选自C1～C10的烷基或环烷基、烯基、C1～C6的烷氧基或硫代烷氧基基团，或者独立选自含有选自N、O、S、Si的杂原子且具有4～15个环碳原子的单环或稠环芳基；
Hy由下式Hy1或Hy2表示：
式Hy1与式Hy2中：
*表示与式(1)的连接位点；
R2和R3分别独立选自氢、C1～C10的烷基、硅烷基、卤素、氰基、硝基、C6～C30的取代或未取代的芳基或稠环芳烃基团、C3～C30的取代或未取代的杂芳基或稠杂环芳烃基团；
X选自化学键、-C(R4)2-、-NR5-、-O-或-S-；Y选自-C(R4)2-、-NR5-、-O-或-S-；
其中所述R4和R5分别独立选自氢、C1～C10的烷基、硅烷基、卤素、氰基、硝基、C6～C30的取代或未取代的芳基或稠环芳烃基团、C3～C30的取代或未取代的杂芳基或稠杂环芳烃基团；
上述当R2、R3、R4和R5分别独立选自取代的芳基、稠环芳烃基团、杂芳基或稠杂环芳烃基团时，所述的取代基团独立选自卤素、氰基、硝基，或选自C1～C10的烷基或环烷基、烯基、C1～C6的烷氧基或硫代烷氧基基团，或者独立选自含有选自N、O、S、Si的杂原子且具有4～60个环碳原子的单环或稠环芳基。
2.根据权利要求1所述的通式化合物，
其中式(1)中，R1选自C1～C6的烷基、硅烷基、氰基、硝基、卤素、C6～C15的取代的芳基或稠环芳烃基团、C4～C15的取代或非取代的杂芳基或稠杂环芳烃基团，当R1选自取代的芳基、稠环芳烃基团、杂芳基或稠杂环芳烃基团时，所述其上的取代基独立选自F、Cl、氰基、甲基、乙基、异丙基、烷氧基、苯基、萘基、吡啶基、吡咯基；
式Hy1与式Hy2中，R2、R3、R4和R5分别独立选自氢、C1～C6的烷基、硅烷基、卤素、氰基、硝基、C6～C10的取代或未取代的芳基或稠环芳烃基团、C4～C10的取代或未取代的杂芳基或稠杂环芳烃基团，当R2、R3、R4和R5分别独立选自取代的芳基、稠环芳烃基团、杂芳基或稠杂环芳烃基团时，所述其上的取代基独立选自F、Cl、氰基、甲基、乙基、异丙基、烷氧基、苯基、萘基、吡啶基、吡咯基。
3.根据权利要求1-2所述的通式化合物，所述式Hy2选自下述结构式(Hy2-1)至(Hy2-6)：
4.根据权利要求1-2所述的通式化合物，所述式Hy2选自下述结构式(Hy2-7)至(Hy2-12)：
5.根据权利要求1-2所述的通式化合物，在所述式(1)与式Hy1、式Hy2中：
当所述R1、R2、R3、R4和R5分别独立选自的取代或非取代的芳烃基团时，具体选自：苯基，被呋喃基、噻吩基、噻吩基、吡咯基和/或吡啶基取代的苯基，2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对-三联苯基-4-基、对-三联苯基-3-基、对-三联苯基-2-基、间-三联苯基-4-基、间-三联苯基-3-基、间-三联苯基-2-基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、菲基、茚基、1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基、9-芴基、9，9’-二烷基芴、9，9’-螺二芴、茚并芴、荧蒽基、三亚苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、苝基、基、1-并四苯基、2-并四苯基和9-并四苯基；
当所述R1、R2、R3、R4和R5分别独立选自的取代或非取代的杂芳基时，具体选自：呋喃基、苯基呋喃基、噻吩基、苯基噻吩基、吡咯基、苯基吡咯基、吡啶基、苯基吡啶基、吡嗪基、喹啉、三嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并三嗪、苯并吡嗪、异苯并呋喃基、吲哚基、苯并喹啉、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并吡咯基、苯基取代的二唑、啡啉基、啡啉并噻唑基、苯并间二氧杂环戊烯基、咔唑基、9-苯基咔唑、9-萘基咔唑苯并咔唑、二苯并咔唑和吲哚并咔唑。
6.根据权利要求1或2所述的通式化合物，选自下述具体结构式：
7.根据权利要求1-2所述的通式化合物在有机电致发光器件中的应用。
8.根据权利要求6所述的结构化合物在有机电致发光器件中的应用。
9.一种有机电致发光器件，该器件包括第一电极、第二电极和插入所述第一电极和第二电极之间的一层或多层有机层，其特征在于，所述有机层中包括至少一种由通式(1)表示的化合物：
式(1)中：
R1选自C1～C10的烷基、硅烷基、氰基、硝基、卤素、C6～C60的取代或非取代的芳基或稠环芳烃基团、C3～C60的取代或非取代的杂芳基或稠杂环芳烃基团，其中当R1选自取代的芳基、稠环芳烃基团、杂芳基或稠杂环芳烃基团时，所述取代基团独立选自卤素、氰基、硝基，或选自C1～C10的烷基或环烷基、烯基、C1～C6的烷氧基或硫代烷氧基基团，或者独立选自含有选自N、O、S、Si的杂原子且具有4～15个环碳原子的单环或稠环芳基；
Hy由下式Hy1或Hy2表示：
式Hy1与式Hy2中：
*表示与式(1)的连接位点；
R2和R3分别独立选自氢、C1～C10的烷基、硅烷基、卤素、氰基、硝基、C6～C30的取代或未取代的芳基或稠环芳烃基团、C3～C30的取代或未取代的杂芳基或稠杂环芳烃基团；
X选自化学键、-C(R4)2-、-NR5-、-O-或-S-；Y选自-C(R4)2-、-NR5-、-O-或-S-；
其中所述R4和R5分别独立选自氢、C1～C10的烷基、硅烷基、卤素、氰基、硝基、C6～C30的取代或未取代的芳基或稠环芳烃基团、C3～C30的取代或未取代的杂芳基或稠杂环芳烃基团；
上述当R2、R3、R4和R5分别独立选自取代的芳基、稠环芳烃基团、杂芳基或稠杂环芳烃基团时，所述的取代基团独立选自卤素、氰基、硝基，或选自C1～C10的烷基或环烷基、烯基、C1～C6的烷氧基或硫代烷氧基基团，或者独立选自含有选自N、O、S、Si的杂原子且具有4～60个环碳原子的单环或稠环芳基。
10.一种有机电致发光器件，该器件包括第一电极、第二电极和位于所述第一电极和第二电极之间的一层或多层有机层，其特征在于，所述有机层中包含至少一种选自下述具体结构的化合物：
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CN114805318A (zh) * 2021-01-28 2022-07-29 江苏三月科技股份有限公司 一种以三嗪衍生物为核心的有机化合物及其应用

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